JPH11199555A - 樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物 - Google Patents
樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物Info
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- JPH11199555A JPH11199555A JP80198A JP80198A JPH11199555A JP H11199555 A JPH11199555 A JP H11199555A JP 80198 A JP80198 A JP 80198A JP 80198 A JP80198 A JP 80198A JP H11199555 A JPH11199555 A JP H11199555A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】熱処理後の吸水率が低い、ポリイミド、ポリア
ミド樹脂の原料となる新規なフェノール性水酸基含有酸
無水物を提供する。 【解決手段】次の一般式（１）で表されることを特徴と
する樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は少なくとも２個以上の炭素原子を有
する３価の有機基、Ｒ2は少なくとも２個以上の炭素原
子を有する３価から６価の有機基、ｍは１から４までの
整数を示す。）
ミド樹脂の原料となる新規なフェノール性水酸基含有酸
無水物を提供する。 【解決手段】次の一般式（１）で表されることを特徴と
する樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は少なくとも２個以上の炭素原子を有
する３価の有機基、Ｒ2は少なくとも２個以上の炭素原
子を有する３価から６価の有機基、ｍは１から４までの
整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】この発明は、半導体素子の表
面保護膜、層間絶縁膜など、耐熱性接着剤、耐熱性機械
部品などに適した新規なポリイミド、ポリアミド樹脂の
原料、エポキシ樹脂の原料である硬化剤となる樹脂原料
用酸無水物およびその開環反応物に関する。
面保護膜、層間絶縁膜など、耐熱性接着剤、耐熱性機械
部品などに適した新規なポリイミド、ポリアミド樹脂の
原料、エポキシ樹脂の原料である硬化剤となる樹脂原料
用酸無水物およびその開環反応物に関する。
【０００２】
【従来の技術】酸無水物類は、ポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂などの耐熱性樹脂の原料、エポキシ樹脂の原料
である硬化剤などとして重要である。しかしながら、こ
れらの酸無水物類により高度な機能を持たせるためにフ
ェノール性水酸基などの導入が要求されていた（例え
ば、特公平１−４６８６２号公報）。特にジアミンとテ
トラカルボン酸二無水物よりなるポリイミドにおいては
アルカリ水溶液で現像できるものが要求され、特にフェ
ノール性水酸基を有した酸無水物類が要求されていた
が、未だ提供されていなかった。
ミド樹脂などの耐熱性樹脂の原料、エポキシ樹脂の原料
である硬化剤などとして重要である。しかしながら、こ
れらの酸無水物類により高度な機能を持たせるためにフ
ェノール性水酸基などの導入が要求されていた（例え
ば、特公平１−４６８６２号公報）。特にジアミンとテ
トラカルボン酸二無水物よりなるポリイミドにおいては
アルカリ水溶液で現像できるものが要求され、特にフェ
ノール性水酸基を有した酸無水物類が要求されていた
が、未だ提供されていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる問題
を解決せしめ、新規のフェノール性水酸基を有した酸無
水物を提供することを目的とする。
を解決せしめ、新規のフェノール性水酸基を有した酸無
水物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を解決するため
に本発明は、次の一般式（１）で表されることを特徴と
する樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物から構成
される。
に本発明は、次の一般式（１）で表されることを特徴と
する樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物から構成
される。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は少なくとも２個以上の炭素原子を有
する３価の有機基、Ｒ2は少なくとも２個以上の炭素原
子を有する３価から６価の有機基、ｍは１から４までの
整数を示す。） 次に構成からなる。一般式（１）で表されることを特徴
とする酸無水物。
する３価の有機基、Ｒ2は少なくとも２個以上の炭素原
子を有する３価から６価の有機基、ｍは１から４までの
整数を示す。） 次に構成からなる。一般式（１）で表されることを特徴
とする酸無水物。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において上記式（１）で表
される酸無水物はフェノール性水酸基を有した酸無水物
である。上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はアミド結合
で結合されている。
される酸無水物はフェノール性水酸基を有した酸無水物
である。上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はアミド結合
で結合されている。
【０００７】上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ3は少なくとも２
個以上の炭素原子を有する３価の有機基を示し、好まし
くは炭素数２から３０までの３価の有機基を示してい
る。Ｒ1、Ｒ3は３つのカルボキシル基を有した化合物か
ら由来する基とすることができる。Ｒ1、Ｒ3の好ましい
具体例としては、トリメリット酸に由来するベンゼン残
基、トリメシン酸に由来するベンゼン残基、ナフタレン
トリカルボン酸に由来するナフタレン残基、ピリジント
リカルボン酸に由来するピリジン残基、ピリミジントリ
カルボン酸に由来するピリミジン残基、アントラセント
リカルボン酸に由来するアントラセン残基などの芳香族
性基、シクロヘキサントリカルボン酸残基などに由来す
る脂肪族含有基、あるいはこれらのアルキル基置換、パ
ーフルオロアルキル基置換、ハロゲン原子置換物を挙げ
ることができる。これらのうち、特に好ましいものは芳
香族性基である。
個以上の炭素原子を有する３価の有機基を示し、好まし
くは炭素数２から３０までの３価の有機基を示してい
る。Ｒ1、Ｒ3は３つのカルボキシル基を有した化合物か
ら由来する基とすることができる。Ｒ1、Ｒ3の好ましい
具体例としては、トリメリット酸に由来するベンゼン残
基、トリメシン酸に由来するベンゼン残基、ナフタレン
トリカルボン酸に由来するナフタレン残基、ピリジント
リカルボン酸に由来するピリジン残基、ピリミジントリ
カルボン酸に由来するピリミジン残基、アントラセント
リカルボン酸に由来するアントラセン残基などの芳香族
性基、シクロヘキサントリカルボン酸残基などに由来す
る脂肪族含有基、あるいはこれらのアルキル基置換、パ
ーフルオロアルキル基置換、ハロゲン原子置換物を挙げ
ることができる。これらのうち、特に好ましいものは芳
香族性基である。
【０００８】上記式（１）中、Ｒ2は少なくとも２個以
上の炭素原子を有する３価から６価の有機基を示し、好
ましくは炭素数２から３０までの３から６価の有機基を
示している。Ｒ2はフェノール性水酸基と２個のアミノ
基に結合している。Ｒ2の好ましい具体例としては、ビ
ス（アミノ−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンに由来する残基、ビス（アミノ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンに由来する残基、ジアミノヒドロキシピリ
ミジン、ジアミノフェノール、アミノ−ヒドロキシフェ
ニルビフェニルに由来する残基などの芳香族性残基を挙
げることができる。
上の炭素原子を有する３価から６価の有機基を示し、好
ましくは炭素数２から３０までの３から６価の有機基を
示している。Ｒ2はフェノール性水酸基と２個のアミノ
基に結合している。Ｒ2の好ましい具体例としては、ビ
ス（アミノ−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンに由来する残基、ビス（アミノ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンに由来する残基、ジアミノヒドロキシピリ
