JPH11279179A - ジチオロピロール系化合物およびこれを有効成分とする農園芸用病害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた病害虫防除効果を有する化合物を提供す
る。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示
し、Ｒ₂ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでア
ルキル基はハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ア
ルコキシカルボニル基または置換されてもよいフェニル
基で置換されていてもよい。）等を示し、Ｒ₃ は水素原
子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルカルバモイル基また
はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基等を示す。）で表さ
れるジチオロピロール系化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用植物病害
防除および害虫防除剤として有用なＮ- アシルジチオロ
ピロール系化合物およびこの化合物を有効成分とする農
園芸用病害防除剤に関する。本化合物は水田、畑地また
は果樹園などにおけるカビおよび細菌による作物の病害
に対する防除剤、および鱗翅目害虫、半翅目害虫、双翅
目害虫に対する防除剤として利用することができる。

【０００２】

【従来の技術】ある種のジチオロピロール系化合物が殺
菌活性を有することは知られている。たとえばホロマイ
シン（Ｈｏｌｏｍｙｃｉｎ）、チオルチン（Ｔｈｉｏｌ
ｕｔｉｎ）、オーレオスライシン（Ａｕｒｅｏｔｈｒｉ
ｃｉｎ）等の抗生物質が知られている（住木論介、抗生
物質、東京大学出版会、１９６１年）。また抗生物質ゼ
ノールハブジンは殺虫活性も有するとの記載があるが
（公表特許公報昭５９ー５０１９５０号）、その活性は
実用に供しないほどの弱いものである。その他にジチオ
ロピロール系化合物は特開昭６１ー１８５２９０号、特
開昭６３ー２８４１８１号、特開昭６４ー２２８７９
号、特開平２ー２３５８８５号に殺菌殺虫活性を有する
ものとしての記載がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来の農園芸用病害虫
防除剤は効力が不十分だったり、病害虫の薬剤耐性が問
題になったり、作物に薬害を生じたり、また経済性に問
題があるなどの欠点を有する。本発明はこれらの欠点を
補う有用な農園芸用病害虫防除剤を提供するものであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は一般式（１）

【０００５】

【化５】

【０００６】（式中、Ｒ₁ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基または置換されても
よいフェニル基を示す。Ｒ₂ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基（ここでアルキル基はハロゲン原子、アルコキ
シ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基または置換さ
れてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキル基またはＣ２〜Ｃ６アルケニル
基を示す。Ｒ₃ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（こ
こでアルキル基はハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ
基、アルコキシカルボニル基または置換されてもよいフ
ェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、ホルミル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルカルバモイル基、
Ｃ１〜Ｃ６モノアルキルカルバモイル基またはＣ１〜Ｃ
６アルキルスルホニル基を示す。）で表されるジチオロ
ピロール系化合物が作物病害や作物害虫に対して十分な
効力を有し、また耐性菌や抵抗性害虫に有効でさらに作
物に対する薬害の少ない特性を有しており、農園芸用病
害防除剤として有用であることを見出したものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）の化合物に
おいてＲ₁ のＣ１〜Ｃ６アルキル基として例えばメチル
基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎー
ブチル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基としてクロロメチ
ル基、クロロエチル基、ブロモメチル基、置換されても
よいフェニル基としてフェニル基、ｐークロロフェニル
基などを挙げることができ、Ｒ₂ のＣ１〜Ｃ６アルキル
基としてメチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプ
ロピル基、ｎーブチル基、（ハロゲン原子として塩素、
臭素、ヨウ素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキ
シ基、アルコキシカルボニル基としてメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、置換されてもよいフェニ
ル基としてフェニル基、ｐークロロフェニル基などで置
換されていてもよい。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基
としてシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロへキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基と
してビニル基、アリル基などを挙げることができ、Ｒ₃
のＣ１〜Ｃ６アルキル基として例えばメチル基、エチル
基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、
（ハロゲン原子として塩素、臭素、ヨウ素、アルコキシ
基としてメトキシ基、エトキシ基、アルコキシカルボニ
ル基としてメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、置換されてもよいフェニル基としてフェニル基、ｐ
ークロロフェニル基などで置換されていてもよい。）、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基としてシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル
基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基としてビニル基、アリル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基としてメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルカルボニル基としてアセチル基、プロピオニル基、
Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルカルバモイル基としてジメチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ６モ
ノアルキルカルバモイル基としてメチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホ
ニル基としてメチルスルホニル基、エチルスルホニル基
などを挙げることができる。

