JPH11199675A - 有機ケイ素系ポリマーの精製方法 - Google Patents
有機ケイ素系ポリマーの精製方法Info
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- JPH11199675A JPH11199675A JP10013330A JP1333098A JPH11199675A JP H11199675 A JPH11199675 A JP H11199675A JP 10013330 A JP10013330 A JP 10013330A JP 1333098 A JP1333098 A JP 1333098A JP H11199675 A JPH11199675 A JP H11199675A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/32—Post-polymerisation treatment
- C08G77/34—Purification
Landscapes
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 有機ケイ素系ポリマー中の金属不純物を
除去する方法において、有機ケイ素系ポリマーの溶液を
０．０１Ｎ以上の濃度の塩酸水による洗浄を１回以上行
った後、更に電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ以上の超純水によ
る洗浄を２度以上繰り返すことを特徴とする有機ケイ素
系ポリマーの精製方法。 【効果】 本発明により、ポリシランをはじめとする有
機ケイ素系ポリマー本来の特性を損ねることなく、電子
材料への応用が可能なレベルまで金属不純物の除去を行
うことができ、有機ケイ素系ポリマー材料の用途を広げ
ることができる。
除去する方法において、有機ケイ素系ポリマーの溶液を
０．０１Ｎ以上の濃度の塩酸水による洗浄を１回以上行
った後、更に電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ以上の超純水によ
る洗浄を２度以上繰り返すことを特徴とする有機ケイ素
系ポリマーの精製方法。 【効果】 本発明により、ポリシランをはじめとする有
機ケイ素系ポリマー本来の特性を損ねることなく、電子
材料への応用が可能なレベルまで金属不純物の除去を行
うことができ、有機ケイ素系ポリマー材料の用途を広げ
ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリシラン等の有
機ケイ素系ポリマー中の金属不純物を電子材料向けなど
に利用可能なレベルまで低減し、有機ケイ素系ポリマー
を精製する方法に関する。
機ケイ素系ポリマー中の金属不純物を電子材料向けなど
に利用可能なレベルまで低減し、有機ケイ素系ポリマー
を精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
りポリシラン材料はその特異な化学的、光学的性質が注
目されており、導電性物質、光導電性物質、非線形光学
物質などとして期待されているものの、未だ十分な用途
開発にはつながっていない。その理由の一つとして、ポ
リシランなどの有機ケイ素系ポリマーの基本骨格である
Ｓｉ−Ｓｉ結合は、主に金属ナトリウムをはじめとする
アルカリ金属によるクロロシラン類のウルツ反応という
イオン性の副生成物を多量に生成する条件で合成される
ことが多く、これらの不純物の除去が不完全なために電
子材料用途への応用が制限されていた部分がある。
りポリシラン材料はその特異な化学的、光学的性質が注
目されており、導電性物質、光導電性物質、非線形光学
物質などとして期待されているものの、未だ十分な用途
開発にはつながっていない。その理由の一つとして、ポ
リシランなどの有機ケイ素系ポリマーの基本骨格である
Ｓｉ−Ｓｉ結合は、主に金属ナトリウムをはじめとする
アルカリ金属によるクロロシラン類のウルツ反応という
イオン性の副生成物を多量に生成する条件で合成される
ことが多く、これらの不純物の除去が不完全なために電
子材料用途への応用が制限されていた部分がある。
【０００３】従って、本発明は、有機ケイ素系ポリマー
が本来持っている特性を損なうことなく、有機ケイ素系
ポリマー中の金属不純物を比較的簡単な操作で電子材料
向けなどに利用可能なレベルまで低減化することができ
る有機ケイ素系ポリマーの精製方法を提供することを目
