JPH1133383A

JPH1133383A - 分散剤および該分散剤を含有する液晶パネル用組成物

Info

Publication number: JPH1133383A
Application number: JP19894097A
Authority: JP
Inventors: Taizo Mori; 泰三毛利
Original assignee: Mikuni Color Ltd
Current assignee: Mikuni Color Ltd
Priority date: 1997-07-24
Filing date: 1997-07-24
Publication date: 1999-02-09

Abstract

(57)【要約】【課題】液晶パネル用顔料分散組成物において、微小
な異物の発生を抑えることにより、濾過時の目詰まりお
よび液晶パネル上の微小異物欠陥を防止し、併せてアル
カリ現像性を改善する。【解決手段】アミノ基を有する化合物とカルボキシル
基を有する化合物とを反応させてえられる分散剤におい
て、アミン価が１０以下の分散剤を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、たとえば液晶ディ
スプレイなどに用いられる微細色分解用カラーフィルタ
ー、ブラックマスクなどに使用される液晶パネル用組成
物の製造に好適に用いられる分散剤および該分散剤を含
有する液晶パネル用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】液晶
ディスプレイにおいては、近年、そのカラー化の要請に
対応するために、カラーフィルターが用いられている。
顔料分散法はカラーフィルターを製造する有力な方法で
あるが、顔料分散液に紫外線硬化成分を配合したレジス
ト液を基板に塗布後、ネガフィルムをかけて紫外線硬化
させたのち、不要部をアルカリ性の現像液で溶解除去さ
せる方法である。

【０００３】この方法においては、紫外線照射部の重
合硬化が充分に進むこと、およびネガフィルムをかけ
た紫外線非照射部が現像液で容易に溶解除去できるこ
と、が重要である。アルカリ性の現像液で容易に溶解除
去させるために、レジスト液中には酸基を有する成分を
添加することが一般に行なわれている。

【０００４】カラーフィルター用の顔料分散液のばあ
い、一般の顔料分散液と比較して高度な微分散が要求さ
れるため、アミノ基および酸基を有する分散力の優れた
分散剤が多く用いられている。

【０００５】しかしながら、汎用の分散剤をそのまま使
用することが多いため、以下のような問題がある。すな
わち、肉眼では確認できないが、微細色分解用カラーフィル
ターまたはブラックマスクとしては問題になるレベルの
異物が発生するカラーフィルターまたはブラックマスクのパターンを
作製するためには、アルカリ現像、すなわちアルカリ液
による溶解の工程が不可欠であるが、アミノ基がこの工
程を阻害するという問題である。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前記のように、分散能の
優れた分散剤には、アミノ基および酸基（とくにカルボ
キシル基）の両基を有するものが多く、これらを含有す
る分散剤には、アミド基および（または）塩構造が含ま
れる。

【０００７】本発明者は、前記分散剤中の第１級アミノ
基、第２級アミノ基、第３級アミノ基および酸基、なら
びにこれらが形成するアミド基や塩構造が、前記の微小
な異物およびアルカリ現像性などに関係すること、すな
わち、アミノ基および塩構造が多く存在する分散剤のば
あい、有機溶剤中では溶解性不良のために微小な異物が
発生しやすく、また、アミノ基は酸基と反応するため、
およびラジカル重合を阻害するため、アルカリ現像性に
悪影響を及ぼすことを見出した。この結果、本発明者
は、酸基とともに塩構造を形成する第３級アミノ基を含
有せず、酸基とともにアミド基のみを形成する第１級お
よび（または）第２級アミノ基を含有する化合物を用
い、アミノ基をカルボキシル基と反応させることによっ
てアミド基とし、分散剤中のアミン価を実質的になくす
ことにより、従来技術の問題である、微小な異物により
発生する濾過時の目詰まりおよび液晶パネル上の微小欠
陥ならびにアルカリ現像性がよくない、という問題を解
決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、アミノ基を有する化
合物とカルボキシル基を有する化合物とを反応させてえ
られる分散剤において、アミン価が１０以下であること
を特徴とする分散剤（請求項１）、カルボキシル基を有
する化合物が分子末端に１つのカルボキシル基を有する
化合物である請求項１記載の分散剤（請求項２）、アミ
ノ基を有する化合物が直鎖状ポリアミン化合物であり、
カルボキシル基を有する化合物が分子末端に１つのカル
ボキシル基を有する化合物であり、分散剤が櫛型構造を
とる請求項１記載の分散剤（請求項３）、アミノ基を有
する化合物が１〜２個のアミノ基を有する化合物であ
り、カルボキシル基を有する化合物が分子末端に１つの
カルボキシル基を有する化合物である請求項１記載の分
散剤（請求項４）、請求項１、２、３または４記載の分
散剤、顔料および溶剤を含有する液晶パネル用組成物
（請求項５）、および顔料がカーボンブラックである請
求項５記載の液晶パネル用組成物（請求項６）に関す
る。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の分散剤は、アミノ基を有
する化合物とカルボキシル基を有する化合物とを反応さ
せてえられるアミン価が１０以下の分散剤である。

