JPH11228700A - 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPH11228700A JPH11228700A JP10325443A JP32544398A JPH11228700A JP H11228700 A JPH11228700 A JP H11228700A JP 10325443 A JP10325443 A JP 10325443A JP 32544398 A JP32544398 A JP 32544398A JP H11228700 A JPH11228700 A JP H11228700A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化して封止材として使用し得るエラストマ
ー素材を形成できる組成物を提供する。 【構成】 珪素に結合した少なくとも１つのヒドロキシ
ルまたは加水分解可能基を有する重合材料と、式Ｒ−Ｓ
ｉ−（ＯＲ1）3であらわされ、式中Ｒは炭素原子４ない
し８個のアルキル基を示し、各Ｒ1は独立的に炭素原子
１ないし２０個のアルキルまたはアシル基を示す架橋剤
と、チタン化合物からなる触媒化合物とを含む組成物。
ー素材を形成できる組成物を提供する。 【構成】 珪素に結合した少なくとも１つのヒドロキシ
ルまたは加水分解可能基を有する重合材料と、式Ｒ−Ｓ
ｉ−（ＯＲ1）3であらわされ、式中Ｒは炭素原子４ない
し８個のアルキル基を示し、各Ｒ1は独立的に炭素原子
１ないし２０個のアルキルまたはアシル基を示す架橋剤
と、チタン化合物からなる触媒化合物とを含む組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物に関するものであり、より詳細に述べ
るならば硬化してエラストマー素材を形成するポリオル
ガノシロキサン組成物に関する。本発明は前記組成物を
封止材として使用する方法にも関する。
シロキサン組成物に関するものであり、より詳細に述べ
るならば硬化してエラストマー素材を形成するポリオル
ガノシロキサン組成物に関する。本発明は前記組成物を
封止材として使用する方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】硬化してエラストマー素材になるポリオ
ルガノシロキサン組成物は公知である。典型的にはその
ような組成物は、反応性末端基、例えばシラノール基を
有するポリジオルガノシロキサンと、シラン架橋剤、例
えばアルコキシシラン、アセトキシシランまたはオキシ
モシランとを触媒の存在下で混合することによって得ら
れる。これらの材料は室温で大気中の湿度にさらされて
硬化することができる。
ルガノシロキサン組成物は公知である。典型的にはその
ような組成物は、反応性末端基、例えばシラノール基を
有するポリジオルガノシロキサンと、シラン架橋剤、例
えばアルコキシシラン、アセトキシシランまたはオキシ
モシランとを触媒の存在下で混合することによって得ら
れる。これらの材料は室温で大気中の湿度にさらされて
硬化することができる。
【０００３】上記の硬化性組成物の重要な用途は、それ
らをシーラント組成物に使用することである。シーラン
トに使用するために適した組成物は、比較的短い時間内
に硬化して、低弾性率および高破断点伸びを有する物質
を形成しならなければならない。その他の所望特性は、
その組成物が硬化して、透明性を保持し、かつ使用中着
色しない、澄明、透明または“無色透明な”生成物にな
り得る性質である。
らをシーラント組成物に使用することである。シーラン
トに使用するために適した組成物は、比較的短い時間内
に硬化して、低弾性率および高破断点伸びを有する物質
を形成しならなければならない。その他の所望特性は、
その組成物が硬化して、透明性を保持し、かつ使用中着
色しない、澄明、透明または“無色透明な”生成物にな
り得る性質である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】所望特性を得る目的で
当技術分野で報告されている１方法は、シランを含有す
る硬化性組成物の使用を含む。この方法では組成物の硬
化中に連鎖延長が起きる。連鎖延長を実現するために
は、官能基を２個だけ含むシラン、例えばジアルコキシ
シラン類が必要であり、実際多くの文献はこのようなシ
ラン類を含む組成物を記載している。しかし、ジアルキ
ルシランは好適シランであるトリアルコキシシランより
遅い速度で加水分解する。
当技術分野で報告されている１方法は、シランを含有す
る硬化性組成物の使用を含む。この方法では組成物の硬
化中に連鎖延長が起きる。連鎖延長を実現するために
は、官能基を２個だけ含むシラン、例えばジアルコキシ
シラン類が必要であり、実際多くの文献はこのようなシ
ラン類を含む組成物を記載している。しかし、ジアルキ
ルシランは好適シランであるトリアルコキシシランより
遅い速度で加水分解する。
【０００５】大きい炭化水素基で置換されたアルコキシ
シラン類はシーラント組成物に使用され、連鎖延長反応
を達成し、低弾性率及び高破断点伸びを有するシーラン
トを生成する。例えば、フェニルトリメトキシシランが
このような硬化性組成物に用いられてきた。しかしこの
アルコキシシランの使用は硬化性組成物の硬化時間を延
長し、その上、生成した硬化生成物はシーラントへの使
用に所望な澄明性に欠ける。
シラン類はシーラント組成物に使用され、連鎖延長反応
を達成し、低弾性率及び高破断点伸びを有するシーラン
トを生成する。例えば、フェニルトリメトキシシランが
このような硬化性組成物に用いられてきた。しかしこの
アルコキシシランの使用は硬化性組成物の硬化時間を延
長し、その上、生成した硬化生成物はシーラントへの使
用に所望な澄明性に欠ける。
【０００６】
【課題を解決するための手段】今や驚くべきことに、ア
ルキルポリアルコキシまたはアルキルポリアセトキシ基
と長鎖アルキル基を有するアルコキシ−またはアセトキ
シ−シランを硬化性組成物に用いる場合、比較的低い弾
性率と比較的高い破断点伸びを有する硬化材料を、硬化
時間に甚大な影響を与えることなく得ることができるこ
とを我々は見いだした。我々はこのような硬化性組成物
から形成される封止が、シーラント−基質 界面におけ
る低められたストレスのおかげで、よい耐久性に富むこ
とも見いだした。その上、これらの種類のシラン類を含
む或る種の硬化性処方は硬化後も所望の澄明度を保持す
る。
ルキルポリアルコキシまたはアルキルポリアセトキシ基
と長鎖アルキル基を有するアルコキシ−またはアセトキ
シ−シランを硬化性組成物に用いる場合、比較的低い弾
性率と比較的高い破断点伸びを有する硬化材料を、硬化
時間に甚大な影響を与えることなく得ることができるこ
