JPH11310505A - Ｎ―アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 - Google Patents
Ｎ―アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物Info
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- JPH11310505A JPH11310505A JP11017816A JP1781699A JPH11310505A JP H11310505 A JPH11310505 A JP H11310505A JP 11017816 A JP11017816 A JP 11017816A JP 1781699 A JP1781699 A JP 1781699A JP H11310505 A JPH11310505 A JP H11310505A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- A01N59/20—Copper
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- A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 Ｎ−アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物
および該組成物による植物病原菌防除方法を提供する。 【解決手段】 （ａ）殺菌有効量の、式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲン
またはアルキルであり、Ｒ２がアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシまたはシアノであり、Ｒ４およ
びＲ５がそれぞれ独立して水素原子またはアルキルであ
って、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが、アルキルで
あり、さらに、Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチ
オシアノである。〕を有する第１の殺菌活性化合物、ま
たはそれらの塩； （ｂ）殺菌有効量の、シトクローム複合体ＩＩＩにおけ
る呼吸阻害剤、ジラム、フルアジナム等から選択され
る、第２の殺菌活性化合物；および、 （ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア、を含む殺菌組
成物。
および該組成物による植物病原菌防除方法を提供する。 【解決手段】 （ａ）殺菌有効量の、式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲン
またはアルキルであり、Ｒ２がアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシまたはシアノであり、Ｒ４およ
びＲ５がそれぞれ独立して水素原子またはアルキルであ
って、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが、アルキルで
あり、さらに、Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチ
オシアノである。〕を有する第１の殺菌活性化合物、ま
たはそれらの塩； （ｂ）殺菌有効量の、シトクローム複合体ＩＩＩにおけ
る呼吸阻害剤、ジラム、フルアジナム等から選択され
る、第２の殺菌活性化合物；および、 （ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア、を含む殺菌組
成物。
Description
【０００１】本発明は新規殺菌組成物および植物上での
植物病原菌の防除方法としてのそれらの使用に関する。
植物病原菌の防除方法としてのそれらの使用に関する。
【０００２】菌による穀物の病気、特に卵菌類（Ｏｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）の菌により引き起こされる病気を防除す
るために、栽培者によって使用される生成物を改良する
ことが常に望まれている。特に生成物の適用量を減少さ
せることにより、穀物への菌の攻撃を防除するために環
境中へ散布される化学的生成物の用量を減少させること
も常に望まれている。抗菌生成物の中から栽培者の特定
の用途に最も適するものを見つけ得るように、栽培者が
使用可能な抗菌生成物の数を増加させることも常に望ま
れている。
ｙｃｅｔｅｓ）の菌により引き起こされる病気を防除す
るために、栽培者によって使用される生成物を改良する
ことが常に望まれている。特に生成物の適用量を減少さ
せることにより、穀物への菌の攻撃を防除するために環
境中へ散布される化学的生成物の用量を減少させること
も常に望まれている。抗菌生成物の中から栽培者の特定
の用途に最も適するものを見つけ得るように、栽培者が
使用可能な抗菌生成物の数を増加させることも常に望ま
れている。
【０００３】本発明の目的の１つは、上述の問題に対し
て有用な新規殺菌組成物を提供することである。本発明
の他の目的は、卵菌類の菌により引き起こされる病気の
予防的および治療的処置に役立つ新規殺菌組成物を提供
することである。本発明のさらに他の目的は、卵菌類に
より引き起こされるべと病（ｍｉｌｄｅｗ）および／ま
たは疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）に対して改良され
た効力を有する新規殺菌組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、ブドウおよび他の穀物にお
けるべと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）および／また
は、トマトおよびジャガイモにおける疫病に対して改良
された効力を有する新規殺菌組成物を提供することであ
る。
て有用な新規殺菌組成物を提供することである。本発明
の他の目的は、卵菌類の菌により引き起こされる病気の
予防的および治療的処置に役立つ新規殺菌組成物を提供
することである。本発明のさらに他の目的は、卵菌類に
より引き起こされるべと病（ｍｉｌｄｅｗ）および／ま
たは疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）に対して改良され
た効力を有する新規殺菌組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、ブドウおよび他の穀物にお
けるべと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）および／また
は、トマトおよびジャガイモにおける疫病に対して改良
された効力を有する新規殺菌組成物を提供することであ
る。
【０００４】本発明の殺菌組成物によって、これらの目
的は部分的にまたは全体的に達成されうることが認めら
れている。
的は部分的にまたは全体的に達成されうることが認めら
れている。
【０００５】米国特許５，３０４，５７２および５，６
７７，３３３は、それらの中で開示されるＮ−アセトニ
ルベンズアミドと他の殺菌化合物の混合物を適用するこ
とを開示する。これらの特許で開示されるＮ−アセトニ
ルベンズアミドと、選択される他の殺菌化合物との混合
施用は、予期しない高い殺菌活性を提供し、さらに、米
国特許５，３０４，５７２に開示されるよりもより低い
Ｎ−アセトニルベンズアミドの用量比で植物病原菌の防
除に効果があることが発見されている。米国特許５，６
７７，３３３は、予期しない高い殺菌活性を提供するた
めに、エチレンビスジチオカルバメート、シモキサニル
（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）およびジメトモルフ（ｄｉｍｅ
ｔｈｏｍｏｒｐｈ）と混合したＮ−アセトニルベンズア
ミドの使用を開示するが、本発明の相乗的な組み合わせ
は米国特許５，６７７，３３３には開示または示唆され
ていない。
７７，３３３は、それらの中で開示されるＮ−アセトニ
ルベンズアミドと他の殺菌化合物の混合物を適用するこ
とを開示する。これらの特許で開示されるＮ−アセトニ
ルベンズアミドと、選択される他の殺菌化合物との混合
施用は、予期しない高い殺菌活性を提供し、さらに、米
国特許５，３０４，５７２に開示されるよりもより低い
Ｎ−アセトニルベンズアミドの用量比で植物病原菌の防
除に効果があることが発見されている。米国特許５，６
７７，３３３は、予期しない高い殺菌活性を提供するた
めに、エチレンビスジチオカルバメート、シモキサニル
（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）およびジメトモルフ（ｄｉｍｅ
ｔｈｏｍｏｒｐｈ）と混合したＮ−アセトニルベンズア
ミドの使用を開示するが、本発明の相乗的な組み合わせ
は米国特許５，６７７，３３３には開示または示唆され
ていない。
【０００６】本発明の第１の態様としては、（ａ）殺菌
有効量の、式（Ｉ）
有効量の、式（Ｉ）
【化３】 〔式中、Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲン
または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２が（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシ
アノであり、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原
子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４および
Ｒ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであ
り、さらに、Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオ
シアノである。〕を有する第１殺菌活性化合物、または
農作物栽培上許容可能なそれらの塩；（ｂ）殺菌有効量
の、（ｉ）例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓ
ｔｒｏｂｉｎ）およびクレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）であるメトキシアクリレート
