JPH11319800A - 排水中の芳香族ニトロ化合物を分解する方法 - Google Patents
排水中の芳香族ニトロ化合物を分解する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 排水中の芳香族ニトロ化合物を分解する方法
を提供する。 【解決手段】 １０〜３００バールの圧力下で排水を１
５０〜３５０℃の温度に加熱することによりｐＨ値７〜
１４を有する排水中の芳香族ニトロ化合物またはその２
種以上の混合物を分解する方法において、少なくとも１
種の芳香族ニトロ化合物が芳香環にヒドロキシル基を有
しないことを特徴とする。
を提供する。 【解決手段】 １０〜３００バールの圧力下で排水を１
５０〜３５０℃の温度に加熱することによりｐＨ値７〜
１４を有する排水中の芳香族ニトロ化合物またはその２
種以上の混合物を分解する方法において、少なくとも１
種の芳香族ニトロ化合物が芳香環にヒドロキシル基を有
しないことを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ニトロベンゼン、
ニトロトルエンまたはジニトロトルエンのような芳香族
ニトロ化合物を製造する装置からの排水を熱処理する方
法に関する。本発明の方法はこれらの排水中に存在する
芳香族ニトロ化合物を分解するために用いられる。
ニトロトルエンまたはジニトロトルエンのような芳香族
ニトロ化合物を製造する装置からの排水を熱処理する方
法に関する。本発明の方法はこれらの排水中に存在する
芳香族ニトロ化合物を分解するために用いられる。
【０００２】
【従来の技術】ニトロ化装置からの排水は少量のニトロ
芳香族化合物およびニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物
を含有してもよい。
芳香族化合物およびニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物
を含有してもよい。
【０００３】ニトロベンゼン、ニトロトルエンまたはジ
ニトロトルエンのような芳香族ニトロ化合物を製造する
装置からの排水の従来の処理方法は、存在する排水処理
の前に水中に溶解した形で存在するニトロ芳香族化合物
の困難な分離を含んでいる。
ニトロトルエンのような芳香族ニトロ化合物を製造する
装置からの排水の従来の処理方法は、存在する排水処理
の前に水中に溶解した形で存在するニトロ芳香族化合物
の困難な分離を含んでいる。
【０００４】溶解したニトロ芳香族化合物およびニトロ
−ヒドロキシ−芳香族化合物は、一般に酸性媒体中で有
機溶剤を用いて抽出することにより除去する（Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅ
ｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、４ｔｈ Ｅｄｉｔ
ｉｏｎ、Ｖｏｌｕｍｅ１７，３８６頁参照）。
−ヒドロキシ−芳香族化合物は、一般に酸性媒体中で有
機溶剤を用いて抽出することにより除去する（Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅ
ｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、４ｔｈ Ｅｄｉｔ
ｉｏｎ、Ｖｏｌｕｍｅ１７，３８６頁参照）。
【０００５】Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＫｉｒｋ Ｏｔｈｍ
ｅｒ Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６ Ｖｏ
ｌ１７ １３８頁にはニトロベンゼンを分離する抽出法
が記載されている。当該温度で排水中に溶解した形で存
在するニトロベンゼンを、前記排水からベンゼンを用い
る多工程の抽出により除去する。
ｍｉｃａｌ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＫｉｒｋ Ｏｔｈｍ
ｅｒ Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６ Ｖｏ
ｌ１７ １３８頁にはニトロベンゼンを分離する抽出法
が記載されている。当該温度で排水中に溶解した形で存
在するニトロベンゼンを、前記排水からベンゼンを用い
る多工程の抽出により除去する。
【０００６】多工程の抽出の他に、排水を水蒸気ストリ
ッピングしてニトロベンゼンを除去する（Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｃｅｓ
ｓｉｎｇ ａｎｄ Ｄｅｓｉｇｎ Ｖｏｌ３１ １７６
頁 １９９０参照）。
ッピングしてニトロベンゼンを除去する（Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｃｅｓ
ｓｉｎｇ ａｎｄ Ｄｅｓｉｇｎ Ｖｏｌ３１ １７６
頁 １９９０参照）。
【０００７】ジニトロトルエンの製造中に生成物を含有
する排水から、７０℃で溶解した形で存在する２,４−
および２,６−ジニトロトルエンを、下水スラッジに吸
着することにより分離し、その後排水を生物的前処理お
