JPH11316469A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定
した電位特性を有する写真感光体、該電子写真感光体を
有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供す
ることである。 【解決手段】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が特定の構造を有する有機基を有
するアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光
体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及
び電子写真装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るアゾ顔料を含有する電子写真感光体、該電子写真感光
体を備えたプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関
する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体に用いる光導電性
物質としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機光導電性物質が広く用いられていた。有機光導電性
物質を用いた電子写真感光体は、有機光導電性物質の成
膜性が良く、塗工によって生産できるため、極めて生産
性が高く、安価な電子写真感光体を提供できるという利
点を有している。また、使用する染料や顔料等の選択に
より、感度を有する波長域を自在にコントロールできる
という利点も有し、これまで幅広い検討がなされてき
た。

【０００３】特に最近では、有機光導電性染料や顔料を
含有した電荷発生層と、光導電性ポリマーや低分子の光
導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型
感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点
とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされてき
た。

【０００４】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
アゾ成分とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を
有する化合物が容易に得られることから、これまで数多
くの化合物が提案されており、例えば特開昭４７−３７
５４３号公報、特開昭５３−１３２３４７号公報、特開
昭５４−２２８３４号公報、特開昭５８−７０２３２号
公報、特開昭６０−１３１５３９号公報、特開昭６２−
２２６７号公報、特開昭６２−１９２７４７号公報、特
開昭６３−２６２６５６号公報、特開昭６３−２６４７
６２号公報及び特開平１−１８０５５４号公報等に開示
されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
アゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使
用時の電位安定性の面で必ずしも十分であるとは言え
ず、実用化されているのは極僅かな材料のみである。

【０００６】本発明の目的は、新規な電子写真感光体を
提供すること、実用的な高感度特性と繰り返し使用時の
安定した電位特性を有する写真感光体を提供すること、
また該電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ並
びに電子写真装置を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は支持体上
に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が
下記式（１）

【０００８】

【外７】 （式中、Ｂは同一または異なって、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基及び置換も
しくは無置換のアミノ基を示し、Ｚ₁ は酸素原子及び硫
黄原子を示し、ｋ₁ は０または１を示し、Ａは

【０００９】

【外８】 を示し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は同一または異なって、水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、置換もしくは無置換の複素環基及び置換もしくは無
置換の、Ｒ₁ とＲ₂ が結合して式中の窒素原子を環内に
含む環状アミノ基を形成するための基を示し、Ｚ₂ は酸
素原子及び硫黄原子を示し、ｋ₂ は１または２を示し、
Ｄは置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは
無置換のアルケニレン基及び

【００１０】

【外９】 を示し、ｋ₃ は０または１を示す。）で示される有機基
を有するアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
感光体である。

【００１１】また、本発明は、上記電子写真感光体を有
するプロセスカートリッジ及び電子写真装置である。

【００１２】

【発明の実施の形態】式中、

【００１３】

【外１０】 は、アゾ基を基準としてナフタレン環の６位の炭素に結
合することが電子写真特性の点で好ましい。

【００１４】Ｂのアルキル基としてはメチル、エチル及
びプロピル等の基が挙げられ、アルコキシ基としては、
メトキシ及びエトキシ等の基が挙げられ、アミノ基とし
てはアミノ基及びジメチルアミノ基等が挙げられる。こ
れらの基が有してもよい置換基としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子、ニ
トロ基及びシアノ基等が挙げられる。

【００１５】また、Ｒ₁ 及びＲ₂ のアルキル基としては
メチル、エチル、プロピル及びブチル等が挙げられ、ア
ラルキル基としてはベンジル、フェネチル及びナフチル
メチル等が挙げられ、アリール基としてはフェニル、ビ
フェニル、ナフチル及びアンスリル等が挙げられ、複素
環基としてはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリ
ル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリ
ル及びベンゾチアゾリル等が挙げられる。

【００１６】上記アルキル基が有してもよい置換基とし
てはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等
のハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基等が挙げられ、
上記アラルキル基、アリール基及び複素環基の有しても
よい置換基としては、メチル、エチル及びプロピル等の
アルキル基、メトキシ及びエトキシ等のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハ
ロゲン原子、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ等のア
ルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基及びトリフルオロメチル等のハロメチル基等が
挙げられる。

【００１７】Ｒ₁ とＲ₂ が結合することによって形成さ
れる式中の窒素原子を環内に含む環状アミノ基としては
ピロリル、ピロリニル、ピロリジル、インドリル、ピペ
リジニル、ピペラジニル、イソインドリル、カルバゾリ
ル、ベンゾインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピ
ラゾニリル、オキサジニル、フェノキサジニル及びベン
ゾカルバゾリル等から誘導される環状アミノ基が挙げら
れる。

【００１８】この環状アミノ基が有してもよい置換基と
してはメチル、エチル及びプロピル等のアルキル基、メ
トキシ及びエトキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル等のハロメチ
ル基等が挙げられる。

