JPH11183701A - 合成樹脂製レンズ - Google Patents
合成樹脂製レンズInfo
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- JPH11183701A JPH11183701A JP9348770A JP34877097A JPH11183701A JP H11183701 A JPH11183701 A JP H11183701A JP 9348770 A JP9348770 A JP 9348770A JP 34877097 A JP34877097 A JP 34877097A JP H11183701 A JPH11183701 A JP H11183701A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率と低比重を有し、なおかつ染色性、
透明性等の光学的特性が良好であり、取扱いも便利な光
学レンズ材料からなる合成樹脂製レンズを提供する。 【解決手段】 下記構造式（１）で表される、Ａ成分の
１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン中の
水酸基８０〜１００重量％と、Ｂ成分のラジカル重合性
不飽和基を有するイソシアネート化合物中のイソシアネ
ート基１００重量％を、反応させることにより得られる
反応生成物であるＣ成分を１０〜９０重量％と、Ｃ成分
と共重合可能な単量体であるＤ成分を９０〜１０重量％
とからなる組成物を共重合することにより得られる共重
合体からなり、屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以
下である合成樹脂製レンズ。 ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ 構造式（１）
透明性等の光学的特性が良好であり、取扱いも便利な光
学レンズ材料からなる合成樹脂製レンズを提供する。 【解決手段】 下記構造式（１）で表される、Ａ成分の
１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン中の
水酸基８０〜１００重量％と、Ｂ成分のラジカル重合性
不飽和基を有するイソシアネート化合物中のイソシアネ
ート基１００重量％を、反応させることにより得られる
反応生成物であるＣ成分を１０〜９０重量％と、Ｃ成分
と共重合可能な単量体であるＤ成分を９０〜１０重量％
とからなる組成物を共重合することにより得られる共重
合体からなり、屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以
下である合成樹脂製レンズ。 ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ 構造式（１）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂製レンズ
に関し、更に詳しくは良好な光学的特性、機械的特性を
有する共重合体からなる軽量な合成樹脂製レンズに関す
るものである。
に関し、更に詳しくは良好な光学的特性、機械的特性を
有する共重合体からなる軽量な合成樹脂製レンズに関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、光学レンズには種々の無機ガ
ラスや合成樹脂が使用されてきた。光学レンズ材料に
は、さまざまな物性が求められるが、そのうち、高屈折
率と低比重を有することは極めて重要である。すなわ
ち、使用されるレンズが高屈折率と低比重を有するもの
であれば、例えば顕微鏡、写真機等の光学機器や眼鏡に
おいて使用されるレンズの薄肉化、軽量化が可能となる
からである。
ラスや合成樹脂が使用されてきた。光学レンズ材料に
は、さまざまな物性が求められるが、そのうち、高屈折
率と低比重を有することは極めて重要である。すなわ
ち、使用されるレンズが高屈折率と低比重を有するもの
であれば、例えば顕微鏡、写真機等の光学機器や眼鏡に
おいて使用されるレンズの薄肉化、軽量化が可能となる
からである。
【０００３】そのため、近年の光学レンズ材料は、高屈
折率化、低比重化が進む傾向にあり、特に無機ガラスに
対して軽量である点で著しく有利である合成樹脂製レン
ズにおいては、特に低比重化が進んでいる。
折率化、低比重化が進む傾向にあり、特に無機ガラスに
対して軽量である点で著しく有利である合成樹脂製レン
ズにおいては、特に低比重化が進んでいる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】眼鏡用合成樹脂製レン
ズの材料として広く普及している「ＣＲ−３９」と称さ
れるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
製レンズは、比重が１．３１（２０℃における値、以下