ミジン、ジアミノフェノール、アミノ−ヒドロキシフェ
ニルビフェニルに由来する残基などの芳香族性残基を挙
げることができる。
【０００９】上記式（１）で表される酸二無水物に水や
アルコール等を反応させることによって、テトラカルボ
ン酸、ジカルボン酸ジエステル等の開環反応物を得るこ
とができる。
アルコール等を反応させることによって、テトラカルボ
ン酸、ジカルボン酸ジエステル等の開環反応物を得るこ
とができる。
【００１０】本発明の酸無水物の合成方法について説明
する。
する。
【００１１】まずＲ2に相当するヒドロキシジアミン化
合物を溶解させた溶液に、トリエチルアミンなどの三級
アミン、プロピレンオキサイドのようなエポキシ化合
物、ジヒドロピランなどの不飽和環状エーテル、メタク
リル酸エチルのような不飽和結合含有化合物の存在下
に、Ｒ1、Ｒ3に相当するトリカルボン酸モノクロリド、
あるいはトリカルボン酸１無水物モノクロリドを滴下す
る。反応後の精製を容易にするため、エポキシ化合物、
不飽和環状エーテル化合物、不飽和結合含有化合物の存
在下に脱塩酸反応を行うことが好ましい。特に好ましく
はエポキシ化合物、不飽和環状エーテル化合物の存在下
に脱塩酸反応を行う。
合物を溶解させた溶液に、トリエチルアミンなどの三級
アミン、プロピレンオキサイドのようなエポキシ化合
物、ジヒドロピランなどの不飽和環状エーテル、メタク
リル酸エチルのような不飽和結合含有化合物の存在下
に、Ｒ1、Ｒ3に相当するトリカルボン酸モノクロリド、
あるいはトリカルボン酸１無水物モノクロリドを滴下す
る。反応後の精製を容易にするため、エポキシ化合物、
不飽和環状エーテル化合物、不飽和結合含有化合物の存
在下に脱塩酸反応を行うことが好ましい。特に好ましく
はエポキシ化合物、不飽和環状エーテル化合物の存在下
に脱塩酸反応を行う。
【００１２】これとは別に、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール、ポリリン
酸などの脱水縮合剤の存在下にＲ2に相当する成分のヒ
ドロキシジアミノ化合物とＲ1、Ｒ3に相当する成分であ
るトリカルボン酸、あるいはトリカルボン酸１無水物を
反応させる。このようにして、上記式（１）に相当する
酸無水物、あるいはテトラカルボン酸を得ることができ
る。このようにして得られた化合物は、無水酢酸や無水
酢酸にアニソール、トルエンなどの有機溶媒を混合した
もので再結晶、あるいは昇華、真空乾燥機で５０から２
００℃で乾燥を行い、完全に酸無水物化することができ
る。
イミド、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール、ポリリン
酸などの脱水縮合剤の存在下にＲ2に相当する成分のヒ
ドロキシジアミノ化合物とＲ1、Ｒ3に相当する成分であ
るトリカルボン酸、あるいはトリカルボン酸１無水物を
反応させる。このようにして、上記式（１）に相当する
酸無水物、あるいはテトラカルボン酸を得ることができ
る。このようにして得られた化合物は、無水酢酸や無水
酢酸にアニソール、トルエンなどの有機溶媒を混合した
もので再結晶、あるいは昇華、真空乾燥機で５０から２
００℃で乾燥を行い、完全に酸無水物化することができ
る。
【００１３】本発明の酸無水物およびその開環反応物
は、ポリイミド、ポリアミドの樹脂原料として使用する
ことができる。これらの原料の重合方法としては、例え
ば、低温中でテトラカルボン酸２無水物とジアミン化合
物を反応させる方法、テトラカルボン酸２無水物とアル
コールとによりジエステルを得、その後アミンと縮合剤
の存在下で反応させる方法、テトラカルボン酸２無水物
とアルコールとによりジエステルを得、その後残りのジ
カルボン酸を酸クロリド化しアミンと反応させる方法な
どを挙げることができる。
は、ポリイミド、ポリアミドの樹脂原料として使用する
ことができる。これらの原料の重合方法としては、例え
ば、低温中でテトラカルボン酸２無水物とジアミン化合
物を反応させる方法、テトラカルボン酸２無水物とアル
コールとによりジエステルを得、その後アミンと縮合剤
の存在下で反応させる方法、テトラカルボン酸２無水物
とアルコールとによりジエステルを得、その後残りのジ
カルボン酸を酸クロリド化しアミンと反応させる方法な
どを挙げることができる。
【００１４】
【実施例】以下発明をより詳細に説明するために、実施
