JPH11286601A - 自己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法 - Google Patents
自己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法Info
- Publication number
- JPH11286601A JPH11286601A JP10088378A JP8837898A JPH11286601A JP H11286601 A JPH11286601 A JP H11286601A JP 10088378 A JP10088378 A JP 10088378A JP 8837898 A JP8837898 A JP 8837898A JP H11286601 A JPH11286601 A JP H11286601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- oil
- polyurethane elastomer
- lubricating
- lubricating oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 abstract description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC=C IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000306 component Substances 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 241001343083 Tonna Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCZNPZAITUKLI-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(acetyloxymethyl)-3-hydroxypropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)(COC(C)=O)COC(C)=O PFCZNPZAITUKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 潤滑油を高含有率で添加することができ、従
って摩擦抵抗を大幅に減少せしめたスライドシールを成
形し得る自己潤滑性ポリウレタンエラストマーを簡易的
な工程で製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 潤滑剤の存在下でポリオール成分および
ジイソシアネート成分を反応させ、自己潤滑性ポリウレ
タンエラストマーを製造する。
って摩擦抵抗を大幅に減少せしめたスライドシールを成
形し得る自己潤滑性ポリウレタンエラストマーを簡易的
な工程で製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 潤滑剤の存在下でポリオール成分および
ジイソシアネート成分を反応させ、自己潤滑性ポリウレ
タンエラストマーを製造する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、自己潤滑性ポリウ
レタンエラストマーの製造法に関する。更に詳しくは、
スライドシール等の成形材料として好適に用いられる自
己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法に関する。
レタンエラストマーの製造法に関する。更に詳しくは、
スライドシール等の成形材料として好適に用いられる自
己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】現在用いられている種々のエラストマー
の中でも、ポリウレタンエラストマーはそのすぐれた耐
摩耗性や耐油性の故に、パッキン、Oリング等のシール
部材の成形材料として広く用いられている。
の中でも、ポリウレタンエラストマーはそのすぐれた耐
摩耗性や耐油性の故に、パッキン、Oリング等のシール
部材の成形材料として広く用いられている。
【0003】このような特性を有するポリウレタンエラ
ストマーをスライドシールとして用いる場合、シール性
ばかりではなく、エラストマーのスライドに対する摩擦
摩耗特性も重要な要素とされている。
ストマーをスライドシールとして用いる場合、シール性
ばかりではなく、エラストマーのスライドに対する摩擦
摩耗特性も重要な要素とされている。
【0004】従来スライドシールとしては、圧縮成形法
によって成形されたポリウレタンエラストマーが用いら
れているが、摩擦抵抗が大きく、また耐久性に欠けるな
どの問題点がみられ、こうした問題点を解決するため
に、潤滑剤や潤滑油をポリウレタンエラストマーに添加
するという種々の改善が試みられている。
によって成形されたポリウレタンエラストマーが用いら
れているが、摩擦抵抗が大きく、また耐久性に欠けるな
どの問題点がみられ、こうした問題点を解決するため
に、潤滑剤や潤滑油をポリウレタンエラストマーに添加
するという種々の改善が試みられている。
【0005】しかしながら、こうした従来の改善方法で
は、潤滑剤や潤滑油の添加割合は数重量%程度が限界で
あり、また製造工程を複雑化させるといった欠点がみら
れる。
は、潤滑剤や潤滑油の添加割合は数重量%程度が限界で
あり、また製造工程を複雑化させるといった欠点がみら
れる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、潤滑
油を高含有率で添加することができ、従って摩擦抵抗を
大幅に減少せしめたスライドシールを成形し得る自己潤
滑性ポリウレタンエラストマーを簡易的な工程で製造し
得る方法を提供することにある。
油を高含有率で添加することができ、従って摩擦抵抗を
大幅に減少せしめたスライドシールを成形し得る自己潤
滑性ポリウレタンエラストマーを簡易的な工程で製造し
得る方法を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
潤滑剤の存在下でポリオール成分およびジイソシアネー
