JPH11335346A - ペルフルオロアルキルビニルエーテル誘導体の製造方法 - Google Patents

ペルフルオロアルキルビニルエーテル誘導体の製造方法

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JPH11335346A
JPH11335346A JP10139745A JP13974598A JPH11335346A JP H11335346 A JPH11335346 A JP H11335346A JP 10139745 A JP10139745 A JP 10139745A JP 13974598 A JP13974598 A JP 13974598A JP H11335346 A JPH11335346 A JP H11335346A
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perfluoroalkylvinyl ether
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隆士 ▲吉▼山
Takashi Yoshiyama
Takashi Ueda
隆 上田
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Mitsubishi Heavy Industries Ltd
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 官能基を有するペルフルオロアルキルビニル
エーテル誘導体を、高収率で安価に製造する方法を提供
すること。 【解決手段】 式(A) で表されるヨウ化ペルフルオロア
ルキルビニルエーテル化合物に、極性溶媒中でチオシア
ン酸塩を作用させ、得られた-SCN基を有する中間生成物
を酸化して-SCN基を-SO2Cl基とした後、フッ化アルカリ
金属で処理することを特徴とする式(B) で表されるペル
フルオロアルキルビニルエーテル誘導体の製造方法。 【化１】CF2=CF(OCF2CFY)nOCF2CF2I (A) CF2=CF(OCF2CFY)nOCF2CF2SO2F (B) 〔式 (A),(B)中、Ｙはフッ素原子又はトリフルオロメチ
ル基、ｎは１〜３の整数を表す〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は官能基(-SO2F) を有
するペルフルオロアルキルビニルエーテル誘導体の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】官能基(-SO2F) を有するペルフルオロア
ルキルビニルエーテル誘導体は、スルホン酸基(-SO3H)
を有するイオン交換膜を製造するためのモノマーとして
有用であり、テトラフルオロエチレンなどのフッ素系モ
ノマーと共重合することで、機能性を有する高分子化合
物を製造することができる。この機能性高分子化合物は
スルホン酸基のイオン交換特性に基づいて様々な利用方
法が考えられており、固体高分子電解質膜として燃料電
池や水分解装置などに使用されている。従来、上記官能
基(-SO2F) を有するペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル誘導体の製造方法として、官能基(-SO2F) を有する酸
フッ化物(CFOCF2SO2F)をヘキサフルオロプロペンオキサ
イド（ＨＦＰＯ）と反応させ、得られたエポキシ付加物
を熱分解して、官能基(-SO2F) を有するペルフルオロア
ルキルビニルエーテル誘導体を製造する方法が知られて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このような官
能基を有するペルフルオロアルキルビニルエーテル誘導
体の製造方法は、次のような理由からコストが高くなっ
てしまうという問題がある。 原料である官能基を有する酸フッ化物の合成には、
多くの特殊な工程が必要となり、また、これらの原料薬
品の入手が難しい。 原料の官能基を有するエポキシ付加物を熱分解して
目的物を合成しようとすると、環化反応により異なった
化合物を生じるため収率が低い。 本発明は、前記従来技術において収率を低下させる主要
因となっている環化反応の発生のおそれがなく、目的と
する官能基を有するペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル誘導体を、高収率で安価に製造する方法を提供するも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は式(A) で表され
るヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテル化合物
に、極性溶媒中でチオシアン酸塩を作用させ、得られた
-SCN基を有する中間生成物を酸化して-SCN基を-SO2Cl基
とした後、フッ化アルカリ金属で処理することを特徴と
する式(B) で表されるペルフルオロアルキルビニルエー
テル誘導体の製造方法である。
【化２】CF2=CF(OCF2CFY)nOCF2CF2I (A) CF2=CF(OCF2CFY)nOCF2CF2SO2F (B) 〔式 (A),(B)中、Ｙはフッ素原子又はトリフルオロメチ
ル基、ｎは１〜３の整数を表す〕
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明に係るペルフルオロ
アルキルビニルエーテル誘導体の製造方法の実施形態を
説明する。本発明の方法においては、先ず前記式(A) で
表されるヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテル化
合物とチオシアン酸塩とを極性溶媒中で反応させる。チ
オシアン酸塩としてはチオシアン酸カリウム、チオシア
ン酸ナトリウム、チオシアン酸カルシウム等が使用でき
るが、反応収率の点からチオシアン酸カリウムが特に好
適である。使用する極性溶媒としてはアセトニトリル、
スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドなどがあるが、
