JPH11292875A

JPH11292875A - 新規メチン化合物、有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子

Info

Publication number: JPH11292875A
Application number: JP10093665A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Okada; 久岡田; Terukazu Yanagi; 輝一柳
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1998-04-06
Filing date: 1998-04-06
Publication date: 1999-10-26
Anticipated expiration: 2018-04-06
Also published as: JP3457176B2

Abstract

(57)【要約】【課題】色純度の高い赤色蛍光化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるメチン化合
物。【化１】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ
₈、Ｒ₉およびＲは、それぞれ水素原子または置換基を
表す。Ａは芳香環を含むヘテロ環基を表す。Ｘは酸素原
子、硫黄原子またはＮ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₀は水素原子または置
換基を表す。）を表す。Ｌ₁およびＬ₂はそれぞれメチ
ン基または置換メチン基を表す。ｎは１または２を表
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フィルター用染
料、色変換フィルター、写真感光材料用染料、増感色
素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光
薬剤、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材
料等として用いるに好適な新規メチン化合物およびそれ
を用いた有機ＥＬ素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有
機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極
から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加さ
れると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入
される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、駆動電圧が高く、
発光輝度や発光効率も低かったが、近年この点を解決す
る技術が種々報告されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている
（アプライドフィジックスレターズ、５１巻、９１３
項、１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料
と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に
比べてその発光特性が大幅に向上している。

【０００４】上記の素子は発光材料として８−キノリノ
ールのＡｌ錯体（Ａｌｑ）を用いており、発光色は緑色
であるが、フルカラーディスプレイ、光源としての利用
を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要
がある。この素子を改良したものとして、蛍光色素をド
ープした素子が報告されている（ジャーナルオブアプ
ライドフィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９
年）。この中で４−（ジシアノメチレン）−２−メチル
−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）をドープすることによって赤橙色の発光を得
ているが、色純度が低い、耐久性が低いなどの問題があ
り、実用に供し得なかった。同様に蛍光性材料をドープ
することによって緑色より長波に発光するＥＬ素子が種
々開発されているものの、いずれも赤色発光としては色
純度が低く、また十分な発光輝度は有していないといっ
た大きな問題を持っていた。また、従来の赤色蛍光色素
を用いたＥＬ素子では耐久性が低いといった問題も抱え
ていた。

【０００５】一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、色純度の高い赤色蛍光化合物を提供することにあ
る。本発明の第二の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効
率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性の優れた
有機ＥＬ素子用材料および有機ＥＬ素子の提供にある。
本発明の第三の目的は、白色発光を実現するに必要な赤
色発光材料およびそれを用いた有機ＥＬ素子の提供にあ
る。本発明の第四の目的は、塗布方式で作製しても高輝
度、高効率発光可能な有機ＥＬ素子材料およびそれを用
いた有機ＥＬ素子の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。（１）下記一般式（Ｉ）で表されるメチン化合物。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲは、それぞれ水素原子
または置換基を表す。Ａは芳香環を含むヘテロ環基を表
す。Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₀は水
素原子または置換基を表す。）を表す。Ｌ₁およびＬ₂
はそれぞれメチン基または置換メチン基を表す。ｎは１
または２を表す。）（２）（１）の一般式（Ｉ）で表される化合物であるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材
料。（３）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、少なくとも一層が（１）記載のメチ
ン化合物を含有する層であることを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。（４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、少なくとも一層が（１）記載のメチ
ン化合物をポリマーに分散した層であることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１０】

【発明の実施の形態】まず、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物について詳細に説明する。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲはそ
れぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ ₈、Ｒ₉、Ｒで表さ
れる置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好
ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、ア
ルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましく
は炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であ
り、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテ
ニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは
炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に
好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、
３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好
ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好
ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６
であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１
〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなど
が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素
数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、
２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙
げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭
素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好
ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリ
ールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、
より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数
７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなど
が挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数
２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好まし
くは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾ
イルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセ
チルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは
炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミ
ノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルア
ミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭
素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、
例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好まし
くは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素
数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げ
られる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フ
ェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙
げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン
原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、
モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げ
られる。これらの置換基は更に置換されてもよい。ま
た、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なっても
よい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよ
い。