【００１０】前記アミノ基を有する化合物は、分散剤に
なったとき、顔料に吸着する部分となり、アンカー部と
よばれている部分を形成する。

【００１１】また、前記カルボキシル基を有する化合物
は、顔料粒子間の引力に打ち勝つために充分に長く、か
つ溶媒和する部分となり、テイル部とよばれている部分
を形成する。

【００１２】前記アミノ基を有する化合物は、カルボキ
シル基と反応してアミン価を失うものであればいずれの
構造のものであってもよいが、カルボキシル基と反応さ
せてアミド化するためには、１５０℃以上、さらには１
７０℃以上の温度が好ましいので、沸点もそれ以上のも
のが好ましい。

【００１３】また、前記アミノ基を有する化合物が前記
カルボキシル基を有する化合物との反応によりアミン価
が１０以下になる点から、アミノ基を有する化合物に含
まれるアミノ基は、第１級アミノ基および（または）第
２級アミノ基であるのが好ましい。第３級アミノ基は、
カルボキシル基を有する化合物との反応によってもアミ
ン価が低下し難い。このばあいには、１７０℃以下の温
度で長時間かけて第３級アミノ基を塩とする方法を取り
うる。

【００１４】なお、通常のポリエチレンイミンには分枝
が存在し、第３級アミノ基が含まれる。通常のポリエチ
レンイミンに含まれる第１級アミノ基、第２級アミノ
基、第３級アミノ基の比率は、およそ１：２：１である
ため、これを用いてアミノ基を有する化合物とカルボキ
シル基を有する化合物とを反応させてえられる分散剤を
製造してもアミン価を１０程度まで下げることは困難で
ある。

【００１５】前記アミノ基を有する化合物のアミン価と
しては、２００以上、さらには５００以上、とくには１
０００以上であるのがアンカー基として充分に作用する
点から好ましい。

【００１６】前記カルボキシル基を有する化合物の酸価
としては、１００以下、さらには７０以下、とくには５
０以下であるのが顔料粒子間の引力に打ち勝つように充
分に長いテイル部となる点から好ましい。

【００１７】前記アミノ基を有する化合物の例として
は、エチレンイミン構造を有する鎖状の化合物、たとえ
ば一般式（Ｉ）：ＮＨ₂（ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ）_nＨ（Ｉ）（式中、ｎは１〜３０００の整数）で表わされる直鎖状
ポリアミン化合物（アミノ基の位置で枝分かれしていな
いのが特徴）、たとえばペンタエチレンヘキサミンなど
があげられる。一般式（Ｉ）においてアミノ基をつなぐ
基はエチレン基であるが、プロピレン基、ブチレン基な
どの炭素数３〜１０のアルキレン基であってもよい。

【００１８】また、前記アミノ基を有する化合物の例と
しては、モノエタノールアミン、２−（２−アミノエチ
ルアミノ）エタノールなどのアミノ基を１〜２個有する
化合物があげられる。これらはそのまま用いてもよく、
１００℃以上の温度で加熱したのち用いてもよい。これ
らのアミノ基および水酸基を有する化合物は、定かでは
ないが、加熱によって一部脱水縮合してポリアミン構造
をとるものと思われる。

【００１９】これらは単独で用いてもよく２種以上を組
み合わせてもよい。

【００２０】前記アミノ基を有する化合物が１〜２個の
アミノ基を有する化合物のばあいには、前記カルボキシ
ル基を有する化合物との反応が容易であり、品質も安定
し易い点から好ましく、直鎖状ポリアミン化合物のばあ
いには、顔料表面への吸着が強固で分散性が優れる点か
ら好ましい。

