JPH11263708A - Powder composition, powder-in-oil dispersion and cosmetics containing them - Google Patents

Powder composition, powder-in-oil dispersion and cosmetics containing them

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JPH11263708A
JPH11263708A JP10368469A JP36846998A JPH11263708A JP H11263708 A JPH11263708 A JP H11263708A JP 10368469 A JP10368469 A JP 10368469A JP 36846998 A JP36846998 A JP 36846998A JP H11263708 A JPH11263708 A JP H11263708A
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monomer
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oil
dispersion
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Kiyomi Tachibana
清美 橘
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Abstract

(57)【要約】 【課題】凝集性が少なく、分散性及び分散安定性に優れ
る粉体組成物並びに油中粉体分散物、更にそれを含有す
る安定性並びに使用性に優れた化粧料を提供する。 【解決手段】(A)オルガノポリシロキサン単量体と
(B)窒素基含有単量体及び/又はポリオキシアルキレ
ン基を有する単量体とを構成成分として含有する共重合
体と粉体とからなる粉体組成物である。また上記の共重
合体と粉体と油剤からなる油中粉体分散物である。また
これらを含有する化粧料である。
PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a powder composition and a powder-in-oil dispersion excellent in dispersibility and dispersion stability, which have low cohesiveness, and a cosmetic composition containing the same and having excellent stability and usability. provide. A copolymer and powder containing (A) an organopolysiloxane monomer and (B) a monomer having a nitrogen group and / or a monomer having a polyoxyalkylene group as constituent components are provided. Powder composition. Further, it is a powder-in-oil dispersion comprising the above copolymer, powder and an oil agent. Further, it is a cosmetic containing these.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノポリシロ
キサン単量体、並びに窒素基含有単量体及び/又はポリ
オキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含
有する共重合体で処理した分散性のよい粉体組成物、或
は上記共重合体と粉体と油剤とからなる油中粉体分散
物、若しくはこれらを含有する化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a dispersion treated with a copolymer containing, as constituents, an organopolysiloxane monomer and a monomer having a nitrogen group and / or a monomer having a polyoxyalkylene group. The present invention relates to a powder composition having good properties, or a powder-in-oil dispersion comprising the above-mentioned copolymer, powder and an oil agent, or a cosmetic containing them.

【0002】[0002]

【従来技術】未処理の粉体は、粉体表面の持つ電荷や極
性に基づく凝集、或は粉体の界面張力に起因する親媒性
の低下等の不都合を生じる場合がある。これらの不都合
を解消し、粉体分散性や分散安定性の向上並びに使用感
触の改善等を目的として、粉体の表面を種々の改質剤で
処理する表面処理が従来より提案されている。この粉体
の表面処理に用いる処理剤や処理方法は、目的により異
なり、被処理粉体の表面性質や分散媒に対する特性等を
考慮して選択され、例えば油剤や金属石鹸などによる親
油化処理、界面活性剤や水溶性高分子等による親水化処
理、シリコーン油等による撥水撥油処理等が知られてい
た。
2. Description of the Related Art Untreated powders may cause inconveniences such as agglomeration based on the charge and polarity of the powder surface or a decrease in amphiphilicity due to the interfacial tension of the powder. For the purpose of solving these inconveniences, improving the powder dispersibility and dispersion stability, and improving the feeling of use, surface treatments for treating the surface of the powder with various modifiers have been proposed. The treatment agent and treatment method used for the surface treatment of the powder differ depending on the purpose, and are selected in consideration of the surface properties of the powder to be treated and the properties of the dispersion medium, and the like. And a hydrophilization treatment with a surfactant or a water-soluble polymer, and a water / oil repellency treatment with a silicone oil or the like.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の表面処理粉体は、いずれも粉体の凝集や沈降の改善は
なされてはいるものの、その効果は充分なものではな
く、処理剤や処理方法によっては、化粧料中で粉体と処
理剤の解離が生じ、経時的に粉体が凝集して沈降たり、
再分散性が悪化する等して製品品質や使用性を損ねてし
まう等の問題があった。従って、凝集性が少なく分散安
定性に優れ、経時安定性、使用感の良好な粉体組成物や
粉体分散物の開発が望まれていた。本発明は、凝集性が
少なく分散性に優れた粉体組成物及び油中粉体分散物、
並びにそれらを含有することによって使用性に優れ、良
好な経時安定性を有する化粧料を提供することを目的と
する。
However, although all of these surface-treated powders have been improved in agglomeration and sedimentation of the powder, their effects are not sufficient, and the treatment agent and the processing method are not sufficient. In some cosmetics, dissociation of the powder and the treating agent occurs in the cosmetic, and the powder agglomerates and precipitates over time,
There have been problems such as deterioration of redispersibility and impairing product quality and usability. Therefore, development of a powder composition or a powder dispersion having low cohesiveness, excellent dispersion stability, and excellent stability over time and feeling of use has been desired. The present invention is a powder composition having a low cohesiveness and excellent dispersibility and a powder dispersion in oil,
In addition, an object of the present invention is to provide a cosmetic having excellent usability and good stability over time by containing them.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、本発明
者らは鋭意研究を行なった結果、特定の構成並びに特性
を有する共重合体を用いることにより、上記課題を解決
し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。すな
わち、本発明は、(A)オルガノポリシロキサン単量
体、並びに(B)窒素基含有単量体及び/又はポリオキ
シアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有す
る共重合体と粉体とからなる粉体組成物、及び該共重合
体と粉体と油剤とからなる油中粉体分散物、並びにそれ
らを含有する化粧料である。
Means for Solving the Problems In view of the above circumstances, the present inventors have conducted intensive studies and as a result, have found that the above problems can be solved by using a copolymer having a specific structure and characteristics. Thus, the present invention has been completed. That is, the present invention relates to a powder and a copolymer containing (A) an organopolysiloxane monomer and (B) a monomer having a nitrogen group and / or a monomer having a polyoxyalkylene group as constituent components. And a powder-in-oil dispersion comprising the copolymer, powder, and oil, and a cosmetic containing them.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】本発明で用いられる共重合体は、
構成成分として、(A)オルガノポリシロキサン単量
体、及び(B)窒素基含有単量体又はポリオキシアルキ
レン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合
体である。(A)のオルガノポリシロキサン単量体とし
ては、(B)単量体と共重合可能なラジカル重合性基、
具体的にはビニル基を有するオルガノポリシロキサン単
量体が好ましく、下記一般式(1) W(X)aSi(Y)b(Z)c・・・(1) [式中、Wはビニル基(置換基を有していても良い)、
Xは二価の連結基、Yは水素原子、炭素数1〜10のア
ルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示し、Zは一
価のシロキサンポリマーを示す。aは0又は1、bは0
〜2の整数、cは1〜3の整数を示し、b+c=3であ
る。]で表わされるオルガノポリシロキサン単量体が挙
げられる。 (A)単量体のうち、好適に用いられる具体例には下記
化学式で示す化合物が挙げられる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The copolymer used in the present invention is:
It is a copolymer containing (A) an organopolysiloxane monomer and (B) a nitrogen group-containing monomer or a monomer having a polyoxyalkylene group as components. As the organopolysiloxane monomer (A), (B) a radical polymerizable group copolymerizable with the monomer,
Specifically, an organopolysiloxane monomer having a vinyl group is preferable, and the following general formula (1): W (X) a Si (Y) b (Z) c (1) wherein W is vinyl Group (which may have a substituent),
X represents a divalent linking group, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is 0 or 1, b is 0
An integer of 2, c represents an integer of 1 to 3, and b + c = 3. And an organopolysiloxane monomer represented by the following formula: Among the (A) monomers, specific examples preferably used include compounds represented by the following chemical formula.

【0006】[0006]

【化1】 Embedded image

【0007】[0007]

【化2】 Embedded image

【0008】[0008]

【化3】 Embedded image

【0009】[0009]

【化4】 Embedded image

【0010】[0010]

【化5】 Embedded image

【0011】(B)単量体の窒素基含有単量体として
は、ラジカル重合性基を有する窒素基含有単量体が好ま
しく、例えば窒素含有基を有するビニル系単量体であ
り、下記のごときものである。N,N−ジメチルアミノ
エチルアクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルア
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート及
びその四級塩;アクリルアミド、N−メチルアクリルア
ミド、N−エチルアクリルアミド、N−n−プロピルア
クリルアミド、N−イソ−プロピルアクリルアミド、N
−n−ブチルアクリルアミド、N−イソ−ブチルアクリ
ルアミド、N−t−ブチルアクリルアミド、N−オクチ
ルアクリルアミド、N−オクタデシルアクリルアミド、
N−フェニルアクリルアミド、N−メチロールアクリル
アミド、N−アリルアクリルアミド、N−ダイアセトン
アクリルアミド;メタクリルアミド、N−メチルメタク
リルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−n−プ
ロピルメタクリルアミド、N−イソ−プロピルメタクリ
ルアミド、N−n−ブチルメタクリルアミド、N−イソ
−ブチルメタクリルアミド、N−t−ブチルメタクリル
アミド、N−オクチルメタクリルアミド、N−オクタデ
シルメタクリルアミド、N−ドデシルメタクリルアミ
ド、N−フェニルアクリルアミド、N−メチロールメタ
クリルアミド、N−アリルメタクリルアミド;α−エチ
ルアクリルアミド;N,N−ジメチルアクリルアミド、
N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジイソプロ
ピルアクリルアミド、N,N−ジ−n−ブチルアクリル
アミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−
ジエチルメタクリルアミド、N,N−ジイソプロピルメ
タクリルアミド、N,N−ジ−n−ブチルメタクリルア
ミド;
The nitrogen-containing monomer (B) is preferably a nitrogen-containing monomer having a radically polymerizable group, for example, a vinyl monomer having a nitrogen-containing group. It is something like that. N, N-dimethylaminoethyl acrylate, N, N-diethylaminoethyl acrylate, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N-diethylaminoethyl methacrylate and quaternary salts thereof; acrylamide, N-methylacrylamide, N-ethylacrylamide , Nn-propylacrylamide, N-iso-propylacrylamide, N
-N-butylacrylamide, N-iso-butylacrylamide, Nt-butylacrylamide, N-octylacrylamide, N-octadecylacrylamide,
N-phenylacrylamide, N-methylolacrylamide, N-allylacrylamide, N-diacetoneacrylamide; methacrylamide, N-methylmethacrylamide, N-ethylmethacrylamide, Nn-propylmethacrylamide, N-iso-propylmethacryl Amide, Nn-butyl methacrylamide, N-iso-butyl methacrylamide, Nt-butyl methacrylamide, N-octyl methacrylamide, N-octadecyl methacrylamide, N-dodecyl methacrylamide, N-phenylacrylamide, N -Methylol methacrylamide, N-allyl methacrylamide; α-ethylacrylamide; N, N-dimethylacrylamide,
N, N-diethylacrylamide, N, N-diisopropylacrylamide, N, N-di-n-butylacrylamide, N, N-dimethylmethacrylamide, N, N-
Diethyl methacrylamide, N, N-diisopropyl methacrylamide, N, N-di-n-butyl methacrylamide;

【0012】N,N−ジメチルアミノエチルアクリルア
ミド、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド及び
その四級塩;N−ビニル−N,N−ジメチルアミン、N
−ビニル−N−エチル−N−ブチルアミン及びその四級
塩;o−アミノスチレン、m−アミノスチレン、p−ア
ミノスチレン、o−N,N−ジメチルアミノスチレン、
m−N,N−ジメチルアミノスチレン、p−N,N−ジ
メチルアミノスチレン;N−ビニルピロリドン、N−ビ
ニル−3−メチルピロリドン、N−ビニル−5−メチル
ピロリドン、N−ビニル−3,3,5−トリメチルピロ
リドン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルカプロラク
タム、N−ビニルカプリルラクタム;N−ビニルホルム
アミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルプロピオ
ン酸アミド、N−ビニル安息香酸アミド、N−メチル−
N−ビニル安息香酸アミド、N−フェニル−N−ビニル
アセトアミド、N−フェニル−N−ビニル安息香酸アミ
ド;塩化ジアリルジメチルアンモニウム、N−ビニルマ
レインイミド、ビニルピリジン、N−ビニルイミダゾー
ル、N−ビニルカルバゾール、末端を封鎖されたN−ア
シルアルキレンイミン、N−アルキレンカルボベタイン
等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を適宜選択し
て用いることができる。これらの中でも、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビ
ニルアセトアミドが好ましい。
N, N-dimethylaminoethylacrylamide, N, N-dimethylaminoethylmethacrylamide, N, N-dimethylaminopropylacrylamide,
N, N-dimethylaminopropyl methacrylamide and its quaternary salt; N-vinyl-N, N-dimethylamine, N
-Vinyl-N-ethyl-N-butylamine and quaternary salts thereof; o-aminostyrene, m-aminostyrene, p-aminostyrene, o-N, N-dimethylaminostyrene,
m-N, N-dimethylaminostyrene, pN, N-dimethylaminostyrene; N-vinylpyrrolidone, N-vinyl-3-methylpyrrolidone, N-vinyl-5-methylpyrrolidone, N-vinyl-3,3 , 5-Trimethylpyrrolidone, N-vinylpiperidone, N-vinylcaprolactam, N-vinylcaprylactam; N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinylpropionamide, N-vinylbenzoamide, N-methyl-
N-vinylbenzoic acid amide, N-phenyl-N-vinylacetamide, N-phenyl-N-vinylbenzoic acid amide; diallyldimethylammonium chloride, N-vinylmaleimide, vinylpyridine, N-vinylimidazole, N-vinylcarbazole And N-acylalkyleneimines and N-alkylenecarbobetaines whose terminals are blocked, and one or more of these can be appropriately selected and used. Among these, acrylamide, methacrylamide, N-vinylpyrrolidone and N-vinylacetamide are preferred.

