JPH11323323A - 発光材料 - Google Patents
発光材料Info
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- JPH11323323A JPH11323323A JP10138829A JP13882998A JPH11323323A JP H11323323 A JPH11323323 A JP H11323323A JP 10138829 A JP10138829 A JP 10138829A JP 13882998 A JP13882998 A JP 13882998A JP H11323323 A JPH11323323 A JP H11323323A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高い耐熱性、及び経時安定性を有する青色発光
材料を提供すること。 【解決手段】本発明の発光材料は、アントラセン環を基
本骨格とする誘導体であり、下記一般式（１）に示され
ることを特徴とする発光材料。 【化１】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキル
基、アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよ
いナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフ
ェニル基、ターフェニル基を表す。）
材料を提供すること。 【解決手段】本発明の発光材料は、アントラセン環を基
本骨格とする誘導体であり、下記一般式（１）に示され
ることを特徴とする発光材料。 【化１】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキル
基、アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよ
いナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフ
ェニル基、ターフェニル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は発光材料に係わり、
有機薄膜ＥＬ素子などに代表される表示素子の発光材
料、紫外線励起による蛍光材料などに適用可能な有機発
光材料に関する。
有機薄膜ＥＬ素子などに代表される表示素子の発光材
料、紫外線励起による蛍光材料などに適用可能な有機発
光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機薄膜ＥＬ素子は、エレクトロルミネ
ッセンス（以下ＥＬという）現象を利用した有機材料が
発光源となる発光素子であり、次世代の自発光型平面表
示素子や平面光源として期待されている。この有機ＥＬ
素子の研究は１９６０年代のアントラセンの単結晶を用
いた素子を起源とし、多種多様な有機薄膜を利用した研
究を経た後、イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによる画期的な積層型素子が報告（特開昭５９−
１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１９
８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジ
ックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等に
開示されている）されるに至って、活発な研究開発活動
が展開されてきている。
ッセンス（以下ＥＬという）現象を利用した有機材料が
発光源となる発光素子であり、次世代の自発光型平面表
示素子や平面光源として期待されている。この有機ＥＬ
素子の研究は１９６０年代のアントラセンの単結晶を用
いた素子を起源とし、多種多様な有機薄膜を利用した研
究を経た後、イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによる画期的な積層型素子が報告（特開昭５９−
１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１９
８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジ
ックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等に
開示されている）されるに至って、活発な研究開発活動
が展開されてきている。
【０００３】前述したＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらが作製した有
機薄膜ＥＬ素子は、透明な基板上に陽極、有機正孔注入
輸送層、有機発光層、及び陰極を積層させた素子構成と
なっている。素子の作製方法としては、ガラスや樹脂フ
ィルム等の透明な絶縁性の基板上に、インジウムとスズ
の複合酸化物（以下、ＩＴＯという）からなる透明導電
膜を陽極として蒸着法またはスパッタリング法等により
形成し、この上に銅フタロシアニンやテトラアリールジ
アミン化合物等に代表される有機正孔注入輸送材料の単
層膜または多層膜を、有機正孔注入輸送層として１００
ｎｍ程度以下の厚さで蒸着法により形成する。次に、ト
リス（８−キノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑと
いう）等の有機蛍光体材料を、有機発光層として１００
ｎｍ程度以下の厚さで蒸着法により形成する。この有機
発光層上に、アルミニウム：リチウム（Ａｌ：Ｌｉ）、
マグネシウム：銀（Ｍｇ：Ａｇ）等の合金を、共蒸着法
により厚さ２００ｎｍ程度の陰極として形成することに
より有機薄膜ＥＬ素子が作製される。
機薄膜ＥＬ素子は、透明な基板上に陽極、有機正孔注入
輸送層、有機発光層、及び陰極を積層させた素子構成と
なっている。素子の作製方法としては、ガラスや樹脂フ
ィルム等の透明な絶縁性の基板上に、インジウムとスズ
の複合酸化物（以下、ＩＴＯという）からなる透明導電
膜を陽極として蒸着法またはスパッタリング法等により
形成し、この上に銅フタロシアニンやテトラアリールジ
アミン化合物等に代表される有機正孔注入輸送材料の単
層膜または多層膜を、有機正孔注入輸送層として１００
ｎｍ程度以下の厚さで蒸着法により形成する。次に、ト
リス（８−キノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑと
いう）等の有機蛍光体材料を、有機発光層として１００
ｎｍ程度以下の厚さで蒸着法により形成する。この有機
発光層上に、アルミニウム：リチウム（Ａｌ：Ｌｉ）、
マグネシウム：銀（Ｍｇ：Ａｇ）等の合金を、共蒸着法
により厚さ２００ｎｍ程度の陰極として形成することに
より有機薄膜ＥＬ素子が作製される。
【０００４】以上のようにして作製される有機薄膜ＥＬ
