JPH11322604A - ジフェニルピペラジン化合物を含有する製剤 - Google Patents
ジフェニルピペラジン化合物を含有する製剤Info
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- JPH11322604A JPH11322604A JP13915598A JP13915598A JPH11322604A JP H11322604 A JPH11322604 A JP H11322604A JP 13915598 A JP13915598 A JP 13915598A JP 13915598 A JP13915598 A JP 13915598A JP H11322604 A JPH11322604 A JP H11322604A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 本発明は、１−［４，４−ビス（４−フルオ
ロフェニル）ブチル］−４−（２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルアミノ）プロピルピペラジン等のジフェニルピペ
ラジン化合物及び／又はその塩を安定に配合することを
課題とする。 【解決手段】 １−［４，４−ビス（４−フルオロフェ
ニル）ブチル］−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニル
アミノ）プロピルピペラジン等のジフェニルピペラジン
化合物及び／又は生理的に許容されるその塩と糖アルコ
ール及び／又は乳糖を含有することを特徴とする、固形
の医薬用製剤を提供する。本発明によれば、上記ジフェ
ニルピペラジン化合物及び／又はその塩を安定に配合す
ることができる。
ロフェニル）ブチル］−４−（２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルアミノ）プロピルピペラジン等のジフェニルピペ
ラジン化合物及び／又はその塩を安定に配合することを
課題とする。 【解決手段】 １−［４，４−ビス（４−フルオロフェ
ニル）ブチル］−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニル
アミノ）プロピルピペラジン等のジフェニルピペラジン
化合物及び／又は生理的に許容されるその塩と糖アルコ
ール及び／又は乳糖を含有することを特徴とする、固形
の医薬用製剤を提供する。本発明によれば、上記ジフェ
ニルピペラジン化合物及び／又はその塩を安定に配合す
ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パーキンソン病、
パーキンソン症候群等のシナプス間のドーパミン欠乏に
起因する疾患や麻薬中毒等の疾患の治療・予防に有益な
ジフェニルメチル構造とピペラジン構造とを有する化合
物を含有する医薬用製剤に関する。
パーキンソン症候群等のシナプス間のドーパミン欠乏に
起因する疾患や麻薬中毒等の疾患の治療・予防に有益な
ジフェニルメチル構造とピペラジン構造とを有する化合
物を含有する医薬用製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（４）に表される化合物に代表さ
れる、一般式（１）、（２）、（３）に示す部分構造の
全てを有する化合物及び／又はその塩は、優れたドーパ
ミン再取込み阻害作用を有するため、パーキンソン病、
パーキンソン症候群等のシナプス間のドーパミン欠乏に
起因する疾患や麻薬中毒等の疾患の治療薬或いは予防薬
としての医薬品への応用が期待されている。この内１−
［４，４−ビス（４−フルオロフェニル）ブチル］−４
−（２−ヒドロキシ−３−フェニルアミノ）プロピルピ
ペラジン（以下、化合物１）及びその塩は経時的に着
色，分解することが本発明者らの検討により明らかにな
った。そのため、製剤化した場合、製剤の着色及び製剤
中の化合物１又はその塩の安定性が懸念され、安定化の
検討が必要であることを本発明者らは見いだした。一般
に、薬物の安定性に影響を与える因子としては、光，水
分，酸素，ｐＨ等が考えられる。これに対し、アスコル
ビン酸，ＥＤＴＡ等の抗酸化剤、有機酸及びその塩，鉱
酸及びその塩等のｐＨ調節剤等の添加剤を用いる方法に
より安定化する事が常法として知られている。しかし、
本発明者らの検討によれば、抗酸化剤やｐＨ調節剤等の
添加剤では化合物１又はその塩の着色及び分解を抑制で
きなかった。
れる、一般式（１）、（２）、（３）に示す部分構造の
全てを有する化合物及び／又はその塩は、優れたドーパ
ミン再取込み阻害作用を有するため、パーキンソン病、
パーキンソン症候群等のシナプス間のドーパミン欠乏に
起因する疾患や麻薬中毒等の疾患の治療薬或いは予防薬
としての医薬品への応用が期待されている。この内１−
［４，４−ビス（４−フルオロフェニル）ブチル］−４
−（２−ヒドロキシ−３−フェニルアミノ）プロピルピ
ペラジン（以下、化合物１）及びその塩は経時的に着
色，分解することが本発明者らの検討により明らかにな
った。そのため、製剤化した場合、製剤の着色及び製剤
中の化合物１又はその塩の安定性が懸念され、安定化の
検討が必要であることを本発明者らは見いだした。一般
に、薬物の安定性に影響を与える因子としては、光，水
