JPH11292830A - ケラチン繊維の染色方法 - Google Patents
ケラチン繊維の染色方法Info
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- JPH11292830A JPH11292830A JP10327926A JP32792698A JPH11292830A JP H11292830 A JPH11292830 A JP H11292830A JP 10327926 A JP10327926 A JP 10327926A JP 32792698 A JP32792698 A JP 32792698A JP H11292830 A JPH11292830 A JP H11292830A
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- C07C215/18—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with hydroxy groups and at least two amino groups bound to the carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 Ｎ，Ｎ′−四置換脂肪族α，ω−ジアミン化
合物の新規製造方法、およびＮ，Ｎ′−ビス（β−ヒド
ロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフェニ
ル）１，３−ジアミノ−２−プロパノールおよびＮ，
Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノ−
３′−メチルフェニル）エチレンジアミンを使用するケ
ラチン繊維の染色方法を提供する。 【解決手段】次の反応工程による一般式Ｖの化合物の製
造方法。 ［ＲはＣ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ２−Ｃ４のヒドロキ
シアルキルまたはアミノアルキル基、Ｒ１は水素、ハロ
ゲンまたはＣ１−Ｃ４のアルキル基、Ｙは（ＣＨ２）ｎ
（ｎは０〜８の整数）または
合物の新規製造方法、およびＮ，Ｎ′−ビス（β−ヒド
ロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフェニ
ル）１，３−ジアミノ−２−プロパノールおよびＮ，
Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノ−
３′−メチルフェニル）エチレンジアミンを使用するケ
ラチン繊維の染色方法を提供する。 【解決手段】次の反応工程による一般式Ｖの化合物の製
造方法。 ［ＲはＣ１−Ｃ４のアルキル基、Ｃ２−Ｃ４のヒドロキ
シアルキルまたはアミノアルキル基、Ｒ１は水素、ハロ
ゲンまたはＣ１−Ｃ４のアルキル基、Ｙは（ＣＨ２）ｎ
（ｎは０〜８の整数）または
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＮ，Ｎ′−四置換脂
肪族α，ω−ジアミン化合物の新規製造方法、および
Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミノ−２−プ
ロパノールおよびＮ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス（４′−アミノ−３′−メチルフェニル）エチレン
ジアミンを使用するケラチン繊維の染色方法に関する。
肪族α，ω−ジアミン化合物の新規製造方法、および
Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミノ−２−プ
ロパノールおよびＮ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス（４′−アミノ−３′−メチルフェニル）エチレン
ジアミンを使用するケラチン繊維の染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】フラ
ンス特許第２，０１６，１２３号明細書および米国特許
第３，６９４，１３８号明細書に既にＮ，Ｎ′−ジフェ
ニルアルキレンジアミンの製造方法が記載されており、
その方法ではフェニル環がパラ位でＯＨまたはアミノ基
により置換され、そしてそのアミノ基は場合によりアル
キル基により置換され、またアミノ基自身もアルキル、
ヒドロキシアルキルまたはアミノアルキル基により置換
されることができる。
ンス特許第２，０１６，１２３号明細書および米国特許
第３，６９４，１３８号明細書に既にＮ，Ｎ′−ジフェ
ニルアルキレンジアミンの製造方法が記載されており、
その方法ではフェニル環がパラ位でＯＨまたはアミノ基
により置換され、そしてそのアミノ基は場合によりアル
キル基により置換され、またアミノ基自身もアルキル、
ヒドロキシアルキルまたはアミノアルキル基により置換
されることができる。
【０００３】これらの化合物の製造方法は特に、第１段
階でｐ−アセトアミノアニリンのトシル化反応を行って
Ｎ−アセチルＮ′−トシルパラフェニルレンジアミンを
得て、次に第２段階でジハロゲン化炭化水素のＮ−アセ
チルＮ′−トシルパラフェニレンジアミンのアルカリ塩
またはアルカリ土類塩への縮合により続かせ、第３段階
では、第２段階の過程で得られるＮ，Ｎ′−ビス−トシ
