JPH11228364A - 染毛組成物 - Google Patents
染毛組成物Info
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- JPH11228364A JPH11228364A JP10327901A JP32790198A JPH11228364A JP H11228364 A JPH11228364 A JP H11228364A JP 10327901 A JP10327901 A JP 10327901A JP 32790198 A JP32790198 A JP 32790198A JP H11228364 A JPH11228364 A JP H11228364A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた洗髪堅牢度及び褪色に対して高い抵抗
性を有する鮮明なしかも非常に色の濃い染め上がりを生
ずる酸化性の水性染毛組成物を提供する。 【解決手段】 約２．５以内の累加親水性／親油性イン
デックスを有する選択された担体組成物中の染料成分と
して特定の２−置換−１−ナフトール及び４−アミノフ
ェノールに基づく酸化染毛組成物に関する。
性を有する鮮明なしかも非常に色の濃い染め上がりを生
ずる酸化性の水性染毛組成物を提供する。 【解決手段】 約２．５以内の累加親水性／親油性イン
デックスを有する選択された担体組成物中の染料成分と
して特定の２−置換−１−ナフトール及び４−アミノフ
ェノールに基づく酸化染毛組成物に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた洗髪堅牢度
及び褪色に対して高い抵抗性を有する鮮明なしかも非常
に色の濃い染め上がり（ｄｙｅｏｕｔ）を生ずる酸化性
の水性染毛組成物に関する。
及び褪色に対して高い抵抗性を有する鮮明なしかも非常
に色の濃い染め上がり（ｄｙｅｏｕｔ）を生ずる酸化性
の水性染毛組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近の染毛の方法は、１９５０年代に始
められ、現在、ヘアケアのカテゴリーのなかで、シャン
プー及びコンディショナーの次の三番目の大きな製品に
まで発展してきている。毛、特にヒトの毛を染める最も
普通に使用されている方法は、酸化染めであり、それで
は、複数の核アミノ及びヒドロキシル官能基を含みさら
に本質的に無色である、一般にベンゾノイド系の芳香族
化合物の混合物が、両者とも当業者に周知であるカップ
リング反応及び酸化法により、毛の繊維内で着色した化
合物のブレンドに転化される。使用直前に、好適な塩基
処方中の無色の芳香族化合物は、通常、過酸化水素又は
他の強い酸化剤と混合される。着色した化合物又は染料
は、概して、フェノール又は関連環状化合物であるカプ
ラー及び主剤中間体（通常、ジアミノベンゼン又はアミ
ノフェノール）の間の酸化カップリングにより形成され
る。種々の色調が、中間体及びカプラーの両者の一つよ
り多いものを含む混合物を使用することにより開発され
ている。それらの低分子量及び水溶性のために、主剤中
間体及びカプラーは、毛中に容易に拡散し、カップリン
グ反応が生ずる。しかし、酸化により生じた着色生成物
は、それらの高分子量、水における相対的不溶性及び内
部の毛の表面への吸収性親和性のために、毛に捕まえら
れたままである。これは、理想的には、毛の寿命まで続
き、そして光、シャンプー及び汗により比較的影響され
ない永久的な明度及びトーナーの基本である。酸化染毛
の実施は、周知であり、そして詳細に述べる必要はな
い。概して、それは、二つの部分のシステムを含む。一
つの部分である染料成分は、少なくとも１種のカプラー
／主剤中間体の組合せであり、それは、使用前に、酸化
剤を含む顕色剤処方である第二の部分と混合されて、染
料組成物を形成する。多数の有用な組合せは、周知であ
り、そして例えば以下の米国特許に記載されている。５
０３２１３８、５３９３３０５、５３４４４６３、４５
６６８７６、５３９３３０５、４８８３６５６。過酸化
水素は、最も広く使用されている酸化剤であるが、他の
酸化剤も周知でありそして本発明で有用である。これら
は、米国特許第５０３２１３８号に記載されているアル
カリ及びアルカリ土類の金属の亜塩素酸塩を含む。酸化
染毛に使用される他の酸化剤は、過酸化尿素、過酸化メ
ラニン及び過ほう酸塩及び過炭酸塩例えば過ほう酸ナト
リウム及び過炭酸ナトリウムを含む。すべてのこれらの
酸化剤は、本発明の実施に有用であり、そして通常のや
り方で使用されるだろう。例えば、もし過酸化物が使用
されるならば、顕色剤の濃度は、約０．５−約２０重量
％、好ましくは０．５−約１５重量％である。もし好ま
しい過酸化水素が使用されるならば、濃度は、約０．５
−約１２重量％、好ましくは３−９重量％であろう。ほ
かに指示されていないならば、本明細書のすべての％
は、全重量に基づく重量％である。上記の特許のすべて
は、それらの全体を本明細書において参考として引用さ
れる。
められ、現在、ヘアケアのカテゴリーのなかで、シャン
プー及びコンディショナーの次の三番目の大きな製品に
まで発展してきている。毛、特にヒトの毛を染める最も
普通に使用されている方法は、酸化染めであり、それで
は、複数の核アミノ及びヒドロキシル官能基を含みさら
に本質的に無色である、一般にベンゾノイド系の芳香族
化合物の混合物が、両者とも当業者に周知であるカップ
リング反応及び酸化法により、毛の繊維内で着色した化
合物のブレンドに転化される。使用直前に、好適な塩基
処方中の無色の芳香族化合物は、通常、過酸化水素又は
他の強い酸化剤と混合される。着色した化合物又は染料
は、概して、フェノール又は関連環状化合物であるカプ
ラー及び主剤中間体（通常、ジアミノベンゼン又はアミ
ノフェノール）の間の酸化カップリングにより形成され
る。種々の色調が、中間体及びカプラーの両者の一つよ
り多いものを含む混合物を使用することにより開発され
ている。それらの低分子量及び水溶性のために、主剤中
間体及びカプラーは、毛中に容易に拡散し、カップリン
グ反応が生ずる。しかし、酸化により生じた着色生成物
は、それらの高分子量、水における相対的不溶性及び内
部の毛の表面への吸収性親和性のために、毛に捕まえら
れたままである。これは、理想的には、毛の寿命まで続
き、そして光、シャンプー及び汗により比較的影響され
ない永久的な明度及びトーナーの基本である。酸化染毛
の実施は、周知であり、そして詳細に述べる必要はな
い。概して、それは、二つの部分のシステムを含む。一
つの部分である染料成分は、少なくとも１種のカプラー
／主剤中間体の組合せであり、それは、使用前に、酸化
剤を含む顕色剤処方である第二の部分と混合されて、染
