JPH11292861A - メラミンシアヌレート及びその製造方法 - Google Patents
メラミンシアヌレート及びその製造方法Info
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- JPH11292861A JPH11292861A JP10097189A JP9718998A JPH11292861A JP H11292861 A JPH11292861 A JP H11292861A JP 10097189 A JP10097189 A JP 10097189A JP 9718998 A JP9718998 A JP 9718998A JP H11292861 A JPH11292861 A JP H11292861A
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- melamine
- cyanuric acid
- melamine cyanurate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱安定性が高く、成形時の昇華やブリードア
ウト量が少ないメラミンシアヌレート及びその製造方法
の提供。 【解決手段】１．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸
との反応により得られたメラミンシアヌレート、 ２．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸とを反応させ
ることを特徴とするメラミンシアヌレートの製造方法。
ウト量が少ないメラミンシアヌレート及びその製造方法
の提供。 【解決手段】１．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸
との反応により得られたメラミンシアヌレート、 ２．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸とを反応させ
ることを特徴とするメラミンシアヌレートの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メラミンシアヌレ
ート及びその製造方法に関する。詳しくは、メラミンと
アンメリド含有シアヌル酸との反応により得られたメラ
ミンシアヌレート及びその製造方法に関する。本発明に
よるメラミンシアヌレートは、高温時の昇華量が少な
く、耐高温ブリード性が改良されているので、ポリアミ
ド樹脂のような合成樹脂の難燃剤として優れている。
ート及びその製造方法に関する。詳しくは、メラミンと
アンメリド含有シアヌル酸との反応により得られたメラ
ミンシアヌレート及びその製造方法に関する。本発明に
よるメラミンシアヌレートは、高温時の昇華量が少な
く、耐高温ブリード性が改良されているので、ポリアミ
ド樹脂のような合成樹脂の難燃剤として優れている。
【０００２】
【従来の技術】メラミンシアヌレートは、塩基であるメ
ラミンと酸であるシアヌル酸（ケト型（イソシアヌル
酸）とエノール型（シアヌル酸）との互変異性体である
が、本発明においては両者をシアヌル酸という）との中
和反応により生成した有機化合物の付加塩であり、メラ
ミンやシアヌル酸単独に比べて耐熱性に優れているの
で、従来からポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポ
リスチレン樹脂等の熱可塑性樹脂やフェノール樹脂等の
熱硬化性樹脂等の難燃剤に用いられている。また近年、
これまで樹脂難燃剤として広く用いられてきたハロゲン
系難燃剤が高い発煙性や成形加工時の金型腐食性等の問
題点を有していることから、ドイツ・北欧諸国等で実施
されているエコラベルのような環境規制に対応可能なノ
ンハロゲン難燃剤の要望が強くなって来ている。そこで
メラミンシアヌレートを始めとするメラミン系難燃剤は
ノンハロゲンの難燃剤として大きく注目を集めている。
メラミンシアヌレートの樹脂難燃剤以外の用途として、
特公昭５８−２６３９６号公報には白色の有機系固体潤
滑剤としての用途も提案され、用いられている。
ラミンと酸であるシアヌル酸（ケト型（イソシアヌル
酸）とエノール型（シアヌル酸）との互変異性体である
が、本発明においては両者をシアヌル酸という）との中
