JPH11269006A - １種以上の有害生物防除剤を含有する乳化性濃厚液 - Google Patents
１種以上の有害生物防除剤を含有する乳化性濃厚液Info
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- JPH11269006A JPH11269006A JP11009174A JP917499A JPH11269006A JP H11269006 A JPH11269006 A JP H11269006A JP 11009174 A JP11009174 A JP 11009174A JP 917499 A JP917499 A JP 917499A JP H11269006 A JPH11269006 A JP H11269006A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １種以上の有害生物防除性有効成分を含有す
る乳化性濃厚液に関する。 【解決手段】 本質的に１種以上の植物油のエステルか
らなる溶媒、水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選
ばれる助溶媒、および製剤が水に添加された時に水中油
乳液を形成する乳化界面活性剤系を含有する乳化性濃厚
液。また、該濃厚液を乳化して得られる組成物を用いて
場所を処理することによって、ある場所において有害生
物または有害生物によって惹起される病気を防除する方
法。
る乳化性濃厚液に関する。 【解決手段】 本質的に１種以上の植物油のエステルか
らなる溶媒、水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選
ばれる助溶媒、および製剤が水に添加された時に水中油
乳液を形成する乳化界面活性剤系を含有する乳化性濃厚
液。また、該濃厚液を乳化して得られる組成物を用いて
場所を処理することによって、ある場所において有害生
物または有害生物によって惹起される病気を防除する方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は農薬の分野に関し、
より具体的には有害生物防除剤の組成物に関する。
より具体的には有害生物防除剤の組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】乳化性濃厚液（ＥＣ）製剤は、慣用的に
は、有効成分、水による希釈に際して乳化剤として働く
１種以上の界面活性剤、および水に非混和性の溶媒を含
有する。慣用のＥＣ製剤のための代表的な溶媒は、芳香
族炭化水素、例えばキシレン、ＳｈｅｌｌｓｏｌＡもし
くはＳｏｌｖｅｓｓｏ２００である。これらの溶媒は、
水には非常に低い溶解度をもち、そして広範囲の有効成
分を溶解する高い性能をもっている。
は、有効成分、水による希釈に際して乳化剤として働く
１種以上の界面活性剤、および水に非混和性の溶媒を含
有する。慣用のＥＣ製剤のための代表的な溶媒は、芳香
族炭化水素、例えばキシレン、ＳｈｅｌｌｓｏｌＡもし
くはＳｏｌｖｅｓｓｏ２００である。これらの溶媒は、
水には非常に低い溶解度をもち、そして広範囲の有効成
分を溶解する高い性能をもっている。
【０００３】溶媒の存在によって、ＥＣ製剤として製剤
化された多くの有害生物防除剤は、湿潤性粉末（Ｗ
Ｐ）、水分散性顆粒（ＷＧ）または懸濁濃厚液（ＳＣ）
として製剤化された同じ有害生物防除剤に比べて、全身
性および全体活性がより高いという利点をもっている。
しかしながら、慣用のＥＣ製剤に使用される溶媒は、環
境を破壊するか、または毒性問題を惹起するであろう。
化された多くの有害生物防除剤は、湿潤性粉末（Ｗ
Ｐ）、水分散性顆粒（ＷＧ）または懸濁濃厚液（ＳＣ）
として製剤化された同じ有害生物防除剤に比べて、全身
性および全体活性がより高いという利点をもっている。
しかしながら、慣用のＥＣ製剤に使用される溶媒は、環
境を破壊するか、または毒性問題を惹起するであろう。
【０００４】国際特許出願ＷＯ96/01047は、ピレスロイ
ド、植物油のエステル、水に非混和性の助溶媒および乳
化界面活性剤を含有するＥＣを開示している。しかしな
がら、水に混和性の助溶媒を含有するＥＣ製剤に関して
は何の示唆もない。
ド、植物油のエステル、水に非混和性の助溶媒および乳
化界面活性剤を含有するＥＣを開示している。しかしな
がら、水に混和性の助溶媒を含有するＥＣ製剤に関して
は何の示唆もない。
【０００５】国際特許出願ＷＯ98/00008の実施例３は、
殺菌・殺かび剤、３種の異なる非イオン性界面活性剤、
助溶媒および植物油のエステルを含有するＥＣを開示し
ている。しかしながら、この実施例は、その成分が１０
０％まで添加されていないので、当業者がそのような製
剤を製造することは不可能である。
殺菌・殺かび剤、３種の異なる非イオン性界面活性剤、
助溶媒および植物油のエステルを含有するＥＣを開示し
ている。しかしながら、この実施例は、その成分が１０
０％まで添加されていないので、当業者がそのような製
剤を製造することは不可能である。
【０００６】
【発明の構成】本発明は、少なくとも１種の有害生物防
除性有効成分、本質的に１種以上の植物油のエステルか
らなる溶媒、水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選
ばれる助溶媒、および１種以上の陰イオン性界面活性剤
と非イオン性界面活性剤を含む、製剤が水に添加された
時に水中油乳液を形成させる乳化界面活性剤系、を含有
する新規な乳化性濃厚液（ＥＣ）製剤を提供する。
除性有効成分、本質的に１種以上の植物油のエステルか
らなる溶媒、水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選
ばれる助溶媒、および１種以上の陰イオン性界面活性剤
と非イオン性界面活性剤を含む、製剤が水に添加された
時に水中油乳液を形成させる乳化界面活性剤系、を含有
する新規な乳化性濃厚液（ＥＣ）製剤を提供する。
【０００７】新規ＥＣは、種々の作物において優れた選
択的有害生物防除活性を示す。
択的有害生物防除活性を示す。
【０００８】本発明の目的は、新規な有害生物防除ＥＣ
を提供することである。
を提供することである。
【０００９】また、本発明の目的は、新規ＥＣの有害生
物防除のための有効量を植物に接触させることによって
真菌類（ｆｕｎｇｕｓ）を防除する方法を提供すること
である。
物防除のための有効量を植物に接触させることによって
真菌類（ｆｕｎｇｕｓ）を防除する方法を提供すること
である。
【００１０】本発明のその他の目的は、水中に新規ＥＣ
を乳化することによって得られる選択的有害生物防除組
成物を提供することである。
を乳化することによって得られる選択的有害生物防除組
成物を提供することである。
【００１１】本発明のこれらと他の目的および特徴は、
これ以降に記される詳細な記述、および付記される請求
の範囲から、より明白にされるであろう。
これ以降に記される詳細な記述、および付記される請求
の範囲から、より明白にされるであろう。
【００１２】驚くべきことに、有害生物防除性有効成分
の改良された安定なＥＣ製剤が、 ・本質的に、１種以上の植物油のエステルからなる溶
媒、 ・水に混和性の極性非プロトン性溶媒類から選ばれる助
溶媒、および ・１種以上の陰イオン性界面活性剤および非イオン性界
面活性剤を含む、製剤が水に添加された時に水中油乳液
を形成できる乳化界面活性剤系、 を使用して製造できることが見い出された。
の改良された安定なＥＣ製剤が、 ・本質的に、１種以上の植物油のエステルからなる溶
媒、 ・水に混和性の極性非プロトン性溶媒類から選ばれる助
溶媒、および ・１種以上の陰イオン性界面活性剤および非イオン性界
面活性剤を含む、製剤が水に添加された時に水中油乳液
を形成できる乳化界面活性剤系、 を使用して製造できることが見い出された。
【００１３】水に混和性の極性非プロトン性溶媒、特に
γ−ブチロラクトンの使用は、ＥＣ中に十分量の有害生
物防除性有効成分を組み入れるのに必須である。
γ−ブチロラクトンの使用は、ＥＣ中に十分量の有害生
物防除性有効成分を組み入れるのに必須である。
【００１４】新規ＥＣ製剤の定義において、有害生物防
除剤は、植物病原性真菌類の増殖を阻止するか植物病を
防除する能力をもっているか、または作物に対して望ま
しくない雑草または昆虫を防除する能力をもっている合
成または天然化合物である。
除剤は、植物病原性真菌類の増殖を阻止するか植物病を
防除する能力をもっているか、または作物に対して望ま
しくない雑草または昆虫を防除する能力をもっている合
成または天然化合物である。
【００１５】新規ＥＣは、少なくとも１種の有害生物防
除剤、好ましくは１、２もしくは３種の有害生物防除
剤、特に殺菌・殺かび剤もしくは除草剤を含有する。
除剤、好ましくは１、２もしくは３種の有害生物防除
剤、特に殺菌・殺かび剤もしくは除草剤を含有する。
【００１６】殺菌・殺かび性化合物は、例えば、セプト
リア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅ
ｌｌａ）およびヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種のような穀物（例えばコムギ）
の穂の病気、種子および土壌に発生する病気、ブドウに
おける綿毛状および粉状うどん粉病、およびリンゴにお
ける粉状うどん粉病と黒星病、等々を防除できる化合物
である。殺菌・殺かび性化合物の混合物は、ただ１種の
化合物よりも広い活性スペクトルをもつことができる。
さらにまた、殺菌・殺かび剤の混合物は、単独の有効成
分と比べて相乗効果を発揮することができる。
リア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅ
ｌｌａ）およびヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種のような穀物（例えばコムギ）
の穂の病気、種子および土壌に発生する病気、ブドウに
おける綿毛状および粉状うどん粉病、およびリンゴにお
ける粉状うどん粉病と黒星病、等々を防除できる化合物
である。殺菌・殺かび性化合物の混合物は、ただ１種の
化合物よりも広い活性スペクトルをもつことができる。
さらにまた、殺菌・殺かび剤の混合物は、単独の有効成
分と比べて相乗効果を発揮することができる。
【００１７】好適な殺菌・殺かび剤は、次のものからな
る群から選ばれる市販されている化合物である：ＡＣ３