【００２１】前記カルボキシル基を有する化合物は、分
散剤になったとき、その立体効果によって顔料同士を反
発安定化させる部分になる。

【００２２】前記カルボキシル基を有する化合物は、前
記アミノ基を有する化合物との反応によって６６−ナイ
ロンのごとき直鎖状の重合体が生成したり、さらに架橋
構造を有する重合体が生成したりしない点から、また、
立体反発効果によって、顔料分散体を安定化させる点か
ら、カルボキシル基を有する化合物中のカルボキシル基
の数は１個であるのが好ましく、片方の末端にカルボキ
シル基があるのがさらに好ましい。なお、カルボキシル
基を有する化合物に含まれるカルボキシル基が分子末端
ではなく、分子内部に存在していてもよい。

【００２３】前記カルボキシル基を有する化合物の分子
量としては、一般に５００〜１００００、さらには８０
０〜５０００のものが好ましい。前記分子量が５００未
満のばあいには充分な立体反発効果が現われず、また１
００００をこえると粘度が高くなりすぎる傾向がある。

【００２４】前記カルボキシル基を有する化合物、とく
に片方の末端にのみカルボキシル基を有する化合物の例
としては、たとえばヒドロキシアルカンカルボン酸の脱
水縮合物などの、たとえば一般式（ＩＩ）：

【００２５】

【化１】

【００２６】で表わされるたとえばポリエステル構造を
有する化合物があげられる。この化合物は一端がカルボ
キシル基で他端が水酸基からなる。好適に用いられる出
発物質としては、１２−ヒドロキシステアリン酸、ε−
カプロラクトンから誘導される５−オキシペンタメチレ
ン−１−カルボン酸（ε−オキシカプロン酸）などがあ
げられる。出発物質中に連鎖停止末端基、たとえば置換
されているアルキル基、アルコキシアルキル基またはハ
ロアルキル基などを有している出発物質が含まれていて
もよい。末端水酸基が存在しないことによって脱水縮合
反応がコントロールされ、ポリエステル部の分子量がコ
ントロールされやすくなる。

【００２７】前記カルボキシル基を有する化合物の具体
例としては、たとえばリシノール酸、９−または１０−
ヒドロキシステアリン酸などがあげられる。これらは単
独で用いてもよく２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。

【００２８】本発明のアミン価が１０以下の分散剤は、
前記アミノ基を有する化合物と前記カルボキシル基を有
する化合物と反応させることによってえられるアミド基
を含有する分散剤である。

【００２９】前記分散剤のアミン価が１０以下、好まし
くは８以下、さらに好ましくは５以下であるため、冬場
でも沈澱が生じにくく、本発明の分散剤を用いて製造し
た液晶パネル用組成物に発生する微小な異物が少なくな
り、濾過時の目詰まりが少なくなり、該組成物を用いて
パターン化するばあいの硬化性およびアルカリ現像性が
よくなり、形成した液晶パネル上の微小欠陥が少なくな
るなどの点から好ましい。

【００３０】また、前記分散剤がアミド基を有するた
め、チッ素原子に付いた孤立電子対が電気供与基として
アンカー部として作用しうる。

【００３１】前記分散剤の例としては、たとえば一般式
（ＩＩＩ）：

【００３２】

【化２】

【００３３】で表わされる化合物があげられるが、これ
に限定されるものではない。前記分散剤の具体例として
は、１２−ヒドロキシステアリン酸の脱水縮合物とペン
タエチレンヘキサミンとの脱水縮合物、５−オキシペン
タメチレン−１−カルボン酸の脱水縮合物とモノエタノ
ールアミンとの脱水縮合物などがあげられる。これらは
単独で用いてもよく２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。

【００３４】前記分散剤が、アミノ基を有する化合物と
して直鎖状ポリアミン化合物を使用し、カルボキシル基
を有する化合物として分子末端に１つのカルボキシル基
を有する化合物を使用した櫛型構造をとる分散剤のばあ
いには、顔料表面への吸着が強固で分散性が優れる点か
ら好ましく、また、アミノ基を有する化合物として１〜
２個のアミノ基を有する化合物を使用し、カルボキシル
基を有する化合物として分子末端に１つのカルボキシル
基を有する化合物を使用した分散剤のばあいには、品質
が安定し易い点から好ましい。