料組成物を形成する。多数の有用な組合せは、周知であ
り、そして例えば以下の米国特許に記載されている。５
０３２１３８、５３９３３０５、５３４４４６３、４５
６６８７６、５３９３３０５、４８８３６５６。過酸化
水素は、最も広く使用されている酸化剤であるが、他の
酸化剤も周知でありそして本発明で有用である。これら
は、米国特許第５０３２１３８号に記載されているアル
カリ及びアルカリ土類の金属の亜塩素酸塩を含む。酸化
染毛に使用される他の酸化剤は、過酸化尿素、過酸化メ
ラニン及び過ほう酸塩及び過炭酸塩例えば過ほう酸ナト
リウム及び過炭酸ナトリウムを含む。すべてのこれらの
酸化剤は、本発明の実施に有用であり、そして通常のや
り方で使用されるだろう。例えば、もし過酸化物が使用
されるならば、顕色剤の濃度は、約０．５−約２０重量
％、好ましくは０．５−約１５重量％である。もし好ま
しい過酸化水素が使用されるならば、濃度は、約０．５
−約１２重量％、好ましくは３−９重量％であろう。ほ
かに指示されていないならば、本明細書のすべての％
は、全重量に基づく重量％である。上記の特許のすべて
は、それらの全体を本明細書において参考として引用さ
れる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】染毛に有用であるため
には、酸化染料処方は、少なくとも以下の条件に適合し
なければならない。 １．それらは、染毛を行う人に受け入れられる範囲の色
調を提供しなければならない。 ２．カプラー及び主剤中間体は、適切に分散してそれら
が急速に毛中に浸透することを確実にしなければならな
い。 ３．染料成分は、それが顕色剤と混合するとき、得られ
る混合物が所望のレオロジー的性質を有するように必要
な性質を有しなければならない。混合物は、好ましく
は、毛の上に広がることができるのに十分な薄さである
が、顕色期間中その場に止まるに十分な濃さを有する。
もし濃くなるならば、混合物は、また水により毛から容
易にリンスされねばならない。 ４．処方は、頭皮を刺激してはならない。
には、酸化染料処方は、少なくとも以下の条件に適合し
なければならない。 １．それらは、染毛を行う人に受け入れられる範囲の色
調を提供しなければならない。 ２．カプラー及び主剤中間体は、適切に分散してそれら
が急速に毛中に浸透することを確実にしなければならな
い。 ３．染料成分は、それが顕色剤と混合するとき、得られ
る混合物が所望のレオロジー的性質を有するように必要
な性質を有しなければならない。混合物は、好ましく
は、毛の上に広がることができるのに十分な薄さである
が、顕色期間中その場に止まるに十分な濃さを有する。
もし濃くなるならば、混合物は、また水により毛から容
易にリンスされねばならない。 ４．処方は、頭皮を刺激してはならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、有用な色を
生ずることが従来知られている群の或る今まで特に開示
されれていない染料中間体が、或る必要な特徴を有する
媒体から伝達されるとき、特に有用であることを、驚く
べきことに見いだした。そのように伝達されるとき、鮮
明なしかも強い色が生成される。その上、染め上がり
は、優れた洗髪堅牢度及び光の褪色に対する高い抵抗性
を示す。本発明の有利さを得るのに必須な媒体の特徴
は、水、有機溶媒の量、そしてまた、組成物中の界面活
性剤の性質を含む。特に、媒体の染毛の能率は、最終の
組成物の「累加ＨＬＢインデックス」により測定され
る。「累加ＨＬＢインデックス」は、処方の各成分のＨ
ＬＢインデックスの合計として定義される。低い濃度で
存在する成分は、それらが算術的に累加ＨＬＢインデッ
クスに殆ど又は全く影響を有しないので、この計算の目
的から無視できる。成分の「ＨＬＢインデックス」は、
その処方の重量％をそのＨＬＢにより除することにより
決定される。従って、累加ＨＬＢインデックスは、成分
１の重量％／成分１のＨＬＢ値＋成分２の重量％／成分
２のＨＬＢ値＋・・・・などに等しいことになる。
生ずることが従来知られている群の或る今まで特に開示
されれていない染料中間体が、或る必要な特徴を有する
媒体から伝達されるとき、特に有用であることを、驚く
べきことに見いだした。そのように伝達されるとき、鮮
明なしかも強い色が生成される。その上、染め上がり
は、優れた洗髪堅牢度及び光の褪色に対する高い抵抗性
を示す。本発明の有利さを得るのに必須な媒体の特徴
は、水、有機溶媒の量、そしてまた、組成物中の界面活
性剤の性質を含む。特に、媒体の染毛の能率は、最終の
組成物の「累加ＨＬＢインデックス」により測定され
る。「累加ＨＬＢインデックス」は、処方の各成分のＨ
ＬＢインデックスの合計として定義される。低い濃度で
存在する成分は、それらが算術的に累加ＨＬＢインデッ
クスに殆ど又は全く影響を有しないので、この計算の目
的から無視できる。成分の「ＨＬＢインデックス」は、
その処方の重量％をそのＨＬＢにより除することにより
決定される。従って、累加ＨＬＢインデックスは、成分
１の重量％／成分１のＨＬＢ値＋成分２の重量％／成分
２のＨＬＢ値＋・・・・などに等しいことになる。
【０００５】以下は、水、界面活性剤Ａ及び界面活性剤
Ｂを含む組成物について累加ＨＬＢ値が如何に計算され
る例である。 成分 重量％ 成分のＨＬＢ値 水 ８０ ４７ 界面活性剤Ａ １５ ２０ 界面活性剤Ｂ ５ １０ 従って、「累加ＨＬＢインデックス」＝８０／４７＋１
５／２０＋５／１０＝１．７＋０．７５＋０．５＝２．
９５。
Ｂを含む組成物について累加ＨＬＢ値が如何に計算され
る例である。 成分 重量％ 成分のＨＬＢ値 水 ８０ ４７ 界面活性剤Ａ １５ ２０ 界面活性剤Ｂ ５ １０ 従って、「累加ＨＬＢインデックス」＝８０／４７＋１
５／２０＋５／１０＝１．７＋０．７５＋０．５＝２．
９５。
【０００６】代表的な組成物中の他の成分は、累加ＨＬ
Ｂインデックスに寄与する。既に述べたように、それら
が低濃度で存在しそして低いＨＬＢ値を有するとき、処
方の累加ＨＬＢインデックスのそれらの寄与は、ごくわ
ずかであり、その結果、それらは、処方の累加ＨＬＢイ
ンデックスを計算する目的には無視できる。ＨＬＢは、
周知でありそして当業者により理解されている概念であ
る。それは水及び油に対する物質、特に界面活性剤の相
対的な同時の引力の表現である。高いＨＬＢを有する界
面活性剤は、親水性と考えられている。低いＨＬＢを有
する界面活性剤は、親油性と考えられている。
Ｂインデックスに寄与する。既に述べたように、それら
が低濃度で存在しそして低いＨＬＢ値を有するとき、処
方の累加ＨＬＢインデックスのそれらの寄与は、ごくわ
ずかであり、その結果、それらは、処方の累加ＨＬＢイ
ンデックスを計算する目的には無視できる。ＨＬＢは、
