JPH11246451A - フルオロテルフェニル誘導体 - Google Patents
フルオロテルフェニル誘導体Info
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- JPH11246451A JPH11246451A JP10043450A JP4345098A JPH11246451A JP H11246451 A JPH11246451 A JP H11246451A JP 10043450 A JP10043450 A JP 10043450A JP 4345098 A JP4345098 A JP 4345098A JP H11246451 A JPH11246451 A JP H11246451A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：アルキル、アルケニル、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、
−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3、
Ｘ1及びＸ2：Ｈ原子、Ｆ原子）で表されるフルオロテル
フェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 本発明の化合物は工業的にも容易に製造する
ことができ、無色で光、熱、水等に対し化学的にも極め
て安定で、従来の液晶組成物に対する相溶性にも優れ
る。しかも屈折率異方性が極めて大きく、誘電率異方性
も大きい。従って、温度範囲が広く、高速応答性に優
れ、かつ低電圧駆動が必要な液晶表示用組成物の構成材
料として有用である。
−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3、
Ｘ1及びＸ2：Ｈ原子、Ｆ原子）で表されるフルオロテル
フェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 本発明の化合物は工業的にも容易に製造する
ことができ、無色で光、熱、水等に対し化学的にも極め
て安定で、従来の液晶組成物に対する相溶性にも優れ
る。しかも屈折率異方性が極めて大きく、誘電率異方性
も大きい。従って、温度範囲が広く、高速応答性に優
れ、かつ低電圧駆動が必要な液晶表示用組成物の構成材
料として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
用、特に低電圧駆動と高速応答が可能なネマチック液晶
材料として有用な新規液晶性化合物である、フルオロテ
ルフェニル誘導体とそれを含有する液晶組成物に関す
る。
用、特に低電圧駆動と高速応答が可能なネマチック液晶
材料として有用な新規液晶性化合物である、フルオロテ
ルフェニル誘導体とそれを含有する液晶組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
応答の高化と駆動電圧の低下は最近特に重要視されてい
る。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性
は直接的には(i)粘性を小さくするか、あるいは(ii)弾
性定数を大きくすることである。また、間接的には(ii
i)セル厚を薄くすることも非常に有効である。しかしな
がら、液晶素子においては干渉縞の発生による着色やむ
らを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折率異方性（Δ
ｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（0.5、1.0、1.
6、2.2、通常前二者が用いられる。）に設定する必要が
ある。従って、セル厚を薄くするためには液晶材料とし
て屈折率異方性（Δｎ）が大きいことが重要である。ま
た、光反射型や光散乱型の液晶表示素子においては屈折
率異方性（Δｎ）が大きいことはコントラストを大きく
するために特に重要である。
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
応答の高化と駆動電圧の低下は最近特に重要視されてい
る。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性
は直接的には(i)粘性を小さくするか、あるいは(ii)弾
性定数を大きくすることである。また、間接的には(ii
i)セル厚を薄くすることも非常に有効である。しかしな
がら、液晶素子においては干渉縞の発生による着色やむ
らを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折率異方性（Δ
ｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（0.5、1.0、1.
6、2.2、通常前二者が用いられる。）に設定する必要が
ある。従って、セル厚を薄くするためには液晶材料とし
て屈折率異方性（Δｎ）が大きいことが重要である。ま
た、光反射型や光散乱型の液晶表示素子においては屈折
率異方性（Δｎ）が大きいことはコントラストを大きく
するために特に重要である。
【０００４】一方、閾値電圧を低下させて低電圧駆動を
可能とするためには(i)誘電率異方性（Δε）を大きく
すること、あるいは(ii)弾性定数を小さくすることが必
要であるが、前述のように弾性定数を小さくするとその
応答性に悪影響がある。
可能とするためには(i)誘電率異方性（Δε）を大きく
すること、あるいは(ii)弾性定数を小さくすることが必
要であるが、前述のように弾性定数を小さくするとその
応答性に悪影響がある。
【０００５】従って、高速応答と低電圧駆動を両立させ
るためには、誘電率異方性（Δε）が大きいいわゆるＰ
型の液晶であって、屈折率異方性（Δｎ）が大きくかつ
その粘性が小さいことが重要である。
るためには、誘電率異方性（Δε）が大きいいわゆるＰ
型の液晶であって、屈折率異方性（Δｎ）が大きくかつ
その粘性が小さいことが重要である。
【０００６】また、液晶材料にとって、広い温度範囲を
示すことも常に重要な特性であり、他の液晶化合物との
相溶性に優れ、相分離を起こすことのない化合物である
