JPH11302261A

JPH11302261A - ５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH11302261A
Application number: JP10773198A
Authority: JP
Inventors: Katsutoshi Fujii; 勝利藤井; Kiyoshi Tsutsumiuchi; 清志堤内; Yoshinori Yamanaka; 良典山中; Yoichi Yoshida; 洋一吉田
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1998-04-17
Filing date: 1998-04-17
Publication date: 1999-11-02
Anticipated expiration: 2018-04-17
Also published as: JP3903585B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、有害生物防除剤として有用で新規
な５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体
を提供することを課題とする。【解決手段】本発明の５−ヨード−４−フェネチルア
ミノピリミジン誘導体は、次式（１）【化１】（式中、Ｒ¹はハロゲン原子、Ｃ２〜４のアシルオキシ
基或いは水酸基を表わし；Ｒ²は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のハロアルキル
基、Ｃ１〜４のアルコキシ基或いはＣ１〜４のハロアル
コキシ基を表わし；ｎは１〜３の整数を表わし；＊は不
斉炭素原子を表す。）で示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規な５−ヨード−４−フェ
ネチルアミノピリミジン誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明に近似した４−フェネチルアミノ
ピリミジン誘導体として、特開平７−２５８２２３号が
あるが、本発明のようなピリミジン環５位がヨード原子
で置換された４−フェネチルアミノピリミジン誘導体の
開示は認められない。従って、本発明の５−ヨード−４
−フェネチルアミノピリミジン誘導体は新規化合物であ
り、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知られ
ていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミジン誘導
体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害
生物防除剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な５−ヨード−
４−フェネチルアミノピリミジン誘導体が顕著な農園芸
用の殺虫，殺ダニ，殺線虫及び殺菌活性を有することを
見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次の通りで
ある。第１の発明は、次式（１）：

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ¹はハロゲン原子、炭素原子数
２〜４個のアシルオキシ基或いは水酸基を表わし；Ｒ²
は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアル
キル基、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基、炭素原
子数１〜４個のアルコキシ基或いは炭素原子数１〜４個
のハロアルコキシ基を表わし；ｎは１〜３の整数を表わ
し；＊は不斉炭素原子を表す。）で示される５−ヨード
−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体に関するもの
である。第２の発明は、次式（２）：

【０００７】

【化５】（式中、Ｒ¹及び＊は、前記と同義である。）

【０００８】で示されるピリミジン類と次式（３）：

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ²及びｎは前記と同義であ
る。）で示されるフェネチルアミン類とを反応させるこ
とを特徴とする前記の式（１）で示される５−ヨード−
４−フェネチルアミノピリミジン誘導体の製法に関する
ものである。第３の発明は、前記の式（１）で示される
５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体を
有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するもの
である。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通
りである。〔Ｒ¹〕Ｒ¹は、ハロゲン原子、炭素原子数２〜４個の
アシルオキシ基或いは水酸基である。ハロゲン原子とし
ては塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など
を挙げることができるが；塩素原子，フッ素原子が好ま
しい。炭素原子数２〜４個のアシルオキシ基としては、
直鎖状又は分岐状のアルキル基を有するものを挙げるこ
とができるが；アセチルオキシ基が好ましい。

【００１２】〔Ｒ²〕Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜
４個のハロアルキル基、炭素原子数１〜４個のアルコキ
シ基或いは炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基であ
る。Ｒ²におけるハロゲン原子として塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；塩素原子，フッ素原子が好ましい。炭素原子数１〜
４個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基を挙げることができるが；メチル基が好ましい。炭
素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、トリフル
オロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２
−フルオロエチル基などを挙げることができるが；さら
に好ましくは、トリフルオロメチル基である。

【００１３】炭素原子数１〜４個のアルコキシ基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは、メトキシ基である。炭素原子数が１〜４個
のハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基などを挙げることが
できるが；さらに好ましくは、トリフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。Ｒ²
の置換位置としては、ｍ−位及びｐ−位が好ましい。〔ｎ〕ｎは、１〜３の整数を表わすが；１又は２が好ま
しい。