分，酸素，ｐＨ等が考えられる。これに対し、アスコル
ビン酸，ＥＤＴＡ等の抗酸化剤、有機酸及びその塩，鉱
酸及びその塩等のｐＨ調節剤等の添加剤を用いる方法に
より安定化する事が常法として知られている。しかし、
本発明者らの検討によれば、抗酸化剤やｐＨ調節剤等の
添加剤では化合物１又はその塩の着色及び分解を抑制で
きなかった。
【０００３】一方、糖類が製剤上の賦形剤として使用で
きることは広く知られているが、このうち、Ｄ−マンニ
トール,マルチトール,エリスリトール等の糖アルコール
及び／又は乳糖が上記化合物の安定性に寄与することは
知られていなかったし、推測もされ得なかった。
きることは広く知られているが、このうち、Ｄ−マンニ
トール,マルチトール,エリスリトール等の糖アルコール
及び／又は乳糖が上記化合物の安定性に寄与することは
知られていなかったし、推測もされ得なかった。
【０００４】
【化５】 一般式（４） （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ上記
と同じものを表し、ｍは０〜３の整数を表す。）
と同じものを表し、ｍは０〜３の整数を表す。）
【０００５】
【化６】 一般式（１） （但し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子又はハロ
ゲン原子を表す。）
ゲン原子を表す。）
【０００６】
【化７】 一般式（２）
【０００７】
【化８】 一般式（３） （但し、式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立に水素原
子、置換基を有していても良い芳香族或いは炭素数１〜
４脂肪族のアルキル基、置換基を有していても良い芳香
族或いは炭素数１〜４の脂肪族アルキルカルボニル基を
表し、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも一方は置換基を有
していても良い芳香族アルキル基であるものとする。）
子、置換基を有していても良い芳香族或いは炭素数１〜
４脂肪族のアルキル基、置換基を有していても良い芳香
族或いは炭素数１〜４の脂肪族アルキルカルボニル基を
表し、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも一方は置換基を有
していても良い芳香族アルキル基であるものとする。）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下為されたものであり、上記一般式（１）〜（３）に表
される部分構造を有する化合物及び／又はその塩を安定
に配合することを課題とする。
下為されたものであり、上記一般式（１）〜（３）に表
される部分構造を有する化合物及び／又はその塩を安定
に配合することを課題とする。
【０００９】
【課題の解決手段】本発明者らは、かかる状況に鑑み、
鋭意研究努力を重ねた結果、一般式（１）、（２）、
（３）に示す部分構造の全てを有する化合物及び／又は
その塩と糖アルコール及び／又は乳糖を含有することを
特徴とする、固形の医薬用製剤が安定性に優れているこ
とを見いだし、発明を完成させるに至った。以下、本発
明について、実施の形態を中心に詳細に説明を加える。
鋭意研究努力を重ねた結果、一般式（１）、（２）、
（３）に示す部分構造の全てを有する化合物及び／又は
その塩と糖アルコール及び／又は乳糖を含有することを
特徴とする、固形の医薬用製剤が安定性に優れているこ
とを見いだし、発明を完成させるに至った。以下、本発
明について、実施の形態を中心に詳細に説明を加える。
【００１０】
【発明の実施の形態】（１）本発明の医薬用製剤の必須
成分である化合物 本発明の医薬用製剤は上記一般式（１）〜（３）に表さ
れる部分構造を有する化合物及び／又はその塩を必須有
効成分として含有する。ここで、本発明の必須成分の化
合物の塩としては、通常医薬で使用されている、生理的
に許容される塩であれば特段の限定無く使用することが
可能であり、例えば、塩酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、ク
エン酸、シュウ酸、マレイン酸などの有機酸塩、炭酸塩
等が例示でき、これらの内、安定性や経済性の面から塩
酸塩が特に好ましい。又、かかる化合物としては、上記
一般式（４）に示される化合物が好ましく、中でも一般
式（４）に表される化合物が、１−［４，４−ビス（４
−フルオロフェニル）ブチル］−４−（２−ヒドロキシ
−３−フェニルアミノ）プロピルピペラジンが特に好ま
しい。これは医薬品としての有用性が大きいからであ
る。この化合物は不整炭素を有しているが、本発明の医
薬用製剤では、ラセミ体でこの化合物を使用することも
できるし、光学活性体として使用することも可能であ
る。好ましいのは光学活性体を用いることである。これ
は光学異性体間で薬理作用の差があるからである。これ
らの化合物及び／又はその塩は唯一種でも含有させるこ
とができるし、二種以上を組み合わせて含有させること
もできる。好ましいのは、一種のみを含有させることで
ある。本発明の必須成分であるこれら化合物の好ましい
含有量は、ドパミン取り込み阻害作用の有効性、製剤の
成形性及び安定性より１〜３０重量部であり、更に好ま
しくは、５〜２０重量％である。
