JPH11279123A - ２−ブロム及び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキル化合物の製造方法 - Google Patents
２−ブロム及び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキル化合物の製造方法Info
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- JPH11279123A JPH11279123A JP8591998A JP8591998A JPH11279123A JP H11279123 A JPH11279123 A JP H11279123A JP 8591998 A JP8591998 A JP 8591998A JP 8591998 A JP8591998 A JP 8591998A JP H11279123 A JPH11279123 A JP H11279123A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本願発明の目的は、原料であるテレフタ
ル酸ジアルキルのエステル基の加水分解を起こすことな
く、ベンゼン環上の目的の位置を選択的にブロム化する
方法を提供することにある。 【解決手段】 一般式［Ｉ］で表されるテレフタル酸ジ
アルキルを、強酸を溶媒とし、Ｎ−ブロムイミド型ブロ
ム化剤を用いてブロム化することを特徴とする２−ブロ
ム及び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキル
の製造方法に関する。 【化１】 （式中、 Ｒ1、 Ｒ2は、同一又は相異なっていてもよ
く、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
ル酸ジアルキルのエステル基の加水分解を起こすことな
く、ベンゼン環上の目的の位置を選択的にブロム化する
方法を提供することにある。 【解決手段】 一般式［Ｉ］で表されるテレフタル酸ジ
アルキルを、強酸を溶媒とし、Ｎ−ブロムイミド型ブロ
ム化剤を用いてブロム化することを特徴とする２−ブロ
ム及び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキル
の製造方法に関する。 【化１】 （式中、 Ｒ1、 Ｒ2は、同一又は相異なっていてもよ
く、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２−ブロム及び／又
は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルの製造方法
に関する。２−ブロム及び２，５−ジブロムテレフタル
酸ジアルキルは、医薬・農薬・合成樹脂等の工業用有機
中間体として有用な化合物である。
は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルの製造方法
に関する。２−ブロム及び２，５−ジブロムテレフタル
酸ジアルキルは、医薬・農薬・合成樹脂等の工業用有機
中間体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来の２−ブロム及び２，５−ジブロム
テレフタル酸ジアルキルの製造方法としては、ＢｒＦ3
存在下で、臭素によってテレフタル酸ジメチルをブロム
化して２−ブロムテレフタル酸ジメチルを収率５３％で
得ている例［EP 0344936（1989年）］が知られている。
しかしこの方法は高価で取扱いの難しいＢｒＦ3 を使用
し、かつ目的生成物の収率が低い。また、テレフタル酸
をオレウム溶媒中、臭素でブロム化した後、メタノール
でエステル化して２，５−ジブロムテレフタル酸ジメチ
ルを収率６６％で得ている例［SU 743989（1980年）］
も知られているが、やはり取扱いの難しいオレウムを使
用し、かつ目的生成物の収率が低い。
テレフタル酸ジアルキルの製造方法としては、ＢｒＦ3
存在下で、臭素によってテレフタル酸ジメチルをブロム
化して２−ブロムテレフタル酸ジメチルを収率５３％で
得ている例［EP 0344936（1989年）］が知られている。
しかしこの方法は高価で取扱いの難しいＢｒＦ3 を使用
し、かつ目的生成物の収率が低い。また、テレフタル酸