副生成物の生成が少なく、高収率が得られるジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミドが好ましい。
【０００６】ヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル化合物に対するチオシアン酸塩の添加量は、モル比で
１〜３、特に１．５〜２．５の範囲が好ましい。チオシ
アン酸塩の量がモル比で１未満では反応が十分に進ま
ず、未反応のヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル化合物が残留しやすく、一方、モル比で３を超える場
合には、反応系中に不要なチオシアン酸塩が増えるのみ
で反応上メリットがなく、工業的にもコスト高となり、
ともに好ましくないからである。
【０００７】ここで原料となる式(A) で表されるヨウ化
ペルフルオロアルキルビニルエーテル化合物は、例え
ば、ヨウ化ジフルオロアセチルフルオライド(ICF2CFO)
のような酸フルオライド化合物とＨＦＰＯとをテトラエ
チレングリコールジメチルエーテル中でセシウムフルオ
ライドを触媒として反応させ、得られた化合物をアルカ
リ処理後、２５０℃で熱分解することによって得ること
ができる。
【０００８】前記酸フルオライド化合物とＨＦＰＯとを
反応させる際の反応温度は、原料の種類などによって好
ましい範囲が適宜採用されるが、通常は２０〜１００℃
の範囲が好ましい。これは、２０℃未満であると反応の
進行が遅く収率は低くなり、一方、反応温度を１００℃
を超えて高くすると圧力容器を使用する必要があり、設
備が大がかりとなってしまい、工業的に好ましくないか
らである。
【０００９】ヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル化合物とチオシアン酸塩とを反応させた後、得られた
反応生成物（-SCN基を有する中間生成物）を酸化して-S
CN基を-SO2Cl基に変換させる。一般的には前記中間生成
物に対しモル比で１〜１０の量の塩素ガスを吹き込ん
で、室温で１〜８時間反応させてスルホニルクロライド
化（-SO2Cl基の導入）する。次いで、このスルホニルク
ロライド化合物に対しモル比で１〜３に相当する量のフ
ッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化リチウムなど
のフッ化アルカリ金属を添加して反応させることによ
り、スルホニルフルオライド基(-SO2F) を有するペルフ
ルオロアルキルビニルエーテル誘導体を得ることができ
る。スルホニルクロライド化合物に対するフッ化アルカ
リ金属の量がモル比で１未満であると反応が十分に進ま
ず、未反応のスルホニルクロライド化合物が残り、一
方、モル比で３を超える場合には、反応系中に不要なフ
ッ化アルカリ金属が増えるのみで反応上メリットがな
く、工業的にもコスト高となり、ともに好ましくない。
【００１０】本発明の方法によって得られる官能基とし
て-SO2F 基を有するペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル誘導体は、ペルオキシド系開始剤を用いて水性媒体中
で他のフッ素系オレフィン類と共重合させ、共重合体を
得ることができる。共重合体の製造において、重合温度
は３０℃から１００℃が好ましい。これは、温度が３０
℃未満であると共重合が抑えられ、目的とする共重合体
を得ることができず、一方、１００℃を超えて加熱して
も設備が大がかりとなってしまい、工業的に好ましくな
いからである。
【００１１】また、重合圧力は２〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
が望ましい。これは、圧力が２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ未満の加
圧であると、共重合反応の速度を実用上満足できる速さ
に維持することが困難で、目的とする共重合体を得るこ
とができないからである。一方、圧力が１０ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇを超えて加圧しても、共重合体中の官能基濃度が低
くなり、性能の低下につながるとともに、工業的にも装
置及びその操作の点で好ましくないからである。
【００１２】本発明の-SO2F 基を有するペルフルオロア
ルキルビニルエーテル誘導体をフッ素系オレフィン類と
共重合させた共重合体は、-SO2F 基を含有する共重合体
であり、この共重合体を酸処理することでスルホン酸基
(-SO3H) を含有する共重合体とすることができる。この
スルホン酸基を有する共重合体はイオン交換膜などの機
能性高分子化合物として有用であり、親水性の隔膜、分
離膜、イオン交換膜として応用が可能である。
【００１３】
【実施例】以下、本発明の効果を示す実施例を比較例と
ともに説明する。 （参考例）攪拌器、冷却器及び滴下ロートの付いた３０
０ミリリットルの三つ口フラスコにテトラエチレングリ
コールジメチルエーテル１００ミリリットル、セシウム
フルオライド１．５ｇを入れ容器内の温度を０℃に保っ
た。次に、攪拌しながらヨウ化ジフルオロアセチルフル
オライド( ICF2CFO ) ２２．４ｇをゆっくりと滴下し
て、セシウムアルコキシド化合物とした。次に、コール
ドトラップを−８０℃に冷却しながら、ＨＦＰＯを３
３．２ｇ加えて反応させると下層に油状物が生成し、こ
の油状物を蒸留精製することにより式(C) の化合物が２
８．９ｇ生成した。次にこの化合物に水酸化ナトリウム
のエチルアルコール溶液１０ｗｔ％を加えてカルボン酸
塩とした後、エチルアルコールを除去して固形物とし、
２５０℃の加熱下、脱炭酸反応を行うことにより式(D)
のオレフィン化合物１９．６ｇ得られた。
【化３】FOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2I (C) CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2I (D)
【００１４】（実施例１）３００ミリリットルの三つ口