【０００８】Ｒ₁ として水素原子、メチル基、エチル
基、フェニル基等が、Ｒ₂ として水素原子、メチル基、
エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基等が、Ｒ₃
としてメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ｎーブトキシカルボニル
基、アセチル基、プロピオニル基等が適当である。

【０００９】本発明の一般式（１）の化合物は一般式
（２）

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ₂ ，Ｒ₃ は前記一般式（１）に
おけるＲ₂ ，Ｒ₃ と同じもの意味する。）で示される化
合物を一般式（３）

【００１２】

【化７】

【００１３】（式中、Ｒ₁ はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル基または置換されてもよいフェニ
ル基を示す。）で示されるカルボン酸無水物と反応させ
ることによって製造することができる。

【００１４】本法における溶媒として例えばトルエン、
キシレン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素、ト
リクロロエタン、テトラクロロエチレン等のハロゲン系
炭化水素、ヘプタン、オクタン等の飽和炭化水素を使用
可能である。使用するカルボン酸無水物の量は１等量以
上必要であるが、好ましくは１．２〜３等量用いるのが
良い。また反応温度は好ましくは３０〜１００℃が適当
である。

【００１５】また、一般式（２）で示される化合物を一
般式（４）

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、Ｒ₁ はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル基または置換フェニル基を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。）で示されるカルボン酸ハロ
ゲン化物と適当な塩基の存在下で反応させることによっ
て一般式（１）（式中、Ｒ₁ はＣ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基または置換されてもよいフェ
ニル基を示し、Ｒ₂ ，Ｒ₃ は前記と同じものを意味す
る。）で示される化合物を製造することができる。

【００１８】本法における溶媒として例えばトルエン、
キシレン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素、ト
リクロロエタン、テトラクロロエチレン等のハロゲン系
炭化水素、ヘプタン、オクタン等の飽和炭化水素を使用
可能である。使用するカルボン酸ハロゲン化物の量は１
等量以上必要であるが、好ましくは１．２〜３等量用い
るのが良い。また反応温度は好ましくは３０〜１００℃
が適当である。塩基としてはトリエチルアミン、ピリジ
ンなどを用いることができる。

【００１９】一般式（２）で示される化合物を蟻酸とＣ
１〜Ｃ６アルキルカルボン酸無水物の混合物とを反応さ
せることによって一般式（１）（式中、Ｒ₁ は、水素原
子を、Ｒ₂ ，Ｒ₃ は前記と同じもの意味する。）で示さ
れる化合物を製造できる。使用するカルボン酸無水物お
よび蟻酸は溶媒量用い、また反応温度は好ましくは７０
〜１００℃が適当である。

【００２０】一般式（２）の化合物は特開昭６３ー１１
２５８６、特開昭６４ー２２８７９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，４２，２８９１（１９７７）に記載の方法によ
り製造できる。

【００２１】一般式（１）の化合物およびこれを含有す
る組成物は広範囲のカビおよび細菌による病害および鱗
翅目、半翅目等の害虫に活性を示す。

【００２２】本発明化合物を農園芸用病害虫防除剤の有
効成分として使用する場合、本発明化合物を１種または
２種以上使用しても良い。

【００２３】本発明化合物を農園芸用病害虫防除剤とし
て使用する場合、使用目的に応じてそのままか、または
効果を助長あるいは安定するために農薬補助剤を使用し
て、農薬製造分野において一般的に行われている方法に
より、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤およ
び乳剤等の製剤形態にして使用できる。これらの種々の
製剤は実際の使用に際しては直接そのまま使用するか、
または水で所望の濃度に希釈して使用することができ
る。

