JPH1135968A - 光学活性トランス−３−イソカンフィルシクロヘキサノールを有効成分とする香料 - Google Patents

光学活性トランス−３−イソカンフィルシクロヘキサノールを有効成分とする香料

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JPH1135968A
JPH1135968A JP20393397A JP20393397A JPH1135968A JP H1135968 A JPH1135968 A JP H1135968A JP 20393397 A JP20393397 A JP 20393397A JP 20393397 A JP20393397 A JP 20393397A JP H1135968 A JPH1135968 A JP H1135968A
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isocamphylcyclohexanol
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sandalwood
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誠 江村
Takaaki Toyoda
高明 豊田
Itsuo Nishino
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光学活性トランス-3- イソカンフィルシクロ
ヘキサノールを有効成分とする白檀様香気を有する新規
な香料を提供する。 【解決手段】 (1R,3R,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-(5',5',6'-
トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプト-2'-イル) シクロヘ
キサン-1- オール、(1S,3S,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-(5',
5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプト-2'-イル) シ
クロヘキサン-1- オール、及び(1R,3R,1'R,2'S,4'R,6'
R)-3-(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-
イル) シクロヘキサン-1- オールから選ばれる一種また
は二種以上の光学活性なトランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールを含有する香料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香粧品等の附香に
用いられる白檀様香気を有する光学活性なトランス-3-
イソカンフィルシクロヘキサノールを含有する香料組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】3-イソカンフィルシクロヘキサノール
は、工業的合成の困難な天然白檀精油の有効成分である
サンタロール類の代替え品として古くから開発された化
合物の中で最も代表的かつ古典的な合成香料として知ら
れている（西独国特許第834,593号明細書 (1952年) 参
照）。
【０００３】この3-イソカンフィルシクロヘキサノール
は、カンフェンとグワヤコールを三フッ化ホウ素で反応
させ、ついで水素添加して得られるトランス体及びシス
体の混合物としてサンタレックスＴ（登録商標、高砂香
料工業社製）等いくつかの商品名で市販されている香気
成分である。
【０００４】一方、3-イソカンフィルシクロヘキサノー
ルのトランス体及びシス体の異性体の中で、トランス構
造を有するトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールのみが白檀様香気を有し、さらに、トランス-3- イ
ソカンフィルシクロヘキサノールはジアステレオマーの
関係にある二種の立体異性体が存在するが、これらのエ
リトロ体及びトレオ体の両方が白檀香気を有することは
知られている（E. Demole, Helv. Chim. Acta., Vol 4
7, 319-338 頁(1964 年) 参照）。
【０００５】トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサ
ノールは、分子内に不斉炭素を有しているため、エリト
ロ体及びトレオ体のそれぞれについて、(+) 体と(-) 体
の二つの鏡像異性体が存在し、計４種の光学異性体が存
在するが、トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールの光学活性体の香気については報告されておらず、
光学活性体を個々に合成したという報告はなく、もちろ
ん香料として使用されている報告はない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】インド東部地方で生産