タイプ殺菌剤のような、シトクローム複合体ＩＩＩにお
ける呼吸阻害剤、（ｉｉ）ジラム（ｚｉｒａｍ）、（ｉ
ｉｉ）フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、（ｉｖ）
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、（ｖ）クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、（ｖｉ）プ
ロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、（ｖｉｉ）
フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、（ｖｉｉｉ）フォセチ
ル−アルミニウムまたは、亜燐酸のようなそれらの菌毒
性代謝物、（ｉｘ）水酸化フェンチンおよび酢酸フェン
チンのような、トリフェニルチンタイプ殺菌剤、およ
び、（ｘ）硫酸第１銅、硫酸第２銅、硫酸第２銅５水和
物、酸化第１銅およびボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ
ｍｉｘｔｕｒｅ）のような、銅含有殺菌剤、からなる群
から選択される、第２殺菌活性化合物；および、（ｃ）
農作物栽培上許容可能なキャリア、を含む組成物が提供
される。
または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２が（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシ
アノであり、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原
子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４および
Ｒ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであ
り、さらに、Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオ
シアノである。〕を有する第１殺菌活性化合物、または
農作物栽培上許容可能なそれらの塩；（ｂ）殺菌有効量
の、（ｉ）例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓ
ｔｒｏｂｉｎ）およびクレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）であるメトキシアクリレート
タイプ殺菌剤のような、シトクローム複合体ＩＩＩにお
ける呼吸阻害剤、（ｉｉ）ジラム（ｚｉｒａｍ）、（ｉ
ｉｉ）フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、（ｉｖ）
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、（ｖ）クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、（ｖｉ）プ
ロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、（ｖｉｉ）
フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、（ｖｉｉｉ）フォセチ
ル−アルミニウムまたは、亜燐酸のようなそれらの菌毒
性代謝物、（ｉｘ）水酸化フェンチンおよび酢酸フェン
チンのような、トリフェニルチンタイプ殺菌剤、およ
び、（ｘ）硫酸第１銅、硫酸第２銅、硫酸第２銅５水和
物、酸化第１銅およびボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ
ｍｉｘｔｕｒｅ）のような、銅含有殺菌剤、からなる群
から選択される、第２殺菌活性化合物；および、（ｃ）
農作物栽培上許容可能なキャリア、を含む組成物が提供
される。
【０００７】本発明の第２の態様としては、（ａ）殺菌
有効量の、式（Ｉ）
有効量の、式（Ｉ）
【化４】 〔式中、Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲン
または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２が（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシ
アノであり、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原
子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４および
Ｒ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであ
り、さらに、Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオ
シアノである。〕を有する第１殺菌活性化合物、または
農作物栽培上許容可能なそれらの塩；（ｂ）殺菌有効量
の、（ｉ）例えば、アゾキシストロビンおよびクレソキ
シム−メチルであるメトキシアクリレートタイプ殺菌剤
のような、シトクローム複合体ＩＩＩにおける呼吸阻害
剤、（ｉｉ）ジラム、（ｉｉｉ）フルアジナム、（ｉ
ｖ）ザリラミド、（ｖ）クロロサロニル、（ｖｉ）プロ
パモカルブ、（ｖｉｉ）フォルペット、（ｖｉｉｉ）フ
ォセチル−アルミニウムまたは、亜燐酸のようなそれら
の菌毒性代謝物、（ｉｘ）水酸化フェンチンおよび酢酸
フェンチンのような、トリフェニルチンタイプ殺菌剤、
および、（ｘ）硫酸第１銅、硫酸第２銅、硫酸第２銅５
水和物、酸化第１銅およびボルドー液のような、銅含有
殺菌剤、からなる群から選択される、第２の殺菌活性化
合物；および、（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア
を、植物種子、植物葉面または植物生長媒体（ｇｒｏｗ
ｔｈ ｍｅｄｉｕｍ）に適用することを含む、植物にお
ける植物病原菌の防除方法が提供される。
または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２が（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはシ
アノであり、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原
子または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４および
Ｒ５の少なくとも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであ
り、さらに、Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオ
シアノである。〕を有する第１殺菌活性化合物、または
農作物栽培上許容可能なそれらの塩；（ｂ）殺菌有効量
の、（ｉ）例えば、アゾキシストロビンおよびクレソキ
シム−メチルであるメトキシアクリレートタイプ殺菌剤
のような、シトクローム複合体ＩＩＩにおける呼吸阻害
剤、（ｉｉ）ジラム、（ｉｉｉ）フルアジナム、（ｉ
ｖ）ザリラミド、（ｖ）クロロサロニル、（ｖｉ）プロ
パモカルブ、（ｖｉｉ）フォルペット、（ｖｉｉｉ）フ
ォセチル−アルミニウムまたは、亜燐酸のようなそれら
の菌毒性代謝物、（ｉｘ）水酸化フェンチンおよび酢酸
フェンチンのような、トリフェニルチンタイプ殺菌剤、
および、（ｘ）硫酸第１銅、硫酸第２銅、硫酸第２銅５
水和物、酸化第１銅およびボルドー液のような、銅含有
殺菌剤、からなる群から選択される、第２の殺菌活性化
合物；および、（ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア
を、植物種子、植物葉面または植物生長媒体（ｇｒｏｗ
ｔｈ ｍｅｄｉｕｍ）に適用することを含む、植物にお
ける植物病原菌の防除方法が提供される。
【０００８】Ｒ４およびＲ５が異なるとき、Ｒ４および
Ｒ５が結合している不斉炭素原子が存在するため、本発
明の化合物の光学的対掌体が存在しうる。多くの生物学
的活性化合物は光学的対掌体を有し、その一方が他方よ
りも高い活性であることが知られている。同様に、本発
明の方法で使用される化合物についても、欧州特許０８
１６３３０Ａ１、１９９８年１月７日、に開示されるよ
うに、一方の対掌体の生物学的活性が他方の対掌体のそ
れより優れうる。
Ｒ５が結合している不斉炭素原子が存在するため、本発
明の化合物の光学的対掌体が存在しうる。多くの生物学
的活性化合物は光学的対掌体を有し、その一方が他方よ
りも高い活性であることが知られている。同様に、本発
明の方法で使用される化合物についても、欧州特許０８
１６３３０Ａ１、１９９８年１月７日、に開示されるよ
うに、一方の対掌体の生物学的活性が他方の対掌体のそ
れより優れうる。
【０００９】「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１つの基
あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を意味し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル
およびｔｅｒｔ−ブチルを含む。「（Ｃ２−Ｃ４）アル
ケニル」は、１つの基あたり２から４の炭素原子を有す
る直鎖または分岐鎖アルケニル基を意味し、例えば、エ
テニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチルエ
テニル、２−メチル−２−プロペニルなどを含む。
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、１つの基あたり２か
ら６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキニル基
を意味し、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブ
チニルなどを含む。「ハロ」はクロロ、フルオロ、ブロ
モおよびヨードを意味する。
あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を意味し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル
およびｔｅｒｔ−ブチルを含む。「（Ｃ２−Ｃ４）アル
ケニル」は、１つの基あたり２から４の炭素原子を有す
る直鎖または分岐鎖アルケニル基を意味し、例えば、エ
テニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチルエ
テニル、２−メチル−２−プロペニルなどを含む。
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、１つの基あたり２か
ら６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキニル基
を意味し、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブ
チニルなどを含む。「ハロ」はクロロ、フルオロ、ブロ
モおよびヨードを意味する。
【００１０】「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、１つの
基あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖
アルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ
を含む。「シアノ」は構造式−ＣＮを有する基を意味す
る。「チオシアノ」は構造式−ＳＣＮを有する基を意味
する。「イソチオシアノ」は構造式−ＮＣＳを有する基
を意味する。
基あたり１から４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖
アルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ
を含む。「シアノ」は構造式−ＣＮを有する基を意味す
る。「チオシアノ」は構造式−ＳＣＮを有する基を意味
する。「イソチオシアノ」は構造式−ＮＣＳを有する基
を意味する。
【００１１】農作物栽培上許容可能な塩としては、例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩およびマ
グネシウム塩のような金属塩、イソプロピルアンモニウ
ム塩のようなアンモニウム塩、および、トリエチルスル
ホニウム塩のようなトリアルキルスルホニウム塩が含ま
れる。
ば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩およびマ
グネシウム塩のような金属塩、イソプロピルアンモニウ
ム塩のようなアンモニウム塩、および、トリエチルスル
ホニウム塩のようなトリアルキルスルホニウム塩が含ま
れる。
【００１２】第１殺菌活性化合物は、単独の式（Ｉ）の
化合物、または式（Ｉ）の化合物の混合物でありうる。
好適な式（Ｉ）の化合物としては、Ｎ−〔３’−（１’
−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−
３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−
〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソ
ペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エチルベンズア
ミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−
２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エ
トキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−シアノベンズアミドお
よびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチル
ベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
化合物、または式（Ｉ）の化合物の混合物でありうる。
好適な式（Ｉ）の化合物としては、Ｎ−〔３’−（１’
−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−
３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−
〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソ
ペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エチルベンズア
ミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−
２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エ
トキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−シアノベンズアミドお
よびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチル
ベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１３】好ましい態様での第１殺菌活性化合物は、
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル
−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−
メチルベンズアミドまたはこれらの混合物である。より
好ましくは、第１殺菌活性化合物は、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドで
ある。
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル
−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−
メチルベンズアミドまたはこれらの混合物である。より
好ましくは、第１殺菌活性化合物は、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドで
ある。
【００１４】第２殺菌活性化合物として働く好適な化合
物としては、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチ
ル、ジラム、フルアジナム、ザリラミド、クロロサロニ
ル、プロパモカルブ、フォルペット、フォセチル−アル
ミニウム、亜燐酸、水酸化フェンチン、酢酸フェンチ
ン、硫酸第１銅、硫酸第２銅、硫酸第２銅５水和物、酸
化第１銅およびボルドー液が挙げられるが、これらに限
定されない。好ましい態様としては、第２殺菌活性化合
物は、フルアジナム、プロパモカルブ、フォルペット、
フォセチル−アルミニウム、亜燐酸および硫酸第２銅５
水和物からなる群から選択される。
物としては、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチ
ル、ジラム、フルアジナム、ザリラミド、クロロサロニ
ル、プロパモカルブ、フォルペット、フォセチル−アル
ミニウム、亜燐酸、水酸化フェンチン、酢酸フェンチ
ン、硫酸第１銅、硫酸第２銅、硫酸第２銅５水和物、酸
化第１銅およびボルドー液が挙げられるが、これらに限
定されない。好ましい態様としては、第２殺菌活性化合
物は、フルアジナム、プロパモカルブ、フォルペット、
フォセチル−アルミニウム、亜燐酸および硫酸第２銅５
水和物からなる群から選択される。
【００１５】本発明の方法は、例えば追加の殺菌活性化
合物のような生物学的活性を有する他の化合物、また
は、除草活性または殺虫活性を有する化合物の、植物種
子、植物葉面または植物生長媒体への適用をさらに任意
に含みうる。
合物のような生物学的活性を有する他の化合物、また
は、除草活性または殺虫活性を有する化合物の、植物種
子、植物葉面または植物生長媒体への適用をさらに任意
に含みうる。
【００１６】本発明の方法は穀物での植物病原菌の防除
に役立ち、さらに、第１および第２殺菌活性化合物は土
壌殺菌剤、種子保護剤、葉面殺菌剤またはこれらの組み
合わせとして適用されうる。好ましい態様としては、第
１および第２殺菌活性化合物は植物成長媒体、植物の種
子または植物の葉面に、第１および第２殺菌活性化合物
の総量１００重量部あたり、第１殺菌活性化合物を２重
量部から９０重量部、より好ましくは５重量部から７５
重量部、および第１および第２殺菌活性化合物の総量１
００重量部あたり、第２殺菌活性化合物を１０重量部か
ら９８重量部、より好ましくは２５重量部から９５重量
部、という用量比で適用される。
に役立ち、さらに、第１および第２殺菌活性化合物は土
壌殺菌剤、種子保護剤、葉面殺菌剤またはこれらの組み
合わせとして適用されうる。好ましい態様としては、第
１および第２殺菌活性化合物は植物成長媒体、植物の種
子または植物の葉面に、第１および第２殺菌活性化合物
の総量１００重量部あたり、第１殺菌活性化合物を２重
量部から９０重量部、より好ましくは５重量部から７５
重量部、および第１および第２殺菌活性化合物の総量１
００重量部あたり、第２殺菌活性化合物を１０重量部か
ら９８重量部、より好ましくは２５重量部から９５重量
部、という用量比で適用される。
【００１７】土壌殺菌剤として、第１および第２殺菌活
性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．
２５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．２５
ｋｇから５ｋｇの用量比で、土壌に加えまたは土壌の表
面に適用されうる。種子保護剤として、第１および第２
殺菌活性化合物は、種子１００ｋｇ当たり第１殺菌化合
物約０．５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物
０．５ｋｇから５ｋｇの用量比で、種子上に被覆され
る。
性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．
２５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．２５
ｋｇから５ｋｇの用量比で、土壌に加えまたは土壌の表
面に適用されうる。種子保護剤として、第１および第２
殺菌活性化合物は、種子１００ｋｇ当たり第１殺菌化合
物約０．５ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物
