JPH11255669A - 高尿酸血症治療剤 - Google Patents

高尿酸血症治療剤

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JPH11255669A
JPH11255669A JP33225298A JP33225298A JPH11255669A JP H11255669 A JPH11255669 A JP H11255669A JP 33225298 A JP33225298 A JP 33225298A JP 33225298 A JP33225298 A JP 33225298A JP H11255669 A JPH11255669 A JP H11255669A
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JP
Japan
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carbon atoms
benzyl
thiazolidine
dione
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Application number
JP33225298A
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English (en)
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Toshihiko Fujiwara
俊彦 藤原
Koichi Iwasaki
孝一 岩崎
Hiroyoshi Horikoshi
大能 掘越
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた効果を有し、副作用のより少ない高尿
酸血症の予防薬または治療薬を提供する。 【解決手段】 インスリン抵抗性改善物質を有効成分と
して含有する高尿酸血症の予防剤または治療剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、インスリン抵抗性
改善物質を有効成分として含有する高尿酸血症の治療又
は予防のための組成物、高尿酸血症の治療又は予防のた
めの医薬を製造するためのそれらの使用、あるいはそれ
らの薬理的な有効量を温血動物に投与する高尿酸血症の
治療方法又は予防方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高尿酸血症とは、血漿中の尿酸が異常に
高くなる疾病であり、血液中の尿酸の代謝異常で尿酸値
が７．０ｍｇ／ｄｌ以上の場合を言う。即ち、高尿酸血
症は血中尿酸濃度が一定値以上になると尿酸ナトリウム
として析出し、関節腔や腎に沈着し、痛風、腎障害、血
管障害を引き起こす。高尿酸血症の成因としては尿酸の
排泄低下、過剰生産、またはその両者による混合型、プ
リン代謝の酵素異常（いわゆる原発性）、増血器疾患、
腎障害などの他の疾患に伴うものやピラジナミド、サイ
アザイドなどの薬剤投与（いわゆる続発性）などであ
る。
【０００３】高尿酸血症としては、例えば痛風（急性痛
風関節炎、慢性トーフス性関節炎など）、尿路結石、高
尿酸血症性腎症（慢性痛風性腎症、急性高尿酸血症性腎
症）、Lesch-Nyhan 症候群などが含まれる。
【０００４】従来、治療法としてはアルコール制限、カ
ロリー摂取量の制限などによる食事療法を行い、それで
も不十分な場合は尿酸排泄促進剤または尿酸合成阻害剤
を投与する方法が知られている。
【０００５】そして、薬剤投与による高尿酸血症、特に
痛風、の治療法としては、コルヒチンなどの鎮痛発作治
療薬、インドメタシンなどの鎮痛抗炎症剤、プロベネシ
ド、スルフィンピラゾン、ケトフェニルブタゾン、ブコ
ローム、ベンズブロマロンなどの尿酸排泄剤、アロプリ
ノールなどの尿酸合成阻害剤などが使用されている。
【０００６】ところで近年、糖尿病の予防薬又は治療薬
としてインスリン抵抗性改善物質が知られている。ここ
に、インスリン抵抗性改善物質とは内在性のインスリン
があるにもかかわらずインスリンの作用発現が不完全な
状態を改善する化合物である。このようなインスリン抵
抗性改善物質は広範囲の化合物を包含する。代表的なも
のとしては、例えばチアゾリジンジオン化合物、オキサ
ゾリジンジオン化合物、イソキサゾリジンジオン化合
物、オキサジアゾリジンジオン化合物などがあげられ、
それらは例えばＷＯ ９４／０１４３３（＝特開平６−
８０６６７号）；特開平４−６９３８３号；ＷＯ ９２
／０２５２０（＝特表平６−５００５３８）；ＷＯ ９
１／０７１０７（＝特開平３−１７０４７８号＝特公平
７−８８６２号）；米国特許５１３２３１７（＝特開平
３−９００７１号）；米国特許 ４８９７４０５（＝特
開平２−２９２２７２号）；ＷＯ ８９／０８６５１
（＝特開平１−２７２５７４号）；米国特許 ５０６１
７１７、５１２０７５４、５２２３５２２（＝特開平１
−２７２５７３号）；米国特許 ５００２９５３、５１
９４４４３、５２３２９２５、５２６０４４５（＝特開
平１−１３１１６９号）；米国特許 ４９１８０９１
（＝特開昭６４−１３０７６号）；米国特許 ４８９７
３９３、４９４８９００（＝特開昭６４−５６６７５号
＝特公平５−５８３２号）；米国特許 ４８７３２５５
（＝特開昭６４−３８０９０号）；米国特許 ４７０３
０５２（＝特開昭６１−２７１２８７号＝特公平５−８
６９５３号）；米国特許 ４６８７７７７（＝特開昭６
１−２６７５８０号＝特公平５−３１０７９号）；米国
特許４７２５６１０（＝特開昭６１−８５３７２号＝特
公平５−６６９５６号）；米国特許 ４５７２９１２
（＝特開昭６０−５１１８９号＝特公平２−３１０７９
号）；米国特許 ４４６１９０２（＝特開昭５８−１１
８５７７号＝特公平２−５７５４６号）；米国特許 ４
２８７２００、４３４０６０５、４４３８１４１、４４
４４７７９（＝特開昭５５−２２６３６号＝特公昭６２
−４２９０３号）；ＥＰ ０７０８０９８Ａ（＝特開平
９−４８７７９号）；ＥＰ ０６７６３９８Ａ（＝特開
平７−３３０７２８号）；ＷＯ ９５／１８１２５；Ｅ
Ｐ ０７４５６００Ａ；ＥＰ ０３３２３３２Ａ（＝特
開平１−２７２５７４号）；ＥＰ０６０４９８３Ａ（＝
特開平６−２４７９４５号）等に記載されている。な
お、「＝」は対応関係を示す。
【０００７】そして例えば、５−［４−（６−ヒドロキ
シ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル
メトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
（以下、「トログリタゾン」という。）は、インスリン
作用を増強させる活性を有するチアゾリジン誘導体であ
り、糖尿病の予防薬及び／又は治療薬として知られてい
る（藤原ら, Diabetes, 37巻, 1459頁(1988 年); Hofma
nn C. A. et al., diabetes Care, 15巻, 1075頁(1992
年) ）。更に該化合物は、抗酸化作用を有していること
から、インスリン依存性糖尿病（Ｉ型糖尿病：ＩＤＤ
Ｍ）の治療薬としても有用であることが報告されている
（糖尿病, 37巻 2号, 127-129 頁(1994 年)）。
【０００８】しかしながら、これらの化合物が高尿酸血
症に有用である、との報告はない。例えば、CS-045（＝
トログリタゾン）投与と尿酸に関する臨床検査値が報告
されている。それによれば、投与前が 4.7±1.7 であ
り、トログリタゾン投与後が4.4±1.4 であり、トログ
リタゾン投与によりわずかに尿酸値が低下している。し
かし、この数値は正常範囲内での数値であり、高尿酸血
症にも有効であるとの示唆は何もない「臨床医薬、9
巻、Suppl.3 (7月) 、14頁(1993 年) 」。
【０００９】更に、高尿酸血症とインスリン抵抗性との
関係についての報告がある。しかし、これらの報告はい
ずれもその関係を示唆しているに止まり、逆にインスリ
ン抵抗性改善薬が高尿酸血症に有効との報告はない「糖
尿病、第 40 巻 臨時増刊号、239 頁 2P041 (1997年)
；総合臨床、46巻(8号) 、2128〜2130頁(1997 年) ；
Ｍｅｂｉｏ、14巻(9号) 、90〜96頁（1997年）」。
【００１０】更に、例えば１−（３−ブロモベンゾ
［ｂ］フラン−２−イルスルホニル）ヒダントイン（特
開平６−２１１６５７号）やエチル（［５−クロロ−３
−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ
ンゾピラン−７−イル］オキシ）アセテートのようなベ
ンゾピラン誘導体（特開昭６３−１０７９７１号）が高
尿酸血症の予防および治療に有効である、との報告があ
るがこれらに記載の化合物は本願発明の化合物とは全く
異なる構造式を有する。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、インス
リン抵抗性改善物質の薬理活性について鋭意研究を行っ
た結果、該物質が尿酸値を低下させることを見出し、こ
のことから高尿酸血症の予防薬又は治療薬（好ましくは
治療薬）として有用であることを見出して、本発明を完
成した。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明はインスリン抵抗
性改善物質を有効成分として含有する高尿酸血症の治療
又は予防のための組成物、高尿酸血症の治療又は予防の
ための医薬を製造するためのそれらの使用、あるいはそ
れらの薬理的な有効量を温血動物に投与する高尿酸血症
の治療方法又は予防方法を提供する。
【００１３】特に、インスリン抵抗性改善物質がチアゾ
リジンジオン(thiazolidinedione)化合物、イミノチア
ゾリジノン(iminothiazolidinone) 化合物、ジイミノチ
アゾリジン(diiminothiazolidine) 化合物、チオキソチ
アゾリジノン(thioxothiazolidinone)化合物、イミノト
リアゾール(iminotriazole) 化合物、オキサゾリジンジ
オン(oxazolidinedione)化合物、イソキサゾリジンジオ
ン(isoxazolidinedione)化合物及びオキサジアゾリジン
ジオン(oxadiazolidinedione) 化合物であり、好適には
チアゾリジンジオン化合物、イミノチアゾリジノン化合
物及びジイミノチアゾリジン化合物であり、好適にはチ
アゾリジンジオン化合物、オキサゾリジンジオン化合
物、イソキサゾリジンジオン化合物及びオキサジアゾリ
ジンジオン化合物であり、更に好適にはチアゾリジンジ
オン化合物である化合物を有効成分として含有する高尿
酸血症の予防薬又は治療薬に関する。なお、上記チアゾ
リジンジオン化合物等は、その薬理上許容される塩を含
む。
【００１４】このようなインスリン抵抗性改善物質とし
ては、例えば以下の化合物を挙げることができる。
【００１５】（Ｉ）特開昭６０−５１１８９号公報（特
公平２−３１０７９号公報）、米国特許第４５７２９１
２号及びヨーロッパ特許公開公報第１３９４２１号に
は、 （１） 一般式（Ｉ）
【００１６】
【化１３】
【００１７】［式中、Ｒ1a及びＲ2aは同一又は異なっ
て、水素原子又は炭素数１乃至５個を有するアルキル基
を示し、Ｒ3aは水素原子、炭素数１乃至６個を有する脂
肪族アシル基、炭素数６乃至８個を有するシクロアルキ
ルカルボニル基、置換分（ａ）a を有していてもよいベ
ンゾイルもしくはナフトイル基（該置換分（ａ）a は、
炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４
個を有するアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、アミノ基、炭素数１乃至４個を有するモノアルキル
アミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１
乃至４個を有するジアルキルアミノ基又はニトロ基であ
る。）、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなるヘテ
ロ原子群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含有
する４乃至７員複素環アシル基、フェニルアセチル基、
フェニルプロピオニル基、少なくとも１個のハロゲンで
置換されたフェニルアセチルもしくはフェニルプロピオ
ニル基、シンナモイル基、炭素数２乃至７個を有するア
ルコキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基
を示し、Ｒ4a及びＲ5aは同一又は異なって、水素原子、
炭素数１乃至５個を有するアルキル基又は炭素数１乃至
５個を有するアルコキシ基を示すか、あるいはＲ4a及び
Ｒ5aが一緒になって炭素数１乃至４個を有するアルキレ
ンジオキシ基を示し、Ｙa 及びＺa は同一又は異なっ
て、酸素原子又はイミノ基を示し、ｎa は１乃至３の整
数を示す。］を有するチアゾリジン誘導体又はその薬理
上許容しうる塩が記載されている。上記一般式（Ｉ）を
有する化合物において、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、
Ｒ5a、Ｙa 、Ｚa 、ｎa 及び置換分（ａ）a で示される
定義の例示、薬理上許容しうる塩の種類、上記一般式
（Ｉ）を有する化合物の製造法、化合物例、実施例等の
詳細は上記公報類に記載されている。
【００１８】上記式中、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ4a又はＲ5aがア
ルキル基を示す場合、該基は炭素数１乃至５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−
エチルプロピル、２−エチルプロピルである。好適には
炭素数１乃至４個を有するアルキル基であり、最適には
メチル基である。
【００１９】Ｒ3aが炭素数１乃至６個を有する脂肪族ア
シル基を示す場合、該基は直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシル基であり、例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレ
リル、イソバレリル、ヘキサノイルである。
【００２０】Ｒ3aがシクロアルキルカルボニル基を示す
場合、該基は炭素数６乃至８個を有する基（例えばシク
ロアルキル部分が炭素数５乃至７個）であり、例えばシ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、
シクロヘプチルカルボニルである。
【００２１】Ｒ3aが複素環アシル基を示す場合、該基は
カルボニル基に複素環基が結合した基である。複素環部
分は４乃至７員環、好適には５又は６員環、であり、窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子からなるヘテロ原子群か
ら選択される１乃至３個、好適には１又は２個、最適に
は１個を有する。複素環部分に３個のヘテロ原子を有す
る場合、好適には全てが窒素原子又は１もしくは２個が
窒素原子で相応じて２もしくは１個が酸素原子及び／又
は硫黄原子である。複素環部分は好適には芳香環であ
る。好適には複素環アシル基はフロイル（好適には２−
フロイル）、テノイル（好適には３−テノイル）、３−
ピリジンカルボニル（ニコチノイル）、４−ピリジンカ
ルボニル（イソニコチノイル）基である。
【００２２】Ｒ3aがアルコキシカルボニル基を示す場
合、該基はアルコキシ部分が１乃至６個、即ち合計２乃
至７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキ
シカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニルである。好適には炭素数２乃至４個を有
するアルコキシカルボニル基であり、最適にはエトキシ
カルボニル基である。
【００２３】置換分（ａ）a がアルキル基を示す場合、
該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基であり、例えばＲ1a及びＲ2aで例示した
アルキル基と同様である。
【００２４】置換分（ａ）a がアルコキシ基を示す場
合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシである。好適にはメ
トキシ基である。
【００２５】置換分（ａ）a がハロゲン原子を示す場
合、該原子はフッ素、塩素、臭素、沃素である。
【００２６】置換分（ａ）a がモノアルキルアミノ基を
示す場合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルアミノ基であり、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチル
アミノ、ｔ−ブチルアミノである。好適にはメチルアミ
ノ基である。
【００２７】置換分（ａ）a がジアルキルアミノ基を示
す場合、該基は各アルキル部分が炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ基であ
り、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ
イソブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｓ−ブチル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−エチル
−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｓ−ブチル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ
−プロピル−Ｎ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ
−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ブチルア
ミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−ブ
チル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｓ
−ブチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノである。好
適にはジメチルアミノ基である。
【００２８】Ｒ4a又はＲ5aがアルコキシ基を示す場合、
該基は炭素数１乃至５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシであ
る。好適には炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基で
あり、最適にはメトキシ基である。
【００２９】Ｒ4a及びＲ5aが一緒になってアルキレンジ
オキシ基を示す場合、該基は炭素数１乃至４個を有する
アルキレンジオキシ基であり、例えばメチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチ
レンジオキシ、テトラメチレンジオキシである。好適に
はメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基である。
【００３０】上記一般式（Ｉ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。 （２） Ｒ1aが炭素数１乃至４個を有するアルキル基で
ある化合物。
【００３１】（３） Ｒ2aが水素原子又は炭素数１乃至
３個を有するアルキル基である化合物。
【００３２】（４） Ｒ3aが水素原子、炭素数１乃至４
個を有する脂肪族アシル基、置換基を有さないベンゾイ
ルもしくはナフトイル基又は炭素数２乃至４個を有する
アルコキシカルボニル基である化合物。
【００３３】（５） Ｒ4aが炭素数１乃至４個を有する
アルキル基である化合物。
【００３４】（６） Ｒ5aが水素原子又は炭素数１乃至
３個を有するアルキル基である化合物。
【００３５】（７） Ｒ1aが炭素数１乃至４個を有する
アルキル基であり、Ｒ2aが水素原子又は炭素数１乃至３
個を有するアルキル基であり、Ｒ3aが水素原子、炭素数
１乃至４個を有する脂肪族アシル基、置換基を有さない
ベンゾイル若しくはナフトイル基又は炭素数２乃至４個
を有するアルコキシカルボニル基であり、Ｒ4aが炭素数
１乃至４個を有するアルキル基であり、Ｒ5aが水素原子
又は炭素数１乃至３個を有するアルキル基である化合
物。
【００３６】（８） Ｒ3aが水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基又はエトキシカルボニル基である化合物。
【００３７】（９） Ｒ1aが炭素数１乃至４個を有する
アルキル基であり、Ｒ2aが水素原子又は炭素数１乃至３
個を有するアルキル基であり、Ｒ3aが水素原子、アセチ
ル基、ベンゾイル基又はエトキシカルボニル基であり、
Ｒ4aが炭素数１乃至４個を有するアルキル基であり、Ｒ
5aが水素原子又は炭素数１乃至３個を有するアルキル基
である化合物。
【００３８】（１０） Ｒ1aがメチル基である化合物。
【００３９】（１１） Ｒ2aが水素原子又はメチル基で
ある化合物。
【００４０】（１２） Ｒ3aが水素原子、アセチル基又
はエトキシカルボニル基である化合物。
【００４１】（１３） Ｒ4aがメチル基又はｔ−ブチル
基である化合物。
【００４２】（１４） Ｒ5aが水素原子又はメチル基で
ある化合物。
【００４３】（１５） Ｒ1aがメチル基であり、Ｒ2aが
水素原子又はメチル基であり、Ｒ3aが水素原子、アセチ
ル基又はエトキシカルボニル基であり、Ｒ4aがメチル基
又はｔ−ブチル基であり、Ｒ5aが水素原子又はメチル基
である化合物。
【００４４】（１６）ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ
−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメ
トキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（ト
ログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−メチル−７−
ｔ−ブチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−エチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−イソブチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｖｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選択される化合物。
【００４５】（ＩＩ）特開昭６１−２６７５８０号（特
公平５−６６９５６号）及び米国特許第４６８７７７７
号には、 （１） 一般式（ＩＩ）
【００４６】
【化１４】
【００４７】を有するチアゾリジン誘導体又はその薬理
上許容しうる塩が記載されている。
【００４８】上記一般式（ＩＩ）を有する化合物の薬理
上許容しうる塩の種類、製造法、化合物例、実施例等の
詳細は上記公報類に記載されている。
【００４９】上記一般式（ＩＩ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。
【００５０】（２） ｉ）５−｛４−［２−（３−エチ
ル−２−ピリジル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チ
アゾリジンジオン、 ｉｉ）５−｛４−［２−（４−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン（以下、「ピオグリタゾン」という。）、及び ｉｖ）５−｛４−［２−（６−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 から選択される化合物。
【００５１】（ＩＩＩ）特開昭６１−２７１２８７号
（特公平５−８６９５３号）及び米国特許第４７０３０
５２号には、 （１） 一般式（ＩＩＩ）
【００５２】
【化１５】
【００５３】［式中、破線は単一結合又は非結合を表
し、ｎc は０、１又は２であり、Ｘc は酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）、スルホニル基（Ｓ
（＝Ｏ）（＝Ｏ））であり、Ｒc は水素原子、メチル基
又はエチル基であり、Ｒ1cは水素原子、炭素数５乃至７
個を有するシクロアルキル基、炭素数６乃至８個を有す
るメチル置換シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル
基、フリル基、ナフチル基、ｐ−ビフェニリル基、テト
ラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラ
ヒドロピラニル基、Ｃ6 Ｈ4 Ｗ2c基［Ｗ2cは水素原子、
ヒドロキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を
有するアルコキシ基又は炭素数１乃至４個を有するアル
キルチオ基である。］又はａｌｋ−Ｗ1c基［ａｌｋは炭
素数１乃至６個を有するアルキレン基、エチリデン基又
はイソプロピリデン基であり、Ｗ1cは水素原子、ヒドロ
キシ基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素
数１乃至４個を有するアルキルチオ基、ピリジル基、フ
リル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒ
ドロチエニル基、ナフチル基、炭素数５乃至７個を有す
るシクロアルキル基又はＣ6 Ｈ4 Ｗ2c基である。］であ
り、Ｒ2cは水素原子又はメチル基であり、Ｒ3cは水素原
子、炭素数１乃至６個を有するアルキル基、Ｃ6 Ｈ4 Ｗ
2c基又はベンジル基であり、Ｒ4cは水素原子であり、Ｒ
1cとＲ2cが一緒になっている場合には、それらは炭素数
４乃至６個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ3cとＲ4c
はそれぞれ水素原子であり、Ｒ3cとＲ4cが一緒になって
いる場合には、それらは炭素数４乃至６個を有するアル
キレン基を形成し、Ｒ1cとＲ2cはそれぞれ水素原子であ
り、Ｒ2cとＲ3cが一緒になっている場合には、それらは
炭素数３もしくは４個を有するアルキレン基を形成し、
Ｒ1cとＲ4cはそれぞれ水素原子である。］を有する化合
物又はその薬理上許容しうる塩が記載されている。
【００５４】上記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物にお
いて、Ｒc 、Ｒ1c、Ｒ2c、Ｒ3c、Ｒ4c、Ｘc 、Ｗ1c、Ｗ
2c、ｎc 及びａｌｋで示される定義の例示、薬理上許容
しうる塩の種類、上記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物
の製造法、実施例等の詳細は上記公報類に記載されてい
る。
【００５５】上記式中、Ｒ1c又はＷ1cがシクロアルキル
基を示す場合、該基はシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル基である。
【００５６】Ｗ2cがアルキル基又はアルコキシ基を示
し、Ｗ1cがアルコキシ基を示す場合、これらは上記の置
換分（ａ）a で述べたものと同様である。
【００５７】Ｗ1c又はＷ2cがアルキルチオ基を示す場
合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ
である。好適にはメチルチオ基である。
【００５８】ａｌｋが炭素数１乃至６個のアルキレン基
を示す場合、該基は炭素数１乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレン基であり、例えばメチレ
ン、メチルメチレン、エチレン、エチリデン、プロピレ
ン、イソプロピリデン、プロピリデン、トリメチレン、
テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチル
トリメチレン、３−メチルトリメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、１、１−ジメチルトリメチレン、
２、２−ジメチルトリメチレン、１、１−ジメチルテト
ラメチレン、２、２−ジメチルテトラメチレンである。
好適には炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキレン基であり、最適にはメチレン基、エチ
レン基である。
【００５９】Ｒ3cが炭素数１乃至６個のアルキル基を示
す場合、該基は炭素数１乃至６個、好ましくは１乃至４
個、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であ
り、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、
１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチル
ペンチル、３、３−ジメチルブチル、２、２−ジメチル
ブチル、１、１−ジメチルブチル、１、２−ジメチルブ
チル、１、３−ジメチルブチル、２、３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチルである。好適には炭素数１乃至４
個を有するアルキル基であり、更に好適にはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルで
あり、最適にはメチル基である。
【００６０】Ｒ1cとＲ2cが一緒になって、又はＲ3cとＲ
4cが一緒になって炭素数４乃至６個を有するアルキレン
基を示す場合、あるいはＲ2cとＲ3cが一緒になって炭素
数３もしくは４個を有するアルキレン基を示す場合、該
基は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であり、例
えばテトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メ
チルトリメチレン、３−メチルトリメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、１、１−ジメチルトリメチレ
ン、２、２−ジメチルトリメチレン、１、１−ジメチル
テトラメチレン、２、２−ジメチルテトラメチレンであ
る。
【００６１】上記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物にお
