JPH11302492A - 光学素子用樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
光学素子用樹脂組成物およびその製造方法Info
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- JPH11302492A JPH11302492A JP10108017A JP10801798A JPH11302492A JP H11302492 A JPH11302492 A JP H11302492A JP 10108017 A JP10108017 A JP 10108017A JP 10801798 A JP10801798 A JP 10801798A JP H11302492 A JPH11302492 A JP H11302492A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高温下の成形においても熱着色が少なく、物
性のバランスに優れた光学素子用樹脂組成物を得る。 【解決手段】 メタクリル酸メチル、メタクリル酸シク
ロヘキシル、メタクリル酸ベンジルとからなる特定組成
のメタクリル系樹脂に、下記式（１）及び化（２）で表
される２種の抗酸化剤を併用させてなる光学素子用樹脂
組成物およびその製造方法。
性のバランスに優れた光学素子用樹脂組成物を得る。 【解決手段】 メタクリル酸メチル、メタクリル酸シク
ロヘキシル、メタクリル酸ベンジルとからなる特定組成
のメタクリル系樹脂に、下記式（１）及び化（２）で表
される２種の抗酸化剤を併用させてなる光学素子用樹脂
組成物およびその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高温下の成形にお
いても熱着色が少なく、低吸湿性、低複屈折性、耐熱性
のバランスに優れた光学素子用樹脂組成物およびその製
造方法に関する。
いても熱着色が少なく、低吸湿性、低複屈折性、耐熱性
のバランスに優れた光学素子用樹脂組成物およびその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カメラレンズ、ピックアップレンズ、ｆ
θレンズ等の光学素子に使用される材料には、一般に低
吸湿性、低複屈折性、耐熱性等が要求される。メタクリ
ル樹脂は、透明性、耐候性に優れ、機械的強度や成形加
工性等のバランスに優れた樹脂であるが、ポリカーボネ
ートやポリスチレン、アモルファスポリオレフィン等の
樹脂に比べ吸湿性が高いという欠点がある。また、メタ
クリル樹脂の複屈折は、ポリカーボネートやポリスチレ
ンと比較すると低いことは知られているが、近年、光デ
ィスクの高密度化によりピックアップレンズの高性能化
が要求され、従来のメタクリル樹脂より更に低い複屈折
の材料が望まれている。
θレンズ等の光学素子に使用される材料には、一般に低
吸湿性、低複屈折性、耐熱性等が要求される。メタクリ
ル樹脂は、透明性、耐候性に優れ、機械的強度や成形加
工性等のバランスに優れた樹脂であるが、ポリカーボネ
ートやポリスチレン、アモルファスポリオレフィン等の
樹脂に比べ吸湿性が高いという欠点がある。また、メタ
クリル樹脂の複屈折は、ポリカーボネートやポリスチレ
ンと比較すると低いことは知られているが、近年、光デ
ィスクの高密度化によりピックアップレンズの高性能化
が要求され、従来のメタクリル樹脂より更に低い複屈折
の材料が望まれている。
【０００３】これらの要求に対して、メタクリル酸シク
ロヘキシルやメタクリル酸ベンジルを共重合させたメタ
クリル系樹脂が提案されている（特開昭５８−１３６５
２号公報）。この樹脂は、従来のメタクリル系樹脂と同
等の優れた透明性、機械的性質、耐熱性を保持すると共
に、従来のメタクリル系樹脂を超える低吸湿性、低複屈
折性を有する優れた樹脂である。しかしながら、メタク
リル酸シクロヘキシルやメタクリル酸ベンジルを含むメ
タクリル系樹脂は、通常のメタクリル系樹脂と比較し
て、成形時等に生じうる２００℃以上の高温下で着色し
やすく、容易にポリマーが黄変するため、光学素子用途
には適していない。
ロヘキシルやメタクリル酸ベンジルを共重合させたメタ