周知でありそして当業者により理解されている概念であ
る。それは水及び油に対する物質、特に界面活性剤の相
対的な同時の引力の表現である。高いＨＬＢを有する界
面活性剤は、親水性と考えられている。低いＨＬＢを有
する界面活性剤は、親油性と考えられている。
【０００７】本発明の新規な組成物では、累加ＨＬＢイ
ンデックスは、約２．５以内であろうが、有用な結果
は、やや高い値で得られる。ＣＩＥ「ａ」値（換言すれ
ば赤の強度）が、累加ＨＬＢインデックスに対してプロ
ットされている図１から分かるように、赤の強度は、累
加ＨＬＢインデックスが２．８に近づくにつれ、急速に
低下する。累加ＨＬＢインデックスの好ましい範囲は、
約２．１−約２．５である。
ンデックスは、約２．５以内であろうが、有用な結果
は、やや高い値で得られる。ＣＩＥ「ａ」値（換言すれ
ば赤の強度）が、累加ＨＬＢインデックスに対してプロ
ットされている図１から分かるように、赤の強度は、累
加ＨＬＢインデックスが２．８に近づくにつれ、急速に
低下する。累加ＨＬＢインデックスの好ましい範囲は、
約２．１−約２．５である。
【０００８】本発明の新規な酸化染料組成物は、毛の上
又は毛と接触する直前の何れかで、式１の少なくとも１
種の２−置換−１−ナフトールカプラー及び式２の少な
くとも１種の主剤中間体を従来の顕色剤と混合すること
により形成される。本発明で有用な２−置換−１−ナフ
トールは、式（１）に一致する。（式中、Ｒ1 は水素又
はＣ1 −Ｃ6 アシル基であり、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換さ
れたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、そしてＲ3 は水素、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個のヒドロキシ
ル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基である）。
又は毛と接触する直前の何れかで、式１の少なくとも１
種の２−置換−１−ナフトールカプラー及び式２の少な
くとも１種の主剤中間体を従来の顕色剤と混合すること
により形成される。本発明で有用な２−置換−１−ナフ
トールは、式（１）に一致する。（式中、Ｒ1 は水素又
はＣ1 −Ｃ6 アシル基であり、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換さ
れたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、そしてＲ3 は水素、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個のヒドロキシ
ル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基である）。
【０００９】本発明で有用な主剤中間体は、式（２）に
一致する。（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、互い
に独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくと
も１個のヒドロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル基であり、そしてＣ8 は水素又はＣ1 −Ｃ6 アル
キル基である）。式（１）の範囲内の好ましい化合物
は、２−メチル−１−ナフトール、２−エチル−１−ナ
フトール、２−プロピル−１−ナフトール、２−ヒドロ
キシメチル−１−ナフトール、２−ヒドロキシエチル−
１−ナフトール、１−アセトキシ−２−メチル−ナフタ
レン、及び４−メトキシ−２−メチル−１−ナフトール
を含む。最も好ましいのは、２−メチル−１−ナフトー
ル又はそのアセトキシ誘導体である。式（２）の好まし
い化合物の中には、４−アミノフェノール、２−メチル
−４−アミノフェノール、２−メチル−４−（Ｎ−メチ
ル）アミノフェノール、２−メチル−４−（Ｎ−エチ
ル）アミノフェノール、及び２−メチル−４−アミノ−
５−ヒドロキシエチル−フェノールがある。最も好まし
い化合物は、４−アミノフェノール及び３−メチル−４
−アミノフェノールである。
一致する。（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、互い
に独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくと
も１個のヒドロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル基であり、そしてＣ8 は水素又はＣ1 −Ｃ6 アル
キル基である）。式（１）の範囲内の好ましい化合物
は、２−メチル−１−ナフトール、２−エチル−１−ナ
フトール、２−プロピル−１−ナフトール、２−ヒドロ
キシメチル−１−ナフトール、２−ヒドロキシエチル−
１−ナフトール、１−アセトキシ−２−メチル−ナフタ
レン、及び４−メトキシ−２−メチル−１−ナフトール
を含む。最も好ましいのは、２−メチル−１−ナフトー
ル又はそのアセトキシ誘導体である。式（２）の好まし
い化合物の中には、４−アミノフェノール、２−メチル
−４−アミノフェノール、２−メチル−４−（Ｎ−メチ
ル）アミノフェノール、２−メチル−４−（Ｎ−エチ
ル）アミノフェノール、及び２−メチル−４−アミノ−
５−ヒドロキシエチル−フェノールがある。最も好まし
い化合物は、４−アミノフェノール及び３−メチル−４
−アミノフェノールである。
【００１０】分かるように、式（１）の化合物は、２−
置換−１−ナフトールである。式（２）の化合物は、一
つ以上の位置で置換されていてもよい４−アミノフェノ
ールである。式（１）及び式（２）のこれらの化合物
は、必須の染料プレカーサーである。これらの特定の染
料プレカーサーが酸化条件下でカップリングされそして
本発明による特徴を有する最終の組成物に存在すると
き、この組成物により得られる染め上がりの最終の色
は、非常に強いしかも非常に安定な赤である。他の酸化
染料組成物の製造におけるように、他のカプラー又は主
剤中間体は添加されて改良された色を部分的に変えるこ
とができる。これらの化合物は、当業者が理解できるよ
うに、当業者に周知である広い範囲のカプラー及び主剤
中間体から選ばれる。カプラーとしては、例示として、
２−ヒドロキシ−４−アミノトルエン、１、３−フェニ
レンジアミン、１、３−ジアミノ−２、６−ジメトキシ
ベンゼン、１、３−ジアミノ−６−メトキシベンゼン、
２、３−ジメトキシフェノール、２、７−ジヒドロキシ
ナフタレン及び１、３−ジヒドロキシベンゼンを挙げる
