JPH11228581A - シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH11228581A JPH11228581A JP5581798A JP5581798A JPH11228581A JP H11228581 A JPH11228581 A JP H11228581A JP 5581798 A JP5581798 A JP 5581798A JP 5581798 A JP5581798 A JP 5581798A JP H11228581 A JPH11228581 A JP H11228581A
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- JP
- Japan
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- silane compound
- producing
- mol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なシラン化合物であるジエチル−ｓ−ブ
トキシメトキシシラン、及びその製造法を提供する。 【解決手段】 ジエチルジメトキシシランをアルカリ存
在下で２−ブタノールと反応させることにより、新規な
シラン化合物であるジエチル−ｓ−ブトキシメトキシシ
ランが製造される。
トキシメトキシシラン、及びその製造法を提供する。 【解決手段】 ジエチルジメトキシシランをアルカリ存
在下で２−ブタノールと反応させることにより、新規な
シラン化合物であるジエチル−ｓ−ブトキシメトキシシ
ランが製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なシラン化合物
及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレン
の重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用い
られる新規なシラン化合物及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレン
の重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用い
られる新規なシラン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロピレンの重合を行う際には、従来、
触媒成分として、アルコキシシラン類を用いると、高い
立体規則性を有する重合体を製造し得ることが知られて
いる。しかしながら、従来知られているアルコキシシラ
ンなどを用いて製造された触媒成分を用いてプロピレン
を重合させても、高重合活性と高立体規則性の両方を十
分に満足させることはできなかった。
触媒成分として、アルコキシシラン類を用いると、高い
立体規則性を有する重合体を製造し得ることが知られて
いる。しかしながら、従来知られているアルコキシシラ
ンなどを用いて製造された触媒成分を用いてプロピレン
を重合させても、高重合活性と高立体規則性の両方を十
分に満足させることはできなかった。
【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高活性で、
かつ高立体規則性であるプロピレンの重合触媒成分また
はシランカップリング剤などとして有用な新規シラン化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
かつ高立体規則性であるプロピレンの重合触媒成分また
はシランカップリング剤などとして有用な新規シラン化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重合触媒
成分やシランカップリング剤として有用なシラン化合物
を鋭意検討した結果、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、次式（Ｉ）：
成分やシランカップリング剤として有用なシラン化合物
を鋭意検討した結果、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、次式（Ｉ）：
【０００６】
【化１】 で示されるシラン化合物及びその製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のシラン化合物（Ｉ）、す
なわち、ジエチル−ｓ−ブトキシメトキシシランは、沸
点が９５℃／６０ｍｍＨｇである。このシラン化合物の
構造は、ＧＣ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペク
トル（ＩＲ）等により確認することができる。
なわち、ジエチル−ｓ−ブトキシメトキシシランは、沸
点が９５℃／６０ｍｍＨｇである。このシラン化合物の
構造は、ＧＣ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペク
トル（ＩＲ）等により確認することができる。
【０００８】例えば、1Ｈ−ＮＭＲを用いて、化合物
（Ｉ）を分析すると、δ＝０．４〜１．８にｓｅｃ−ブ
トキシ基のうち酸素原子に直接結合している炭素原子を
除いた部分に基づく水素原子のシグナルが観察され、δ
＝３．５にメトキシ基の炭素原子に結合した水素原子の
シグナルが観察され、δ＝３．７〜４．１にｓｅｃ−ブ
トキシ基のうち酸素原子に直接結合している炭素原子に
結合した水素原子のシグナルが観察される。
（Ｉ）を分析すると、δ＝０．４〜１．８にｓｅｃ−ブ
トキシ基のうち酸素原子に直接結合している炭素原子を
除いた部分に基づく水素原子のシグナルが観察され、δ
＝３．５にメトキシ基の炭素原子に結合した水素原子の
シグナルが観察され、δ＝３．７〜４．１にｓｅｃ−ブ
