JPH11335331A - ピレスロイド化合物および該化合物を含有する害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 害虫防除効果および哺乳動物に対する安全性
に優れた化合物および害虫防除剤を提供する。 【解決手段】（１Ｒ）−４−メチル−２，３，５，６−
テトラフルオロベンジルトランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、および該化合物を有効成分とする害虫防除
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ピレスロイド化合
物、及びそれを有効成分とする害虫防除剤に関する。

【０００２】

【従来技術および発明が解決しようとする課題】従来、
多フッ素置換ベンジルアルコールをそのアルコール成分
とするピレスロイド化合物が殺虫活性を有すること、お
よびその幾何異性体のうちシス体が活性が高いことが知
られており（特開昭５６−９７２５１）、また、ある種
のそのようなシス異性体化合物は、既に土壌害虫防除に
実用化されている。しかしながら、このような害虫防除
剤は、その使用場面によっては、その防除効果のみなら
ず、安全性の面でその使用の制限を余儀なくされること
が少なくなく、殊に、防疫用害虫防除剤は、通常、主と
して生活環境内の限られた空間で使用されるため、必要
とされる殺虫活性や忌避活性を具備することはもとよ
り、人や家畜、あるいはペット等の哺乳動物に対して低
毒性であることが求められる。

【０００３】

【課題を解決するための手段】かかる状況の下に、本発
明者らは鋭意検討を重ねた結果、４−メチル−２，３，
５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレートの特定の光学活性のトランス体が、害虫防除
効果および哺乳動物に対する安全性において優れた安全
係数を有する化合物であることを見出し本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、式 化２

【化２】 で示される（１Ｒ）−４−メチル−２，３，５，６−テ
トラフルオロベンジルトランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（以下、本発明化合物と記す。）、および本発
明化合物を有効成分とする害虫防除剤に関するものであ
る。

【０００４】

【実施の形態】本発明化合物は、例えば、式 化３

【化３】 で示される４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジルアルコール（以下、該アルコ−ル化合物と記
す）と式 化４

【化４】 で示される（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸（以下、該カルボン酸と記す）または該カルボン酸の
反応性誘導体（例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物等）
とを反応させることにより製造することができる。

【０００５】該反応は、通常、縮合剤または塩基の存在
下、溶媒中で行なわれる。縮合剤としては、例えば、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミドハイドロクロリド（ＷＳＣ）等があげられる。塩基
としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、
ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられ
る。

【０００６】溶媒としては、ベンゼン、トルエンまたは
ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン等のエ−テル類、ジクロロメタンまたは１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等があげ
られる。

【０００７】反応時間は、通常、５分〜７２時間の範囲
である。反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但
し、溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜
溶媒の沸点）の範囲であり、好ましくは−５℃〜１００
℃（但し、溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−５
℃〜溶媒の沸点）の範囲である。該アルコ−ル化合物
と、該カルボン酸または該カルボン酸の反応性誘導体の
使用モル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに
近い比で行なうのが好ましい。縮合剤または塩基は該ア
ルコ−ル化合物１モルに対して、通常は等モルから過剰
モルまで任意の割合で使用することができ、好ましくは
等モル〜５モルである。

【０００８】反応終了後の反応液に、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を施すことにより、本発明化合物を
得ることができ、必要によりクロマトグラフィ−、蒸
留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製すること
ができる。

【０００９】該アルコール化合物及び該カルボン酸は、
例えば特開昭５６−９７２５１等に記載された方法に準
じて製造することができる。

【００１０】本発明化合物が防除効果を発揮し得る害虫
としては、例えば、以下のものがあげられ、これらの害
虫の防除剤の有効成分として使用でき、殊に安全係数に
優れることから、防除効果と共に哺乳動物に対する高い
安全性が求められる防疫用害虫防除剤の有効成分として
特に有用である。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Hel
icoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ、ノシ
メコクガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類、ヌカカ類等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ
類。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００１１】本発明において害虫防除剤は、殺虫、殺ダ
ニ及び害虫の忌避を目的とするものである。本発明化合
物を害虫防除剤の有効成分として用いる場合は、通常、
固体担体、液体担体、ガス状担体、毒餌の基材、蚊取り
線香の基材と本発明化合物またはその溶液を混合し、必
要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加する
ことにより、あるいは蚊取線香やマット等の基材に本発
明化合物またはその溶液を含浸することにより、油剤；
乳剤；水和剤；水中懸濁剤、水中乳濁剤等のフロアブル
剤；粒剤；粉剤；エアゾ−ル；蚊取線香、電気蚊取マッ
ト、吸液芯型加熱蒸散用液剤等の加熱蒸散剤；自己燃焼
型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤
等の加熱燻煙剤；樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等の非加熱
蒸散剤；フォッギング等の煙霧剤；ＵＬＶ剤；毒餌等に
製剤して使用される。これらの製剤には、有効成分とし
て本発明化合物が、通常、重量比で０．００１〜９５％
含有される。