をオレウム溶媒中、臭素でブロム化した後、メタノール
でエステル化して２，５−ジブロムテレフタル酸ジメチ
ルを収率６６％で得ている例［SU 743989（1980年）］
も知られているが、やはり取扱いの難しいオレウムを使
用し、かつ目的生成物の収率が低い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本願発明の目的は、原
料であるテレフタル酸ジアルキルのエステル基の加水分
解を起こすことなく、ベンゼン環上の目的の位置を選択
的にブロム化する方法を提供することにある。特に、同
じブロム化剤を使用するにも関わらず、２−ブロム又は
２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルを選択的に得
る方法を提供することを目的とする。
料であるテレフタル酸ジアルキルのエステル基の加水分
解を起こすことなく、ベンゼン環上の目的の位置を選択
的にブロム化する方法を提供することにある。特に、同
じブロム化剤を使用するにも関わらず、２−ブロム又は
２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルを選択的に得
る方法を提供することを目的とする。
【０００４】さらに、高価で取り扱いにくい試剤及び反
応条件を回避した、実用的な製造方法を提供することを
目的とする。
応条件を回避した、実用的な製造方法を提供することを
目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式［Ｉ］
般式［Ｉ］
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、 Ｒ1、 Ｒ2は、同一又は相異なっ
ていてもよく、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
で表されるテレフタル酸ジアルキルを、強酸を溶媒と
し、Ｎ−ブロムイミド型ブロム化剤を用いてブロム化す
ることを特徴とする２−ブロム及び／又は２，５−ジブ
ロムテレフタル酸ジアルキルの製造方法に関する。
ていてもよく、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
で表されるテレフタル酸ジアルキルを、強酸を溶媒と
し、Ｎ−ブロムイミド型ブロム化剤を用いてブロム化す
ることを特徴とする２−ブロム及び／又は２，５−ジブ
ロムテレフタル酸ジアルキルの製造方法に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、さらに本発明を詳細に説明
する。本発明は、下記反応スキームで示される。
する。本発明は、下記反応スキームで示される。
【０００９】
【化３】
【００１０】あるいは、
【００１１】
【化４】
【００１２】（Ｒ1、 Ｒ2は前記式［Ｉ］と同じ。） 本反応で用いられるテレフタル酸ジアルキルとしては、
例えばテレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、
テレフタル酸ジ−ｎ−プロピル、テレフタル酸ジ−ｉ−
プロピル、テレフタル酸ジ−ｎ−ブチル、テレフタル酸
ジ−ｉ−ブチル、テレフタル酸ジ−ｓ−ブチル、テレフ
タル酸ジ−ｔ−ブチル、テレフタル酸ジ−ｎ−アミル、
テレフタル酸ジ−ｉ−アミル、テレフタル酸ジ−ｔ−ア
ミル、テレフタル酸ジ−ｎ−ヘキシル、テレフタル酸ジ
−ｎ−ヘプチル、テレフタル酸ジ−ｉ−ヘプチル、テレ
フタル酸ジ−ｎ−オクチル、テレフタル酸ジ−ｉ−オク
チル、テレフタル酸ジ−ｎ−ノニル、テレフタル酸ジ−
ｎ−デシル等が挙げられる。
例えばテレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、
テレフタル酸ジ−ｎ−プロピル、テレフタル酸ジ−ｉ−
プロピル、テレフタル酸ジ−ｎ−ブチル、テレフタル酸
ジ−ｉ−ブチル、テレフタル酸ジ−ｓ−ブチル、テレフ
タル酸ジ−ｔ−ブチル、テレフタル酸ジ−ｎ−アミル、
テレフタル酸ジ−ｉ−アミル、テレフタル酸ジ−ｔ−ア
ミル、テレフタル酸ジ−ｎ−ヘキシル、テレフタル酸ジ
−ｎ−ヘプチル、テレフタル酸ジ−ｉ−ヘプチル、テレ
フタル酸ジ−ｎ−オクチル、テレフタル酸ジ−ｉ−オク
チル、テレフタル酸ジ−ｎ−ノニル、テレフタル酸ジ−
ｎ−デシル等が挙げられる。