【００１１】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモ
イル基、カルバモイル基、スルホニル基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好
ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、
スルホニルアミノ基、スルホニル基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル
基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
スルホニル基、シアノ基、アゾール基である。Ｒ₁、Ｒ
₃として好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基、シアノ基およびＲ₁とＲ
₂、Ｒ₃とＲ₄で連結して縮環を形成したものであり、
より好ましくは水素原子である。Ｒ₂、Ｒ₄として好ま
しくは水素原子、アルキル基、およびＲ₂とＲ₁、Ｒ₄
とＲ₃、Ｒ₂とＲ₅、Ｒ₄とＲ₆で連結して縮環を形成
したものであり、より好ましくは水素原子、Ｒ₂と
Ｒ₅、Ｒ₄とＲ₆で連結して縮環を形成したものであ
り、更に好ましくは水素原子、Ｒ₂とＲ₅、Ｒ₄とＲ₆
がアルキレン基で連結して６員環を形成したものであ
る。Ｒ₅、Ｒ₆として好ましくは水素原子、アルキル
基、アルキレン基、アリール基であり、より好ましくは
水素原子、アルキル基、アルキレン基であり、更に好ま
しくは水素原子およびＲ₅とＲ₂、Ｒ₆とＲ₄がアルキ
レン基で連結して６員環を形成したものである。Ｒ₇と
して好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ハ
ロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原
子、アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子であ
る。Ｒ₈として好ましくは水素原子、アルキル基、アリ
ール基、ハロゲン原子、シアノ基およびＲ₉と連結して
環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、ア
ルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。Ｒ
₉として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール
基、Ｒ₈と連結して環を形成したものおよび化３で表さ
れる基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、
化３で表される基であり、更に好ましくはメチル基、化
３で表される基であり、特に好ましくはメチル基であ
る。

【００１２】

【化３】

【００１３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｌ₁、Ｌ₂およびｎはそれぞれ一般式（Ｉ）にお
けるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様であ
る。）Ｒとして好ましくは電子吸引性基であり、例えばシアノ
基、カルボニル基、チオカルボニル基、アリール基（例
えばフェニル、ナフチル等）、芳香族ヘテロ環基（例え
ばピリジル、キノリル、イソキノリル、フリル、チエニ
ル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサ
ジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾ
リル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾンゾチアゾリル、ベンゾセレナゾリル、ピリミジル、
ピラジニル、フタラジニル、キノキサリニル、ナフチリ
ジニル、インダゾリル、キナゾリニル、シンノリニル、
プテリジニル、カルバゾリル、インドリル等）、スルホ
ニル基、カルバモイル基、スルファモイル基など挙げら
れ、より好ましくは、シアノ基、カルボニル基、スルホ
ニル基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはシア
ノ基、カルボニル基、芳香族アゾール基であり、特に好
ましくはシアノ基である。

【００１４】Ａは芳香環を含むヘテロ環基を表し、例え
ばフリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリ
ジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、イン
ドリル、イソインドリル、インドリジニル、フェノキサ
ジニル、キサンテニル、インダゾリル、プリニル、キノ
リル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、
キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリ
ジニル、カルバゾリル、カルボリニル、フェナントリジ
ニル、アクリジニル、プテリジニル、フェナントリニ
ル、フェナジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリ
ル、フェノチアジニル、フラザニル、フェノキサジニ
ル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、
ベンゾチアゾリル、セレナゾリル、ベンゾセレナゾリ
ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリ
ル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾリル、テトラザイン
デニル、インドレニルなどが挙げられる。Ａとして好ま
しくはイミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジ
ニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、フタラ
ジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニ
ル、シンノリニル、プテリジニル、オキサゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキ
サジアゾリル、チアジアゾリルであり、より好ましくは
ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インドレニル
である。