同じ。）であり、比較的高いものである。また、高屈折
率レンズの材料として使用されている、ハロゲン原子を
含んだ合成樹脂製レンズ（特開昭５８−２８１１７号公
報、特開昭５８−１７６６９１号公報）は、比重が１．
３〜１．４程度であり、比較的高いものである。一方、
低比重の合成樹脂製レンズ材料としては、比重１．０２
のポリスチレンや比重１．１９のポリカーボネートなど
が知られている。しかしながら、これらは実用上必要と
されている光学的特性を十分には有していないのが現状
である。
ズの材料として広く普及している「ＣＲ−３９」と称さ
れるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
製レンズは、比重が１．３１（２０℃における値、以下
同じ。）であり、比較的高いものである。また、高屈折
率レンズの材料として使用されている、ハロゲン原子を
含んだ合成樹脂製レンズ（特開昭５８−２８１１７号公
報、特開昭５８−１７６６９１号公報）は、比重が１．
３〜１．４程度であり、比較的高いものである。一方、
低比重の合成樹脂製レンズ材料としては、比重１．０２
のポリスチレンや比重１．１９のポリカーボネートなど
が知られている。しかしながら、これらは実用上必要と
されている光学的特性を十分には有していないのが現状
である。
【０００５】また、耐熱性、機械強度等の諸物性に優れ
た合成樹脂製レンズ材料として、架橋構造を有する共重
合体が紹介されており、例えば特開昭６３−４６２１３
号公報、特開平２−２７０８５９号公報等に提案されて
いる含硫ウレタン系樹脂製レンズ材料が実用化されてい
る。しかしながら、これらの合成樹脂製レンズ材料は、
２液型であるために取扱いが非常に不便である、レンズ
加工時に臭いが発生する、染色性が低い等の問題があ
る。
た合成樹脂製レンズ材料として、架橋構造を有する共重
合体が紹介されており、例えば特開昭６３−４６２１３
号公報、特開平２−２７０８５９号公報等に提案されて
いる含硫ウレタン系樹脂製レンズ材料が実用化されてい
る。しかしながら、これらの合成樹脂製レンズ材料は、
２液型であるために取扱いが非常に不便である、レンズ
加工時に臭いが発生する、染色性が低い等の問題があ
る。
【０００６】以上のように、従来の合成樹脂製レンズ材
料は、低比重化が十分に達成されていないか、あるいは
十分な光学的特性を有していない、取扱いが不便である
等の問題を有しているのが現状である。
料は、低比重化が十分に達成されていないか、あるいは
十分な光学的特性を有していない、取扱いが不便である
等の問題を有しているのが現状である。
【０００７】従って、本発明の目的は、高屈折率と低比
重を有し、なおかつ染色性、透明性等の光学的特性が良
好であり、取扱いも便利な光学レンズ材料からなる合成
樹脂製レンズを提供することにある。
重を有し、なおかつ染色性、透明性等の光学的特性が良
好であり、取扱いも便利な光学レンズ材料からなる合成
樹脂製レンズを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の合成樹脂製レン
ズは、下記構造式（１）で表される、Ａ成分の１，２−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン中の水酸基８
０〜１００重量％と、Ｂ成分のラジカル重合性不飽和基
を有するイソシアネート化合物中のイソシアネート基１
００重量％を、反応させることにより得られる反応生成
物であるＣ成分を１０〜９０重量％と、Ｃ成分と共重合
可能な単量体であるＤ成分を９０〜１０重量％とからな
る組成物を共重合することにより得られる共重合体から
なり、屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以下である
ことを特徴とする。
ズは、下記構造式（１）で表される、Ａ成分の１，２−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン中の水酸基８
０〜１００重量％と、Ｂ成分のラジカル重合性不飽和基
を有するイソシアネート化合物中のイソシアネート基１
００重量％を、反応させることにより得られる反応生成
物であるＣ成分を１０〜９０重量％と、Ｃ成分と共重合
可能な単量体であるＤ成分を９０〜１０重量％とからな
る組成物を共重合することにより得られる共重合体から
なり、屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以下である
ことを特徴とする。
【０００９】 ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ 構造式（１）
【００１０】本発明の合成樹脂製レンズは、高屈折率か
つ低比重であり、しかも、高い耐熱性と耐衝撃性を維持
しつつ、染色性、透明性等の光学的特性も良好であり、
１液型で取扱いも便利な光学レンズ材料からなる。