【0013】また、(B)単量体のポリオキシアルキレ
ン基を有する単量体としては、ラジカル重合性基とポリ
オキシアルキレン基とを有する単量体、具体的にはビニ
ル基とポリオキシアルキレン基を有する単量体が好まし
く、下記一般式(2) J(K)p(Q)sT・・・(2) [式中、Jはビニル基(置換基を有していても良い)、
Kは二価の連結基、Qは−(CH2)tO−で表わされる
ポリオキシアルキレン基、Tは水素原子又は炭素数1〜
10のアルキル基若しくはR’−(CO)−で表わされ
る有機基を示し、pは0又は1、sは1以上の整数、t
は1〜50の整数、R’は炭素数1〜5のアルキル基を
示す。]で表わされるポリオキシアルキレン基を有する
単量体が挙げられる。具体的には、下記の化学式で示さ
れる化合物である。これらは、一種又は二種以上用いて
も構わない。これらの中でも、tが3以上の整数である
ポリオキシアルキレン基が含有されている単量体が好ま
しく、特にt=3のポリオキシプロピレン基を含有する
単量体が好ましい。
The monomer (B) having a polyoxyalkylene group as the monomer includes a monomer having a radically polymerizable group and a polyoxyalkylene group, specifically, a vinyl group and a polyoxyalkylene group. A monomer having a group is preferable, and the following general formula (2) J (K) p (Q) sT (2) wherein J is a vinyl group (which may have a substituent) ,
K is a divalent linking group, Q is - (CH 2) a polyoxyalkylene group represented by t O-, T is 1 hydrogen atom or a carbon atoms
An alkyl group of 10 or an organic group represented by R ′-(CO) —, p is 0 or 1, s is an integer of 1 or more, t
Represents an integer of 1 to 50, and R ′ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. And a monomer having a polyoxyalkylene group represented by the formula: Specifically, it is a compound represented by the following chemical formula. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a monomer containing a polyoxyalkylene group in which t is an integer of 3 or more is preferable, and a monomer containing a polyoxypropylene group in which t = 3 is particularly preferable.

【0014】CH2=C(CH3)COO(C24O)2H CH2=C(CH3)COO(C24O)4CH3 CH2=CHCOO(C24O)7H CH2=C(CH3)COO(C36O)12H CH2=CHCOO(C36O)6H CH2=C(CH3)COO(C24O)7(C36O)3H CH2=C(CH3)COO(C24O)10(C48O)5H CH2=C(CH3)COO(C36O)16(C48O)6CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 2 H 4 O) 2 H CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 2 H 4 O) 4 CH 3 CH 2 CHCHCOO (C 2 H 4 O ) 7 H CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 3 H 6 O) 12 H CH 2 CHCHCOO (C 3 H 6 O) 6 H CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 2 H 4 O) 7 (C 3 H 6 O) 3 H CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 2 H 4 O) 10 (C 4 H 8 O) 5 H CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 3 H 6 O) 16 (C 4 H 8 O) 6 H

【0015】また、本発明の共重合体において、上記の
(A)単量体及び(B)単量体がラジカル重合性基を有
する単量体のとき、これらと共重合可能な他の化合物を
共重合させてもよい。これらの化合物としては、例え
ば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アク
リレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチ
ルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)
アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等のアル
キル(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレー
ト;フルオロ炭素鎖1〜10のパーフルオロアルキル
(メタ)アクリレート、スチレン、置換スチレン、酢酸
ビニル、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸、マレイ
ン酸エステル、フマル酸エステル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、エチレン、プロピレン、ブタジエン、アクリ
ロニトリル、フッ化オレフィン等を例示することができ
る。
In the copolymer of the present invention, when the monomer (A) and the monomer (B) are monomers having a radical polymerizable group, other compounds copolymerizable therewith. May be copolymerized. Examples of these compounds include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, and stearyl (meth).
Alkyl (meth) acrylates such as acrylate and behenyl (meth) acrylate; hydroxyalkyl (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; perfluoro having 1 to 10 fluorocarbon chains Alkyl (meth) acrylate, styrene, substituted styrene, vinyl acetate, (meth) acrylic acid, maleic anhydride, maleic ester, fumaric ester, vinyl chloride, vinylidene chloride, ethylene, propylene, butadiene, acrylonitrile, fluorinated olefin, etc. Can be exemplified.

【0016】本発明で用いられる粉体としては、通常の
化粧料に使用されるものであれば、その形状(球状、針
状、板状等)や粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、
粒子構造(多孔質、無孔質等)を問わずいずれのものも
使用することができる。例えば、無機粉体としては、酸
化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウ
ム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウ
ム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲
母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、
ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグ
ネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カ
ルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タ
ングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキ
ュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナ
イト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダ
ー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニ
ウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等である。
As the powder used in the present invention, if it is used in ordinary cosmetics, its shape (spherical, needle-like, plate-like, etc.) and particle size (fog-like, fine particles, pigment grade, etc.) ),
Any material can be used regardless of the particle structure (porous, nonporous, etc.). For example, as inorganic powder, titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, mica, kaolin, sericite, muscovite, Synthetic mica, phlogopite, phlogopite, biotite, lithia mica,
Silicic acid, Silicic anhydride, Aluminum silicate, Magnesium silicate, Aluminum magnesium silicate, Calcium silicate, Barium silicate, Strontium silicate, Metal tungstate, Hydroxyapatite, Vermiculite, Heidilite, Bentonite, Montmorillonite, Hector Light, zeolite, ceramic powder, dicalcium phosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, boron nitride, silica and the like.

【0017】有機粉体としては、ポリアミドパウダー、
ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプ
ロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタ
ン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグア
ナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポ
リメチルメタクリレートパウダー、セルロース、シルク
パウダー、ナイロンパウダー、12ナイロン、6ナイロ
ン、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン
・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノー
ル樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂、微結
晶繊維粉体、コメデンプン、ラウロイルリジン等;界面
活性剤金属塩粉体(金属石鹸)としては、ステアリン酸
亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、
ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチル
リン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等;有
色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機
赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、
黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック
等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバ
イオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロ
ム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔
料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレ
ーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこ
れらの粉体を複合化した複合粉体等である。
As the organic powder, polyamide powder,
Polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, tetrafluoroethylene powder, polymethyl methacrylate powder, cellulose, silk powder, nylon powder, 12 nylon, 6 nylon, styrene acrylic acid Copolymer, divinylbenzene / styrene copolymer, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluorine resin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin, microcrystalline fiber powder, rice starch, lauroyl lysine Etc. As surfactant metal salt powder (metal soap), zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, stearin Magnesium, zinc myristate,
Magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, sodium sodium cetyl phosphate; etc .; as colored pigments, inorganic red pigments of iron oxide, iron hydroxide, iron titanate, inorganic brown pigments such as γ-iron oxide, yellow oxidation iron,
Inorganic yellow pigments such as loess, black iron oxide, inorganic black pigments such as carbon black, manganese violet, inorganic violet pigments such as cobalt violet, chromium hydroxide, chromium oxide, cobalt oxide, inorganic green pigments such as cobalt titanate, Inorganic blue pigments such as navy blue and ultramarine blue, tar-based pigments are raked, natural pigments are raked, composite powders obtained by compounding these powders, and the like.

【0018】パール顔料としては、酸化チタン被覆雲
母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化
チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タル
ク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等;金属粉末顔料
としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、
ステンレスパウダー等;タール色素としては、赤色3
号、赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色
202号、赤色204号、赤色205号、赤色220
号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色
230号、赤色401号、赤色505号、黄色4号、黄
色5号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、
黄色401号、青色1号、青色2号、青色201号、青
色404号、緑色3号、緑色201号、緑色204号、
緑色205号、橙色201号、橙色203号、橙色20
4号、橙色206号、橙色207号等;天然色素として
は、カルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリ
ン、クロシン等から選ばれる粉体で、これらの粉体を複
合化したり、油剤やシリコーン、又はフッ素化合物で表
面処理を行なった粉体でも良く、必要に応じて一種、又
は二種以上用いることができる。
Examples of the pearl pigment include titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth oxychloride, titanium oxide-coated talc, fish scale foil, and titanium oxide-coated colored mica. Aluminum powder, copper powder,
Stainless steel powder, etc .;
No., Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220
No., Red No. 226, Red No. 227, Red No. 228, Red No. 230, Red No. 401, Red No. 505, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Yellow No. 204,
Yellow No. 401, Blue No. 1, Blue No. 2, Blue No. 201, Blue No. 404, Green No. 3, Green No. 201, Green No. 204,
Green No. 205, Orange No. 201, Orange No. 203, Orange No. 20
No. 4, orange No. 206, orange No. 207, etc .; as a natural pigment, a powder selected from carminic acid, laccaic acid, calsamine, bradyline, crocin, etc. Powders that have been surface-treated with a fluorine compound may be used, and one or more of them may be used as necessary.

【0019】本発明でいう粉体組成物とは、粉体と溶媒
等に溶解した共重合体とを混合処理した後、溶媒を除去
して得られる粉体、或は粉体と共重合体とを乾式混合し
て得られる粉体などを意味し、その形態は通常粉体であ
る。本発明の粉体組成物を得る方法は特に限定されない
が、例えば、共重合体を酢酸ブチルやアセトン、アルコ
ール等の有機溶媒に均一溶解した溶液を粉体に噴霧する
方法や、その溶液に粉体を添加して攪拌混合後、溶媒を
留去して共重合物をコーティングする方法、その後更に
焼き付け処理する方法、共重合体と粉体とをボールミル
等の分散機器を用いて乾式混合する方法が挙げられる。
また、本発明でいう油中粉体分散物とは、上記の粉体を
油剤中に分散したもの、或は油剤中に共重合体を溶解又
は分散し、これに粉体を添加して混合分散したものなど
を意味し、その形態は液状分散物である。本発明の油中
粉体分散物は、例えば、上記の如くして得た粉体組成物
をエステル油やシリコーン油等の油剤中に添加して分散
する方法や、上記の油剤中に共重合体を溶解又は分散
し、それに粉体を添加してボールミル、ビーズミル、サ
ンドミル等の分散機器で混合する方法などによって容易
に得ることができる。該油中粉体分散物は、そのまま化
粧料に配合することができる。
The powder composition referred to in the present invention is a powder obtained by mixing a powder and a copolymer dissolved in a solvent or the like and then removing the solvent, or a powder or a copolymer obtained by removing the solvent. And the like obtained by dry-mixing the same, and the form is usually a powder. The method for obtaining the powder composition of the present invention is not particularly limited. For example, a method in which a solution in which a copolymer is uniformly dissolved in an organic solvent such as butyl acetate, acetone, or alcohol is sprayed onto the powder, or the powder is added to the solution. After adding and stirring and mixing, a method of coating the copolymer by evaporating the solvent, a method of further baking treatment, and a method of dry-mixing the copolymer and the powder using a dispersing device such as a ball mill. Is mentioned.
Further, the powder-in-oil dispersion according to the present invention is a dispersion of the above powder in an oil agent, or a copolymer dissolved or dispersed in an oil agent, and the powder is added thereto and mixed. It means a dispersion or the like, and the form is a liquid dispersion. The powder-in-oil dispersion of the present invention can be prepared, for example, by adding the powder composition obtained as described above to an oil such as ester oil or silicone oil and dispersing the same, or by co-polymerizing the oil in the oil. It can be easily obtained by dissolving or dispersing the coalesced powder, adding a powder thereto, and mixing with a dispersing device such as a ball mill, a bead mill, or a sand mill. The powder-in-oil dispersion can be directly incorporated into cosmetics.