８２０４２，アニラジン、アゾキシストロビン、ベナラ
キシル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブ
ラスチサイジンＳ、ボルドー混液、ブロムコナゾール、
ブピリメート、カプタホル、カプタン、カルベンダジ
ム、カルボキシン、カルプロパミド、クロルベンゾチア
ゾン、クロロタロニル、クロゾリネート、銅含有化合
物、例えばオキシ塩化銅および硫酸銅、シクロヘキシミ
ド、シモキサニル、シプロフラム、シプロコナゾール、
シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラ
ン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジ
ン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフル
メトリム、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾー
ル、ジノカップ、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモル
フ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エ
タコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、ファモ
キサドン、フェナパニル、フェナミドン、フェナリモ
ル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェンヘキサ
ミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプ
ロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェ
ンチンヒドロキシド、フェリムゾン、フルアジナム、フ
ルジオキソニル、フルメトベル、フルキンコナゾール、
フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フ
ルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニ
ウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、
グアザチン、ヘキサコナゾール、ＩＫＦ−９１６、イマ
ザリル、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロジオ
ン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイ
シン、ＫＨ−７２８１、キタジンＰ、クレソキシム−メ
チル、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、
ＭＯＮ６５５００、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニ
ッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタールイソ
プロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、
オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾー
ル、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタリド、ポ
リオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラ
ッツ、プロシミジオン、プロパモカルブ、プロピコナー
ル、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリ
メタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キノメチオネー
ト、キノキシフェン、キントゼン、スピロキサミン、Ｓ
ＳＦ−１２６、ＳＳＦ−１２９、ストレプトマイシン、
硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、
チオファネート−メチル、チラム、トルクロホスメチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメ
ノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラ
ゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリ
フルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリ
ダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ザリ
ラミド、ジネブ、ジラム、および特に、メトコナゾー
ル、トリアジメノールもしくはプロクロラッツ。
る群から選ばれる市販されている化合物である：ＡＣ３
８２０４２，アニラジン、アゾキシストロビン、ベナラ
キシル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブ
ラスチサイジンＳ、ボルドー混液、ブロムコナゾール、
ブピリメート、カプタホル、カプタン、カルベンダジ
ム、カルボキシン、カルプロパミド、クロルベンゾチア
ゾン、クロロタロニル、クロゾリネート、銅含有化合
物、例えばオキシ塩化銅および硫酸銅、シクロヘキシミ
ド、シモキサニル、シプロフラム、シプロコナゾール、
シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラ
ン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジ
ン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフル
メトリム、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾー
ル、ジノカップ、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモル
フ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エ
タコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、ファモ
キサドン、フェナパニル、フェナミドン、フェナリモ
ル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェンヘキサ
ミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプ
ロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェ
ンチンヒドロキシド、フェリムゾン、フルアジナム、フ
ルジオキソニル、フルメトベル、フルキンコナゾール、
フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フ
ルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニ
ウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、
グアザチン、ヘキサコナゾール、ＩＫＦ−９１６、イマ
ザリル、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロジオ
ン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイ
シン、ＫＨ−７２８１、キタジンＰ、クレソキシム−メ
チル、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、
ＭＯＮ６５５００、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニ
ッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタールイソ
プロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、
オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾー
ル、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタリド、ポ
リオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラ
ッツ、プロシミジオン、プロパモカルブ、プロピコナー
ル、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリ
メタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キノメチオネー
ト、キノキシフェン、キントゼン、スピロキサミン、Ｓ
ＳＦ−１２６、ＳＳＦ−１２９、ストレプトマイシン、
硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、
チオファネート−メチル、チラム、トルクロホスメチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメ
ノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラ
ゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリ
フルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリ
ダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ザリ
ラミド、ジネブ、ジラム、および特に、メトコナゾー
ル、トリアジメノールもしくはプロクロラッツ。
【００１８】さらに、本発明によるＥＣ製剤は、植物に
おける全身性獲得抵抗性を誘導する化学薬剤、例えばニ
コチン酸もしくはその誘導体、２，２−ジクロロシクロ
プロパンカルボン酸またはＢＩＯＮを含有してもよい。
おける全身性獲得抵抗性を誘導する化学薬剤、例えばニ