よび引き続くオゾン化により前処理し、中心的処理作業
に導入する（ＢＡＳＦ社の論文 Ｏｚｏｎｉｓｉｅｒｕ
ｎｇ［Ｏｚｏｎｉｚａｔｉｏｎ］ＢＡＳＦ Ｓｃｈｗａ
ｒｚｈｅｉｄｅ社 １９９５年３月参照）。
する排水から、７０℃で溶解した形で存在する２,４−
および２,６−ジニトロトルエンを、下水スラッジに吸
着することにより分離し、その後排水を生物的前処理お
よび引き続くオゾン化により前処理し、中心的処理作業
に導入する（ＢＡＳＦ社の論文 Ｏｚｏｎｉｓｉｅｒｕ
ｎｇ［Ｏｚｏｎｉｚａｔｉｏｎ］ＢＡＳＦ Ｓｃｈｗａ
ｒｚｈｅｉｄｅ社 １９９５年３月参照）。
【０００８】以下の方法はニトロ化装置から排水中のニ
トロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を分解するために用い
ることができる。
トロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を分解するために用い
ることができる。
【０００９】欧州特許第０００５２０３号明細書にはニ
トロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を含有する排水の熱処
理法が記載されている。この方法では水溶性の塩の形の
ニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を含有する排水を圧
力下で空気および酸素の不在で１５０〜５００℃の範囲
の温度に加熱する。
トロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を含有する排水の熱処
理法が記載されている。この方法では水溶性の塩の形の
ニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を含有する排水を圧
力下で空気および酸素の不在で１５０〜５００℃の範囲
の温度に加熱する。
【００１０】“化学工業での製造に不可欠の環境保護
（Ｐｒｏｄｕｋｔｉｏｎｓｉｎｔｅｇｒｉｅｒｔｅｒ
Ｕｍｗｅｌｔｓｃｈｕｔｚ ｉｎ ｄｅｒ ｃｈｅｍｉ
ｓｃｈｅｎ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ）” 中の“ニトロベ
ンゼンの製造（Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｎｉ
ｔｒｏｂｅｎｚｏｌ）”［Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏ
ｆ ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ］の論文、 ＤＥＣＨＥ
ＭＡ ＧＶＣ ＳＡＴＷ６３〜６４頁にはニトロフェノ
ールを含有する排水の熱処理法が記載されている。この
方法では１２０バールの圧力下で排水を約３００℃まで
加熱する。この論文によりこの方法は高温でのラジカル
メカニズムを介したニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物
であるニトロフェノールの解離を利用する。
（Ｐｒｏｄｕｋｔｉｏｎｓｉｎｔｅｇｒｉｅｒｔｅｒ
Ｕｍｗｅｌｔｓｃｈｕｔｚ ｉｎ ｄｅｒ ｃｈｅｍｉ
ｓｃｈｅｎ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ）” 中の“ニトロベ
ンゼンの製造（Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｎｉ
ｔｒｏｂｅｎｚｏｌ）”［Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏ
ｆ ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ］の論文、 ＤＥＣＨＥ
ＭＡ ＧＶＣ ＳＡＴＷ６３〜６４頁にはニトロフェノ
ールを含有する排水の熱処理法が記載されている。この
方法では１２０バールの圧力下で排水を約３００℃まで
加熱する。この論文によりこの方法は高温でのラジカル
メカニズムを介したニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物
であるニトロフェノールの解離を利用する。
【００１１】芳香族ニトロ化合物は殺菌特性を有し、従
って排水の生物的清浄化の実施を不可能にするので芳香
族ニトロ化合物を含有する排水の清浄化または処理は必
要である。
って排水の生物的清浄化の実施を不可能にするので芳香
族ニトロ化合物を含有する排水の清浄化または処理は必
要である。
【００１２】ニトロ化装置からの排水中の芳香族ニトロ
化合物を分離または分解する技術水準から公知の方法で
はニトロ芳香族化合物およびニトロ−ヒドロキシ−芳香
族化合物を単独の工程で分離または分解することができ
なかった。
化合物を分離または分解する技術水準から公知の方法で
はニトロ芳香族化合物およびニトロ−ヒドロキシ−芳香
族化合物を単独の工程で分離または分解することができ
なかった。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、単独
の工程で排水中のできるだけ多くの異なる芳香族ニトロ
