JPH1135551A - 新規なスルホニルジアゾメタン化合物 - Google Patents
新規なスルホニルジアゾメタン化合物Info
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- JPH1135551A JPH1135551A JP9198953A JP19895397A JPH1135551A JP H1135551 A JPH1135551 A JP H1135551A JP 9198953 A JP9198953 A JP 9198953A JP 19895397 A JP19895397 A JP 19895397A JP H1135551 A JPH1135551 A JP H1135551A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学増幅型レジストの酸発生剤として用いた
場合、露光部と未露光部のコントラストに優れ、十分な
感度を示す新規なスルホニルジアゾメタン化合物を提供
する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｒ1は低級アルキレン基、Ｒ2は第三アルキル基）で表
わされるスルホニルジアゾメタン化合物とする。
場合、露光部と未露光部のコントラストに優れ、十分な
感度を示す新規なスルホニルジアゾメタン化合物を提供
する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｒ1は低級アルキレン基、Ｒ2は第三アルキル基）で表
わされるスルホニルジアゾメタン化合物とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化学増幅型レジスト
の酸発生剤として好適な新規スルホニルジアゾメタン化
合物に関するものである。
の酸発生剤として好適な新規スルホニルジアゾメタン化
合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体素子や液晶素子などの製造
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
【０００３】この化学増幅型レジストにはポジ型とネガ
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
【０００４】前記ポジ型レジストにおいては、被膜形成
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
【０００５】ところで、このような酸発生剤として、あ
る種のジアゾメタン化合物が用いられているが（特開平
３−１０３８５４号公報、特開平４−２１０９６０号公
報、特開平４−２１７２４９号公報）、これらを用いた
レジスト組成物は、露光部と未露光部のコントラストに
劣り、また満足すべき感度が得られにくいという欠点が
ある。
る種のジアゾメタン化合物が用いられているが（特開平
３−１０３８５４号公報、特開平４−２１０９６０号公
報、特開平４−２１７２４９号公報）、これらを用いた
レジスト組成物は、露光部と未露光部のコントラストに
劣り、また満足すべき感度が得られにくいという欠点が
ある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のジア
ゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増幅型レジス
トの酸発生剤として用いた場合、露光部と未露光部のコ
ントラストに優れ、十分な感度を示す新規なスルホニル
ジアゾメタン化合物を提供することを目的としてなされ
たものである。
ゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増幅型レジス
トの酸発生剤として用いた場合、露光部と未露光部のコ
ントラストに優れ、十分な感度を示す新規なスルホニル
ジアゾメタン化合物を提供することを目的としてなされ
たものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、化学増幅
型レジストの酸発生剤として用いたときに、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、十分な感度を示す新規な
ジアゾメタン化合物を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、ビスフェニルスルホニルジアゾメタンの２個のフ
ェニル基に、酸解離性基として第三アルコキシカルボニ
ルアルコキシ基を導入した化合物とすることにより、そ
の目的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
型レジストの酸発生剤として用いたときに、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、十分な感度を示す新規な
ジアゾメタン化合物を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、ビスフェニルスルホニルジアゾメタンの２個のフ
ェニル基に、酸解離性基として第三アルコキシカルボニ
ルアルコキシ基を導入した化合物とすることにより、そ
の目的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式
【化２】 （式中のＲ1は低級アルキレン基、Ｒ2は第三アルキル基