つ低比重であり、しかも、高い耐熱性と耐衝撃性を維持
しつつ、染色性、透明性等の光学的特性も良好であり、
１液型で取扱いも便利な光学レンズ材料からなる。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明は、Ａ成分の構造式（１）
で表される１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）
エタン（以下、ＳＺと呼ぶ。）を必須成分として用い
る。本発明では、まず第一に、Ａ成分のＳＺをラジカル
重合可能な形にするために、Ｂ成分のラジカル重合性不
飽和基を有するイソシアネート化合物と反応を行う。つ
まり、Ａ成分とＢ成分の反応生成物としてＣ成分を得
る。
で表される１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）
エタン（以下、ＳＺと呼ぶ。）を必須成分として用い
る。本発明では、まず第一に、Ａ成分のＳＺをラジカル
重合可能な形にするために、Ｂ成分のラジカル重合性不
飽和基を有するイソシアネート化合物と反応を行う。つ
まり、Ａ成分とＢ成分の反応生成物としてＣ成分を得
る。
【００１２】このとき、Ｂ成分の例としては、ｍ−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
（ｍ−ＴＭＩ）、メタクリロイルイソシアネート（ＭＡ
Ｉ）、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（Ｍ
ＯＩ）などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
（ｍ−ＴＭＩ）、メタクリロイルイソシアネート（ＭＡ
Ｉ）、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（Ｍ
ＯＩ）などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【００１３】また、この反応を行う場合において、イソ
シアネート基と水酸基のモル比は、必ずしも１：１であ
る必要はない。Ａ成分のＳＺは、構造式（１）で表され
るジオールであるために、二つの水酸基のどちらか片方
でもイソシアネート基と反応していれば、ラジカル重合
が可能になるためである。しかしながら、水酸基が８０
重量％未満しか反応していない場合には、光学レンズと
して十分な耐衝撃性や耐熱性を得ることが困難になるだ
けでなく、Ａ成分のＳＺが完全に溶解できないために、
透明な光学レンズが得られなくなる場合がある。よっ
て、Ａ成分のＳＺ中の水酸基の８０重量％以上が、Ｂ成
分のイソシアネート基と反応していることが必要であ
る。
シアネート基と水酸基のモル比は、必ずしも１：１であ
る必要はない。Ａ成分のＳＺは、構造式（１）で表され
るジオールであるために、二つの水酸基のどちらか片方
でもイソシアネート基と反応していれば、ラジカル重合
が可能になるためである。しかしながら、水酸基が８０
重量％未満しか反応していない場合には、光学レンズと
して十分な耐衝撃性や耐熱性を得ることが困難になるだ
けでなく、Ａ成分のＳＺが完全に溶解できないために、
透明な光学レンズが得られなくなる場合がある。よっ
て、Ａ成分のＳＺ中の水酸基の８０重量％以上が、Ｂ成
分のイソシアネート基と反応していることが必要であ
る。
【００１４】このときに生じるウレタン反応は、加温下
に無触媒で行うこともできるが、触媒を用いることによ
り加速させて行うことが好ましい。ここに、触媒として
は、ポリウレタン化学の分野において公知のものを用い
ることが可能であり、例としては、トリエチルアミン等
の第三アミン系触媒、ジブチル錫ジラウリレート等の有
機金属系触媒等が挙げられる。
に無触媒で行うこともできるが、触媒を用いることによ
り加速させて行うことが好ましい。ここに、触媒として
は、ポリウレタン化学の分野において公知のものを用い
ることが可能であり、例としては、トリエチルアミン等
の第三アミン系触媒、ジブチル錫ジラウリレート等の有
機金属系触媒等が挙げられる。
【００１５】本発明では、Ａ成分とＢ成分の反応生成物
であるＣ成分の他に、Ｃ成分と共重合可能な単量体であ
るＤ成分を、目的に応じて１種類、あるいは多種類混合
することができる。
であるＣ成分の他に、Ｃ成分と共重合可能な単量体であ
るＤ成分を、目的に応じて１種類、あるいは多種類混合
することができる。
【００１６】このとき、Ｄ成分の例としては、スチレン
（Ｓｔ）、α−メチルスチレン（α−ＭｅＳｔ）、α−
メチルスチレンダイマー（ＭＳＤ）、２−メチルスチレ
ン（２−ＭｅＳｔ）、ジビニルベンゼン（ＤＶＢ）など
のビニル化合物、ベンジルメタクリレート（ＢｚＭ
Ａ）、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシポリエ
トキシフェニル）プロパン（ＢＰＥ−５００）、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）などのメタ
クリル酸エステル、ベンジルアクリレート（ＢｚＡ）、
ノナエチレングリコールジアクリレート（９−ＥＧＤ
Ａ）、２−フェニルフェノールポリエトキシアクリレー
ト（ＯＰＰ−１）などのアクリル酸エステル、その他が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（Ｓｔ）、α−メチルスチレン（α−ＭｅＳｔ）、α−
メチルスチレンダイマー（ＭＳＤ）、２−メチルスチレ
ン（２−ＭｅＳｔ）、ジビニルベンゼン（ＤＶＢ）など
のビニル化合物、ベンジルメタクリレート（ＢｚＭ
Ａ）、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシポリエ
トキシフェニル）プロパン（ＢＰＥ−５００）、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）などのメタ
クリル酸エステル、ベンジルアクリレート（ＢｚＡ）、
ノナエチレングリコールジアクリレート（９−ＥＧＤ
Ａ）、２−フェニルフェノールポリエトキシアクリレー
ト（ＯＰＰ−１）などのアクリル酸エステル、その他が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１７】このとき、Ｃ成分とＤ成分の重量比は、９
０：１０〜１０：９０であることが必要であり、好まし
くは８０：２０〜２０：８０である。Ｃ成分が９０重量
％を越える場合には、混合物の粘度を低下させることが
困難になり、逆に、Ｄ成分が９０重量％を越える場合に
は、光学レンズとして十分な耐衝撃性、耐熱性を得るこ
とが困難になるためである。
０：１０〜１０：９０であることが必要であり、好まし
くは８０：２０〜２０：８０である。Ｃ成分が９０重量
％を越える場合には、混合物の粘度を低下させることが
困難になり、逆に、Ｄ成分が９０重量％を越える場合に
は、光学レンズとして十分な耐衝撃性、耐熱性を得るこ
とが困難になるためである。
【００１８】本発明の合成樹脂製レンズは、Ｃ成分とＤ
成分の混合物をラジカル重合することにより得ることが
できるが、前記各成分を適当に組み合わせることによ
り、組成物の粘度を十分に低くして、流動性が十分に高
い状態にすることが可能であるために、例えば注型容器
内において一括して実行することが可能であり、従って
容易かつ低コストで製造することができる。
成分の混合物をラジカル重合することにより得ることが
できるが、前記各成分を適当に組み合わせることによ
り、組成物の粘度を十分に低くして、流動性が十分に高
い状態にすることが可能であるために、例えば注型容器
内において一括して実行することが可能であり、従って
容易かつ低コストで製造することができる。
【００１９】注型容器を利用する注型重合法もしくは注
型反応法としては、周知の技術を利用することが可能で
あり、注型容器としては、板状、レンズ状、円筒状など
の用途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使用
でき、その材質は、無機ガラス、プラスチック、金属な
どの任意なものを使用できる。
型反応法としては、周知の技術を利用することが可能で
あり、注型容器としては、板状、レンズ状、円筒状など
の用途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使用
でき、その材質は、無機ガラス、プラスチック、金属な
どの任意なものを使用できる。
【００２０】注型重合法によって本発明の合成樹脂製レ
ンズを得る場合には、注型容器内に上記各成分を重合開
始剤とともに投入して重合を行わせればよいが、この場
合、ウレタン反応とラジカル重合を同時に行わせてもよ
いし、また、最初にラジカル重合かウレタン反応の一方
を行わせた後に、ラジカル重合かウレタン反応の他方を
行わせることも可能である。ラジカル重合は、公知のラ
ジカル重合開始剤を用いて室温あるいは加温状態で行う
ことが可能であり、これにより、高分子量化された共重
合体を得ることができる。注型重合法の実施において
は、注型容器内に各成分を一括投入してもよいし、必要
に応じて、別の容器を用いてあらかじめラジカル重合か
ウレタン反応を行わせ、得られるプレポリマーまたはシ
ロップを注型容器内に投入して、ラジカル重合及びウレ
タン反応を完結させる態様によりレンズを得ることもで
きる。
ンズを得る場合には、注型容器内に上記各成分を重合開
始剤とともに投入して重合を行わせればよいが、この場
合、ウレタン反応とラジカル重合を同時に行わせてもよ
いし、また、最初にラジカル重合かウレタン反応の一方
を行わせた後に、ラジカル重合かウレタン反応の他方を
行わせることも可能である。ラジカル重合は、公知のラ
ジカル重合開始剤を用いて室温あるいは加温状態で行う
ことが可能であり、これにより、高分子量化された共重