ルＮ，Ｎ′−ビス−（４′−アセトアミドフェニル）ア
ルキレンジアミンのトシル基の選択的加水分解を行うこ
とから成る。この加水分解は硫酸の助けにより熱を加え
ずに行われ、そしてＮ，Ｎ′−ビス−（４′−アセトア
ミドフェニル）アルキレンジアミンに導く。
階でｐ−アセトアミノアニリンのトシル化反応を行って
Ｎ−アセチルＮ′−トシルパラフェニルレンジアミンを
得て、次に第２段階でジハロゲン化炭化水素のＮ−アセ
チルＮ′−トシルパラフェニレンジアミンのアルカリ塩
またはアルカリ土類塩への縮合により続かせ、第３段階
では、第２段階の過程で得られるＮ，Ｎ′−ビス−トシ
ルＮ，Ｎ′−ビス−（４′−アセトアミドフェニル）ア
ルキレンジアミンのトシル基の選択的加水分解を行うこ
とから成る。この加水分解は硫酸の助けにより熱を加え
ずに行われ、そしてＮ，Ｎ′−ビス−（４′−アセトア
ミドフェニル）アルキレンジアミンに導く。
【０００４】前記の方法の第４段階は第２級アミン官能
基のアルキル化またはヒドロキシアルキル化またはアミ
ノアルキル化である。
基のアルキル化またはヒドロキシアルキル化またはアミ
ノアルキル化である。
【０００５】第５段階は最後に加熱して塩酸の作用によ
りアセトアミド官能基の加水分解を行うことから成る。
この方法は時間的に長くかかりかつコストが高いので工
業的に使用するには難しいという欠点を示す。
りアセトアミド官能基の加水分解を行うことから成る。
この方法は時間的に長くかかりかつコストが高いので工
業的に使用するには難しいという欠点を示す。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、一層簡単な
かつ速やかな、そして容易に利用できる原料を使用する
新規な製造方法を見出した。
かつ速やかな、そして容易に利用できる原料を使用する
新規な製造方法を見出した。
【０００７】この方法は次の反応図表Ａにより表わされ
る。
る。
【化６】
【０００８】前記の異なる式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）および（Ｖ）において、ＲはＣ1 −Ｃ4
のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 のヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル（Ｃ2 −Ｃ4 ）基を表わし、Ｘはハロゲン
原子、好ましくは塩素または臭素の原子を表わし、Ｒ1
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 のアルキル基を
表わし、Ｙは基
Ｉ）、（ＩＶ）および（Ｖ）において、ＲはＣ1 −Ｃ4
のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 のヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル（Ｃ2 −Ｃ4 ）基を表わし、Ｘはハロゲン
原子、好ましくは塩素または臭素の原子を表わし、Ｒ1
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 のアルキル基を
表わし、Ｙは基
【化７】 （ｎは０〜８の値である）または基
【化８】 （ｎ′は０〜４の整数である）を表わす。
【０００９】本発明による式（Ｖ）の化合物またはその
塩の製造方法は本質的に次のことを特徴とする。 （１） 式（ＩＩ）のジハロゲン化炭化水素をＮ−置換
アニリン（Ｉ）に極性溶媒中でかつ塩基性化合物の存在
で縮合させる。 （２） かくして形成された化合物（ＩＩＩ）のニトロ
ソ化を行う。 （３） ニトロソ化誘導体（ＩＶ）の還元を行うことに
より式（Ｖ）の化合物を得る。
塩の製造方法は本質的に次のことを特徴とする。 （１） 式（ＩＩ）のジハロゲン化炭化水素をＮ−置換
アニリン（Ｉ）に極性溶媒中でかつ塩基性化合物の存在
で縮合させる。 （２） かくして形成された化合物（ＩＩＩ）のニトロ
ソ化を行う。 （３） ニトロソ化誘導体（ＩＶ）の還元を行うことに
より式（Ｖ）の化合物を得る。
【００１０】本発明方法の第１段階では特に式（Ｉ）の
Ｎ−置換アニリンに比べて化学量論量またはわずかに過
剰量の式（ＩＩ）のジハロゲン化炭化水素を使用する。
Ｎ−置換アニリンに比べて化学量論量またはわずかに過
剰量の式（ＩＩ）のジハロゲン化炭化水素を使用する。
【００１１】極性溶媒は好ましくは水である。塩基性化
合物は生成する塩酸を捕えるため十分な量で使用され、
そしてそれは好ましくはアルカリまたはアルカリ土類の
炭酸塩の中から選択される。反応温度は好ましくは５０
℃と反応媒体の還流温度の間で変動する。
合物は生成する塩酸を捕えるため十分な量で使用され、
そしてそれは好ましくはアルカリまたはアルカリ土類の
炭酸塩の中から選択される。反応温度は好ましくは５０
℃と反応媒体の還流温度の間で変動する。
【００１２】ニトロソ化反応は特に水の中で亜硝酸ナト
リウム／塩酸混合物の作用により、１０℃以下の温度、
好ましくは−２°と＋５℃の間の温度で行なう。
リウム／塩酸混合物の作用により、１０℃以下の温度、
好ましくは−２°と＋５℃の間の温度で行なう。
【００１３】本方法の第３段階で適用される還元はエタ
ノール媒体中で塩化アンアンモニウムと亜鉛の存在で溶
媒の還流温度において行なう。
ノール媒体中で塩化アンアンモニウムと亜鉛の存在で溶