である）で表わされる新規なスルホニルジアゾメタン化
合物を提供するものである。
である）で表わされる新規なスルホニルジアゾメタン化
合物を提供するものである。
【０００９】この一般式（Ｉ）におけるＲ1の低級アル
キレン基は、炭素数１〜４のアルキレン基であり、これ
は直鎖状又は枝分れ状のいずれでもよい。このような低
級アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、イソプロピレ
ン基、イソブチレン基などを挙げることができる。ま
た、一般式（Ｉ）におけるＲ2の第三アルキル基の例と
しては、炭素数４〜８の第三アルキル基、例えば第三ブ
チル基、第三ペンチル基、１，１‐ジメチルブチル基な
どを挙げることができる。
キレン基は、炭素数１〜４のアルキレン基であり、これ
は直鎖状又は枝分れ状のいずれでもよい。このような低
級アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、イソプロピレ
ン基、イソブチレン基などを挙げることができる。ま
た、一般式（Ｉ）におけるＲ2の第三アルキル基の例と
しては、炭素数４〜８の第三アルキル基、例えば第三ブ
チル基、第三ペンチル基、１，１‐ジメチルブチル基な
どを挙げることができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、例えば次に示
す反応式に従い、チオフェノール（ＩＩ）に、メチレン
ハライド（ＩＩＩ）を縮合させてビス（ヒドロキシフェ
ニルチオ）メタン（ＩＶ）を生成させ、次いでこれを酸
化してビス（ヒドロキシフェニルスルホニル）メタン
（Ｖ）を生成させ、これにω‐ハロゲノアルカン酸第三
アルキル（ＶＩ）を反応させたのち、ジアゾ化するか、
あるいはビス（ヒドロキシフェニルスルホニル）メタン
をジアゾ化したのち、ω‐ハロゲノアルカン酸第三アル
キルを反応させることにより製造することができる。
す反応式に従い、チオフェノール（ＩＩ）に、メチレン
ハライド（ＩＩＩ）を縮合させてビス（ヒドロキシフェ
ニルチオ）メタン（ＩＶ）を生成させ、次いでこれを酸
化してビス（ヒドロキシフェニルスルホニル）メタン
（Ｖ）を生成させ、これにω‐ハロゲノアルカン酸第三
アルキル（ＶＩ）を反応させたのち、ジアゾ化するか、
あるいはビス（ヒドロキシフェニルスルホニル）メタン
をジアゾ化したのち、ω‐ハロゲノアルカン酸第三アル
キルを反応させることにより製造することができる。
【００１１】
【化３】 （ただし、Ｘ、Ｘ′はハロゲン原子）
【００１２】この反応において用いるメチレンハライド
（ＩＩＩ）の例としては、メチレンクロリド、メチレン
ブロミド、メチレンヨージドを挙げることができる。ま
た、ω‐ハロゲノアルカン酸第三アルキル（ＶＩ）の例
としては、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、３‐クロロプロピ
オン酸、３‐ブロモプロピオン酸、４‐クロロ酪酸又は
４‐ブロモ酪酸の第三ブチルエステル、第三ペンチルエ
ステル又は１，１‐ジメチルブチルエステルなどを挙げ
ることができる。
（ＩＩＩ）の例としては、メチレンクロリド、メチレン
ブロミド、メチレンヨージドを挙げることができる。ま
た、ω‐ハロゲノアルカン酸第三アルキル（ＶＩ）の例
としては、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、３‐クロロプロピ
オン酸、３‐ブロモプロピオン酸、４‐クロロ酪酸又は
４‐ブロモ酪酸の第三ブチルエステル、第三ペンチルエ
ステル又は１，１‐ジメチルブチルエステルなどを挙げ
ることができる。
【００１３】前記反応式におけるチオフェノール（Ｉ
Ｉ）とメチレンハライド（ＩＩＩ）との縮合は、不活性
溶媒例えばアセトン中において、第四アンモニウム塩例
えばテトラブチルアンモニウムハライドと炭酸アルカリ
との組み合せのような脱ハロゲン化水素剤を用いて行わ
れる。
Ｉ）とメチレンハライド（ＩＩＩ）との縮合は、不活性
溶媒例えばアセトン中において、第四アンモニウム塩例
えばテトラブチルアンモニウムハライドと炭酸アルカリ
との組み合せのような脱ハロゲン化水素剤を用いて行わ
れる。
【００１４】次に、このようにして得たビス（ヒドロキ
シフェニルチオ）メタン（ＩＶ）を酸化して対応するビ
ス（ヒドロキシフェニルスルホニル）メタン（Ｖ）を生
成する反応は、例えばエタノールのような不活性溶媒
中、タングステン酸アルカリを触媒として過酸化水素に
よって行うことができる。
シフェニルチオ）メタン（ＩＶ）を酸化して対応するビ
ス（ヒドロキシフェニルスルホニル）メタン（Ｖ）を生
成する反応は、例えばエタノールのような不活性溶媒
中、タングステン酸アルカリを触媒として過酸化水素に
よって行うことができる。
【００１５】また、ビス（ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）メタン（Ｖ）又はそのジアゾ化物（ＶＩＩＩ）に第
三アルコキシカルボニルアルコキシ基を導入する反応
は、ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で炭酸
アルカリのようなアルカリの存在下、ω‐ハロゲノアル
カン酸第三アルキル（ＶＩ）を反応させることにより行
うことができる。
ル）メタン（Ｖ）又はそのジアゾ化物（ＶＩＩＩ）に第
三アルコキシカルボニルアルコキシ基を導入する反応