ことも重要である。
示すことも常に重要な特性であり、他の液晶化合物との
相溶性に優れ、相分離を起こすことのない化合物である
ことも重要である。
【０００７】従って、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、
かつ誘電率異方性（Δε）が大きく、他の液晶化合物と
の相溶性のすぐれた低粘性の液晶化合物が望まれてい
る。現在、こうした条件を比較的よく満足させている３
環性液晶化合物としては例えば、一般式（ＩＩ）
かつ誘電率異方性（Δε）が大きく、他の液晶化合物と
の相溶性のすぐれた低粘性の液晶化合物が望まれてい
る。現在、こうした条件を比較的よく満足させている３
環性液晶化合物としては例えば、一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるフッ素系テルフェニル誘導体をあげることができ
る。しかし、この（ＩＩ）の化合物は、屈折率異方性
（Δｎ）に関しては充分に大きいものの、誘電率異方性
（Δε）は決して充分に大きなものとは言えず、また他
の液晶化合物との相溶性が悪いため、液晶組成物を調製
した場合に析出が生じやすいといった欠点があった。そ
こで、同様に大きい屈折率異方性（Δｎ）を有しなが
ら、さらに誘電率異方性（Δε）が大きく、他の液晶化
合物との相溶性にも優れた液晶化合物が望まれている。
されるフッ素系テルフェニル誘導体をあげることができ
る。しかし、この（ＩＩ）の化合物は、屈折率異方性
（Δｎ）に関しては充分に大きいものの、誘電率異方性
（Δε）は決して充分に大きなものとは言えず、また他
の液晶化合物との相溶性が悪いため、液晶組成物を調製
した場合に析出が生じやすいといった欠点があった。そ
こで、同様に大きい屈折率異方性（Δｎ）を有しなが
ら、さらに誘電率異方性（Δε）が大きく、他の液晶化
合物との相溶性にも優れた液晶化合物が望まれている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、屈折率異方性
（Δｎ）が大きいテルフェニル誘導体であって、かつ誘
電率異方性（Δε）が大きく、他の液晶化合物との相溶
性にも優れた液晶化合物を提供し、さらにこれを用いて
液晶温度範囲が広く、かつ高速応答と低電圧駆動の可能
な液晶組成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、屈折率異方性
（Δｎ）が大きいテルフェニル誘導体であって、かつ誘
電率異方性（Δε）が大きく、他の液晶化合物との相溶
性にも優れた液晶化合物を提供し、さらにこれを用いて
液晶温度範囲が広く、かつ高速応答と低電圧駆動の可能
な液晶組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基又は炭素原子数３〜１０のアルケニル基を表し、Ｚ
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，
２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1及びＸ2は
それぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で
表されるフルオロテルフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子又はトリフ
ルオロメトキシ基であるところの上記１記載のフルオロ
テルフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニ
ル基を表すところの上記１又は２記載のフルオロテルフ
ェニル誘導体。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2のうち少なくと
も１個がフッ素原子を表すところの上記１、２又は３記
載のフルオロテルフェニル誘導体。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2がともにフッ素
原子を表すところの上記４記載のフルオロテルフェニル
誘導体。 ６．上記１乃至５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物
を含有する液晶組成物。を前記課題の解決手段として見
出した。
ル基又は炭素原子数３〜１０のアルケニル基を表し、Ｚ
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，
２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1及びＸ2は
それぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で
表されるフルオロテルフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子又はトリフ
ルオロメトキシ基であるところの上記１記載のフルオロ
テルフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニ
ル基を表すところの上記１又は２記載のフルオロテルフ
ェニル誘導体。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2のうち少なくと
も１個がフッ素原子を表すところの上記１、２又は３記
載のフルオロテルフェニル誘導体。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2がともにフッ素
原子を表すところの上記４記載のフルオロテルフェニル
誘導体。 ６．上記１乃至５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物
を含有する液晶組成物。を前記課題の解決手段として見
出した。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。本発明は、一般式（Ｉ）
する。本発明は、一般式（Ｉ）
【００１５】
【化４】
【００１６】で表されるフルオロテルフェニル誘導体を
提供する。式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基