【００１２】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、例えば、粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（メタノ
−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられる。ガス状担体、いわゆる噴射剤と
しては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液
化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等があげら
れる。

【００１３】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−
ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−
テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導
体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤と
しては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷ
ん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）があげられる。安定剤として
は、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂
肪酸またはそのエステル等があげられる。

【００１４】蚊取線香の基材としては、例えば、木粉、
粕粉等の植物生粉末と、タブ粉、スタ−チ、グルテイン
等の結合剤との混合物等があげられる。電気蚊取マット
の基材としては、例えば、コットンリンタ−またはコッ
トンリンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に
固めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材と
しては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩
素酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、
木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激
剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デ
ンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料な
どの結合剤等があげられる。

【００１５】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテ
トラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡
剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられ
る。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹
脂、濾紙、和紙等があげられる。

【００１６】毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの
誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香料、ピ−ナッツオ
イルなどの誘引剤等があげられる。

【００１７】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）は、通常、本発明化合物、分散剤、懸濁助剤（例え
ば、保護コロイドやチクソトロピ−性を付与する化合
物）、適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定化
剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等）および水からなる。保護コロイドとしては、例え
ば、ゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等を挙げることができ、チク
ソトロピ−性を付与する化合物としては、例えば、ベン
トナイト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサ
ンタンガム、ポリアクリル酸等を挙げることができる。
また、水に代えて本発明化合物がほとんど溶解しない油
を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。このよう
にして得られる製剤は、その目的に応じてそのままで、
あるいは水等で希釈して用いられる。

【００１８】また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、共
力剤等と混用または併用することもできる。かかる殺虫
剤、殺ダニ剤としては、例えば、フェニトロチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフ
ェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ
−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フ
ェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、クロルピリホス
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，
Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ−ト〕、メチ
ダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−
オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３−イルメチル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、ジスルホ
トン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホ
スホロジチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビ
ニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチ
ル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホ
スホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフ
ェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオ
キサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベ
ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド〕、ジメトエ
−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイ
ルメチル）ジチオホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エ
チル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニ
ル）アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ）サクシネ−ト〕、トリクロル
ホン〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロ
キシエチルホスホネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−
３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾト
リアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１
−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ
−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル
Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエ−ト）〕等
の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェ
ニルメチルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル
Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕
−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキス
ル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ−バメ
−ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチル
アミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル
〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル
〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕
チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−
（エチルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、
アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピ
オンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、
オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイ
ルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フ
ェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルチオカ−バメ−ト等のカ−バメ−ト系化合
物、

【００１９】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２
−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、ト
ラロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４
−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェ
ノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−
シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメト
リン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，
トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００２０】イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−
イリデンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ
−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン
誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１
０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキ
サヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキ
サチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，
４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−
ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタ
ノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン
〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイ
ソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェ
ニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン〔５−メト
キシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピ
レ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−
クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキ
シメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェン
ピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−ク
ロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボ
キサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナク
チン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン
〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エ
チルピリミジン−４−アミン、ミルベメクチン、アバメ
クチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕
等があげられ、忌避剤としては、例えば、３、４−カラ
ンジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−
メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−
ピペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−
ジオール、ヒソップ油などの植物精油等があげられ、共
力剤としては、例えば、ビス−（２，３，３，３−テト
ラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２
−エチルヘキシル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６
４）、α−[２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−
４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピ
ペロニルブトキシド）等があげられる。