は、ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で炭酸
アルカリのようなアルカリの存在下、ω‐ハロゲノアル
カン酸第三アルキル（ＶＩ）を反応させることにより行
うことができる。
【００１６】さらに、ビス（ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）メタン（Ｖ）又はその第三アルコキシカルボニル
アルコキシ化物（ＶＩＩ）のジアゾ化は、エタノールの
ような不活性溶媒中、第三アミン例えばトリエチルアミ
ンの存在下でトシルアジドを反応させることによって行
われる。このようにして得た生成物は、常法に従い再結
晶などの手段により精製することができる。
ニル）メタン（Ｖ）又はその第三アルコキシカルボニル
アルコキシ化物（ＶＩＩ）のジアゾ化は、エタノールの
ような不活性溶媒中、第三アミン例えばトリエチルアミ
ンの存在下でトシルアジドを反応させることによって行
われる。このようにして得た生成物は、常法に従い再結
晶などの手段により精製することができる。
【００１７】このようにして得られる前記一般式（Ｉ）
のスルホニルジアゾメタン化合物は、文献未載の新規化
合物であって、光の照射により酸を発生する性質を有し
ている。
のスルホニルジアゾメタン化合物は、文献未載の新規化
合物であって、光の照射により酸を発生する性質を有し
ている。
【００１８】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１９】実施例１ ４‐ヒドロキシベンゼンチオール５０ｇ（０．４０モ
ル）とテトラブチルアンモニウムブロミド１．５ｇ
（０．００６モル）をアセトン２５０ｇ中に溶かし、こ
れに炭酸カリウム４３ｇ（０．３１モル）を加えた。次
いでメチレンブロミド４０ｇ（０．２３モル）を４５℃
において３０分間にわたって滴下した。この混合物をさ
らに４５℃で８時間かき混ぜたのち、析出した臭化カリ
ウムをろ別し、溶媒を真空下４０℃で留去し、次いで得
られた生成物に水５００ｇを加え、酢酸エチル６００ｇ
で抽出後、溶媒を留去しビス（４‐ヒドロキシフェニル
チオ）メタンを黄色油状物として得た。
ル）とテトラブチルアンモニウムブロミド１．５ｇ
（０．００６モル）をアセトン２５０ｇ中に溶かし、こ
れに炭酸カリウム４３ｇ（０．３１モル）を加えた。次
いでメチレンブロミド４０ｇ（０．２３モル）を４５℃
において３０分間にわたって滴下した。この混合物をさ
らに４５℃で８時間かき混ぜたのち、析出した臭化カリ
ウムをろ別し、溶媒を真空下４０℃で留去し、次いで得
られた生成物に水５００ｇを加え、酢酸エチル６００ｇ
で抽出後、溶媒を留去しビス（４‐ヒドロキシフェニル
チオ）メタンを黄色油状物として得た。
【００２０】次に、このビス（４‐ヒドロキシフェニル
チオ）メタン５０ｇ（０．１９モル）をエタノール２７
５ｇに溶かし、タングステン酸ナトリウム５ｇ（０．０
２ｇ）を加えた。これに３５％過酸化水素水１６２ｇ
（１．６７モル）を５０℃において、１時間にわたって
滴下した。この反応混合物をさらに５０℃で５時間かき
混ぜた。次いで、３０％水酸化ナトリウム水溶液で中和
し、析出した結晶をろ取した。このようにしてビス（４
‐ヒドロキシフェニルスルホニル）メタンを白色結晶と
して得た。
チオ）メタン５０ｇ（０．１９モル）をエタノール２７
５ｇに溶かし、タングステン酸ナトリウム５ｇ（０．０
２ｇ）を加えた。これに３５％過酸化水素水１６２ｇ
（１．６７モル）を５０℃において、１時間にわたって
滴下した。この反応混合物をさらに５０℃で５時間かき
混ぜた。次いで、３０％水酸化ナトリウム水溶液で中和
し、析出した結晶をろ取した。このようにしてビス（４
‐ヒドロキシフェニルスルホニル）メタンを白色結晶と
して得た。
【００２１】次に、このビス（４‐ヒドロキシフェニル
スルホニル）メタン３０ｇ（０．０９モル）をジメチル
ホルムアミド１６０ｇに溶かし、炭酸カリウム２８ｇ
（０．２０モル）を加えた。これにクロロ酢酸ｔｅｒｔ
‐ブチル３０ｇ（０．２０モル）を室温において３０分
にわたって滴下した。この混合物をさらに８０℃で３時
間かき混ぜたのち、室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ
別し、次いで希塩酸１２００ｇで洗浄し、ビス（４‐ｔ
ｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルオキシフェニルスル
ホニル）メタン４２．０ｇを黄色油状物として得た。
スルホニル）メタン３０ｇ（０．０９モル）をジメチル
ホルムアミド１６０ｇに溶かし、炭酸カリウム２８ｇ
（０．２０モル）を加えた。これにクロロ酢酸ｔｅｒｔ
‐ブチル３０ｇ（０．２０モル）を室温において３０分
にわたって滴下した。この混合物をさらに８０℃で３時
間かき混ぜたのち、室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ
別し、次いで希塩酸１２００ｇで洗浄し、ビス（４‐ｔ
ｅｒｔ‐ブトキシカルボニルメチルオキシフェニルスル
ホニル）メタン４２．０ｇを黄色油状物として得た。
【００２２】最後に、このビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキ
シカルボニルメチルオキシフェニルスルホニル）メタン
３０ｇ（０．０５４モル）とトシルアジド１５ｇ（０．
０７６モル）をエタノール３００ｇに溶かし、これにト
