JPH11266846A - 抗酸化食品 - Google Patents
抗酸化食品Info
- Publication number
- JPH11266846A JPH11266846A JP10090776A JP9077698A JPH11266846A JP H11266846 A JPH11266846 A JP H11266846A JP 10090776 A JP10090776 A JP 10090776A JP 9077698 A JP9077698 A JP 9077698A JP H11266846 A JPH11266846 A JP H11266846A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- food
- antioxidant
- inositol
- phytic acid
- hereinafter abbreviated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 食品素材として使用できる、抗酸化活性を有
しつつミネラル吸収を阻害しないような物質を提供する
こと。 【解決手段】 イノシトール一リン酸、イノシトール二
リン酸、イノシトール三リン酸、イノシトール四リン
酸、及びイノシトール五リン酸からなる群から選ばれた
少なくとも一種を含有してなる抗酸化食品、又はこれら
を少なくとも一種を含有してなる食品添加用抗酸化剤。
しつつミネラル吸収を阻害しないような物質を提供する
こと。 【解決手段】 イノシトール一リン酸、イノシトール二
リン酸、イノシトール三リン酸、イノシトール四リン
酸、及びイノシトール五リン酸からなる群から選ばれた
少なくとも一種を含有してなる抗酸化食品、又はこれら
を少なくとも一種を含有してなる食品添加用抗酸化剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フィチン酸の加水
分解物である種々のイノシトールリン酸（IP1 〜IP5 ）
を含有することを特徴とする、抗酸化性及びミネラル吸
収促進効果を併せ持つ食品に関する。
分解物である種々のイノシトールリン酸（IP1 〜IP5 ）
を含有することを特徴とする、抗酸化性及びミネラル吸
収促進効果を併せ持つ食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】フィチン又はフィチン酸は、人類が長く
食経験を有する穀類、豆類を始め多くの植物性食材に分
布しており、植物にとってのリン酸供給源として意義付
けられているが（Shinoda and Yoshida ，Nutr．Rep ．
Int ．，40，909(1989) ，Lonnerdal ，B ．Sandberg，
A ー S ，Sandstrom ，B ．and Kuntz ，C ．，J.Nut
r.，119 ，211(1989) ）、一方、ヒトを始め動物の腸管
からのミネラルの吸収を阻害することが知られている。
また、本発明者の一部は、IP6 の部分加水分解物がミネ
ラルの溶解性を高め（桑田、今井ら、日本栄養食糧学会
誌、46、83(1993)；以下、「文献１」と略す）、その結
果、腸管でのミネラル吸収を促進することを明らかにし
た（篠田、 桑田、 今井、荒井ら、同誌、48、371(1995)
；以下、「文献２」と略す）。
食経験を有する穀類、豆類を始め多くの植物性食材に分
布しており、植物にとってのリン酸供給源として意義付
けられているが（Shinoda and Yoshida ，Nutr．Rep ．
Int ．，40，909(1989) ，Lonnerdal ，B ．Sandberg，
A ー S ，Sandstrom ，B ．and Kuntz ，C ．，J.Nut
r.，119 ，211(1989) ）、一方、ヒトを始め動物の腸管
からのミネラルの吸収を阻害することが知られている。
また、本発明者の一部は、IP6 の部分加水分解物がミネ
ラルの溶解性を高め（桑田、今井ら、日本栄養食糧学会
誌、46、83(1993)；以下、「文献１」と略す）、その結
果、腸管でのミネラル吸収を促進することを明らかにし
た（篠田、 桑田、 今井、荒井ら、同誌、48、371(1995)
；以下、「文献２」と略す）。
【０００３】近年、IP6 についてはミネラル吸収に関す
る研究の他に、生理学的・臨床学的・理化学的研究が行
われている。例えば、「 フィチン酸と心臓病，じん臓結
石及び結腸ガンの疫学」、「赤血球へのフィチン酸の導
入と医療への適用」、「デンプンの消化性と血中グルコ
ース応答への影響因子としてのフィチン酸」等（Ernst
Graf編、長沢政治訳、「フィチン酸化学的性質と応
用」、新風書房、1996）多岐にわたっている。また、IP
3 は、細胞内Ca2+貯蔵体からCa2+を動員するセカンドメ
ッセンジャーとしてはたらくことが多くの細胞で確認さ
れており(H.Streb，et al.，Nature，306 ，67，(198
3))、IP4 は非興奮性細胞において形質膜を介するCa2+流
入の促進作用を有することが示唆されている(R.F.Irvin
e and M.Moor，andM.Moor，Biochem.J.，240 ，917(198
6))。また、IP6 は、そのリン酸基がもつキレート作用
のために、鉄や銅イオンが介在する活性酸素発生や脂質
過酸化反応を抑制することが知られており、このIP6 の