化合物を分解する方法を提供することである。
の工程で排水中のできるだけ多くの異なる芳香族ニトロ
化合物を分解する方法を提供することである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】前記課題は、特許請求の
範囲に記載される方法により解決される。
範囲に記載される方法により解決される。
【００１５】従って本発明は、１０〜３００バールの圧
力下で排水を１５０〜３５０℃の温度に加熱することに
よりｐＨ値７〜１４を有する排水中の芳香族ニトロ化合
物またはその２種以上の混合物を分解する方法を提供
し、その際少なくとも１種の芳香族ニトロ化合物が芳香
環にヒドロキシル基を有しないことを特徴とする。
力下で排水を１５０〜３５０℃の温度に加熱することに
よりｐＨ値７〜１４を有する排水中の芳香族ニトロ化合
物またはその２種以上の混合物を分解する方法を提供
し、その際少なくとも１種の芳香族ニトロ化合物が芳香
環にヒドロキシル基を有しないことを特徴とする。
【００１６】排水中に存在する芳香族ニトロ化合物の組
成はニトロ化に使用される個々の芳香族化合物に依存す
る。
成はニトロ化に使用される個々の芳香族化合物に依存す
る。
【００１７】これらの芳香族ニトロ化合物の例はモノ
−、ジ−およびトリニトロフェノール、モノ−、ジ−お
よびトリニトロクレゾール、モノ−、ジ−およびトリニ
トロレソルシノールおよびモノ−、ジ−およびトリキシ
レノールのようなニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物で
ある。
−、ジ−およびトリニトロフェノール、モノ−、ジ−お
よびトリニトロクレゾール、モノ−、ジ−およびトリニ
トロレソルシノールおよびモノ−、ジ−およびトリキシ
レノールのようなニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物で
ある。
【００１８】芳香環にヒドロキシル基を有しない芳香族
ニトロ化合物の例は、ニトロベンゼン、ニトロトルエン
およびジニトロトルエンである。最後の化合物の水中で
の溶解度は少ない。
ニトロ化合物の例は、ニトロベンゼン、ニトロトルエン
およびジニトロトルエンである。最後の化合物の水中で
の溶解度は少ない。
【００１９】排水中に存在してもよく、本発明の方法に
より分解できる他の具体的な芳香族ニトロ化合物は実施
例１〜４に記載されている。
より分解できる他の具体的な芳香族ニトロ化合物は実施
例１〜４に記載されている。
【００２０】本発明の方法を使用して、ニトロ芳香族化
合物を含有するが、ニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物
を含有しない排水を処理することが可能であり、すなわ
ち本発明の方法は、排水中の芳香環にヒドロキシル基を
有しないニトロ芳香族化合物を分解するために使用する
ことができる。
合物を含有するが、ニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合物
を含有しない排水を処理することが可能であり、すなわ
ち本発明の方法は、排水中の芳香環にヒドロキシル基を
有しないニトロ芳香族化合物を分解するために使用する
ことができる。
【００２１】熱分解に続く排水中の芳香族ニトロ化合物
の分解度は熱分解前の排水中の芳香族ニトロ化合物の
量、熱分解温度および保持時間に依存する。
の分解度は熱分解前の排水中の芳香族ニトロ化合物の
量、熱分解温度および保持時間に依存する。
【００２２】安全性の理由から、有利には水中での溶解
度が少ないニトロ芳香族化合物が有機相を形成しないこ
とが保証されるべきである。排水の温度を高めることに
よりニトロ芳香族化合物の溶解度が高まるので、これは
排水温度を調整することにより阻止することができる。
水中での溶解度が少ないニトロ化合物の量は、有利には
４０〜８０℃の排水温度により調整する。言い換えると
排水は、有利には溶解した形の芳香族ニトロ化合物を含
有すべきである。
度が少ないニトロ芳香族化合物が有機相を形成しないこ
とが保証されるべきである。排水の温度を高めることに
よりニトロ芳香族化合物の溶解度が高まるので、これは
排水温度を調整することにより阻止することができる。
水中での溶解度が少ないニトロ化合物の量は、有利には
４０〜８０℃の排水温度により調整する。言い換えると
排水は、有利には溶解した形の芳香族ニトロ化合物を含
有すべきである。
【００２３】本発明の方法を以下のように実施すること
ができる。
ができる。
【００２４】圧力容器中で１５０〜３５０℃、有利には
２５０〜３２０℃の温度で１０〜３００バール、有利に
は４０〜２５０バールの圧力下でおよび７〜１４，有利
には１０〜１３の排水のｐＨ値で排水を熱分解する。
２５０〜３２０℃の温度で１０〜３００バール、有利に
は４０〜２５０バールの圧力下でおよび７〜１４，有利
には１０〜１３の排水のｐＨ値で排水を熱分解する。
【００２５】この方法は連続的にまたはバッチ式に実施
することができる。
することができる。
【００２６】使用することができる圧力容器は、前記の
温度および圧力に対して形成された技術水準から公知の
すべての容器である。