又は炭素原子数３〜１０のアルケニル基を表すが、炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数４〜７
の直鎖状アルケニル基が好ましく、アルケニル基として
は３−アルケニル基が好ましく、特に炭素原子数２〜５
の直鎖状アルキル基又は３−ブテニル基が好ましい。Ｚ
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，
２，２−トリフルオロエトキシ基を表すが、フッ素原子
又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が
特に好ましい。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原子
又はフッ素原子を表すが、しきい値電圧の低減効果を高
めるためにはその少なくとも１個はフッ素であることが
好ましく、ともにフッ素原子であることがさらに好まし
い。
提供する。式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基
又は炭素原子数３〜１０のアルケニル基を表すが、炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数４〜７
の直鎖状アルケニル基が好ましく、アルケニル基として
は３−アルケニル基が好ましく、特に炭素原子数２〜５
の直鎖状アルキル基又は３−ブテニル基が好ましい。Ｚ
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，
２，２−トリフルオロエトキシ基を表すが、フッ素原子
又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が
特に好ましい。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原子
又はフッ素原子を表すが、しきい値電圧の低減効果を高
めるためにはその少なくとも１個はフッ素であることが
好ましく、ともにフッ素原子であることがさらに好まし
い。
【００１７】一般式（Ｉ）の化合物は以下の工程に基づ
いて製造することができる。即ち、式（ＩＩＩ）
いて製造することができる。即ち、式（ＩＩＩ）
【００１８】
【化５】
【００１９】で表される２−フルオロ−４−ブロモ−
４’−ヨードビフェニル（この化合物は２−フルオロ−
４−ブロモビフェニルを直接ヨウ素化することにより容
易に得ることができる。）と一般式（ＩＶ）
４’−ヨードビフェニル（この化合物は２−フルオロ−
４−ブロモビフェニルを直接ヨウ素化することにより容
易に得ることができる。）と一般式（ＩＶ）
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中、Ｘ1、Ｘ2及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、ＷはＭｇＩ、ＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｃｌ、Ｌｉ、Ｂ(ＯＨ)2等のベンゼン環に直結した金属
を含む原子団を表す。）で表される有機金属反応剤とを
遷移金属触媒存在下に反応させることにより、一般式
（Ｖ）
おけると同じ意味を表し、ＷはＭｇＩ、ＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｃｌ、Ｌｉ、Ｂ(ＯＨ)2等のベンゼン環に直結した金属
を含む原子団を表す。）で表される有機金属反応剤とを
遷移金属触媒存在下に反応させることにより、一般式
（Ｖ）
【００２２】
【化７】
【００２３】の化合物を得る。遷移金属触媒としてはパ
ラジウム(0)系、パラジウム(II)系、ニッケル(II)系が
好ましく、特にテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(0)等のパラジウム(0)錯体、及びジクロロ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッ
ケル(II)、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン］ニッケル(II)等のニッケル(II)錯体が
好ましい。
ラジウム(0)系、パラジウム(II)系、ニッケル(II)系が
好ましく、特にテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(0)等のパラジウム(0)錯体、及びジクロロ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッ
ケル(II)、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン］ニッケル(II)等のニッケル(II)錯体が
好ましい。
【００２４】この一般式（Ｖ）の化合物と一般式（Ｖ
Ｉ）
Ｉ）
【００２５】
【化８】
【００２６】（Ｒ’はＲよりも炭素原子数が２少ないア
ルキル基を表す。）で表されるアルキン化合物とをパラ
ジウム系触媒及び銅(I)触媒の存在下反応させることに
より一般式（ＶＩＩ）
ルキル基を表す。）で表されるアルキン化合物とをパラ
ジウム系触媒及び銅(I)触媒の存在下反応させることに
より一般式（ＶＩＩ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、Ｘ1、Ｘ2及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、Ｒ’は一般式（ＶＩ）におけ
るとおなじ意味を表す。）で表される化合物を得る。こ
こでパラジウム系触媒としてはテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム(0)等のパラジウム(0)錯体、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(I
I)等のパラジウム(II)錯体及び塩化パラジウム(II)等の
パラジウム(II)塩等を用いることができ、銅(I)触媒と
してはヨウ化銅(I)が好ましい。