ト成分を反応させ、自己潤滑性ポリウレタンエラストマ
ーを製造することによって達成される。
潤滑剤の存在下でポリオール成分およびジイソシアネー
ト成分を反応させ、自己潤滑性ポリウレタンエラストマ
ーを製造することによって達成される。
【0008】
【発明の実施の形態】潤滑剤存在下でのポリウレタン化
反応、好ましくは鎖伸長剤を用いてのポリウレタン化反
応およびそれに引き続いて行われる成形は、例えば次の
ようにして行うことができる。 (1)ポリオール成分に予め触媒および鎖伸長剤を混合し
た後、ジイソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させ
る。このまま型内に注入し、約80〜120℃で約15〜30分
間硬化させた後型より取り出し、そのままの形状で、あ
るいは硬化したものを粉砕し、射出成形機を用いて加熱
溶融後、成形型内で再成形した状態で、約80〜120℃の
温度で約15〜48時間程度加熱する。 (2)ポリオール成分に予め触媒を混合した後、過剰のジ
イソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させる。約10
0〜120℃で約30〜45分間反応させた後、遊離のジイソシ
アネートを含む液状プレポリマーに鎖伸長剤を添加して
型内に注入し、そのままの形状で、あるいは硬化したも
のを粉砕し、射出成形機を用いて加熱溶融後、成形型内
で再成形した状態で、約80〜120℃の温度で約15〜48時
間程度加熱する。 (3)ポリオール成分、触媒、鎖伸長剤、潤滑剤およびジ
イソシアネートを混合して、反応させる。この場合、ジ
イソシアネートは、ポリオール成分および鎖伸長剤が保
有している官能基数より少ない当量で反応させる。得ら
れた反応生成物は、貯蔵およびロール加工することがで
き、後の段階で同一または他のジイソシアネートと混合
することにより、架橋させることができる。ジイソシア
ネートとして、4,4´-ジフェニルメタンジイソシアネー
トを使用した場合や1,6-ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアセテート、グリセリン
モノアリルエーテル、アリルメタクリレート等の不飽和
の鎖伸長剤を使用した場合には、過酸化物やイオウなど
により架橋させることができる。
反応、好ましくは鎖伸長剤を用いてのポリウレタン化反
応およびそれに引き続いて行われる成形は、例えば次の
ようにして行うことができる。 (1)ポリオール成分に予め触媒および鎖伸長剤を混合し
た後、ジイソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させ
る。このまま型内に注入し、約80〜120℃で約15〜30分
間硬化させた後型より取り出し、そのままの形状で、あ
るいは硬化したものを粉砕し、射出成形機を用いて加熱
溶融後、成形型内で再成形した状態で、約80〜120℃の
温度で約15〜48時間程度加熱する。 (2)ポリオール成分に予め触媒を混合した後、過剰のジ
イソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させる。約10
0〜120℃で約30〜45分間反応させた後、遊離のジイソシ
アネートを含む液状プレポリマーに鎖伸長剤を添加して
型内に注入し、そのままの形状で、あるいは硬化したも
のを粉砕し、射出成形機を用いて加熱溶融後、成形型内
で再成形した状態で、約80〜120℃の温度で約15〜48時
間程度加熱する。 (3)ポリオール成分、触媒、鎖伸長剤、潤滑剤およびジ
イソシアネートを混合して、反応させる。この場合、ジ
イソシアネートは、ポリオール成分および鎖伸長剤が保
有している官能基数より少ない当量で反応させる。得ら
れた反応生成物は、貯蔵およびロール加工することがで
き、後の段階で同一または他のジイソシアネートと混合
することにより、架橋させることができる。ジイソシア
ネートとして、4,4´-ジフェニルメタンジイソシアネー
トを使用した場合や1,6-ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアセテート、グリセリン
モノアリルエーテル、アリルメタクリレート等の不飽和
の鎖伸長剤を使用した場合には、過酸化物やイオウなど
により架橋させることができる。
【0009】ポリオール成分としては、いずれも分子量
が約1000〜2500のポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が用いら
れる。ポリエステルポリオールとしては、周知のジカル
ボン酸とポリオールとの縮合反応生成物、ポリカプロラ
クトンポリオールなどが用いられ、ポリエーテルポリオ
ールとしては、例えばポリテトラメチレングリコールな
どが用いられ、またポリカーボネートポリオールとして
は、例えばポリヘキサメチレンカーボネートエーテル、
ポリテトラメチレンカーボネートエーテルなどが用いら
れる。
が約1000〜2500のポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が用いら
れる。ポリエステルポリオールとしては、周知のジカル
ボン酸とポリオールとの縮合反応生成物、ポリカプロラ
クトンポリオールなどが用いられ、ポリエーテルポリオ
ールとしては、例えばポリテトラメチレングリコールな
どが用いられ、またポリカーボネートポリオールとして
は、例えばポリヘキサメチレンカーボネートエーテル、
ポリテトラメチレンカーボネートエーテルなどが用いら
れる。
【0010】他の反応成分たるジイソシアネートとして
は、機械的な諸特性の観点から、イソホロンジイソシア
ネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添4,4´-
ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ジイソシ
アネート、あるいはトリジンジイソシアネート、4,4´-
ジフェニルメタンジイソシアネート、p-フェニレンジイ
ソシアネート、1,5-ナフチレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネートが用いられる。
