JPH11310559A - Ｎ−アシルイミノジカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 人体に対して低刺激性で、泡立ち、洗浄力に
すぐれた界面活性化合物及びそれを含む洗浄剤組成物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるＮ−アシル
イミノジカルボン酸化合物、それからなる陰イオン界面
活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物。 【化１】 〔Ｒ¹；炭素数７〜２１のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基、 Ｒ²；ＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＯＭ又は(ＣＨ₂)nＣＯＯ
Ｍ、 Ｍ ；水素原子又は塩形成性陽イオン、 ｎ ；１〜３の数を各示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚に対して低刺
激性で、泡立ちに優れる界面活性剤を有する新規なＮ−
アシルイミノジカルボン酸化合物、それからなる陰イオ
ン界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】食器野菜用洗剤やシャンプー、おしゃれ
着用洗剤などの洗浄剤原料として使用される界面活性剤
は、洗浄力、泡立ちなどの諸性能のみならず、生分解性
などの環境への安全性や、手肌、毛髪、眼など人体への
安定性などが優れることが必要である。これらの要求を
満たすものとして、アシルアミノ酸塩、アルキルグルコ
シド、（アミド）エーテルカルボン酸塩、アミドエーテ
ルサルフェートなどが使用されているがこれらはいずれ
も安全性には優れるが、泡立ちや洗浄力などにおいて充
分とはいえない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、人体に対し
て低刺激性で、泡立ち、洗浄力にすぐれた界面活性化合
物及びそれを含む洗浄剤組成物を提供することをその課
題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚にマ
イルドで、泡立ち、洗浄力が良い界面活性剤について鋭
意検討の結果、分子内にヒドロキシカルボン酸基を有す
るＮ−アシルイミノジカルボン酸型の界面活性剤が有効
であることを見いだし本発明を完成するに至った。すな
わち、本発明によれば、下記一般式（１）で表されるＮ
−アシルイミノジカルボン酸化合物、それからなる陰イ
オン界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物が提供
される。

【化１】 〔Ｒ¹；炭素数７〜２１のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基、 Ｒ²；ＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＯＭ又は(ＣＨ₂)nＣＯＯ
Ｍ、 Ｍ ；水素原子又は塩形成性陽イオン、 ｎ ；１〜３の数を各示す〕

【０００５】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ¹
はアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基
を示すが、それらの各基に含まれる炭素数は７〜２１、
好ましくは９〜１７である。また、それらの各基は、直
鎖状や分岐鎖状であることができる。Ｒ¹の具体例を示
すと、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプ
タデシル基、ヘプタデセニル基、エチルペンチル基、メ
チルヘキサデシル基等が挙げられる。この中で、炭素数
９〜１７のアルキル基、アルケニル基が特に好ましい。
Ｒ²は、ＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＯＭあるいは、(ＣＨ₂)n
ＣＯＯＭを示す。この場合、ｎは１から３の整数を示
す。

【０００６】Ｍは水素原子又は塩形成性陽イオンを示
す。塩形成性陽イオンには、アルカリ金属イオン、アル
カリ土類金属イオン及びアンモニウムイオンが包含され
る。アルカリ金属イオンとしては、Ｎａイオン、Ｋイオ
ン及びＬｉイオン等が挙げられ、アルカリ土類金属イオ
ンとしては、Ｃａイオン、Ｍｇイオン等が挙げられる。
アンモニウムイオンには、ＮＨ₄イオンの他、有機アン
モニウムイオンガ包含される。有機アンモニウムイオン
としては、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタ
ノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウ
ムイオン等のアルカノールアミンから誘導されるものの
他、各種の有機アミン、例えば、エチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン等から誘導されるものが挙げられる。
前記陽イオンＭとしては、特に、水素、Ｎａ、Ｋ、Ｍ
ｇ、アンモニウム、トリエタノールアンモニウム、エチ
レンジアミンからのアンモニウム及びプロピレンジアミ
ンからのアンモニウム等が好ましい。

【０００７】前記一般式（１）の化合物は、例えば、
Ｎ，Ｎ−ビス−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミ
ンや、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−２，３−ジヒドロキ
シプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピル−Ｎ−２，
３−ジヒドロキシプロピルアミンなどの二級アミンに脂
肪酸ハライド或いは脂肪酸エステルを反応させて、下記
一般式（２）で表されるＮ，Ｎ−ジ置換脂肪酸アマイド
を製造し、これをパラジウムや白金などの貴金属又はこ
れを担体に担持させた触媒の存在下に、塩基性または酸
性条件下にて空気酸化するか、安定なニトロキシドラジ
カルの存在下に塩素系酸化剤で、またはＮＯx放出化合
物の存在下に空気で酸化することによって製造すること
ができる。