コチン酸もしくはその誘導体、２，２−ジクロロシクロ
プロパンカルボン酸またはＢＩＯＮを含有してもよい。
【００１９】これらの殺菌・殺かび性化合物は、”The
Pesticide Manual”,11th Edition,The British Crop P
rotection Council and The Royal Society of Chenist
ry,1997（これ以降”Pesticide Manual”と略記され
る）からほとんどが既知である。
Pesticide Manual”,11th Edition,The British Crop P
rotection Council and The Royal Society of Chenist
ry,1997（これ以降”Pesticide Manual”と略記され
る）からほとんどが既知である。
【００２０】さらにまた、好適な化合物は、例えば欧州
特許出願公開第0 071 792号および米国特許第5,593,996
号によって開示されている縮合ピリミジンの誘導体、特
に式Ｉの化合物である。
特許出願公開第0 071 792号および米国特許第5,593,996
号によって開示されている縮合ピリミジンの誘導体、特
に式Ｉの化合物である。
【００２１】
【化４】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、水素または
場合によっては置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキルもし
くはヘテロシクリル基を表すか、またはＲ1およびＲ
2は、隣接する窒素原子と一緒になって、場合によって
は置換された複素環式環を表し、Ｒ3は、ハロゲン原子
またはアルキルもしくはアルコキシ基を表し、ｎは、整
数０〜５を表し、そしてＨａｌは、ハロゲン原子を表
す。］特に好適な化合物は、５−クロロ−６−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペ
リド−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジンを表す縮合ピリミジンＡ、または５−
クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−
７−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジンを表す縮合ピリミジンＢである。
場合によっては置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキルもし
くはヘテロシクリル基を表すか、またはＲ1およびＲ
2は、隣接する窒素原子と一緒になって、場合によって
は置換された複素環式環を表し、Ｒ3は、ハロゲン原子
またはアルキルもしくはアルコキシ基を表し、ｎは、整
数０〜５を表し、そしてＨａｌは、ハロゲン原子を表
す。］特に好適な化合物は、５−クロロ−６−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペ
リド−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジンを表す縮合ピリミジンＡ、または５−
クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−
７−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジンを表す縮合ピリミジンＢである。
【００２２】好適な殺菌・殺かび性化合物のその他の群
は、欧州特許出願公開第0 727 141号によって開示され
ているベンゾイルベンゼン、特に式ＩＩの化合物であ
る。
は、欧州特許出願公開第0 727 141号によって開示され
ているベンゾイルベンゼン、特に式ＩＩの化合物であ
る。
【００２３】
【化５】 ［式中、Ｒ4は、塩素原子またはメチル基を表し；Ｒ
5は、塩素原子またはアルキルもしくはアルコキシ基を
表し；Ｒ6は、ハロゲン原子、場合によっては置換され
たアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、
カルボキシ、ヒドロキシ、ニトロ、または場合によって
は置換されたアミノ基を表し；Ｒ7は、水素原子、また
は場合によっては置換されたアルキルもしくはアシル基
を表し；Ｒ8は、水素もしくはハロゲン原子、場合によ
っては置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキ
ル、シクロアルキルオキシ基を表し；ｍは、整数１もし
くは２を表し；Ｒ9は、独立して、場合によっては置換
されたアルコキシ、またはＯＣ（Ｏ）Ｒ11基［式中、Ｒ
11は、アルキル基を表す］を表し；そしてＲ10は、水素
もしくはハロゲン原子またはアルキルもしくはアルコキ
シ基を表す。］ 特に好適な化合物は、２’−ｎ−ブトキシ−２，６−ジ
クロロ−３’，４’−ジメトキシ−６’−メチルベンゾ
フェノンを表すベンゾイルベンゼンＡ、または５−ブロ
モ−２’，６−ジメチル−２，４’，５’，６’−テト
ラメトキシメトキシベンゾフェノンを表すベンゾフェノ
ンＢである。
5は、塩素原子またはアルキルもしくはアルコキシ基を
表し；Ｒ6は、ハロゲン原子、場合によっては置換され
たアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、
カルボキシ、ヒドロキシ、ニトロ、または場合によって
は置換されたアミノ基を表し；Ｒ7は、水素原子、また
は場合によっては置換されたアルキルもしくはアシル基
を表し；Ｒ8は、水素もしくはハロゲン原子、場合によ
っては置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキ
ル、シクロアルキルオキシ基を表し；ｍは、整数１もし
くは２を表し；Ｒ9は、独立して、場合によっては置換
されたアルコキシ、またはＯＣ（Ｏ）Ｒ11基［式中、Ｒ
11は、アルキル基を表す］を表し；そしてＲ10は、水素
もしくはハロゲン原子またはアルキルもしくはアルコキ
シ基を表す。］ 特に好適な化合物は、２’−ｎ−ブトキシ−２，６−ジ
クロロ−３’，４’−ジメトキシ−６’−メチルベンゾ
フェノンを表すベンゾイルベンゼンＡ、または５−ブロ
モ−２’，６−ジメチル−２，４’，５’，６’−テト
ラメトキシメトキシベンゾフェノンを表すベンゾフェノ
ンＢである。
【００２４】除草性化合物は、例えば、広い濃度範囲内
および／または低い用量において高い除草活性を保持
し、そして農業においていかなる問題もなく、特にある
種の作物、例えばトウモロコシおよびコメにおいて、特
に望ましくない植物、例えばアロペクルス・ミオスロイ
デス（Alopecurus myosuroides）（スズメノテッポウ
属）、エチノクロア・クルス−ガリ（Echinochloa crus
-galli）（ヒエ属）、セタリア・ビリジス（Setaria vi
ridis）（エノコログサ属）、ガリウム・アパリン（Gal
ium aparine）（ヤエムグラ属）、ステラリア・メジア
（Stellaria media）（ハコベ属）、ベロニカ・ペルシ
カ（Veronica persica）（クワガタソウ属）、ラミウム
・プルプリウム（Lamium purpureum）（オドリコソウ
属）、ビオラ・アルベンシス（Viola arvensis）（スミ
レ属）、アブチロン・テオフラスチ（Abutilon theophr
asti）（イチビ属）、イポモエア・プルプレア（Ipomoe
a purpurea）（サツマイモ属）およびアマランタス・レ
トロフレクサス（Amaranthus retroflexus）（ヒユ属）
の選択的防除のために、発芽前後の適用によって使用で
きる化合物である。
および／または低い用量において高い除草活性を保持
し、そして農業においていかなる問題もなく、特にある
種の作物、例えばトウモロコシおよびコメにおいて、特
に望ましくない植物、例えばアロペクルス・ミオスロイ
デス（Alopecurus myosuroides）（スズメノテッポウ
属）、エチノクロア・クルス−ガリ（Echinochloa crus
-galli）（ヒエ属）、セタリア・ビリジス（Setaria vi
ridis）（エノコログサ属）、ガリウム・アパリン（Gal
ium aparine）（ヤエムグラ属）、ステラリア・メジア
（Stellaria media）（ハコベ属）、ベロニカ・ペルシ
カ（Veronica persica）（クワガタソウ属）、ラミウム
・プルプリウム（Lamium purpureum）（オドリコソウ
属）、ビオラ・アルベンシス（Viola arvensis）（スミ
レ属）、アブチロン・テオフラスチ（Abutilon theophr
asti）（イチビ属）、イポモエア・プルプレア（Ipomoe
a purpurea）（サツマイモ属）およびアマランタス・レ
トロフレクサス（Amaranthus retroflexus）（ヒユ属）
の選択的防除のために、発芽前後の適用によって使用で
きる化合物である。
【００２５】好適な除草剤は、次のものからなる群から
選ばれる市販されている化合物である：２，４−Ｄ、
２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、アセトクロール、アシフ
ルオルフェン、アラクロール、アロキシジム、アメトリ
ジオン、アミドスルフロン、アスラム アトラジン、ア
ジムスルフロン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベ
ンタゾン、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモキシ
ニル、ブロモキシニル、ブタクロール、カフェンストロ
ール、カフェントラゾン、クロリダゾン、クロリムロ
ン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルトル
ロン、シンメチリン、シノスルフロン、クロマゾン、ク
ロピラリド、シヤナジン、シクロエート、シクロスルフ
ァムロン、シクロキシジム、ダイムロン、デスメジファ
ム、ジ−メタゾン、ジカンバ、ジクロルベニル、ジクロ
ホップ、ジフルフェニカン、ジメテナミド、ジチオピ
ル、ジウロン、エプタメ、エスプロカブ、エチオジン、
フェノキサプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピ
ル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルアジホップ、フ
ルオメツロン、フルオログリコフェン、フルリドン、フ
ルロキシピル、フルルタモン、フルチアミド、フォメサ
フェン、グルフォシネート、グリホセート、ハロサフェ
ン、ハロキシホップ、ヘキサジノン、イマザメタベン
ズ、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イ
マザキン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロツロ
ン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェ
ン、ＭＣＰＡ，ＭＣＰＰ、メフェナセット、メタベンズ
チアズロン、メタミトロン、メトザクロル、メチルジム
ロン、メタラクロル、メトリブジン、メトスルフロン、
モリネート、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オリザ
リン、オキサジアルギル、オキサスルフロン、オキシフ
ルオルフェン、ペンジメタリン、ピコラム、ピコリナフ
ェン、プレチラクロル、プロパクロル、プロパニル、プ
ロスルホカブ、ピラゾスルフロン、ピリデート、キンメ
ラック、キンクロラック、キザロフォペチル、セトキシ
ジム、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾ
ン、スルホセート、テルブトリン、テルブチラジン、チ
アメツロン、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、ト
ラルコキシジム、トリアレート，トリアスルフロン、ト
リベヌロン、トリクロピル、トリフラリン。
選ばれる市販されている化合物である：２，４−Ｄ、
２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、アセトクロール、アシフ
ルオルフェン、アラクロール、アロキシジム、アメトリ
ジオン、アミドスルフロン、アスラム アトラジン、ア
ジムスルフロン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベ
ンタゾン、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモキシ
ニル、ブロモキシニル、ブタクロール、カフェンストロ
ール、カフェントラゾン、クロリダゾン、クロリムロ
ン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルトル
ロン、シンメチリン、シノスルフロン、クロマゾン、ク
ロピラリド、シヤナジン、シクロエート、シクロスルフ
ァムロン、シクロキシジム、ダイムロン、デスメジファ
ム、ジ−メタゾン、ジカンバ、ジクロルベニル、ジクロ
ホップ、ジフルフェニカン、ジメテナミド、ジチオピ
ル、ジウロン、エプタメ、エスプロカブ、エチオジン、
フェノキサプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピ
ル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルアジホップ、フ
ルオメツロン、フルオログリコフェン、フルリドン、フ
ルロキシピル、フルルタモン、フルチアミド、フォメサ
フェン、グルフォシネート、グリホセート、ハロサフェ
ン、ハロキシホップ、ヘキサジノン、イマザメタベン
ズ、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イ
マザキン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロツロ
ン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェ
ン、ＭＣＰＡ，ＭＣＰＰ、メフェナセット、メタベンズ
チアズロン、メタミトロン、メトザクロル、メチルジム
ロン、メタラクロル、メトリブジン、メトスルフロン、
モリネート、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オリザ
リン、オキサジアルギル、オキサスルフロン、オキシフ
ルオルフェン、ペンジメタリン、ピコラム、ピコリナフ
ェン、プレチラクロル、プロパクロル、プロパニル、プ
ロスルホカブ、ピラゾスルフロン、ピリデート、キンメ
ラック、キンクロラック、キザロフォペチル、セトキシ
ジム、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾ
ン、スルホセート、テルブトリン、テルブチラジン、チ
アメツロン、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、ト
ラルコキシジム、トリアレート，トリアスルフロン、ト
リベヌロン、トリクロピル、トリフラリン。
【００２６】上記除草剤もしくは除草剤の混合物と、他
の有効成分、例えば殺菌・殺かび剤、殺虫剤、殺ダニ剤
および殺線虫剤との混合物も可能である。
の有効成分、例えば殺菌・殺かび剤、殺虫剤、殺ダニ剤
および殺線虫剤との混合物も可能である。
【００２７】これらの除草性化合物は、ほとんど、"The
Pepticide Manual"から既知である。 さらにまた、好
適な化合物は、例えば欧州特許出願公開第0 447 004
号、同第0 572 093号もしくは同第0 723 960号および国
際特許出願ＷＯ94/22833もしくはＷＯ94/27974によって
開示されているアリールオキシアゾールの誘導体、特に
式ＩＩＩの化合物である。
Pepticide Manual"から既知である。 さらにまた、好
適な化合物は、例えば欧州特許出願公開第0 447 004
号、同第0 572 093号もしくは同第0 723 960号および国
際特許出願ＷＯ94/22833もしくはＷＯ94/27974によって
開示されているアリールオキシアゾールの誘導体、特に
式ＩＩＩの化合物である。
【００２８】
【化６】 ［式中、ＡおよびＢは、互いに独立して、場合によって
は置換されたアリールもしくはヘテロアリール基を表
し、Ｒは、互いに独立して、水素もしくはハロゲン原
子、または場合によっては置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロ
アルキル、シアノもしくはニトロ基を表し、Ｑは、Ｎも
しくはＣＲを表し、Ｚは、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯＮＨ
−もしくは単結合を表し、そしてｎは、０，１もしくは
２を表す。］特に好適な化合物は、Ｎ−（４−フルオロ
フェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−ピリド−６−イルカルボキサミドを表すＰＹＮＰ
ＯＰ−１、または５−メチル−４−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−ピリミジンを表すＰＹＰＯＰ−１である。
は置換されたアリールもしくはヘテロアリール基を表
し、Ｒは、互いに独立して、水素もしくはハロゲン原
子、または場合によっては置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロ
アルキル、シアノもしくはニトロ基を表し、Ｑは、Ｎも
しくはＣＲを表し、Ｚは、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯＮＨ
−もしくは単結合を表し、そしてｎは、０，１もしくは
２を表す。］特に好適な化合物は、Ｎ−（４−フルオロ
フェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−ピリド−６−イルカルボキサミドを表すＰＹＮＰ
ＯＰ−１、または５−メチル−４−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−ピリミジンを表すＰＹＰＯＰ−１である。
【００２９】本発明により非極性、水に非混和性の溶媒
として使用される植物油のエステルは、一般に、中級脂
肪酸から、アルカノールによるエステル化によるか、ま
たは好ましくはリパーゼの存在下で対応する植物油のエ
ステル交換反応によって得られるアルキルエステルであ
る。これらの植物油の好適な脂肪酸は、炭素原子５〜２
０個、特に６〜１５個をもつ。一般に、それらは、種々
の鎖長をもつ脂肪酸の混合物であり、主成分、すなわち
該混合物の５０％以上が、炭素原子８または１０個をも
つ混合物は、特に好適である。好適な実施態様では、使
用される植物油のメチルエステルは、８または１０個と
は異なる鎖長をもつ脂肪酸５％未満をもつカプリル酸／
カプリン酸エステルのメチルエステルまたはカプリン酸
エステルのメチルエステルである。
として使用される植物油のエステルは、一般に、中級脂
肪酸から、アルカノールによるエステル化によるか、ま
たは好ましくはリパーゼの存在下で対応する植物油のエ
ステル交換反応によって得られるアルキルエステルであ
る。これらの植物油の好適な脂肪酸は、炭素原子５〜２
０個、特に６〜１５個をもつ。一般に、それらは、種々
の鎖長をもつ脂肪酸の混合物であり、主成分、すなわち
該混合物の５０％以上が、炭素原子８または１０個をも
つ混合物は、特に好適である。好適な実施態様では、使
用される植物油のメチルエステルは、８または１０個と
は異なる鎖長をもつ脂肪酸５％未満をもつカプリル酸／
カプリン酸エステルのメチルエステルまたはカプリン酸
エステルのメチルエステルである。
【００３０】特に好適な植物油のメチルエステルは、Wi
tco Corporation, Houston, Texas,USAから市販されて
いるＷｉｔｃｏｎｏｌR１０９５およびＷｉｔｃｏｎｏ
ｌR２３０９である。
tco Corporation, Houston, Texas,USAから市販されて
いるＷｉｔｃｏｎｏｌR１０９５およびＷｉｔｃｏｎｏ
ｌR２３０９である。
【００３１】助溶媒として使用される水に混和性の極性
非プロトン性溶媒は、有効成分量を増加するために必要
である。これらの助溶媒なしでは、比較的少量の有効成
分が、ＥＣ中に溶けるだけであり、得られる製剤は、植
物に適用される溶媒量が増加するために、植物毒性を示
すかもしれない。好適な極性溶媒は、２５℃における比
誘電率２．５以上、特に２．７〜４．０を表す化合物で