的とする。
が本来持っている特性を損なうことなく、有機ケイ素系
ポリマー中の金属不純物を比較的簡単な操作で電子材料
向けなどに利用可能なレベルまで低減化することができ
る有機ケイ素系ポリマーの精製方法を提供することを目
的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、ウルツ反応により合成したポリシラン等のイオン
化され易い金属不純物を含有する有機ケイ素系ポリマー
を精製する方法について鋭意検討を行った結果、予めゲ
ル状の副生成物がある場合はこれを取り除いた後にトル
エンなどの非極性溶媒中にポリマーを溶解させ、塩酸水
で１回以上洗浄し、更に超純水で２回以上洗浄を繰り返
すことにより、イオン性の金属不純物を効率的に取り除
くことができることを見出し、本発明に至った。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、ウルツ反応により合成したポリシラン等のイオン
化され易い金属不純物を含有する有機ケイ素系ポリマー
を精製する方法について鋭意検討を行った結果、予めゲ
ル状の副生成物がある場合はこれを取り除いた後にトル
エンなどの非極性溶媒中にポリマーを溶解させ、塩酸水
で１回以上洗浄し、更に超純水で２回以上洗浄を繰り返
すことにより、イオン性の金属不純物を効率的に取り除
くことができることを見出し、本発明に至った。
【０００５】従って、本発明は、有機ケイ素系ポリマー
中の金属不純物を除去する方法において、有機ケイ素系
ポリマーの溶液を０．０１Ｎ以上の濃度の塩酸水による
洗浄を１回以上行った後、更に電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ
以上の超純水による洗浄を２度以上繰り返すことを特徴
とする有機ケイ素系ポリマーの精製方法を提供する。
中の金属不純物を除去する方法において、有機ケイ素系
ポリマーの溶液を０．０１Ｎ以上の濃度の塩酸水による
洗浄を１回以上行った後、更に電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ
以上の超純水による洗浄を２度以上繰り返すことを特徴
とする有機ケイ素系ポリマーの精製方法を提供する。
【０００６】本発明によれば、有機ケイ素系ポリマーよ
り電子材料用途向けなどに利用可能なレベルまでイオン
性の不純物を低減させることができ、特に導電性物質、
光導電性物質、非線形光学物質などとして有用なポリシ
ラン等の有機ケイ素系ポリマーの特性を生かす上で障害
となるイオン性の不純物や金属不純物をポリマーの分解
を抑えながら効率的に取り除くことができる。
り電子材料用途向けなどに利用可能なレベルまでイオン
性の不純物を低減させることができ、特に導電性物質、
光導電性物質、非線形光学物質などとして有用なポリシ
ラン等の有機ケイ素系ポリマーの特性を生かす上で障害
となるイオン性の不純物や金属不純物をポリマーの分解
を抑えながら効率的に取り除くことができる。
【０００７】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明による精製方法は、ポリシラン、特にウルツ法に
よるポリシランやウルツ反応を利用するポリカルボシラ
ンなどはもちろん、開環重合法やアニオン重合法による
有機ケイ素系ポリマー等、除去すべきイオン性の金属不
純物を含むいずれの有機ケイ素系ポリマーに対しても、
適用可能である。これらのポリマーは、有機溶媒に可溶
であれば、直鎖状であっても枝分かれ構造を持つポリマ
ーであってもよい。本発明によれば、主鎖のＳｉ−Ｓｉ
結合や、ケイ素上のフェニル基、水素基などの塩酸によ
る分解が懸念される側鎖基が分解されることはないもの
である。なお、上記ポリマーの重合度は特に制限されな
いが、Ｓｉ−連鎖は２個以上であることが好ましく、ま
た重量平均分子量５００〜５００，０００程度のものを
用いることができるが、重合度、分子量はこれに限定さ
れるものではない。
本発明による精製方法は、ポリシラン、特にウルツ法に
よるポリシランやウルツ反応を利用するポリカルボシラ
ンなどはもちろん、開環重合法やアニオン重合法による
有機ケイ素系ポリマー等、除去すべきイオン性の金属不
純物を含むいずれの有機ケイ素系ポリマーに対しても、
適用可能である。これらのポリマーは、有機溶媒に可溶
であれば、直鎖状であっても枝分かれ構造を持つポリマ