【化２】 Ｒ³；ＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ₂ＯＨ又は(ＣＨ₂)n₊₁ＯＨ 前記二級アミンと脂肪酸ハライドとの反応は、アミンに
対して０．８〜１．２当量の脂肪酸ハライドを、水、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、アセトンな
どの溶媒中において、１０〜６０℃の温度に保持し、そ
の際に発生するハロゲン化水素をアルカリで中和しなが
ら反応させる。脂肪酸ハライドとしては、相当する脂肪
酸のクロライドやブロマイドが好ましい。また、脂肪酸
のエステルから製造するには、相当する脂肪酸のメチ
ル、エチル、プロピルなど低級アルコールエステルが好
ましく、反応温度としては、６０℃以上が好ましい。

【０００８】前記一般式（２）の化合物を安定なニトロ
キシドラジカルの存在下で塩素系酸化剤で酸化して前記
一般式（１）のアシルイミノジカルボン酸化合物とする
場合、その安定なニトロキシドラジカル（ヒンダードニ
トロキシド）としては、従来公知の各種のものを使用す
ることができる。この安定なニトロキシドラジカルは、
Ｎは隣接する炭素上の置換基に水素を含まない環状ある
いは非環状の２級アミンを過酸化物などにより酸化する
か、相当するヒドロキシアミンの酸化などによって製造
される。

【０００９】安定なニトロキシドラジカルについては、
文献、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ，７８，３７
（１９７８）、Ｇ．Ｒｏｚａｎｔｓｅｖ，“Ｆｒｅｅ
Ｎｉｔｒｏｘｙｌ Ｒａｄｉｃａｌｓ”，Ｐｌｅｎｕｍ
Ｐｕｂ．Ｃｏｒｐ．，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９７０．
Ｅ．Ｇ．Ｒｏｚａｎｔｓｅｖ，Ｖ．Ｄ．Ｓｈｏｌｌｅ，
Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，１９７１，１９０．などに記載さ
れている。安定なニトロキシラジカルには、直鎖状、環
状、２環状のものの他、複数のニトロキシラジカルを連
結した高分子状のものも含まれる。これらのなかで好ま
しいものとしては、２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−１−オキシル、２，２，５，５−テトラメチ
ル−ピロリジン−１−オキシル、１−アザ−２，２，
７，７−テトラメチル−シクロヘプタン−１−オキシル
を挙げることができ、さらに、これらの誘導体、たとえ
ば、以下に示すものを挙げることができる。 ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペ
リジン−１−オキシル ４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジン−１−オキシル ４−エトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジン−１−オキシル ４−アセチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチル−
ピペリジン−１−オキシル ４−カルバモイル−２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−１−オキシル ４−ベンゾイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−１−オキシル ４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ
ン−１−オキシル ２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキ
シル−４−サルフェート ３−カルバモイル−２，２，５，５−テトラメチル−ピ
ロリジン−１−オキシル等。 また、これらの前駆体であるアミンあるいはヒドロキシ
ルアミンを用い、使用時にこれを酸化して使用すること
もできるし、安定フリーラジカルニトロキシドを次亜塩
素酸塩などで酸化しオキソアンモニウム塩として使用し
ても良い。安定フリーラジカルニトロキシドの添加量
は、前記一般式（２）の化合物に対し０．００１〜０．
５モル当量、好ましくは、０．００５〜０．１モル当量
である。

【００１０】塩素系酸化剤としては、塩素、次亜塩素酸
塩、トリクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル
酸などが使用できるが、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩
素酸カルシウム、塩素などが好ましく、その添加量は、
前記一般式（２）の化合物に対して、２倍モル当量以
上、好ましくは２〜４倍モル当量である。

【００１１】前記一般式（２）の二級アミンは、それ自
体が非イオン界面活性剤であることから、前記酸化反応
において、その一部を反応生成物中に残存させることは
好ましいことである。また、前記一般式（２）の二級ア
ミンの下記一般式（３）、（４）及び（５）で表される
部分酸化物もアニオン界面活性剤であり、その一部を反
応生成物中に残存させることは好ましいことである。

