JPH11189577A - ３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ホスホジエステラーゼIV阻害作用を有する新
規化合物の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ₁はＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基（メチル基を除
く）、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、、２−インダニル
基等を表し、Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を表し、Ｒ₃は
Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル
基等を表し、Ｒ₄はＨ、Ｃ1〜Ｃ5のアルキル基、ハロゲ
ン原子等を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈は独立してＨ、Ｃ
₁〜Ｃ₅のアルキル基等を表し、Ｘは−(ＣＲ₁₁Ｒ₁₂)ｎ−
または−ＮＲ₁₃−（ｎは０〜２、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃は独
立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基等を表す。）を表
す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン
誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はホスホジエステラー
ゼ（ＰＤＥ）IV阻害作用を有する新規な３−アニリノ−
２−シクロアルケノン誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】気道
平滑筋の弛緩および炎症細胞の機能の調節には、細胞内
セカンドメッセンジャーであるｃＡＭＰが関与してお
り、このｃＡＭＰはホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）に
よって分解され不活性な５’−ＡＭＰとなる。ＰＤＥに
よる分解を抑制することによりｃＡＭＰの濃度を上昇さ
せれば、気管支拡張作用および抗炎症作用が得られ、喘
息のごとき炎症性疾患に対する治療効果を示すものと考
えられる〔Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．，７，５７９
（１９９４）〕。現在までに、ＰＤＥは５種類のアイソ
ザイム（ＰＤＥＩ〜Ｖ）に分類されており、それらの分
布状態は組織に応じて異なっている〔Ｔｒｅｎｄｓ Ｐ
ｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１２，１９（１９９
１）〕。これは、ＰＤＥの各アイソザイムに対する特異
的な阻害剤が、様々な組織中において相異なるｃＡＭＰ
の上昇をもたらす可能性を示唆している。

【０００３】ＰＤＥアイソザイムのうちIV型の特異的な
阻害剤は、炎症細胞の機能を抑制することが報告され
〔Ｔｈｏｒａｘ，４６，５１２（１９９１）〕、喘息
〔Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２６
６，３０６（１９９３）〕、皮膚炎〔Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｌ．，１１２，３３２（１９９４）〕等の炎
症性疾患、多発性硬化症〔Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄｉｃｉ
ｎｅ，１，２４４（１９９４）〕やリューマチ〔Ｃｌｉ
ｎ．Ｅｘｐ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１００，１２６（１９
９５）〕等の自己免疫疾患に有用と考えられている。ま
た、ＰＤＥのうちIV型のみを阻害することによってテオ
フィリン等の非選択的ＰＤＥ阻害剤でみられる心臓等の
副作用を低減することができると考えられる。ＰＤＥIV
に特異的な阻害作用を有する化合物としては、下記式の
ロリプラム（特開昭５０−１５７３６０号公報）が知ら
れている。

【０００４】

【化４】

【０００５】これ以外にも、ＰＤＥIVに特異的な阻害を
示す化合物が公知であるが（ＷＯ９４／１０１１８号公
報、ＷＯ９４／１２４６１号公報、特開平５−１１７２
５９号公報、特開平７−１０１８６１号公報、ＷＯ９５
／０３７９４号公報、ＷＯ９５／０８５３４号公報
等）、現在までに臨床上適用されるには至っておらず、
さらに有用な化合物の開発が望まれている。下記一般式
（IV）

【０００６】

【化５】

【０００７】（上記式中、Ｒは水素原子またはメチル基
を表す。）で表される化合物が知られている〔Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２５，５０２３（１
９８４）〕が、この化合物の生理活性に関する記載はな
い。特開昭４９−８５０５０号公報には、下記一般式
（Ｖ）

【０００８】

【化６】

【０００９】で表される化合物が、鎮痛、鎮静、解熱、
精神安定、抗けいれん作用等の中枢神経系に対する薬理
作用および血糖値低下作用を有するものとして記載され
ているが、ＰＤＥIVの阻害作用に関する記載はない。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＰＤＥIV
阻害作用を有する新規な化合物の探索を行った結果、本
発明の３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体が強
いＰＤＥIV阻害作用を有し、気管支拡張作用および抗炎
症作用を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）

【００１１】

【化７】

【００１２】〔上記式中、Ｒ₁は置換基を有してもよい
Ｃ₁〜Ｃ₈のアルキル基（ただし置換基を有しないメチル
基を除く）、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₁₀
のビシクロアルキル基、３−テトラヒドロフリル基また
はインダニル基を表し、Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を
表し、Ｒ₃は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅
のアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基またはアシ
ル基を表し、Ｒ₄は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₅のアルキル基、ハロゲン原子、下記一般式（II）

【００１３】

【化８】

【００１４】（上記式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立し
てＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を表す。）で表される基または
下記一般式（III）

【００１５】

【化９】

【００１６】（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。た
だし一つのＣＨ₂基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の
中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができ
る。）で表される基を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ
₈は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよ
いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基を表し、Ｘは−(ＣＲ₁₁Ｒ₁₂)ｎ−（Ｒ₁₁およびＲ₁₂
はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよいＣ
₁〜Ｃ₅のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基
を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ₁₃−
（Ｒ₁₃は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅のア
ルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ
−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体または
それらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物ま
たは溶媒和物に存する。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）のＲ₁としては、Ｃ₁〜Ｃ₈の直鎖もし
くは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，
１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル
ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基）が挙げられ、これらは置換基（ハ
ロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；
カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；
カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカルボニル
基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１
個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基等）を
有していてもよく、置換基を有するＣ₁〜Ｃ₈のアルキル
基としては、例えばシクロプロピルメチル基、（１−フ
ェニルシクロプロピル）メチル基、（１−メチルシクロ
プロピル）メチル基、シクロブチルメチル基、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル
基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェ
ニルブチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナ
フチル）エチル基、２−インダニルメチル基、２−（２
−インダニル）エチル基等が挙げられる。ただし、置換
基を有しないメチル基はＲ1より除かれる。さらにＲ1と
しては、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基（シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基等）、Ｃ₆〜Ｃ₁₀のビシクロア
ルキル基〔ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプタ−２−イル基等〕、３−テトラヒドロフ
リル基またはインダニル基が挙げられる。Ｒ₁として好
ましくは、Ｃ₄〜Ｃ₆のアルキル基；Ｃ₄〜Ｃ₇のシクロア
ルキル基；Ｃ₆〜Ｃ₈のビシクロアルキル基；置換基とし
て、フェニル基、ナフチル基、インダニル基または置換
基を有してもよいＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基を有する
Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基；３−テトラヒドロフリル基もし
くはインダニル基が挙げられ、さらに好ましくは、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチ
ル基、シクロペンチルメチル基、２−（２−インダニ
ル）エチル基、ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イル基または２−インダニ
ル基が挙げられる。

【００１８】Ｒ₂としては、Ｃ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐
鎖アルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基等）が挙げられ、好ましくはメチル基または
エチル基、さらに好ましくはメチル基が挙げられる。

【００１９】Ｒ₃としては、Ｃ₁〜Ｃ₅の直鎖もしくは分
岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等）が挙げられ、こ
れらは置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シア
ノ基；アミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；
ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アル
キルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中
から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいア
リール基等）を有していてもよく、置換基を有するＣ₁
〜Ｃ₅のアルキル基としては、例えばベンジル基、フェ
ネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチ
ル基、５−フェニルペンチル基、１−ナフチルメチル
基、２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、３
−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、フリルメ
チル基、チアゾリルメチル基、２−キノリルメチル基等
が挙げられる。さらにＲ₃としては、水素原子、Ｃ₃〜Ｃ
₇のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基等）またはアシル基（フォルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基等）が挙げられる。
Ｒ₃として好ましくは、水素原子；Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル
基；Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基または酸素原子、窒素
原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子
を含有してもよいアリール基を置換基として有してもよ
いＣ₁〜Ｃ₂のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは
水素原子、メチル基、プロピル基、ペンチル基、シクロ
ペンチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチ
ル基、４−ピリジルメチル基、ベンジル基、２−キノリ
ルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチ
ル基またはアセチル基が挙げられる。

【００２０】Ｒ₄としては水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₅の直鎖も
しくは分岐鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ペンチル基等）が挙げられ、これらは置
換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；ア
ミノ基；カルボキシル基；シクロアルキル基；ハロアル
キル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アルキルカル
ボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ば
れた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいアリール基
等）を有していてもよい。さらにＲ₄としては、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、下記一
般式（II）または下記一般式（III）の基が挙げられ
る。

【００２１】

【化１０】

【００２２】

【化１１】

【００２３】上記一般式（II）のＲ₉およびＲ₁₀として
は、それぞれ独立してＣ₁〜Ｃ₅の直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基等）が挙げられ、上記一般式（II）の基の具
体例としては、１−アゼチジンメチル基、１−ピロリジ
ンメチル基、１−ピペリジンメチル基、１−ホモピペリ
ジンメチル基、１−ピペラジンメチル基、モルフォリノ
メチル基等が挙げられる。

【００２４】上記一般式（III）のｎは２〜６の整数を
表し、また一つのＣＨ₂基は酸素原子、窒素原子、硫黄
原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子で置換する
ことができる。Ｒ₄として好ましくは、水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃のアルキル基、ジメチルアミノメチ
ル基、モルフォリノメチル基またはベンジル基が挙げら
れる。

【００２５】Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈としては、それぞ
れ独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₅の直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基等）またはフェニル基（フェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−クロロフェニル基等）が挙げら
れ、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基およびフェニル基は置換基
（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ
基；カルボキシル基；アルキル基；シクロアルキル基；
ハロアルキル基；カルバモイル基；アルコキシ基；アル
キルカルボニル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中
から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有してもよいア
リール基等）を有していてもよい。Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およ
びＲ₈として好ましくは、水素原子またはメチル基が挙
げられる。

【００２６】Ｘは−(ＣＲ₁₁Ｒ₁₂)ｎ−（Ｒ₁₁およびＲ₁₂
はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよいＣ
₁〜Ｃ₅のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基
を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）または、−ＮＲ₁₃
−〔Ｒ₁₃は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₅の直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基等）が挙げられ、置換基（ハロゲン原子；水
酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル
基；シクロアルキル基；ハロアルキル基；カルバモイル
基；アルコキシ基；アルキルカルボニル基；酸素原子、
窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ
原子を含有してもよいアリール基等）を有していてもよ
く、置換基を有するアルキル基の例としては、ベンジル
基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェ
ニルブチル基、５−フェニルペンチル基、ピリジルメチ
ル基、フリルメチル基、チアゾリルメチル基が挙げられ
る。Ｘとして好ましくは、−（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）ｎ−として
ｎが０または１（ｎが１の場合、Ｒ₁₁およびＲ₁₂として
好ましくはそれぞれ独立して水素原子、メチル基）の場
合、もしくは−ＮＲ₁₃−としてＲ₁₃が水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基またはベンジル基の場合が挙げられる。

【００２７】上記一般式（Ｉ）で表される具体的な化合
物としては、後述の実施例で製造される化合物が挙げら
れる。

【００２８】上記一般式（Ｉ）の化合物は不斉炭素原子
を有しているものもあり、これらは光学異性体が存在す
る。この光学異性体も本発明に含まれる。また上記一般
式（Ｉ）の化合物およびその光学異性体の塩も本発明に
含まれ、その塩としては、薬理学的に許容され得る塩が
好ましく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸
塩、リン酸塩等の無機酸塩、およびシュウ酸塩、マレイ
ン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。さら
に、本発明には、上記一般式（Ｉ）の化合物、その光学
異性体およびそれらの塩の水和物および溶媒和物も含ま
れ、溶媒和物の溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、酢酸エ
チル、クロロホルム等が挙げられる。

【００２９】上記一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法
（特開昭４９−８５０５０号公報）で製造することがで
きる。製造方法の例を下記の反応図にて説明する。