０．５ｋｇから５ｋｇの用量比で、種子上に被覆され
る。
【００１８】葉面殺菌剤として、第１および第２殺菌活
性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．
０１ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．０１
ｋｇから約５ｋｇの用量比で、植物葉面に適用される。
好ましい態様としては、第１殺菌活性化合物は１ヘクタ
ール当たり０．０５ｋｇから約０．５ｋｇの用量比で植
物葉面に適用される。好ましい態様としては、第２殺菌
活性化合物は１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから５．
０ｋｇの用量比で植物葉面に適用される。第１および第
２殺菌活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、エア−ブラスト、エ
アリアルスプレーおよびダストのような一般的な方法
で、殺菌性スプレーとして植物葉面に適用されうる。希
釈および適用割合は、使用される装置のタイプ、所望の
適用方法および頻度、および防除すべき病気に依存する
であろうが、効果的な量としては典型的には、第１およ
び第２活性化合物の両方が１ヘクタール当たり約０．１
ｋｇから約５．０ｋｇ、好ましくは０．２ｋｇから５．
０ｋｇである。
性化合物は、１ヘクタール当たり第１殺菌化合物約０．
０１ｋｇから５ｋｇおよび第２殺菌活性化合物０．０１
ｋｇから約５ｋｇの用量比で、植物葉面に適用される。
好ましい態様としては、第１殺菌活性化合物は１ヘクタ
ール当たり０．０５ｋｇから約０．５ｋｇの用量比で植
物葉面に適用される。好ましい態様としては、第２殺菌
活性化合物は１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから５．
０ｋｇの用量比で植物葉面に適用される。第１および第
２殺菌活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、エア−ブラスト、エ
アリアルスプレーおよびダストのような一般的な方法
で、殺菌性スプレーとして植物葉面に適用されうる。希
釈および適用割合は、使用される装置のタイプ、所望の
適用方法および頻度、および防除すべき病気に依存する
であろうが、効果的な量としては典型的には、第１およ
び第２活性化合物の両方が１ヘクタール当たり約０．１
ｋｇから約５．０ｋｇ、好ましくは０．２ｋｇから５．
０ｋｇである。
【００１９】第１および第２殺菌活性化合物は同時にま
たは逐次的に適用されうる。好ましい態様としては、第
１および第２殺菌活性化合物は、第１殺菌活性化合物お
よび第２殺菌活性化合物の混合物を含む組成物として、
植物成長媒体、植物種子、植物葉面またはそれらの組み
合わせに同時に適用される。好ましい態様としては、混
合物は、混合物１００重量部当たり、２重量部から９０
重量部の第１殺菌活性化合物および１０重量部から９８
重量部の第２殺菌活性化合物を含む。
たは逐次的に適用されうる。好ましい態様としては、第
１および第２殺菌活性化合物は、第１殺菌活性化合物お
よび第２殺菌活性化合物の混合物を含む組成物として、
植物成長媒体、植物種子、植物葉面またはそれらの組み
合わせに同時に適用される。好ましい態様としては、混
合物は、混合物１００重量部当たり、２重量部から９０
重量部の第１殺菌活性化合物および１０重量部から９８
重量部の第２殺菌活性化合物を含む。
【００２０】他の態様としては、第１および第２殺菌活
性化合物は、最初の化合物の適用に続き７２時間以内に
２番目の化合物を適用するという方法で、植物種子、植
物葉面または植物成長媒体に逐次的に適用される。化合
物は、第１殺菌活性化合物に続いて第２殺菌活性化合物
が適用されても、または、第２殺菌活性化合物に続いて
第１殺菌活性化合物が適用されても、どちらの順序でも
適用されうる。
性化合物は、最初の化合物の適用に続き７２時間以内に
２番目の化合物を適用するという方法で、植物種子、植
物葉面または植物成長媒体に逐次的に適用される。化合
物は、第１殺菌活性化合物に続いて第２殺菌活性化合物
が適用されても、または、第２殺菌活性化合物に続いて
第１殺菌活性化合物が適用されても、どちらの順序でも
適用されうる。
【００２１】本発明の方法は、特定の植物病原菌、特に
卵菌類の菌の防除に有用であり、さらに、高い殺菌活性
および比較的低い植物毒性を提供する。本発明の方法
は、特に卵菌類の、フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペ
ロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、アルブゴ（Ａ
ｌｂｕｇｏ）およびシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属の防除に効果的であり、
さらに、より特に、例えば、フィトフソラ インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、プラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）およびシュードペロノスポラ キ
ュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）を含む、トマト疫病、ジャガイモ疫
病、ブドウべと病および他の穀物のべと病のような病気
を引き起こすこれらの属の微生物に効果的である。
卵菌類の菌の防除に有用であり、さらに、高い殺菌活性
および比較的低い植物毒性を提供する。本発明の方法
は、特に卵菌類の、フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペ
ロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、アルブゴ（Ａ
ｌｂｕｇｏ）およびシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属の防除に効果的であり、
さらに、より特に、例えば、フィトフソラ インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、プラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）およびシュードペロノスポラ キ
ュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）を含む、トマト疫病、ジャガイモ疫
病、ブドウべと病および他の穀物のべと病のような病気
を引き起こすこれらの属の微生物に効果的である。
【００２２】上に開示された目的のために、第１および
第２殺菌活性化合物は、調製物、溶液または配合物とし
て、原体または純粋な形で使用されうる。化合物は、通
常、殺菌剤としてのその後の使用に適合させるためにキ
ャリア中に溶解され、または配合物とされる。例えば、
化合物は水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ
ｓ）、乾燥粉剤（ｄｒｙ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤、粉
剤、顆粒配合物、エアゾールまたはフロアブル（ｆｌｏ
ｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅｓ）として配合されうる。そのような配合物におい
て、化合物は液体または固体のキャリアで希釈され、さ
らに、乾燥されるとき、好適な界面活性剤が加えられ
る。特に、葉面スプレー配合物の場合には、浸潤剤、展
着剤、分散剤、固着剤、接着剤のようなアジュバントを
農業上の慣行に従って含むことが通常望ましい。公知の
ものとして使用されるそのようなアジュバントは、ＭＣ
出版社（ニュージャージー）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
Ｄｉｖｉｓｉｏｎにより毎年出版される、ＭｃＣｕｔｃ
ｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔ
ｅｒｇｅｎｔｓ」、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌ
ｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕ
ｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」およびＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎの「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒ
ｉａｌｓ」に記載されている。
第２殺菌活性化合物は、調製物、溶液または配合物とし
て、原体または純粋な形で使用されうる。化合物は、通
常、殺菌剤としてのその後の使用に適合させるためにキ
ャリア中に溶解され、または配合物とされる。例えば、
化合物は水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ
ｓ）、乾燥粉剤（ｄｒｙ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤、粉
剤、顆粒配合物、エアゾールまたはフロアブル（ｆｌｏ
ｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅｓ）として配合されうる。そのような配合物におい
て、化合物は液体または固体のキャリアで希釈され、さ
らに、乾燥されるとき、好適な界面活性剤が加えられ
る。特に、葉面スプレー配合物の場合には、浸潤剤、展
着剤、分散剤、固着剤、接着剤のようなアジュバントを
農業上の慣行に従って含むことが通常望ましい。公知の
ものとして使用されるそのようなアジュバントは、ＭＣ
出版社（ニュージャージー）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
Ｄｉｖｉｓｉｏｎにより毎年出版される、ＭｃＣｕｔｃ
ｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔ
ｅｒｇｅｎｔｓ」、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｅｍｕｌ
ｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕ
ｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」およびＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎの「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒ
ｉａｌｓ」に記載されている。
【００２３】概して、本発明に利用される組成物は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ドまたはジメチルスルホキシドのような、適当な溶媒に
溶解され、そのような溶液は水で希釈されうる。溶液中
の、第１および第２活性化合物の総濃度は、１％から９
０％まで、好ましくは５％から５０％の範囲で変化され
うる。
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ドまたはジメチルスルホキシドのような、適当な溶媒に
溶解され、そのような溶液は水で希釈されうる。溶液中
の、第１および第２活性化合物の総濃度は、１％から９
０％まで、好ましくは５％から５０％の範囲で変化され
うる。
【００２４】乳剤の調製のため、本発明で使用される組
成物は好適な有機溶媒または溶媒の混合物に、水中に第
１および第２活性化合物を分散させるための乳化剤と共
に溶解されうる。乳剤中の、第１および第２活性化合物
の合計濃度は、通常、１０％から９０％までであり、さ
らに、フロアブル中で７５％まで濃度を大きくすること
ができる。スプレーに好適な水和剤は、組成物を微粉砕
された固体、例えば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸
塩、並びにシリカと混合し、さらに、浸潤剤、固着剤お
よび／または分散剤を混合物に混合することにより調製
されうる。そのような配合物における第１および第２活
性化合物の合計濃度は、通常、２０％から９８％であ
り、好ましくは４０％から７５％の範囲である。
成物は好適な有機溶媒または溶媒の混合物に、水中に第
１および第２活性化合物を分散させるための乳化剤と共
に溶解されうる。乳剤中の、第１および第２活性化合物
の合計濃度は、通常、１０％から９０％までであり、さ
らに、フロアブル中で７５％まで濃度を大きくすること
ができる。スプレーに好適な水和剤は、組成物を微粉砕
された固体、例えば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸
塩、並びにシリカと混合し、さらに、浸潤剤、固着剤お
よび／または分散剤を混合物に混合することにより調製
されうる。そのような配合物における第１および第２活
性化合物の合計濃度は、通常、２０％から９８％であ
り、好ましくは４０％から７５％の範囲である。
【００２５】粉剤は、本発明の組成物または塩およびこ
れらの錯体と、有機または無機の微粉砕された不活性な
固体を混合することにより調製される。この目的に有用
な不活性材料としては、植物性の粉、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩およびクレイが挙げられる。粉剤の便利な調
製方法としては、水和剤を微粉砕されたキャリアで希釈
する方法がある。第１および第２活性化合物を合計２０
％から８０％含む粉剤濃縮物が一般に調製され、さらに
続いて、使用濃度である１％から１０％に希釈される。
れらの錯体と、有機または無機の微粉砕された不活性な
固体を混合することにより調製される。この目的に有用
な不活性材料としては、植物性の粉、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩およびクレイが挙げられる。粉剤の便利な調
製方法としては、水和剤を微粉砕されたキャリアで希釈
する方法がある。第１および第２活性化合物を合計２０
％から８０％含む粉剤濃縮物が一般に調製され、さらに
続いて、使用濃度である１％から１０％に希釈される。
【００２６】Ｎ−アセトニルベンズアミドおよび選択さ
れた第２殺菌活性化合物が植物種子、植物葉面または植
物成長媒体に適用される本発明の方法は、同じ化合物が
別々に使用される場合に比較して、予想外の高い殺菌活
性を提供する。
れた第２殺菌活性化合物が植物種子、植物葉面または植
物成長媒体に適用される本発明の方法は、同じ化合物が
別々に使用される場合に比較して、予想外の高い殺菌活
性を提供する。
【００２７】混合物によって提供される結果は、それぞ
れの化合物を単独で使用したときに得られる結果から、
Ｓ．Ｒ．ＣｏｌｂｙによってＷｅｅｄｓ １９６７、１
５、２０−２２中に示された式（「コルビーの式（Ｃｏ
ｌｂｙ’ｓ Ｆｏｒｍｕｌａ）」）を利用して算出され
た計算値と比較された。計算値は次の実施例においても
示される。
れの化合物を単独で使用したときに得られる結果から、
Ｓ．Ｒ．ＣｏｌｂｙによってＷｅｅｄｓ １９６７、１
５、２０−２２中に示された式（「コルビーの式（Ｃｏ
ｌｂｙ’ｓ Ｆｏｒｍｕｌａ）」）を利用して算出され
た計算値と比較された。計算値は次の実施例においても
示される。
【００２８】実施例１ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）および亜燐酸（化合物Ｃ）を使用
するフィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｃａｐｓｉｃｉ）の防除試験。化合物Ａの希釈列を
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）にて調製し、さらに
化合物Ｃの希釈列を滅菌水にて調製した。下表に示され
る適当な濃度とするために、それぞれの一部を５０℃に
て溶融したポテトデキストロース寒天２５ｍｌに添加し
た。化合物の添加直後に、溶融した寒天は直径９ｃｍの
ペトリプレートに注がれ、そして固められた。全てのプ
レートにおけるＤＭＳＯの最終濃度は０．２５％であっ
た。対照のプレートはＤＭＳＯを含むが化合物は含まな
かった。プレートの中央に、１ｍｌ当たり５×１０５個
の遊走子（ｚｏｏｓｐｏｒｅｓ）を含む、フィトフソラ
カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃ
ｉ）（アメリカンタイプカルチャーコレクション（Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅ
ｃｔｉｏｎ、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、Ｍａｒｙｌａｎｄ、
ＵＳＡ）から入手可能な、ＡＴＣＣ１５３９９）の遊走
子懸濁液１μｌを接種した。各処理に対して３枚のプレ
ートを使用した。２５℃で７日間培養後、菌のコロニー
の直径が測定され、さらに各プレートについて２回の測
定が行われた。化合物Ａおよび／または化合物Ｃ処理で
の成長と対照での成長を比較することにより、成長阻害
が計算された。阻害の程度（実測値）は表１中にパーセ
ントで表示する。ＡおよびＣを含む処理での阻害の予測
パーセント（計算値）はコルビー式を用いて算出され
た。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）および亜燐酸（化合物Ｃ）を使用
するフィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｃａｐｓｉｃｉ）の防除試験。化合物Ａの希釈列を
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）にて調製し、さらに
化合物Ｃの希釈列を滅菌水にて調製した。下表に示され
る適当な濃度とするために、それぞれの一部を５０℃に
て溶融したポテトデキストロース寒天２５ｍｌに添加し
た。化合物の添加直後に、溶融した寒天は直径９ｃｍの
ペトリプレートに注がれ、そして固められた。全てのプ
レートにおけるＤＭＳＯの最終濃度は０．２５％であっ
た。対照のプレートはＤＭＳＯを含むが化合物は含まな
かった。プレートの中央に、１ｍｌ当たり５×１０５個
の遊走子（ｚｏｏｓｐｏｒｅｓ）を含む、フィトフソラ
カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃ
ｉ）（アメリカンタイプカルチャーコレクション（Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅ
ｃｔｉｏｎ、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、Ｍａｒｙｌａｎｄ、
ＵＳＡ）から入手可能な、ＡＴＣＣ１５３９９）の遊走
子懸濁液１μｌを接種した。各処理に対して３枚のプレ
ートを使用した。２５℃で７日間培養後、菌のコロニー
の直径が測定され、さらに各プレートについて２回の測
定が行われた。化合物Ａおよび／または化合物Ｃ処理で
の成長と対照での成長を比較することにより、成長阻害
が計算された。阻害の程度（実測値）は表１中にパーセ
ントで表示する。ＡおよびＣを含む処理での阻害の予測
パーセント（計算値）はコルビー式を用いて算出され
た。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）およびＣｕＳＯ４・５Ｈ ２Ｏ（化
合物Ｄ）を使用するフィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）の防除試験。試験
のプロトコルは実施例１に記載されるものと同様であ
り、結果は表２に示した。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）およびＣｕＳＯ４・５Ｈ ２Ｏ（化
合物Ｄ）を使用するフィトフソラ カプシシ（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）の防除試験。試験
のプロトコルは実施例１に記載されるものと同様であ
り、結果は表２に示した。
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例３ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フォセチル−アルミニウム（化
合物Ｅ）の組み合わせ試験。２つの生成物の組み合わせ
の潜在的利益を評価するため、フォセチル−アルミニウ
ムおよびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−