クリル系樹脂が提案されている（特開昭５８−１３６５
２号公報）。この樹脂は、従来のメタクリル系樹脂と同
等の優れた透明性、機械的性質、耐熱性を保持すると共
に、従来のメタクリル系樹脂を超える低吸湿性、低複屈
折性を有する優れた樹脂である。しかしながら、メタク
リル酸シクロヘキシルやメタクリル酸ベンジルを含むメ
タクリル系樹脂は、通常のメタクリル系樹脂と比較し
て、成形時等に生じうる２００℃以上の高温下で着色し
やすく、容易にポリマーが黄変するため、光学素子用途
には適していない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、成形
時等に生じうる２００℃以上の高温下においても樹脂の
熱着色が少なく、低吸湿性、低複屈折性、耐熱性のバラ
ンスに優れた光学素子用樹脂組成物およびその製造方法
を提供することにある。
時等に生じうる２００℃以上の高温下においても樹脂の
熱着色が少なく、低吸湿性、低複屈折性、耐熱性のバラ
ンスに優れた光学素子用樹脂組成物およびその製造方法
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
標を達成するために鋭意検討を進めた結果、特定組成の
メタクリル系樹脂に、特定の抗酸化剤を併用することに
より、上記の目標が達成できることを見出し、本発明を
完成した。
標を達成するために鋭意検討を進めた結果、特定組成の
メタクリル系樹脂に、特定の抗酸化剤を併用することに
より、上記の目標が達成できることを見出し、本発明を
完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、メタクリル酸メチル
単位５０〜７５重量％、メタクリル酸シクロヘキシル単
位２０〜４５重量％、メタクリル酸ベンジル単位５〜２
０重量％および他の共重合可能な単量体単位０〜１０重
量％からなる共重合体（Ａ）１００重量部に対して、下
記の一般式（１）で表わされる化合物（Ｂ）０．０１〜
０．１５重量部、および下記の一般式（２）で表わされ
る化合物（Ｃ）０．０１〜０．１５重量部を含有するこ
とを特徴とする光学素子用樹脂組成物である。
単位５０〜７５重量％、メタクリル酸シクロヘキシル単
位２０〜４５重量％、メタクリル酸ベンジル単位５〜２
０重量％および他の共重合可能な単量体単位０〜１０重
量％からなる共重合体（Ａ）１００重量部に対して、下
記の一般式（１）で表わされる化合物（Ｂ）０．０１〜
０．１５重量部、および下記の一般式（２）で表わされ
る化合物（Ｃ）０．０１〜０．１５重量部を含有するこ
とを特徴とする光学素子用樹脂組成物である。
【化３】
【化４】
【０００７】また、本発明は、メタクリル酸メチル５０
〜７５重量％、メタクリル酸シクロヘキシル２０〜４５
重量％、メタクリル酸ベンジル５〜２０重量％および他
の共重合可能な単量体０〜１０重量％からなる単量体混
合物（Ａ）１００重量部に対して、一般式（１）で表わ
される化合物（Ｂ）０．０１〜０．１５重量部、および
一般式（２）で表わされる化合物（Ｃ）０．０１〜０．
１５重量部を溶解し、懸濁重合することを特徴とする光
学素子用樹脂組成物の製造方法である。
〜７５重量％、メタクリル酸シクロヘキシル２０〜４５
重量％、メタクリル酸ベンジル５〜２０重量％および他
の共重合可能な単量体０〜１０重量％からなる単量体混
合物（Ａ）１００重量部に対して、一般式（１）で表わ
される化合物（Ｂ）０．０１〜０．１５重量部、および
一般式（２）で表わされる化合物（Ｃ）０．０１〜０．
１５重量部を溶解し、懸濁重合することを特徴とする光
学素子用樹脂組成物の製造方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の光学素子用樹脂組成物を
構成する共重合体（Ａ）は、メタクリル酸メチル単位、
メタクリル酸シクロヘキシル単位、メタクリル酸ベンジ
ル単位および他の共重合可能な単量体単位からなる。
構成する共重合体（Ａ）は、メタクリル酸メチル単位、
メタクリル酸シクロヘキシル単位、メタクリル酸ベンジ
ル単位および他の共重合可能な単量体単位からなる。
【０００９】共重合体（Ａ）を構成するのに用いられる
メタクリル酸メチルは、得られる共重合体（Ａ）にメタ