ある。好適な化合物は、アルコール類、例えばベンジル
アルコール、ケトン類、炭酸アルキレン類、例えば炭酸
エチレンおよび炭酸プロピレン、アミド類、特に環式ア
ミド類、およびラクトン類、例えばＮ−メチルピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−シクロヘキシルピロリド
ンおよびシクロヘキサノンである。もっとも好適なもの
は、γ−ブチロラクトンである。
非プロトン性溶媒は、有効成分量を増加するために必要
である。これらの助溶媒なしでは、比較的少量の有効成
分が、ＥＣ中に溶けるだけであり、得られる製剤は、植
物に適用される溶媒量が増加するために、植物毒性を示
すかもしれない。好適な極性溶媒は、２５℃における比
誘電率２．５以上、特に２．７〜４．０を表す化合物で
ある。好適な化合物は、アルコール類、例えばベンジル
アルコール、ケトン類、炭酸アルキレン類、例えば炭酸
エチレンおよび炭酸プロピレン、アミド類、特に環式ア
ミド類、およびラクトン類、例えばＮ−メチルピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−シクロヘキシルピロリド
ンおよびシクロヘキサノンである。もっとも好適なもの
は、γ−ブチロラクトンである。
【００３２】製剤が水に添加された時に水中油乳液を形
成させる乳化界面活性剤系は、一般に、２種以上の界面
活性剤の混合物である。適切な界面活性物質は、製剤化
されるべき有害生物防除性化合物の性質に応じて、良好
な分散性、乳化性および湿潤性をもつ非イオン性、陰イ
オン性もしくは陽イオン性界面活性剤である。また、界
面活性剤は、界面活性剤の混合物を意味してもよい。
成させる乳化界面活性剤系は、一般に、２種以上の界面
活性剤の混合物である。適切な界面活性物質は、製剤化
されるべき有害生物防除性化合物の性質に応じて、良好
な分散性、乳化性および湿潤性をもつ非イオン性、陰イ
オン性もしくは陽イオン性界面活性剤である。また、界
面活性剤は、界面活性剤の混合物を意味してもよい。
【００３３】適切な界面活性剤は、いわゆる水に可溶の
石けんならびに合成界面活性化合物である。石けんは、
通常は、高級脂肪酸（Ｃ10−Ｃ20）のアルカリ、アルカ
リ土類または場合によっては置換されるアンモニウム
塩、例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸の、また
は例えばやし油もしくは牛脂から製造される天然脂肪酸
混合物のナトリウムもしくはカリウム塩である。さらに
また、脂肪酸のメチル−タウリン塩が使用されてもよ
い。しかしながら、好ましくは、いわゆる合成界面活性
剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン酸化
ベンズイミダゾール誘導体もしくはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。脂肪硫酸塩もしくは脂肪スル
ホン酸塩は、普通には、アルカリ、アルカリ土類または
場合によっては置換されるアンモニウム塩として使用さ
れ、そして炭素原子８〜２２個のアルキル部分をもつ
が、それによるアルキルは、また、アシル残渣、例えば
リグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸の、または天然脂
肪酸から製造される脂肪アルコールの混合物の、ナトリ
ウムもしくはカルシウム塩のアルキル部分を意味する。
また、これは、硫酸エステル、スルホン酸、および脂肪
アルコールとエチレンオキシドの付加物の塩を包含す
る。好ましくは、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、スルホン酸残基２個および炭素原子８〜２２個をも
つ脂肪酸残基１個を含有する。アルキルアリールスルホ
ン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドの縮合物のナトリウム、カルシウ
ムもしくはトリエチルアンモニウム塩である。さらにま
た、リン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール−（４−１
４）−エチレンオキシド付加物のリン酸エステルまたは
リン脂質の塩が使用できる。もっとも好適な陰イオン性
界面活性剤は、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウ
ム、カルシウムもしくはトリエチルアンモニウム塩、特
にWitco SA, Saint-Pierreles Elbeuf, FranceのＳｐｏ
ｎｔｏRＡＤ１１−１Ａ（ドデシルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルエトキシラート（ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）
およびイソブタノールの混合物）、Rhodia GmbH(前Rhon
e-Poulenc)のＲｈｏｄｏｃａｌR７０／Ｂ（ｎ−ブタノ
ール中７０％直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩）、Cl
ariant GmbH(前Hoechst AG)のＰｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏ
ｎａｔ ＣＡ１００（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００中４０％
直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸分枝カルシウム）また
はAlbright ＆ WilsonのＮａｎｓａRＥＶＭ７０／２Ｅ
（２−エチルヘキサノール中５７％直鎖ドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩）である。
石けんならびに合成界面活性化合物である。石けんは、
通常は、高級脂肪酸（Ｃ10−Ｃ20）のアルカリ、アルカ
リ土類または場合によっては置換されるアンモニウム
塩、例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸の、また
は例えばやし油もしくは牛脂から製造される天然脂肪酸
混合物のナトリウムもしくはカリウム塩である。さらに
また、脂肪酸のメチル−タウリン塩が使用されてもよ
い。しかしながら、好ましくは、いわゆる合成界面活性
剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン酸化
ベンズイミダゾール誘導体もしくはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。脂肪硫酸塩もしくは脂肪スル
ホン酸塩は、普通には、アルカリ、アルカリ土類または
場合によっては置換されるアンモニウム塩として使用さ
れ、そして炭素原子８〜２２個のアルキル部分をもつ
が、それによるアルキルは、また、アシル残渣、例えば
リグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸の、または天然脂
肪酸から製造される脂肪アルコールの混合物の、ナトリ
ウムもしくはカルシウム塩のアルキル部分を意味する。
また、これは、硫酸エステル、スルホン酸、および脂肪
アルコールとエチレンオキシドの付加物の塩を包含す
る。好ましくは、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、スルホン酸残基２個および炭素原子８〜２２個をも
つ脂肪酸残基１個を含有する。アルキルアリールスルホ
ン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドの縮合物のナトリウム、カルシウ
ムもしくはトリエチルアンモニウム塩である。さらにま
た、リン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール−（４−１
４）−エチレンオキシド付加物のリン酸エステルまたは
リン脂質の塩が使用できる。もっとも好適な陰イオン性
界面活性剤は、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウ
ム、カルシウムもしくはトリエチルアンモニウム塩、特
にWitco SA, Saint-Pierreles Elbeuf, FranceのＳｐｏ
ｎｔｏRＡＤ１１−１Ａ（ドデシルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルエトキシラート（ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）
およびイソブタノールの混合物）、Rhodia GmbH(前Rhon
e-Poulenc)のＲｈｏｄｏｃａｌR７０／Ｂ（ｎ−ブタノ
ール中７０％直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩）、Cl
ariant GmbH(前Hoechst AG)のＰｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏ
ｎａｔ ＣＡ１００（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００中４０％
直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸分枝カルシウム）また
はAlbright ＆ WilsonのＮａｎｓａRＥＶＭ７０／２Ｅ
（２−エチルヘキサノール中５７％直鎖ドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩）である。
【００３４】非イオン性界面活性剤は、好ましくは、脂
肪族または環式脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であって、（脂肪族）炭化水素残基にグリコー
ルエーテル基３〜１０個と炭素原子８〜２０個およびア
ルキルフェノールのアルキル残基に炭素原子６〜１８個
をもつ。他の適切な非イオン性界面活性剤は、水に可溶
の、エチレングリコールエーテル基２０〜２５０個を含
有するエチレンオキシドとポリプロピレングリコールの
