JPH11286697A - 香料中で、およびフレ―バリング成分としての２，５，６―トリメチル―２―ヘプタノ―ルの使用 - Google Patents
香料中で、およびフレ―バリング成分としての２，５，６―トリメチル―２―ヘプタノ―ルの使用Info
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- JPH11286697A JPH11286697A JP11025261A JP2526199A JPH11286697A JP H11286697 A JPH11286697 A JP H11286697A JP 11025261 A JP11025261 A JP 11025261A JP 2526199 A JP2526199 A JP 2526199A JP H11286697 A JPH11286697 A JP H11286697A
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/29—Fruit flavours
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規の香料組成物または付香製品の匂いを改
善、強化または変性する方法を提供する。 【解決手段】 香料または食品中に２，５，６−トリメ
チル−２−ヘプタノールを添加する。
善、強化または変性する方法を提供する。 【解決手段】 香料または食品中に２，５，６−トリメ
チル−２−ヘプタノールを添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フレーバーおよび
フレグラスの分野に関する。本発明はより具体的には
式：
フレグラスの分野に関する。本発明はより具体的には
式：
【０００２】
【化１】
【０００３】の化合物、または２，５，６−トリメチル
−２−ヘプタノールの、香料成分およびフレーバリング
成分としての使用に関する。
−２−ヘプタノールの、香料成分およびフレーバリング
成分としての使用に関する。
【０００４】
【従来の技術】本発明の対象である化合物は、以前から
公知であり、かつバイルシュタイン(Beilstein)の参考
文献に記載されている。しかし、どこにもその匂いまた
は味の記載あるいは香料またはフレーバー中でのその使
用に関する提案さえもみられない。
公知であり、かつバイルシュタイン(Beilstein)の参考
文献に記載されている。しかし、どこにもその匂いまた
は味の記載あるいは香料またはフレーバー中でのその使
用に関する提案さえもみられない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、香料中での２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノ
ールの使用ならびに該化合物を含有する香料組成物また
は付香製品である。本発明のもう１つの課題は、フレー
バリング成分としての２，５，６−トリメチル−２−ヘ
プタノールの使用および該化合物を含有する食品であ
る。
は、香料中での２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノ
ールの使用ならびに該化合物を含有する香料組成物また
は付香製品である。本発明のもう１つの課題は、フレー
バリング成分としての２，５，６−トリメチル−２−ヘ
プタノールの使用および該化合物を含有する食品であ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】該化合物を合成したとこ
ろ、意外にも該化合物が優れた嗅覚的および味覚的な品
質を有しており、該化合物は香料およびフレーバリング
成分として極めて有用であることが判明した。
ろ、意外にも該化合物が優れた嗅覚的および味覚的な品
質を有しており、該化合物は香料およびフレーバリング
成分として極めて有用であることが判明した。
【０００７】２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノー
ルの匂いは、フローラルタイプのものである。より正確
には、これはホワイトフラワータイプのノートであり、
リナロール−フリージアのコノテーションを有する。該
化合物を評価したプロの調香師は同様に、該化合物がフ
ルーティーなアンダーノートを有しており、良好に認識
されるベルベットのようなトーンを伴っていると評価し
た。
ルの匂いは、フローラルタイプのものである。より正確
には、これはホワイトフラワータイプのノートであり、
リナロール−フリージアのコノテーションを有する。該
化合物を評価したプロの調香師は同様に、該化合物がフ
ルーティーなアンダーノートを有しており、良好に認識
されるベルベットのようなトーンを伴っていると評価し
た。
【０００８】前記の嗅覚的特性は、多数の飽和および不
飽和の第三級テルペンアルコールが香料の分野では公知
であり、これらのいくつかは広範囲で使用されている
が、しかしこれらは本発明の化合物の利点を有していな
いことを考慮するとさらに意外である。いくつかの例と
して、ここでエチルリナロール、テトラヒドロリナロー
ルおよびもちろんリナロール自身が挙げられる。２，
５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの構造と極めて
近似した構造を有する公知の化合物全てに関して、２，
５，６−トリメチル−２−ヘプタノールは、アルコール
基に関してδ−位にメチル置換基を有している。構造的
な変化は、香料中で重要な嗅覚的特性およびまたその他
のパラメータの顕著かつ意外な変性を生じる。
飽和の第三級テルペンアルコールが香料の分野では公知
であり、これらのいくつかは広範囲で使用されている
が、しかしこれらは本発明の化合物の利点を有していな