される白檀の精油の供給には限りがある中で、各種香粧
品及び保健衛生材料の多様化に伴い、従来にない需要が
高まり、拡散性が良く、天然白檀の精油に近い香質を持
ち、さらに、し好性が高くまた保留性に富み、且つ安全
性の高い白檀様香気を有する香料物質の開発が要求され
ていた。白檀様香気を有する香料は、ウッディノートと
してその使用される製品に気品を与え、独特のオリエン
タルな香気を付与できる。また、優れた残香性から付加
価値の高い製品を供給できる。したがって、本発明の目
的は、上記需要を満足させる白檀様香気を有する光学活
性体及び当該光学活性体を有効成分とする香料を提供す
ることを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決すべく鋭意研究を行った結果、構造式
（１）
【０００８】
【化１】
【０００９】で表される(1R,3R,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-
(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-イル)
シクロヘキサン-1- オール、構造式（２）
【００１０】
【化２】
【００１１】で表される(1S,3S,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-
(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-イル)
シクロヘキサン-1- オール、及び構造式（３）
【００１２】
【化３】
【００１３】で表される(1R,3R,1'R,2'S,4'R,6'R)-3-
(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-イル)
シクロヘキサン-1- オールから選ばれる一種又は二種
以上の光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘ
キサノールが、特に香気が強く、また天然白檀油に近い
香気を有し、かび臭さを伴う香気がないため、有用な香
料物質となり得ることを見出した。
【００１４】すなわち、本発明は、構造式（１）
【００１５】
【化４】
【００１６】で表される(1R,3R,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-
(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-イル)
シクロヘキサン-1- オール、すなわち、d-(+)-トレオ-
トランス -3-イソカンフィルシクロヘキサノール、構
造式（２）
【００１７】
【化５】
【００１８】で表される(1S,3S,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-
(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-イル)
シクロヘキサン-1- オール、すなわち、d-(+)-エリト
ロ- トランス- 3-イソカンフィルシクロヘキサノール、
及び構造式（３）
【００１９】
【化６】
【００２０】で表される(1R,3R,1'R,2'S,4'R,6'R)-3-
(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2'-イル)
シクロヘキサン-1- オール、すなわち、l-(-)-エリト
ロ- トランス- 3-イソカンフィルシクロヘキサノール、
で表される光学活性なトランス-3- イソカンフィルシク
ロヘキサノールの一種又は二種以上を含有する香料組成
物、光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘキ
サノールが５０重量％以上であるトランス-3- イソカン
フィルシクロヘキサノールを含有することを特徴とする
香料組成物、及び光学活性なトランス-3-イソカンフィ
ルシクロヘキサノールが５重量％以上である3-イソカン
フィルシクロヘキサノールを含有することを特徴とする
香料組成物である。
【００２１】以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の光学的に活性なトランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールは、例えば、次に示す方法により得る
ことができる。
【００２２】すなわち、ラセミ体のトランス-3- イソカ
ンフィルシクロヘキサノールを光学活性な保持層を有す
る液体クロマトグラフィー等により分離することにより
得ることができる。光学活性な保持層を有する液体クロ
マトグラフィーのカラムには、CHIRALCEL OD-HやOJ（ダ
イセル化学工業株式会社製）又はCHIRALPAK AD（ダイセ
ル化学工業株式会社製）、その他の光学活性な保持層を
有する液体クロマトグラフィーカラム等を用いることに
より可能であるが、何らこれらに限定されるものではな
い。
【００２３】ラセミ体のトランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールは、例えば、公知の方法であるカンフ