【００１９】水素結合能力による顔料分子間の相互作用
の点から、Ｒ₁ は水素原子であることが好ましい。ま
た、Ｒ₁ が水素原子である場合、Ｒ₂ は置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基
及び置換もしくは無置換のアリール基であることが好ま
しく、そのなかでも置換基もしくは無置換のアリール基
であることが好ましく、特には置換もしくは無置換のフ
ェニル基であることが好ましい。

【００２０】Ｄのアルキレン基としてはメチレン、エチ
レン及びプロピレン等が挙げられ、アルケニレン基とし
てはビニレン及びプロペニレン等が挙げられる。

【００２１】上記アルキレン基及びアルケニレン基が有
してもよい置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基及びシ
アノ基などが挙げられる。

【００２２】Ｄのアルキレン基及びアルケニレン基とし
ては、ｋ₂ が１のときは−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂
−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −及び
−ＣＨ＝ＣＨ−であることが好ましく、Ｋ₂ が２のとき
は−ＣＨ₂ −であることが、好ましい。また、Ｄがこれ
らの好ましい基であるときは、Ｂは全て水素原子である
ことが好ましく、Ｚ₂ は酸素原子であることが好まし
い。また、Ｄが

【００２３】

【外１１】 のときは、ｋ₂ は１であることが好ましい。

【００２４】本発明においては、アゾ顔料が、式（１）
で示される有機基が結合基を介して結合してもよい、置
換もしくは無置換の芳香族炭化水素環または複素環を結
合している構造を有することが好ましい。

【００２５】結合基を介して結合していてもよい、置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素環としてはベンゼン、
ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセ
ン及びピレン等が挙げられ、結合基を介して結合してい
てもよい、置換もしくは無置換の複素環としてはフラ
ン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾ
ール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、オキサジアゾール及びチアゾ
ール等の複素環、更に上記芳香族炭化水素環及び複素環
基を直接、あるいは芳香族性基または非芳香族性基で結
合したもの、例えばビフェニル、ビナフチル、ジフェニ
ルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニル
アミン、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アント
ラキノン、ベンズアンスロン、アンスアンスロン、ター
フェニル、ジフェニルオキサジアゾール、スチルベン、
ジスチリルベンゼン、アゾベンゼン、アゾキシベンゼ
ン、フェニルベンズオキサゾール、ジフェニルメタン、
ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェ
ノン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テト
ラフェニルベンジジン、Ｎ−フェニル−２−ピリジルア
ミン及びＮ，Ｎ−ジフェニル−２−ピリジルアミン等の
基が挙げられる。

【００２６】上記芳香族炭化水素環及び複素環が有して
もよい置換基としては、メチル、エチル、プロピル及び
ブチル等のアルキル基、メトキシ及びエトキシ等のアル
コキシ基、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ等のジア
ルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及び
ハロメチル基等が挙げられる。

【００２７】即ち、本発明に用いられるアゾ顔料は下記
式（２）で示されることが好ましい。

【００２８】

【外１２】 （式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい、置
換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは無置換
の複素環基を示し、ｎは１〜４の整数を示し、Ｃｐはフ
ェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、該Ｃｐ
の少なくともひとつは式（１）で示される有機基であ
る。） 本発明においては、ｎが２以上、特には２であることが
電子写真特性の点で好ましい。

【００２９】式（２）中、式（１）で示される有機基以
外のＣｐの好ましい例としては、下記式（３）〜（１
６）で示される基が挙げられる。ただし、これらに限定
されるものではない。

【００３０】

【外１３】

【００３１】

【外１４】

【００３２】

【外１５】 上記式中のＸ₁ はベンゼン環と縮合して、置換もしくは
無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラ
セン環、置換もしくは無置換の、カルバゾール環、置換
もしくは無置換のベンゾカルバゾール環、置換もしくは
無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベン
ゾナフトフラン環、置換もしくは無置換のジフェニレン
サルファイト環、置換もしくは無置換のキノリン環、置
換もしくは無置換のイソキノリン環及び置換もしくは無
置換のアクリジン環等の芳香族炭化水素環及び複素環を
形成するのに必要な有機基を示す。

【００３３】Ｒ₄ 及びＲ₅ は同一または異なって、水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、置換もしくは無置換の複素環基及び置換もしくは無
置換の、Ｒ₄ とＲ₅ が結合して式中の窒素原子を環内に
含む環状アミノ基を形成するための基を示す。Ｒ₆ 及び
Ｒ₇ は同一または異なって、水素原子、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは
無置換の複素環基を示す。Ｒ₈ は置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは無置換の
複素環基を示す。

【００３４】Ｙ₁ は置換もしくは無置換の２価の炭化水
素環基及び複素環基を形成するための基を示す。

【００３５】形成される炭化水素環基及び複素環基は、
Ｙ₁ を含む下記の有機基

【００３６】

【外１６】 であり、好ましい例としては下記の基等が挙げられる。

【００３７】

【外１７】

【００３８】Ｙ₂ は置換もしくは無置換の２価の芳香族
炭化水素環基を示し、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレン及び９，１
０−フェナンスレン等の基が挙げられ、Ｙ₃ は置換もし
くは無置換の２価の芳香族炭化水素環基あるいは窒素原
子を環内に含む２価の複素環基を示し、２価の芳香族炭
化水素環基としてはｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレン、
ペリナフチレン、１，２−アンスリレン及び９，１０−
フェナンスレン等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含
む２価の複素環基としては３，４−ピラゾールジイル、
２，３−ピリジンジイル、４，５−ピリジンジイル、
６，７−インダゾールジイル、５，６−ベンズイミダゾ
ールジイル及び６，７−キノリンジイル等の基が挙げら
れる。