リエチルアミン１２．５ｇ（０．１２モル）を室温で３
０分間にわたって滴下した。この混合物をさらに室温で
１．５時間かき混ぜたのち、析出した結晶をろ取し、得
られた最終生成物をアセトニトリルから繰り返し再結晶
し、目的物であるビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボ
ニルメチルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン１
３．０ｇを得た。その化合物の融点は９８℃、分解点は
１１４℃であった。図１及び図２にこの化合物の赤外吸
収スペクトル及びプロトン核磁気共鳴スペクトルを示
す。
シカルボニルメチルオキシフェニルスルホニル）メタン
３０ｇ（０．０５４モル）とトシルアジド１５ｇ（０．
０７６モル）をエタノール３００ｇに溶かし、これにト
リエチルアミン１２．５ｇ（０．１２モル）を室温で３
０分間にわたって滴下した。この混合物をさらに室温で
１．５時間かき混ぜたのち、析出した結晶をろ取し、得
られた最終生成物をアセトニトリルから繰り返し再結晶
し、目的物であるビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボ
ニルメチルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン１
３．０ｇを得た。その化合物の融点は９８℃、分解点は
１１４℃であった。図１及び図２にこの化合物の赤外吸
収スペクトル及びプロトン核磁気共鳴スペクトルを示
す。
【００２３】実施例２ 実施例１と同様にしてビス（４‐ヒドロキシフェニルス
ルホニル）メタンを製造し、これにクロロ酢酸ｔｅｒｔ
‐ブチル３０ｇの代りに３‐クロロプロピオン酸ｔｅｒ
ｔ‐ブチル３３ｇを用い、同様に操作することによりビ
ス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルエチルオキシフ
ェニルスルホニル）ジアゾメタン１３．５ｇを得た。
ルホニル）メタンを製造し、これにクロロ酢酸ｔｅｒｔ
‐ブチル３０ｇの代りに３‐クロロプロピオン酸ｔｅｒ
ｔ‐ブチル３３ｇを用い、同様に操作することによりビ
ス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルエチルオキシフ
ェニルスルホニル）ジアゾメタン１３．５ｇを得た。
【００２４】参考例 水酸基の水素原子の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブチルオキ
シカルボニル基で置換された重量平均分子量１０，００
０のポリヒドロキシスチレンと水酸基の水素原子の３９
モル％がエトキシエチル基で置換された重量平均分子量
１０，０００のポリヒドロキシスチレンとを重量比３：
７の割合で含む樹脂混合物１００重量部に、酸発生剤と
して実施例１で得たビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカル
ボニルメチルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン
５重量部とトリエチルアミン０．３重量部とサリチル酸
０．２重量部を配合し、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート４９０重量部に溶解し、この溶液
を孔径０．２μｍのメンブランフィルターを通してろ過
し、ポジ型レジスト組成物を調製した。次に、このポジ
型レジスト組成物について以下に示す方法で物性を求
め、その結果を表１に示す。なお、比較のために、公知
の酸発生剤であるビス（シクロヘキシルスルホニル）ジ
アゾメタン５重量部を用いたポジ型レジスト組成物につ
いての物性を求め、その結果を表１に併記した。
シカルボニル基で置換された重量平均分子量１０，００
０のポリヒドロキシスチレンと水酸基の水素原子の３９
モル％がエトキシエチル基で置換された重量平均分子量
１０，０００のポリヒドロキシスチレンとを重量比３：
７の割合で含む樹脂混合物１００重量部に、酸発生剤と
して実施例１で得たビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブトキシカル
ボニルメチルオキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン
５重量部とトリエチルアミン０．３重量部とサリチル酸
０．２重量部を配合し、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート４９０重量部に溶解し、この溶液
を孔径０．２μｍのメンブランフィルターを通してろ過
し、ポジ型レジスト組成物を調製した。次に、このポジ
型レジスト組成物について以下に示す方法で物性を求
め、その結果を表１に示す。なお、比較のために、公知
の酸発生剤であるビス（シクロヘキシルスルホニル）ジ
アゾメタン５重量部を用いたポジ型レジスト組成物につ
いての物性を求め、その結果を表１に併記した。
【００２５】（１）感度：試料をスピンナーを用いてシ
リコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジスト膜
を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５Ｅ
Ｘ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪ／ｃｍ2ずつド