【００３０】製造方法１

【化１２】

【００３１】上記反応図中の化合物（VIII）、(IX）お
よび（XI）はいずれも上記一般式（Ｉ）の化合物に相当
する。

【００３２】工程：アニリン誘導体（VI）と１，３−
ジオン類（VII）とを脱水縮合することにより、化合物
（VIII）を合成する。本反応は、無溶媒または反応を阻
害しない溶媒（例えばペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭
化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類；ジメチルホルムアミド等）を用
い、反応温度は特に限定されないが、通常室温から反応
溶媒の沸点の間で行う。また、場合により、縮合剤（例
えば、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、塩化カルシウム、酢酸）を添加して
もよい。反応溶媒として芳香族炭化水素（ベンゼン、ト
ルエン等）を用いる場合、生成する水を共沸分離しなが
ら行ってもよい。この反応によって得られた化合物は、
公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフ
ィー等）で精製される。

【００３３】工程：化合物（VIII）のＲ₄が水素原子
の化合物とハロゲン化剤を反応させ、Ｙがハロゲン原子
である化合物（IX）を合成する。ハロゲン化剤として
は、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イ
ミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミドを用い、溶媒は反応を
阻害しないようなものであればどのようなものでもよ
く、例えば、エタノール、メタノール、水等が好まし
い。この反応によって得られた化合物は公知の方法（例
えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製
される。

【００３４】工程：特開昭４９−８５０５０号公報に
記載の製造法に従い、化合物（VIII）のＲ₄が水素原子
の化合物と、アミン類（Ｘ）およびホルムアルデヒドよ
り反応系中で生成されるアミノアルコールを反応させ、
化合物（XI）を合成する。得られた化合物は、公知の方
法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）
で精製される。

【００３５】製造方法２

【化１３】

【００３６】上記反応図中の化合物（XIV）および（X
V）は上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。

【００３７】工程：先に記した工程と同様の方法に
より、化合物（XII）と化合物（VII）から化合物（XII
I）へと変換する。

【００３８】工程：化合物（XIII）のヒドロキシ基を
アルキル化し、化合物（XIV）を合成する。アルキル化
の方法としては、塩基（例えば炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等）存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ₁−Ｚ）
(式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させる方法や
アルコール誘導体（Ｒ₁−ＯＨ）を光延反応により脱水
縮合する方法等が挙げられる。

【００３９】工程：化合物（XIV）にさらに水素化ナ
トリウム等の塩基の存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ₃
−Ｚ）(式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させる
と、化合物（XV）が得られる。

【００４０】製造方法１および製造方法２において用い
られる出発物質は、市販の化合物が使用できるが、１，
３−ジオン類は、公知の方法（特開昭５９−２５３９２
号公報、特開昭６１−５７５８３号公報、米国特許３６
７１５８９）により製造することもできる。

【００４１】本発明化合物を治療剤として用いる場合、
単独または薬学的に可能な担体と複合して投与する。そ
の組成は、化合物の溶解度、化学的性質、投与経路、投
与計画等によって決定される。

【００４２】例えば、顆粒剤、散剤、錠剤、丸剤、硬カ
プセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤ま
たは液剤等の剤型にして、経口投与してもよいし、注射
剤（静脈内、筋肉内、皮下）、軟膏剤、坐剤、エアゾー
ル剤等の非経口投与してもよい。また、注射用の粉末に
して用時調製して使用してもよい。経口、経腸、非経口
もしくは局所投与に適した医薬用の有機または無機の固
体または液体の担体もしくは希釈剤を本発明化合物と共
に用いることができる。例えば、経口剤の場合には乳
糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ショ糖等の賦形剤、カ
ルボキシメチルセルロースカルシウム、ヒドロキシプロ
ピルセルロース等の崩壊剤、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリ
コール、硬化油等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ゼラチ
ン、アラビアゴム等の湿潤剤、その他必要に応じて界面
活性剤、矯味剤等を使用して所望の投与剤型に調製する
ことができる。

【００４３】また、非経口剤の場合には、水、エタノー
ル、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール、寒天、トラガントガム等の希釈剤を用い
て、必要に応じて溶解補助剤、緩衝剤、保存剤、香料、
着色剤等を使用することができる。製剤の調製法は常法
によればよい。

【００４４】臨床投与量は、経口投与により用いる場合
には、成人に対し本発明の化合物として、一般には、１
日量０．０１〜１０００ｍｇであり、好ましくは０．０
１〜１００ｍｇであるが、年令、病状、症状、同時投与
の有無等により適宜増減することがさらに好ましい。前
記１日量の薬剤（本発明化合物）は、１日１回、または
適当間隔をおいて１日に２もしくは３回に分けて投与し
てもよいし、間欠投与してもよい。注射剤として用いる
場合には、成人に対し本発明の化合物として、１回量
０．００１〜１００ｍｇを連続投与または間欠投与する
ことが好ましい。また、外皮用剤として用いる場合に
は、成人に対して本発明の化合物を０．０１〜１．０％
含む基剤を１日１〜数回患部に塗布するが、年令、病
状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することが
好ましい。

【００４５】以下に、本発明を実施例および試験例によ
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り以下の実施例および試験例に限定されるものではな
い。

【００４６】

【実施例】〈実施例１〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎ
ｏ．１）の合成 （１）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロ
ベンゼン ２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５
９ミリモル）、ブロモシクロペンタン１１．０１ｇ（７
４ミリモル）、炭酸カリウム１０．２１ｇ（７４ミリモ
ル）およびヨウ化カリウム０．９８ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド５０ｍｌ中で一晩室温攪拌する。この溶
液を塩化メチレン２００ｍｌで希釈し、水で洗浄する。
有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を除去し、黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッ
シュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂：４０％酢酸エチル
／ヘキサンから４５％酢酸エチル／ヘキサンの範囲のグ
ラジェントで溶出）により精製し、真空下にて溶媒を除
去・乾燥し、黄色固体の３−シクロペンチルオキシ−４
−メトキシニトロベンゼン１２．５２ｇ（収率８９．３
％）を得る。

【００４７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６４−１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．８３−
１．９２（４Ｈ，ｍ）、１．９９−２．０５（２Ｈ，
ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、４．８５（１Ｈ，ｍ）、
６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）

【００４８】（２）３−シクロペンチルオキシ−４−メ
トキシアニリン ３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼ
ン１．５０ｇ（６．３２ミリモル）をメタノール２０ｍ
ｌと塩化メチレン４ｍｌの混合液に溶解し、この溶液に
１０％Ｐｄ／Ｃ１５０ｍｇを添加し、水素気流下（４．
０ｋｇｆ／ｃｍ²に加圧する）１時間激しく攪拌する。
次いで、反応液の不溶物を除去するために濾過を行い、
得られた濾液を減圧下、溶媒を留去し、褐色油状の粗生
成物１．３１ｇを得る。ここで得られた粗生成物は、精
製せずとも十分な純度であるため、このまま次反応に用
いることができる。

【００４９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８０−
１．９２（６Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ
ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、
６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈ
ｚ）、６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【００５０】（３）３−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オ
ン ３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン１．
０４ｇ（５．０２ミリモル）、１，３−シクロペンタン
ジオン０．５１ｇ（５．０２ミリモル）およびパラトル
エンスルホン酸０．０３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解
し、水分離管を装着した装置で、生成する水を共沸除去
しながら３時間還流する。反応後、室温に戻し、析出し
てくる黄色結晶を吸引濾取し、結晶をジエチルエーテル
で洗浄後、真空下で乾燥し、淡黄色結晶の標記化合物
１．１６ｇ（収率８０．４％）を得る。

【００５１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８１−
１．９６（６Ｈ，ｍ）、２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．７
３（２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．７２（１
Ｈ，ｍ）、５．４６（１Ｈ，ｓ）、６．４１（１Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ ｓ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４
４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【００５２】〈実施例２〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎ
ｏ．２）の合成 実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリン０．９８ｇ（４．７３ミリモ
ル）と１，３−シクロヘキサンジオン０．５３ｇ（４．
７３ミリモル）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、実施例１
（３）と同様の操作を行い、黄色固体の標記化合物１．
２５ｇ（収率８７．９％）を得る。

【００５３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５５−１．９６（８Ｈ，ｍ）、２．０３（２
Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３５Ｈｚ）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５
Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．７１（１Ｈ，
ｍ）、５．４３（１Ｈ，ｓ）、６．１７（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｓ）、６．６７−６．６９（２Ｈ，ｍ）、６．８
０（１Ｈ，ｍ）

【００５４】〈実施例３〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オ
ン（表１の化合物Ｎｏ．３）の合成 実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモ
ル）、ジメドン０．６２ｇ（４．４０ミリモル）をベン
ゼン３０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の装置で
５時間還流する。反応後、ベンゼンを減圧除去し、褐色
油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラ
フィー（ＳｉＯ₂：２％メタノール／塩化メチレンから
４％メタノール／塩化メチレンの範囲のグラジェントで
溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥
し、黄色固体の標記化合物０．９８ｇ（収率６７．６
％）を得る。

【００５５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１１（６Ｈ，ｓ）、１．５２−１．６６（２
Ｈ，ｍ）、１．７４−２．００（６Ｈ，ｍ）、２．２１
（２Ｈ，ｓ）、２．３１（２Ｈ，ｓ）、３．８３（３
Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｍ）、５．４３（１Ｈ，
ｓ）、６．０９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６８−
６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｍ）

【００５６】〈実施例４〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．４）の合成 実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモ
ル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン０．
４９ｇ（４．４０ミリモル）およびパラトルエンスルホ
ン酸０．０２ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、後の操作
は実施例１（３）に準じて行い、黒色油状の標記化合物
１．２７ｇ（収率９６．２％）を得る。

【００５７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６８（３Ｈ，ｓ）、１．６１−１．９６（８
Ｈ，ｍ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５６
（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７５（１
Ｈ，ｍ）、６．５３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６
９−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．８２−６．８４（１
Ｈ，ｍ）

【００５８】〈実施例５〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−５−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．５）の合成 実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリン０．８３ｇ（４．０１ミリモ
ル）、５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン０．
５１ｇ（４．０１ミリモル）を用い、実施例１（３）と
同様の方法により、淡黄色固体の標記化合物１．１２ｇ
（収率８８．２％）を得る。

【００５９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）、１．
５５−１．６１（２Ｈ，ｍ）、１．７７−１．９６（６
Ｈ，ｍ）、２．００−２．０８（１Ｈ，ｍ）、２．２２
−２．３１（２Ｈ，ｍ）、２．３６−２．４２（２Ｈ，
ｍ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．７０（１Ｈ，ｍ）、
５．４１（１Ｈ，ｓ）、６．３７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ
ｓ）、６．６６−６．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７８−
６．８０（２Ｈ，ｍ）

【００６０】〈実施例６〉 ２−クロロ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メ
トキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．６）の合成 実施例１（３）で製造される３−（３−シクロペンチル
オキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン
−１−オン０．４９ｇ（１．６９ミリモル）のエタノー
ル−水（９：１）溶液５ｍｌにＮ−クロロこはく酸イミ
ド０．２５ｇ（１．８６ミリモル）を加え、室温で１．
５時間攪拌する。反応後、減圧下溶媒を留去し、次いで
得られた残渣を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、この溶
液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次
洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下で溶媒を除去し、黒色油状の粗生成物を得る。こ
こで得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー
により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡桃
色固体の標記化合物０．４５ｇ（収率８２．５％）を得
る。

【００６１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５３−１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．９２−
２．１０（６Ｈ，ｍ）、２．４８（２Ｈ，ｍ）、２．６
８（２Ｈ，ｍ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．８６（１
Ｈ，ｍ）、６．７４−６．７５（２Ｈ，ｍ）、６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２５（１Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ ｓ）

【００６２】〈実施例７〉 ２−ブロモ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メ
トキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．７）の合成 実施例６と同様の手法を用い、Ｎ−クロロこはく酸イミ
ドのかわりにＮ−ブロモこはく酸イミドを使用し、灰色
固体の標記化合物（収率６１．０％）を得る。

【００６３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５５−１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．７４−
２．０５（６Ｈ，ｍ）、２．５１（２Ｈ，ｍ）、２．６
９（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７６（１
Ｈ，ｍ）、６．７５−６．７７（２Ｈ，ｍ）、６．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、７．２８（１Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ ｓ）