【００２４】ここにいう農薬補助剤としては担体（希釈
剤）およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿
展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を挙げることができ
る。液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアル
コール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、
脂肪酸、脂肪酸エステル等を挙げることができる。

【００２５】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等を挙
げることができる。

【００２６】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリル
ベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活
性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤
を挙げることができる。

【００２７】展着剤としてはポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル等を、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ジアルキルスルホサクシネート等を、固
着剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリビニル
アルコール等を、崩壊剤としてはリグニンスルホン酸ナ
トリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等を挙げることがで
きる。

【００２８】いずれの製剤もそのまま単独で使用できる
のみならず、他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調
節剤、殺ダニ剤と混合して使用することもできる。

【００２９】本発明農園芸用病害虫防除剤における有効
成分化合物含有量は製剤形態、施用方法、その他の条件
によって異なり、場合によっては有効成分化合物のみで
もよいが、通常は０．５〜９５％（重量）好ましくは２
〜７０％（重量）の範囲である。

【００３０】本発明の農園芸用病害虫防除剤を用いると
き水田、畑地、果樹園１０アール当たり有効成分量は１
ｇ〜１Ｋｇが適当である。本発明農園芸用病害虫防除剤
を実際に用いる時、茎葉散布剤としては有効成分量で１
０〜４０００ｐｐｍの濃度で施用するのが適当である。

【００３１】

【発明の効果】本発明化合物は特にイネいもち病などの
水稲病害や灰色カビ病などの園芸病害に高い防除効果を
示し、しかも薬剤耐性菌にも有効で植物体に薬害を示さ
ない農園芸用殺菌剤として利用できる。またウンカ、ヨ
コバイ、コナジラミ、アブラムシなどの半翅目害虫やハ
スモンヨトウ、コナガなどの鱗翅目害虫をはじめ、鞘翅
目害虫、膜翅目害虫、双翅目害虫、総翅目や直翅目害虫
など広範囲の農業用害虫に有効で、農園芸用害虫防除剤
として使用できる。

【００３２】

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。

【００３３】製造例１ ３ー（Ｎ−メチル−Ｎーメトキシカルボニルアミノ）ー
４ーオキソー５ーホルミルー４，５ージヒドロー１，２
ージチオロー（４，３ーｂ）ピロールの製造（化合物Ｎ
ｏ２）：３ー（Ｎーメチル−Ｎ−メトキシカルボニルア
ミノ）ー４ーオキソー４，５ージヒドロー１，２ージチ
オロー（４，３ーｂ）ピロール０．５ｇを蟻酸６ｍｌと
無水酢酸４ｍｌの混合液中に加え約１００℃にて３時間
加熱撹拌した。反応液を冷却後、減圧下にて蟻酸、無水
酢酸、酢酸等を留去した後、残渣をカラムクロマトグラ
フィーにて精製することにより黄色結晶０．２５ｇ得
た。 ｍｐ１９１〜２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐｍ） ９．１８（１
Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，
ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ）

【００３４】製造例２ ３ー（Ｎーメトキシカルボニルアミノ）ー４ーオキソー
５ーベンゾイルー４，５ージヒドロー１，２ージチオロ
ー（４，３ーｂ）ピロールの製造（化合物Ｎｏ７）：３
ー（Ｎーメチルーメトキシカルボニルアミノ）ー４ーオ
キソー４，５ージヒドロー１，２ージチオロー（４，３
ーｂ）ピロール０．３ｇと安息香酸無水物５ｇの混合物
を１３０℃にて４時間加熱撹拌した。反応混合物を冷却
後、カラムクロマトグラフィーにて精製することにより
黄色結晶０．１８ｇ得た。 ｍｐ１９８〜２００℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐｍ） ７．８４（１
Ｈ，ｓ），７．７〜７．３（５Ｈ，ｍ），６，７５（１
Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ）