素子においては、電極間に直流低電圧を印加することに
より、陽極からプラスの電荷（正孔）が、陰極からはマ
イナスの電荷（電子）が有機発光層に注入される。注入
された正孔と電子は印加された電場により有機薄膜中を
移動し、ある確率で薄膜中で再結合する。この際に放出
されたエネルギーが有機蛍光体を励起させる。形成され
た励起子は、その有機蛍光体が有する発光量子収率の割
合だけ外部に光を放出して基底状態に戻る。この有機蛍
光体の励起子から発する蛍光を利用した素子が有機薄膜
ＥＬ素子である。なお、この素子に印可する直流低電圧
は、通常、１０〜３０Ｖ程度であり、陰極にＭｇ：Ａｇ
合金を用いたＥＬ素子では、１００００ｃｄ／ｍ2 以上
の輝度が得られている。
素子においては、電極間に直流低電圧を印加することに
より、陽極からプラスの電荷（正孔）が、陰極からはマ
イナスの電荷（電子）が有機発光層に注入される。注入
された正孔と電子は印加された電場により有機薄膜中を
移動し、ある確率で薄膜中で再結合する。この際に放出
されたエネルギーが有機蛍光体を励起させる。形成され
た励起子は、その有機蛍光体が有する発光量子収率の割
合だけ外部に光を放出して基底状態に戻る。この有機蛍
光体の励起子から発する蛍光を利用した素子が有機薄膜
ＥＬ素子である。なお、この素子に印可する直流低電圧
は、通常、１０〜３０Ｖ程度であり、陰極にＭｇ：Ａｇ
合金を用いたＥＬ素子では、１００００ｃｄ／ｍ2 以上
の輝度が得られている。
【０００５】しかしながら、上述の有機薄膜ＥＬ素子に
利用されている発光材料の大半は、発光色が緑または黄
色であり、フルカラー表示に必要な青色および赤色発光
材料を用いたＥＬ素子の報告例は限られている。
利用されている発光材料の大半は、発光色が緑または黄
色であり、フルカラー表示に必要な青色および赤色発光
材料を用いたＥＬ素子の報告例は限られている。
【０００６】有機材料を利用した青色発光のＥＬ素子
は、Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈらのアントラセン結晶を用い
た素子に始まり（フィジカル・レビュー・レター第１４
巻２２９頁（１９６５））、近年では、発光材料として
テトラフェニルブタジエンを用いた１００ｃｄ／ｍ2 以
上の輝度を示す素子の報告（特開昭５９−１９４３９３
号公報）や、ジスチリルベンゼン誘導体を発光材料とし
て用いた輝度８００ｃｄ／ｍ2 以上の青緑色の発光を示
す素子が報告されている（特公平７−１１９４０７号公
報）。また、発光材料としてアクリドン系化合物を用い
た素子からは、２５００ｃｄ／ｍ2 以上の青色発光が報
告されている（特開平８−６７８７３号公報）。
は、Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈらのアントラセン結晶を用い
た素子に始まり（フィジカル・レビュー・レター第１４
巻２２９頁（１９６５））、近年では、発光材料として
テトラフェニルブタジエンを用いた１００ｃｄ／ｍ2 以
上の輝度を示す素子の報告（特開昭５９−１９４３９３
号公報）や、ジスチリルベンゼン誘導体を発光材料とし
て用いた輝度８００ｃｄ／ｍ2 以上の青緑色の発光を示
す素子が報告されている（特公平７−１１９４０７号公
報）。また、発光材料としてアクリドン系化合物を用い
た素子からは、２５００ｃｄ／ｍ2 以上の青色発光が報
告されている（特開平８−６７８７３号公報）。
【０００７】このような青色の発光材料は、緑や黄色の
発光材料に比べ報告例が少なく、材料の研究開発も遅れ
ているといえる。
発光材料に比べ報告例が少なく、材料の研究開発も遅れ
ているといえる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、有機薄
膜ＥＬ素子において青色発光材料として用いられてきた
材料は報告例も少なく、求められている特性を必ずしも
満足させているわけではない。現在、優れた青色発光効
率を有した耐久性の高い発光材料の開発が期待されてい
る。
膜ＥＬ素子において青色発光材料として用いられてきた
材料は報告例も少なく、求められている特性を必ずしも
満足させているわけではない。現在、優れた青色発光効
率を有した耐久性の高い発光材料の開発が期待されてい
る。
【０００９】アントラセンは、それ自身が青色の蛍光を
発するために青色発光材料として期待できる。しかし、
アントラセンは結晶化をおこしやすく、薄膜として表示
素子に利用することは困難である。このために、アント
ラセン環に置換基を導入して結晶化を抑制する必要があ
る。導入する置換基を選択することで、熱的安定性や薄
膜とした際の経時安定性を向上させた青色の蛍光を発す
るアントラセン誘導体が期待できる。さらには、電荷輸
送性を有する置換基を導入することで、電荷輸送性を兼
ねた発光材料、または電荷輸送材料としても期待でき
る。置換基を導入することで、アントラセン誘導体単独
の膜を発光層として用いることも可能となり、さらに
は、他の青色発光材料のホスト材料としても期待でき
る。
発するために青色発光材料として期待できる。しかし、
アントラセンは結晶化をおこしやすく、薄膜として表示
素子に利用することは困難である。このために、アント
ラセン環に置換基を導入して結晶化を抑制する必要があ
る。導入する置換基を選択することで、熱的安定性や薄
膜とした際の経時安定性を向上させた青色の蛍光を発す
るアントラセン誘導体が期待できる。さらには、電荷輸
送性を有する置換基を導入することで、電荷輸送性を兼
ねた発光材料、または電荷輸送材料としても期待でき
る。置換基を導入することで、アントラセン誘導体単独
の膜を発光層として用いることも可能となり、さらに
は、他の青色発光材料のホスト材料としても期待でき
る。
【００１０】本発明の目的は、様々な置換基をアントラ
セン環に導入することで結晶化を抑制し、単独の薄膜と
しても発光層に用いることができ、他の青色発光材料の
ホスト材料としても用いることが可能な、優れた耐熱
性、経時安定性を有するアモルファス性の青色発光材料
を提供することにある。
セン環に導入することで結晶化を抑制し、単独の薄膜と
しても発光層に用いることができ、他の青色発光材料の
ホスト材料としても用いることが可能な、優れた耐熱
性、経時安定性を有するアモルファス性の青色発光材料
を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、アントラセン
環を基本骨格とする誘導体であり、下記一般式（１）に
示されることを特徴とする発光材料を提供するものであ
る。
環を基本骨格とする誘導体であり、下記一般式（１）に
示されることを特徴とする発光材料を提供するものであ
る。
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキ
ル基およびアルコキシ基から選ばれる置換基を有してい
てもよいナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ビフェニル基、ターフェニル基を表す。）