成分である化合物 本発明の医薬用製剤は上記一般式（１）〜（３）に表さ
れる部分構造を有する化合物及び／又はその塩を必須有
効成分として含有する。ここで、本発明の必須成分の化
合物の塩としては、通常医薬で使用されている、生理的
に許容される塩であれば特段の限定無く使用することが
可能であり、例えば、塩酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、ク
エン酸、シュウ酸、マレイン酸などの有機酸塩、炭酸塩
等が例示でき、これらの内、安定性や経済性の面から塩
酸塩が特に好ましい。又、かかる化合物としては、上記
一般式（４）に示される化合物が好ましく、中でも一般
式（４）に表される化合物が、１−［４，４−ビス（４
−フルオロフェニル）ブチル］−４−（２−ヒドロキシ
−３−フェニルアミノ）プロピルピペラジンが特に好ま
しい。これは医薬品としての有用性が大きいからであ
る。この化合物は不整炭素を有しているが、本発明の医
薬用製剤では、ラセミ体でこの化合物を使用することも
できるし、光学活性体として使用することも可能であ
る。好ましいのは光学活性体を用いることである。これ
は光学異性体間で薬理作用の差があるからである。これ
らの化合物及び／又はその塩は唯一種でも含有させるこ
とができるし、二種以上を組み合わせて含有させること
もできる。好ましいのは、一種のみを含有させることで
ある。本発明の必須成分であるこれら化合物の好ましい
含有量は、ドパミン取り込み阻害作用の有効性、製剤の
成形性及び安定性より１〜３０重量部であり、更に好ま
しくは、５〜２０重量％である。
【００１１】（２）本発明の医薬用製剤の必須成分であ
る糖アルコール及び乳糖 本発明の医薬用製剤の必須成分である糖アルコールとし
ては、例えば、Ｄ−マンニトール,キシリトール,ソルビ
トール,マルチトール,エリスリトールがあるが、吸湿性
の低い、例えば乾燥減量が０.５％以下であるＤ−マン
ニトール,マルチトール,エリスリトールが好ましく、化
合物１の安定化効果から、特にＤ−マンニトールが好ま
しい。乳糖については、通常医薬用組成物で使用される
ものであれば特に限定されない。また、これら糖アルコ
ールと乳糖を併用してもよく、Ｄ−マンニトールと乳糖
の組み合わせが好ましい。本発明の医薬用製剤におい
て、糖アルコール又は乳糖を単独で用いる場合、好まし
い含有量は２０〜９０重量％であり、更に好ましくは６
０〜８０重量％であり、糖アルコール及び乳糖を併用す
る場合、好ましい含有量は二種の合計が５０〜９０重量
％であり、更に好ましくは６０〜８０重量％である。こ
れは化合物１の安定化効果や成形性,流動性等製剤の物
理特性を確保するためである。
る糖アルコール及び乳糖 本発明の医薬用製剤の必須成分である糖アルコールとし
ては、例えば、Ｄ−マンニトール,キシリトール,ソルビ
トール,マルチトール,エリスリトールがあるが、吸湿性
の低い、例えば乾燥減量が０.５％以下であるＤ−マン
ニトール,マルチトール,エリスリトールが好ましく、化
合物１の安定化効果から、特にＤ−マンニトールが好ま
しい。乳糖については、通常医薬用組成物で使用される
ものであれば特に限定されない。また、これら糖アルコ
ールと乳糖を併用してもよく、Ｄ−マンニトールと乳糖
の組み合わせが好ましい。本発明の医薬用製剤におい
て、糖アルコール又は乳糖を単独で用いる場合、好まし
い含有量は２０〜９０重量％であり、更に好ましくは６
０〜８０重量％であり、糖アルコール及び乳糖を併用す
る場合、好ましい含有量は二種の合計が５０〜９０重量
％であり、更に好ましくは６０〜８０重量％である。こ
れは化合物１の安定化効果や成形性,流動性等製剤の物
理特性を確保するためである。
【００１２】（３）本発明の医薬用製剤 本発明の医薬用製剤は、上記必須成分の何れをも含有
し、固形製剤であることを特徴とする。本発明の医薬製
剤として好ましい剤型としては、例えば、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、錠剤が好ましく、服用性,製造コスト
より錠剤が特に好ましい。本発明の医薬用製剤では、上
記必須成分以外に通常医薬製剤で用いられる任意成分を
含有することができる。かかる任意成分としては、例え
ば、賦形剤、結合剤、被覆剤、滑沢剤、崩壊剤、矯味矯
臭剤、可溶化剤等が好ましく例示できる。これらの成分
を常法に従って処理することにより、本発明の医薬用製
剤を得ることができる。
し、固形製剤であることを特徴とする。本発明の医薬製
剤として好ましい剤型としては、例えば、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、錠剤が好ましく、服用性,製造コスト
より錠剤が特に好ましい。本発明の医薬用製剤では、上
記必須成分以外に通常医薬製剤で用いられる任意成分を
含有することができる。かかる任意成分としては、例え
ば、賦形剤、結合剤、被覆剤、滑沢剤、崩壊剤、矯味矯
臭剤、可溶化剤等が好ましく例示できる。これらの成分
を常法に従って処理することにより、本発明の医薬用製
剤を得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明について更に
詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限