いて、好適な化合物は以下に示される。
【００６２】（２） Ｒc が水素原子であり、破線が非
結合であり、ｎc が０又は１である（１）記載の化合
物。
【００６３】（３） Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ4cが水素原子で
あり、Ｒ1cが水素原子、シクロヘキシル、Ｃ6 Ｈ4 Ｗ2c
（Ｗ2cは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基又はメトキシ基である。）又はａｌｋ−Ｗ
1c［ａｌｋは炭素数１乃至４個を有するアルキレン基、
エチリデン基又はイソプロピリデン基であり、Ｗ1cは水
素原子、ヒドロキシ基、炭素数１乃至４個を有するアル
コキシ基、シクロヘキシル基又はＣ6 Ｈ4 Ｗ2cであ
る。］である（２）記載の化合物。
【００６４】（４） Ｘc が酸素原子であり、Ｒ1cがシ
クロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル
基、フルオロベンジル基、炭素数１乃至４個を有するア
ルキル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基又は
エトキシエチル基である（３）記載の化合物。
【００６５】（５） Ｒ1cがベンジル基である（４）記
載の化合物。
【００６６】（６） ５−［（２−ベンジル−２、３−
ジヒドロベンゾフラン−５−イル）メチル］チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、５−［（２−ベンジル−３、４−
ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラン−６−イル）メチル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（以下、「エングリタゾ
ン」という。）又はそれらのナトリウム塩である（５）
記載の化合物。
【００６７】（７） Ｒ2cとＲ3cが一緒に−（ＣＨ2 ）
4 −基を形成し、Ｒ1cとＲ4cがそれぞれ水素原子であ
り、Ｘc が酸素原子である（２）記載の化合物。
【００６８】（８） （ａ）Ｒ1cとＲ2cが一緒に−（Ｃ
Ｈ2 ）5 −基を形成し、Ｒ3cとＲ4cがそれぞれ水素原子
であり、Ｘc が酸素原子であるか、又は（ｂ）Ｒ3cとＲ
4cが一緒に（ＣＨ2 ）5 を形成し、Ｒ1cとＲ2cがそれぞ
れ水素原子であり、Ｘc が酸素原子である（２）記載の
化合物。
【００６９】（９） ｎc が０であり、Ｒ1cが水素原
子、メチル基又はベンジル基であり、Ｘc が硫黄原子又
はスルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ））である（３）記
載の化合物。
【００７０】（ＩＶ）特開平１−１３１１６９号公報、
米国特許第５００２９５３号、５１９４４４３号、５２
３２９２５号及び５２６０４４５号には、 （１） 一般式（ＩＶ）
【００７１】
【化１６】
【００７２】［式中、Ａ1dは置換又は未置換の芳香族複
素環基を表し；Ｒ1dは水素原子、アルキル基、アシル
基、アラルキル基（基中、アリール部分は置換されてい
ても又は未置換でもよい）又は置換もしくは未置換のア
リール基を表し；Ｒ2d及びＲ3dは同一又は異なって、水
素原子を表すか、又はＲ2d及びＲ3dは一緒になって結合
を表し；Ａ2dは合計で５個以内の置換分を有するベンゼ
ン環を表し；そしてｎd は２〜６の範囲の整数を表
す。］を有する化合物又はその製薬上許容しうる塩が記
載されている。
【００７３】上記一般式（ＩＶ）を有する化合物におい
て、Ａ1d、Ｒ1d、Ｒ2d、Ｒ3d、Ａ2d及びｎd で示される
定義の例示、製薬上許容しうる塩の種類、上記一般式
（ＩＶ）を有する化合物の製造法、その実施例、好適な
化合物等の詳細は上記公報類に記載されている。
【００７４】Ａ1dが置換又は未置換の芳香族複素環基で
ある場合、該基は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から
選ばれる１乃至３個のヘテロ原子を環に含む５乃至７員
の芳香族単環か、又は少なくとも１環が上記で述べた芳
香族複素環基であり、他環が芳香族複素環基もしくは芳
香族炭化水素基である縮合環である。芳香族複素環基が
３個のヘテロ原子を含む場合、好適には全てが窒素原子
か、１もしくは２個が窒素原子で相応じて２もしくは１
個が酸素原子及び／又は硫黄原子である。
【００７５】単環の芳香族複素環基である場合、例えば
フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、１、２、３−オキサジアゾ
リル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、
ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニルである。好適には５乃至７員で少なくとも１個
の窒素原子を有し、適宜もう１個の窒素原子、酸素原子
もしくは硫黄原子を有する芳香族複素環基である。該基
は好適には例えばピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、
イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、１、２、３−オキサジアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルであ
る。最適には例えばピリジル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、ピラジニル、チアゾリルである。
【００７６】上記の種々の芳香族複素環基は他の環基と
共に縮合環を形成してもよく、これらは例えばインドリ
ル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、イソキノリル、キノリル、キ
ノキサリルである。
【００７７】上記の芳香族複素環基は未置換もしくは下
記の置換分（ａ）d から選択された１以上の置換分
（ａ）d で置換されていてもよい。置換分の数について
は、置換可能な位置の数の限定や立体障害の場合を除い
て、特に限定はない。一般に１乃至３個の置換分が好適
である。
【００７８】置換分（ａ）d は以下から選択される。
【００７９】ハロゲン原子、フッ素、塩素、臭素、沃素
原子；炭素数１乃至６個を有するアルキル基、例えば上
記のＲ3cで述べたものと同様の基；炭素数１乃至６個を
有するハロアルキル基、例えばＲ3cで述べたアルキル基
が１もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換された基で
あり、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、ヨードメチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、２−ヨードエチル、２、２、２−トリフ
ルオロエチル、２、２−ジフルオロエチル、２、２、２
−トリクロロエチル、２、２−ジクロロエチル、２、２
−ジブロモエチル、３−フルオロプロピル、４−クロロ
ブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシ
ル；炭素数１乃至６個を有するアルコキシ基であり、該
基は直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個、好適
には１乃至４個、を有する基であり、例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、２−
メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキ
シ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオ
キシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチル
オキシ、３、３−ジメチルブトキシ、２、２−ジメチル
ブトキシ、１、１−ジメチルブトキシ、１、２−ジメチ
ルブトキシ、１、３−ジメチルブトキシ、２、３−ジメ
チルブトキシ、２−エチルブトキシである。好適には炭
素数１乃至４個を有するアルコキシ基であり、更に好適
にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシであり、最適にはメトキシ
基；炭素数１乃至６個を有する脂肪族アシル基、例えば
以下のＲ1dで述べたものと同様の基；炭素数１乃至６個
を有するアルカンスルホニル基、例えばメタンスルホニ
ル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル、イソプロ
パンスルホニル、ブタンスルホニル、イソブタンスルホ
ニル、ｓ−ブタンスルホニル、ｔ−ブタンスルホニル、
ペンタンスルホニル、イソペンタンスルホニル、ネオペ
ンタンスルホニル、２−メチルブタンスルホニル、１−
エチルプロパンスルホニル、ヘキサンスルホニル、４−
メチルペンタンスルホニル、３−メチルペンタンスルホ
ニル、２−メチルペンタンスルホニル、１−メチルペン
タンスルホニル、３、３−ジメチルブタンスルホニル、
２、２−ジメチルブタンスルホニル、１、１−ジメチル
ブタンスルホニル、１、２−ジメチルブタンスルホニ
ル、１、３−ジメチルブタンスルホニル、２、３−ジメ
チルブタンスルホニル、２−エチルブタンスルホニル
基；炭素数１乃至６個を有するハロアルカンスルホニル
基、例えばフルオロメタンスルホニル、クロロメタンス
ルホニル、ブロモメタンスルホニル、ヨードメタンスル
ホニル、トリフルオロメタンスルホニル、トリクロロメ
タンスルホニル、２−フルオロエタンスルホニル、２−
クロロエタンスルホニル、２−ブロモエタンスルホニ
ル、２−ヨードエタンスルホニル、２、２、２−トリフ
ルオロエタンスルホニル、２、２−ジフルオロエタンス
ルホニル、２、２、２−トリクロロエタンスルホニル、
２、２−ジクロロエタンスルホニル、２、２−ジブロモ
エタンスルホニル、３−フルオロプロパンスルホニル、
４−クロロブタンスルホニル、５−フルオロペンタンス
ルホニル、６−フルオロヘキサンスルホニル基；ヒドロ
キシ基；カルボキシ基；アルコキシ部分が炭素数１乃至
６個を有するアルコキシカルボニル基、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ
−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イ
ソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカル
ボニル、２−メチルブトキシカルボニル、１−エチルプ
ロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−
メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチル
オキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニ
ル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、３、３−ジ
メチルブトキシカルボニル、２、２−ジメチルブトキシ
カルボニル、１、１−ジメチルブトキシカルボニル、
１、２−ジメチルブトキシカルボニル、１、３−ジメチ
ルブトキシカルボニル、２、３−ジメチルブトキシカル
ボニル、２−エチルブトキシカルボニル基である。好適
には炭素数２乃至５個を有するアルコキシカルボニル基
であり、更に好適にはメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
基であり、最適にはメトキシカルボニル基；炭素数１乃
至６個を有するアシルアミノ基であり、アシル部分はＲ
1dで述べた基に包含される炭素数１乃至６個を有するア
シル基；炭素数１乃至６個を有するアルカンスルホニル
アミノ基であり、アルカンスルホニル部分は上記で述べ
た基；炭素数１乃至６個を有するハロアルカンスルホニ
ルアミノ基であり、ハロアルカンスルホニル部分は上記
で述べた基；アミノ基；シアノ基；アルキレンジオキシ
基、例えばＲ4a及びＲ5aが一緒になってアルキレンジオ
キシ基を示す場合に述べたものと同様の基；炭素数１乃
至８個を有するアルキレン基（芳香環又は複素環と縮合
するシクロアルキル基を形成する）であり、ａｌｋで述
べた基及びヘキサメチレン、オクタメチレンのような高
級の基；である。
【００８０】Ｒ1dがアルキル基を示す場合、好適には炭
素数１乃至６個を有する基であり、上記のＲ3cで述べた
と同様の基である。
【００８１】Ｒ1dがアシル基を示す場合、例えば脂肪族
アシル基であり、炭素数１乃至２５個を有するアルカノ
イル基、好適には炭素数１乃至２０個、更に好適には炭
素数１乃至６個、最適には炭素数１乃至４個（例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノ
イル、ヘプタノイル、オクタノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ステアロイ
ル基であり、最適にはアセチル基）；炭素数２乃至６個
を有するハロゲン化アルカノイル基であり、特にハロゲ
ン化アセチル基（例えばクロロアセチル、ジクロロアセ
チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル）；
アルコキシ部分が炭素数１乃至５個（好適には１乃至３
個）を有し、アルカノイル部分が炭素数２乃至６個（好
適にはアセチル基）を有する低級アルコキシアルカノイ
ル基、例えばメトキシアセチル基、あるいはこれらの基
の不飽和の類似の基、特に炭素数３乃至６個を有するア
ルケノイル、アルキノイル基（例えばアクリロイル、メ
タクリロイル、プロピオロイル、クロトノイル、イソク
ロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイル
基）；芳香族アシル基、好適にはアリールカルボニル
基、であり、該基はアリール部分が炭素数６乃至１４
個、好適には６乃至１０個、更に好適には６もしくは１
０個、最適には６個、であり、炭素環基は無置換もしく
は１乃至５個、好適には１乃至３個、の上記で定義され
た置換分（ａ）d を有する。好適には無置換基（例えば
ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル基）；ハ
ロゲン化アリールカルボニル基（例えば２−ブロモベン
ゾイル、４−クロロベンゾイル基）；低級アルキル置換
アリールカルボニル基であり、アルキル置換分は炭素数
１乃至５個、好適には１乃至４個（例えば２、４、６−
トリメチルベンゾイル、４−トルオイル基）；低級アル
コキシ置換アリールカルボニル基であり、アルコキシ置
換分は好適には炭素数１乃至５個、更に好適には１乃至
４個（例えば４−アニソイル基）；ニトロ置換アリール
カルボニル基（例えば４−ニトロベンゾイル、２−ニト
ロベンゾイル基）；低級アルコキシカルボニル置換アリ
ールカルボニル基であり、アルコキシカルボニル置換分
は好適には炭素数２乃至６個［例えば２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイル基］；アリール置換アリールカル
ボニル基であり、アリール置換分は上記で述べた通りで
あるが、但し、該置換分が更にアリール基で置換された
場合を除く（例えば４−フェニルベンゾイル基）；アル
コキシカルボニル基であり、好適には炭素数２乃至７
個、更に好適には２乃至５個であり、無置換基（例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル基）又はハロゲ
ン原子もしくはトリ置換シリル基、例えばトリ（低級ア
ルキルシリル）基（例えば２、２、２−トリクロロエト
キシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボ
ニル基）；アルケニルオキシカルボニル基であり、該ア
ルケニル部分は炭素数２乃至６個、好適には２乃至４個
（例えばビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボ
ニル基）；アラルキルオキシカルボニル基であり、該ア
ラルキル部分は以下に述べられ、アリール環は置換され
ていれば好適には１もしくは２個の低級アルコキシ、ニ
トロ（例えばベンジルオキシカルボニル、４−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル、３、４−ジメトキシベンジ
ルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基）；であ
る。
【００８２】Ｒ1dがアラルキル基を示す場合、好適には
炭素数１乃至６個を有するアルキルが少なくとも１個、
好適には１乃至３個、のアリール（該アリールは置換分
πから選択される１個以上、好適には１乃至３個で置換
された）で置換された基である。好適にはアラルキル基
は、炭素数１乃至４個、更に好適には１乃至３個、最適
には１もしくは２個、のアルキルを有し、該アルキルは
１乃至３個の無置換アリールで置換された基（例えばベ
ンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−フェニ
ルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフ
チルジフェニルメチル、９−アントリルメチル基）又は
低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シ
アノ、炭素数１乃至３個のアルキレンジオキシ、好適に
はメチレンジオキシ、で置換されたアリールで置換され
た基（例えば４−メチルベンジル、２、４、６−トリメ
チルベンジル、３、４、５−トリメチルベンジル、４−
メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメ
チル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−
クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベン
ジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２
−ニトロフェニル）メチル、ピペロニル基）である。
【００８３】Ｒ1dが置換もしくは無置換のアリール基を
示す場合、炭素数６乃至１４個、好適には６乃至１０
個、最適には６もしくは１０個、を有する炭素環アリー
ル基である。該基は１個の芳香環基又は２もしくはそれ
以上の縮合芳香環基である。該基は無置換もしくは置換
分（ａ）d から選択される１個以上の置換分で置換され
た基である。置換分の数については、置換可能な位置の
数の限定や立体障害の場合を除いて、特に限定はない。
一般に１乃至３個の置換分が好適である。無置換アリー
ル基としては、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル、インデニル、フェナントレニル、アントラセニ
ル基であり、好適にはフェニル、ナフチル基であり、最
適にはフェニル基である。置換アリール基としては、例
えば２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４
−メトキシフェニル、２、４−ジメトキシフェニル、
２、３−ジメトキシフェニル、２、５−ジメトキシフェ
ニル、３、４−ジメトキシフェニル、３、５−ジメトキ
シフェニル、２、６−ジメトキシフェニル、３、４、５
−トリメトキシフェニル、２、４、５−トリメトキシフ
ェニル、２、３、４−トリメトキシフェニル、２、３、
５−トリメトキシフェニル、２、３、６−トリメトキシ
フェニル、２、４、６−トリメトキシフェニル、２−エ
トキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシ
フェニル、２−イソプロポキシフェニル、３−イソプロ
ポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２、４−ジメチルフェニル、２、３−ジメチルフェ
ニル、２、５−ジメチルフェニル、３、４−ジメチルフ
ェニル、３、５−ジメチルフェニル、２、６−ジメチル
フェニル、３、４、５−トリメチルフェニル、２、４、
５−トリメチルフェニル、２、３、４−トリメチルフェ
ニル、２、３、５−トリメチルフェニル、２、３、６−
トリメチルフェニル、２、４、６−トリメチルフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２、４−ジクロロフェニル、２、３−ジ
クロロフェニル、２、５−ジクロロフェニル、３、４−
ジクロロフェニル、３、５−ジクロロフェニル、２、６
−ジクロロフェニル、３、４、５−トリクロロフェニ
ル、２、４、５−トリクロロフェニル、２、３、４−ト
リクロロフェニル、２、３、５−トリクロロフェニル、
２、３、６−トリクロロフェニル、２、４、６−トリク
ロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、２、４−ジフルオロフ
ェニル、２、３−ジフルオロフェニル、３、４−ジフル
オロフェニル、３、５−ジフルオロフェニル、２、６−
ジフルオロフェニル、３、４、５−トリフルオロフェニ
ル、２、４、５−トリフルオロフェニル、２−トリフル
オロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニ
ル、４−トリフルオロメチルフェニル、２、４−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル、２、３−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル、３、４−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル、３、５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル、２、６−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル、３、４、５−トリス（トリフルオロメチル）フ
ェニル、２、４、５−トリス（トリフルオロメチル）フ
ェニル、２−アセトアミドフェニル、３−アセトアミド
フェニル、４−アセトアミドフェニル、２−メトキシカ
ルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、
４−メトキシカルボニルフェニル基である。
【００８４】Ａ2dが最大５置換分を有するベンゼン環で
ある場合、好適には上記の置換分（ａ）d から選択され
る基である。
【００８５】上記一般式（ＩＶ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。
【００８６】（２） Ａ1dが酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子から選ばれる４個以内のヘテロ原子を環に含む置
換又は未置換の単環又は縮合環の芳香族複素環基を表す
（１）記載の化合物。
【００８７】（３） Ａ1dが式（ａ）、（ｂ）又は
（ｃ）
【００８８】
【化１７】
【００８９】［式中、Ｒ4d及びＲ5dは同一又は異なっ
て、水素原子、アルキル基又は置換もしくは非置換のア
リール基を表すか、あるいはＲ4d及びＲ5dが同一又は異
なって炭素原子に結合しているときにはＲ4d及びＲ5dは
それらが結合している炭素原子と一緒になってベンゼン
環を形成し、しかも一緒になってＲ4d及びＲ5dにより示
される各炭素原子は置換されていても又は未置換でもよ
く；そして式（ａ）の部分においてＸd は酸素原子又は
硫黄原子を表す。］の部分を表す（１）又は（２）記載
の化合物。
【００９０】（４） Ｒ4d及びＲ5dが同一又は異なって
水素原子、アルキル基又は置換もしくは非置換のフェニ
ル基を表す（３）記載の化合物。
【００９１】（５） Ｒ4d及びＲ5dが一緒になって式
（ｄ）
【００９２】
【化１８】
【００９３】（式中、Ｒ6d及びＲ7dは同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル又はアルコキシ基を表す）の部分を表す（３）記載の
化合物。
【００９４】（６） Ｒ6d及びＲ7dがともに水素原子を
表す（５）記載の化合物。
【００９５】（７） Ａ2dが式（ｅ）
【００９６】
【化１９】
【００９７】（式中、Ｒ8d及びＲ9dは同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル又はアルコキシ基を表す）の部分を表す（１）〜
（６）の何れか一つの項記載の化合物。
【００９８】（８） Ｒ8d及びＲ9dが同一又は異なって
水素原子を表す（７）記載の化合物。
【００９９】（９） 式（ｆ）
【０１００】
【化２０】
【０１０１】［式中、Ａ1d、Ｒ1d、Ｒ2d、Ｒ3d及びｎd
は（１）の式（ＩＶ）に関して規定した通りであり、Ｒ
8d及びＲ9dは（７）の式（ｅ）に関して規定した通りで
ある。］の（１）記載の化合物又はその薬理上許容しう
る塩。
【０１０２】（１０） ｎd が２又は３の整数を表す
（１）〜（９）の何れか一つの項記載の化合物。
【０１０３】（１１） Ｒ1dがメチル基を表す（１）〜
（１０）の何れか一つの項記載の化合物。
【０１０４】（１２）ｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルチアゾリル）］アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−｛４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チア
ゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン、 ｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［４−
フェニルチアゾリル］）アミノ）エトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［４
−フェニル−５−メチルチアゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−メチル−５−フェニルチアゾリル］）アミノ）エ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［５−フェニルオキサゾリル］）アミノ）エトキシ］ベ
ンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルオキサゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘ）５−｛４−［２−（２−ピリミジニルアミノ）エト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、 ｘｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｉｉ）５−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ベンゾキサゾリル）アミノ）プロポキシ］ベンジル）チ
アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（以下、「ロジグリタゾン」とい
う。）、 から選択される（１）記載の化合物。
【０１０５】（１３） ５−｛４−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ）エトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（ロジグリタゾン）
である（１）記載の化合物。
【０１０６】上記（２）乃至（１１）において、Ｒ4d、
Ｒ5d、Ｒ6d、Ｒ7d、Ｒ8d及びＲ9dで示される定義の例示
の詳細は上記公報類に記載されている。
【０１０７】（Ｖ）特開平９−４８７７９号及びヨーロ
ッパ特許公開公報第７０８０９８号には、 （１） 一般式（Ｖ）
【０１０８】
【化２１】
【０１０９】［式中、Ｒ1eは水素原子又は炭素数１乃至
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示
し、Ｒ2eは炭素数２乃至６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ3eは水素原子、炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、同一もしくは異な
って各アルキルが炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、炭素数６乃至１０
個を有するアリール基又は炭素数７乃至１２個を有する
アラルキル基を示し、Ｘe は、１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基又は１乃至３個の置換分（ａ）e を有して
いてもよい芳香族複素環基を示し、ここに置換分（ａ）
e は （ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ
基、 （ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｖｉ）炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ
基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル基、 （ｘ）ハロゲン原子、 （ｘ
ｉ）ニトロ基、 （ｘｉｉ）アミノ基、 （ｘｉｉｉ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモ
ノアルキルアミノ基、 （ｘｉｖ）同一もしくは異なっ
て各アルキルが炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、 （ｘｖ）炭素数７
乃至１２個を有するアラルキル基、 （ｘｖｉ）置換分
（ｂ）e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基、 （ｘｖｉｉ）置換分（ｂ）e を有して
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシ
基、 （ｘｖｉｉｉ）置換分（ｂ）e を有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ基、 （ｘ
