JPH11310783A - アミン化合物とエステルとを含む燃料組成物 - Google Patents
アミン化合物とエステルとを含む燃料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 摩擦を低減し、それにより燃費を向上させる
ことができる燃料組成物を提供する。 【解決手段】 ガソリン油類似の炭化水素と、下記成分
（ａ）および（ｂ）からなる燃料消費量を低下させる量
の燃料添加剤組成物とからなる燃料組成物： （ａ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれる
アミン化合物： （１）数平均分子量が７００〜３，０００の炭化水素基
を有し、一個以上の塩基性窒素原子を有する燃料可溶性
の脂肪族炭化水素置換アミン、および（２）一個以上塩
基性窒素原子を有する可溶性ポリ（オキシアルキレン）
アミン；および（ｂ）１〜４個のカルボン酸基と８〜５
０個の炭素原子を有するカルボン酸と、２〜５０個の炭
素原子と２〜６個のヒドロキシ基を有する多価アルコー
ルとのエステル。
ことができる燃料組成物を提供する。 【解決手段】 ガソリン油類似の炭化水素と、下記成分
（ａ）および（ｂ）からなる燃料消費量を低下させる量
の燃料添加剤組成物とからなる燃料組成物： （ａ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれる
アミン化合物： （１）数平均分子量が７００〜３，０００の炭化水素基
を有し、一個以上の塩基性窒素原子を有する燃料可溶性
の脂肪族炭化水素置換アミン、および（２）一個以上塩
基性窒素原子を有する可溶性ポリ（オキシアルキレン）
アミン；および（ｂ）１〜４個のカルボン酸基と８〜５
０個の炭素原子を有するカルボン酸と、２〜５０個の炭
素原子と２〜６個のヒドロキシ基を有する多価アルコー
ルとのエステル。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪族炭化水素置
換アミンまたはポリ（オキシアルキレン）アミンおよび
カルボン酸と多価アルコールのエステルを含む燃料組成
物に関する。さらには本発明は、摩擦を低減させて、そ
れにより燃費を向上させるための内燃機関におけるこの
燃料組成物の使用にも関する。
換アミンまたはポリ（オキシアルキレン）アミンおよび
カルボン酸と多価アルコールのエステルを含む燃料組成
物に関する。さらには本発明は、摩擦を低減させて、そ
れにより燃費を向上させるための内燃機関におけるこの
燃料組成物の使用にも関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、自動車の燃費を向上させるために
相当な努力がなされている。燃料消費量を低減するため
の一つの試みは、エンジンの摩擦を減らし、これにより
エネルギー要求量を減らすような潤滑剤および潤滑油添
加剤の開発にある。しかしながら、潤滑油減摩剤で得ら
れる燃費の向上は充分ではなく、また多数の内燃機関で
統計的に試験を行うことなしには確かめるのが概して困
難である。従って、今日では内燃機関の燃焼室における
摩擦を低減させることによって高い燃費を得るために、
摩擦調整剤として有効な燃料添加物を開発することに、
より大きな努力が払われている。
相当な努力がなされている。燃料消費量を低減するため
の一つの試みは、エンジンの摩擦を減らし、これにより
エネルギー要求量を減らすような潤滑剤および潤滑油添
加剤の開発にある。しかしながら、潤滑油減摩剤で得ら
れる燃費の向上は充分ではなく、また多数の内燃機関で
統計的に試験を行うことなしには確かめるのが概して困
難である。従って、今日では内燃機関の燃焼室における
摩擦を低減させることによって高い燃費を得るために、
摩擦調整剤として有効な燃料添加物を開発することに、
より大きな努力が払われている。
【０００３】内燃室の状態は、クランクケースの状態と
は実質的に異なってはるかに厳しいものであるので、あ
る特別な添加剤または特別な部類の添加剤が内燃機関に
おける潤滑油の作用に有効であるという事実があって
も、同様の種類の化合物を添加剤として燃料に用いれば
効果があるということを意味するものではない。このた
め、自動車を駆動させるのに使用する内燃機関の燃費を
向上させる更なる方法が技術的に必要とされている。
は実質的に異なってはるかに厳しいものであるので、あ
る特別な添加剤または特別な部類の添加剤が内燃機関に
おける潤滑油の作用に有効であるという事実があって
も、同様の種類の化合物を添加剤として燃料に用いれば
効果があるということを意味するものではない。このた
め、自動車を駆動させるのに使用する内燃機関の燃費を
向上させる更なる方法が技術的に必要とされている。
【０００４】米国特許第４，６１７，０２６号（シャウ
ブら）の明細書には、モノカルボン酸とグリコールまた
は三価アルコールのヒドロキシル含有エステルからなる
添加剤であって、少なくとも１個の遊離ヒドロキシル基
を有するエステル添加剤を含むガソリン燃料でエンジン
を作動させることからなる、自動車の内燃機関の燃料消
費量を低減させる方法が開示されている。
ブら）の明細書には、モノカルボン酸とグリコールまた
は三価アルコールのヒドロキシル含有エステルからなる
添加剤であって、少なくとも１個の遊離ヒドロキシル基
を有するエステル添加剤を含むガソリン燃料でエンジン
を作動させることからなる、自動車の内燃機関の燃料消
費量を低減させる方法が開示されている。
【０００５】米国特許第４，６０９，３７６号（クレイ
グら）の明細書には、エンジンの摩耗を低減させて潤滑
性を向上させるためにアルカノール燃料に添加剤を使用
することが開示されており、その添加剤はモノカルボン
酸またはポリカルボン酸と多価アルコールとのエステル
からなり、さらにエステルは少なくとも２個の遊離ヒド
ロキシル基を含んでいる。
グら）の明細書には、エンジンの摩耗を低減させて潤滑
性を向上させるためにアルカノール燃料に添加剤を使用
することが開示されており、その添加剤はモノカルボン
酸またはポリカルボン酸と多価アルコールとのエステル
からなり、さらにエステルは少なくとも２個の遊離ヒド
ロキシル基を含んでいる。
【０００６】米国特許第５，６３２，７８５号（クロッ
タ）の明細書には、エステルの多価ポリエーテル骨格中
にエーテル性酸素とエステル化された遊離ヒドロキシル
基を有する多価ポリエーテルのエステルからなる添加剤
を含む燃料組成物を用いて、エンジンを作動させること
からなる内燃機関の燃料消費量を低減させる方法が開示
されている。
タ）の明細書には、エステルの多価ポリエーテル骨格中
にエーテル性酸素とエステル化された遊離ヒドロキシル
基を有する多価ポリエーテルのエステルからなる添加剤
を含む燃料組成物を用いて、エンジンを作動させること
からなる内燃機関の燃料消費量を低減させる方法が開示
されている。
【０００７】ディーゼル燃料領域では、低硫黄含量のデ
ィーゼル燃料の使用の増加が、そのような低硫黄燃料で
の耐摩耗性および潤滑性を向上させるためのディーゼル
燃料添加剤の開発をもたらしている。
ィーゼル燃料の使用の増加が、そのような低硫黄燃料で
の耐摩耗性および潤滑性を向上させるためのディーゼル
燃料添加剤の開発をもたらしている。
【０００８】たとえばＰＣＴ第ＷＯ９６／１８７０６号
公報には、硫黄分が、多くても０．２重量％のディーゼ
ル燃料組成物であって、組成式が＞ＮＲ（Ｒは炭素原子
数８〜４０の炭化水素基である）であって、１以上の置
換基を有する少なくとも１個の窒素化合物と組み合わせ
た多価アルコールのエステルのような潤滑向上剤を少量
含有するディーゼル燃料組成物が開示されている。この
公報は更に、窒素化合物は、少なくとも１モル量の炭化
水素置換アミンと１モル量の１〜４のカルボン酸基を有
する炭化水素酸またはその無水物との反応によって生じ
るアミン塩および／またはアミドであってもよいことも
開示している。
公報には、硫黄分が、多くても０．２重量％のディーゼ
ル燃料組成物であって、組成式が＞ＮＲ（Ｒは炭素原子
数８〜４０の炭化水素基である）であって、１以上の置
換基を有する少なくとも１個の窒素化合物と組み合わせ
た多価アルコールのエステルのような潤滑向上剤を少量
含有するディーゼル燃料組成物が開示されている。この
公報は更に、窒素化合物は、少なくとも１モル量の炭化
水素置換アミンと１モル量の１〜４のカルボン酸基を有
する炭化水素酸またはその無水物との反応によって生じ
るアミン塩および／またはアミドであってもよいことも
開示している。
【０００９】ＰＣＴ第ＷＯ９６／２３８５５号公報に
は、０．０５重量％以下の硫黄及び、（ａ）アシル化窒
素化合物からなる無灰性分散剤と、（ｂ）炭素原子数２
〜５０のカルボン酸またはそのカルボン酸と炭素原子数
１以上のアルコールとのエステルとからなる少量の添加
組成物を含有するディーゼル燃料組成物が開示されてい
る。
は、０．０５重量％以下の硫黄及び、（ａ）アシル化窒
素化合物からなる無灰性分散剤と、（ｂ）炭素原子数２
〜５０のカルボン酸またはそのカルボン酸と炭素原子数
１以上のアルコールとのエステルとからなる少量の添加
組成物を含有するディーゼル燃料組成物が開示されてい
る。
【００１０】ＰＣＴ第ＷＯ９６／１８７０８号公報に
は、多価アルコールとカルボン酸とのエステルおよび少
なくとも１個のエチレン不飽和エステル共重合体のよう
な潤滑向上剤を少量含有する、硫黄分が、多くても０．
２重量％のディーゼル燃料組成物が開示されている。
は、多価アルコールとカルボン酸とのエステルおよび少
なくとも１個のエチレン不飽和エステル共重合体のよう
な潤滑向上剤を少量含有する、硫黄分が、多くても０．
２重量％のディーゼル燃料組成物が開示されている。
【００１１】ＰＣＴ第ＷＯ９４／１７１６０号公報に
は、硫黄濃度が０．２重量％か、それ以下の量で、炭素
原子数２〜５０のカルボン酸と炭素原子数１以上のアル
コールとのエステルからなる添加剤を少量含有するディ
ーゼル燃料組成物が開示されている。
は、硫黄濃度が０．２重量％か、それ以下の量で、炭素
原子数２〜５０のカルボン酸と炭素原子数１以上のアル
コールとのエステルからなる添加剤を少量含有するディ
ーゼル燃料組成物が開示されている。
【００１２】さらに、１９９７年６月２５日に発行され
たヨーロッパ特許出願第ＥＰ０，７８０，４６０Ａ１号
公報には、飽和及び不飽和脂肪酸、オリゴマー化された
飽和及び不飽和脂肪酸、その脂肪酸及びオリゴマー化さ
れた脂肪酸のエステルおよびそれらの混合物からなる群
より選ばれる潤滑剤からなる芳香族溶剤のガソリン添加
剤濃縮物であって、更にアルコール、アミンおよびそれ
らの混合物からなる群より選ばれる少なくとも０℃程度
の低温で液体である相溶化剤を含む添加剤が開示されて
いる。この公報はまた、アルコールはＣ2〜Ｃ10、好ま
しくはＣ2〜Ｃ8のアルコールであり、そしてアミンは少
なくとも１個の窒素原子を有するＣ12〜Ｃ75、好ましく
はＣ12〜Ｃ18のアミンであることを明らかにしている。
たヨーロッパ特許出願第ＥＰ０，７８０，４６０Ａ１号
公報には、飽和及び不飽和脂肪酸、オリゴマー化された
飽和及び不飽和脂肪酸、その脂肪酸及びオリゴマー化さ
れた脂肪酸のエステルおよびそれらの混合物からなる群
より選ばれる潤滑剤からなる芳香族溶剤のガソリン添加
剤濃縮物であって、更にアルコール、アミンおよびそれ
らの混合物からなる群より選ばれる少なくとも０℃程度
の低温で液体である相溶化剤を含む添加剤が開示されて
いる。この公報はまた、アルコールはＣ2〜Ｃ10、好ま
しくはＣ2〜Ｃ8のアルコールであり、そしてアミンは少
なくとも１個の窒素原子を有するＣ12〜Ｃ75、好ましく
はＣ12〜Ｃ18のアミンであることを明らかにしている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、摩擦を低減
し、それにより燃費を向上させることができる燃料組成
物を提供することを目的とするものである。
し、それにより燃費を向上させることができる燃料組成
物を提供することを目的とするものである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、脂肪族炭化
水素置換アミンまたはポリ（オキシアルキレン）アミン
と、カルボン酸と多価アルコールのエステルとの興味深
い組合せによって、摩擦および内燃機関の燃料消費量が
顕著に減少することを見い出した。
水素置換アミンまたはポリ（オキシアルキレン）アミン
と、カルボン酸と多価アルコールのエステルとの興味深
い組合せによって、摩擦および内燃機関の燃料消費量が
顕著に減少することを見い出した。
【００１５】従って本発明は、ガソリン油の沸点範囲の
沸点を有する主要量の炭化水素と、下記成分（ａ）およ
び（ｂ）からなる燃料消費量を低減する量の燃料添加剤
組成物とからなる新規な燃料組成物にある： （ａ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれる
少なくとも一つのアミン化合物： （１）炭化水素基の数平均分子量が７００〜３，０００
の範囲にあって、少なくとも一個の塩基性窒素原子を有
する燃料可溶性の脂肪族炭化水素置換アミン、および
（２）少なくとも一個の塩基性窒素原子を有するポリ
（オキシアルキレン）アミンであって、そのポリ（オキ
シアルキレン）アミンをガソリン油の沸点範囲の沸点を
有する炭化水素に可溶性とするのに十分な数のオキシア
ルキレン単位を有するもの、および（ｂ）カルボン酸と
多価アルコールとのエステルであって、カルボン酸が１
〜４個のカルボン酸基と８〜５０個の炭素原子とを有
し、そして多価アルコールが２〜５０個の炭素原子と２
〜６個のヒドロキシ基とを有するエステル。
沸点を有する主要量の炭化水素と、下記成分（ａ）およ
び（ｂ）からなる燃料消費量を低減する量の燃料添加剤
組成物とからなる新規な燃料組成物にある： （ａ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれる
少なくとも一つのアミン化合物： （１）炭化水素基の数平均分子量が７００〜３，０００
の範囲にあって、少なくとも一個の塩基性窒素原子を有
する燃料可溶性の脂肪族炭化水素置換アミン、および
（２）少なくとも一個の塩基性窒素原子を有するポリ
（オキシアルキレン）アミンであって、そのポリ（オキ
シアルキレン）アミンをガソリン油の沸点範囲の沸点を
有する炭化水素に可溶性とするのに十分な数のオキシア
ルキレン単位を有するもの、および（ｂ）カルボン酸と
多価アルコールとのエステルであって、カルボン酸が１
〜４個のカルボン酸基と８〜５０個の炭素原子とを有
し、そして多価アルコールが２〜５０個の炭素原子と２
〜６個のヒドロキシ基とを有するエステル。
【００１６】本発明はまた、内燃機関の燃料消費量を低
減する方法であって、本発明の新規な燃料組成物を用い
てエンジンを作動させることからなる方法にもある。
減する方法であって、本発明の新規な燃料組成物を用い
てエンジンを作動させることからなる方法にもある。
【００１７】特に、本発明は、脂肪族炭化水素置換アミ
ンまたはポリ（オキシアルキレン）アミンと、カルボン
酸と多価アルコールとのエステルとからなる興味深い組
合せが、内燃機関の燃料消費量を著しく減少させ、そし
て意外にもいずれかの成分単独よりもずっと大きな摩擦
の低減をもたらすという、驚くべき発見に基づくもので
ある。
ンまたはポリ（オキシアルキレン）アミンと、カルボン
酸と多価アルコールとのエステルとからなる興味深い組
合せが、内燃機関の燃料消費量を著しく減少させ、そし
て意外にもいずれかの成分単独よりもずっと大きな摩擦
の低減をもたらすという、驚くべき発見に基づくもので
ある。
【００１８】
【発明の実施の形態】上述したように、本発明の燃料組
成物は、（ａ）脂肪族炭化水素置換アミンでもあるいは
ポリ（オキシアルキレン）アミンでもよい少なくとも一
つのアミン化合物、および（ｂ）カルボン酸と多価アル
コールのエステル、を含有するものである。
成物は、（ａ）脂肪族炭化水素置換アミンでもあるいは
ポリ（オキシアルキレン）アミンでもよい少なくとも一