２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メ
チルベンズアミドを組み合わせて、２つの試験が行われ
た。第１の試験は、２つの生成物を組み合わせて使用す
るための好適な比率を決定すべく行われた。相乗作用が
観察された比率は１：２．２５、１：４．５、１：９、
１：１８および１：３６である。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フォセチル−アルミニウム（化
合物Ｅ）の組み合わせ試験。２つの生成物の組み合わせ
の潜在的利益を評価するため、フォセチル−アルミニウ
ムおよびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−
２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メ
チルベンズアミドを組み合わせて、２つの試験が行われ
た。第１の試験は、２つの生成物を組み合わせて使用す
るための好適な比率を決定すべく行われた。相乗作用が
観察された比率は１：２．２５、１：４．５、１：９、
１：１８および１：３６である。
【００３３】実施例３ａ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド＋フォセチル−アルミニウム（化合物Ｅ）の組
み合わせ試験−適用比率予備試験。２から３週齢のブッ
シュチャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ）キュ
ウリおよび２週齢のパティオ（Ｐａｔｉｏ）トマトに、
保護スプレーとして殺菌化合物がスプレーされた。植物
は、スプレーから１日後に、キュウリべと病（ＣＤＭ）
菌、シュードペロノスポラ キュベンシス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、およ
びトマト疫病（ＴＬＢ）菌、フィトフソラインフェスタ
ンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）を接種された。Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’
−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロ
ロ−４−メチルベンズアミドは、この試験においてトマ
トべと病菌に対して非常に有効であった。Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドは
単独で、試験された全ての用量において９５％以上防除
した。試験された比率のＮ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メチルベンズアミドにおいて良好な結果が
得られたので、相乗作用は検出され得なかった。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド＋フォセチル−アルミニウム（化合物Ｅ）の組
み合わせ試験−適用比率予備試験。２から３週齢のブッ
シュチャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ）キュ
ウリおよび２週齢のパティオ（Ｐａｔｉｏ）トマトに、
保護スプレーとして殺菌化合物がスプレーされた。植物
は、スプレーから１日後に、キュウリべと病（ＣＤＭ）
菌、シュードペロノスポラ キュベンシス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、およ
びトマト疫病（ＴＬＢ）菌、フィトフソラインフェスタ
ンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）を接種された。Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’
−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロ
ロ−４−メチルベンズアミドは、この試験においてトマ
トべと病菌に対して非常に有効であった。Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドは
単独で、試験された全ての用量において９５％以上防除
した。試験された比率のＮ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メチルベンズアミドにおいて良好な結果が
得られたので、相乗作用は検出され得なかった。
【００３４】Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチ
ル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４
−メチルベンズアミドによるキュウリべと病菌の防除は
６３％から８２％の範囲であった。いくつかの比率にお
いて相乗作用が示唆された。Ｎ−〔３’−（１’−クロ
ロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５
−ジクロロ−４−メチルベンズアミドの比率を低くし、
さらに試験を繰り返すべきであることをデータは示唆し
ていた。コルビー式、Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００、を使
用すると、１：２．２５から１：４．５の比率は潜在的
に相乗的であることを示唆する。計算の結果は、表３ａ
のＣＤＭ計算値のカラムに示される。
ル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４
−メチルベンズアミドによるキュウリべと病菌の防除は
６３％から８２％の範囲であった。いくつかの比率にお
いて相乗作用が示唆された。Ｎ−〔３’−（１’−クロ
ロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５
−ジクロロ−４−メチルベンズアミドの比率を低くし、
さらに試験を繰り返すべきであることをデータは示唆し
ていた。コルビー式、Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００、を使
用すると、１：２．２５から１：４．５の比率は潜在的
に相乗的であることを示唆する。計算の結果は、表３ａ
のＣＤＭ計算値のカラムに示される。
【００３５】
【表３】
【００３６】実施例３ｂ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド＋フォセチル−アルミニウムの組み合わせ試験
−適用比率第２試験。最初の試験の結果、低比率のＮ−
〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソ
ペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズア
ミドを用いたＣＤＭに対する第２試験が行われた。調整
された比率での結果は、高用量を用いた前回の試験を確
認し、さらに追加の比率での相乗作用を示した。いくつ
かの比率で非常に強力な相乗作用が認められた。比率は
１：２．２５から１：３６であった。結果は表３ｂに示
した。相乗作用が観察された特別な比率は１：２．２
５、１：４．５、１：９、１：１８および１：３６であ
った。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド＋フォセチル−アルミニウムの組み合わせ試験
−適用比率第２試験。最初の試験の結果、低比率のＮ−
〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソ
ペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズア
ミドを用いたＣＤＭに対する第２試験が行われた。調整
された比率での結果は、高用量を用いた前回の試験を確
認し、さらに追加の比率での相乗作用を示した。いくつ
かの比率で非常に強力な相乗作用が認められた。比率は
１：２．２５から１：３６であった。結果は表３ｂに示
した。相乗作用が観察された特別な比率は１：２．２
５、１：４．５、１：９、１：１８および１：３６であ
った。
【００３７】
【表４】
【００３８】実施例４ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋プロパモカルブ（化合物Ｆ）の
ＴＬＢおよびＣＤＭに対する試験。キュウリべと病菌お
よびトマト疫病菌は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メチルベンズアミドおよびプロパモカルブ
の組み合わせによって効果的に防除された。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋プロパモカルブ（化合物Ｆ）の
ＴＬＢおよびＣＤＭに対する試験。キュウリべと病菌お
よびトマト疫病菌は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メチルベンズアミドおよびプロパモカルブ
の組み合わせによって効果的に防除された。
【００３９】３週齢のパティオ品種（Ｐａｔｉｏ ｖａ
ｒｉｅｔｙ）トマトおよびブッシュチャンピオン（Ｂｕ
ｓｃｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ）キュウリは、表４ａおよび
４ｂに示された比率で殺菌剤をスプレーされた。適用か
ら１日後、植物はそれぞれの病気の菌の３０〜４０×１
０４胞子／ｍｌの胞子懸濁液を接種された。植物はミス
トキャビネット内で２４時間インキュベートされ、次に
実験期間中、温度制御チャンバー内に置かれた。
ｒｉｅｔｙ）トマトおよびブッシュチャンピオン（Ｂｕ
ｓｃｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ）キュウリは、表４ａおよび
４ｂに示された比率で殺菌剤をスプレーされた。適用か
ら１日後、植物はそれぞれの病気の菌の３０〜４０×１
０４胞子／ｍｌの胞子懸濁液を接種された。植物はミス
トキャビネット内で２４時間インキュベートされ、次に
実験期間中、温度制御チャンバー内に置かれた。
【００４０】病気の感染の目視による評価が行われ、さ
らにパーセント防除値に変換された。表４ａおよび４ｂ
のデータは組み合わせによる高レベルの相乗作用を示唆