は、機械的な諸特性の観点から、イソホロンジイソシア
ネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添4,4´-
ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ジイソシ
アネート、あるいはトリジンジイソシアネート、4,4´-
ジフェニルメタンジイソシアネート、p-フェニレンジイ
ソシアネート、1,5-ナフチレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネートが用いられる。
【0011】これら両者の反応時に、好ましくは第3成
分として鎖伸長剤が用いられる。鎖伸長剤としては、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,3-ブタン
ジオール等の低分子量脂肪族ジオール、これと組み合わ
されて用いられるp-フェニレンジ(β-ヒドロキシエチル
エーテル)、p-キシリレングリコール、シクロヘキサン
ジオール等の芳香族または脂環式ジオール、3,3´-ジク
ロロ-4,4´-ジアミノジフェニルメタンなどの芳香族ジ
アミン、更にはグリセリン、トリメチロールプロパン、
トリメチロールエタン等の低分子量脂肪族トリオールな
どがそれぞれ用いられる。
分として鎖伸長剤が用いられる。鎖伸長剤としては、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,3-ブタン
ジオール等の低分子量脂肪族ジオール、これと組み合わ
されて用いられるp-フェニレンジ(β-ヒドロキシエチル
エーテル)、p-キシリレングリコール、シクロヘキサン
ジオール等の芳香族または脂環式ジオール、3,3´-ジク
ロロ-4,4´-ジアミノジフェニルメタンなどの芳香族ジ
アミン、更にはグリセリン、トリメチロールプロパン、
トリメチロールエタン等の低分子量脂肪族トリオールな
どがそれぞれ用いられる。
【0012】また、触媒としては、1,4-ジアザ[2,2,2]
ビシクロオクタン、ジブチル錫ジウアレート等が、ウレ
タン化反応原料の合計量100重量部当り約0.01〜0.5重量
部の割合で用いられる。
ビシクロオクタン、ジブチル錫ジウアレート等が、ウレ
タン化反応原料の合計量100重量部当り約0.01〜0.5重量
部の割合で用いられる。
【0013】潤滑剤としては、鉱油(#30〜400)、シリコ
ーン油(#400、#200)、フッ素オイル(#400)、エステル油
(400cst)、ポリグリコール油(#400)等であって、その粘
度(20℃)が約500〜2000cst、好ましくは約800〜1200cst
のものが、形成されるポリウレタンエラストマー100重
量部当り約25〜80重量部、好ましくは約50〜70重量部の
割合で用いられる。これよりも粘度の低い潤滑油を用い
ると、含油ポリウレタン材から潤滑油が抜け易くなり、
一方これよりも高粘度の潤滑油を用いると、均一な潤滑
油の分散が困難となる。また、これ以下の使用割合で
は、本発明の目的とする自己潤滑性が得られず、一方こ
れ以上の割合で用いられると、ポリウレタンエラストマ
ーの成形が困難になる。
ーン油(#400、#200)、フッ素オイル(#400)、エステル油
(400cst)、ポリグリコール油(#400)等であって、その粘
度(20℃)が約500〜2000cst、好ましくは約800〜1200cst
のものが、形成されるポリウレタンエラストマー100重
量部当り約25〜80重量部、好ましくは約50〜70重量部の
割合で用いられる。これよりも粘度の低い潤滑油を用い
ると、含油ポリウレタン材から潤滑油が抜け易くなり、
一方これよりも高粘度の潤滑油を用いると、均一な潤滑
油の分散が困難となる。また、これ以下の使用割合で
は、本発明の目的とする自己潤滑性が得られず、一方こ
れ以上の割合で用いられると、ポリウレタンエラストマ
ーの成形が困難になる。
【0014】かかる自己潤滑性ポリウレタンエラストマ
ーを用いてのスライドシールの成形は、ウレタン化反応
に用いられる反応混合液を、接着剤が塗布されているス
ライドシール補強金具が予め収容されている成形金型内
に加圧注入し、加熱硬化反応させることによって行われ
る。
ーを用いてのスライドシールの成形は、ウレタン化反応
に用いられる反応混合液を、接着剤が塗布されているス
ライドシール補強金具が予め収容されている成形金型内
に加圧注入し、加熱硬化反応させることによって行われ
る。
【0015】
【発明の効果】本発明に係る自己潤滑性ポリウレタンエ
ラストマーは、高含有率の潤滑油が細かく分散された状
態で含有されているので、これを成形してスライドシー
ルとして用いたとき、その摩擦摩耗特性を大幅に改善さ
せる。ただし、潤滑油の添加によりゴム物性の若干の低
下はみられるものの、スライドシール用途においては問
題のない程度である。
ラストマーは、高含有率の潤滑油が細かく分散された状
態で含有されているので、これを成形してスライドシー
ルとして用いたとき、その摩擦摩耗特性を大幅に改善さ
せる。ただし、潤滑油の添加によりゴム物性の若干の低
下はみられるものの、スライドシール用途においては問
題のない程度である。
【0016】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【0017】実施例 2液混合タイプポリウレタン材A液(ポリオール成分)90g
を減圧下で脱泡した後、1,4-ジアザ[2,2,2]ビシクロオ
クタン-ジプロピレングリコール(重量比1:2)混合物触媒
0.27gを加え、これに2液混合タイプポリウレタン材B液
(ジイソシアネート成分)90gおよび潤滑油(昭和シェル石
油製品TONNA OIL S)120gを加えて1.5分間撹拌し、減圧
下で脱泡した。
を減圧下で脱泡した後、1,4-ジアザ[2,2,2]ビシクロオ
クタン-ジプロピレングリコール(重量比1:2)混合物触媒
0.27gを加え、これに2液混合タイプポリウレタン材B液
(ジイソシアネート成分)90gおよび潤滑油(昭和シェル石
油製品TONNA OIL S)120gを加えて1.5分間撹拌し、減圧
下で脱泡した。
【0018】この混合液を、約50℃の成形金型に流し込
み、シート状(150×150×2mm)に成形した後、雰囲気温