【００３９】Ｅは酸素原子、硫黄原子及びＮ−置換また
は無置換のイミノ基を示し、Ｎの置換基としては置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラ
ルキル基及び置換もしくは無置換のアリール基を示す。

【００４０】Ｚ₃ は酸素原子及び硫黄原子を示す。

【００４１】上記Ｒ₄ 乃至Ｒ₈ 及びＥのアルキル基とし
てはメチル、エチル及びプロピル等の基が挙げられ、ア
ラルキル基としては、ベンジル、フェネチル及びナフチ
ルメチル等の基が挙げられ、アリール基としてはフェニ
ル、ジフェニル、ナフチル及びアンスリル等の素が挙げ
られ、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、
チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイ
ミダゾリル及びベンゾチアゾリル等の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含む環状アミノ基としては、ピロール、
ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、イン
ドリン、イソインドール、カルバゾール、ベンゾインド
ール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサ
ジン、フェノキサジン及びベンゾカルバゾール等から誘
導される基が挙げられる。

【００４２】また、Ｘ₁ 、Ｒ₄ 乃至Ｒ₈ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ 、
Ｙ₃ 及びＥが有してもよい置換基としては、メチル、エ
チル、プロピル及びブチル等のアルキル基、メトキシ及
びエトキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子、ジメチルア
ミノ及びジエチルアミノ等のアルキルアミノ基、フェニ
ルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオ
ロメチル等のハロメチル基等が挙げられる。

【００４３】本発明に用いるアゾ顔料の好ましい例を以
下に列挙する。なお、本発明に用いるアゾ顔料はこれら
の代表例に限定されるものではない。

【００４４】

【外１８】

【００４５】

【外１９】

【００４６】

【外２０】

【００４７】

【外２１】

【００４８】

【外２２】

【００４９】

【外２３】

【００５０】

【外２４】

【００５１】

【外２５】

【００５２】

【外２６】

【００５３】

【外２７】

【００５４】

【外２８】

【００５５】

【外２９】

【００５６】

【外３０】

【００５７】

【外３１】

【００５８】

【外３２】

【００５９】

【外３３】

【００６０】

【外３４】

【００６１】

【外３５】

【００６２】

【外３６】

【００６３】

【外３７】

【００６４】

【外３８】

【００６５】

【外３９】

【００６６】

【外４０】

【００６７】

【外４１】

【００６８】

【外４２】

【００６９】

【外４３】

【００７０】

【外４４】

【００７１】

【外４５】

【００７２】

【外４６】

【００７３】

【外４７】

【００７４】

【外４８】

【００７５】

【外４９】

【００７６】

【外５０】

【００７７】

【外５１】

【００７８】

【外５２】

【００７９】

【外５３】

【００８０】

【外５４】

【００８１】

【外５５】

【００８２】

【外５６】

【００８３】

【外５７】

【００８４】

【外５８】

【００８５】

【外５９】

【００８６】

【外６０】

【００８７】

【外６１】

【００８８】

【外６２】

【００８９】

【外６３】

【００９０】

【外６４】

【００９１】

【外６５】

【００９２】

【外６６】

【００９３】

【外６７】

【００９４】

【外６８】

【００９５】

【外６９】

【００９６】

【外７０】

【００９７】

【外７１】

【００９８】

【外７２】

【００９９】

【外７３】

【０１００】

【外７４】

【０１０１】

【外７５】

【０１０２】

【外７６】

【０１０３】

【外７７】

【０１０４】

【外７８】

【０１０５】

【外７９】

【０１０６】

【外８０】

【０１０７】

【外８１】

【０１０８】

【外８２】

【０１０９】

【外８３】

【０１１０】

【外８４】

【０１１１】

【外８５】

【０１１２】

【外８６】

【０１１３】

【外８７】

【０１１４】

【外８８】

【０１１５】

【外８９】

【０１１６】

【外９０】

【０１１７】

【外９１】

【０１１８】

【外９２】

【０１１９】

【外９３】

【０１２０】

【外９４】

【０１２１】

【外９５】

【０１２２】

【外９６】

【０１２３】本発明に用いられるアゾ顔料は、下記式
（１７）

【０１２４】

【外９７】 （式中、Ｂ、Ｚ₁ 、ｋ₁ 及びＡは式（１）のものと同
様。）で示されるカプラー成分とジアゾニウム塩構造を
有する化合物とをアルカリの存在下でカップリングする
ことによって容易に合成することができる。