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキ
ル基およびアルコキシ基から選ばれる置換基を有してい
てもよいナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ビフェニル基、ターフェニル基を表す。）
【００１４】本発明は、アントラセン環を基本骨格とす
る、下記一般式（２）に示されることを特徴とする発光
材料を提供するものである。
る、下記一般式（２）に示されることを特徴とする発光
材料を提供するものである。
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 〜Ｒ 12は、アルキル基
およびアルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
よいフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基を表す。）
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 〜Ｒ 12は、アルキル基
およびアルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
よいフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基を表す。）
【００１７】本発明は、アントラセン環を基本骨格とす
る発光材料において、下記一般式（３）に示されること
を特徴とする発光材料を提供するものである。
る発光材料において、下記一般式（３）に示されること
を特徴とする発光材料を提供するものである。
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 は、オキサゾール環、
オキサジアゾール環、チオフェン環に代表される複素環
化合物を表す。Ｒ10は、アルキル基、アルコキシ基から
選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基を表す。）
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 は、オキサゾール環、
オキサジアゾール環、チオフェン環に代表される複素環
化合物を表す。Ｒ10は、アルキル基、アルコキシ基から
選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基を表す。）
【００２０】本発明は、前記一般式（３）に記したアン
トラセン環を基本骨格とする発光材料において、下記一
般式（４）に示されることを特徴とする発光材料を提供
するものである。
トラセン環を基本骨格とする発光材料において、下記一
般式（４）に示されることを特徴とする発光材料を提供
するものである。
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキ
ル基、アルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
よいフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を表す。
ル基、アルコキシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキ
ル基、アルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
よいフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を表す。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明の青色発光材料は、アント
ラキノン誘導体とハロゲン化アリール化合物を反応さ
せ、これを脱水環化させることにより得られたものであ
る。例えば、アントラキノン誘導体とハロゲン化アリー
ル化合物をジエチルエーテル溶媒中においてブチルリチ
ウムを用いて反応させ、得られた化合物を酸性条件下で
ヨウ化カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを用いて脱水
環化させることにより合成することができる。
ラキノン誘導体とハロゲン化アリール化合物を反応さ
せ、これを脱水環化させることにより得られたものであ
る。例えば、アントラキノン誘導体とハロゲン化アリー
ル化合物をジエチルエーテル溶媒中においてブチルリチ
ウムを用いて反応させ、得られた化合物を酸性条件下で
ヨウ化カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを用いて脱水
環化させることにより合成することができる。
【００２４】本発明のアントラセン環を基本骨格とする
青色発光材料は、アントラセン環自身が青色蛍光を発す
ることから青色の蛍光が期待でき、導入する置換基によ
って発光効率を高くすることも可能となる。また、置換
基を導入することで、薄膜として利用する際の熱的安定
性や経時安定性を向上させることもできる。さらには、
電荷輸送性を有する置換基を導入することで、電荷輸送
材料としての機能を同時に担う材料を得ることも可能で
ある。
青色発光材料は、アントラセン環自身が青色蛍光を発す
ることから青色の蛍光が期待でき、導入する置換基によ
って発光効率を高くすることも可能となる。また、置換
基を導入することで、薄膜として利用する際の熱的安定
性や経時安定性を向上させることもできる。さらには、
電荷輸送性を有する置換基を導入することで、電荷輸送
材料としての機能を同時に担う材料を得ることも可能で
ある。
【００２５】上記一般式（１）から（４）で示される本
発明の青色発光材料において、Ｒ1〜Ｒ8 は水素原子を
始め、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ターシャ
リーブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル
基などに代表されるアルキル基（ここで飽和環状炭化水
素基もアルキル基に含む）、メトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ターシャリーブトキシ基に代表され
るアルコキシ基などの具体例を挙げることができる。Ｒ
1 〜Ｒ8 は互いに同一でも異なっていても良い。
発明の青色発光材料において、Ｒ1〜Ｒ8 は水素原子を
始め、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ターシャ
リーブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル
基などに代表されるアルキル基（ここで飽和環状炭化水