【００３５】本発明化合物の代表的なものを表１に示す
が、本発明はここに示された化合物に限定されるもので
はない。

【００３５】

【化９】

【００３６】

【表１】

【００３７】以下に製剤例を示すが、農薬補助剤の種類
および混合比率はこれらのみに限定されることなく広い
範囲で使用可能である。なお「部」とあるのは重量部を
意味する。

【００３８】製剤例１ 粉剤 化合物Ｎｏ１ ２部とタルク２０部およびクレー７８部
を混合粉砕し、粉剤とする。

【００３９】製剤例２ 水和剤 化合物Ｎｏ２ ２０部とカオリン７５部と高級アルコー
ル硫酸ナトリウム３部およびリグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部とを混合粉砕し水和剤とする。

【００４０】製剤例３ 粒剤 あらかじめ微粉砕した化合物Ｎｏ４ ８部、珪藻土３６
部、ベントナイト２４部、タルク３０部および崩壊剤２
部を混合した後、水１８部を加え、均等に研濁させ、次
に射出成形機を通して押し出し、造粒し、整粒した後、
乾燥し粒径０．６ｍｍ〜１ｍｍの粒剤とする。

【００４１】製剤例４ 微粒剤 化合物Ｎｏ５ ５部をポリプロピルアルコール１部およ
びクレー１４部を均一に混合粉砕し、濃厚紛状物とな
す。別に７４〜１０５μｍの油非吸収性の鉱物質粗粉８
０部を適当な混合機に入れ回転しながら水１５部を加え
湿らせ、上記濃厚紛状物を添加せしめ乾燥し微粒剤とす
る。

【００４２】製剤例５ 乳剤 化合物Ｎｏ８ ３０部をキシレン５２部に溶解しこれに
アルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１８
部を混合溶解して乳剤とする。本剤を水で薄めて乳濁液
として使用する。

【００４３】本発明化合物は、糸状菌および細菌による
広範囲の植物病害に対して防除効果を示す。例えば ・イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、イネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｋ
ｉｉ）、イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉ
ｋｕｒｏｉ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネこうじ病（Ｃｌａ
ｖｉｃｅｐｓ ｖｉｒｅｎｓ） ・ムギ類赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ） ・ムギ類うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）、ウリ類うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）をはじめとする各種作物うどん
こ病 ・ムギ類さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｓ ｖａｒ． ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ， Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）をはじめとする各種作物うどんこ病 ・各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｉｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｏｒｕｍ） ・キュウリ炭疸病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌ
ａｇｅｎａｒｉｕｍ）、イチゴ炭疸病（Ｇｌｏｍｅｒｅ
ｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）をはじめとする各種作物
炭疸病 ・ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）、ウリ類べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）をはじめとする各種作物べ
と病 ・ジャガイモ、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）をはじめとする各種作物疫病 ・リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃ
ｏｌａ）をはじめとする各種作物黒星病 ・ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉ
ａｎａ） ・リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌ
ｉ） ・ピシュウム属菌、リゾクトニア菌類による各種作物の
立枯病 ・イネもみ枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｇｌｕ
ｍａｅ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃ
ａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）、 キュ
ウリ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔ
ｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キュウリ斑点
細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｌ ａｃｈｒｙｍａｎ
ｓ）、各種作物軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏ
ｖｏ ｒａ） に対して防除効果を示すが、これらに限定されるもので
はない。