和反応により生成した有機化合物の付加塩であり、メラ
ミンやシアヌル酸単独に比べて耐熱性に優れているの
で、従来からポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポ
リスチレン樹脂等の熱可塑性樹脂やフェノール樹脂等の
熱硬化性樹脂等の難燃剤に用いられている。また近年、
これまで樹脂難燃剤として広く用いられてきたハロゲン
系難燃剤が高い発煙性や成形加工時の金型腐食性等の問
題点を有していることから、ドイツ・北欧諸国等で実施
されているエコラベルのような環境規制に対応可能なノ
ンハロゲン難燃剤の要望が強くなって来ている。そこで
メラミンシアヌレートを始めとするメラミン系難燃剤は
ノンハロゲンの難燃剤として大きく注目を集めている。
メラミンシアヌレートの樹脂難燃剤以外の用途として、
特公昭５８−２６３９６号公報には白色の有機系固体潤
滑剤としての用途も提案され、用いられている。
【０００３】メラミンシアヌレートの製造方法について
は、従来からいろいろと提案がなされている。例えば、
ポーランド特許第１００８７７号明細書には、水に対し
て大過剰のメラミン、シアヌル酸を加えてメラミンシア
ヌレートを製造する方法が提案されている。また、特公
昭６１−３４４２９号公報には、メラミンとシアヌル酸
の合計量１００重量部に対して水２０〜２０００重量部
を加えて、かきまぜ又は練りまぜながら反応させる方法
が提案されている。更に、特開平７−１４９７３８号公
報には、粉体メラミンと粉体シアヌール酸を実質的に液
体媒体の不存在下において高温で加熱してメラミンシア
ヌレートを製造する方法が提案されている。一方、特開
平７−２２４０４９号公報には、金属酸化物にて表面処
理されたところの耐熱性が良好なメラミンシアヌレート
粉末及びその製造方法が提案されている。
は、従来からいろいろと提案がなされている。例えば、
ポーランド特許第１００８７７号明細書には、水に対し
て大過剰のメラミン、シアヌル酸を加えてメラミンシア
ヌレートを製造する方法が提案されている。また、特公
昭６１−３４４２９号公報には、メラミンとシアヌル酸
の合計量１００重量部に対して水２０〜２０００重量部
を加えて、かきまぜ又は練りまぜながら反応させる方法
が提案されている。更に、特開平７−１４９７３８号公
報には、粉体メラミンと粉体シアヌール酸を実質的に液
体媒体の不存在下において高温で加熱してメラミンシア
ヌレートを製造する方法が提案されている。一方、特開
平７−２２４０４９号公報には、金属酸化物にて表面処
理されたところの耐熱性が良好なメラミンシアヌレート
粉末及びその製造方法が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このように製造された
メラミンシアヌレートは、主にポリアミドの難燃剤とし
て使用されているが、ポリアミドのような高耐熱性のポ
リマーの混練・成形は高い温度で行われるために、メラ
ミンやシアヌル酸より高温安定性に優れているメラミン
シアヌレートにおいても、その一部が昇華・分解し、成
形金型への付着による成形品表面の汚染・ブリードアウ
トによる白粉化現象等が発生する。そして、上記公報の
金属酸化物にて表面処理したメラミンシアヌレートにつ
いても耐熱性が未だ十分とは言えない。本発明は、熱安
定性が高く、成型時に昇華やブリードアウト量が少ない
メラミンシアヌレート及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
メラミンシアヌレートは、主にポリアミドの難燃剤とし
て使用されているが、ポリアミドのような高耐熱性のポ
リマーの混練・成形は高い温度で行われるために、メラ
ミンやシアヌル酸より高温安定性に優れているメラミン
シアヌレートにおいても、その一部が昇華・分解し、成
形金型への付着による成形品表面の汚染・ブリードアウ
トによる白粉化現象等が発生する。そして、上記公報の
金属酸化物にて表面処理したメラミンシアヌレートにつ
いても耐熱性が未だ十分とは言えない。本発明は、熱安
定性が高く、成型時に昇華やブリードアウト量が少ない
メラミンシアヌレート及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かゝる事情
に鑑み鋭意検討を重ねた結果、高純度シアヌル酸の代り