媒の還流温度において行なう。
【００１４】その還元はまたＣ1 −Ｃ4 の低級アルコー
ル、水−アルコール混合物、酢酸エチルまたはテトラヒ
ドロフランから成る溶媒の中で触媒としてニッケル、白
金またはパラジウムを炭素に担持させて使用する接触法
により行うことができる。
ル、水−アルコール混合物、酢酸エチルまたはテトラヒ
ドロフランから成る溶媒の中で触媒としてニッケル、白
金またはパラジウムを炭素に担持させて使用する接触法
により行うことができる。
【００１５】また還元を水素の圧力の下に２０℃〜１０
０℃の温度において好ましくは１０バール（１０００ｋ
Ｐａ）以下の圧で行うことができる。
０℃の温度において好ましくは１０バール（１０００ｋ
Ｐａ）以下の圧で行うことができる。
【００１６】式（ＩＶ）の化合物であって、ＲがＣ2 −
Ｃ4 のヒドロキシルアルキルまたはＣ2 −Ｃ4 のアミノ
アルキルを表わし、Ｒ1 とＹは前記と同じ意味を有する
化合物は新規でありかつ本発明の対象を成す。
Ｃ4 のヒドロキシルアルキルまたはＣ2 −Ｃ4 のアミノ
アルキルを表わし、Ｒ1 とＹは前記と同じ意味を有する
化合物は新規でありかつ本発明の対象を成す。
【００１７】本発明の他の一つの対象はＮ，Ｎ′−ビス
−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−ア
ミノフェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オー
ル、およびＮ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス
（４′−アミノ３′−メチルフェニル）エチレンジアミ
ンとそれらの酸付加塩から成る。
−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−ア
ミノフェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オー
ル、およびＮ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス
（４′−アミノ３′−メチルフェニル）エチレンジアミ
ンとそれらの酸付加塩から成る。
【００１８】本発明の他の一つの対象はこれらの新規化
合物およびその塩をパラ型酸化染料の前駆物質として毛
髪用の酸化染料組成物中に使用することから成る。これ
らの組成物は洗濯、日光および悪天候に対して安定な、
そして良好な無害性を有する染色に導く。
合物およびその塩をパラ型酸化染料の前駆物質として毛
髪用の酸化染料組成物中に使用することから成る。これ
らの組成物は洗濯、日光および悪天候に対して安定な、
そして良好な無害性を有する染色に導く。
【００１９】毛髪用酸化染料組成物中において、前記に
定義された化合物は、特にフェノール、メタジフェノー
ル、メタアミノフェノール、メタフェニレンジアミン、
ナフタレンおよびアミノナフタレンのモノまたはポリヒ
ドロキシル誘導体、ピラゾロン、ベンゾモルホリン、ピ
リジンから誘導された複素環式のカップラー、セザモー
ルおよびその誘導体の中から選択されるニュアンス付与
剤またはカップラーと組合せて使用することができる。
定義された化合物は、特にフェノール、メタジフェノー
ル、メタアミノフェノール、メタフェニレンジアミン、
ナフタレンおよびアミノナフタレンのモノまたはポリヒ
ドロキシル誘導体、ピラゾロン、ベンゾモルホリン、ピ
リジンから誘導された複素環式のカップラー、セザモー
ルおよびその誘導体の中から選択されるニュアンス付与
剤またはカップラーと組合せて使用することができる。
【００２０】酸化染料組成物において、前記定義の染料
前駆物質の濃度は一般に０．０５〜１２重量％、そして
特に０．１〜５重量％の範囲に含まれる。カップラー
は、存在する場合には、組成物の全重量に関して０．０
５〜１０重量％の範囲の濃度で使用される。組成物のｐ
Ｈは好ましくはアルカリ性であり、そして特に８と１１
の間に含まれる。
前駆物質の濃度は一般に０．０５〜１２重量％、そして
特に０．１〜５重量％の範囲に含まれる。カップラー
は、存在する場合には、組成物の全重量に関して０．０
５〜１０重量％の範囲の濃度で使用される。組成物のｐ
Ｈは好ましくはアルカリ性であり、そして特に８と１１
の間に含まれる。
【００２１】これらの組成物は、それ自身既知の、染色
用に適当な媒体の中に染料前駆物質を含み、前記媒体は
多少とも濃厚またはゲル化された液、エマルジョオン、
ムースまたは染色に適当なすべてのその他の形であるこ
とができる。
用に適当な媒体の中に染料前駆物質を含み、前記媒体は
多少とも濃厚またはゲル化された液、エマルジョオン、
ムースまたは染色に適当なすべてのその他の形であるこ
とができる。
【００２２】その媒体は好ましくは水性媒体であり、そ
して水または水と有機溶媒との混合物、例えば、エチル
アルコール、プロピルまたはイソプロピルアルコール、
テトラチオブチルアルコール、ベンジルまたはフェニル
エチルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、エチレングルコールのモノメチル、モノエ
チルまたはモノブチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセタート、プロピレングリコール、
プロピレングリコールおよびジプロピレングリコールの