する。Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−
２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メ
チルベンズアミドとプロパモカルブの比率は１：１から
１：４２の範囲であった。相乗作用は１：４２、１：２
１、１：１０．５、１：５、１：２．５および１：１の
比率で認められた。
らにパーセント防除値に変換された。表４ａおよび４ｂ
のデータは組み合わせによる高レベルの相乗作用を示唆
する。Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−
２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メ
チルベンズアミドとプロパモカルブの比率は１：１から
１：４２の範囲であった。相乗作用は１：４２、１：２
１、１：１０．５、１：５、１：２．５および１：１の
比率で認められた。
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
【００４３】実施例５ａ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フォルペット（化合物Ｇ）のＣ
ＤＭに対する試験。Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’
−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロ
ロ−４−メチルベンズアミドおよびフォルペットの結果
が表５ａに示される。試験は、キュウリべと病のための
通常のプロトコル（実施例３ａ）を用いて行われた。処
置は３日間の残留適用物（３−ｄａｙｓ ｒｅｓｉｄｕ
ａｌａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として評価された。ＣＤ
Ｍに対する相乗作用は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メチルベンズアミドとフォルペットが１：
４．５、１：９、１：１８の比率で観察された。結果は
表５ａに示す。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フォルペット（化合物Ｇ）のＣ
ＤＭに対する試験。Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’
−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロ
ロ−４−メチルベンズアミドおよびフォルペットの結果
が表５ａに示される。試験は、キュウリべと病のための
通常のプロトコル（実施例３ａ）を用いて行われた。処
置は３日間の残留適用物（３−ｄａｙｓ ｒｅｓｉｄｕ
ａｌａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として評価された。ＣＤ
Ｍに対する相乗作用は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メチルベンズアミドとフォルペットが１：
４．５、１：９、１：１８の比率で観察された。結果は
表５ａに示す。
【００４４】
【表７】
【００４５】実施例５ｂ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フォルペット（化合物Ｇ）のＰ
ＬＢに対する試験。３から４週齢のジャガイモの苗はフ
ォルペットおよびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−
メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ
−４−メチルベンズアミドの用量列でスプレーされた。
個々の処置および組み合わせの処置についてジャガイモ
のフィトフソラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する生物学的効果
が比較された。殺菌剤溶液はスプレーされ、さらに適用
の１日後に接種された。接種は、３０−４０×１０４胞
子／ｍｌの胞子懸濁液で行われた。植物はミストキャビ
ネットに２４時間置かれた。感染期間の後、実験期間
中、植物は恒温チャンバー内に置かれた。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フォルペット（化合物Ｇ）のＰ
ＬＢに対する試験。３から４週齢のジャガイモの苗はフ
ォルペットおよびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−
メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ
−４−メチルベンズアミドの用量列でスプレーされた。
個々の処置および組み合わせの処置についてジャガイモ
のフィトフソラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する生物学的効果
が比較された。殺菌剤溶液はスプレーされ、さらに適用
の１日後に接種された。接種は、３０−４０×１０４胞
子／ｍｌの胞子懸濁液で行われた。植物はミストキャビ
ネットに２４時間置かれた。感染期間の後、実験期間
中、植物は恒温チャンバー内に置かれた。
【００４６】適用の１日後、植物はそれぞれの病気の菌
の胞子懸濁液を接種された。植物はミストキャビネット
中で２４時間インキュベートされ、次に、実験の期間
中、温度制御チャンバー内に置かれた。個々の処置によ
っては非常に低レベルしか防除されなかったことにより
示されるように、この試験での病気の力は非常に大きか
った。しかしながら、各殺菌剤は単独での使用よりも、
組み合わせでの使用の方がより高活性であった。この試
験において、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチ
ル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４
−メチルベンズアミドおよびフォルペットは１：２．２
５、１：４．５および１：９の比率で相乗作用を示し
た。結果を表５ｂに示す。
の胞子懸濁液を接種された。植物はミストキャビネット
中で２４時間インキュベートされ、次に、実験の期間
中、温度制御チャンバー内に置かれた。個々の処置によ
っては非常に低レベルしか防除されなかったことにより
示されるように、この試験での病気の力は非常に大きか
った。しかしながら、各殺菌剤は単独での使用よりも、
組み合わせでの使用の方がより高活性であった。この試
験において、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチ
ル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４
−メチルベンズアミドおよびフォルペットは１：２．２
５、１：４．５および１：９の比率で相乗作用を示し
た。結果を表５ｂに示す。
【００４７】
【表８】
【００４８】実施例６ａ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フルアジナム（化合物Ｈ）のＴ
ＬＢに対する試験。ＴＬＢに対するＮ−〔３’−（１’
−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−
３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドおよびフル
アジナムの結果が表６ａに示される。試験はトマト疫病
に対する通常のプロトコル（実施例３ａ）を用いて行わ
れた。殺菌剤の適用の１日後に接種された。相乗作用
は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチル
ベンズアミドとフルアジナムの１：５の比率で観察され
た。結果は表６ａに示す。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フルアジナム（化合物Ｈ）のＴ
ＬＢに対する試験。ＴＬＢに対するＮ−〔３’−（１’
−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−
３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドおよびフル
アジナムの結果が表６ａに示される。試験はトマト疫病
に対する通常のプロトコル（実施例３ａ）を用いて行わ
れた。殺菌剤の適用の１日後に接種された。相乗作用
は、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチル
ベンズアミドとフルアジナムの１：５の比率で観察され
た。結果は表６ａに示す。
【００４９】
【表９】
【００５０】実施例６ｂ Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フルアジナム（化合物Ｈ）のＧ
ＤＭに対する試験。フルアジナムとの相乗作用の例は、
ブドウべと病、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ、に対する試験において観察された。デラウエア（Ｄ
ｅｌａｗａｒｅ）ブドウから生成された培養組織は殺菌
剤でスプレーされた。適用の１日後に、４０，０００胞
子／ｍｌの濃度のブドウべと病菌（ＧＤＭ）の胞子の接
種が行われた。植物はミストチャンバーに２４時間置か
れ、次に、残りの試験期間の間、温度制御チャンバー内
に移された。結果は表６ｂに示す。
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベン
ズアミド（化合物Ａ）＋フルアジナム（化合物Ｈ）のＧ
ＤＭに対する試験。フルアジナムとの相乗作用の例は、
ブドウべと病、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ、に対する試験において観察された。デラウエア（Ｄ
ｅｌａｗａｒｅ）ブドウから生成された培養組織は殺菌
剤でスプレーされた。適用の１日後に、４０，０００胞
子／ｍｌの濃度のブドウべと病菌（ＧＤＭ）の胞子の接
種が行われた。植物はミストチャンバーに２４時間置か
れ、次に、残りの試験期間の間、温度制御チャンバー内
に移された。結果は表６ｂに示す。
【００５１】