とを我々は見いだした。我々はこのような硬化性組成物
から形成される封止が、シーラント−基質 界面におけ
る低められたストレスのおかげで、よい耐久性に富むこ
とも見いだした。その上、これらの種類のシラン類を含
む或る種の硬化性処方は硬化後も所望の澄明度を保持す
る。
【０００７】本発明は一面において、硬化してエラスト
マー素材を形成できる組成物を提供し、前記組成物は珪
素に結合した少なくとも１つのヒドロキシルまたは加水
分解可能基を有する重合材料と、架橋剤と、それらの間
の反応を触媒することができる化合物とを含んでなり、
前記架橋剤は式Ｒ−Ｓｉ−（ＯＲ1）３であらわされる
材料を含み、上記式中Ｒは炭素原子４ないし８個のアル
キル基で、各Ｒ1は独立的に炭素原子１ないし２０個の
アルキルまたはアシル基であり、前記触媒化合物はチタ
ン化合物を含むことを特徴とする。本発明の範囲には、
前記組成物を硬化することによって得られるエラストマ
ー生成物、および前記組成物をシーラントとして用いる
方法も含まれる。
マー素材を形成できる組成物を提供し、前記組成物は珪
素に結合した少なくとも１つのヒドロキシルまたは加水
分解可能基を有する重合材料と、架橋剤と、それらの間
の反応を触媒することができる化合物とを含んでなり、
前記架橋剤は式Ｒ−Ｓｉ−（ＯＲ1）３であらわされる
材料を含み、上記式中Ｒは炭素原子４ないし８個のアル
キル基で、各Ｒ1は独立的に炭素原子１ないし２０個の
アルキルまたはアシル基であり、前記触媒化合物はチタ
ン化合物を含むことを特徴とする。本発明の範囲には、
前記組成物を硬化することによって得られるエラストマ
ー生成物、および前記組成物をシーラントとして用いる
方法も含まれる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本明細書に用いられる用語“comp
rising（含む、含んでなる）”は、最も広義には“incl
ude（含む）”、“comprehend（包含する）”および“c
onsist of（から成る）”の概念を意味し、かつ包含す
るものとする。本発明による組成物において、架橋剤は
一般式Ｒ−Ｓｉ−（ＯＲ1）3を有する。この式において
Ｒは炭素原子４ないし８個のアルキル基を意味し、直
鎖、枝分かれ鎖、または環状である。Ｒは例えばブチル
基、例えばイソブチルまたはｔ−ブチルなど、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル基でよい。イソ
ブチル基が最も好ましい。前記架橋剤に見いだされるよ
うなＲ基のアルキル鎖の長さは本発明による硬化組成物
の破断点伸びの改善に貢献する最も重要な要因である。
各Ｒ1は独立的に、炭素原子１ないし２０炭素原子を有
するアルキルまたはアシル基、好適には炭素原子約１な
いし６個のアルキル基、最も好適にはメチルまたはエチ
ル基である。２種類以上の架橋剤の混合物も本発明によ
る組成物に用いることができる。
rising（含む、含んでなる）”は、最も広義には“incl
ude（含む）”、“comprehend（包含する）”および“c
onsist of（から成る）”の概念を意味し、かつ包含す
るものとする。本発明による組成物において、架橋剤は
一般式Ｒ−Ｓｉ−（ＯＲ1）3を有する。この式において
Ｒは炭素原子４ないし８個のアルキル基を意味し、直
鎖、枝分かれ鎖、または環状である。Ｒは例えばブチル
基、例えばイソブチルまたはｔ−ブチルなど、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル基でよい。イソ
ブチル基が最も好ましい。前記架橋剤に見いだされるよ
うなＲ基のアルキル鎖の長さは本発明による硬化組成物
の破断点伸びの改善に貢献する最も重要な要因である。
各Ｒ1は独立的に、炭素原子１ないし２０炭素原子を有
するアルキルまたはアシル基、好適には炭素原子約１な
いし６個のアルキル基、最も好適にはメチルまたはエチ
ル基である。２種類以上の架橋剤の混合物も本発明によ
る組成物に用いることができる。
【０００９】好適架橋剤の例はアルキルトリアルコキシ
シラン類を含める。ブチルトリメトキシシラン、イソブ
チルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラ
ン、オクチルトリメトキシシラン、およびオクチルトリ
エトキシシランがより好適であり、イソブチルトリメト
キシシランが最も好適である。
シラン類を含める。ブチルトリメトキシシラン、イソブ
チルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラ
ン、オクチルトリメトキシシラン、およびオクチルトリ
エトキシシランがより好適であり、イソブチルトリメト
キシシランが最も好適である。
【００１０】本発明の好適実施態様において、架橋剤は
一般式Ｒ2−Ｓｉ−（ＯＲ1）3であらわされる材料も含
んでなり、ここでＲ1は上記のようであり、Ｒ2はＲ以外
の炭化水素基をあらわす。例えば、好適組成物は上記の
好適アルキルトリアルコキシシラン類を含んでなる架橋
剤をトリアルコキシシラン類と混合して含み、ここで架
橋剤のＲ2はメチル、エチル、プロピルまたはビニル基
であり、好適にはメチル基である。架橋剤とトリアルコ
キシシランとの混合物は、例えば１：１０ないし１０：
１のようないかなる所望の比率でもよいが、これらの材
料を１：２ないし２：１のモル比で混合するのが好まし
く、約１：１の比率がより好ましい。本発明のより好適
な実施態様においては、架橋剤はモル比約１：１のイソ
ブチルトリメトキシシランとメチルトリメトキシシラン
との混合物を含んでなる。
一般式Ｒ2−Ｓｉ−（ＯＲ1）3であらわされる材料も含
んでなり、ここでＲ1は上記のようであり、Ｒ2はＲ以外
の炭化水素基をあらわす。例えば、好適組成物は上記の
好適アルキルトリアルコキシシラン類を含んでなる架橋
剤をトリアルコキシシラン類と混合して含み、ここで架
橋剤のＲ2はメチル、エチル、プロピルまたはビニル基
であり、好適にはメチル基である。架橋剤とトリアルコ
キシシランとの混合物は、例えば１：１０ないし１０：
１のようないかなる所望の比率でもよいが、これらの材
料を１：２ないし２：１のモル比で混合するのが好まし
く、約１：１の比率がより好ましい。本発明のより好適
な実施態様においては、架橋剤はモル比約１：１のイソ
ブチルトリメトキシシランとメチルトリメトキシシラン
との混合物を含んでなる。
【００１１】架橋剤はその組成物の保存中、組成物を十
分安定に保ち、一方大気中の湿気にさらされたときに
は、その組成物に適切な硬化速度を与えるような量が用
いられる。一般的に、架橋剤は重合材料の重量の約０.