【0020】さらに、本発明の共重合体中に(A)単量
体を含有させることによって、油剤中での粉体の分散性
及び安定性を向上でき、より良好なものとなる。共重合
体中の(A)単量体の含有量は10重量%(以下、単に
「%」と記す)以上、好ましくは15%以上、更に好ま
しくは20〜99%である。粉体組成物及び油中粉体分
散物中の共重合体量は、その種類により異なり特に限定
されないが、好ましくは粉体に対して1%以上、より好
ましくは、3%以上である。上記の如くして得られた粉
体組成物及び/又は油中粉体分散物を化粧料に配合する
場合、その配合量は剤型に応じて変えることができ、特
に限定されるものではないが、粉体量として0.01%
〜98%が好ましく、より好ましくは、0.5〜80%
である。0.01%より少ないと、化粧料に配合した効
果が充分に発現しない場合がある。なお、これらの粉体
組成物並びに油中粉体分散物は、目的や用途に応じて一
種又は二種以上を適宜選択して用いることができる。
Further, by incorporating the monomer (A) into the copolymer of the present invention, the dispersibility and stability of the powder in the oil agent can be improved, and the powder becomes more favorable. The content of the (A) monomer in the copolymer is at least 10% by weight (hereinafter simply referred to as "%"), preferably at least 15%, more preferably from 20 to 99%. The amount of the copolymer in the powder composition and the powder dispersion in oil varies depending on the type thereof and is not particularly limited, but is preferably 1% or more, more preferably 3% or more based on the powder. When the powder composition and / or powder-in-oil dispersion obtained as described above is blended into a cosmetic, the blending amount can be changed according to the dosage form, and is not particularly limited. But 0.01% as the amount of powder
~ 98% is preferred, more preferably 0.5 ~ 80%
It is. If the amount is less than 0.01%, the effect mixed with the cosmetic may not be sufficiently exhibited. One or more of these powder compositions and powder-in-oil dispersions can be appropriately selected and used depending on the purpose and application.

【0021】本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げ
ない範囲で通常の化粧料に使用される固体、半固体、液
状の油剤、水、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成
剤、界面活性剤、油溶性ゲル化剤、有機変性粘土鉱物、
樹脂、粉体、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、抗菌剤、
香料、塩類、酸化防止剤、pH調整剤、キレート剤、清
涼剤、抗炎症剤、美肌用成分(美白剤、細胞賦活剤、肌
荒れ改善剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、
ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン、包接化合物
等を添加することができる。
The cosmetic of the present invention includes solid, semi-solid, liquid oils, water, alcohols, water-soluble polymers, and film-forming agents used in ordinary cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. , Surfactants, oil-soluble gelling agents, organically modified clay minerals,
Resin, powder, ultraviolet absorber, humectant, preservative, antibacterial,
Fragrances, salts, antioxidants, pH adjusters, chelating agents, refreshing agents, anti-inflammatory agents, ingredients for beautiful skin (whitening agents, cell activators, skin roughness improvers, blood circulation promoters, skin astringents, antiseborrheics, etc. ),
Vitamins, amino acids, nucleic acids, hormones, clathrates and the like can be added.

【0022】それぞれ特に限定されるものではないが、
いくつか例を以下に挙げる。油剤としては、天然動植物
油脂類及び半合成油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級
アルコール、エステル油、シリコーン油、フッ素系油剤
等がある。天然動植物油脂類及び半合成油脂としては、
アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エ
ノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、
カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロウ、牛脂、牛脚
脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化
油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サ
トウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバタ
ー、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバロウ、セラッ
クロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見
草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、
ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、パ
ーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メ
チルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロ
ウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク
油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタ
ンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセ
ライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還
元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸
ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリ
ンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセ
テート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、PO
E水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等であ
る。
Although not particularly limited,
Some examples are given below. Examples of oils include natural animal and vegetable oils and fats, semi-synthetic oils and fats, hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, fluorine oils and the like. As natural animal and vegetable fats and oils and semi-synthetic fats and oils,
Avocado oil, linseed oil, almond oil, lobster wax, eno oil, olive oil, cocoa butter, kapok wax, kaya oil,
Carnauba wax, liver oil, candelilla wax, tallow, beef tallow, beef tallow, hardened tallow, kyonin oil, spermaceti, hardened oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, sugar cane wax, sasanqua oil, sa Flower oil, shea butter, cinnamon oil, cinnamon oil, jojoba wax, shellac wax, turtle oil, soybean oil, teaseed oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, lard, rapeseed oil, Japanese kiri oil,
Nuka wax, germ oil, horse fat, persic oil, palm oil, palm kernel oil, castor oil, hydrogenated castor oil, castor oil fatty acid methyl ester, sunflower oil, grape oil, bayberry wax, jojoba oil, macadamia nut oil, beeswax, mink oil, Cottonseed oil, cotton wax, mocro, mocro kernel oil, montan wax, coconut oil, hydrogenated coconut oil, tricoconut oil fatty acid glyceride, sheep fat, peanut oil, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, lanolin alcohol, hard lanolin, lanolin acetate, lanolin fatty acid Isopropyl, POE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, lanolin fatty acid polyethylene glycol, PO
E hydrogenated lanolin alcohol ether, egg yolk oil and the like.

【0023】炭化水素油としては、オゾケライト、スク
ワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィ
ンワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブ
チレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等;
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、
オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、
エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸
(DHA)、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステ
アリン酸等;高級アルコールとしては、ラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデ
シルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリル
アルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノ
ール、セトステアリルアルコール、2−デシルテトラデ
シノール、コレステロール、フィトステロール、POE
コレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエ
ーテル(バチルアルコール)、モノオレイルグリセリン
エーテル(セラキルアルコール)等である。
Examples of hydrocarbon oils include ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, paraffin wax, liquid paraffin, pristane, polyisobutylene, microcrystalline wax, petrolatum, etc .;
Higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, undecylenic acid,
Oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid,
Eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), isostearic acid, 12-hydroxystearic acid and the like; as higher alcohols, lauryl alcohol, myristyl alcohol, palmityl alcohol,
Stearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, hexyldecanol, octyldodecanol, cetostearyl alcohol, 2-decyltetradecinol, cholesterol, phytosterol, POE
Cholesterol ether, monostearyl glycerin ether (bacyl alcohol), monooleyl glycerin ether (serakyl alcohol) and the like.

【0024】エステル油としては、アジピン酸ジイソブ
チル、アジピン酸2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−
2−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N−ア
ルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリ
イソステアリン酸トリメチロールプロパン、2−エチル
ヘキサン酸セチル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレン
グリコール、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグ
リコール、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロール
プロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリス
リトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエ
ステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデ
シル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグ
リコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2−エチルヘ
キシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステア
リン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジ
イソプロピル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳
酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2
−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシ
ル、12−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペ
ンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソ
プロピル、ミリスチン酸2−オクチルドデシル、ミリス
チン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、
ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチ
ル、ラウリン酸ヘキシル、N−ラウロイル−L−グルタ
ミン酸−2−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイ
ソステアリル等である。
Examples of the ester oil include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, and di-adipate.
2-heptylundecyl, N-alkyl glycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylolpropane triisostearate, cetyl 2-ethylhexanoate, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, neo-2-diethylhexanoate Pentyl glycol, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, cetyl octanoate, octyl dodecyl gum ester, oleyl oleate, octyl dodecyl oleate, decyl oleate, neopentyl dicaprate Glycol, triethyl citrate, 2-ethylhexyl succinate, amyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, isocetyl stearate, butyl stearate, diisopropyl sebacate, Shin, di-2-ethylhexyl, cetyl lactate, myristyl lactate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, palmitate 2
-Hexyldecyl, 2-heptylundecyl palmitate, cholesteryl 12-hydroxystearylate, dipentaerythritol fatty acid ester, isopropyl myristate, 2-octyldodecyl myristate, 2-hexyldecyl myristate, myristyl myristate,
Hexyldecyl dimethyloctanoate, ethyl laurate, hexyl laurate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl ester, diisostearyl malate and the like.

【0025】グリセライド油としては、アセトグリセラ
イド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステ
アリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセラ
イド、トリー2−エチルヘキサン酸グリセライド、モノ
ステアリン酸グリセライド、ジ−2−ヘプチルウンデカ
ン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等;
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチ
ルフェニルポリシロキサン,メチルハイドロジェンポリ
シロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デ
カメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン,テトラメチルテトラハイドロジェン
シクロテトラシロキサン、ステアロキシシリコーン等の
高級アルコキシ変性シリコーン、アルキル変性シリコー
ン、高級脂肪酸エステル変性シリコーン、高級脂肪酸変
性シリコーン、フッ素変性シリコーン、シリコーン樹
脂、シリコーンゴム、シリコーンレジン等;フッ素系油
剤としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロ
デカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられる。
Examples of the glyceride oil include acetoglyceride, triisooctanoic acid glyceride, triisostearic acid glyceride, triisopalmitic acid glyceride, tri-2-ethylhexanoic acid glyceride, monostearic acid glyceride, di-2-heptylundecanoic acid glyceride, and triglyceride. Glyceride myristate, etc .;
Examples of silicone oils include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, and stearoxysilicone. And the like. Higher alkoxy-modified silicones, alkyl-modified silicones, higher fatty acid ester-modified silicones, higher fatty acid-modified silicones, fluorine-modified silicones, silicone resins, silicone rubbers, silicone resins, and the like; fluorinated oils such as perfluoropolyether and perfluorodecalin , Perfluorooctane and the like.

【0026】アルコール類としては、エタノール、イソ
プロパノール等の低級アルコール、ソルビトール、マル
トース等の糖アルコール等、ステロールとして、コレス
テロール、シトステロール、フィトステロール、ラノス
テロール等がある。
Examples of alcohols include lower alcohols such as ethanol and isopropanol, sugar alcohols such as sorbitol and maltose, and sterols such as cholesterol, sitosterol, phytosterol and lanosterol.