いことを考慮するとさらに意外である。いくつかの例と
して、ここでエチルリナロール、テトラヒドロリナロー
ルおよびもちろんリナロール自身が挙げられる。２，
５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの構造と極めて
近似した構造を有する公知の化合物全てに関して、２，
５，６−トリメチル−２−ヘプタノールは、アルコール
基に関してδ−位にメチル置換基を有している。構造的
な変化は、香料中で重要な嗅覚的特性およびまたその他
のパラメータの顕著かつ意外な変性を生じる。
【０００９】前記の特徴的な嗅覚的ノート以外に、２，
５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの匂いは、極め
て優れており、かつエレガントであり、かつさらに極め
て強力であることが判明した。リナロールに関して、後
者の匂いはそれほど強力ではなく、かつそれほどエレガ
ントではなく、しかし何よりもそれほど優れていない。
エチルリナロールおよびテトラヒドロリナロールの匂い
は、それほど強力ではなく、かつそれほどエレガントで
はないことが判明した。さらに２，６−ジメチル−２−
ヘプタノール（スイス、Vernier在、ジボーダン−ロー
ル社(Givaudan-Roure SA)製）に関して、本発明の化合
物は、より攻撃的で刺激的かつ草本性の匂いを展開する
公知のその類似体よりもはるかに甘く、ベルガモットの
ようで、かつほとんどバニラパウダーのような匂いを示
す。
５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの匂いは、極め
て優れており、かつエレガントであり、かつさらに極め
て強力であることが判明した。リナロールに関して、後
者の匂いはそれほど強力ではなく、かつそれほどエレガ
ントではなく、しかし何よりもそれほど優れていない。
エチルリナロールおよびテトラヒドロリナロールの匂い
は、それほど強力ではなく、かつそれほどエレガントで
はないことが判明した。さらに２，６−ジメチル−２−
ヘプタノール（スイス、Vernier在、ジボーダン−ロー
ル社(Givaudan-Roure SA)製）に関して、本発明の化合
物は、より攻撃的で刺激的かつ草本性の匂いを展開する
公知のその類似体よりもはるかに甘く、ベルガモットの
ようで、かつほとんどバニラパウダーのような匂いを示
す。
【００１０】本発明はまた本発明の２，５，６−トリメ
チル−２−ヘプタノールの２つのエナンチオマーにも関
する。２つのエナンチオマーはその匂いの強度および質
において、互いに関しても、あるいはラセミ体混合物に
関しても、実質的な差異を示さないことが判明した。
チル−２−ヘプタノールの２つのエナンチオマーにも関
する。２つのエナンチオマーはその匂いの強度および質
において、互いに関しても、あるいはラセミ体混合物に
関しても、実質的な差異を示さないことが判明した。
【００１１】（＋）−（Ｒ）−２，５，６−トリメチル
−２−ヘプタノールは、ホワイトフラワーに典型的な匂
いを有し、リナロールを思わせ、テルピネオールのわず
かなコノテーションとライラックおよびフルーティーな
ノートを有する。
−２−ヘプタノールは、ホワイトフラワーに典型的な匂
いを有し、リナロールを思わせ、テルピネオールのわず
かなコノテーションとライラックおよびフルーティーな
ノートを有する。
【００１２】（−）−（Ｓ）立体配置のそのエナンチオ
マーの匂いは、よりフローラルで、かつシトラスのよう
であり、ジメチルオクタノールを思わせるノートを有す
る。調香師はまた、石鹸のような、かつわずかなアルデ
ヒドのコノテーションを感じた。該化合物の全体的な印
象は、そのエナンチオマーよりも、ライラックタイプが
わずかであり、かつバラのようなスズランの匂いにより
近いものである。
マーの匂いは、よりフローラルで、かつシトラスのよう
であり、ジメチルオクタノールを思わせるノートを有す
る。調香師はまた、石鹸のような、かつわずかなアルデ
ヒドのコノテーションを感じた。該化合物の全体的な印
象は、そのエナンチオマーよりも、ライラックタイプが
わずかであり、かつバラのようなスズランの匂いにより
近いものである。
【００１３】本発明の２，５，６−トリメチル−２−ヘ
プタノールは、ラセミ混合物または純粋なエナンチオマ
ーの形で、調香師のパレットにフローラルタイプの新規
のノートをもたらす。前記の利点のおかげで、該化合物
は香料における数多くの潜在的な適用での使用にとって
適切である。
プタノールは、ラセミ混合物または純粋なエナンチオマ
ーの形で、調香師のパレットにフローラルタイプの新規
のノートをもたらす。前記の利点のおかげで、該化合物
は香料における数多くの潜在的な適用での使用にとって
適切である。
【００１４】２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノー
ルは、近代の香料の実質的に全ての分野での使用に適切
である。この点に関して、機能香料、より具体的には石
鹸、バスジェルおよびシャワージェル、シャンプー、ボ
ディーデオドラントおよび制汗剤、エアーフレッシュナ
ー、テキスタイルの処理のための液体洗剤または固形洗
剤、あるいは皿または種々の表面のクリーニングのため
の洗剤組成物または全目的用クリーナー、あるいは化粧
品調製物での適用が挙げられる。
ルは、近代の香料の実質的に全ての分野での使用に適切
である。この点に関して、機能香料、より具体的には石
鹸、バスジェルおよびシャワージェル、シャンプー、ボ
ディーデオドラントおよび制汗剤、エアーフレッシュナ
ー、テキスタイルの処理のための液体洗剤または固形洗
剤、あるいは皿または種々の表面のクリーニングのため
の洗剤組成物または全目的用クリーナー、あるいは化粧