モノメチルエーテル、メチルラクタートと水の混合物か
ら成ることができる。
して水または水と有機溶媒との混合物、例えば、エチル
アルコール、プロピルまたはイソプロピルアルコール、
テトラチオブチルアルコール、ベンジルまたはフェニル
エチルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、エチレングルコールのモノメチル、モノエ
チルまたはモノブチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセタート、プロピレングリコール、
プロピレングリコールおよびジプロピレングリコールの
モノメチルエーテル、メチルラクタートと水の混合物か
ら成ることができる。
【００２３】これらの組成物はケラチン繊維の染色に慣
用されているその他すべての助剤を含むことができる
が、特にアニオン、カチオン、非イオン、両性の各界面
活性剤またはそれらの混合物、増粘剤、香料、金属イオ
ン封鎖剤、皮膜形成剤、処理剤、分散剤、調和剤、防腐
剤、乳白剤、ケラチン繊維の膨張剤などを含むことがで
きる。
用されているその他すべての助剤を含むことができる
が、特にアニオン、カチオン、非イオン、両性の各界面
活性剤またはそれらの混合物、増粘剤、香料、金属イオ
ン封鎖剤、皮膜形成剤、処理剤、分散剤、調和剤、防腐
剤、乳白剤、ケラチン繊維の膨張剤などを含むことがで
きる。
【００２４】本発明による組成物はまた染色にニュアン
スを与える目的の直接染料、例えば、ベンゼン系のニト
ロ化誘導体、アントラキノン、ナフトキノンまたはアゾ
染料を含むことができる。
スを与える目的の直接染料、例えば、ベンゼン系のニト
ロ化誘導体、アントラキノン、ナフトキノンまたはアゾ
染料を含むことができる。
【００２５】ケラチン繊維、特に人の毛髪の染色方法
は、前記定義の少なくとも１種の染料前駆物質を含む組
成物を繊維の上に、染色のため十分な量で適用すること
から成る。好ましくは、あらかじめこの組成物は酸化剤
（例えば、過酸化水素またはペルオキシ酸塩）と共に、
色の発生のために混合される。
は、前記定義の少なくとも１種の染料前駆物質を含む組
成物を繊維の上に、染色のため十分な量で適用すること
から成る。好ましくは、あらかじめこの組成物は酸化剤
（例えば、過酸化水素またはペルオキシ酸塩）と共に、
色の発生のために混合される。
【００２６】組成物を５分〜１時間続けて繊維に接触さ
せて維持し、そして次にリンスと場合により洗髪を行
い、また新たにリンスをしてから乾燥を行う。次の実施
例は本発明の説明を目的とするものであるが、限定的性
質を示すためではない。
せて維持し、そして次にリンスと場合により洗髪を行
い、また新たにリンスをしてから乾燥を行う。次の実施
例は本発明の説明を目的とするものであるが、限定的性
質を示すためではない。
【００２７】製造例１ Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミノプロパン
−２−オールの製造 第１段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（フェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オール
の製造 ２モル（２７４．４ｇ）のＮ−β−ヒドロキシエチルア
ニリン、１４０ｇの炭酸カルシウムおよび１．２モル
（１５４．８ｇ）の１，３−ジクロロプロパン−２−オ
ールから成る１リットルの水の中の混合物を、水の還流
温度で６時間加熱する。冷却してから５０ｍｌの濃塩酸
で中和した後、得られる生成物は結晶化する。吸引脱
水、水洗いの後、得られた生成物をイソプロピルアルコ
ールから再結晶させる。２３８ｇの生成物を得る。その
融点は１２０℃である。生成物の分析は次の結果を示し
た。Ｃ19Ｈ26Ｎ2 Ｏの分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ 計算値 ６９．０６ ７．９３ ８．４８ １４．５３ 測定値 ６９．１３ ７．９６ ８．３８ １４．８２第２段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス（４′−ニトロソフェニル）１，３−ジアミノプロ
パン−２−オールの製造 前段階で製造した０．５モル（１６５．２ｇ）のＮ，
Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス
（フェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オール、
２９０ｍｌの濃塩酸および９００ｇの氷の溶液に１滴づ
つ０℃と５℃の間で、１．１４モル（７８．９ｇ）の亜
硝酸ナトリウムの１５０ｍｌの水中溶液を加える。注入
の完了後１時間３０分攪拌を続ける。反応媒体に３００
ｍｌの２０％アンモニア水を１０℃で加えることにより
中和する。得られた生成物を、吸引脱水の後、水の中で
再びペースト化する。それは湿ったまま次の段階のため
に使用することができる。第３段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス〔（４′−アミノ）フェニル〕１，３−ジアミノプ
ロパン−２−オールの四塩酸塩水化物の製造 ９３０ｍｌの９６°エチルアルコールに、１３５ｍｌの
水、１１．９ｇの塩化アンモニウムと３９０ｇの微粉の