【００１３】本発明において使用されるＮ−ブロムイミ
ド型ブロム化剤としては、例えばＮ−ブロムサクシンイ
ミド、 Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリブロムイソシアヌール
酸、 Ｎ，Ｎ’−ジブロムイソシアヌール酸ナトリウ
ム、Ｎ−ブロムイソシアヌール酸モノナトリウム、 Ｎ
−ブロムイソシアヌール酸ジナトリウム 、 Ｎ−ブロム
イソシアヌール酸、Ｎ，Ｎ’−ジブロムイソシアヌール
酸カリウム、 Ｎ，Ｎ’−ジブロムイソシアヌール酸、
Ｎ，Ｎ’−ジブロムヒダントイン、Ｎ−ブロムヒダント
インナトリウム、Ｎ−ブロムヒダントインカリウム、Ｎ
−ブロムヒダントイン、 Ｎ−ブロム−Ｎ’−メチルヒ
ダントイン、１，３−ジブロム−５，５−ジメチルヒダ
ントイン、１−ブロム−５，５−ジメチルヒダントイ
ン、３−ブロム−５，５−ジメチルヒダントイン、１−
ブロム−５，５−ジメチルヒダントインナトリウム、１
−ブロム−５，５−ジメチルヒダントインカリウム、３
−ブロム−５，５−ジメチルヒダントインナトリウム、
３−ブロム−５，５−ジメチルヒダントインカリウム及
びＮ−ブロムグルタルイミド等が挙げられ、特には、
Ｎ−ブロムサクシンイミド、 Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリブ
ロムイソシアヌール酸、１，３−ジブロム−５，５−ジ
メチルヒダントイン及びＮ−ブロムイソシアヌール酸モ
ノナトリウム等が好ましい。
ド型ブロム化剤としては、例えばＮ−ブロムサクシンイ
ミド、 Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリブロムイソシアヌール
酸、 Ｎ，Ｎ’−ジブロムイソシアヌール酸ナトリウ
ム、Ｎ−ブロムイソシアヌール酸モノナトリウム、 Ｎ
−ブロムイソシアヌール酸ジナトリウム 、 Ｎ−ブロム
イソシアヌール酸、Ｎ，Ｎ’−ジブロムイソシアヌール
酸カリウム、 Ｎ，Ｎ’−ジブロムイソシアヌール酸、
Ｎ，Ｎ’−ジブロムヒダントイン、Ｎ−ブロムヒダント
インナトリウム、Ｎ−ブロムヒダントインカリウム、Ｎ
−ブロムヒダントイン、 Ｎ−ブロム−Ｎ’−メチルヒ
ダントイン、１，３−ジブロム−５，５−ジメチルヒダ
ントイン、１−ブロム−５，５−ジメチルヒダントイ
ン、３−ブロム−５，５−ジメチルヒダントイン、１−
ブロム−５，５−ジメチルヒダントインナトリウム、１
−ブロム−５，５−ジメチルヒダントインカリウム、３
−ブロム−５，５−ジメチルヒダントインナトリウム、
３−ブロム−５，５−ジメチルヒダントインカリウム及
びＮ−ブロムグルタルイミド等が挙げられ、特には、
Ｎ−ブロムサクシンイミド、 Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリブ
ロムイソシアヌール酸、１，３−ジブロム−５，５−ジ
メチルヒダントイン及びＮ−ブロムイソシアヌール酸モ
ノナトリウム等が好ましい。
【００１４】本発明の特徴として、ブロムイミド型ブロ
ム化剤の使用量により２−ブロム又は２，５−ジブロム
テレフタル酸ジアルキルを選択的に得られる点が挙げら
れる。すなわち、反応基質に対し、臭素原子当りで０．
７〜１．３当量、特には０．９〜１．２当量のブロム化
剤を使用すると２−ブロムテレフタル酸ジアルキルが高
選択率で得られる。一方、ブロム化剤を反応基質に対
し、臭素原子当りで１．７〜２．５当量、特には１．９
〜２．２当量使用すると２，５−ジブロムテレフタル酸
ジアルキルが高選択率で得られる。
ム化剤の使用量により２−ブロム又は２，５−ジブロム
テレフタル酸ジアルキルを選択的に得られる点が挙げら
れる。すなわち、反応基質に対し、臭素原子当りで０．
７〜１．３当量、特には０．９〜１．２当量のブロム化
剤を使用すると２−ブロムテレフタル酸ジアルキルが高
選択率で得られる。一方、ブロム化剤を反応基質に対
し、臭素原子当りで１．７〜２．５当量、特には１．９
〜２．２当量使用すると２，５−ジブロムテレフタル酸
ジアルキルが高選択率で得られる。
【００１５】本発明においては、溶媒として硫酸に代表
される強酸が使用される。硫酸は市販の硫酸をそのまま
使用できる。基本的に、水の存在はエステル基の酸加水
分解を促進するため好ましくないが、反応条件を選択す
ることによりその影響を抑制できる。すなわち、硫酸濃