ｉｘ）置換分（ｂ）e を有していてもよい炭素数６乃至
１０個を有するアリールスルホニル基、 （ｘｘ）置換
分（ｂ）e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有
するアリールスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原
子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい）、 （ｘｘｉ）芳
香族複素環基、（ｘｘｉｉ）芳香族複素環オキシ基、
（ｘｘｉｉｉ）芳香族複素環チオ基、 （ｘｘｉｖ）芳
香族複素環スルホニル基、並びに （ｘｘｖ）芳香族複
素環スルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素
数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルで置換されていてもよい。）を示す。
【０１１０】ここに置換分（ｂ）e は炭素数１乃至６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子又は炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
ジオキシ基を示し、Ｙe は酸素原子、硫黄原子又は式
＞Ｎ−Ｒ4eを有する基（式中、Ｒ4eは水素原子、炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基又は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシル基を示す。）を示し、Ｚe は２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イリデニルメチル基、２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基、２，４−ジオ
キソオキサゾリジン−５−イルメチル基又は３，５−ジ
オキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基を示
す。］を有するオキシム誘導体又はその薬理上許容され
る塩が記載されている。
【０１１１】上記一般式（Ｖ）を有する化合物におい
て、Ｒ1e、Ｒ2e、Ｒ3e、Ｒ4e、（ａ）e 、（ｂ）e 、Ｘ
e 、Ｙe 及びＺe で示される定義の例示、薬理上許容さ
れる塩の種類、上記一般式（Ｖ）を有する化合物の製造
法、化合物例、実施例等の詳細は上記公報類に記載され
ている。
【０１１２】Ｒ3e、置換分（ａ）e 、置換分（ｂ）e が
炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、ハロゲン原子
又はＲ3e、置換分（ａ）e がモノ−もしくはジ−アルキ
ルアミノ基を示す場合、これらは上記の置換分（ａ）a
で述べたものと同様である。
【０１１３】置換分（ａ）e 、置換分（ｂ）e がアルキ
レンジオキシ基を示す場合、これは上記で述べたＲ4aと
Ｒ5aが一緒になってアルキレンジオキシ基を示す場合と
同様である。
【０１１４】Ｒ3e、置換分（ａ）e がアルキルチオ基を
示す場合、これは上記のＷ2cで述べたものと同様であ
る。
【０１１５】Ｒ1e、Ｒ3e、置換分（ａ）e 、置換分
（ｂ）e 、Ｒ4eが炭素数１乃至６個を有するアルキル基
を示す場合、これは上記のＲ3cで述べたものと同様であ
る。
【０１１６】Ｘe 、置換分（ａ）e が芳香族複素環基を
示す場合、これは上記のＡ1dで述べたものと同様であ
る。
【０１１７】Ｒ3e、置換分（ａ）e がアラルキル基、又
はＲ3e、Ｘe 、置換分（ａ）e がアリール基を示す場
合、これらは上記のＲ1dで述べたものと同様である。
【０１１８】Ｒ2eが炭素数２乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレン基を示す場合、これは上記
のａｌｋで述べたものと同様である。
【０１１９】置換分（ａ）e 、置換分（ｂ）e がハロゲ
ン化アルキル基を示す場合、アルキル部分は炭素数１乃
至６個、好適には１乃至３個、を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルである。ハロゲン原子の数について
は、置換可能な位置の数の限定や立体障害の場合を除い
て、特に限定はない。一般に１乃至３個の置換分が好適
である。これらは例えばトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロ
モメチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、ヨードメチル、２、２、２−トリクロロエチル、
２、２、２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、
２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエ
チル、２、２−ジブロモエチル、３−ブロモプロピル、
３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル、３−ヨー
ドプロピル、４−ブロモブチル、４−クロロブチル、４
−フルオロブチル、４−ヨードブチル、５−ブロモペン
チル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル、５
−ヨードペンチル、６−ブロモヘキシル、６−クロロヘ
キシル、６−フルオロヘキシル、６−ヨードヘキシル基
であり、好適にはトリフルオロメチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル基である。
【０１２０】置換分（ａ）e がアシルオキシ基を示す場
合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシルオキシ基である。例えばホルミル
オキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオ
キシ、イソブチリルオキシ基である。
【０１２１】置換分（ａ）e がアルキルスルホニル、ア
ラルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリ
ールスルホニル、アリールスルホニルアミノ、芳香族複
素環オキシ、芳香族複素環チオ、芳香族複素環スルホニ
ル、芳香族複素環スルホニルアミノ基である場合、アル
キル、アラルキル、アリール、芳香族複素環の各部分は
上記で述べているものと同様である。
【０１２２】Ｒ4eが炭素数１乃至８個を有するアシル基
を示す場合、好適には脂肪族、炭素環式芳香族であり、
例えば以下のようなものである。
【０１２３】脂肪族アシル基の場合、好適には炭素数１
乃至８個、更に好適には炭素数１乃至６個、最適には炭
素数１乃至４個、を有するアルカノイル基であり、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイル、オクタノイル基であり、最適
にはアセチル基；炭素数２乃至６個を有するハロゲン化
アルカノイル基であり、特にハロゲン化アセチル基、例
えばクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロア
セチル、トリフルオロアセチル基；アルコキシ部分が炭
素数１乃至５個、好適には１乃至３個、を有し、アルカ
ノイル部分が炭素数２乃至６個、好適にはアセチル基、
を有する低級アルコキシアルカノイル基、例えばメトキ
シアセチル基；あるいはこれらの基の不飽和の類似の
基、特に炭素数３乃至６個を有するアルケノイル、アル
キノイル基、例えばアクリロイル、メタクリロイル、プ
ロピオロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイル基）；芳香族アシ
ル基、好適にはアリールカルボニル基、であり、例えば
ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル基；ハロ
ゲン化アリールカルボニル基、例えば２−ブロモベンゾ
イル、４−クロロベンゾイル基；低級アルキル置換アリ
ールカルボニル基であり、例えば４−トルオイル基；低
級アルコキシ置換アリールカルボニル基であり、例えば
４−アニソイル基；ニトロ置換アリールカルボニル基、
例えば４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイル
基；低級アルコキシカルボニル置換アリールカルボニル
基であり、例えば２−（メトキシカルボニル）ベンゾイ
ル基；である。
【０１２４】上記一般式（Ｖ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。 （２） Ｒ1eが水素原子又は炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す（１）記載
の化合物。
【０１２５】（３） Ｒ1eが水素原子又は炭素数１乃至
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示
す（１）記載の化合物。
【０１２６】（４） Ｒ1eが水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す（１）記載の化合物。
【０１２７】（５） Ｒ1eがメチル基又はエチル基を示
す（１）記載の化合物。
【０１２８】（６） Ｒ2eが炭素数２乃至５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す（１）記
載の化合物。
【０１２９】（７） Ｒ2eが炭素数２又は３個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す（１）記
載の化合物。
【０１３０】（８） Ｒ2eがエチレン基、トリメチレン
基又はメチルエチレン基を示す（１）記載の化合物。
【０１３１】（９） Ｒ2eがエチレン基を示す（１）記
載の化合物。
【０１３２】（１０） Ｒ3eが水素原子、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１又は２個を有するアルコキシ基、炭素数１又は２
個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子を示す（１）
記載の化合物。
【０１３３】（１１） Ｒ3eが水素原子を示す（１）記
載の化合物。
【０１３４】（１２） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基、又は１乃至３個の置換分（ａ）e を有し
ていてもよい窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を
１乃至３個有する５員乃至１０員環（１環又は２環から
なる）の複素芳香環基を示し、ここに置換分（ａ）e
は、（ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ基、
（ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、 （ｖｉ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基、
（ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオキ
シ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
スルホニル基、（ｘ）ハロゲン原子、 （ｘｉ）炭素数
７乃至１２個を有するアラルキル基、（ｘｉｉ）置換分
（ｂ）e を有していてもよいフェニル基、 （ｘｉｉ
ｉ）置換分（ｂ）e を有していてもよいフェノキシ基、
（ｘｉｖ）置換分（ｂ）e を有していてもよいフェニ
ルチオ基、（ｘｖ）置換分（ｂ）e を有していてもよい
フェニルスルホニル基、 （ｘｖｉ）置換分（ｂ）e を
有していてもよいフェニルスルホニルアミノ基（アミノ
部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、
（ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、
ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルホニ
ル基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルで置換されていてもよい。）、及び／又は （ｘｉ
ｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原
子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）を示し、ここに
置換分（ｂ）e は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基を示す
（１）記載の化合物。
【０１３５】（１３） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基、又は１乃至３個の置換分（ａ）e を有し
ていてもよい窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を
１乃至３個有する５員乃至１０員環（１環又は２環から
なる）の複素芳香環基を示し、ここに置換分（ａ）e
は、 （ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイル
オキシ基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シ基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラル
キルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、（ｉｘ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル基、 （ｘ）フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラ
ルキル基、 （ｘｉｉ）置換分（ｂ）e を有していても
よいフェニル基、 （ｘｉｉｉ）置換分（ｂ）e を有し
ていてもよいフェノキシ基、 （ｘｉｖ）置換分（ｂ）
e を有していてもよいフェニルチオ基、 （ｘｖ）置換
分（ｂ）e を有していてもよいフェニルスルホニル基、
（ｘｖｉ）置換分（ｂ）e を有していてもよいフェニ
ルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル
基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピ
リジルチオ基、ピリジルスルホニル基、 （ｘｖｉｉ
ｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）、及び／又は （ｘｉｘ）ピリジルスルホ
ニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい。）を示し、ここに置換分（ｂ）e は炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子又は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ基を示す（１）記載の化合物。
【０１３６】（１４） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、インド
リル基、キノリル基又はイソキノリル基を示し、ここに
置換分（ａ）e は、 （ｉ）炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉ
ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカノイルオキシ基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）
メチレンジオキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個
を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ基、 （ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、 （ｘ）フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１
２個を有するアラルキル基、 （ｘｉｉ）フェニル基
（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されていても
よい。）、 （ｘｉｉｉ）フェノキシ基（該フェニルは
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又は
メチレンジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘ
ｉｖ）フェニルチオ基（該フェニルはメチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシ
で置換されていてもよい。）、 （ｘｖ）フェニルスル
ホニル基（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されて
いてもよい。）、 （ｘｖｉ）フェニルスルホニルアミ
ノ基（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されていて
もよい。アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリ
ジルスルホニル基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基
（窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、及び
／又は （ｘｉｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）
を示す（１）記載の化合物。
【０１３７】（１５） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、インド
リル基、キノリル基又はイソキノリル基を示し、ここに
置換分（ａ）e は、 （ｉ）炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉ
ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカノイルオキシ基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）
メチレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、ナフチルメトキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、 （ｉｘ）フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、（ｘ）ベンジル基、
（ｘｉ）フェニル基（該フェニルはメチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシで
置換されていてもよい。）、 （ｘｉｉ）フェノキシ基
（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されていても
よい。）、 （ｘｉｉｉ）フェニルチオ基、フェニルス
ルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチル
フェニルスルホニルアミノ基、フリル基、チエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリ
ジルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミノ基、Ｎ−
メチルピリジルスルホニルアミノ基、及び／又は （ｘ
ｉｖ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素数１乃至６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）を示す（１）記載の化合物。
【０１３８】（１６） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
ピリジル基、インドリル基、キノリル基又はイソキノリ
ル基を示し、 ここに置換分（ａ）e は、
（ｉ）炭素数１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、 （ｉｉ）トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシ基、
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、 （ｉｉｉ）炭素数
１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、 （ｉｖ）メチレンジオキシ基、ベンジルオキシ
基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、 （ｖ）フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、 （ｖｉ）ベンジル基、フェニル基、４
−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３、４−メチレンジオキシフェニル基、フェノキシ
基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニル
スルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルア
ミノ基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チア
ゾリル基、イミダゾリル基、Ｎ−メチルイミダゾリル
基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、
ピリジルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミノ基及
び／又はＮ−メチルピリジルスルホニルアミノ基を示す
（１）記載の化合物。
【０１３９】（１７） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
ピリジル基、キノリル基又はイソキノリル基を示し、こ
こに置換分（ａ）e は、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アセト
キシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、
メチレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、塩素原子、ベンジル基、フェニル基、フェノキ
シ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニ
ルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニル
アミノ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチ
オ基、ピリジルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミ
ノ基及び／又はＮ−メチルピリジルスルホニルアミノ基
を示す（１）記載の化合物。
【０１４０】（１８） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよいフェニル基を示し、ここに
置換分（ａ）e は、メチル基、ヒドロキシ基、アセトキ
シ基、塩素原子、ベンジル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニル
スルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルア
ミノ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ
基及び／又はピリジルスルホニル基を示す（１）記載の
化合物。
【０１４１】（１９） Ｘe が１乃至３個の置換分
（ａ）e を有していてもよいピリジル基を示し、ここに
置換分（ａ）e は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ベン
ジル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
フェニルスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基及
び／又はＮ−メチルフェニルスルホニルアミノ基を示す
（１）記載の化合物。
【０１４２】（２０） Ｙe が酸素原子、硫黄原子又は
式 ＞Ｎ−Ｒ4eを有する基（式中、Ｒ4eは水素原子、炭
素数１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基又は炭素数２乃至５個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルカノイル基を示す。）を示す（１）記載の
化合物。
【０１４３】（２１） Ｙe が酸素原子を示す（１）記
載の化合物。
【０１４４】（２２） Ｚe が２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基、２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−イルメチル基又は３，５−ジオキソオキサ
ジアゾリジン−２−イルメチル基を示す（１）記載の化
合物。
【０１４５】（２３） Ｚe が２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基又は２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合
物。
【０１４６】（２４） Ｚe が２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合物。
【０１４７】（２５） Ｒ1eが水素原子又は炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
示し；Ｒ2eが炭素数２乃至５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し；Ｒ3eが水素原子、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数１又は２個を有するアルコキシ基、炭素数
１又は２個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子を示
し；Ｘe が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、又は１乃
至３個の置換分（ａ）e を有していてもよい窒素原子、
酸素原子及び／又は硫黄原子を１乃至３個有する５員乃
至１０員環（１環又は２環からなる）の複素芳香環基を
示し、ここに置換分（ａ）e は、（ｉ）炭素数１乃至６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
（ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ
基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアシルオキシ基、 （ｖ）炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｖｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキレンジオキシ基、（ｖｉｉ）炭素数７乃至
１２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ基、 （ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、（ｘ）ハ
ロゲン原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１２個を有するア
ラルキル基、（ｘｉｉ）置換分（ｂ）e を有していても
よいフェニル基、 （ｘｉｉｉ）置換分（ｂ）e を有し
ていてもよいフェノキシ基、 （ｘｉｖ）置換分（ｂ）
e を有していてもよいフェニルチオ基、 （ｘｖ）置換
分（ｂ）e を有していてもよいフェニルスルホニル基、
（ｘｖｉ）置換分（ｂ）e を有していてもよいフェニ
ルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル
基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピ
リジルチオ基、ピリジルスルホニル基、 （ｘｖｉｉ
ｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）、及び／又は （ｘｉｘ）ピリジルスルホ
ニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい）を示し、ここに置換分（ｂ）e は、炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子又は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ基を示し；Ｙe が酸素原子、硫
黄原子又は式 ＞Ｎ−Ｒ4eを有する基（式中、Ｒ4eは水
素原子、炭素数１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基又は炭素数２乃至５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルカノイル基を示す。）を示し；
Ｚe が２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル
基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル
基又は３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イル
メチル基を示す；（１）記載の化合物。
【０１４８】（２６） Ｒ1eが水素原子又は炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
示し；Ｒ2eが炭素数２乃至５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し；Ｒ3eが水素原子を示
し；Ｘe が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、又は１乃
至３個の置換分（ａ）e を有していてもよい窒素原子、
酸素原子及び／又は硫黄原子を１乃至３個有する５員乃
至１０員環（１環又は２環からなる）の複素芳香環基を
示し、ここに置換分（ａ）e は、 （ｉ）炭素数１乃至
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
（ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ
基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルカノイルオキシ基、（ｖ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、（ｖｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数
７乃至１２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉ
ｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、（ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、
（ｘ）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、 （ｘｉ）炭
素数７乃至１２個を有するアラルキル基、 （ｘｉｉ）
置換分（ｂ）e を有していてもよいフェニル基、 （ｘ
ｉｉｉ）置換分（ｂ）e を有していてもよいフェノキシ
基、 （ｘｉｖ）置換分（ｂ）e を有していてもよいフ
ェニルチオ基、 （ｘｖ）置換分（ｂ）e を有していて
もよいフェニルスルホニル基、 （ｘｖｉ）置換分
（ｂ）e を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ
基（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていても
よい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、オキ
サゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジル
スルホニル基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基（窒素
原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルで置換されていてもよい。）、及び／又は
（ｘｉｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミノ部分
の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を示
し、ここに置換分（ｂ）e は、炭素数１乃至６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シ基を示し；Ｙe が酸素原子を示し；Ｚe が２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基又は２，４−ジ
オキソオキサゾリジン−５−イルメチル基を示す；
（１）記載の化合物。
【０１４９】（２７） Ｒ1eが水素原子又は炭素数１乃
至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
示し；Ｒ2eが炭素数２又は３個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し；Ｒ3eが水素原子を示
し；Ｘe が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していても
よいフェニル基、ナフチル基、イミダゾリル基、オキサ
ゾリル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基又は
イソキノリル基を示し、ここに置換分（ａ）e は、
（ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ
基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）メチレンジオキシ基、
（ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオ
キシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルスルホニル基、 （ｘ）フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ル基、 （ｘｉｉ）フェニル基（該フェニルはメチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレン
ジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘｉｉｉ）
フェノキシ基（該フェニルはメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換さ
れていてもよい。）、 （ｘｉｖ）フェニルチオ基（該
フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フ
ルオロ又はメチレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、 （ｘｖ）フェニルスルホニル基（該フェニル
はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又
はメチレンジオキシで置換されていてもよい。）、
（ｘｖｉ）フェニルスルホニルアミノ基（該フェニルは
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又は
メチレンジオキシで置換されていてもよい。アミノ部分
の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、
（ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリ
ジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルホニル
基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素
数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルで置換されていてもよい。）、及び／又は （ｘｉ
ｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原
子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）を示し；Ｙe が
酸素原子を示し；Ｚe が２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル基を示す；（１）記載の化合物。
【０１５０】（２８） Ｒ1eが水素原子、メチル基又は
エチル基を示し；Ｒ2eがエチレン基、トリメチレン基又
はメチルエチレン基を示し；Ｒ3eが水素原子を示し；Ｘ
e が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基、イミダゾリル基、オキサゾリル
基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基又はイソキ
ノリル基を示し、ここに置換分（ａ）e は、 （ｉ）炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）
ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ基、（ｖ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、（ｖｉ）メチレンジオキシ基、ベンジルオ
キシ基、フェネチルオキシ基、ナフチルメトキシ基、
（ｖｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホ
ニル基、 （ｉｘ）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
（ｘ）ベンジル基、 （ｘｉ）フェニル基（該フェニル
はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又
はメチレンジオキシで置換されていてもよい。）、
（ｘｉｉ）フェノキシ基（該フェニルはメチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキ
シで置換されていてもよい。）、 （ｘｉｉｉ）フェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニルスルホニル
アミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ基、フ
リル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、
ピリジルチオ基、ピリジルスルホニル基、ピリジルスル
ホニルアミノ基、Ｎ−メチルピリジルスルホニルアミノ
基、及び／又は （ｘｉｖ）イミダゾリル基（窒素原子
は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）を示し；Ｙe が酸
素原子を示し；Ｚe が２，４−ジオキソチアゾリジン−
５−イルメチル基を示す；（１）記載の化合物。
【０１５１】（２９） Ｒ1eが水素原子、メチル基又は
エチル基を示し；Ｒ2eがエチレン基、トリメチレン基又
はメチルエチレン基を示し；Ｒ3eが水素原子を示し；Ｘ
e が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基、ピリジル基、インドリル基、キ
ノリル基又はイソキノリル基を示し、 ここに
置換分（ａ）e は、 （ｉ）炭素数１乃至３個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチ
ル基、ヒドロキシ基、ホルミルオキシ基、アセトキシ
基、 （ｉｉｉ）炭素数１乃至３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｉｖ）メチレンジオ
キシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
（ｖ）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、 （ｖｉ）ベ
ンジル基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、３、４−メチレンジオキ
シフェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニ
ルスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−メ
チルフェニルスルホニルアミノ基、フリル基、チエニル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、
Ｎ−メチルイミダゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキ
シ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルホニル基、ピリジ
ルスルホニルアミノ基及び／又はＮ−メチルピリジルス
ルホニルアミノ基を示し；Ｙe が酸素原子を示し；Ｚe
が２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を
示す；（１）記載の化合物。
【０１５２】（３０） Ｒ1eが水素原子、メチル基又は
エチル基を示し；Ｒ2eがエチレン基を示し；Ｒ3eが水素
原子を示し；Ｘe が１乃至３個の置換分（ａ）e を有し
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キ
ノリル基又はイソキノリル基を示し、ここに置換分
（ａ）e は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ト
リフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、メ
トキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メチレンジ
オキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、塩素
原子、ベンジル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニルスルホニル
アミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ基、ピ
リジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジ
ルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミノ基及び／又
はＮ−メチルピリジルスルホニルアミノ基を示し；Ｙe
が酸素原子を示し；Ｚe が２、４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イルメチル基を示す；（１）記載の化合物。
【０１５３】（３１） Ｒ1eがメチル基又はエチル基を
示し；Ｒ2eがエチレン基を示し；Ｒ3eが水素原子を示
し；Ｘe が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していても
よいフェニル基を示し、ここに置換分（ａ）e は、メチ
ル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、塩素原子、ベンジ
ル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フ
ェニルスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ
−メチルフェニルスルホニルアミノ基、ピリジル基、ピ
リジルオキシ基、ピリジルチオ基及び／又はピリジルス
ルホニル基を示し；Ｙe が酸素原子を示し；Ｚe が２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を示す；
（１）記載の化合物。
【０１５４】（３２） Ｒ1eがメチル基又はエチル基を
示し；Ｒ2eがエチレン基を示し；Ｒ3eが水素原子を示
し；Ｘe が１乃至３個の置換分（ａ）e を有していても
よいピリジル基を示し、ここに置換分（ａ）e は、メト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ベンジルオキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、ベンジル基、フェニル基、フ
ェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、
フェニルスルホニルアミノ基及び／又はＮ−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ基を示し；Ｙe が酸素原子を示
し；Ｚe が２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基を示す；（１）記載の化合物。
【０１５５】（３３）ｉ）５−［４−［２−［［［１−
（４−ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルスル
ホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（以下、
「化合物Ａ」という。）、 ｉｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニル−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−メトキシ−
５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキシ
−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｘ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロポキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び ｘ）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジル−５−
ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選択される（１）記載の化合物。
【０１５６】（ＶＩ）ＷＯ９５／１８１２５には、 （１） 一般式（ＶＩ）
【０１５７】
【化２２】
【０１５８】［式中、Ｒf は置換されてもよい芳香族炭
化水素基、置換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置
換されてもよい複素環基、置換されてもよい縮合複素環
基、又は下記一般式
【０１５９】
【化２３】
【０１６０】（式中、Ｒ1fは置換されてもよい芳香族炭
化水素基、置換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置
換されてもよい複素環基又は置換されてもよい縮合複素
環基であり、Ｒ2f及びＲ3fは同一又は異なって、水素原
子又は低級アルキル基であり、Ｘf は酸素原子、硫黄原
子又は二級アミノ基である）で表される基であり、Ｒ4f
は水素原子又は低級アルキル基であり、Ｒ5fは低級アル
キルであり、Ｐf 及びＱf は同一又は異なって、水素原
子であるか、又はＰf とＱf は一緒になって結合を表
す。］を有するイソオキサゾリジンジオン誘導体又はそ
の薬理上許容される塩が記載されている。
【０１６１】上記一般式（ＶＩ）を有する化合物におい
て、Ｒf 、Ｒ1f、Ｒ2f、Ｒ3f、Ｒ4f、Ｒ5f、Ｐf 及びＱ
f で示される定義の例示、薬理上許容される塩の種類、
上記一般式（ＶＩ）を有する化合物の製造法、化合物
例、実施例等の詳細は上記公報類に記載されている。
【０１６２】Ｒf 、Ｒ1fで表される芳香族炭化水素基は
上記Ｒ1dで述べたものと同様である。
【０１６３】Ｒf 、Ｒ1fが複素環基又は縮合複素環基を
示す場合、これは芳香族複素環基又は芳香族縮合複素環
基であり、Ｒ1dで述べたものと同様である。あるいはＲ
f 、Ｒ1fが非芳香族複素環基を示す場合、これは炭素数
５乃至７個であり、うち１乃至３個は窒素原子、酸素原
子、硫黄原子から選択されたヘテロ原子であり、好適に
は少なくとも１個は窒素原子である。例えばピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジ
ニル、モルホリニル、チオモルホリニル、オキサゾリジ
ニル、チアゾリジニル、ジアゾリジニル、オキソラニ
ル、チオラニル、パーハイドロピリジル基である。
【０１６４】Ｒf 、Ｒ1fが環式脂肪族炭化水素基を示す
場合、好適にはシクロアルキル基であり、好適には炭素
数３乃至８個を有する基である。例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル基であり、好適にはシ
クロペンチル、シクロヘキシル基である。あるいはシク
ロアルケニル基であり、好適には炭素数５乃至８個を有
する基である。例えばシクロペンテニル、シクロヘキセ
ニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル基である。
【０１６５】Ｒf 、Ｒ1fで示される上記の基は置換され
ていても未置換であってもよい。置換されている場合、
該基は当該分野で通常用いられている基で置換されてい
てよく、例えば上記で置換分（ａ）e で述べられてい
る。
【０１６６】Ｒ2f、Ｒ3f、Ｒ4f、Ｒ5fがアルキル基を示
す場合、好適には炭素数１乃至６個、更に好適には炭素
数１乃至４個、を有する低級アルキル基であり、例えば
Ｒ3c及び置換分（ａ）a で述べたものと同様である。
【０１６７】上記一般式（ＶＩ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。
【０１６８】（２） Ｒ4fが水素原子であり、Ｒ5fが低
級アルキル基である（１）記載の化合物。
【０１６９】（３） Ｒf が置換されてもよいフェニル
基、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる１も
しくは２個のヘテロ原子を含む５乃至６員の置換されて
もよい芳香族複素環基、又は上記芳香族複素環とベンゼ
ン環とが縮合してなる置換されてもよい縮合芳香族複素
環基である（２）記載の化合物。
【０１７０】（４） Ｒf がフェニル基、硫黄原子、酸
素原子及び窒素原子から選ばれる１もしくは２個のヘテ
ロ原子を含む５乃至６員の芳香族複素環基、又は上記芳
香族複素環とベンゼン環とが縮合してなる縮合芳香族複
素環基である（３）記載の化合物。
【０１７１】（５） Ｒf がフェニル基、又はベンゼン
環と硫黄原子を含む５乃至６員の複素環とが縮合した縮
合芳香族複素環基である（３）記載の化合物。
【０１７２】（６） Ｒf がフェニル基、ベンゾチエニ
ル基、又は１−メチル−１−（２−ピリジルチオ）メチ
ル基である（２）記載の化合物。
【０１７３】（７） Ｒf がフェニル基である（２）記
載の化合物。
【０１７４】（８） Ｒf が
【０１７５】
【化２４】
【０１７６】である（２）記載の化合物。
【０１７７】（９） Ｒ1fは置換されてもよいフェニル
基、又は硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる
１もしくは２個のヘテロ原子を含む５乃至６員の置換さ
れてもよい芳香族複素環基である（８）記載の化合物。
【０１７８】（１０） Ｒ1fが硫黄原子、酸素原子及び
窒素原子から選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を含
む５乃至６員の芳香族複素環基である（８）記載の化合
物。
【０１７９】（１１） Ｒ1fが窒素原子を含む５乃至６
員の芳香族複素環基である（８）記載の化合物。
【０１８０】（１２） Ｒ1fがピリジル基である（８）
記載の化合物。
【０１８１】（１３）ｉ）４−［４−［２−（２−フェ
ニル−５−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベン
ジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−メチル−
４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジリデン］−３，５
−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｉｉ）４−［４−［２−（２−ベンゾチエニル−５−
メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−
３，５−イソオキサゾリジンジオン、及び ｉｖ）４−［４−［２−［５−メチル−［２−［１−
（２−ピリジルチオ）エチル］−４−オキサゾリル］エ
トキシ］ベンジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオ
ン、 から選ばれる（１）記載の化合物。
【０１８２】（ＶＩＩ）特開平７−３３０７２８号公報
及びヨーロッパ特許公開公報第６７６３９８号には、 （１） 一般式（ＶＩＩ）
【０１８３】
【化２５】
【０１８４】［式中、Ｘg はインドール環基、インドリ
ン環基、アザインドール環基、アザインドリン環基、イ
ミダゾピリジン環基又はイミダゾピリミジン環基を示
し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分（ａ）g
を有していてもよく、Ｙg は酸素原子又は硫黄原子を示
し、Ｚg は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデ
ニルメチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イ
ルメチル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イ
ルメチル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２
−イルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を
示し、Ｒg は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有
していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１
乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリー
ル基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳
香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香
族アシル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、ｍg は
１乃至５の整数を示し、ここに置換分（ａ）g は、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分
（ｂ）g を有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）
g は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０個を有
するアリール基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個
を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を
有する芳香族アシル基を示す。）、置換分（ｃ）g を有
していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基
（該置換分（ｃ）g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフル
オロメチル基、置換分（ｂ）g を有していてもよいアミ
ノ基）、又は置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素数
７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラル
キル基を示す。］を有する複素環化合物又はその薬理上
許容される塩が記載されている。
【０１８５】上記一般式（ＶＩＩ）を有する化合物にお
いて、Ｒg 、Ｘg 、Ｙg 、Ｚg 、置換分（ａ）g 、置換
分（ｂ）g 、置換分（ｃ）g 及びｍg で示される定義の
例示、薬理上許容される塩の種類、上記一般式（ＶＩ
Ｉ）を有する化合物の製造法、化合物例、実施例等の詳
細は上記公報類に記載されている。
【０１８６】例えばＲg 、置換分（ａ）g 、置換分
（ｃ）g が炭素数１乃至４個を有するアルキル基又はア
ルコキシ基を示す場合、それは上記の置換分（ａ）a で
述べたものと同様である。
【０１８７】Ｒg 、置換分（ａ）g 、置換分（ｃ）g が
ハロゲン原子を示す場合、それは上記の置換分（ａ）a
で述べたものと同様である。
【０１８８】Ｒg 、置換分（ａ）g がアラルキル基を示
す場合、それは上記のＲ1dで述べたものと同様である。
【０１８９】置換分（ａ）g がアルキルチオ基を示す場
合、それは上記のＷ2cで述べたものと同様である。
【０１９０】置換分（ａ）g 、置換分（ｂ）g がアリー
ル基を示す場合、それは上記のＲ1dで述べたものと同様
である。
【０１９１】置換分（ｂ）g が炭素数１乃至１１個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数
８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７
乃至１１個を有する芳香族アシル基を示す場合、それは
上記のＲ1dで述べたものと同様である。
【０１９２】置換分（ｂ）g が炭素数１乃至８個のアル
キル基を示す場合、該基は直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基であり、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メ
チルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、１−メチルペンチル、３、３−ジメチルブチル、
２、２−ジメチルブチル、１、１−ジメチルブチル、
１、２−ジメチルブチル、１、３−ジメチルブチル、
２、３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチ
ル、オクチル基である。好適には炭素数１乃至４個を有
するアルキル基であり、更に好適にはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルであり、
最適にはメチル基である。
【０１９３】上記一般式（ＶＩＩ）を有する化合物にお
いて、好適な化合物は以下に示される。
【０１９４】（２） Ｘg はインドール環基、インドリ
ン環基、アザインドール環基、イミダゾピリジン環基又
はイミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１乃至
３個の後述する置換分（ａ）g を有していてもよく、こ
