JPH11236340A - ペルクロロエチレンの製造方法 - Google Patents
ペルクロロエチレンの製造方法Info
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- JPH11236340A JPH11236340A JP10355763A JP35576398A JPH11236340A JP H11236340 A JPH11236340 A JP H11236340A JP 10355763 A JP10355763 A JP 10355763A JP 35576398 A JP35576398 A JP 35576398A JP H11236340 A JPH11236340 A JP H11236340A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
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- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 多量の副生物、例えば、ヘキサクロロベン
ゼンを生成しないで多量の外部四塩化炭素を変換するこ
とを可能にし、かつ従来方法の欠点を回避する非接触塩
素化によるペルクロロエチレンの製造方法を提供するこ
とにある。 【解決手段】 外部源から得られたCCl4のペルクロロエ
チレンへの変換と組み合わされた、炭化水素、部分塩素
化炭化水素及び／またはこれらの混合物の非接触熱塩素
化によるペルクロロエチレンの製造方法。
ゼンを生成しないで多量の外部四塩化炭素を変換するこ
とを可能にし、かつ従来方法の欠点を回避する非接触塩
素化によるペルクロロエチレンの製造方法を提供するこ
とにある。 【解決手段】 外部源から得られたCCl4のペルクロロエ
チレンへの変換と組み合わされた、炭化水素、部分塩素
化炭化水素及び／またはこれらの混合物の非接触熱塩素
化によるペルクロロエチレンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は外部源から得られた
四塩化炭素(CCl4)のペルクロロエチレンへの変換と組み
合わされた、炭化水素、部分塩素化炭化水素及び／また
はこれらの混合物の非接触熱塩素化によるペルクロロエ
チレンの製造方法に関する。
四塩化炭素(CCl4)のペルクロロエチレンへの変換と組み
合わされた、炭化水素、部分塩素化炭化水素及び／また
はこれらの混合物の非接触熱塩素化によるペルクロロエ
チレンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素または部分塩素化炭化水素の熱
塩素化によるペルクロロエチレンの製造中に、多量のCC
l4が一般に副生物として得られる。しかしながら、モン
トリールプロトコル後に、四塩化炭素の工業上の使用は
大いに制限される。操作条件に応じて、反応は四塩化炭
素の製造またはペルクロロエチレンの製造に向かって誘
導し得ることが知られている。下記の平衡反応が四塩化
炭素とペルクロロエチレンの間に知られている。 ２CCl4＝C2Cl4 + ２Cl2 (1) しかしながら、反応(1) による四塩化炭素からのペルク
ロロエチレンの製造は一般に多量の高沸点副生物、例え
ば、ヘキサクロロベンゼンの生成により伴われる。特許
出願EP 0,573,920はCCl4の量が注入されたCCl4の量より
も少なく、かつ塩素の濃度が７〜15モル％であるガスを
得るために500 ℃〜700 ℃の温度及び100-200Kpaの圧力
に保たれた反応プラント中の炭化水素及び／または部分
塩素化炭化水素、塩素及び四塩化炭素からのペルクロロ
エチレンの製造方法を提案している。生成されたガス中
に含まれる塩素及びCCl4がその方法に従って循環され
る。しかしながら、この方法は多量の外部CCl4、即ち、
その方法で生成されないCCl4を変換することを可能にし
ない。米国特許第5,426,256 号明細書は、試薬が予備混
合帯域により反応プラントに導入される同様の方法を記
載している。その方法では、四塩化炭素は液体形態で一
部導入され、ガス形態で一部導入される必要がある。
塩素化によるペルクロロエチレンの製造中に、多量のCC
l4が一般に副生物として得られる。しかしながら、モン
トリールプロトコル後に、四塩化炭素の工業上の使用は
大いに制限される。操作条件に応じて、反応は四塩化炭
素の製造またはペルクロロエチレンの製造に向かって誘
導し得ることが知られている。下記の平衡反応が四塩化
炭素とペルクロロエチレンの間に知られている。 ２CCl4＝C2Cl4 + ２Cl2 (1) しかしながら、反応(1) による四塩化炭素からのペルク
ロロエチレンの製造は一般に多量の高沸点副生物、例え
ば、ヘキサクロロベンゼンの生成により伴われる。特許
出願EP 0,573,920はCCl4の量が注入されたCCl4の量より
も少なく、かつ塩素の濃度が７〜15モル％であるガスを
得るために500 ℃〜700 ℃の温度及び100-200Kpaの圧力