ことができる。１種以上のこれら又は他の周知のカプラ
ーが塩基性組成物に添加できる。
置換−１−ナフトールである。式（２）の化合物は、一
つ以上の位置で置換されていてもよい４−アミノフェノ
ールである。式（１）及び式（２）のこれらの化合物
は、必須の染料プレカーサーである。これらの特定の染
料プレカーサーが酸化条件下でカップリングされそして
本発明による特徴を有する最終の組成物に存在すると
き、この組成物により得られる染め上がりの最終の色
は、非常に強いしかも非常に安定な赤である。他の酸化
染料組成物の製造におけるように、他のカプラー又は主
剤中間体は添加されて改良された色を部分的に変えるこ
とができる。これらの化合物は、当業者が理解できるよ
うに、当業者に周知である広い範囲のカプラー及び主剤
中間体から選ばれる。カプラーとしては、例示として、
２−ヒドロキシ−４−アミノトルエン、１、３−フェニ
レンジアミン、１、３−ジアミノ−２、６−ジメトキシ
ベンゼン、１、３−ジアミノ−６−メトキシベンゼン、
２、３−ジメトキシフェノール、２、７−ジヒドロキシ
ナフタレン及び１、３−ジヒドロキシベンゼンを挙げる
ことができる。１種以上のこれら又は他の周知のカプラ
ーが塩基性組成物に添加できる。
【００１１】その少なくとも１種が本発明の実施に使用
できる周知の主剤中間体の代表的なものは、１、４−ジ
アミノベンゼン、Ｎ−メチル−１、４−ジアミノベンゼ
ン、１、４−ジアミノ−２、６−ジメチルベンゼン、
１、４−ジアミノ−２−ヒドロキシエチルベンゼン及び
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−１、４−ジアミノベ
ンゼンである。前記の化合物の塩、特に酸の塩例えば一
塩酸塩、二塩酸塩又は相当する硫酸塩も使用できる。染
毛組成物でしばしば使用される他の従来の剤は、染料成
分又は顕色剤成分に使用できる。これらは、例えば香
料、着色剤及びキレート剤を含む。抗酸化剤例えば亜硫
酸ナトリウム、エリソルビン酸及びアスコルビン酸も早
まった酸化を防ぐのに使用できる。
できる周知の主剤中間体の代表的なものは、１、４−ジ
アミノベンゼン、Ｎ−メチル−１、４−ジアミノベンゼ
ン、１、４−ジアミノ−２、６−ジメチルベンゼン、
１、４−ジアミノ−２−ヒドロキシエチルベンゼン及び
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−１、４−ジアミノベ
ンゼンである。前記の化合物の塩、特に酸の塩例えば一
塩酸塩、二塩酸塩又は相当する硫酸塩も使用できる。染
毛組成物でしばしば使用される他の従来の剤は、染料成
分又は顕色剤成分に使用できる。これらは、例えば香
料、着色剤及びキレート剤を含む。抗酸化剤例えば亜硫
酸ナトリウム、エリソルビン酸及びアスコルビン酸も早
まった酸化を防ぐのに使用できる。
【００１２】本発明の染料組成物は酸化染毛剤が生成さ
れるように顕色剤を含むものとして今まで記載された
が、顕色剤は、通常のように、使用直前に染料プレカー
サーと混合される別の組成物であってもよい。これがな
されるとき、顕色剤組成物中及び染料プレカーサーを含
む組成物中の水の量、並びに最終組成物のＨＬＢインデ
ックスは、顕色剤組成物及び染料プレカーサーを混合す
ることにより生成する最終の組成物が、本発明の利点が
得られる最終の染料組成物について本明細書で既に示さ
れた要件に合致するようなものでなければならない。本
発明の組成物の染料及び顕色剤の成分は、任意の通常の
フォーマット例えば液体、ローション、ゲルなどで製造
できる。毛に適用される組成物は、染毛中毛に止まるの
に十分な粘度を有しそして維持するのは、もちろん重要
である。
れるように顕色剤を含むものとして今まで記載された
が、顕色剤は、通常のように、使用直前に染料プレカー
サーと混合される別の組成物であってもよい。これがな
されるとき、顕色剤組成物中及び染料プレカーサーを含
む組成物中の水の量、並びに最終組成物のＨＬＢインデ
ックスは、顕色剤組成物及び染料プレカーサーを混合す
ることにより生成する最終の組成物が、本発明の利点が
得られる最終の染料組成物について本明細書で既に示さ
れた要件に合致するようなものでなければならない。本
発明の組成物の染料及び顕色剤の成分は、任意の通常の
フォーマット例えば液体、ローション、ゲルなどで製造
できる。毛に適用される組成物は、染毛中毛に止まるの
に十分な粘度を有しそして維持するのは、もちろん重要
である。
【００１３】染料及び顕色剤の成分の粘度が互いに近い
ことは望ましいが必須ではない。もし粘度の相違があま
りに大きいならば、それらは混合することが難しいだろ
う。振盪すると、より薄い成分は凝集し、そして混合す
る速度は遅くなるだろう。代表的には、成分及び最終の
組成物の粘度は、約１０００−２５０００ｃｐｓであろ
う。本発明の主要な点は、本明細書で記述された必須の
特徴を有する水性の酸化染料組成物において、染毛に使
用でき、さらに従来の酸化染毛組成物により達成できる
染毛に比べて、予想されないほど改善された洗髪堅牢度
及び光褪色に対する抵抗を示す及び／又はさらに強い鮮
明な染め上がりを得ることができる非常に望ましい色を
あたえることができる、制限された群のカプラー／主剤
中間体の組合せの発見である。
ことは望ましいが必須ではない。もし粘度の相違があま
りに大きいならば、それらは混合することが難しいだろ
う。振盪すると、より薄い成分は凝集し、そして混合す
る速度は遅くなるだろう。代表的には、成分及び最終の
組成物の粘度は、約１０００−２５０００ｃｐｓであろ
う。本発明の主要な点は、本明細書で記述された必須の
特徴を有する水性の酸化染料組成物において、染毛に使
用でき、さらに従来の酸化染毛組成物により達成できる
染毛に比べて、予想されないほど改善された洗髪堅牢度
及び光褪色に対する抵抗を示す及び／又はさらに強い鮮
明な染め上がりを得ることができる非常に望ましい色を
あたえることができる、制限された群のカプラー／主剤
中間体の組合せの発見である。
【００１４】本発明の酸化染料組成物におけるカプラー
の合計量は、約０．０１−１０％、好ましくは０．０５
−５％である。これは、従来の酸化染料組成物で通常使
用されるカプラーの同じ量である。もし補助的カプラー
が使用されるならば、約０．０１−３％、好ましくは
０．０１−１．５％が、式（１）により表さられるカプ
ラーであろう。最終の組成物中の主剤中間体の量は、通
常使用される量、すなわち約０．０１−１０％、好まし
くは０．１−５％であろう。もし補助的主剤中間体が使
用されるならば、約０．０１−３％、好ましくは０．０
１−１．５％が、式２により表される主剤中間体であろ
う。広い範囲の界面活性剤及び界面活性剤混合物が、本