温度および圧力に対して形成された技術水準から公知の
すべての容器である。
【００２７】連続法に適当な容器は、例えば管型反応器
およびカスケードに配列されたオートクレーブである。
およびカスケードに配列されたオートクレーブである。
【００２８】１つの有利な構成では、排水を、例えば２
８０℃に予熱した熱交換器を通過させる。引き続き予熱
した排水を、１００バールの蒸気を直接注入することに
よりまたは間接的に加熱することにより３００℃に加熱
する。２０〜６０分の保持時間の後に、供給物の向流で
反応溶液を冷却し、減圧する。
８０℃に予熱した熱交換器を通過させる。引き続き予熱
した排水を、１００バールの蒸気を直接注入することに
よりまたは間接的に加熱することにより３００℃に加熱
する。２０〜６０分の保持時間の後に、供給物の向流で
反応溶液を冷却し、減圧する。
【００２９】この方法を連続的に実施するために、有利
には逆混合を排除するように液体流を設定した管型反応
器を使用する。
には逆混合を排除するように液体流を設定した管型反応
器を使用する。
【００３０】本発明の方法により処理することができる
排水は、有利には例えばニトロベンゼン装置、ジニトロ
トルエン装置、ニトロトルエン装置およびニトロキシレ
ン装置のような芳香族化合物をニトロ化する装置から生
じる。
排水は、有利には例えばニトロベンゼン装置、ジニトロ
トルエン装置、ニトロトルエン装置およびニトロキシレ
ン装置のような芳香族化合物をニトロ化する装置から生
じる。
【００３１】本発明の方法は種々のニトロ化装置からの
排水からなる排水混合物を処理するために使用すること
ができる。
排水からなる排水混合物を処理するために使用すること
ができる。
【００３２】本発明の方法は、排水からのまたは排水中
の芳香族ニトロ化合物を分離または分解する他の技術水
準の方法より優れた以下の利点を有する。
の芳香族ニトロ化合物を分離または分解する他の技術水
準の方法より優れた以下の利点を有する。
【００３３】本発明の方法は単独の工程で、排水中のヒ
ドロキシル基を有しない芳香族ニトロ化合物およびニト
ロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を同時に分解することを
可能にする。
ドロキシル基を有しない芳香族ニトロ化合物およびニト
ロ−ヒドロキシ−芳香族化合物を同時に分解することを
可能にする。
【００３４】本発明の方法により、抽出、水蒸気ストリ
ッピングまたは沈殿および／またはオゾン化による、特
に沈殿およびオゾン化による、ニトロベンゼン、ニトロ
トルエンおよびジニトロトルエンのようなヒドロキシル
基を有しない芳香族ニトロ化合物の困難な分離はもはや
必要でなく、従って装置費用および作業費用の節約が達
成される。
ッピングまたは沈殿および／またはオゾン化による、特
に沈殿およびオゾン化による、ニトロベンゼン、ニトロ
トルエンおよびジニトロトルエンのようなヒドロキシル
基を有しない芳香族ニトロ化合物の困難な分離はもはや
必要でなく、従って装置費用および作業費用の節約が達
成される。
【００３５】更に本発明の方法はニトロベンゼン、ニト
ロトルエンおよびジニトロトルエンのようなヒドロキシ
ル基を有しない芳香族ニトロ化合物のみを含有する排水
を処理するために使用することもできる。本発明の方法
は抽出、水蒸気ストリッピングおよびオゾン化のような
技術水準の方法より装置に関してより単純であるので、
これは装置費用を節約する。
ロトルエンおよびジニトロトルエンのようなヒドロキシ
ル基を有しない芳香族ニトロ化合物のみを含有する排水
を処理するために使用することもできる。本発明の方法
は抽出、水蒸気ストリッピングおよびオゾン化のような
技術水準の方法より装置に関してより単純であるので、
これは装置費用を節約する。
【００３６】本発明により処理した排水は引き続き問題
なく生物的に清浄化することができる。この清浄化作業
において少なくとも９０％の分解率を達成することが可
能である。
なく生物的に清浄化することができる。この清浄化作業
において少なくとも９０％の分解率を達成することが可
能である。
【００３７】
【実施例】本発明を以下の実施例により説明する。
【００３８】例 例１ 例１ではニトロベンゼンの製造からストリッピングされ
ていない形で得られるストリッピングされていないニト
ロベンゼンの排水を管型反応器中で熱分解する。熱分解
の前に排水は１２.３のｐＨ値を有する。
ていない形で得られるストリッピングされていないニト
ロベンゼンの排水を管型反応器中で熱分解する。熱分解
の前に排水は１２.３のｐＨ値を有する。
【００３９】反応条件は以下のとおりである。
【００４０】 反応温度：２９０℃ 圧力：９０バール 保持時間：２５分 表１：ニトロベンゼン含有排水の熱分解の結果内容物 排水供給量 排水流出量 ピクリン酸（ppm） １１５５ ３ （３,４,６−トリニトロフェノール） ２,６−ジニトロフェノール（ppm） ４７ ９ ２,４−ジニトロフェノール（ppm） ２５４５ ＜１ ニトロベンゼン（ppm） １５９７ ９８ 分析結果に示されるように、ニトロベンゼンおよびニト
ロフェノールが９０％より多い量で減少した。保持時間
を増加することによりニトロベンゼンを更に分解するこ
とができた。