に保たれた反応プラント中の炭化水素及び／または部分
塩素化炭化水素、塩素及び四塩化炭素からのペルクロロ
エチレンの製造方法を提案している。生成されたガス中
に含まれる塩素及びCCl4がその方法に従って循環され
る。しかしながら、この方法は多量の外部CCl4、即ち、
その方法で生成されないCCl4を変換することを可能にし
ない。米国特許第5,426,256 号明細書は、試薬が予備混
合帯域により反応プラントに導入される同様の方法を記
載している。その方法では、四塩化炭素は液体形態で一
部導入され、ガス形態で一部導入される必要がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、多量
の副生物、例えばヘキサクロロベンゼンを生成しないで
多量の外部四塩化炭素を変換することを可能にし、かつ
従来方法の欠点を回避する非接触塩素化によるペルクロ
ロエチレンの製造方法を提案することである。
の副生物、例えばヘキサクロロベンゼンを生成しないで
多量の外部四塩化炭素を変換することを可能にし、かつ
従来方法の欠点を回避する非接触塩素化によるペルクロ
ロエチレンの製造方法を提案することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この目的のために、本発
明は外部源から得られた四塩化炭素のペルクロロエチレ
ンへの変換と組み合わされた、炭化水素、部分塩素化炭
化水素及び／またはこれらの混合物の非接触熱塩素化に
よるペルクロロエチレンの製造方法に関するものであ
り、その方法は a)四塩化炭素、C1-C3 炭化水素（これらは必要により部
分塩素化されていてもよい）、及び塩素を500 ℃から70
0 ℃までの温度に保たれた反応プラントに通し、５秒か
ら25秒までの合計滞留時間を伴うことによるペルクロロ
エチレンの製造工程（反応器に導入される塩素の量は反
応器出口で3.5 モル％から６モル％までの塩素濃度を維
持するように調節される）、 b)工程a)で得られた反応生成物の混合物から生成された
ペルクロロエチレンの分離工程、及び c)残留四塩化炭素及び塩素を工程a)の反応プラントに循
環する工程を含むことを特徴とする。
明は外部源から得られた四塩化炭素のペルクロロエチレ
ンへの変換と組み合わされた、炭化水素、部分塩素化炭
化水素及び／またはこれらの混合物の非接触熱塩素化に
よるペルクロロエチレンの製造方法に関するものであ
り、その方法は a)四塩化炭素、C1-C3 炭化水素（これらは必要により部
分塩素化されていてもよい）、及び塩素を500 ℃から70
0 ℃までの温度に保たれた反応プラントに通し、５秒か
ら25秒までの合計滞留時間を伴うことによるペルクロロ
エチレンの製造工程（反応器に導入される塩素の量は反
応器出口で3.5 モル％から６モル％までの塩素濃度を維
持するように調節される）、 b)工程a)で得られた反応生成物の混合物から生成された
ペルクロロエチレンの分離工程、及び c)残留四塩化炭素及び塩素を工程a)の反応プラントに循
環する工程を含むことを特徴とする。
【０００５】
【発明の実施の形態】この方法は炭化水素の塩素化中に
生成されたCCl4をC2Cl4 に変換することを可能にするだ
けでなく、多量の外部CCl4、即ち、その他の方法から得
られたCCl4をペルクロロエチレンに変換することを可能
にする。操作条件及びプラントの特定の形状寸法に応じ
て、消費された炭化水素の60％より多く、例えば、70％
から80％に相当するCCl4の量のペルクロロエチレンへの
変換を達成することがこうして可能である。反応プラン
ト中の試薬の滞留時間は一般に少なくとも５秒である。
通常、それは25秒を越えない。典型的には、それは５秒
〜20秒の間である。それは８秒〜16秒の間であることが
好ましい。それは10秒より大きいことが更に好ましい。
生成されたCCl4をC2Cl4 に変換することを可能にするだ
けでなく、多量の外部CCl4、即ち、その他の方法から得
られたCCl4をペルクロロエチレンに変換することを可能
にする。操作条件及びプラントの特定の形状寸法に応じ
て、消費された炭化水素の60％より多く、例えば、70％
から80％に相当するCCl4の量のペルクロロエチレンへの
変換を達成することがこうして可能である。反応プラン
ト中の試薬の滞留時間は一般に少なくとも５秒である。
通常、それは25秒を越えない。典型的には、それは５秒
〜20秒の間である。それは８秒〜16秒の間であることが
好ましい。それは10秒より大きいことが更に好ましい。
【０００６】反応プラントに導入される種々の試薬の比
は、反応出口におけるHCl/Cl2 モル比が通常８より上で
あるように調節される。それは10より大きいことが好ま
しい。一般に、この比は20を越えない。有利には、それ
は15を越えない。それは典型的には８〜20、好ましくは
10〜15である。反応生成物中のCl2 濃度それ自体は一般
に少なくとも3.5 モル％である。通常、それは８モル％
以下であり、有利には７％以下である。それは3.5 〜6.