抗酸化活性は、食物繊維の生理機能との関係でも注目さ
れている。
る研究の他に、生理学的・臨床学的・理化学的研究が行
われている。例えば、「 フィチン酸と心臓病，じん臓結
石及び結腸ガンの疫学」、「赤血球へのフィチン酸の導
入と医療への適用」、「デンプンの消化性と血中グルコ
ース応答への影響因子としてのフィチン酸」等（Ernst
Graf編、長沢政治訳、「フィチン酸化学的性質と応
用」、新風書房、1996）多岐にわたっている。また、IP
3 は、細胞内Ca2+貯蔵体からCa2+を動員するセカンドメ
ッセンジャーとしてはたらくことが多くの細胞で確認さ
れており(H.Streb，et al.，Nature，306 ，67，(198
3))、IP4 は非興奮性細胞において形質膜を介するCa2+流
入の促進作用を有することが示唆されている(R.F.Irvin
e and M.Moor，andM.Moor，Biochem.J.，240 ，917(198
6))。また、IP6 は、そのリン酸基がもつキレート作用
のために、鉄や銅イオンが介在する活性酸素発生や脂質
過酸化反応を抑制することが知られており、このIP6 の
抗酸化活性は、食物繊維の生理機能との関係でも注目さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来、食用油脂が菓子
・食品の原料として使用された場合に、菓子・食品中の
食用油脂が保存中に酸化することが知られており、これ
を防止するために各種の抗酸化剤が用いられている。抗
酸化剤としては、化学合成物質であるBHT,BHA等、天然
物であるビタミンＥ等が知られているが、安全性の面よ
り抗酸化効力の強い天然抗酸化剤の探求が行われてい
る。
・食品の原料として使用された場合に、菓子・食品中の
食用油脂が保存中に酸化することが知られており、これ
を防止するために各種の抗酸化剤が用いられている。抗
酸化剤としては、化学合成物質であるBHT,BHA等、天然
物であるビタミンＥ等が知られているが、安全性の面よ
り抗酸化効力の強い天然抗酸化剤の探求が行われてい
る。
【０００５】一方、生体内においても、脂質等の酸化は
動脈硬化等の一因と考えられており、活性酸素発生、脂
質過酸化反応を生体内で防止する物質を含有する食品は
これらの疾病を予防するものと期待される。以上のよう
に、IP6 の抗酸化性はミネラルのキレート作用による
が、その作用は食品に利用する場合、逆にミネラル吸収
の阻害を生じるという欠点を有する。従って、抗酸化活
性を有しつつミネラル吸収を阻害しない物質が健康食品
の素材として求められる。
動脈硬化等の一因と考えられており、活性酸素発生、脂
質過酸化反応を生体内で防止する物質を含有する食品は
これらの疾病を予防するものと期待される。以上のよう
に、IP6 の抗酸化性はミネラルのキレート作用による
が、その作用は食品に利用する場合、逆にミネラル吸収
の阻害を生じるという欠点を有する。従って、抗酸化活
性を有しつつミネラル吸収を阻害しない物質が健康食品
の素材として求められる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】発明者らは、脂質過酸化
及び抗酸化の一連の研究の中で、IP6 の部分分解物であ
るIP1 、 IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 にも抗酸化性のある
ことを見出し本発明を完成させた。
及び抗酸化の一連の研究の中で、IP6 の部分分解物であ
るIP1 、 IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 にも抗酸化性のある
ことを見出し本発明を完成させた。
【０００７】本発明は第一に、IP1 、 IP2 、IP3 、IP4
及びIP5 からなる群から選ばれた少なくとも一種を含有
してなる抗酸化食品に係わる。
及びIP5 からなる群から選ばれた少なくとも一種を含有
してなる抗酸化食品に係わる。
【０００８】本発明は第二に、IP1 、 IP2 、IP3 、IP4
又はIP5 が純粋な結晶状フィチン（IP6 の塩類）又はフ
ィチン酸（IP6 ）を加水分解して得られたことを特徴と
する、これらの群から選ばれた少なくとも一種の部分分
解物を含有する抗酸化食品に係わる。本発明によれば、
当業者には周知の方法で、市販のIP6 の塩類又はIP6 を
フィターゼで処理することにより又は酸性下に加水分解
することにより、任意の割合の部分分解物を得ることが
でき、これらを用途に応じて食品に添加し、希望する健
康食品（本発明の抗酸化食品）を製造することができ
る。例えば、特開平７−１９６６７６号公報に開示され
ている製造方法によって、該部分分解物を得ることがで
きる。
又はIP5 が純粋な結晶状フィチン（IP6 の塩類）又はフ
ィチン酸（IP6 ）を加水分解して得られたことを特徴と
する、これらの群から選ばれた少なくとも一種の部分分
解物を含有する抗酸化食品に係わる。本発明によれば、
当業者には周知の方法で、市販のIP6 の塩類又はIP6 を
フィターゼで処理することにより又は酸性下に加水分解
することにより、任意の割合の部分分解物を得ることが
でき、これらを用途に応じて食品に添加し、希望する健
康食品（本発明の抗酸化食品）を製造することができ
る。例えば、特開平７−１９６６７６号公報に開示され
ている製造方法によって、該部分分解物を得ることがで