クリル樹脂本来の光学的性質、機械的強度、耐熱性を付
与するために必要な単量体である。メタクリル酸メチル
単位の含有量は、５０〜７５重量％の範囲である。メタ
クリル酸メチルの含有量が５０重量％未満では、得られ
る共重合体（Ａ）の機械的強度および耐熱性が低く、ま
た、７５重量％を超えると得られる共重合体（Ａ）の吸
湿性が高くなり好ましくない。
メタクリル酸メチルは、得られる共重合体（Ａ）にメタ
クリル樹脂本来の光学的性質、機械的強度、耐熱性を付
与するために必要な単量体である。メタクリル酸メチル
単位の含有量は、５０〜７５重量％の範囲である。メタ
クリル酸メチルの含有量が５０重量％未満では、得られ
る共重合体（Ａ）の機械的強度および耐熱性が低く、ま
た、７５重量％を超えると得られる共重合体（Ａ）の吸
湿性が高くなり好ましくない。
【００１０】また、共重合体（Ａ）を構成するのに用い
られるメタクリル酸シクロヘキシルは、得られる共重合
体（Ａ）に低吸湿性を付与するために必要な単量体であ
る。メタクリル酸シクロヘキシル単位の含有量は、２０
〜４５重量％の範囲である。メタクリル酸シクロヘキシ
ルの含有量が２０重量％未満では、得られる共重合体
（Ａ）の吸湿性が高く、また、４５重量％を越えると得
られる共重合体（Ａ）の機械的強度が不十分になり好ま
しくない。
られるメタクリル酸シクロヘキシルは、得られる共重合
体（Ａ）に低吸湿性を付与するために必要な単量体であ
る。メタクリル酸シクロヘキシル単位の含有量は、２０
〜４５重量％の範囲である。メタクリル酸シクロヘキシ
ルの含有量が２０重量％未満では、得られる共重合体
（Ａ）の吸湿性が高く、また、４５重量％を越えると得
られる共重合体（Ａ）の機械的強度が不十分になり好ま
しくない。
【００１１】また、共重合体（Ａ）を構成するのに用い
られるメタクリル酸ベンジルは、得られる共重合体
（Ａ）に低複屈折性や低吸湿性を付与するために必要な
単量体である。メタクリル酸ベンジル単位の含有量は５
〜２０重量％の範囲である。メタクリル酸ベンジルの含
有量が５重量％未満では、得られる共重合（Ａ）の複屈
折および吸湿性が高く、また、２０重量％を越えると得
られる共重合体（Ａ）の耐熱性が不十分になり好ましく
ない。
られるメタクリル酸ベンジルは、得られる共重合体
（Ａ）に低複屈折性や低吸湿性を付与するために必要な
単量体である。メタクリル酸ベンジル単位の含有量は５
〜２０重量％の範囲である。メタクリル酸ベンジルの含
有量が５重量％未満では、得られる共重合（Ａ）の複屈
折および吸湿性が高く、また、２０重量％を越えると得
られる共重合体（Ａ）の耐熱性が不十分になり好ましく
ない。
【００１２】さらに、共重合体（Ａ）を構成するのに任
意成分として用いられる他の共重合可能な単量体として
は、例えば、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族
ビニル化合物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸シクロヘキシル等のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸イソボルニル、メタク
リル酸フェニル、メタクリル酸ジシクロペンタニル等の
メタクリル酸エステルなどが挙げられる。共重合体
（Ａ）中の他の共重合可能な単量体単位の含有量は、０
〜１０重量％である。これらは共重合体（Ａ）の特性を
損なわない範囲で用いることができる。
意成分として用いられる他の共重合可能な単量体として
は、例えば、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族
ビニル化合物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸シクロヘキシル等のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸イソボルニル、メタク
リル酸フェニル、メタクリル酸ジシクロペンタニル等の
メタクリル酸エステルなどが挙げられる。共重合体
（Ａ）中の他の共重合可能な単量体単位の含有量は、０
〜１０重量％である。これらは共重合体（Ａ）の特性を
損なわない範囲で用いることができる。