【００６４】〈実施例８〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ]−４−メトキ
シアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の
化合物Ｎｏ．８）の合成 （１）３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シニトロベンゼン ２−メトキシ−５−ニトロフェノール１．５０ｇ（８．
８７ミリモル）、ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−２−ヒ
ドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン１．０４ｇ
（８．８７ミリモル）およびトリフェニルホスフィン
３．４９ｇ（１３．３０ミリモル）を乾燥テトラヒドロ
フラン５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチル アゾジ
カルボキシレート２．３２ｇ（１３．３０ミリモル）を
注意深く滴下する。反応液を２２時間還流した後、ジエ
チルエーテル１００ｍｌを加えて希釈し、水酸化ナトリ
ウム、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、褐色油状の残渣
を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ₂：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により
精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の
３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．
２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキシニト
ロベンゼン２．０４ｇ（収率８７．２％）を得る。

【００６５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１８−１．２６（３Ｈ，ｍ）、１．４９−
１．６５（３Ｈ，ｍ）、１．７３（１Ｈ，ｍ）、１．８
３−１．８８（１Ｈ，ｍ）、２．３６（１Ｈ，ｍ）、
２．５４（１Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、４．２
７（１Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．
８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）

【００６６】（２）３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）
−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−
４−メトキシアニリン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．
１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベ
ンゼンを使用し、紫色油状の３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２
Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル
オキシ］−４−メトキシアニリンを得る。

【００６７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０８−１．１９（３Ｈ，ｍ）、１．４３−
１．６５（３Ｈ，ｍ）、１．７１−１．７６（２Ｈ，
ｍ）、２．３１（１Ｈ，ｍ）、２．５０（１Ｈ，ｍ）、
２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．７６（３Ｈ，
ｓ）、４．１３（１Ｈ，ｍ）、６．２１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．２８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ）

【００６８】（３）３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，
４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキ
シ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−
１−オン 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［ｒ
ｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用
し、黄色固体の標記化合物（収率８５．０％）を得る。

【００６９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１２−１．２２（３Ｈ，ｍ）、１．４９−
１．６２（３Ｈ，ｍ）、１．７４（２Ｈ，ｍ）、２．３
３（１Ｈ，ｍ）、２．４６−２．５０（３Ｈ，ｍ）、
２．７１−２．７４（２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，
ｓ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４５（１Ｈ，ｓ）、
６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６６−６．６
８（２Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ）

【００７０】〈実施例９〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシア
ニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合
物Ｎｏ．９）の合成 （１）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニ
トロベンゼン ２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５
９．１２ミリモル）、２−インダノール７．９３ｇ（５
９．１２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン１
８．６０ｇ（７０．９４ミリモル）を乾燥テトラヒドロ
フラン２５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチル アゾ
ジカルボキシレート１２．３６ｇ（７０．９４ミリモ
ル）を室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した
後、この溶液をジエチルエーテル２５０ｍｌを加えて希
釈し、水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有
機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒
を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッ
シュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂：５０％ヘキサン／
塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒
を除去・乾燥し、淡黄色固体の３−（２−インダニルオ
キシ）−４−メトキシニトロベンゼン１２．６５ｇ（収
率７５．０％）を得る。

【００７１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０９，３．４
２Ｈｚ）、３．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０９，
６．８３Ｈｚ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、５．２６（１
Ｈ，ｍ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、
７．１９−７．２９（４Ｈ，ｍ）、７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．７９，２．４４Ｈｚ）

【００７２】（２）３−（２−インダニルオキシ）−４
−メトキシアニリン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベン
ゼンを使用し、紫色油状の３−（２−インダニルオキ
シ）−４−メトキシアニリンを得る。

【００７３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９
０Ｈｚ）、３．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，
６．３５Ｈｚ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、５．１５（１
Ｈ，ｍ）、６．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．
４４Ｈｚ）、６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．
１５−７．２４（４Ｈ，ｍ）

【００７４】（３）３−［３−（２−インダニルオキ
シ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−
１−オン 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（２
−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用
し、無色固体の標記化合物０．５３ｇ（収率８５．１
％）を得る。

【００７５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４６−２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．７２−
２．７５（２Ｈ，ｍ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，
ｓ）、５．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、
６．５４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ）、７．１７−７．２５（４Ｈ，ｍ）

【００７６】〈実施例１０〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシア
ニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．１０）の合成 実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキ
シ）−４−メトキシアニリン２．６８ｇ（１０．５２ミ
リモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン
１．１８ｇ（１０．５２ミリモル）およびパラトルエン
スルホン酸０．０７ｇをトルエン１３０ｍｌに溶解し、
２０時間還流する。反応後、溶媒を減圧留去し、得られ
た残渣を塩化メチレン１００ｍｌで希釈し、この有機溶
液を水で洗浄する。次いで溶液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、黒褐色油状の残渣を
得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓｉ
Ｏ₂：２％メタノール／塩化メチレンで溶出）で精製
し、真空下で溶媒を留去・乾燥し、褐色固体の標記化合
物３．６０ｇ（収率９８．２％）を得る。

【００７７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６８（３Ｈ，ｓ）、２．３８−２．４１（２
Ｈ，ｍ）、２．５７−２．５８（２Ｈ，ｍ）、３．２３
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．
３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８３Ｈｚ）、
３．８１（３Ｈ，ｓ）、５．１５（１Ｈ，ｍ）、６．７
４−６．７６（３Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．２８Ｈｚ）、７．１７−７．２４（４Ｈ，ｍ）

【００７８】〈実施例１１〉 ３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）
−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．
１１）の合成 （１）４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベン
ゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、フェネチルアルコールを使用し、黄色固体
の４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン
（収率１００％）を得る。

【００７９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．
９７（３Ｈ，ｓ）、４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、
７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．２８，２．９３Ｈｚ）

【００８０】（２）４−メトキシ−３−フェネチルオキ
シアニリン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４
−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼンを使
用し、褐色油状の４−メトキシ−３−フェネチルオキシ
アニリンを得る。

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．
７７（３Ｈ，ｓ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ）、６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４
４Ｈｚ）、６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、
６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２１−
７．３３（５Ｈ，ｍ）

【００８２】（３）３−（４−メトキシ−３−フェネチ
ルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メト
キシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、黄色固
体の標記化合物（収率８７．９％）を得る。

【００８３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．６９（２Ｈ，ｍ）、
３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．８４
（３Ｈ，ｓ）、４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ）、５．４１（１Ｈ，ｓ）、６．７０（２Ｈ，ｍ）、
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、７．２２−
７．３２（５Ｈ，ｍ）

【００８４】〈実施例１２〉 ３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）
−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の
化合物Ｎｏ．１２）の合成 実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１
（２）で製造される４−メトキシ−３−フェネチルオキ
シアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率７
４．２％）を得る。

【００８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６４（３Ｈ，ｓ）、２．３５（２Ｈ，ｍ）、
２．５１（２Ｈ，ｍ）、３．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．１８（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）、６．６１−６．７７（１Ｈ，ｂｒ
ｏａｄ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、
７．２３−７．３３（５Ｈ，ｍ）

【００８６】〈実施例１３〉 ３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎ
ｏ．１３）の合成 （１）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロ
ベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、シクロヘキサノールを使用し、黄色固体の
３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼ
ン（収率４９．２％）を得る。

【００８７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３９−１．４３（３Ｈ，ｍ）、１．５６−
１．６４（３Ｈ，ｍ）、１．８３−１．８７（２Ｈ，
ｍ）、２．０４−２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．９５（３
Ｈ，ｓ）、４．３２（１Ｈ，ｍ）、６．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）

【００８８】（２）３−シクロヘキシルオキシ−４−メ
トキシアニリン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
を使用し、褐色油状の３−シクロヘキシルオキシ−４−
メトキシアニリンを得る。

【００８９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．２５−１．３７（３Ｈ，ｍ）、１．５０−
１．５８（３Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、２．０
１（２Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、
３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．１３（１Ｈ，ｍ）、６．２
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．
３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【００９０】（３）３−（３−シクロヘキシルオキシ−
４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オ
ン 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シク
ロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黄
色固体の標記化合物（収率６５．１％）を得る。

【００９１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３１−１．３６（３Ｈ，ｍ）、１．５３−
１．６０（３Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、２．０
０（２Ｈ，ｍ）、２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．７２（２
Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，
ｍ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、６．５６（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，
１．９６Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９６Ｈ
ｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）

【００９２】〈実施例１４〉 ３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．１４）の合成 実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３
（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メ
トキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率
８６．０％）を得る。

【００９３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．２６−１．３７（３Ｈ，ｍ）、１．５６−
１．６１（３Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｓ）、１．８
２（２Ｈ，ｍ）、２．００−２．０５（２Ｈ，ｍ）、
２．３８−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，
ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．１８（１Ｈ，ｍ）、
６．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７１−６．７
３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈ
ｚ）

【００９４】〈実施例１５〉 ３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニ
リノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物
Ｎｏ．１５）の合成 （１）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニト
ロベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、シクロプロピルカルビノールを使用し、淡
黄色固体の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ
ニトロベンゼン（収率８９．０％）を得る。

【００９５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．４０（２Ｈ，ｍ）、０．７０（２Ｈ，ｍ）、
１．３６（１Ｈ，ｍ）、３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、６．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）

【００９６】（２）３−シクロプロピルメトキシ−４−
メトキシアニリン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼ
ンを使用し、紫色油状の３−シクロプロピルメトキシ−
４−メトキシアニリンを得る。

【００９７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．３２（２Ｈ，ｍ）、０．６２（２Ｈ，ｍ）、
１．３０（１Ｈ，ｍ）、３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２Ｈ，
ｂｒｏａｄ ｓ）、６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４
４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【００９８】（３）３−（３−シクロプロピルメトキシ
−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−
オン 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シク
ロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、
淡黄色固体の標記化合物（収率８１．１％）を得る。

【００９９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．３５（２Ｈ，ｍ）、０．６５（２Ｈ，ｍ）、
１．３２（１Ｈ，ｍ）、２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．７
３（２Ｈ，ｍ）、３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、
６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈ
ｚ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
７６−６．８８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１００】〈実施例１６〉 ３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニ
リノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．１６）の合成 実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１５
（２）で製造される３−シクロプロピルメトキシ−４−
メトキシアニリンを使用し、黒色固体の標記化合物（収
率９４．４％）を得る。

【０１０１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．３５−０．３８（２Ｈ，ｍ）、０．６４−
０．６９（２Ｈ，ｍ）、１．３４（１Ｈ，ｍ）、１．６
７（３Ｈ，ｓ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、
２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、６．４３（１Ｈ，
ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４
Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４
４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１０２】〈実施例１７〉 ３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シ
クロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１７）の
合成 （１）３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン 実施例１（１）と同様の手法を用い、ブロモシクロペン
タンのかわりに、ヨウ化ブチルを用い、黄色固体の３−
ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率１００
％）を得る。

【０１０３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．
５２（２Ｈ，ｍ）、１．８７（２Ｈ，ｍ）、３．９７
（３Ｈ，ｓ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈ
ｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．
７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．９３Ｈｚ）

【０１０４】（２）３−ブトキシ−４−メトキシアニリ
ン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫
色油状の３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを得る。

【０１０５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、１．
４８（２Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、３．４５
（２Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、
３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、６．２０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１０６】（３）３−（３−ブトキシ−４−メトキシ
アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−ブト
キシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標
記化合物（収率８１．６％）を得る。

【０１０７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．
４９（２Ｈ，ｍ）、１．８２（２Ｈ，ｍ）、２．４５−
２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．７１−２．７４（２Ｈ，
ｍ）、３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、５．
４６（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）、６．７２−６．８０（１Ｈ，ｂｒ
ｏａｄ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、
６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）

【０１０８】〈実施例１８〉 ３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎ
ｏ．１８）の合成 実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキ
シ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１７
（２）で製造される３−ブトキシ−４−メトキシアニリ
ンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率６６．２％）
を得る。