ロフェノールが９０％より多い量で減少した。保持時間
を増加することによりニトロベンゼンを更に分解するこ
とができた。
【００４１】例２ 例２では、ジニトロトルエンの製造から得られるストリ
ッピングされていないジニトロトルエンの排水を管型反
応器中で熱分解する。熱分解の前に排水は１３のｐＨ値
を有する。
ッピングされていないジニトロトルエンの排水を管型反
応器中で熱分解する。熱分解の前に排水は１３のｐＨ値
を有する。
【００４２】反応条件は以下のとおりである。
【００４３】 反応温度：２９０℃ 圧力：９０バール 保持時間：２０分 表２：熱分解の結果内容物 排水供給量 排水流出量 ニトロベンゼン（ppm） １６２ ＜１ ジニトロトルエン1）（ppm） ３９０ ＜５ トリニトロクレゾール（ppm） ３４ ＜１ １）２,４−ジニトロトルエンとして評価した２,４−お
よび２,６−ジニトロトルエンの合計 熱分解の実験の結果から、ジニトロトルエン、ニトロベ
ンゼンおよびトリニトロクレゾールの完全な分解が達成
されたことが示される。
よび２,６−ジニトロトルエンの合計 熱分解の実験の結果から、ジニトロトルエン、ニトロベ
ンゼンおよびトリニトロクレゾールの完全な分解が達成
されたことが示される。
【００４４】例３ 例３では、前処理によりニトロフェノールを除去したジ
ニトロトルエンの排水をオートクレーブ中で熱分解し
た。熱分解の前に排水のｐＨ値は７であった。
ニトロトルエンの排水をオートクレーブ中で熱分解し
た。熱分解の前に排水のｐＨ値は７であった。
【００４５】反応条件は以下のとおりである。
【００４６】 反応温度：３００℃ 圧力：９０バール 保持時間：１時間 表３：熱分解前および後の芳香族ニトロ化合物の量内容物 供給量 流出量 ２,６−ジニトロフェノール（ppm） １ ＜１ ２,４−ジニトロフェノール（ppm） ＜１ ＜１ ２−ニトロフェノール（ppm） ＜１ 最大２ ４−ニトロフェノール（ppm） ＜１ ＜１ ピクリン酸（ppm） ＜１ ＜１ ２,４,６−トリニトロクレゾール（ppm） ４ ＜１ ２,４−ジニトロトルエン（ppm） ３６０ ＜１ ２,６−ジニトロトルエン（ppm） １００ ＜１ ４−ニトロトルエン（ppm） ５０ ２ ３−ニトロトルエン（ppm） ２０ １ 例４ 例４では前処理によりニトロフェノールを除去したジニ
トロトルエンの排水をオートクレーブ中で熱分解した。
熱分解の前に排水のｐＨ値は１０.８であった。
トロトルエンの排水をオートクレーブ中で熱分解した。
熱分解の前に排水のｐＨ値は１０.８であった。
【００４７】反応条件は以下のとおりである。
【００４８】 反応温度：３００℃ 圧力：９０バール 保持時間：１時間 表４：熱分解前および後の芳香族ニトロ化合物の量内容物 供給量 流出量 ２,６−ジニトロフェノール（ppm） １ ＜１ ２,４−ジニトロフェノール（ppm） ＜１ ＜１ ２−ニトロフェノール（ppm） ＜１ ＜１ ４−ニトロフェノール（ppm） ＜１ ＜１ ピクリン酸（ppm） ＜１ ＜１ ２,４,６−トリニトロクレゾール（ppm） ４ ＜１ ２,４−ジニトロトルエン（ppm） ３６０ １ｍｇ ２,６−ジニトロトルエン（ppm） １００ ＜１ ４−ニトロトルエン（ppm） ５０ ２ ３−ニトロトルエン（ppm） ２０ １ 例３および例４では前処理してニトロフェノールを除去
した排水を熱分解した。前記化合物を除去したにもかか
わらず、芳香族ニトロ化合物のかなりの分解が認められ
た。これはヒドロキシル基を有しないニトロ芳香族化合
物の分解の原因である排水中に存在するニトロ−ヒドロ
キシ−芳香族化合物の熱分解中に形成されるラジカルが
存在しなかったことを示す。
した排水を熱分解した。前記化合物を除去したにもかか
わらず、芳香族ニトロ化合物のかなりの分解が認められ
た。これはヒドロキシル基を有しないニトロ芳香族化合
物の分解の原因である排水中に存在するニトロ−ヒドロ
キシ−芳香族化合物の熱分解中に形成されるラジカルが
存在しなかったことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール ゲールハルト バウル ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン オットヴァイラー シュトラーセ 22 (72)発明者 ハンス−ヴェルナー ランゲンジーペン ドイツ連邦共和国 ボーベンハイム−ロッ クスハイム ボーベンハイマー シュトラ ーセ 12アー (72)発明者 ヴォルフガング マッケンロート ドイツ連邦共和国 シュヴァルツハイデ ゲフルーダーシュトラーセ 56
Claims (19)
- 【請求項１】 １０〜３００バールの圧力下で排水を１
５０〜３５０℃の温度に加熱することによりｐＨ値７〜
１４を有する排水中の芳香族ニトロ化合物またはその２
種以上の混合物を分解する方法において、少なくとも１
種の芳香族ニトロ化合物が芳香環にヒドロキシル基を有
しないことを特徴とする排水中の芳香族ニトロ化合物ま
たはその２種以上の混合物を分解する方法。 - 【請求項２】 少なくとも１種の芳香族ニトロ化合物が
水中での少ない溶解度を有する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 水中での溶解度が少ないニトロ化合物の