【００１３】本発明に使用される化合物（Ｂ）は、一般
式（１）で表わされるフェノール系の抗酸化剤である。
また、本発明に使用される化合物（Ｃ）は、一般式
（２）で表わされるリン系の抗酸化剤である。これらの
化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）は、光学素子用樹脂組
成物を高温下、例えば２００℃以上の温度で成形等する
際の共重合体（Ａ）の熱着色を抑制するために用いられ
るものである。化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）の使用
量は、共重合体（Ａ）１００重量部に対して、各化合物
０．０１〜０．１５重量部の範囲であり、各化合物が
０．０１重量部未満では、２００℃以上の温度で成形等
する際の共重合体（Ａ）の熱着色を抑制する効果がな
く、また各化合物が０．１５重量部を越えると得られる
光学素子用樹脂組成物の耐熱性を低下させる。
式（１）で表わされるフェノール系の抗酸化剤である。
また、本発明に使用される化合物（Ｃ）は、一般式
（２）で表わされるリン系の抗酸化剤である。これらの
化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）は、光学素子用樹脂組
成物を高温下、例えば２００℃以上の温度で成形等する
際の共重合体（Ａ）の熱着色を抑制するために用いられ
るものである。化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）の使用
量は、共重合体（Ａ）１００重量部に対して、各化合物
０．０１〜０．１５重量部の範囲であり、各化合物が
０．０１重量部未満では、２００℃以上の温度で成形等
する際の共重合体（Ａ）の熱着色を抑制する効果がな
く、また各化合物が０．１５重量部を越えると得られる
光学素子用樹脂組成物の耐熱性を低下させる。
【００１４】化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）は、共重
合体（Ａ）にブレンドし、賦形しても良いが、異物混入
を避ける点から、重合前の単量体に溶解させた後、重合
を行う方が好ましい。ところでフェノール系抗酸化剤と
リン系抗酸化剤は、ポリマーの着色抑制効果を有し、そ
れらを併用することにより更に着色抑制効果が発現する
ことは知られているが、前述のメタクリル系樹脂の熱着
色防止に特に適した組み合わせは知られていない。
合体（Ａ）にブレンドし、賦形しても良いが、異物混入
を避ける点から、重合前の単量体に溶解させた後、重合
を行う方が好ましい。ところでフェノール系抗酸化剤と
リン系抗酸化剤は、ポリマーの着色抑制効果を有し、そ
れらを併用することにより更に着色抑制効果が発現する
ことは知られているが、前述のメタクリル系樹脂の熱着
色防止に特に適した組み合わせは知られていない。
【００１５】共重合体（Ａ）は、化合物（Ｂ）及び化合
物（Ｃ）の共存下、又は非共存下において塊状重合法、
懸濁重合法、乳化重合法等の公知の方法で製造が可能で
あるが、取扱の容易さから懸濁重合法が好ましい。
物（Ｃ）の共存下、又は非共存下において塊状重合法、
懸濁重合法、乳化重合法等の公知の方法で製造が可能で
あるが、取扱の容易さから懸濁重合法が好ましい。
【００１６】共重合体（Ａ）を懸濁重合法により製造す
る場合には、まず、前記のメタクリル酸メチル、メタク
リル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジルおよび必
要に応じて用いられる他の共重合可能な単量体からなる
単量体混合物に、一般式（１）で表わされる化合物
（Ｂ）と一般式（２）で表わされる化合物（Ｃ）、重合
開始剤および必要に応じて連鎖移動剤を溶解させる。次
いで、その得られた均一混合液を分散安定剤を存在させ
た水媒体中に懸濁分散させた後、所定の重合温度で一定
時間保持して重合を完結させる。その重合物を濾過し、
水洗、乾燥することにより本発明の光学素子用樹脂組成
物を得ることができる。
る場合には、まず、前記のメタクリル酸メチル、メタク
リル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジルおよび必