【００１４】本発明の化合物（１）はアミノ基を有して
いるので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれ
る。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、
臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸；ギ酸、
シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、アコニット酸などのカルボン酸；メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸な
どのスルホン酸；サッカリンなどを挙げることができ
る。また、本発明の化合物（１）は＊で示した不斉炭素
原子を含むので、これらに由来する個々の光学異性体、
ラセミ体、又はそれらの混合物のいずれも本発明に含ま
れる。

【００１５】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。（１）Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
る化合物（１）。（２）Ｒ¹及びＲ²がハロゲン原子であり、ｎが１であ
る化合物（１）。（３）Ｒ¹が炭素原子数２〜４個のアシルオキシ基であ
り、Ｒ²が水素原子である化合物（１）。（４）Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素原子数１
〜４個のアルキル基であり、ｎが１である化合物
（１）。（５）Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素原子数１
〜４個のアルコキシ基であり、ｎが１である化合物
（１）。（６）Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素原子数１
〜４個のハロアルコキシ基であり、ｎが１である化合物
（１）。

【００１６】〔化合物（１）の合成法〕前記の式（１）
で示される５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミジ
ン誘導体を製造する好ましい方法としては、第２の発明
として記載した合成法１の他に、次の４種の製法（合成
法２〜５）を挙げることができる。（合成法２）次式（１−１）：

【００１７】

【化７】

【００１８】（式中、Ｒ²，ｎ及び＊は、前記と同義で
あり；Ｒ³は塩素原子或いは臭素原子を表わす。）で示
される４−フェネチルアミノピリミジン誘導体〔化合物
（１−１）と称する。〕と次式（４）：

【００１９】

【化８】

【００２０】（式中、Ｒ⁴は低級アシルオキシ基を表
す。）で示される低級脂肪族カルボン酸とを反応させる
ことを特徴とする前記式（１）に於いてＲ¹が低級アシ
ルオキシ基で示される５−ヨード−４−フェネチルアミ
ノピリミジン誘導体〔化合物（１−２）と称する。〕の
製法。（合成法３）次式（１−２）：

【００２１】

【化９】

【００２２】（式中、Ｒ²，Ｒ⁴，ｎ及び＊は、前記と
同義である。）で示される４−フェネチルアミノピリミ
ジン誘導体〔化合物（１−２）と次式（５）：

【００２３】

【化１０】

【００２４】（式中、Ｍはアルカリ金属を表わす。）で
示される無機塩基類とを反応させることを特徴とする前
記式（１）に於いてＲ ¹が水酸基で示される５−ヨード
−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体〔化合物（１
−３）と称する。〕の製法。（合成法４）次式（１−３）：

【００２５】

【化１１】

【００２６】（式中、Ｒ²，ｎ及び＊は、前記と同義で
ある。）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘
導体〔化合物（１−３）と称する。〕と次式（６）：

【００２７】

【化１２】

【００２８】で示されるフッ素化剤（ジエチルアミノサ
ルファートリフルオライド：ＤＡＳＴ）とを反応させる
ことを特徴とする前記式（１）に於いてＲ¹がフッ素原
子で示される５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミ
ジン誘導体〔化合物（１−４）と称する。〕の製法。（合成法５）次式（１−１）：

【００２９】

【化１３】

【００３０】（式中、Ｒ²，Ｒ³，ｎ及び＊は、前記と
同義である。）で示される４−フェネチルアミノピリミ
ジン誘導体〔化合物（１−１）と称する。〕と次式
（７）：

【００３１】

【化１４】

【００３２】（式中、Ｍは前記と同義である。）とを、
反応させることを特徴とする前記式（１）に於いてＲ¹
がフッ素原子で示される５−ヨード−４−フェネチルア
ミノピリミジン誘導体〔化合物（１−４）と称する。〕
の製法。

【００３３】前記の本発明の化合物（１）の合成法１〜
５を、さらに詳細に述べる。（合成法１）合成法１は、化合物（２）と化合物（３）
とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物（１）を
得る方法である。溶媒の種類としては、本反応に直接関
与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エー
テル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロ
ルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラ
ン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルフォキシド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミ
ダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プ
ロトン性極性溶媒；及び前記溶媒の混合物などを挙げる
ことができる。