素基もアルキル基に含む）、メトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ターシャリーブトキシ基に代表され
るアルコキシ基などの具体例を挙げることができる。Ｒ
1 〜Ｒ8 は互いに同一でも異なっていても良い。
【００２６】上記一般式（１）で示される本発明の青色
発光材料において、Ｒ9 〜Ｒ10は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、
ターフェニル基が挙げられる。
発光材料において、Ｒ9 〜Ｒ10は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、
ターフェニル基が挙げられる。
【００２７】上記一般式（２）で示される本発明の青色
発光材料において、Ｒ9 〜Ｒ12は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基が挙げられる。
発光材料において、Ｒ9 〜Ｒ12は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基が挙げられる。
【００２８】上記一般式（３）で示される本発明の青色
発光材料において、Ｒ9 は、ヘテロ原子を少なくとも一
つ以上含む複素環式化合物を示す。前記複素環式化合物
の代表例としては、チオフェン環、オキサゾール環、オ
キサジアゾール環などが挙げられる。Ｒ10は、アルキル
基、アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよ
いフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げら
れる。
発光材料において、Ｒ9 は、ヘテロ原子を少なくとも一
つ以上含む複素環式化合物を示す。前記複素環式化合物
の代表例としては、チオフェン環、オキサゾール環、オ
キサジアゾール環などが挙げられる。Ｒ10は、アルキル
基、アルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよ
いフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げら
れる。
【００２９】上記一般式（４）で示される本発明の青色
発光材料において、Ｒ9 〜Ｒ10は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基を示す。一般式（１）、
（２）、（３）および（４）で表される発光材料の具体
例として、次に示すものを挙げることができる。
発光材料において、Ｒ9 〜Ｒ10は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基を示す。一般式（１）、
（２）、（３）および（４）で表される発光材料の具体
例として、次に示すものを挙げることができる。
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】以上示した本発明の青色発光材料は、他の
電荷輸送材料や発光材料等と混合して用いることも可能
である。
電荷輸送材料や発光材料等と混合して用いることも可能
である。
【００３４】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 （実施例１）窒素雰囲気中で、２−ブロモビフェニル
８．１６ｇをジエチルエーテルに加え、これを氷冷しな
がらｎ−ブチルリチウム２５ｍｌ（１．６０ｍｏｌ／
ｌ）を滴下した。滴下後１時間撹拌した後、２−ターシ
ャリーブチルアントラキノン３．２０ｇを加えたジエチ
ルエーテル溶液を滴下し２時間撹拌した。反応終了、反
応溶液に純水を投入し、有機層を抽出して得られた生成
物を、良溶媒にトルエン、貧溶媒にヘキサンを用いた再
結晶を行い精製した。次に、精製した化合物に酢酸を加
え、これにヨウ化カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを
順次加え、１時間撹拌還流させた。得られた生成物はト
ルエン／ヘキサンを用いた再結晶を行い精製することに
より、下記化学式に示す、白色粉末状のアントラセン誘
導体を得た。
８．１６ｇをジエチルエーテルに加え、これを氷冷しな
がらｎ−ブチルリチウム２５ｍｌ（１．６０ｍｏｌ／
ｌ）を滴下した。滴下後１時間撹拌した後、２−ターシ
ャリーブチルアントラキノン３．２０ｇを加えたジエチ
ルエーテル溶液を滴下し２時間撹拌した。反応終了、反
応溶液に純水を投入し、有機層を抽出して得られた生成
物を、良溶媒にトルエン、貧溶媒にヘキサンを用いた再
結晶を行い精製した。次に、精製した化合物に酢酸を加
え、これにヨウ化カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを
順次加え、１時間撹拌還流させた。得られた生成物はト
ルエン／ヘキサンを用いた再結晶を行い精製することに
より、下記化学式に示す、白色粉末状のアントラセン誘
導体を得た。
【００３５】
【化１２】
【００３６】上記のようにして得られたアントラセン誘
導体の質量分析測定（日本電子（株）社製 ＪＭＮ Ｓ
Ｘ１０２を使用）を行い、目的化合物の分子イオンに相
当するｍ／ｚ５３８のイオンピークが検出されたことか
ら、アントラセン誘導体（化７）の生成を確認した。図
１にアントラセン誘導体のＩＲスペクトル（島津製作所
（株）社製 ＦＴＩＲ−８１００Ｍを使用、ＫＢｒ錠剤
法）を示す。
導体の質量分析測定（日本電子（株）社製 ＪＭＮ Ｓ
Ｘ１０２を使用）を行い、目的化合物の分子イオンに相
当するｍ／ｚ５３８のイオンピークが検出されたことか
ら、アントラセン誘導体（化７）の生成を確認した。図
１にアントラセン誘導体のＩＲスペクトル（島津製作所
（株）社製 ＦＴＩＲ−８１００Ｍを使用、ＫＢｒ錠剤
法）を示す。
【００３７】このアントラセン誘導体について、セイコ
ー電子工業社製のＤＳＣ２２０Ｃを用い、窒素雰囲気
下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移点
（Ｔｇ）を測定した結果、７４℃であることが分かっ
た。このアントラセン誘導体（化７）は、結晶化ピーク
が見られなかったことから、高い経時安定性を示すアモ
ルファス性の薄膜が期待できる。このアントラセン誘導
体からなる蒸着膜を石英ガラス上に形成し、表面分析装
置（理研計器（株）社製 ＡＣ−１を使用）を用いてイ
オン化ポテンシャルを測定した結果、５．９７ｅＶであ
ることが分かった。
ー電子工業社製のＤＳＣ２２０Ｃを用い、窒素雰囲気
下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移点
（Ｔｇ）を測定した結果、７４℃であることが分かっ
た。このアントラセン誘導体（化７）は、結晶化ピーク
が見られなかったことから、高い経時安定性を示すアモ
ルファス性の薄膜が期待できる。このアントラセン誘導