合体を得ることができる。注型重合法の実施において
は、注型容器内に各成分を一括投入してもよいし、必要
に応じて、別の容器を用いてあらかじめラジカル重合か
ウレタン反応を行わせ、得られるプレポリマーまたはシ
ロップを注型容器内に投入して、ラジカル重合及びウレ
タン反応を完結させる態様によりレンズを得ることもで
きる。
【００２１】また、各成分の混合物には、必要に応じて
着色剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、その他の補助資材を
含有させることも可能である。更に、得られた共重合体
の表面にハードコート、無反射コートその他の表面コー
トを施すことも可能である。
着色剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、その他の補助資材を
含有させることも可能である。更に、得られた共重合体
の表面にハードコート、無反射コートその他の表面コー
トを施すことも可能である。
【００２２】本発明の合成樹脂製レンズは、以上のよう
な共重合体からなることに特徴を有し、従って、注型重
合法以外にも、板材その他の形態の共重合体を得てから
削り出す方法によっても製造することができる。
な共重合体からなることに特徴を有し、従って、注型重
合法以外にも、板材その他の形態の共重合体を得てから
削り出す方法によっても製造することができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により更に詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。なお、得ら
れた共重合体の諸物性の評価方法は次の通りである。
本発明はこれらに限定されるものではない。なお、得ら
れた共重合体の諸物性の評価方法は次の通りである。
【００２４】屈折率 １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、アタゴ
社製「アッベ屈折率計１Ｔ」を用い、接触液はα−ブロ
モナフタリンを使用して室温（２０℃）における屈折率
を測定した。
社製「アッベ屈折率計１Ｔ」を用い、接触液はα−ブロ
モナフタリンを使用して室温（２０℃）における屈折率
を測定した。
【００２５】アッベ数 上記の屈折率測定と同様の測定装置、測定方法によりア
ッベ数を測定した。
ッベ数を測定した。
【００２６】比重 １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、メトラ
ートレド社製「ＳＧＭ−６」を用いて室温（２０℃）に
おける比重を測定した。
ートレド社製「ＳＧＭ−６」を用いて室温（２０℃）に
おける比重を測定した。
【００２７】染色性 純水１０００ｍｌに、服部セイコー社製のセイコープラ
ックスブラウン、及び助剤をそれぞれ１ｇづつ混合する
ことにより染色液を作成し、得られたレンズをその染色
液に９２℃で１０分間浸すことにより染色を行い、島津
製作所社製の紫外・可視分光光度計「ＵＶ−２２００」
を用いて全光線透過率を測定して４０％以下のものを良
好とした。
ックスブラウン、及び助剤をそれぞれ１ｇづつ混合する
ことにより染色液を作成し、得られたレンズをその染色
液に９２℃で１０分間浸すことにより染色を行い、島津
製作所社製の紫外・可視分光光度計「ＵＶ−２２００」
を用いて全光線透過率を測定して４０％以下のものを良
好とした。
【００２８】透明性 中心厚２．０ｍｍ、半径６０ｍｍの平板を作成し、スガ
試験機社製「ＨＧＭ−２ＤＰ」を用いてヘーズを測定
し、ヘーズ０．３以下のものを良好とした。
試験機社製「ＨＧＭ−２ＤＰ」を用いてヘーズを測定
し、ヘーズ０．３以下のものを良好とした。
【００２９】実施例１ Ｓｔを３５ｇ、ＤＶＢを８ｇ、ＢＰＥ５００を１６ｇ、
ＭＯＩを２５ｇ、ＳＺを１６ｇ、以上を２００ｍｌ三角
フラスコに測り取り、その調製物１００ｇに対し、ウレ
タン重合開始剤ジブチル錫ジラウリレート０．１ｇと、
攪拌子１個を加え、５５℃で３時間撹拌することにより
水酸基とイソシアネート基の予備重合行い、その後にラ
ジカル重合開始剤のＰＢ−ＮＤ（パーブチルＮＤ、日本
油脂製）を１．０ｇ加え、２枚のガラス板とガスケット
で構成された注型鋳型に注入して重合を行った。重合
は、熱風循環炉中で４５℃から１００℃まで１０時間か
けて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持した後に６５
℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型から共重合体
を取り出して成形品を得た。
ＭＯＩを２５ｇ、ＳＺを１６ｇ、以上を２００ｍｌ三角
フラスコに測り取り、その調製物１００ｇに対し、ウレ
タン重合開始剤ジブチル錫ジラウリレート０．１ｇと、
攪拌子１個を加え、５５℃で３時間撹拌することにより