重付加物、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ル、およびアルキル部分に炭素原子１〜１０個をもつア
ルキルポリプロピレングリコールであって、その物質
は、通常、プロピレングリコール１単位あたりエチレン
グリコール１〜５単位を含有する。非イオン性界面活性
剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、
ひまし油ポリグリコールエーテル、エチレンオキシドと
ポリプロピレンの重付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、オクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。好適なものは、ポリオキシエチレン
ソルビタンの脂肪酸エステル、例えばトリオレイン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン、特にWitco SA, Saint-Pi
erre les Elbeuf, FranceのＷｉｔｃｏｎｏｌRＡＬ６９
−６６である。
肪族または環式脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であって、（脂肪族）炭化水素残基にグリコー
ルエーテル基３〜１０個と炭素原子８〜２０個およびア
ルキルフェノールのアルキル残基に炭素原子６〜１８個
をもつ。他の適切な非イオン性界面活性剤は、水に可溶
の、エチレングリコールエーテル基２０〜２５０個を含
有するエチレンオキシドとポリプロピレングリコールの
重付加物、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ル、およびアルキル部分に炭素原子１〜１０個をもつア
ルキルポリプロピレングリコールであって、その物質
は、通常、プロピレングリコール１単位あたりエチレン
グリコール１〜５単位を含有する。非イオン性界面活性
剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、
ひまし油ポリグリコールエーテル、エチレンオキシドと
ポリプロピレンの重付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、オクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。好適なものは、ポリオキシエチレン
ソルビタンの脂肪酸エステル、例えばトリオレイン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン、特にWitco SA, Saint-Pi
erre les Elbeuf, FranceのＷｉｔｃｏｎｏｌRＡＬ６９
−６６である。
【００３５】さらにまた、好適なものは、エトキシ単位
少なくとも２５、好ましくは２７〜３７をもつひまし油
もしくはｃａｎｏｌａ油エトキシラートのようなエトキ
シル化された脂肪酸、例えばICI surfactantsのＳｕｎ
ａｐｔｏｌRＣＡ３５０（エトキシ単位３５をもつひま
し油エトキシラート）、Henkel KGaAのＭｅｒｇｉｔａ
ｌRＥＬ３３（エトキシ単位３３をもつひまし油エトキ
シラート）、Henkel KGaAのＥｕｍｕｌｇｉｎRＣＯ３３
７３（エトキシ単位３０をもつｃａｎｏｌａ油エトキシ
ラート）である。
少なくとも２５、好ましくは２７〜３７をもつひまし油
もしくはｃａｎｏｌａ油エトキシラートのようなエトキ
シル化された脂肪酸、例えばICI surfactantsのＳｕｎ
ａｐｔｏｌRＣＡ３５０（エトキシ単位３５をもつひま
し油エトキシラート）、Henkel KGaAのＭｅｒｇｉｔａ
ｌRＥＬ３３（エトキシ単位３３をもつひまし油エトキ
シラート）、Henkel KGaAのＥｕｍｕｌｇｉｎRＣＯ３３
７３（エトキシ単位３０をもつｃａｎｏｌａ油エトキシ
ラート）である。
【００３６】さらにまた、好適なものは、アルコールエ
トキシラート、特にICI surfactantsのＡｔｐｌｕｓRＭ
ＢＡ１１／７（エトキシ単位７をもつ単分枝Ｃ11アルコ
ールエトキシラート）である。
トキシラート、特にICI surfactantsのＡｔｐｌｕｓRＭ
ＢＡ１１／７（エトキシ単位７をもつ単分枝Ｃ11アルコ
ールエトキシラート）である。
【００３７】陽イオン性界面活性剤は、好ましくは、炭
素原子８〜２２個をもつ少なくとも１個のアルキル残
基、およびさらに、低級の、場合によってはハロゲン化
されるアルキル、ベンジルもしくはヒドロキシアルキル
残基をもつ第４級アンモニウム塩である。好ましくは、
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩もしくはアルキル硫
酸塩、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムも
しくは臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムである。
素原子８〜２２個をもつ少なくとも１個のアルキル残
基、およびさらに、低級の、場合によってはハロゲン化
されるアルキル、ベンジルもしくはヒドロキシアルキル
残基をもつ第４級アンモニウム塩である。好ましくは、
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩もしくはアルキル硫
酸塩、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムも
しくは臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムである。
【００３８】一般に、本発明による界面活性剤系は、１
種の陰イオン性界面活性剤および１または２種の非イオ
ン性界面活性剤からなり、好ましくは、非イオン性界面
活性剤はエトキシル化されたオレイン酸ソルビトールも
しくはエトキシル化された油である。
種の陰イオン性界面活性剤および１または２種の非イオ
ン性界面活性剤からなり、好ましくは、非イオン性界面
活性剤はエトキシル化されたオレイン酸ソルビトールも
しくはエトキシル化された油である。
【００３９】一般に、本発明の組成物のために使用され
る界面活性剤は、次のような出版物に開示されている： "McCutheon's Detergents and Emulsifiers Annual", M
C Publishing Corp.,Ridgewood, NJ, USA 1981;H. Stac
he, "Tensid-Taschenbuch", 2nd ed., C. Hanser, Muni
ch, Vienna, 1981;M. and J. Ash, "Encyclopedia of S
urfactants", vol. I-III, Chemical Publishing Co.,
New York, NY, USA 1980-1981. 特に好適な界面活性剤は、両方ともWitco SA, Saint-Pi
erre les Elbeuf, Franceから市販されているＷｉｔｃ
ｏｎｏｌRＡＬ６９−６６およびＳｐｏｎｔｏRＡＤ１１
−１Ａである。
る界面活性剤は、次のような出版物に開示されている： "McCutheon's Detergents and Emulsifiers Annual", M
C Publishing Corp.,Ridgewood, NJ, USA 1981;H. Stac
he, "Tensid-Taschenbuch", 2nd ed., C. Hanser, Muni
ch, Vienna, 1981;M. and J. Ash, "Encyclopedia of S
urfactants", vol. I-III, Chemical Publishing Co.,
New York, NY, USA 1980-1981. 特に好適な界面活性剤は、両方ともWitco SA, Saint-Pi
erre les Elbeuf, Franceから市販されているＷｉｔｃ
ｏｎｏｌRＡＬ６９−６６およびＳｐｏｎｔｏRＡＤ１１
−１Ａである。
【００４０】本発明の特定の態様は、次のとおりであ
る： （ａ） − 少なくとも１種の有害生物防除剤１０〜５
００ｇ／ｌ、特に９０〜４００ｇ／ｌ、 − １種以上の植物油のエステルからなる溶媒２００〜
８００ｇ／ｌ、 − 水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選ばれる助
溶媒１０〜４００ｇ／ｌ、特に７５〜３００ｇ／ｌ、お
よび − 本質的に、 − １種以上の陰イオン性界面活性剤１０〜１５０ｇ／
ｌおよび − １または２種の非イオン性界面活性剤重量で１０〜
１５０ｇ／ｌからなる乳化界面活性剤系５０〜３００ｇ
／ｌ、を含有するＥＣ。
る： （ａ） − 少なくとも１種の有害生物防除剤１０〜５
００ｇ／ｌ、特に９０〜４００ｇ／ｌ、 − １種以上の植物油のエステルからなる溶媒２００〜
８００ｇ／ｌ、 − 水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選ばれる助
溶媒１０〜４００ｇ／ｌ、特に７５〜３００ｇ／ｌ、お
よび − 本質的に、 − １種以上の陰イオン性界面活性剤１０〜１５０ｇ／
ｌおよび − １または２種の非イオン性界面活性剤重量で１０〜
１５０ｇ／ｌからなる乳化界面活性剤系５０〜３００ｇ
／ｌ、を含有するＥＣ。
【００４１】（ｂ）該殺菌・殺かび剤が、市販される殺
菌・殺かび剤、ベンゾイルベンゼンもしくは縮合ピリミ
ジン誘導体であるＥＣ。
菌・殺かび剤、ベンゾイルベンゼンもしくは縮合ピリミ
ジン誘導体であるＥＣ。
【００４２】（ｃ）該エステルが、パーム油から得られ
るメチルエステル、特にＷｉｔｃｏｎｏｌ ２３０９も
しくはＷｉｔｃｏｎｏｌ １０９５として市販されてい
るようなカプリル酸メチルであるＥＣ。
るメチルエステル、特にＷｉｔｃｏｎｏｌ ２３０９も
しくはＷｉｔｃｏｎｏｌ １０９５として市販されてい
るようなカプリル酸メチルであるＥＣ。
【００４３】（ｄ）該助溶媒が、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノンおよびベン
ジルアルコールからなる群から選ばれる、特にγ−ブチ
ロラクトンであるＥＣ。
ン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノンおよびベン
ジルアルコールからなる群から選ばれる、特にγ−ブチ
ロラクトンであるＥＣ。