【００３４】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に限
定されず、有機及び無機塩基、例えばトリエチルアミン
のような第３級アミン、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができる
が；トリエチルアミンのような有機塩基が好ましい。塩
基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルであ
るが；１．２〜２．０倍モルが好ましい。

【００３５】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；６０〜
１１０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度、温度に
よって変化するが；通常０．５〜５時間である。原料化
合物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）
が、１．０〜５倍モルであるが；１〜１．１倍モルが好
ましい。本発明で用いる化合物（２）は、特開平５−１
９４４１７号公報の記載に準じて次式に示す方法で製造
することができる。

【００３６】

【化１５】

【００３７】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴，Ｍ及び＊は、前記と
同義であり；ＤＡＳＴはジエチルアミノサルファートリ
フルオライドを表わす。）化合物（８）は、例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサィエティ（ＪＣＳ）３４７８〜３４８１（１９５
５）に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造でき
る。

【００３８】

【化１６】

【００３９】化合物（３）は、市販品を使用するか、又
は次式に示す方法によって製造することができる。

【００４０】

【化１７】

【００４１】（式中、Ｒ²及びｎは、前記と同義であ
る。）以上のようにして製造された目的の化合物（１）は、反
応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行
い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなど
の公知の手段で適宣精製することができる。

【００４２】（合成法２）合成法２は、化合物（１−
１）と化合物（４）とを溶媒中で反応させて化合物（１
−２）（化合物（１）におけるＲ¹が炭素原子数２〜４
個のアシルオキシ基である化合物）を得る方法である。
溶媒の種類としては、合成法１に記載のエーテル類、ケ
トン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの様なアミド
類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホラ
ン、ジメチルスルホキサイド；及び前記溶媒の混合物を
挙げることができるが；アミド類のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドが好ましい。溶媒の使用量は、化合物（１−
１）が５〜８０重量％になるようにして使用することが
できるが；１０〜７０重量％が好ましい。塩基の種類と
しては、合成法１に記載の無機塩基を挙げることができ
るが；炭酸カリウムが好ましい。

【００４３】塩基の使用量は、化合物（１−１）に対し
て１〜５倍モルであるが；２〜５倍モルが好ましい。反
応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒
の沸点以下の温度範囲内であり；６０〜１００℃が好ま
しい。反応時間は、前記の濃度、温度によって変化する
が；０．５〜８時間である。化合物（４）は、市販品を
使用することができる。以上のようにして製造された目
的の化合物（１−２）は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ
過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各
種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製する
ことができる。

【００４４】（合成法３）合成法３は、化合物（１−
２）と化合物（５）とを溶媒中、反応させて化合物（１
−３）を得る方法である。溶媒の種類としては、合成法
１に記載したエーテル類、ケトン類、アミド類の他アル
コール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールなど）、水及び前記溶媒の混合物を挙げること
ができるが；アルコール類（メタノール、エタノール）
と水の混合物が好ましい。溶媒の使用量は、化合物（１
−２）が５〜８０重量％になるようにして使用すること
ができるが；１０〜７０重量％が好ましい。

【００４５】化合物（５）としては、市販品である合成
法１に記載の無機塩基を挙げることができるが；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。塩基の使用量
は、化合物（１−２）に対して１〜２倍モルであるが；
１〜１．５倍モルが好ましい。反応温度は、０℃から室
温の温度範囲内であり；室温が好ましい。反応時間は、
前記の濃度、温度によって変化するが；０．５〜３時間
である。以上のようにして製造された目的の化合物（１
−３）は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。

【００４６】（合成法４）合成法４は、化合物（１−
３）と化合物（６）とを溶媒中あるいは無溶媒で反応さ
せ化合物（１−４）を得る方法である。溶媒の種類とし
ては、合成法１に記載した塩素化された又はされていな
い芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類、エーテル類な
どを挙げることができるが；ジクロロメタンのような塩
素化された脂肪族炭化水素類が好ましい。溶媒の使用量
は、化合物（１−２）が５〜８０重量％になるようにし
て使用することができるが；１０〜７０重量％が好まし
い。反応温度は、特に限定されないが、室温から使用す
る溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；０℃〜室温が好
ましい。反応時間は、前記の濃度、温度によって変化す
るが；０．５〜１時間である。化合物（６）としては、
特に限定されないが’；市販品である前述のジエチルア
ミノサルファートリフルオライド（ＤＡＳＴ）が好まし
い。化合物（６）の使用量は、化合物（１−２）に対し
て１〜２倍モルであるが；１〜１．５倍モルが好まし
い。以上のようにして製造された目的の化合物（１−
３）は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の後
処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフ
ィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。