水酸基とイソシアネート基の予備重合行い、その後にラ
ジカル重合開始剤のＰＢ−ＮＤ（パーブチルＮＤ、日本
油脂製）を１．０ｇ加え、２枚のガラス板とガスケット
で構成された注型鋳型に注入して重合を行った。重合
は、熱風循環炉中で４５℃から１００℃まで１０時間か
けて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持した後に６５
℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型から共重合体
を取り出して成形品を得た。
【００３０】得られた共重合体は屈折率１．５８以上か
つ比重１．２０以下であり、無色透明で脈理やユガミの
ない成形品が得られた。
つ比重１．２０以下であり、無色透明で脈理やユガミの
ない成形品が得られた。
【００３１】実施例２〜４、比較例１〜２ 表１に示した組成比で重合組成物を調製し、その調製物
１００ｇに対してウレタン重合開始剤ジブチル錫ジラウ
リレート０．１ｇを加え、５５℃で３時間撹拌すること
により水酸基とイソシアネート基の予備重合行い、その
後にラジカル重合開始剤のＰＢ−ＮＤ（パーブチルＮ
Ｄ、日本油脂製）を１．０ｇ加え、２枚のガラス板とガ
スケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行っ
た。重合は、熱風循環炉中で４５℃から１００℃まで１
０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持した
後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型から
共重合体を取り出して成形品を得た。
１００ｇに対してウレタン重合開始剤ジブチル錫ジラウ
リレート０．１ｇを加え、５５℃で３時間撹拌すること
により水酸基とイソシアネート基の予備重合行い、その
後にラジカル重合開始剤のＰＢ−ＮＤ（パーブチルＮ
Ｄ、日本油脂製）を１．０ｇ加え、２枚のガラス板とガ
スケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行っ
た。重合は、熱風循環炉中で４５℃から１００℃まで１
０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持した
後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型から
共重合体を取り出して成形品を得た。
【００３２】得られた共重合体はそれぞれ表１に示すよ
うな物性値を得ることができた。実施例２〜４では、い
ずれも屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以下であ
り、無色透明で脈理や歪みのない成形物が得られた。比
較例１では、屈折率が１．５８未満であり、また、比較
例２では、未重合物が残るため歪みが確認され、耐熱性
などにも問題が確認された。
うな物性値を得ることができた。実施例２〜４では、い
ずれも屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以下であ
り、無色透明で脈理や歪みのない成形物が得られた。比
較例１では、屈折率が１．５８未満であり、また、比較
例２では、未重合物が残るため歪みが確認され、耐熱性
などにも問題が確認された。
【００３３】
【表１】 ＳＺ ：１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルチ
オ）エタン ＭＯＩ ：メタクリロイルオキシエチルイソシアネー
ト ＭＡＩ ：メタクリロイルイソシアネート ｍ−ＴＭＩ：ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート Ｓｔ ：スチレン ＤＶＢ ：ジビニルベンゼン ＢＰＥ５００：２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シポリエトキシフェニル）プロパン
オ）エタン ＭＯＩ ：メタクリロイルオキシエチルイソシアネー
ト ＭＡＩ ：メタクリロイルイソシアネート ｍ−ＴＭＩ：ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート Ｓｔ ：スチレン ＤＶＢ ：ジビニルベンゼン ＢＰＥ５００：２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シポリエトキシフェニル）プロパン
【００３４】
【発明の効果】本発明の合成樹脂製レンズは、染色性が
低い、加工時に臭いがある、取扱いが不便であるなど
の、従来の高屈折率レンズの問題点を改善したただけで
なく、高屈折率と低比重を合わせ持つという特長も有す
るために、薄肉化と軽量化を同時に可能とした。従っ
て、光学レンズとして十分な光学的特性を有し、なおか