ェンとグワヤコールを原料に合成することができるが、
カンフェンとベラトロール（カテコールジメチルエーテ
ル）を用い、イソカンフィルベラトロールを合成し、加
水分解後水素化により、イソカンフィルシクロヘキサノ
ールを合成する方法（特開昭５４−１４８７５３号公報
参照）の他、カンフェンとカテコールを用い、イソカン
フィルカテコールを合成した後に、水素化する方法（特
開昭５７−１１８５０７号公報参照）等の組み合わせが
考えられるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】得られたラセミ体のトランス-3- イソカン
フィルシクロヘキサノールを、CHIRALCEL ODを用い、示
差屈折計を検出器とした液体クロマトグラフ装置を用
い、溶出液としてヘキサン／イソプロピルアルコール＝
１００／１で分離し、４種の光学活性体をそれぞれ分取
する。用いられる溶出液は、これ以外にもヘキサン／エ
タノール＝３００／１、等、炭化水素系の溶媒と極性溶
媒の組み合わせによって分離することが可能であるが、
これらに何ら限定されるものではない。
【００２５】このようにして得られた光学活性トランス
-3- イソカンフィルシクロヘキサノールについて、専門
パネラーにより香気評価を行った。その結果、このトラ
ンス構造を有するトレオ体の内、光学活性体であるd-
(+)-threo-trans-3-isocamphylcyclohexanol（すなわ
ち、(1R,3R,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-(5',5',6'-trimethylb
icyclo[2.2.1]hept-2'-yl)cyclohexan-1-ol ）が特に拡
散性のある非常に強い鋭く、且つ天然白檀油に近い、白
檀様香気を有しているのに対し、その鏡像体であるl-
(-)-threo-trans-3-isocamphylcyclohexanol（すなわ
ち、(1S,3S,1'R,2'S,4'R,6'R)-3-(5',5',6'-trimethylb
icyclo[2.2.1]hept-2'-yl)cyclohexan-1-ol ）の香気は
弱く、またかび臭く香気価値に乏しく、これが存在する
と香気に大きく影響を与え閾値も増大させてしまうこと
が明らかとなった。
【００２６】また、、特にd-(+)-threo-trans-3-isocam
phylcyclohexanol（すなわち、(1R,3R,1'S,2'R,4'S,6'
S)-3-(5',5',6'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-yl)c
yclohexan-1-ol ）が優れており、単独での閾値は０．
２ｐｐｂであり、大変好ましいことが明らかになった。
【００２７】さらに、これらのd-(+)-threo-trans-3-is
ocamphylcyclohexanol（すなわち、(1R,3R,1'S,2'R,4'
S,6'S)-3-(5',5',6'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-
yl)cyclohexan-1-ol ）、d-(+)-erythro-trans-3-isoca
mphylcyclohexanol（すなわち、(1S,3S,1'S,2'R,4'S,6'
S)-3-(5',5',6'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-yl)c
yclohexan-1-ol ）、及びl-(-)-erythro-trans-3-isoca
mphylcyclohexanol（すなわち、(1R,3R,1'R,2'S,4'R,6'
R)-3-(5',5',6'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-yl)c
yclohexan-1-ol ）が、特にかび臭さを伴う香気がない
ため、有用な香料物質となり得ることが明らかとなった
（表１、２及び表３参照）。
【００２８】これらの化合物は、従来知られていたラセ
ミ体のトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノール
よりも、香気強度が優れ、少ない使用量で同様の効果を
発揮するため、使用量を削減でき、環境問題や安全面の
点からも優れている。
【００２９】本発明の化合物、d-(+)-threo-trans-3-is
ocamphylcyclohexanol、d-(+)-erythro-trans-3-isocam
phylcyclohexanol及びl-(-)-erythro-trans-3-isocamph
ylcyclohexanolは、それぞれ、単品として香料中に０．
０００１重量％以上の濃度で使用し、その香料に天然白
檀油に近い白檀様香気を付与できるが、これらの三種の
光学活性体を混合して、０．０００１％以上の濃度で用
いてもよい。また従来使用されているラセミ体のトラン
ス-3- イソカンフィルシクロヘキサノールに５０重量％
以上の濃度で混合して用いても、その香料にかび臭さの