【００４７】（合成法５）化合物（１−１）と化合物
（７）とを、溶媒中下で反応させ化合物（１−４）を得
る方法である。溶媒の種類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの様なア
ミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、スル
ホラン、ジメチルスルホキサイド；前記溶媒の混合物な
どを挙げることができる。溶媒の使用量は、化合物（１
−４）が５〜８０重量％になるようにして使用すること
ができるが；１０〜７０重量％が好ましい。反応温度
は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点
以下の温度範囲内であり；１００〜１２０℃が好まし
い。反応時間は、前記の濃度、温度によって変化する
が；１〜１５時間である。化合物（７）としては、市販
品であるフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、セシウム
フルオライドなどを挙げることができるが、フッ化カリ
ウム、セシウムフルオライドが好ましい。化合物（７）
の使用量は、化合物（１−１）に対して１〜５倍モルで
あるが；１〜３倍モルが好ましい。以上のようにして製
造された目的の化合物（１−４）は、反応終了後、抽
出、濃縮、ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じ
て再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で
適宣精製することができる。

【００４８】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害
虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラム
シ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コ
ナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モン
シロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウム
シ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ
科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカ
ンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シスト
センチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫
（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例え
ば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材
害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコ
クシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シ
バンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイ
ムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌
（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリ
べと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げること
ができる。

【００４９】（有害生物防除剤）本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が
顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として
含有するものである。化合物（１）は、単独で使用する
こともできるが、通常は常法によって、担体、界面活性
剤、分散剤、補助剤、などを配合（例えば、粉剤、乳
剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾール
などの組成物として調製する）して使用することが好ま
しい。

【００５０】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。

【００５１】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。

【００５２】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定
するものではない。参考例１（化合物（２）の合成法）（１）４−クロロ−６−（１−クロロエチル）−５−ヨ
ードピリミジン（１）〔化合物（2-1)〕の合成４−クロロ−６−エチル−５−ヨードピリミジン（５
ｇ）をクロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、室温撹拌
下に塩素ガスを吹き込んだ。反応終了後、窒素ガスを吹
き込み過剰の塩素ガスを除去後、減圧下に溶媒を留去し
た。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ
−２００，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精
製することによって、淡黄色油状液体である目的化合物
を３．４ｇ得た。

【００５３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．８７〜１．９０（３Ｈ，ｄ）、５．４４〜５．５１
（１Ｈ，ｑ）８．８６（１Ｈ，ｓ）

【００５４】（２）６−（１−アセトキシエチル）−４
−クロロ−５−ヨードピリミジン〔化合物（2-4)〕の合
成４−クロロ−６−（１−クロロエチル）−５−ヨードピ
リミジン（３．６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（７０ｍｌ）に溶解し、酢酸カリウム（２．４ｇ）と炭
酸カリウム（０．７ｇ）を加え、約６０℃で４時間加熱
撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、分離す
る油状物をトルエンで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。次いで、減圧下に溶媒を留去し、得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００、トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製
することによって、無色結晶である目的物を１．０ｇ得
た。

【００５５】ｍ．ｐ．５５〜５８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５７〜１．６０（３Ｈ，ｄ）、２．１４（３Ｈ，
ｓ）５．９９〜６．０９（１Ｈ，ｑ）、８．８３（１Ｈ，
ｓ）