こに置換分（ａ）g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジ
ルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有していてもよいア
ミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１乃至８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１
１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、
炭素数６乃至１０個を有するアリール基、炭素数１乃至
１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル
基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又
は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）、少なくとも１個の置換分（ｃ）g を有していて
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置換
分（ｃ）g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチ
ル基、置換分（ｂ）g を有していてもよいアミノ基）、
又は少なくとも１個の置換分（ｃ）g を有していてもよ
い炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアラルキル基を示す（１）記載の化合物。
【０１９５】（３） Ｘg はインドール環基、インドリ
ン環基、イミダゾピリジン環基又はイミダゾピリミジン
環基を示し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分
（ａ）g を有していてもよく、ここに置換分（ａ）g
は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
置換分（ｂ）g を有していてもよいアミノ基（該置換分
（ｂ）g は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０
個を有するアリール基、炭素数１乃至１１個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至
１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１
１個を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１
個の置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素数６乃至１
０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）g は炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）
g を有していてもよいアミノ基）、又は少なくとも１個
の置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素数７乃至１１
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示
す（１）記載の化合物。
【０１９６】（４） Ｘg はインドール環基、インドリ
ン環基又はイミダゾピリジン環基を示し、これらの環は
１乃至３個の後述する置換分（ａ）g を有していてもよ
く、ここに置換分（ａ）g は、炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセ
トキシ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオ
ロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有していても
よいアミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１乃至８個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７
乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキ
ル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，炭素数
１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシ
ル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を
示す。）、１乃至３個の置換分（ｃ）g を有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置換分
（ｃ）g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチル
基、置換分（ｂ）g を有していてもよいアミノ基）、又
は１乃至３個の置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素
数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラ
ルキル基を示す（１）記載の化合物。
【０１９７】（５） Ｘg はインドリン環基又はイミダ
ゾピリジン環基を示し、これらの環は１乃至３個の後述
する置換分（ａ）g を有していてもよく、ここに置換分
（ａ）g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、ハロゲン原子、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、ト
リフルオロメチル基又はフェニル基を示す（１）記載の
化合物。
【０１９８】（６） Ｘg はイミダゾピリジン環基を示
し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分（ａ）g
を有していてもよく、ここに置換分（ａ）g は、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ
基、フッ素原子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチ
オ基、エチルチオ基又はフェニル基を示す（１）記載の
化合物。
【０１９９】（７） Ｒg は水素原子、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を示す（１）記載の化合物。
【０２００】（８） Ｒg は水素原子、メトキシ基、エ
トキシ基、フッ素原子又は塩素原子を示す（１）記載の
化合物。
【０２０１】（９） Ｒg は水素原子又はメトキシ基を
示す（１）記載の化合物。
【０２０２】（１０） Ｒg は水素原子を示す（１）記
載の化合物。
【０２０３】（１１） Ｙg は酸素原子を示す（１）記
載の化合物。
【０２０４】（１２） Ｚg は２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イリデニルメチル基、２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル基又は２，４−ジオキソオ
キサゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化
合物。
【０２０５】（１３） Ｚg は２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イリデニルメチル基又は２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化
合物。 （１４） Ｚg は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基を示す（１）記載の化合物。
【０２０６】（１５） Ｘg はインドール環基、インド
リン環基、アザインドール環基、イミダゾピリジン環基
又はイミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１乃
至３個の後述する置換分（ａ）g を有していてもよく、
Ｙg は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚg は ２，４−
ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメチル基、２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基、 ２，
４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル基、
３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル
基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示し、Ｒg は
水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、ｍg は１乃至５の整数を示し、ここに置換分（ａ）
g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
置換分（ｂ）g を有していてもよいアミノ基（該置換分
（ｂ）g は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０
個を有するアリール基，炭素数１乃至１１個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至
１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１
１個を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１
個の置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素数６乃至１
０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）g は炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）
g を有していてもよいアミノ基）、又は少なくとも１個
の置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素数７乃至１１
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示
す（１）記載の化合物。
【０２０７】（１６） Ｘg はインドール環基、インド
リン環基、イミダゾピリジン環基又はイミダゾピリミジ
ン環基を示し、これらの環は１乃至３個の後述する置換
分（ａ）g を有していてもよく、Ｙg は酸素原子を示
し、Ｚg は ２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリ
デニルメチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基又は２，４−ジオキソオキサゾリジン−５
−イルメチル基を示し、Ｒg は水素原子、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基又はハロゲン原子を示し、ｍg は１乃至５の整
数を示し、ここに置換分（ａ）g は、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有し
ていてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１乃
至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール
基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香
脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族
アシル基を示す。）、少なくとも１個の置換分（ｃ）g
を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリー
ル基（該置換分（ｃ）g は炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリ
フルオロメチル基、置換分（ｂ）g を有していてもよい
アミノ基）、又は少なくとも１個の置換分（ｃ）g を有
していてもよい炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアラルキル基を示す（１）記載の化合
物。
【０２０８】（１７） Ｘg はインドール環基、インド
リン環基又はイミダゾピリジン環基を示し、これらの環
は１乃至３個の後述する置換分（ａ）g を有していても
よく、Ｙg は酸素原子を示し、Ｚg は ２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イリデニルメチル基又は ２，４
−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を示し、Ｒ
g は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子又
は塩素原子を示し、ｍg は１乃至５の整数を示し、ここ
に置換分（ａ）g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジル
オキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有していてもよいア
ミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１乃至８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１
１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、
炭素数６乃至１０個を有するアリール基、炭素数１乃至
１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル
基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又
は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）、１乃至３個の置換分（ｃ）g を有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置換分
（ｃ）g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチル
基、置換分（ｂ）g を有していてもよいアミノ基）、又
は１乃至３個の置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素
数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラ
ルキル基を示す（１）記載の化合物。
【０２０９】（１８） Ｘg はインドリン環基又はイミ
ダゾピリジン環基を示し、これらの環は１乃至３個の後
述する置換分（ａ）g を有していてもよく、Ｙg は酸素
原子を示し、Ｚg は ２，４−ジオキソチアゾリジン−
５−イルメチル基を示し、Ｒg は水素原子又はメトキシ
基を示し、ｍg は１乃至５の整数を示し、ここに置換分
（ａ）g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、ハロゲン原子、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、ト
リフルオロメチル基又はフェニル基を示す（１）記載の
化合物。
【０２１０】（１９） Ｘg はイミダゾピリジン環基を
示し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分（ａ）
g を有していてもよく、Ｙg は酸素原子を示し、Ｚg は
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を
示し、Ｒg は水素原子を示し、ｍg は１乃至５の整数を
示し、ここに置換分（ａ）g は、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチル
チオ基又はフェニル基を示す（１）記載の化合物。
【０２１１】（２０）ｉ）５−｛４−（３−メチルイミ
ダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び ｖｉｉ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−イル
メトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選ばれる（１）記載の化合物。
【０２１２】（ＶＩＩＩ）ヨーロッパ特許公開公報第７
４５６００号には、 （１） 一般式（ＶＩＩＩ）
【０２１３】
【化２６】
【０２１４】［式中、Ｘh はベンズイミダゾール環基を
示し、該基は１乃至５個の後述する置換分（ａ）h を有
していてもよく、Ｙh は酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｚh は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
チル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
ルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示
し、Ｒh は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）h を有し
ていてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）h は炭素数１乃
至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール
基、炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香
脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族
アシル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、ｍh は１
乃至５の整数を示し、ここに置換分（ａ）h は、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）
h を有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）h は炭
素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するア
リール基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有す
る芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する
芳香族アシル基を示す。）、置換分（ｃ）h を有してい
てもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置
換分（ｃ）h は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメ
チル基、置換分（ｂ）h を有していてもよいアミノ
基）、又は置換分（ｃ）h を有していてもよい炭素数７
乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキ
ル基を示す。］を有する縮合複素環化合物又はその薬理
上許容される塩が記載されている。
【０２１５】上記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物に
おいて、Ｒh 、Ｘh 、Ｙh 、Ｚh 、置換分（ａ）h 、置
換分（ｂ）h 、置換分（ｃ）h 及びｍh で示される定義
の例示、薬理上許容される塩の種類、上記一般式（ＶＩ
ＩＩ）を有する化合物の製造法、化合物例、実施例等の
詳細は上記公報類に記載されている。
【０２１６】Ｒh 、置換分（ａ）h 、置換分（ｃ）h が
炭素数１乃至４個を有するアルキル基又はアルコキシ基
を示す場合、それは上記の置換分（ａ）a で述べたもの
と同様である。
【０２１７】Ｒh 、置換分（ａ）h 、置換分（ｂ）h が
アラルキル基を示す場合、それは上記のＲ1dで述べたも
のと同様である。
【０２１８】Ｒh 、置換分（ａ）h 、置換分（ｃ）h が
ハロゲン原子を示す場合、それは上記の置換分（ａ）a
で述べたものと同様である。
【０２１９】置換分（ａ）h がアルキルチオ基を示す場
合、それは上記のＷ2cで述べたものと同様である。
【０２２０】置換分（ａ）h 、置換分（ｂ）h がアリー
ル基を示す場合、それは上記のＲ1dで述べたものと同様
である。
【０２２１】置換分（ｂ）h が炭素数１乃至１１個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数
８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７
乃至１１個を有する芳香族アシル基を示す場合、それは
上記のＲ1dで述べたものと同様である。
【０２２２】置換分（ｂ）h が炭素数１乃至８個のアル
キル基を示す場合、それは上記の置換分（ｂ）g で述べ
たものと同様である。
【０２２３】上記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物に
おいて、好適な化合物は以下に示される。
【０２２４】（２） Ｒh が水素原子、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を示す（１）記載の化合物。
【０２２５】（３） Ｙh が酸素原子を示す（１）記載
の化合物。
【０２２６】（４） Ｚh が２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基、２，４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イリデニルメチル基又は２，４−ジオキソオキ
サゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合
物。
【０２２７】（５） Ｒh が水素原子、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を示し、Ｙh が酸素原子を示
し、Ｚh が２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニ
ルメチル基又は２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−
イルメチル基を示す（１）記載の化合物。
【０２２８】（６） Ｚh が２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基又は２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イリデニルメチル基を示す（１）記載の化合
物。
【０２２９】（７） Ｒh が水素原子、メチル基、メト
キシ基、エトキシ基、フッ素原子又は塩素原子を示す
（１）記載の化合物。
【０２３０】（８） ｍh が１乃至３の整数を示す
（１）記載の化合物。
【０２３１】（９） Ｙh が酸素原子を示し、Ｚh が
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基又は
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメチル
基であり、Ｒh が水素原子、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、フッ素原子又は塩素原子を示し、ｍh が１乃
至３の整数を示す（１）記載の化合物。
【０２３２】（１０） Ｘh が１乃至５個の下記置換分
（ａ）h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）h は、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ
基、アセトキシ基、ベンジル基又はフェニル基を示す
（１）記載の化合物。
【０２３３】（１１） Ｚh が２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合
物。
【０２３４】（１２） Ｒh が水素原子、メチル基又は
メトキシ基を示す（１）記載の化合物。
【０２３５】（１３） Ｘh が１乃至５個の下記置換分
（ａ）h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）h は、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ
基、アセトキシ基、ベンジル基又はフェニル基を示し、
Ｙh が酸素原子を示し、Ｚh が２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基を示し、Ｒh が水素原子、
メチル基又はメトキシ基を示し、ｍh が１乃至３の整数
を示す（１）記載の化合物。
【０２３６】（１４） Ｘh が１乃至５個の下記置換分
（ａ）h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）h は、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチル
チオ基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、ベンジル基又は
フェニル基を示す（１）記載の化合物。
【０２３７】（１５） Ｒh が水素原子を示す（１）記
載の化合物。
【０２３８】（１６） ｍh が１又は２を示す（１）記
載の化合物。
【０２３９】（１７） Ｘh が１乃至５個の下記置換分
（ａ）h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）h は、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチル
チオ基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、ベンジル基又は
フェニル基を示し、Ｙh が酸素原子を示し、Ｚh が２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を示し、
Ｒh が水素原子を示し、ｍh が１又は２を示す（１）記
載の化合物。
【０２４０】（１８） Ｘh が１乃至５個の下記置換分
（ａ）h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）h は、メチル基、メトキシ
基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はベンジル基を示す
（１）記載の化合物。
【０２４１】（１９） ｍh が１を示す（１）記載の化
合物。
【０２４２】（２０） Ｘh が１乃至５個の下記置換分
（ａ）h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）h は、メチル基、メトキシ
基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はベンジル基を示
し、Ｙh が酸素原子を示し、Ｚh が２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル基を示し、Ｒh が水素原子
を示し、ｍh が１を示す（１）記載の化合物。
【０２４３】（２１）ｉ）５−［４−（１−メチルベン
ズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズイ
ミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジ
ン−２，４−ジオン（以下、「化合物Ｂ」という。）、 ｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−１−メチルベンズ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリ
ジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（１−ベンジルベンズイミダゾール−
５−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−
ジオン、 ｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，７−テ
トラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び ｖｉ）５−［４−（５−アセトキシ−１，４，６，７−
テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選ばれる（１）記載の化合物。
【０２４４】（ＩＸ）特開平１−２７２５７４号公報及
びヨ−ロッパ特許公開公報第３３２３３２号には、 （１） 一般式（ＩＸ）
【０２４５】
【化２７】
【０２４６】［式中、点線は結合又は結合なしを示し、
Ｖi は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−又
は硫黄原子であり、Ｗi は＞ＣＨ2 、＞ＣＨＯＨ、＞Ｃ
Ｏ、＞Ｃ＝ＮＯＲi 又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｘi は
硫黄原子、酸素原子、＞ＮＲ1i、−ＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ
＝ＣＨ−であり、Ｙi は＝ＣＨ−又は窒素原子であり、
Ｚi は水素原子、炭素数１乃至７個を有するアルキル