ーであってもよい。本発明によれば、主鎖のＳｉ−Ｓｉ
結合や、ケイ素上のフェニル基、水素基などの塩酸によ
る分解が懸念される側鎖基が分解されることはないもの
である。なお、上記ポリマーの重合度は特に制限されな
いが、Ｓｉ−連鎖は２個以上であることが好ましく、ま
た重量平均分子量５００〜５００，０００程度のものを
用いることができるが、重合度、分子量はこれに限定さ
れるものではない。
【０００８】本発明においては、有機ケイ素系ポリマー
が液状のものはそのまま、好ましくは有機溶媒に溶解、
希釈して使用に供し、固体状のものは有機溶媒に溶解し
て使用に供する。有機溶媒は有機ケイ素系ポリマーを溶
解させるものであればいずれのものでもよく、例えばト
ルエン、キシレン等を挙げることができる。有機ケイ素
系ポリマーの有機溶媒中の濃度は適宜選定されるが、５
〜４０重量％、特に１０〜２０重量％であることが好ま
しい。
が液状のものはそのまま、好ましくは有機溶媒に溶解、
希釈して使用に供し、固体状のものは有機溶媒に溶解し
て使用に供する。有機溶媒は有機ケイ素系ポリマーを溶
解させるものであればいずれのものでもよく、例えばト
ルエン、キシレン等を挙げることができる。有機ケイ素
系ポリマーの有機溶媒中の濃度は適宜選定されるが、５
〜４０重量％、特に１０〜２０重量％であることが好ま
しい。
【０００９】本発明では、まず上記有機ケイ素系ポリマ
ーの溶液を塩酸水で洗浄するもので、本方法によれば、
イオン化されやすい金属不純物についても塩酸水と作用
させることによりイオン化、水溶化させて取り除くこと
ができ、塩酸水による洗浄は、特に鉄分などの除去に優
れている。塩酸水としては濃塩酸を使用しても実質的に
ポリマーの分解は起こらず、特性の低下は見られないも
のの、希塩酸であっても十分効率的に金属イオンの除去
が可能である。しかし、塩酸濃度があまりにも低い場合
は金属不純物の除去の効率が悪い。塩酸水の濃度は０．
０１Ｎ以上、好ましくは０．０１Ｎ〜２Ｎ、より好まし
くは０．１Ｎ〜１Ｎの濃度の塩酸水を使用することが望
ましい。
ーの溶液を塩酸水で洗浄するもので、本方法によれば、
イオン化されやすい金属不純物についても塩酸水と作用
させることによりイオン化、水溶化させて取り除くこと
ができ、塩酸水による洗浄は、特に鉄分などの除去に優
れている。塩酸水としては濃塩酸を使用しても実質的に
ポリマーの分解は起こらず、特性の低下は見られないも
のの、希塩酸であっても十分効率的に金属イオンの除去
が可能である。しかし、塩酸濃度があまりにも低い場合
は金属不純物の除去の効率が悪い。塩酸水の濃度は０．
０１Ｎ以上、好ましくは０．０１Ｎ〜２Ｎ、より好まし
くは０．１Ｎ〜１Ｎの濃度の塩酸水を使用することが望
ましい。
【００１０】塩酸水による洗浄方法としては、液体洗浄
の公知の方法を採用することができ、例えば分液ロート
を使用する方法、振盪機を使用する方法等を採用するこ
とができる。なお、塩酸水の一回洗浄時の使用量は、ポ
リマー溶液１００重量部に対し塩酸水を１０〜２００重
量部、特に３０〜５０重量部とすることができる。ま
た、塩酸水による洗浄回数は１回以上であり、特に１〜
２回行うことができる。
の公知の方法を採用することができ、例えば分液ロート
を使用する方法、振盪機を使用する方法等を採用するこ
とができる。なお、塩酸水の一回洗浄時の使用量は、ポ
リマー溶液１００重量部に対し塩酸水を１０〜２００重
量部、特に３０〜５０重量部とすることができる。ま
た、塩酸水による洗浄回数は１回以上であり、特に１〜
２回行うことができる。
【００１１】本発明においては、次いで超純水による洗
浄を行うもので、塩酸水洗浄だけでは十分なイオン性不
純物、特にナトリウムなどの除去効果は得られない。超
純水としては電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ以上のものを使用
し、洗浄方法としては上記と同様の方法を採用すること
ができる。また、超純水の一回洗浄時の使用量は、ポリ
マー溶液１００重量部に対して３０〜３００重量部、特
に５０〜１００重量部とすることができる。
浄を行うもので、塩酸水洗浄だけでは十分なイオン性不
純物、特にナトリウムなどの除去効果は得られない。超
純水としては電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ以上のものを使用
し、洗浄方法としては上記と同様の方法を採用すること