5 モル％であることが好ましく、3.5 〜６％であること
が更に好ましく、3.5 〜５モル％であることが特に最も
好ましい。
は、反応出口におけるHCl/Cl2 モル比が通常８より上で
あるように調節される。それは10より大きいことが好ま
しい。一般に、この比は20を越えない。有利には、それ
は15を越えない。それは典型的には８〜20、好ましくは
10〜15である。反応生成物中のCl2 濃度それ自体は一般
に少なくとも3.5 モル％である。通常、それは８モル％
以下であり、有利には７％以下である。それは3.5 〜6.
5 モル％であることが好ましく、3.5 〜６％であること
が更に好ましく、3.5 〜５モル％であることが特に最も
好ましい。
【０００７】本発明の方法が行われる反応プラントはそ
れら自体が一つ以上の反応帯域を含む一つ以上の反応器
からなり得る。反応帯域という用語は、温度が実質的に
均一であり、即ち、約10℃より大きい温度差が観察され
ないプラントの帯域を表すことが意図されている。その
方法の好ましい実施態様において、その方法は幾つかの
反応帯域中で行われる。種々の反応帯域中の操作条件
は、その他の反応帯域中の操作条件に直接影響しない
で、その中で行われる反応の関数として最適化し得る。
好ましい実施態様によれば、その方法は二つの別々の反
応帯域中で行われ、これらの帯域は同じ反応器中に位置
されることが有利である。有利には、第二反応帯域の温
度(T2)が第一反応帯域中の温度(T1)よりも低い。第一反
応帯域と第二反応帯域の温度差(T1-T2) は典型的には10
℃〜150 ℃、好ましくは20℃〜100 ℃である。本発明の
この実施態様の一つの特定の形態において、第二反応帯
域は加熱されない。反応の効率、特にC2Cl4 へのCCl4の
変換の程度は二つの反応帯域の温度差により影響され
る。こうして、第一反応帯域と第二反応帯域の温度差(T
1-T2) が大きい程、ペルクロロエチレンへの四塩化炭素
の転化率は高いことが観察された。この実施態様におい
て、第一反応帯域中の温度は有利には590 ℃〜640 ℃で
あり、また第二反応帯域中の温度は550 ℃〜600 ℃であ
ることが好ましい。第二反応帯域中で行われる反応は大
いに吸熱性であるので、前記プラントの第二反応帯域を
加熱する装置を用意することが或る場合に有利である。
この実施態様において、夫々の反応帯域中の試薬の滞留
時間は通常少なくとも1.5 秒であり、典型的には２秒〜
15秒である。それは２秒〜10秒であることが好ましく、
反応プラント中の合計滞留時間は常に少なくとも５秒、
好ましくは少なくとも８秒であることが理解される。
れら自体が一つ以上の反応帯域を含む一つ以上の反応器
からなり得る。反応帯域という用語は、温度が実質的に
均一であり、即ち、約10℃より大きい温度差が観察され
ないプラントの帯域を表すことが意図されている。その
方法の好ましい実施態様において、その方法は幾つかの
反応帯域中で行われる。種々の反応帯域中の操作条件
は、その他の反応帯域中の操作条件に直接影響しない
で、その中で行われる反応の関数として最適化し得る。
好ましい実施態様によれば、その方法は二つの別々の反
応帯域中で行われ、これらの帯域は同じ反応器中に位置
されることが有利である。有利には、第二反応帯域の温
度(T2)が第一反応帯域中の温度(T1)よりも低い。第一反
応帯域と第二反応帯域の温度差(T1-T2) は典型的には10
℃〜150 ℃、好ましくは20℃〜100 ℃である。本発明の
この実施態様の一つの特定の形態において、第二反応帯
域は加熱されない。反応の効率、特にC2Cl4 へのCCl4の
変換の程度は二つの反応帯域の温度差により影響され
る。こうして、第一反応帯域と第二反応帯域の温度差(T
1-T2) が大きい程、ペルクロロエチレンへの四塩化炭素
の転化率は高いことが観察された。この実施態様におい
て、第一反応帯域中の温度は有利には590 ℃〜640 ℃で
あり、また第二反応帯域中の温度は550 ℃〜600 ℃であ
ることが好ましい。第二反応帯域中で行われる反応は大
いに吸熱性であるので、前記プラントの第二反応帯域を
加熱する装置を用意することが或る場合に有利である。
この実施態様において、夫々の反応帯域中の試薬の滞留
時間は通常少なくとも1.5 秒であり、典型的には２秒〜
15秒である。それは２秒〜10秒であることが好ましく、
反応プラント中の合計滞留時間は常に少なくとも５秒、
好ましくは少なくとも８秒であることが理解される。
【０００８】外部源から得られた四塩化炭素及び／また
は循環された四塩化炭素は前記プラントの第一反応帯域
に注入し得る。別途、または第一反応帯域への注入と組
み合わせて、外部源から得られた四塩化炭素及び／また
は循環された四塩化炭素を前記プラントの第二反応帯域