体からなる蒸着膜を石英ガラス上に形成し、表面分析装
置（理研計器（株）社製 ＡＣ−１を使用）を用いてイ
オン化ポテンシャルを測定した結果、５．９７ｅＶであ
ることが分かった。
【００３８】上記と同様な薄膜を用いアントラセン誘導
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定（島津製作所（株）社
製 ＲＦ５０００を使用）を行った結果、このアントラ
セン誘導体は、４２３および４４４ｎｍにピークを有す
る青色の蛍光を発する材料であることを確認した。
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定（島津製作所（株）社
製 ＲＦ５０００を使用）を行った結果、このアントラ
セン誘導体は、４２３および４４４ｎｍにピークを有す
る青色の蛍光を発する材料であることを確認した。
【００３９】（実施例２）窒素雰囲気中で、９−ブロモ
フェナントレン１０．３ｇをジエチルエーテルに加え、
これを氷冷しながらｎ−ブチルリチウム２８ｍｌを滴下
した。滴下後１時間撹拌した後、２−ターシャリーブチ
ルアントラキノン４．００ｇを加えたジエチルエーテル
溶液を滴下し、２時間撹拌した。反応終了、反応溶液に
純水を投入し、有機層を抽出して得られた生成物をトル
エン、貧溶媒にヘキサンを用いた再結晶で精製した。
フェナントレン１０．３ｇをジエチルエーテルに加え、
これを氷冷しながらｎ−ブチルリチウム２８ｍｌを滴下
した。滴下後１時間撹拌した後、２−ターシャリーブチ
ルアントラキノン４．００ｇを加えたジエチルエーテル
溶液を滴下し、２時間撹拌した。反応終了、反応溶液に
純水を投入し、有機層を抽出して得られた生成物をトル
エン、貧溶媒にヘキサンを用いた再結晶で精製した。
【００４０】精製した化合物に酢酸を加え、次にヨウ化
カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを加え、１時間撹拌
還流させた。得られた生成物はトルエンを用いた再結晶
を行って精製することにより、下記化学式に示す、白色
粉末状のアントラセン誘導体を得た。
カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを加え、１時間撹拌
還流させた。得られた生成物はトルエンを用いた再結晶
を行って精製することにより、下記化学式に示す、白色
粉末状のアントラセン誘導体を得た。
【００４１】
【化１３】
【００４２】上記のようにして得られたアントラセン誘
導体の質量分析測定を行い、目的化合物の分子イオンに
相当するｍ／ｚ５８６のイオンピークが検出されたこと
から、アントラセン誘導体の生成を確認した。図２にア
ントラセン誘導体のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
示す。
導体の質量分析測定を行い、目的化合物の分子イオンに
相当するｍ／ｚ５８６のイオンピークが検出されたこと
から、アントラセン誘導体の生成を確認した。図２にア
ントラセン誘導体のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
示す。
【００４３】このアントラセン誘導体を、窒素雰囲気
下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移点
（Ｔｇ）を測定した結果、１９０℃であることが分かっ
た。実施例１のアントラセン誘導体と比較した結果、導
入する置換基によって、Ｔｇが大きく変化することが確
認できた。
下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移点
（Ｔｇ）を測定した結果、１９０℃であることが分かっ
た。実施例１のアントラセン誘導体と比較した結果、導
入する置換基によって、Ｔｇが大きく変化することが確
認できた。
【００４４】このアントラセン誘導体からなる蒸着膜を
石英ガラス上に形成し、表面分析装置を用いてイオン化
ポテンシャルを測定した結果、５．９０ｅＶであること
が分かった。
石英ガラス上に形成し、表面分析装置を用いてイオン化
ポテンシャルを測定した結果、５．９０ｅＶであること
が分かった。
【００４５】上記と同様な薄膜を用いアントラセン誘導
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定を行った結果、このア
ントラセン誘導体は４４３ｎｍにピークを有する青色の
蛍光を発する材料であることが分かった。
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定を行った結果、このア
ントラセン誘導体は４４３ｎｍにピークを有する青色の
蛍光を発する材料であることが分かった。
【００４６】（実施例３）窒素雰囲気中で、５' −ブロ
モ−１，１' ：３' ，１" −ターフェニル７．５３ｇを
ジエチルエーテルに加え、これを氷冷しながらｎ−ブチ
ルリチウム１８ｍｌを滴下した。滴下後１時間撹拌した
後、２−ターシャリーブチルアントラキノン２．１１ｇ
を加えたジエチルエーテル溶液を滴下し、２時間撹拌し
た。反応終了、反応溶液に純水を投入し、有機層を抽出
して得られた生成物を、良溶媒にトルエン、貧溶媒にヘ
キサンを用いて再結晶精製した。
モ−１，１' ：３' ，１" −ターフェニル７．５３ｇを
ジエチルエーテルに加え、これを氷冷しながらｎ−ブチ
ルリチウム１８ｍｌを滴下した。滴下後１時間撹拌した
後、２−ターシャリーブチルアントラキノン２．１１ｇ
を加えたジエチルエーテル溶液を滴下し、２時間撹拌し
た。反応終了、反応溶液に純水を投入し、有機層を抽出
して得られた生成物を、良溶媒にトルエン、貧溶媒にヘ
キサンを用いて再結晶精製した。
【００４７】精製した化合物に酢酸を加え、次にヨウ化
カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを加え、１時間撹拌
還流させた。得られた生成物はトルエン／ヘキサンを用
いた再結晶を行い精製することにより、下記化学式に示
す、白色粉末状のアントラセン誘導体を得た。
カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを加え、１時間撹拌
還流させた。得られた生成物はトルエン／ヘキサンを用
いた再結晶を行い精製することにより、下記化学式に示
す、白色粉末状のアントラセン誘導体を得た。
【００４８】
【化１４】
【００４９】上述のようにして得られたアントラセン誘
導体の質量分析測定を行い、目的化合物の分子イオンに
相当するｍ／ｚ６９０のイオンピークが検出されたこと
から、アントラセン誘導体の生成を確認した。図３にア
ントラセン誘導体（化９）のＮＭＲスペクトルを示す。
導体の質量分析測定を行い、目的化合物の分子イオンに
相当するｍ／ｚ６９０のイオンピークが検出されたこと
から、アントラセン誘導体の生成を確認した。図３にア
ントラセン誘導体（化９）のＮＭＲスペクトルを示す。