【０１０９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．
５０（２Ｈ，ｍ）、１．６７（３Ｈ，ｓ）、１．８４
（２Ｈ，ｍ）、２．３８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．
５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、
４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．５１
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ）

【０１１０】〈実施例１９〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシア
ニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合
物Ｎｏ．１９）の合成 （１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）
−２−シクロヘキセン−１−オン ３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン１．００ｇ
（７．１９ミリモル）、１，３−シクロヘキサンジオン
０．８３ｇ（７．１９ミリモル）およびパラトルエンス
ルホン酸５０ｍｇをベンゼン２０ｍｌ中で４．５時間還
流する。反応液を室温で一晩放置し、析出した褐色固体
を吸引濾取する。結晶をベンゼンで洗浄した後、減圧下
乾燥を行い、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニ
リノ）−２−シクロヘキセン−１−オン１．６８ｇ（収
率１００％）を得る。

【０１１１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．０４（２Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３５Ｈｚ）、２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５
Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．４７（１Ｈ，
ｓ）、５．６５−５．９０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．
６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１１２】（２）３−［３−（２−インダニルオキ
シ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−
１−オン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−メトキシ−５
−ニトロフェノールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ
−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−
オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５４．４
％）を得る。

【０１１３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．０２−２．０８（２Ｈ，ｍ）、２．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３５Ｈｚ）、３．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
６１，３．９１Ｈｚ）、３．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．６１，６．３５Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、
５．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、５．９
１（１Ｈ，ｂｒｏａｄｓ）、６．７４−６．７６（２
Ｈ，ｍ）、６．８２−６．８４（１Ｈ，ｍ）、７．１６
−７．１９（２Ｈ，ｍ）、７．２２−７．２５（２Ｈ，
ｍ）

【０１１４】〈実施例２０〉 ３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシアニリノ）−
２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２
０）の合成 実施例１９（２）と同様の手法を用い、２−インダノー
ルのかわりに、ベンジルアルコールを使用し、褐色固体
の標記化合物（収率６８．０％）を得る。

【０１１５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．０１（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．
３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
５．１１（２Ｈ，ｓ）、５．３９（１Ｈ，ｓ）、５．８
７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４４Ｈｚ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
９Ｈｚ）、７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）

【０１１６】〈実施例２１〉 ４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オ
ン（表１の化合物Ｎｏ．２１）の合成 実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリン０．６０ｇ（２．８９ミリモ
ル）、２，４−ジオキソピペリジン０．３３ｇ（２．８
９ミリモル）をベンゼン１５ｍｌ、アセトニトリル４ｍ
ｌ、メタノール１ｍｌの混合溶媒に溶解し、室温にて２
４時間攪拌する。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエ
ーテルを加え、結晶化を行い、析出する褐色結晶を濾取
し、減圧下乾燥し、標記化合物０．８８ｇ（収率１００
％）を得る。

【０１１７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５８−１．６２（２Ｈ，ｍ）、１．７８−
１．９３（６Ｈ，ｍ）、２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８４Ｈｚ）、３．４４（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．８４，
６．８４，２．４４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、
４．７２（１Ｈ，ｍ）、５．１２（１Ｈ，ｓ）、５．３
４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、５．８３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ
ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，１．９
５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）、
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１１８】〈実施例２２〉 １−ベンジル−４−（３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピ
リジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２２）の合成 実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリン０．５０ｇ（２．４１ミリモ
ル）、１−ベンジル−２，４−ジオキソピペリジン０．
４９ｇ（２．４１ミリモル）をベンゼン２０ｍｌに溶解
し、室温で２０時間攪拌する。反応後、析出する結晶を
濾取し、ベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥し、淡桃色
固体の標記化合物０．７６ｇ（収率８０．６％）を得
る。

【０１１９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８１−
１．９６（６Ｈ，ｍ）、２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８４Ｈｚ）、３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，ｓ）、
４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．２５（１Ｈ，ｓ）、５．４
０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６７−６．７１（２
Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、
７．２８−７．３７（５Ｈ，ｍ）

【０１２０】〈実施例２３〉 ４−［３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メ
トキシアニリノ］−１，２，５，６−テトラヒドロピリ
ジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２３）の合成 実施例２１と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオ
キシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８
（２）で製造される３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）
−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−
４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合
物（収率７４．３％）を得る。

【０１２１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１２−１．２２（３Ｈ，ｍ）、１．４９−
１．６２（３Ｈ，ｍ）、１．７３−１．７８（２Ｈ，
ｍ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、２．４９−２．５３（３
Ｈ，ｍ）、３．４５−３．５０（２Ｈ，ｍ）、３．８３
（３Ｈ，ｓ）、４．１５（１Ｈ，ｍ）、５．０５（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、５．１２（１Ｈ，ｓ）、５．５
２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ）

【０１２２】〈実施例２４〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−ジメチルアミノメチル−２−シクロペンテン
−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２４）の合成 ジメチルアミン塩酸塩０．１６ｇ（１．９１ミリモル）
およびホルムアルデヒド３５％水溶液０．１８ｇ（２．
０９ミリモル）をベンゼン２ｍｌに溶解し、この溶液に
実施例１で得られる３−（３−シクロペンチルオキシ−
４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オ
ン０．５０ｇ（１．７４ミリモル）をベンゼン−メタノ
ール（１：２）溶液１５ｍｌに溶解し、室温にて注意深
く滴下する。室温で一晩攪拌した後、減圧下で溶媒を除
去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を
除去、乾燥し無色固体の標記化合物０．５５ｇ（収率９
２．２％）を得る。

【０１２３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６０−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８２−
１．８９（４Ｈ，ｍ）、１．９６−１．９９（２Ｈ，
ｍ）、２．４１−２．４４（２Ｈ，ｍ）、２．６８−
２．７２（８Ｈ，ｍ）、３．７７（２Ｈ，ｓ）、３．８
４（３Ｈ，ｓ）、４．７５−４．７８（１Ｈ，ｍ）、
６．８１（２Ｈ，ｓ）、６．９４（１Ｈ，ｓ）

【０１２４】〈実施例２５〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−（４−モルフォリノメチル）−２−シクロペ
ンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２５）の合成 実施例２４と同様の手法を用い、ジメチルアミン塩酸塩
のかわりに、モルフォリンを使用し、無色固体の標記化
合物（収率２９．２％）を得る。

【０１２５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６４−１．９５（８Ｈ，ｍ）、２．４０−
２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ， ｂｒｏａｄ
ｓ）、２．６７（２Ｈ，ｍ）、３．３７（２Ｈ，
ｓ）、３．７５（４Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、３．８５
（３Ｈ，ｓ）、４．７４−４．７６（１Ｈ，ｍ）、６．
６１−６．６３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７９Ｈｚ）、９．６６（１Ｈ， ｂｒｏａｄ
ｓ）

【０１２６】〈実施例２６〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．２６）の合成 実施例１で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−
オン０．１０ｇ（０．３５ミリモル）、水素化ナトリウ
ム（６０％）０．０２ｇおよびヨウ化メチル０．０６ｇ
（０．４２ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
４ｍｌに溶解し室温で一晩攪拌する。反応溶液に水を加
え、塩化メチレンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得
る。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ₂；２％メタノール／塩化メチレンで溶出）により
精製し、無色固体の標記化合物０．１０ｇ（収率９３．
４％）を得る。

【０１２７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．８０−
１．９７（６Ｈ，ｍ）、２．４０（４Ｈ，ｍ）、３．３
０（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７２−
４．７６（１Ｈ，ｍ）、５．１１（１Ｈ， ｂｒｏａｄ
ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）、
６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３１，１．９５Ｈ
ｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ）

【０１２８】〈実施例２７〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
メチルアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．２７）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例２で製造される３−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）
−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の
標記化合物（収率５３．６％）を得る。

【０１２９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．８１−
１．９５（８Ｈ，ｍ）、２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３５Ｈｚ）、２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３４Ｈ
ｚ）、３．２０（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、
４．７２−４．７５（１Ｈ，ｍ）、５．３０（１Ｈ，
ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１３０】〈実施例２８〉 ３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテ
ン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２８）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐
色固体の標記化合物（収率６６．７％）を得る。

【０１３１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．７１（２Ｈ，ｍ）、１．７５−１．８２（６
Ｈ，ｍ）、２．４２（２Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、２．
５２（２Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、３．８４（３Ｈ，
ｓ）、４．６３−４．６４（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２
Ｈ，ｓ）、５．１９（１Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、６．
５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１７（２Ｈ，
ｍ）、８．５８（２Ｈ，ｍ）

【０１３２】〈実施例２９〉 ３−（Ｎ−アセチル−３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．２９）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、アセチルクロライドを使用し、無色固体の標記化合
物（収率７７．６％）を得る。

【０１３３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５９−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８５−
１．９５（６Ｈ，ｍ）、１．９８（３Ｈ，ｓ）、２．３
８−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．９７−２．９９（２
Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．７４（１Ｈ，
ｍ）、５．６９（１Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ）

【０１３４】〈実施例３０〉 ３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．３０）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、臭化ベンジルを使用し、褐色油状の標記化合物（収
率８７．９％）を得る。

【０１３５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５６−１．５９（２Ｈ，ｍ）、１．７３−
１．７９（６Ｈ，ｍ）、２．４０（４Ｈ， ｂｒｏａｄ
ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．５８（１Ｈ，
ｍ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、５．２７（１Ｈ， ｂｒ
ｏａｄ ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４
Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、
７．１９−７．３２（５Ｈ，ｍ）

【０１３６】〈実施例３１〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．３１）の合成 実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペ
ンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロ
ペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率
９４．１％）を得る。

【０１３７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．
６１−１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．８２−１．９６（６
Ｈ，ｍ）、２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、
２．３６−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．
７４−４．７７（１Ｈ，ｍ）、６．４８（１Ｈ， ｂｒ
ｏａｄ ｓ）、６．６９−６．７１（２Ｈ，ｍ）、６．
８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）

【０１３８】〈実施例３２〉 ２−エチル−３−［３−（２−インダニルオキシ）−４
−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．３２）の合成 実施例９と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタン
ジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタ
ンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９１．
５％）を得る。

【０１３９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、２．
２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、２．３８−２．
４１（２Ｈ，ｍ）、２．５７−２．５８（２Ｈ，ｍ）、
３．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９０Ｈ
ｚ）、３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３
４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、５．１６−５．２０
（１Ｈ，ｍ）、６．４４（１Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、
６．７４−６．７７（２Ｈ，ｍ）、６．８４−６．８７
（１Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２５（４Ｈ，ｍ）

【０１４０】〈実施例３３〉 ２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．３３）の合成 実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペ
ンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シク
ロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収
率９６．５％）を得る。

【０１４１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６２−１．９１（８Ｈ，ｍ）、２．４４−
２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．５７−２．５９（２Ｈ，
ｍ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、
４．６４−４．６６（１Ｈ，ｍ）、６．３２（１Ｈ，
ｓ）、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２２−
７．３３（５Ｈ，ｍ）

【０１４２】〈実施例３４〉 ３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−
メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．３４）の合成 （１）３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−
メトキシニトロベンゼン実施例９（１）と同様の手法を
用い、２−インダノールのかわりに、２−（２−インダ
ニル）エタノールを使用し、黄色固体の３−［２−（２
−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼ
ン（収率９７．２％）を得る。

【０１４３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、２．
６８−２．７４（３Ｈ，ｍ）、３．１１−３．１７（２
Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．１８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．２７Ｈｚ）、７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ）、
７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．２７，２．９３Ｈｚ）

【０１４４】（２）３−［３−［２−（２−インダニ
ル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロ
ペンテン−１−オン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシ
ニトロベンゼンを使用し、桃色固体の３−［２−（２−
インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを得
る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シ
クロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわり
に、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メ
トキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収
率９７．７％）を得る。

【０１４５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．
４７−２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．７５（５
Ｈ，ｍ）、３．０９−３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．８７
（３Ｈ，ｓ）、４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈ
ｚ）、５．４８（１Ｈ，ｓ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｓ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，
２．４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．
１２−７．１５（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２２（２
Ｈ，ｍ）