おけると同じ意味を表し、Ｒ’は一般式（ＶＩ）におけ
るとおなじ意味を表す。）で表される化合物を得る。こ
こでパラジウム系触媒としてはテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム(0)等のパラジウム(0)錯体、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(I
I)等のパラジウム(II)錯体及び塩化パラジウム(II)等の
パラジウム(II)塩等を用いることができ、銅(I)触媒と
してはヨウ化銅(I)が好ましい。
【００２９】次いでこの（ＶＩＩ）の化合物の３重結合
をパラジウム、ニッケル、白金、ロジウム、ルテニウム
等の遷移金属触媒の存在下、水素により接触還元するこ
とにより一般式（Ｉ）の化合物を製造することができ
る。。
をパラジウム、ニッケル、白金、ロジウム、ルテニウム
等の遷移金属触媒の存在下、水素により接触還元するこ
とにより一般式（Ｉ）の化合物を製造することができ
る。。
【００３０】あるいは、中間体として得られた一般式
（Ｖ）の化合物を、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタン］ニッケル(II)、ジクロロ［１，
２−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル
(II)等のニッケル(II)錯体触媒の存在下、ＲＭｇＢｒ、
ＲＭｇＩ、ＲＬｉ等のアルキル（又はアルケニル）金属
化合物（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味
を表す。）と直接反応させることによっても、一般式
（Ｉ）の化合物を製造することができる。
（Ｖ）の化合物を、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタン］ニッケル(II)、ジクロロ［１，
２−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル
(II)等のニッケル(II)錯体触媒の存在下、ＲＭｇＢｒ、
ＲＭｇＩ、ＲＬｉ等のアルキル（又はアルケニル）金属
化合物（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味
を表す。）と直接反応させることによっても、一般式
（Ｉ）の化合物を製造することができる。
【００３１】斯くして製造された本発明の代表的な化合
物をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
物をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】（表中、Ｓはスメクチック相を、Ｃrは結
晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。相転移温度
は「℃」である。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下の通りである。
晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。相転移温度
は「℃」である。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下の通りである。
【００３４】一般式（Ｉ）で表される代表的な化合物
で、第１表中に示された(No.1)
で、第１表中に示された(No.1)
【００３５】
【化１０】
【００３６】の化合物３０重量％及び温度範囲が広くか
つ低粘性のホスト液晶組成物（Ｍ）
つ低粘性のホスト液晶組成物（Ｍ）
【００３７】
【化１１】
【００３８】７０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。ここで（Ｍ）の特性値は以下の通りであ
る。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）は厚さ６．０μｍのＴＮセ
ルに封入して２０℃で測定した値であり、誘電率異方性
及び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値であ
る。
を調製した。ここで（Ｍ）の特性値は以下の通りであ
る。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）は厚さ６．０μｍのＴＮセ
ルに封入して２０℃で測定した値であり、誘電率異方性
及び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値であ
る。
【００３９】これに対して（Ｍ−１）の特性値は以下の
通りとなった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．９ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２２ このように、No.1の化合物を混合することにより、組成
物のΔεが大きくなり、これにより、閾値電圧をかなり
低減することができた。しかも屈折率異方性が大きく増
大し、セル厚をより薄くすることが可能となった。ま
た、この組成物は−２０℃で１週間放置しても結晶の析
出や相分離は生じなかった。一般にテルフェニル誘導体
は他の液晶化合物との相溶性が悪い場合が多いが、(No.
1)の化合物ではその側方に導入したフッ素原子の効果に
より相溶性が改善されたものと考えられる。
通りとなった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．９ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２２ このように、No.1の化合物を混合することにより、組成
物のΔεが大きくなり、これにより、閾値電圧をかなり
低減することができた。しかも屈折率異方性が大きく増
大し、セル厚をより薄くすることが可能となった。ま
た、この組成物は−２０℃で１週間放置しても結晶の析
出や相分離は生じなかった。一般にテルフェニル誘導体
は他の液晶化合物との相溶性が悪い場合が多いが、(No.