つのアミン化合物、および（ｂ）カルボン酸と多価アル
コールのエステル、を含有するものである。
【００１９】［アミン化合物］ （１）脂肪族炭化水素置換アミン 本発明の燃料組成物に用いられる脂肪族炭化水素置換ア
ミンは、少なくとも１個の塩基性窒素原子を有する直鎖
または分枝鎖の炭化水素によって置換されたアミンであ
り、炭化水素基の数平均分子量は約７００〜３，０００
の範囲にある。一般に、そのような脂肪族アミンは、普
通のエンジン吸気弁の作動温度、通常は約１７５℃〜３
００℃の範囲で不揮発性にさせるのに十分な分子量を有
する。好ましくは炭化水素基の数平均分子量は約７５０
〜２，２００の範囲にあり、より好ましくは約９００〜
１，５００の範囲、更に好ましくは１，２００〜１，５
００の範囲にある。炭化水素基は通常は分枝鎖である。
ミンは、少なくとも１個の塩基性窒素原子を有する直鎖
または分枝鎖の炭化水素によって置換されたアミンであ
り、炭化水素基の数平均分子量は約７００〜３，０００
の範囲にある。一般に、そのような脂肪族アミンは、普
通のエンジン吸気弁の作動温度、通常は約１７５℃〜３
００℃の範囲で不揮発性にさせるのに十分な分子量を有
する。好ましくは炭化水素基の数平均分子量は約７５０
〜２，２００の範囲にあり、より好ましくは約９００〜
１，５００の範囲、更に好ましくは１，２００〜１，５
００の範囲にある。炭化水素基は通常は分枝鎖である。
【００２０】分枝鎖の炭化水素アミンを用いるとき、炭
化水素基はＣ2〜Ｃ6のオレフィンのポリマーから誘導さ
れたものであることが好ましい。そのような分枝鎖の炭
化水素基は通常は、炭素原子数２〜６のオレフィンを重
合する（分枝鎖とするためにエチレンを他のオレフィン
と共重合させる）ことにより合成することができる。分
枝鎖の炭化水素基は一般には、炭素鎖に沿って少なくと
も炭素原子６個当たり１個の側鎖を有し、好ましくは炭
素鎖に沿って少なくとも炭素原子４個当たり１個の側
鎖、より好ましくは炭素鎖に沿って少なくとも炭素原子
２個当たり１個の側鎖を有する。好ましい分枝鎖の炭化
水素基はポリプロピレンおよびポリイソブチレンから誘
導される。側鎖は通常は炭素原子数１〜２であり、好ま
しくは炭素原子数１、すなわちメチル基である。
化水素基はＣ2〜Ｃ6のオレフィンのポリマーから誘導さ
れたものであることが好ましい。そのような分枝鎖の炭
化水素基は通常は、炭素原子数２〜６のオレフィンを重
合する（分枝鎖とするためにエチレンを他のオレフィン
と共重合させる）ことにより合成することができる。分
枝鎖の炭化水素基は一般には、炭素鎖に沿って少なくと
も炭素原子６個当たり１個の側鎖を有し、好ましくは炭
素鎖に沿って少なくとも炭素原子４個当たり１個の側
鎖、より好ましくは炭素鎖に沿って少なくとも炭素原子
２個当たり１個の側鎖を有する。好ましい分枝鎖の炭化
水素基はポリプロピレンおよびポリイソブチレンから誘
導される。側鎖は通常は炭素原子数１〜２であり、好ま
しくは炭素原子数１、すなわちメチル基である。
【００２１】大抵の場合、分枝鎖の炭化水素アミンは純
粋に単一の生成物ではなく、むしろ平均分子量となるよ
うな化合物の混合物である。通常は、分子量の範囲は相
対的に狭く、指示した分子量付近にピークを持つ。
粋に単一の生成物ではなく、むしろ平均分子量となるよ
うな化合物の混合物である。通常は、分子量の範囲は相
対的に狭く、指示した分子量付近にピークを持つ。
【００２２】分枝鎖の炭化水素アミンのアミン成分は、
アンモニア、モノアミンまたはポリアミンから誘導する
ことができる。モノアミンまたはポリアミン成分には、
１〜約１２個のアミン窒素原子と１〜約４０個の炭素原
子を有し、炭素と窒素の比率が約１：１〜１０：１の間
にある広範囲のアミンが包含される。一般に、モノアミ
ンは１〜約４０個の炭素原子を含み、ポリアミンは２〜
約１２個の窒素原子と２〜約４０個の炭素原子を含んで
いる。大抵の場合、アミン成分は純粋に単一の生成物で
はなく、むしろ代表的なアミンを主成分とする化合物の
混合物である。より複雑なポリアミンでは、組成物は主
生成物として指示されている化合物を有し、かつ少量の
類似化合物を有するアミンの混合物である。好適なモノ
アミンおよびポリアミンについて以下にさらに詳細に述
べる。
アンモニア、モノアミンまたはポリアミンから誘導する
ことができる。モノアミンまたはポリアミン成分には、
１〜約１２個のアミン窒素原子と１〜約４０個の炭素原
子を有し、炭素と窒素の比率が約１：１〜１０：１の間
にある広範囲のアミンが包含される。一般に、モノアミ
ンは１〜約４０個の炭素原子を含み、ポリアミンは２〜
約１２個の窒素原子と２〜約４０個の炭素原子を含んで
いる。大抵の場合、アミン成分は純粋に単一の生成物で
はなく、むしろ代表的なアミンを主成分とする化合物の
混合物である。より複雑なポリアミンでは、組成物は主
生成物として指示されている化合物を有し、かつ少量の
類似化合物を有するアミンの混合物である。好適なモノ
アミンおよびポリアミンについて以下にさらに詳細に述
べる。
【００２３】アミン成分がポリアミンであるとき、アル
キレンジアミンを含むポリアルキレンポリアミンが好ま
しい。そのアルキレン基は２〜６個の炭素原子を含むこ
とが好ましく、より好ましくは２〜３個の炭素原子を含
む。そのようなポリアミンの例としては、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ンおよびテトラエチレンペンタアミンを挙げることがで
きる。好ましいポリアミンは、エチレンジアミンおよび
ジエチレントリアミンである。
キレンジアミンを含むポリアルキレンポリアミンが好ま
しい。そのアルキレン基は２〜６個の炭素原子を含むこ
とが好ましく、より好ましくは２〜３個の炭素原子を含
む。そのようなポリアミンの例としては、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ンおよびテトラエチレンペンタアミンを挙げることがで
きる。好ましいポリアミンは、エチレンジアミンおよび
ジエチレントリアミンである。
【００２４】特に好ましい分枝鎖炭化水素アミンとして
は、ポリイソブテニルエチレンジアミンおよびポリイソ
ブチルアミンを挙げることができ、そのポリイソブチル
基は実質的に飽和していて、そしてそのアミン部はアン
モニアから誘導されたものである。
は、ポリイソブテニルエチレンジアミンおよびポリイソ
ブチルアミンを挙げることができ、そのポリイソブチル
基は実質的に飽和していて、そしてそのアミン部はアン
モニアから誘導されたものである。
【００２５】本発明の燃料組成物に用いられる脂肪族炭
化水素アミンは、従来公知の手段により合成することが
できる。そのような脂肪族炭化水素アミンおよびその合
成については、米国特許第３，４３８，７５７号、第
３，５６５，８０４号、第３，５７４，５７６号、第
３，８４８，０５６号、第３，９６０，５１５号および
第４，８３２，７０２号の各明細書に詳細に記載されて
おり、それらの開示内容を参照することができる。
化水素アミンは、従来公知の手段により合成することが
できる。そのような脂肪族炭化水素アミンおよびその合
成については、米国特許第３，４３８，７５７号、第
３，５６５，８０４号、第３，５７４，５７６号、第
３，８４８，０５６号、第３，９６０，５１５号および
第４，８３２，７０２号の各明細書に詳細に記載されて
おり、それらの開示内容を参照することができる。
【００２６】本発明に用いられる炭化水素置換アミンは
通常、塩化炭化水素などのハロゲン化炭化水素とアンモ
ニアもしくは第一又は第二アミンとを反応させて、炭化
水素置換アミンを生成させることにより合成することが
できる。
通常、塩化炭化水素などのハロゲン化炭化水素とアンモ
ニアもしくは第一又は第二アミンとを反応させて、炭化
水素置換アミンを生成させることにより合成することが
できる。
【００２７】上述したように、本発明に用いられる炭化
水素置換アミンのアミン成分は、アンモニア、１〜約４
０個の炭素原子を持つモノアミン、および２〜約１２個
の窒素原子と２〜約４０個の炭素原子を持つポリアミン
から選ばれる窒素含有化合物から誘導される。窒素含有
化合物はハロゲン化炭化水素と反応して、本発明の範囲
内で使用することができる炭化水素置換アミン燃料添加
剤を生成する。アミン成分は、平均して生成分子当たり
少なくとも約１個の塩基性窒素原子、すなわち強酸によ
って滴定可能な窒素原子を持つ炭化水素アミン反応生成
物を与える。
水素置換アミンのアミン成分は、アンモニア、１〜約４
０個の炭素原子を持つモノアミン、および２〜約１２個
の窒素原子と２〜約４０個の炭素原子を持つポリアミン
から選ばれる窒素含有化合物から誘導される。窒素含有
化合物はハロゲン化炭化水素と反応して、本発明の範囲
内で使用することができる炭化水素置換アミン燃料添加
剤を生成する。アミン成分は、平均して生成分子当たり
少なくとも約１個の塩基性窒素原子、すなわち強酸によ
って滴定可能な窒素原子を持つ炭化水素アミン反応生成
物を与える。
【００２８】アミン成分は、２〜約１２個のアミン窒素
原子と２〜約４０の炭素原子を有するポリアミンから誘
導されることが好ましい。ポリアミンは、炭素と窒素の
比率が約１：１〜１０：１であることが好ましい。
原子と２〜約４０の炭素原子を有するポリアミンから誘
導されることが好ましい。ポリアミンは、炭素と窒素の
比率が約１：１〜１０：１であることが好ましい。
【００２９】ポリアミンは、（ａ）水素、（ｂ）炭素原
子数１〜約１０の炭化水素基、（ｃ）炭素原子数２〜約
１０のアシル基、および（ｄ）上記（ｂ）及び（ｃ）の
モノケト、モノヒドロキシ、モノニトロ、モノシアノ、
低級アルキルおよび低級アルコキシ誘導体から選ばれる
置換基で置換されていてもよい。低級アルキル又は低級
アルコキシのように、ここで使われる「低級」とは、１
〜約６個の炭素原子を含む基を意味する。ポリアミンの
塩基性窒素原子のうちの１個における少なくとも１個の
置換基は水素であり、たとえば、ポリアミンの塩基性窒
素原子の少なくとも１個は第一または第二アミノ窒素で
ある。
子数１〜約１０の炭化水素基、（ｃ）炭素原子数２〜約
１０のアシル基、および（ｄ）上記（ｂ）及び（ｃ）の
モノケト、モノヒドロキシ、モノニトロ、モノシアノ、
低級アルキルおよび低級アルコキシ誘導体から選ばれる
置換基で置換されていてもよい。低級アルキル又は低級
アルコキシのように、ここで使われる「低級」とは、１
〜約６個の炭素原子を含む基を意味する。ポリアミンの
塩基性窒素原子のうちの１個における少なくとも１個の
置換基は水素であり、たとえば、ポリアミンの塩基性窒
素原子の少なくとも１個は第一または第二アミノ窒素で
ある。
【００３０】本発明に用いられる脂肪族アミンのポリア
ミン部についての記載で用いられたように、炭化水素と
は、炭素と水素からなる有機基を意味し、脂肪族炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、またはそれらの
組合せ、たとえばアラルキルであってもよい。炭化水素
基は、不飽和脂肪族、すなわち不飽和のエチレン、アセ
チレン、特に不飽和アセチレンを殆ど含まないことが好
ましい。本発明の置換ポリアミンは通常は、必ずしもと
いうわけではないが、Ｎ−置換ポリアミンである。炭化
水素基及び置換炭化水素基の例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチルなどのアルキル；プロペニル、イソブテニ
ル、ヘキセニル、オクテニルなどのアルケニル；２−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、ヒドロキシ
−イソプロピル、４−ヒドロキシブチルなどのヒドロキ
シアルキル；２−ケトプロピル、６−ケトオクチルなど
のケトアルキル；エトキシエチル、エトキシプロピル、
プロポキシエチル、プロポキシプロピル、ジエチレンオ
キシメチル、トリエチレンオキシエチル、テトラエチレ
ンオキシエチル、ジエチレンオキシヘキシルなどのアル
コキシ及び低級アルケノキシアルキルを挙げることがで
きる。前記アシル基（ｃ）はプロピオニル、アセチルな
どである。より好ましい置換基は、水素、Ｃ1−Ｃ6のア
ルキルおよびＣ1−Ｃ6のヒドロキシアルキルである。
ミン部についての記載で用いられたように、炭化水素と
は、炭素と水素からなる有機基を意味し、脂肪族炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、またはそれらの
組合せ、たとえばアラルキルであってもよい。炭化水素
基は、不飽和脂肪族、すなわち不飽和のエチレン、アセ
チレン、特に不飽和アセチレンを殆ど含まないことが好
ましい。本発明の置換ポリアミンは通常は、必ずしもと
いうわけではないが、Ｎ−置換ポリアミンである。炭化
水素基及び置換炭化水素基の例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチルなどのアルキル；プロペニル、イソブテニ
ル、ヘキセニル、オクテニルなどのアルケニル；２−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、ヒドロキシ
−イソプロピル、４−ヒドロキシブチルなどのヒドロキ
シアルキル；２−ケトプロピル、６−ケトオクチルなど
のケトアルキル；エトキシエチル、エトキシプロピル、
プロポキシエチル、プロポキシプロピル、ジエチレンオ
キシメチル、トリエチレンオキシエチル、テトラエチレ
ンオキシエチル、ジエチレンオキシヘキシルなどのアル
コキシ及び低級アルケノキシアルキルを挙げることがで
きる。前記アシル基（ｃ）はプロピオニル、アセチルな
どである。より好ましい置換基は、水素、Ｃ1−Ｃ6のア
ルキルおよびＣ1−Ｃ6のヒドロキシアルキルである。
【００３１】置換ポリアミンにおいて、置換基はそれを
受け入れ得る任意の原子の位置に存在することができ
る。置換される原子、たとえば置換窒素原子は一般には
幾何学的に不等価であり、従って、本発明で使用するこ
とができる置換アミンは、等価および／または不等価な
原子に位置する置換基で置換されたモノ−置換ポリアミ
ンとポリ−置換ポリアミンとの混合物でありうる。
受け入れ得る任意の原子の位置に存在することができ
る。置換される原子、たとえば置換窒素原子は一般には
幾何学的に不等価であり、従って、本発明で使用するこ
とができる置換アミンは、等価および／または不等価な
原子に位置する置換基で置換されたモノ−置換ポリアミ
ンとポリ−置換ポリアミンとの混合物でありうる。
【００３２】本発明の範囲内で使用することができる好
ましいポリアミンは、ポリアルキレンポリアミン（アル
キレンジアミンも包含される）であり、それには置換ポ
リアミン、例えばアルキルおよびヒドロキシアルキル置
換ポリアルキレンポリアミンも包含される。アルキレン
基は炭素原子数２〜６であることが好ましく、窒素原子
間に２〜３個の炭素原子が存在することが好ましい。そ
のようなアルキレン基としては、たとえば、エチレン、
１，２−プロピレン、２，２−ジメチル−プロピレン、
トリメチレン、１，３，２−ヒドロキシプロピレンなど
を挙げることができる。そのようなポリアミンの例とし
ては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ
（トリメチレン）トリアミン、ジプロピレントリアミ
ン、トリエチレンテトラアミン、トリプロピレンテトラ
アミン、テトラエチレンペンタアミンおよびペンタエチ
レンヘキサアミンを挙げることができる。そのようなア
ミンには、分枝鎖のポリアミン、およびヒドロキシ−お
よび炭化水素−置換ポリアミンを含む前述の置換ポリア
ミンのような異性体も含まれる。ポリアルキレンポリア
ミンのうちでも、２−１２個のアミノ窒素原子と２−２
４個の炭素原子を含むものが特に好ましく、Ｃ2−Ｃ3の
アルキレンポリアミン、すなわちエチレンジアミン、ポ
リエチレンポリアミン、プロピレンジアミンおよびポリ
プロピレンポリアミンが最も好ましく、そして特には低
級ポリアルキレンポリアミン、たとえばエチレンジアミ