要に応じて用いられる他の共重合可能な単量体からなる
単量体混合物に、一般式（１）で表わされる化合物
（Ｂ）と一般式（２）で表わされる化合物（Ｃ）、重合
開始剤および必要に応じて連鎖移動剤を溶解させる。次
いで、その得られた均一混合液を分散安定剤を存在させ
た水媒体中に懸濁分散させた後、所定の重合温度で一定
時間保持して重合を完結させる。その重合物を濾過し、
水洗、乾燥することにより本発明の光学素子用樹脂組成
物を得ることができる。
【００１７】懸濁重合の際に使用される重合開始剤とし
ては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、１，１
−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−２−メチルシクロヘキサ
ン等の過酸化物系開始剤等を挙げることができる。これ
らの重合開始剤の使用量は、上記単量体混合物１００重
量部に対して０．００１〜３重量部の範囲が好ましい。
ては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、１，１
−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−２−メチルシクロヘキサ
ン等の過酸化物系開始剤等を挙げることができる。これ
らの重合開始剤の使用量は、上記単量体混合物１００重
量部に対して０．００１〜３重量部の範囲が好ましい。
【００１８】また、懸濁重合の際に必要に応じて使用さ
れる連鎖移動剤はとしては、例えばｔ−ブチルメルカプ
タン、ｎ−ブチルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプ
タン、ｎ−ドデシルメルカプタン等を挙げることができ
る。これらの連鎖移動剤の使用量は、上記単量体混合物
１００重量部に対して０〜３重量部の範囲が好ましい。
れる連鎖移動剤はとしては、例えばｔ−ブチルメルカプ
タン、ｎ−ブチルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプ
タン、ｎ−ドデシルメルカプタン等を挙げることができ
る。これらの連鎖移動剤の使用量は、上記単量体混合物
１００重量部に対して０〜３重量部の範囲が好ましい。
【００１９】懸濁重合の際に使用される分散剤として
は、ポリビニルアルコール、（メタ）アクリル酸の単独
重合体あるいは共重合体のアルカリ金属塩、メタクリル
酸メチルとメタクリル酸２−スルホエチルのナトリウム
塩の共重合体、カルボキシルセルロース、ゼラチン、デ
ンプン、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、燐酸カルシウム等を挙げること
ができる。これらの分散剤の使用量は、水１００重量部
に対して、０．０１〜５重量部の範囲が好ましい。ま
た、必要に応じて、これらの分散剤と共に、塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、
硫酸マンガン等の分散助剤を併用することもできる。
は、ポリビニルアルコール、（メタ）アクリル酸の単独
重合体あるいは共重合体のアルカリ金属塩、メタクリル
酸メチルとメタクリル酸２−スルホエチルのナトリウム
塩の共重合体、カルボキシルセルロース、ゼラチン、デ
ンプン、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、燐酸カルシウム等を挙げること
ができる。これらの分散剤の使用量は、水１００重量部
に対して、０．０１〜５重量部の範囲が好ましい。ま
た、必要に応じて、これらの分散剤と共に、塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、
硫酸マンガン等の分散助剤を併用することもできる。
【００２０】懸濁重合の際に使用される水量は特に限定
されないが、上記単量体混合物１００重量部に対して１
００〜１０００重量部の範囲が好ましく、より好ましく
は１５０〜４００重量部の範囲である。
されないが、上記単量体混合物１００重量部に対して１
００〜１０００重量部の範囲が好ましく、より好ましく