1)の化合物ではその側方に導入したフッ素原子の効果に
より相溶性が改善されたものと考えられる。
【００４０】これに対して一般式（ＩＩ）で表される代
表的な化合物である（Ａ）
表的な化合物である（Ａ）
【００４１】
【化１２】
【００４２】を（Ｍ）に対して同様に３０重量％添加し
て調製した液晶組成物（Ｍ−Ａ）の特性値は以下の通り
であった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９０Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１３３ 従って、（Ａ）の化合物は、屈折率異方性の増大効果
は、(No.1)の化合物に比べ大きいが、誘電率異方性の増
大効果は（Ｍ−１）には及ばず、このため閾値電圧の低
減効果も小さい。しかもこの組成物を−２０℃で１週間
放置したところ、結晶の析出が観察された。
て調製した液晶組成物（Ｍ−Ａ）の特性値は以下の通り
であった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９０Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１３３ 従って、（Ａ）の化合物は、屈折率異方性の増大効果
は、(No.1)の化合物に比べ大きいが、誘電率異方性の増
大効果は（Ｍ−１）には及ばず、このため閾値電圧の低
減効果も小さい。しかもこの組成物を−２０℃で１週間
放置したところ、結晶の析出が観察された。
【００４３】このように、本発明の（Ｉ）の化合物は、
他の液晶化合物との相溶性に優れ、誘電率異方性が大き
いので、これにより閾値電圧の低い液晶組成物を得るこ
とができ、さらには、屈折率異方性が大きいので、応答
性に優れた液晶組成物を得ることができ、従来の化合物
より優れた効果を示すことが明らかである。
他の液晶化合物との相溶性に優れ、誘電率異方性が大き
いので、これにより閾値電圧の低い液晶組成物を得るこ
とができ、さらには、屈折率異方性が大きいので、応答
性に優れた液晶組成物を得ることができ、従来の化合物
より優れた効果を示すことが明らかである。
【００４４】従って、（Ｉ）の化合物は、他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴ
Ｎ型等の電界効果型表示セル用として、特に高速応答と
低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用すること
ができる。またその大きい屈折率異方性を利用して、光
反射型や光散乱型等の各種表示素子にも好適である。ま
た（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を含有すること
なく、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易
であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成
成分として使用することも可能である。本発明はこのよ
うに一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類
をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供する
ものである。
ク液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴ
Ｎ型等の電界効果型表示セル用として、特に高速応答と
低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用すること
ができる。またその大きい屈折率異方性を利用して、光
反射型や光散乱型等の各種表示素子にも好適である。ま
た（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を含有すること
なく、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易
であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成
成分として使用することも可能である。本発明はこのよ
うに一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類
をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供する
ものである。
【００４５】この組成物中において、（Ｉ）の化合物と
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有
する化合物等を挙げることができる。
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有
する化合物等を挙げることができる。
【００４６】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００４７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００４８】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は『重
量％』を表す。 （実施例１） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−
４”−プロピル−ｐ−テルフェニル（第１表（No.1）の
化合物）の合成 （１−ａ） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”
−ブロモ−ｐ−テルフェニルの合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は『重
量％』を表す。 （実施例１） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−
４”−プロピル−ｐ−テルフェニル（第１表（No.1）の
化合物）の合成 （１−ａ） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”
−ブロモ−ｐ−テルフェニルの合成
【００４９】
【化１３】
【００５０】マグネシウム８．７ｇを乾燥したテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌ中に懸濁させた。これに
３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン６８ｇ
のＴＨＦ２７０ｍｌ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける
速度で滴下した。滴下後さらに１時間攪拌した後、室温
まで放冷してグリニヤール反応剤を調製した。次に２−
フルオロ−４−ブロモ−４’−ヨードビフェニル１００
ｇをＴＨＦ４００ｍｌに溶解し、テトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム(0)１．６ｇを加えた。これに
上記で調製したグリニヤール反応剤を２０〜４０℃で３
時間かけて滴下した。さらに１時間攪拌した後、水及び
少量の稀塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、次い
で飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物１０４ｇ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で
精製して３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−ブ
ロモ−ｐ−テルフェニルの白色結晶１０１ｇを得た。 （１−ｂ） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”
−（１−プロピニル）−ｐ−テルフェニルの合成
ドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌ中に懸濁させた。これに
３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン６８ｇ
のＴＨＦ２７０ｍｌ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける
速度で滴下した。滴下後さらに１時間攪拌した後、室温
まで放冷してグリニヤール反応剤を調製した。次に２−
フルオロ−４−ブロモ−４’−ヨードビフェニル１００
ｇをＴＨＦ４００ｍｌに溶解し、テトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム(0)１．６ｇを加えた。これに
上記で調製したグリニヤール反応剤を２０〜４０℃で３
時間かけて滴下した。さらに１時間攪拌した後、水及び
少量の稀塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、次い
で飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物１０４ｇ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で
精製して３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−ブ
ロモ−ｐ−テルフェニルの白色結晶１０１ｇを得た。 （１−ｂ） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”
−（１−プロピニル）−ｐ−テルフェニルの合成
【００５１】
【化１４】
【００５２】上記（１−ａ）で得た３，４，５，２”−
テトラフルオロ−４”−ブロモ−ｐ−テルフェニル３０
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０ｍ
ｌ及びトリエチルアミン３０ｍｌに溶解し、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．９ｇ及びヨ
ウ化銅(I)０．３ｇを加えた。１−プロピンを２０〜４
０℃で３時間かけて溶液中に導入した。少量の水を加
