JPH11217514A5

JPH11217514A5 -

Info

Publication number: JPH11217514A5
Application number: JP1998022392A
Authority: JP
Filing date: 1998-02-03
Publication date: 2005-08-11

Description

【０００９】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、顔料と、ポリマーと、溶剤とを主成分とするカラーフィルター用赤ペーストにおいて、該顔料がピグメントレッドＰＲ−２５４を含み、該顔料中にジケトピロロピロール誘導体を含むことを特徴とするカラーフィルター用赤ペーストによって達成される。

【００１０】
【発明の実施の形態】本発明は、顔料にピグメントレッドＰＲ−２５４と、該顔料中にジケトピロロピロール誘導体を含むカラーフィルター用赤ペーストにより構成される。

比較例１〜７
Ａ．ポリアミック酸の合成
４，４′−ジアミノジフェニルエーテル９５．１ｇおよびビス(３−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン６．２ｇをγ−ブチロラクトン５２５ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２２０ｇと共に仕込み、３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物１４４．１ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水フタル酸３．０ｇを添加し、さらに７０℃で２時間反応させ、２５重量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ−１）を得た。

Ｃ．分散液の作成
ピグメントレッドＰＲ−２５４１．８ｇ（４０ｗｔ％）、ピグメントオレンジＰＯ−３８２．７ｇ（６０ｗｔ％）とポリマー分散剤（ＰＤ−１）２２．５ｇおよびγ−ブチロラクトン４２．８ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール２０．２ｇをガラスビーズ９０ｇとともに仕込み、ホモジナイザーを用い、７０００ｒｐｍで５時間分散後、ガラスビーズを濾過し、除去した。このようにして顔料ＰＲ−２５４とＰＯ−３８からなる分散液５％溶液（ＲＯＤ−１）を得た。同様に表１に示した割合で顔料ＰＲ−２５４とＰＯ−３８からなる分散液５％溶液（ＲＯＤ−２〜ＲＯＤ−４）を得た。また、ピグメントオレンジＰＯ−３８をピグメントオレンジＰＯ−７１に置き換え、表１に示した割合で顔料ＰＲ−２５４とＰＯ−７１からなる分散液５％溶液（ＲＯＤ−５〜ＲＯＤ−７）を得た。ここでＲＯＤ−１〜ＲＯＤ−７は、比較例１〜７に用いた分散液の番号を示す。

Ｄ．カラーペーストの作成
分散液（ＲＯＤ−１〜ＲＯＤ−７）５０．０ｇにポリマー溶液（ＰＡＡ−１）８．０ｇをγ−ブチロラクトン４２．０ｇで希釈した溶液を添加混合し、カラーペースト（ＲＯＰ−１〜ＲＯＰ−７）を得た。ここでＲＯＰ−１〜ＲＯＰ−７は比較例１〜７に用いたカラーペーストの番号を示す。

Ｅ．着色塗膜の作成と評価
ガラス基板上に仕上がりの色度ｘが０．６００になるようにスピンナーでカラーペースト（ＲＯＰ−１〜ＲＯＰ−７）を塗布、１２０℃で２０分乾燥し、この上にポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製ＯＦＰＲ−８００）を塗布し、９０℃で１０分乾燥した。キャノン（株）製紫外線露光機ＰＬＡ−５０１Ｆを用い、クロム製のフォトマスクを介して６０ｍＪ/ｃｍ² （３６５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの２．２５％の水溶液からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現像、ポリイミド前駆体の着色塗膜のエッジングを同時に行った。エッチング後不要となったフォトレジスト層をアセトンで剥離した。さらにポリイミド前駆体の着色塗膜を２４０℃で３０分熱処理し、ポリイミドに転換した。この様にして得られた着色塗膜の色度を表１に示す。また、比較例３の透過スペクトルを図１に示す。