は１５０〜４００重量部の範囲である。
【００２１】懸濁重合の重合温度は特に限定されない
が、５０〜１５０℃の範囲が好ましく、より好ましくは
５０〜１３０℃の範囲である。
が、５０〜１５０℃の範囲が好ましく、より好ましくは
５０〜１３０℃の範囲である。
【００２２】本発明の光学素子用樹脂組成物には、目的
に応じて、公知の添加剤、例えば染料、顔料等の着色
剤、可塑剤、離型剤、紫外線吸収剤等の光安定剤等を添
加することができる。
に応じて、公知の添加剤、例えば染料、顔料等の着色
剤、可塑剤、離型剤、紫外線吸収剤等の光安定剤等を添
加することができる。
【００２３】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。各実施例において、各略号は以下の化合物を示す。 ＭＭＡ ：メタクリル酸メチル ＣＨＭＡ ：メタクリル酸シクロヘキシル ＢｚＭＡ ：メタクリル酸ベンジル ＭＡ ：アクリル酸メチル 化合物（Ｂ）：一般式（１）で表わされる化合物［旭電
化工業（株）製、アデカスタブＡＯ−６０］ 化合物（Ｃ）：一般式（２）で表わされる化合物［旭電
化工業（株）製、アデカスタブ１５００］ 化合物（Ｄ）：下記一般式（３）で表わされる化合物
［旭電化工業（株）製、アデカスタブＡＯ−５０］ 化合物（Ｅ）：下記一般式（４）で表わされる化合物
［旭電化工業（株）製、アデカスタブ２１１２］
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。各実施例において、各略号は以下の化合物を示す。 ＭＭＡ ：メタクリル酸メチル ＣＨＭＡ ：メタクリル酸シクロヘキシル ＢｚＭＡ ：メタクリル酸ベンジル ＭＡ ：アクリル酸メチル 化合物（Ｂ）：一般式（１）で表わされる化合物［旭電
化工業（株）製、アデカスタブＡＯ−６０］ 化合物（Ｃ）：一般式（２）で表わされる化合物［旭電
化工業（株）製、アデカスタブ１５００］ 化合物（Ｄ）：下記一般式（３）で表わされる化合物
［旭電化工業（株）製、アデカスタブＡＯ−５０］ 化合物（Ｅ）：下記一般式（４）で表わされる化合物
［旭電化工業（株）製、アデカスタブ２１１２］
【化５】
【化６】
【００２４】また、実施例および比較例中の各種物性評
価方法は、次の通りである。
価方法は、次の通りである。
【００２５】１）吸湿率 １００ｍｍ（長さ）×５０ｍｍ（幅）×２ｍｍ（厚み）
の平板を射出成形により作製し、７５℃で４８時間乾燥
後の重量（ａ）を測定した。次いで、６０℃、９０ＲＨ
の恒温恒湿下に２００時間放置後の重量（ｂ）を測定
し、下式より吸湿率を算出した。
の平板を射出成形により作製し、７５℃で４８時間乾燥
後の重量（ａ）を測定した。次いで、６０℃、９０ＲＨ
の恒温恒湿下に２００時間放置後の重量（ｂ）を測定
し、下式より吸湿率を算出した。
【数１】
【００２６】２）複屈折（レタデーション） １００ｍｍ（長さ）×５０ｍｍ（幅）×２ｍｍ（厚み）
の平板を射出成形により作製し、ゲート部から長さ方向
に５ｃｍ離れた部分のレタデーションを新王子製紙
（株）製ＫＯＢＲＡ−２１ＳＤＨを用いて、平行ニコル
回転法により測定した。
の平板を射出成形により作製し、ゲート部から長さ方向
に５ｃｍ離れた部分のレタデーションを新王子製紙
（株）製ＫＯＢＲＡ−２１ＳＤＨを用いて、平行ニコル
回転法により測定した。
【００２７】３）ＨＤＴ １２７ｍｍ（長さ）×１２．７ｍｍ（幅）×６．４ｍｍ
（厚み）の平板を加圧成形により作製し、ＡＳＴＭ−Ｄ
６４８に準拠して測定した。
（厚み）の平板を加圧成形により作製し、ＡＳＴＭ−Ｄ
６４８に準拠して測定した。
【００２８】４）曲げ強度（ｋｇｆ／ｃｍ2） １２７ｍｍ（長さ）×１２．７ｍｍ（幅）×６．４ｍｍ
（厚み）の平板を射出成形により作製し、ＡＳＴＭ−Ｄ
７９０に準拠して測定した。
（厚み）の平板を射出成形により作製し、ＡＳＴＭ−Ｄ
７９０に準拠して測定した。
【００２９】５）着色試験 ペレットをギヤオーブン中で、２６０℃、３時間加熱
後、ペレットの着色度合いを以下の基準により目視にて
判断した。 ○ ：ほとんど着色しない。 △ ：若干着色する。 × ：かなり着色する。 ××：著しく着色する。
後、ペレットの着色度合いを以下の基準により目視にて