基、炭素数３乃至７個を有するシクロアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基、あるいは同一もしくは異なって炭素数１乃至３個を
有するアルキル、トリフルオロメチル、炭素数１乃至３
個を有するアルコキシ、フッ素、塩素又は臭素である基
により１置換もしくは２置換されたフェニル基であり、
Ｚ1iは水素原子又は炭素数１乃至３個を有するアルキル
基であり、Ｒi 及びＲ1iは同一又は異なって、水素原子
又はメチル基であり、ｎi は１、２又は３である。］を
有する化合物又はその薬理上許容しうる塩が記載されて
いる。
【０２４７】上記一般式（ＩＸ）を有する化合物におい
て、Ｖi 、Ｗi 、Ｘi 、Ｙi 、Ｚi、Ｚ1i、Ｒi 、Ｒ1i
及びｎi で示される定義の例示、薬理上許容しうる塩の
種類、上記一般式（ＩＸ）を有する化合物の製造法、化
合物例、実施例等の詳細は上記公報類に記載されてい
る。
【０２４８】例えば、Ｚi が炭素数１乃至７個を有する
アルキル基又はＺ1i基もしくはＺiで示されるフェニル
の置換分が炭素数１乃至３個を有するアルキル基である
場合、これらは上記の置換分（ｂ）g で述べたものと同
様である。
【０２４９】Ｚi が炭素数３乃至７個を有するシクロア
ルキル基を示す場合、これはシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル基である。
【０２５０】上記一般式（ＩＸ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。
【０２５１】（２） 点線が結合なしを示し、Ｗi が＞
ＣＯ又は＞ＣＨＯＨである（１）記載の化合物。
【０２５２】（３） Ｖi が−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
Ｎ−又は硫黄原子であり、ｎi が２である（２）記載の
化合物。
【０２５３】（４） Ｘi が酸素原子であり、Ｙi がオ
キサゾール−４−イル基を形成する窒素原子であり、Ｚ
i が２−チエニル基、２−フリル基、フェニル基、置換
フェニル基又はナフチル基であり、Ｚ1iがメチル基であ
る（３）記載の化合物。
【０２５４】（５） Ｖi が−ＣＨ＝Ｎ−又は硫黄原子
であり、Ｚi がフェニルである（４）記載の化合物。
【０２５５】（６） Ｖi が−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｗ
i が＞ＣＯであり、Ｚi が２−（２−フリル）基、２−
フェニル基、２−（４−メチルフェニル）基又は２−
（２−ナフチル）基である（１）記載の化合物。
【０２５６】（７） Ｘi が酸素原子又は硫黄原子であ
り、Ｙi がオキサゾール−５−イル、チアゾール−４−
イル又はチアゾール−５−イル基を形成する窒素原子で
ある（３）記載の化合物。
【０２５７】（８） Ｘi が−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｙi
がピリド−２−イル基を形成するＣＨ基であるか、又は
Ｘi が酸素原子であり、Ｙi がフル−２−イル基を形成
するＣＨ基である（３）記載の化合物。
【０２５８】（９） ５−｛４−［３−（５−メチル−
２−フェニルオキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンである（１）
記載の化合物。
【０２５９】（Ｘ）特開平６−２４７９４５号公報及び
ヨ−ロッパ特許公開公報第６０４９８３号には、 （１） 一般式（Ｘ）
【０２６０】
【化２８】
【０２６１】［上記一般式（Ｘ）中、
【０２６２】
【化２９】
【０２６３】を表し、−Ｘj −は酸素原子又は硫黄原子
を表し、＝Ｙj −は＝Ｎ−又は＝ＣＲ5j−を表し、
Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jは、同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ
基、アルカノイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルアミ
ノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アリー
ルカルボニルアミノ基、エチレンジオキシメチル基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、又はトリハロメチル基
を表し、Ｒ6jは水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル基又は置換されていてもよいアリール基を表し、ｎj
は０〜３の整数を表し、点線は当該部分の結合が二重結
合であってもよいことを表す。］を有するナフタレン誘
導体又は薬理上許容される塩が記載されている。
【０２６４】上記一般式（Ｘ）を有する化合物におい
て、Ａj 、Ｘj 、Ｙj 、Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j、
Ｒ5j、Ｒ6j及びｎj で示される定義の例示、薬理上許容
される塩の種類、上記一般式（Ｘ）を有する化合物の製
造法、化合物例、実施例等の詳細は上記公報類に記載さ
れている。
【０２６５】Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j、Ｒ5jがハロゲン
原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基を示す場
合、Ｒ6jがアルキル基、アリール基を示す場合、これら
は上記の置換分（ａ）a 、Ｒ3c、Ｒ4aで述べたものと同
様である。
【０２６６】Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j、Ｒ5jがアルコキ
シアルコキシ基、アリールオキシ基、アルカノイルオキ
シ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミノ
カルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アルカノ
イルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基を示す場
合、これらの基の各部分は上記で述べたものと同様であ
る。
【０２６７】Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j、Ｒ5jがアルキル
アミノ基を示す場合、これはモノ−又はジ−アルキルア
ミノ基であり、上記の置換分（ａ）a で述べたものと同
様である。
【０２６８】Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j、Ｒ5jがトリハロ
メチル基を示す場合、これはトリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル基
であり、好適にはトリフルオロメチル基である。
【０２６９】上記一般式（Ｘ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。 （２） Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが、同一又は
異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至８個を
有するアルキル基、炭素数６乃至１２個を有するアリー
ル基、炭素数１乃至８個を有するアルコキシ基、炭素数
２乃至６個を有するアルコキシアルコキシ基、炭素数６
乃至１２個を有するアリールオキシ基、炭素数２乃至９
個を有するアルカノイルオキシ基、炭素数７乃至１３個
を有するアリールカルボニルオキシ基、カルボキシル
基、炭素数２乃至９個を有するアルコキシカルボニル
基、炭素数７乃至１３個を有するアリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、炭素数２乃至９個を有するア
ルキルアミノカルボニル基、炭素数７乃至１３個を有す
るアリールアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１乃
至８個を有するアルキルアミノ基、炭素数２乃至９個を
有するアルカノイルアミノ基、炭素数７乃至１３個を有
するアリールカルボニルアミノ基、エチレンジオキシメ
チル基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、又はトリハ
ロメチル基を表し、Ｒ6jが水素原子、ハロゲン、ニトロ
及びシアノから選ばれる１以上の置換分を有していても
よい炭素数１乃至８個を有するアルキル基、又はハロゲ
ン、ニトロ及びシアノから選ばれる１以上の置換分を有
していてもよい炭素数６乃至１２個を有するアリール基
を表す（１）記載の化合物。
【０２７０】（３） Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5j
が、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１乃至８個を有するアルキル基、炭素数１乃至８個を有
するアルコキシ基、炭素数２乃至６個を有するアルコキ
シアルコキシ基、炭素数２乃至９個を有するアルカノイ
ルオキシ基、炭素数７乃至１３個を有するアリールカル
ボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数２乃至９個を
有するアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素
数２乃至９個を有するアルキルアミノカルボニル基、炭
素数７乃至１３個を有するアリールアミノカルボニル
基、アミノ基、炭素数１乃至８個を有するアルキルアミ
ノ基、炭素数２乃至９個を有するアルカノイルアミノ
基、炭素数７乃至１３個を有するアリールカルボニルア
ミノ基、エチレンジオキシメチル基、ホルミル基、シア
ノ基、ニトロ基、又はトリハロメチル基を表し、Ｒ6jが
水素原子、炭素数１乃至８個を有するアルキル基、又は
ハロゲンで置換されていてもよい炭素数６乃至１２個を
有するアリール基を表す（１）記載の化合物。
【０２７１】（４） −Ｘj −が酸素原子を表し、Ｙj
が＝ＣＲ5j−を表し、Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5j
が、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１乃至５個を有するアルキル基、炭素数１乃至５個を有
するアルコキシ基、炭素数２乃至６個を有するアルコキ
シアルコキシ基、炭素数２乃至６個を有するアルカノイ
ルオキシ基、カルボキシル基、炭素数２乃至６個を有す
るアルコキシカルボニル基、炭素数７乃至１３個を有す
るアリールアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数２乃
至６個を有するアルカノイルアミノ基、エチレンジオキ
シメチル基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基又はトリ
ハロメチル基を表し、Ｒ6jが水素原子、炭素数１乃至５
個を有するアルキル基、又はハロゲンで置換されていて
もよい炭素数６乃至１２個を有するアリール基を表す
（１）記載の化合物。
【０２７２】（５）
【０２７３】
【化３０】
【０２７４】を表し、−Ｘj −が酸素原子を表し、Ｙj
が＝ＣＲ5j−を表し、Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j及びＲ4jが、同
一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ5j
が水素原子を表し、Ｒ6jが水素原子を表し、ｎj が１を
表し、点線の当該部位の結合が単結合である（１）記載
の化合物。
【０２７５】（６） ５−［６−（２−フルオロベンジ
ルオキシ）−２−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，
４−ジオンである（１）記載の化合物。
【０２７６】なお、前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩において、種々
の異性体、例えば不斉炭素原子に基づく立体異性体、が
存在する場合（例えば、前記一般式（Ｉ）を有する化合
物のクロマン環の２位及びチアゾリジン環の５位の炭素
原子は不斉炭素原子である。）、前記一般式（Ｉ）ない
し（Ｘ）においては、これら不斉炭素原子に基づく立体
異性体及びこれら異性体の等量及び非等量混合物がすべ
て単一の式で示されている。従って、本発明は、これら
の異性体及びこれらの異性体の混合物をもすべて含むも
のである。
【０２７７】更に、前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩において、例え
ば、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル環
には、種々の互変異性体の存在が考えられる。前記一般
式（Ｉ）ないし（Ｘ）においては、その互変異性体及び
その異性体の等量及び非等量混合物がすべて単一の式で
示されている。従って、本発明は、これらの異性体及び
これらの異性体の混合物をもすべて含むものである。
【０２７８】更に本発明において、前記一般式（Ｉ）な
いし（Ｘ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩
が溶剤和物（例えば水和物）を形成する場合には、これ
らもすべて含むものである。例えば、前記一般式（Ｉ）
ないし（Ｘ）を有する化合物又はその薬理上許容される
塩が大気中に放置されたり、又は再結晶をすることによ
り、水分を吸収し、吸着水が付着したり、水和物を形成
する場合がある。本発明にはこのような溶剤和物も含ま
れる。
【０２７９】更に本発明は、生体内で代謝されることに
より、前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩に変換される化合物、いわゆ
るプロドラッグもすべて含むものである。
【０２８０】本発明の前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を
有する化合物において、好適には、 ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−メチル−７−
ｔ−ブチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−エチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−イソブチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−｛４−［２−（３−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン、 ｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（４−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン、 ｉｘ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｘ）５−｛４−［２−（６−エチル−２−ピリジル）エ
トキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 ｘｉ）５−［（２−ベンジル−２、３−ジヒドロベンゾ
フラン−５−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 ｘｉｉ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２
Ｈ−ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−
２，４−ジオン（エングリタゾン）、 ｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ベンゾチアゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、 ｘｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルチアゾリル）］アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉ）５−｛４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チ
アゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−フェニルチアゾリル］）アミノ）エトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−［４−フェニル−５−メチルチアゾリル］）アミノ）
エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−メチル−５−フェニルチアゾリル］）アミノ）エ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［５
−フェニルオキサゾリル］）アミノ）エトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルオキサゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｉ）５−｛４−［２−（２−ピリミジニルアミ
ノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
（２−ピリミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖ）５−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベ
ンゾキサゾリル）アミノ）プロポキシ］ベンジル）チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ピリジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｘｘｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェ
ニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェ
ニルスルホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｘｉｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピ
リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合
物Ａ）、 ｘｘｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピ
リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−メト
キシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロ
ポキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−
メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−
３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５
−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジリデ
ン］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｉｘ）４−［４−［２−（２−ベンゾチエニル−
５−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］
−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌ）４−［４−［２−［５−メチル−２−［１−（２
−ピリジルチオ）エチル］−４−オキサゾリル］エトキ
シ］ベンジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌｉ）５−｛４−（３−メチルイミダゾ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉ）５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖ）５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉ）５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチ
ルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉｉ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−
イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｌｖｉｉｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾ
ール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−
２，４−ジオン、 ｘｌｉｘ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベン
ズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｌ）５−［４−（５−メトキシ−１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｌｉ）５−［４−（１−ベンジルベンズイミダゾール−
５−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−
ジオン、 ｌｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，７
−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｉｉ）５−［４−（５−アセトキシ−１，４，６，
７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、又は ｌｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン である化合物又はその薬理上許容される塩である。
【０２８１】本発明の前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を
有する化合物において、更に好適には、 ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］
チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｖ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−
ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−２，
４−ジオン（エングリタゾン）、 ｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ）、 ｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−メチ
ル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−３，５
−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｘ）５−｛４−（５−メトキシ−３−メチルイミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 ｘｉｉ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリ
ジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｘｉｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，
７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、又は ｘｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン である化合物又はその薬理上許容される塩である。
【０２８２】本発明の前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を
有する化合物において、最適には、 ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｉｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ）、又は ｖ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 である化合物又はその薬理上許容される塩である。
【０２８３】
【発明の実施の形態】血中尿酸の測定は常法により行わ
れる。例えば、高尿酸血症患者に薬物を一定期間投与す
る前後において採血し、血中の尿酸値を例えばウリカー
ゼ・カタラーゼ法（Kageyama:Clin.Chim.Acta., 31巻,
421 〜426 頁(1971 年) ）で測定することによって行わ
れる。そして、上記方法に準拠した測定キットも市販さ
れている（商品名、ウリカラー400 （小野薬品工業
（株）製））。
【０２８４】本発明において使用されるインスリン抵抗
性改善物質は、種々の形態で投与される。その投与形態
としては特に限定はなく、各種製剤形態、患者の年齢、
性別その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。
例えば、錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には
経口投与される。また注射剤の場合には、単独で或はぶ
どう糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与
され、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下若
しくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与さ
れる。好適には経口投与である。
【０２８５】これらの各種製剤は、常法に従って主薬
に、賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、溶解剤、矯味矯
臭、コーティング剤等既知の医薬製剤分野において通常
使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することができ
る。錠剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、
白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、澱粉、炭酸カ
ルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形
剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ぶど
う糖液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセル
ロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウ
ム、ポリビニルピロリドン糖の結合剤、乾燥澱粉、アル
ギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、
ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等の崩壊剤、
白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊
抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリ
ウム等の吸収促進剤、グリセリン、澱粉等の保湿剤、澱
粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸
等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、硼酸末、ポ
リエチレングリコール等の滑沢剤等が例示できる。更
に、錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例え
ば、糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコー
ティング錠或は二重錠、多層錠とすることができる。
【０２８６】丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例え
ば、ぶどう糖、乳糖、澱粉、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガン
ト末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカ
ンテン等の崩壊剤等が例示できる。
【０２８７】坐剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例え
ば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセライド等を挙げることができる。
【０２８８】注射剤として調製される場合には、液剤及
び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好まし
く、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形するに際
しては、希釈剤としてこの分野において慣用されている
ものを全て使用でき、例えば、水、エチルアルコール、
プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアル
コール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げる
ことができる。なお、この場合、等張性の溶液を調製す
るに十分な量の食塩、ぶどう糖、或はグリセリンを医薬
製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、
緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じ
て着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬
品を含有せしめてもよい。
【０２８９】上記医薬製剤中に含まれる有効成分化合物
の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通
常全組成物中１〜７０重量％、好適には、１〜３０重量
％含まれる量とするのが適当である。本発明において、
インスリン抵抗性改善物質の投与量は症状、年齢、投与
方法等によって異なるが、例えば経口投与の場合には、
成人に対して１日あたり、下限として０．１ｍｇ（好適
には１ｍｇ）、上限として、１０００ｍｇ（好適には５
００ｍｇ）を１回又は数回に分けて、症状に応じて投与
することが望ましい。静脈内投与の場合には、成人に対
して１日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好適には
０．１ｍｇ）、上限として、５００ｍｇ（好適には２０
０ｍｇ）を１回又は数回に分けて、症状に応じて投与す
ることが望ましい。
【０２９０】次に、実施例、試験例及び製剤例を挙げ
て、本発明を更に詳細に説明する。
【０２９１】
【実施例】実施例１ 高尿酸血症の改善 7.0 mg/dl 以上の高尿酸血症を示す糖尿病患者４名にト
ログリタゾン 200mgを朝夕２回経口で投与した。これを
４週間継続した。投与前と投与４週間後に採血を行い、
血中の尿酸値を測定した。
【０２９２】結果を表に示す。
【０２９３】
【表１】 ────────────────────────────────── 通風の既往・ 尿酸治療 血中尿酸値（ mg/dl） 患者 合併症 薬の併用 ０週 ４週 ────────────────────────────────── １（男性） なし なし ７．２ ５．２ ２（男性） なし なし ７．６ ５．３ ３（女性） なし なし ７．９ ５．６ ４（男性） なし なし ７．２ ５．２ ────────────────────────────────── 上記表から明らかな如く、7.0 mg/dl 以上の高尿酸値を
示す高尿酸血症患者にトログリタゾンを投与すると、6.
0 mg/dl 以下の正常範囲まで低下した。
【０２９４】
【試験例】試験例１．急性毒性 急性毒性を常法に従って測定した。即ち、ｄｄＹマウス
（雄）３匹に、トログリタゾンを３００ｍｇ／ｋｇ量経
口投与した後、５日間観察したが、いずれも生存した。
【０２９５】
【製剤例】本発明のインスリン抵抗性改善物質又はその
薬理上許容される塩を有効成分として含有する製剤は、
例えば次の方法により製造することができる。
【０２９６】製剤例１． 散剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 ８９５ｇ及びトウモロコ
シデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、散剤
が得られる。
【０２９７】製剤例２． 顆粒剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 ８６５ｇ及び低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した後、
１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３００ｇを
加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて造粒
し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
【０２９８】製剤例３． カプセル剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコシ
デンプン ５８ｇ及びステアリン酸マグネシウム ２ｇ
をＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに １
８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。
【０２９９】製剤例４． 錠剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシデ
ンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇ及びステアリ
ン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠
剤機で打錠すると錠剤が得られる。
【０３００】製剤例５． 散剤 ピオグリタゾン ５ｇ、乳糖 ８９５ｇ及びトウモロコ
シデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、散剤
が得られる。
【０３０１】製剤例６． 顆粒剤 ゾリグリタゾン ５ｇ、乳糖 ８６５ｇ及び低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した後、
１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３００ｇを
加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて造粒
し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
【０３０２】製剤例７． カプセル剤 化合物Ａ ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコシデンプ
ン ５８ｇ及びステアリン酸マグネシウム ２ｇをＶ型
混合機を用いて混合した後、３号カプセルに１８０ｍｇ
ずつ充填するとカプセル剤が得られる。
【０３０３】製剤例８． 錠剤 化合物Ａ ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシデンプン
３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇ及びステアリン酸マ
グネシウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で
打錠すると錠剤が得られる。
【０３０４】
【発明の効果】本発明のインスリン抵抗性改善物質は、
高尿酸血症の予防薬又は治療薬として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/425 ６０１ Ａ６１Ｋ 31/425 ６０１ ６０２ ６０２ 31/435 ６０５ 31/435 ６０５ 31/44 ６１３ 31/44 ６１３ 31/505 ６０１ 31/505 ６０１ ６０６ ６０６ 31/52 31/52 // Ｃ０７Ｄ 277/32 Ｃ０７Ｄ 277/32 413/12 ２３５ 413/12 ２３５ ２６１ ２６１ ３３３ ３３３ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ 417/12 ２０９ 417/12 ２０９ ２１３ ２１３ ２３５ ２３５ ２３９ ２３９ ２６３ ２６３ ３０７ ３０７ ３１１ ３１１ 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｚ 473/00 473/00 487/04 １４４ 487/04 １４４

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】インスリン抵抗性改善物質を有効成分とし
    て含有する高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  2. 【請求項２】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質がチアゾリジンジオン化合物、イミノチアゾリ
    ジノン化合物、ジイミノチアゾリジン化合物、チオキソ
    チアゾリジノン化合物、イミノトリアゾール化合物、オ
    キサゾリジンジオン化合物、イソキサゾリジンジオン化
    合物及びオキサジアゾリジンジオン化合物からなる群か
    ら選択された化合物である高尿酸血症の予防剤又は治療
    剤。
  3. 【請求項３】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質がチアゾリジンジオン化合物、イミノチアゾリ
    ジノン化合物及びジイミノチアゾリジン化合物から選択
    された化合物である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  4. 【請求項４】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質がチアゾリジンジオン化合物、オキサゾリジン
    ジオン化合物、イソキサゾリジンジオン化合物及びオキ
    サジアゾリジンジオン化合物からなる群から選択された
    化合物である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  5. 【請求項５】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質がチアゾリジンジオン化合物から選択された化
    合物である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  6. 【請求項６】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質が一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1a及びＲ2aは同一又は異なって、水素原子又は炭素数
    １乃至５個を有するアルキル基を示し、 Ｒ3aは水素原子、炭素数１乃至６個を有する脂肪族アシ
    ル基、炭素数６乃至８個を有するシクロアルキルカルボ
    ニル基、置換分（ａ）a を有していてもよいベンゾイル
    もしくはナフトイル基（該置換分（ａ）a は、炭素数１
    乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有す
    るアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ
    基、炭素数１乃至４個を有するモノアルキルアミノ基、
    同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃至４個を
    有するジアルキルアミノ基又はニトロ基である。）、窒
    素原子、酸素原子及び硫黄原子からなるヘテロ原子群か
    ら選択される１乃至３個のヘテロ原子を含有する４乃至
    ７員複素環アシル基、フェニルアセチル基、フェニルプ
    ロピオニル基、少なくとも１個のハロゲンで置換された
    フェニルアセチルもしくはフェニルプロピオニル基、シ
    ンナモイル基、炭素数２乃至７個を有するアルコキシカ
    ルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、 Ｒ4a及びＲ5aは同一又は異なって、水素原子、炭素数１
    乃至５個を有するアルキル基又は炭素数１乃至５個を有
    するアルコキシ基を示すか、あるいはＲ4a及びＲ5aが一
    緒になって炭素数１乃至４個を有するアルキレンジオキ
    シ基を示し、 Ｙa 及びＺa は同一又は異なって、酸素原子又はイミノ
    基を示し、 ｎa は１乃至３の整数を示す。］を有する化合物又はそ
    の薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は治
    療剤。
  7. 【請求項７】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質が一般式（ＩＩ） 【化２】 を有する化合物又はその薬理上許容される塩である高尿
    酸血症の予防剤又は治療剤。
  8. 【請求項８】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質が一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、 破線は単一結合又は非結合を表し、 ｎc は０、１又は２であり、 Ｘc は酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基（Ｓ＝
    Ｏ）、スルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ））であり、 Ｒc は水素原子、メチル基又はエチル基であり、 Ｒ1cは水素原子、炭素数５乃至７個を有するシクロアル
    キル基、炭素数６乃至８個を有するメチル置換シクロア
    ルキル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ナフチ
    ル基、ｐ−ビフェニリル基、テトラヒドロフラニル基、
    テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、Ｃ
    6 Ｈ4 Ｗ2c基［Ｗ2cは水素原子、ヒドロキシ基、フッ素
    原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１乃至４個を有する
    アルキル基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基又
    は炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基である。］
    又はａｌｋ−Ｗ1c基［ａｌｋは炭素数１乃至６個を有す
    るアルキレン基、エチリデン基又はイソプロピリデン基
    であり、Ｗ1cは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１乃至
    ４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有する
    アルキルチオ基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、
    テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、ナフ
    チル基、炭素数５乃至７個を有するシクロアルキル基又
    はＣ6 Ｈ4 Ｗ2c基である。］であり、 Ｒ2cは水素原子又はメチル基であり、 Ｒ3cは水素原子、炭素数１乃至６個を有するアルキル
    基、Ｃ6 Ｈ4 Ｗ2c基又はベンジル基であり、 Ｒ4cは水素原子であり、 Ｒ1cとＲ2cが一緒になっている場合には、それらは炭素
    数４乃至６個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ3cとＲ
    4cはそれぞれ水素原子であり、 Ｒ3cとＲ4cが一緒になっている場合には、それらは炭素
    数４乃至６個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ1cとＲ
    2cはそれぞれ水素原子であり、 Ｒ2cとＲ3cが一緒になっている場合には、それらは炭素
    数３もしくは４個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ1c
    とＲ4cはそれぞれ水素原子である。］を有する化合物又
    はその薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又
    は治療剤。
  9. 【請求項９】［請求項１］において、インスリン抵抗性
    改善物質が一般式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、 Ａ1dは置換又は未置換の芳香族複素環基を表し；Ｒ1dは
    水素原子、アルキル基、アシル基、アラルキル基（基
    中、アリール部分は置換されていても又は未置換でもよ
    い）又は置換もしくは未置換のアリール基を表し；Ｒ2d
    及びＲ3dは同一又は異なって、水素原子を表すか、又は
    Ｒ2d及びＲ3dは一緒になって結合を表し；Ａ2dは合計で
    ５個以内の置換分を有するベンゼン環を表し；そしてｎ
    d は２〜６の範囲の整数を表す。］を有する化合物又は
    その薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は
    治療剤。
  10. 【請求項１０】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、 Ｒ1eは水素原子又は炭素数１乃至６個を有する直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキル基を示し、 Ｒ2eは炭素数２乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
    状のアルキレン基を示し、 Ｒ3eは水素原子、炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、炭素数１乃至
    ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１乃至
    ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
    ミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃
    至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
    ミノ基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基又は炭
    素数７乃至１２個を有するアラルキル基を示し、 Ｘe は、１乃至３個の置換分（ａ）e を有していてもよ
    い炭素数６乃至１０個を有するアリール基又は１乃至３
    個の置換分（ａ）e を有していてもよい芳香族複素環基
    を示し、 ここに置換分（ａ）e は （ｉ）炭素数１乃至６個を有
    する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）
    炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
    ロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、
    （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアシルオキシ基、 （ｖ）炭素数１乃至４個を有
    する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｖ
    ｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルキレンジオキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１
    ２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素
    数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルチオ基、 （ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、 （ｘ）ハ
    ロゲン原子、 （ｘｉ）ニトロ基、 （ｘｉｉ）アミノ
    基、 （ｘｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
    しくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、 （ｘｉｖ）
    同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃至４個を
    有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、
    （ｘｖ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキル基、
    （ｘｖｉ）置換分（ｂ）e を有していてもよい炭素数
    ６乃至１０個を有するアリール基、 （ｘｖｉｉ）置換
    分（ｂ）e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有
    するアリールオキシ基、 （ｘｖｉｉｉ）置換分（ｂ）
    e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリ
    ールチオ基、 （ｘｉｘ）置換分（ｂ）e を有していて
    もよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル
    基、 （ｘｘ）置換分（ｂ）e を有していてもよい炭素
    数６乃至１０個を有するアリールスルホニルアミノ基
    （アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
    い）、 （ｘｘｉ）芳香族複素環基、（ｘｘｉｉ）芳香
    族複素環オキシ基、 （ｘｘｉｉｉ）芳香族複素環チオ
    基、 （ｘｘｉｖ）芳香族複素環スルホニル基、並びに
    （ｘｘｖ）芳香族複素環スルホニルアミノ基（アミノ
    部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を
    示す。ここに置換分（ｂ）e は炭素数１乃至６個を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至
    ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
    キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至４
    個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
    シ基を示し、 Ｙe は酸素原子、硫黄原子又は式 ＞Ｎ−Ｒ4eを有する
    基（式中、Ｒ4eは水素原子、炭素数１乃至６個を有する
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基又は炭素数１乃至
    ８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基を示
    す。）を示し、 Ｚe は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
    メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
    チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
    チル基又は３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−
    イルメチル基を示す。］を有するオキシム誘導体又はそ
    の薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は治
    療剤。
  11. 【請求項１１】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が一般式（ＶＩ） 【化６】 ［式中、Ｒf は置換されてもよい芳香族炭化水素基、置
    換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置換されてもよ
    い複素環基、置換されてもよい縮合複素環基、又は下記
    一般式 【化７】 （式中、Ｒ1fは置換されてもよい芳香族炭化水素基、置
    換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置換されてもよ
    い複素環基又は置換されてもよい縮合複素環基であり、 Ｒ2f及びＲ3fは同一又は異なって、水素原子又は低級ア
    ルキル基であり、 Ｘf は酸素原子、硫黄原子又は二級アミノ基である。）
    で表される基であり、 Ｒ4fは水素原子又は低級アルキル基であり、 Ｒ5fは低級アルキルであり、 Ｐf 及びＱf は同一又は異なって水素原子であるか、又
    はＰf とＱf は一緒になって結合を表す。］を有するイ
    ソオキサゾリジンジオン誘導体又はその薬理上許容され
    る塩である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  12. 【請求項１２】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が一般式（ＶＩＩ） 【化８】 ［式中、 Ｘg はインドール環基、インドリン環基、アザインドー
    ル環基、アザインドリン環基、イミダゾピリジン環基又
    はイミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１乃至
    ３個の後述する置換分（ａ）g を有していてもよく、 Ｙg は酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｚg は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
    メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
    チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
    チル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
    ルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示
    し、 Ｒg は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有して
    いてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１乃至
    ８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
    素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
    ラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，
    炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
    脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪
    族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシ
    ル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、 ｍg は１乃至５の整数を示し、 ここに置換分（ａ）g は、炭素数１乃至４個を有する直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベン
    ジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキ
    シ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、置換分（ｂ）g を有していてもよい
    アミノ基（該置換分（ｂ）g は炭素数１乃至８個を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至
    １１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル
    基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，炭素数１
    乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
    シル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル
    基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
    す。）、置換分（ｃ）g を有していてもよい炭素数６乃
    至１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）g は炭素
    数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
    状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
    ロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分
    （ｂ）g を有していてもよいアミノ基）、又は置換分
    （ｃ）g を有していてもよい炭素数７乃至１１個を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す。］を
    有する複素環化合物又はその薬理上許容される塩である
    高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  13. 【請求項１３】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が一般式（ＶＩＩＩ） 【化９】 ［式中、 Ｘh はベンズイミダゾール環基を示し、該基は１乃至５