え、トルエンで抽出し、水、次いで飽和食塩水で洗滌し
た後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜
去して得られた粗生成物３０ｇをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（トルエン）で精製して３，４，５，
２”−テトラフルオロ−４”−（１−プロピニル）−ｐ
−テルフェニルの白色結晶２６ｇを得た。 （１−ｃ） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”
−プロピル−ｐ−テルフェニルの合成
テトラフルオロ−４”−ブロモ−ｐ−テルフェニル３０
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０ｍ
ｌ及びトリエチルアミン３０ｍｌに溶解し、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．９ｇ及びヨ
ウ化銅(I)０．３ｇを加えた。１−プロピンを２０〜４
０℃で３時間かけて溶液中に導入した。少量の水を加
え、トルエンで抽出し、水、次いで飽和食塩水で洗滌し
た後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜
去して得られた粗生成物３０ｇをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（トルエン）で精製して３，４，５，
２”−テトラフルオロ−４”−（１−プロピニル）−ｐ
−テルフェニルの白色結晶２６ｇを得た。 （１−ｃ） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”
−プロピル−ｐ−テルフェニルの合成
【００５３】
【化１５】
【００５４】上記（１−ｂ）で得た３，４，５，２”−
テトラフルオロ−４”−（１−プロピニル）−ｐ−テル
フェニル２６ｇを酢酸エチル２５０ｍｌに溶解し、５％
パラジウムカーボン５ｇを加え、２０℃、水素圧１気圧
で６時間撹拌した。触媒を濾別した後、溶媒を溜去して
得られた粗生成物２６ｇをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）で精製して３，４，５，２”−テ
トラフルオロ−４”−プロピル−ｐ−テルフェニルの白
色結晶２４ｇを得た。さらに、エタノールから再結晶し
て相転移温度を測定したところ、７３℃で結晶相からス
メクチック相に転移し、７８℃でスメクチック相から等
方性液体相に転移した。
テトラフルオロ−４”−（１−プロピニル）−ｐ−テル
フェニル２６ｇを酢酸エチル２５０ｍｌに溶解し、５％
パラジウムカーボン５ｇを加え、２０℃、水素圧１気圧
で６時間撹拌した。触媒を濾別した後、溶媒を溜去して
得られた粗生成物２６ｇをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）で精製して３，４，５，２”−テ
トラフルオロ−４”−プロピル−ｐ−テルフェニルの白
色結晶２４ｇを得た。さらに、エタノールから再結晶し
て相転移温度を測定したところ、７３℃で結晶相からス
メクチック相に転移し、７８℃でスメクチック相から等
方性液体相に転移した。
【００５５】同様にして、以下の化合物を得ることがで
きる。 ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−エチル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−ブチル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−ペンチル−
ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−エチ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−ブチ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−ペン
チル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニ
ル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−エチル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−ブチル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テ
ルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−エチル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−ブチル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−フルオロ−４−クロロ−４”−ペンチル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−エチル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２”−ジフルオロ−４”−プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４，２”−ジフルオロ−４”−ブチル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２”−ジフルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェ
ニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−エチル−ｐ−テル
フェニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−ブチル−ｐ−テル
フェニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テ
ルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−エチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−ブチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−ペン
チル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−エ
チル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−プ
ロピル−ｐ−テルフェ ニル４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”
−ブチル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−ペ
ンチル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−エチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−ブチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−ペン
チル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル （実施例２） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニルの合成 （１−ａ）で得られた３，４，５，２”−テトラフルオ
ロ−４”−ブロモ−ｐ−テルフェニル３０ｇ及び１．５
ｇのジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン］ニッケル(II)をＴＨＦ１５０ｍｌに溶解した。
これに１−ブロモ−３−ブテンから調製したグリニヤー
ル反応剤のＴＨＦ溶液をチッソ雰囲気下、室温で滴下し
た。少量の水及び稀塩酸を加え、トルエンで抽出し、
水、次いで飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で
精製し、さらにエタノールから再結晶させて３，４，
５，２”−テトラフルオロ−４”−（３−ブテニル）−
ｐ−テルフェニルの白色結晶１６ｇを得た。
きる。 ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−エチル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−ブチル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−ペンチル−
ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−エチ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−ブチ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−ペン
チル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニ
ル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−エチル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−ブチル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テ
ルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−エチル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−ブチル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−フルオロ−４−クロロ−４”−ペンチル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−ペンチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−エチル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２”−ジフルオロ−４”−プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４，２”−ジフルオロ−４”−ブチル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２”−ジフルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェ
ニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−エチル−ｐ−テル
フェニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−ブチル−ｐ−テル
フェニル ４−クロロ−２”−フルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テ
ルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−エチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−ブチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメチル−２”−フルオロ−４”−ペン
チル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−エ
チル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−プ
ロピル−ｐ−テルフェ ニル４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”
−ブチル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−ペ
ンチル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−エチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−ブチ
ル−ｐ−テルフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２”−フルオロ−４”−ペン
チル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−エチル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−プロピル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−ブチル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２”−フ
ルオロ−４”−ペンチル−ｐ−テルフェニル （実施例２） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニルの合成 （１−ａ）で得られた３，４，５，２”−テトラフルオ
ロ−４”−ブロモ−ｐ−テルフェニル３０ｇ及び１．５
ｇのジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン］ニッケル(II)をＴＨＦ１５０ｍｌに溶解した。
これに１−ブロモ−３−ブテンから調製したグリニヤー
ル反応剤のＴＨＦ溶液をチッソ雰囲気下、室温で滴下し
た。少量の水及び稀塩酸を加え、トルエンで抽出し、
水、次いで飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で
精製し、さらにエタノールから再結晶させて３，４，
５，２”−テトラフルオロ−４”−（３−ブテニル）−
ｐ−テルフェニルの白色結晶１６ｇを得た。
【００５６】同様にして、以下の化合物を得ることがで
きる。 ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−（トランス
−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−（３−ブテニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−（トランス−３−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−
テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−（トランス−３−ペンテ
ニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−（３
−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−（ト
ランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−（３−ブテ
ニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−（トランス
−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフ
ェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニ
ル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェ
ニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェ
ニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロメトキシ）−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テ
ルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロメトキシ）−４”−（トランス−３−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロメトキシ）−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェ
ニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロメトキシ）−４”−（トランス−３−ペンテニル）−
ｐ−テルフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製 温度範囲が広く、低粘性で特にＳＴＮ表示用やアクティ
ブマトリックス駆動用のホスト液晶として好適な液晶組
成物（Ｍ）
きる。 ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−（トランス
−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−（３−ブテニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−（トランス−３−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−
テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−（トランス−３−ペンテ
ニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−（３
−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−（ト
ランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−（３−ブテ
ニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−（トランス
−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフ
ェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニ
ル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェ
ニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
−４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェ
ニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”
−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロメトキシ）−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テ
ルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロメトキシ）−４”−（トランス−３−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロメトキシ）−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェ
ニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロメトキシ）−４”−（トランス−３−ペンテニル）−
ｐ−テルフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製 温度範囲が広く、低粘性で特にＳＴＮ表示用やアクティ
ブマトリックス駆動用のホスト液晶として好適な液晶組
成物（Ｍ）
【００５７】
【化１６】
【００５８】を調製した。この組成物の２０℃における
誘電率異方性（Δε）、これを用いて作成したセル厚