【0027】水溶性高分子としては、アラビアゴム、ト
ラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グアーガム、
カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインス
シード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシ、
バレイショ、コムギ)、アルゲコロイド、トラントガ
ム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタ
ンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等
の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミ
ン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデン
プン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン
系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メチ
ルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸
ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、
結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、
アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコー
ルエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチル
エーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分
子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル
酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリル
アミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カ
チオンポリマー、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマ
グネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等
の無機系水溶性高分子等がある。また、この中には、ポ
リビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形
成剤も含まれる。
As the water-soluble polymer, gum arabic, tragacanth, galactan, carob gum, guar gum,
Karaya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (quince), starch (rice, corn,
Plant polymers such as potato, wheat), algae colloid, trant gum, locust bean gum, etc., microbial polymers such as xanthan gum, dextran, succinoglucan, pullulan, animal polymers such as collagen, casein, albumin, gelatin, etc. Carboxymethyl starch, starch polymers such as methylhydroxypropyl starch, methylcellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, nitrocellulose, cellulose sodium sulfate, sodium carboxymethylcellulose,
Crystalline cellulose, cellulose-based cellulosic polymer,
Alginate polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate; vinyl polymers such as polyvinyl methyl ether and carboxyvinyl polymer; polyoxyethylene polymers; polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer polymers; polyacrylic acid Acrylic polymers such as sodium, polyethyl acrylate, and polyacrylamide; polyethylene imine; cationic polymers; bentonite; aluminum magnesium silicate; laponite; In addition, film-forming agents such as polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone are also included in these.

【0028】界面活性剤にはアニオン性、カチオン性、
非イオン性、及び両性の活性剤がある。アニオン性界面
活性剤としては、ステアリン酸ナトリウムやパルミチン
酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキル
エーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮
合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンス
ルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸ア
ミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホル
マリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル
塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及
びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸
エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロー
ト油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテ
ルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミド
リン酸塩、N−アシルアミノ酸系活性剤等;カチオン性
界面活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及
びアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキ
ル四級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピ
リジウム塩、イミダゾリウム塩等が挙げられる。
Surfactants include anionic, cationic,
There are nonionic and amphoteric activators. Examples of the anionic surfactant include fatty acid soaps such as sodium stearate and triethanolamine palmitate, alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, carboxylate salts such as condensation of amino acids and fatty acids, alkyl sulfonic acids, alkene sulfonates, Sulfonates of fatty acid esters, sulfonates of fatty acid amides, sulfonates of alkyl sulfonates and formalin condensates thereof, alkyl sulfates, secondary higher alcohol sulfates, alkyl and allyl ether sulfates, Fatty acid ester sulfates, sulfates of fatty acid alkylolamides, polyoxyethylene alkyl sulfates, sulfates such as funnel oils, alkyl phosphates, ether phosphates, alkyl allyl ether phosphates, amide phosphorus Salts, N-acylamino acid-based activators and the like; Examples of the cationic surfactant include alkylamine salts, amine salts such as polyamine and amino alcohol fatty acid derivatives, alkyl quaternary ammonium salts, aromatic quaternary ammonium salts, pyridium salts, And imidazolium salts.

【0029】非イオン性界面活性剤としては、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸
エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノ
ールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエ
ーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、
ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシ
アルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシア
ルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、ア
ルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等;両性界面
活性剤としては、ベタイン系、アミノカルボン酸塩、イ
ミダゾリン誘導体等が挙げられる。
Examples of the nonionic surfactant include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, and polyoxypropylene alkyl. Ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, Polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene phytostanol ether, polyoxyethylene Polyoxyethylene phytosterol ether, polyoxyethylene cholestanol ether,
Polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, polyoxyalkylene / alkyl co-modified organopolysiloxane, alkanolamide, sugar ether, sugar amide, etc .; amphoteric surfactants include betaines, aminocarboxylates, And imidazoline derivatives.

【0030】油溶性のゲル化剤としては、アルミニウム
ステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリ
ステート等の金属セッケン、N−ラウロイル−L−グル
タミン酸、α,γ−ジ−n−ブチルアミン等のアミノ酸
誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキスト
リンステアリン酸エステル、デキストリン2−エチルヘ
キサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸
エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステア
リン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジ
リデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等の
ソルビトールのベンジリデン誘導体等が挙げられ、ま
た、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロ
ナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモ
ンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物も含まれる。
Examples of the oil-soluble gelling agent include metal soaps such as aluminum stearate, magnesium stearate and zinc myristate; amino acid derivatives such as N-lauroyl-L-glutamic acid, α, γ-di-n-butylamine; Dextrin fatty acid esters such as dextrin palmitate, dextrin stearate, dextrin 2-ethylhexanoate palmitate, sucrose fatty acid esters such as sucrose palmitate and sucrose stearate, monobenzylidene sorbitol, dibenzylidene sorbitol Benzylidene derivatives of sorbitol such as dimethylbenzyl dodecylammonium montmorillonite clay, dimethyldioctadecyl ammonium montmorillonite clay, etc. Of organically modified clay minerals.

【0031】粉体としては、例えば体質顔料、白色顔
料、有色顔料、有機粉末、パール剤、有機色素等が挙げ
られ、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコー
ン、又はフッ素化合物で表面処理を行なっても良く、必
要に応じて一種、又は二種以上、上記の複合粉体以外に
も配合することができる。紫外線吸収剤としては、パラ
アミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラ
ニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリ
チル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメト
キシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン
酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
Examples of the powder include extender pigments, white pigments, colored pigments, organic powders, pearlescent agents, organic dyes, and the like. These powders can be compounded or surface-treated with an oil agent, silicone, or a fluorine compound. May be carried out, and if necessary, one kind or two or more kinds may be blended in addition to the above-mentioned composite powder. Examples of the ultraviolet absorber include benzoic acid-based ultraviolet absorbers such as para-aminobenzoic acid, anthranilic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl anthranilate, salicylic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl salicylate, and cinnamon such as octyl paramethoxycinnamate. Acid-based UV absorbers,
Examples include benzophenone-based ultraviolet absorbers such as 2,4-dihydroxybenzophenone and urocanic acid-based ultraviolet absorbers such as ethyl urocanate.

【0032】保湿剤としては、ソルビトール、キシリト
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリ
セリン、ポリエチレングリコール、ヒアルロン酸、コン
ドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等がある。防
腐剤としては、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、
安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン
酸カリウム、フェノキシエタノール等、抗菌剤として
は、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラ
オキシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、
ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロ
ルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェ
ノキシエタノール等がある。
Examples of the humectant include sorbitol, xylitol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, and pyrrolidone carboxylate. As preservatives, alkyl paraoxybenzoate,
Antibacterial agents such as benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, potassium sorbate, phenoxyethanol and the like include benzoic acid, salicylic acid, carboxylate, sorbic acid, paraoxybenzoate, parachloromethcresol,
Hexachlorophen, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride, trichlorocarbanilide, photosensitizer, phenoxyethanol and the like.

【0033】酸化防止剤としては、トコフェロール、ブ
チルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエ
ン等、pH調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコー
ル酸、コハク酸、酒石酸、dl−リンゴ酸、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キ
レート剤としては、アラニン、エデト酸ナトリウム塩、
ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸
等、清涼剤としては、L−メントール、カンフル等、抗
炎症剤としては、アラントイン、グリチルレチン酸、ト
ラネキサム酸、アズレン等が挙げられる。
[0033] Antioxidants include tocopherol, butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene and the like. PH adjusters include lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, dl-malic acid, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate. Chelating agents such as ammonium bicarbonate, alanine, sodium edetate,
Cooling agents such as sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, phosphoric acid and the like include L-menthol and camphor, and anti-inflammatory agents include allantoin, glycyrrhetinic acid, tranexamic acid, azulene and the like.

【0034】美肌用成分としては、胎盤抽出液、アルブ
チン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロ
イヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血
液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレ
ニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸
β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロ
ン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タ
ンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロー
ル、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレー
ト、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラ
パミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促
進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、
チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
[0034] Components for beautiful skin include whitening agents such as placenta extract, arbutin, glutathione, and saxifrage extract, cell activating agents such as royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivative, and calf blood extract, skin roughness improving agents, and nonyl. Acid valenylamide, nicotinic acid benzyl ester, nicotinic acid β-butoxyethyl ester, capsaicin, gingerone, canthari tincture, ittamol, caffeine, tannic acid, α-borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotinate, cyclandate, cinnarizine Blood circulation promoters such as trazoline, acetylcholine, verapamil, cepharanthin, γ-oryzanol, zinc oxide, skin astringents such as tannic acid, sulfur,
And antiseborrheic agents such as thiantrol.

【0035】ビタミン類としては、ビタミンA油、レチ
ノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等の
ビタミンA類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラ
ビンアデニンヌクレオチド等のビタミンB2類、ピリド
キシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタ
ミンB6類、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸
ジパルミチン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−硫
酸ナトリウム、dl−α−トコフェロール−L−アスコ
ルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンC
類、パントテン酸カルシウム、D−パントテニルアルコ
ール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテ
ニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシ
フェロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類、
ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等
のニコチン酸類、dl−α−トコフェロール、酢酸dl
−α−トコフェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェ
ロール、コハク酸dl−α−トコフェロール等のビタミ
ンE類、ビタミンP、ビオチン等がある。アミノ酸類と
しては、アルギニン、アスパラギン酸、シスチン、シス
テイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプトファ
ン等、核酸としては、デオキシリボ核酸等、ホルモンと
しては、エストラジオール、エチニルエストラジオール
等が挙げられる。
The vitamins include vitamin A such as vitamin A oil, retinol, retinol acetate, retinol palmitate, vitamin B2 such as riboflavin, riboflavin butyrate, and flavin adenine nucleotide, pyridoxine hydrochloride, pyridoxine dioctanoate and the like. Vitamin B6 such as L-ascorbic acid, L-ascorbic acid dipalmitate, L-ascorbic acid-2-sodium sulfate, dl-α-tocopherol-L-ascorbic acid diester dipotassium phosphate
, Pantothenic acids such as calcium pantothenate, D-pantothenyl alcohol, pantoenyl ethyl ether, and acetyl pantothenyl ethyl ether; ergocalciferol; vitamin D such as cholecalciferol;
Nicotinic acids such as nicotinic acid, benzyl nicotinate, nicotinamide, dl-α-tocopherol, acetic acid dl
Vitamin E such as -α-tocopherol, dl-α-tocopherol nicotinate, dl-α-tocopherol succinate, vitamin P, biotin and the like. Amino acids include arginine, aspartic acid, cystine, cysteine, methionine, serine, leucine, tryptophan, etc., nucleic acids include deoxyribonucleic acids, and hormones include estradiol, ethinylestradiol.

【0036】本発明において、化粧料とは、ファンデー
ション、メークアップ下地、頬紅、アイシャドウ、マス
カラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、
口紅等のメークアップ化粧料、化粧水、乳液、クリー
ム、パック、マッサージ料、リップクリーム、ハンドク
リーム、洗浄剤等の皮膚化粧料、頭髪化粧料のみなら
ず、外用医薬品などの使用時に感触が問題とされる、皮
膚に外用されるすべての製品を包含する。また、剤型
も、クリーム、乳液などの水中油型(O/W)、油中水
型(W/O)のエマルションから、口紅などの油性固形
化粧料、化粧水などのローション、さらにペースト状、
ゲル状、パウダー状等種々の形態を選択することができ
る。
In the present invention, cosmetics include foundation, make-up base, blusher, eyeshadow, mascara, eyeliner, eyebrow, overcoat agent,
Feel problems when using not only makeup cosmetics such as lipsticks, lotions, emulsions, creams, packs, massages, lip balms, hand creams, cleaning products, but also skin cosmetics and hair cosmetics, as well as external medicines And all products used externally on the skin. In addition, dosage forms include oil-in-water (O / W) and water-in-oil (W / O) emulsions such as creams and emulsions, oily solid cosmetics such as lipsticks, lotions such as lotions, and pastes. ,
Various forms such as a gel form and a powder form can be selected.

【0037】[0037]

【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。 (製造例1)温度計及び還流冷却器を付したガラス製反
応器中に下記化6で表わされる化合物89g、N−ビニ
ルピロリドン10g、2−エチルヘキシルアクリレート
1g、トルエン100g及びアゾビスイソブチロニトリ
ル2gを仕込み、110〜115℃に保ちながら攪拌
し、8時間共重合反応を行なった。冷却後、メタノール
を加えて、残存モノマーを抽出、洗浄工程を数回行な
い、約94gの粘稠液体を得た。
EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. (Production Example 1) In a glass reactor equipped with a thermometer and a reflux condenser, 89 g of a compound represented by the following formula, 10 g of N-vinylpyrrolidone, 1 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and azobisisobutyronitrile. 2 g was charged and the mixture was stirred while being kept at 110 to 115 ° C., and a copolymerization reaction was carried out for 8 hours. After cooling, methanol was added to extract residual monomers, and the washing step was performed several times to obtain about 94 g of a viscous liquid.