ン、ジプロピレントリアミンなどである。特に好ましい
ポリアルキレンポリアミンは、エチレンジアミンおよび
ジエチレントリアミンである。
ましいポリアミンは、ポリアルキレンポリアミン（アル
キレンジアミンも包含される）であり、それには置換ポ
リアミン、例えばアルキルおよびヒドロキシアルキル置
換ポリアルキレンポリアミンも包含される。アルキレン
基は炭素原子数２〜６であることが好ましく、窒素原子
間に２〜３個の炭素原子が存在することが好ましい。そ
のようなアルキレン基としては、たとえば、エチレン、
１，２−プロピレン、２，２−ジメチル−プロピレン、
トリメチレン、１，３，２−ヒドロキシプロピレンなど
を挙げることができる。そのようなポリアミンの例とし
ては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ
（トリメチレン）トリアミン、ジプロピレントリアミ
ン、トリエチレンテトラアミン、トリプロピレンテトラ
アミン、テトラエチレンペンタアミンおよびペンタエチ
レンヘキサアミンを挙げることができる。そのようなア
ミンには、分枝鎖のポリアミン、およびヒドロキシ−お
よび炭化水素−置換ポリアミンを含む前述の置換ポリア
ミンのような異性体も含まれる。ポリアルキレンポリア
ミンのうちでも、２−１２個のアミノ窒素原子と２−２
４個の炭素原子を含むものが特に好ましく、Ｃ2−Ｃ3の
アルキレンポリアミン、すなわちエチレンジアミン、ポ
リエチレンポリアミン、プロピレンジアミンおよびポリ
プロピレンポリアミンが最も好ましく、そして特には低
級ポリアルキレンポリアミン、たとえばエチレンジアミ
ン、ジプロピレントリアミンなどである。特に好ましい
ポリアルキレンポリアミンは、エチレンジアミンおよび
ジエチレントリアミンである。
【００３３】本発明で用いられる脂肪族アミン燃料添加
剤のアミン成分はまた、複素環式ポリアミン、複素環式
置換アミンおよび置換複素環式化合物からも誘導するこ
とができ、複素環は、酸素および／または窒素を含む１
以上の５〜６員環からなるものである。そのような複素
環は飽和であっても不飽和であってもよく、また前記の
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）から選ばれる置換
基で置換されていてもよい。複素環式化合物としてはた
とえば、２−メチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−ピペラジン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジ
ニル）エタンおよびＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ−ピペラジニ
ル）ピペラジンなどのピペラジン類；２−メチルイミダ
ゾリン、３−アミノピペリジン、３−アミノピリジン、
Ｎ−（３−アミノプロピル）−モルホリンなどを挙げる
ことができる。これらの複素環式化合物のうちで好まし
いのはピペラジン類である。
剤のアミン成分はまた、複素環式ポリアミン、複素環式
置換アミンおよび置換複素環式化合物からも誘導するこ
とができ、複素環は、酸素および／または窒素を含む１
以上の５〜６員環からなるものである。そのような複素
環は飽和であっても不飽和であってもよく、また前記の
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）から選ばれる置換
基で置換されていてもよい。複素環式化合物としてはた
とえば、２−メチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−ピペラジン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジ
ニル）エタンおよびＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ−ピペラジニ
ル）ピペラジンなどのピペラジン類；２−メチルイミダ
ゾリン、３−アミノピペリジン、３−アミノピリジン、
Ｎ−（３−アミノプロピル）−モルホリンなどを挙げる
ことができる。これらの複素環式化合物のうちで好まし
いのはピペラジン類である。
【００３４】本発明に用いられる脂肪族アミン添加剤を
ハロゲン化炭化水素との反応により生成させるのに使用
することができる代表的なポリアミンとしては、以下の
ものを挙げることができる：エチレンジアミン、１，２
−プロピレンジアミン、１，３−プロピレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、テトラエチレンペンタアミン、
ジメチルアミノプロピレンジアミン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ピペリ
ジン、３−アミノ−Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−（β−
アミノエチル）モルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジ（β−アミノ
エチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（β−アミノエチ
ル）イミダゾリドン−２、Ｎ−（β−シアノエチル）エ
タン−１，２−ジアミン、１−アミノ−３，６，９−ト
リアザオクタデカン、１−アミノ−３，６−ジアザ−９
−オキサデカン、Ｎ−（β−アミノエチル）ジエタノー
ルアミン、Ｎ’−アセチルメチル−Ｎ−（β−アミノエ
チル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−アセトニル−
１，２−プロパンジアミン、Ｎ−（β−ニトロエチル）
−１，３−プロパンジアミン、１，３−ジメチル−５−
（β−アミノエチル）ヘキサヒドロトリアジン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−ヘキサヒドロトリアジン、５−
（β−アミノエチル）−１，３，５−ジオキサジン、２
−（２−アミノエチルアミノ）エタノール、および２−
［２−（２−アミノエチルアミノ）エチルアミノ］エタ
ノール。
ハロゲン化炭化水素との反応により生成させるのに使用
することができる代表的なポリアミンとしては、以下の
ものを挙げることができる：エチレンジアミン、１，２
−プロピレンジアミン、１，３−プロピレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、テトラエチレンペンタアミン、
ジメチルアミノプロピレンジアミン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ピペリ
ジン、３−アミノ−Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−（β−
アミノエチル）モルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジ（β−アミノ
エチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（β−アミノエチ
ル）イミダゾリドン−２、Ｎ−（β−シアノエチル）エ
タン−１，２−ジアミン、１−アミノ−３，６，９−ト
リアザオクタデカン、１−アミノ−３，６−ジアザ−９
−オキサデカン、Ｎ−（β−アミノエチル）ジエタノー
ルアミン、Ｎ’−アセチルメチル−Ｎ−（β−アミノエ
チル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−アセトニル−
１，２−プロパンジアミン、Ｎ−（β−ニトロエチル）
−１，３−プロパンジアミン、１，３−ジメチル−５−
（β−アミノエチル）ヘキサヒドロトリアジン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−ヘキサヒドロトリアジン、５−
（β−アミノエチル）−１，３，５−ジオキサジン、２
−（２−アミノエチルアミノ）エタノール、および２−
［２−（２−アミノエチルアミノ）エチルアミノ］エタ
ノール。
【００３５】あるいは、本発明に用いられる脂肪族炭化
水素置換アミンのアミン成分は、下記式で表されるアミ
ンからも誘導することができる。
水素置換アミンのアミン成分は、下記式で表されるアミ
ンからも誘導することができる。
【００３６】
【化１】
【００３７】式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ、水素およ
び炭素原子数１〜約２０の炭化水素基からなる群より選
ばれ、そしてＲ1とＲ2とは結合して、炭素原子数約２０
までの１以上の５−または６−員環を形成してもよい。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は炭素原子数１〜約
１０の炭化水素基である。より好ましくは、Ｒ1および
Ｒ2は水素である。炭化水素基は直鎖であっても分枝鎖
であってもよく、また脂肪族、脂環式、芳香族またはそ
れらの組合せであってもよい。炭化水素基はまた１個以
上の酸素原子を含んでいてもよい。
び炭素原子数１〜約２０の炭化水素基からなる群より選
ばれ、そしてＲ1とＲ2とは結合して、炭素原子数約２０
までの１以上の５−または６−員環を形成してもよい。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は炭素原子数１〜約
１０の炭化水素基である。より好ましくは、Ｒ1および
Ｒ2は水素である。炭化水素基は直鎖であっても分枝鎖
であってもよく、また脂肪族、脂環式、芳香族またはそ
れらの組合せであってもよい。炭化水素基はまた１個以
上の酸素原子を含んでいてもよい。
【００３８】上記式で表されるアミンは、Ｒ1およびＲ2
両方が炭化水素基であるとき、「第二アミン」と定義さ
れる。Ｒ1が水素でＲ2が炭化水素基であるとき、アミン
は「第一アミン」と定義され、そしてＲ1およびＲ2がと
もに水素であるとき、アミンはアンモニアである。
両方が炭化水素基であるとき、「第二アミン」と定義さ
れる。Ｒ1が水素でＲ2が炭化水素基であるとき、アミン
は「第一アミン」と定義され、そしてＲ1およびＲ2がと
もに水素であるとき、アミンはアンモニアである。
【００３９】本発明の脂肪族炭化水素置換アミンの燃料
添加剤を合成するのに使用できる第一アミンは、１個の
窒素原子と１〜約２０個の炭素原子とを含むものであ
り、好ましくは１〜１０個の炭素原子を含む。第一アミ
ンはまた、１個以上の酸素原子を含んでいてもよい。
添加剤を合成するのに使用できる第一アミンは、１個の
窒素原子と１〜約２０個の炭素原子とを含むものであ
り、好ましくは１〜１０個の炭素原子を含む。第一アミ
ンはまた、１個以上の酸素原子を含んでいてもよい。
【００４０】第一アミンの炭化水素基は好ましくは、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル、２−ヒドロキシエチルまたは２−メトキ
シエチルである。より好ましい炭化水素基はメチル、エ
チルまたはプロピルである。
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル、２−ヒドロキシエチルまたは２−メトキ
シエチルである。より好ましい炭化水素基はメチル、エ
チルまたはプロピルである。
【００４１】代表的な第一アミンの例としては、Ｎ−メ
チルアミン、Ｎ−エチルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ−イソプロピルアミン、Ｎ−ｎ−ブチルアミン、
Ｎ−イソブチルアミン、Ｎ−sec−ブチルアミン、Ｎ−t
ert−ブチルアミン、Ｎ−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ−シ
クロペンチルアミン、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ−シ
クロヘキシルアミン、Ｎ−オクチルアミン、Ｎ−デシル
アミン、Ｎ−ドデシルアミン、Ｎ−オクタデシルアミ
ン、Ｎ−ベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミン、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロ
パノール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、Ｎ
−（２−メトキシエチル）アミン、Ｎ−（２−エトキシ
エチル）アミンなどを挙げることができる。好ましい第
一アミンは、Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、お
よびＮ−ｎ−プロピルアミンである。
チルアミン、Ｎ−エチルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ−イソプロピルアミン、Ｎ−ｎ−ブチルアミン、
Ｎ−イソブチルアミン、Ｎ−sec−ブチルアミン、Ｎ−t
ert−ブチルアミン、Ｎ−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ−シ
クロペンチルアミン、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ−シ
クロヘキシルアミン、Ｎ−オクチルアミン、Ｎ−デシル
アミン、Ｎ−ドデシルアミン、Ｎ−オクタデシルアミ
ン、Ｎ−ベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミン、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロ
パノール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、Ｎ
−（２−メトキシエチル）アミン、Ｎ−（２−エトキシ
エチル）アミンなどを挙げることができる。好ましい第
一アミンは、Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、お
よびＮ−ｎ−プロピルアミンである。
【００４２】本発明において用いられる脂肪族炭化水素
置換アミン燃料添加剤のアミン成分はまた、第二アミン
から誘導することができる。第二アミンの炭化水素基は
互いに同一でも異なっていてもよいが、一般には１〜約
２０個の炭素原子を含み、好ましくは１〜約１０個の炭
素原子を含む。炭化水素基の一方または両方が１個以上
の酸素原子を含んでいてもよい。
置換アミン燃料添加剤のアミン成分はまた、第二アミン
から誘導することができる。第二アミンの炭化水素基は
互いに同一でも異なっていてもよいが、一般には１〜約
２０個の炭素原子を含み、好ましくは１〜約１０個の炭
素原子を含む。炭化水素基の一方または両方が１個以上
の酸素原子を含んでいてもよい。
【００４３】第二アミンの炭化水素基は好ましくはそれ
ぞれ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、２−ヒドロキシエチルまたは２−メトキシエ
チルである。より好ましい炭化水素基は、メチル、エチ
ルまたはプロピルである。
ぞれ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、２−ヒドロキシエチルまたは２−メトキシエ
チルである。より好ましい炭化水素基は、メチル、エチ
ルまたはプロピルである。
【００４４】本発明に使用することができる代表的な第
二アミンの例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−sec−ブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ
−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ｎ−ブチル−