【００４４】また本発明の殺虫組成物の適用できる具体
的な害虫名を挙げる。半翅目から例えばツマグロヨコバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｅｔｔ
ｉｘ）、トビイロウンカ（Ｎｉｒａｐａｒｖａｔａ ｌ
ｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉ
ｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメ
ムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ナシグンバ
イ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、オンシツ
コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）、ヤノカネカイガラムシ（Ｕｎａｓｑｉ
ｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、鱗翅目から例えばキンモ
ンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏ
ｎｅｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏ
ｓｔｅｌｌａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ
ｉｎｏｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏ
ｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕ
ｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、
コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄ
ｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｓｐｐ
ｅｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉ
ａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔ
ｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄ
ａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ
（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、モンシロチョウ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヘ
リオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヤガ（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、鞘翅目として例えばドウガ
ネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコ
ガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネゾ
ウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｏｑａｍｅｕ
ｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオブシムシ
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｉｃ）、コクヌス
ト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕ
ｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍ
ｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌ
ａｃｈｎａ ｖｉｒｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔ
ａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏ
ｎｎｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ウリハム
シ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｏｎｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅｔａ）、フェドン・コクレ
アリアエイ（Ｐｈａｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｓ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、膜翅目として例えばカブラハバチチ（Ａｔｈａ
ｌｉａ ｒｏｓａｅｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルリチュ
ウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｓｔｉｍｉｌｉｓ）、双翅
目として例えばネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉ
ｅｎｓ ｆａｔｉｇａｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄ
ｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐ
ｈｏｎｄｙｌｌｓ ｓｐｐ．）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍ
ｙａ ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｌｎａ）、ウリミバエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｃｕｃｕｒｃｉｔａｅ）、イネハモグリバエ（Ａ
ｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、キンバエ（Ｌｕｃｌ
ｌｉａ ｓｐｐ．）、隠翅目として例えばヒトノミ（Ｐ
ｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオブスネズミノミ
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、イヌノミ
（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、総
翅目として例えばチャノキロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏ
ｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｌｓ）、ネギアザミウマ
（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、イヌアザミウマ（Ｂ
ａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、シラミ目
として例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｓ ｈｕｍ
ａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕ
ｓ ｐｕｂｉｓ）、チャタムシ目として例えばコチャタ
テ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラ
タチャテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｂｏｓｔｒｙｃｈｏ
ｐｈｉｌｕｓ）、直翅目として例えばケラ（Ｇｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイ
ナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｌｃａ）、ク
ロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎ
ｏｓａ）等の害虫に適用できるがこれらに限定されるも
のではない。

【００４５】次に本発明化合物が各種の農園芸用作物病
害虫に対し優れた防除効果を有していることを実験例に
より説明する。

【００４６】生物試験例１ 灰色かび病防除試験 本発明化合物の所定濃度の薬液を、インゲンマメの初生
葉（品種：新江戸川）に散布し、風乾後、径５ｍｍのコ
ルクボーラーで打ち抜いた灰色かび病菌（Botrytis cin
erea ベンズイミダゾール耐性菌）の菌糸片で接種し
た。湿室状態に保ち発病させ、４８時間後に病斑直径を
調査し、防除価を算出した。対照薬剤として、ベノミル
水和剤（有効成分：メチルー１ー（ブチルカルバモイ
ル）ー２ーベンズイミダゾールカーバメート）を用い
た。

【００４７】結果は表２の通りである。防除価は次のよ
うに算出した。 防除価＝100 Ｘ（無処理区の病斑直径ー処理区の病斑直
径）／無処理区の病斑直径

【００４８】

【表２】

【００４９】生物試験例２ イネいもち病防除試験（茎
葉散布） たて11 cm 、よこ10 cm 、高さ10 cm のプラスチック製
のポットに２週間、イネ（品種：埼玉もち10号）を生育
させ、このイネに本発明化合物の所定濃度の薬液を茎葉
散布した。風乾後、イネいもち病菌（Pyricularia oryz
ae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、23℃の湿室状態に２日
保った後、温室内で発病させ、１０日後に発病程度を調
査し、防除価を算出した。対照薬剤として、IBP 乳剤
（有効成分：Ｓーベンジルジイソプロピルホスホロチオ
レート）を用いた。

【００５０】結果は表３の通りである。防除価は次のよ
うに算出した。 発病程度 ０：病斑が全く認められない。 １：病斑がわずかに認められる ２：病斑が多数認められる。 ３：病斑が極めて多く枯死葉がわずかに認められる。 ４：枯死葉が多く認められる。 ５：枯死葉が極めて多く認められる。 防除価＝100 Ｘ（無処理区の発病程度ー処理区の発病程
度）／無処理区の発病程度

