JPH11279088A - ＨＦと１２３３ｚｄとの共沸混合物 - Google Patents

ＨＦと１２３３ｚｄとの共沸混合物

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JPH11279088A
JPH11279088A JP11015400A JP1540099A JPH11279088A JP H11279088 A JPH11279088 A JP H11279088A JP 11015400 A JP11015400 A JP 11015400A JP 1540099 A JP1540099 A JP 1540099A JP H11279088 A JPH11279088 A JP H11279088A
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 発泡剤及び冷媒として有用であることが知ら
れている２４５ｆａを製造するために用いられる中間体
である１２３３ｚｄの製造方法を改善すること。 【解決手段】 ＨＦ及び１２３３ｚｄを含有する共沸混
合物、ＨＦと１２３３ｚｄとのＨＦに富んだ混合物又は
１２３３ｚｄに富んだ混合物から前記共沸混合物を分離
するための方法、並びに１２３３ｚｄの製造方法を改善
するために前記共沸混合物及び分離方法を利用する方法
が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、弗化水素（以下、
「ＨＦ」と称する）及び１，１，１−トリフルオル−３
−クロル−２−プロペン（以下、「１２３３ｚｄ」と称
する）を含有する共沸混合物、ＨＦと１２３３ｚｄとの
ＨＦに富んだ又は１２３３ｚｄに富んだ混合物からの前
記共沸混合物の分離方法、並びに１２３３ｚｄの製造方
法を改善するために前記共沸混合物及び分離方法を利用
する方法に関する。１２３３ｚｄは、例えば米国特許第
５６１６１８９号明細書に教示されたように、１，１，
１，３，３−ペンタフルオルプロパン（以下、「２４５
ｆａ」と称する）の製造のための既知の中間体である。
２４５ｆａは、発泡剤及び冷媒として有用であることが
知られている。
【０００２】
【従来の技術】発明の背景 従来技術の数多くの方法において、２４５ｆａは、最初
に１２３３ｚｄ中間体を作ることによって製造される。
例えば、１２３３ｚｄは、１，１，１，３，３−ペンタ
クロルプロパン（「２４０ｆａ」）を弗素化することに
よって又は１，１，３，３−テトラクロル−２−プロペ
ン（以下、「１２３０ｚａ」と称する）を弗素化するこ
とによって製造することができる。１９９８年１月２７
日付で出願された係属中の米国特許出願（出願人の参照
番号３５２３）の明細書に教示されたように、１２３０
ｚａは液相中で触媒なしで容易に弗素化することが示さ
れているので、出発物質として特に興味深い。次いで１
２３３ｚｄ中間体を弗素化することによって、直接又は
別の中間体を経由して２４５ｆａを製造することができ
る。しかしながら、１２３３ｚｄ中間体についての一つ
の問題点は、これがＨＦと同じ沸点（２０℃）を有し、
方法を経済的なものにするのに充分なＨＦをどのように
して回収するかという問題点を有するということであ
る。
【０００３】また、例えば国際出願公開ＷＯ９７／２４
３０７号パンフレット及び１９９７年１２月１日付で出
願された係属中の米国特許出願第０８／９８０７４６号
明細書に開示されたように、２４０ｆａ又は１２３０ｚ
ａを弗素化して１２３３ｚｄにするために、不均一触媒
作用気相法を用いることもできる。しかしながら、気相
反応についての大きな問題点は、前駆体化合物が高い沸
点（２４０ｆａは１７９℃、１２３０ｚａは１４９℃）
及び低い高温熱安定性を有するということである。さら
に、液相中で反応器供給物であるＨＦのような酸によっ
てそれらの分解が触媒されることがある。従って、有機
供給物の揮発性を低下させてそれによってその熱分解を
防止するために利用することができる方法を開発するこ