判断した。 ○ ：ほとんど着色しない。 △ ：若干着色する。 × ：かなり着色する。 ××：著しく着色する。
【００３０】［実施例１］攪拌機を備えた内容積１０リ
ットルのセパラブルフラスコに純水６リットルを入れ、
分散剤としてポリビニルアルコール１６ｇを加え溶解さ
せた。別に、メタクリル酸メチル１７７０ｇ、メタクリ
ル酸シクロヘキシル９００ｇ、メタクリル酸ベンジル３
００ｇ、アクリル酸メチル３０ｇの単量体混合物に、抗
酸化剤として一般式（１）で表わされる化合物［旭電化
工業（株）製、アデカスタブＡＯ−６０］１．５ｇおよ
び一般式（２）で表わされる化合物［旭電化工業（株）
製、アデカスタブ１５００］１．５ｇ、連鎖移動剤とし
てｎ−オクチルメルカプタン６ｇ、重合開始剤として
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３ｇ、離型剤と
してステアリルアルコール３ｇを加え攪拌した。攪拌溶
解した混合物をセパラブルフラスコに投入し、窒素置換
しながら３５０ｒｐｍで１５分間攪拌した。その後、７
５℃に加温して重合を開始させ、重合温度がピークに到
達した後、９５℃で３０分間保持し、重合を完結させ
た。
ットルのセパラブルフラスコに純水６リットルを入れ、
分散剤としてポリビニルアルコール１６ｇを加え溶解さ
せた。別に、メタクリル酸メチル１７７０ｇ、メタクリ
ル酸シクロヘキシル９００ｇ、メタクリル酸ベンジル３
００ｇ、アクリル酸メチル３０ｇの単量体混合物に、抗
酸化剤として一般式（１）で表わされる化合物［旭電化
工業（株）製、アデカスタブＡＯ−６０］１．５ｇおよ
び一般式（２）で表わされる化合物［旭電化工業（株）
製、アデカスタブ１５００］１．５ｇ、連鎖移動剤とし
てｎ−オクチルメルカプタン６ｇ、重合開始剤として
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３ｇ、離型剤と
してステアリルアルコール３ｇを加え攪拌した。攪拌溶
解した混合物をセパラブルフラスコに投入し、窒素置換
しながら３５０ｒｐｍで１５分間攪拌した。その後、７
５℃に加温して重合を開始させ、重合温度がピークに到
達した後、９５℃で３０分間保持し、重合を完結させ
た。
【００３１】得られたビーズ状重合体を濾過、水洗し、
７５℃で２４時間乾燥した後、池貝（株）製ＰＣＭ３
０、２軸押出機を用いて、シリンダー温度２２０℃で押
出しペレット化した。そのペレットを用いて、日精樹脂
（株）製、射出成形機ＰＳ−６０Ｅを使用し、シリンダ
ー温度２３０℃、金型温度７５℃、射出速度５０％、射
出時間１０秒、冷却時間２５秒の条件で、射出圧力を変
更させながら評価用の平板を射出成形した。またペレッ
トを入れた金型を２００℃に昇温し、２０ｋｇ／ｃｍ2
の圧力をかけながら５０℃まで冷却することによって評
価用の平板を加圧成形した。評価結果を表１及び表２に
示した。
７５℃で２４時間乾燥した後、池貝（株）製ＰＣＭ３
０、２軸押出機を用いて、シリンダー温度２２０℃で押
出しペレット化した。そのペレットを用いて、日精樹脂
（株）製、射出成形機ＰＳ−６０Ｅを使用し、シリンダ
ー温度２３０℃、金型温度７５℃、射出速度５０％、射
出時間１０秒、冷却時間２５秒の条件で、射出圧力を変
更させながら評価用の平板を射出成形した。またペレッ
トを入れた金型を２００℃に昇温し、２０ｋｇ／ｃｍ2
の圧力をかけながら５０℃まで冷却することによって評
価用の平板を加圧成形した。評価結果を表１及び表２に
示した。
【００３２】［比較例１〜５］単量体混合物の仕込組成
を表１に示すように変更した以外は、実施例１と同様に
重合、ペレット化した後、平板を製造し、表１の結果を
得た。
を表１に示すように変更した以外は、実施例１と同様に
重合、ペレット化した後、平板を製造し、表１の結果を
得た。
【００３３】［実施例２、比較例６〜１３］抗酸化剤の
量と種類を表２に示すように変更した以外は、実施例１
と同様に重合、ペレット化した後、平板を製造し、表２
の結果を得た。
量と種類を表２に示すように変更した以外は、実施例１
と同様に重合、ペレット化した後、平板を製造し、表２
の結果を得た。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明により、成形時の２００℃以上の