【００４４】（ｅ）該乳化界面活性剤系が、陰イオン性
および非イオン性界面活性剤の混合物、特に市販される
ＷｉｔｃｏｎｏｌRＡＬ６９−６６およびＳｐｏｎｔｏR
ＡＤ１１−１Ａの混合物であるＥＣ。
および非イオン性界面活性剤の混合物、特に市販される
ＷｉｔｃｏｎｏｌRＡＬ６９−６６およびＳｐｏｎｔｏR
ＡＤ１１−１Ａの混合物であるＥＣ。
【００４５】（ｆ）本質的に、 − 少なくとも１種の有害生物防除剤１０〜５００ｇ／
ｌ、特に１００〜５００ｇ／ｌ、 − 植物油から得られる、特にパーム核油から得られる
メチルエステルである溶媒３００〜７５０ｇ／ｌ、特に
５００〜７５０ｇ／ｌ、 − Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−
シクロヘキシルピロリドン、シクロヘキサノンおよびベ
ンジルアルコールからなる群から選ばれる助溶媒５０〜
３５０ｇ／ｌ、特に７５〜２００ｇ／ｌ、 − 陰イオン性および非イオン性界面活性剤の混合物で
ある乳化界面活性剤系５０〜２５０ｇ／ｌ、特に１００
〜２５０ｇ／ｌ、および − 場合によっては安定剤および／または抗酸化剤、か
らなるＥＣ。
ｌ、特に１００〜５００ｇ／ｌ、 − 植物油から得られる、特にパーム核油から得られる
メチルエステルである溶媒３００〜７５０ｇ／ｌ、特に
５００〜７５０ｇ／ｌ、 − Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−
シクロヘキシルピロリドン、シクロヘキサノンおよびベ
ンジルアルコールからなる群から選ばれる助溶媒５０〜
３５０ｇ／ｌ、特に７５〜２００ｇ／ｌ、 − 陰イオン性および非イオン性界面活性剤の混合物で
ある乳化界面活性剤系５０〜２５０ｇ／ｌ、特に１００
〜２５０ｇ／ｌ、および − 場合によっては安定剤および／または抗酸化剤、か
らなるＥＣ。
【００４６】好適な実施態様では、本発明による製剤
は、 − 式Ｉの縮合ピリミジン１０〜１００ｇ／ｌ、 − 式ＩＩのベンゾイルベンゼン１００〜５００ｇ／
ｌ、 − 市販される殺菌・殺かび剤、例えばメトコナゾー
ル、トリアジメノルもしくはプロクロラッツ１００〜５
００ｇ／ｌ、 − 式ＩＩＩのアリールオキシアゾール２０〜２００ｇ
／ｌ、または − 市販される除草剤、例えばシアナジン、イマザモッ
クス、イソプロツロンもしくはペンジメタリン４０〜５
００ｇ／ｌ、を含有する。
は、 − 式Ｉの縮合ピリミジン１０〜１００ｇ／ｌ、 − 式ＩＩのベンゾイルベンゼン１００〜５００ｇ／
ｌ、 − 市販される殺菌・殺かび剤、例えばメトコナゾー
ル、トリアジメノルもしくはプロクロラッツ１００〜５
００ｇ／ｌ、 − 式ＩＩＩのアリールオキシアゾール２０〜２００ｇ
／ｌ、または − 市販される除草剤、例えばシアナジン、イマザモッ
クス、イソプロツロンもしくはペンジメタリン４０〜５
００ｇ／ｌ、を含有する。
【００４７】本発明による製剤中の有効成分の溶解度
は、有効成分の構造のみならず、また助溶媒の量に依存
する。有効成分の相対量は、助溶媒１０〜１５％が製剤
中に組み入れられる場合には、約４０〜６０％に増大す
る。
は、有効成分の構造のみならず、また助溶媒の量に依存
する。有効成分の相対量は、助溶媒１０〜１５％が製剤
中に組み入れられる場合には、約４０〜６０％に増大す
る。
【００４８】さらにまた、本発明は、水中に本発明によ
るＥＣを乳化することから得られる組成物を用いて場所
を処理することを含む、ある場所において有害生物を防
除する方法に関する。
るＥＣを乳化することから得られる組成物を用いて場所
を処理することを含む、ある場所において有害生物を防
除する方法に関する。
【００４９】さらに、本発明は、本発明によるＥＣの有
害生物防除剤としての使用に関する。
害生物防除剤としての使用に関する。
【００５０】商品として、本発明の有害生物防除性ＥＣ
は、好ましくは、濃厚形態で存在することができ、一
方、末端ユーザーは、一般に、希釈された組成物を使用
してもよい。該組成物は、希釈されて、有効成分（ａ．
ｉ．）０．００１％まで濃度低下させることができる。
用量は、通常、ａ，ｉ．約０．０１〜１０ｋｇ／ｈａの
範囲である。
は、好ましくは、濃厚形態で存在することができ、一
方、末端ユーザーは、一般に、希釈された組成物を使用
してもよい。該組成物は、希釈されて、有効成分（ａ．
ｉ．）０．００１％まで濃度低下させることができる。
用量は、通常、ａ，ｉ．約０．０１〜１０ｋｇ／ｈａの
範囲である。
【００５１】該組成物は、また、他の補助剤、例えば安
定剤、消泡剤、粘度調節剤、増粘剤、粘結剤、肥料もし
くは特定の効果を得るための他の有害生物防除性有効成
分を含有してもよい。
定剤、消泡剤、粘度調節剤、増粘剤、粘結剤、肥料もし
くは特定の効果を得るための他の有害生物防除性有効成
分を含有してもよい。
【００５２】本発明の明確な理解のために、特定の実施
例が以下に記述される。これらの実施例は、単に具体的
に説明されるだけであり、本発明の範囲および基本原則
を、いかなる点においても制約しないと理解されるべき
である。事実、そこに示され、記述されていることに加
えて、本発明の種々の変法が、次の実施例および先の記
述から、当業者には明らかになるであろう。そのような
変法もまた、付記される請求の範囲内に入ることを意図
している。
例が以下に記述される。これらの実施例は、単に具体的
に説明されるだけであり、本発明の範囲および基本原則
を、いかなる点においても制約しないと理解されるべき
である。事実、そこに示され、記述されていることに加
えて、本発明の種々の変法が、次の実施例および先の記
述から、当業者には明らかになるであろう。そのような
変法もまた、付記される請求の範囲内に入ることを意図
している。
【００５３】次の実施例の製剤の処方は、助溶媒の有無
にかかわらず、製剤中に溶解することができる有効成分
の最大量を表す（＋１０℃において）。
にかかわらず、製剤中に溶解することができる有効成分
の最大量を表す（＋１０℃において）。
【００５４】
【実施例】例１ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００５５】
【表１】 例２ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００５６】
【表２】 例３ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００５７】
【表３】 例４ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００５８】
【表４】 例５ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００５９】
【表５】 例６ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６０】
【表６】 例７ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６１】
【表７】 例８ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６２】
【表８】 例９ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６３】
【表９】 例１０ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６４】
【表１０】 例１１ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６５】
【表１１】 例１２ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６６】
【表１２】 例１３ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６７】
【表１３】 例１４ ＥＣ製剤を、次のように製造する：
【００６８】
【表１４】
【００６９】
【発明の効果】温室試験では、溶媒としてカプリン酸メ
チルに基づく上記ＥＣ製剤が、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２０
０、ＥＣ製剤のための慣用の市販溶媒を含有するＥＣと
比べて同程度の活性があることが示された。
チルに基づく上記ＥＣ製剤が、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２０
０、ＥＣ製剤のための慣用の市販溶媒を含有するＥＣと
比べて同程度の活性があることが示された。
【００７０】その上、本発明のＥＣ製剤の効力は、典型
的には、残留および治療両試験において、慣用のＷＰも
しくはＳＣの効力よりも高い。植物毒性は、典型的な適
用割合では無視できるほどであった。
的には、残留および治療両試験において、慣用のＷＰも
しくはＳＣの効力よりも高い。植物毒性は、典型的な適
用割合では無視できるほどであった。
【００７１】さらに、本発明のＥＣ製剤は、より環境に
はやさしく、そしてこれらの製剤の取り扱いを、より安
全にする改良された毒性プロフィルをもつ。
はやさしく、そしてこれらの製剤の取り扱いを、より安
全にする改良された毒性プロフィルをもつ。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/50 Ａ０１Ｎ 43/50 Ｑ 43/54 43/54 Ｂ Ｃ 43/653 43/653 Ｃ Ｊ 43/90 １０５ 43/90 １０５ 47/30 47/30 Ｂ 47/38 47/38 Ｂ
Claims (9)
- 【請求項１】− 殺菌・殺かび剤および除草剤からなる
群から選ばれる少なくとも１種の有害生物防除剤、 − 本質的に、１種以上の植物油のエステルからなる溶
媒、 − 水に混和性の極性非プロトン性溶媒類から選ばれる
助溶媒、および − １種以上の陰イオン性界面活性剤および１種以上の
非イオン性界面活性剤を含む、製剤が水に添加された時
に水中油乳液を形成する乳化界面活性剤系、を含有する
ＥＣ。 - 【請求項２】− 少なくとも１種の有害生物防除剤１０
〜５００ｇ／ｌ、 − １種以上の植物油のエステルからなる溶媒２００〜
８００ｇ／ｌ、 − 水混和性の極性非プロトン性溶媒類から選ばれる助
溶媒１０〜４００ｇ／ｌ、および − 本質的に、 − １種以上の陰イオン性界面活性剤１０〜１５０ｇ／
ｌおよび − １または２種の非イオン性界面活性剤重量で１０〜
１５０ｇ／ｌからなる乳化界面活性剤系５０〜３００ｇ