にアンメリド含有シアヌル酸を用いて製造したメラミン
シアヌレートが通常の高純度シアヌル酸を原料として用
いたメラミンシアヌレートと同様の難燃性能を有し、し
かも高温安定性が優れていて、成形時のブリードアウト
が少なく、更に成形品表面の汚染・白粉化現象を起こさ
ないことを見い出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み鋭意検討を重ねた結果、高純度シアヌル酸の代り
にアンメリド含有シアヌル酸を用いて製造したメラミン
シアヌレートが通常の高純度シアヌル酸を原料として用
いたメラミンシアヌレートと同様の難燃性能を有し、し
かも高温安定性が優れていて、成形時のブリードアウト
が少なく、更に成形品表面の汚染・白粉化現象を起こさ
ないことを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、 １．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸との反応によ
り得られたメラミンシアヌレート、 ２．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸とを反応させ
ることを特徴とするメラミンシアヌレートの製造方法、 にある。以下、本発明を詳細に説明する。
り得られたメラミンシアヌレート、 ２．メラミンとアンメリド含有シアヌル酸とを反応させ
ることを特徴とするメラミンシアヌレートの製造方法、 にある。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】
【発明の実施の形態】（メラミンシアヌレート）本発明
のメラミンシアヌレートとは、メラミンとアンメリド含
有シアヌル酸との反応生成物である。原料のメラミンと
しては、特別なものは必要なく、市販のもの、例えば三
菱化学社製メラミン“ユカメラミン”等をそのまゝ用い
ることができる。また、原料のアンメリド含有シアヌル
酸としては、市販の高純度シアヌル酸にアンメリドを混
合したものでもよいが、尿素を原料として製造されたシ
アヌル酸の精製前の、通常、アンメリド５〜４０重量
％、好ましくは１５〜４０重量％含有する未精製シアヌ
ル酸を用いるのが便利であり、好ましい。
のメラミンシアヌレートとは、メラミンとアンメリド含
有シアヌル酸との反応生成物である。原料のメラミンと
しては、特別なものは必要なく、市販のもの、例えば三
菱化学社製メラミン“ユカメラミン”等をそのまゝ用い
ることができる。また、原料のアンメリド含有シアヌル
酸としては、市販の高純度シアヌル酸にアンメリドを混
合したものでもよいが、尿素を原料として製造されたシ
アヌル酸の精製前の、通常、アンメリド５〜４０重量
％、好ましくは１５〜４０重量％含有する未精製シアヌ
ル酸を用いるのが便利であり、好ましい。
【０００８】この場合、アンメリド含有シアヌル酸には
他のアミノトリアジン化合物、メラミン縮合体、尿素分
解物等が微量混入しているが、メラミンとの反応後低揮
発成分を除去することにより、これらの混合物をそのま
ま使用することができる。具体的には、アンメリン、メ
レム、メラム、ウレイドメラミン、ビウレット、トリウ
レット、シアン酸、シアン酸アンモニウム等が挙げられ
る。尿素を原料としてシアヌル酸を製造する方法とし
て、尿素単独で加熱する方法、尿素をシアヌル酸と反応
させてシアヌル酸尿素にした後に加熱反応させる方法、
溶融金属上で尿素を反応させる方法、不活性な溶媒中で
加熱・反応する方法等があるが、いずれの方法によって
製造された物でもよい。より具体的には、未精製のシア
ヌル酸は一般に市場等で入手可能な尿素（例えば三菱化
学社製尿素）を１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜
２７０℃で加熱して製造することができる。製造に使用
した尿素には、粒状、粉末状等の種々の形態の尿素があ
るが、そのいずれを使用してもよい。
他のアミノトリアジン化合物、メラミン縮合体、尿素分
解物等が微量混入しているが、メラミンとの反応後低揮
発成分を除去することにより、これらの混合物をそのま
ま使用することができる。具体的には、アンメリン、メ
レム、メラム、ウレイドメラミン、ビウレット、トリウ