【００１２】

【化３】

【化４】

【化５】

【００１３】前記一般式（２）の二級アミンや、前記一
般式（３）〜（５）の化合物の反応生成物中の含有量
は、前記一般式（１）の化合物１００モル当り、１〜２
００モル、好ましくは２〜１００モルの割合である。前
記一般式（２）〜（５）の化合物を反応生成物中に残存
させるためには、一般式（２）に二級アミンに対する酸
化剤の使用量を等モル以下にすればよい。

【００１４】前記一般式（２）の化合物と塩素系酸化剤
との反応を水溶液中で行う場合、その水溶液のｐＨは１
０以下、好ましくは８〜９である。この場合、ｐＨ調節
剤としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、硫
酸、塩酸、リン酸等の無機酸、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ性物質等
が挙げられる。反応温度としては、−１０〜６０℃、好
ましくは０〜３０℃の温度が採用され、その反応は、塩
素系酸化剤を添加し、反応生成物を２０〜６０℃で熟成
するように行うのが好ましい。

【００１５】前記一般式（２）の化合物を酸素含有ガス
を用いて酸化する場合には、その反応系にはＮＯxを発
生する化合物を添加する。ＮＯx発生化合物としては、
硫酸、亜硝酸、アルカリ金属ニトロソジスルホネートな
どが使用できる。この際、塩素イオンや臭素イオンを含
有する化合物や、銅（Ｉ）塩あるいは、鉄（II）塩を添
加するのがよい。

【００１６】本発明の前記一般式（１）で表される界面
活性剤は、皮膚や毛髪などに対して刺激が少なく、泡立
ち、洗浄力も良好である。これらを含有する洗浄剤組成
物は、衣料用洗浄剤、食器野菜用洗浄剤、住居用洗浄
剤、シャンプー、ボディシャンプー、ハンドソープ、歯
磨用発泡剤、電子部品など精密部品洗浄剤などに有効で
ある。

【００１７】本発明の前記一般式（１）で表される界面
活性剤は、単独では勿論、他の界面活性剤と混合するこ
とによっても安定な組成物を形成することができる。併
用できる界面活性剤としては、全てのアニオン活性剤、
非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活
性剤があるが、皮膚、毛髪など人体にマイルドな界面活
性剤であるため、マイルドな界面活性剤と組み合わせて
使用するのが好ましい。以下にその具体例を示す。

【００１８】（アニオン界面活性剤）アルキル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、α−
スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカルボン
酸塩、Ｎ−アシル化タウリン、Ｎ−アシル化メチルタウ
リン、Ｎ−アシル化グルシン、Ｎ−アシル化アスパラギ
ン酸、Ｎ−アシル化ザルコシン、Ｎ−アシル化グルタミ
ン酸、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルアミドエ
ーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリセライド硫酸エ
ステル塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド
型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リン
ゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキルアミド等。

【００１９】（非イオン界面活性剤）アルキル多価アル
コールエーテル、ヒドロキシアルキル多価アルコールエ
ーテル、高級アルコールエトキシレート、高級アルコー
ルエトキシプロポキシレート、ノニルフェノールエトキ
シレート、脂肪酸アルカノールアミド、蔗糖脂肪酸エス
テル、アルキル（ポリ）グリコシド、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピルア
ミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミ
ンオキシド、アルキルアミドアミンオキシド、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチルグリ
コシド脂肪酸エステル、アシルグルカミド等。

【００２０】（両性界面活性剤）アミドアミノ酸型両性
界面活性剤、カルボキシベタイン、ホスホベタイン、ス
ルホベタイン、イミダゾリウムベタイン、グリシン型、
アラニン型のアミノ酸型両性界面活性剤等。 （カチオン界面活性剤）モノ又はジアルキル四級アンモ
ニウム塩、アマイド基又は／及びエステル基を有するモ
ノ又はジアルキル四級アンモニウム塩、あるいはそれら
の塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩等。