とが有用であろう。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、発泡剤及び
冷媒として有用であることが知られている２４５ｆａを
製造するために用いられる中間体である１２３３ｚｄの
製造方法を改善すること、より特定的には前記の液相中
での方法及び気相中での方法の問題点を解決することを
目的とする。
【０００５】本明細書において、「蒸留カラム」と「精
留カラム」とは時として相互交換可能なものとして用い
る。しかしながら、実際には精留カラムは蒸留カラムの
特定的なタイプのものの一つである。殆どの蒸留カラム
において、蒸留されるべき物質はカラムの中央に供給さ
れる。供給点の下側はストリッピング区画と称され、供
給点の上側は精留区画と称される。この場合、蒸留され
るべき物質が「蒸留カラム」の底部に供給される場合に
精留カラムと言う。
【０００６】
【課題を解決するための手段】発明の簡単な概要 本明細書においては、他にもあるが、 ・本質的にＨＦと１２３３ｚｄとから成る共沸組成物；
・ＨＦ及び１２３３ｚｄ（並びに随意としての塩化水素
「ＨＣｌ」）を含有するがしかし前記共沸組成物と比較
してＨＦに富んだ混合物からＨＦを分離する方法であっ
て、蒸留（精留）カラム中で前記混合物を処理して共沸
組成物（及び場合によってＨＣｌ）を含有する留出物と
比較的純粋なＨＦであるボトム生成物とを得ることを含
む前記分離方法； ・（ａ）１２３０ｚａとＨＦとを液相中でこれら供給物
の化学量論比（３．０）とＨＦ対１２３３ｚｄの共沸比
との合計に少なくとも等しいＨＦ対１２３０ｚａの供給
比で（即ち、ＨＦを、１２３０ｚａに対する化学量論的
量と生成する１２３３ｚｄと共に共沸混合物を形成する
のに必要な量との合計に少なくとも等しい量で用いて）
接触させて、ＨＦ、１２３３ｚｄ及びＨＣｌを含有しし
かしＨＦと１２３３ｚｄとの共沸組成物（以下、「ＨＦ
／１２３３ｚｄ共沸組成物」と言う）と比較してＨＦに
富んだ反応混合物を作り、（ｂ）（ａ）からの混合物を
蒸留（精留）カラム中で処理してＨＣｌ及びＨＦ／１２
３３ｚｄ共沸組成物を含有する留出物と比較的純粋なＨ
Ｆであるボトム生成物とを得て、好ましくはこのボトム
生成物をＨＦ供給物の一部として用いるために再循環す
ることを含む、１２３３ｚｄの製造方法； ・ＨＦ及び１２３３ｚｄ（並びに随意に２４５ｆａ及び
（又は）ＨＣｌ）を含有ししかし前記共沸組成物と比較
して１２３３ｚｄに富んだ混合物から１２３３ｚｄを分
離する方法であって、前記混合物を蒸留カラム中で処理
してＨＦ／１２３３ｚｄ共沸組成物（及び場合によって
ＨＣｌ）を含有する留出物と比較的純粋な１２３３ｚｄ
（及び場合によって過半量の２４５ｆａ）であるボトム
生成物とを得ることを含む前記分離方法；並びに ・（ａ）ＨＦと１２３０ｚａ及び２４０ｆａから選択さ
れる有機供給物とを気相中でこれら供給物の化学量論比
に少なくとも等しくしかしこれら供給物の化学量論比と
ＨＦ対１２３３ｚｄの共沸比との合計よりは低いＨＦ対
有機供給物の供給比で（即ち、ＨＦを、有機供給物に対
する化学量論的量以上でありしかしこの化学量論的量と
生成する１２３３ｚｄと共に共沸混合物を形成するのに
必要な量との合計よりは少ない量で用いて）接触させ
て、ＨＦ、１２３３ｚｄ及びＨＣｌ（並びに随意として
の多少の２４５ｆａ）を含有ししかしＨＦ／１２３３ｚ
ｄ共沸組成物と比較して１２３３ｚｄに富んだ反応混合
物を作り、（ｂ）（ａ）からの混合物を蒸留カラム中で
処理してＨＣｌ及びＨＦ／１２３３ｚｄ共沸組成物を含
有する留出物と比較的純粋な１２３３ｚｄ（及び場合に
よって過半量の２４５ｆａ）であるボトム生成物とを得
て、（ｃ）前記ボトム生成物を有機供給物の一部として
用いるために再循環することを含む、１２３３ｚｄの製
造方法：が提供される。前記の方法はそれぞれ連続態様
で操作するのが好ましい。
【０００７】
【発明の実施の形態】詳細な説明 ＨＦと１２３３ｚｄとの共沸混合物を利用して、ＨＦに
富んだ系からＨＦ／１２３３ｚｄ共沸混合物を取り除く