【０１４６】〈実施例３５〉 ３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−
メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン
−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３５）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３
４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エ
トキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色固体の
標記化合物（収率９６．３％）を得る。

【０１４７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６８（３Ｈ，ｓ）、２．０８（２Ｈ，ｍ）、
２．３９−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５６（２Ｈ，
ｍ）、２．６７−２．７０（３Ｈ，ｍ）、３．１１−
３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．０
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ，
ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７２−６．７４（２Ｈ，ｍ）、
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ）、７．１２−
７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２０（２Ｈ，
ｍ）

【０１４８】〈実施例３６〉 ３−［４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テト
ラヒドロフラニルオキシ）アニリノ］−２−シクロペン
テン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３６）の合成 （１）４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テト
ラヒドロフラニルオキシ）ニトロベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、３−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロフランを使用し、淡橙色固体の４−メトキシ−３
−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキ
シ）ニトロベンゼン（収率８４．２％）を得る。

【０１４９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．１７−２．２３（１Ｈ，ｍ）、２．２５−
２．３５（１Ｈ，ｍ）、３．９１−３．９５（１Ｈ，
ｍ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、３．９８−４．０７（３
Ｈ，ｍ）、５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４５Ｈｚ）、７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４５Ｈｚ）

【０１５０】（２）３−［４−メトキシ−３−（３−
２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリ
ノ］−２−シクロペンテン−１−オン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４
−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒドロ
フラニルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、紫色固体の
４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テトラヒド
ロフラニルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１
（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３
−（３−２，３，４，５−テトラヒドロフラニルオキ
シ）アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率
８７．４％）を得る。

【０１５１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．１７−２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４７−
２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．７３−２．７５（２Ｈ，
ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．８７−３．９３（１
Ｈ，ｍ）、３．９６−４．０６（３Ｈ，ｍ）、４．９１
（１Ｈ，ｍ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、６．４７（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４４Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，
２．４４Ｈｚ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ）

【０１５２】〈実施例３７〉 ３−［４−メトキシ−３−（３−２，３，４，５−テト
ラヒドロフラニルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２
−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３
７）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３
６（２）で製造される４−メトキシ−３−（３−２，
３，４，５−テトラヒドロフラニルオキシ）アニリンを
使用し、暗紫色固体の標記化合物（収率６７．５％）を
得る。

【０１５３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６８（３Ｈ，ｓ）、２．１８−２．２２（２
Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５６
（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．８９−３．
９４（１Ｈ，ｍ）、３．９７−４．０７（３Ｈ，ｍ）、
４．９４（１Ｈ，ｍ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ
ｓ）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ）、６．
７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，１．９６Ｈｚ）、
６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１５４】〈実施例３８〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オ
ン（表１の化合物Ｎｏ．３８）の合成 実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタン
ジオンのかわりに、４，４−ジメチル−１，３−シクロ
ヘキサンジオンを使用し、無色固体の標記化合物（収率
９３．６％）を得る。

【０１５５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１５（６Ｈ，ｓ）、１．５６−１．６２（２
Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９４（６Ｈ，ｍ）、１．８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．
７２（１Ｈ，ｍ）、５．３３（１Ｈ，ｓ）、５．７８
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６８−６．７１（２
Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）

【０１５６】〈実施例３９〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−５−フェニル−２−シクロヘキセン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．３９）の合成 実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタン
ジオンのかわりに、５−フェニル−１，３−シクロヘキ
サンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８
７．０％）を得る。

【０１５７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６０−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８１−
２．０５（６Ｈ，ｍ）、２．５３−２．６３（３Ｈ，
ｍ）、２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１１，１２．
２１Ｈｚ）、３．４３（１Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，
ｓ）、４．７３（１Ｈ，ｍ）、５．５０（１Ｈ，ｓ）、
５．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７０−６．７
２（２Ｈ，ｍ）、６．８１−６．８３（１Ｈ，ｍ）、
７．２７−７．２９（３Ｈ，ｍ）、７．３５−７．３９
（２Ｈ，ｍ）

【０１５８】〈実施例４０〉 ３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニ
リノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物
Ｎｏ．４０）の合成 （１）３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニト
ロベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、シクロペンチルメタノールを使用し、黄色
固体の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニト
ロベンゼン（収率９８．６％）を得る。

【０１５９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ）、１．５５−
１．６９（４Ｈ，ｍ）、１．８５−１．９２（２Ｈ，
ｍ）、２．４７（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．
９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．９６（３
Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、
７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．９３Ｈｚ）

【０１６０】（２）３−（３−シクロペンチルメトキシ
−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−
オン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼ
ンを使用し、紫色油状の３−シクロペンチルメトキシ−
４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と
同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メ
トキシアニリンのかわりに、３−シクロペンチルメトキ
シ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記
化合物（収率９７．１％）を得る。

【０１６１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３１−１．４０（２Ｈ，ｍ）、１．５５−
１．７０（４Ｈ，ｍ）、１．８３−１．９０（２Ｈ，
ｍ）、２．４０−２．４９（３Ｈ，ｍ）、２．７３（２
Ｈ，ｍ）、３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、
３．８６（３Ｈ，ｓ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、６．５
３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．７９，１．９６Ｈｚ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．９６Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
９Ｈｚ）

【０１６２】〈実施例４１〉 ３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニ
リノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．４１）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４
０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４
−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物
（収率９５．９％）を得る。

【０１６３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３４−１．３９（２Ｈ，ｍ）、１．５７−
１．６６（４Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｓ）、１．８
３−１．９０（２Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４６（３
Ｈ，ｍ）、２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．８６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，
ｓ）、６．３８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７０−
６．７３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ）

【０１６４】〈実施例４２〉 ３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エト
キシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．４２）の合成 （１）４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エト
キシ］ニトロベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、２−（１−ナフチル）エタノールを使用
し、黄色固体の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチ
ル）エトキシ］ニトロベンゼン（収率９８．６％）を得
る。

【０１６５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、３．
９７（３Ｈ，ｓ）、４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、
７．４２−７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５８
（２Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈ
ｚ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３５，２．９３
Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８４，１．４
７Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２８，２．
９３Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１６６】（２）３−［４−メトキシ−３−［２−
（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペ
ンテン−１−オン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４
−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニ
トロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−
［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを得る。次
いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペ
ンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−
メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニ
リンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９５．５
％）を得る。

【０１６７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４２−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．６５−
２．６８（２Ｈ，ｍ）、３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．３０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、５．４０（１Ｈ，ｓ）、６．
３４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．４５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
３０，２．４５Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ）、７．４２−７．５６（４Ｈ，ｍ）、７．７
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３５，３．４２Ｈｚ）、７．
８６−７．８８（１Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ）

【０１６８】〈実施例４３〉 ３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エト
キシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−
１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４３）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４
２（２）で製造される４−メトキシ−３−［２−（１−
ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、暗褐色固体の
標記化合物（収率９８．２％）を得る。

【０１６９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６３（３Ｈ，ｓ）、２．３４−２．３６（２
Ｈ，ｍ）、２．４７−２．４８（２Ｈ，ｍ）、３．６７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ，
ｓ）、４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、６．
２７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
３０，２．４４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ）、７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．４
８−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．８４，２．９３Ｈｚ）、７．８７−７．８９（１
Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）

【０１７０】〈実施例４４〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−
オン（表１の化合物Ｎｏ．４４）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８
（２）で製造される３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）
−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−
４−メトキシアニリンを使用し、褐色油状の標記化合物
（収率１００％）を得る。

【０１７１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１２−１．１８（２Ｈ，ｍ）、１．２１−
１．２３（１Ｈ，ｍ）、１．４８−１．５４（１Ｈ，
ｍ）、１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．６８（３
Ｈ，ｓ）、１．７２−１．８０（３Ｈ，ｍ）、２．３９
−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．３９Ｈｚ）、２．５５−２．５６（２Ｈ，ｍ）、
３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１６−４．１７（１Ｈ，
ｍ）、６．４７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）

【０１７２】〈実施例４５〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シアニリノ］−２−エチル−２−シクロペンテン−１−
オン（表１の化合物Ｎｏ．４５）の合成 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８
（２）で製造される３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）
−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−
４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタ
ンジオンのかわりに２−エチル−１，３−シクロペンタ
ンジオンを使用し、暗褐色油状の標記化合物（収率１０
０％）を得る。

【０１７３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、１．
１４−１．１８（２Ｈ，ｍ）、１．２１−１．２４（１
Ｈ，ｍ）、１．４９−１．６４（３Ｈ，ｍ）、１．７１
−１．８０（３Ｈ，ｍ）、２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ）、２．３６−２．３９（２Ｈ，ｍ）、
２．５０−２．５１（１Ｈ，ｍ）、２．５３−２．５５
（２Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４
Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１７４】〈実施例４６〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−
オン（表１の化合物Ｎｏ．４６）の合成 実施例４５と同様の手法を用い、２−エチル−１，３−
シクロペンタンジオンのかわりに、２−メチル−１，３
−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化
合物（収率８６．０％）を得る。

【０１７５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１３−１．２６（３Ｈ，ｍ）、１．４８−
１．６３（３Ｈ，ｍ）、１．７４−１．８０（３Ｈ，
ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、１．８８（２Ｈ，ｍ）、
２．３６−２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．５０−２．５１
（１Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）、６．１６（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｓ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４
Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１７６】〈実施例４７〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シ―Ｎ―メチルアニリノ］−２−メチル−２−シクロペ
ンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４７）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例４４で得られる３−
［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．
２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキシアニ
リノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを
使用し、褐色油状の標記化合物（収率４２．２％）を得
る。

【０１７７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１０−１．１６（２Ｈ，ｍ）、１．１９−
１．２２（１Ｈ，ｍ）、１．２５（３Ｈ，ｓ）、１．４
７−１．６０（３Ｈ，ｍ）、１．７２−１．７６（２
Ｈ，ｍ）、２．３３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．３８−
２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．４８−２．４９（１Ｈ，
ｍ）、２．６０−２．６１（２Ｈ，ｍ）、３．４２（３
Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
９Ｈｚ）

【０１７８】〈実施例４８〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシア
ニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．４８）の合成 実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例９
（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４
−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタン
ジオンのかわりに２−メチル−１，３−シクロヘキサン
ジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９４．
２％）を得る。

【０１７９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．８４（３Ｈ，ｓ）、１．８９−１．９４（２
Ｈ，ｍ）、２．３６−２．４０（４Ｈ，ｍ）、３．２４
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．
３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、
３．８３（３Ｈ，ｓ）、５．１７（１Ｈ，ｍ）、６．１
３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７０−６．７２（２
Ｈ，ｍ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、
７．１８−７．２３（２Ｈ，ｍ）、７．２４−７．２８
（２Ｈ，ｍ）

【０１８０】〈実施例４９〉 ３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロ
ピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１
−オン（表１の化合物Ｎｏ．４９）の合成 （１）４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロ
ピル）メトキシ］ニトロベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、１−フェニルシクロプロピルメタノールを
使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［（１−フェニ
ルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン（収率６
９．３％）を得る。

【０１８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０３−１．０６（４Ｈ，ｍ）、３．９２（３
Ｈ，ｓ）、４．１４（２Ｈ，ｓ）、６．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．２０−７．２４（１Ｈ，
ｍ）、７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．４３−
７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４４Ｈｚ）、７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，
２．４４Ｈｚ）

【０１８２】（２）３−［４−メトキシ−３−［（１−
フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−
シクロペンテン−１−オン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４
−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メ
トキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メト
キシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキ
シ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手
法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシア
ニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニ
ルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、淡褐
色固体の標記化合物（収率９３．３％）を得る。

【０１８３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９８−１．０３（４Ｈ，ｍ）、２．４２−
２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．６７−２．６９（２Ｈ，
ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．０３（２Ｈ，ｓ）、
５．４０（１Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
９５Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，
１．９５Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、
６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１８−
７．２２（１Ｈ，ｍ）、７．２７−７．３１（２Ｈ，
ｍ）、７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ）

