JPH11185961A

JPH11185961A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JPH11185961A
Application number: JP9357022A
Authority: JP
Inventors: Tatsu Azumaguchi; 東口　　達; Atsushi Oda; 小田　　敦; Hitoshi Ishikawa; 石川　　仁志
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 1997-12-25
Filing date: 1997-12-25
Publication date: 1999-07-09
Anticipated expiration: 2017-12-25
Also published as: JP3008917B2

Abstract

(57)【要約】【課題】高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式（１）（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ¹⁴
は、それらの内の２つで環を形成していてもよい。）
で表される特定のベンゾペリレン化合物を用いる。【化２２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
により蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子
である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ
らによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang,S.A.VanSlyke，Applied Physics Lette
rs，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以
来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研
究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−
ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、ト
リフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。
積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を
高めること、陰極より注入された電子をブロックして再
結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるた
め、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。

【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のベンゾペリ
レン化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素
子は、従来よりも高輝度で発光することを見いだした。
また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわ
かり、前記材料を正孔輸送材料あるいは電子輸送材料と
して作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸
送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製
した有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を示すこと
を見いだした。また、前記ベンゾペリレン化合物の中で
も、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを用いて
作製した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られ
ることを見出した。さらに、ジアリールアミノ基を置換
基に有するベンゾペリレン化合物の中でも、アリール基
がスチリル基を置換基として有するものを用いて作製し
た有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られること
を見いだした。

【０００７】したがって、本発明は、下記〜の有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供するものである。陰極と陽極との間に発光層を含む一層又は複数層の有
機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、下記一般
式（１）

【化２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それ
らの内の２つで環を形成していてもよい。）で示され
るベンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【０００８】前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とするの有機エレクトロルミネッセンス素子。

【０００９】前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とするの有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１０】一般式（１）で示される化合物におい
て、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²
（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であることを
特徴とする〜の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１１】一般式（１）で示される化合物におい
て、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²
（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であり、か
つ、前記Ａｒ¹、Ａｒ²の少なくとも一つは置換又は無置
換のスチリル基を置換基として有することを特徴とする
の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるベンゾペリレン化合物は、一般式（１）
で表される構造を有する化合物である。式（１）のＲ¹
〜Ｒ¹⁴において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００１３】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ¹Ｘ²と
表され、Ｘ¹、Ｘ²の例としてはそれぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、

【００１４】クロロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−
ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、

【００１５】アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、

【００１６】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、

【００１７】２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、

【００１８】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、

【００１９】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−３−イル基、

【００２０】１，１０−フェナンスロリン−４−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−
イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，
９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナン
スロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン
−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル
基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−
フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，
７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナン
スロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５
−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、
２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、

【００２１】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２２】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、

【００２３】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２４】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２５】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２６】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、

【００２７】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２８】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００２９】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、

【００３０】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニ
ル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジ
ニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリ
ジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンス
リジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナ
ンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニ
ル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−
アクリジニル基、

【００３１】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００３２】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００３３】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００３４】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、

【００３５】ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキ
シベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミ
ノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル
基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ
−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒド
ロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２
−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

【００３６】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、

【００３７】ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプ
ロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリ
ル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチ
ル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３
−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソイン
ドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル
基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４
−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベン
ゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾ
フラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベン
ゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベ
ンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、

【００３８】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、

【００３９】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４０】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４１】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００４２】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、

【００４３】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００４４】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基等が挙げられる。

【００４５】さらに、前記、の発明における炭素数
６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニ
ル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリー
ル基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、前記の置換又は無置換のアルキル基、前記の置
換又は無置換のアルケニル基、前記の置換又は無置換の
シクロアルキル基、前記の置換又は無置換のアルコキシ
基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水素基、前記の
置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の置換又は無置
換のアラルキル基、前記の置換又は無置換のアリールオ
キシ基、前記の置換又は無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基が挙げられる。

【００４６】また、Ａｒ¹、Ａｒ²が置換基として有する
スチリル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２
−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
ケニル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳
香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、
前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニ
ルビニル基等が挙げられる。