に注入することがまた可能である。四塩化炭素を第二反
応帯域に注入することにより、C2Cl4 の製造が更に有利
にされる。本発明のその他の利点及び特定の特徴が、添
付図面に基いて、例として記載された好ましい実施態様
の詳細な説明から明らかになるであろう。図１は四塩化
炭素の存在下の炭化水素、部分塩素化炭化水素及び／ま
たはこれらの混合物の非接触熱塩素化及びペルクロロエ
チレンへの四塩化炭素の変換によるペルクロロエチレン
及び塩化水素の製造方法のフローチャートである。図２
は同じ反応器中に異なる反応帯域を含むプラント中の本
発明の好ましい実施態様を示す。反応器(RTH) に四塩化
炭素、炭化水素、必要により部分塩素化炭化水素(CX H
y Clz ) 及び塩素(Cl2) が供給される。炭化水素の非接
触熱塩素化並びにペルクロロエチレン及び塩素への四塩
化炭素の変換後に、ガス混合物が急冷(Q) にかけられ、
塩化水素、塩素及びヘビー副生物(S) が混合物から分離
される。次いで所望の純度のペルクロロエチレンを得る
ために、残留ガスが不純物の分離の付加的な工程及び精
製(P) にかけられる。残留四塩化炭素及び残留塩素が反
応器に循環される。図２はペルクロロエチレンの本製造
方法の有利な実施態様を示し、二つの反応帯域が同じ反
応器の内部にある。四塩化炭素及びペルクロロエチレン
を生成するためのC1-C3 炭化水素及び／または部分塩素
化C1-C3 炭化水素の熱塩素化は主として第一反応帯域Ａ
中で行われ、一方、ペルクロロエチレン及び塩素への四
塩化炭素の変換は帯域Ａの下流である第二反応帯域Ｂ中
で行われる。
は循環された四塩化炭素は前記プラントの第一反応帯域
に注入し得る。別途、または第一反応帯域への注入と組
み合わせて、外部源から得られた四塩化炭素及び／また
は循環された四塩化炭素を前記プラントの第二反応帯域
に注入することがまた可能である。四塩化炭素を第二反
応帯域に注入することにより、C2Cl4 の製造が更に有利
にされる。本発明のその他の利点及び特定の特徴が、添
付図面に基いて、例として記載された好ましい実施態様
の詳細な説明から明らかになるであろう。図１は四塩化
炭素の存在下の炭化水素、部分塩素化炭化水素及び／ま
たはこれらの混合物の非接触熱塩素化及びペルクロロエ
チレンへの四塩化炭素の変換によるペルクロロエチレン
及び塩化水素の製造方法のフローチャートである。図２
は同じ反応器中に異なる反応帯域を含むプラント中の本
発明の好ましい実施態様を示す。反応器(RTH) に四塩化
炭素、炭化水素、必要により部分塩素化炭化水素(CX H
y Clz ) 及び塩素(Cl2) が供給される。炭化水素の非接
触熱塩素化並びにペルクロロエチレン及び塩素への四塩
化炭素の変換後に、ガス混合物が急冷(Q) にかけられ、
塩化水素、塩素及びヘビー副生物(S) が混合物から分離
される。次いで所望の純度のペルクロロエチレンを得る
ために、残留ガスが不純物の分離の付加的な工程及び精
製(P) にかけられる。残留四塩化炭素及び残留塩素が反
応器に循環される。図２はペルクロロエチレンの本製造
方法の有利な実施態様を示し、二つの反応帯域が同じ反
応器の内部にある。四塩化炭素及びペルクロロエチレン
を生成するためのC1-C3 炭化水素及び／または部分塩素
化C1-C3 炭化水素の熱塩素化は主として第一反応帯域Ａ
中で行われ、一方、ペルクロロエチレン及び塩素への四
塩化炭素の変換は帯域Ａの下流である第二反応帯域Ｂ中
で行われる。
【０００９】
【実施例】少なくとも二つの別々の反応帯域を含むプラ
ント中の四塩化炭素の存在下の炭化水素の混合物及び部
分塩素化炭化水素の非接触熱塩素化及びペルクロロエチ
レンへの四塩化炭素の変換によるペルクロロエチレンの
製造の試験を行った。出発物質として、四塩化炭素及び
循環された塩素の他に、試薬を下記の比率で使用した。試薬 流量(t/h) ＣX Ｈy Clz 1.000 外部CCl4 0.643 新鮮なCl2 2.065 ＣX Ｈy Clz の平均組成はC: 30.0 ％、H: 3.9％及びC
l: 66.1％であった。プラントを下記の条件下で運転し
た。 循環： 合計流量 3.186 t/h そのうちの合計CCl4 2.800 t/h そのうちの液体CCl4 0.326 t/h 温度 帯域Ａ 615 ℃ 帯域Ｂ 560 ℃ 反応器出口におけるCl2 3.6 モル％ 反応器出口におけるHCl/Cl2 14.7モル／モル 滞留時間（合計） 10.1秒 圧力 1.95バール（絶対圧）
ント中の四塩化炭素の存在下の炭化水素の混合物及び部
分塩素化炭化水素の非接触熱塩素化及びペルクロロエチ
レンへの四塩化炭素の変換によるペルクロロエチレンの
製造の試験を行った。出発物質として、四塩化炭素及び