【００３５】つぎに、本発明の分散剤の製法について説
明する。

【００３６】本発明の分散剤は前記アミノ基を有する化
合物とカルボキシル基を有する化合物との混合物に熱を
かけることによる脱水縮合反応によっても、また、触媒
（テトラエチルアンモニウムブロマイドなどの四級アン
モニウム塩のほか、チタン酸テトラブチルなどの有機金
属、金属酸化物などの金属触媒）を用いることによるよ
り低温での反応によっても、さらに、脱水剤などを用い
る反応によっても容易に製造することができる。前記脱
水縮合反応は、両化合物を含有する原料あるいは中間体
のみをそのまま加熱する方法で行なってもよいし、溶剤
で希釈して溶剤の還流温度で加熱する方法で行なっても
よい。いずれのばあいにも、アミノ基とカルボキシル基
との反応で生成する水を系外に除去する方法が好まし
い。

【００３７】いずれの化合物も予め脱水縮合させておい
ても、あるいは他の化合物を添加してから脱水縮合させ
ておいてもよい。アミノ基を有する化合物がエタノール
アミン、２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールの
ような１〜２個のアミノ基を有する化合物のばあい、そ
れらを縮合させずに用いてもよく、たとえばモノエタノ
ールアミンをそのまま用いたばあいには櫛型構造となら
ず、アミド基一カ所のみで顔料に吸着することになる。
なお、２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールを用
いたばあいには、高濃度では枝分かれ構造、低濃度では
自己縮合環化物が少量形成される。

【００３８】前記アミノ基を含有する化合物を用いて分
散剤を製造したばあいには、分散剤中のアミン価は５程
度以下、ばあいによって１０になることもあるが、いず
れも本発明の範囲内である。

【００３９】−（Ｃ−Ｃ−Ｎ）−連鎖のチッ素原子に結
合している水素原子とカルボキシル基の水酸基とを脱水
縮合させることによっても、アミド結合が生成する。ア
ミノ基を有する化合物が−（Ｃ−Ｃ−Ｎ）−連鎖を有す
る直鎖状ポリアミン化合物のばあい、櫛型構造をとりう
る。また、直鎖型のポリエチレンイミン（たとえば直鎖
型の低級アルキレンイミンなど）を用いるばあいにも櫛
型構造をとりうる。

【００４０】一般式（ＩＩ）で表わされるカルボキシル
基を有する化合物を一般式（Ｉ）で表わされるアミノ基
を有する化合物と比較して過剰に用いるばあいには、酸
価のみを有する分散剤がえられる。また、一般式（Ｉ）
で表わされるアミノ基を有する化合物と一般式（ＩＩ）
で表わされるカルボキシル基を有する化合物とを充分に
反応させないばあいには、アミン価および酸価の双方を
有する分散剤がえられるが、アミン価が１０以下のばあ
い、本発明の範囲内である。

【００４１】また、アミノ基を有する化合物が枝分れ構
造を有し、第３級アミノ基を有するばあいにも、カルボ
キシル基を有する化合物と長時間反応させることによっ
て、塩構造とすることによってアミン価を低下させう
る。

【００４２】本発明の分散剤は、一般式（ＩＩＩ）で表
わされる化合物に限定されるものではなく、アミン価お
よび酸価を有していてもよいが、前記のように、良好な
現像性をうるためには、アミン価が１０以下、とりわけ
５以下であるのが好ましい。

【００４３】本発明の分散剤は、液晶パネルのカラーフ
ィルター、ブラックマスクなどのレジスト液における顔
料分散体に好適に用いることができる。本発明の分散剤
を用いることによって、顔料分散体の微小な異物および
アルカリ現像性を改善することができる。

【００４４】このようにして製造された本発明の分散剤
は、液晶パネル用組成物の製造に使用される。

【００４５】前記液晶パネル用組成物には、カーボンブ
ラックで代表される黒色顔料、分散媒（溶剤）、前記黒
色顔料を分散させるための本発明の分散剤などを含有す
るブラックマトリックス（ＢＭ）用の液晶パネル用組成
物と、前記ＢＭ用の液晶パネル用組成物における黒色顔
料を赤緑青の有機顔料にかえた赤緑青（ＲＧＢ）用の液
晶パネル用組成物とがある。