【０１８４】〈実施例５０〉 ３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロ
ピル）メトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロ
ペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５０）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４
９（２）で製造される４−メトキシ−３−［（１−フェ
ニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、無
色固体の標記化合物（収率４２．１％）を得る。

【０１８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９８−１．００（２Ｈ，ｍ）、１．０３−
１．０６（２Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，ｓ）、２．３
５−２．３６（２Ｈ，ｍ）、２．４７（２Ｈ，ｍ）、
３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．０７（２Ｈ，ｓ）、６．５
４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．７９，１．９５Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ）、７．１６−７．３１（３Ｈ，ｍ）、
７．４３−７．４４（２Ｈ，ｍ）

【０１８６】〈実施例５１〉 ３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎ
ｏ．５１）の合成 （１）３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロ
ベンゼン 実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノール
のかわりに、１−フェニルシクロプロピルメタノールを
使用し、黄色固体の３−シクロブチルメトキシ−４−メ
トキシニトロベンゼン（収率９０．６％）を得る。

【０１８７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．８６−２．０２（４Ｈ，ｍ）、２．１５−
２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．８７（１Ｈ，ｍ）、３．９
６（３Ｈ，ｓ）、４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ）、７．
７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、７．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２８，２．９３Ｈｚ）

【０１８８】（２）３−（３−シクロブチルメトキシ−
４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オ
ン 実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチ
ルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３
−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
を使用し、紫色油状の３−シクロブチルメトキシ−４−
メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様
の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキ
シアニリンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４
−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物
（収率９２．８％）を得る。

【０１８９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．８３−１．９８（４Ｈ，ｍ）、２．１３−
２．２０（２Ｈ，ｍ）、２．４７−２．４９（２Ｈ，
ｍ）、２．７３−２．７４（２Ｈ，ｍ）、２．８３（１
Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、３．９５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、５．４７（１Ｈ，ｓ）、６．
６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、６．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０１９０】〈実施例５２〉 ３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．５２）の合成 実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニル
オキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例５
１（２）で製造される３−シクロブチルメトキシ−４−
メトキシアニリンを使用し、 無色固体の標記化合物
（収率９２．７％）を得る。

【０１９１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６８（３Ｈ，ｓ）、１．８４−２．００（４
Ｈ，ｍ）、２．０７−２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．３９
−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５６−２．５７（２Ｈ，
ｍ）、２．８４（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、３．
８７（３Ｈ，ｓ）、３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ）、６．４４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７１
−６．７３（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ）

【０１９２】〈実施例５３〉 ３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−
メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン
−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５３）の合成 実施例４６と同様の手法を用い、３−［ｒｅｌ（１Ｒ，
２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イ
ルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例
３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）
エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固
体の標記化合物（収率９２．０％）を得る。

【０１９３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．８４（３Ｈ，ｓ）、１．８９（２Ｈ，ｍ）、
２．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３６−
２．３９（４Ｈ，ｍ）、２．６８−２．７０（３Ｈ，
ｍ）、３．１２−３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３
Ｈ，ｓ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、
６．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６７（１Ｈ，
ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、６．
８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１４（２
Ｈ，ｍ）、７．１９−７．２０（２Ｈ，ｍ）

【０１９４】〈実施例５４〉 ３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニ
リノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．５４）の合成 実施例４６と同様の手法を用い、３−［ｒｅｌ（１Ｒ，
２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イ
ルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例
４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−
４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合
物（収率９１．６％）を得る。

【０１９５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３５−１．３９（２Ｈ，ｍ）、１．６０−
１．６６（４Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、１．８
３−１．９０（４Ｈ，ｍ）、２．３６−２．３９（４
Ｈ，ｍ）、２．４４（１Ｈ，ｍ）、３．８６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．７６Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、６．
１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６５−６．６７
（２Ｈ，ｍ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ）

【０１９６】〈実施例５５〉 ３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．５５）の合成 実施例４６と同様の手法を用い、３−［ｒｅｌ（１Ｒ，
２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イ
ルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例
１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４
−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物
（収率８１．２％）を得る。

【０１９７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．２４−１．４２（３Ｈ，ｍ）、１．４９−
１．６２（２Ｈ，ｍ）、１．６５−１．９２（５Ｈ，
ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、２．０１−２．０４（２
Ｈ，ｍ）、２．３７−２．３９（４Ｈ，ｍ）、３．８６
（３Ｈ，ｓ）、４．１８（１Ｈ，ｍ）、６．１１（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６６−６．６８（２Ｈ，
ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２７Ｈｚ）

【０１９８】〈実施例５６〉 ３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロヘキシルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．５６）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例１３（３）で製造さ
れる３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシア
ニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨ
ウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、黄色油状
の標記化合物（収率８９．４％）を得る。

【０１９９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．２２−１．２９（３Ｈ，ｍ）、１．４１−
１．４９（２Ｈ，ｍ）、１．５６−１．５８（１Ｈ，
ｍ）、１．７６−１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．８５−
１．８８（２Ｈ，ｍ）、２．４１（４Ｈ， ｂｒｏａｄ
ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．９６−４．０１
（１Ｈ，ｍ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、５．３８（１
Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７
９，２．４４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
９Ｈｚ）、７．２０−７．３４（５Ｈ，ｍ）

【０２００】〈実施例５７〉 ３−［３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシ―Ｎ―
（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテ
ン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５７）の合成 実施例５６と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわり
に、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色
油状の標記化合物（収率８５．１％）を得る。

【０２０１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０８−１．１８（３Ｈ，ｍ）、１．３１−
１．４０（２Ｈ，ｍ）、１．４７−１．５１（１Ｈ，
ｍ）、１．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．７３−
１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．４２（４Ｈ， ｂｒｏａｄ
ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８４−３．９０
（１Ｈ，ｍ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、５．４７（１
Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）、６．４９（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４
Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、
７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．４６−
７．４８（２Ｈ，ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｓ）、７．７
４−７．８３（３Ｈ，ｍ）

【０２０２】〈実施例５８〉 ３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
（２−キノリンメチル）アニリノ］−２−シクロペンテ
ン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５８）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、黒
褐色油状の標記化合物（収率９６．８％）を得る。

【０２０３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５２（２Ｈ，ｍ）、１．７６（６Ｈ，ｍ）、
２．４２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．６１（２Ｈ，ｂｒ
ｏａｄ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．６０（１Ｈ，
ｍ）、５．０８（２Ｈ，ｓ）、５．１９（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ）、６．７９−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．３８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３３，６．８３Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．３０，６．８３Ｈｚ）、７．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ）、８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０
Ｈｚ）

【０２０４】〈実施例５９〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
プロピルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．５９）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、ヨウ化プロピルを使用し、褐色油状の標記化合物
（収率９５．１％）を得る。

【０２０５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．
６３（４Ｈ，ｍ）、１．８２−１．９５（６Ｈ，ｍ）、
２．３５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．５０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．２０
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，
２．４５Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ）

【０２０６】〈実施例６０〉 ３−（Ｎ−シクロペンチル−３−シクロペンチルオキシ
−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−
オン（表１の化合物Ｎｏ．６０）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、ブロモシクロペンタンを使用し、淡褐色油状の標記
化合物（収率２７．３％）を得る。

【０２０７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．４６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．５５（４
Ｈ，ｍ）、１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８５−１．９３
（８Ｈ，ｍ）、２．３０（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８
７（３Ｈ，ｓ）、４．１１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、４．
７３（１Ｈ，ｍ）、５．２６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、
６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０２０８】〈実施例６１〉 ３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテ
ン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６１）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、黄
褐色油状の標記化合物（収率８１．６％）を得る。

【０２０９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６０−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８０−
１．８７（６Ｈ，ｍ）、２．４１−２．５８（４Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６５（１Ｈ，
ｂｒｏａｄ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、５．１２（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７６−６．８２（３Ｈ，ｍ）、
７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．８１，７．８１，１．４７Ｈｚ）、８．
５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ）

【０２１０】〈実施例６２〉 ３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテ
ン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６２）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡桃色
油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。

【０２１１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．４６−１．４９（２Ｈ，ｍ）、１．６５−
１．７１（６Ｈ，ｍ）、２．４２（４Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．４８（１Ｈ，ｍ）、
４．９１（２Ｈ，ｓ）、５．４５（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、６．４９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３０，１．４７Ｈｚ）、７．４７−７．４
９（２Ｈ，ｍ）、７．６１（１Ｈ，ｓ）、７．７５−
７．７７（１Ｈ，ｍ）、７．８０−７．８３（２Ｈ，
ｍ）

【０２１２】〈実施例６３〉 ３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
（３−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテ
ン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６３）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐
色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。

【０２１３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．５９−１．６０（２Ｈ，ｍ）、１．８０−
１．８５（６Ｈ，ｍ）、２．４１（４Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．６１（１Ｈ，ｍ）、
４．７８（２Ｈ，ｓ）、５．２９（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．２５−
７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ）、８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈ
ｚ）、８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８８，１．９５
Ｈｚ）

【０２１４】〈実施例６４〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
ペンチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．６４）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、ヨウ化アミルを使用し、褐色油状の標記化合物（収
率１００％）を得る。

【０２１５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ）、１．
２５−１．３３（４Ｈ，ｍ）、１．６３−１．６８（４
Ｈ，ｍ）、１．８２−１．８６（２Ｈ，ｍ）、１．８９
−１．９５（４Ｈ，ｍ）、２．３５（４Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、３．５３（２Ｈ，ｂｔ、Ｊ＝７．８１Ｈｚ）、
３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．７４（１Ｈ，ｍ）、５．２
０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ）

【０２１６】〈実施例６５〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．６５）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例１９（１）で製造さ
れる３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキ
シアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用
し、黄色油状の標記化合物（収率８３．２％）を得る。

【０２１７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．９０−１．９３（２Ｈ，ｍ）、２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３５Ｈｚ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
６０，３．４２Ｈｚ）、３．２３（３Ｈ，ｓ）、３．３
９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３４Ｈｚ）、
３．８３（３Ｈ，ｓ）、５．１６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．
４２Ｈｚ）、５．３１（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ）、７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ）、
７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ）

【０２１８】〈実施例６６〉 ３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−
４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オ
ン（表１の化合物Ｎｏ．６６）の合成 実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に臭化ベンジルを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収
率５５．６％）を得る。

【０２１９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．９４−１．９７（２Ｈ，ｍ）、２．３１−
２．３６（４Ｈ，ｍ）、３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．６０，３．９１Ｈｚ）、３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．６０，６．３４Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，
ｓ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、５．００（１Ｈ，ｍ，Ｊ
＝３．４２Ｈｚ）、５．４５（１Ｈ，ｓ）、６．５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１６−７．２３（７Ｈ，
ｍ）、７．２８−７．３５（２Ｈ，ｍ）

【０２２０】〈実施例６７〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロヘ
キセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６７）の合成 実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油
状の標記化合物（収率４８．９％）を得る。

【０２２１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．９６−１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．３３−
２．３８（４Ｈ，ｍ）、２．９５（２Ｈ，ｍ）、３．０
６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、
３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．９０（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．
４２Ｈｚ）、４．９４（２Ｈ，ｓ）、５．５６（１Ｈ，
ｓ）、６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．０４−
７．０６（２Ｈ，ｍ）、７．１２−７．１４（２Ｈ，
ｍ）、７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ）、７．４７−
７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．７
７−７．８４（３Ｈ，ｍ）

【０２２２】〈実施例６８〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘ
キセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６８）の合成 実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐
色油状の標記化合物（収率７０．５％）を得る。

【０２２３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．９４−１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．３１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３５Ｈｚ）、３．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
６０，３．４２Ｈｚ）、３．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、
４．９２（２Ｈ，ｓ）、５．０９（１Ｈ，ｍ）、５．２
９（１Ｈ，ｓ）、６．８２−６．８５（３Ｈ，ｍ）、
７．１７−７．２８（６Ｈ，ｍ）、７．６７（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．８１，７．８１，１．９６Ｈｚ）、８．
５８（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝３．９１Ｈｚ）