亜鉛を加えて還流させ、それに前段階で製造されたジニ
トロソ誘導体０．５８モル（２２．６ｇ）を分割して添
加する。添加の完了後１時間加熱を続ける。反応媒体を
熱いまま濾過することにより、亜鉛を除き、そして濾液
に、塩酸の無水エタノール中溶液（７．５Ｎ）３４０ｍ
ｌを加えることにより、得られた生成物を沈殿させる。
エチルエーテルの添加により、乾燥の後、２３４ｇの生
成物を得る。得られた生成物の分析は次の結果を示し
た。 Ｃ15Ｈ26Ｎ4 Ｏ2 Ｃｌ4 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ Ｃｌ％ 計算値 ４３．５３ ６．５３ １０．６８ １２．２１ ２７．０５ 測定値 ４３．７２ ６．５７ １０．３７ １２．１６ ２７．１０
ス（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミノプロパン
−２−オールの製造 第１段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（フェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オール
の製造 ２モル（２７４．４ｇ）のＮ−β−ヒドロキシエチルア
ニリン、１４０ｇの炭酸カルシウムおよび１．２モル
（１５４．８ｇ）の１，３−ジクロロプロパン−２−オ
ールから成る１リットルの水の中の混合物を、水の還流
温度で６時間加熱する。冷却してから５０ｍｌの濃塩酸
で中和した後、得られる生成物は結晶化する。吸引脱
水、水洗いの後、得られた生成物をイソプロピルアルコ
ールから再結晶させる。２３８ｇの生成物を得る。その
融点は１２０℃である。生成物の分析は次の結果を示し
た。Ｃ19Ｈ26Ｎ2 Ｏの分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ 計算値 ６９．０６ ７．９３ ８．４８ １４．５３ 測定値 ６９．１３ ７．９６ ８．３８ １４．８２第２段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス（４′−ニトロソフェニル）１，３−ジアミノプロ
パン−２−オールの製造 前段階で製造した０．５モル（１６５．２ｇ）のＮ，
Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス
（フェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オール、
２９０ｍｌの濃塩酸および９００ｇの氷の溶液に１滴づ
つ０℃と５℃の間で、１．１４モル（７８．９ｇ）の亜
硝酸ナトリウムの１５０ｍｌの水中溶液を加える。注入
の完了後１時間３０分攪拌を続ける。反応媒体に３００
ｍｌの２０％アンモニア水を１０℃で加えることにより
中和する。得られた生成物を、吸引脱水の後、水の中で
再びペースト化する。それは湿ったまま次の段階のため
に使用することができる。第３段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス〔（４′−アミノ）フェニル〕１，３−ジアミノプ
ロパン−２−オールの四塩酸塩水化物の製造 ９３０ｍｌの９６°エチルアルコールに、１３５ｍｌの
水、１１．９ｇの塩化アンモニウムと３９０ｇの微粉の
亜鉛を加えて還流させ、それに前段階で製造されたジニ
トロソ誘導体０．５８モル（２２．６ｇ）を分割して添
加する。添加の完了後１時間加熱を続ける。反応媒体を
熱いまま濾過することにより、亜鉛を除き、そして濾液
に、塩酸の無水エタノール中溶液（７．５Ｎ）３４０ｍ
ｌを加えることにより、得られた生成物を沈殿させる。
エチルエーテルの添加により、乾燥の後、２３４ｇの生
成物を得る。得られた生成物の分析は次の結果を示し
た。 Ｃ15Ｈ26Ｎ4 Ｏ2 Ｃｌ4 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ Ｃｌ％ 計算値 ４３．５３ ６．５３ １０．６８ １２．２１ ２７．０５ 測定値 ４３．７２ ６．５７ １０．３７ １２．１６ ２７．１０
【００２８】製造例２ Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４′−アミノフェニル）エチレンジアミン二塩酸塩
の製造 例１と同様に操作したが、ただ第１段階において、１，
３−ジクロロプロパン−２−オールの代りに１，２−ジ
ブロモメタンを使用した。 Ｃ18Ｈ28Ｎ4 Ｏ2 Ｃｌ2 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ Ｃｌ％ 計算値 ５３．６０ ７．００ １３．８９ ７．９３ １７．５８ 測定値 ５３．４３ ６．８４ １３．８１ ８．１２ １７．７８
ス（４′−アミノフェニル）エチレンジアミン二塩酸塩
の製造 例１と同様に操作したが、ただ第１段階において、１，
３−ジクロロプロパン−２−オールの代りに１，２−ジ
ブロモメタンを使用した。 Ｃ18Ｈ28Ｎ4 Ｏ2 Ｃｌ2 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ Ｃｌ％ 計算値 ５３．６０ ７．００ １３．８９ ７．９３ １７．５８ 測定値 ５３．４３ ６．８４ １３．８１ ８．１２ １７．７８