【００１５】Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ₁₀を
表す。ここでＲ₁₀は水素原子または置換基を表す。Ｒ₁₀
で表される置換基としては、例えばアルキル基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、
特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エ
チル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オク
チル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリー
ル基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙
げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミ
ル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカル
ボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好
ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルファ
モイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは
炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であ
り、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジ
メチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが
挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１
〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチル
カルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバ
モイルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、ト
シルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスル
フィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられ
る。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、
モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げ
られる。これらの置換基は更に置換されてもよい。ま
た、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なっても
よい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよ
い。Ｒ₁₀で表される置換基として好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール
基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル
基、アリール基である。Ｘとして好ましくは酸素原子、
Ｎ−Ｒ₁₀であり、より好ましくは酸素原子である。

【００１６】Ｌ₁およびＬ₂はそれぞれメチン基または
置換メチン基を表し、また置換メチン基の置換基を介し
てＬ₁もしくはＬ₂同士で、またはＬ₁とＬ₂は連結し
て４ないし６員環を形成してもよい。置換メチン基の置
換基としては例えばＲ₁〜Ｒ₉の置換基として挙げたも
のが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、ハロゲン原子で
あり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、シア
ノ基であり、更に好ましくは低級アルキル基（好ましく
は炭素数１〜４）である。Ｌ₁およびＬ₂として好まし
くは無置換メチン基、アルキル置換メチン基、アルコキ
シ置換メチン基であり、より好ましくは無置換メチン基
である。ｎは１または２を表し、好ましくは１である。

【００１７】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは一般式（II）で表される化合物である。

【００１８】

【化４】

【００１９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｌ₁、Ｌ ₂およびｎは、それ
ぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好
ましい範囲も同様である。Ｑは芳香族アゾール基を表
す。Ｑで表される芳香族アゾール基としては、例えばピ
リジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ール、インドレニンなどが挙げられ、好ましくはベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾー
ル、インドレニンである。）一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは
一般式（III)で表される化合物である。

【００２０】

【化５】

【００２１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｌ₁、Ｌ ₂およびｎは、それ
ぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好
ましい範囲も同様である。Ｚは５ないし６員環の含窒素
芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚで
形成される含窒素芳香族ヘテロ環としては、例えばピリ
ジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾー
ル、インドレニンなどが挙げられ、好ましくはベンゾオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、
インドレニンであり、特に好ましくはベンゾオキサゾー
ルである。）

【００２２】一般式（１）で表される化合物は低分子量
化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）で表される残基
がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましく
はポリスチレン換算で重量平均分子量１０００〜５００
００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、
さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしく
は、一般式（Ｉ）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物
（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０００００
０、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好
ましくは１００００〜１００００００）であってもよ
い。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても
良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。一
般式（Ｉ）で表される化合物としては、好ましくは、低
分子量化合物である。また、一般式（Ｉ）は便宜的に極
限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよ
い。

【００２３】以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具
体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００２４】

【化６】

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】

【化１０】

【００２９】上記化合物例はその互変異性体であっても
よい。一般式（Ｉ）で表される化合物は種々の合成法に
より合成することができ、例えば特開昭６０−８３０３
５号等に記載の方法を参考に合成できる。

【００３０】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の合成について具体例を示す。合成例．例示化合物１の合成

【００３１】

【化１１】

【００３２】化合物ａの合成２，６−ジメチル−γ−ピロン１５．７ｇ（０．１２６
モル）、２−シアノメチルベンゾオキサゾール２０．０
ｇ（０．１２６モル）を無水酢酸１００ｍｌに溶解し、
６時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、酢酸エ
チルと重炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、エタノ
ールで再結晶することにより化合物ａを１６．６ｇ得
た。収率５０％

【００３３】例示化合物１の合成化合物ａ２．６０ｇ（０．０１モル）、化合物ｂ１．５
０ｇ（０．０１モル）をエタノール７５ｍｌに溶解し、
ピペリジン１．０ｍｌ（０．０１モル）を加え、５時間
加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、析
出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精
製した後、エタノールで再結晶することにより例示化合
物１を１．２２ｇ得た。収率３１％融点：２１０〜２１１℃

【００３４】次に、本発明のメチン化合物を含有するＥ
Ｌ素子に関して説明する。本発明のメチン化合物を含有
するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるも
のではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリ
ング、分子積層法、コーティング法などの方法が用いら
れ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が
好ましい。