【００５０】このアントラセン誘導体について、窒素雰
囲気下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移
点（Ｔｇ）を測定した結果、１３０℃であることが分か
った。このアントラセン誘導体は、結晶化ピークが見ら
れなかったことから、高い経時安定性を示すアモルファ
ス性の薄膜が期待できる。
囲気下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移
点（Ｔｇ）を測定した結果、１３０℃であることが分か
った。このアントラセン誘導体は、結晶化ピークが見ら
れなかったことから、高い経時安定性を示すアモルファ
ス性の薄膜が期待できる。
【００５１】このアントラセン誘導体からなる蒸着膜を
石英ガラス上に形成し、表面分析装置を用いてイオン化
ポテンシャルを測定した結果、５．８３ｅＶであること
が分かった。
石英ガラス上に形成し、表面分析装置を用いてイオン化
ポテンシャルを測定した結果、５．８３ｅＶであること
が分かった。
【００５２】上記と同様な薄膜を用いアントラセン誘導
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定を行った結果、このア
ントラセン誘導体は、４５３ｎｍにピークを有する青色
の蛍光を発する材料であることが分かった。
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定を行った結果、このア
ントラセン誘導体は、４５３ｎｍにピークを有する青色
の蛍光を発する材料であることが分かった。
【００５３】（実施例４）窒素雰囲気中で、２−（３−
ブロモフェニル）−５−（２−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール９．８３ｇをＴＨＦに加え、これに
ｎ−ブチルリチウム２２ｍｌを滴下した。滴下後１時間
撹拌した後、２−ターシャリーブチルアントラキノン
２．６５ｇを滴下し、２時間撹拌した。得られた生成物
を良溶媒にトルエン、貧溶媒にヘキサンを用いた再結晶
で精製した。
ブロモフェニル）−５−（２−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール９．８３ｇをＴＨＦに加え、これに
ｎ−ブチルリチウム２２ｍｌを滴下した。滴下後１時間
撹拌した後、２−ターシャリーブチルアントラキノン
２．６５ｇを滴下し、２時間撹拌した。得られた生成物
を良溶媒にトルエン、貧溶媒にヘキサンを用いた再結晶
で精製した。
【００５４】精製した化合物に酢酸を加え、次にヨウ化
カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを加え、１時間撹拌
還流させた。得られた生成物はトルエン／ヘキサンを用
いた再結晶を行い精製することにより、下記化学式に示
す、白色粉末状のアントラセン誘導体を得た。
カリウム、ホスフィン酸ナトリウムを加え、１時間撹拌
還流させた。得られた生成物はトルエン／ヘキサンを用
いた再結晶を行い精製することにより、下記化学式に示
す、白色粉末状のアントラセン誘導体を得た。
【００５５】
【化１５】
【００５６】上述のようにして得られたアントラセン誘
導体の質量分析測定を行い、目的化合物の分子イオンに
相当するｍ／ｚ７７４のイオンピークが検出されたこと
から、アントラセン誘導体の生成を確認した。図４にア
ントラセン誘導体のＮＭＲスペクトルを示す。
導体の質量分析測定を行い、目的化合物の分子イオンに
相当するｍ／ｚ７７４のイオンピークが検出されたこと
から、アントラセン誘導体の生成を確認した。図４にア
ントラセン誘導体のＮＭＲスペクトルを示す。
【００５７】このアントラセン誘導体について、窒素雰
囲気下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移
点（Ｔｇ）を測定した結果、１４７℃であることが分か
った。このアントラセン誘導体は、結晶化ピークが見ら
れなかったことから、高い経時安定性を示すアモルファ
ス性の薄膜が期待できる。
囲気下、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移
点（Ｔｇ）を測定した結果、１４７℃であることが分か
った。このアントラセン誘導体は、結晶化ピークが見ら
れなかったことから、高い経時安定性を示すアモルファ
ス性の薄膜が期待できる。
【００５８】このアントラセン誘導体からなる蒸着膜を
石英ガラス上に形成し、表面分析装置を用いてイオン化
ポテンシャルを測定した結果、５．８８ｅＶであること
が分かった。
石英ガラス上に形成し、表面分析装置を用いてイオン化
ポテンシャルを測定した結果、５．８８ｅＶであること
が分かった。
【００５９】上記と同様な薄膜を用いアントラセン誘導
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定を行った結果、このア
ントラセン誘導体は、４４５ｎｍにピークを有する青色
の蛍光を発する材料であることが分かった。
体の蛍光（ＰＬ）スペクトル測定を行った結果、このア
ントラセン誘導体は、４４５ｎｍにピークを有する青色
の蛍光を発する材料であることが分かった。
【００６０】上記実施例のアントラセン環を基本骨格と
する青色発光材料は、置換基を導入することで、ガラス
転移点および結晶性を変化させることができ、熱安定性
に優れ、結晶化しにくい経時安定性の良好な薄膜を得る
ことができる。
する青色発光材料は、置換基を導入することで、ガラス
転移点および結晶性を変化させることができ、熱安定性
に優れ、結晶化しにくい経時安定性の良好な薄膜を得る
ことができる。
【００６１】
【発明の効果】以上示したように、本発明によると、様
々な置換基を導入したアントラセン環を基本骨格とする
材料を用いた発光部位を構成することにより、高い耐熱
性、高い経時安定性を有する結晶化しにくいアモルファ
ス性の薄膜を得ることができる。これにより、熱安定性
および耐久性の高い発光素子が期待できる。
々な置換基を導入したアントラセン環を基本骨格とする
材料を用いた発光部位を構成することにより、高い耐熱
性、高い経時安定性を有する結晶化しにくいアモルファ
ス性の薄膜を得ることができる。これにより、熱安定性
および耐久性の高い発光素子が期待できる。
【００６２】
【図１】本発明の実施例１に係わる発光材料のＩＲスペ
クトルを示す説明図。
クトルを示す説明図。
【図２】本発明の実施例２に係わる発光材料のＩＲスペ
クトルを示す説明図。
クトルを示す説明図。
【図３】本発明の実施例３に係わる発光材料のＮＭＲス
ペクトルを示す説明図。
ペクトルを示す説明図。
【図４】本発明の実施例４に係わる発光材料のＮＭＲス
ペクトルを示す説明図。
ペクトルを示す説明図。
Claims (4)
- 【請求項１】アントラセン環を基本骨格とする、下記一