【００４７】以下に本発明に用いるベンゾペリレン化合
物の化合物の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限
定されるものではない。

【化３】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【００４８】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等の構造が
挙げられる。なお、図１〜４において１は基板を示す。
前述したベンゾペリレン化合物は上記のどの有機層に用
いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸
送材料にドープさせることも可能である。

【００４９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，
Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［０
２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。

【化１２】

【００５０】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【００５１】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。

【００５２】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）
で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着
法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした
溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャス
ティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
による公知の方法で形成することができる。

【００５３】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５４】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。

【００５５】（合成例１）化合物(２)（ベンゾ［ａ］ペ
リレン）の合成常法に従い７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロベ
ンゾ［ａ］ペリレンを、ピリジン中の亜鉛粉末で処理
し、次いで８０％酢酸により処理した。常法にしたがっ
て精製し、目的のベンゾ［ａ］ペリレンを得た。

【００５６】（合成例２）化合物(３)（ジ−ｐ−トリル
アミノベンゾ［ａ］ペリレン）の合成ベンゾ［ａ］ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら１当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した
後、常法にしたがって精製し、ブロモベンゾ［ａ］ペリ
レンを得た。こうして得たブロモベンゾ［ａ］ペリレン
に、ジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加
え、２００度で３０時間反応させた。反応液を水で希釈
した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後常法
にしたがって精製し、ジ−ｐ−トリルアミノベンゾ
［ａ］ペリレンを得た。

【００５７】（合成例３）化合物(４)（ビス（ジ−ｐ−
トリルアミノ）ベンゾ［ａ］ペリレン）の合成ベンゾ［ａ］ペリレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら２当量の臭素を加えて反応させブロム化した後、常
法にしたがって精製し、ジブロモベンゾ［ａ］ペリレン
を得た。こうして得たジブロモベンゾ［ａ］ペリレン
に、２当量のジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅
粉を加え、２００度で３０時間反応させた。反応液を水
で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その
後常法にしたがって精製し、ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ベンゾ［ａ］ペリレンを得た。

【００５８】（合成例４）化合物(５)（（４−（４−メ
チルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ベ
ンゾ［ａ］ペリレン）の合成合成例３と同様の手法でブロモベンゾ［ａ］ペリレンを
得た。ブロモベンゾ［ａ］ペリレンに、１当量のフェニ
ル−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加え、２
００度で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した
後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後常法にし
たがって精製し、フェニル−ｐ−トリルアミノベンゾ
［ａ］ペリレンを得た。フェニル−ｐ−トリルアミノベ
ンゾ［ａ］ペリレンをトルエンに溶解させ、これにオキ
シ塩化リンを加えて室温で撹拌した。これにＮ−メチル
ホルムアニリドを滴下し、５０℃で５時間撹拌した。反
応終了後冷水にゆっくり注ぎ、分液ロートに移してトル
エン層を水で中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグネ
シウムで乾燥後溶媒を留去した後、常法に従い精製して
Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−トリルアミノベンゾ
［ａ］ペリレンを得た。得られたＮ−ｐ−ホルミルフェ
ニル−Ｎ−トリルアミノベンゾ［ａ］ペリレンとｐ−メ
チルベンジルホスホン酸ジエチルエステル、水素化ナト
リウムをジメチルスルホキシド中で一昼夜反応させた。
反応液を氷水に注いだ後、クロロホルムで反応物を抽出
した。その後常法にしたがって精製し、４−（４−メチ
ルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ベン
ゾ［ａ］ペリレンを得た。

【００５９】（合成例５）化合物(６)（ビス（４−（４
−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミ
ノ））ベンゾ［ａ］ペリレン）の合成ブロモベンゾ［ａ］ペリレンの代りにジブロモベンゾ
［ａ］ペリレンを用い、フェニル−ｐ−トリルアミンを
２当量用いる以外は合成例４と同様にして、ビス（４−
（４−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルア
ミノ））ベンゾ［ａ］ペリレンを得た。