【０２２４】〈実施例６９〉 ２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．６９）の合成 実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタン
ジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロヘキ
サンジオンを使用し、淡桃色固体の標記化合物（収率９
４．１％）を得る。

【０２２５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．８２−１．
９１（６Ｈ，ｍ）、１．９５（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５
Ｈｚ）、２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、
２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８１
（３Ｈ，ｓ）、３．８４（２Ｈ，ｓ）、４．６３（１
Ｈ，ｍ）、６．２１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．３
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１８−７．３１（５
Ｈ，ｍ）

【０２２６】〈実施例７０〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
メチルアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−
１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７０）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例４で製造される３−
（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）
−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用
し、茶褐色固体の標記化合物（収率６２．８％）を得
る。

【０２２７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．２６（３Ｈ，ｓ）、１．５９−１．６２（２
Ｈ，ｍ）、１．８１−１．９４（６Ｈ，ｍ）、２．３９
−２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５９−２．６０（２Ｈ，
ｍ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、
４．７３（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、６．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）

【０２２８】〈実施例７１〉 ３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン
−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７１）の合成 実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に臭化ベンジルを使用し、褐色固体の標記化合物（収率
２７．５％）を得る。

【０２２９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３０（３Ｈ，ｓ）、１．５５−１．５６（２
Ｈ，ｍ）、１．７７（６Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．４１−
２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．６６−２．６７（２Ｈ，
ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．５５（１Ｈ，ｍ）、
４．９２（２Ｈ，ｓ）、６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４４Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，
２．４４Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ）、７．２１−７．３７（５Ｈ，ｍ）

【０２３０】〈実施例７２〉 ３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−
（２−キノリンメチル）アニリノ］−２−メチル−２−
シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７２）
の合成 実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、赤褐
色油状の標記化合物（収率３６．２％）を得る。

【０２３１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．２９（３Ｈ，ｓ）、１．５０（２Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ）、１．７３（６Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．４２−
２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．５５（１Ｈ，ｍ）、
５．２０（２Ｈ，ｓ）、６．７４−６．８０（３Ｈ，
ｍ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．
５５（１Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｍ）、７．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ）

【０２３２】〈実施例７３〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−メチル−
２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７
３）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例１０で製造される３
−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニ
リノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを
使用し、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチ
ル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物
（収率３８．８％）を得る。

【０２３３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３４（３Ｈ，ｓ）、２．４３−２．４５（２
Ｈ，ｍ）、２．６３（２Ｈ，ｍ）、３．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９０Ｈｚ）、３．２５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．８０
（３Ｈ，ｓ）、４．９５（２Ｈ，ｓ）、５．０４（１
Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４４Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ）、７．１７−７．２３（６Ｈ，ｍ）、８．６２
−８．６４（２Ｈ，ｍ）

【０２３４】〈実施例７４〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−メチル−
２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７
４）の合成 実施例７３と同様の手法を用い、４−（クロロメチル）
ピリジン塩酸塩のかわりに、２−（ブロモメチル）ナフ
タレンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率２４．９
％）を得る。

【０２３５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．３５（３Ｈ，ｓ）、２．４５−２．４８（２
Ｈ，ｍ）、２．７５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．９３
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．９１Ｈｚ）、３．
０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈｚ）、
３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．８６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．
４２Ｈｚ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．５４（１Ｈ，
ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７７（２Ｈ，ｓ）、７．０３−
７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．１１−７．１３（２Ｈ，
ｍ）、７．３６−７．３９（１Ｈ，ｍ）、７．５０−
７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．６４（１Ｈ，ｓ）、７．８
０−７．８８（３Ｈ，ｍ）

【０２３６】〈実施例７５〉 ３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．７５）の合成 実施例４６と同様の手法を用い、３−［ｒｅｌ（１Ｒ，
２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イ
ルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例
１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−
メトキシアニリンを使用し、淡灰色固体の標記化合物
（収率８５．９％）を得る。

【０２３７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．６３（２Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、
１．８７−１．９６（８Ｈ，ｍ）、２．３８（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．
７５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、６．１３（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６４−６．６６（２Ｈ，
ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）

【０２３８】〈実施例７６〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
（表１の化合物Ｎｏ．７６）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例９（３）で製造され
る３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ
アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、
淡褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。

【０２３９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４２（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．２３（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．３２
（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６
０，６．８３Ｈｚ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、５．１６
（２Ｈ，ｍ）、６．７６−６．８０（２Ｈ，ｍ）、６．
８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１８−７．
２６（４Ｈ，ｍ）

【０２４０】〈実施例７７〉 ３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−
４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オ
ン（表１の化合物Ｎｏ．７７）の合成 実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、臭化ベンジルを使用し、無色油状の標記化合物（収
率９４．３％）を得る。

【０２４１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４３（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．０８（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．２２
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈｚ）、３．
８１（３Ｈ，ｓ）、４．７８（２Ｈ，ｓ）、４．９８
（１Ｈ，ｍ）、５．３２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．５
５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．７９，２．４５Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．１６−７．３６（９Ｈ，ｍ）

【０２４２】〈実施例７８〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペ
ンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７８）の合成 実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、茶
褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。

【０２４３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４５−２．５５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．
１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、
３．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８４Ｈ
ｚ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．７９（２Ｈ，ｓ）、
５．０６（１Ｈ，ｍ）、５．２０（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．
７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１８−
７．２４（６Ｈ，ｍ）、８．６０−８．６２（２Ｈ，
ｍ）

【０２４４】〈実施例７９〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペ
ンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７９）の合成 実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色
固体の標記化合物（収率１００％）を得る。

【０２４５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４５（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．９２（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、３．０３
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．８３Ｈｚ）、３．
７９（３Ｈ，ｓ）、４．８６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．４２
Ｈｚ）、４．９３（２Ｈ，ｓ）、５．５１（１Ｈ，ｂｒ
ｏａｄ）、６．４８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４４Ｈｚ）、６．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）、７．０３−７．０
５（２Ｈ，ｍ）、７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ）、
７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５２（２Ｈ，
ｍ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．７８−７．８０（１
Ｈ，ｍ）、７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ）

【０２４６】〈実施例８０〉 ３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−
Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペ
ンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８０）の合成 実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわり
に、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、淡
褐色固体の標記化合物（収率７６．１％）を得る。

【０２４７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ２．４５−２．６４（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．
０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，３．４２Ｈｚ）、
３．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６０，６．３５Ｈ
ｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、５．０１（１Ｈ，ｍ）、
５．０９（２Ｈ，ｓ）、５．２２（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、６．８２−６．９０（３Ｈ，ｍ）、７．１１−
７．１７（４Ｈ，ｍ）、７．４１（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，６．８３
Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，６．８
３Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、
８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ）

【０２４８】〈実施例８１〉 ３−［Ｎ−ベンジル−３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４
Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキ
シ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−
１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８１）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例８（３）で製造され
る３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用
し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡
黄色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。

【０２４９】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．００−１．１１（２Ｈ，ｍ）、１．１６−
１．１８（１Ｈ，ｍ）、１．４７−１．６９（５Ｈ，
ｍ）、２．２９（１Ｈ，ｍ）、２．３４（１Ｈ，ｍ）、
２．４０（４Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．８３（３Ｈ，
ｓ）、３．９６−３．９８（１Ｈ，ｍ）、４．７６（２
Ｈ，ｓ）、５．３０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．４６
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ）、７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ）、
７．２８−７．３４（３Ｈ，ｍ）

【０２５０】〈実施例８２〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シ−Ｎ−（２−キノリンメチル）アニリノ］−２−シク
ロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８２）の合
成 実施例８１と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわり
に、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、褐
色油状の標記化合物（収率９２．８％）を得る。

【０２５１】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ ０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ）、１．１１−
１．１４（１Ｈ，ｍ）、１．４３−１．４４（３Ｈ，
ｍ）、１．５４（１Ｈ，ｍ）、１．６２−１．６５（１
Ｈ，ｍ）、２．２３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．３３
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、２．４３−２．６７（４Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．９７（１Ｈ，
ｂｒｏａｄ）、５．０７（２Ｈ，ｓ）、５．２２（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ）、６．７２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、
６．７９−６．８４（２Ｈ，ｍ）、７．３８−７．３９
（１Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．７３（１
Ｈ，ｍ）、７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、
８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、８．１５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）

【０２５２】〈実施例８３〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の
化合物Ｎｏ．８３）の合成 実施例８と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタン
ジオンのかわりに、１，３−シクロヘキサンジオンを使
用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９０．１％）を得
る。

【０２５３】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．１１−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１９−
１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．４８−１．５８（３Ｈ，
ｍ）、１．７２−１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．０４（２
Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．３２−２．３７（１
Ｈ，ｍ）、２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、
２．４６−２．４９（１Ｈ，ｍ）、２．４８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、４．
１３−４．１４（１Ｈ，ｍ）、５．４２（１Ｈ，ｓ）、
５．９６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、６．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ）

【０２５４】〈実施例８４〉 ３−［Ｎ−ベンジル−３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４
Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキ
シ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−
１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８４）の合成 実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペン
チルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペン
テン−１−オンのかわりに、実施例８３で製造される３
−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用
し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、ヨ
ウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油
状の標記化合物（収率６０．８％）を得る。

【０２５５】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０４−１．１０（２Ｈ，ｍ）、１．１６−
１．１８（１Ｈ，ｍ）、１．４８−１．５４（３Ｈ，
ｍ）、１．６０−１．６１（１Ｈ，ｍ）、１．６７−
１．６９（１Ｈ，ｍ）、１．９３（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．
３５Ｈｚ）、２．３０−２．３１（４Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｍ）、
３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．９９−４．０１（１Ｈ，
ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、５．４４（１Ｈ，ｓ）、
６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１９−７．２
１（２Ｈ，ｍ）、７．２５−７．３２（３Ｈ，ｍ）

【０２５６】〈実施例８５〉 ３−［３−［ｒｅｌ（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メトキ
シ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シク
ロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８５）の合
成 実施例８４と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわり
に、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡
褐色油状の標記化合物（収率４４．６％）を得る。

【０２５７】¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）
δ １．０７−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１８−
１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．５７−１．７０（５Ｈ，
ｍ）、１．９４（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、２．
２９−２．３３（５Ｈ，ｍ）、２．３８（１Ｈ，ｍ）、
３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．０５−４．０６（１Ｈ，
ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、５．３２（１Ｈ，ｓ）、
６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ）、６．６７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈｚ）、６．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ）、７．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）、８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．８６Ｈｚ）

【０２５８】

【表１】

【０２５９】

【表２】

【０２６０】

【表３】

【０２６１】

【表４】

【０２６２】

【表５】

【０２６３】

【表６】

【０２６４】

【表７】

【０２６５】

【表８】

【０２６６】〈実施例８６〉 錠剤の製造 ３０ｇの３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキ
シアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の
化合物Ｎｏ．１）、乳糖２５３ｇ、トウモロコシデンプ
ン６３ｇ、低置換ヒドロキシプロピルセルロース４０
ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和し、通常の方法
で圧縮して各錠剤が前記化合物１０ｍｇを含むように調
製した。

【０２６７】〈実施例８７〉 カプセル剤の製造 ３０ｇの３−［３−［ｒｅｌ(１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ)−ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルオキシ］−４−メ
トキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表
１の化合物Ｎｏ．８）、乳糖２６０ｇ、トウモロコシデ
ンプン６６ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和した
後、通常の方法でゼラチンカプセルに充填し、各カプセ
ルが前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。

【０２６８】〈実施例８８〉 吸入剤の製造 ４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリ
ノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オ
ン（表１の化合物Ｎｏ．２１）をよく粉砕し、粒子径を
１〜５μｍとしたもの０．１５ｇと乳糖（３２５メッシ
ュ、ディー．エム．ブイ．社製）６０ｇを混和する。通
常の方法でカプセルに充填し、各カプセルが前記化合物
５０μｇを含むように調製した。吸入は粉末吸入容器に
カプセルを装填して行う。