品調製物での適用が挙げられる。
【００１５】本発明の化合物はまた、困難かつ攻撃的な
媒体、例えば漂白剤、活性化剤、例えばテトラアセチル
エチレンジアミン（ＴＡＥＤ）、ハイポハライド、特に
次亜塩素酸（後者は塩素漂白在中に存在する）、過酸化
漂白剤、例えばペルボレートを含有しているテキスタイ
ル洗剤、アルミニウム塩を含有しているボディーデオド
ラントまたは繊維柔軟剤中で安定していることも判明し
た。
媒体、例えば漂白剤、活性化剤、例えばテトラアセチル
エチレンジアミン（ＴＡＥＤ）、ハイポハライド、特に
次亜塩素酸（後者は塩素漂白在中に存在する）、過酸化
漂白剤、例えばペルボレートを含有しているテキスタイ
ル洗剤、アルミニウム塩を含有しているボディーデオド
ラントまたは繊維柔軟剤中で安定していることも判明し
た。
【００１６】もちろんその使用は前記の製品に限定され
ておらず、かつ該化合物はファインパヒューマリー、つ
まり香水およびコロン中での使用に有用である。
ておらず、かつ該化合物はファインパヒューマリー、つ
まり香水およびコロン中での使用に有用である。
【００１７】前記の全ての適用で本発明の化合物を単独
で、または従来技術で現在使用されているその他の香料
成分、溶剤または補助剤と混合して使用することができ
る。前記の補助成分の性質および種類はここでより詳細
な記載を必要とせず、これはさらに完全なものではな
く、かつ当業者は後者をその一般的な知識および付香す
るべき製品の性質および所望の嗅覚的効果の関数として
選択することができるであろう。
で、または従来技術で現在使用されているその他の香料
成分、溶剤または補助剤と混合して使用することができ
る。前記の補助成分の性質および種類はここでより詳細
な記載を必要とせず、これはさらに完全なものではな
く、かつ当業者は後者をその一般的な知識および付香す
るべき製品の性質および所望の嗅覚的効果の関数として
選択することができるであろう。
【００１８】前記の香料成分は、アルコール、アルデヒ
ド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン炭化水素、硫黄−および窒素−含有複素環
化合物として、ならびに天然または合成由来のエッセン
シャルオイルとして分類される化学クラスに属する。前
記の成分の数多くはさらに、参考文献、例えばアークタ
ンダー(S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals,
1969, Montclaie, New Jersey, USA)の本、またはその
最新版、あるいは類似の性質のその他の文献に挙げられ
ている。
ド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン炭化水素、硫黄−および窒素−含有複素環
化合物として、ならびに天然または合成由来のエッセン
シャルオイルとして分類される化学クラスに属する。前
記の成分の数多くはさらに、参考文献、例えばアークタ
ンダー(S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals,
1969, Montclaie, New Jersey, USA)の本、またはその
最新版、あるいは類似の性質のその他の文献に挙げられ
ている。
【００１９】本発明による化合物を前記の種々の製品に
組み込むその比率は、広い範囲の値で異なっていてもよ
い。前記の値は、付香しようと思う物品または製品の性
質および所望の嗅覚的効果、ならびに本発明の化合物を
従来技術で現在使用されている香料補助成分、溶剤また
は補助剤と混合して使用する場合には、所与の組成物の
補助成分の性質に依存する。
組み込むその比率は、広い範囲の値で異なっていてもよ
い。前記の値は、付香しようと思う物品または製品の性
質および所望の嗅覚的効果、ならびに本発明の化合物を
従来技術で現在使用されている香料補助成分、溶剤また
は補助剤と混合して使用する場合には、所与の組成物の
補助成分の性質に依存する。
【００２０】１例として、その中に本発明による化合物
を組み込む香料組成物に対して、該化合物１〜１０重量
％、あるいは２０重量％の典型的な濃度を挙げることが
できる。該化合物を直接前記の種々の消費者製品を付香
するために適用する場合には、前記よりもはるかに低い
濃度を使用することができる。
を組み込む香料組成物に対して、該化合物１〜１０重量
％、あるいは２０重量％の典型的な濃度を挙げることが
できる。該化合物を直接前記の種々の消費者製品を付香
するために適用する場合には、前記よりもはるかに低い
濃度を使用することができる。
【００２１】さらに以下の実施例から明らかになるよう
に、２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノールは特に
フリージアタイプの再構成の調製物のために有用である
ことが判明し、その際、該化合物を有利にはリナロール
と交換する。
に、２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノールは特に
フリージアタイプの再構成の調製物のために有用である
ことが判明し、その際、該化合物を有利にはリナロール
と交換する。
【００２２】本発明の化合物はさらに、有用なフレーバ
リング成分であることが判明した。その味は、フローラ
ルかつウッディーで、ある程度リナロールを思わせ、か
つα−テルピネオールのアンダーノートを有していると
表現される。該化合物は、食料、飲料、チューインガム
または医薬品中で使用することができる。該化合物は特
にフルーティー−スウィートタイプのフレーバー中で適
切であることが判明した。該化合物は茶−、ピーチ−ま
たは蜂蜜の適用中で最も機能し、その際、その典型的な
味のプロフィールは、極めて良好に評価され、かつその
