JPH1144950A - レジストの基板依存性改善剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】半導体素子等の製造に於て用いられるレジスト
組成物の構成成分として有用な基板依存性改善剤の提
供。 【解決手段】−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ
（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−及び−ＳＯ2−から選ばれ
た少なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なく
とも１つ有する化合物を含んで成るレジストの基板依存
性改善剤。
組成物の構成成分として有用な基板依存性改善剤の提
供。 【解決手段】−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ
（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−及び−ＳＯ2−から選ばれ
た少なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なく
とも１つ有する化合物を含んで成るレジストの基板依存
性改善剤。
Description
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体素子等の製
造に於て用いられる化学増幅型ポジ（又はネガ）レジス
ト組成物の構成成分として有用な基板依存性改善剤、こ
れを添加したレジスト組成物及びこのレジスト組成物を
用いるパターン形成方法に関する。
造に於て用いられる化学増幅型ポジ（又はネガ）レジス
ト組成物の構成成分として有用な基板依存性改善剤、こ
れを添加したレジスト組成物及びこのレジスト組成物を
用いるパターン形成方法に関する。
【０００１】
【従来の技術】近年、半導体デバイスの高集積化に伴う
超微細加工への要求から、リソグラフィ工程に用いられ
る露光光源は、ｉ線（365nm）からより短波長のＫｒＦ
エキシマレーザー（248nm）が使用されるようになって
きた。この結果、数百mJの露光を要した従来の溶解阻害
型レジストは、露光光源が水銀ランプからエキシマレー
ザーに変わったことで高エネルギーが得られないこと、
248nmに強い吸収を持つ（透過率が悪い）こと等の理由
から使用出来なくなり、そこで、248nmでも透過率が高
く、数十mJの露光でパターンが形成できる化学増幅型レ
ジストが使用されるようになった。
超微細加工への要求から、リソグラフィ工程に用いられ
る露光光源は、ｉ線（365nm）からより短波長のＫｒＦ
エキシマレーザー（248nm）が使用されるようになって
きた。この結果、数百mJの露光を要した従来の溶解阻害
型レジストは、露光光源が水銀ランプからエキシマレー
ザーに変わったことで高エネルギーが得られないこと、
248nmに強い吸収を持つ（透過率が悪い）こと等の理由
から使用出来なくなり、そこで、248nmでも透過率が高
く、数十mJの露光でパターンが形成できる化学増幅型レ
ジストが使用されるようになった。
【０００２】しかし、この化学増幅型レジストはパター
ンを形成する際に露光エネルギーによりアルカリ不溶性
化合物又はアルカリ不溶性ポリマー等の溶解阻害化合物
がアルカリ可溶性になるという反応機構、即ち、露光エ
ネルギーにより感光性化合物から酸を発生させ、発生し
た酸で化学反応を起こすことで、アルカリ不溶性の化合
物又はポリマーがアルカリ可溶性となるという２ステッ
プの反応機構を有しているため基板の影響を受けやすく
なった。即ち、露光量の減少により基板界面部分での露
光量の微妙な強弱や、基板から発生する塩基性物質や水
分の影響がより増幅されることになる。そのため化学増
幅型レジストを用いるデバイス製造においては、従来は
問題の少なかった特殊基板（TiN、BPSG等）で良好なパ
ターン形状が得られなくなり、この基板依存性が重大な
問題となっている。
ンを形成する際に露光エネルギーによりアルカリ不溶性
化合物又はアルカリ不溶性ポリマー等の溶解阻害化合物
がアルカリ可溶性になるという反応機構、即ち、露光エ
ネルギーにより感光性化合物から酸を発生させ、発生し
た酸で化学反応を起こすことで、アルカリ不溶性の化合
物又はポリマーがアルカリ可溶性となるという２ステッ
プの反応機構を有しているため基板の影響を受けやすく
なった。即ち、露光量の減少により基板界面部分での露
光量の微妙な強弱や、基板から発生する塩基性物質や水
分の影響がより増幅されることになる。そのため化学増
幅型レジストを用いるデバイス製造においては、従来は
問題の少なかった特殊基板（TiN、BPSG等）で良好なパ
ターン形状が得られなくなり、この基板依存性が重大な
問題となっている。
【０００３】これらの問題を解決するために有機カルボ
ン酸を添加するレジスト組成物（例えば特開平9ー6001号
公報、特開平9ー6002号公報、特開平9ー6003号公報及び欧
州公開第679951号等）が提案され、特殊基板でのパター
ン形状の改善が報告されている。しかし、これらの有機
カルボン酸を含むレジスト組成物は有機カルボン酸を利
用して化学反応を起こさせ基板依存性を改善しているた
め、酸性度が強く保存時に性能が劣化する問題を抱えて
おり、この欠点を補うために有機カルボン酸の中和量以
上に塩基性化合物を添加しなければならず、このため感
度が低下する等の問題を抱えている。
ン酸を添加するレジスト組成物（例えば特開平9ー6001号
公報、特開平9ー6002号公報、特開平9ー6003号公報及び欧
州公開第679951号等）が提案され、特殊基板でのパター
ン形状の改善が報告されている。しかし、これらの有機
カルボン酸を含むレジスト組成物は有機カルボン酸を利
用して化学反応を起こさせ基板依存性を改善しているた
め、酸性度が強く保存時に性能が劣化する問題を抱えて
おり、この欠点を補うために有機カルボン酸の中和量以
上に塩基性化合物を添加しなければならず、このため感
度が低下する等の問題を抱えている。
【０００４】従って、特殊基板においても形状の優れた
パターンが得られ、保存安定性が優れ、且つ、スループ
ットが良い高感度なレジスト組成物の開発が待望されて
いる現状にある。
パターンが得られ、保存安定性が優れ、且つ、スループ
ットが良い高感度なレジスト組成物の開発が待望されて
いる現状にある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記した如き状況に鑑
み本発明が解決しようとする課題は、化学増幅型ポジ
（又はネガ）レジスト組成物を用いたパターン形成に於
て特殊基板上でも形状の良好な微細パターンが得られ、
保存安定性に優れ、且つ高感度でパターン形成可能なレ
ジスト組成物を提供することである。
み本発明が解決しようとする課題は、化学増幅型ポジ
（又はネガ）レジスト組成物を用いたパターン形成に於
て特殊基板上でも形状の良好な微細パターンが得られ、
保存安定性に優れ、且つ高感度でパターン形成可能なレ
ジスト組成物を提供することである。
【０００６】