例で説明する。実施例中で使用する特性の測定方法は、
以下のとおりである。
例で説明する。実施例中で使用する特性の測定方法は、
以下のとおりである。
【００１５】赤外吸収スペクトルの測定：日本分光
（株）製フーリエ変換型赤外分光光度計を用いて、ＫＢ
ｒ法にて測定した。
（株）製フーリエ変換型赤外分光光度計を用いて、ＫＢ
ｒ法にて測定した。
【００１６】融点の測定：島津製作所製示差熱分析装置
（ＤＳＣ−５０）を用い、アルミのセル内に目的物を入
れ、窒素気流下、昇温速度２０℃／分で室温より３５０
℃まで測定した。融点は、示差熱曲線の吸熱ピーク部分
とした。
（ＤＳＣ−５０）を用い、アルミのセル内に目的物を入
れ、窒素気流下、昇温速度２０℃／分で室温より３５０
℃まで測定した。融点は、示差熱曲線の吸熱ピーク部分
とした。
【００１７】吸水率の測定：ポリイミド前駆体を６イン
チシリコンウェハに最終膜厚が２０μｍとなるように大
日本スクリーン（株）社製のコーターデベロッパーＳＣ
Ｗ−６３６を用いてスピンコートした。このウェハを１
００℃で５分ＳＣＷ−６３６のホットプレートを用いて
ベークし、その後光洋リンドバーグ（株）社製イナート
オーブンＩＮＨ−１５を用いて、酸素濃度が２０ｐｐｍ
以下の条件で１４０℃で３０分熱処理した後、１時間か
けて３５０℃に昇温し、３５０℃で１時間熱処理した。
この後、オーブン内の温度が１００℃以下になったとこ
ろでオーブンより取り出した。このウェハの周辺をカミ
ソリの刃で傷を付けて、４５％のフッ酸水溶液に３分浸
漬し、ポリイミド膜をウェハより剥がした。このポリイ
ミド膜をヤマト科学（株）社製イナートオーブンＤＴ−
４２を用いて、２００℃で３時間乾燥処理した。乾燥処
理後、膜の重量を測定し、さらに水に２４時間浸漬した
後の重量を測定し、その重量の差より吸水率を測定し
た。
チシリコンウェハに最終膜厚が２０μｍとなるように大
日本スクリーン（株）社製のコーターデベロッパーＳＣ
Ｗ−６３６を用いてスピンコートした。このウェハを１
００℃で５分ＳＣＷ−６３６のホットプレートを用いて
ベークし、その後光洋リンドバーグ（株）社製イナート
オーブンＩＮＨ−１５を用いて、酸素濃度が２０ｐｐｍ
以下の条件で１４０℃で３０分熱処理した後、１時間か
けて３５０℃に昇温し、３５０℃で１時間熱処理した。
この後、オーブン内の温度が１００℃以下になったとこ
ろでオーブンより取り出した。このウェハの周辺をカミ
ソリの刃で傷を付けて、４５％のフッ酸水溶液に３分浸
漬し、ポリイミド膜をウェハより剥がした。このポリイ
ミド膜をヤマト科学（株）社製イナートオーブンＤＴ−
４２を用いて、２００℃で３時間乾燥処理した。乾燥処
理後、膜の重量を測定し、さらに水に２４時間浸漬した
後の重量を測定し、その重量の差より吸水率を測定し
た。
【００１８】実施例１（酸無水物（Ａ）の合成） ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン１８．３ｇ（０．０５モル）をアセトン
１００ｍｌ、プロピレンオキシド１７．４ｇ（０．３モ
ル）に溶解させ、−１５℃に冷却した。ここにトリメリ
ット酸クロリド２３．２ｇ（０．１１モル）をアセトン
１５０ｍｌに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、
−１５℃で４時間反応させ、その後室温に戻した。溶液
をロータリーエバポレーターで１００ｍｌまで濃縮し、
溶液をトルエン２０００ｍｌに投入して、酸無水物
（Ａ）を得た（収量２２ｇ、融点２８２℃）。また、酸
無水物（Ａ）の赤外吸収スペクトルを図１に示す。酸無
水物（Ａ）の構造を下記に示す。
ルオロプロパン１８．３ｇ（０．０５モル）をアセトン
１００ｍｌ、プロピレンオキシド１７．４ｇ（０．３モ
ル）に溶解させ、−１５℃に冷却した。ここにトリメリ
ット酸クロリド２３．２ｇ（０．１１モル）をアセトン
１５０ｍｌに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、
−１５℃で４時間反応させ、その後室温に戻した。溶液
をロータリーエバポレーターで１００ｍｌまで濃縮し、
溶液をトルエン２０００ｍｌに投入して、酸無水物
（Ａ）を得た（収量２２ｇ、融点２８２℃）。また、酸
無水物（Ａ）の赤外吸収スペクトルを図１に示す。酸無
水物（Ａ）の構造を下記に示す。
【００１９】
【化３】 次いで酸無水物（Ａ）７．１４ｇ（０．０１モル）をピ
リジン５０ｍｌに入れ、エタノール９．２ｇ（０．２モ