中に該化合物を組み込む食品のフルーティーで甘く、か
つクリーミィーな特徴を強調するために有利に使用する
ことができる。
リング成分であることが判明した。その味は、フローラ
ルかつウッディーで、ある程度リナロールを思わせ、か
つα−テルピネオールのアンダーノートを有していると
表現される。該化合物は、食料、飲料、チューインガム
または医薬品中で使用することができる。該化合物は特
にフルーティー−スウィートタイプのフレーバー中で適
切であることが判明した。該化合物は茶−、ピーチ−ま
たは蜂蜜の適用中で最も機能し、その際、その典型的な
味のプロフィールは、極めて良好に評価され、かつその
中に該化合物を組み込む食品のフルーティーで甘く、か
つクリーミィーな特徴を強調するために有利に使用する
ことができる。
【００２３】本発明の化合物を前記の製品のフレーバリ
ングのために使用するフレーバリング組成物中に組み込
む場合、後者の全重量に対して一般に該化合物を、フレ
ーバリング組成物の約１〜２０重量％の範囲の濃度で使
用することができる。
ングのために使用するフレーバリング組成物中に組み込
む場合、後者の全重量に対して一般に該化合物を、フレ
ーバリング組成物の約１〜２０重量％の範囲の濃度で使
用することができる。
【００２４】本発明の化合物は、そのラセミ体の形で、
２−イソプロピル−２−プロペナール（Schulte-Elte e
t al., Helvetica Chimica Acta 75, 759 (1992)参照
のこと）から、以下の図式Ｉに記載される３工程の合成
で合成される。
２−イソプロピル−２−プロペナール（Schulte-Elte e
t al., Helvetica Chimica Acta 75, 759 (1992)参照
のこと）から、以下の図式Ｉに記載される３工程の合成
で合成される。
【００２５】
【化２】
【００２６】出発物質２−イソプロピル−２−プロペナ
ールをウィッティヒ−ホルナー(Wittig-Horner)タイプ
の反応で４−イソプロピル−２，４−ペンタジエン酸エ
チルに変換する。次いでこうして得られた化合物を、パ
ラジウム／活性炭触媒を使用して水素化し、かつこうし
て得られた４，５−ジメチルヘキサノン酸エチルを、２
当量のＣＨ3ＭｇＩと反応させて本発明の所望の化合物
に変換する。
ールをウィッティヒ−ホルナー(Wittig-Horner)タイプ
の反応で４−イソプロピル−２，４−ペンタジエン酸エ
チルに変換する。次いでこうして得られた化合物を、パ
ラジウム／活性炭触媒を使用して水素化し、かつこうし
て得られた４，５−ジメチルヘキサノン酸エチルを、２
当量のＣＨ3ＭｇＩと反応させて本発明の所望の化合物
に変換する。
【００２７】本発明の２，５，６−トリメチル−２−ヘ
プタノールの（Ｒ）および（Ｓ）エナンチオマーの合成
は、（＋）−（Ｒ）および（−）−（Ｓ）−シトロネラ
ールのそれぞれから出発して、以下の図式ＩＩに記載さ
れる７工程の合成で実施する。得られるエナンチオマー
の２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの絶対的
な立体配置は、全ての反応が立体配置の保留と共に進行
するので、出発化合物と類似の性質を有していた。
プタノールの（Ｒ）および（Ｓ）エナンチオマーの合成
は、（＋）−（Ｒ）および（−）−（Ｓ）−シトロネラ
ールのそれぞれから出発して、以下の図式ＩＩに記載さ
れる７工程の合成で実施する。得られるエナンチオマー
の２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの絶対的
な立体配置は、全ての反応が立体配置の保留と共に進行
するので、出発化合物と類似の性質を有していた。
【００２８】
【化３】
【００２９】（ａ）´ ジエチルアミン塩酸塩、ホルム
アルデヒド、ｐＨ７〜８で６ｈ還流、（ｂ）´ Ｐｄ／
ＣａＣＯ3 ５％（ペンタン）、痕跡量のキノリン、
（ｃ）´ ヒドラジン、ＮａＯＨ（ジエチレングリコー
ル）、１ｈ還流、（ｄ）´ オゾン（エチルアセテー
ト）、トリフェニルホスフィン、（ｅ）´ ＭｅＭｇ
Ｉ、（ｆ）´ ピリジニウムクロロクロマート（ＣＨ2
Ｃｌ2）。
アルデヒド、ｐＨ７〜８で６ｈ還流、（ｂ）´ Ｐｄ／
ＣａＣＯ3 ５％（ペンタン）、痕跡量のキノリン、
（ｃ）´ ヒドラジン、ＮａＯＨ（ジエチレングリコー
ル）、１ｈ還流、（ｄ）´ オゾン（エチルアセテー
ト）、トリフェニルホスフィン、（ｅ）´ ＭｅＭｇ
Ｉ、（ｆ）´ ピリジニウムクロロクロマート（ＣＨ2
Ｃｌ2）。
【００３０】工程（ａ）´で、シトロネラールをマンニ
ッヒタイプの反応に供し、その後メチレン基の水素化
（ｂ）´、カルボニル基のファン−ミンロン(Huang-Min
lon)タイプの還元（ｃ）´、残りの二重結合のオゾン分
解（ｄ）´、第一のグリニャール反応（ｅ）´、ピリジ
ニウムクロロクロマートによるヒドロキシ基の酸化
（ｆ）´およびさらなるグリニャール反応（ｅ）´に供
する。立体配置（Ｒ）または（Ｓ）の所望の化合物は純
粋な状態で得られる。
ッヒタイプの反応に供し、その後メチレン基の水素化
（ｂ）´、カルボニル基のファン−ミンロン(Huang-Min
lon)タイプの還元（ｃ）´、残りの二重結合のオゾン分
解（ｄ）´、第一のグリニャール反応（ｅ）´、ピリジ
ニウムクロロクロマートによるヒドロキシ基の酸化
（ｆ）´およびさらなるグリニャール反応（ｅ）´に供
する。立体配置（Ｒ）または（Ｓ）の所望の化合物は純
粋な状態で得られる。
【００３１】
【実施例】今度は本発明を以下の実施例で詳細にわたり
説明するが、その際、略号は従来技術の通例の意味を有
する。温度は摂氏で表され、かつＮＭＲ値（化学シフト
δ）を内部標準としてＴＭＳに対してｐｐｍで記載す
る。
説明するが、その際、略号は従来技術の通例の意味を有