Ｎ−メチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルアミン、
Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ
−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）ア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｎ−
ジ（プロポキシエチル）アミンなどを挙げることができ
る。好ましい第二アミンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ルアミンである。
二アミンの例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−sec−ブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ
−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ｎ−ブチル−
Ｎ−メチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルアミン、
Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ
−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）ア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｎ−
ジ（プロポキシエチル）アミンなどを挙げることができ
る。好ましい第二アミンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ルアミンである。
【００４５】環状第二アミンも本発明の脂肪族アミン添
加剤を形成するのに用いることができる。そのような環
状化合物において、前記式のＲ1およびＲ2が結合してい
る場合には、炭素原子数が約２０までの一以上の５−ま
たは６−員環を形成してもよい。アミン窒素原子を含む
環は通常は飽和であるが、一以上の飽和または不飽和の
環に連結していてもよい。環は炭素原子数１〜約１０の
炭化水素基で置換されていてもよいし、また１個以上の
酸素原子を含んでいてもよい。
加剤を形成するのに用いることができる。そのような環
状化合物において、前記式のＲ1およびＲ2が結合してい
る場合には、炭素原子数が約２０までの一以上の５−ま
たは６−員環を形成してもよい。アミン窒素原子を含む
環は通常は飽和であるが、一以上の飽和または不飽和の
環に連結していてもよい。環は炭素原子数１〜約１０の
炭化水素基で置換されていてもよいし、また１個以上の
酸素原子を含んでいてもよい。
【００４６】好適な環状第二アミンの例としては、ピペ
リジン、４−メチルピペリジン、ピロリジン、モルホリ
ンおよび２，６−ジメチルモルホリンなどを挙げること
ができる。
リジン、４−メチルピペリジン、ピロリジン、モルホリ
ンおよび２，６−ジメチルモルホリンなどを挙げること
ができる。
【００４７】多くの場合に、アミン成分は単一の化合物
ではなく、指示した平均組成を持ち、一以上の化合物が
主となっている混合物である。たとえば、アジリジンの
重合またはジクロロエチレンとアンモニアの反応により
合成されるテトラエチレンペンタアミンは、低級アミン
と高級アミン両方の構成員、たとえばトリエチレンテト
ラアミン、置換ピペラジンおよびペンタエチレンヘキサ
アミンを含むが、組成物は主としてテトラエチレンペン
タアミンであり、全アミン組成物の実験式はテトラエチ
レンペンタアミンのそれに極めて近い。最後に、様々な
窒素原子が幾何学的に等価でないポリアミンを用いて本
発明にて用いられる化合物を合成する際には、幾つかの
置換性異性体も可能であり、最終生成物に含まれる。ア
ミンの合成方法とその反応については、シジウィックの
「The Organic Chemistry of Nitrogen」（Clarendon P
ress, Oxford刊、１９６６年）、ノラーの「Chemistry
ofOrganic Compounds」（Saunders, Philadelphia刊、
第２版、１９５７年）、およびカーク／オスマーの「En
cyclopedia of Chemical Technology」（第２版、特に
第２巻、９９−１１６頁）に詳しく記載されている。
ではなく、指示した平均組成を持ち、一以上の化合物が
主となっている混合物である。たとえば、アジリジンの
重合またはジクロロエチレンとアンモニアの反応により
合成されるテトラエチレンペンタアミンは、低級アミン
と高級アミン両方の構成員、たとえばトリエチレンテト
ラアミン、置換ピペラジンおよびペンタエチレンヘキサ
アミンを含むが、組成物は主としてテトラエチレンペン
タアミンであり、全アミン組成物の実験式はテトラエチ
レンペンタアミンのそれに極めて近い。最後に、様々な
窒素原子が幾何学的に等価でないポリアミンを用いて本
発明にて用いられる化合物を合成する際には、幾つかの
置換性異性体も可能であり、最終生成物に含まれる。ア
ミンの合成方法とその反応については、シジウィックの
「The Organic Chemistry of Nitrogen」（Clarendon P
ress, Oxford刊、１９６６年）、ノラーの「Chemistry
ofOrganic Compounds」（Saunders, Philadelphia刊、
第２版、１９５７年）、およびカーク／オスマーの「En
cyclopedia of Chemical Technology」（第２版、特に
第２巻、９９−１１６頁）に詳しく記載されている。
【００４８】本発明での使用に適した脂肪族炭化水素置
換アミンは、下記式で表される炭化水素置換ポリアルキ
レンポリアミンであることが好ましい。
換アミンは、下記式で表される炭化水素置換ポリアルキ
レンポリアミンであることが好ましい。
【００４９】
【化２】Ｒ3ＮＨ−（Ｒ4−ＮＨ）n−Ｈ
【００５０】式中、Ｒ3は数平均分子量が約７００〜
３，０００の炭化水素基であり、Ｒ4は炭素原子数２〜
６のアルキレン基であり、そしてｎは０〜約１０の整数
である。Ｒ3は、数平均分子量が好ましくは約７５０〜
２，２００、より好ましくは約９００〜１，５００、更
に好ましくは約１，２００〜１，５００の炭化水素基で
ある。Ｒ4は好ましくは炭素原子数２〜３のアルキレン
基であり、そしてｎは好ましくは１〜６の整数である。
３，０００の炭化水素基であり、Ｒ4は炭素原子数２〜
６のアルキレン基であり、そしてｎは０〜約１０の整数
である。Ｒ3は、数平均分子量が好ましくは約７５０〜
２，２００、より好ましくは約９００〜１，５００、更
に好ましくは約１，２００〜１，５００の炭化水素基で
ある。Ｒ4は好ましくは炭素原子数２〜３のアルキレン
基であり、そしてｎは好ましくは１〜６の整数である。
【００５１】（２）ポリ（オキシアルキレン）アミン 本発明の燃料組成物に用いられるポリ（オキシアルキレ
ン）アミンは、少なくとも１個のアルカリ性窒素原子
と、そのポリ（オキシアルキレン）アミンをガソリン油
の沸点範囲の沸点を有する炭化水素に可溶性とするのに
十分な量のオキシアルキレン単位とを有するポリ（オキ
シアルキレン）アミンである。
ン）アミンは、少なくとも１個のアルカリ性窒素原子
と、そのポリ（オキシアルキレン）アミンをガソリン油
の沸点範囲の沸点を有する炭化水素に可溶性とするのに
十分な量のオキシアルキレン単位とを有するポリ（オキ
シアルキレン）アミンである。
【００５２】そのようなポリ（オキシアルキレン）アミ
ンはまた、普通のエンジン吸気弁の作動温度、通常は約
２００℃〜２５０℃の範囲で不揮発性とするような十分
な分子量を有する。
ンはまた、普通のエンジン吸気弁の作動温度、通常は約
２００℃〜２５０℃の範囲で不揮発性とするような十分
な分子量を有する。
【００５３】本発明での使用に適したポリ（オキシアル
キレン）アミンは、一般にオキシアルキレン単位を少な
くとも約５個含むものであり、好ましくは約５〜１００
個、より好ましくは約８〜１００個、更に好ましくは約
１０〜１００個含む。特に好ましいポリ（オキシアルキ
レン）アミンは約１０〜２５個のオキシアルキレン単位
を含む。
キレン）アミンは、一般にオキシアルキレン単位を少な
くとも約５個含むものであり、好ましくは約５〜１００
個、より好ましくは約８〜１００個、更に好ましくは約
１０〜１００個含む。特に好ましいポリ（オキシアルキ
レン）アミンは約１０〜２５個のオキシアルキレン単位
を含む。
【００５４】本発明に用いられるポリ（オキシアルキレ
ン）アミンの分子量は、一般には約５００〜１０，００
０の範囲にあり、好ましくは約５００〜５，０００の範
囲にある。
ン）アミンの分子量は、一般には約５００〜１０，００
０の範囲にあり、好ましくは約５００〜５，０００の範
囲にある。
【００５５】本発明での使用に適したポリ（オキシアル
キレン）アミンの例としては、たとえば１９８１年１月
２７日に発行された米国特許第４，２４７，３０１号
（ホーネン）の明細書に開示されている炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）ポリアミンを挙げることができ、
その開示内容を参照することができる。この化合物は、
そのポリ（オキシアルキレン）部が、炭素原子数２〜５
のオキシアルキレン単位を持ち、炭化水素を末端基とす
る少なくとも１個のポリ（オキシアルキレン）鎖からな
り、そしてポリ（オキシアルキレン）鎖が末端炭素原子
を介して、２〜約１２個のアミン窒素原子と２〜約４０
個の炭素原子とを有し、炭素と窒素の比率が約１：１〜
１０：１の間にあるポリアミンの窒素原子に結合してい
る炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリアミンであ
る。この炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリアミン
における炭化水素基は、約１〜３０個の炭素原子を含む
ものである。この化合物の分子量は、一般には約５００
〜１０，０００の範囲にあり、好ましくは約５００〜
５，０００の範囲、より好ましくは約８００〜５，００
０の範囲にある。
キレン）アミンの例としては、たとえば１９８１年１月
２７日に発行された米国特許第４，２４７，３０１号
（ホーネン）の明細書に開示されている炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）ポリアミンを挙げることができ、
その開示内容を参照することができる。この化合物は、
そのポリ（オキシアルキレン）部が、炭素原子数２〜５
のオキシアルキレン単位を持ち、炭化水素を末端基とす
る少なくとも１個のポリ（オキシアルキレン）鎖からな
り、そしてポリ（オキシアルキレン）鎖が末端炭素原子
を介して、２〜約１２個のアミン窒素原子と２〜約４０
個の炭素原子とを有し、炭素と窒素の比率が約１：１〜
１０：１の間にあるポリアミンの窒素原子に結合してい
る炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリアミンであ
る。この炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリアミン
における炭化水素基は、約１〜３０個の炭素原子を含む
ものである。この化合物の分子量は、一般には約５００
〜１０，０００の範囲にあり、好ましくは約５００〜
５，０００の範囲、より好ましくは約８００〜５，００
０の範囲にある。
【００５６】上記の炭化水素ポリ（オキシアルキレン）
ポリアミンは、たとえば米国特許第４，２４７，３０１
号明細書に明らかにされているように、従来公知の手段
により合成することができる。
ポリアミンは、たとえば米国特許第４，２４７，３０１
号明細書に明らかにされているように、従来公知の手段
により合成することができる。
【００５７】本発明での使用に適した他のポリ（オキシ
アルキレン）アミンは、ポリ（オキシアルキレン）部
が、エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンなど
のエピハロヒドリンから誘導されるオキシアルキレンヒ
ドロキシ型結合により、ポリアミン部に結合したポリ
（オキシアルキレン）ポリアミンである。エピハロヒド
リン誘導結合を有するこのタイプのポリ（オキシアルキ
レン）アミンについては、たとえば１９８１年４月１４
日に発行された米国特許第４，２６１，７０４号（ラン
ドン）の明細書に記載されており、ここで、その開示内
容を参照することができる。
アルキレン）アミンは、ポリ（オキシアルキレン）部
が、エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンなど
のエピハロヒドリンから誘導されるオキシアルキレンヒ
ドロキシ型結合により、ポリアミン部に結合したポリ
（オキシアルキレン）ポリアミンである。エピハロヒド
リン誘導結合を有するこのタイプのポリ（オキシアルキ
レン）アミンについては、たとえば１９８１年４月１４
日に発行された米国特許第４，２６１，７０４号（ラン
ドン）の明細書に記載されており、ここで、その開示内
容を参照することができる。
【００５８】エピハロヒドリン誘導ポリ（オキシアルキ
レン）ポリアミンを合成するのに使用できるポリアミン
としては、たとえばアルキレンポリアミン、ポリアルキ
レンポリアミン、ピペラジンなどの環状アミン、および
アミノ置換アミンを挙げることができる。ポリ（オキシ
アルキレン）部とポリアミン部との間にエピハロヒドリ
ン誘導結合を有するポリ（オキシアルキレン）ポリアミ
ンは、たとえば米国特許第４，２６１，７０４号明細書
に明らかにされているように、公知の手段を用いて合成
することができる。
レン）ポリアミンを合成するのに使用できるポリアミン
としては、たとえばアルキレンポリアミン、ポリアルキ
レンポリアミン、ピペラジンなどの環状アミン、および
アミノ置換アミンを挙げることができる。ポリ（オキシ
アルキレン）部とポリアミン部との間にエピハロヒドリ
ン誘導結合を有するポリ（オキシアルキレン）ポリアミ
ンは、たとえば米国特許第４，２６１，７０４号明細書
に明らかにされているように、公知の手段を用いて合成
することができる。
【００５９】本発明で使用できる別のタイプのポリ（オ
キシアルキレン）アミンは、たとえば１９９２年３月１
０日に発行された米国特許第５，０９４，６６７号（シ
ュイロビッツら）の明細書に記載されている、側鎖の多
いアルキルポリ（オキシアルキレン）モノアミンであ
り、ここに、その開示内容を参照することができる。こ
の側鎖の多いアルキルポリ（オキシアルキレン）モノア
ミンは、一般に下記式で表される。
キシアルキレン）アミンは、たとえば１９９２年３月１
０日に発行された米国特許第５，０９４，６６７号（シ
ュイロビッツら）の明細書に記載されている、側鎖の多
いアルキルポリ（オキシアルキレン）モノアミンであ
り、ここに、その開示内容を参照することができる。こ
の側鎖の多いアルキルポリ（オキシアルキレン）モノア
ミンは、一般に下記式で表される。
【００６０】
【化３】 Ｒ7−Ｏ−（Ｃ4Ｈ8Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2
【００６１】式中、Ｒ7は炭素原子数１２〜４０の側鎖
の多いアルキル基、好ましくはゲルベット縮合反応から
誘導される炭素原子数２０のアルキル基であり、そして
ｐは３０までの数、このましくは４〜８の数である。好
ましいアルキル基は、下記式で表される炭素原子数２０
のゲルベットアルコールから誘導される。
の多いアルキル基、好ましくはゲルベット縮合反応から
誘導される炭素原子数２０のアルキル基であり、そして
ｐは３０までの数、このましくは４〜８の数である。好
ましいアルキル基は、下記式で表される炭素原子数２０
のゲルベットアルコールから誘導される。
【００６２】