発明の実施に使用できる。数種の代表的に有用な界面活
性剤が、以下に示される。それらは、単独、又はそれら
の少なくとも二つを含むブレンドで使用できる。有用な
両性界面活性剤は以下のものを含む。
の合計量は、約０．０１−１０％、好ましくは０．０５
−５％である。これは、従来の酸化染料組成物で通常使
用されるカプラーの同じ量である。もし補助的カプラー
が使用されるならば、約０．０１−３％、好ましくは
０．０１−１．５％が、式（１）により表さられるカプ
ラーであろう。最終の組成物中の主剤中間体の量は、通
常使用される量、すなわち約０．０１−１０％、好まし
くは０．１−５％であろう。もし補助的主剤中間体が使
用されるならば、約０．０１−３％、好ましくは０．０
１−１．５％が、式２により表される主剤中間体であろ
う。広い範囲の界面活性剤及び界面活性剤混合物が、本
発明の実施に使用できる。数種の代表的に有用な界面活
性剤が、以下に示される。それらは、単独、又はそれら
の少なくとも二つを含むブレンドで使用できる。有用な
両性界面活性剤は以下のものを含む。
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒ9 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はア
ルキルアミド基であり、Ｒ10及びＲ11は、同一又は異な
って、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個のヒド
ロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であ
り、そしてｎは１−５の正の整数である）。式
ルキルアミド基であり、Ｒ10及びＲ11は、同一又は異な
って、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個のヒド
ロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であ
り、そしてｎは１−５の正の整数である）。式
【００１７】
【化６】
【００１８】（式中、Ｒ12はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であ
る）により表されるアルキルポリグリコシドも有用であ
る。脂肪酸石けん例えばアルカノールアミン、アルカリ
金属又はアルカリ土類金属の塩又は約１１−１９個の炭
素原子を含むカルボン酸も利用できる。
る）により表されるアルキルポリグリコシドも有用であ
る。脂肪酸石けん例えばアルカノールアミン、アルカリ
金属又はアルカリ土類金属の塩又は約１１−１９個の炭
素原子を含むカルボン酸も利用できる。
【００１９】他の有用な代表的な界面活性剤は、高級ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキル−ナフタレンス
ルホネート、アルコールと多塩基酸とのスルホン化エス
テル、タウレート、脂肪族アルコールスルフェート、枝
分かれ鎖又は第二級アルコールのスルフェート、アルキ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、脂肪酸又は
脂肪酸混合物の塩を含む。使用できる特定の界面活性剤
の例は、ナトリウムラウリルスルフェート、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ミリスチルスルフェート、
グリセリルモノステアレート、トリエタノールアミンオ
レエート、パルミチン酸メチルタウリンのナトリウム
塩、セチルピリジニウムクロリド、ラウリルスルホネー
ト、ミリスチルスルホネート、ラウリン酸ジエタノール
アミン、ポリオキシエチレンステアレート、エトキシル
化オレオイルジエタノールアミド、ステアリルジメチル
ベンジルアンモニウムクロリド、ドデシルベンゼンナト
リウムスルホネート、ｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トのトリエタノールアミン塩、ノニルナフタレンナトリ
ウムスルホネート、ジオクチルナトリウムスルホサクシ
ネート、ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレイルタウレー
ト、ナトリウムイソチオネートのオレイン酸エステル、
ナトリウムドデシルスルフェート、３−ジエチルトリデ
カノール−６−スルフェートのナトリウム塩などであ
る。
ルキルベンゼンスルホネート、アルキル−ナフタレンス
ルホネート、アルコールと多塩基酸とのスルホン化エス
テル、タウレート、脂肪族アルコールスルフェート、枝
分かれ鎖又は第二級アルコールのスルフェート、アルキ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、脂肪酸又は
脂肪酸混合物の塩を含む。使用できる特定の界面活性剤
の例は、ナトリウムラウリルスルフェート、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ミリスチルスルフェート、
グリセリルモノステアレート、トリエタノールアミンオ
レエート、パルミチン酸メチルタウリンのナトリウム
塩、セチルピリジニウムクロリド、ラウリルスルホネー
ト、ミリスチルスルホネート、ラウリン酸ジエタノール
アミン、ポリオキシエチレンステアレート、エトキシル
化オレオイルジエタノールアミド、ステアリルジメチル
ベンジルアンモニウムクロリド、ドデシルベンゼンナト
リウムスルホネート、ｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
トのトリエタノールアミン塩、ノニルナフタレンナトリ
ウムスルホネート、ジオクチルナトリウムスルホサクシ
ネート、ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレイルタウレー
ト、ナトリウムイソチオネートのオレイン酸エステル、
ナトリウムドデシルスルフェート、３−ジエチルトリデ
カノール−６−スルフェートのナトリウム塩などであ
る。
【００２０】もし濃厚化剤が組成物の粘度をコントロー
ルするのに使用されるならば、二つの群のこれらの生成
物が有用であることが分かった。一つは、その数種を入
手できる変性されたポリウレタンである。それらは、商
品名Ａｃｕｌｙｎ ４４及びＡｃｕｌｙｎ ４６（Ｒｏ
ｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ）で販売されている。他のもの
は、Ｓｔｅａｒｅｔｈ−１０アルキルエーテル／アクリ
レートポリマー（Ｒｏｈｍ ａｎｄ ＨａａｓからのＡ
ｃｕｌｙｎ ２２）、アクリレートコポリマー（Ｒｏｈ