１ないし約２５重量パーセントの範囲、より好適には約
０.５ないし約１０重量パーセントの範囲で用いるのが
好ましい。
分安定に保ち、一方大気中の湿気にさらされたときに
は、その組成物に適切な硬化速度を与えるような量が用
いられる。一般的に、架橋剤は重合材料の重量の約０.
１ないし約２５重量パーセントの範囲、より好適には約
０.５ないし約１０重量パーセントの範囲で用いるのが
好ましい。
【００１２】本発明による組成物において、重合材料
は、珪素に結合した少なくとも１つのヒドロキシルまた
は加水分解可能基を有するいかなるものでもよい。一般
的に、本発明による組成物に用いる重合材料は一般式
Ｘ−Ａ−Ｘ を有する。この式において、Ａは有機また
はシロキサン分子鎖をあらわし、好適には例えばポリオ
キシアルキレン鎖、またはより好適にはポリオルガノシ
ロキサン鎖を含める。
は、珪素に結合した少なくとも１つのヒドロキシルまた
は加水分解可能基を有するいかなるものでもよい。一般
的に、本発明による組成物に用いる重合材料は一般式
Ｘ−Ａ−Ｘ を有する。この式において、Ａは有機また
はシロキサン分子鎖をあらわし、好適には例えばポリオ
キシアルキレン鎖、またはより好適にはポリオルガノシ
ロキサン鎖を含める。
【００１３】好適にはポリオルガノシロキサン鎖は式Ｒ
３aＳｉO4−ａ／２ のシロキサン単位を含む。この式に
おいて、各Ｒ3は炭素原子１ないし１０個のアルキル
基、例えばメチル、エチルまたはプロピル基、アルケニ
ル基、例えばビニル基、アルール基、例えばフェニル
基、またはフッ素化アルキル基をあらわし、ａは数値
０、１または２である。好適にはこのポリマー材料は実
質上直鎖状であり、すなわちａは大部分の単位では２で
ある。最も好適なポリオルガノシロキサン鎖は一般式−
（Ｒ３ ２ＳｉO）t− による。ここでＲ3単位の少なくと
も８０％はメチル基で、ｔは約２００ないし約１５００
の数値を有する。とくに適した材料は２５℃で粘度約５
００ｍＰａ.ｓないし約２００,０００ｍＰａ.ｓを有す
る。
３aＳｉO4−ａ／２ のシロキサン単位を含む。この式に
おいて、各Ｒ3は炭素原子１ないし１０個のアルキル
基、例えばメチル、エチルまたはプロピル基、アルケニ
ル基、例えばビニル基、アルール基、例えばフェニル
基、またはフッ素化アルキル基をあらわし、ａは数値
０、１または２である。好適にはこのポリマー材料は実
質上直鎖状であり、すなわちａは大部分の単位では２で
ある。最も好適なポリオルガノシロキサン鎖は一般式−
（Ｒ３ ２ＳｉO）t− による。ここでＲ3単位の少なくと
も８０％はメチル基で、ｔは約２００ないし約１５００
の数値を有する。とくに適した材料は２５℃で粘度約５
００ｍＰａ.ｓないし約２００,０００ｍＰａ.ｓを有す
る。
【００１４】重合材料の上記一般式において、基Ｘの少
なくとも１つは、珪素に結合したヒドロキシルまたは加
水分解可能基を少なくとも１つは含む。このような基Ｘ
は、例えば−Ｒ3 2ＳｉＯＨ、例えば−Ｓｉ（ＣＨ３）2
ＯＨ、−Ｒ3Ｓｉ（ＯＲ4）2、−Ｓｉ（ＯＲ4）3、−Ｒ
3 2ＳｉＯＲ4または−Ｒ３ 2ＳｉＲ5ＳｉＲ3p（ＯＲ4）
３−ｐ、例えば−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3から選択される。ここでＲ3は上記と同様であ
り、好適にはメチル基であり、Ｒ4はアルキルまたはオ
キシアルキル基であり、アルキル基は２０個までの炭素
原子を有し、好適にはメチルまたはエチル基であり、よ
り好適にはエチル基であり、Ｒ5は二価炭化水素基で、
それは６個までの珪素原子、より好適には２個の珪素原
子を有する１つ以上のシロキサンスペーサーによって中
断されており、ｐは数値０、１または２である。最低１
個のヒドロキシルまたは加水分解可能基を含まないＸ基
は概ね式−ＳｉＲ3 3を有し、ここでＲ3は上で定義した
ものであり、好適にはメチル基である。重合材料が、１
分子ごとに、珪素に結合した１個のヒドロキシルまたは
加水分解可能基を有する２つのＸ基を有するのが好まし
い。
なくとも１つは、珪素に結合したヒドロキシルまたは加
水分解可能基を少なくとも１つは含む。このような基Ｘ
は、例えば−Ｒ3 2ＳｉＯＨ、例えば−Ｓｉ（ＣＨ３）2
ＯＨ、−Ｒ3Ｓｉ（ＯＲ4）2、−Ｓｉ（ＯＲ4）3、−Ｒ
3 2ＳｉＯＲ4または−Ｒ３ 2ＳｉＲ5ＳｉＲ3p（ＯＲ4）
３−ｐ、例えば−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3から選択される。ここでＲ3は上記と同様であ
り、好適にはメチル基であり、Ｒ4はアルキルまたはオ
キシアルキル基であり、アルキル基は２０個までの炭素
原子を有し、好適にはメチルまたはエチル基であり、よ
り好適にはエチル基であり、Ｒ5は二価炭化水素基で、
それは６個までの珪素原子、より好適には２個の珪素原
子を有する１つ以上のシロキサンスペーサーによって中
断されており、ｐは数値０、１または２である。最低１
個のヒドロキシルまたは加水分解可能基を含まないＸ基
は概ね式−ＳｉＲ3 3を有し、ここでＲ3は上で定義した
ものであり、好適にはメチル基である。重合材料が、１
分子ごとに、珪素に結合した１個のヒドロキシルまたは
加水分解可能基を有する２つのＸ基を有するのが好まし
い。
【００１５】これらの重合材料およびそれらの製法は当
業者には公知である。それらは例えば米国特許第３,１
７５,９９３号、米国特許第４,７７２,６７５号、米国
特許第４,９６２,１７４号および日本特許第２,５５０,
７４９号など、多数の特許明細書に記載されている。
業者には公知である。それらは例えば米国特許第３,１
７５,９９３号、米国特許第４,７７２,６７５号、米国
特許第４,９６２,１７４号および日本特許第２,５５０,
７４９号など、多数の特許明細書に記載されている。
【００１６】本発明による組成物に使用するための触媒
化合物として適するチタン化合物は、本明細書に記載さ
れているような架橋剤と重合材料との反応を触媒するも
のである。適切な化合物は当業者には公知であり、例え
ばアルキルチタネート エステル類、例えばテトラｔ−
ブトキシチタネート、テトライソプロポキシチタネー
ト、ジイソプロポキシジエチルアセトアセテートチタネ
ートおよびチタン キレート化合物を含める。適切なチタ
ン化合物の例は、例えば欧州特許第７４７４４３号に見
いだされ、それは本発明の範囲に含まれると思われる。
好適にはチタン化合物はアルキルチタネート エステル
またはチタン キレート化合物である。チタン化合物は
好適には重合材料の約０.１ないし約２５重量％、より
好適には０.５ないし約１０重量％の割合で用いられ、
最も好適には触媒対架橋剤の比率が１：２になるように