きる。
【０００９】本発明は第三に、IP1 、 IP2 、IP3 、IP4
又はIP5 がフィチン及び／又はフィチン酸を含有する食
品素材を加水分解して得られたことを特徴とする、これ
らの群から選ばれた少なくとも一種の部分分解物を含有
する抗酸化食品に係わる。本発明によれば、上記したよ
うな当業者には周知の方法で、フィチン及び／又はフィ
チン酸を含有する天然の食品素材をフィターゼで処理す
ることにより又は酸性下に加水分解することにより、本
発明の抗酸化食品に利用する自然食品を得ることができ
る。フィチン酸を含有する食品素材の好適例として、ふ
すま、糠、ポリッジ（オート）、インゲン豆、大豆、サ
サゲ豆、コーンスティープリカー及び／又はこれらの工
業廃液を挙げることが出来る。
又はIP5 がフィチン及び／又はフィチン酸を含有する食
品素材を加水分解して得られたことを特徴とする、これ
らの群から選ばれた少なくとも一種の部分分解物を含有
する抗酸化食品に係わる。本発明によれば、上記したよ
うな当業者には周知の方法で、フィチン及び／又はフィ
チン酸を含有する天然の食品素材をフィターゼで処理す
ることにより又は酸性下に加水分解することにより、本
発明の抗酸化食品に利用する自然食品を得ることができ
る。フィチン酸を含有する食品素材の好適例として、ふ
すま、糠、ポリッジ（オート）、インゲン豆、大豆、サ
サゲ豆、コーンスティープリカー及び／又はこれらの工
業廃液を挙げることが出来る。
【００１０】本発明は第四に、IP1 、 IP2 、IP3 、IP4
又はIP5 が発芽した大豆、米、オート、インゲン豆及び
／又はササゲ豆に含有されたものであることを特徴とす
る、これらの群から選ばれた少なくとも一種の部分分解
物を含有する抗酸化食品に係わる。本発明によれば、素
材の特徴を活かした健康食品（本発明の抗酸化食品）を
得ることができる。
又はIP5 が発芽した大豆、米、オート、インゲン豆及び
／又はササゲ豆に含有されたものであることを特徴とす
る、これらの群から選ばれた少なくとも一種の部分分解
物を含有する抗酸化食品に係わる。本発明によれば、素
材の特徴を活かした健康食品（本発明の抗酸化食品）を
得ることができる。
【００１１】従って、本発明は、更に、IP6 の部分分解
物であるIP1 、 IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 からなる群か
ら選ばれた少なくとも一種を含有してなる食品添加用抗
酸化剤に係わる。この部分分解物は既に記載した様な任
意の方法で製造することができる。又、この食品添加用
抗酸化剤には、IP6 の部分分解物以外にも食用に適する
任意の成分又はその他の各種食品添加物がふくまれてい
ても良い。従って、上記のような、フィチン及び／又は
フィチン酸を含有する天然の食品素材をフィターゼで処
理することにより又は酸性下に加水分解することにより
得られる本発明の抗酸化食品に利用する自然食品自体
も、この食品添加用抗酸化剤としても使用することがで
きる。
物であるIP1 、 IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 からなる群か
ら選ばれた少なくとも一種を含有してなる食品添加用抗
酸化剤に係わる。この部分分解物は既に記載した様な任
意の方法で製造することができる。又、この食品添加用
抗酸化剤には、IP6 の部分分解物以外にも食用に適する
任意の成分又はその他の各種食品添加物がふくまれてい
ても良い。従って、上記のような、フィチン及び／又は
フィチン酸を含有する天然の食品素材をフィターゼで処
理することにより又は酸性下に加水分解することにより
得られる本発明の抗酸化食品に利用する自然食品自体
も、この食品添加用抗酸化剤としても使用することがで
きる。
【００１２】IP6 の部分分解物であるIP1 、 IP2 、I
P3 、IP4 或いはIP5 、又は任意の比率で各部分分解物
を含有する組成物を噴霧乾燥、凍結乾燥、又は冷凍処理
等の当該技術分野で周知の方法で処理することにより、
本発明の食品添加用抗酸化剤（食品素材）を得ることが
できる。これらを、食品の種類・形態・目的等に応じ
て、体内で抗酸化活性を発揮するのに必要な量を適宜、
各種食品に添加することにより、ミネラル吸収を促進し
かつ抗酸化活性を有する本発明の抗酸化食品を製造する
ことができる。本発明の抗酸化食品は、固形、液体、ゾ
ル、ゲル、粉末及び顆粒等のあらゆる形態を採ることが
可能であり、当該技術分野で公知の任意の方法によって
製造することができる。本発明の抗酸化食品の具体例と
しては、特に脂質過酸化物を生成し易い食品、例えば、
育児用粉乳、クッキー、粉末スープ等を挙げることが出
来る。
P3 、IP4 或いはIP5 、又は任意の比率で各部分分解物
を含有する組成物を噴霧乾燥、凍結乾燥、又は冷凍処理
等の当該技術分野で周知の方法で処理することにより、
本発明の食品添加用抗酸化剤（食品素材）を得ることが
できる。これらを、食品の種類・形態・目的等に応じ
て、体内で抗酸化活性を発揮するのに必要な量を適宜、
各種食品に添加することにより、ミネラル吸収を促進し
かつ抗酸化活性を有する本発明の抗酸化食品を製造する
ことができる。本発明の抗酸化食品は、固形、液体、ゾ
ル、ゲル、粉末及び顆粒等のあらゆる形態を採ることが
可能であり、当該技術分野で公知の任意の方法によって
製造することができる。本発明の抗酸化食品の具体例と