循環された塩素の他に、試薬を下記の比率で使用した。試薬 流量(t/h) ＣX Ｈy Clz 1.000 外部CCl4 0.643 新鮮なCl2 2.065 ＣX Ｈy Clz の平均組成はC: 30.0 ％、H: 3.9％及びC
l: 66.1％であった。プラントを下記の条件下で運転し
た。 循環： 合計流量 3.186 t/h そのうちの合計CCl4 2.800 t/h そのうちの液体CCl4 0.326 t/h 温度 帯域Ａ 615 ℃ 帯域Ｂ 560 ℃ 反応器出口におけるCl2 3.6 モル％ 反応器出口におけるHCl/Cl2 14.7モル／モル 滞留時間（合計） 10.1秒 圧力 1.95バール（絶対圧）
【００１０】下記の生成物をプラントから除去した。生成物 流量(t/h) C2Cl4 2.061 CCl4 0 HCl 1.421 副生物 0.226
【図１】四塩化炭素の存在下の炭化水素、部分塩素化炭
化水素及び／またはこれらの混合物の非接触熱塩素化及
びペルクロロエチレンへの四塩化炭素の変換によるペル
クロロエチレン及び塩化水素の製造方法のフローチャー
トである。
化水素及び／またはこれらの混合物の非接触熱塩素化及
びペルクロロエチレンへの四塩化炭素の変換によるペル
クロロエチレン及び塩化水素の製造方法のフローチャー
トである。
【図２】同じ反応器中に異なる反応帯域を含むプラント
中の本発明の好ましい実施態様を示す。
中の本発明の好ましい実施態様を示す。
RTH −反応器 Ａ−第一反応帯域 Ｂ−第二反応帯域
Claims (10)
- 【請求項１】 四塩化炭素及びC1-C3 炭化水素（これら
は必要により部分塩素化されていてもよい）からのペル
クロロエチレンの製造方法であって、この方法が a)四塩化炭素、C1-C3 炭化水素（これらは必要により部
分塩素化されていてもよい）、及び塩素を500 ℃から70
0 ℃までの温度に保たれた反応プラントに通し、５秒か
ら25秒までの滞留時間を伴うことによるペルクロロエチ
レンの製造工程（反応器に導入される塩素の量は反応器
出口で3.5 モル％から６モル％までの塩素濃度を維持す
るように調節される）、 b)工程a)で得られた反応生成物の混合物から生成された
ペルクロロエチレンの分離工程、及び c)残留四塩化炭素及び塩素を工程a)の反応プラントに循
環する工程を含むことを特徴とするペルクロロエチレン
の製造方法。 - 【請求項２】 プラント中の試薬の滞留時間が８秒〜16
秒であり、かつ反応器出口における塩素濃度が3.5 モル
％から５モル％までである請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応プラントが少なくとも二つの別々の
反応帯域を含む請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 第二反応帯域中の温度(T2)が第一反応帯
域中の温度(T1)よりも低い請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 第一反応帯域と第二反応帯域の温度差(T
1-T2) が10℃〜150℃である請求項３または４に記載の
方法。 - 【請求項６】 第一反応帯域と第二反応帯域の温度差(T
1-T2) が20℃〜100℃である請求項３〜５のいずれか一
項に記載の方法。 - 【請求項７】 第二反応帯域が加熱されない請求項３〜
６のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 外部源から得られた四塩化炭素及び／ま
たは循環された四塩化炭素を前記プラントの第一反応帯
域に注入する請求項３〜７のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項９】 外部源から得られた四塩化炭素及び／ま
たは循環された四塩化炭素を前記プラントの第二反応帯
域に注入する請求項３〜８のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項１０】 四塩化炭素及びペルクロロエチレンを
生成するためのC1-C 3 炭化水素（これらは必要により部
分塩素化されていてもよい）の熱塩素化が主として第一
反応帯域中で行われ、かつペルクロロエチレン及び塩素
への四塩化炭素の変換が主として第二反応帯域中で行わ
れる請求項３〜９のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9716050A FR2772371B1 (fr) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Procede pour la production de perchlorethylene |