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37:40） (Ａ０１Ｎ 47/46 47:12 37:40） (Ａ０１Ｎ 47/48 47:12 37:40） (72)発明者 ウィリー・ジョー・ウィルソン アメリカ合衆国ペンシルバニア州18914, カルフォント，コーンウォール・ドライ ブ・210 (72)発明者 アン・リッチー・イーガン アメリカ合衆国ペンシルバニア州19034, フォート・ワシントン，ハイドアウェイ・ サークル・1353 (72)発明者 エンリク・ルイス・ミケロッティ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19034, フォート・ワシントン，ハイランド・アベ ニュー・1316
Claims (15)
- 【請求項１】 （ａ）殺菌有効量の、式 【化１】 〔式中、 Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲンまたは
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、 Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシまたはシアノであり、 Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子または（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４およびＲ５の少なく
とも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであり、さらに、 Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオシアノであ
る。〕を有する第１殺菌活性化合物、または農作物栽培
上許容可能なそれらの塩； （ｂ）殺菌有効量の、 （ｉ）シトクローム複合体ＩＩＩにおける呼吸阻害剤、 （ｉｉ）ジラム、 （ｉｉｉ）フルアジナム、 （ｉｖ）ザリラミド、 （ｖ）クロロサロニル、 （ｖｉ）プロパモカルブ、 （ｖｉｉ）フォルペット、 （ｖｉｉｉ）フォセチル−アルミニウムまたはそれらの
菌毒性代謝物、 （ｉｘ）トリフェニルチンタイプ殺菌剤、および、 （ｘ）銅含有殺菌剤、 からなる群から選択される、第２殺菌活性化合物；およ
び、 （ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリア、を含む組成
物。 - 【請求項２】 第１殺菌活性化合物が、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エチルベン
ズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル
−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−
エトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−シアノベンズアミドお
よびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチル
ベンズアミドまたはこれらの混合物、からなる群から選
択される請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 第１殺菌活性化合物が、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドお
よびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチル
ベンズアミドまたはこれらの混合物、からなる群から選
択される請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 第１殺菌活性化合物が、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドで
ある請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 第２殺菌活性化合物が、アゾキシストロ
ビン、クレソキシム−メチル、ジラム、フルアジナム、
ザリラミド、クロロサロニル、プロパモカルブ、フォル
ペット、フォセチル−アルミニウム、亜燐酸、水酸化フ
ェンチン、酢酸フェンチン、硫酸第１銅、硫酸第２銅、
硫酸第２銅５水和物、酸化第１銅およびボルドー液、か
らなる群から選択される請求項１〜４に記載の組成物。 - 【請求項６】 第２殺菌活性化合物が、フルアジナム、
プロパモカルブ、フォルペット、フォセチル−アルミニ
ウム、亜燐酸および硫酸第２銅５水和物、からなる群か
ら選択される請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 （ａ）殺菌有効量の、式 【化２】 〔式中、 Ｒ１およびＲ３がそれぞれ独立して、ハロゲンまたは
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、 Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシまたはシアノであり、 Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子または（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルであって、Ｒ４およびＲ５の少なく
とも１つが、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルであり、さらに、 Ｘがハロゲン、チオシアノまたはイソチオシアノであ
る。〕を有する第１殺菌活性化合物、または農作物栽培
上許容可能なそれらの塩； （ｂ）殺菌有効量の、 （ｉ）シトクローム複合体ＩＩＩにおける呼吸阻害剤、 （ｉｉ）ジラム、 （ｉｉｉ）フルアジナム、 （ｉｖ）ザリラミド、 （ｖ）クロロサロニル、 （ｖｉ）プロパモカルブ、 （ｖｉｉ）フォルペット、 （ｖｉｉｉ）フォセチル−アルミニウムまたはそれらの
菌毒性代謝物、 （ｉｘ）トリフェニルチンタイプ殺菌剤、および、 （ｘ）銅含有殺菌剤、 からなる群から選択される、第２殺菌活性化合物；およ
び、 （ｃ）農作物栽培上許容可能なキャリアを、植物種子、
植物葉面または植物生長媒体に適用することを含む、植
物における植物病原菌の防除方法。 - 【請求項８】 第１殺菌活性化合物が、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミド、
Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オ
キソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−エチルベン
ズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル
−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ−４−
エトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−（１’−クロロ−
３’−メチル−２’−オキソペンタン）〕−３，５−ジ
クロロ−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−シアノベンズアミドお
よびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチル
ベンズアミドまたはこれらの混合物、からなる群から選
択される請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 第１殺菌活性化合物が、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドお
よびＮ−〔３’−（１’−クロロ−３’−メチル−２’
−オキソペンタン）〕−３，５−ジブロモ−４−メチル
ベンズアミドまたはこれらの混合物、からなる群から選
択される請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 第１殺菌活性化合物が、Ｎ−〔３’−
（１’−クロロ−３’−メチル−２’−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロ−４−メチルベンズアミドで
ある請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 第２殺菌活性化合物が、アゾキシスト
ロビン、クレソキシム−メチル、ジラム、フルアジナ
ム、ザリラミド、クロロサロニル、プロパモカルブ、フ
ォルペット、フォセチル−アルミニウム、亜燐酸、水酸
化フェンチン、酢酸フェンチン、硫酸第１銅、硫酸第２
銅、硫酸第２銅５水和物、酸化第１銅およびボルドー
液、からなる群から選択される請求項７から１０のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項１２】 第２殺菌活性化合物が、フルアジナ
ム、プロパモカルブ、フォルペット、フォセチル−アル
ミニウム、亜燐酸および硫酸第２銅５水和物、からなる
群から選択される請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 植物病原菌が卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）に属し、さらに、フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、アル
ブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）またはシュードペロノスポラ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属である、請求項
１１記載の方法。 - 【請求項１４】 植物がジャガイモ、トマト、ブドウま
たはキュウリである、請求項１１記載の方法。 - 【請求項１５】 適用される第１および第２殺菌活性化
合物の量が、第１および第２殺菌活性化合物の総量１０
０重量部あたり、２重量部から９０重量部の第１殺菌活
性化合物および１０重量部から９８重量部の第２殺菌活
性化合物を含むものである、請求項１１記載の方法。
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