【００５６】（３）４−クロロ−６−（１−ヒドロキシ
エチル）−５−ヨードピリミジン〔化合物（2-6)〕の合
成６−（１−アセトキシエチル）−４−クロロ−５−ヨー
ドピリミジン（１．０ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に
溶解し、撹拌下に１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２０
ｍｌ）を滴下した。滴下後、更に１時間室温で撹拌し、
反応を完結した。次いで、減圧下溶媒を留去し、酢酸エ
チルで目的化合物を抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後に溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、ト
ルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製することに
よって、淡黄色油状液体である目的物を０．５ｇ得た。

【００５７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．４３〜１．４６（３Ｈ，ｄ）、４．１３〜４．１６
（１Ｈ，ｍ）５．０９〜５．１７（１Ｈ，ｑ）、８．６４（１Ｈ，
ｓ）

【００５８】（４）４−クロロ−６−（１−フルオロエ
チル）−５−ヨードピリミジン〔化合物（2-3)〕の合成４−クロロ−６−（１−ヒドロキシエチル）−５−ヨー
ドピリミジン（０．５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷、撹拌下にジエチルアミノサルファ
ートリフルオライド（０．３ｇ）を滴下し、さらに１時
間室温で撹拌して反応を完結した。反応混合物に冷水を
加え、ジクロロメタン層を分取し、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。次いで、減圧下溶媒を留去し、得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００、クロロホルム溶出）で精製することによって、
淡黄色液体である目的物を０．４ｇ得た。

【００５９】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）１．６３〜１．７７（３Ｈ，ｄ−ｄ）、５．８８〜６．
０８（１Ｈ，ｄ−ｑ）８．７０（１Ｈ，ｓ）

【００６０】（５）表１中のその他の化合物（２）の合
成前記(1)〜(4)に記載の方法に準じて、表１中のその他の
化合物（２）を合成した。以上のように合成した化合物
（２）及びそれらの物性を表１に示す。

【００６１】

【表１】

【００６２】（注）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）２．０６〜２．０８（３Ｈ，ｄ）、５．４３〜５．５１
（１Ｈ，ｑ）８．８４（１Ｈ，ｓ）

【００６３】実施例１〔化合物（１）の合成法〕（１）６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−
（２−フェニルエチルアミノ）ピリミジン〔化合物１〕
の合成２−フェニルエチルアミン（０．６ｇ）とトリエチルア
ミン（０．６ｇ）をトルエン２０ｍｌに溶解し、４−ク
ロロ−６−（１−フルオロエチル）−５−ヨードピリミ
ジン（１．５ｇ）を加え、３時間約６０℃で加熱撹拌し
た。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００，トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製
することによって、淡黄色結晶である目的物を１．１ｇ
得た。

【００６４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５８〜１．７１（３Ｈ，ｄ−ｄ）、２．９２〜２．
９７（２Ｈ，ｔ）３．７４〜３．８１（２Ｈ，ｑ）、５．６８〜５．７３
（１Ｈ，ｍ）５．７３〜５．９５（１Ｈ，ｄ−ｑ）、７．１８〜７．
３５（５Ｈ，ｍ）８．４８（１Ｈ，ｓ）

【００６５】（２）６−（１−クロロエチル）−５−ヨ
ード−４−（２−フェニルエチルアミノ）ピリミジン
〔化合物２〕の合成２−フェニルエチルアミン（０．６ｇ）とトリエチルア
ミン（０．６ｇ）をトルエン２０ｍｌに溶解し、４−ク
ロロ−６−（１−クロロエチル）−５−ヨードピリミジ
ン（１．５ｇ）を加え、３時間約６０℃で加熱撹拌し
た。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００，トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製
することによって、無色結晶である目的物を１．２ｇ得
た。

【００６６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．８２〜１．８５（３Ｈ，ｄ）、２．９２〜２．９７
（２Ｈ，ｔ）３．７３〜３．８３（２Ｈ，ｍ）、５．２８〜５．３５
（１Ｈ，ｑ）５．４１〜５．６１（１Ｈ，ｍ）、７．２３〜７．３７
（５Ｈ，ｍ）８．４６（１Ｈ，ｓ）