ができる。また、超純水の一回洗浄時の使用量は、ポリ
マー溶液１００重量部に対して３０〜３００重量部、特
に５０〜１００重量部とすることができる。
【００１２】水道水による洗浄を塩酸水洗浄後に又は塩
酸水洗浄と超純水洗浄の間に行っても良いが、水道水に
含まれる不純物の混入もあり、その後に超純水洗浄を行
う必要がある。もちろん、超純水洗浄を回数多く行うこ
とによっても同様の精製は可能であると考えられるが、
特にイオン化しにくい金属分の除去に対しては効果が薄
く、また工業的にはより少ない洗浄回数で目的物を得る
ことが好ましく、実用的でない。超純水による洗浄回数
はポリマー溶液中の金属不純物の含有量や、溶媒の親水
性の程度にもよるが、２回以上、好ましくは数回繰り返
すことが望ましい。
酸水洗浄と超純水洗浄の間に行っても良いが、水道水に
含まれる不純物の混入もあり、その後に超純水洗浄を行
う必要がある。もちろん、超純水洗浄を回数多く行うこ
とによっても同様の精製は可能であると考えられるが、
特にイオン化しにくい金属分の除去に対しては効果が薄
く、また工業的にはより少ない洗浄回数で目的物を得る
ことが好ましく、実用的でない。超純水による洗浄回数
はポリマー溶液中の金属不純物の含有量や、溶媒の親水
性の程度にもよるが、２回以上、好ましくは数回繰り返
すことが望ましい。
【００１３】
【発明の効果】本発明により、ポリシランをはじめとす
る有機ケイ素系ポリマー本来の特性を損ねることなく、
電子材料への応用が可能なレベルまで金属不純物の除去
を行うことができ、有機ケイ素系ポリマー材料の用途を
広げることができる。
る有機ケイ素系ポリマー本来の特性を損ねることなく、
電子材料への応用が可能なレベルまで金属不純物の除去
を行うことができ、有機ケイ素系ポリマー材料の用途を
広げることができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明をより詳細に説
明するが、本実施例は本発明を制限するものではない。
明するが、本実施例は本発明を制限するものではない。
【００１５】〔実施例１、比較例１〜５〕ウルツ反応に
より合成したポリマー（メチルフェニルシラン）をトル
エン／メタノールより再沈精製したものに対して種々の
洗浄方法による精製の効果を比較した。サンプルはそれ
ぞれトルエン中１０重量％の溶液にしたものを１００ｇ
使用し、それらに対して各５０ｇずつの表１に示す洗浄
液による洗浄を所定回数行った後、改めてトルエン／メ
タノールより再沈し、精製品を得た。
より合成したポリマー（メチルフェニルシラン）をトル
エン／メタノールより再沈精製したものに対して種々の
洗浄方法による精製の効果を比較した。サンプルはそれ
ぞれトルエン中１０重量％の溶液にしたものを１００ｇ
使用し、それらに対して各５０ｇずつの表１に示す洗浄
液による洗浄を所定回数行った後、改めてトルエン／メ
タノールより再沈し、精製品を得た。
【００１６】各洗浄条件と精製品の金属分析の結果を表
１に示す。洗浄前に比べて洗浄後の各金属の含有量はい
ずれも減少が見られたが、洗浄方法により残存金属量に
は大きな違いが認められた。水道水洗浄ではナトリウム
の減少はそれなりに見られたものの十分でなく、また鉄
や銅などの除去効率が特に低かった。超純水洗浄を繰り
返すことで全般的に金属分の減少が見られたが、特にナ
トリウムのように元々の含有量が高いものの除去には５
回の洗浄でもまだ不足であった。しかも、鉄のようにイ
オン化しにくい金属の除去効率も低く、電子材料用途に
導入するには不十分であった。塩酸水洗浄は特に鉄や銅
の除去に効果的であったが、ナトリウム量の減少にはあ
まり効率的でなかった。これに対し、塩酸水洗浄と超純
水洗浄を組み合わせることによりそれほど洗浄回数を上
げることなく効果的な金属の除去が達成されることが確
認できた。
１に示す。洗浄前に比べて洗浄後の各金属の含有量はい
ずれも減少が見られたが、洗浄方法により残存金属量に
は大きな違いが認められた。水道水洗浄ではナトリウム
の減少はそれなりに見られたものの十分でなく、また鉄
や銅などの除去効率が特に低かった。超純水洗浄を繰り
返すことで全般的に金属分の減少が見られたが、特にナ
トリウムのように元々の含有量が高いものの除去には５
回の洗浄でもまだ不足であった。しかも、鉄のようにイ
オン化しにくい金属の除去効率も低く、電子材料用途に
導入するには不十分であった。塩酸水洗浄は特に鉄や銅
の除去に効果的であったが、ナトリウム量の減少にはあ