ｍ ａｎｄ ＨａａｓからのＡｃｕｌｙｎ ３３）、及
びＣｅｔｅａｒｅｔｈ−２０アクリレート／Ｓｔｅａｔ
ｅｔｈ−２０メタクリレートコポリマーとして販売され
ている疎水性変性ポリアクリル酸の群のものである。後
者の群は、アルカリ性試薬とともに使用される。
ルするのに使用されるならば、二つの群のこれらの生成
物が有用であることが分かった。一つは、その数種を入
手できる変性されたポリウレタンである。それらは、商
品名Ａｃｕｌｙｎ ４４及びＡｃｕｌｙｎ ４６（Ｒｏ
ｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ）で販売されている。他のもの
は、Ｓｔｅａｒｅｔｈ−１０アルキルエーテル／アクリ
レートポリマー（Ｒｏｈｍ ａｎｄ ＨａａｓからのＡ
ｃｕｌｙｎ ２２）、アクリレートコポリマー（Ｒｏｈ
ｍ ａｎｄ ＨａａｓからのＡｃｕｌｙｎ ３３）、及
びＣｅｔｅａｒｅｔｈ−２０アクリレート／Ｓｔｅａｔ
ｅｔｈ−２０メタクリレートコポリマーとして販売され
ている疎水性変性ポリアクリル酸の群のものである。後
者の群は、アルカリ性試薬とともに使用される。
【００２１】任意の広い範囲のアルカリ性試薬は、変性
ポリアクリル酸とともに使用できる。広い濃度範囲に及
ぶその毒性のなさ及びその経済性のために、水酸化アン
モニウムは、使用可能なアルカリ化剤である。しかし、
任意の他の相溶性のアンモニア誘導体は、所望のアルカ
リ度を得るために、水酸化アンモニウムの代わりに、又
はそれとともに使用できる。例えば、アルキルアミン例
えばエチルアミン又はトリエチルアミン、又はアルカノ
ールアミン例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパン
ジオール及びトリスヒドロキシメチルアミノメタンが使
用できる。同様に、任意の他の有機又は無機のアルカリ
化剤が使用でき、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、燐酸ナトリ
ウム、燐酸水素ナトリウム、珪酸ナトリウム、水酸化グ
アニジンなどである。好ましいアルカリ性試薬は、水酸
化アンモニウム、炭酸ナトリウム及びエタノールアミン
である。
ポリアクリル酸とともに使用できる。広い濃度範囲に及
ぶその毒性のなさ及びその経済性のために、水酸化アン
モニウムは、使用可能なアルカリ化剤である。しかし、
任意の他の相溶性のアンモニア誘導体は、所望のアルカ
リ度を得るために、水酸化アンモニウムの代わりに、又
はそれとともに使用できる。例えば、アルキルアミン例
えばエチルアミン又はトリエチルアミン、又はアルカノ
ールアミン例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパン
ジオール及びトリスヒドロキシメチルアミノメタンが使
用できる。同様に、任意の他の有機又は無機のアルカリ
化剤が使用でき、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、燐酸ナトリ
ウム、燐酸水素ナトリウム、珪酸ナトリウム、水酸化グ
アニジンなどである。好ましいアルカリ性試薬は、水酸
化アンモニウム、炭酸ナトリウム及びエタノールアミン
である。
【００２２】上記のアルカリ性試薬又はそれらの誘導体
が約０．５−１０％の濃度で使用されるとき、染料成分
のｐＨは約８−１０．５であろう。それらは必須ではな
いが、緩衝剤が、貯蔵中染料成分のｐＨを安定化するの
に使用できる。代表的な有用な緩衝剤は、燐酸アンモニ
ウム及びアルカリ金属の燐酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ク
エン酸及び脂肪酸を含み、さらに低い程度でほう酸塩を
含む。また好適なのは、アミノ緩衝剤、例えばＮ−［２
−ヒドロキシエチル］−ピペラジン−Ｎ1−［２−エタ
ンスルホン酸］（ＨＥＰＥＳ）、Ｎ−［２−アセトアミ
ド］−２−アミノエタンスルホン酸（ＡＣＥＳ）、トリ
ス［−ヒドロキシメチル］アミノエタン（ＴＲＩＳ）及
びＮ−トリス［ヒドロキシメチル］−メチル−３−アミ
ノプロパンスルホン酸（ＴＡＰＳ）である。炭酸アンモ
ニウム及びアルカリ金属炭酸塩も好適である。好ましい
緩衝剤は、ＴＲＩＳ、ナトリウム及びカリウムの炭酸
塩、重炭酸塩及び燐酸塩である。
が約０．５−１０％の濃度で使用されるとき、染料成分
のｐＨは約８−１０．５であろう。それらは必須ではな
いが、緩衝剤が、貯蔵中染料成分のｐＨを安定化するの
に使用できる。代表的な有用な緩衝剤は、燐酸アンモニ
ウム及びアルカリ金属の燐酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ク
エン酸及び脂肪酸を含み、さらに低い程度でほう酸塩を
含む。また好適なのは、アミノ緩衝剤、例えばＮ−［２
−ヒドロキシエチル］−ピペラジン−Ｎ1−［２−エタ
ンスルホン酸］（ＨＥＰＥＳ）、Ｎ−［２−アセトアミ
ド］−２−アミノエタンスルホン酸（ＡＣＥＳ）、トリ
ス［−ヒドロキシメチル］アミノエタン（ＴＲＩＳ）及
びＮ−トリス［ヒドロキシメチル］−メチル−３−アミ
ノプロパンスルホン酸（ＴＡＰＳ）である。炭酸アンモ
ニウム及びアルカリ金属炭酸塩も好適である。好ましい
緩衝剤は、ＴＲＩＳ、ナトリウム及びカリウムの炭酸
塩、重炭酸塩及び燐酸塩である。
【００２３】染料成分及び顕色剤は、それらを使用者の
毛で直接混合することにより組み合わすことができる。
もしそれらが毛の上で混合されるならば、先ず染料成分
を加えることが好ましい。毛への次の適用のために、混
合容器中でそれらを混合するのが好ましい。本発明によ
り提供されるキットは、少なくとも２個の容器からな
り、一つは染料成分を含み、他は顕色剤成分を含む。
毛で直接混合することにより組み合わすことができる。
もしそれらが毛の上で混合されるならば、先ず染料成分
を加えることが好ましい。毛への次の適用のために、混
合容器中でそれらを混合するのが好ましい。本発明によ
り提供されるキットは、少なくとも２個の容器からな
り、一つは染料成分を含み、他は顕色剤成分を含む。
【００２４】実施例 本発明の方法は、酸化染料組成物を染められる毛に適用
し、そして所望の染毛が得られるまでそれを毛と接触さ
せたままにし、その後組成物をリンスにより毛から除く
ことからなる。染料成分及び顕色剤成分の代表的な例
は、表１〜表６及び表７に示される。
し、そして所望の染毛が得られるまでそれを毛と接触さ
せたままにし、その後組成物をリンスにより毛から除く
ことからなる。染料成分及び顕色剤成分の代表的な例
は、表１〜表６及び表７に示される。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】
【表５】
【００３０】
【表６】