定を受けないことは言うまでもない。
詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限
定を受けないことは言うまでもない。
【００１４】＜実施例１〜５,比較例１〜３＞ ［製剤の調製］表１に示した処方及び図１の製法に従
い、錠剤を作成した。
い、錠剤を作成した。
【００１５】［製法］図１に従って行った。即ち、化合
物１の三塩酸、賦形剤、結晶セルロース、クロスカルメ
ロースナトリウム及びヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースをＶ型混合機を用いて十分混合し、バーチカルグラ
ニュレーターを用いて造粒し、乾燥後篩過し、打錠用顆
粒を得た。打錠用顆粒とステアリン酸マグネシウムを混
合し、打錠し、錠剤を得た（表中＊１は賦形剤を表
す。）
物１の三塩酸、賦形剤、結晶セルロース、クロスカルメ
ロースナトリウム及びヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースをＶ型混合機を用いて十分混合し、バーチカルグラ
ニュレーターを用いて造粒し、乾燥後篩過し、打錠用顆
粒を得た。打錠用顆粒とステアリン酸マグネシウムを混
合し、打錠し、錠剤を得た（表中＊１は賦形剤を表
す。）
【００１６】
【表１】
【００１７】［安定性評価］錠剤の着色、錠剤中の化合
物１の三塩酸の残存率より、４０℃ ７５％ＲＨ,経時６
ヶ月における製剤の安定性を評価した。
物１の三塩酸の残存率より、４０℃ ７５％ＲＨ,経時６
ヶ月における製剤の安定性を評価した。
【００１８】１）錠剤の着色 錠剤の白色度を色差計を用いて測定し、開始時に対する
色差を求めた。結果を表２に示す。この表より、糖アル
コール及び又は乳糖を含有する実施例１〜５は、錠剤の
着色は顕著に抑制され、糖アルコールを含有する実施例
２〜５において、特にＤ−マンニトールを含有する実施
例２において着色は最も抑制された。これより、本発明
の医薬用製剤は、上記一般式（１）〜（３）に表される
部分構造を有する化合物及び／又はその塩を安定に含有
しうることがわかる。
色差を求めた。結果を表２に示す。この表より、糖アル
コール及び又は乳糖を含有する実施例１〜５は、錠剤の
着色は顕著に抑制され、糖アルコールを含有する実施例
２〜５において、特にＤ−マンニトールを含有する実施
例２において着色は最も抑制された。これより、本発明
の医薬用製剤は、上記一般式（１）〜（３）に表される
部分構造を有する化合物及び／又はその塩を安定に含有
しうることがわかる。
【００１９】
【表２】
【００２０】２）錠剤中の化合物１の三塩酸塩の安定性 錠剤を十分に粉砕混合し、メタノールを加えて振とう
後、メタノール抽出液を高速液体クロマトグラフィーに
供した。化合物１の三塩酸塩の開始時の定量値に対する
経時６ヶ月の定量値より残存率を求めた。結果を表３に
示す。この表より、糖アルコール及び／又は乳糖を含有
する実施例１〜５は、残存率が９５％以上であり、その
うち糖アルコールを含有する実施例２〜５において、特
にＤ−マンニトールを含有する実施例２において残存率
が高かった。これより、本発明の医薬用製剤は、上記一
般式（１）〜（３）に表される部分構造を有する化合物
及び／又はその塩を安定に含有しうることがわかる。
後、メタノール抽出液を高速液体クロマトグラフィーに
供した。化合物１の三塩酸塩の開始時の定量値に対する
経時６ヶ月の定量値より残存率を求めた。結果を表３に
示す。この表より、糖アルコール及び／又は乳糖を含有
する実施例１〜５は、残存率が９５％以上であり、その
うち糖アルコールを含有する実施例２〜５において、特
にＤ−マンニトールを含有する実施例２において残存率
が高かった。これより、本発明の医薬用製剤は、上記一
般式（１）〜（３）に表される部分構造を有する化合物
及び／又はその塩を安定に含有しうることがわかる。
【００２１】
【表３】
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、一般式（１）〜（３）
に表される部分構造を有する化合物及び／又はその塩を
安定に配合することができる。
に表される部分構造を有する化合物及び／又はその塩を
安定に配合することができる。
【図１】 錠剤の製造フローを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 47/26 Ａ６１Ｋ 47/26 Ｊ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記に示す、一般式（１）、（２）、
（３）に示す部分構造の全てを有する化合物及び／又は
生理的に許容されるその塩と糖アルコール及び／又は乳
糖を含有することを特徴とする、固形の医薬用製剤。 【化１】 一般式（１） （但し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子又はハロ
ゲン原子を表す。） 【化２】 一般式（２） 【化３】 一般式（３） （但し、式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立に水素原
子、置換基を有していても良い芳香族或いは炭素数１〜
４脂肪族のアルキル基、置換基を有していても良い芳香