フラスコにジメチルスルホキシド１００ミリリットル、
ヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテル化合物とし
て前記式(D) の化合物を１０ｇ、チオシアン酸カリウム
を３．９ｇ入れ、激しく攪拌しながら１２０℃で８時間
反応させた。反応終了後、下層の油状物を分離して蒸留
水を加え、この溶液を３００ミリリットルの耐圧容器中
に入れ塩素ガスを圧力３ｋｇ／ｃｍ 2 Ｇまで吹き込んで
室温で５時間反応させた。反応液の下層の油状物を分離
精製した後、フッ化ナトリウムを１．７ｇ加え生成物を
エーテル抽出した。得られた溶液から溶媒を留去した
後、蒸留精製することで無色透明の式(E) で表されるペ
ルフルオロアルキルビニルエーテル誘導体７．１ｇが得
られた。式(D) の化合物を基準とした式(E) のペルフル
オロアルキルビニルエーテル誘導体の収率は８０％であ
った。得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル及びＮ
ＭＲスペクトル測定により、ペルフルオロアルキルビニ
ルエーテル誘導体の構造であることを確認した。
【化４】CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2SO2F (E)
【００１５】（実施例２）実施例１において、ヨウ化ペ
ルフルオロアルキルビニルエーテル化合物として式(D)
の化合物の代わりに式(F) の化合物を１３．１ｇ添加し
た以外は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、
ペルフルオロアルキルビニルエーテル誘導体である式
(G) の化合物が１０．２ｇ得られた（収率８４％）。
【化５】 CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2I (F) CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2SO2F (G)
【００１６】（実施例３）実施例１において、チオシア
ン酸カリウムを５．８ｇ添加した以外は、実施例１と同
様に操作した。その結果ペルフルオロアルキルビニルエ
ーテル誘導体である式(E) の化合物６．５ｇが得られた
（収率７３％）。
【００１７】（実施例４）実施例１において、溶媒とし
てジメチルホルムアミドを添加した以外は、実施例１と
同様に操作した。その結果ペルフルオロアルキルビニル
エーテル誘導体である式(E) の化合物が６．７ｇ得られ
た（収率７５％）。
【００１８】（応用例１）内容積３００ミリリットルの
ステンレス製オートクレーブ中に脱酸素水１００ミリリ
ットルを入れ、この中に前記式(E) の化合物を１０ｇ、
ペルオキソ二硫酸アンモニウム０．４ｇを加え、容器内
をテトラフルオロエチレンガスで置換して３ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇを保持し、攪拌下６０℃で８時間反応させた。反応
終了後、未反応のテトラフルオロエチレンガスを放出し
て水中に分散している生成物を回収し、共重合体８．８
ｇを得た。この共重合体は、赤外線吸収スペクトル及び
ＮＭＲスペクトル測定により、官能基(-SO2F) 濃度３０
モル％の共重合体であることを確認した。なお、官能基
濃度は共重合体の単位繰り返し量を１００％とし、その
中の官能基を有するモノマーの含有量をモル％で表示し
たものである。
【００１９】（応用例２）内容積３００ミリリットルの
ステンレス製オートクレーブ中に脱酸素水１００ミリリ
ットルを入れ、この中に前記式(G) の化合物を１０ｇ、
ペルオキソ二硫酸アンモニウム０．３ｇを加え、容器内
をテトラフルオロエチレンガスで置換して３ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇを保持し、攪拌下６０℃で８時間反応させた。反応
終了後、未反応のテトラフルオロエチレンガスを放出し
て水中に分散している生成物を回収し、共重合体７．６
ｇを得た。この共重合体は、赤外線吸収スペクトル及び
ＮＭＲスペクトル測定により、官能基(-SO2F) 濃度２７
モル％の共重合体であることを確認した。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、前記式 (A)で表される
ヨウ化ペルフルオロアルキルビニルエーテル化合物に、
極性溶媒中でチオシアン酸塩を作用させ、得られた-SCN
基を-SO2Cl基を有する中間生成物を酸化して-SCN基を-S
O2Cl基とした後、フッ化アルカリ金属で処理することに
より、式 (B)で表されるペルフルオロアルキルビニルエ
ーテル誘導体を高収率かつ安価に得ることが可能とな
る。また、得られたペルフルオロアルキルビニルエーテ
ル誘導体をフッ素系オレフィンと共重合し、さらに-SO2
F 基を-SO3H 基に変えることにより、親水性の隔膜、分
離膜、イオン交換膜として有用な機能性高分子化合物を
得ることができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(A) で表されるヨウ化ペルフルオロア
    ルキルビニルエーテル化合物に、極性溶媒中でチオシア
    ン酸塩を作用させ、得られた-SCN基を有する中間生成物
    を酸化して-SCN基を-SO2Cl基とした後、フッ化アルカリ
    金属で処理することを特徴とする式(B) で表されるペル
    フルオロアルキルビニルエーテル誘導体の製造方法。 【化１】CF2=CF(OCF2CFY)nOCF2CF2I (A) CF2=CF(OCF2CFY)nOCF2CF2SO2F (B) 〔式 (A),(B)中、Ｙはフッ素原子又はトリフルオロメチ
    ル基、ｎは１〜３の整数を表す〕
JP10139745A 1998-05-21 1998-05-21 ペルフルオロアルキルビニルエーテル誘導体の製造方法 Withdrawn JPH11335346A (ja)

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