しては、特に脂質過酸化物を生成し易い食品、例えば、
育児用粉乳、クッキー、粉末スープ等を挙げることが出
来る。
【００１３】
【発明の実施の形態】発明者等は、脂質過酸化及び抗酸
化について研究をおこなう過程で、フィチン酸をフィタ
ーゼで処理して得られる部分分解物であるIP1 からIP5
が、イノシトールに結合するリン酸基の数に対応して抗
酸化能力を有することを見出した。市販のIP6 、糠又は
ふすま等をフィターゼ処理するか又は酸性下で加水分解
し、イオン交換膜又は分子篩膜を用いて電気透析処理し
て、IP1 からIP5 の部分分解物の混合物を得、次にこの
混合物をイオン交換樹脂で処理し各部分分解物を調製し
た。
化について研究をおこなう過程で、フィチン酸をフィタ
ーゼで処理して得られる部分分解物であるIP1 からIP5
が、イノシトールに結合するリン酸基の数に対応して抗
酸化能力を有することを見出した。市販のIP6 、糠又は
ふすま等をフィターゼ処理するか又は酸性下で加水分解
し、イオン交換膜又は分子篩膜を用いて電気透析処理し
て、IP1 からIP5 の部分分解物の混合物を得、次にこの
混合物をイオン交換樹脂で処理し各部分分解物を調製し
た。
【００１４】得られた各部分分解物について、当該技術
分野で周知の鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系
で抗酸化活性を測定した。酸化度はホスファチジルコリ
ンヒドロキシペルオキシド(PC-OOH)をHPLCで、ＴＢＡＲ
Ｓ及び脂肪酸をＧＬＣで分析して行った。以下に、各測
定方法を説明する。鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系による抗酸化
活性の測定 ： （反応試薬の調製）卵黄ＰＣ（４．３８μｍｏｌ；シグ
マ社）から溶媒を真空下で窒素ガス流によって３０分間
留去した。これに１０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液
（ｐＨ７．４）０．７ｍｌ加えて、１分間ｖｏｒｔｅｘ
で攪拌し、その後、３０秒間の超音波処理を行った。得
られた単分子膜（ＭＬＶ）をLiposofast膜に２１回通し
て卵黄ＰＣの一枚膜（ＥＹＰＣ−ＬＵＶ）リポソームを
調製した。尚、濃度はリン定量によった。試験物質は各
部分分解物を水に溶解させて調製し、その濃度はリン定
量によった。 （ＥＹＰＣ−ＬＵＶ酸化試験）ＬＵＶ−リポソーム０．
４ｍｌに各部分分解物の水溶液（１ｍＭ）約５０μｌ及
びＦｅ（ＮＯ3 ）3 及びアスコルビン酸（ＡｓＡ）の水
溶液（Ｆｅ／ＡｓＡ：１００μＭ／１ｍＭ）５０μｌを
加え、ｖｏｒｔｅｘで攪拌し、３７℃でインキュベート
した。 （逆相HPLCによるPC-OOHの測定）各反応時間において、
反応液５μｌを取り、逆相HPLC（カラム：オクチル；溶
出液：メタノール／水（９５：５）；溶出速度：１．０
ml/min.)ｎにかけた。溶出したPC-OOHのピークを２３５
ｎｍのＵＶで検出した。
分野で周知の鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系
で抗酸化活性を測定した。酸化度はホスファチジルコリ
ンヒドロキシペルオキシド(PC-OOH)をHPLCで、ＴＢＡＲ
Ｓ及び脂肪酸をＧＬＣで分析して行った。以下に、各測
定方法を説明する。鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系による抗酸化
活性の測定 ： （反応試薬の調製）卵黄ＰＣ（４．３８μｍｏｌ；シグ
マ社）から溶媒を真空下で窒素ガス流によって３０分間
留去した。これに１０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液
（ｐＨ７．４）０．７ｍｌ加えて、１分間ｖｏｒｔｅｘ
で攪拌し、その後、３０秒間の超音波処理を行った。得
られた単分子膜（ＭＬＶ）をLiposofast膜に２１回通し
て卵黄ＰＣの一枚膜（ＥＹＰＣ−ＬＵＶ）リポソームを
調製した。尚、濃度はリン定量によった。試験物質は各
部分分解物を水に溶解させて調製し、その濃度はリン定
量によった。 （ＥＹＰＣ−ＬＵＶ酸化試験）ＬＵＶ−リポソーム０．
４ｍｌに各部分分解物の水溶液（１ｍＭ）約５０μｌ及
びＦｅ（ＮＯ3 ）3 及びアスコルビン酸（ＡｓＡ）の水
溶液（Ｆｅ／ＡｓＡ：１００μＭ／１ｍＭ）５０μｌを
加え、ｖｏｒｔｅｘで攪拌し、３７℃でインキュベート
した。 （逆相HPLCによるPC-OOHの測定）各反応時間において、
反応液５μｌを取り、逆相HPLC（カラム：オクチル；溶
出液：メタノール／水（９５：５）；溶出速度：１．０
ml/min.)ｎにかけた。溶出したPC-OOHのピークを２３５
ｎｍのＵＶで検出した。
【００１５】（ＴＢＡ分析）１％リン酸（３ｍｌ）に、
ＢＨＴエタノール溶液（５０ｍＭ）５０μｌ、ＬＵＶ−
リポソーム試料（ＥＹＰＣ−ＬＵＶ酸化試験において３
７℃で時間インキュベートして得られたもの）５０μ
ｌ、及びＴＢＡ（０．６７％）１．０ｍｌを加え、沸騰
水の中で３０分加熱した後、冷却し、２ｍｌのブタノー
ルで色素源を抽出し、５３５ｎｍの吸光度を測定した。 （ＧＬＣによる脂肪酸の分析） （１）Bligh & Dyer抽出法 ＬＵＶ−リポソーム試料３００μｌ（約１ｍｇ）を取
り、これに水６０μｌ、メタノール０．９ｍｌ、クロロ