族或いは炭素数１〜４の脂肪族アルキルカルボニル基を
表し、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも一方は置換基を有
していても良い芳香族アルキル基であるものとする。） - 【請求項２】 上記一般式（１）、（２）、（３）に示
す部分構造の全てを有する化合物が、次に示す一般式
（４）に表される化合物であることを特徴とする、請求
項１に記載の固形の医薬用製剤。 【化４】 一般式（４） （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ上記
と同じものを表し、ｍは０〜３の整数を表す。） - 【請求項３】 一般式（４）に表される化合物が、１−
［４，４−ビス（４−フルオロフェニル）ブチル］−４
−（２−ヒドロキシ−３−フェニルアミノ）プロピルピ
ペラジンである、請求項１又は２に記載の医薬用製剤。 - 【請求項４】 糖アルコールがＤ−マンニトールであ
る、請求項１〜３の何れか一項に記載の医薬用製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13915598A JPH11322604A (ja) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | ジフェニルピペラジン化合物を含有する製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13915598A JPH11322604A (ja) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | ジフェニルピペラジン化合物を含有する製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322604A true JPH11322604A (ja) | 1999-11-24 |
Family
ID=15238864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13915598A Pending JPH11322604A (ja) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | ジフェニルピペラジン化合物を含有する製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11322604A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010018866A1 (ja) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | 杏林製薬株式会社 | 安定化された医薬組成物 |
| WO2013122135A1 (ja) * | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口用医薬組成物 |
| WO2013122134A1 (ja) * | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口投与用医薬組成物 |
-
1998
- 1998-05-06 JP JP13915598A patent/JPH11322604A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010018866A1 (ja) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | 杏林製薬株式会社 | 安定化された医薬組成物 |
| JPWO2010018866A1 (ja) * | 2008-08-14 | 2012-01-26 | 杏林製薬株式会社 | 安定化された医薬組成物 |
| WO2013122135A1 (ja) * | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口用医薬組成物 |
| WO2013122134A1 (ja) * | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口投与用医薬組成物 |
| JPWO2013122135A1 (ja) * | 2012-02-15 | 2015-05-18 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口用医薬組成物 |
| JPWO2013122134A1 (ja) * | 2012-02-15 | 2015-05-18 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口投与用医薬組成物 |
| TWI503122B (zh) * | 2012-02-15 | 2015-10-11 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Oral administration of pharmaceutical compositions |
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