ない白檀様香気を付与できる。
【００３０】これらの光学活性トランス-3- イソカンフ
ィルシクロヘキサノールは、香料調合品に添加すると、
拡散性、保留性を高め、且つ天然白檀油に近い、白檀様
香気を付与し、さらにかび臭さを伴う香気がない新鮮
な、し好性の高い香気付与、あるいは香気改良補強剤を
提供でき、また、香料成分として、香粧品類、保健衛生
材料、医薬品などに好適に使用することができる。すな
わち、シャンプー、リンス類、香水、コロン類、ヘヤー
トニック、ヘヤークリーム類、さらにその他の化粧料基
材や化粧料洗剤、石鹸、洗剤、さらに室内芳香剤、消毒
剤、その他の保健衛生用洗剤類、等に使用し、それらの
商品価値を高めることができる。
【００３１】
【実施例】以下に実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例によって何ら
限定されるものではない。
【００３２】なお、本実施例においては、次の分析機器
を採用した。また、各絶対構造の決定は楠見らにより報
告されている方法（楠見ら、Tetrahedron Lett., 32, 2
923(1991)) を用いて行った。
【００３３】高速液体クロマトグラフィー ポンプ：LC-6A （株式会社島津製作所製） カラム：CHIRALCEL OD（ダイセル化学工業株式会社製） 検出器：YRD-880 型示差屈折式検出器（島村製作所社
製） ガスクロマトグラフィー質量分析計 機器：HP-5890 シリーズII（ヒューレットパッカード社
製）及びM-2000A （株式会社日立製作所製） カラム：BC-WAX (0.25mm x 50m, 0.15μm) 測定温度：70-220℃ （4 ℃/ 分で昇温） 注入温度：250 ℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル (1H NMR) 機器：AMX-400 型 (400MHz) FT-NMR測定装置 （ブルカ
ー社製） 内部標準：テトラメチルシラン13 C 核磁気共鳴スペクトル (13C NMR) 機器：AMX-400 型 (100MHz) FT-NMR測定装置 （ブルカ
ー社製） 内部標準：テトラメチルシラン 赤外吸収スペクトル (IR) 機器： FT-IR-8200PC（株式会社島津製作所製） 測定法： フィルム法 旋光度 機器： DIP-360 型旋光度測定器（日本分光株式会社
製）
【００３４】
【実施例１】 光学活性トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノー
ルの合成 カンフェン4g、グワヤコール20g 及びトルエン45mlを反
応フラスコに入れ、酸性白土10g 及び硫酸1gを加え、60
-70 ℃で４時間、撹拌した。ついで120 ℃で1.5 時間撹
拌した。反応後、酸性白土をろ過し、反応液を中和後、
蒸留によりトルエン及び未反応のグワヤコールを留去
し、イソカンフィルグワヤコール7gを得た。得られたイ
ソカンフィルグワヤコール7gにn-ブタノール10ml、水酸
化カリウム100mg を加え、オートクレーブでラネーニケ
ッル触媒500mg を用い、水素圧90-100kg/cm2、温度180-
200 ℃で水素添加を行った。反応後、溶媒を留去し、イ
ソカンフィルシクロヘキサノール異性体混合物6.5gを得
た。さらに蒸留により精製を行い、トランス-3- イソカ
ンフィルシクロヘキサノール480mg を得た。このトラン
ス-3- イソカンフィルシクロヘキサノールをCHIRALCEL
ODを用い、示差屈折計を検出器とした液体クロマトグラ
フ装置を用い、溶出液としてヘキサン／イソプロピルア
ルコール＝１００／１により10ml/minの流速で光学分割
を行い、分離し、保持時間39.5分でd-(+)-erythro-tran
s-3-isocamphylcyclohexanol, 110mg 及び保持時間47.0
分でl-(-)-erythro-trans-3-isocamphylcyclohexanol,
120mg 、さらに、保持時間44.0分でd-(+)-threo-trans-
3-isocamphylcyclohexanol, 105mg 及び保持時間52.0分
でl-(-)-threo-trans-3-isocamphylcyclohexanol, 115m
gを、それぞれ、光学活性体として分離し、得ることが
できた。得られた光学活性トランス-3- イソカンフィル
シクロヘキサノールの物性は以下のとおりであった。
【００３５】 (+)-erythro-trans-3-isocamphylcyclohexanol [ α] D 25 +28.1( c, 1.2 CHCl3) MS (EI) (m/z) 95(100), 81(52), 135(43), 110(33),
236(4) IR 3420, 2900, 1450, 1385, 1140, 10301 H NMRδ 1.06 (1H, brs), 1.87-0.65(18H, m), 0.90
(3H, s), 0.84(3H, s), 0.82(3H, d, J=7.4)13 C NMR δ 66.8, 49.4, 48.9, 48.0, 47.9,40.4, 38.