こと（若しくはそれによってＨＦを分離すること）又は
１２３３ｚｄに富んだ系からＨＦ／１２３３ｚｄ共沸混
合物を取り除いて純粋な１２３３ｚｄ流を得ることがで
きるということが、ここに見出された。これらの分離方
法は、１２３３ｚｄを製造するための液相法及び気相法
に関連する前記の問題点を解消するのに特に有用であ
る。
【０００８】ＨＦ及び１２３３ｚｄは低沸点（高揮発
性）共沸混合物を形成することがわかった。この共沸組
成物（２０℃及び５０℃におけるもの）を下記の表１に
示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】精留カラムを用いたＨＦに富んだ流からの
ＨＦ／１２３３ｚｄ共沸混合物の分離は、ＨＦに富んだ
媒体中の１２３０ｚａから１２３３ｚｄを製造するため
の液相法に適用するのが特に有用である。何故ならば、
オリゴマーの生成を回避するためには、化学量論比
（３．０）と（ＨＦ／１２３３ｚｄ）共沸比との合計を
超過するＨＦ／１２３０ｚａ供給比を採用する（ＨＦ
を、１２３０ｚａに対する化学量論的量と１２３３ｚｄ
と共に共沸混合物を形成するのに必要な量との合計量を
超える量で用いる）ことが必要であり、これは、ＨＦ／
１２３３ｚｄ共沸比と比較してＨＦに富んだＨＦ／１２
３３ｚｄ／ＨＣｌ反応混合物が得られることを確実にす
るからである。実施に当たっては、この反応混合物を反
応器から気体として取り出して精留カラムの底部に供給
することができ、精製されたＨＦを含有する液状ボトム
は反応器に再循環することができる。留出物（ＨＣｌ及
びＨＦ／１２３３ｚｄ共沸混合物）は塔頂から取り出さ
れ、この留出物は第２の蒸留カラム中で慣用の手段によ
って処理してもよく、それによってＨＣｌがオーバーヘ
ッドとして、そしてＨＦ／１２３３ｚｄがボトムとして
回収される。採用する反応器温度は約７０℃〜１２０℃
の範囲であるのが典型的であり、精留カラム圧力は約
０．８９６ＭＰａ〜１．９０ＭＰａ（約１３０ｐｓｉａ
〜２７５ｐｓｉａ）の範囲であるのが典型的である。例
えば、本方法は、７０〜８５℃の反応器温度及び０．９
６５ＭＰａ（１４０ｐｓｉａ）の精留カラム圧力におい
て、最小５．４のＨＦ／１２３０ｚａ供給比を用いて操
作することができる。
【００１１】蒸留カラムを用いた１２３３ｚｄに富んだ
流からのＨＦ／１２３３ｚｄ共沸混合物の分離は、２４
０ｆａ又は１２３０ｚａから１２３３ｚｄを製造するた
めの気相法に適用するのが特に有用である。何故なら
ば、１２３３ｚｄ（たった２０℃の沸点）及び場合によ
って生成する２４５ｆａ（沸点約１４℃）を有機供給物
の一部として用いるために再循環すると、有機供給物の
揮発性が低下し、その熱分解を防止する手助けとなるか
らである。１２３３ｚｄに富んだ反応混合物を生成させ
るためには、ＨＦ及び有機供給物を、これら供給物の化
学量論比より高くしかしこの化学量論比とＨＦ／１２３
３ｚｄ共沸比との合計よりは低いＨＦ対有機供給物の供
給比で（ＨＦを、有機供給物に対する化学量論的量より
高くしかしこの化学量論的量と生成する１２３３ｚｄと
共に共沸混合物を形成するのに必要な量との合計よりは
少ない量で）用いる。
【００１２】
【実施例】以下、この具体例の２つの実施例を示す。こ
れらにおいては、１２３０ｚａ又は２４０ｆａを気相中
でＨＦによって弗素化して、ＨＣｌ、ＨＦ、１２３３ｚ
ｄ及び随意としての２４５ｆａを含有し且つ前記共沸比
と比較して１２３３ｚｄに富んだ反応混合物を製造し、
この反応混合物を蒸留して主としてＨＦ／１２３３ｚｄ
共沸混合物及びＨＣｌを含有する留出物を得て、精製さ
れた１２３３ｚｄ及び場合によって生成する過半量の２
４５ｆａを含有するボトムは供給物の一部として用いる
ために再循環する。いずれの場合にも、再循環流は、１
２３３ｚｄ／２４５ｆａ再循環物及び１２３０ｚａ又は
２４０ｆａ前駆体を、一般的に約１〜２０の範囲、好ま
しくは約３〜８の範囲の１２３３ｚｄ／２４５ｆａ再循
環物対１２３０ｚａ又は２４０ｆａ前駆体のモル比で含