【0038】[0038]

【化6】 Embedded image

【0039】(製造例2)下記化7で表わされる化合物
75g、N−ビニルピロリドン23g、2−エチルヘキ
シルアクリレート2g、トルエン100g及びアゾビス
イソブチロニトリル2gを仕込み、製造例1と同様にし
て、約86gの軟固形物を得た。
(Production Example 2) A compound represented by the following formula (7), N-vinylpyrrolidone (23 g), 2-ethylhexyl acrylate (2 g), toluene (100 g) and azobisisobutyronitrile (2 g) were charged. About 86 g of a soft solid was obtained.

【0040】[0040]

【化7】 Embedded image

【0041】(製造例3)製造例1で使用した化6の化
合物69g、N−ビニルピロリドン11g、ステアリル
メタクリレート15g、メチルメタクリレート5g、ト
ルエン100g及びアゾビスイソブチロニトリル2gを
仕込み、製造例1と同様にして、約92gの固体を得
た。
(Preparation Example 3) 69 g of the compound of formula 6 used in Preparation Example 1, 11 g of N-vinylpyrrolidone, 15 g of stearyl methacrylate, 5 g of methyl methacrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. Approximately 92 g of a solid was obtained.

【0042】(製造例4)製造例1で使用した化6の化
合物92g、アクリルアミド6g、スチレン2g、トル
エン100g及びアゾビスイソブチロニトリル2gを仕
込み、製造例1と同様にして、約95gの粘稠液体を得
た。
(Production Example 4) 92 g of the compound of formula 6 used in Production Example 1, 6 g of acrylamide, 2 g of styrene, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. A viscous liquid was obtained.

【0043】(製造例5)製造例2で使用した化7の化
合物89g、N−ビニルピロリドン10g、ヘプタデカ
フルオロデシルメタクリレート1g、トルエン100g
及びアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、製造例1
と同様にして、約93gの粘稠液体を得た。
(Production Example 5) 89 g of the compound of the formula 7 used in Production Example 2, 10 g of N-vinylpyrrolidone, 1 g of heptadecafluorodecyl methacrylate, 100 g of toluene
And 2 g of azobisisobutyronitrile were added.
In the same manner as in the above, about 93 g of a viscous liquid was obtained.

【0044】(製造例6)製造例1で使用した化6の化
合物96g、N−ビニルアセトアミド4g、トルエン1
00g及びアゾビスイソブチロニトリル2gを仕込み、
製造例1と同様にして、約91gの液体を得た。
(Production Example 6) 96 g of the compound of formula 6 used in Production Example 1, 4 g of N-vinylacetamide, and 1 part of toluene
00 g and azobisisobutyronitrile 2 g,
About 91 g of liquid was obtained in the same manner as in Production Example 1.

【0045】(製造例7)製造例1で使用した化6で表
わされる化合物75g、下記(3)式で表わされる化合
物20g、メチルメタクリレート5g、イソプロピルア
ルコール100g及びアゾビスイソブチロニトリル2g
を仕込み、80〜85℃に保ちながら、製造例1と同様
にして約94gの軟固形物を得た。 CH2=C(CH3)COO(C24O)8H (3)
(Production Example 7) 75 g of the compound represented by Chemical Formula 6 used in Production Example 1, 20 g of the compound represented by the following formula (3), 5 g of methyl methacrylate, 100 g of isopropyl alcohol and 2 g of azobisisobutyronitrile
, And about 94 g of a soft solid was obtained in the same manner as in Production Example 1 while maintaining the temperature at 80 to 85 ° C. CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 2 H 4 O) 8 H (3)

【0046】(製造例8)製造例2で使用した化7で表
わされる化合物75g、下記(4)式で表わされる化合
物15g、ステアリルメタクリレート5g、メチルメタ
クリレート5g、イソプロピルアルコール100g及び
アゾビスイソブチロニトリル2gを仕込み、製造例7と
同様にして、約86gの液状物を得た。 CH2=CHCOO(C24O)8H (4)
(Production Example 8) 75 g of the compound represented by the formula (7) used in Production Example 2, 15 g of the compound represented by the following formula (4), 5 g of stearyl methacrylate, 5 g of methyl methacrylate, 100 g of isopropyl alcohol and azobisisobutyro 2 g of nitrile was charged, and about 86 g of a liquid substance was obtained in the same manner as in Production Example 7. CH 2 CHCHCOO (C 2 H 4 O) 8 H (4)

【0047】(製造例9)製造例1で使用した化6の化
合物68g、下記(5)で表わされる化合物14g、N
−ビニルピロリドン14g、メチルメタクリレート4
g、トルエン100g及びアゾビスイソブチロニトリル
2gを仕込み、製造例1と同様にして、約90gの固形
物を得た。 CH2=C(CH3)COO(C36O)6H (5)
(Production Example 9) 68 g of the compound of the formula (6) used in Production Example 1, 14 g of the compound represented by the following (5), and N
-Vinylpyrrolidone 14 g, methyl methacrylate 4
g, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged, and about 90 g of a solid was obtained in the same manner as in Production Example 1. CH 2 CC (CH 3 ) COO (C 3 H 6 O) 6 H (5)

【0048】(製造例10)下記化8で表わされる化合
物87g、製造例9で使用した(5)式の化合物6g、
ステアリルメタクリレート6g、2−エチルヘキシルア
クリレート1g、トルエン100g及びアゾビスイソブ
チロニトリル2gを仕込み、製造例1と同様にして、約
94gの液状物を得た。
(Production Example 10) 87 g of the compound represented by the following formula (8), 6 g of the compound of the formula (5) used in Production Example 9,
6 g of stearyl methacrylate, 1 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged, and a liquid material of about 94 g was obtained in the same manner as in Production Example 1.

【0049】[0049]

【化8】 Embedded image

【0050】(製造例11)製造例2で使用した化7の
化合物68g、製造例9で使用した(5)式の化合物1
4g、ステアリルメタクリレート14g、メチルメタク
リレート4g、トルエン150g及びアゾビスイソブチ
ロニトリル2gを仕込み、製造例1と同様にして、約9
8gの軟固形物を得た。
(Production Example 11) 68 g of the compound of the formula (7) used in Production Example 2 and the compound 1 of the formula (5) used in Production Example 9
4 g, stearyl methacrylate 14 g, methyl methacrylate 4 g, toluene 150 g and azobisisobutyronitrile 2 g were prepared.
8 g of a soft solid was obtained.

【0051】(製造例12)製造例2で使用した化7の
化合物87g、製造例9で使用した(5)式の化合物6
g、ステアリルメタクリレート6g、ヘプタデカフルオ
ロデシルメタクリレート1g、トルエン100g及びア
ゾビスイソブチロニトリル2gを加え、製造例1と同様
にして、約95gの液状物を得た。
(Production Example 12) 87 g of the compound of the formula (7) used in Production Example 2 and the compound 6 of the formula (5) used in Production Example 9
g, 6 g of stearyl methacrylate, 1 g of heptadecafluorodecyl methacrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile, and about 95 g of a liquid substance was obtained in the same manner as in Production Example 1.

【0052】実施例1.前記した製造例1の粘稠液体1
0gをデカメチルシクロペンタシロキサン50gに溶解
し、それに酸化チタン(タイペークTTO−55
(A);石原産業社製)を40g加えてビーズミルを用
いて分散させ、酸化チタン分散物(a)を得た。
Embodiment 1 Viscous liquid 1 of Production Example 1 described above
0 g was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and titanium oxide (Typek TTO-55) was added thereto.
(A); Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (a).

【0053】実施例2.前記した製造例2の軟固形物5
gをデカメチルシクロペンタシロキサン20g及びトリ
イソオクタン酸グリセリル15gの混合油剤に溶解し、
それに超微粒子酸化亜鉛(ZnO−350;住友大阪セ
メント社製)を60g加えてビーズミルを用いて分散さ
せ、酸化亜鉛分散物(b)を得た。
Embodiment 2 FIG. Soft solid 5 of Production Example 2 described above
g in a mixed oil of 20 g of decamethylcyclopentasiloxane and 15 g of glyceryl triisooctanoate,
60 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co.) was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (b).

【0054】実施例3.メチルハイドロジェンポリシロ
キサン(KF−99;信越化学工業社製)2gをメタノ
ールに溶解し、超微粒子酸化亜鉛(ZnO−350;住
友大阪セメント社製)50gに噴霧した後、100℃で
乾燥する。前記した製造例2の軟固形物8gをデカメチ
ルシクロペンタシロキサン42gに溶解し、それに該処
理超微粒子酸化亜鉛を50g加えてビーズミルを用いて
分散させシリコーン処理酸化亜鉛分散物(c)を得た。
Embodiment 3 FIG. 2 g of methyl hydrogen polysiloxane (KF-99; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, sprayed on 50 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co.), and then dried at 100 ° C. 8 g of the soft solid of Production Example 2 was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of the treated ultrafine zinc oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a silicone-treated zinc oxide dispersion (c). .

【0055】実施例4.前記した製造例3の固体5gを
デカメチルシクロペンタシロキサン45gに溶解し、そ
れに酸化亜鉛(ファイネックス25;堺化学社製)を5
0g加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化亜鉛分散
物(d)を得た。
Embodiment 4 FIG. 5 g of the solid obtained in Production Example 3 was dissolved in 45 g of decamethylcyclopentasiloxane, and zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added thereto.
0 g was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (d).

【0056】実施例5.アルコキシシラン(KBM−2
2;信越化学工業社製)0.5gをメタノールに溶解
し、酸化チタン(タイペークTTO−55(A);石原
産業社製)50gに噴霧した後、100℃で乾燥する。
前記した製造例4の粘稠液体10gをデカメチルシクロ
ペンタシロキサン50gに溶解し、それに該処理酸化チ
タンを40g加えてビーズミルを用いて分散させ、アル
コキシシラン処理酸化チタンの分散物(e)を得た。
Embodiment 5 FIG. Alkoxysilane (KBM-2
2; Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (0.5 g) is dissolved in methanol, sprayed on 50 g of titanium oxide (Taipeku TTO-55 (A); Ishihara Sangyo Co., Ltd.), and then dried at 100C.
10 g of the viscous liquid of Production Example 4 described above was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of the treated titanium oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a dispersion (e) of an alkoxysilane-treated titanium oxide. Was.

【0057】実施例6.前記した製造例5の粘稠液体1
0gをデカメチルシクロペンタシロキサン50gに溶解
し、それに酸化チタン(タイペークTTO−55
(A);石原産業社製)を40g加えてビーズミルを用
いて分散させ、酸化チタン分散物(f)を得た。
Embodiment 6 FIG. Viscous liquid 1 of Production Example 5 described above
0 g was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and titanium oxide (Typek TTO-55) was added thereto.
(A); Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (f).

【0058】実施例7.前記した製造例6の液体8gを
デカメチルシクロペンタシロキサン42gに溶解し、そ
れに酸化亜鉛(ファイネックス25;堺化学社製)を5
0g加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化亜鉛分散
物(g)を得た。
Embodiment 7 FIG. 8 g of the liquid of Production Example 6 described above was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added to the solution.
0 g was added and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (g).

【0059】実施例8.前記した製造例1の粘稠液体5
gをイソプロピルアルコール45gに溶解し、それに酸
化チタン(タイペークTTO−55(A);石原産業社
製)を50g加えて分散させ、溶剤を留去し、酸化チタ
ン組成物(h)を得た。
Embodiment 8 FIG. Viscous liquid 5 of Production Example 1 described above
g was dissolved in 45 g of isopropyl alcohol, and 50 g of titanium oxide (Taipec TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added and dispersed, and the solvent was distilled off to obtain a titanium oxide composition (h).