用いられる。組成物中に付加的アルコキシシロキサンが
存在する場合には、触媒化合物／架橋剤／付加的アルコ
キシシロキサンの重量比が１：１：１であるのが好まし
い。
化合物として適するチタン化合物は、本明細書に記載さ
れているような架橋剤と重合材料との反応を触媒するも
のである。適切な化合物は当業者には公知であり、例え
ばアルキルチタネート エステル類、例えばテトラｔ−
ブトキシチタネート、テトライソプロポキシチタネー
ト、ジイソプロポキシジエチルアセトアセテートチタネ
ートおよびチタン キレート化合物を含める。適切なチタ
ン化合物の例は、例えば欧州特許第７４７４４３号に見
いだされ、それは本発明の範囲に含まれると思われる。
好適にはチタン化合物はアルキルチタネート エステル
またはチタン キレート化合物である。チタン化合物は
好適には重合材料の約０.１ないし約２５重量％、より
好適には０.５ないし約１０重量％の割合で用いられ、
最も好適には触媒対架橋剤の比率が１：２になるように
用いられる。組成物中に付加的アルコキシシロキサンが
存在する場合には、触媒化合物／架橋剤／付加的アルコ
キシシロキサンの重量比が１：１：１であるのが好まし
い。
【００１７】本発明による組成物は、シリコーンシーラ
ントの処方に一般的なその他の成分を任意の構成成分と
して含んでもよい。例えば、組成物は１種類以上の微細
な補強−または増量フィラーを含むことができる。これ
らには例えば、高表面積のヒュームド−および沈降シリ
カ類、粉砕石英、珪藻土、炭酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、酸化鉄、二酸化チタンおよびカーボンブラックが含
まれる。フィラーは微細フィラーが好ましく、微細シリ
カがより好ましい。用いられるこのようなフィラーの割
合はエラストマー形成性硬化性組成物および硬化エラス
トマーの所望特性によって決まる。大部分の用途では組
成物のフィラー含量は、珪素に結合した少なくとも１つ
のヒドロキシルまたは加水分解可能基を有する重合材料
１００重量部分につき約５ないし約１５０重量部分であ
る。
ントの処方に一般的なその他の成分を任意の構成成分と
して含んでもよい。例えば、組成物は１種類以上の微細
な補強−または増量フィラーを含むことができる。これ
らには例えば、高表面積のヒュームド−および沈降シリ
カ類、粉砕石英、珪藻土、炭酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、酸化鉄、二酸化チタンおよびカーボンブラックが含
まれる。フィラーは微細フィラーが好ましく、微細シリ
カがより好ましい。用いられるこのようなフィラーの割
合はエラストマー形成性硬化性組成物および硬化エラス
トマーの所望特性によって決まる。大部分の用途では組
成物のフィラー含量は、珪素に結合した少なくとも１つ
のヒドロキシルまたは加水分解可能基を有する重合材料
１００重量部分につき約５ないし約１５０重量部分であ
る。
【００１８】本発明による組成物に含むことができるそ
の他の成分は組成物の硬化速度を速めるための助触媒、
色素類、可塑剤、フィラーを処理するための作用物質
（普通はオルガノシロキサン化合物）、組成物の細工可
能性（toolability）を改良するための流動学的添加
剤、および接着性改善物質、例えばγアミノプロピル
トリエトキシシランなどである。適切な助触媒は当業者
には公知であり、カルボン酸の金属塩、例えばオクタン
酸鉛およびジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセ
テートおよびオクタン酸錫などを含める。
の他の成分は組成物の硬化速度を速めるための助触媒、
色素類、可塑剤、フィラーを処理するための作用物質
（普通はオルガノシロキサン化合物）、組成物の細工可
能性（toolability）を改良するための流動学的添加
剤、および接着性改善物質、例えばγアミノプロピル
トリエトキシシランなどである。適切な助触媒は当業者
には公知であり、カルボン酸の金属塩、例えばオクタン
酸鉛およびジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセ
テートおよびオクタン酸錫などを含める。
【００１９】可塑剤は硬化エラストマーの弾性率を低下
させるために一般的に用いられる。適切な材料は、有機
置換基が例えばメチル、ビニルまたはフェニル、または
これらの基の組み合わせである末端トリオルガノシロキ
シ基を有するポリジメチルシロキサン類を含める。この
ようなポリジメチルシロキサン類は普通は２５℃で約１
０ないし約１００,０００ｍＰａ.ｓの粘度を有し、重合
材料１００重量部分あたり約８０重量部分までの量を用
いることができる。
させるために一般的に用いられる。適切な材料は、有機
置換基が例えばメチル、ビニルまたはフェニル、または
これらの基の組み合わせである末端トリオルガノシロキ
シ基を有するポリジメチルシロキサン類を含める。この
ようなポリジメチルシロキサン類は普通は２５℃で約１
０ないし約１００,０００ｍＰａ.ｓの粘度を有し、重合
材料１００重量部分あたり約８０重量部分までの量を用
いることができる。
【００２０】本発明による組成物は、諸成分を混合する
ことによって作られる。その場合いかなる順序で混合し
ても、いかなる適した混合器具を用いてもよい。添加順
序および混合器具の選択は生成する硬化生成物のレオロ
ギーに影響を与える。重合材料と架橋剤とを混合した後
に触媒を加えるのが一般に好ましい。任意の添加成分を
混合操作のどの段階に挿入してもよいが、触媒添加後に
加えるのが好ましい。ノンースランプ シーラントで
は、組成物に存在するフィラーを添加する前に、重合材
料、架橋剤および触媒を混合し、付加的架橋剤はその後
に加えるのが好ましい。コーティングのような用途で
は、重合材料と組成物に存在するあらゆるフィラーとを
混合して一つにし、その後触媒、架橋剤および任意の諸
成分を混入する。この方法は、コーティングのような用
途に適した、低粘度および低弾性率の組成物を生成す
る。混合後、組成物が使用のために必要になるまで、実
質上無水条件で、例えば密封容器中で保存する。本発明
による組成物は一般的な一または二部分系として処方し
てもよい。
ことによって作られる。その場合いかなる順序で混合し
ても、いかなる適した混合器具を用いてもよい。添加順
序および混合器具の選択は生成する硬化生成物のレオロ
ギーに影響を与える。重合材料と架橋剤とを混合した後
に触媒を加えるのが一般に好ましい。任意の添加成分を
混合操作のどの段階に挿入してもよいが、触媒添加後に
加えるのが好ましい。ノンースランプ シーラントで
は、組成物に存在するフィラーを添加する前に、重合材