トキシ基のうち酸素原子に直接結合している炭素原子に
結合した水素原子のシグナルが観察される。
【０００９】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
１１００ｃｍ-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収
が観察される。
１１００ｃｍ-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収
が観察される。
【００１０】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【００１１】また、このシラン化合物は加水分解性の基
を有しているため、シランカップリング剤、重合性モノ
マーおよび樹脂改質剤として用いることができる。
を有しているため、シランカップリング剤、重合性モノ
マーおよび樹脂改質剤として用いることができる。
【００１２】本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、ジ
エチルジメトキシシランをアルカリ存在下で２−ブタノ
ールと反応させることによって上記のシラン化合物を製
造するものである。原料となるジエチルジメトキシシラ
ンは、
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、ジ
エチルジメトキシシランをアルカリ存在下で２−ブタノ
ールと反応させることによって上記のシラン化合物を製
造するものである。原料となるジエチルジメトキシシラ
ンは、
【００１３】
【化２】 で表され、市販のジエチルジクロロシランをメタノール
と反応させることによって製造することができる。
と反応させることによって製造することができる。
【００１４】ジエチルジクロロシランとメタノールとの
反応は、ジエチルジクロロシラン１モル当り、メタノー
ルを２〜１０モル使用する。反応は、例えば０〜１００
℃の温度で１０分〜５時間、好ましくは１０〜７０℃の
温度で３０分〜４時間行なう。溶媒を使用することもで
き、例えばヘキサン、エーテル、石油エーテル、ベンゼ
ン等の有機溶媒が挙げられる。ここで反応を速やかに進
行させるために、塩化水素受容剤を共存させることが好
ましい。塩化水素受容剤としては、トリエチルアミン等
の第３級アミン類、窒素含有複素環化合物、例えばピリ
ジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。なか
でもピリジンおよびキノリンが好ましく用いられる。塩
化水素受容剤は、ジエチルジクロロシラン１モルに対し
て、２〜２．５モルの量で使用するのが好ましい。
反応は、ジエチルジクロロシラン１モル当り、メタノー
ルを２〜１０モル使用する。反応は、例えば０〜１００
℃の温度で１０分〜５時間、好ましくは１０〜７０℃の
温度で３０分〜４時間行なう。溶媒を使用することもで
き、例えばヘキサン、エーテル、石油エーテル、ベンゼ
ン等の有機溶媒が挙げられる。ここで反応を速やかに進
行させるために、塩化水素受容剤を共存させることが好
ましい。塩化水素受容剤としては、トリエチルアミン等
の第３級アミン類、窒素含有複素環化合物、例えばピリ
ジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。なか
でもピリジンおよびキノリンが好ましく用いられる。塩
化水素受容剤は、ジエチルジクロロシラン１モルに対し
て、２〜２．５モルの量で使用するのが好ましい。
【００１５】本発明では、上記のジエチルジメトキシシ
ランをアルカリ存在下で２−ブタノールと反応させる。
２−ブタノール自体は公知であり、市販もされている。
反応は次のように進むと考えられる。
ランをアルカリ存在下で２−ブタノールと反応させる。
２−ブタノール自体は公知であり、市販もされている。
反応は次のように進むと考えられる。
【００１６】
【化３】
【００１７】上記の反応を行う際には、ジエチルジメト
キシシラン１モルに対して、２−ブタノール１〜２０モ
ル、好ましくは２〜１０モル使用する。
キシシラン１モルに対して、２−ブタノール１〜２０モ
ル、好ましくは２〜１０モル使用する。
【００１８】アルカリとしては、ナトリウム、カリウ
ム、リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメトキシドなどが挙げられる。アルカリは、ジ
エチルジメトキシシラン１モルに対して、０．０５〜
０．５モルの量で使用するのが好ましい。
ム、リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメトキシドなどが挙げられる。アルカリは、ジ
エチルジメトキシシラン１モルに対して、０．０５〜
０．５モルの量で使用するのが好ましい。
【００１９】反応は、例えば、０〜８５℃の温度で１時
間〜１０時間、好ましくは１０〜３５℃の温度で３〜６
時間行なう。上記した製造方法により、本発明の新規シ
ラン化合物のジエチル−ｓ−ブトキシメトキシシランが
高収率で得られる。
間〜１０時間、好ましくは１０〜３５℃の温度で３〜６
時間行なう。上記した製造方法により、本発明の新規シ
ラン化合物のジエチル−ｓ−ブトキシメトキシシランが
高収率で得られる。
【００２０】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例１ 磁気撹拌子、還流冷却器および滴下ロートを備えた５０
０ｍｌの三口フラスコに、２−ブタノール２９６ｇ
（４．００モル）およびナトリウムメトキシド１３．０
ｇ（０．２４０モル）を仕込み、ここに、ジエチルジメ
トキシシラン１３０ｇ（０．８００モル）を滴下し、室
温で５時間撹拌した。アルカリを中和するのにピリジン
塩酸塩３４．７ｇ（０．３００モル）を加え、さらに一
時間撹拌した。過剰のピリジン塩酸塩および生成した塩