度としては、７０〜１００％間で使用でき、特には、９
０〜１００％が好ましい。溶媒の使用量は、反応基質に
対し、１〜２０重量倍程度が使用でき、特には２〜８重
量倍が好ましい。
される強酸が使用される。硫酸は市販の硫酸をそのまま
使用できる。基本的に、水の存在はエステル基の酸加水
分解を促進するため好ましくないが、反応条件を選択す
ることによりその影響を抑制できる。すなわち、硫酸濃
度としては、７０〜１００％間で使用でき、特には、９
０〜１００％が好ましい。溶媒の使用量は、反応基質に
対し、１〜２０重量倍程度が使用でき、特には２〜８重
量倍が好ましい。
【００１６】反応温度は、０〜１５０℃間が好ましい
が、反応速度と目的物の選択率の観点から特には２０〜
１００℃間が好ましい。反応時間は、反応液のサンプリ
ングにより液体クロマトグラフィーによる分析により決
定することができる。さらに反応は、常圧及び加圧下の
いずれでも可能であり、又回分式でも連続式でも行うこ
とができる。
が、反応速度と目的物の選択率の観点から特には２０〜
１００℃間が好ましい。反応時間は、反応液のサンプリ
ングにより液体クロマトグラフィーによる分析により決
定することができる。さらに反応は、常圧及び加圧下の
いずれでも可能であり、又回分式でも連続式でも行うこ
とができる。
【００１７】反応生成物は反応後、反応液を水にて希釈
し、有機溶媒で抽出・濃縮後、得られる濃縮物から減圧
蒸留により２−ブロムテレフタル酸ジアルキルを単離
し、２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルの場合は
晶析させることにより単離することができる。さらに、
目的物の精製は、２−ブロムテレフタル酸ジアルキルの
場合は粗生成物の減圧蒸留により、また２，５−ジブロ
ムテレフタル酸ジアルキルの場合はアルコール：１，２
−ジクロロエタン（３：１、ｗ／ｗ）から再結晶するこ
とにより行うことができる。
し、有機溶媒で抽出・濃縮後、得られる濃縮物から減圧
蒸留により２−ブロムテレフタル酸ジアルキルを単離
し、２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルの場合は
晶析させることにより単離することができる。さらに、
目的物の精製は、２−ブロムテレフタル酸ジアルキルの
場合は粗生成物の減圧蒸留により、また２，５−ジブロ
ムテレフタル酸ジアルキルの場合はアルコール：１，２
−ジクロロエタン（３：１、ｗ／ｗ）から再結晶するこ
とにより行うことができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げ本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。 実施例１ １Ｌの反応容器中に９５％硫酸１０００ｇ、テレフタル
酸ジメチルエステル２３３ｇ (１．２０モル)を仕込
み、室温で３０分間攪拌し、溶解させた。この溶液に室
温で、ＮＢＳ ２１３．６ｇ(１．２０モル)を半分ずつ
１時間ごとに加えた。ＮＢＳ添加終了後、室温にてさら
に１２時間攪拌した。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。 実施例１ １Ｌの反応容器中に９５％硫酸１０００ｇ、テレフタル
酸ジメチルエステル２３３ｇ (１．２０モル)を仕込
み、室温で３０分間攪拌し、溶解させた。この溶液に室
温で、ＮＢＳ ２１３．６ｇ(１．２０モル)を半分ずつ
１時間ごとに加えた。ＮＢＳ添加終了後、室温にてさら
に１２時間攪拌した。
【００１９】別の容器に水 ５００ｇ、１，２−ジクロ
ロエタン（ＥＤＣ） ５００ｇ及びメタノール ２００ｇ
を仕込み、この混合溶液中に先の反応液を少しづつ加
え、抽出・分液を行った。分液した有機層を５％重曹水
溶液 ３００ｇ 、水２００ｇで順次洗浄し、溶媒を留去
した。残留物を減圧蒸留することにより白色固体を２６
２．５ｇ得た。収率８０％ ｂｐ１１３〜１１４℃／
０．１ｍｍこの固体はＭＡＳＳ及び1Ｈ−ＮＭＲから２
−ブロムテレフタル酸ジメチルであることを確認した。
ロエタン（ＥＤＣ） ５００ｇ及びメタノール ２００ｇ
を仕込み、この混合溶液中に先の反応液を少しづつ加
え、抽出・分液を行った。分液した有機層を５％重曹水
溶液 ３００ｇ 、水２００ｇで順次洗浄し、溶媒を留去