つ、薄さと軽さを兼ね備えた光学レンズを得ることがで
きる。
低い、加工時に臭いがある、取扱いが不便であるなど
の、従来の高屈折率レンズの問題点を改善したただけで
なく、高屈折率と低比重を合わせ持つという特長も有す
るために、薄肉化と軽量化を同時に可能とした。従っ
て、光学レンズとして十分な光学的特性を有し、なおか
つ、薄さと軽さを兼ね備えた光学レンズを得ることがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式（１）で表される、Ａ成分の
１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン中の
水酸基８０〜１００重量％と、Ｂ成分のラジカル重合性
不飽和基を有するイソシアネート化合物中のイソシアネ
ート基１００重量％を、反応させることにより得られる
反応生成物であるＣ成分を１０〜９０重量％と、Ｃ成分
と共重合可能な単量体であるＤ成分を９０〜１０重量％
とからなる組成物を共重合することにより得られる共重
合体からなり、屈折率１．５８以上かつ比重１．２０以
下であることを特徴とする合成樹脂製レンズ。 ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ 構造式（１）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9348770A JPH11183701A (ja) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | 合成樹脂製レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9348770A JPH11183701A (ja) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | 合成樹脂製レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11183701A true JPH11183701A (ja) | 1999-07-09 |
Family
ID=18399252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9348770A Pending JPH11183701A (ja) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | 合成樹脂製レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11183701A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003084924A3 (en) * | 2002-03-29 | 2004-02-19 | Nat Starch Chem Invest | Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide |
| WO2004108786A1 (ja) * | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Hoya Corporation | ポリオール化合物、透明成形体、及び透明成形体の製造方法 |
-
1997
- 1997-12-18 JP JP9348770A patent/JPH11183701A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003084924A3 (en) * | 2002-03-29 | 2004-02-19 | Nat Starch Chem Invest | Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide |
| US6803406B2 (en) | 2002-03-29 | 2004-10-12 | National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation | Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide |
| WO2004108786A1 (ja) * | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Hoya Corporation | ポリオール化合物、透明成形体、及び透明成形体の製造方法 |
| JP4898222B2 (ja) * | 2003-06-09 | 2012-03-14 | Ｈｏｙａ株式会社 | ポリオール化合物、透明成形体、及び透明成形体の製造方法 |
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