【0060】比較例1.製造例1で使用した化6の化合
物50g、メチルメタクリレート35g、ブチルメタク
リレート7.5g、2−エチルヘキシルアクリレート
7.5g、トルエン100g及びアゾビスイソブチロニ
トリル2gを仕込み、製造例1と同様にして、約95g
の固体を得た。この固体4gをデカメチルシクロペンタ
シロキサン46gに溶解し、それに酸化チタン(タイペ
ークTTO−55(A);石原産業社製)を50g加え
てビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物
(i)を得た。
Comparative Example 1 In the same manner as in Production Example 1, 50 g of the compound of Formula 6 used in Production Example 1, 35 g of methyl methacrylate, 7.5 g of butyl methacrylate, 7.5 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. , About 95g
A solid was obtained. 4 g of this solid was dissolved in 46 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of titanium oxide (Taipec TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (i). Obtained.

【0061】実施例9.前記した製造例7の軟固形物1
0gをデカメチルシクロペンタシロキサン50gに溶解
し、それに酸化チタン(タイペークTTO−55
(A);石原産業社製)を40g加えてビーズミルを用
いて分散させ、酸化チタン分散物(j)を得た。
Embodiment 9 FIG. Soft solid 1 of Production Example 7 described above
0 g was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and titanium oxide (Typek TTO-55) was added thereto.
(A); Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (j).

【0062】実施例10.前記した製造例8の液状物8
gをデカメチルシクロペンタシロキサン42gと混合
し、それに酸化亜鉛(ファイネックス25;堺化学社
製)を50g加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化
亜鉛分散物(k)を得た。
Embodiment 10 FIG. Liquid 8 of Production Example 8 described above
g was mixed with 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (k).

【0063】実施例11.前記した製造例9の固形物1
2gをデカメチルシクロペンタシロキサン27.5g、
トリイソオクタン酸グリセリル12.5gに溶解し、そ
れに酸化亜鉛(ファイネックス25;堺化学社製)を5
0g加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化亜鉛分散
物(l)を得た。
Embodiment 11 FIG. Solid 1 of Production Example 9 described above
2 g of decamethylcyclopentasiloxane 27.5 g,
It was dissolved in 12.5 g of glyceryl triisooctanoate, and zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added thereto.
0 g was added and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (l).

【0064】実施例12.前記した製造例10の液状物
8gをデカメチルシクロペンタシロキサン42gと混合
し、それに酸化チタン(タイペークTTO−55
(A);石原産業社製)を50g加えてビーズミルを用
いて分散させ、酸化チタン分散物(m)を得た。
Embodiment 12 FIG. 8 g of the liquid material of Production Example 10 described above was mixed with 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and the mixture was mixed with titanium oxide (Taipaque TTO-55).
(A); Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (m).

【0065】実施例13.アルコキシシラン(KBM−
3103;信越化学工業社製)0.5gをメタノールに
溶解し、超微粒子酸化亜鉛(ZnO−350;住友大阪
セメント社製)50gに噴霧した後、100℃で乾燥す
る。前記した製造例10の液状物4gをデカメチルシク
ロペンタシロキサン46gと混合し、それに該処理酸化
亜鉛を50g加えてビーズミルを用いて分散させ、アル
コキシシラン処理酸化亜鉛分散物(n)を得た。
Embodiment 13 FIG. Alkoxysilane (KBM-
3103; 0.5 g of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, sprayed on 50 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co.), and dried at 100 ° C. 4 g of the liquid material of Production Example 10 described above was mixed with 46 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of the treated zinc oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain an alkoxysilane-treated zinc oxide dispersion (n).

【0066】実施例14.前記した製造例11の軟固形
物8gをデカメチルシクロペンタシロキサン42gに溶
解し、それに酸化亜鉛(ファイネックス25;堺化学社
製)を50g加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化
亜鉛分散物(o)を得た。
Embodiment 14 FIG. 8 g of the soft solid obtained in Production Example 11 was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, 50 g of zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added, and the mixture was dispersed using a bead mill. o) was obtained.

【0067】実施例15.前記した製造例11の軟固形
物8gをデカメチルシクロペンタシロキサン52gに溶
解し、それにステアリン酸処理酸化チタン(タイペーク
TTO−S−2;石原産業社製)を40g加えてビーズ
ミルを用いて分散させ、ステアリン酸処理酸化チタン分
散物(p)を得た。
Embodiment 15 FIG. 8 g of the soft solid of Production Example 11 described above was dissolved in 52 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of stearic acid-treated titanium oxide (Taipec TTO-S-2; manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill. Thus, a stearic acid-treated titanium oxide dispersion (p) was obtained.

【0068】実施例16.アルコキシシラン(KBM−
3103;信越化学工業社製)0.6gをメタノールに
溶解し、超微粒子酸化亜鉛(ZnO−350;住友大阪
セメント社製)60gに噴霧した後、100℃で乾燥す
る。前記した製造例11の軟固形物8gをデカメチルシ
クロペンタシロキサン42gに溶解し、それに該処理酸
化亜鉛を50g加えてビーズミルを用いて分散させ、ア
ルコキシシラン処理酸化亜鉛分散物(q)を得た。
Embodiment 16 FIG. Alkoxysilane (KBM-
3103; 0.6 g of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, sprayed on 60 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co.), and dried at 100 ° C. 8 g of the soft solid of Production Example 11 was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of the treated zinc oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain an alkoxysilane-treated zinc oxide dispersion (q). .

【0069】実施例17.メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン(KF−99;信越化学工業社製)2gをメタ
ノールに溶解し、超微粒子酸化亜鉛(ZnO−350;
住友大阪セメント社製)50gに噴霧した後、100℃
で乾燥する。前記した製造例11の軟固形物8gをデカ
メチルシクロペンタシロキサン42gに溶解し、それに
該処理超微粒子酸化亜鉛を50g加えてビーズミルを用
いて分散させ、シリコーン処理酸化亜鉛分散物(r)を
得た。
Embodiment 17 FIG. 2 g of methyl hydrogen polysiloxane (KF-99; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, and ultrafine zinc oxide (ZnO-350;
After spraying 50g, 100 ℃
Dry with. 8 g of the soft solid of Production Example 11 was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of the treated ultrafine zinc oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a silicone-treated zinc oxide dispersion (r). Was.

【0070】実施例18.アルコキシシラン(KBM−
22;信越化学工業社製)0.5gをメタノールに溶解
し、酸化チタン(タイペークTTO−55(A);石原
産業社製)50gに噴霧した後、100℃で乾燥する。
前記した製造例12の液状物10gをデカメチルシクロ
ペンタシロキサン50gに溶解し、該処理酸化チタンを
40g加えてビーズミルを用いて分散させ、アルコキシ
シラン処理酸化チタン分散物(s)を得た。
Embodiment 18 FIG. Alkoxysilane (KBM-
22; Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (0.5 g) is dissolved in methanol, sprayed on 50 g of titanium oxide (Taipeku TTO-55 (A); Ishihara Sangyo Co., Ltd.), and dried at 100C.
10 g of the liquid substance of Production Example 12 described above was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of the treated titanium oxide was added and dispersed using a bead mill to obtain an alkoxysilane-treated titanium oxide dispersion (s).

【0071】実施例19.前記した製造例11の軟固形
物5gをイソプロピルアルコール45gに溶解し、それ
に酸化チタン(タイペークTTO−55(A);石原産
業社製)を50g加えて分散させ、溶剤を留去し、酸化
チタン組成物(t)を得た。
Embodiment 19 FIG. 5 g of the soft solid of Production Example 11 described above was dissolved in 45 g of isopropyl alcohol, and 50 g of titanium oxide (Taipec TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added and dispersed, and the solvent was distilled off. A composition (t) was obtained.

【0072】比較例2.製造例1で使用した化6の化合
物50g、メチルメタクリレート35g、ブチルメタク
リレート7.5g、2−エチルヘキシルアクリレート
7.5g、トルエン100g及びアゾビスイソブチロニ
トリル2gを仕込み、製造例1と同様にして、約95g
の固体を得た。この固体8gをデカメチルシクロペンタ
シロキサン52gに溶解し、それに酸化チタン(タイペ
ークTTO−55(A);石原産業社製)を40g加え
てビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物
(u)を得た。
Comparative Example 2 In the same manner as in Production Example 1, 50 g of the compound of Formula 6 used in Production Example 1, 35 g of methyl methacrylate, 7.5 g of butyl methacrylate, 7.5 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. , About 95g
A solid was obtained. 8 g of this solid was dissolved in 52 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of titanium oxide (Taipec TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill, and a titanium oxide dispersion (u) was obtained. Obtained.

【0073】(分散性評価)粉体の含有濃度が5%とな
るように、実施例1〜19及び比較例1〜2の粉体組成
物並びに油中粉体分散物をデカメチルシクロペンタシロ
キサンに混合して分散サンプルとし、粉体の分散性を光
学顕微鏡(倍率;100倍)にて観察した。顕微鏡写真
で分散性を観察した結果、実施例1〜19のサンプル
は、いずれも粉体の凝集が非常に少なく、優れた分散性
を有していた。それに対し、比較例1〜2のサンプル
は、分散性が不均一であった。実施例1、実施例9及び
比較例1の顕微鏡写真をそれぞれ図1、図2及び図3に
示す。
(Evaluation of Dispersibility) The powder compositions of Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 and 2 and the powder dispersion in oil were mixed with decamethylcyclopentasiloxane so that the powder concentration was 5%. To obtain a dispersion sample, and the dispersibility of the powder was observed with an optical microscope (magnification: 100 times). As a result of observing the dispersibility with a micrograph, all of the samples of Examples 1 to 19 had very little powder agglomeration and had excellent dispersibility. In contrast, the samples of Comparative Examples 1 and 2 had non-uniform dispersibility. Microscope photographs of Example 1, Example 9, and Comparative Example 1 are shown in FIGS. 1, 2, and 3, respectively.

【0074】実施例20〜27及び比較例3〜5.(日
焼け止めクリーム) 表1に示す組成の日焼け止めクリームを調製し、その品
質を評価した。
Examples 20 to 27 and Comparative Examples 3 to 5. (Sunscreen) A sunscreen having the composition shown in Table 1 was prepared, and the quality was evaluated.

【0075】[0075]

【表1】 [Table 1]

【0076】(調製方法) ・実施例20〜26及び比較例5の場合; A:成分7〜9を均一混合する。 B:成分1〜6を加熱して均一にした後、Aを添加して
乳化する。 C:Bに成分10、11〜18を添加混合して日焼け止
めクリームを得た。 ・実施例27及び比較例3〜4の場合; A:成分7〜9を均一混合する。 B:成分1〜6を加熱し、成分19〜21を加えて均一
にした後、Aを添加して乳化する。 C:Bに成分10を添加混合して日焼け止めクリームを
得た。
(Preparation method) In the case of Examples 20 to 26 and Comparative Example 5, A: Components 7 to 9 are uniformly mixed. B: Components 1 to 6 are heated to make them uniform, and then A is added and emulsified. C: Components 10, 11 to 18 were added to B and mixed to obtain a sunscreen cream. In the case of Example 27 and Comparative Examples 3 and 4: A: Components 7 to 9 are uniformly mixed. B: Components 1 to 6 are heated, components 19 to 21 are added to make them uniform, and then A is added and emulsified. C: Component 10 was added to and mixed with B to obtain a sunscreen cream.

【0077】実施例28〜38及び比較例6.(日焼け
止めクリーム) 表2に示す組成の日焼け止めクリームを調製し、その品
質を評価した(なお、表2には参考に上記の比較例3〜
4も併記した)。
Examples 28 to 38 and Comparative Example 6. (Sunscreen) A sunscreen having the composition shown in Table 2 was prepared and evaluated for its quality (Table 2 shows the above Comparative Examples 3 to 10 as a reference).
4).