【００３５】本発明のメチン化合物は電子輸送剤または
発光剤として用いることが好ましく、より好ましくは発
光剤、特に赤色発光剤として用いることが好ましい。

【００３６】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００３７】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００３８】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。

【００３９】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合
物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例
としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）また
はそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ
等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、
ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リ
チウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マ
グネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウ
ム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ま
しくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好まし
くはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金または
それらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれら
の混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択
可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好
ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には
電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コ
ーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着
することも、二成分以上を同時に蒸着することもでき
る。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形
成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金
を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い
方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００４０】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のメチン化合物
を含有するものであるが、本発明のメチン化合物の他の
発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾ
ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾ
ール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘
導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブ
タジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導
体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シク
ロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導
体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チア
ジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、
８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表
される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレ
ン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙
げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限
定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、
スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ
法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コ
ーティング法である。

【００４１】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリ
ールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘
導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を
溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が
用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶
解または分散することができ、樹脂成分としては例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。

【００４２】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解ま
たは分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔
注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。

【００４３】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ
₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、Ｍ
ＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
−ティング法を適用できる。

【００４４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。実施例１．２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基
板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京
三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支
持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイ
ル）−５−（４―ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合
物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解
し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成し
た有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜
上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍ
ｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウ
ム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍ
を蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２
４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光
させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波
長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ
−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【化１２】

【００４７】表１の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光
輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光
が可能であり、また色純度の高い赤色発光を示した。

【００４８】実施例２実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ（Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の化合物
約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，
４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０^-5〜１０^-6
Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。
次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。
結果を表２に示す。

【００４９】

【表２】

【００５０】表２の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比
べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高い赤色発
光を示した。

【００５１】実施例３実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡ
ｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウ
ム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜
厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１
と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示
す。

【００５２】

【表３】

【００５３】表３の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、蒸着方式ドープ系でも比較化
合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高
い赤色発光を示した。

【００５４】実施例４実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物１を約６０ｎｍ
蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。作
成した素子を評価した結果、１２Ｖで輝度１３０ｃｄ／
ｍ²を示した。λｍａｘ＝６１１ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３２）の色純度の高い赤
色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼
発光剤として有効であることがわかった。

【００５５】実施例５実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍ
ｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物２
０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した
溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極
を蒸着した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ
電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べた
ところ、１４ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３
５、０．３７）の白色発光（輝度１４０５ｃｄ／ｍ²)が
得られ、白色発光に有効であることがわかった。

【００５６】

【発明の効果】本発明により、従来に比べて色純度の高
い赤色ＥＬ発光を可能にする新規メチン化合物を提供す
ることができた。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも
良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子
作製が可能となる。さらに本発明の化合物は発光材料兼
電子注入輸送剤としても機能するものであり、簡便な素
子作成が可能となる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年６月２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００３

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、駆動電圧が高く、
発光輝度や発光効率も低かったが、近年この点を解決す
る技術が種々報告されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている
（アプライドフィジックスレターズ、５１巻、９１３
頁、１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料
と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に
比べてその発光特性が大幅に向上している。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４８】実施例２実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ（Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の
化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０
^−５〜１０^−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条
件下蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、
評価を行った。結果を表２に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 417/06 ３３５Ｃ０７Ｄ 417/06 ３３５ 471/06 471/06 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｃ０９Ｂ 23/00 ＫＬＭＣ０９Ｋ 11/06 ６３５Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５６４５６４５６５５６５５Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるメチン化合
物。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、
Ｒ₈、Ｒ₉およびＲは、それぞれ水素原子または置換基
を表す。Ａは芳香環を含むヘテロ環基を表す。Ｘは酸素
原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₀は水素原子または
置換基を表す。）を表す。Ｌ₁およびＬ₂はそれぞれメ
チン基または置換メチン基を表す。ｎは１または２を表
す。）
【請求項２】請求項１の一般式（Ｉ）で表される化合
物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子材料。
【請求項３】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１
記載のメチン化合物を含有する層であることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１
記載のメチン化合物をポリマーに分散した層であること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。