を濾過によって除去し、次いで２−ブタノール、メタノ
ール、およびピリジンを留去した後、減圧蒸留すること
により、沸点が９５℃／６０ｍｍＨｇの液体１２９ｇ
（０．６８０モル）を得た。この生成物がジエチル−ｓ
−ブトキシメトキシシランであることを、ＧＣ−ＭＳ、
1Ｈ−ＮＭＲ、およびＩＲによって確認した。1Ｈ−ＮＭ
ＲおよびＩＲの測定結果をそれぞれ図１および図２に示
した。収率は８５％であった。
明する。 実施例１ 磁気撹拌子、還流冷却器および滴下ロートを備えた５０
０ｍｌの三口フラスコに、２−ブタノール２９６ｇ
（４．００モル）およびナトリウムメトキシド１３．０
ｇ（０．２４０モル）を仕込み、ここに、ジエチルジメ
トキシシラン１３０ｇ（０．８００モル）を滴下し、室
温で５時間撹拌した。アルカリを中和するのにピリジン
塩酸塩３４．７ｇ（０．３００モル）を加え、さらに一
時間撹拌した。過剰のピリジン塩酸塩および生成した塩
を濾過によって除去し、次いで２−ブタノール、メタノ
ール、およびピリジンを留去した後、減圧蒸留すること
により、沸点が９５℃／６０ｍｍＨｇの液体１２９ｇ
（０．６８０モル）を得た。この生成物がジエチル−ｓ
−ブトキシメトキシシランであることを、ＧＣ−ＭＳ、
1Ｈ−ＮＭＲ、およびＩＲによって確認した。1Ｈ−ＮＭ
ＲおよびＩＲの測定結果をそれぞれ図１および図２に示
した。収率は８５％であった。
【００２１】なお、ＧＣ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲ、および
ＩＲは、次の条件で測定した。 （１）ＧＣ−ＭＳ 測定装置：ＨＰ ５９７０Ｂ（ヒューレット パッカー
ド社製） ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：１９０（１．２）、１６
１（８９．５）、１１７（３６．３）、１０５（１０
０）、８９（２０．９）、７７（２４．６） （２）1Ｈ−ＮＭＲ 測定装置：ＨＩＴＡＴＩ Ｒ−１５００（日立製作所社
製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3、標準物質：ＣＨＣｌ3 （３）ＩＲ 測定装置：１６００シリーズＦＴ−ＩＲ（バーキンエル
マー社製） 測定方法：液膜法（ＫＢｒ板）
ＩＲは、次の条件で測定した。 （１）ＧＣ−ＭＳ 測定装置：ＨＰ ５９７０Ｂ（ヒューレット パッカー
ド社製） ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：１９０（１．２）、１６
１（８９．５）、１１７（３６．３）、１０５（１０
０）、８９（２０．９）、７７（２４．６） （２）1Ｈ−ＮＭＲ 測定装置：ＨＩＴＡＴＩ Ｒ−１５００（日立製作所社
製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3、標準物質：ＣＨＣｌ3 （３）ＩＲ 測定装置：１６００シリーズＦＴ−ＩＲ（バーキンエル
マー社製） 測定方法：液膜法（ＫＢｒ板）
【００２２】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
【図１】実施例１で製造したジエチル−ｓ−ブトキシメ
トキシシランについての1Ｈ−ＮＭＲチャート。ピーク
上方に重なった曲線及びピーク下方の数値は、各ピーク
の面積強度を示す。
トキシシランについての1Ｈ−ＮＭＲチャート。ピーク
上方に重なった曲線及びピーク下方の数値は、各ピーク
の面積強度を示す。
【図２】実施例１で製造したジエチル−ｓ−ブトキシメ
トキシシランについてのＩＲチャート。
トキシシランについてのＩＲチャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 謙一郎 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 茂木 学 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 で示されるシラン化合物。
- 【請求項２】 ジエチルジメトキシシランをアルカリ存
在下で２−ブタノールと反応させることを特徴とする請
求項１記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5581798A JPH11228581A (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | シラン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5581798A JPH11228581A (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | シラン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228581A true JPH11228581A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=13009508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5581798A Pending JPH11228581A (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | シラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228581A (ja) |
-
1998
- 1998-02-20 JP JP5581798A patent/JPH11228581A/ja active Pending
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