【化４】
【００６３】式中、Ｒ8は炭化水素鎖である。
【００６４】上記の側鎖の多いアルキルポリ（オキシア
ルキレン）モノアミンは、たとえば米国特許第５，０９
４，６６７号明細書に開示されているように、公知の方
法を用いて合成することができる。
ルキレン）モノアミンは、たとえば米国特許第５，０９
４，６６７号明細書に開示されているように、公知の方
法を用いて合成することができる。
【００６５】本発明の燃料組成物に使用できるポリ（オ
キシアルキレン）アミンの好ましい種類は、たとえば１
９９２年５月１２日に発行された米国特許第５，１１
２，３６４号（ラスら）の明細書に記載されている炭化
水素ポリ（オキシアルキレン）モノアミンであり、その
開示内容を参照することができる。米国特許第５，１１
２，３６４号明細書に開示されているように、そのよう
なポリ（オキシアルキレン）モノアミンは、フェノール
誘導またはアルキルフェノール誘導のポリ（オキシアル
キレン）アルコールとアンモニアまたは第一アミンとの
還元アミノ化により合成することができる。
キシアルキレン）アミンの好ましい種類は、たとえば１
９９２年５月１２日に発行された米国特許第５，１１
２，３６４号（ラスら）の明細書に記載されている炭化
水素ポリ（オキシアルキレン）モノアミンであり、その
開示内容を参照することができる。米国特許第５，１１
２，３６４号明細書に開示されているように、そのよう
なポリ（オキシアルキレン）モノアミンは、フェノール
誘導またはアルキルフェノール誘導のポリ（オキシアル
キレン）アルコールとアンモニアまたは第一アミンとの
還元アミノ化により合成することができる。
【００６６】さらに、前記米国特許第４，２４７，３０
１号（ホーネン）の明細書にも、本発明の燃料添加剤組
成物での使用に適した炭化水素ポリ（オキシアルキレ
ン）モノアミンが開示されている。特に、この特許明細
書の実施例６には、アンモニア及びジメチルアミンから
合成されたアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）
モノアミンが記載されている。
１号（ホーネン）の明細書にも、本発明の燃料添加剤組
成物での使用に適した炭化水素ポリ（オキシアルキレ
ン）モノアミンが開示されている。特に、この特許明細
書の実施例６には、アンモニア及びジメチルアミンから
合成されたアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）
モノアミンが記載されている。
【００６７】炭化水素ポリ（オキシアルキレン）モノア
ミンの特に好ましいタイプは、ポリ（オキシアルキレ
ン）部がオキシプロピレン単位、オキシブチレン単位、
またはオキシプロピレン単位とオキシブチレン単位の混
合物を含むアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）
モノアミンである。アルキルフェニル部におけるアルキ
ル基は、炭素原子数１〜２４の直鎖または分枝鎖のアル
キルであることが好ましい。特に好ましいアルキルフェ
ニル部は、テトラプロペニルフェニルであり、すなわち
そのアルキル基はプロピレンテトラマーから誘導される
炭素原子数１２の分枝鎖のアルキルである。
ミンの特に好ましいタイプは、ポリ（オキシアルキレ
ン）部がオキシプロピレン単位、オキシブチレン単位、
またはオキシプロピレン単位とオキシブチレン単位の混
合物を含むアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）
モノアミンである。アルキルフェニル部におけるアルキ
ル基は、炭素原子数１〜２４の直鎖または分枝鎖のアル
キルであることが好ましい。特に好ましいアルキルフェ
ニル部は、テトラプロペニルフェニルであり、すなわち
そのアルキル基はプロピレンテトラマーから誘導される
炭素原子数１２の分枝鎖のアルキルである。
【００６８】本発明の燃料組成物のポリ（オキシアルキ
レン）アミン成分における炭化水素置換ポリ（オキシア
ルキレン）部の更に詳細な説明については後述する。
レン）アミン成分における炭化水素置換ポリ（オキシア
ルキレン）部の更に詳細な説明については後述する。
【００６９】本発明の燃料添加剤組成物に使用できるポ
リ（オキシアルキレン）アミンの別の好ましい種類は、
たとえば米国特許第４，２８８，６１２号、第４，２３
６，０２０号、第４，１６０，６４８号、第４，１９
１，５３７号、第４，２７０，９３０号、第４，２３
３，１６８号、第４，１９７，４０９号、第４，２４
３，７９８号および第４，８８１，９４５号の各明細書
に開示されている炭化水素置換ポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカルバメートであり、その各開示内容を参照
することができる。
リ（オキシアルキレン）アミンの別の好ましい種類は、
たとえば米国特許第４，２８８，６１２号、第４，２３
６，０２０号、第４，１６０，６４８号、第４，１９
１，５３７号、第４，２７０，９３０号、第４，２３
３，１６８号、第４，１９７，４０９号、第４，２４
３，７９８号および第４，８８１，９４５号の各明細書
に開示されている炭化水素置換ポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカルバメートであり、その各開示内容を参照
することができる。
【００７０】この炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートは、少なくとも１個の塩基性窒素原子
を含み、その平均分子量は約５００〜１０，０００、好
ましくは約５００〜５，０００、より好ましくは約１，
０００〜３，０００である。以下に詳細に述べるよう
に、この炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカル
バメートは、（ａ）ポリ（オキシアルキレン）部、
（ｂ）アミン部、及び（ｃ）カルバメート結合基を含む
ものである。
ミノカルバメートは、少なくとも１個の塩基性窒素原子
を含み、その平均分子量は約５００〜１０，０００、好
ましくは約５００〜５，０００、より好ましくは約１，
０００〜３，０００である。以下に詳細に述べるよう
に、この炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカル
バメートは、（ａ）ポリ（オキシアルキレン）部、
（ｂ）アミン部、及び（ｃ）カルバメート結合基を含む
ものである。
【００７１】Ａ）ポリ（オキシアルキレン）部 本発明に用いられる炭化水素ポリ（オキシアルキレン）
アミノカルバメートを合成するのに利用される炭化水素
を末端基とするポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、
モノヒドロキシ化合物、たとえばアルコール、いわゆる
モノヒドロキシポリエステル、またはポリアルキレング
リコールモノカルビルエーテル、または修飾したポリ
（オキシアルキレン）グリコールであり、そして炭化水
素を末端基としない、すなわち修飾されていないポリ
（オキシアルキレン）グリコール（ジオール）またはポ
リオールとは区別すべきである。この炭化水素ポリ（オ
キシアルキレン）アルコールは、低級酸化アルキレン、
たとえば酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン
などを、ヒドロキシ化合物Ｒ9ＯＨ（Ｒ9は、ポリ（オキ
シアルキレン）鎖を修飾する炭化水素基である）に、重
合条件下で付加することにより生成させることができ
る。
アミノカルバメートを合成するのに利用される炭化水素
を末端基とするポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、
モノヒドロキシ化合物、たとえばアルコール、いわゆる
モノヒドロキシポリエステル、またはポリアルキレング
リコールモノカルビルエーテル、または修飾したポリ
（オキシアルキレン）グリコールであり、そして炭化水
素を末端基としない、すなわち修飾されていないポリ
（オキシアルキレン）グリコール（ジオール）またはポ
リオールとは区別すべきである。この炭化水素ポリ（オ
キシアルキレン）アルコールは、低級酸化アルキレン、
たとえば酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン
などを、ヒドロキシ化合物Ｒ9ＯＨ（Ｒ9は、ポリ（オキ
シアルキレン）鎖を修飾する炭化水素基である）に、重
合条件下で付加することにより生成させることができ
る。
【００７２】本発明に用いられる炭化水素ポリ（オキシ
アルキレン）アミノカルバメートにおいて、炭化水素基
Ｒ9は、一般には炭素原子数１〜約３０、好ましくは炭
素原子数２〜約２０であり、そして好ましくは脂肪族ま
たは芳香族、すなわちアルキル基が炭素原子数１〜約２
４の直鎖または分枝鎖であるアルキルまたはアルキルフ
ェニルである。より好ましいＲ9は、アルキル基がプロ
ピレンテトラマーから誘導され、普通テトラプロペニル
と称される、炭素原子数１２の分枝鎖のアルキルフェニ
ルである。
アルキレン）アミノカルバメートにおいて、炭化水素基
Ｒ9は、一般には炭素原子数１〜約３０、好ましくは炭
素原子数２〜約２０であり、そして好ましくは脂肪族ま
たは芳香族、すなわちアルキル基が炭素原子数１〜約２
４の直鎖または分枝鎖であるアルキルまたはアルキルフ
ェニルである。より好ましいＲ9は、アルキル基がプロ
ピレンテトラマーから誘導され、普通テトラプロペニル
と称される、炭素原子数１２の分枝鎖のアルキルフェニ
ルである。
【００７３】ポリ（オキシアルキレン）部のオキシアル
キレン単位は、２〜約５個の炭素原子を含むことが好ま
しいが、炭素原子数が更に多い単位が１個以上存在して
いてもよい。各ポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、
オキシアルキレン単位を一般には少なくとも約５個含む
ものであり、好ましくは約５〜１００個、より好ましく
は約８〜１００個、更に好ましくは約１０〜１００個、
そして特に好ましくは１０〜約２５個含む。本発明に用
いられる炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカル
バメートのポリ（オキシアルキレン）部については、１
９８０年３月４日に発行された米国特許第４，１９１，
５３７号（ルイス）の明細書に詳細に記載され、例示さ
れており、その開示内容を参照することができる。
キレン単位は、２〜約５個の炭素原子を含むことが好ま
しいが、炭素原子数が更に多い単位が１個以上存在して
いてもよい。各ポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、
オキシアルキレン単位を一般には少なくとも約５個含む
ものであり、好ましくは約５〜１００個、より好ましく
は約８〜１００個、更に好ましくは約１０〜１００個、
そして特に好ましくは１０〜約２５個含む。本発明に用
いられる炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカル
バメートのポリ（オキシアルキレン）部については、１
９８０年３月４日に発行された米国特許第４，１９１，
５３７号（ルイス）の明細書に詳細に記載され、例示さ
れており、その開示内容を参照することができる。
【００７４】炭化水素ポリ（オキシアルキレン）部にお
ける炭化水素基は、１〜約３０個の炭素原子を含むこと
が好ましいが、もっと長い炭化水素基、特に長鎖のアル
キルフェニル基も用いることができる。たとえば、１９
８９年１１月２１日に発行された米国特許第４，８８
１，９４５号（バックレー）の明細書に記載されている
ように、アルキル基が少なくとも４０個の炭素原子を含
むアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカ
ルバメートについても、本発明での使用を考えることが
できる。米国特許第４，８８１，９４５号明細書のアミ
ノカルバメートにおけるアルキルフェニル基は、好まし
くは炭素原子数５０〜２００のアルキル基を含み、より
好ましくは炭素原子数６０〜１００のアルキル基を含
む。この長鎖のアルキル基は一般には、ポリブテンなど
のオレフィンポリマーから誘導することができる。米国
特許第４，８８１，９４５号明細書の開示内容を参照す
ることができる。
ける炭化水素基は、１〜約３０個の炭素原子を含むこと
が好ましいが、もっと長い炭化水素基、特に長鎖のアル
キルフェニル基も用いることができる。たとえば、１９
８９年１１月２１日に発行された米国特許第４，８８
１，９４５号（バックレー）の明細書に記載されている
ように、アルキル基が少なくとも４０個の炭素原子を含
むアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカ
ルバメートについても、本発明での使用を考えることが
できる。米国特許第４，８８１，９４５号明細書のアミ
ノカルバメートにおけるアルキルフェニル基は、好まし
くは炭素原子数５０〜２００のアルキル基を含み、より
好ましくは炭素原子数６０〜１００のアルキル基を含
む。この長鎖のアルキル基は一般には、ポリブテンなど
のオレフィンポリマーから誘導することができる。米国
特許第４，８８１，９４５号明細書の開示内容を参照す
ることができる。
【００７５】本発明での使用が考えられるものはまた、
１９９０年６月１２日に発行されたＰＣＴ国際特許出願
第ＷＯ９０／０７５６４号公報に記載されているよう
に、アルキル基がＣ8〜Ｃ20のα−オレフィンのα−オ
レフィンオリゴマーから誘導される炭素原子数約２５〜
５０の実質的に直鎖のアルキル基である、アルキルフェ
ニルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートであ
り、ここに、その開示内容を参照することができる。
１９９０年６月１２日に発行されたＰＣＴ国際特許出願
第ＷＯ９０／０７５６４号公報に記載されているよう
に、アルキル基がＣ8〜Ｃ20のα−オレフィンのα−オ
レフィンオリゴマーから誘導される炭素原子数約２５〜
５０の実質的に直鎖のアルキル基である、アルキルフェ
ニルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートであ
り、ここに、その開示内容を参照することができる。
【００７６】Ｂ）アミン部 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメート
のアミン部は、２〜約１２個のアミン窒素原子と２〜約
４０個の炭素原子とを有するポリアミンから誘導される
ことが好ましい。
のアミン部は、２〜約１２個のアミン窒素原子と２〜約
４０個の炭素原子とを有するポリアミンから誘導される
ことが好ましい。
【００７７】ポリアミンは、好ましくは、炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）クロロホルメートと反応して、本
発明の範囲内で使用することができる炭化水素ポリ（オ
キシアルキレン）アミノカルバメート燃料添加剤を生成
する。クロロホルメート自体は、炭化水素ポリ（オキシ
アルキレン）アルコールからホスゲンとの反応によって
誘導される。
（オキシアルキレン）クロロホルメートと反応して、本
発明の範囲内で使用することができる炭化水素ポリ（オ
キシアルキレン）アミノカルバメート燃料添加剤を生成
する。クロロホルメート自体は、炭化水素ポリ（オキシ
アルキレン）アルコールからホスゲンとの反応によって
誘導される。
【００７８】ポリアミンは、平均してカルバメート分子
当たり少なくとも約１個の塩基性窒素原子、すなわち強
酸により滴定可能な窒素原子を持つ炭化水素ポリ（オキ
シアルキレン）アミノカルバメートを与える。ポリアミ
ンの炭素と窒素との比率は約１：１〜１０：１であるこ
とが好ましい。ポリアミンは、水素、炭素原子数１〜約
１０の炭化水素基、炭素原子数２〜約１０のアシル基、