【００６７】（３）６−（１−アセトキシエチル）−５
−ヨード−４−（２−フェニルエチルアミノ）ピリミジ
ン〔化合物３〕の合成２−フェニルエチルアミン（０．６ｇ）とトリエチルア
ミン（０．６ｇ）をトルエン２０ｍｌに溶解し、４−ク
ロロ−６−（１−アセトキシエチル）−５−ヨードピリ
ミジン（１．７ｇ）を加え、３時間約６０℃で加熱撹拌
した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ
−２００，トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精
製することによって淡黄色液体である目的物を１．２ｇ
得た。

【００６８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５０〜１．５４（３Ｈ，ｄ）、２．１２（３Ｈ，
ｓ）２．９２〜２．９９（２Ｈ，ｍ）、３．７４〜３．８２
（２Ｈ，ｍ）５．５４〜５．７０（１Ｈ，ｍ）、５．８２〜５．９１
（１Ｈ，ｑ）７．２６〜７．３４（５Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，
ｓ）

【００６９】（４）６−（１−ヒドロキシエチル）−５
−ヨード−４−（２−フェニルエチルアミノ）ピリミジ
ン〔化合物４〕の合成２−フェニルエチルアミン（０．６ｇ）とトリエチルア
ミン（０．６ｇ）をトルエン２０ｍｌに溶解し、４−ク
ロロ−６−（１−ヒドロキシエチル）−５−ヨードピリ
ミジン（１．４ｇ）を加え、３時間約６０℃で加熱撹拌
した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ
−２００，トルエン：酢酸エチル＝５：１溶出）で精製
することによって、淡黄色粘稠液体である目的物を１．
０ｇ得た。

【００７０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．３９〜１．４４（３Ｈ，ｄ）、２．９２〜２．９７
（２Ｈ，ｔ）３．７３〜３．８４（２Ｈ，ｍ）、４．１３〜４．２０
（１Ｈ，ｍ）４．８１〜４．８７（１Ｈ，ｑ）、５．４１〜５．５８
（１Ｈ，ｍ）７．２２〜７．３７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，
ｓ）

【００７１】（５）６−（１−フルオロエチル）−５−
ヨード−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルア
ミノ］ピリミジン〔化合物５〕の合成６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−［２−
（４−フルオロフェニル）エチルアミノ］ピリミジン
（２．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍ
ｌ）に溶解し、セシウムフルオライドア（１．５ｇ）を
加え、１２０〜１３０℃で１２時間加熱撹拌した。反応
終了後、水を加え、酢酸エチルで目的物を抽出し、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に減圧下溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝１
０：１溶出）で精製することによって、無色結晶である
目的物を１．３ｇ得た。

【００７２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５９〜１．７２（３Ｈ，ｄ−ｄ）、２．８９〜２．
９４（２Ｈ，ｔ）３．７１〜３．７９（２Ｈ，ｍ）、５．４１〜５．６８
（１Ｈ，ｍ）５．６８〜５．９１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、６．８９８〜
７．０５（２Ｈ，ｍ）７．１６〜７．２２（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，
ｓ）

【００７３】（６）６−（１−ブロモエチル）−５−ヨ
ード−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチルアミノ］ピリミジン〔化合物１９〕の合成２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミ
ン１．０ｇ）とトリエチルアミン（１．０ｇ）をトルエ
ン（５０ｍｌ）に溶解し、４−クロロ−６−（１−ブロ
モエチル）−５−ヨードピリミジン（１．８ｇ）を加
え、約６０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝１０：１溶出）で精製することによって、淡
黄色液体である目的物を１．６ｇ得た。

【００７４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．８１〜１．８４（３Ｈ，ｄ）、２．９２〜２．９７
（２Ｈ，ｔ）３．７２〜３．７９（２Ｈ，ｑ）、５．３０〜５．３７
（１Ｈ，ｍ）５．５０〜５．７２（１Ｈ，ｍ）、７．１７〜７．２７
（４Ｈ，ｍ）８．４６（１Ｈ，ｓ）

【００７５】（７）６−（１−クロロエチル）−５−ヨ
ード−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチルアミノ］ピリミジン（化合物２０）の合成２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミ
ン（１．０ｇ）とトリエチルアミン（１．０ｇ）をトル
エン（５０ｍｌ）に溶解し、４−クロロ−６−（１−ク
ロロエチル）−５−ヨードピリミジン（１．５ｇ）を加
え、約６０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝１０：１溶出）で精製することによって、淡
黄色液体である目的物を１．３ｇ得た。