【００３１】
【表７】
【００３２】成分のそれぞれは、従来のやり方を使用し
て混合された。表８は、表１〜表６の染料成分が１対１
の比で表７の顕色剤と混合され、得られた染料組成物
を、人の染毛のための通常のやり方を用いて３０分間人
の毛に適用された。
て混合された。表８は、表１〜表６の染料成分が１対１
の比で表７の顕色剤と混合され、得られた染料組成物
を、人の染毛のための通常のやり方を用いて３０分間人
の毛に適用された。
【００３３】
【表８】
【００３４】図３の染め上がりの全ては、１部の染料組
成物を１部の顕色剤組成物と混合し、そして２０分間こ
の混合物により灰色の毛の房を処理することにより得ら
れた。図１については、この図のためのデータを得るた
めに、酸化染料組成物を染毛に使用した。染料組成物を
生成するのに使用される染料プレカーサー及び酸化剤を
固定した。それぞれの場合、使用した最終の染料組成物
は、以下のものを含んだ。 ０．２５％ １−アセトキシ−２−メチルナフタレン ０．２％ ３−メチル−ｐ−アミノフェノール ３％ 過酸化水素
成物を１部の顕色剤組成物と混合し、そして２０分間こ
の混合物により灰色の毛の房を処理することにより得ら
れた。図１については、この図のためのデータを得るた
めに、酸化染料組成物を染毛に使用した。染料組成物を
生成するのに使用される染料プレカーサー及び酸化剤を
固定した。それぞれの場合、使用した最終の染料組成物
は、以下のものを含んだ。 ０．２５％ １−アセトキシ−２−メチルナフタレン ０．２％ ３−メチル−ｐ−アミノフェノール ３％ 過酸化水素
【００３５】最終の染料組成物の累加ＨＬＢインデック
スは、非染料生成組成物成分（すなわち、１種以上の溶
媒及び／又は１種以上の界面活性剤）の量及び／又は性
質を変化することにより変化した。累加ＨＬＢインデッ
クスは、それぞれの染料組成物について計算し、そして
赤の強度（ＣＩＥ「ａ」値）は、それぞれの組成物の染
め上がりについて測定した。前述したように、図１にお
いて、累加ＨＬＢインデックスは、ＣＩＥ「ａ」値に対
してプロットされた。
スは、非染料生成組成物成分（すなわち、１種以上の溶
媒及び／又は１種以上の界面活性剤）の量及び／又は性
質を変化することにより変化した。累加ＨＬＢインデッ
クスは、それぞれの染料組成物について計算し、そして
赤の強度（ＣＩＥ「ａ」値）は、それぞれの組成物の染
め上がりについて測定した。前述したように、図１にお
いて、累加ＨＬＢインデックスは、ＣＩＥ「ａ」値に対
してプロットされた。
【図１】ＨＬＢインデックスによる赤の強度の変化を示
すグラフである。赤の強度「ａ」は、ミノルタＣＭ２０
０２比色計により従来の方法により測定される。
すグラフである。赤の強度「ａ」は、ミノルタＣＭ２０
０２比色計により従来の方法により測定される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スタンレイ ポール アメリカ合衆国ニューヨーク州 10583 スカースデール グランド ブールバード 352
Claims (8)
- 【請求項１】カプラー、少なくとも１種の主剤中間体、
酸化剤、水及び少なくとも１種の界面活性剤を含む水性
酸化染毛組成物であって、カプラーが式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素又はＣ1 −Ｃ6 アシル基であり、Ｒ
2 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個のヒドロ
キシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であ
り、そしてＲ3 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少な
くとも１個のヒドロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ
6 アルキル基である）の化合物であり、そして主剤中間
体が式 【化２】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個の
ヒドロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基
であり、そしてＣ8は水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基で
ある）の化合物であり、さらに組成物は約２．５以内の
累加ＨＬＢインデックスを有する組成物。 - 【請求項２】累加ＨＬＢインデックスが約２．１−約
２．５である請求項１の組成物。 - 【請求項３】酸化剤が過酸化水素である請求項１の組成
物。 - 【請求項４】約０．０１−約１０重量％の式１のカプラ
ー及び約０．０１−約１０重量％の式２の主剤中間体を
含む請求項１の組成物。 - 【請求項５】酸化剤及び少なくとも１種の界面活性剤の
存在下、式 【化３】 （式中、Ｒ1 は水素又はＣ1 −Ｃ6 アシル基であり、Ｒ
2 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個のヒドロ
キシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基であ
り、そしてＲ3 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少な
くとも１個のヒドロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ
6 アルキル基である）の２−置換−１−ナフトールと式 【化４】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基又は少なくとも１個の
ヒドロキシル基により置換されたＣ1 −Ｃ6 アルキル基
であり、そしてＣ8は水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基で
ある）の主剤中間体とを反応させることにより製造され
る酸化染料を含みしかも累加ＨＬＢインデックスを有す
る酸化染料組成物により染められた毛の染め上がりの強
度を増大する方法であって、累加ＨＬＢインデックスを
約２．５以下に調節する工程を含む方法。 - 【請求項６】累加ＨＬＢインデックスが約２．１−約
２．５に調節される請求項５の方法。 - 【請求項７】酸化剤が過酸化水素である請求項５の方
法。 - 【請求項８】組成物が、組成物の全重量に基づいて、約
０．０１−約１０重量％の式（１）のカプラー及び約
０．０１−約１０重量％の式（２）の主剤中間体を含む