料、架橋剤および触媒を混合し、付加的架橋剤はその後
に加えるのが好ましい。コーティングのような用途で
は、重合材料と組成物に存在するあらゆるフィラーとを
混合して一つにし、その後触媒、架橋剤および任意の諸
成分を混入する。この方法は、コーティングのような用
途に適した、低粘度および低弾性率の組成物を生成す
る。混合後、組成物が使用のために必要になるまで、実
質上無水条件で、例えば密封容器中で保存する。本発明
による組成物は一般的な一または二部分系として処方し
てもよい。
【００２１】本発明による組成物は種々の用途、例えば
コーティング−、コーキング−および封入材料（encaps
lating materials）のような種々の用途に用いられる。
しかし本組成物は相対的運動を受ける製品および構造
の、接合部、キャビティおよびその他の空間を封止する
のに特に適する。例えば、本発明による組成物は透明シ
ーラントとして、および建築構造の封止のために特に適
する。本発明の組成物からできる硬化シールは、大部分
の工業的標準に十分に適合する低い弾性率と、十分に適
合する高い破断点伸びを有する。その上シーラント／基
質 界面における低められたストレスにより、本組成物
によって形成された接合は、厳しい風雨条件、例えば浸
水および／または戸外における日光照射などにさらされ
たときの耐久性がより大きい。本発明は、本発明による
硬化性組成物を基質に塗布し、その後このような組成物
の硬化を促進することを含んでなるエラストマー素材形
成法をも提供する。
コーティング−、コーキング−および封入材料（encaps
lating materials）のような種々の用途に用いられる。
しかし本組成物は相対的運動を受ける製品および構造
の、接合部、キャビティおよびその他の空間を封止する
のに特に適する。例えば、本発明による組成物は透明シ
ーラントとして、および建築構造の封止のために特に適
する。本発明の組成物からできる硬化シールは、大部分
の工業的標準に十分に適合する低い弾性率と、十分に適
合する高い破断点伸びを有する。その上シーラント／基
質 界面における低められたストレスにより、本組成物
によって形成された接合は、厳しい風雨条件、例えば浸
水および／または戸外における日光照射などにさらされ
たときの耐久性がより大きい。本発明は、本発明による
硬化性組成物を基質に塗布し、その後このような組成物
の硬化を促進することを含んでなるエラストマー素材形
成法をも提供する。
【００２２】
【実施例】本発明をより明らかにするために、本発明を
説明するための非制限的例を以下に示す。これらの実施
例では、すべての部分は重量によってあらわされ、粘度
はすべて２５℃のものである。実施例１ シーラント組成物１−４は、下記の方法によって製造し
た：重合材料（ポリマーＡ）７０部、表Ｉに示す架橋剤
ｘ部、１００ｃＳｔポリジメチルシロキサン１３部、
シロキサングリコール液 １部、テトラｔ−ブトキシ チ
タネート ２部、およびシリカ ９部を湿気のない条件
で、２５℃でミキサーで混合した。ポリマーＡは下記の
式
説明するための非制限的例を以下に示す。これらの実施
例では、すべての部分は重量によってあらわされ、粘度
はすべて２５℃のものである。実施例１ シーラント組成物１−４は、下記の方法によって製造し
た：重合材料（ポリマーＡ）７０部、表Ｉに示す架橋剤
ｘ部、１００ｃＳｔポリジメチルシロキサン１３部、
シロキサングリコール液 １部、テトラｔ−ブトキシ チ
タネート ２部、およびシリカ ９部を湿気のない条件
で、２５℃でミキサーで混合した。ポリマーＡは下記の
式
【００２３】
【化１】（ＥｔＯ）３Ｓｉ−Ｃ２Ｈ４−ＳｉＭｅ２−Ｏ
−（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｔ−ＳｉＭｅ２ −Ｃ２Ｈ４−Ｓｉ
（ＯＥｔ）３
−（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｔ−ＳｉＭｅ２ −Ｃ２Ｈ４−Ｓｉ
（ＯＥｔ）３
【００２４】であらわされるポリジメチルシロキサンで
あった。上記式中、Ｅｔはエチル基をあらわし、Ｍｅは
メチル基をあらわし、ｔは、ポリマーが約１１０,００
０ｍＰａ.ｓの粘度を有するような数値である。各組成
物はミキサーから３１０ｍｌカートリッジに押し出さ
れ、そこで２５℃で７日間保存された。その後各カート
リッジからの組成物を用いて粗サンプルを作り、それら
を用いて種々の物理特性を下記の標準試験法によって測
定した。
あった。上記式中、Ｅｔはエチル基をあらわし、Ｍｅは
メチル基をあらわし、ｔは、ポリマーが約１１０,００
０ｍＰａ.ｓの粘度を有するような数値である。各組成
物はミキサーから３１０ｍｌカートリッジに押し出さ
れ、そこで２５℃で７日間保存された。その後各カート
リッジからの組成物を用いて粗サンプルを作り、それら
を用いて種々の物理特性を下記の標準試験法によって測
定した。
【００２５】スキンオーバータイム（Skin-Over-Time）
（ＳＯＴ）は、適用した組成物ビーズの表面が成形また
は加工可能になるまでの時間と決められた。スキンオー
バータイムはきれいな滑らかな無孔表面上に材料を塗布
し、約０.２ｃｍ厚さの層を形成することによって測定
した。サンプルを２５℃、５０％ＲＨの相対湿度にさら
した。１分間ごとに、サンプル表面に指先を軽く触れ、
その指先をゆっくり離す。これを、サンプルが指先に粘
着しなくなるまで毎分繰り返す。材料を最初に塗布した
ときから表面が指先に粘着しなくなるまでの経過時間
（分）をスキンオーバータイムとして記録した。
（ＳＯＴ）は、適用した組成物ビーズの表面が成形また
は加工可能になるまでの時間と決められた。スキンオー
バータイムはきれいな滑らかな無孔表面上に材料を塗布
し、約０.２ｃｍ厚さの層を形成することによって測定
した。サンプルを２５℃、５０％ＲＨの相対湿度にさら
した。１分間ごとに、サンプル表面に指先を軽く触れ、
その指先をゆっくり離す。これを、サンプルが指先に粘
着しなくなるまで毎分繰り返す。材料を最初に塗布した
ときから表面が指先に粘着しなくなるまでの経過時間
（分）をスキンオーバータイムとして記録した。
【００２６】不粘着時間（ＴＦＴ）は、組成物ビーズの
押出しから、その表面が触れてもねばねばしなくなるま
での経過時間と決められた。不粘着時間は、組成物サン
プルをきれいな滑らかな無孔表面に２ｍｍ厚さに延ばす
ことによって測定された。そのサンプルを２２℃で相対
湿度５０％ＲＨにさらした。５分間までの間隔で、きれ
いなポリエチレンストリップをサンプルの新しい表面に
重ねて置き、しずかに引き離した。サンプルを広げ延ば
してから、ストリップが表面からきれいに引き離される