    個の後述する置換分（ａ）h を有していてもよく、 Ｙh は酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｚh は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
    メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
    チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
    チル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
    ルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示
    し、 Ｒh は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）h を有して
    いてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）h は炭素数１乃至
    ８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
    素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
    ラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基、
    炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
    脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪
    族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシ
    ル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、 ｍh は１乃至５の整数を示し、 ここに置換分（ａ）h は、炭素数１乃至４個を有する直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベン
    ジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキ
    シ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、置換分（ｂ）h を有していてもよい
    アミノ基（該置換分（ｂ）h は炭素数１乃至８個を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至
    １１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル
    基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，炭素数１
    乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
    シル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル
    基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
    す。）、置換分（ｃ）h を有していてもよい炭素数６乃
    至１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）h は炭素
    数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
    状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
    ロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分
    （ｂ）h を有していてもよいアミノ基）、又は置換分
    （ｃ）h を有していてもよい炭素数７乃至１１個を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す。］を
    有する縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩で
    ある高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  14. 【請求項１４】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が一般式（ＩＸ） 【化１０】 ［式中、 点線は結合又は結合なしを示し、 Ｖi は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−又
    は硫黄原子であり、 Ｗi は＞ＣＨ2 、＞ＣＨＯＨ、＞ＣＯ、＞Ｃ＝ＮＯＲi
    又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 Ｘi は硫黄原子、酸素原子、＞ＮＲ1i、−ＣＨ＝Ｎ−又
    は−Ｎ＝ＣＨ−であり、 Ｙi は＝ＣＨ−又は窒素原子であり、 Ｚi は水素原子、炭素数１乃至７個を有するアルキル
    基、炭素数３乃至７個を有するシクロアルキル基、フェ
    ニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
    基、又は同一もしくは異なって炭素数１乃至３個を有す
    るアルキル、トリフルオロメチル、炭素数１乃至３個を
    有するアルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素である基
    により１置換もしくは２置換されたフェニル基であり、 Ｚ1iは水素原子又は炭素数１乃至３個を有するアルキル
    基であり、 Ｒi 及びＲ1iは同一又は異なって、水素原子又はメチル
    基であり、 ｎi は１、２又は３である。］を有する化合物又はその
    薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は治療
    剤。
  15. 【請求項１５】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が一般式（Ｘ） 【化１１】 ［上記一般式（Ｘ）中、 【化１２】 を表し、 −Ｘj −は酸素原子又は硫黄原子を表し、 ＝Ｙj −は＝Ｎ−又は＝ＣＲ5j−を表し、 Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jは、同一又は異なって
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
    ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ
    基、アルカノイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
    基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
    ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルアミ
    ノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アミノ
    基、アルキルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アリー
    ルカルボニルアミノ基、エチレンジオキシメチル基、ホ
    ルミル基、シアノ基、ニトロ基、又はトリハロメチル基
    を表し、 Ｒ6jは水素原子、置換されていてもよいアルキル基又は
    置換されていてもよいアリール基を表し、 ｎj は０〜３の整数を表し、 点線は当該部分の結合が二重結合であってもよいことを
    表す。）を有するナフタレン誘導体又はその薬理上許容
    される塩である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  16. 【請求項１６】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
    トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
    アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−メチル−７−
    ｔ−ブチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−エチル−
    ５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
    ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−ｔ−ブチル−
    ５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
    ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−テ
    トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
    ２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
    キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−｛４−［２−（３−エチル−２−ピリジ
    ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
    ン、 ｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（４−エチル−２−ピリジ
    ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
    ン、 ｉｘ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
    エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
    （ピオグリタゾン）、 ｘ）５−｛４−［２−（６−エチル−２−ピリジル）エ
    トキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 ｘｉ）５−［（２−ベンジル−２、３−ジヒドロベンゾ
    フラン−５−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ｘｉｉ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２
    Ｈ−ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−
    ２，４−ジオン（エングリタゾン）、 ｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
    ベンゾチアゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チア
    ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
    リミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
    ン−２，４−ジオン、 ｘｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
    ［４，５−ジメチルチアゾリル）］アミノ）エトキシ］
    ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉ）５−｛４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チ
    アゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
    −２，４−ジオン、 ｘｖｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
    ［４−フェニルチアゾリル］）アミノ）エトキシ］ベン
    ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２
    −［４−フェニル−５−メチルチアゾリル］）アミノ）
    エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
    ［４−メチル−５−フェニルチアゾリル］）アミノ）エ
    トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［５
    −フェニルオキサゾリル］）アミノ）エトキシ］ベンジ
    ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
    ［４，５−ジメチルオキサゾリル］）アミノ）エトキ
    シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｉ）５−｛４−［２−（２−ピリミジニルアミ
    ノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオ
    ン、 ｘｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
    （２−ピリミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−（２−ベンゾチアゾ
    リル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖ）５−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベ
    ンゾキサゾリル）アミノ）プロポキシ］ベンジル）チア
    ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
    ピリジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
    −２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｘｘｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェ
    ニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
    ジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェ
    ニルスルホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキ
    シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
    ン、 ｘｘｉｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピ
    リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
    キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合
    物Ａ）、 ｘｘｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリ
    ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
    シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピ
    リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
    キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニ
    ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
    キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−メト
    キシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
    トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキ
    シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
    キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロ
    ポキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］
    エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジ
    ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
    キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−
    メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−
    ３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５
    −メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジリデ
    ン］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｉｘ）４−［４−［２−（２−ベンゾチエニル−
    ５−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］
    −３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌ）４−［４−［２−［５−メチル−２−［１−（２
    −ピリジルチオ）エチル］−４−オキサゾリル］エトキ
    シ］ベンジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌｉ）５−｛４−（３−メチルイミダゾ［４，５−
    ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
    ジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉ）５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダ
    ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
    ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイ
    ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
    ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイ
    ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
    ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖ）５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダ
    ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
    ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉ）５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチ
    ルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキ
    シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉｉ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−
    イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
    ン、 ｘｌｖｉｉｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾ
    ール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−
    ２，４−ジオン、 ｘｌｉｘ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベン
    ズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
    リジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｌ）５−［４−（５−メトキシ−１−メチルベンズイミ
    ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
    −２，４−ジオン、 ｌｉ）５−［４−（１−ベンジルベンズイミダゾール−
    ５−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−
    ジオン、 ｌｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，７
    −テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
    シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｉｉ）５−［４−（５−アセトキシ−１，４，６，
    ７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
    シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
    オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｌｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
    −ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン から選択された化合物又はその薬理上許容される塩であ
    る高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  17. 【請求項１７】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
    トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
    アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−
    テトラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］
    チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
    ２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
    キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
    エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
    （ピオグリタゾン）、 ｖ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−
    ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−２，
    ４−ジオン（エングリタゾン）、 ｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
    ジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリ
    ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
    シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
    Ａ）、 ｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−メチ
    ル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−３，５
    −イソオキサゾリジンジオン、 ｉｘ）５−｛４−（３−メチルイミダゾ［４，５−ｂ］
    ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
    −２，４−ジオン、 ｘ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−イルメト
    キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾール−２
    −イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジ
    オン、 ｘｉｉ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズ
    イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリ
    ジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｘｉｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，
    ７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
    シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
    オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
    アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｘｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
    −ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン から選択された化合物又はその薬理上許容される塩であ
    る高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  18. 【請求項１８】［請求項１］において、インスリン抵抗
    性改善物質が ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
    トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
    アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
    エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
    （ピオグリタゾン）、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
    リジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
    ２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｉｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジ
    ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
    シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
    Ａ）、及び ｖ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズイミ
    ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
    −２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 から選択された化合物又はその薬理上許容される塩であ
    る高尿酸血症の予防剤又は治療剤。
  19. 【請求項１９】［請求項１］乃至［請求項１８］から選
    択される１項に記載のインスリン抵抗性改善物質を有効
    成分として含有する高尿酸血症に起因する疾病の予防剤
    又は治療剤。
  20. 【請求項２０】［請求項１］乃至［請求項１８］から選
    択される１項に記載のインスリン抵抗性改善物質を有効
    成分として含有する痛風の予防剤又は治療剤。
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