レット、シアン酸、シアン酸アンモニウム等が挙げられ
る。尿素を原料としてシアヌル酸を製造する方法とし
て、尿素単独で加熱する方法、尿素をシアヌル酸と反応
させてシアヌル酸尿素にした後に加熱反応させる方法、
溶融金属上で尿素を反応させる方法、不活性な溶媒中で
加熱・反応する方法等があるが、いずれの方法によって
製造された物でもよい。より具体的には、未精製のシア
ヌル酸は一般に市場等で入手可能な尿素（例えば三菱化
学社製尿素）を１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜
２７０℃で加熱して製造することができる。製造に使用
した尿素には、粒状、粉末状等の種々の形態の尿素があ
るが、そのいずれを使用してもよい。
【０００９】高純度のシアヌル酸は、このようにして製
造されたシアヌル酸を高濃度の鉱酸と長時間・高温で反
応させることにより、不純物のアンメリンをシアヌル酸
に変換し、精製する方法が行われているが、高濃度の鉱
酸を使用することにより、 （イ）使用設備に高価な耐酸性材料を使用しなければな
らない （ロ）使用した高濃度の酸処理工程が必要で、かつ複
雑。 等の理由により、高純度化、廃酸工程には多くの製造コ
ストがかかっており、その結果これらのコストが、シア
ヌル酸製造コスト全体を大きく押し上げる要因になって
いる。従って、今回発明者が見い出した製造方法は、こ
の未精製のシアヌル酸を使用することにより成形時のメ
ラミンシアヌレートのブリードアウト量を削減するのみ
ならず、その製造コスト低減化をも成し遂げることがで
きる。
造されたシアヌル酸を高濃度の鉱酸と長時間・高温で反
応させることにより、不純物のアンメリンをシアヌル酸
に変換し、精製する方法が行われているが、高濃度の鉱
酸を使用することにより、 （イ）使用設備に高価な耐酸性材料を使用しなければな
らない （ロ）使用した高濃度の酸処理工程が必要で、かつ複
雑。 等の理由により、高純度化、廃酸工程には多くの製造コ
ストがかかっており、その結果これらのコストが、シア
ヌル酸製造コスト全体を大きく押し上げる要因になって
いる。従って、今回発明者が見い出した製造方法は、こ
の未精製のシアヌル酸を使用することにより成形時のメ
ラミンシアヌレートのブリードアウト量を削減するのみ
ならず、その製造コスト低減化をも成し遂げることがで
きる。
【００１０】（その製造方法）メラミンシアヌレートの
製造は、通常、メラミンとアンメリド含有シアヌル酸を
水の存在下で攪拌又は練り混ぜることにより行われる。
この場合、原料については、アンメリド含有シアヌル酸
に対して、メラミンを全原料中のアミノ基と水酸基との
比が０．５〜２、好ましくは０．８〜１．２、より好ま
しくは０．９５〜１．０５となるように仕込まれる。
製造は、通常、メラミンとアンメリド含有シアヌル酸を
水の存在下で攪拌又は練り混ぜることにより行われる。
この場合、原料については、アンメリド含有シアヌル酸
に対して、メラミンを全原料中のアミノ基と水酸基との
比が０．５〜２、好ましくは０．８〜１．２、より好ま
しくは０．９５〜１．０５となるように仕込まれる。
【００１１】水の使用量は、メラミンとアンメリド含有
シアヌル酸との合計量１００重量部当り２０〜２０００
重量部、好ましくは５０〜１０００重量部である。この
量が２０重量部より少ないと反応が十分進行しないし、
また、２０００重量部より多くなると、生成したメラミ
ンシアヌレートの乾燥に時間がかゝるので好ましくな
い。また、反応混合物の攪拌又は練り混ぜには、円筒型
混合機等の容器回転式混合装置、リボン型混合機、スク
リュー型混合機等の容器固定式混合装置を用いることが
できる。
シアヌル酸との合計量１００重量部当り２０〜２０００
重量部、好ましくは５０〜１０００重量部である。この
量が２０重量部より少ないと反応が十分進行しないし、
また、２０００重量部より多くなると、生成したメラミ
ンシアヌレートの乾燥に時間がかゝるので好ましくな
い。また、反応混合物の攪拌又は練り混ぜには、円筒型
混合機等の容器回転式混合装置、リボン型混合機、スク
リュー型混合機等の容器固定式混合装置を用いることが
できる。
【００１２】水の存在下で反応を行う場合、この反応は
０〜１００℃の範囲で進行するが、反応温度としては、
溶解度の点から好ましくは７０〜１００℃、より好まし