【００４６】前記ＢＭ用の液晶パネル用組成物に使用す
る黒色顔料のうちのカーボンブラックとしては、たとえ
ばチャンネルブラック、アセチレンブラック、ファーネ
スブラックなどがあげられる。これらは単独で用いても
よく２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００４７】前記カーボンブラックの平均一次粒子径に
はとくに限定はないが、液晶パネル用組成物における分
散性を考慮すると、通常０．００５〜０．２μｍ程度、
さらには０．０１〜０．１μｍ程度であるのが好まし
い。

【００４８】また、カーボンブラック以外の黒色顔料と
して、青色、赤色、黄色、黒色、紫色、緑色などの種々
の色相の有機顔料を、その色相が黒色となるように適宜
配合して用いてもよい。

【００４９】前記有機顔料は、たとえば液晶パネル用組
成物を光硬化させるために４００ｎｍ前後の波長領域の
紫外線を照射しようとする際に、かかる波長領域におけ
る光線透過率を向上させることができるので、本発明の
液晶パネル用組成物に好ましく用いられる。

【００５０】前記有機顔料のなかでは、たとえばバイオ
レット系顔料（紫色）やペリレン系顔料（黒色）など
が、とくに紫外線領域における光線透過率を向上させる
効果が大きいので好ましい。

【００５１】前記バイオレット系顔料の代表例として
は、たとえば一般式（ＩＶ）：

【００５２】

【化３】

【００５３】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立して
炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表わされる化合物
などのジオキサジン系顔料；ナフトールバイオレットな
どのナフトールＡＳ系顔料；ハロゲネーテッドイソビオ
ランスロンなどのスレン系顔料；メチルバイオレットレ
ーキなどの塩基性染色レーキ系顔料などがあげられる。
これらは単独で用いてもよく２種以上を組み合わせて用
いてもよい。

【００５４】前記ペリレン系顔料の代表例としては、た
とえばペリレンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック
３１）などがあげられる。これらは単独で用いてもよく
２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００５５】なお、有機顔料としては、液晶パネル用組
成物中での分散性を考慮すると、平均粒子径が通常０．
０５〜１μｍ程度、さらには０．１〜０．５μｍ程度の
ものを用いるのが好ましい。

【００５６】前記分散媒としては、たとえばセロソルブ
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシ
プロピルアセテート、２−メトキシエチルアセテートな
どのセロソルブアセテート系溶媒；３−エトキシエチル
プロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエー
テルプロピオネートなどのエーテル結合およびエステル
結合を有する炭化水素化合物などの有機溶媒などが好ま
しく用いられる。

【００５７】前記カーボンブラックのＢＭ用の液晶パネ
ル用組成物における含有量は、カーボンブラックによる
着色力および隠蔽力を付与する効果が充分に発現される
という点から、２％（重量％、以下同様）以上、さらに
は５％以上となるようにするのが好ましく、また液晶パ
ネル用組成物の粘度があまりにも上昇して取扱性が低下
しないようにしたり、液晶パネル用組成物で形成された
皮膜の強度や基材に対する密着性の点から、６０％以
下、さらには４０％以下となるのが好ましい。

【００５８】また、前記有機顔料のＢＭ用の液晶パネル
用組成物中における含有量は、有機顔料による光線透過
率を向上させる効果が充分に発現されるようにする点か
ら、５％以上、さらには１０％以上になるように調整す
るのが好ましく、また可視部における隠蔽力を充分に大
きくするには、５０％以下、さらには３０％以下となる
ようにするのが好ましい。

【００５９】さらに、本発明の分散剤のＢＭ用の液晶パ
ネル用組成物における含有量は、黒色顔料、とくにカー
ボンブラックの分散性をよくし、塗布性が良好であるよ
うに低粘度化する点から黒色顔料に対して５％以上、さ
らには１０％以上であるのが好ましく、一方、相対的に
黒色顔料の含有量を増加させて濃度を上昇させるととも
に、液晶パネル用組成物の紫外線硬化や熱硬化が効率よ
くおこるようにする点から６０％以下、さらには４０％
以下であるのが好ましい。