8, 36.3, 33.4,33.4, 31.1, 29.4, 27.4, 24.8,20.0, 1
6.2
【００３６】 (-)-erythro-trans-3-isocamphylcyclohexanol [ α] D 25 -26.5 ( c, 1.1 CHCl3 ) MS (EI) (m/z) 95(100), 81(52), 135(43), 110(33),
236(4) IR 3420, 2900, 1450, 1385, 1140, 10301 H NMRδ 4.06 (1H, brs), 1.87-0.65(18H, m), 0.90
(3H, s), 0.84(3H,s), 0.82(3H, d, J=7.4)13 C NMR δ 66.8, 49.4, 48.9, 48.0, 47.940.4, 38.
8, 36.3, 33.4,33.4, 31.1, 29.4, 27.4, 24.8, 20.0,
16.2
【００３７】 (+)-threo-trans-3-isocamphylcyclohexanol [ α] D 25 +29.6 ( c, 1.3 CHCl3 ) MS (EI) (m/z) 97(100), 135(94), 81(72), 123(42),
236(4) IR 3400, 2900, 2450, 1385, 1140, 1030, 10201 H NMRδ 4.06(1H, brs) 1.82-0.65(18H, m) 0.91(3
H, s) 0.84(3H, s)0.83(3H, d, J=7.5)13 C NMR δ 66.8, 49.5, 49.0, 48.0, 48.0, 39.2,37.
0, 36.4, 33.3,33.0, 31.4, 31.1, 27.4, 24.8,20.0, 1
6.2
【００３８】 (-)-threo-trans-3-isocamphylcyclohexanol [ α] D 25 -32.1 ( c, 1.5 CHCl3 ) MS (EI) (m/z) 97(100), 135(94), 81(72), 123(42),
236(4) IR 3400, 2900, 2450, 1385, 1140, 1030, 10201 H NMRδ 4.06(1H, brs) 1.82-0.65(18H, m) 0.91(3
H, s) 0.84(3H, s)0.83(3H, d, J=7.5)13 C NMR δ 66.8, 49.5, 49.0, 48.0, 48.0, 39.2,37.
0, 36.4, 33.3,33.0, 31.4, 31.1, 27.4, 24.8,20.0, 1
6.2
【００３９】香質の評価 本発明の光学活性体品５０重量％と従来知られていたラ
セミ体のトランス- ３- イソカンフィルシクロヘキサノ
ール５０重量％からなる混合物について、５人の専門パ
ネラーにより評価したところ、表１に示したように、ラ
セミ体のトランス- ３- イソカンフィルシクロヘキサノ
ール１００重量％に比べて、充分顕著な差が認められ
た。
【００４０】
【表１】
【００４１】また、本発明の光学活性体品１〜５重量％
とラセミ体の３- イソカンフィルシクロヘキサノール９
９〜９５重量％からなる混合物について、５人の専門パ
ネラーにより評価したところ、表２に示したように、ラ
セミ体の３- イソカンフィルシクロヘキサノール１００
重量％に比べて、充分顕著な差が認められた。
【００４２】
【表２】
【００４３】閾値及び香質の測定 前記方法によって得られた各種の光学活性なトランス-3
- イソカンフィルシクロヘキサノールについてそれぞれ
の閾値を求めた。光学活性なトランス-3- イソカンフィ
ルシクロヘキサノールの各種濃度のエタノール溶液を調
製し、その溶液10マイクロリットルを20ミリリットルの
蒸留水に附香したものを閾値測定用サンプルとし、10マ
イクロリットルのエタノールだけを加えたものをコント
ロールとしてそれら二点及びサンプル一点の三点のなか
で香気を有するものを選び出す三点法を用い実施した。
専門パネラー10名により評価を行い、10名中、7 名が正
解し得る最も低い濃度を閾値とした。
【００４４】その結果、表３に示したように、d-(+)-th
reo-trans-3-isocamphylcyclohexanolは0.2ppbの濃度の
閾値を有しており、その香調は天然白檀油に近い香気を
有していた。それらに比べ、 l-(-)-threo-trans-3-iso
camphylcyclohexanol は0.2ppmでかび臭さを伴うもので
あり、d-(+)-threo-trans-3-isocamphylcyclohexanolに
対して実に1000倍の濃厚溶液でしか香気を発現せず、鏡
像体間で顕著な閾値の差を有していた。さらに、d-(+)-
erythro-trans-3-isocamphylcyclohexanolは7ppbであ
り、l-(-)-erythro-trans-3-isocamphylcyclohexanolは
3ppbで暖かみのある白檀様香気を有していた。また、従
来知られていたラセミ体のトランス-3- イソカンフィル
シクロヘキサノールに比べても、d-(+)-erythro-trans-
3-isocamphylcyclohexanol、l-(-)-erythro-trans-3-is