する。温度は摂氏で表され、かつＮＭＲ値（化学シフト
δ）を内部標準としてＴＭＳに対してｐｐｍで記載す
る。
【００３２】例１ ラセミ体としての２，５，６−トリメチル−２−ヘプタ
ノールの製造 ａ）４−イソプロピル−２，４−ペンタジエン酸エチル
の製造 ジエチルホスホニル酢酸エチル１０ｇ（１０２ミリモ
ル）および２２．９ｇをペンタン５０ｍｌ中に溶解し
た。ナトリウム３ｇ（１３０ミリモル）およびエタノー
ル６０ｍｌから製造したナトリウムエタノレート(sodiu
m ethanolate)を撹拌しながら添加した。反応を室温で
１５分継続させ、かつ次いで反応混合物を氷上に注ぎ、
食塩水で洗浄し、かつ溶剤を除去した。次いで残留物を
１００℃／１５ｈＰａで蒸留し、純粋な生成物１０．１
ｇ（５９％）が得られた。
ノールの製造 ａ）４−イソプロピル−２，４−ペンタジエン酸エチル
の製造 ジエチルホスホニル酢酸エチル１０ｇ（１０２ミリモ
ル）および２２．９ｇをペンタン５０ｍｌ中に溶解し
た。ナトリウム３ｇ（１３０ミリモル）およびエタノー
ル６０ｍｌから製造したナトリウムエタノレート(sodiu
m ethanolate)を撹拌しながら添加した。反応を室温で
１５分継続させ、かつ次いで反応混合物を氷上に注ぎ、
食塩水で洗浄し、かつ溶剤を除去した。次いで残留物を
１００℃／１５ｈＰａで蒸留し、純粋な生成物１０．１
ｇ（５９％）が得られた。
【００３３】ＮＭＲ（1Ｈ）：１．１１（ｄ、Ｊ＝６．
８、６Ｈ）；１．３１（ｔ、Ｊ＝７．２、３Ｈ）；２．
６（ｈ、Ｊ＝６．８、１Ｈ）；４．２２（ｑ、Ｊ＝７．
２、２Ｈ）；５．３２および５．３６（２ｓ、２Ｈ）；
５．９７（ｄ、Ｊ＝１６、１Ｈ）；７．３１（ｄ、Ｊ＝
１６、１Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：１６８（Ｍ+、４０）、１５３（２３）、１３９
（１０）、１２５（５８）、９５（１００）、７９（６
９）、６７（５４）、５５（４１）、４１（６７）、２
７（８５）。
８、６Ｈ）；１．３１（ｔ、Ｊ＝７．２、３Ｈ）；２．
６（ｈ、Ｊ＝６．８、１Ｈ）；４．２２（ｑ、Ｊ＝７．
２、２Ｈ）；５．３２および５．３６（２ｓ、２Ｈ）；
５．９７（ｄ、Ｊ＝１６、１Ｈ）；７．３１（ｄ、Ｊ＝
１６、１Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：１６８（Ｍ+、４０）、１５３（２３）、１３９
（１０）、１２５（５８）、９５（１００）、７９（６
９）、６７（５４）、５５（４１）、４１（６７）、２
７（８５）。
【００３４】ｂ）４，５−ジメチルヘキサノン酸エチル
の製造 工程ａ）で得られた生成物５ｇ（３０ミリモル）を酢酸
エチル５０ｍｌ中に溶解し、かつ活性炭上のパラジウム
５０ｍｇを添加した。水素化反応を室温で２４時間実施
した。該溶液を濾過し、かつ濾液を１１０℃／１５ｈＰ
ａで蒸留して所望の生成物が収量３．６ｇ（７０％）で
得られた。
の製造 工程ａ）で得られた生成物５ｇ（３０ミリモル）を酢酸
エチル５０ｍｌ中に溶解し、かつ活性炭上のパラジウム
５０ｍｇを添加した。水素化反応を室温で２４時間実施
した。該溶液を濾過し、かつ濾液を１１０℃／１５ｈＰ
ａで蒸留して所望の生成物が収量３．６ｇ（７０％）で
得られた。
【００３５】ＮＭＲ（1Ｈ）：１．３２（ｄ、Ｊ＝６．
８、３Ｈ）；１．３３（ｄ、Ｊ＝６．８、３Ｈ）；１．
３７（ｄ、Ｊ＝７．２、３Ｈ）；１．２７（ｔ、Ｊ＝
７．２、３Ｈ）；４．１２（ｑ、Ｊ＝７．２、２Ｈ）δ
ｐｐｍ ＭＳ：１７２（Ｍ+、０）、１５７（１）、１２９（３
３）、１０１（１００）、８８（７５）、５５（６
９）、４３（７０）、２９（５７）。
８、３Ｈ）；１．３３（ｄ、Ｊ＝６．８、３Ｈ）；１．
３７（ｄ、Ｊ＝７．２、３Ｈ）；１．２７（ｔ、Ｊ＝
７．２、３Ｈ）；４．１２（ｑ、Ｊ＝７．２、２Ｈ）δ
ｐｐｍ ＭＳ：１７２（Ｍ+、０）、１５７（１）、１２９（３
３）、１０１（１００）、８８（７５）、５５（６
９）、４３（７０）、２９（５７）。
【００３６】ｃ）２，５，６−トリメチル−２−ヘプタ
ノールの製造 工程ｂ）で得られた生成物２０ｇ（１１６ミリモル）を
ジエチルエーテル１００ｍｌ中に溶解し、かつ次いで室
温で、予めマグネシウムとＣＨ3Ｉとから製造しておい
たＣＨ3ＭｇＩの溶液に添加した。反応混合物を発熱反
応の後で還流させた。４時間後、室温に冷却した該混合
物をＮａＯＨ／氷混合物上に注ぎ、かつエーテルで２回
抽出した。有機相を食塩水および水で洗浄し、かつ次い
で乾燥させた。溶剤の蒸発後、粗生成物を３２℃／０．
２ｈＰａで蒸留して所望のアルコールが得られ、所望の
生成物１６．３ｇ（８８．７％）が得られた。
ノールの製造 工程ｂ）で得られた生成物２０ｇ（１１６ミリモル）を
ジエチルエーテル１００ｍｌ中に溶解し、かつ次いで室
温で、予めマグネシウムとＣＨ3Ｉとから製造しておい
たＣＨ3ＭｇＩの溶液に添加した。反応混合物を発熱反
応の後で還流させた。４時間後、室温に冷却した該混合
物をＮａＯＨ／氷混合物上に注ぎ、かつエーテルで２回
抽出した。有機相を食塩水および水で洗浄し、かつ次い
で乾燥させた。溶剤の蒸発後、粗生成物を３２℃／０．
２ｈＰａで蒸留して所望のアルコールが得られ、所望の
生成物１６．３ｇ（８８．７％）が得られた。
【００３７】ＮＭＲ（1Ｈ）：０．８２（ｄ、Ｊ＝６．
８、６Ｈ）；０．８８（ｄ、Ｊ＝６．８、３Ｈ）；１．
２２（ｓ、６Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：１５８（Ｍ+、０）、１４３（２）、１２５
（１）、９７（３）、８３（６）、６９（１６）、５９
（１００）、４３（２０）。
８、６Ｈ）；０．８８（ｄ、Ｊ＝６．８、３Ｈ）；１．
２２（ｓ、６Ｈ）δｐｐｍ ＭＳ：１５８（Ｍ+、０）、１４３（２）、１２５