くは９０〜１００℃である。また、反応時間について
は、水の量、反応時間、攪拌効率等の処理条件により左
右されるが、通常は５分〜５時間の範囲内である。な
お、反応生成物については、生成したメラミンシアヌレ
ートのスラリーを濾過することにより固液分離し、その
固体生成物を数回水で洗浄し、次いで乾燥、粉砕して製
品とする。
０〜１００℃の範囲で進行するが、反応温度としては、
溶解度の点から好ましくは７０〜１００℃、より好まし
くは９０〜１００℃である。また、反応時間について
は、水の量、反応時間、攪拌効率等の処理条件により左
右されるが、通常は５分〜５時間の範囲内である。な
お、反応生成物については、生成したメラミンシアヌレ
ートのスラリーを濾過することにより固液分離し、その
固体生成物を数回水で洗浄し、次いで乾燥、粉砕して製
品とする。
【００１３】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、これらの実施例に限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、これらの実施例に限定されるものではない。
【００１４】実施例１〜３、比較例１ 加熱装置を備え付けた５００ｍｌのセパラブルフラスコ
に沸騰水４００ｍｌ、シアヌル酸・アンメリド・メラミ
ンを第１表に記載されている所定量加え、攪拌翼のつい
た攪拌装置（井内盛栄堂スクローラーＳＣＲ−２３０）
で攪拌しながら、１００℃、３０分反応させた。反応後
直ちに吸引濾過を行って、生成したメラミンシアヌレー
トを分離し、同量の熱水で二回洗浄した。分離したメラ
ミンシアヌレートは、１００℃で５時間気流乾燥させ、
粉砕した。このようにして得られたメラミンシアヌレー
ト１０部を、ナイロン６（三菱化学社製、グレード名１
０１０Ｊ）１００部に２４０℃で溶融混練してポリアミ
ド樹脂組成物を得た。これを成形して試験片を作成し、
次の試験法に従い、難燃性、ブリードアウト性の評価を
行った（第２表）。
に沸騰水４００ｍｌ、シアヌル酸・アンメリド・メラミ
ンを第１表に記載されている所定量加え、攪拌翼のつい
た攪拌装置（井内盛栄堂スクローラーＳＣＲ−２３０）
で攪拌しながら、１００℃、３０分反応させた。反応後
直ちに吸引濾過を行って、生成したメラミンシアヌレー
トを分離し、同量の熱水で二回洗浄した。分離したメラ
ミンシアヌレートは、１００℃で５時間気流乾燥させ、
粉砕した。このようにして得られたメラミンシアヌレー
ト１０部を、ナイロン６（三菱化学社製、グレード名１
０１０Ｊ）１００部に２４０℃で溶融混練してポリアミ
ド樹脂組成物を得た。これを成形して試験片を作成し、
次の試験法に従い、難燃性、ブリードアウト性の評価を
行った（第２表）。
【００１５】〔難燃性評価〕試験法ＵＬ−９４規格に準
拠して燃焼試験を行ない評価した。（試験片厚み １／
１６インチ） 〔ブリードアウト性評価〕試験片を５０℃、９５％ＲＨ
の恒温恒湿槽内に１０日放置し、目視によって観察し
た。
拠して燃焼試験を行ない評価した。（試験片厚み １／
１６インチ） 〔ブリードアウト性評価〕試験片を５０℃、９５％ＲＨ
の恒温恒湿槽内に１０日放置し、目視によって観察し
た。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】実施例４ ５００ｍｌのセパラブルフラスコに、粉末状の粗製シア
ヌル酸９０ｇ（シアヌル酸７３％、アンメリド１５％含
有）、尿素３０ｇを加え、攪拌しながら、加熱して２５
０℃で反応させた。この方法では、実施例１のように反
応物が固化することなく、粉体のまま反応は進行して、
シアヌル酸を得ることができる（収率８７％、シアヌル
酸７０％、アンメリド１６％）。この粗製シアヌル酸２
４．８ｇとメラミン（三菱化学社製“ユカメラミン”）
１８．９ｇを９５℃以上の熱水４００ｍｌに加え、３０
分反応させた。その後、濾過、洗浄、乾燥を行ない、メ
ラミンシアヌレートを得た。このようにして得られたメ
ラミンシアヌレートは上述した方法と同様な方法で、評
価を行った。
ヌル酸９０ｇ（シアヌル酸７３％、アンメリド１５％含
有）、尿素３０ｇを加え、攪拌しながら、加熱して２５
０℃で反応させた。この方法では、実施例１のように反
応物が固化することなく、粉体のまま反応は進行して、
シアヌル酸を得ることができる（収率８７％、シアヌル