まり効率的でなかった。これに対し、塩酸水洗浄と超純
水洗浄を組み合わせることによりそれほど洗浄回数を上
げることなく効果的な金属の除去が達成されることが確
認できた。
【００１７】
【表１】 サンプル０−精製前ポリシラン サンプル１−水道水洗浄５回 サンプル２−超純水（電気抵抗１５ＭΩ／ｃｍ）洗浄５
回 サンプル３−１２Ｎ塩酸水洗浄１回 サンプル４−１Ｎ塩酸水洗浄１回 サンプル５−１Ｎ塩酸水洗浄１回＋超純水洗浄３回
回 サンプル３−１２Ｎ塩酸水洗浄１回 サンプル４−１Ｎ塩酸水洗浄１回 サンプル５−１Ｎ塩酸水洗浄１回＋超純水洗浄３回
【００１８】〔実施例２〕ポリマー（フェニルシラン）
の１０重量％トルエン溶液を濃塩酸を用いて１回洗浄
し、次いで超純水洗浄を４回行った。洗浄前のナトリウ
ム及び鉄の含有量０．６ｐｐｍ、０．５ｐｐｍがこの洗
浄によりそれぞれ０．１ｐｐｍ未満まで減少した。な
お、この精製操作の前後でのＩＲやＧＰＣには変化は見
られなかった。
の１０重量％トルエン溶液を濃塩酸を用いて１回洗浄
し、次いで超純水洗浄を４回行った。洗浄前のナトリウ
ム及び鉄の含有量０．６ｐｐｍ、０．５ｐｐｍがこの洗
浄によりそれぞれ０．１ｐｐｍ未満まで減少した。な
お、この精製操作の前後でのＩＲやＧＰＣには変化は見
られなかった。
【００１９】〔比較例６〕ポリマー（フェニルシラン）
の１０重量％トルエン溶液の超純水洗浄を５回行った。
洗浄前のナトリウム、及び鉄の含有量０．６ｐｐｍ、
０．５ｐｐｍがこの洗浄によりナトリウムは０．１ｐｐ
ｍ未満まで減少したが、鉄の含有量は０．３ｐｐｍまで
しか下がらなかった。
の１０重量％トルエン溶液の超純水洗浄を５回行った。
洗浄前のナトリウム、及び鉄の含有量０．６ｐｐｍ、
０．５ｐｐｍがこの洗浄によりナトリウムは０．１ｐｐ
ｍ未満まで減少したが、鉄の含有量は０．３ｐｐｍまで
しか下がらなかった。
Claims (3)
- 【請求項１】 有機ケイ素系ポリマー中の金属不純物を
除去する方法において、有機ケイ素系ポリマーの溶液を
０．０１Ｎ以上の濃度の塩酸水による洗浄を１回以上行
った後、更に電気抵抗１０ＭΩ／ｃｍ以上の超純水によ
る洗浄を２度以上繰り返すことを特徴とする有機ケイ素
系ポリマーの精製方法。 - 【請求項２】 有機ケイ素系ポリマーが直鎖状又は枝分
かれ構造を有する溶媒可溶なポリシランであることを特
徴とする請求項１記載の精製方法。 - 【請求項３】 有機ケイ素系ポリマーが直鎖状又は枝分
かれ構造を有する溶媒可溶なケイ素−ケイ素結合を含有
するポリカルボシランであることを特徴とする請求項１
記載の精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10013330A JPH11199675A (ja) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | 有機ケイ素系ポリマーの精製方法 |
| US09/226,241 US6114500A (en) | 1998-01-08 | 1999-01-07 | Purification of organic silicon polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10013330A JPH11199675A (ja) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | 有機ケイ素系ポリマーの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199675A true JPH11199675A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=11830142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10013330A Pending JPH11199675A (ja) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | 有機ケイ素系ポリマーの精製方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6114500A (ja) |