【０１２５】更に、上記式（１７）で示されるカプラー
成分は、ｋ₁ が０のときは、下記式（１８）

【０１２６】

【外９８】 （式中、Ｚ₁ は式（１）のものと同様。）で示される酸
と下記式（１９）

【０１２７】

【外９９】 （式中、Ｂ及びＡは式（１）のものと同様。）で示され
るアニリン類とを、ｋ₁ が１のときは、下記式（２０）

【０１２８】

【外１００】 で示されるカルボン酸と下記式（２１）

【０１２９】

【外１０１】 （式中、Ｂ、Ｚ₁ 及びＡは式（１）のものと同様。）で
示される尿素類とをベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等から選ばれる芳
香族系溶剤中、三塩化リンの存在下、８０〜２００℃で
加熱縮合するか、または下記式（２２）（ｋ₁ ＝０）ま
たは下記式（２３）（ｋ₁ ＝１）

【０１３０】

【外１０２】 （式中、Ｚ₁ は式（１）のものと同様。）

【０１３１】

【外１０３】 で示される酸クロリドと前記アニリン類または尿素類と
を上記芳香族系溶剤中で加熱して得られる化合物を酸や
アルカリ性条件下で脱アセチル化することにより合成す
ることができる。

【０１３２】本発明に用いられるアゾ顔料は、このよう
にして得られた式（１７）で示されるカプラー成分を、
例えば下記式（２４）

【０１３３】

【外１０４】 （式中、Ａｒ及びｎは式（２）のものと同様。）で示さ
れるアミノ化合物を常法によりジアゾ化したものと、ア
ルカリ存在下で水系カップリング反応させることにより
合成することができる。また、このアミノ化合物のジア
ゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形
で一旦単離した後、適当な溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びジ
メチルスルホキシド等の有機溶剤中、酢酸ソーダ、ピリ
ジン、トリメチルアミン及びトリエチルアミン等の塩基
の存在下で有機溶剤系カップリング反応することによっ
ても、本発明に用いられるアゾ顔料を合成することがで
きる。

【０１３４】また、本発明に用いられるアゾ顔料がフェ
ノール性水酸基を有するカプラー残基を複数有する場合
（式（２）ではｎが２、３及び４の場合）は、同一分子
内に式（１）で示される有機基を１個含んでいればよい
が、好ましくは２個以上である。

【０１３５】式（１）で示される有機基以外のカプラー
残基を有するアゾ顔料は、下記式（２５）

【０１３６】

【外１０５】 （式中、Ａｒは式（２）のものと同様であり、ｍ₁ 及び
ｍ₂ はそれぞれ独立に１、２または３を示し、ｍ₁ ＋ｍ
₂ ≦４である。）で示されるアミノ化合物を常法により
ジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩を前記式（１７）
で示されるカプラー成分とアルカリ存在下でカップリン
グした後、例えば塩酸等の鉱酸類で加水分解し、下記式
（２６）

【０１３７】

【外１０６】 （式中、Ａｒ、Ｂ、Ｚ₁ 、ｋ₁ 及びＡは式（１）のもの
と同様であり、ｍ₁ 及びｍ₂ は式（２５）のものと同
様。）で示される反応生成物を得、この生成物を再度常
法によりジアゾ化後、式（１７）とは別の例えば、式
（３）〜（１６）に示されるような基を誘導するフェノ
ール性水酸基を有するカプラー成分と逐次カップリング
反応させることによって合成することができる。また、
常法により得た式（２４）で示されるアミノ化合物のジ
アゾニウム塩を式（１７）で示されるカプラー成分を少
なくとも１種含む混合カプラー溶液中に添加し、アルカ
リ存在下でカップリング反応させて目的のアゾ顔料を合
成してもよい。また、式（１７）で示されるカプラー成
分の１種とアルカリ存在下で一次カップリング後、別種
のカプラー成分のアルカリ存在溶液を順次添加し、カッ
プリング反応を行わせる方法でも目的のアゾ顔料を合成
することができる。

【０１３８】合成例１（顔料例（２）−１の合成） ３００ミリリットルビーカーに水１５０ミリリットル、
濃塩酸２０ミリリットル（０．２３モル）とｏ−アニシ
ジンを７．８ｇ（０．０３２モル）を入れ、０℃迄冷却
し、亜硝酸ソーダ４．６ｇ（０．０７６モル）を水１０
ミリリットルに溶かした液を液温を５℃に保ちながら１
０分間で滴下した。１５分間攪拌した後カーボンろ過
し、この溶液の中にホウフッ化ナトリウム１０．５ｇ
（０．０９６モル）を水９０ミリリットルに溶解した液
を攪拌下に滴下した。析出したホウフッ化塩をろ過し、
冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減
圧乾燥した。収量は１２．０ｇで、収率は８５％であっ
た。

【０１３９】次に、１リットルビーカーにＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ミリリットルを入れ、
下記式

【０１４０】

【外１０７】 で示される化合物１６．７ｇ（０．０４２モル）を溶解
し、液温を５℃に冷却した後、先に得たホウフッ化塩
８．８ｇ（０．０２０モル）を溶解し、次いでトリエチ
ルアミン５．１ｇ（０．０５０モル）を５分間で滴下し
た。２時間攪拌した後、析出した顔料をろ取し、ＤＭＦ
で４回、水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。収量は１
９．５ｇで、収率は９２％であった。