【００２９】製造例３ Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミ
ノ−３′−メチルフェニル）エチレンジアミン四塩酸塩
水和物の製造 第１段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（３′−メチ
ルフェニル）エチレンジアミン二塩酸塩の製造 １モル（１３５．２ｇ）のＮ−エチルｍ−トルイジン、
６０ｇの炭酸カルシウムおよび０．５５モル（１０４
ｇ）の１，３−ジブロモエタンから成る混合物を１５時
間還流温度で加熱する。冷却してから６０ｍｌの濃塩酸
により中和し、次に酢酸エチルで抽出の後、無水エタノ
ール中の塩酸溶液により二塩酸塩に変換される生成物を
得る。生成物を無水エタノールから再結晶させる。得ら
れた生成物の分析は次の結果を示した。 Ｃ20Ｈ30Ｎ4 Ｃｌ2 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｃｌ％ 計算値 ６５．０４ ８．１８ ７．５８ １９．２０ 測定値 ６５．１４ ８．１７ ７．５２ １９．１２第２段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（３′−メチ
ル４′−ニトロソフェニル）エチレンジアミンの製造 第１段階で製造された二塩酸塩の形の、０．０５モル
（１８．５ｇ）のＮ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス（３′−メチルフェニル）エチレンジアミン、２０
ｍｌの濃塩酸および１０５ｇの氷から成る溶液に、０．
１０６モル（７．３ｇ）の亜硝酸ナトリウムの、１７ｍ
ｌの水中溶液を０℃で１滴づつ添加する。攪拌を、注入
の終了後３０分間維持する。得られた生成物の塩酸塩が
結晶化する。得られた生成物の２００ｍｌの水中懸濁液
に１５ｍｌの２０％アンモニア水を加えることにより、
生成物が沈殿する。２００ｍｌの９６°エタノールから
再結晶する。その融点は１５７℃である。得られた生成
物の分析は次の結果を示した。 Ｃ20Ｈ26Ｎ4 Ｏ2 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ 計算値 ６７．７７ ７．３９ １５．８１ ９．０３ 測定値 ６８．０３ ７．４２ １６．０６ ９．１６第３段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミ
ノ−３′−メチルフェニル）エチレンジアミン四塩酸塩
水和物の製造 ６０ｍｌの９６°エチルアルコールに８ｍｌの水、０．
８ｇの塩化アンモニウムおよび３１ｇの亜鉛微粉末を加
えて還流させ、それに前段階で製造されたジニトロソ化
誘導体０．０３９モル（１４．１ｇ）を分割して添加す
る。注入の終了後１時間加熱を続ける。反応媒体を熱い
まま濾過することにより、亜鉛を除く。塩酸のエタノー
ル溶液の添加と蒸発乾涸の後、生成物が得られた。得ら
れた生成物の塩酸性エタノール中での精製後の分析は次
の結果を示した。 Ｃ20Ｈ36Ｎ4 ＯＣｌ4 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ Ｃｌ％ 計算値 ４８．９９ ７．４０ １１．４３ ３．２６ ２８．９２ 測定値 ４８．８８ ７．４６ １１．３７ ３．４０ ２８．７５
ノ−３′−メチルフェニル）エチレンジアミン四塩酸塩
水和物の製造 第１段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（３′−メチ
ルフェニル）エチレンジアミン二塩酸塩の製造 １モル（１３５．２ｇ）のＮ−エチルｍ−トルイジン、
６０ｇの炭酸カルシウムおよび０．５５モル（１０４
ｇ）の１，３−ジブロモエタンから成る混合物を１５時
間還流温度で加熱する。冷却してから６０ｍｌの濃塩酸
により中和し、次に酢酸エチルで抽出の後、無水エタノ
ール中の塩酸溶液により二塩酸塩に変換される生成物を
得る。生成物を無水エタノールから再結晶させる。得ら
れた生成物の分析は次の結果を示した。 Ｃ20Ｈ30Ｎ4 Ｃｌ2 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｃｌ％ 計算値 ６５．０４ ８．１８ ７．５８ １９．２０ 測定値 ６５．１４ ８．１７ ７．５２ １９．１２第２段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（３′−メチ
ル４′−ニトロソフェニル）エチレンジアミンの製造 第１段階で製造された二塩酸塩の形の、０．０５モル
（１８．５ｇ）のＮ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−
ビス（３′−メチルフェニル）エチレンジアミン、２０
ｍｌの濃塩酸および１０５ｇの氷から成る溶液に、０．
１０６モル（７．３ｇ）の亜硝酸ナトリウムの、１７ｍ
ｌの水中溶液を０℃で１滴づつ添加する。攪拌を、注入
の終了後３０分間維持する。得られた生成物の塩酸塩が
結晶化する。得られた生成物の２００ｍｌの水中懸濁液
に１５ｍｌの２０％アンモニア水を加えることにより、
生成物が沈殿する。２００ｍｌの９６°エタノールから
再結晶する。その融点は１５７℃である。得られた生成