【００２１】本発明化合物を家庭防疫用または動物用害
虫防除剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等の製剤は通常、水で本発明化合物濃度と
して０．１〜１００００ｐｐｍに希釈して施用され、油
剤、エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、Ｕ
ＬＶ剤、毒餌、樹脂製剤等の製剤についてはそのまま施
用される。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤
の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、
被害程度等の状況によって適宜決めることができる。本
発明化合物は、これを加熱または非加熱条件下で揮散さ
せることにより高い害虫防除効力（殺虫及び忌避効力）
を発揮することから、特に防疫用害虫防除剤の有効成分
として有用である。

【００２２】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。まず本発明化合物
の製造例を示す。 製造例 ４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
アルコール９．７ｇ、ピリジン４．３ｇおよびテトラヒ
ドロフラン２００ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）
トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド１１．４ｇ
を加えた後、室温で８時間反応を続けた。反応液を氷水
約４００ｍｌ中に投入し、酢酸エチル４００ｍｌで２回
抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽和食塩水で洗浄、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、粗油
状物を得た。得られた粗油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、（１Ｒ）−４−メチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル トランス−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート（本発明化合物）１７．
０ｇ（収率８８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１.２０(ｓ,３H)、１.３０(ｓ,３H)、１．６０
(ｄ,１H)、、２．２５（ｄｄ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，
３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ）、５．６０（ｄ，１Ｈ）

【００２３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 本発明化合物２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化剤
ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部を
加え、よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。

【００２４】製剤例２ 本発明化合物４０部にソルポ−ル３００５Ｘ（前記）５
部を加え、よく混合して、カ−プレックス＃８０（塩野
義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２
部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュ−スミキ
サ−で攪拌混合して、４０％水和剤を得る。

【００２５】製剤例３ 本発明化合物１.５部およびＡＧＳＯＲＢＬＶＭ−ＭＳ
２４／４８（ＯＩＬＤＲＩ社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５部を
加えてよく混合し、１.５％粒剤を得る。

【００２６】製剤例４ 本発明化合物１０部、フェニルキシリルエタン１０部お
よびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタン社製
トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した後、ア
ラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ
−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得
る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、さら
に６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセ
ルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム０.２部、ビ−
ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ−
ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に分散させて増粘
剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラ−４２.５
部および増粘剤溶液５７.５部を混合して、１０％マイ
クロカプセル剤を得る。

【００２７】製剤例５ 本発明化合物１０部とフェニルキシリルエタン１０部を
混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１０％水溶液２
０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径３μ
ｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム ０.２
部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト） １.０部をイオン交換水５８.８部に分散
させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン４０部およ
び増粘剤溶液６０部を混合して、１０％フロアブル剤を
得る。

【００２８】製剤例６ 本発明化合物１〜３５部をカ−プレックス＃８０（塩野
義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３部、
ＰＡＰ０.３部および３００メッシュタルク９１.７部を
加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤を得
る。

【００２９】製剤例７ 本発明化合物０.１部をジクロロメタン５部に溶解し、
これを脱臭灯油９４.９部に混合して、０.１％油剤を得
る。

【００３０】製剤例８ 本発明化合物１部、ジクロロメタン５部および脱臭灯油
３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填し、バルブ
部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液
化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾ−ルを
得る。

【００３１】製剤例９ 本発明化合物０.６部、キシレン５部、脱臭灯油３.４部
および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登
録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部と
をエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加
圧充填して、水性エアゾ−ルを得る。

【００３２】製剤例１０ 本発明化合物０.３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊
取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合
で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０
ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊
取線香を得る。

【００３３】製剤例１１ 本発明化合物０.８ｇ、ピペロニルブトキサイド０.４ｇ
にアセトンを加えて溶解し、ト−タルで１０ｍｌとす
る。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.５ｃｍ、厚さ
０.３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンタ−とパ
ルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一
に含浸させて、電気蚊取マット剤を得る。

【００３４】製剤例１２ 本発明化合物３部を脱臭灯油９７部に溶解して液剤を
得、これを塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で
加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダ−で
固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型
加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。

【００３５】製剤例１３ 本発明化合物１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、
４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多孔セラミッ
ク板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。