（１）、９７（３）、８３（６）、６９（１６）、５９
（１００）、４３（２０）。
【００３８】例２ 洗剤用の香料組成物の製造 洗剤に付香するための組成物を以下の成分から製造し
た：
た：
【００３９】
【表１】
【００４０】＊ ジプロピレングリコール中 １）８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テ
トラノルラブダン、スイス、ジュネーブ在フィルメニッ
ヒ社(Firmenich SA)製 ２）２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール、Ｕ
ＳＡ、インターナショナルフレイバーズアンドフレグラ
ンシズ社(International Flavors & Fragrances)製 ３）ＵＳＡ、インターナショナルフレイバーズアンドフ
レグランシズ社製 ４）１−オキサ−１２−シクロヘキサデセン−２−オン
と１−オキサ−１３−シクロヘキサデセン−２−オンと
の混合物、スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製 ５）メチルジヒドロジャスモネート、スイス、ジュネー
ブ在フィルメニッヒ社製 ６）ＵＳＡ、インターナショナルフレイバーズアンドフ
レグランシズ社製 ７）１，３−ノナンジイルジアセテートとテトラヒドロ
−３−ペンチル−４−（２Ｈ）−ピラニルアセテートと
の混合物、ＵＳＡ、インターナショナルフレイバーズア
ンドフレグランシズ社製 ８）スイス、Vernier在、ジボーダン−ロール社製 ９）１−（５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１
−イル）−４−ペンテン−１−オン、スイス、ジュネー
ブ在フィルメニッヒ社製 １０）スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製 １１）バラ再構成組成物、スイス、ジュネーブ在フィル
メニッヒ社製 前記のベースタイプの組成物に、２，５，６−トリメチ
ル−２−ヘプタノール４００重量部を添加すると、前記
の組成物は、フリージアに典型的な極めてフローラルフ
ルーティーなノートを有するようになり、このノートは
さらに極めて自然な良好なスズランのアンダーノートを
示した。
トラノルラブダン、スイス、ジュネーブ在フィルメニッ
ヒ社(Firmenich SA)製 ２）２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール、Ｕ
ＳＡ、インターナショナルフレイバーズアンドフレグラ
ンシズ社(International Flavors & Fragrances)製 ３）ＵＳＡ、インターナショナルフレイバーズアンドフ
レグランシズ社製 ４）１−オキサ−１２−シクロヘキサデセン−２−オン
と１−オキサ−１３−シクロヘキサデセン−２−オンと
の混合物、スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製 ５）メチルジヒドロジャスモネート、スイス、ジュネー
ブ在フィルメニッヒ社製 ６）ＵＳＡ、インターナショナルフレイバーズアンドフ
レグランシズ社製 ７）１，３−ノナンジイルジアセテートとテトラヒドロ
−３−ペンチル−４−（２Ｈ）−ピラニルアセテートと
の混合物、ＵＳＡ、インターナショナルフレイバーズア
ンドフレグランシズ社製 ８）スイス、Vernier在、ジボーダン−ロール社製 ９）１−（５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１
−イル）−４−ペンテン−１−オン、スイス、ジュネー
ブ在フィルメニッヒ社製 １０）スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製 １１）バラ再構成組成物、スイス、ジュネーブ在フィル
メニッヒ社製 前記のベースタイプの組成物に、２，５，６−トリメチ
ル−２−ヘプタノール４００重量部を添加すると、前記
の組成物は、フリージアに典型的な極めてフローラルフ
ルーティーなノートを有するようになり、このノートは
さらに極めて自然な良好なスズランのアンダーノートを
示した。
【００４１】同量のジヒドロリナロールおよび同量のリ
ナロールをそれぞれ添加すると、得られる組成物は明ら
かによりわずかなエレガントかつベルベットのようなノ
ートを有し、その際、フローラルフルーティーな特徴は
それほど顕著ではなかった。前記の２つの化合物は、自
体一般にこのタイプの組成物中であまり効果的ではない
ことが判明した。
ナロールをそれぞれ添加すると、得られる組成物は明ら
かによりわずかなエレガントかつベルベットのようなノ
ートを有し、その際、フローラルフルーティーな特徴は
それほど顕著ではなかった。前記の２つの化合物は、自
体一般にこのタイプの組成物中であまり効果的ではない
ことが判明した。
【００４２】例３ フローラルフリージアタイプのアコードの調製 ベースタイプのアコードを以下の成分から製造した：
【００４３】
【表２】
【００４４】＊ジプロピレングリコール中 １）例２を参照のこと このベースタイプの組成物に、２，５，６−トリメチル
−２−ヘプタノールおよびリナロールをそれぞれ、該組
成物が前記の化合物の１方または他方を８０重量％含有
するまで添加し、フリージアタイプの再構成が得られ
た。このタイプの再構成で、リナロールを２，５，６−
トリメチル−２−ヘプタノールと交換するのみでなく、
後者もまた明らかにより自然で、エレガントで、かつフ
リージアタイプの特徴を該成分に付与することが判明し
た。
−２−ヘプタノールおよびリナロールをそれぞれ、該組
成物が前記の化合物の１方または他方を８０重量％含有
するまで添加し、フリージアタイプの再構成が得られ