【００２１】本発明の前記一般式（１）の界面活性剤
（Ａ）と他の界面活性剤（Ｂ）とを混合して使用する場
合、その混合比率（Ａ）／（Ｂ）は、重量比で、９８／
２〜１０／９０、好ましくは、８０／２０〜３０／７０
である。前記より低い混合比では、本発明の界面活性剤
の特徴が十分に発揮できない。本発明の界面活性剤の洗
浄剤組成物中への配合量は、洗浄剤の剤形によって異な
るが、液状の場合、組成物中の０．５〜５０重量％、ペ
ースト状の場合、１〜７０重量％、固型の場合、１〜８
０重量％が好適である。洗浄剤を水に溶解した時のｐＨ
は、配合する活性剤の種類、用途により異なるが、好ま
しい範囲は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤
では、ｐＨ４〜８、衣類用洗浄剤では、６〜１１が好ま
しい。前記ｐＨ範囲を逸脱すると、皮膚への刺激性、被
洗物の損傷の点から好ましくない。

【００２２】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としてはビルダー類、保湿剤、
粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、抗菌剤、水溶性
高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられる有
機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素、
漂白剤等があげられる。

【００２３】

【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。

【００２４】製造例１ Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン
１６５ｇを５０ｇのメタノール、ラウリン酸メチル２１
４ｇを混合後、ナトリウムメチラート３ｇを加えて８０
℃まで徐々に加熱し、１時間熟成する。熟成後、減圧下
に加熱してメタノールを留去し、真空ポンプで乾燥し、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリ
ン酸アマイドを得た。得られたＮ，Ｎ−ビス（２，３−
ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アマイド１７．４
ｇ、精製水４００ｍｌ、Ｐｄ／炭素（５ｗｔ％）１ｇを
混合し、酸素ガスを吹き込みつつ、５０℃に加温し、こ
の温度で３７％水酸化ナトリウム水溶液２２ｇを約２時
間かけて滴下した。１時間熟成後、塩酸で酸として分離
し、酸化生成物１１．９ｇ（収率６３．５％）を得た。
ＩＲで１７１０ｃｍ^-1に吸収がみられた。

【００２５】製造例２ 製造例１で得たＮ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）ラウリル酸アマイド１７．４ｇ、２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル１．０ｇ、
ｔ−ブタノール１００ｍｌを混合し、１５℃で撹拌しな
がら、３０ｍｌの５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を滴
下後、ｐＨを８．５に調整した。この後、温度を１５℃
に保ちつつ更に２００ｍｌの５％次亜塩素酸ナトリウム
を滴下した。この間、必要に応じｐＨを８〜９に調整し
た。滴下終了後徐々に温度を上げて、３５℃で４時間熟
成した。塩酸で分離、水洗し、酸化生成物１６．７ｇ
（収率８９．１％）を得た。ＩＲで１７１０ｃｍ^-1に吸
収がみれらた。

【００２６】製造例３ 製造例１と同様にして得たＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリル酸アマイド
１５．９ｇ、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−１−オキシル１．５ｇ、ｔ−ブタノール１００ｍｌを
混合し、１０℃で撹拌しながら、３０ｍｌの５％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液を滴下後、炭酸水素ナトリウムで
ｐＨを８．５に調整した。この後、温度を１５℃に保ち
つつ更に２３０ｍｌの５％次亜塩素酸ナトリウムを滴下
した。この間、必要に応じｐＨを８〜９に調整した。滴
下終了後徐々に温度を上げて、３５℃で５時間熟成し
た。塩酸で分離、水洗し、酸化生成物１５．６ｇ（収率
９０．４％）を得た。ＩＲで１７００ｃｍ^-1付近に吸収
がみれらた。

【００２７】製造例４ 製造例１と同様にして得たＮ−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリル
酸アマイド１６．６ｇ、２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−１−オキシル１．０ｇ、ｔ−ブタノール１
００ｍｌを混合し、１５℃で撹拌しながら、２０ｍｌの
５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を滴下後、ｐＨを８．
５に調整した。この後、温度を１５℃に保ちつつ更に２
５０ｍｌの５％次亜塩素酸ナトリウムを滴下した。この
間、必要に応じｐＨを８〜９に調整した。滴下終了後徐
々に温度を上げて、３５℃で４時間熟成した。塩酸で分
離、水洗し、酸化生成物１６．５ｇ（収率９１．９％）
を得た。ＩＲで１７１０ｃｍ^-1付近に吸収がみれらた。