ル）を加え、４０℃で２時間攪拌し、酸無水物（Ａ）の
開環反応物（Ａ’）を得た。開環反応物（Ａ’）の構造
を下記に示す。開環反応物（Ａ’）は下記構造の化合物
の混合物として得られた。
リジン５０ｍｌに入れ、エタノール９．２ｇ（０．２モ
ル）を加え、４０℃で２時間攪拌し、酸無水物（Ａ）の
開環反応物（Ａ’）を得た。開環反応物（Ａ’）の構造
を下記に示す。開環反応物（Ａ’）は下記構造の化合物
の混合物として得られた。
【００２０】
【化４】
【００２１】実施例２（酸無水物（Ｂ）の合成） ３、３’−ジヒドロキシ−４、４’−ジアミノビフェニ
ル１０．８ｇ（０．０５モル）をガンマブチロラクトン
２５０ｍｌ、プロピレンオキシド１７．４ｇ（０．３モ
ル）に溶解させ、−１５℃に冷却した。ここにトリメリ
ット酸クロリド２３．２ｇ（０．１１モル）をアセトン
１００ｍｌに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、
−５℃で４時間反応させ、その後室温に戻した。出てき
た沈殿を濾過で集めて５０℃で真空乾燥した。このもの
を無水酢酸にて再結晶し酸無水物（Ｂ）を得た（収量
２２ｇ、融点３００℃以上）。また、酸無水物（Ｂ）の
赤外吸収スペクトルを図２に示す。酸無水物（Ｂ）の構
造を下記に示す。
ル１０．８ｇ（０．０５モル）をガンマブチロラクトン
２５０ｍｌ、プロピレンオキシド１７．４ｇ（０．３モ
ル）に溶解させ、−１５℃に冷却した。ここにトリメリ
ット酸クロリド２３．２ｇ（０．１１モル）をアセトン
１００ｍｌに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、
−５℃で４時間反応させ、その後室温に戻した。出てき
た沈殿を濾過で集めて５０℃で真空乾燥した。このもの
を無水酢酸にて再結晶し酸無水物（Ｂ）を得た（収量
２２ｇ、融点３００℃以上）。また、酸無水物（Ｂ）の
赤外吸収スペクトルを図２に示す。酸無水物（Ｂ）の構
造を下記に示す。
【００２２】
【化５】
【００２３】実施例３（樹脂の合成） ５００ｍｌの４つ口フラスコに窒素導入管、温度計、攪
拌羽を取り付け、４、４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル１０．０ｇ（０．０５モル）をＮ−メチル−２−ピロ
リドン４３ｇに２５℃で溶解させた。ここに実施例１で
合成した酸無水物（Ａ）３５．７ｇ（０．０５モル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０ｇとともに加えた。２
５℃で１時間攪拌した後、５０℃で４時間攪拌を続け
た。この後、加熱を止めて、ポリテトラフルオロエチレ
ン製のろ紙（住友電工（株）社製ＦＰ−５００）でろ過
しポリイミド樹脂（Ａ）を得た。このものの吸水率は
０．８％と小さく、良好な値であった。
拌羽を取り付け、４、４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル１０．０ｇ（０．０５モル）をＮ−メチル−２−ピロ
リドン４３ｇに２５℃で溶解させた。ここに実施例１で
合成した酸無水物（Ａ）３５．７ｇ（０．０５モル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０ｇとともに加えた。２
５℃で１時間攪拌した後、５０℃で４時間攪拌を続け
た。この後、加熱を止めて、ポリテトラフルオロエチレ
ン製のろ紙（住友電工（株）社製ＦＰ−５００）でろ過
しポリイミド樹脂（Ａ）を得た。このものの吸水率は
０．８％と小さく、良好な値であった。
【００２４】比較例１ ５００ｍｌの４つ口フラスコに窒素導入管、温度計、攪
拌羽を取り付け、２、４−ジアミノフェノール１２．４
ｇ（０．１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン１００
ｇに２５℃で溶解させた。ここに３、３’、４、４’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４ｇ（０．
１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン１０ｇとともに
加えた。２５℃で１時間攪拌した後、５０℃で４時間攪
拌を続けた。この後、加熱を止めて、ポリテトラフルオ
ロエチレン製のろ紙（住友電工（株）社製 ＦＰ−５０
０）でろ過した。このものの吸水率は３％と大きな値で