した。残留物を減圧蒸留することにより白色固体を２６
２．５ｇ得た。収率８０％ ｂｐ１１３〜１１４℃／
０．１ｍｍこの固体はＭＡＳＳ及び1Ｈ−ＮＭＲから２
−ブロムテレフタル酸ジメチルであることを確認した。
【００２０】実施例２ ２Ｌの反応容器中に９５％硫酸２０００ｇ、テレフタル
酸ジエチルエステル５００ｇ (２．２５モル)を仕込
み、室温で３０分間攪拌した。ほとんどのエステルは溶
解して溶液は淡褐色を呈した。この溶液に室温で、ＮＢ
Ｓ ４００．５ｇ (２．２５モル) を半分ずつ１時間ご
とに加えた。 ＮＢＳ添加終了後、室温にてさらに１２
時間攪拌した。
酸ジエチルエステル５００ｇ (２．２５モル)を仕込
み、室温で３０分間攪拌した。ほとんどのエステルは溶
解して溶液は淡褐色を呈した。この溶液に室温で、ＮＢ
Ｓ ４００．５ｇ (２．２５モル) を半分ずつ１時間ご
とに加えた。 ＮＢＳ添加終了後、室温にてさらに１２
時間攪拌した。
【００２１】別の容器に水 ５００ｇ、ＥＤＣ ５００ｇ
及びエタノール ３００ｇを仕込み、この混合溶液中に
先の反応液を少しづつ加え、抽出・分液を行った。分液
した有機層を５％重曹水溶液３００ｇ、水３００ｇで順
次洗浄し、溶媒を留去した。残留物を減圧蒸留すること
により無色オイルが５５５．６ｇ得られた。収率８２％
ｂｐ１３６℃／０．５ｍｍこの固体はＭＡＳＳ及び1
Ｈ−ＮＭＲから２−ブロムテレフタル酸ジエチルである
ことを確認した。
及びエタノール ３００ｇを仕込み、この混合溶液中に
先の反応液を少しづつ加え、抽出・分液を行った。分液
した有機層を５％重曹水溶液３００ｇ、水３００ｇで順
次洗浄し、溶媒を留去した。残留物を減圧蒸留すること
により無色オイルが５５５．６ｇ得られた。収率８２％
ｂｐ１３６℃／０．５ｍｍこの固体はＭＡＳＳ及び1
Ｈ−ＮＭＲから２−ブロムテレフタル酸ジエチルである
ことを確認した。
【００２２】実施例３ 実施例１においてＮＢＳを Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリブロ
ムイソシアヌール酸 ４３８．９ｇ(１．２０モル)に変
えた他は、同様に反応させた後、処理を行なった結果、
白色固体として２−ブロムテレフタル酸ジメチルが２４
５．７ｇ得られた。収率７５％
ムイソシアヌール酸 ４３８．９ｇ(１．２０モル)に変
えた他は、同様に反応させた後、処理を行なった結果、
白色固体として２−ブロムテレフタル酸ジメチルが２４
５．７ｇ得られた。収率７５％
【００２３】実施例４ 実施例１においてＮＢＳをＮ−ブロムイソシアヌール酸
モノナトリウム ２７５．９ｇ(１．２０モル)に変えた
他は、同様に反応させた後、処理を行なった結果、白色
固体として２−ブロムテレフタル酸ジメチルが２５５．
６ｇ得られた。収率７８％
モノナトリウム ２７５．９ｇ(１．２０モル)に変えた
他は、同様に反応させた後、処理を行なった結果、白色
固体として２−ブロムテレフタル酸ジメチルが２５５．
６ｇ得られた。収率７８％
【００２４】実施例５ １００ｍＬの反応容器中に９５％硫酸５０．０ｇ、テレ
フタル酸ジエチルエステル １０．０ｇ (４５．０ミリ
モル)を仕込み、室温で３０分間攪拌した。この溶液に
室温で、ＮＢＳ １６．０ｇ (９０．０ミリモル) を半
分ずつ１時間ごとに加えた。 ＮＢＳ添加終了後、室温
にてさらに２時間攪拌した。
フタル酸ジエチルエステル １０．０ｇ (４５．０ミリ
モル)を仕込み、室温で３０分間攪拌した。この溶液に
室温で、ＮＢＳ １６．０ｇ (９０．０ミリモル) を半
分ずつ１時間ごとに加えた。 ＮＢＳ添加終了後、室温
にてさらに２時間攪拌した。
【００２５】別の容器に水 ５０ｇ、ＥＤＣ ５０ｇ 及
びエタノール ３０ｇを仕込み、この混合溶液中に先の
反応液を少しづつ加え、抽出・分液を行った。分液した
有機層を５％重曹水溶液３０ｇ、水３０ｇで順次洗浄
し、溶媒を留去した。残留物をエタノール：１，２−ジ
クロロエタン（３：１、ｗ／ｗ）から再結晶することに
より無色結晶が１４．９ｇ得られた。収率８７％ ｍｐ
１２８℃ この固体はＭＡＳＳ、1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ か
ら２，５−ジブロムテレフタル酸ジエチルであることを
確認した。
びエタノール ３０ｇを仕込み、この混合溶液中に先の