有する。反応器温度は触媒に依存するが、約１５０〜２
００℃の範囲であるのが好ましい。蒸留カラム圧力は、
約０．８２７〜１．７２ＭＰａ（約１２０〜２５０ｐｓ
ｉａ）であるのが一般的であり、１．０３〜１．５５Ｍ
Ｐａ（１５０〜２２５ｐｓｉａ）であるのが好ましい。
【００１３】（Ａ）１２３０ｚａを供給物として用い、
再循環流（最初に存在する）が１２３０ｚａ１モル当た
りに１２３３ｚｄ約３モル及び２４５ｆａ０．８モルを
含有し且つＨＦ：１２３０ｚａのモル比が約５．４：１
であるように系を操作する｛１２３３ｚｄ及び２４５ｆ
ａへの反応のためには約３．４：１のモル比が必要であ
り、反応混合物が共沸比と比較して１２３３ｚｄに富む
ようにするためには反応混合物中にＨＦを約２モル存在
させる（即ち、前記のモル比のＨＦについての値が２だ
け大きくなるようにＨＦを追加する）｝。反応混合物で
ある流出物は、液相、気相又は混合相として蒸留カラム
に供給することができる。蒸留カラムは、ＨＣｌ及び１
２３３ｚｄ／ＨＦ共沸混合物をオーバーヘッドとして
（液相系におけるような慣用の分離のために）取り除
き、１２３３ｚｄ及び２４５ｆａを前記の比で再循環す
る。
【００１４】（Ｂ）２４０ｆａを供給物として用い、再
循環流（最初に存在する）が２４０ｆａ１モル当たりに
１２３３ｚｄ約５モル及び２４５ｆａ０．８モルを含有
し且つＨＦ：２４０ｆａのモル比が約５．５：１である
ように系を操作する｛１２３３ｚｄ及び２４５ｆａへの
反応のためには約３．４：１のモル比が必要であり、反
応混合物が共沸比と比較して１２３３ｚｄに富むように
するためには反応混合物中にＨＦを約２．１モル存在さ
せる（即ち、前記のモル比のＨＦについての値が２．１
だけ大きくなるようにＨＦを追加する）｝。反応混合物
である流出物は、液相、気相又は混合相として蒸留カラ
ムに供給することができる。蒸留カラムはＨＣｌ及び１
２３３ｚｄ／ＨＦ共沸混合物をオーバーヘッドとして
（液相系におけるような慣用の分離のために）取り除
き、１２３３ｚｄ及び２４５ｆａを前記の比で再循環す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル・シェパード・ボールマー アメリカ合衆国ペンシルベニア州カレッジ ビル、コールド・スプリング・ドライブ 5033 (72)発明者 ビン・チャン アメリカ合衆国ペンシルベニア州ウェイ ン、ヘイワード・ロード1197

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 弗化水素と１，１，１−トリフルオル−
    ３−クロル−２−プロペンとから本質的に成る共沸組成
    物。
  2. 【請求項２】 弗化水素及び１，１，１−トリフルオル
    −３−クロル−２−プロペンを含有するがしかし弗化水
    素と１，１，１−トリフルオル−３−クロル−２−プロ
    ペンとの共沸組成物と比較して弗化水素に富んだ混合物
    から弗化水素を分離する方法であって、 蒸留カラム中で前記混合物を処理して、弗化水素と１，
    １，１−トリフルオル−３−クロル−２−プロペンとの
    共沸組成物を含有する留出物と、比較的純粋な弗化水素
    であるボトム生成物と、を得ることを含む、前記分離方
    法。
  3. 【請求項３】 前記混合物が塩化水素をも含有し、この
    塩化水素も前記留出物の一部として出てくる、請求項２
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 第２の蒸留カラム中で前記留出物を処理
    して、精製された塩化水素を含有する第２の留出物と、
    弗化水素と１，１，１−トリフルオル−３−クロル−２
    −プロペンとの共沸組成物を含有するボトム生成物と、
    を得ることをさらに含む、請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 （ａ）１，１，３，３−テトラクロル−