【0078】[0078]

【表2】 [Table 2]

【0079】(調製方法) ・実施例28〜37及び比較例6; A:成分7〜9を均一混合する。 B:成分1〜6を加熱し、均一にした後、Aを添加して
乳化する。 C:Bに、成分10、11〜21を添加混合して日焼け
止めクリームを得た。 ・実施例38; A:成分7〜9を均一混合する。 B:成分1〜6を加熱し、成分22〜24を加えて均一
にした後、Aを添加して乳化する。 C:Bに、成分10を添加混合して日焼け止めクリーム
を得た。
(Preparation Method) Examples 28 to 37 and Comparative Example 6: A: Components 7 to 9 are uniformly mixed. B: Components 1 to 6 are heated and made uniform, and then A is added and emulsified. C: The ingredients 10, 11 to 21 were added to B and mixed to obtain a sunscreen cream. Example 38: A: Components 7 to 9 are uniformly mixed. B: Components 1 to 6 are heated, components 22 to 24 are added to make the mixture uniform, and then A is added and emulsified. C: Component 10 was added to and mixed with B to obtain a sunscreen cream.

【0080】表1及び表2の品質の評価は次のようにし
て行なった。 1.粉体の分散安定性 製造した日焼け止めクリームを室温に4週間静置した
後、粉体の凝集性を観察し、下記基準より判定した。 [評価基準] ◎:粉体の凝集が観察されない。 ○:僅かに粉体の凝集が観察される。 △:粉体の凝集傾向が観察される。 ×:明らかに粉体の凝集が観察される。
The evaluation of the quality in Tables 1 and 2 was performed as follows. 1. Dispersion Stability of Powder After the manufactured sunscreen cream was allowed to stand at room temperature for 4 weeks, the cohesiveness of the powder was observed and judged according to the following criteria. [Evaluation Criteria] A: No aggregation of powder is observed. :: Powder aggregation is slightly observed. C: Agglomeration tendency of powder is observed. ×: Aggregation of powder is clearly observed.

【0081】2.使用感評価 専門評価パネル30名による使用テストを行ない、塗布
時のさらさら感、のび広がり、化粧膜の透明性、後肌の
べたつきのなさ、なめらかさ、さっぱり感並びに日焼け
止め効果について、下記基準より5段階評価し、さらに
その平均点をもとめ判定した。 [評価基準] 5点:非常に良好 4点:良好 3点:普通 2点:やや不良 1点:不良 [判定] ◎:平均点4.5以上 ○:平均点3.5以上4.5未満 △:平均点2.5以上3.5未満 ×:平均点2.5未満
2. Usability evaluation A use test was conducted by 30 professional evaluation panels, and the following criteria were used for the smoothness of application, spreading, transparency of the makeup film, non-stickiness of the back skin, smoothness, freshness, and sunscreen effect. Evaluation was performed on a 5-point scale, and the average score was determined. [Evaluation criteria] 5 points: Very good 4 points: Good 3 points: Normal 2 points: Somewhat poor 1 point: Poor [Judgment] :: Average score of 4.5 or more ○: Average score of 3.5 or more and less than 4.5 Δ: Average score of 2.5 or more and less than 3.5 ×: Average score of less than 2.5

【0082】表1及び表2の結果から明らかなように、
本発明に係る実施例20〜38は、粉体の凝集が観察さ
れず分散安定性に優れたものであった。また、いずれの
使用感も良好なものであり、優れた安定性と使用感を兼
ね備えたものであった。それに対し、未処理粉体や従来
のシリコーン処理粉体を配合した比較例3並びに比較例
4は粉体の分散性が悪く、使用感も満足し得るものでは
なかった。また、比較例5、6は、僅かに粉体の凝集が
観察され、化粧膜の透明性が劣り使用感においても本発
明に比較すると充分なものではなかった。
As is clear from the results of Tables 1 and 2,
In Examples 20 to 38 according to the present invention, aggregation of the powder was not observed and the dispersion stability was excellent. In addition, all the usability was good, and both the stability and the usability were excellent. On the other hand, Comparative Examples 3 and 4 in which the untreated powder and the conventional silicone-treated powder were blended had poor dispersibility of the powder, and the feeling of use was not satisfactory. In Comparative Examples 5 and 6, powder aggregation was slightly observed, the transparency of the decorative film was inferior, and the feeling of use was not sufficient as compared with the present invention.

【0083】 実施例39.(日焼け止めW/O乳液) (成分) (%) 1.トリイソオクタン酸グリセリル 5.0 2.メチルポリシロキサン(10cSt) 4.0 3.デカメチルシクロペンタシロキサン 8.0 4.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0 5.ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(注1) 1.0 6.1,3−ブチレングリコール 4.0 7.防腐剤 適 量 8.精製水 残 量 9.香料 適 量 10.酸化亜鉛分散物(d)又は(o) 35.0 11.酸化チタン分散物(e)又は(p) 20.0 (注1):シリコーンKF−6017(信越化学工業社製)Embodiment 39 FIG. (Sunscreen W / O emulsion) (Components) (%) Glyceryl triisooctanoate 5.0 2. 2. Methylpolysiloxane (10 cSt) 4.0 Decamethylcyclopentasiloxane 8.0 4. 2. 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate 5.0 Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer (Note 1) 1.0 6.1 1,3-butylene glycol 4.0 7. Preservative qs. Purified water balance 9. Appropriate amount of fragrance 10. 10. zinc oxide dispersion (d) or (o) 35.0 Titanium oxide dispersion (e) or (p) 20.0 (Note 1): Silicone KF-6017 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)

【0084】(製造方法) A:成分6〜8を均一混合する。 B:成分1〜5を加熱して均一にした後、Aを添加して
乳化する。 C:Bに成分9〜11を添加混合して日焼け止めW/O
乳液を得た。 本発明に係る実施例39は、粉体の凝集もなく、分散安
定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらか
でべたつきがなく、透明性が高く、白浮きがない、化粧
持続性にも優れた使用性を有する日焼け止めW/O乳液
であった。
(Production Method) A: Components 6 to 8 are uniformly mixed. B: After heating components 1 to 5 to make them uniform, add A to emulsify. C: Sunscreen W / O by adding components 9 to 11 to B and mixing.
An emulsion was obtained. Example 39 according to the present invention has no powder agglomeration, is excellent in dispersion stability, spreads well on the skin, is smooth and non-sticky, has high transparency, has no whitening, and has long-lasting makeup. It was a sunscreen W / O emulsion having excellent usability.

【0085】 実施例40.(メイクアップ下地) (成分) (%) 1.ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 3.0 2.ロジン酸ペンタエリスリット 0.5 3.デカメチルシクロペンタシロキサン 8.0 4.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0 5.ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(注1) 2.0 6.1,3−ブチレングリコール 4.0 7.エタノール 2.5 8.防腐剤 適 量 9.精製水 残 量 10.香料 適 量 11.ナイロン末 10.0 12.酸化亜鉛分散物(g)又は(l) 35.0 (注1):シリコーンKF−6017(信越化学工業社製)Embodiment 40 FIG. (Makeup base) (Component) (%) 1. neopentyl glycol dicaprate 3.0 2. pentaerythrosin rosinate 0.5 Decamethylcyclopentasiloxane 8.0 4. 2. 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate 5.0 Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer (Note 1) 2.0 6.1 1,3-butylene glycol 4.0 7. Ethanol 2.5 8. Preservative qs 9. Purified water balance 10. Appropriate amount of fragrance 11. Nylon powder 10.0 12. Zinc oxide dispersion (g) or (l) 35.0 (Note 1): Silicone KF-6017 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)

【0086】(製造方法) A:成分6〜9を均一混合する。 B:成分1〜5を加熱して均一にした後、成分11、1
2を加える。 C:BにAを添加乳化し、成分10を添加混合してメイ
クアップ下地を得た。 本発明に係る実施例40は、粉体の凝集もなく、分散安
定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらか
でべたつきがなく、透明性が高く、白浮きがない、化粧
持続性にも優れた使用性を有するメイクアップ下地であ
った。
(Production method) A: Components 6 to 9 are uniformly mixed. B: After heating components 1 to 5 to make them uniform, components 11, 1
Add 2. C: A was added to B and emulsified, and component 10 was added and mixed to obtain a makeup base. Example 40 according to the present invention has no powder agglomeration, is excellent in dispersion stability, spreads well on the skin, is smooth and non-sticky, has high transparency, has no whitening, and has long-lasting makeup. It was a makeup base having excellent usability in use.

【0087】 実施例41.(ファンデーション) (成分) (%) 1.セレシンワックス 5.0 2.マイクロクリスタリンワックス 1.0 3.流動パラフィン 4.0 4.トリイソオクタン酸グリセリル 3.0 5.メチルポリシロキサン(6cSt) 20.0 6.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン・ポリ (オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体 2.0 7.1,3−ブチレングリコール 8.0 8.防腐剤 適 量 9.精製水 残 量 10.香料 適 量 11.粉体分散物(注1) 17.0 (注1)粉体分散物 (成分) (%) a.酸化チタン 50.8 b.赤色酸化鉄 1.0 c.黄酸化鉄 6.8 d.黒酸化鉄 1.4 e.製造例2又は8の共重合物 10.0 f.デカメチルシクロペンタシロキサン 30.0Embodiment 41 FIG. (Foundation) (Component) (%) 1. ceresin wax 5.0 Microcrystalline wax 1.0 3. Liquid paraffin 4.0 4. Glyceryl triisooctanoate 3.0 5. 5. Methylpolysiloxane (6cSt) 20.0 7. Methylpolysiloxane / cetylmethylpolysiloxane / poly (oxyethylene / oxypropylene) methylpolysiloxane copolymer 2.0 7.1 1,3-butylene glycol 8.0 Preservative qs 9. Purified water balance 10. Appropriate amount of fragrance 11. Powder dispersion (Note 1) 17.0 (Note 1) Powder dispersion (component) (%) a. Titanium oxide 50.8 b. Red iron oxide 1.0 c. Yellow iron oxide 6.8 d. Black iron oxide 1.4 e. Copolymer of Production Example 2 or 8 10.0 f. Decamethylcyclopentasiloxane 30.0

【0088】(製造方法) A:アルコキシシラン(KBM−3103;信越化学工
業社製)0.6gをメチルアルコールに溶解し、成分a
〜dに噴霧した後、100℃で乾燥する。 B:成分eを成分fに溶解し、Aを加えてビーズミルを
用いて分散して成分11の粉体分散物を得る。 C:成分7〜9を均一混合する。 D:成分1〜6を加熱し、均一混合した後、Cを添加し
て乳化する。 E:Dに、B及び成分10を添加混合してファンデーシ
ョンを得た。 本発明に係る実施例41は、粉体の凝集もなく、分散安
定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらか
でべたつきがなく、化粧持続性に優れ、透明性が高く、
白浮きがない優れた使用性を有するファンデーションで
あった。
(Production method) A: 0.6 g of alkoxysilane (KBM-3103; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methyl alcohol, and component a
Dd and then dried at 100 ° C. B: Dissolve component e in component f, add A, and disperse using a bead mill to obtain a powder dispersion of component 11. C: Components 7 to 9 are uniformly mixed. D: Components 1 to 6 are heated and uniformly mixed, and then C is added and emulsified. E: A foundation was obtained by adding B and component 10 to D and mixing. Example 41 according to the present invention has no powder agglomeration, is excellent in dispersion stability, has a good spread to the skin, is smooth and non-sticky, is excellent in cosmetic persistence, has high transparency,
The foundation had excellent usability without whitening.