およびモノケトン、モノヒドロキシ、モノニトロ、モノ
シアノ、炭素原子数１〜１０の炭化水素基を持つアルキ
ルおよびアルコキシ誘導体から選ばれる置換基によって
置換されていてもよい。ポリアミンの塩基性窒素原子の
うちの少なくとも一個は、第一または第二アミノ窒素で
あることが好ましい。本発明において用いられ得る炭化
水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートのア
ミン部については、米国特許第４，１９１，５３７号明
細書に詳細に記載され、例示されている。
当たり少なくとも約１個の塩基性窒素原子、すなわち強
酸により滴定可能な窒素原子を持つ炭化水素ポリ（オキ
シアルキレン）アミノカルバメートを与える。ポリアミ
ンの炭素と窒素との比率は約１：１〜１０：１であるこ
とが好ましい。ポリアミンは、水素、炭素原子数１〜約
１０の炭化水素基、炭素原子数２〜約１０のアシル基、
およびモノケトン、モノヒドロキシ、モノニトロ、モノ
シアノ、炭素原子数１〜１０の炭化水素基を持つアルキ
ルおよびアルコキシ誘導体から選ばれる置換基によって
置換されていてもよい。ポリアミンの塩基性窒素原子の
うちの少なくとも一個は、第一または第二アミノ窒素で
あることが好ましい。本発明において用いられ得る炭化
水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートのア
ミン部については、米国特許第４，１９１，５３７号明
細書に詳細に記載され、例示されている。
【００７９】本発明の範囲内で使用することができる炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートを
合成するのに使用できるより好ましいポリアミンは、ア
ルキレンジアミンを含むポリアルキレンポリアミンであ
り、置換ポリアミン、たとえばアルキル及びヒドロキシ
アルキル置換ポリアルキレンポリアミンも含まれる。ア
ルキレン基は、２〜６個の炭素原子を含むことが好まし
く、窒素原子間に２〜３個の炭素原子があることが好ま
しい。そのようなポリアミンの例としては、エチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラア
ミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ジプロピレント
リアミン、テトラエチレンペンタアミンなどを挙げるこ
とができる。
化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートを
合成するのに使用できるより好ましいポリアミンは、ア
ルキレンジアミンを含むポリアルキレンポリアミンであ
り、置換ポリアミン、たとえばアルキル及びヒドロキシ
アルキル置換ポリアルキレンポリアミンも含まれる。ア
ルキレン基は、２〜６個の炭素原子を含むことが好まし
く、窒素原子間に２〜３個の炭素原子があることが好ま
しい。そのようなポリアミンの例としては、エチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラア
ミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ジプロピレント
リアミン、テトラエチレンペンタアミンなどを挙げるこ
とができる。
【００８０】ポリアルキレンポリアミンのうちでも、２
〜約１２個のアミン窒素原子と２〜約２４個の炭素原子
を含むポリエチレンポリアミンおよびポリプロピレンポ
リアミンは特に好ましく、そしてとりわけ低級ポリアル
キレンポリアミン、たとえばエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、プロピレンジアミン、ジプロピレント
リアミンなどが最も好ましい。
〜約１２個のアミン窒素原子と２〜約２４個の炭素原子
を含むポリエチレンポリアミンおよびポリプロピレンポ
リアミンは特に好ましく、そしてとりわけ低級ポリアル
キレンポリアミン、たとえばエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、プロピレンジアミン、ジプロピレント
リアミンなどが最も好ましい。
【００８１】Ｃ）アミノカルバメート結合基 本発明の燃料組成物のポリ（オキシアルキレン）アミン
成分として用いられる炭化水素ポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカルバメートは、ポリアミンと炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）アルコールを下記のカルバメート
結合を介して一つに結合させることにより得られる。
成分として用いられる炭化水素ポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカルバメートは、ポリアミンと炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）アルコールを下記のカルバメート
結合を介して一つに結合させることにより得られる。
【００８２】
【化５】
【００８３】ただし、酸素は、ポリ（オキシアルキレ
ン）アルコールの末端ヒドロキシル酸素とみなすことが
でき、窒素はポリアミンから誘導され、そしてカルボニ
ル基−Ｃ（Ｏ）−は、好ましくはホスゲンなどのカップ
リング剤を用いることによって与えられる。
ン）アルコールの末端ヒドロキシル酸素とみなすことが
でき、窒素はポリアミンから誘導され、そしてカルボニ
ル基−Ｃ（Ｏ）−は、好ましくはホスゲンなどのカップ
リング剤を用いることによって与えられる。
【００８４】好ましい合成方法においては、炭化水素ポ
リ（オキシアルキレン）アルコールはホスゲンと反応し
てクロロホルメートを生成し、そのクロロホルメートは
ポリアミンと反応する。クロロホルメートと反応しうる
ポリアミンには窒素原子が１個より多く存在するので、
カルバメート生成物は１個より多い炭化水素ポリ（オキ
シアルキレン）部を含むこともある。炭化水素ポリ（オ
キシアルキレン）アミノカルバメート生成物は平均し
て、分子（すなわち、モノカルバメート）当たり約１個
のポリ（オキシアルキレン）部を含むことが好ましい
が、この反応ルートは、複数個の反応性窒素原子を含む
ポリアミンのジ−または高級ポリ（オキシアルキレン）
鎖置換物を相当な量で含む混合物を生ずると思われる。
リ（オキシアルキレン）アルコールはホスゲンと反応し
てクロロホルメートを生成し、そのクロロホルメートは
ポリアミンと反応する。クロロホルメートと反応しうる
ポリアミンには窒素原子が１個より多く存在するので、
カルバメート生成物は１個より多い炭化水素ポリ（オキ
シアルキレン）部を含むこともある。炭化水素ポリ（オ
キシアルキレン）アミノカルバメート生成物は平均し
て、分子（すなわち、モノカルバメート）当たり約１個
のポリ（オキシアルキレン）部を含むことが好ましい
が、この反応ルートは、複数個の反応性窒素原子を含む
ポリアミンのジ−または高級ポリ（オキシアルキレン）
鎖置換物を相当な量で含む混合物を生ずると思われる。
【００８５】特に好ましいアミノカルバメートはアルキ
ルフェニルポリ（オキシブチレン）アミノカルバメート
であり、そのアミン部はエチレンジアミンまたはジエチ
レントリアミンから誘導される。本発明に使用されるア
ミノカルバメートの過剰の置換を避ける合成方法、生成
方法および他の特性については、米国特許第４，１９
１，５３７号明細書に詳細に記載され、例示されてい
る。
ルフェニルポリ（オキシブチレン）アミノカルバメート
であり、そのアミン部はエチレンジアミンまたはジエチ
レントリアミンから誘導される。本発明に使用されるア
ミノカルバメートの過剰の置換を避ける合成方法、生成
方法および他の特性については、米国特許第４，１９
１，５３７号明細書に詳細に記載され、例示されてい
る。
【００８６】［カルボン酸と多価アルコールのエステ
ル］これまでに示したように、本発明の燃料組成物に用
いられるエステル成分は、カルボン酸と多価アルコール
とのエステルであり、カルボン酸は１〜約４個のカルボ
ン酸基と約８〜５０個の炭素原子とを有し、多価アルコ
ールは約２〜５０個の炭素原子と約２〜６個のヒドロキ
シ基とを有するものである。
ル］これまでに示したように、本発明の燃料組成物に用
いられるエステル成分は、カルボン酸と多価アルコール
とのエステルであり、カルボン酸は１〜約４個のカルボ
ン酸基と約８〜５０個の炭素原子とを有し、多価アルコ
ールは約２〜５０個の炭素原子と約２〜６個のヒドロキ
シ基とを有するものである。
【００８７】エステル化合物の合成に用いられるカルボ
ン酸は、一般には約１〜４個のカルボン酸基と約８〜５
０個の炭素原子を有する脂肪族飽和または不飽和の、直
鎖または分枝鎖の、モノ−またはポリカルボン酸であ
る。
ン酸は、一般には約１〜４個のカルボン酸基と約８〜５
０個の炭素原子を有する脂肪族飽和または不飽和の、直
鎖または分枝鎖の、モノ−またはポリカルボン酸であ
る。
【００８８】カルボン酸がモノカルボン酸であるとき、
炭素原子を約８〜３０個含むことが好ましく、より好ま
しくは約１０〜２８個、特に好ましくは約１０〜２２個
である。飽和モノカルボン酸の例としては、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸およびベヘン酸などの約１０〜２２個の炭素原子
を有するものを挙げることができる。不飽和のモノカル
ボン酸の例としては、オレイン酸、エライジン酸、パル
ミトレイン酸、ペトロセリン酸、エレオステアリン酸、
リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸およびヒポガエイ
ン酸などの約１０〜２２個の炭素原子を有するものを挙
げることができる。
炭素原子を約８〜３０個含むことが好ましく、より好ま
しくは約１０〜２８個、特に好ましくは約１０〜２２個
である。飽和モノカルボン酸の例としては、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸およびベヘン酸などの約１０〜２２個の炭素原子
を有するものを挙げることができる。不飽和のモノカル
ボン酸の例としては、オレイン酸、エライジン酸、パル
ミトレイン酸、ペトロセリン酸、エレオステアリン酸、
リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸およびヒポガエイ
ン酸などの約１０〜２２個の炭素原子を有するものを挙
げることができる。
【００８９】カルボン酸がポリカルボン酸であるとき、
一般にはカルボン酸基を約２〜４個有する脂肪族飽和ま
たは不飽和のポリカルボン酸であり、好ましくはカルボ
ン酸基を約２〜３個、より好ましくは約２個有する。好
適なジカルボン酸の例はドデシルコハク酸である。
一般にはカルボン酸基を約２〜４個有する脂肪族飽和ま
たは不飽和のポリカルボン酸であり、好ましくはカルボ
ン酸基を約２〜３個、より好ましくは約２個有する。好
適なジカルボン酸の例はドデシルコハク酸である。
【００９０】カルボン酸はオレイン酸であることが好ま
しい。
しい。
【００９１】エステル化合物の合成に使用されるアルコ
ールは、一般には約２〜６個のヒドロキシ基と約２〜５
０個の炭素原子を有する脂肪族飽和または不飽和の、直
鎖または分枝鎖の多価アルコールであり、好ましくは炭
素原子を約２〜３０個、より好ましくは約２〜１２個有
する。好適な多価アルコールの例としては、アルキレン
グリコール、たとえばエチレングリコールやプロピレン
グリコールなどの二価アルコール、グリセロールなどの
三価アルコール、ペンタエリトリトールなどの四価アル
コール、およびソルビトールなどの六価アルコールを挙
げることができる。
ールは、一般には約２〜６個のヒドロキシ基と約２〜５
０個の炭素原子を有する脂肪族飽和または不飽和の、直
鎖または分枝鎖の多価アルコールであり、好ましくは炭
素原子を約２〜３０個、より好ましくは約２〜１２個有
する。好適な多価アルコールの例としては、アルキレン
グリコール、たとえばエチレングリコールやプロピレン
グリコールなどの二価アルコール、グリセロールなどの
三価アルコール、ペンタエリトリトールなどの四価アル
コール、およびソルビトールなどの六価アルコールを挙
げることができる。
【００９２】カルボン酸と多価アルコールはよく知られ
た一般的なエステル化条件下で反応して、本発明に用い
られるエステルを与える。使用できる多価アルコールの
エステルの例としては、ヒドロキシ基全部がエステル化
されているもの、並びにヒドロキシ基全部がエステル化
されているとは限らないものがある。特別な例として
は、グリセロールモノエステルやグリセロールジエステ
ル、たとえばグリセロールモノオレート、グリセロール
ジオレートおよびグリセロールモノステアレートのよう
な、三価アルコールと１以上の上記飽和または不飽和の
カルボン酸から合成されるエステルがある。そのような
多価エステルは、既述のエステル化により合成でき、か
つ／または市販されている。エステルは１以上の遊離ヒ
ドロキシ基を有していてもよい。
た一般的なエステル化条件下で反応して、本発明に用い
られるエステルを与える。使用できる多価アルコールの
エステルの例としては、ヒドロキシ基全部がエステル化
されているもの、並びにヒドロキシ基全部がエステル化
されているとは限らないものがある。特別な例として
は、グリセロールモノエステルやグリセロールジエステ
ル、たとえばグリセロールモノオレート、グリセロール
ジオレートおよびグリセロールモノステアレートのよう
な、三価アルコールと１以上の上記飽和または不飽和の
カルボン酸から合成されるエステルがある。そのような
多価エステルは、既述のエステル化により合成でき、か
つ／または市販されている。エステルは１以上の遊離ヒ
ドロキシ基を有していてもよい。
【００９３】本発明での使用に適した好ましいエステル
の例としては、グリセロールモノオレート、ペンタエリ
トリトールモノオレートおよびソルビタンモノオレート
を挙げることができ、特に好ましいのはグリセロールモ
ノオレートおよびペンタエリトリトールモノオレートで
ある。
の例としては、グリセロールモノオレート、ペンタエリ
トリトールモノオレートおよびソルビタンモノオレート
を挙げることができ、特に好ましいのはグリセロールモ
ノオレートおよびペンタエリトリトールモノオレートで
ある。
【００９４】［燃料組成物］本発明に利用される燃料添
加剤組成物は、一般には摩擦および内燃機関の燃料消費
量を低減するために炭化水素燃料に用いられる。燃料消
費量において所望の低減を達成するのに必要なこの添加
剤組成物の適正な濃度は、使用される燃料の種類、エン
ジンの種類および他の燃料添加剤の有無によって異な
る。
加剤組成物は、一般には摩擦および内燃機関の燃料消費
量を低減するために炭化水素燃料に用いられる。燃料消
費量において所望の低減を達成するのに必要なこの添加
剤組成物の適正な濃度は、使用される燃料の種類、エン
ジンの種類および他の燃料添加剤の有無によって異な
る。
【００９５】本発明に用いられる燃料添加剤組成物は、
ガソリン油の沸点範囲の沸点を有する炭化水素燃料では
一般には約１００万分の５０〜５，０００重量部（ｐｐ
ｍ）の範囲の濃度で用いられるが、好ましくは１００〜
２，５００ｐｐｍの範囲である。
ガソリン油の沸点範囲の沸点を有する炭化水素燃料では
一般には約１００万分の５０〜５，０００重量部（ｐｐ
ｍ）の範囲の濃度で用いられるが、好ましくは１００〜
２，５００ｐｐｍの範囲である。
【００９６】個々の成分に関しては、本発明に用いられ
る燃料添加剤組成物を含む炭化水素燃料は、アミン成分
を一般には約２５〜２，０００ｐｐｍ含み、好ましくは
約５０〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは約５０〜５
００ｐｐｍ含み、そしてエステル成分を一般には約２５
〜２，０００ｐｐｍを含み、好ましくは約５０〜２００
ｐｐｍ、より好ましくは約７５〜２００ｐｐｍ含む。エ