【００６０】以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の実施例
として、式（１）のベンゾペリレン化合物を発光層（実
施例１〜１４）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層
（実施例１５〜１７）、電子輸送材料との混合薄膜を発
光層（実施例１８〜２０）、正孔輸送層（実施例２１〜
２２）、電子輸送層（実施例２３）として用いた例を示
す。

【００６１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その
上に発光層４として、化合物（２）を真空蒸着法にて４
０ｎｍ形成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６２】（実施例２）発光層４として化合物（３）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６３】（実施例３）発光層４として化合物（４）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６４】（実施例４）発光層４として化合物（５）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６５】（実施例５）発光層４として化合物（６）
を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６６】（実施例６）ガラス基板１上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極２とした。その上に化合物（６）のク
ロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍ
の発光層４を形成した。次に陰極６としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６７】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／発光
層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガ
ラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。
その上に正孔輸送層３として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミン［０２］を真空蒸着
法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層４として化合物
（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子
輸送層５として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰
極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって
２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００６８】（実施例８）発光層４として化合物（３）
を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、１２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６９】（実施例９）発光層４として化合物（４）
を用いる以外は、施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７０】（実施例１０）発光層４として化合物
（５）を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７１】（実施例１１）発光層４として化合物
（６）を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７２】（実施例１２）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］
を、電子輸送層５としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェ
ニレン［０８］を用いる以外は、実施例８と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、１７００ｃｄ／ｍ ²の発光が得
られた。

【００７３】（実施例１３）正孔輸送層３として化合物
［０４］を、発光層４として化合物(４)を、電子輸送層
５として化合物［１１］を用いる以外は、実施例７と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００７４】（実施例１４）正孔輸送層３として化合物
［０５］を、発光層４として化合物(６)を、電子輸送層
５として化合物［１２］を用いる以外は、実施例７と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０００ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００７５】（実施例１５）実施例１５に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極２／発光層４／電子
輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その上に発
光層４としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジ
アミン［０３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共
蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、電
子輸送層５として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０
ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合
金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００７６】（実施例１６）化合物（３）の代わりに化
合物（６）を用いる以外は、実施例２１と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００７７】（実施例１７）ガラス基板１上にＩＴＯを
スパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になる
ように製膜し、陽極２とした。その上に化合物（６）と
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０
３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム
溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層４
を形成した。次に、化合物［１０］を用いて真空蒸着法
により５０ｎｍの電子輸送層５を形成し、その上に陰極
６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、９００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００７８】（実施例１８）実施例１８に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／
発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極２とした。その上に正
孔輸送層３としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’
−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成し
た。次に、発光層４として化合物［１１］と化合物
（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０
ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合
金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４００ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００７９】（実施例１９）発光層４として化合物［１
１］と化合物（６）とを２０：１の重量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は、実施例１８と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００８０】（実施例２０）正孔輸送層３としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
［０２］を、発光層４として化合物［１３］と化合物
（６）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した
膜を用いる以外は、実施例１８と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８１】（実施例２１）正孔輸送層３として化合物
（５）を、発光層４として化合物［１３］を用いる以外
は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５０
０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８２】（実施例２２）正孔輸送層３として化合物
（６）を用いる以外は、実施例２１と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８３】（実施例２３）電子輸送層５として化合物
（２）を用い、発光層４として［１１］を用いる以外
は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８４】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、一般式（１）で示されるベンゾペリレン化合物
を構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度な発
光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陰極と陽極との間に発光層を含む一層又
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
に、下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それ
らの内の２つで環を形成していてもよい。）で示され
るベンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【請求項３】前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、この層が前記一般式（１）で表されるベ
ンゾペリレン化合物を単独もしくは混合物で含むことを
特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【請求項４】一般式（１）で示される化合物におい
て、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²
（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であることを
特徴とする請求項１、２又は３に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【請求項５】一般式（１）で示される化合物におい
て、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の内の少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²
（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基であり、か
つ、それらＡｒ¹、Ａｒ²の少なくとも一つは置換又は無
置換のスチリル基を置換基として有することを特徴とす
る請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。