／ｌ、を含有する、請求項１に記載のＥＣ。 - 【請求項３】該殺菌・殺かび剤が、メトコナゾール、ト
リアジメノルおよびプロクロラッツからなる群から選ば
れる、請求項２に記載のＥＣ。 - 【請求項４】該除草剤が、シアナジン、イマザモック
ス、イソプロツロンおよびペンジメタリンからなる群か
ら選ばれる、請求項２に記載のＥＣ。 - 【請求項５】該殺菌・殺かび剤が、式Ｉの縮合ピリミジ
ンである、請求項１に記載のＥＣ。 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、水素または
場合によっては置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキルもし
くはヘテロシクリル基を表すか、またはＲ1およびＲ
2は、隣接する窒素原子と一緒になって、場合によって
は置換された複素環式環を表し、 Ｒ3は、ハロゲン原子またはアルキルもしくはアルコキ
シ基を表し、 ｎは、整数０〜５を表し、そしてＨａｌは、ハロゲン原
子を表す。］ - 【請求項６】該殺菌・殺かび剤が、式ＩＩのベンゾイル
ベンゼンである、請求項１に記載のＥＣ。 【化２】 ［式中、Ｒ4は、塩素原子またはメチル基を表し；Ｒ
5は、塩素原子またはアルキルもしくはアルコキシ基を
表し；Ｒ6は、ハロゲン原子、場合によっては置換され
たアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、
カルボキシ、ヒドロキシ、ニトロ、または場合によって
は置換されたアミノ基を表し；Ｒ7は、水素原子、また
は場合によっては置換されたアルキルもしくはアシル基
を表し；Ｒ8は、水素もしくはハロゲン原子、場合によ
っては置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキ
ル、シクロアルキルオキシ基を表し；ｍは、整数１もし
くは２を表し；Ｒ9は、独立して、場合によっては置換
されたアルコキシ、またはＯＣ（Ｏ）Ｒ11基［式中、Ｒ
11は、アルキル基を表す］を表し；そしてＲ10は、水素
もしくはハロゲン原子またはアルキルもしくはアルコキ
シ基を表す。］ - 【請求項７】該有害生物防除剤が、式ＩＩＩのアリール
オキシアゾールである、請求項１に記載のＥＣ。 【化３】 ［式中、ＡおよびＢは、互いに独立して、場合によって
は置換されたアリールもしくはヘテロアリール基を表
し、 Ｒは、互いに独立して、水素もしくはハロゲン原子、ま
たは場合によっては置換されるアルキル、アルコキシ、
アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキ
ル、シアノもしくはニトロ基を表し、 Ｑは、ＮもしくはＣＲを表し、 Ｘは、−Ｏ−もしくは−Ｓ−を表し、 Ｚは、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯＮＨ−もしくは単結合を
表し、そしてｎは、０，１もしくは２を表す。］ - 【請求項８】本質的に、 − 少なくとも１種の有害生物防除剤１００〜５００ｇ
／ｌ、 − 植物油から得られるメチルエステルである溶媒３０
０〜７５０ｇ／ｌ、 − Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、シク
ロヘキサノンおよびベンジルアルコールからなる群から
選ばれる助溶媒７５〜２００ｇ／ｌ、 − 陰イオン性および非イオン性界面活性剤の混合物で
ある乳化界面活性剤系１００〜２５０ｇ／ｌ、および − 場合によっては安定剤および／または抗酸化剤、か
らなる、請求項２に記載のＥＣ。 - 【請求項９】水中に請求項１に記載のＥＣを乳化するこ
とから得られる組成物を用いて場所を処理することを含
む、ある場所において有害生物または有害生物によって
惹起される病気を防除する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US895298A | 1998-01-20 | 1998-01-20 | |
| US881998A | 1998-01-20 | 1998-01-20 | |
| US09/008952 | 1998-01-20 | ||
| US09/008819 | 1998-01-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269006A true JPH11269006A (ja) | 1999-10-05 |
| JP4371454B2 JP4371454B2 (ja) | 2009-11-25 |
Family
ID=26678673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00917499A Expired - Fee Related JP4371454B2 (ja) | 1998-01-20 | 1999-01-18 | １種以上の有害生物防除剤を含有する乳化性濃厚液 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0933025B1 (ja) |
| JP (1) | JP4371454B2 (ja) |
| KR (1) | KR100585406B1 (ja) |
| AR (1) | AR018039A1 (ja) |
| AT (1) | ATE272313T1 (ja) |
| BR (1) | BR9900060B1 (ja) |
| DE (1) | DE69919046T2 (ja) |
| DK (1) | DK0933025T3 (ja) |
| ES (1) | ES2226279T3 (ja) |
| PT (1) | PT933025E (ja) |
| SI (1) | SI0933025T1 (ja) |
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| JP2009532421A (ja) * | 2006-04-07 | 2009-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミダゾリノン除草剤及び補助剤を含む除草性混合物 |
| JP2010001268A (ja) * | 2008-06-23 | 2010-01-07 | Nippon Soda Co Ltd | 農薬乳剤組成物 |
| JP2012503631A (ja) * | 2008-09-26 | 2012-02-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水に乳化可能な液体活性成分濃縮液 |
| JP2012067112A (ja) * | 2001-10-31 | 2012-04-05 | Syngenta Ltd | 農薬配合物 |
| JP2012508210A (ja) * | 2008-11-07 | 2012-04-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ３種の溶媒を含む農薬製剤 |
| WO2013054197A1 (en) | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Amril Ag | A potentiator for soluble liquid herbicide |
| JP2015512391A (ja) * | 2012-03-23 | 2015-04-27 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸アミド、またはトリグリセリド脂肪酸エステルを含有する水性除草剤濃縮物および使用方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2780612B1 (fr) * | 1998-07-03 | 2001-09-14 | Seppic Sa | Procede de traitement phytosanitaire par absorption foliaire mettant en oeuvre une association entre un principe actif et une huile modifiee et nouvelle association pour la mise en oeuvre dudit procede |
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| US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| US6566308B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| EP1023833A3 (en) * | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| EP1023837B1 (en) * | 1999-01-29 | 2005-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation |
| AU3154601A (en) | 1999-11-18 | 2001-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Non-aqueous concentrated spreading oil composition |
| JP2003513989A (ja) * | 1999-11-18 | 2003-04-15 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 非水性の濃厚展着性オイル組成物 |
| US6872736B1 (en) | 2000-01-26 | 2005-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Non-aqueous emulsifiable concentrate formulation |
| AU2001231435B2 (en) * | 2000-02-23 | 2004-10-28 | Innovative Chemical Services Pty Ltd | Plant growth hormone compositions |
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