| FR9716050 | 1997-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236340A true JPH11236340A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=9514760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10355763A Pending JPH11236340A (ja) | 1997-12-15 | 1998-12-15 | ペルクロロエチレンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6060630A (ja) |
| EP (1) | EP0926115B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11236340A (ja) |
| DE (1) | DE69831720T2 (ja) |
| ES (1) | ES2249814T3 (ja) |
| FR (1) | FR2772371B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009262138A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | プレート式反応器における温度制御方法及び反応生成物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2100079B2 (de) * | 1971-01-02 | 1973-10-11 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tetrachlorkohlenstoff und Perchlorathylen |
| JP2555513B2 (ja) * | 1992-06-12 | 1996-11-20 | 呉羽化学工業株式会社 | テトラクロロエチレンの製造方法 |
| US5426256A (en) * | 1993-02-11 | 1995-06-20 | Vulcan Materials Company | Minimizing heavy ends production in the manufacture of perchloroethylene from hydrocarbons or partially chlorinated hydrocarbons |
-
1997
- 1997-12-15 FR FR9716050A patent/FR2772371B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-12-09 ES ES98204293T patent/ES2249814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-09 DE DE69831720T patent/DE69831720T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-09 EP EP98204293A patent/EP0926115B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 JP JP10355763A patent/JPH11236340A/ja active Pending
- 1998-12-15 US US09/210,909 patent/US6060630A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009262138A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | プレート式反応器における温度制御方法及び反応生成物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6060630A (en) | 2000-05-09 |
| ES2249814T3 (es) | 2006-04-01 |
| FR2772371B1 (fr) | 2000-02-25 |
| DE69831720T2 (de) | 2006-06-29 |
| EP0926115A1 (fr) | 1999-06-30 |
| FR2772371A1 (fr) | 1999-06-18 |
| DE69831720D1 (de) | 2006-02-09 |
| EP0926115B1 (fr) | 2005-09-28 |
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