比較例８〜１０
ピグメントレッドＰＲ−１７７４．３ｇ（８０ｗｔ％）とピグメントイエローＰＹ−８３１．１ｇ（２０ｗｔ％）およびγ−ブチロラクトン６３．５ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール２１．１ｇをガラスビーズ９０ｇとともに仕込み、ホモジナイザーを用い、７０００ｒｐｍで５時間分散後、ガラスビーズを濾過し、除去した。このようにして顔料ＰＲ−１７７とＰＹ−８３からなる分散液６％溶液（ＲＹＤ−１）を得た。同様に表２に示した割合で顔料ＰＲ−１７７とＰＹ−８３からなる分散液６％溶液（ＲＹＤ−２〜ＲＹＤ−３）を得た。ここでＲＹＤ−１〜ＲＹＤ−３は比較例８〜１０に用いた分散液の番号を示す。

分散液（ＲＹＤ−１〜ＲＹＤ−３）６０．０ｇにポリマー溶液（ＰＡＡ−１）２５．０ｇをγ−ブチロラクトン２２．５ｇで希釈した溶液を添加混合し、カラーペースト（ＲＯＰ−１〜ＲＯＰ−７）を得た。ここでＲＹＰ−１〜ＲＹＰ−３は比較例８〜１０に用いたカラーペーストの番号を示す。

比較例１〜７と同様の方法で着色塗膜を作製した。着色塗膜の色度を表２に示す。

比較例１〜７と比較例８〜１０の比較より、同じ色度（ｘ、ｙ）で実施例の方が比較例よりＹが大きいことがわかる。すなわち、本発明は従来の技術より同じ色純度で視感透過率が高い。

また、比較例９の透過スペクトルを図１に示す。図１から明らかな様に、比較例９の透過スペクトルと比べると、比較例３の透過スペクトルは６１０ｎｍのバックライトの輝線だけでなく、５８０ｎｍの輝線もよく透過し、その他の輝線の透過をよく抑えていることがわかる。

比較例１１、実施例１
Ｆ．キナクリドン誘導体の合成
クロロスルホン酸１００ｇにキナクリドン１０ｇを１０〜２０℃で加え３時間撹拌した。反応液を氷水１０００ｇに加え、濾過、水洗、乾燥し、一般式（４）に示されるキナクリドン誘導体（Ｄ−１）を得た。

Ｈ．分散液の作成
ピグメントレッドＰＲ−２５４２．７ｇ（５０ｗｔ％）、ピグメントオレンジＰＯ−３８２．７ｇ（５０ｗｔ％）、キナクリドン誘導体（Ｄ−１）０．２ｇとポリマー分散剤（ＰＤ−１）２２．５ｇおよびγ−ブチロラクトン４２．８ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール２０．２ｇをガラスビーズ９０ｇとともに仕込み、ホモジナイザーを用い、７０００ｒｐｍで５時間分散後、ガラスビーズを濾過し、除去した。このようにして顔料ＰＲ−２５４とＰＯ−３８からなる分散液５％溶液（ＲＯＤ−８）を得た。同様に、ピグメントレッドＰＲ−２５４２．７ｇ（５０ｗｔ％）、ピグメントオレンジＰＯ−３８２．７ｇ（５０ｗｔ％）、キナクリドン誘導体（Ｄ−１）０．２ｇ、ジケトピロロピロール誘導体（Ｄ−２）０．２ｇとポリマー分散剤（ＰＤ−１）２２．５ｇおよびγ−ブチロラクトン４２．８ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール２０．２ｇをガラスビーズ９０ｇとともに仕込み、ホモジナイザーを用い、７０００ｒｐｍで５時間分散後、ガラスビーズを濾過し、除去した。このようにして分散液５％溶液（ＲＯＤ−９）を得た。ここでＲＯＤ−８〜ＲＯＤ−９は比較例１１、実施例１に用いた分散液の番号を示す。