ステル化合物とアミン化合物の比率は、一般には約０．
０１：１〜４：１の範囲にあり、好ましくは約０．１：
１〜２：１の範囲にある。
る燃料添加剤組成物を含む炭化水素燃料は、アミン成分
を一般には約２５〜２，０００ｐｐｍ含み、好ましくは
約５０〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは約５０〜５
００ｐｐｍ含み、そしてエステル成分を一般には約２５
〜２，０００ｐｐｍを含み、好ましくは約５０〜２００
ｐｐｍ、より好ましくは約７５〜２００ｐｐｍ含む。エ
ステル化合物とアミン化合物の比率は、一般には約０．
０１：１〜４：１の範囲にあり、好ましくは約０．１：
１〜２：１の範囲にある。
【００９７】本発明の燃料添加剤組成物は、沸点が約１
５０#Ｆ〜４００#Ｆ（約６５℃〜２０５℃）の範囲にあ
る、不活性で安定な親油性の（すなわち、ガソリンに溶
解する）有機溶剤を用いた濃縮物として、配合すること
ができる。好ましくは、脂肪族または芳香族の炭化水素
溶剤、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、または
より高沸点の芳香族炭化水素又は芳香族シンナーが用い
られる。炭化水素溶剤と組み合わせて、イソプロパノー
ル、イソブチルカルビノールおよびｎ−ブタノールなど
の炭素原子数約３〜８個の脂肪族アルコールも、本発明
の添加剤に使用するのに適している。濃縮物中、本発明
に用いられる添加剤組成物の量は、一般には約１０〜９
０重量％の範囲にあり、好ましくは１０〜８０重量％、
より好ましくは２０〜７０重量％の範囲にある。
５０#Ｆ〜４００#Ｆ（約６５℃〜２０５℃）の範囲にあ
る、不活性で安定な親油性の（すなわち、ガソリンに溶
解する）有機溶剤を用いた濃縮物として、配合すること
ができる。好ましくは、脂肪族または芳香族の炭化水素
溶剤、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、または
より高沸点の芳香族炭化水素又は芳香族シンナーが用い
られる。炭化水素溶剤と組み合わせて、イソプロパノー
ル、イソブチルカルビノールおよびｎ−ブタノールなど
の炭素原子数約３〜８個の脂肪族アルコールも、本発明
の添加剤に使用するのに適している。濃縮物中、本発明
に用いられる添加剤組成物の量は、一般には約１０〜９
０重量％の範囲にあり、好ましくは１０〜８０重量％、
より好ましくは２０〜７０重量％の範囲にある。
【００９８】ガソリン燃料において、本発明に使用され
る添加剤組成物と併用される他の燃料添加剤の例として
は、たとえばｔ−ブチルメチルエーテルなどの酸素化
剤、メチルシクロペンタジエニルトリカルボニルマンガ
ンなどのアンチノック剤、アリールまたはアルキルハラ
イドなどの掃鉛剤、および清浄分散剤を挙げることがで
きる。さらに、酸化防止剤、金属不活性化剤、抗乳化
剤、およびキャブレター又は燃料噴射装置清浄剤が存在
していてもよい。
る添加剤組成物と併用される他の燃料添加剤の例として
は、たとえばｔ−ブチルメチルエーテルなどの酸素化
剤、メチルシクロペンタジエニルトリカルボニルマンガ
ンなどのアンチノック剤、アリールまたはアルキルハラ
イドなどの掃鉛剤、および清浄分散剤を挙げることがで
きる。さらに、酸化防止剤、金属不活性化剤、抗乳化
剤、およびキャブレター又は燃料噴射装置清浄剤が存在
していてもよい。
【００９９】燃料可溶性の不揮発性キャリアー液体また
はオイルもまた、本発明に用いられる燃料添加剤組成物
と併用してもよい。キャリアー液体は、不揮発性残渣
（ＮＶＲ）を実質的に増加させる化学的に不活性な炭化
水素可溶性液体媒体、またはオクタン要求値を大幅には
増加させることのない燃料添加剤組成物の非溶媒性液体
成分である。キャリアー液体としては、鉱物油、精製し
た石油、合成ポリアルカンおよびアルケンなどの天然油
または合成油を用いることができる。合成ポリアルカン
およびアルケンの例としては、水素化及び非水素化ポリ
α−オレフィン、および合成ポリオキシアルキレン誘導
液体（例えば、米国特許第４，１９１，５３７号［ルイ
ス］の明細書に記載のもの）、およびポリエステル（例
えば、米国特許第３，７５６，７９３号［ロビンソン］
及び第５，００４，４７８号［ボーゲルら］の明細書、
およびヨーロッパ特許出願第３５６，７２６号［１９９
０年３月７日］及び第３８２，１５９号［１９９０年８
月１６日］の公報に記載のもの）を挙げることができ
る。
はオイルもまた、本発明に用いられる燃料添加剤組成物
と併用してもよい。キャリアー液体は、不揮発性残渣
（ＮＶＲ）を実質的に増加させる化学的に不活性な炭化
水素可溶性液体媒体、またはオクタン要求値を大幅には
増加させることのない燃料添加剤組成物の非溶媒性液体
成分である。キャリアー液体としては、鉱物油、精製し
た石油、合成ポリアルカンおよびアルケンなどの天然油
または合成油を用いることができる。合成ポリアルカン
およびアルケンの例としては、水素化及び非水素化ポリ
α−オレフィン、および合成ポリオキシアルキレン誘導
液体（例えば、米国特許第４，１９１，５３７号［ルイ
ス］の明細書に記載のもの）、およびポリエステル（例
えば、米国特許第３，７５６，７９３号［ロビンソン］
及び第５，００４，４７８号［ボーゲルら］の明細書、
およびヨーロッパ特許出願第３５６，７２６号［１９９
０年３月７日］及び第３８２，１５９号［１９９０年８
月１６日］の公報に記載のもの）を挙げることができ
る。
【０１００】キャリアー液体は、本発明に用いられる燃
料添加剤組成物の担体として働き、堆積物を除去した
り、堆積物の蓄積を抑制したりするのを助けると考えら
れる。キャリアー液体はまた、本発明に用いられる燃料
添加剤組成物と組み合わせて使用した場合に、相乗効果
によって堆積物が蓄積するのを抑えることができる。
料添加剤組成物の担体として働き、堆積物を除去した
り、堆積物の蓄積を抑制したりするのを助けると考えら
れる。キャリアー液体はまた、本発明に用いられる燃料
添加剤組成物と組み合わせて使用した場合に、相乗効果
によって堆積物が蓄積するのを抑えることができる。
【０１０１】キャリアー液体は、一般には炭化水素燃料
に対して重量比で約２５〜５，０００ｐｐｍの範囲の量
で用いられ、好ましくは１００〜３，０００ｐｐｍの範
囲である。キャリアー液体と添加剤の比率は、好ましく
は約０．２：１〜１０：１の範囲にあり、より好ましく
は０．４：１〜４：１の範囲にある。キャリアー液体を
燃料濃縮物に用いる場合には、その量は一般には約２０
〜６０重量％の範囲にあり、好ましくは３０〜５０重量
％の範囲にある。
に対して重量比で約２５〜５，０００ｐｐｍの範囲の量
で用いられ、好ましくは１００〜３，０００ｐｐｍの範
囲である。キャリアー液体と添加剤の比率は、好ましく
は約０．２：１〜１０：１の範囲にあり、より好ましく
は０．４：１〜４：１の範囲にある。キャリアー液体を
燃料濃縮物に用いる場合には、その量は一般には約２０
〜６０重量％の範囲にあり、好ましくは３０〜５０重量
％の範囲にある。
【０１０２】以下の実施例により本発明の特定の態様に
ついて説明するが、実施例は本発明の範囲を限定するも
のではない。
ついて説明するが、実施例は本発明の範囲を限定するも
のではない。
【０１０３】
【実施例】［実施例１］ 摩擦係数の評価 試験化合物を摩擦係数を測定するために、鉱物潤滑油中
でピン−オン−ディスクトライボメータを用いて評価し
た。
でピン−オン−ディスクトライボメータを用いて評価し
た。
【０１０４】添加剤の評価は潤滑剤配合で行ない、その
結果は、添加剤を内燃機関に用いる燃料に使用した場合
に予想される摩擦および燃費の改善と深い相関関係を示
すものである。たとえば、この試験は、燃料に混合した
添加剤と完璧に配合したエンジンオイルとの組合せによ
って滑らかになったシリンダー壁に対して動くピストン
リングの摩擦の低減を予想するのに利用することができ
る。観察された摩擦の低減の結果は、燃費の向上に言い
換えることができる。さらに、この添加剤を燃料に使用
した場合には、実際に内燃機関部分の摩耗の低減に役立
てることができる。
結果は、添加剤を内燃機関に用いる燃料に使用した場合
に予想される摩擦および燃費の改善と深い相関関係を示
すものである。たとえば、この試験は、燃料に混合した
添加剤と完璧に配合したエンジンオイルとの組合せによ
って滑らかになったシリンダー壁に対して動くピストン
リングの摩擦の低減を予想するのに利用することができ
る。観察された摩擦の低減の結果は、燃費の向上に言い
換えることができる。さらに、この添加剤を燃料に使用
した場合には、実際に内燃機関部分の摩耗の低減に役立
てることができる。
【０１０５】この試験方法において、境界摩擦係数は全
て１００℃の油温でピン−オン−ディスクトライボメー
タを用いて測定した。採用した実験条件は、ピン直径が
０．２５インチ、荷重が５００ｇ、そして滑り速度が
０．１５〜１７．３ｃｍ／秒の範囲であった。２．９ｃ
ｍ／秒における摩擦係数で比較した。ピンおよびディス
クはいずれもＡＮＳＩ５２１００鋼であった。
て１００℃の油温でピン−オン−ディスクトライボメー
タを用いて測定した。採用した実験条件は、ピン直径が
０．２５インチ、荷重が５００ｇ、そして滑り速度が
０．１５〜１７．３ｃｍ／秒の範囲であった。２．９ｃ
ｍ／秒における摩擦係数で比較した。ピンおよびディス
クはいずれもＡＮＳＩ５２１００鋼であった。
【０１０６】以下の試験化合物は合成したもの、あるい
は市販のものである。 アミンＡ： 平均分子量約１７６０のドデシルフェニル
ポリ（オキシブチレン） ジエチレントリアミンカルバメート（米国特許第４，１
６０，６４８号明細書の記載に従って合成したもの） アミンＢ： ポリイソブテニル（平均分子量１３００）
エチレンジアミン キャリアーオイル： 平均分子量約１５００のドデシル
フェニルポリ（オキシブチレン）モノオール エステルＡ： グリセロールモノオレート エステルＢ： ペンタエリトリトールモノオレート
は市販のものである。 アミンＡ： 平均分子量約１７６０のドデシルフェニル
ポリ（オキシブチレン） ジエチレントリアミンカルバメート（米国特許第４，１
６０，６４８号明細書の記載に従って合成したもの） アミンＢ： ポリイソブテニル（平均分子量１３００）
エチレンジアミン キャリアーオイル： 平均分子量約１５００のドデシル
フェニルポリ（オキシブチレン）モノオール エステルＡ： グリセロールモノオレート エステルＢ： ペンタエリトリトールモノオレート
【０１０７】使用した添加剤は、基油として粘度がＡＰ
Ｉ１０Ｗ／３０ＳＨの鉱物油に混合した。ピン−オン−
ディスク卓上試験の結果を表１に示す。
Ｉ１０Ｗ／３０ＳＨの鉱物油に混合した。ピン−オン−
ディスク卓上試験の結果を表１に示す。
【０１０８】
【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 試験試料 添加剤濃度（重量％） 摩擦係数 ──────────────────────────────────── 基油 − ０．１２９ アミンＡ ４．４４ ０．１２ アミンＢ／キャリアオイル ２．５９／２．５９ ０．１１９ エステルＡ ２．９６ ０．１ アミンＡ／エステルＡ ４．４４／２．９６ ０．０８８ アミンＢ／キャリアオイル／ エステルＡ ２．５９／２．５９／２．９６ ０．０９１ ────────────────────────────────────
【０１０９】表１のデータから、アミン化合物とエステ
ル化合物の組合せは相乗的作用効果を示して、各成分別
々に用いた場合よりも境界摩擦係数を著しく減少させる
ことが明らかである。アミンもエステルもともに界面活
性化合物であり、そのためこの組合せでは表面で競合が
生じて各化合物の有効性を低減することになると思われ
るから、この結果はとりわけ驚異的である。
ル化合物の組合せは相乗的作用効果を示して、各成分別
々に用いた場合よりも境界摩擦係数を著しく減少させる
ことが明らかである。アミンもエステルもともに界面活
性化合物であり、そのためこの組合せでは表面で競合が
生じて各化合物の有効性を低減することになると思われ
るから、この結果はとりわけ驚異的である。
【０１１０】追加試験は、境界摩擦係数を１００℃の油
温でピン−オン−ディスクトライボメータを用いて測定
することにより実施した。この試験の実験条件は、ピン
直径が０．２５インチ、荷重が４．９Ｎ、そして滑り速
度が０．１〜６，０００ｍｍ／分の範囲であった。１０
０ｍｍ／分における摩擦係数で比較した。ピンおよびデ
ィスクはいずれもＡＮＳＩ５２１００鋼であった。
温でピン−オン−ディスクトライボメータを用いて測定
することにより実施した。この試験の実験条件は、ピン
直径が０．２５インチ、荷重が４．９Ｎ、そして滑り速
度が０．１〜６，０００ｍｍ／分の範囲であった。１０
０ｍｍ／分における摩擦係数で比較した。ピンおよびデ
ィスクはいずれもＡＮＳＩ５２１００鋼であった。
【０１１１】使用した添加剤は、基油として粘度がＡＰ
Ｉ１０Ｗ／３０ＳＨの鉱物油に混合した。ピン−オン−
ディスク卓上試験の結果を表２に示す。
Ｉ１０Ｗ／３０ＳＨの鉱物油に混合した。ピン−オン−
ディスク卓上試験の結果を表２に示す。
【０１１２】
【表２】 表２ ──────────────────────────────────── 試験試料 添加剤濃度（重量％） 摩擦係数 ──────────────────────────────────── 基油 − ０．１３７ アミンＡ ４．４４ ０．１２９ アミンＢ／キャリアオイル ２．５９／２．５９ ０．１４３ エステルＡ ２．９６ ０．１１４ アミンＡ／エステルＡ ４．４４／２．９６ ０．１１４ アミンＢ／キャリアオイル／ エステルＡ ２．５９／２．５９／２．９６ ０．１０５ エステルＢ ２．９６ ０．１１５ アミンＡ／エステルＢ ４．４４／２．９６ ０．１００ アミンＢ／キャリアオイル／ エステルＢ ２．５９／２．５９／２．９６ ０．１０８ ────────────────────────────────────
【０１１３】表２のデータからさらに、本発明に用いら
れるアミンとエステルの添加剤の組合せは境界摩擦係数
の顕著な減少を示すことが明らかである。
れるアミンとエステルの添加剤の組合せは境界摩擦係数
の顕著な減少を示すことが明らかである。
【０１１４】［実施例２］ 燃費の評価 この評価の試験方法には、ＡＳＴＭシークエンスＶＩ燃
費試験方法の改定版を用いた。燃費はキャブレタ付きの
１９８２ビュイック３．８ＬＶ−６エンジンを用いて測
定した。
費試験方法の改定版を用いた。燃費はキャブレタ付きの
１９８２ビュイック３．８ＬＶ−６エンジンを用いて測
定した。
【０１１５】試験は、油温１５０#Ｆと２７５#Ｆの両方
で行った。試験に用いたエンジンオイルはＡＳＴＭＨＲ
オイル（ＳＡＥ２０Ｗ／３０ＳＥ）であった。試験は全
て、市販の無鉛燃料として代表的な同一の基油ガソリン
を用いて実施した。エンジン試験に用いた基油燃料は試
験添加剤を全く含まないものであった。実施例１に記載
した試験化合物を、表３に示す濃度で基油燃料に混合し
た。燃料をエンジン内で４０時間以上燃焼させた。その
結果を表３に示す。正の数は燃費の向上を示す。
で行った。試験に用いたエンジンオイルはＡＳＴＭＨＲ
オイル（ＳＡＥ２０Ｗ／３０ＳＥ）であった。試験は全
て、市販の無鉛燃料として代表的な同一の基油ガソリン
を用いて実施した。エンジン試験に用いた基油燃料は試
験添加剤を全く含まないものであった。実施例１に記載
した試験化合物を、表３に示す濃度で基油燃料に混合し
た。燃料をエンジン内で４０時間以上燃焼させた。その
結果を表３に示す。正の数は燃費の向上を示す。
【０１１６】
【表３】
【０１１７】表３のデータから、本発明に用いられるア
ミンとエステルとの添加剤の組合せは、添加剤の含まれ
ない基油燃料と比較すると、燃費の顕著な向上を示すこ
とが明らかである。
ミンとエステルとの添加剤の組合せは、添加剤の含まれ
ない基油燃料と比較すると、燃費の顕著な向上を示すこ
とが明らかである。
【０１１８】
【発明の効果】本発明によれば、脂肪族炭化水素置換ア