【００６０】なお、ＢＭ用の液晶パネル用組成物におけ
る分散媒の含有量は、粘度、商品性の点から、４０％以
上、さらには６０％以上で、９０％以下、さらには８０
％以下であるのが好ましい。

【００６１】前記ＢＭ用の液晶パネル用組成物には、前
記黒色顔料や分散剤のほかにも、たとえば単官能または
多官能の（メタ）アクリレート系モノマーなどの光重合
性モノマー；ポリエステルアクリレート、ポリウレタン
アクリレート、エポキシアクリレート、ポリエーテルア
クリレート、オリゴアクリレート、アルキドアクリレー
ト、ポリオールアクリレートなどのプレポリマー；カル
ボニル化合物、イオウ化合物、アゾ化合物、有機過酸化
物などの光重合開始剤；アミン系増感剤；ベンジルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ジエチルヒドロキシア
ミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ
酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチル
ピロカテコール、有機ホスフィン、亜リン酸塩、ナフテ
ン酸銅などの銅化合物などの貯蔵安定剤などを含有させ
ることができる。

【００６２】前記ＢＭ用の液晶パネル用組成物を調製す
る方法にはとくに限定がなく、たとえばカーボンブラッ
ク、分散媒および本発明の分散剤、さらに要すれば使用
される有機顔料、光重合性モノマー、プレポリマー、光
重合開始剤、増感剤、貯蔵安定剤などを配合したのち、
たとえばマグネチックスターラー、ペイントシェーカ
ー、ダイノミル（登録商標）（バコーフェン社製横型サ
ンドミル）などを用い、５〜７０℃程度で１〜５０時間
程度撹拌混合して均一な組成となるように分散させる方
法などを採用することができる。

【００６３】このようにしてえられるＢＭ用の液晶パネ
ル用組成物の粘度にはとくに限定はないが、たとえば液
晶パネルのＴＦＴ側にブラックマトリックスを形成する
際の取扱性や、形成される皮膜の膜厚を均一に制御する
ことなどを考慮すると、２５℃で１０〜２０００ｍＰａ
・ｓ程度、さらには２０〜１０００ｍＰａ・ｓ程度であ
るのが好ましい。

【００６４】また、前記ＢＭ用の液晶パネル用組成物中
に分散しているカーボンブラックの平均粒子径は、分散
安定性および流動性を考慮すると、０．００５μｍ程度
以上、さらには０．０１μｍ程度以上であるのが好まし
く、また着色力、黒色度および分散安定性を考慮する
と、２．５μｍ程度以下、さらには１．５μｍ程度以下
であるのが好ましい。

【００６５】前記ＢＭ用の液晶パネル用組成物を用い、
たとえば液晶パネルのＴＦＴ側に皮膜を形成させる方法
にはとくに限定がなく、たとえばスピンコート法、スプ
レー法、ロールコート法などによって液晶パネルの基材
表面に液晶パネル用組成物をコーティングしたのち、５
０〜２８０℃程度で１〜６０分間程度乾燥させる方法、
紫外線で硬化させる方法などを採用することができる。