【００３６】製剤例１４ 本発明化合物１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２
ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均一に塗布した
後、アセトンを風乾して、常温蒸散剤を得る。

【００３７】製剤例１５ 本発明化合物のアセトン溶液を濾紙に本発明化合物濃度
が１ｍ²当り１ｇとなるように含浸させ、アセトンを風
乾して、防ダニシ−トを得る。

【００３８】試験例１ 本発明化合物のアセトン溶液を、所定薬量になるように
線香基材（粕粉：木粉を４：３：３の混合粉を攪拌混合
した後、水を加え、充分練り合わせたものを成型乾燥し
て得る）に均一に処理し、該基材を風乾し、蚊取線香を
得た。イエバエ（Musca domestica）成虫１０頭（雄／
雌＝５／５）を１辺７０ｃｍの立方体のガラス製チャン
バー（体積0.34m³）内に放った。上記に準じて作製した
本発明化合物含有蚊取線香０．３ｇを上記チャンバー床
中央に線香立てに立てて設置し、片端から点火し、３０
秒間燃焼後にチャンバーから取り出した。線香設置１０
分後に、イエバエのノックダウン状況を観察した。供試
虫は線香設置２５分後に回収用カップに回収し、餌と水
を与え、２４時間後に生死を観察した。試験は各２反復
で行った。また、（１Ｒ）−４−メチル−２，３，５，
６−テトラフルオロベンジル シス−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート（以下、対照化合物Ａと記す）及び（１Ｒ
Ｓ）−４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート５０重量
％と（１ＲＳ）−４−メチル−２，３，５，６−テトラ
フルオロベンジル トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート５０重量％との混合物（以下、対照化合物Ｂと記
す）についても同様の試験を行った。結果を表１に示
す。表中のノックダウン活性および致死活性は以下の基
準で示す。 ◎：全虫がノックダウンあるいは死亡（2反復合計） ○：ノックダウンあるいは死亡していない虫が１〜２頭
（同） △：ノックダウンあるいは死亡していない虫が３〜４頭
（同） ×：ノックダウンあるいは死亡していない虫が５頭以上
（同）

【表１】

【００３９】試験例２ ＜イエバエに対する殺虫活性＞本発明化合物をアセトン
で希釈し、１００、５０、２５、１２．５及び６．２５
ｐｐｍのアセトン希釈液を各々調製した。また、対照化
合物Ａ，Ｂをアセトンで希釈し、４００、２００、１０
０、５０及び２５ｐｐｍのアセトン希釈液を各々調製し
た。該希釈液を０．５μｌづつイエバエ雌成虫の胸部背
板に処理し、水と餌を与え、２４時間後の生存、死亡虫
数を調査して、その死虫率からＬＤ₅₀（ｍｇ／ｋｇ）値
を求めた。 ＜ラットに対する毒性＞本発明化合物及び対照化合物
Ａ，Ｂをコーンオイルで所定濃度に希釈し、該希釈液を
雄ラットに１０ｍｌ／ｋｇ投与し、水と餌を与え、7日
後の生存、死亡数を調査して、その死亡率からＬＤ
₅₀（ｍｇ／ｋｇ）値を求めた。 ＜安全係数の算出＞イエバエに対する殺虫活性とラット
に対する毒性から次式により安全係数を算出した。結果
を表２に示す。 安全係数＝ラットに対する毒性（ＬＤ₅₀値）／ イエバ
エに対する殺虫活性（ＬＤ₅₀値）

【表２】

【００４０】

【発明の効果】本発明化合物は、害虫防除効果および哺
乳動物に対する安全性に優れ、害虫防除剤、特に防疫用
害虫防除剤の有効成分として極めて有用である。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示される（１Ｒ）−４−メチル−２，３，５，６−テ
   トラフルオロベンジルトランス−３−（２，２−ジクロ
   ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
   シレート。
2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を含有することを
   特徴とする害虫防除剤。
3. 【請求項３】防疫用害虫防除剤である請求項２に記載の
   害虫防除剤。
4. 【請求項４】殺虫、殺ダニ剤として用いる請求項２また
   は３に記載の害虫防除剤。
5. 【請求項５】請求項１に記載の化合物を０．００１〜９
   ５重量％含有する請求項2〜４に記載の害虫防除剤。