反応液を少しづつ加え、抽出・分液を行った。分液した
有機層を５％重曹水溶液３０ｇ、水３０ｇで順次洗浄
し、溶媒を留去した。残留物をエタノール：１，２−ジ
クロロエタン（３：１、ｗ／ｗ）から再結晶することに
より無色結晶が１４．９ｇ得られた。収率８７％ ｍｐ
１２８℃ この固体はＭＡＳＳ、1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ か
ら２，５−ジブロムテレフタル酸ジエチルであることを
確認した。
【００２６】
【発明の効果】本発明方法の、強酸を溶媒とし、Ｎ−ブ
ロムイミド型ブロム化剤を用いてテレフタル酸ジアルキ
ルをブロム化することにより、高収率でブロム化テレフ
タル酸ジアルキルを得ることができる。さらに、ブロム
化剤の使用量を制御することで２−ブロム又は２，５−
ジブロムテレフタル酸ジアルキルを選択的に造り分ける
ことができる。
ロムイミド型ブロム化剤を用いてテレフタル酸ジアルキ
ルをブロム化することにより、高収率でブロム化テレフ
タル酸ジアルキルを得ることができる。さらに、ブロム
化剤の使用量を制御することで２−ブロム又は２，５−
ジブロムテレフタル酸ジアルキルを選択的に造り分ける
ことができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、 Ｒ1、 Ｒ2は、同一又は相異なっていてもよ
く、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）で表される
テレフタル酸ジアルキルを、強酸を溶媒とし、Ｎ−ブロ
ムイミド型ブロム化剤を用いてブロム化することを特徴
とする２−ブロム及び／又は２，５−ジブロムテレフタ
ル酸ジアルキルの製造方法。 - 【請求項２】 Ｎ−ブロムイミド型ブロム化剤が、 Ｎ
−ブロムサクシンイミド、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリブロム
イソシアヌール酸、Ｎ−ブロムイソシアヌール酸モノナ
トリウム、Ｎ−ブロムグルタルイミド、 Ｎ，Ｎ’−ジ
ブロムヒダントイン及び１，３−ジブロム−５，５−ジ
メチルヒダントインである請求項１記載の２−ブロム及
び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルの製
造方法。 - 【請求項３】 強酸が、濃度７０〜１００％の硫酸であ
る請求項１又は２記載の２−ブロム及び／又は２，５−
ジブロムテレフタル酸ジアルキルの製造方法。 - 【請求項４】 反応温度が１０℃〜１５０℃の間である
請求項１乃至３のいずれかに記載の２−ブロム及び／又
は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキルの製造方
法。 - 【請求項５】 Ｎ−ブロムイミド型ブロム化剤の量が前
記一般式［Ｉ］記載のテレフタル酸ジアルキルに対して
臭素原子当たり０．７〜１．３当量である請求項１乃至
４のいずれかに記載の２−ブロムテレフタル酸ジアルキ
ルの製造方法。 - 【請求項６】 Ｎ−ブロムイミド型ブロム化剤の量が前
記一般式［Ｉ］記載のテレフタル酸ジアルキルに対して
臭素原子当たり１．７〜２．５当量である請求項１乃至
４のいずれかに記載の２，５−ブロムテレフタル酸ジア
ルキルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08591998A JP4120715B2 (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | ２−ブロム及び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08591998A JP4120715B2 (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | ２−ブロム及び／又は２，５−ジブロムテレフタル酸ジアルキル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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1998
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