【０１４１】元素分析値 元素 計算値（％） 実験値（％） Ｃ ７２．５８ ７２．６９ Ｈ ４．７６ ４．７３ Ｎ １０．５８ １０．６３

【０１４２】合成例２（顔料例（６）−１の合成） １リットルビーカーにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）５０ミリリットルを入れ、４−（２−ヒドロ
キシナフタレン−６−カルボキサミド）ベンズアニリド
１６．１ｇ（０．０４２モル）を溶解し、液温を５℃に
冷却した後、合成例１と同様にして得たホウフッ化塩
８．８ｇ（０．０２０モル）を溶解し、次いでトリエチ
ルアミン５．１ｇ（０．０５０モル）を５分間で滴下し
た。２時間攪拌した後、析出した顔料をろ取し、ＤＭＦ
で４回、水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。収量は１
９．２ｇで、収率は９３％であった。

【０１４３】元素分析値 元素 計算値（％） 実験値（％） Ｃ ７２．２２ ７２．３５ Ｈ ４．５０ ４．５３ Ｎ １０．８７ １０．８４

【０１４４】本発明の電子写真感光体は、支持体上に式
（１）で示される有機基を有するアゾ顔料を含有する感
光層を有する。本発明の電子写真感光体の好ましい例と
して、感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
電子写真感光体が挙げられる。

【０１４５】電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、支持体
上に公知の方法によって塗布することによって形成する
ことができる。その膜厚は５μｍ以下であることが好ま
しく、特には０．１〜１μｍであることが好ましい。

【０１４６】この際に用いられるバインダー樹脂は、広
範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン及びポリビニル
ピレン等の有機光導電性ポリマーからも選択できる。好
ましくはポリビニルブチラール、ポリビニルベンザー
ル、ポリアリレート（ビスフェノールとフタル酸の重縮
合体等）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース
系樹脂、ポリウレタン、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル及びポリビニルピロリドン等が挙げられる。また、バ
インダー樹脂の電荷発生層中における含有率は、８０重
量％以下であることが好ましく、特には４０重量％以下
であることが好ましい。

【０１４７】また、使用する溶剤は、前記の樹脂を溶解
し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的には、メタノール、エ
タノール及びイソプロパノール等のアルコール系化合
物、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチ
ルケトン等のケトン系化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド等のアミド系化合物、ジメチルスルホキシド等の
スルホキシド系化合物、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン及びエチレングリコールモノメチルエーテル等のエー
テル系化合物、酢酸メチル及び酢酸エチル等のエステル
系化合物、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、ジクロルヘキサン及びトリクロルエ
チレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン及びジク
ロルベンゼン等の芳香族化合物等を用いることができ
る。

【０１４８】塗工は浸漬コーティング法、スプレーコー
ティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーテ
ィング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコー
ティング法、ローラーコーティング法及びカーテンコー
ティング法等のコーティング法を用いて行うことができ
る。

【０１４９】乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜２００℃で５
分間〜２時間の範囲で静止または送風下で行うことがで
きる。

【０１５０】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。

【０１５１】電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質とがあり、電子輸送性物質としては、例えばクロ
ラニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキシジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチ
レンフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサ
ントン及び２，４，８−トリニトロチオキサントン等の
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化した
もの等が挙げられる。

【０１５２】正孔輸送性物質としては、Ｎ−エチルカル
バゾール及びＮ−イソプロピルカルバゾール等のカルバ
ゾール系化合物、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ
−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−
ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチル
フェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン及びｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、１−〔ピ
リジル（２）〕−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−ジフェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジ
ル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、及びスピロピラゾリン
等のピラゾリン系化合物、４−ジエチルアミノ−β−ナ
フチルスチレン及び４−ジフェニルアミノ−４′−メト
キシスチルベン等のスチリル系化合物、２−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキ
サゾール及び２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−５−（２−クロロ
フェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメ
タン及び２−（Ｎ，Ｎ−ｐ−ジトリル）アミノ−９，９
−ジメチルフルオレン等のトリアリールメタン系化合
物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−
メチルフェニル）ヘプタン及び１，１，２，２−テトラ
キス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）エタン等のポリアリールアルカン系化合物、トリフ
ェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアク
リジン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピレン−ホル
ムアルデヒド樹脂及びエチレンカルバゾールホルムアル
デヒド樹脂等が挙げられる。これらの有機電荷輸送物質
の他にセレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン
及び硫化カドミウム等の無機材料も用いることができ
る。また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上
を組み合わせて用いることができる。

【０１５３】電荷輸送物質が成膜性を有していないとき
には、適当なバインダー樹脂を選択することによって被
膜形成できる。バインダー樹脂としては、例えばアクリ
ル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポ
リマー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスル
ホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド及び塩素化ゴム
等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン及びポリビニルピレン等の
有機光導電性ポリマー等が挙げられる。

【０１５４】電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には５〜３０μｍ、好ましくは１０〜２５
μｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコーティング法を用いること
ができる。