ーズ量を加え露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥ
Ｂ（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵＲＥ ＢＡＫＥ）を行い、
２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して
乾燥したとき、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露
光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位
で測定した。
リコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジスト膜
を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５Ｅ
Ｘ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪ／ｃｍ2ずつド
ーズ量を加え露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥ
Ｂ（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵＲＥ ＢＡＫＥ）を行い、
２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して
乾燥したとき、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露
光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位
で測定した。
【００２６】（２）解像性：上記（１）と同様な操作を
行い、０．２５μｍのマスクパターンを再現する露光量
における限界解像度で示した。
行い、０．２５μｍのマスクパターンを再現する露光量
における限界解像度で示した。
【００２７】（３）レジストパターン形状：上記（１）
と同様な操作を行い、０．２５μｍの矩形のレジストパ
ターンが得られた場合を○、レジストパターントップが
やや細いパターンとなったり、波打ったレジストパター
ンとなった場合を×として評価した。
と同様な操作を行い、０．２５μｍの矩形のレジストパ
ターンが得られた場合を○、レジストパターントップが
やや細いパターンとなったり、波打ったレジストパター
ンとなった場合を×として評価した。
【００２８】（４）引き置き経時安定性：上記（１）に
おいて、露光までの操作を行ったのち、６０分間放置し
たあと、同様にＰＥＢ処理、現像を行い、０．２５μｍ
のレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕
微鏡）写真により観察し、０．２５μｍのラインアンド
スペースが１：１に形成されたものを５、ライン幅（レ
ジストパターン幅）が０．２５μｍより広くなり、スペ
ース幅が０．２５μｍより狭くなったものを３、解像し
ないものを１とし、それぞれの中間を４，２として評価
した。
おいて、露光までの操作を行ったのち、６０分間放置し
たあと、同様にＰＥＢ処理、現像を行い、０．２５μｍ
のレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕
微鏡）写真により観察し、０．２５μｍのラインアンド
スペースが１：１に形成されたものを５、ライン幅（レ
ジストパターン幅）が０．２５μｍより広くなり、スペ
ース幅が０．２５μｍより狭くなったものを３、解像し
ないものを１とし、それぞれの中間を４，２として評価
した。
【００２９】（５）残膜率：上記（１）と同様な操作を
行い、未露光部の残膜率を現像前膜厚に対する現像後膜
厚の割合として示した。
行い、未露光部の残膜率を現像前膜厚に対する現像後膜
厚の割合として示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【発明の効果】本発明化合物は新規化合物であって、こ
れを化学増幅型レジストの酸発生剤として用いると、露
光部と未露光部のコントラストがよいため、残膜率が高
く、プロファイル形状の優れたパターンを与える。ま
た、本発明化合物は、第三アルキル基が酸により切断さ
れ、残基からはカルボン酸が生成するので高感度を示す
という利点もある。
れを化学増幅型レジストの酸発生剤として用いると、露
光部と未露光部のコントラストがよいため、残膜率が高
く、プロファイル形状の優れたパターンを与える。ま
た、本発明化合物は、第三アルキル基が酸により切断さ
れ、残基からはカルボン酸が生成するので高感度を示す
という利点もある。
【図１】 実施例１で得た化合物の赤外吸収スペクトル
図。
図。
【図２】 実施例１で得た化合物の+Ｈ核磁気共鳴スペ
クトル図。
クトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島巻 利治 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内 (72)発明者 庫本 伸哉 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲ1は低級アルキレン基、Ｒ2は第三アルキル基