高温においても樹脂の熱着色が少なく、低吸湿性、低複
屈折性、耐熱性のバランスに優れている光学素子用樹脂
組成物が提供される。この光学素子用樹脂組成物は例え
ば、カメラレンズ、ピックアップレンズ、ｆθレンズ等
の光学レンズ材料として有用である。
高温においても樹脂の熱着色が少なく、低吸湿性、低複
屈折性、耐熱性のバランスに優れている光学素子用樹脂
組成物が提供される。この光学素子用樹脂組成物は例え
ば、カメラレンズ、ピックアップレンズ、ｆθレンズ等
の光学レンズ材料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:134 5:524）
Claims (2)
- 【請求項１】 メタクリル酸メチル単位５０〜７５重量
％、メタクリル酸シクロヘキシル単位２０〜４５重量
％、メタクリル酸ベンジル単位５〜２０重量％および他
の共重合可能な単量体単位０〜１０重量％からなる共重
合体（Ａ）１００重量部に対して、下記の一般式（１）
で表わされる化合物（Ｂ）０．０１〜０．１５重量部、
および下記の一般式（２）で表わされる化合物（Ｃ）
０．０１〜０．１５重量部を含有することを特徴とする
光学素子用樹脂組成物。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 メタクリル酸メチル５０〜７５重量％、
メタクリル酸シクロヘキシル２０〜４５重量％、メタク
リル酸ベンジル５〜２０重量％および他の共重合可能な
単量体０〜１０重量％からなる単量体混合物１００重量
部に対して、請求項１に記載の一般式（１）で表わされ
る化合物（Ｂ）０．０１〜０．１５重量部、および一般
式（２）で表わされる化合物（Ｃ）０．０１〜０．１５
重量部を溶解し、懸濁重合することを特徴とする光学素
子用樹脂組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10108017A JPH11302492A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | 光学素子用樹脂組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10108017A JPH11302492A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | 光学素子用樹脂組成物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302492A true JPH11302492A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14473879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10108017A Pending JPH11302492A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | 光学素子用樹脂組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302492A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025135191A1 (ja) * | 2023-12-22 | 2025-06-26 | デクセリアルズ株式会社 | ワイヤグリッド偏光素子、ワイヤグリッド偏光素子の製造方法、投影表示装置及び車両 |
-
1998
- 1998-04-17 JP JP10108017A patent/JPH11302492A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025135191A1 (ja) * | 2023-12-22 | 2025-06-26 | デクセリアルズ株式会社 | ワイヤグリッド偏光素子、ワイヤグリッド偏光素子の製造方法、投影表示装置及び車両 |
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