般式（１）に示されることを特徴とする発光材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキル基およびア
ルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよいナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル
基、ターフェニル基を表す。） - 【請求項２】アントラセン環を基本骨格とする、下記一
般式（２）に示されることを特徴とする発光材料。 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基を示す。Ｒ9 〜Ｒ 12は、アルキル基およびアルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基を表す。） - 【請求項３】アントラセン環を基本骨格とする、下記一
般式（３）に示されることを特徴とする発光材料。 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基を示す。Ｒ9 は、オキサゾール環、オキサジアゾ
ール環、チオフェン環に代表される複素環化合物を表
す。Ｒ10は、アルキル基、アルコキシ基から選ばれる置
換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ビフ
ェニル基を表す。） - 【請求項４】請求項（３）に記したアントラセン環を基
本骨格とする発光材料において、下記一般式（４）に示
されることを特徴とする発光材料。 【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基を示す。Ｒ9 およびＲ10は、アルキル基、アルコ
キシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、ビフェニル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13882998A JP3769933B2 (ja) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | 発光材料及び有機薄膜ｅｌ素子 |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001076323A1 (fr) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif a electroluminescence organique et support luminescent organique |
| JP2002075651A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-15 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
| WO2002038524A1 (en) * | 2000-11-08 | 2002-05-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR20040005416A (ko) * | 2002-07-10 | 2004-01-16 | 엘지전자 주식회사 | 청색 발광 물질용 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광소자 |
| WO2005061656A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| WO2005081587A1 (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006008663A (ja) * | 2004-05-21 | 2006-01-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、及びそれを用いた発光素子、発光装置 |
| US7056601B2 (en) | 2003-10-24 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | OLED device with asymmetric host |
| KR100675812B1 (ko) | 2004-06-22 | 2007-01-29 | 경상대학교산학협력단 | 아릴옥시안트라센을 함유하는 발광 물질의 합성과 이를이용한 유기 발광 다이오드 |
| JP2007023042A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Lg Phillips Lcd Co Ltd | 合成方法 |
| JP2007091715A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-04-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを用いた正孔輸送材料、発光素子、発光装置、電子機器 |
| US7326371B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| KR100836497B1 (ko) | 2005-07-20 | 2008-06-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 합성 방법 |
| JP2010006818A (ja) * | 1999-01-19 | 2010-01-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2177586A1 (en) | 2004-07-09 | 2010-04-21 | Chisso Corporation | Luminescent material and organic electroluminescent device using the same |
| US20100244673A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device Using Oxadiazole Derivative |
| US7887931B2 (en) | 2003-10-24 | 2011-02-15 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| JP2012072146A (ja) * | 2004-05-21 | 2012-04-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体 |
| JP2013251564A (ja) * | 1998-12-25 | 2013-12-12 | Konica Minolta Inc | エレクトロルミネッセンス材料 |