【０２６９】〈実施例８９〉 軟膏剤の製造 ４−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシア
ニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合
物Ｎｏ．９）１００ｍｇ、オリーブ油２０ｇおよび白色
ワセリン７９．９ｇを無菌条件下で混和する。

【０２７０】〈試験例１〉 フォスフォジエステラーゼ（ＰＤＥ）の分離およびＰＤ
Ｅ阻害活性の測定 本発明の化合物のＰＤＥ阻害活性および選択性を調べる
ために、Ｉ型、III型、IV型およびＶ型の、４種類のＰ
ＤＥアイソザイムを準備した［ＴｒｅｎｄｓＰｈａｒｍ
ａｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１２，１９−２７（１９９
２）］。Ｉ型ＰＤＥはシグマ社より購入したものを用い
た。また、III型、IV型およびＶ型のＰＤＥアイソザイ
ムはラットより採取した血小板（III型およびＶ型）ま
たは好中球（IV型）から部分精製した。各酵素源を２０
ｍＭビストリス、ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）
２ｍＭ、ＰＭＳＦ（フェニルメチルスルフォニルフルオ
ライド）０．１ｍＭ、２−メルカプトエタノール５ｍ
Ｍ、ペプスタチン０．００１ｍＭ、ロイペプチン０．０
１ｍＭを含む緩衝液（ｐＨ６．５）中でホモジナイズ
し、３００００ｇで３０分間遠心して得られた遠心上清
をイオン交換樹脂（Ｑセファロースファーストフロー、
ファルマシア社製）を充填したカラムにかけ、０〜１Ｍ
の酢酸ナトリウムで溶離した。部分精製したアイソザイ
ムは各々既知の選択的阻害剤の効果を調べることによっ
て同定した。

【０２７１】被検物質はＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシ
ド）中に溶解し、５ｍＭの塩化マグネシウムを含む５０
ｍＭトリス塩酸緩衝液中に添加した。この反応液に上記
のＰＤＥアイソザイムおよび³Ｈ−ｃＡＭＰ（III型、IV
型ＰＤＥのとき）または³Ｈ−ｃＧＭＰ（Ｉ型、Ｖ型Ｐ
ＤＥのとき）を基質として加え、３０度で３０分間反応
させた。反応は１００度の沸騰液中に５分間つけること
によって停止した。ＰＤＥによって生成したヌクレオチ
ドは５’−ヌクレオチダーゼで³Ｈ−アデノシンまたは³
Ｈ−グアノシンに分解し、未反応の基質と反応生成物は
イオン交換樹脂（ＱＡＥセファデックス、ファルマシア
社製）を充填したカラムを通して分離した。溶出した³
Ｈ−ヌクレオシドの放射活性を液体シンチレーションカ
ウンターで測定した。各被検物質の阻害活性はＩＣ₅₀値
で表し、IV型に対する阻害活性を表２に示した。また、
各被検物質のＩ型、III型、Ｖ型に対する阻害活性はIV
型に対する阻害活性の１０分の１以下であった。

【０２７２】

【表９】

【０２７３】

【表１０】

【０２７４】

【表１１】

【０２７５】

【表１２】

【０２７６】

【表１３】

【０２７７】〈試験例２〉 ラット好中球の活性化抑制作用 炎症性白血球である好中球の活性化抑制作用を調べるた
めにスーパーオキサイドアニオンの放出量を測定した。
エーテル麻酔下のウィスター系雄性ラットから採血し、
得られた血液を血球分離液（ポリモルフォプレップ１．
１１３、ナイコメッドファーム社製）に重層して好中球
を遠心分離した。好中球はハンクス液中で０．５×１０
⁴ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調整し、この細胞浮遊液２ｍｌに
ルシゲニン０．１ｍＭおよびＤＭＳＯに溶解した被検物
質を添加した。カルシウムイオノフォアーＡ２３１８７
０．３μＭの刺激によって発生する化学発光をケモル
ミネッセンスリーダーで測定し、スーパーオキサイドア
ニオン放出量を算出し、スーパーオキサイドアニオン放
出抑制作用に対する本発明の化合物の効果をＩＣ₅₀値で
表し、表３に示す。

【０２７８】

【表１４】

【０２７９】〈試験例３〉 抗原誘発気道収縮抑制作用（抗喘息作用） ハートレイ系雄性モルモットに卵白アルブミン（ＯＡ）
を３５ｍｇ筋肉内投与して感作し、４日後に同様に追加
感作を行った。初回感作から２５〜２９日後、ペントバ
ルビタール麻酔したモルモットに気管カニューレを挿入
して人工呼吸を施した。Ｋｏｎｚｅｔｔ−Ｒｏｅｓｓｌ
ｅｒ法により気道抵抗をモニターし、ＯＡ０．２ｍｇ／
ｋｇ静脈内投与で惹起される気道抵抗の増加を調べた。
被検物質はポリエチレングリコール４００に溶解して抗
原投与の１０分前に静脈内投与した。本発明の化合物の
効果をＥＤ₅₀値で表し、表４に示す。

【０２８０】

【表１５】

【０２８１】〈試験例４〉 マウスＴＰＡ誘発耳介浮腫抑制作用 ５週齢のＩＣＲ系雄性マウスを一群７〜８匹として用い
た。起炎剤として２μｇのＴＰＡ（ｐｈｏｒｂｏｒ １
２−ｍｉｒｉｓｔａｔｅ；ＳＩＧＭＡ社）を含むアセト
ン溶液２０μｌをマウスの右耳介の両面に塗布し、反応
を惹起した。被検物質０．１ｍｇをテトラヒドロフラン
−メタノール混合液（混合比１：１）２０μｌに溶解
し、この溶液（２０μｌ）をＴＰＡ塗布直後に右耳介に
塗布した。ＴＰＡ塗布６時間後、マウスを屠殺し、右耳
介を直径６ｍｍのパンチで打ち抜き重量を測定した。溶
媒対照群の浮腫率を１００％とし、被検物質による浮腫
抑制率を求めた。本発明の化合物の効果を耳介浮腫抑制
率で表し、表５に示す。

【０２８２】

【表１６】

【０２８３】

【表１７】

【０２８４】

【表１８】

【０２８５】〈試験例５〉 マウスＩＶ型アレルギー抑制作用（ＤＮＦＢ誘発接触性
皮膚炎モデル） ８〜９週齢のＩＣＲ系雄性マウスを一群８〜９匹として
用いた。剪毛したマウス腹部皮膚に０．５％ＤＮＦＢ
（２，４−ジニトロフルオロベンゼン）アセトン−オリ
ーブオイル溶液（ｖ／ｖ＝４／１）２５μｌ／日を２日
間にわたり塗布にて感作した。２日目の感作から４日後
に耳介に０．２％ＤＮＦＢアセトン−オリーブオイル溶
液２５μｌを塗布し、接触性皮膚炎を誘発した。２４時
間後に耳介の厚さをｄｉａｌ ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ ｇ
ａｕｇｅを用いて測定し、浮腫誘発前値との差を求め
た。被験物質はテトラヒドロフラン−メタノール溶液
（混合比１：１）２５μｌに溶解し、耳介浮腫誘発１時
間前と５時間後の２回（２５μｌ／回）塗布した。溶媒
対照群の浮腫率を１００％とし、被験物質による浮腫抑
制率を求めた。本発明の化合物の効果をＥＤ₅₀値で表
し、表６に示す。

【０２８６】

【表１９】

【０２８７】〈試験例６〉 急性毒性 本発明の化合物のＮｏ．１〜Ｎｏ．８５を０．５％カル
ボキシルメチルセルロース−ナトリウムを含む生理食塩
水に懸濁してｄｄＹ系雄性マウスに腹腔内投与し、翌日
生死を観察した。３０ｍｇ／ｋｇの投与量で死亡例が認
められた化合物はなかった。

【０２８８】

【発明の効果】本発明の化合物は、優れたＰＤＥIV阻害
作用を有しており、喘息、皮膚炎等の炎症性疾患；多発
性硬化症；リューマチ等の自己免疫疾患等の治療薬とし
て有用である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/34 Ａ６１Ｋ 31/34 31/435 31/435 31/44 31/44 31/47 31/47 31/535 31/535 Ｃ０７Ｄ 211/88 Ｃ０７Ｄ 211/88 213/53 213/53 213/74 213/74 215/12 215/12 295/12 295/12 Ｚ 307/20 307/20 (72)発明者 秋山 敏彦 埼玉県大宮市北袋町１丁目346番地 日研 化学株式会社大宮研究所内 (72)発明者 ▲高濱▼ あかね 埼玉県大宮市北袋町１丁目346番地 日研 化学株式会社大宮研究所内

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記式中、Ｒ₁は置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₈のア
   ルキル基（ただし置換基を有しないメチル基を除く）、
   Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₁₀のビシクロア
   ルキル基、３−テトラヒドロフリル基またはインダニル
   基を表し、Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を表し、Ｒ₃は水
   素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、
   Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基またはアシル基を表し、Ｒ
   ₄は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅のアルキ
   ル基、ハロゲン原子、下記一般式（II） 【化２】 （上記式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立してＣ₁〜Ｃ₅の
   アルキル基を表す。）で表される基または下記一般式
   （III） 【化３】 （上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣ
   Ｈ₂基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれ
   た１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表さ
   れる基を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独
   立して水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅のアル
   キル基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｘは
   −（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）ｎ−（Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立
   して水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅のアルキ
   ル基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、ｎは０
   〜２の整数を表す。）または−ＮＲ₁₃−（Ｒ₁₃は水素原
   子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を表
   す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロ
   アルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬
   上許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和
   物。
2. 【請求項２】 Ｒ₁がＣ₄〜Ｃ₆のアルキル基；Ｃ₄〜Ｃ₇
   のシクロアルキル基；Ｃ₆〜Ｃ₈のビシクロアルキル基；
   置換基として、フェニル基、ナフチル基、インダニル基
   または置換基を有しても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル
   基を有するＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基；３−テトラヒドロフ
   リル基もしくはインダニル基であることを特徴とする請
   求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁がｎ−ブチル基、シクロプロピル
   基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロ
   ピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル
   メチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、
   ベンジル基、フェネチル基、２−（１−ナフチル）エチ
   ル基、２−（２−インダニル）エチル基、ｒｅｌ（１
   Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−
   イル基、３−テトラヒドロフリル基、２−インダニル基
   であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ₂がメチル基であることを特徴とする
   請求項１〜請求項３のいずれか一つに記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ₃が水素原子、メチル基、エチル基、
   プロピル基、ブチル基、ペンチル基、２−ピリジルメチ
   ル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、
   ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチ
   ル基、２−キノリルメチル基、シクロペンチル基または
   アセチル基であることを特徴とする請求項１〜請求項４
   のいずれか一つに記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ₄が水素原子、ハロゲン原子、メチル
   基、エチル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノ
   メチル基またはベンジル基であることを特徴とする請求
   項１〜請求項５のいずれか一つに記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｘにおいて、−（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）ｎ−のｎ
   が０または１であり、Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立し
   て水素原子またはメチル基であるか、もしくは−ＮＲ₁₁
   −のＲ₁₁が水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはベンジ
   ル基であることを特徴とする請求項１〜請求項６のいず
   れか一つに記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈が、それぞれ独
   立して水素原子またはメチル基であることを特徴とする
   請求項１〜請求項７のいずれか一つに記載の化合物。
9. 【請求項９】 請求項１〜請求項８のいずれか一つに記
   載の化合物を含有してなる医薬組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１〜請求項８のいずれか一つに
    記載の化合物を含有してなる炎症性疾患の予防または治
    療薬。
11. 【請求項１１】 請求項１〜請求項８のいずれか一つに
    記載の化合物を含有してなる喘息の予防または治療薬。
12. 【請求項１２】 請求項１〜請求項８のいずれか一つに
    記載の化合物を含有してなる皮膚炎治療薬。
13. 【請求項１３】 前記皮膚炎治療薬がアトピー性皮膚炎
    治療薬、接触性皮膚炎治療薬、乾癬治療薬または蕁麻疹
    治療薬であることを特徴とする請求項１２に記載の皮膚
    炎治療薬。