ホルム０．４５ｍｌを加え、２分間ｖｏｒｔｅｘで攪拌
し、その後、更に、クロロホルム０．４５ｍｌ及び水
０．４５ｍｌを加えて、１分間ｖｏｒｔｅｘで攪拌し、
次いで、遠心処理（３，５００rpm,５分間）にかけ、得
られたクロロホルム相（下相）を別のバイアルに移して
−２０℃で冷凍保存した。 （２）メタノール塩酸法によるメチル転移反応 ＬＵＶ−リポソーム試料（クロロホルム抽出物）３００
μｌ（約０．４ｍｇ）から溶媒を窒素ガス流によって留
去した。これに０．５％メタノール塩酸０．５ｍｌを加
え、１００℃で２時間加熱した。これを冷却した後、ヘ
キサン０．５ｍｌ及び水０．５ｍｌを加え、ヘキサン相
を別のバイアルに移して−２０℃で冷凍保存した。 （３）ＧＣ分析 （２）で得られた脂肪酸メチルエステルを含むヘキサン
抽出物１μｌをＧＣカラム（Ｊ＆Ｗ溶融シリカカラムＤ
Ｂ−２２５；カラム温度２２０℃，注入部温度２４０
℃，検出部温度２４０℃）に注入した。
ＢＨＴエタノール溶液（５０ｍＭ）５０μｌ、ＬＵＶ−
リポソーム試料（ＥＹＰＣ−ＬＵＶ酸化試験において３
７℃で時間インキュベートして得られたもの）５０μ
ｌ、及びＴＢＡ（０．６７％）１．０ｍｌを加え、沸騰
水の中で３０分加熱した後、冷却し、２ｍｌのブタノー
ルで色素源を抽出し、５３５ｎｍの吸光度を測定した。 （ＧＬＣによる脂肪酸の分析） （１）Bligh & Dyer抽出法 ＬＵＶ−リポソーム試料３００μｌ（約１ｍｇ）を取
り、これに水６０μｌ、メタノール０．９ｍｌ、クロロ
ホルム０．４５ｍｌを加え、２分間ｖｏｒｔｅｘで攪拌
し、その後、更に、クロロホルム０．４５ｍｌ及び水
０．４５ｍｌを加えて、１分間ｖｏｒｔｅｘで攪拌し、
次いで、遠心処理（３，５００rpm,５分間）にかけ、得
られたクロロホルム相（下相）を別のバイアルに移して
−２０℃で冷凍保存した。 （２）メタノール塩酸法によるメチル転移反応 ＬＵＶ−リポソーム試料（クロロホルム抽出物）３００
μｌ（約０．４ｍｇ）から溶媒を窒素ガス流によって留
去した。これに０．５％メタノール塩酸０．５ｍｌを加
え、１００℃で２時間加熱した。これを冷却した後、ヘ
キサン０．５ｍｌ及び水０．５ｍｌを加え、ヘキサン相
を別のバイアルに移して−２０℃で冷凍保存した。 （３）ＧＣ分析 （２）で得られた脂肪酸メチルエステルを含むヘキサン
抽出物１μｌをＧＣカラム（Ｊ＆Ｗ溶融シリカカラムＤ
Ｂ−２２５；カラム温度２２０℃，注入部温度２４０
℃，検出部温度２４０℃）に注入した。
【００１６】これらの鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸
化反応系を用いた抗酸化活性の測定に於いて、ＴＢＡ分
析で得られた結果を図１に示す。図１から明らかなよう
に、IP1 からIP6 の抗酸化活性は、その分子内のリン酸
基数が多いほど増加することが明らかになった（IP6 ＞
IP5 ＞IP4 ＞IP3 ＞IP2＞IP1 ）。即ち、IP3 のリン酸
基数はIP6 のそれの１／２であるが、抗酸化活性もIP6
の約１／２である（200 μＭのIP3 の抗酸化活性が100
μＭのIP6 のそれに匹敵する）。同様にIP1 からIP
5 は、IP6 の1.2 から６倍量の濃度でIP6 と同程度の抗
酸化活性を有し、部分分解物の混合物は約２倍量の濃度
で同程度の抗酸化活性を有する。
化反応系を用いた抗酸化活性の測定に於いて、ＴＢＡ分
析で得られた結果を図１に示す。図１から明らかなよう
に、IP1 からIP6 の抗酸化活性は、その分子内のリン酸
基数が多いほど増加することが明らかになった（IP6 ＞
IP5 ＞IP4 ＞IP3 ＞IP2＞IP1 ）。即ち、IP3 のリン酸
基数はIP6 のそれの１／２であるが、抗酸化活性もIP6
の約１／２である（200 μＭのIP3 の抗酸化活性が100
μＭのIP6 のそれに匹敵する）。同様にIP1 からIP
5 は、IP6 の1.2 から６倍量の濃度でIP6 と同程度の抗
酸化活性を有し、部分分解物の混合物は約２倍量の濃度
で同程度の抗酸化活性を有する。
【００１７】鉄イオンによるPC-OOHの分解抑制活性の測
定：PC-OOH（１ｎｍｏｌ／μｌ）溶液１００μｌから溶
媒を窒素ガス流によって留去した。これに１０ｍＭ Ｔ
ｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液 （ｐＨ７．４）０．８ｍｌ加え
て、１分間ｖｏｒｔｅｘで攪拌し、その後、３０秒間の
超音波処理を行った。次いで、各部分分解物の水溶液
（１ｍＭ）約１００μｌを加えて、３７℃で２分間プレ
インキュベートし、更に、Ｆｅ（ＮＯ3 ）3 及びアスコ
ルビン酸（ＡｓＡ）の水溶液（Ｆｅ／ＡｓＡ：１００μ
Ｍ／１ｍＭ）１００μｌを加え、ｖｏｒｔｅｘで攪拌
し、３７℃でインキュベートした。１０分間反応させた
後に、反応液５μｌを取り、逆相HPLC（カラム：オクチ
ル；溶出液：メタノール／水（９５：５）；溶出速度：
１．０ml/min.)にかけた。溶出したPC-OOHのピークを２
３５ｎｍのＵＶで検出した。得られた結果を図２に示
す。図２から明らかなように、PC-OOHの分解抑制で求め
た鉄イオンキレート能も、抗酸化活性と同様に、リン酸
基の減少とともに低下することが判った。
定：PC-OOH（１ｎｍｏｌ／μｌ）溶液１００μｌから溶
媒を窒素ガス流によって留去した。これに１０ｍＭ Ｔ
ｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液 （ｐＨ７．４）０．８ｍｌ加え
て、１分間ｖｏｒｔｅｘで攪拌し、その後、３０秒間の
超音波処理を行った。次いで、各部分分解物の水溶液
（１ｍＭ）約１００μｌを加えて、３７℃で２分間プレ
インキュベートし、更に、Ｆｅ（ＮＯ3 ）3 及びアスコ
ルビン酸（ＡｓＡ）の水溶液（Ｆｅ／ＡｓＡ：１００μ
Ｍ／１ｍＭ）１００μｌを加え、ｖｏｒｔｅｘで攪拌
し、３７℃でインキュベートした。１０分間反応させた
後に、反応液５μｌを取り、逆相HPLC（カラム：オクチ
ル；溶出液：メタノール／水（９５：５）；溶出速度：
１．０ml/min.)にかけた。溶出したPC-OOHのピークを２
３５ｎｍのＵＶで検出した。得られた結果を図２に示
す。図２から明らかなように、PC-OOHの分解抑制で求め
た鉄イオンキレート能も、抗酸化活性と同様に、リン酸
基の減少とともに低下することが判った。
【００１８】以上のことは、IP6 が最も抗酸化活性が高
いことを意味するが、一方、そのキレート作用によるミ
ネラルの吸収阻害活性が高いことをも意味し、食品素材
として必ずしも利点ばかりともいえない。つまり、食物
繊維的な機能からはミネラルの吸収を阻害するものであ
る。一方、IP1 からIP5 は、その抗酸化活性はIP6 のそ
れに比べ高くないが、すでに知られているように、イン
ビトロでのミネラルの沈殿阻害活性及びインビボでの腸
管でのミネラル吸収促進活性がIP6 に比べ高いという特
性を有する。即ち、IP3 は、IP1 からIP5 の部分分解物
の中で最もカルシウム沈殿阻害活性を有し、腸管でのミ
ネラル吸収促進活性はIP2 又はIP4 と同様の高い活性を
有する（文献１及び文献２参照）。
いことを意味するが、一方、そのキレート作用によるミ
ネラルの吸収阻害活性が高いことをも意味し、食品素材
として必ずしも利点ばかりともいえない。つまり、食物
繊維的な機能からはミネラルの吸収を阻害するものであ
る。一方、IP1 からIP5 は、その抗酸化活性はIP6 のそ
れに比べ高くないが、すでに知られているように、イン
ビトロでのミネラルの沈殿阻害活性及びインビボでの腸
管でのミネラル吸収促進活性がIP6 に比べ高いという特
性を有する。即ち、IP3 は、IP1 からIP5 の部分分解物
の中で最もカルシウム沈殿阻害活性を有し、腸管でのミ
ネラル吸収促進活性はIP2 又はIP4 と同様の高い活性を
有する（文献１及び文献２参照）。
【００１９】本発明によれば、IP6 の部分分解物を利用
することにより、IP6 のミネラルのキレート作用を有す
ることなく、しかもIP6 の抗酸化活性に匹敵するよう部
分分解物の添加量を調整することにより、ミネラル吸収
を促進し、しかも抗酸化活性を有する食品を提供するこ
とが出来る。
することにより、IP6 のミネラルのキレート作用を有す
ることなく、しかもIP6 の抗酸化活性に匹敵するよう部
分分解物の添加量を調整することにより、ミネラル吸収
を促進し、しかも抗酸化活性を有する食品を提供するこ
とが出来る。
【００２０】尚、IP群の抗酸化活性発現機序は明確では
ないが、鉄，銅などの遷移金属イオンをキレートするこ
とによると思われる。図３に示す通り、IP3 はビタミン
Ｅ（αートコフェロール）１μＭに対し１００μＭ添加
すると、相乗効果的に酸化産物であるPCOOH の生成を抑
制した。更に、図４に示す通り、IP3 はケルセチン５μ
Ｍに対し１００μＭ添加すると、相乗効果的に酸化産物
であるPCOOH の生成を抑制した。
ないが、鉄，銅などの遷移金属イオンをキレートするこ
とによると思われる。図３に示す通り、IP3 はビタミン
Ｅ（αートコフェロール）１μＭに対し１００μＭ添加
すると、相乗効果的に酸化産物であるPCOOH の生成を抑
制した。更に、図４に示す通り、IP3 はケルセチン５μ
Ｍに対し１００μＭ添加すると、相乗効果的に酸化産物
であるPCOOH の生成を抑制した。
【００２１】
【実施例】実施例１ IP 部分分解物の調製 市販の５０％フィチン酸を原料としNagai らの方法（Na
gai,Y. and Funabasi，S.，Agric. Bio. Chem.,26,794,
1962 ）で調製したフィターゼ酵素剤で酵素反応を行っ
た。酵素反応液は、市販の電気透析装置を用いて遊離の
リン酸を除去し、精製した部分分解物IP1 からIP5 を含
有する溶液を得た。この溶液に賦形剤としてデキストリ
ンを加えて噴霧乾燥し、IPの部分分解物を80重量％含有
する食品添加用抗酸化剤である乾燥物（以下、「本発明
品１」と略す）を得た。
gai,Y. and Funabasi，S.，Agric. Bio. Chem.,26,794,
1962 ）で調製したフィターゼ酵素剤で酵素反応を行っ
た。酵素反応液は、市販の電気透析装置を用いて遊離の
リン酸を除去し、精製した部分分解物IP1 からIP5 を含
有する溶液を得た。この溶液に賦形剤としてデキストリ
ンを加えて噴霧乾燥し、IPの部分分解物を80重量％含有
する食品添加用抗酸化剤である乾燥物（以下、「本発明
品１」と略す）を得た。
【００２２】実施例２ 各種抗酸化食品の調製 実施例１で調製した部分分解物IP1 からIP5 を含有する
乾燥物（本発明品１）を使用して、各種抗酸化食品を以
下のように製造した。抗酸化バタークッキー：
乾燥物（本発明品１）を使用して、各種抗酸化食品を以