| JP2014160840A (ja) * | 2004-11-06 | 2014-09-04 | Merck Patent Gmbh | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675128B (zh) * | 2011-03-07 | 2014-04-09 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种二氢蒽衍生物、其制备方法、应用及含有其的发光器件 |
-
1998
- 1998-05-20 JP JP13882998A patent/JP3769933B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013251564A (ja) * | 1998-12-25 | 2013-12-12 | Konica Minolta Inc | エレクトロルミネッセンス材料 |
| JP2010006818A (ja) * | 1999-01-19 | 2010-01-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2001076323A1 (fr) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif a electroluminescence organique et support luminescent organique |
| US6713192B2 (en) | 2000-03-30 | 2004-03-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| JP2002075651A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-15 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
| CN100445245C (zh) * | 2000-11-08 | 2008-12-24 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| US7361796B2 (en) | 2000-11-08 | 2008-04-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Orangic electroluminescence device |
| WO2002038524A1 (en) * | 2000-11-08 | 2002-05-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US7053255B2 (en) | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
| KR20040005416A (ko) * | 2002-07-10 | 2004-01-16 | 엘지전자 주식회사 | 청색 발광 물질용 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광소자 |
| US7056601B2 (en) | 2003-10-24 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | OLED device with asymmetric host |
| US7887931B2 (en) | 2003-10-24 | 2011-02-15 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| US10069074B2 (en) | 2003-12-19 | 2018-09-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
| US9786846B2 (en) | 2003-12-19 | 2017-10-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
| US9219234B2 (en) | 2003-12-19 | 2015-12-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
| US8853675B2 (en) | 2003-12-19 | 2014-10-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
| WO2005061656A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| CN1914293B (zh) | 2003-12-19 | 2010-12-01 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料 |
| US10205101B2 (en) | 2003-12-19 | 2019-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
| EP1718124A4 (en) * | 2004-02-19 | 2009-06-24 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT FOR WHITE COLOR |
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| JP2014051487A (ja) * | 2004-05-21 | 2014-03-20 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体 |
| JP2012072146A (ja) * | 2004-05-21 | 2012-04-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体 |
| JP2006008663A (ja) * | 2004-05-21 | 2006-01-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、及びそれを用いた発光素子、発光装置 |
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| JP2007091715A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-04-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを用いた正孔輸送材料、発光素子、発光装置、電子機器 |
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