【００５１】

【表３】

【００５２】生物試験例３ トビイロウンカに対する殺
虫活性（茎葉散布） 本発明化合物の所定濃度の薬液をポット植えの５葉期の
イネ苗に茎葉散布した。風乾後、トビイロウンカ３齢幼
虫を１０頭ずつ放虫し、恒温室（２６±１℃、Ｌ／Ｄ；
１６／８ｈｒ）に保持した。生死虫数とイネに対する薬
害を２および９日後に調査した。

【００５３】結果は表４の通りである。補正死虫率は次
のように算出した。 補正死虫率＝100 Ｘ（無処理区の生虫数ー処理区の生虫
数）／無処理区の生虫数

【００５４】

【表４】

【００５５】生物試験例４ チカイエカに対する殺虫活
性（虫体浸漬法） 本発明化合物の所定濃度の薬液１mLを井水200mL と３齢
幼虫１０頭を入れたプラスチックカップ（容量250 mL）
に滴下した。滴下後静かに撹拌し、固形資料を与えて恒
温室（２６±１℃、Ｌ／Ｄ；１６／８ｈｒ）に保持し
た。生死虫数を処理３時間後、２日および９日後に調査
した。

【００５６】結果は表５の通りである。補正死虫率は次
のように算出した。 補正死虫率＝100 Ｘ（無処理区の生虫数ー処理区の生虫
数）／無処理区の生虫数

【００５７】

【表５】

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   〜Ｃ６ハロアルキル基または置換されてもよいフェニル
   基を示す。Ｒ₂ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（こ
   こでアルキル基はハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ
   基、アルコキシカルボニル基または置換されてもよいフ
   ェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ３〜Ｃ６シク
   ロアルキル基またはＣ２〜Ｃ６アルケニル基を示す。Ｒ
   ₃ は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ここでアルキル
   基はハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、アルコキ
   シカルボニル基または置換されてもよいフェニル基で置
   換されていてもよい。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル
   基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカル
   ボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜
   Ｃ６ジアルキルカルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ６モノアルキ
   ルカルバモイル基またはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
   基を示す。）で表されるジチオロピロール系化合物。
2. 【請求項２】一般式（１）で表されるジチオロピロール
   系化合物を有効成分として含有することを特徴とする農
   園芸用病害防除剤。
3. 【請求項３】一般式（１）で表されるジチオロピロール
   系化合物を有効成分として含有することを特徴とする農
   園芸用害虫防除剤。
4. 【請求項４】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₂ ，Ｒ₃ は前記一般式（１）におけるＲ₂ ，
   Ｒ₃ と同じものを意味する。）で示される化合物を一般
   式（３） 【化３】 （式中、Ｒ₁ はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基または置換されてもよいフェニル基を示
   す。）で示されるカルボン酸無水物と反応させることを
   特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ₁ はＣ１〜Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基または置換されても
   よいフェニル基を示し、Ｒ₂ ，Ｒ₃ は前記と同じものを
   意味する。）の製造法。
5. 【請求項５】一般式（２）で示される化合物を一般式
   （４） 【化４】 （式中、Ｒ₁ はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基または置換されてもよいフェニル基を示し、
   Ｘはハロゲン原子を示す。）で示されるカルボン酸ハロ
   ゲン化物と反応させることを特徴とする一般式（１）
   （式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
   ルキル基または置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ
   ₂ ，Ｒ₃ は前記一般式（１）におけるＲ₂ ，Ｒ₃ と同じ
   ものを意味する。）の製造法。
6. 【請求項６】一般式（２）で示される化合物を蟻酸とＣ
   １〜Ｃ６アルキルカルボン酸無水物の混合物とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ₁は水素
   原子を、Ｒ₂ ，Ｒ₃ は前記のＲ₂ ，Ｒ₃ と同じもの意味
   する。）で示される化合物の製造方法。