ときまでの時間（分）を不粘着時間として記録した。
押出しから、その表面が触れてもねばねばしなくなるま
での経過時間と決められた。不粘着時間は、組成物サン
プルをきれいな滑らかな無孔表面に２ｍｍ厚さに延ばす
ことによって測定された。そのサンプルを２２℃で相対
湿度５０％ＲＨにさらした。５分間までの間隔で、きれ
いなポリエチレンストリップをサンプルの新しい表面に
重ねて置き、しずかに引き離した。サンプルを広げ延ば
してから、ストリップが表面からきれいに引き離される
ときまでの時間（分）を不粘着時間として記録した。
【００２７】硬化深さ（Cure-In-Depth）（ＣＩＤ）
は、周囲温度および湿度で、特定期間エージング中にエ
ラストマー状態に硬化したときの組成物の厚さ（ｍｍ）
と決められた。
は、周囲温度および湿度で、特定期間エージング中にエ
ラストマー状態に硬化したときの組成物の厚さ（ｍｍ）
と決められた。
【００２８】色は次のようにして決定した：未硬化組成
物のサンプルを７０℃のカートリッジ中で１週間促進エ
ージングした。硬化した組成物を２３℃及び５０％相対
湿度の実験室条件下で２枚のガラス板（マクベスＲ Col
or Eyes装置と連結した色測定用器具）の間に挟んだ。
色は、ガラス板の間のサンプルを目で見ることによって
測定した。
物のサンプルを７０℃のカートリッジ中で１週間促進エ
ージングした。硬化した組成物を２３℃及び５０％相対
湿度の実験室条件下で２枚のガラス板（マクベスＲ Col
or Eyes装置と連結した色測定用器具）の間に挟んだ。
色は、ガラス板の間のサンプルを目で見ることによって
測定した。
【００２９】弾性率１００％（Ｍｐａ）、破断点伸び
（％）および引っ張り強さ（Ｍｐａ）は各組成物の成
形、硬化させた２ｍｍ厚さの標準的試験平板を用いて測
定した。それらは平らな面上で室温で少なくとも７日間
空気にさらして硬化させたものである。硬化したサンプ
ルからティアーストリップを切り、張力計で破断点まで
引っ張り、種々の測定値を記録した。
（％）および引っ張り強さ（Ｍｐａ）は各組成物の成
形、硬化させた２ｍｍ厚さの標準的試験平板を用いて測
定した。それらは平らな面上で室温で少なくとも７日間
空気にさらして硬化させたものである。硬化したサンプ
ルからティアーストリップを切り、張力計で破断点まで
引っ張り、種々の測定値を記録した。
【００３０】各硬化サンプルの硬度（ショアーＡ）をジ
ュロメーターを用いて測定した。ジュロメーターの脚部
がサンプルとしっかりと接触した後２秒以内に硬度の読
みを記録した。シーラント組成物１−４で行った上記測
定結果を表１に示す。表Ｉの結果から、本発明による組
成物を用いた組成物４は比較組成物（組成物１−３）よ
り高い伸びおよびより低い弾性率を有することがわか
る。
ュロメーターを用いて測定した。ジュロメーターの脚部
がサンプルとしっかりと接触した後２秒以内に硬度の読
みを記録した。シーラント組成物１−４で行った上記測
定結果を表１に示す。表Ｉの結果から、本発明による組
成物を用いた組成物４は比較組成物（組成物１−３）よ
り高い伸びおよびより低い弾性率を有することがわか
る。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例２ シーラント組成物５−１２は、重合材料Ａ ７０部、表
２に記載の架橋剤 ｙ部、１００ｃＳｔポリジメチルシ
ロキサン １３部、シリコーングリコール液 １部、テト
ラｔ−ブトキシチタネート ２.５部およびシリカ ９部
を無水条件下で２５℃で混合することによって調製され
た。シーラント組成物を押出し、実施例１に記載したよ
うに分析した。分析結果を表２に示す。表２の結果は、
本発明による組成物（組成物６−１０）では、組成物中
のイソブチルトリメトキシシラン濃度が増加するにつれ
てシーラント弾性率の低下および破断点伸びの増加がお
きることを示す。
２に記載の架橋剤 ｙ部、１００ｃＳｔポリジメチルシ
ロキサン １３部、シリコーングリコール液 １部、テト
ラｔ−ブトキシチタネート ２.５部およびシリカ ９部
を無水条件下で２５℃で混合することによって調製され
た。シーラント組成物を押出し、実施例１に記載したよ
うに分析した。分析結果を表２に示す。表２の結果は、
本発明による組成物（組成物６−１０）では、組成物中
のイソブチルトリメトキシシラン濃度が増加するにつれ
てシーラント弾性率の低下および破断点伸びの増加がお
きることを示す。
【００３３】実施例３ シーラント組成物１３−１５は、重合材料Ｂ ６６部、
表３に記載したアルコキシシラン ｚ部、１００ｃＳｔ
ポリジメチルシロキサン １３部、シリコーングリコー
ル液 １部、テトラｔ−ブトキシチタネート ２.２部、
シリカ ９部、そしてメチルトリメトキシシラン、グリ
シドキシプロピルトリメトキシシランおよびアミノプロ
ピルトリメトキシシランを含んでなる定着剤 １.２部を
無水条件下で２５℃で混合することによって作られた。
表３に記載したアルコキシシラン ｚ部、１００ｃＳｔ
ポリジメチルシロキサン １３部、シリコーングリコー
ル液 １部、テトラｔ−ブトキシチタネート ２.２部、
シリカ ９部、そしてメチルトリメトキシシラン、グリ
シドキシプロピルトリメトキシシランおよびアミノプロ
ピルトリメトキシシランを含んでなる定着剤 １.２部を
無水条件下で２５℃で混合することによって作られた。
【００３４】
【表２】
【００３５】ポリマーＢは下記の式であらわされるポリ
ジメチルシロキサン類の混合物で、
ジメチルシロキサン類の混合物で、
【００３６】
【化２】Ｘ−Ｏ−（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｔ−Ｘ ここに、Ｘ単位の８０％が （ＥｔＯ）３Ｓｉ−Ｃ２Ｈ４−ＳｉＭｅ２− であり、Ｘ単位の２０％がＭｅ3Ｓｉ−である。
【００３７】上記式中、Ｅｔはエチル基をあらわし、Ｍ
ｅはメチル基をあらわし、ｔは上記ポリマーが約１１
０,０００ｍＰａ.ｓの粘度になるような数値である。結
果は表３に示す。表３に見いだされる結果からわかるよ
うに、本発明の組成物中に見いだされる架橋剤とＭＴＭ
との混合物を用いる本発明による組成物（組成物１４お
よび１５）は、架橋剤としてＭＴＭのみを用いる比較組
成物（組成物１３）よりも大きい伸びおよび低い弾性率
を有する。
ｅはメチル基をあらわし、ｔは上記ポリマーが約１１
０,０００ｍＰａ.ｓの粘度になるような数値である。結
果は表３に示す。表３に見いだされる結果からわかるよ
うに、本発明の組成物中に見いだされる架橋剤とＭＴＭ
との混合物を用いる本発明による組成物（組成物１４お
よび１５）は、架橋剤としてＭＴＭのみを用いる比較組
成物（組成物１３）よりも大きい伸びおよび低い弾性率
を有する。