量を４０〜８０℃の排水温度により調整する請求項２記
載の方法。 - 【請求項４】 排水が溶解した形の芳香族ニトロ化合物
を含有する請求項１から３までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項５】 排水がニトロ−ヒドロキシ−芳香族化合
物を含有しない請求項１から４までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項６】 排水のｐＨ値が１０〜１３である請求項
１から５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 前記加熱温度が２５０〜３２０℃である
請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 圧力が４０〜２５０バールである請求項
１から７までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 排水がニトロ化装置から生じる請求項１
から８までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 種々のニトロ装置からの排水からなる
排水混合物を処理する請求項１から９までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項１１】 １０〜３００バールの圧力下で排水を
１５０〜３５０℃の温度に加熱することにより７〜１４
のｐＨ値を有する排水中の芳香環にヒドロキシル基を有
しない芳香族ニトロ化合物を分解する方法。 - 【請求項１２】 少なくとも１種の芳香族ニトロ化合物
が水中での少ない溶解度を有する請求項１１記載の方
法。 - 【請求項１３】 水中での溶解度が少ないニトロ化合物
の量を４０〜８０℃の排水温度により調整する請求項１
１または１２記載の方法。 - 【請求項１４】 排水が溶解した形の芳香族ニトロ化合
物を含有する請求項１１から１３までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項１５】 排水のｐＨが１０〜１３である請求項
１１から１４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１６】 前記加熱温度が２５０〜３２０℃であ
る請求項１１から１５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１７】 圧力が４０〜２５０バールである請求
項１１から１６までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１８】 排水がニトロ化装置から生じる請求項
１１から１７までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１９】 種々のニトロ装置からの排水からなる
排水混合物を処理する請求項１１から１８までのいずれ
か１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19815844.0 | 1998-04-08 | ||
| DE19815844A DE19815844A1 (de) | 1998-04-08 | 1998-04-08 | Verfahren zum Abbau von aromatischen Nitroverbindungen in Abwässern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11319800A true JPH11319800A (ja) | 1999-11-24 |
Family
ID=7864053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11098946A Withdrawn JPH11319800A (ja) | 1998-04-08 | 1999-04-06 | 排水中の芳香族ニトロ化合物を分解する方法 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPH11319800A (ja) |
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| CN (1) | CN1170776C (ja) |
| DE (2) | DE19815844A1 (ja) |
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| CN100484594C (zh) * | 2003-12-08 | 2009-05-06 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种湿式氧化法处理硝基苯类有机污染物的方法 |
| CN100518859C (zh) * | 2004-04-07 | 2009-07-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化湿式共氧化法降解硝基苯类污染物的方法 |