【0089】 実施例42.(ファンデーション) (成分) (%) 1.セレシンワックス 5.0 2.マイクロクリスタリンワックス 1.0 3.流動パラフィン 4.0 4.トリイソオクタン酸グリセリル 3.0 5.メチルポリシロキサン(6cSt) 20.0 6.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン・ 2.0 ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン) メチルポリシロキサン共重合体 7.1,3−ブチレングリコール 8.0 8.防腐剤 適 量 9.精製水 残 量 10.香料 適 量 11.粉体組成物(注1) 11.9 12.デカメチルシクロペンタシロキサン 5.1 (注1)粉体組成物 (成分) (%) a.酸化チタン 50.8 b.赤色酸化鉄 1.0 c.黄酸化鉄 6.8 d.黒酸化鉄 1.4 e.製造例1又は11の共重合物 10.0Embodiment 42 FIG. (Foundation) (Component) (%) 1. ceresin wax 5.0 Microcrystalline wax 1.0 3. Liquid paraffin 4.0 4. Glyceryl triisooctanoate 3.0 5. 5. Methylpolysiloxane (6cSt) 20.0 7. Methylpolysiloxane / cetylmethylpolysiloxane / 2.0 poly (oxyethylene / oxypropylene) methylpolysiloxane copolymer 7.1,3-butylene glycol 8.0 Preservative qs 9. Purified water balance 10. Appropriate amount of fragrance 11. Powder composition (Note 1) 11.9 12. Decamethylcyclopentasiloxane 5.1 (Note 1) Powder composition (component) (%) a. Titanium oxide 50.8 b. Red iron oxide 1.0 c. Yellow iron oxide 6.8 d. Black iron oxide 1.4 e. Copolymer of Production Example 1 or 11 10.0

【0090】(製造方法) A:成分eをイソプロピルアルコール50gに溶解し、
成分a〜dを加えて攪拌混合後、溶媒を留去して成分1
1の粉体組成物を得、成分12に分散する。 B:成分7〜9を均一混合する。 C:成分1〜6を加熱し、均一混合した後、Bを添加し
て乳化する。 D:Cに、A及び成分10を添加混合してファンデーシ
ョンを得た。 本発明に係る実施例42は、粉体の凝集もなく、分散安
定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらか
でべたつきがなく、化粧持続性に優れ、透明性が高く、
白浮きがない優れた使用性を有するファンデーションで
あった。
(Production method) A: Component e was dissolved in 50 g of isopropyl alcohol,
After the components a to d were added and mixed with stirring, the solvent was distilled off to remove the component 1
1 is obtained and dispersed in component 12. B: Components 7 to 9 are uniformly mixed. C: After components 1 to 6 are heated and uniformly mixed, B is added and emulsified. D: A and a component 10 were added to and mixed with C to obtain a foundation. Example 42 according to the present invention has no powder agglomeration, is excellent in dispersion stability, and has a good spread to the skin, is smooth and non-sticky, has excellent makeup persistence, is highly transparent,
The foundation had excellent usability without whitening.

【0091】 実施例43.(ファンデーション) (成分) (%) 1.セレシンワックス 5.0 2.マイクロクリスタリンワックス 1.0 3.流動パラフィン 4.0 4.トリイソオクタン酸グリセリル 3.0 5.メチルポリシロキサン(6cSt) 20.0 6.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン・ 2.0 ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン) メチルポリシロキサン共重合体 7.1,3−ブチレングリコール 8.0 8.防腐剤 適 量 9.精製水 残 量 10.香料 適 量 11.粉体分散物(注1) 17.0 12.粉体分散物(注2) 10.0Embodiment 43 FIG. (Foundation) (Component) (%) 1. ceresin wax 5.0 Microcrystalline wax 1.0 3. Liquid paraffin 4.0 4. Glyceryl triisooctanoate 3.0 5. 5. Methylpolysiloxane (6cSt) 20.0 7. Methylpolysiloxane / cetylmethylpolysiloxane / 2.0 poly (oxyethylene / oxypropylene) methylpolysiloxane copolymer 7.1,3-butylene glycol 8.0 Preservative qs 9. Purified water balance 10. Appropriate amount of fragrance 11. Powder dispersion (Note 1) 17.0 12. Powder dispersion (Note 2) 10.0

【0092】 (注1)粉体分散物 (成分) (%) a.シリコーン処理酸化チタン 50.8 b.シリコーン処理赤色酸化鉄 1.0 c.シリコーン処理黄酸化鉄 6.8 d.シリコーン処理黒酸化鉄 1.4 e.製造例2又は10の共重合物 10.0 f.デカメチルシクロペンタシロキサン 30.0 (注2)粉体分散物 (成分) (%) g.テフロン処理タルク 50.0 h.製造例2又は12の共重合物 8.0 i.デカメチルシクロペンタシロキサン 42.0(Note 1) Powder dispersion (component) (%) a. Siliconized titanium oxide 50.8 b. Siliconized red iron oxide 1.0 c. Siliconized iron oxide yellow 6.8 d. Siliconized black iron oxide 1.4 e. Copolymer of Production Example 2 or 10 10.0 f. Decamethylcyclopentasiloxane 30.0 (Note 2) Powder dispersion (component) (%) g. Teflon treated talc 50.0 h. Copolymer of Production Example 2 or 12 8.0 i. Decamethylcyclopentasiloxane 42.0

【0093】(製造方法) A:成分eを成分fに溶解し、成分a〜dを加えてビー
ズミルを用いて分散して成分11の粉体分散物を得る。 B:成分hを成分iに溶解し、成分gを加えてビーズミ
ルを用いて分散して成分12の粉体分散物を得る。 C:成分7〜9を均一混合する。 D:成分1〜6を加熱し、均一混合した後、Cを添加し
て乳化する。 E:Dに、A、B及び成分10を添加混合してファンデ
ーションを得た。 本発明に係る実施例43は、粉体の凝集もなく、分散安
定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらか
でべたつきがなく、化粧持続性に優れ、透明性が高く、
白浮きがない優れた使用性を有するファンデーションで
あった。
(Production method) A: Component e is dissolved in component f, components ad are added, and the mixture is dispersed using a bead mill to obtain a powder dispersion of component 11. B: Component h is dissolved in component i, component g is added, and the mixture is dispersed using a bead mill to obtain a powder dispersion of component 12. C: Components 7 to 9 are uniformly mixed. D: Components 1 to 6 are heated and uniformly mixed, and then C is added and emulsified. E: D, A, B and Component 10 were added and mixed to obtain a foundation. Example 43 according to the present invention has no powder agglomeration, is excellent in dispersion stability, has a good spread to the skin, is smooth and non-sticky, is excellent in cosmetic persistence, is highly transparent,
The foundation had excellent usability without whitening.

【0094】[0094]

【発明の効果】以上詳述したように、本発明の粉体組成
物並びに油中粉体分散物は、オルガノポリシロキサン単
量体及び窒素基含有単量体又はポリオキシアルキレン基
を有する単量体を構成成分として含有する共重合体を用
いたため、凝集性が少なくて分散性及び分散安定性に優
れている。更に、これを含有する化粧料は、使用性に優
れ、また、品質的に非常に使用性に優れたものである。
As described above in detail, the powder composition and the powder-in-oil dispersion of the present invention are composed of an organopolysiloxane monomer and a monomer having a nitrogen-containing monomer or a polyoxyalkylene group. Since a copolymer containing a polymer as a constituent component is used, it has little cohesiveness and is excellent in dispersibility and dispersion stability. Furthermore, cosmetics containing the same are excellent in usability and very excellent in quality.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】実施例1の分散サンプルの顕微鏡写真FIG. 1 is a micrograph of a dispersion sample of Example 1.

【図2】実施例9の分散サンプルの顕微鏡写真FIG. 2 is a micrograph of a dispersion sample of Example 9.

【図3】比較例1の分散サンプルの顕微鏡写真FIG. 3 is a micrograph of a dispersion sample of Comparative Example 1.

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】(A)オルガノポリシロキサン単量体、並
びに(B)窒素基含有単量体及び/又はポリオキシアル
キレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重
合体と粉体とからなる粉体組成物。
1. A copolymer containing (A) an organopolysiloxane monomer and (B) a monomer having a nitrogen group and / or a monomer having a polyoxyalkylene group as constituents, and a powder. A powder composition comprising:
【請求項2】(B)単量体がラジカル重合性基を有する
窒素基含有単量体及び/又はラジカル重合性基とポリオ
キシアルキレン基を有する単量体であり、(A)単量体
が(B)と共重合可能なラジカル重合性基を有するオル
ガノポリシロキサン単量体であることを特徴とする請求
項1記載の粉体組成物。
2. The monomer (A), wherein the monomer (B) is a nitrogen-containing monomer having a radically polymerizable group and / or a monomer having a radically polymerizable group and a polyoxyalkylene group. 2. The powder composition according to claim 1, wherein (b) is an organopolysiloxane monomer having a radical polymerizable group copolymerizable with (B).
【請求項3】共重合体中の(A)単量体成分の含有量
が、10重量%以上であることを特徴とする請求項1又
は2のいずれかに記載の粉体組成物。
3. The powder composition according to claim 1, wherein the content of the monomer component (A) in the copolymer is 10% by weight or more.
【請求項4】(A)単量体が、下記一般式(1)で表さ
れるオルガノポリシロキサン単量体であることを特徴と
する請求項1〜3のいずれかに記載の粉体組成物。 W(X)aSi(Y)b(Z)c・・・(1) [式中、Wはビニル基(置換基を有していても良い)、
Xは二価の連結基、Yは水素原子、炭素数1〜10のア
ルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示し、Zは一
価のシロキサンポリマーを示す。aは0又は1、bは0
〜2の整数、cは1〜3の整数を示し、b+c=3であ
る。]
4. The powder composition according to claim 1, wherein the monomer (A) is an organopolysiloxane monomer represented by the following general formula (1). Stuff. W (X) a Si (Y) b (Z) c (1) wherein W is a vinyl group (which may have a substituent);
X represents a divalent linking group, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is 0 or 1, b is 0
An integer of 2, c represents an integer of 1 to 3, and b + c = 3. ]
【請求項5】(B)単量体が、アクリルアミド、メタク
リルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルアセト
アミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量
体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記
載の粉体組成物。
5. The method according to claim 1, wherein the monomer (B) is a monomer containing one or more nitrogen groups selected from acrylamide, methacrylamide, N-vinylpyrrolidone and N-vinylacetamide. Item 5. The powder composition according to any one of Items 1 to 4.
【請求項6】(B)単量体が、下記一般式(2)で表わ
されるポリオキシアルキレン基を有する単量体であるこ
とを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の粉体組
成物。 J(K)p(Q)sT・・・(2) [式中、Jはビニル基(置換基を有していても良い)、
Kは二価の連結基、Qは−(CH2)tO−で表わされる
ポリオキシアルキレン基、Tは水素原子又は炭素数1〜
10のアルキル基若しくはR’−(CO)−で表わされ
る有機基を示し、pは0又は1、sは1以上の整数、t
は1〜50の整数、R’は炭素数1〜5のアルキル基を
示す。]
6. The powder according to claim 1, wherein the monomer (B) is a monomer having a polyoxyalkylene group represented by the following general formula (2). Body composition. J (K) p (Q) s T (2) wherein J is a vinyl group (which may have a substituent);
K is a divalent linking group, Q is - (CH 2) a polyoxyalkylene group represented by t O-, T is 1 hydrogen atom or a carbon atoms
An alkyl group of 10 or an organic group represented by R ′-(CO) —, p is 0 or 1, s is an integer of 1 or more, t
Represents an integer of 1 to 50, and R ′ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ]
【請求項7】(B)単量体が、一般式(2)におけるt
が3以上の整数であるポリオキシアルキレン基を含有す
る単量体である請求項6記載の粉体組成物。
(B) the monomer represented by the general formula (2)
The powder composition according to claim 6, wherein is a monomer containing a polyoxyalkylene group having an integer of 3 or more.
【請求項8】一般式(2)のtが3である請求項7記載
の粉体組成物。
8. The powder composition according to claim 7, wherein t in the general formula (2) is 3.
【請求項9】粉体に対する共重合体の量が1重量%以上
であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載
の粉体組成物。
9. The powder composition according to claim 1, wherein the amount of the copolymer relative to the powder is 1% by weight or more.
【請求項10】請求項1〜9のいずれかに記載の粉体組
成物を含有することを特徴とする化粧料。
10. A cosmetic comprising the powder composition according to any one of claims 1 to 9.
【請求項11】請求項1〜9のいずれかに記載の共重合
体と粉体と油剤とからなる油中粉体分散物。
11. A powder-in-oil dispersion comprising the copolymer according to claim 1, a powder and an oil agent.
【請求項12】請求項11記載の油中粉体分散物を含有
することを特徴とする化粧料。
12. A cosmetic comprising the powder dispersion in oil according to claim 11.
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