【００７６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．８１〜１．８４（３Ｈ，ｄ）、２．９２〜２．９７
（２Ｈ，ｔ）３．７２〜３．８０（２Ｈ，ｑ）、５．２８〜５．３５
（１Ｈ，ｑ）５．５６〜５．７３（１Ｈ，ｍ）、７．１７〜７．２７
（４Ｈ，ｍ）８．４７（１Ｈ，ｓ）

【００７７】（８）６−（１−アセトキシアエチル）−
５−ヨード−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）エチルアミノ］ピリミジン〔化合物２１〕の合
成６−（１−クロロエチル）−５−ヨード−４−［２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミノ］
ピリミジン（１．３ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解
し、酢酸カリウム（１．６ｇ）と炭酸カリウム（１．１
ｇ）を加え、約６０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了
後、水を加え分離する油状物を酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝１０：１溶出）で精製することによって、無色
粉状結晶である目的物を１．０ｇ得た。

【００７８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５０〜１．５３（３Ｈ，ｄ）、２．１６（３Ｈ，
ｓ）２．９１〜２．９５（２Ｈ，ｔ）、３．７０〜３．７９
（２Ｈ，ｑ）５．５０〜５．６５（１Ｈ，ｍ）、５．８４〜５．９１
（１Ｈ，ｑ）７．１６〜７．２７（４Ｈ，ｍ）、８．４２（１Ｈ，
ｓ）

【００７９】（９）６−（１−ヒドロキシエチル）−５
−ヨード−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチルアミノ］ピリミジン〔化合物２２〕の合成６−（１−アセトキシエチル）−５−ヨード−４−［２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミ
ノ］ピリミジン（１．０ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）
に溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）
を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、水を加え
分離する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
１：１溶出）で精製することによって、淡黄色液体であ
る目的物を０．９ｇ得た。

【００８０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．４０〜１．４５（３Ｈ，ｄ）、２．９３〜２．９８
（２Ｈ，ｔ）３．７３〜３．８２（２Ｈ，ｑ）、４．０８〜４．１６
（１Ｈ，m）４．８２〜４．８９（１Ｈ，ｑ）、５．４８〜５．６８
（１Ｈ，ｍ）７．１７〜７．３０（４Ｈ，ｍ）、８．４０（１Ｈ，
ｓ）

【００８１】（１０）６−（１−フルオロエチル）−５
−ヨード−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチルアミノ］ピリミジン〔化合物２３〕の合成６−（１−ヒドロキシエチル）−５−ヨード−４−［２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアミ
ノ］ピリミジン（０．９ｇ）をジクロロメタン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、冷却撹拌下にジエチルアミノサルファー
トリフルオライド（０．３ｇ）を滴下し、更に１時間撹
拌した。反応終了後、水を加えクロロメタン層を分取
し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチ
ル＝１：１溶出）で精製することによって、無色粉状結
晶である目的物を０．６ｇ得た。

【００８２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．６１〜１．７０（３Ｈ，ｄ−ｄ）、２．９２〜２．
９８（２Ｈ，ｔ）３．７３〜３．８１（２Ｈ，ｍ）、５．６２〜５．６６
（１Ｈ，ｍ）５．６６〜５．９１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、７．１６〜７．
２８（４Ｈ，ｍ）８．４８（１Ｈ，ｓ）

【００８３】（１１）表２及び３中のその他の化合物
（１）の合成前記(1)〜(10)に記載の方法に準じて、表２及び３中の
その他の化合物（１）を合成した。以上のように合成し
た化合物（１）及びそれらの物性を表２及び３に示す。

【００８４】

【表２】

【００８５】

【表３】

【００８６】実施例２〔製剤の調製〕（１）粒剤の調製化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部、タ
ルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部、及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００８７】（２）水和剤の調製化合物（１）を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワ
イトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部、及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００８８】（３）乳剤の調製化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００８９】（４）粉剤の調製化合物（１）を粉５重量部、タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００９０】実施例３〔効力試験〕（１）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２及び３に示す化合物
（１）の各水和剤を水で３００ｐｐｍに希釈し、そのう
ち０．１ｍｌを試験管にとり、サツマイモネコブセンチ
ュウ５００頭を含む液０．９ｍｌを加えた。次に、これ
らの試験管を２５℃の低温室に放置し、２日後に顕微鏡
下で観察して殺線虫率を求めた。この結果、化合物
１、５、９、１３、１７及び２３が、１００％の殺線虫
活性を示した。