    ２−プロペンと弗化水素とを液相中でこれら供給物の化
    学量論比と弗化水素対１，１，１−トリフルオル−３−
    クロル−２−プロペンの共沸比との合計に少なくとも等
    しい弗化水素対１，１，３，３−テトラクロル−２−プ
    ロペンの供給比で接触させて、弗化水素、１，１，１−
    トリフルオル−３−クロル−２−プロペン及び塩化水素
    を含有ししかし弗化水素と１，１，１−トリフルオル−
    ３−クロル−２−プロペンとの共沸組成物と比較して弗
    化水素に富んだ反応混合物を作り、 （ｂ）前記混合物を蒸留カラム中で処理して、弗化水素
    と１，１，１−トリフルオル−３−クロル−２−プロペ
    ンとの共沸組成物及び塩化水素を含有する留出物と、精
    製された弗化水素であるボトム生成物と、を得ることを
    含む、１，１，１−トリフルオル−３−クロル−２−プ
    ロペンの製造方法。
  6. 【請求項６】 前記ボトム生成物を弗化水素供給物の一
    部として用いるために再循環する、請求項５記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 弗化水素及び１，１，１−トリフルオル
    −３−クロル−２−プロペンを含有ししかし弗化水素と
    １，１，１−トリフルオル−３−クロル−２−プロペン
    との共沸組成物と比較して１，１，１−トリフルオル−
    ３−クロル−２−プロペンに富んだ混合物から１，１，
    １−トリフルオル−３−クロル−２−プロペンを分離す
    る方法であって、 前記混合物を蒸留カラム中で処理して、前記共沸組成物
    を含有する留出物と、精製された１，１，１−トリフル
    オル−３−クロル−２−プロペンであるボトム生成物
    と、を得ることを含む前記分離方法。
  8. 【請求項８】 前記混合物が１，１，１，３，３−ペン
    タフルオルプロペンをも含み、この１，１，１，３，３
    −ペンタフルオルプロペンもボトム生成物の一部を形成
    する、請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記混合物がＨＣｌをも含有し、このＨ
    Ｃｌも前記留出物の一部として出てくる、請求項８記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 第２の蒸留カラム中で前記留出物を処
    理して精製された塩化水素を含有する第２の留出物を得
    ることをさらに含む、請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 （ａ）弗化水素と１，１，３，３−テ
    トラクロル−２−プロペン及び１，１，１，３，３−ペ
    ンタクロルプロパンから選択される有機供給物とを気相
    中でこれら供給物の化学量論比に少なくとも等しくしか
    しこれら供給物の化学量論比と弗化水素対１，１，１−
    トリフルオル−３−クロル−２−プロペンの共沸比との
    合計よりは低い弗化水素対有機供給物の供給比で接触さ
    せて、弗化水素、１，１，１−トリフルオル−３−クロ
    ル−２−プロペン及び塩化水素を含有ししかし弗化水素
    と１，１，１−トリフルオル−３−クロル−２−プロペ
    ンとの共沸組成物と比較して１，１，１−トリフルオル
    −３−クロル−２−プロペンに富んだ反応混合物を作
    り、 （ｂ）前記混合物を蒸留カラム中で処理して、塩化水素
    及び前記共沸組成物を含有する留出物と、精製された
    １，１，１−トリフルオル−３−クロル−２−プロペン
    であるボトム生成物と、を得て、 （ｃ）前記ボトム生成物を有機供給物の一部として用い
    るために再循環することを含む、１，１，１−トリフル
    オル−３−クロル−２−プロペンの製造方法。
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