ミンまたはポリ（オキシアルキレン）アミンと、カルボ
ン酸と多価アルコールのエステルとの組合せからなる添
加剤を含む燃料組成物は、摩擦を顕著に低減し、そして
それにより内燃機関の燃料消費量を著しく減少させるこ
とができる。
ミンまたはポリ（オキシアルキレン）アミンと、カルボ
ン酸と多価アルコールのエステルとの組合せからなる添
加剤を含む燃料組成物は、摩擦を顕著に低減し、そして
それにより内燃機関の燃料消費量を著しく減少させるこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェフリー・エー・ゲシング アメリカ合衆国、カリフォルニア州 94965、 ソーサリト、バリー・ストリー ト 317
Claims (70)
- 【請求項１】 ガソリン油の沸点範囲の沸点を有する主
要量の炭化水素と、下記成分（ａ）および（ｂ）からな
る燃料消費量を低減する量の燃料用添加剤組成物とから
なる燃料組成物： （ａ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれる
少なくとも一つのアミン化合物： （１）炭化水素基の数平均分子量が７００〜３，０００
の範囲にあって、少なくとも一個の塩基性窒素原子を有
する、燃料に可溶性の脂肪族炭化水素置換アミン、およ
び（２）少なくとも一個の塩基性窒素原子を有するポリ
（オキシアルキレン）アミンであって、オキシアルキレ
ン単位を、該ポリ（オキシアルキレン）アミンを、ガソ
リン油の沸点範囲の沸点を有する炭化水素に可溶性とす
るのに十分な数で含むもの、および（ｂ）カルボン酸と
多価アルコールとのエステルであって、該カルボン酸が
１〜４個のカルボン酸基と８〜５０個の炭素原子とを有
し、そして該多価アルコールが２〜５０個の炭素原子と
２〜６個のヒドロキシ基とを有するエステル。 - 【請求項２】 成分（ａ）のアミン化合物が脂肪族炭化
水素置換アミンである請求項１に記載の燃料組成物。 - 【請求項３】 成分（ａ）の脂肪族アミンにおける炭化
水素置換基の数平均分子量が９００〜１，５００の範囲
にある請求項２に記載の燃料組成物。 - 【請求項４】 成分（ａ）の脂肪族アミンにおける炭化
水素置換基の数平均分子量が１、２００〜１，５００の
範囲にある請求項３に記載の燃料組成物。 - 【請求項５】 成分（ａ）の脂肪族アミンが分枝鎖炭化
水素置換アミンである請求項２に記載の燃料組成物。 - 【請求項６】 成分（ａ）の脂肪族アミンがポリイソブ
テニルアミンである請求項５に記載の燃料組成物。 - 【請求項７】 脂肪族アミンのアミン部が、２〜１２個
のアミン性窒素原子と２〜４０個の炭素原子とを有する
ポリアミンから誘導されたものである請求項２に記載の
燃料組成物。 - 【請求項８】 ポリアミンが、２〜１２個のアミン性窒
素原子と２〜２４個の炭素原子とを有するポリアルキレ
ンポリアミンである請求項７に記載の燃料組成物。 - 【請求項９】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
アミンおよびテトラエチレンペンタアミンからなる群よ
り選ばれる請求項８に記載の燃料組成物。 - 【請求項１０】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
ンジアミンまたはジエチレントリアミンである請求項９
に記載の燃料組成物。 - 【請求項１１】 成分（ａ）の脂肪族アミンがポリイソ
ブテニルエチレンジアミンである請求項２に記載の燃料
組成物。 - 【請求項１２】 成分（ａ）のアミン化合物がポリ（オ
キシアルキレン）アミンである請求項１に記載の燃料組
成物。 - 【請求項１３】 ポリ（オキシアルキレン）アミンの分
子量が５００〜１０，０００の範囲にある請求項１２に
記載の燃料組成物。 - 【請求項１４】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが少
なくとも５個のオキシアルキレン単位を含む請求項１２
に記載の燃料組成物。 - 【請求項１５】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリアミンである請求
項１２に記載の燃料組成物。 - 【請求項１６】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートで
ある請求項１２に記載の燃料組成物。 - 【請求項１７】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートの炭化水素基が１〜３０個の炭素原子
を含む請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項１８】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートの炭化水素基がアルキルフェニル基で
ある請求項１７に記載の燃料組成物。 - 【請求項１９】 アルキルフェニル基のアルキル部がテ
トラプロペニルである請求項１８に記載の燃料組成物。 - 【請求項２０】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートのアミン部が、２〜１２個のアミン窒
素原子と２〜４０個の炭素原子とを有するポリアミンか
ら誘導される請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項２１】 ポリアミンが、２〜１２個のアミン性
窒素原子と２〜２４個の炭素原子とを有するポリアルキ
レンポリアミンである請求項２０に記載の燃料組成物。 - 【請求項２２】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミ
ンおよびジプロピレントリアミンからなる群より選ばれ
る請求項２１に記載の燃料組成物。 - 【請求項２３】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートのポリ（オキシアルキレン）部がＣ2
〜Ｃ5のオキシアルキレン単位から誘導されたものであ
る請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項２４】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートがアルキルフェニルポリ（オキシブチ
レン）アミノカルバメートであって、アミン部がエチレ
ンジアミンまたはジエチレントリアミンから誘導された
ものである請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項２５】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）モノアミンである請求
項１２に記載の燃料組成物。 - 【請求項２６】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）モ
ノアミンがアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）
モノアミンであって、そのポリ（オキシアルキレン）部
が、オキシプロピレン単位またはオキシブチレン単位ま
たはそれらの混合物を含む請求項２５に記載の燃料組成
物。 - 【請求項２７】 アルキルフェニル基がテトラプロペニ
ルフェニルである請求項２６に記載の燃料組成物。 - 【請求項２８】 組成物１００万重量部当たり、２５〜
２，０００重量部のアミン化合物と２５〜２，０００重
量部のエステルとを含む請求項１に記載の燃料組成物。 - 【請求項２９】 更に、組成物１００万重量部当たり２
５〜５，０００重量部の燃料可溶性の不揮発性キャリア
ー液体を含む請求項１に記載の燃料組成物。 - 【請求項３０】 成分（ｂ）のエステルが８〜３０個の
炭素原子を有するモノカルボン酸のエステルである請求
項１に記載の燃料組成物。 - 【請求項３１】 モノカルボン酸が１０〜２２個の炭素
原子を有する請求項３０に記載の燃料組成物。 - 【請求項３２】 モノカルボン酸がオレイン酸である請
求項３１に記載の燃料組成物。 - 【請求項３３】 成分（ｂ）のエステルが２〜３０個の
炭素原子を有する多価アルコールのエステルである請求
項１に記載の燃料組成物。 - 【請求項３４】 多価アルコールが、アルキレングリコ
ール、グリセロール、ペンタエリトリトールおよびソル
ビトールからなる群より選ばれる請求項３３に記載の燃
料組成物。 - 【請求項３５】 成分（ｂ）のエステルがグリセロール
モノオレートまたはペンタエリトリトールモノオレート
である請求項３３に記載の燃料組成物。 - 【請求項３６】 内燃機関の燃料消費量を低減する方法
であって、ガソリン油の沸点範囲の沸点を有する主要量
の炭化水素と、下記成分（ａ）および（ｂ）からなる燃
料消費量を低減する量の燃料添加剤組成物とからなる燃
料組成物を用いて、該機関を作動させることからなる方
法： （ａ）下記（１）および（２）からなる群より選ばれる
少なくとも一つのアミン化合物： （１）炭化水素基の数平均分子量が７００〜３，０００
の範囲にあって、少なくとも一個の塩基性窒素原子を有
する、燃料に可溶性の脂肪族炭化水素置換アミン、およ
び（２）少なくとも一個の塩基性窒素原子を有するポリ
（オキシアルキレン）アミンであって、オキシアルキレ
ン単位を、該ポリ（オキシアルキレン）アミンを、ガソ
リン油の沸点範囲の沸点を有する炭化水素に可溶性とす
るのに十分な数で含むもの、および（ｂ）カルボン酸と
多価アルコールとのエステルであって、該カルボン酸が
１〜４個のカルボン酸基と８〜５０個の炭素原子とを有
し、そして該多価アルコールが２〜５０個の炭素原子と
２〜６個のヒドロキシ基とを有するエステル。 - 【請求項３７】 成分（ａ）のアミン化合物が脂肪族炭
化水素置換アミンである請求項３６に記載の方法。 - 【請求項３８】 成分（ａ）の脂肪族アミンにおける炭
化水素置換基の数平均分子量が９００〜１，５００の範
囲にある請求項３７に記載の方法。 - 【請求項３９】 成分（ａ）の脂肪族アミンにおける炭
化水素置換基の数平均分子量が１，２００〜１，５００
の範囲にある請求項３８に記載の方法。 - 【請求項４０】 成分（ａ）の脂肪族アミンが分枝鎖炭
化水素置換アミンである請求項３７に記載の方法。 - 【請求項４１】 成分（ａ）の脂肪族アミンがポリイソ
ブテニルアミンである請求項４０に記載の方法。 - 【請求項４２】 脂肪族アミンのアミン部が２〜１２個
のアミン性窒素原子と２〜４０個の炭素原子とを有する
ポリアミンから誘導される請求項３７に記載の方法。 - 【請求項４３】 ポリアミンが２〜１２個のアミン窒素
原子と２〜２４個の炭素原子とを有するポリアルキレン
ポリアミンである請求項４２に記載の方法。 - 【請求項４４】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラアミンおよびテトラエチレンペンタアミンからなる群
より選ばれる請求項４３に記載の方法。 - 【請求項４５】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
ジアミンまたはジエチレントリアミンである請求項４４
に記載の方法。 - 【請求項４６】 成分（ａ）の脂肪族アミンがポリイソ
ブテニルエチレンジアミンである請求項４０に記載の方
法。 - 【請求項４７】 成分（ａ）のアミン化合物がポリ（オ
キシアルキレン）アミンである請求項３６に記載の方
法。 - 【請求項４８】 ポリ（オキシアルキレン）アミンの分
子量が５００〜１０，０００の範囲にある請求項４７に
記載の方法。 - 【請求項４９】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが少
なくとも５個のオキシアルキレン単位を含む請求項４７
に記載の方法。 - 【請求項５０】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリアミンである請求
項４７に記載の方法。 - 【請求項５１】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートで
ある請求項４７に記載の方法。 - 【請求項５２】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートの炭化水素基が１〜３０個の炭素原子
を含む請求項５１に記載の方法。 - 【請求項５３】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートの炭化水素基がアルキルフェニル基で
ある請求項５２に記載の方法。 - 【請求項５４】 アルキルフェニル基のアルキル部がテ
トラプロペニルである請求項５３に記載の方法。 - 【請求項５５】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートのアミン部が２〜１２個のアミン性窒
素原子と２〜４０個の炭素原子とを有するポリアミンか
ら誘導される請求項５１に記載の方法。 - 【請求項５６】 ポリアミンが、２〜１２個のアミン性
窒素原子と２〜２４個の炭素原子とを有するポリアルキ
レンポリアミンである請求項５５に記載の方法。 - 【請求項５７】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミ
ンおよびジプロピレントリアミンからなる群より選ばれ
る請求項５６に記載の方法。 - 【請求項５８】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートのポリ（オキシアルキレン）部がＣ2
〜Ｃ5のオキシアルキレン単位から誘導されたものであ
る請求項５１に記載の方法。 - 【請求項５９】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ア
ミノカルバメートがアルキルフェニルポリ（オキシブチ
レン）アミノカルバメートであって、そのアミン部がエ
チレンジアミンまたはジエチレントリアミンから誘導さ
れたものである請求項５１に記載の方法。 - 【請求項６０】 ポリ（オキシアルキレン）アミンが炭
化水素ポリ（オキシアルキレン）モノアミンである請求
項４７に記載の方法。 - 【請求項６１】 炭化水素ポリ（オキシアルキレン）モ
ノアミンがアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）
モノアミンであって、そのポリ（オキシアルキレン）部
がオキシプロピレン単位またはオキシブチレン単位また
はそれらの混合物を含む請求項６０に記載の方法。 - 【請求項６２】 アルキルフェニル基がテトラプロペニ
ルフェニルである請求項６１に記載の方法。 - 【請求項６３】 組成物１００万重量部当たり、２５〜
２，０００重量部のアミン化合物と２５〜２，０００重
量部のエステルを含む請求項３６に記載の方法。 - 【請求項６４】 更に、組成物１００万重量部当たり２
５〜５，０００重量部の燃料可溶性の不揮発性キャリア
ー液体を含む請求項３６に記載の方法。 - 【請求項６５】 成分（ｂ）のエステルが８〜３０個の
炭素原子を有するモノカルボン酸のエステルである請求
項３６に記載の方法。 - 【請求項６６】 モノカルボン酸が１０〜２２個の炭素
原子を有する請求項６５に記載の方法。 - 【請求項６７】 モノカルボン酸がオレイン酸である請
求項６６に記載の方法。 - 【請求項６８】 成分（ｂ）のエステルが２〜３０個の
炭素原子を有する多価アルコールのエステルである請求
項３６に記載の方法。 - 【請求項６９】 多価アルコールがアルキレングリコー
ル、グリセロール、ペンタエリトリトールおよびソルビ
トールからなる群より選ばれる請求項６８に記載の方
法。 - 【請求項７０】 成分（ｂ）のエステルがグリセロール
モノオレートまたはペンタエリトリトールモノオレート
である請求項６８に記載の方法。
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