【００９１】（２）ナミハダニに対する試験実施例２に準じて調製した表２及び３に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤を（０．０１％）を含む
水で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各溶液中に１５頭
のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫
を除去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間
づつ浸漬した。次に，これらの各葉片を２５℃の定温室
に放置し，３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺
ダニ率を求めた．この結果、化合物１，５，９，１３、
１７及び２３が、８０％以上の殺ダニ活性を示した。

【００９２】（３）コナガに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２及び３に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉
片（５ｃｍ×５ｃｍ)を３０秒浸漬し、各プラスチック
カップに一枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ
内に各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、
２５℃の定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数
を数えて死虫率を求めた。この結果、化合物１、３、
５、９、１３、１７及び２３が、１００％の殺虫活性を
示した。

【００９３】（４）トビイロウンカに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２及び３に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にイネ稚苗を
３０秒浸漬し風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入し
た。次に、これらガラス円筒に各々１０頭のトビイロウ
ンカ（４齢幼虫）を放って多孔性の栓をし、２５℃の定
温室に放置し、４日後に生死虫数を数えて死虫率を求め
た。この結果、化合物１、５、９、１３、１７及び２３
が、１００％の殺虫活性を示した。

【００９４】（５）ツマグロヨコバイに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２及び３に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にイネ稚苗を
３０秒浸漬し風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入し
た。次に、これらガラス円筒に各々１０頭のツマグロヨ
コバイ（４齢幼虫）を放って多孔性の栓をし、２５℃の
定温室に放置し、４日後に生死虫数を数えて死虫率を求
めた。この結果、化合物１、５、９、１３、１７及び２
３が、１００％の殺虫活性を示した。

【００９５】（６）ハスモンヨトウに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２及び３に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で５００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にダイズ本葉
を３０秒浸漬し風乾後、プラスチックカップにいれ、各
々１０頭のハスモンヨトウ（２齢幼虫）を放って蓋を
し、２５℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数を数
えて死虫率を求めた。この結果、化合物５、９及び２３
が、１００％の殺虫活性を示した。

【００９６】（７）コムギ赤さび病に対する防除効力試
験（予防試験）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本ず
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表２及び３で
示した物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０１％）
を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍ
ｌで散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次
いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液（７×１０⁴胞子
／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種した。接種後、１週
間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れたコムギ赤さび
病病斑の程度を調査した。この結果、化合物１、５、
９、１３、１７、２０及び２３が、病斑面積２０％以下
を示した。

【００９７】

【発明の効果】本発明の新規な５−ヨード−４−フェネ
チルアミノピリミジン誘導体は、農園芸用の有害生物防
除剤として有用である。

フロントページの続き (72)発明者吉田洋一山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（１）：【化１】（式中、Ｒ¹はハロゲン原子、炭素原子数２〜４個のア
シルオキシ基或いは水酸基を表わし；Ｒ²は水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素
原子数１〜４個のハロアルキル基、炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基或いは炭素原子数１〜４個のハロアルコ
キシ基を表わし；ｎは１〜３の整数を表わし；＊は不斉
炭素原子を表す。）で示される５−ヨード−４−フェネ
チルアミノピリミジン誘導体。
【請求項２】次式（２）：【化２】（式中、Ｒ¹及び＊は、前記と同義である。）で示され
るピリミジン類と次式（３）：【化３】（式中、Ｒ²及びｎは前記と同義である。）で示される
フェネチルアミン類とを反応させることを特徴とする請
求項１記載の式（１）で示される５−ヨード−４−フェ
ネチルアミノピリミジン誘導体の製法。
【請求項３】請求項１に記載の式（１）で示される５−
ヨード−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体を有効
成分とする農園芸用の有害生物防除剤。