【０１５５】本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有する感光層を有する電
子写真感光体を挙げることができる。また、この例にお
いて、前記電荷輸送物質に加えて、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯体化合物を用いることができる。この場合は、前述の
アゾ顔料と電荷移動錯体化合物をテトラヒドロフランに
溶解したポリエステル溶液中に分散した後、被膜形成さ
せて作成する。

【０１５６】いずれの感光層においても、式（１）で示
される有機基を有するアゾ顔料を少なくとも１種含有す
る。その結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよ
く、また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組み合わせ
て用いることによって感光体の感度を高めたり、パンク
ロマチックな感光体を作成する等の目的で式（１）で示
される有機基を有するアゾ顔料を２種以上組み合わせた
り、あるいは公知の電荷発生物質と組み合わせて用いる
ことも可能である。

【０１５７】本発明に用いられる支持体は、導電性を有
していれば、いずれのものでもよく、例えばアルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジ
ウム、金及び白金を用いることができる。その他にはア
ルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
スズ及び酸化インジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着法
によって被膜形成された層を有するプラスチック（例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレンテレフタレート及びアクリル樹脂、ポリフッ
化エチレン等）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉
末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラッ
ク及び銀粒子等）を適当なバインダー樹脂と共にプラス
チックまたは前記支持体の上に被覆した支持体、導電性
粒子をプラスチックや紙に含浸させた支持体や導電性ポ
リマーを有するプラスチック等を用いることができる。

【０１５８】本発明においては、支持体と感光層の中間
にバリヤー機能と接着機能を有する下引き層を設けるこ
とができる。下引き層の膜厚は０．１〜１０μｍ、好ま
しくは０．５〜５μｍである。下引き層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン及びＮ−アルコキシメチル化ナイロン等）、ポ
リウレタン及び酸化アルミニウム等によって形成するこ
とができる。

【０１５９】また、本発明においては、感光層を外部か
らの機械的及び化学的悪影響から保護すること等を目的
として、保護層として樹脂層や導電性粒子や電荷輸送物
質を含有する樹脂層を感光層上に設けることもできる。

【０１６０】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービームプリンター、Ｃ
ＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター及
びレーザー製版等の近赤外光源を用いたデジタル記録シ
ステムの多数の電子写真応用分野にも広く用いることが
できる。

【０１６１】次に、本発明のプロセスカートリッジ及び
電子写真装置について説明する。図１に本発明の電子写
真感光体を有するプロセスカートリッジを有する電子写
真装置の概略構成を示す。図において、１はドラム状の
本発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向
に所定の周速度で回転駆動される。感光体１は回転過程
において、一次帯電手段３によりその周面に正または負
の所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光や
レーザービーム走査露光等の露光手段（不図示）からの
露光光４を受ける。こうして感光体１の周面に静電潜像
が順次形成されていく。

【０１６２】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不
図示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体
１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入され
て像定着を受けることにより複写物（コピー）として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１の表
面は、クリーニング手段９によって転写残りトナーの除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段（不図示）か
らの前露光光１０により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ロ
ーラー等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は
必ずしも必要ではない。

【０１６３】本発明においては、上述の感光体１、一次
帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段９等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカートリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを
複写機やレーザービームプリンター等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段３、現像手段５及びクリーニング手段９の少なくと
も１つを感光体１と共に一体に支持してカートリッジ化
し、装置本体のレール１２等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカートリッジ１１とすることが
できる。

【０１６４】なお、露光光４は、電子写真装置が複写機
やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過
光、あるいは、センサーで原稿を読み取り、信号化し、
この信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥ
Ｄアレイの駆動及び液晶シャッターアレイの駆動等によ
り照射される光である。

【０１６５】

【実施例】実施例１ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（重
量平均分子量３２，０００）５ｇとアルコール可溶性共
重合ナイロン（重量平均分子量２９，０００）１０ｇを
メタノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布
し、乾燥することによって、膜厚が１μｍの下引き層を
形成した。

【０１６６】次に、前記顔料例（２）−１の顔料５ｇを
シクロヘキサノン９５ｇにポリビニルブチラール（ブチ
ラール化度６３モル％）２ｇを溶かした液に加え、サン
ドミルで２０時間分散した。この分散液を下引き層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚
が０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【０１６７】次いで、下記式

【０１６８】

【外１０８】 で示されるヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリ
レート（数平均分子量１００，０００）５ｇをクロロベ
ンゼン３５ｇに溶解し、この液を電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が２０
μｍの電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体
とした。

【０１６９】実施例２〜３６ 顔料例（２）−１の顔料に代えて、表１に示される顔料
を用いた他は、実施例１と同様にして実施例２〜３６の
電写真感光体を作成した。

【０１７０】作成した各電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（商品名ＳＰ−４２８、川口電機（株）製）を用
いて−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所放
置した後、ハロゲンランプを用いて照度１０ルックスの
光で露光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては帯
電直後の表面電位Ｖ₀ と暗所放置後の表面電位が１／２
に減衰するのに必要な露光量Ｅ_1/2 を測定した。結果を
表１に示す。

【０１７１】

【表１】

【０１７２】比較例１〜５ 顔料例（２）−１の顔料に代えて、下記式で示される比
較顔料１〜５を用いた他は、実施例１と同様にして比較
例１〜５の電子写真感光体を作成し、評価した。結果を
表２に示す。