ocamphylcyclohexanol及びd-(+)-threo-trans-3-isocam
phylcyclohexanolのそれぞれ共に香気強度が高いことが
明らかになった。その中でも特にd-(+)-threo-trans-3-
isocamphylcyclohexanolは特に強い鋭い、また拡散性の
強い、且つ天然白檀油に近い、白檀様香気を有している
ことが明らかになった。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【実施例２】 白檀香料ベース 本発明で得られた各種の光学活性なトランス-3- イソカ
ンフィルシクロヘキサノールもしくは各種の光学活性な
トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノールを一定
の比で混合した光学活性なトランス-3- イソカンフィル
シクロヘキサノールを用い、下記の処方で白檀香料ベー
スを調整し、その効果を五人の専門パネラーで比較検討
した。その結果、光学活性なトランス-3- イソカンフィ
ルシクロヘキサノールを附香することによって、天然白
檀香に近い、白檀香を付与することができ、光学活性な
トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノールを用い
たものが強度的に圧倒的に優れており、またかび臭さが
無く香気的にも優れていることを示した。
【００４７】 白檀香料ベース 成分 重量部 4-フェニルプロピルピリジン 28 4-メチル-5- チアゾリルエタノール 14 アミリスオイル 42 ベンジルベンゾエート 478 ガラクソリド（インターナショナルフレーバーアンド フレグランシズ社製、商品名） 30 ガンマ- ウンデカラクトン 3 ジヒドロアビエチン酸メチル 320 アセチルセドレン 50 トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノール 35 合計 1000
【００４８】
【実施例３】 白檀香料ベース 実施例２の処方に従い、本発明で得られた各種の光学活
性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノールも
しくは各種の光学活性なトランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールを０．０００１重量％の比で混合した
光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールを用い白檀香料ベースを調整し、その効果を五人の
専門パネラーで比較検討した。一方、従来知られていた
ラセミ体のトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールを０．０００５重量％用い調整した処方の物と比較
した。その結果、表４に示したように、０．０００１重
量％の光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘ
キサノールを附香することによって、効果のあることを
示した。
【００４９】 白檀香料ベース 成分 重量部 4-フェニルプロピルピリジン 28 4-メチル-5- チアゾリルエタノール 14 アミリスオイル 42 ベンジルベンゾエート 512.9 ガラクソリド（インターナショナルフレーバーアンド フレグランシズ社製、商品名） 30 ガンマ- ウンデカラクトン 3 ジヒドロアビエチン酸メチル 320 アセチルセドレン 50 トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノール 0.1 合計 1000
【００５０】
【表４】
【００５１】
【実施例４】 石鹸用香料組成物 光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールもしくはラセミ体のトランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールを用い、下記の表で示す割合で添加
し、次の処方の石鹸用香料組成物を調製し、その効果を
五人の専門パネラーで比較検討した。その結果、全員が
光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールを用いたものが、まとまりのある香気を有し、更に
残香性を有し、優れていることを示した。
【００５２】 石鹸用香料組成物 成分 重量部 ドデカナール 6.5 クマリン 60.0 エチルバニリン 1.0 ゼラニュウムオイル 6.0 コバノール（高砂香料工業株式会社製、商品名） 20.0 l-シトロネロール 100.0 l-シトロネリルアセタート 50.0 リリアール（ジボダン社製、商品名） 80.0 テトラヒドロリナロール 100.0 リナリルアセタート 50.0 ジヒドロアビエチン酸メチル 70.0 リモネン 10.0 ベルベトン（高砂香料工業株式会社製、商品名） 120.0 パチョリオイル 13.0 フェニルエチルアルコール 116.0 ラズベリーケトン 2.0 スチラリルアセタート 8.0 トナリド（ＰＦＷ社製、商品名） 50.0 トワナール（高砂香料工業株式会社製、商品名） 11.0 トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノール 12.0 ベンジルベンゾエート 114.5 合計 1000