度(恒温槽内温度)約80℃で約20分間硬化させた。得ら
れた含油ポリウレタンシート(潤滑油含有率40重量%)を
金型から離型させた後、更に80℃のオーブン中で24時間
二次加硫した。
み、シート状(150×150×2mm)に成形した後、雰囲気温
度(恒温槽内温度)約80℃で約20分間硬化させた。得ら
れた含油ポリウレタンシート(潤滑油含有率40重量%)を
金型から離型させた後、更に80℃のオーブン中で24時間
二次加硫した。
【0019】得られた二次加硫シートについて、次の各
項目の測定が行われた。
項目の測定が行われた。
【0020】比較例1 実施例において、潤滑油が用いられなかった。
【0021】比較例2 圧縮成形ポリウレタンシートについての測定が、実施例
と同様に行われた。
と同様に行われた。
【0022】得られた結果は、次の表に示される。 表 試験項目 実施例 比較例1 比較例2 [物性試験] 硬さ (JIS A) 72 90 72 100%応力 (Kgf/cm2) 37 99 31 引張強さ (Kgf/cm2) 70 140 181 伸び (%) 220 168 374 引裂強さ (Kgf/cm) 23 60 49 [摩擦摩耗試験] 静止摩擦係数 (-) 0.47 1.09 1.32 動摩擦係数 (-) 0.40 2.70 2.67 摩耗重量 (mg) 6.7 5.6 6.4 摺動発熱温度 (℃) 37.0 95.0 140.0
【手続補正書】
【提出日】平成10年7月24日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0008
【補正方法】変更
【補正内容】
【0008】
【発明の実施の形態】潤滑剤存在下でのポリウレタン化
反応、好ましくは鎖伸長剤を用いてのポリウレタン化反
応およびそれに引き続いて行われる成形は、例えば次の
ようにして行うことができる。 (1)ポリオール成分に予め触媒および鎖伸長剤を混合し
た後、ジイソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させ
る。このまま型内に注入し、約80〜120℃で約15〜30分
間硬化させた後型より取り出し、そのままの形状で、あ
るいは硬化したものを粉砕し、射出成形機を用いて加熱
溶融後、成形型内で再成形した状態で、約80〜120℃の
温度で約15〜48時間程度加熱する。 (2)ポリオール成分に予め触媒を混合した後、過剰のジ
イソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させる。約10
0〜120℃で約30〜45分間反応させた後、遊離のジイソシ
アネートを含む液状プレポリマーに鎖伸長剤を添加して
型内に注入し、そのままの形状で、あるいは硬化したも
のを粉砕し、射出成形機を用いて加熱溶融後、成形型内
で再成形した状態で、約80〜120℃の温度で約15〜48時
間程度加熱する。 (3)ポリオール成分、触媒、鎖伸長剤、潤滑剤およびジ
イソシアネートを混合して、反応させる。この場合、ジ
イソシアネートは、ポリオール成分および鎖伸長剤が保
有している官能基数より少ない当量で反応させる。得ら
れた反応生成物は、貯蔵およびロール加工することがで
き、後の段階で同一または他のジイソシアネートと混合
することにより、架橋させることができる。ジイソシア
ネートとして、4,4´-ジフェニルメタンジイソシアネー
トを使用した場合や1,6-ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、グリセリ
ンモノアリルエーテル、アリルメタクリレート等の不飽
和の鎖伸長剤を使用した場合には、過酸化物やイオウな
どにより架橋させることができる。
反応、好ましくは鎖伸長剤を用いてのポリウレタン化反
応およびそれに引き続いて行われる成形は、例えば次の
ようにして行うことができる。 (1)ポリオール成分に予め触媒および鎖伸長剤を混合し
た後、ジイソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させ
る。このまま型内に注入し、約80〜120℃で約15〜30分
間硬化させた後型より取り出し、そのままの形状で、あ
るいは硬化したものを粉砕し、射出成形機を用いて加熱
溶融後、成形型内で再成形した状態で、約80〜120℃の
温度で約15〜48時間程度加熱する。 (2)ポリオール成分に予め触媒を混合した後、過剰のジ
イソシアネートおよび潤滑油を加えて反応させる。約10
0〜120℃で約30〜45分間反応させた後、遊離のジイソシ
アネートを含む液状プレポリマーに鎖伸長剤を添加して
型内に注入し、そのままの形状で、あるいは硬化したも
のを粉砕し、射出成形機を用いて加熱溶融後、成形型内
で再成形した状態で、約80〜120℃の温度で約15〜48時
間程度加熱する。 (3)ポリオール成分、触媒、鎖伸長剤、潤滑剤およびジ
イソシアネートを混合して、反応させる。この場合、ジ
イソシアネートは、ポリオール成分および鎖伸長剤が保
有している官能基数より少ない当量で反応させる。得ら
れた反応生成物は、貯蔵およびロール加工することがで
き、後の段階で同一または他のジイソシアネートと混合
することにより、架橋させることができる。ジイソシア
ネートとして、4,4´-ジフェニルメタンジイソシアネー
トを使用した場合や1,6-ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、グリセリ
ンモノアリルエーテル、アリルメタクリレート等の不飽
和の鎖伸長剤を使用した場合には、過酸化物やイオウな
どにより架橋させることができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 潤滑油の存在下でポリオール成分および
ジイソシアネート成分を反応させることを特徴とする自
己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法。 - 【請求項2】 請求項1記載の自己潤滑性ポリウレタン