【０１７３】

【外１０９】

【０１７４】

【外１１０】

【０１７５】

【表２】

【０１７６】これらの評価結果から、本発明の電子写真
感光体はいずれも十分な帯電能と優れた感度特性を有し
ていることがわかる。

【０１７７】実施例３７〜６０ 実施例１で作成した電子写真感光体を外径３０φｍｍの
シリンダーに貼り付け、−６．５ＫＶのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系及び
クリーナーを備えた電子写真複写機の感光体として取り
付けた。

【０１７８】初期の暗部電位Ｖ_D と明部電位Ｖ_L をそれ
ぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５，０００
回繰り返し使用した際の初回と５，０００回転目での暗
部電位の変動量ΔＶ_D と明部電位の変動量ΔＶ_L を測定
した。結果を表３に示す。なお、電位の変動量における
負符号は電位の絶対値が減少したことを表わし、正符号
は電位の絶対値が増加したことを表わす。

【０１７９】実施例３、４、６、７、１０、１１、１
４、１５〜２３、２７〜３０、３２、３３及び３６で作
成した電子写真感光体についても同様に評価を行った。
結果を表３に示す。

【０１８０】

【表３】

【０１８１】比較例６〜１０ 比較例１〜５で作成した電子写真感光体を実施例３７と
同様の方法で評価した。結果を表４に示す。

【０１８２】

【表４】

【０１８３】これらの結果から、本発明の電子写真感光
体は繰り返し使用時の電位変動が少ないことがわかる。

【０１８４】実施例６１ アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルム
のアルミニウム面上に１．２μｍの膜厚を有するポリビ
ニルアルコールの下引き層を形成し、この上に実施例１
と同様の電荷発生層用の分散液をマイヤーバーで塗布
し、乾燥することによって、膜厚が０．２μｍの電荷発
生層を形成した。

【０１８５】次いで、下記式

【０１８６】

【外１１１】 で示されるスチリル化合物５ｇとポリカーボネート（重
量平均分子量５５，０００）５ｇをテトラヒドロフラン
４０ｇに溶かした液を電荷発生層の上にマイヤーバーで
塗布し、乾燥することによって、膜厚が２０μｍの電荷
輸送層を形成した。

【０１８７】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例１及び実施例３７と同様の方法によって評
価した。結果を示す。 Ｖ₀ ：−７２０Ｖ、Ｅ_1/2 ：０．９５ｌｕｘ・ｓｅｃ ΔＶ_D ：＋５Ｖ、ΔＶ_L ：＋５Ｖ

【０１８８】実施例６２ 実施例１９と同様の電荷発生層用の分散液を用いた他
は、実施例６１と同様にして電子写真感光体を作成し、
評価した。結果を示す。 Ｖ₀ ：−７１０Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．４０ｌｕｘ・ｓｅｃ ΔＶ_D ：＋１５Ｖ、ΔＶ_L ：＋５Ｖ

【０１８９】実施例６３ アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルム
のアルミニウム面上に１．０μｍの膜厚を有するポリビ
ニルアルコールの下引き層を形成し、この上に実施例６
と同様の電荷発生層用の分散液をマイヤーバーで塗布
し、乾燥することによって、膜厚が０．２０μｍの電荷
発生層を形成した。

【０１９０】次いで、下記式

【０１９１】

【外１１２】 で示されるトリアリールアミン化合物５ｇとポリカーボ
ネート（重量平均分子量５５，０００）５ｇをテトラヒ
ドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が２１
μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１９２】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例１及び実施例３７と同様の方法によって評
価した。結果を示す。 Ｖ₀ ：−７１０Ｖ、Ｅ_1/2 ：０．８２ｌｕｘ・ｓｅｃ ΔＶ_D ：０Ｖ、ΔＶ_L ：＋１５Ｖ

【０１９３】実施例６４ 実施例３３と同様の電荷発生層用の分散液を用いた他
は、実施例６３と同様にして電子写真感光体を作成し、
評価した。結果を示す。 Ｖ₀ ：−７３０Ｖ、Ｅ_1/2 ：０．７８ｌｕｘ・ｓｅｃ ΔＶ_D ：０Ｖ、ΔＶ_L ：−５Ｖ

【０１９４】実施例６５ 電荷発生層と電荷輸送層を逆の順番で積層した他は、実
施例１７と同様にして電子写真感光体を作成し、評価し
た。ただし帯電は正帯電とした。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋７００Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．３７ｌｕｘ・ｓｅｃ

【０１９５】実施例６６ 電荷発生層と電荷輸送層を逆の順番で積層した他は、実
施例２７と同様にして電子写真感光体を作成し、実施例
６５と同様にして評価した。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋７００Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．５３ｌｕｘ・ｓｅｃ

【０１９６】実施例６７ 実施例１４と同様にして電荷発生層まで形成した。２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリ−
４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカー
ボネート（重量平均分子量３００，０００）５ｇをテト
ラヒドロフラン５０ｇに溶解した液を上記電荷発生層の
上にマイヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜
厚が２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１９７】作成した電子写真感光体の帯電特性を実施
例１と同様の方法によって評価した。ただし帯電は正帯
電とした。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋６９０Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．７２ｌｕｘ・ｓｅｃ