| JP (1) | JPH11199675A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007077197A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Osaka Gas Co Ltd | ポリシランの精製方法 |
| WO2009142161A1 (ja) * | 2008-05-20 | 2009-11-26 | 日本曹達株式会社 | ポリシラン化合物の製造方法 |
| JP2011162792A (ja) * | 2011-04-18 | 2011-08-25 | Osaka Gas Co Ltd | ポリシランの精製方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7108771B2 (en) * | 2001-12-13 | 2006-09-19 | Advanced Technology Materials, Inc. | Method for removal of impurities in cyclic siloxanes useful as precursors for low dielectric constant thin films |
| US7423166B2 (en) * | 2001-12-13 | 2008-09-09 | Advanced Technology Materials, Inc. | Stabilized cyclosiloxanes for use as CVD precursors for low-dielectric constant thin films |
| US7456488B2 (en) * | 2002-11-21 | 2008-11-25 | Advanced Technology Materials, Inc. | Porogen material |
| DE102007048937A1 (de) * | 2007-10-12 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Entfernung von polaren organischen Verbindungen und Fremdmetallen aus Organosilanen |
| KR101643489B1 (ko) * | 2012-03-07 | 2016-07-27 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 폴리디알킬실란의 제조 방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5159043A (en) * | 1990-12-25 | 1992-10-27 | Shigeru Mori | Preparation of polyorganosilanes |
-
1998
- 1998-01-08 JP JP10013330A patent/JPH11199675A/ja active Pending
-
1999
- 1999-01-07 US US09/226,241 patent/US6114500A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007077197A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Osaka Gas Co Ltd | ポリシランの精製方法 |
| WO2009142161A1 (ja) * | 2008-05-20 | 2009-11-26 | 日本曹達株式会社 | ポリシラン化合物の製造方法 |
| US8829139B2 (en) | 2008-05-20 | 2014-09-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for production of polysilane compound |
| JP2011162792A (ja) * | 2011-04-18 | 2011-08-25 | Osaka Gas Co Ltd | ポリシランの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6114500A (en) | 2000-09-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040113 |