酸７０％、アンメリド１６％）。この粗製シアヌル酸２
４．８ｇとメラミン（三菱化学社製“ユカメラミン”）
１８．９ｇを９５℃以上の熱水４００ｍｌに加え、３０
分反応させた。その後、濾過、洗浄、乾燥を行ない、メ
ラミンシアヌレートを得た。このようにして得られたメ
ラミンシアヌレートは上述した方法と同様な方法で、評
価を行った。
【００１９】
【発明の効果】本発明のメラミンシアヌレートは、熱安
定性が高く、成形時のブリードアウト量が少ない。
定性が高く、成形時のブリードアウト量が少ない。
Claims (4)
- 【請求項１】 メラミンとアンメリド含有シアヌル酸と
の反応により得られたメラミンシアヌレート。 - 【請求項２】 アンメリド含有シアヌル酸中のアンメリ
ド含有量が０．５〜４０重量％である請求項１に記載の
メラミンシアヌレート。 - 【請求項３】 メラミンとアンメリド含有シアヌル酸と
を反応させることを特徴とするメラミンシアヌレートの
製造方法。 - 【請求項４】 アンメリド含有シアヌル酸中のアンメリ
ド含有量が０．５〜４０重量％である請求項３に記載の
メラミンシアヌレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10097189A JPH11292861A (ja) | 1998-04-09 | 1998-04-09 | メラミンシアヌレート及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10097189A JPH11292861A (ja) | 1998-04-09 | 1998-04-09 | メラミンシアヌレート及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292861A true JPH11292861A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=14185639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10097189A Pending JPH11292861A (ja) | 1998-04-09 | 1998-04-09 | メラミンシアヌレート及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11292861A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1300120C (zh) * | 2005-05-13 | 2007-02-14 | 四川大学 | 聚酰胺树脂溶液为反应介质合成的三聚氰胺氰尿酸及其制备方法 |
| KR100742682B1 (ko) * | 2006-05-09 | 2007-07-25 | 주식회사 유니버샬켐텍 | 난연제용 멜라민 시아누레이트 슬러리 및 이의 제조방법 |
| RU2471788C1 (ru) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Лев Давидович Раснецов | Способ получения цианурата меламина |
-
1998
- 1998-04-09 JP JP10097189A patent/JPH11292861A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1300120C (zh) * | 2005-05-13 | 2007-02-14 | 四川大学 | 聚酰胺树脂溶液为反应介质合成的三聚氰胺氰尿酸及其制备方法 |
| KR100742682B1 (ko) * | 2006-05-09 | 2007-07-25 | 주식회사 유니버샬켐텍 | 난연제용 멜라민 시아누레이트 슬러리 및 이의 제조방법 |
| RU2471788C1 (ru) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Лев Давидович Раснецов | Способ получения цианурата меламина |
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