下のように製造した。抗酸化バタークッキー：
【００２３】
【表１】
【００２４】（調製方法）予めＢ部を攪拌し、メレンゲ
状にしておく。次に、バターに砂糖を加えてクリーム状
とし、全体を均一に混合した後、メレンゲを加える。こ
れをオーブンを用いて１９０℃、５０分間で焼き上げ
る。
状にしておく。次に、バターに砂糖を加えてクリーム状
とし、全体を均一に混合した後、メレンゲを加える。こ
れをオーブンを用いて１９０℃、５０分間で焼き上げ
る。
【００２５】抗酸化粉乳：脱脂乳１０００ｋｇを７５
℃、０．１トールでの減圧濃縮し、３００ｋｇの濃縮脱
脂乳を得る。これに本発明品１（１．６ｋｇ）、ビタミ
ンＥ（０．３ｋｇ）、ＤＨＡ（ドコサヘキサエン酸）
（０．５ｋｇ）、モノグリ系乳化剤（０．４ｋｇ）、キ
サンタンガム（０．２ｋｇ）を攪拌・溶解し、７０℃に
昇温後、１５０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力でホモゲナイザー処
理をした。この乳化液を２００℃の熱風温度でスプレー
ドライ処理して約３２〜３４ｋｇの抗酸化粉乳を得た。
℃、０．１トールでの減圧濃縮し、３００ｋｇの濃縮脱
脂乳を得る。これに本発明品１（１．６ｋｇ）、ビタミ
ンＥ（０．３ｋｇ）、ＤＨＡ（ドコサヘキサエン酸）
（０．５ｋｇ）、モノグリ系乳化剤（０．４ｋｇ）、キ
サンタンガム（０．２ｋｇ）を攪拌・溶解し、７０℃に
昇温後、１５０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力でホモゲナイザー処
理をした。この乳化液を２００℃の熱風温度でスプレー
ドライ処理して約３２〜３４ｋｇの抗酸化粉乳を得た。
【００２６】実施例３ IP 部分分解物の調製 米ぬかの酸性水溶液抽出液にアルカリを加えて遠心分離
し、粗フィチン沈殿物を得た。これを加圧加熱分解した
後、活性炭で処理した。その後、市販の電気透析装置を
用いて塩酸及び遊離のリン酸を除去し、塩化カルシウム
を添加して部分分解物IP1 〜IP5 のカルシウム塩を得
た。この部分分解物のカルシウム塩を陽イオン交換樹脂
カラムで脱カルシウムした後、陰イオン交換樹脂に部分
分解物IP1〜IP5 を吸着させ、食塩の濃度勾配によって
各部分分解物IP1 〜IP5 の画分を得た。これらの各画分
を凍結乾燥し食品添加用抗酸化剤（本発明品２）を調製
した。
し、粗フィチン沈殿物を得た。これを加圧加熱分解した
後、活性炭で処理した。その後、市販の電気透析装置を
用いて塩酸及び遊離のリン酸を除去し、塩化カルシウム
を添加して部分分解物IP1 〜IP5 のカルシウム塩を得
た。この部分分解物のカルシウム塩を陽イオン交換樹脂
カラムで脱カルシウムした後、陰イオン交換樹脂に部分
分解物IP1〜IP5 を吸着させ、食塩の濃度勾配によって
各部分分解物IP1 〜IP5 の画分を得た。これらの各画分
を凍結乾燥し食品添加用抗酸化剤（本発明品２）を調製
した。
【００２７】実施例４ 各種抗酸化食品の調製 実施例３で調製した部分分解物IP3 及びIP4 （１：１）
を含有する本発明品２を使用して、抗酸化スポーツ飲料
を以下のように製造した。抗酸化スポーツ飲料：
を含有する本発明品２を使用して、抗酸化スポーツ飲料
を以下のように製造した。抗酸化スポーツ飲料：
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】フィチン酸の加水分解物である種々のイ
ノシトールリン酸（IP1 〜IP5 ）を利用することで、抗
酸化性及びミネラル吸収促進効果を併せ持つ各種抗酸化
食品、又は食品添加用抗酸化剤を提供できた。
ノシトールリン酸（IP1 〜IP5 ）を利用することで、抗
酸化性及びミネラル吸収促進効果を併せ持つ各種抗酸化
食品、又は食品添加用抗酸化剤を提供できた。
【図１】鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系にお
いて、ＴＢＡＲＳ分析で測定した、IP6 の部分分解物で
あるIP1 、 IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 の抗酸化活性を示
す。
いて、ＴＢＡＲＳ分析で測定した、IP6 の部分分解物で
あるIP1 、 IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 の抗酸化活性を示
す。
【図２】鉄イオンによるPC-OOHの分解抑制活性の測定で
得られた、IP6 の部分分解物であるIP1 、 IP2 、IP3 、
IP4 及びIP5 の鉄イオンキレート能を示す。
得られた、IP6 の部分分解物であるIP1 、 IP2 、IP3 、
IP4 及びIP5 の鉄イオンキレート能を示す。
【図３】鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系にお
いて、IP3 １００μＭ及びビタミンＥ（αートコフェロ
ール）１μＭの添加が、PC-OOHの生成に及ぼす影響を示
す。PC-OOH及びビタミンＥは逆相HPLCに於ける２３５ｎ
ｍのＵＶ及び蛍光（励起２９５ｎｍ；放射３２５ｎｍ）
でそれぞれ検出した。尚、ビタミンＥはIP3 に先立ち反
応系に添加した。
いて、IP3 １００μＭ及びビタミンＥ（αートコフェロ
ール）１μＭの添加が、PC-OOHの生成に及ぼす影響を示
す。PC-OOH及びビタミンＥは逆相HPLCに於ける２３５ｎ