【００２８】実施例１〜７、比較例１〜３ 表１に示す界面活性剤について、その泡立ち性とマイル
ド性を以下のようにして測定した。その結果を表１に示
す。

【００２９】１）泡立ち試験 塩化カルシウムで５゜ＤＨに調整した人口硬水を用い
て、界面活性剤濃度０．５ｗｔ％水溶液に、汚垢成分と
して流動パラフィン０．３ｗｔ％を添加した試験液２０
ｍｌを作製し、１００ｍｌのエプトン管を用いて、４０
℃で２０回振とうし、１分後の泡体積（ｍｌ）を測定し
た。 ２）マイルド性試験 ｐＨ７に調整した０．２％の界面活性剤溶液に被験者５
名の手を１分間浸漬後、１分間乾燥を１５回繰り返し、
２４時間後の皮膚を肉眼で観察し、下記の基準で肌荒れ
の程度を判定した。 ○；肌荒れ殆どなし △；一部乾燥落宵有り ×；乾燥落宵変化有り

【００３０】

【表１】

【００３１】以下に本発明の洗浄剤組成物の処方例を示
す。

【００３２】処方例１ 次に示す組成のシャンプーを調製した（ｐＨ４．５）。
このシャンプーは泡立ち、洗浄性共に優れ、使用中の泡
の感触も良好であった。 実施例２の界面活性剤 １５（重量％） ラウロイルジエタノールアミド ５ ラウリルアミドプロピル酢酸ベタイン １ カチオン化セルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム 適量 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス

【００３３】処方例２ 次に示す組成のシャンプーを調製した（ｐＨ６．０）。
このシャンプーは泡立ち、洗浄性共に優れ、使用中の泡
の感触も良好であった。 実施例６の界面活性剤 １０（重量％） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３） ラウリン酸アミドエーテル硫酸ナトリウム ３ ドデシルポリグルコシド ３ ヒドロキシエチルセルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム 適量 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス

【００３４】処方例３ 次に示す組成の食器野菜用洗剤を調製した（ｐＨ７．
０）。この洗剤は皮膚に対して低刺激で、泡立ち、洗浄
性共に優れ、使用後の手の感触も良好であった。 実施例４の界面活性剤 １０（重量％） ポリオキシエチレン（ＥＯ ５） ラウリンエーテル酢酸ナトリウム ５ ラウリン酸ジエタノールアミド ５ ラウロイルアミドプロピルジメチルアミンオキシド ３ ジグリセリンラウリルエーテル １ 塩化マグネシウム ０．２ パラトルエンスルホン酸ナトリウム ６ 変性エタノール ５ 安息香酸ナトリウム 適量 色素、香料 適量 クエン酸 適量 水道水 バランス

【００３５】処方例４ 次に示す組成のボディシャンプーを調製した（ｐＨ６．
０）。このボディシャンプーは皮膚に対して低刺激性
で、泡立ちが優れ、使用後のさっぱり感も良好であっ
た。 実施例５の界面活性剤 １５（重量％） ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ ミリスチン酸カリウム ２ ショ糖脂肪酸エステル １ ラウリン酸カリウム １ プロピレングリコール ６ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス

【００３６】処方例５ 次に示す組成のボディシャンプーを調製した（ｐＨ６．
５）。このボディシャンプーは皮膚に対して低刺激性
で、泡立ちが優れ、すすぎ時の感触が良好であった。 実施例７の界面活性剤 １０（重量％） Ｎ−ラウリルリンゴ酸ナトリウム ３ ポリオキシエチレン（ＥＯ ５） ラウリルエーテルスルホコハク酢酸ナトリウム ２ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス

【００３７】

【発明の効果】本発明のＮ−アシルイミノカルボン酸化
合物は、人体に対して低刺激性であると同時に、すぐれ
た泡立ち性を有するもので、界面活性剤及び各種洗浄剤
組成物における洗浄剤成分として有利に用いられる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるＮ−アシル
   イミノジカルボン酸化合物。 【化１】 〔Ｒ¹；炭素数７〜２１のアルキル基、アルケニル基又
   はヒドロキシアルキル基、 Ｒ²；ＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＯＭ又は(ＣＨ₂)nＣＯＯ
   Ｍ、 Ｍ ；水素原子又は塩形成性陽イオン、 ｎ ；１〜３の数を各示す〕
2. 【請求項２】 請求項１のＮ−アシルイミノジカルボン
   酸化合物からなる陰イオン界面活性剤。
3. 【請求項３】 請求項２の陰イオン界面活性剤を含有す
   る洗浄剤組成物。