| DE102004017628A1 (de) * | 2004-04-10 | 2005-11-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von aromatische Nitroverbindungen enthaltenden Abwässern |
| ES2369194T3 (es) | 2006-03-07 | 2011-11-28 | Basf Se | Procedimiento para la separación destilativa de dinitrotolueno a partir de un agua residual de proceso de la preparación de dinitrotolueno mediante la nitración de tolueno con ácido sulfonítrico. |
| WO2009027416A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Basf Se | Verfahren zur aufarbeitung von abwässern aus der nitrierung |
| WO2010130049A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Noram International Limited | Sub-critical partial oxidation for treatment of nitration wastes |
| ES2444276T3 (es) | 2009-12-16 | 2014-02-24 | Basf Se | Procedimiento para el tratamiento de gases de escape que contienen NOx procedentes de aguas residuales de instalaciones de nitración |
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| WO2013020798A1 (de) | 2011-08-09 | 2013-02-14 | Basf Se | Verfahren zur aufreinigung von abwässern aus der aufarbeitung von rohen aromatischen nitroverbindungen |
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| CN109809508A (zh) * | 2019-03-25 | 2019-05-28 | 利尔化学股份有限公司 | 含氟硝基酚废水的预处理方法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE2818680A1 (de) * | 1978-04-27 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur aufarbeitung von nitro-hydroxy-aromaten enthaltenden abwaessern |
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| KR900012840A (ko) * | 1989-02-02 | 1990-09-01 | 제임즈 제이 플린 | 니트로페놀의 분해방법 |
| DE4107972A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Basf Ag | Verfahren zum abbau von aromatischen nitroverbindungen enthaltenden abwaessern |
-
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-
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- 1999-04-06 JP JP11098946A patent/JPH11319800A/ja not_active Withdrawn
- 1999-04-06 DE DE59910556T patent/DE59910556D1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1999-04-07 KR KR1019990011937A patent/KR100572287B1/ko not_active Expired - Lifetime
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| EP0953546A2 (de) | 1999-11-03 |
| EP0953546A3 (de) | 2000-02-02 |
| CN1170776C (zh) | 2004-10-13 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060606 |