エラストマーから成形されたスライドシール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10088378A JPH11286601A (ja) | 1998-04-01 | 1998-04-01 | 自己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10088378A JPH11286601A (ja) | 1998-04-01 | 1998-04-01 | 自己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11286601A true JPH11286601A (ja) | 1999-10-19 |
Family
ID=13941139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10088378A Pending JPH11286601A (ja) | 1998-04-01 | 1998-04-01 | 自己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11286601A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1580256A1 (en) | 2004-03-18 | 2005-09-28 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Lubricant composition, speed reduction gear using the same, and electric power steering apparatus using the same |
| WO2007063723A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Jtekt Corporation | 潤滑剤組成物とそれを用いた減速機ならびにそれを用いた電動パワーステアリング装置 |
| WO2008001880A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Ntn Corporation | Universal joint and method of manufacturing the same |
| JP2008106204A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-05-08 | Jtekt Corp | 潤滑剤組成物とそれを用いた減速機ならびに電動パワーステアリング装置 |
| US8333665B2 (en) | 2006-12-11 | 2012-12-18 | Ntn Corporation | Lubricating system, bearing utilizing the system, universal joint utilizing the system, and process for production thereof |
| US8629091B2 (en) | 2007-02-27 | 2014-01-14 | Ntn Corporation | Lubricating system and universal joints with the system |
| CN109575521A (zh) * | 2018-11-20 | 2019-04-05 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种聚合物自润滑纳米复合材料的制备方法 |
| CN110951218A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种互穿网络结构聚合物多元纳米复合材料的制备方法 |
| CN115970566A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-04-18 | 武汉万丰石化有限公司 | 一种润滑油的制备方法及装置 |
| CN116284674A (zh) * | 2023-02-27 | 2023-06-23 | 唯万科技有限公司 | 一种自润滑聚氨酯弹性体材料及其制备方法和应用 |
-
1998
- 1998-04-01 JP JP10088378A patent/JPH11286601A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7709427B2 (en) | 2004-03-18 | 2010-05-04 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Lubricant composition, speed reduction gear using the same, and electric power steering apparatus using the same |
| JP2005263989A (ja) * | 2004-03-18 | 2005-09-29 | Koyo Seiko Co Ltd | 潤滑剤組成物とそれを用いた減速機ならびにそれを用いた電動パワーステアリング装置 |
| EP1580256A1 (en) | 2004-03-18 | 2005-09-28 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Lubricant composition, speed reduction gear using the same, and electric power steering apparatus using the same |
| WO2007063723A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Jtekt Corporation | 潤滑剤組成物とそれを用いた減速機ならびにそれを用いた電動パワーステアリング装置 |
| US8118682B2 (en) | 2006-06-30 | 2012-02-21 | Ntn Corporation | Universal joint and method for production thereof |
| WO2008001880A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Ntn Corporation | Universal joint and method of manufacturing the same |