【００３８】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 592015259 ＰＡＲＣ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＬ， 7180 ＳＥＮＥＦＦＥ， ＢＥＬＧＩＵＭ
Claims (8)
- 【請求項１】 硬化してエラストマー素材を形成できる
組成物であって、珪素に結合した少なくとも１つのヒド
ロキシルまたは加水分解可能基を有する重合材料と、架
橋剤と、これら両者間の反応を触媒し得る化合物とを含
んでなり、架橋剤が、式Ｒ−Ｓｉ−（ＯＲ1）3であらわ
され、上記式中、Ｒは炭素原子４ないし８個のアルキル
基であり、各Ｒ1は独立的に炭素原子１ないし２０個の
アルキルまたはアシル基である材料からなり、触媒化合
物はチタン化合物からなることを特徴とする前記組成
物。 - 【請求項２】 さらに重合材料が、 −Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）３、−Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＨまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）
2Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）３を含む末端基を有する実質
上直鎖のポリジオルガノシロキサンであることを特徴と
する請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 さらにチタン化合物が、アルキルチタネ
ートエステルまたはチタンキレートからなることを特徴
とする請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 さらに架橋剤が、ブチルトリメトキシシ
ラン、オクチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメ
トキシシランまたはオクチルトリエトキシシランを含ん
でなることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項５】 さらに架橋剤が、イソブチルトリメトキ
シシランとメチルトリメトキシシランとの混合物である
ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項６】 イソブチルトリメトキシシランおよびメ
チルトリメトキシシランが１：２ないし２：１のモル比
で存在する請求項５に記載の組成物。 - 【請求項７】 付加的に微細フィラーを含む請求項１な
いし６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】 硬化してエラストマー素材を形成できる
組成物を基質に塗布し、その後前記組成物を硬させる諸
段階を含むエラストマー素材形成法において、前記組成
物は珪素に結合した少なくとも１つのヒドロキシルまた
は加水分解可能基を有する重合材料と、式Ｒ−Ｓｉ−
（ＯＲ1）3であらわされ、式中Ｒは炭素原子４ないし８
個のアルキル基を示し、各Ｒ1は独立的に炭素原子１な
いし２０個のアルキルまたはアシル基を示す材料を含ん
でなる架橋剤と、チタン化合物からなる触媒化合物とを
含む前記エラストマー素材形成法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9724055.0 | 1997-11-15 | ||
| GBGB9724055.0A GB9724055D0 (en) | 1997-11-15 | 1997-11-15 | Curable polysiloxane compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228700A true JPH11228700A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=10822061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10325443A Pending JPH11228700A (ja) | 1997-11-15 | 1998-11-16 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6300453B1 (ja) |
| EP (1) | EP0916702A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11228700A (ja) |
| KR (1) | KR19990045211A (ja) |
| BR (1) | BR9805107A (ja) |
| CA (1) | CA2254377A1 (ja) |
| GB (1) | GB9724055D0 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290330A (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2006265372A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2008534769A (ja) * | 2005-04-06 | 2008-08-28 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | オルガノシロキサン組成物 |
| JP2008274105A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2023032745A1 (ja) * | 2021-09-03 | 2023-03-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び物品 |
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|---|---|---|---|---|
| US6437090B1 (en) * | 1998-06-17 | 2002-08-20 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Curing catalyst, resin composition, resin-sealed semiconductor device and coating material |