【０１９８】実施例６８ 実施例２９と同様の電荷発生層用の分散液を用いた他
は、実施例６７と同様にして電子写真感光体を作成し、
評価した。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋７００Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．６３ｌｕｘ・ｓｅｃ

【０１９９】実施例６９ 顔料例（３）−１８の顔料０．５ｇをシクロヘキサノン
９．５ｇと共にペイントシェイカーで５時間分散した。
ここへ実施例１で用いたのと同じ電荷輸送物質５ｇとポ
リカーボネート５ｇをテトラヒドロフラン５０ｇに溶か
した液を加え、更に１時間振とうした。調製した塗布液
をアルミニウム支持体上にマイヤーバーで塗布し、乾燥
することによって、膜厚が２１μｍの感光層を形成し
た。

【０２００】作成した電子写真感光体の帯電特性を実施
例１と同様の方法で評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 Ｖ₀ ：＋７００Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．２５ｌｕｘ・ｓｅｃ

【０２０１】実施例７０ 顔料例（７）−１５の顔料を用いた他は、実施例６９と
同様にして電子写真感光体を作成し、評価した。結果を
示す。 Ｖ₀ ：＋７００Ｖ、Ｅ_1/2 ：１．７５ｌｕｘ・ｓｅｃ

【０２０２】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定の構造を有するアゾ顔料を含有することにより、感光
層内部における電荷キヤリアの発生効率ないしは注入効
率のいずれか一方あるいは双方が改善され、感度や繰り
返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られるという
顕著な効果を奏する。また、プロセスカートリッジ及び
電子写真装置に装着して同様に優れた効果を奏する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
   体において該感光層が下記式（１） 【外１】 （式中、Ｂは同一または異なって、水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基及び置換も
   しくは無置換のアミノ基を示し、Ｚ₁ は酸素原子及び硫
   黄原子を示し、ｋ₁ は０または１を示し、Ａは 【外２】 を示し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は同一または異なって、水素原
   子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
   置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール
   基、置換もしくは無置換の複素環基及び置換もしくは無
   置換の、Ｒ₁ とＲ₂ が結合して式中の窒素原子を環内に
   含む環状アミノ基を形成するための基を示し、Ｚ₂ は酸
   素原子及び硫黄原子を示し、ｋ₂ は１または２を示し、
   Ｄは置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは
   無置換のアルケニレン基及び 【外３】 を示し、ｋ₃ は０または１を示す。）で示される有機基
   を有するアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
   感光体。
2. 【請求項２】 アゾ顔料が、式（１）で示される有機基
   が結合基を介して結合してもよい、置換もしくは無置換
   の芳香族炭化水素環または複素環と結合している構造を
   有する請求項１記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】 アゾ顔料が下記式（２） 【外４】 （式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい、置
   換もしくは無置換のアリール基及び置換もしくは無置換
   の複素環基を示し、ｎは１〜４の整数を示し、Ｃｐはフ
   ェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、該Ｃｐ
   の少なくともひとつは式（１）で示される有機基であ
   る。）で示される請求項２記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】 ｎが２以上である請求項３記載の電子写
   真感光体。
5. 【請求項５】 アゾ顔料が有する 【外５】 がアゾ基を基準としてナフタレン環の６位の炭素に結合
   し、かつＡが以下の（ａ）または（ｂ） （ａ）Ｂの全てが水素原子で、ｋ₂ が１で、Ｚ₂ が酸素
   原子で、Ｄが−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ
   （ＣＨ₃ ）−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −及び−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−であるか、Ｂの全てが水素原子で、ｋ₂ が２で、Ｚ
   ₂ が酸素原子で、Ｄが−ＣＨ₂ −である。 （ｂ）ｋ₂ が１で、Ｄが 【外６】 （式中、ｋ₃ は０または１で示す。）である。の条件を
   満足する請求項１乃至４のいずれかに記載の電子写真感
   光体。
6. 【請求項６】 Ｒ₁ が水素原子である請求項１乃至５の
   いずれかに記載の電子写真感光体。
7. 【請求項７】 Ｒ₂ が置換もしくは無置換のアルキル
   基、置換もしくは無置換のアラルキル基及び置換もしく
   は無置換のアリール基である請求項６記載の電子写真感
   光体。
8. 【請求項８】 Ｒ₂ が置換もしくは無置換のアリール基
   である請求項７記載の電子写真感光体。
9. 【請求項９】 Ｒ₂ が置換もしくは無置換のフェニル基
   である請求項８記載の電子写真感光体。
10. 【請求項１０】 請求項１乃至９のいずれかに記載の電
    子写真感光体、及び帯電手段、現像手段及びクリーニン
    グ手段からなる群より選択される少なくともひとつの手
    段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在である
    ことを特徴とするプロセスカートリッジ。
11. 【請求項１１】 請求項１乃至９のいずれかに記載の電
    子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写
    手段を有することを特徴とする電子写真装置。