た。このタイプの再構成で、リナロールを２，５，６−
トリメチル−２−ヘプタノールと交換するのみでなく、
後者もまた明らかにより自然で、エレガントで、かつフ
リージアタイプの特徴を該成分に付与することが判明し
た。
【００４５】同量の２，６−ジメチル−２−ヘプタノー
ルを前記のベース組成物に添加すると、後者は明らかに
よりアルデヒド−フローラルかつ草本性−刺激的な特徴
が付与された、つまり本発明の化合物を用いるよりもよ
りわずかに自然かつ甘い。後者により典型的に付与され
るフリージア、ホワイトフラワー、モクレンタイプの匂
いは、本発明の化合物を２，６−ジメチル−２−ヘプタ
ノールと交換すると完全に存在しない。
ルを前記のベース組成物に添加すると、後者は明らかに
よりアルデヒド−フローラルかつ草本性−刺激的な特徴
が付与された、つまり本発明の化合物を用いるよりもよ
りわずかに自然かつ甘い。後者により典型的に付与され
るフリージア、ホワイトフラワー、モクレンタイプの匂
いは、本発明の化合物を２，６−ジメチル−２−ヘプタ
ノールと交換すると完全に存在しない。
【００４６】例４ 「ジンジャーリリー」特徴を有する香水の製造
【００４７】
【表３】
【００４８】＊ジプロピレングリコール中 １）例２を参照のこと ２）スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製 天然生成物の研究の結果に基づく前記の組成物に、２，
５，６−トリメチル−２−ヘプタノール８０重量部を添
加し、かつ得られた結果を同量のテトラヒドロリナロー
ル、エチルリナロールまたはリナロールをそれぞれ含有
する類似の組成物の結果と比較した。テトラヒドロリナ
ロールまたはエチルリナロールの添加に関して、本発明
の新規の組成物は、明らかに前記の公知の成分を含有す
るその他の組成物よりエレガントなホワイトフラワータ
イプの特徴を獲得した。リナロールに関しては、本発明
の化合物を使用して、その匂いが天然の生成物にあまり
似ていないが、よりリッチでベルベットのようであり、
かつ明らかによりエレガントな印象を与える組成物が得
られた。
５，６−トリメチル−２−ヘプタノール８０重量部を添
加し、かつ得られた結果を同量のテトラヒドロリナロー
ル、エチルリナロールまたはリナロールをそれぞれ含有
する類似の組成物の結果と比較した。テトラヒドロリナ
ロールまたはエチルリナロールの添加に関して、本発明
の新規の組成物は、明らかに前記の公知の成分を含有す
るその他の組成物よりエレガントなホワイトフラワータ
イプの特徴を獲得した。リナロールに関しては、本発明
の化合物を使用して、その匂いが天然の生成物にあまり
似ていないが、よりリッチでベルベットのようであり、
かつ明らかによりエレガントな印象を与える組成物が得
られた。
【００４９】例５ 蜂蜜フレーバーの製造 以下の成分を混合して蜂蜜フレーバーが得られた：
【００５０】
【表４】
【００５１】１）４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−
３（２Ｈ）−フラノン、スイス、ジュネーブ在フィルメ
ニッヒ社製。
３（２Ｈ）−フラノン、スイス、ジュネーブ在フィルメ
ニッヒ社製。
【００５２】例６ ピーチフレーバーの製造 以下の成分を混合してピーチフレーバーが得られた：
【００５３】
【表５】
【００５４】１）８−メルカプト−３−ｐ−メンタノ
ン、スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製。
ン、スイス、ジュネーブ在フィルメニッヒ社製。
【００５５】例７ ティーフレーバーの製造 以下の成分を混合して茶のために使用するフレーバーが
得られた：
得られた：
【００５６】
【表６】
Claims (9)
- 【請求項１】 香料組成物または付香製品の匂いを改
善、強化または変性する方法において、香料組成物また
は付香製品に有効量の２，５，６−トリメチル−２−ヘ
プタノールを添加することを特徴とする、香料組成物ま
たは付香製品の匂いを改善、強化または変性する方法。 - 【請求項２】 ２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノ
ールを、そのラセミ体の形で、立体配置（Ｒ）または
（Ｓ）のそのエナンチオマーの１つの形で、または優勢
な量のそのエナンチオマーの１つを含有する混合物の形
で使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 香料成分としての２，５，６−トリメチ
ル−２−ヘプタノールを、そのラセミ体の形で、純粋な
エナンチオマーの形で、または優勢な量のそのエナンチ
オマーの１つを含有する混合物の形で使用する、香料組
成物または付香製品。 - 【請求項４】 香水またはコロン、石鹸、バスジェルま
たはシャワージェル、シャンプーまたはその他のヘアケ
ア製品、ボディーデオドラントまたは制汗剤、エアーフ
レシュナー、化粧品調製物、繊維洗剤または柔軟剤、ま
たは全目的用家庭用クリーナーの形の、請求項３に記載
の付香製品。 - 【請求項５】 ２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノ
ールを、香料組成物に対して１〜２０重量％の濃度で使
用する、請求項３に記載の香料組成物。 - 【請求項６】 フレーバリング組成物またはフレーバー
付けした製品の味覚特性を改善、強化または変性する方
法において、フレーバリング組成物またはフレーバー付
けした製品にフレーバーとして有効量の２，５，６−ト
リメチル−２−ヘプタノールをそのラセミ体の形で、立
体配置（Ｒ）または（Ｓ）のエナンチオマーの１つの形
で、または優勢な量のそのエナンチオマーの１つを含有
する混合物の形で添加することを特徴とする、フレーバ
リング組成物またはフレーバー付けした製品の味覚特性