ｍのＵＶ及び蛍光（励起２９５ｎｍ；放射３２５ｎｍ）
でそれぞれ検出した。尚、ビタミンＥはIP3 に先立ち反
応系に添加した。
【図４】鉄イオン誘導リポソーム膜脂質酸化反応系にお
いて、IP3 １００μＭ及びケルセチン５μＭの添加が、
PC-OOHの生成に及ぼす影響を示す。PC-OOHは逆相HPLCに
於ける２３５ｎｍのＵＶで検出した。尚、ケルセチンは
IP3 に先立ち反応系に添加した。
いて、IP3 １００μＭ及びケルセチン５μＭの添加が、
PC-OOHの生成に及ぼす影響を示す。PC-OOHは逆相HPLCに
於ける２３５ｎｍのＵＶで検出した。尚、ケルセチンは
IP3 に先立ち反応系に添加した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 2/52 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ 2/44 Ｐ (72)発明者 今井 正武 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社研究所内 (72)発明者 桑田 五郎 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】イノシトール一リン酸（以下、「IP1 」と
略す）、イノシトール二リン酸（以下、「IP2 」と略
す）、イノシトール三リン酸（以下、「IP3 」と略
す）、イノシトール四リン酸（以下、「IP4 」と略す）
及びイノシトール五リン酸（以下、「IP5 」と略す）か
らなる群から選ばれた少なくとも一種を含有してなる抗
酸化食品。 - 【請求項２】IP1 、 IP2 、IP3 、IP4 又はIP5 が純粋な
結晶状フィチン（イノシトール六リン酸（以下、「I
P6 」と略す）の塩類）又はフィチン酸（IP6 ）を加水
分解して得られたことを特徴とする請求項１記載の抗酸
化食品。 - 【請求項３】IP1 、 IP2 、IP3 、IP4 又はIP5 がフィチ
ン及び／又はフィチン酸を含有する食品素材を加水分解
して得られたことを特徴とする請求項１記載の抗酸化食
品。 - 【請求項４】フィチン酸を含有する食品素材が、ふす
ま、糠、ポリッジ（オート）、インゲン豆、大豆、ササ
ゲ豆、コーンスティープリカー及び／又はこれらの工業
廃液であることを特徴とする請求項３記載の抗酸化食
品。 - 【請求項５】IP1 、 IP2 、IP3 、IP4 又はIP5 が発芽し
た大豆、米、オート、インゲン豆及び／又はササゲ豆に
含有されたものであることを特徴とする請求項１記載の
抗酸化食品。 - 【請求項６】IP1 、IP2 、IP3 、IP4 及びIP5 からなる
群から選ばれた少なくとも一種を含有してなる、食品添
加用抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10090776A JPH11266846A (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | 抗酸化食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10090776A JPH11266846A (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | 抗酸化食品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11266846A true JPH11266846A (ja) | 1999-10-05 |
Family
ID=14008017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10090776A Pending JPH11266846A (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | 抗酸化食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11266846A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002028196A3 (en) * | 2000-10-03 | 2002-06-13 | Aeci Ltd | Modified corn steep liquor product |
| JP2022537394A (ja) * | 2019-06-21 | 2022-08-25 | ジボダン エス エー | 安定な噴霧乾燥フレーバー組成物 |
-
1998
- 1998-03-19 JP JP10090776A patent/JPH11266846A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002028196A3 (en) * | 2000-10-03 | 2002-06-13 | Aeci Ltd | Modified corn steep liquor product |
| JP2022537394A (ja) * | 2019-06-21 | 2022-08-25 | ジボダン エス エー | 安定な噴霧乾燥フレーバー組成物 |
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