６．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖｔｈ）、そのとき
の屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。
誘電率異方性（Δε）、これを用いて作成したセル厚
６．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖｔｈ）、そのとき
の屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。
【００５９】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ 次にこのホスト液晶（Ｍ）の７０％と本発明の化合物で
ある（No.1）
ある（No.1）
【００６０】
【化１７】
【００６１】３０％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調
製した。この組成物の物性値及び電気光学的特性は以下
の通りであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．９ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２２ このように、（No.1）の化合物を混合することにより、
組成物の誘電率異方性を増大させ、その結果、閾値電圧
をかなり低減することができた。しかも屈折率異方性が
大きく増大し、セル厚をより薄くすることが可能となっ
た。また、この組成物は−２０℃で１週間放置しても結
晶の析出や相分離は生じなかった。 （比較例）実施例３において、（No.1）の化合物に換え
て、一般式（ＩＩ）で表される代表的な化合物である
（Ａ）
製した。この組成物の物性値及び電気光学的特性は以下
の通りであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．９ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２２ このように、（No.1）の化合物を混合することにより、
組成物の誘電率異方性を増大させ、その結果、閾値電圧
をかなり低減することができた。しかも屈折率異方性が
大きく増大し、セル厚をより薄くすることが可能となっ
た。また、この組成物は−２０℃で１週間放置しても結
晶の析出や相分離は生じなかった。 （比較例）実施例３において、（No.1）の化合物に換え
て、一般式（ＩＩ）で表される代表的な化合物である
（Ａ）
【００６２】
【化１８】
【００６３】を（Ｍ）に同量（３０％）添加して液晶組
成物（Ｍ−Ａ）を調製した。この組成物の特性値は以下
の通りであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９０Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１３３ このように、屈折率異方性の増大効果については、（N
o.1）の化合物に比べ優れているものの、誘電率異方性
の増大及び閾値電圧の低減効果は（Ｍ−１）には及ばな
かった。さらに、−２０℃で１週間放置したところ、結
晶の析出が観察され、相溶性についても（No.1）の化合
物に比べ劣るものであった。
成物（Ｍ−Ａ）を調製した。この組成物の特性値は以下
の通りであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９０Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ７．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１３３ このように、屈折率異方性の増大効果については、（N
o.1）の化合物に比べ優れているものの、誘電率異方性
の増大及び閾値電圧の低減効果は（Ｍ−１）には及ばな
かった。さらに、−２０℃で１週間放置したところ、結
晶の析出が観察され、相溶性についても（No.1）の化合
物に比べ劣るものであった。
【００６４】
【発明の効果】本発明により提供される、一般式（Ｉ）
のフルオロテルフェニル誘導体は、実施例にも示したよ
うに工業的にも容易に製造することができ、無色で光、
熱、水等に対し化学的にも極めて安定である。従来の液
晶組成物に対する相溶性にも優れる。しかも屈折率異方
性が極めて大きく、誘電率異方性も大きい。従って、温
度範囲が広く、高速応答性に優れ、かつ低電圧駆動が必
要な液晶表示用組成物の構成材料として有用である。
のフルオロテルフェニル誘導体は、実施例にも示したよ
うに工業的にも容易に製造することができ、無色で光、
熱、水等に対し化学的にも極めて安定である。従来の液
晶組成物に対する相溶性にも優れる。しかも屈折率異方
性が極めて大きく、誘電率異方性も大きい。従って、温
度範囲が広く、高速応答性に優れ、かつ低電圧駆動が必
要な液晶表示用組成物の構成材料として有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素
原子数３〜１０のアルケニル基を表し、Ｚはフッ素原
子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基を表し、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表されるフル
オロテルフェニル誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
又はトリフルオロメトキシ基であるところの請求項１記
載のフルオロテルフェニル誘導体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖
状アルケニル基を表すところの請求項１又は２記載のフ
ルオロテルフェニル誘導体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2のう
ち少なくとも１個がフッ素原子を表すところの請求項
１、２又は３記載のフルオロテルフェニル誘導体。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2がと
もにフッ素原子を表すところの請求項４記載のフルオロ
テルフェニル誘導体。 - 【請求項６】 請求項１乃至５記載の一般式（Ｉ）で表
される化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04345098A JP4045474B2 (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | フルオロテルフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04345098A JP4045474B2 (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | フルオロテルフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246451A true JPH11246451A (ja) | 1999-09-14 |
| JP4045474B2 JP4045474B2 (ja) | 2008-02-13 |
Family
ID=12664051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04345098A Expired - Lifetime JP4045474B2 (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | フルオロテルフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4045474B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003040074A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Qinetiq Limited | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| CN107636114A (zh) * | 2015-07-02 | 2018-01-26 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
-
1998
- 1998-02-25 JP JP04345098A patent/JP4045474B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003040074A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Qinetiq Limited | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| GB2396862A (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-07 | Qinetiq Ltd | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| GB2396862B (en) * | 2001-11-08 | 2006-06-21 | Qinetiq Ltd | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| US7351452B2 (en) | 2001-11-08 | 2008-04-01 | Qinetiq Limited | Liquid crystalline compounds containing a biphenyl core |
| CN107636114A (zh) * | 2015-07-02 | 2018-01-26 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4045474B2 (ja) | 2008-02-13 |
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