を改善、強化または変性する方法。 - 【請求項７】 活性成分として２，５，６−トリメチル
−２−ヘプタノールを含有する、フレーバリング組成物
またはフレーバー付けした製品。 - 【請求項８】 ２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノ
ールを、フレーバリング組成物に対して１〜２０重量％
の濃度で使用する、請求項７に記載のフレーバリング組
成物。 - 【請求項９】 食料または飲料、チューインガムまたは
医薬品の形の、請求項７または８に記載のフレーバー付
けした製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19980248/98 | 1998-02-03 | ||
| CH24898 | 1998-02-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11286697A true JPH11286697A (ja) | 1999-10-19 |
| JP4041238B2 JP4041238B2 (ja) | 2008-01-30 |
Family
ID=4182680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02526199A Expired - Fee Related JP4041238B2 (ja) | 1998-02-03 | 1999-02-02 | 香料中で、およびフレーバリング成分としての２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6022531A (ja) |
| EP (1) | EP0933420B1 (ja) |
| JP (1) | JP4041238B2 (ja) |
| DE (1) | DE69922273T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| CN105309912B (zh) * | 2014-12-31 | 2017-11-24 | 许静 | 一种槟榔专用蔗糖粉末香精的制备方法及其专用蔗糖香基 |
| AU2020349599A1 (en) * | 2019-09-20 | 2022-03-31 | Unilever Global Ip Limited | Antiperspirant compositions |
| WO2021257922A1 (en) * | 2020-06-19 | 2021-12-23 | P2 Science, Inc. | New methods for hydrodealkenylation |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4420423A (en) * | 1980-10-09 | 1983-12-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and process for preparing and using same |
| EP0042734B1 (en) * | 1980-06-19 | 1985-03-20 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Olefin dimers, derivatives thereof and organoleptic uses thereof |
| JPS58117294A (ja) * | 1981-12-30 | 1983-07-12 | ライオン株式会社 | 芳香性洗剤組成物 |
| DE3341606A1 (de) * | 1983-11-17 | 1985-05-30 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Verwendung von 2.4-dimethyl-heptanol als riechstoff |
| DE3609524A1 (de) * | 1986-03-21 | 1987-09-24 | Henkel Kgaa | Isomere 1-alkyl/alkenyl-2,2,4(2,4,4)-trimethyl-cyclopentan-1-ole als riechstoffe |
-
1999
- 1999-01-13 DE DE69922273T patent/DE69922273T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-13 EP EP99100538A patent/EP0933420B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-14 US US09/231,110 patent/US6022531A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-02 JP JP02526199A patent/JP4041238B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6022531A (en) | 2000-02-08 |
| EP0933420B1 (fr) | 2004-12-01 |
| EP0933420A3 (fr) | 2000-05-24 |
| DE69922273D1 (de) | 2005-01-05 |
| DE69922273T2 (de) | 2005-12-15 |
| EP0933420A2 (fr) | 1999-08-04 |
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