物の分析は次の結果を示した。 Ｃ20Ｈ26Ｎ4 Ｏ2 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ 計算値 ６７．７７ ７．３９ １５．８１ ９．０３ 測定値 ６８．０３ ７．４２ １６．０６ ９．１６第３段階 ：Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミ
ノ−３′−メチルフェニル）エチレンジアミン四塩酸塩
水和物の製造 ６０ｍｌの９６°エチルアルコールに８ｍｌの水、０．
８ｇの塩化アンモニウムおよび３１ｇの亜鉛微粉末を加
えて還流させ、それに前段階で製造されたジニトロソ化
誘導体０．０３９モル（１４．１ｇ）を分割して添加す
る。注入の終了後１時間加熱を続ける。反応媒体を熱い
まま濾過することにより、亜鉛を除く。塩酸のエタノー
ル溶液の添加と蒸発乾涸の後、生成物が得られた。得ら
れた生成物の塩酸性エタノール中での精製後の分析は次
の結果を示した。 Ｃ20Ｈ36Ｎ4 ＯＣｌ4 の分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｏ％ Ｃｌ％ 計算値 ４８．９９ ７．４０ １１．４３ ３．２６ ２８．９２ 測定値 ４８．８８ ７．４６ １１．３７ ３．４０ ２８．７５
【００３０】
【実施例】染色の実施例 実施例１ 次の染料混合物を調製する。 −Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフ ェニル）１，３−ジアミノプロパン−２−オール ０．５３５ｇ −４−〔β−ヒドロキシエチルアミノ〕２−ヒドロキシ−トルエン ０．４１８ｇ −メタアミノフェノール ０．１１２ｇ −レゾルシン ０．１３９ｇ −４−（β−ヒドロキシエトキシ）１，３−フェニレンジアミン二塩酸塩 ０．０５ｇ −セチルステアリルアルコール（商品名 ALFOL C16 ／18、C0NDEA社より発売） ８．０ｇ −セチルステアリル硫酸ナトリウム（商品名 CIRE DE LANETTE E 、ヘンケル社 より発売） ０．５ｇ −エトキシ化ひまし油（商品名 CEMULSOL B、ローン・プーラン社より発売） １．０ｇ −オレイン酸ジエタノールアミド １．５ｇ −ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩（商標名 MASQUOL DTPA, プロテ ックス社より発売） ２．５ｇ −アンモニア水２２°Ｂｅ １１．０ｇ −水 十分量 １００．０ｇ ｐＨ＝１０．１ 使用の際、２０容量の過酸化水素水１０ｇ加える。その
混合物を、その９０％が白髪の自然の髪に３５℃で２０
分間適用すると、シャンプー洗いとリンスの後、わずか
に赤紫色がかった灰色の染色を与える。
混合物を、その９０％が白髪の自然の髪に３５℃で２０
分間適用すると、シャンプー洗いとリンスの後、わずか
に赤紫色がかった灰色の染色を与える。
【００３１】実施例２ 次の染料混合物を調製する。 −Ｎ，Ｎ′−ビス（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフェ ニル）エチレンジアミン二塩酸塩 ０．７２ｇ −Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノ３′−メチルフェニ ル）エチレン四塩酸塩水化物 ０．７０ｇ −２，４−ジアミノフェノキシエタノール二塩酸塩 ０．１２８ｇ −エチレンオキシド４モルのオキシエチレン化ノニルフェノール（商品名 CEMU LSOL NP 4,ローン・プーラン社より発売） １２．０ｇ −エチレンオキシド９モルのオキシエチレン化ノニルフェノール（商品名 CEMU LSOL NP 9,ローン・ プーラン社より発売） １５．０ｇ −グリセロール２モルのポリグリセロール化オレインアルコール １．５ｇ −グリセロール４モルのポリグリセロール化オレインアルコール １．５ｇ −プロピレングリコール ６．０ｇ −エチレンジアミン四酢酸（商品名 TRILON B） ０．１２ｇ −アンモニア水２２°Ｂｅ′ １１．０ｇ −水 十分量 １００．０ｇ −ｐＨ＝１０．１ 使用の際、２０容量の過酸化水素水９ｇを加える。その
混合物を、パーマネントをかけた髪に３０℃で２０分間
適用すると、シャンプー洗いとリンスの後、わずかに黒
色かがった青色の染色を与える。
混合物を、パーマネントをかけた髪に３０℃で２０分間
適用すると、シャンプー洗いとリンスの後、わずかに黒
色かがった青色の染色を与える。
【００３２】実施例３ 次の染料混合物を調製する。 −Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノ３′−メチルフェ ニル）エチレンジアミン四塩酸塩水化物 ０．８３４ｇ −レゾルシン ０．１４９ｇ −２，４−ジアミノフェノキシエタノール二塩酸塩 ０．３９９ｇ −２−ブトキシエタノール １０．０ｇ −セチルステアリルアルコール（商品名 ALFOL C 16/18 コンディー社より発売 ） ８．０ｇ −セチルステアリル硫酸ナトリウム（商品名 CIRE DE LANETTE E, ヘンケル社 より発売） ０．５ｇ −エトキシル化ひまし油（商品名 CEMULSOL B ローン・プーラン社より発売） １．０ｇ −オレイン酸ジエタノールアミド １．５ｇ −ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩（商品名 MASQUOL DTPA, プロテ ックス社より発売） ２．５ｇ −アンモニア水２２°Ｂｅ′ １１．０ｇ −水 十分量 １００．０ｇ −ｐＨ＝９．６ 使用の際、２０容量の過酸化水素水１０ｇを加える。そ