【００６６】前記ＲＧＢ用の液晶パネル用組成物に使用
する有機顔料としては、たとえばフタロシアニンブル
ー、染色レーキ、イソインドリノン、キナクリドン、ジ
オキサジンバイオレット、ファーストゲングリーンＳ、
ペリノン、ペリレン、ジアリールイエロー、ビスアセト
酢酸アリーリド、フラバントロン、モノアゾピラゾロ
ン．Ａｌ、メチン、ナフタレンスルホン酸．Ａｌ、ジス
アゾイエロー、アントラピリミジン、キノリンイエロ
ー．Ａｌ、モノアゾイエロー．Ａｌ、アゾメチン（Ｃｕ
錯体）、ベンズイミダゾロン、縮合アゾ、キノフタロ
ン、イソインドリン（Ｎｉ錯体）、モノアゾ．Ｃａ、イ
ソインドリノン（Ｃｏ錯体）、フェナジンイエロー、β
−ナフトール、ジスアゾピラゾロン、ジアリールオレン
ジ、β−ナフトール．Ｂａ、β−ナフトール．Ａｌ、ナ
フトールＡＳ、ピラントロン、ボン酸．Ｂａ、ボン酸．
Ｃａ、ボン酸．Ｓｒ、ボン酸．Ｍｎ、β−ナフトール．
Ｎａ、β−ナフトール．Ｃａ、β−ナフトール．Ｓｒ、
ナフトールスルホン酸．Ｂａ、トリアリールカルボニウ
ム、アントラキノン、アントラキノン．Ｃａ、ジアント
ラキノニルレッド、チオインジゴ、テトラブロモフルオ
レセイン．Ｐｂ、テトラヨードフルオレセイン．Ａｌ、
テトラブロモテトラクロロフルオレセイン．Ａｌ、ジヨ
ードフルオレセイン、ナフトールスルホン酸．Ａｌ、ピ
ラゾロキナゾロン、ジケトピロロピロール、イソインド
ロン（Ｎｉ錯体）、アントラキノン．Ａｌ、イソビオラ
ントロン、α形銅フタロシアニン、β形銅フタロシアニ
ン、ε形銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、銅
フタロシアニンレーキ．Ｂａ、インダントロン、トリフ
ェニルメタン．Ｂａ、ジアニシジンとナフトールＡＳと
の混合物、アルミン酸コバルト、インダントロン、イン
ゾゴイド．Ａｌ、ニトロソ（Ｆｅ錯体）、ボン酸（Ｃｕ
錯体）、蛍光染料、合成樹脂固溶体系化合物などがあげ
られる。これらは単独で用いてもよく２種以上を併用し
てもよい。

【００６７】前記ＲＧＢ用の液晶パネル用組成物に使用
する分散媒およびその使用割合は、ＢＭ用の液晶パネル
用組成物のばあいと同様のものを同様の使用割合で使用
すればよい。また、本発明の分散剤の使用割合もＢＭ用
の液晶パネル用組成物のばあいと同様でよい。さらに、
要すれば使用されるその他の成分もＢＭ用の液晶パネル
用組成物のばあいと同様である。

【００６８】

【実施例】つぎに、本発明の分散剤および該分散剤を含
む液晶パネル用組成物を実施例に基づいてさらに詳細に
説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるも
のではない。

【００６９】なお、以下で用いる評価方法をまとめて示
す。

【００７０】〔分散剤分析方法〕１．アミノ基を含有する化合物の検定総アミン価の測定１００ｍｌのビーカーに準備したサンプル０．５〜１．
０ｇを０．１ｍｇまで精秤し、５０ｍｌの氷酢酸で溶解
する。複合ｐＨガラス電極を装備した測定装置を用い
て、この溶液を０．１モルＨＣｌ水溶液で滴定し、次式
からアミン当量、ついで総アミン価を求める。

【００７１】

【数１】

【００７２】３級アミン価の測定１００ｍｌのビーカーに準備したサンプル０．５〜１．
０ｇを０．１ｍｇまで精秤し、５０ｍｌの無水酢酸で溶
解する。複合ｐＨガラス電極を装備した適当な測定装置
を用いて、この溶液を０．１モルＨＣｌ水溶液で滴定
し、次式から３級アミン当量、ついで３級アミン価を求
める。

【００７３】

【数２】

【００７４】第１級および（または）第２級アミン価
の測定前記総アミン価および３級アミン価を用いて次式から求
める。第１級および（または）第２級アミン価＝総アミン価−
３級アミン価

【００７５】２．カルボキシル基を有する化合物の検定酸価の測定１００ｍｌのビーカーに準備したサンプル０．５〜１．
０ｇを０．１ｍｇまで精秤し、５０ｍｌの混合溶剤（ト
ルエン５０部（重量部、以下同様）、変性アルコール２
５部、ｎ−ブタノール２５部）で溶解する。この溶液を
０．１Ｍアルコール性水酸化カリウムで滴定し、次式か
ら求める。

【００７６】

【数３】

【００７７】〔顔料分散体の評価方法〕分散剤を対顔料
で２０％含有する顔料混合物（セロソルブアセテート８
２部、カーボンブラック１５部、分散剤３部）２００ｇ
を、ガラスビーズとともにペイントシェーカーで３時間
分散させ、えられた顔料分散体に以下の試験を実施し
た。