Ｉ．カラーペーストの作成
分散液（ＲＯＤ−８〜ＲＯＤ−９）５０．０ｇにポリマー溶液（ＰＡＡ−１）８．０ｇをγ−ブチロラクトン４２．０ｇで希釈した溶液を添加混合し、カラーペースト（ＲＯＰ−８〜ＲＯＰ−９）を得た。ここでＲＯＰ−８〜ＲＯＰ−９は比較例１１、実施例１に用いたカラーペーストの番号を示す。

Ｊ．着色塗膜の作成と評価
ガラス基板上に仕上がりの色度ｘが０．６００になるようにスピンナーでカラーペースト（ＲＯＰ−８、９）を塗布、１２０℃で２０分乾燥し、この上にポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製ＯＦＰＲ−８００）を塗布し、９０℃で１０分乾燥した。キャノン（株）製紫外線露光機ＰＬＡ−５０１Ｆを用い、クロム製のフォトマスクを介して６０ｍＪ/ｃｍ² （３６５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの２．２５％の水溶液からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現像、ポリイミド前駆体の着色塗膜のエッジングを同時に行った。エッチング後不要となったフォトレジスト層をアセトンで剥離した。赤色顔料の耐熱性を調べるため、ポリイミド前駆体の着色塗膜を２４０℃で３０分熱処理から２８０℃で３０分熱処理と強化し、ポリイミドに転換した。この様にして得られた着色塗膜の表面荒さ、コントラストを表３に示す。

キナクリドン誘導体またはジケトピロロピロール誘導体を添加することにより、顔料の昇華の無いより良好な塗膜が得られる。また、ジケトピロロピロール誘導体を添加することにより、顔料の微分散、安定化が達成され、表面荒さとコントラストが向上する。

【図面の簡単な説明】
【図１】比較例３で得られたピグメントレッドＰＲ−２５４とピグメントオレンジＰＯ−３８からなる赤色着色膜の透過スペクトルと、比較例９で得られたピグメントレッドＰＲ−１７７とピグメントイエローＰＹ−８３からなる赤色着色膜の透過スペクトルとバックライトの輝線スペクトルを示す。

Claims

顔料と、ポリマーと、溶剤とを主成分とするカラーフィルター用赤ペーストにおいて、該顔料がピグメントレッドＰＲ−２５４を含み、該顔料中にジケトピロロピロール誘導体を含むことを特徴とするカラーフィルター用赤ペースト。
該顔料中にキナクリドン誘導体を含むことを特徴とする請求項１記載のカラーフィルター用赤ペースト。
該顔料として、ピグメントレッドＰＲ−２５４と橙色顔料を含むことを特徴とする請求項１〜２いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペースト。
該橙色顔料として、ナフトールオレンジおよび/またはジケトピロロピロールオレンジを使用することを特徴とする請求項３記載のカラーフィルター用赤ペースト。
該橙色顔料として、ピグメントオレンジＰＯ−３８および/またはピグメントオレンジＰＯ−７１を使用することを特徴とする請求項３記載のカラーフィルター用赤ペースト。
全顔料中のピグメントレッドＰＲ−２５４の重量比率が５〜９５％、橙色顔料の重量比率が５〜９５％であることを特徴とする請求項３〜５いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペースト。
全顔料中のピグメントレッドＰＲ−２５４の重量比率が５〜７０％、ピグメントオレンジＰＯ−３８の重量比率が３０〜９５％であることを特徴とする請求項３〜５いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペースト。
全顔料中のピグメントレッドＰＲ−２５４の重量比率が４０〜９５％、ピグメントオレンジＰＯ−７１の重量比率が５〜６０％であることを特徴とする請求項３〜５いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペースト。
該ポリマーがポリアミック酸であることを特徴とする請求項１〜８いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペースト。
分散剤として、ジアミン成分に４，４´−ジアミノベンズアニリドを含むポリアミック酸を使用していることを特徴とする請求項１〜９いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペースト。
請求項１〜１０いずれかに記載のカラーフィルター用赤ペーストを使用したことを特徴とするカラーフィルター。
請求項１１記載のカラーフィルターを使用したことを特徴とする液晶表示装置。