あった。
拌羽を取り付け、２、４−ジアミノフェノール１２．４
ｇ（０．１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン１００
ｇに２５℃で溶解させた。ここに３、３’、４、４’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４ｇ（０．
１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン１０ｇとともに
加えた。２５℃で１時間攪拌した後、５０℃で４時間攪
拌を続けた。この後、加熱を止めて、ポリテトラフルオ
ロエチレン製のろ紙（住友電工（株）社製 ＦＰ−５０
０）でろ過した。このものの吸水率は３％と大きな値で
あった。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、熱処理後の吸水率の小
さな新規なポリイミド、ポリアミド、エポキシ樹脂の原
料である硬化剤として有用なフェノール性水酸基含有酸
無水物を得ることができる。
さな新規なポリイミド、ポリアミド、エポキシ樹脂の原
料である硬化剤として有用なフェノール性水酸基含有酸
無水物を得ることができる。
【図１】実施例１で合成した酸無水物（Ａ）の赤外吸収
スペクトルのチャートを示す。
スペクトルのチャートを示す。
【図２】実施例２で合成した酸無水物（Ｂ）の赤外吸収
スペクトルのチャートを示す。
スペクトルのチャートを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（１）で表されることを特徴と
する樹脂原料用酸無水物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は少なくとも２個以上の炭素原子を有
する３価の有機基、Ｒ2は少なくとも２個以上の炭素原
子を有する３価から６価の有機基、ｍは１から４までの
整数を示す。） - 【請求項２】請求項１記載の酸無水物を開環させた樹脂
原料用酸無水物の開環反応物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00080198A JP3747610B2 (ja) | 1998-01-06 | 1998-01-06 | 樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00080198A JP3747610B2 (ja) | 1998-01-06 | 1998-01-06 | 樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199555A true JPH11199555A (ja) | 1999-07-27 |
| JP3747610B2 JP3747610B2 (ja) | 2006-02-22 |
Family
ID=11483799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00080198A Expired - Lifetime JP3747610B2 (ja) | 1998-01-06 | 1998-01-06 | 樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3747610B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001181249A (ja) * | 1999-10-14 | 2001-07-03 | Asahi Kasei Corp | アミドフェノール化合物 |
| WO2006129480A1 (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Adeka Corporation | エポキシ樹脂硬化性組成物 |
| WO2008152916A1 (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-18 | Adeka Corporation | 複合材料 |
-
1998
- 1998-01-06 JP JP00080198A patent/JP3747610B2/ja not_active Expired - Lifetime
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