の混合物を、脱色された髪に３０℃で２０分間適用する
と、シャンプー洗いとリンスの後、王様のブルーの染色
を与える。
の混合物を、脱色された髪に３０℃で２０分間適用する
と、シャンプー洗いとリンスの後、王様のブルーの染色
を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 67/42 Ｃ０９Ｂ 67/42 Ａ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、 ＲはＣ1 −Ｃ4 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 のヒドロキシ
アルキル基、またはＣ2 −Ｃ4 のアミノアルキル基を表
し、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 −Ｃ4 のアル
キル基を表し、 Ｙは（ＣＨ2 ）n （ｎは０〜８の値を有する）、または 【化２】 （ｎ′は０〜４の整数である）を表す〕の化合物または
その塩の製造方法において、 1) 式 Ｘ−ＣＨ2 −Ｙ−ＣＨ2 −Ｘ （II） （式中、Ｙは上記定義の通りであり、Ｘはハロゲン原子
を意味する）のジハロゲン化炭化水素を極性溶媒中で塩
基性化合物の存在下、Ｎ−置換アニリン 【化３】 と縮合させ、 2) その結果得られる式 【化４】 の化合物をニトロソ化し、ついで 3) 得られた式 【化５】 の化合物を還元して、式（Ｖ）の化合物を得ることを特
徴とする、上記化合物（Ｖ）の製造方法。 - 【請求項２】 Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチ
ル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフェニル）−１，３
−ジアミノ−２−プロパノール、Ｎ，Ｎ′−ビス（エチ
ル）Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノ−３′−メチルフェ
ニル）エチレンジアミンおよびそれらの酸付加物から成
る群より選択される化合物をパラ型酸化染料前駆物質と
して染色のため十分な量含み、かつ染色に適当なビヒク
ルを含む、ケラチン繊維用、特に毛髪用の染料組成物を
酸化剤溶液の存在でケラチン繊維に適用することを特徴
とする、ケラチン繊維の染色方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8811634A FR2636062B1 (fr) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire |
| FR8811634 | 1988-09-06 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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|---|---|
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Family Applications (2)
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| JP1228483A Expired - Fee Related JP2916173B2 (ja) | 1988-09-06 | 1989-09-05 | Ｎ，Ｎ’―四置換脂肪族α，ω―ジアミン、その製造方法および染毛組成物 |
| JP10327926A Pending JPH11292830A (ja) | 1988-09-06 | 1998-11-18 | ケラチン繊維の染色方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP1228483A Expired - Fee Related JP2916173B2 (ja) | 1988-09-06 | 1989-09-05 | Ｎ，Ｎ’―四置換脂肪族α，ω―ジアミン、その製造方法および染毛組成物 |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE68914221T2 (ja) |
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| DE4102907A1 (de) * | 1991-01-31 | 1992-08-06 | Henkel Kgaa | 2,5-diaminophenoxy-oxaalkane und deren verwendung als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
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| US7422609B2 (en) * | 2005-06-29 | 2008-09-09 | Oreal | Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers |
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