| JP2008106204A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-05-08 | Jtekt Corp | 潤滑剤組成物とそれを用いた減速機ならびに電動パワーステアリング装置 |
| US8333665B2 (en) | 2006-12-11 | 2012-12-18 | Ntn Corporation | Lubricating system, bearing utilizing the system, universal joint utilizing the system, and process for production thereof |
| US8629091B2 (en) | 2007-02-27 | 2014-01-14 | Ntn Corporation | Lubricating system and universal joints with the system |
| CN109575521A (zh) * | 2018-11-20 | 2019-04-05 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种聚合物自润滑纳米复合材料的制备方法 |
| CN110951218A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种互穿网络结构聚合物多元纳米复合材料的制备方法 |
| CN115970566A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-04-18 | 武汉万丰石化有限公司 | 一种润滑油的制备方法及装置 |
| CN116284674A (zh) * | 2023-02-27 | 2023-06-23 | 唯万科技有限公司 | 一种自润滑聚氨酯弹性体材料及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2668534B2 (ja) | 押出成形、射出成形用熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 | |
| US4376834A (en) | Polyurethane prepared by reaction of an organic polyisocyanate, a chain extender and an isocyanate-reactive material of m.w. 500-20,000 characterized by the use of only 2-25 percent by weight of the latter material | |
| KR100623855B1 (ko) | 열가소성 폴리우레탄 및 그 사용 | |
| US3016364A (en) | Polyurethane plastics | |
| EP0194452A1 (en) | Polyester-polyurethane and process for producing it | |
| JP2011012155A (ja) | 2液性注型用ウレタンエラストマー形成剤 | |
| US2912414A (en) | Process for the production of rubberlike polyurethanes | |
| JPH11286601A (ja) | 自己潤滑性ポリウレタンエラストマーの製造法 | |
| US3471445A (en) | Curable urethane compositions | |
| KR20120096132A (ko) | 비공기압식 타이어 부재용 폴리우레탄 주조 엘라스토머 및 그 제조 방법 | |
| US3192186A (en) | Chain extended polyether prepolymer polyurethane castings | |
| JP5211452B2 (ja) | 発泡ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
| KR20080033124A (ko) | 폴리에스테르 폴리올, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| WO2008065733A1 (fr) | Composition capable de donner un élastomère d'uréthane | |
| US3014894A (en) | Polyurethane plastics | |
| JPH08231669A (ja) | 注型用ポリウレタン系エラストマー組成物及びその成形品 | |
| CN116217870B (zh) | 一种高透明耐磨型热塑性聚氨酯弹性体材料及其制备方法 | |
| JP4338261B2 (ja) | 油圧シリンダ摺動部用パッキン | |
| JP3329012B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー製シール材料 | |
| JPH02115210A (ja) | ウレタン樹脂組成物、並びにその組成物を硬化してなる成形物、及びベルト | |
| KR20120096149A (ko) | 젖은 노면에서의 제동성능이 향상된 비공기압식 타이어 부재용 폴리우레탄 주조 엘라스토머 | |
| JP3447101B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタンエラストマー成形品の製造方法 | |
| US3085993A (en) | Polyurethane plastics | |
| WO2021065235A1 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン及びその製造方法、並びに成形物 | |
| JPH04180914A (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造法 |