請求項５の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97297997A | 1997-11-19 | 1997-11-19 | |
| US972979 | 1997-11-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228364A true JPH11228364A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=25520357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10327901A Pending JPH11228364A (ja) | 1997-11-19 | 1998-11-18 | 染毛組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6565615B1 (ja) |
| EP (1) | EP0920853B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11228364A (ja) |
| CA (1) | CA2254413C (ja) |
| DE (1) | DE69821203T2 (ja) |
| ES (1) | ES2210663T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2254413C (en) | 1997-11-19 | 2006-12-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Dye compositions |
| FR2796275B1 (fr) * | 1999-07-12 | 2004-10-15 | Oreal | Composition tinctoriale contenant du 1-acetoxy-2-methyl- naphtalene, deux bases d'oxydation et un coupleur, et procedes de teinture |
| GB2361247A (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-17 | Bristol Myers Squibb Co | Aqueous oxidative hair dye compositions characterised by particular hydrophilic-lipophilic balance, primary intermediates and coupler |
| KR20070029746A (ko) * | 2004-06-14 | 2007-03-14 | 가부시키가이샤 아리미노 | 염모제 조성물 |
| US7521404B2 (en) * | 2004-12-16 | 2009-04-21 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Antimicrobial liquid hand soap composition with tactile signal comprising a phospholipid surfactant |
| US7803746B2 (en) * | 2004-12-16 | 2010-09-28 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Antimicrobial foam hand soap comprising inulin or an inulin surfactant |
| GB2441460A (en) * | 2005-06-06 | 2008-03-05 | Colour Revolution Inc | Method to apply a hair care preparation and kit for same |
| US20060272108A1 (en) * | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Ruth Stern | Method to apply a hair care preparation and kit for same |
| JP4782214B2 (ja) * | 2009-04-01 | 2011-09-28 | ジョイボンド株式会社 | 研磨用および表面保護材塗布用可塑性柔軟組成物 |
| CA2666080A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-14 | Colour Revolution Inc. | Applicator |
| US20240127173A1 (en) * | 2016-05-20 | 2024-04-18 | Quis T. Bakir | Using captured recipes to generate tailored haircut treatments |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2831847A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Wella Ag | Mittel zur faerbung von haaren |
| US4507280A (en) * | 1979-07-02 | 1985-03-26 | Clairol Incorporated | Hair conditioning composition and method for use |
| USRE33786E (en) * | 1986-03-19 | 1992-01-07 | Clairol, Inc. | Hair dyeing process and composition |
| DE3822365A1 (de) * | 1988-07-01 | 1990-01-04 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE3917304A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel |
| US5344463A (en) * | 1993-05-17 | 1994-09-06 | Clairol, Inc. | Hair dye compositions and methods utilizing 2-substituted-1-naphthol couplers |
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