| GB9926507D0 (en) * | 1999-11-10 | 2000-01-12 | Xiomateria Limited | Biomimetic silicone elastomers |
| WO2002090436A2 (en) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Xiomateria Limited | Bioactive biomimetic elastomers |
| DE102004014217A1 (de) | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Wacker-Chemie Gmbh | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| JP5225580B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| CN101410232B (zh) * | 2006-04-05 | 2012-05-30 | 倍耐力轮胎股份公司 | 用于加工包含硅石的可交联的弹性体组合物的方法 |
| GB0714257D0 (en) * | 2007-07-23 | 2007-08-29 | Dow Corning | Sealant for insulating glass unit |
| KR101756493B1 (ko) | 2009-10-29 | 2017-07-10 | 아센디스 파마 에이에스 | 생분해성 하이드로겔의 살균 |
| US20110237740A1 (en) * | 2010-03-29 | 2011-09-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Blend of silylated polyurethane containing polydiorganosiloxane and silylated polyurethane and substrates containing same and process of making said substrates |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE623601A (ja) | 1961-10-16 | 1900-01-01 | ||
| FR2345491A1 (fr) * | 1976-03-24 | 1977-10-21 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organosiliciques stables au stockage, durcissant rapidement en presence d'eau en plastomeres auto-adherents |
| US4534928A (en) * | 1983-12-19 | 1985-08-13 | Dow Corning Corporation | Molding process using room temperature curing silicone coatings to provide multiple release of articles |
| US4772675A (en) | 1986-03-03 | 1988-09-20 | Dow Corning Corporation | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
| NO893998L (no) * | 1988-10-28 | 1990-04-30 | Dow Corning | Tetningsmiddel paa silikonbasis. |
| US4962174A (en) | 1990-01-18 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkoxysilethylene endblocked polydiorganosiloxane |
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| JPH0834922A (ja) | 1994-07-22 | 1996-02-06 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
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| US5807921A (en) | 1995-12-21 | 1998-09-15 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomers from aqueous silicone emulsions having improved adhesion to substrates |
| DE19616795A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Huels Silicone Gmbh | Katalysator/Vernetzer-Komponente für RTV-Siliconkautschukmischungen |
-
1997
- 1997-11-15 GB GBGB9724055.0A patent/GB9724055D0/en not_active Ceased
-
1998
- 1998-11-12 KR KR1019980048310A patent/KR19990045211A/ko not_active Ceased
- 1998-11-12 US US09/190,924 patent/US6300453B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-13 BR BR9805107-5A patent/BR9805107A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-13 CA CA002254377A patent/CA2254377A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-13 EP EP98309294A patent/EP0916702A1/en not_active Withdrawn
- 1998-11-16 JP JP10325443A patent/JPH11228700A/ja active Pending
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