【００５３】
【実施例５】 女性用ミューゲ調香料組成物 光学活性なトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノ
ールもしくはラセミ体のトランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールを用い、下記の表で示す割合で添加
し、次の処方の女性用ミューゲ調香料組成物を調製し、
その効果を五人の専門パネラーで比較検討した。その結
果、全員が光学活性なトランス-3- イソカンフィルシク
ロヘキサノールを用いたものが、女性用ミューゲ調香料
としてのバランスが良く、更に残香性を有し、優れてい
ることを示した。
【００５４】 女性用ミューゲ調香料組成物 成分 重量部 ラウリナール（高砂香料工業株式会社製、商品名） 50 コバノール（高砂香料工業株式会社製、商品名） 300 リリアール（ジボダン社製、商品名） 100 フェニルエチルアルコール 150 へキシルシンナミックアルデヒド 185 シトロネロール 70 ゲラニオール 30 ベンジルアセタート 20 インドール 3 シトラール 1 リナロール 50 ターピネオール 30 フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール 5 シトロネラール 1 ベンジルベンゾエート 4.5 トランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノール 0.5 合計 1000
【００５５】
【発明の効果】本発明は、光学活性トランス-3- イソカ
ンフィルシクロヘキサノールを有効成分とする新規な香
料を提供するものである。光学活性トランス-3- イソカ
ンフィルシクロヘキサノールは、香料としての性質に優
れ、これにより光学活性トランス-3- イソカンフィルシ
クロヘキサノールを有効成分とする香料は各種香粧品
類、保健衛生材料等の広い範囲に用いられる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (1R,3R,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-(5',5',6'-
    トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプト-2'-イル) シクロヘ
    キサン-1- オール、(1S,3S,1'S,2'R,4'S,6'S)-3-(5',
    5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプト-2'-イル) シ
    クロヘキサン-1- オール、及び(1R,3R,1'R,2'S,4'R,6'
    R)-3-(5',5',6'-トリメチルビシクロ[2.2.1] ヘプト-2'
    -イル) シクロヘキサン-1- オールから選ばれる一種ま
    たは二種以上の光学活性なトランス-3- イソカンフィル
    シクロヘキサノールを含有する香料組成物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の光学活性なトランス-3
    - イソカンフィルシクロヘキサノールが５０重量％以上
    であるトランス-3- イソカンフィルシクロヘキサノール
    を含有することを特徴とする香料組成物。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の光学活性なトランス-3
    - イソカンフィルシクロヘキサノールが５重量％以上で
    ある３−イソカンフィルシクロヘキサノールを含有する
    ことを特徴とする香料組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の光学活性トランス-3-
    イソカンフィルシクロヘキサノールが０．０００１重量
    ％以上含有する香料組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1181866A1 (en) * 2000-08-14 2002-02-27 Givaudan SA Antibacterial composition comprising Sandela
EP1184030A1 (en) * 2000-08-14 2002-03-06 Givaudan SA Antibacterial composition comprising trimethylnorbornanylcyclohexanol derivatives
EP1776944A1 (en) * 2001-03-07 2007-04-25 Takasago International Corporation Antimicrobial flavor and oral care composition containing the same
JP2017538747A (ja) * 2014-12-18 2017-12-28 ロレアル デオドラント剤及び／又は芳香剤としてのトリプトファンのエステル誘導体の使用

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