である）で表わされるスルホニルジアゾメタン化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1がメチレン基である請求項１記載の
スルホニルジアゾメタン化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2が第三ブチル基である請求項１又は
２記載のスルホニルジアゾメタン化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19895397A JP3854689B2 (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | 新規な光酸発生剤 |
| US09/119,640 US5945517A (en) | 1996-07-24 | 1998-07-21 | Chemical-sensitization photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19895397A JP3854689B2 (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | 新規な光酸発生剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135551A true JPH1135551A (ja) | 1999-02-09 |
| JP3854689B2 JP3854689B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=16399694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19895397A Expired - Fee Related JP3854689B2 (ja) | 1996-07-24 | 1997-07-24 | 新規な光酸発生剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3854689B2 (ja) |
Cited By (162)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2003527355A (ja) * | 2000-02-27 | 2003-09-16 | シップレーカンパニー エル エル シー | 光反応性酸発生剤およびそれを含有してなるフォトレジスト |
| WO2007055272A1 (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP2007197389A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 環状化合物、並びにそれからなるフォトレジスト基材及び組成物 |
| KR100752497B1 (ko) | 2003-02-13 | 2007-08-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 술포닐디아조메탄 화합물, 광산 발생제 및 이것을사용한 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
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| US7494762B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-02-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
| EP2060600A1 (en) | 2007-11-19 | 2009-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| EP2073060A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Novel compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2088466A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
| US7598017B2 (en) | 2007-10-30 | 2009-10-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition and method of forming resist pattern |
| US7604920B2 (en) | 2007-08-07 | 2009-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US7645559B2 (en) | 2005-08-23 | 2010-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7713679B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US7741009B2 (en) | 2007-07-20 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
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