【００７８】低温安定性顔料分散体を５℃に保存して、１週間ごとにセロソルブ
アセテートで１：１に希釈して、顕微鏡（２００倍）で
異物を観察する。 ○：１ｍｍ以上の異物がほとんど認められない △：１ｍｍ以上の異物が一視野（７０×９０ｍｍ）あた
り５個以上認められる

【００７９】経時における濾過性顔料分散体４０部に、プレポリマー（エポキシアクリレ
ート）６部、メタクリル酸１部、ラウリルアクリレート
５部およびセロソルブアセテート４８部の混合物を添加
してラボスターラーで撹拌して、経時安定性評価用のサ
ンプルとする。目の粗さが５〜１０μｍのグラスフィル
ターに５０ｃｃの前記混合物を注ぎ、セロソルブアセテ
ートで洗い、目視で異物を観察する。この評価を１週間
ごとに行なう。 ○：異物がほとんど認められない △：異物を認めることができる

【００８０】アルカリ現像性前記経時安定性評価用のサンプル１００部にチバガイギ
ー社製の光重合開始剤イルガキュア９０７を３部加えて
製造したレジストインクを乾燥後の膜厚が１μｍになる
ように、１０ｃｍ角のガラス板上にスピンコーターで回
転塗布する。えられたレジストインク塗布ガラス板を８
０℃で２０分間熱風循環式乾燥機で予備乾燥させたの
ち、そのうえにネガフィルムをかぶせ、メタルハライド
ランプで５００ｍＪ／ｃｍ²の光量で露光し、ついで１
％炭酸ソーダ水溶液に５分間浸漬し、露光部と未露光部
の被膜の状態を目視で判定する。露光部と未露光部の被
膜の状態に差がある（露光部が残り、未露光部が除去さ
れる）ものほど、現像性が良好である。 ○：露光部のみが残存する ×：露光部、未露光部ともに残存するかともに除去され
る

【００８１】実施例１〜４および比較例１〜２表１記載のアミノ基含有化合物および表１記載のカル
ボキシル基含有化合物を表１記載の割合（重量比）で
使用し、表１記載の反応条件で反応させ、分散剤を製造
した。

【００８２】えられた分散剤の特性（総アミン価、３級
アミン価、酸価）および該分散剤を用いて製造した顔料
分散体の特性（低温安定性、経時における濾過性、アル
カリ現像性）を調べた。結果を表１に記載する。

【００８３】なお、表１中のＡは２−（２−アミノエチ
ルアミノ）エタノール、Ｂはモノエタノールアミン、Ｃ
は直鎖型ポリエチレンイミン、Ｄは分枝型ポリエチレン
イミン（ＢＡＳＦ社商標名ポリミンＰ）、αは１２−
ヒドロキシステアリン酸の脱水縮合物、βはε−カプロ
ラクトンから誘導される５−オキシペンタメチレン−１
−カルボン酸の脱水縮合物を示す。

【００８４】

【表１】

【００８５】

【発明の効果】本発明の分散剤は、液晶パネルのカラー
フィルター、ブラックマスクなどのレジスト液における
顔料分散体に好適に用いることができ、該分散剤を用い
ることによって、顔料分散体の微小な異物、濾過性およ
びアルカリ現像性を改善することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０９Ｃ 3/10 Ｃ０９Ｃ 3/10 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５００Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５００Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０４Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０４５０５５０５

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アミノ基を有する化合物とカルボキシル
基を有する化合物とを反応させてえられる分散剤におい
て、アミン価が１０以下であることを特徴とする分散
剤。
【請求項２】カルボキシル基を有する化合物が分子末
端に１つのカルボキシル基を有する化合物である請求項
１記載の分散剤。
【請求項３】アミノ基を有する化合物が直鎖状ポリア
ミン化合物であり、カルボキシル基を有する化合物が分
子末端に１つのカルボキシル基を有する化合物であり、
分散剤が櫛型構造をとる請求項１記載の分散剤。
【請求項４】アミノ基を有する化合物が１〜２個のア
ミノ基を有する化合物であり、カルボキシル基を有する
化合物が分子末端に１つのカルボキシル基を有する化合
物である請求項１記載の分散剤。
【請求項５】請求項１、２、３または４記載の分散
剤、顔料および溶剤を含有する液晶パネル用組成物。
【請求項６】顔料がカーボンブラックである請求項５
記載の液晶パネル用組成物。