【発明の構成】本発明は上記課題を解決する目的でなさ
れたものであり、下記の構成から成る。 『（１）−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝
Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なく
とも１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ
有する化合物を含んで成るレジストの基板依存性改善
剤。
れたものであり、下記の構成から成る。 『（１）−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝
Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なく
とも１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ
有する化合物を含んで成るレジストの基板依存性改善
剤。
【０００７】（２）酸の作用によりアルカリ可溶性とな
るポリマーと、感放射線照射により酸を発生する化合物
と、−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)
−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくと
も１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ有
する化合物と、これらを溶解可能な溶剤と、を含んで成
るレジスト組成物。
るポリマーと、感放射線照射により酸を発生する化合物
と、−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)
−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくと
も１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ有
する化合物と、これらを溶解可能な溶剤と、を含んで成
るレジスト組成物。
【０００８】（３）アルカリ可溶性ポリマーと、酸の作
用によりアルカリ可溶性となる化合物と、感放射線照射
により酸を発生する化合物と、−ＮＨ−の少なくとも一
方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2
−から選ばれた少なくとも１つと直接結合した構造を分
子内に少なくとも１つ有する化合物と、これらを溶解可
能な溶剤と、を含んで成るレジスト組成物。
用によりアルカリ可溶性となる化合物と、感放射線照射
により酸を発生する化合物と、−ＮＨ−の少なくとも一
方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2
−から選ばれた少なくとも１つと直接結合した構造を分
子内に少なくとも１つ有する化合物と、これらを溶解可
能な溶剤と、を含んで成るレジスト組成物。
【０００９】（４）アルカリ可溶性ポリマーと、酸の作
用によりポリマーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化
させる化合物と、感放射線照射により酸を発生する化合
物と、−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)
−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくと
も１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ有
する化合物と、これらを溶解可能な溶剤と、を含んで成
るレジスト組成物。
用によりポリマーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化
させる化合物と、感放射線照射により酸を発生する化合
物と、−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)
−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくと
も１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ有
する化合物と、これらを溶解可能な溶剤と、を含んで成
るレジスト組成物。
【００１０】（５）半導体基板上に上記（２）〜（４）
の何れかに記載のレジスト組成物を塗布する工程と、加
熱してレジスト膜を形成する工程と、マスクを介して放
射線を照射する工程と、必要に応じて加熱した後アルカ
リ現像液で現像する工程と、から成るパターン形成方
法。』
の何れかに記載のレジスト組成物を塗布する工程と、加
熱してレジスト膜を形成する工程と、マスクを介して放
射線を照射する工程と、必要に応じて加熱した後アルカ
リ現像液で現像する工程と、から成るパターン形成方
法。』
【００１１】即ち、本発明者らは、特殊基板上でも形状
の良好な微細パターンが得られる、化学増幅型レジスト
組成物を求めて鋭意研究を重ねた結果、−ＮＨ−の少な
くとも一方の結合手が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−
及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくとも１つと直接結合
した構造を分子内に少なくとも１つ有する化合物が、既
存のレジスト材料が有する基板依存性の問題の回避に優
れた効果があり（即ち、基板依存性改善剤として極めて
有効であり）、該化合物を含んで成るレジスト組成物が
上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成する
に到った。
の良好な微細パターンが得られる、化学増幅型レジスト
組成物を求めて鋭意研究を重ねた結果、−ＮＨ−の少な
くとも一方の結合手が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−
及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくとも１つと直接結合
した構造を分子内に少なくとも１つ有する化合物が、既
存のレジスト材料が有する基板依存性の問題の回避に優
れた効果があり（即ち、基板依存性改善剤として極めて
有効であり）、該化合物を含んで成るレジスト組成物が
上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成する
に到った。
【００１２】−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ
（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−及び−ＳＯ2−から選ばれ
た少なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なく
とも１つ有する化合物（以下、「本発明に係る化合物」
と略記する。）としては、環状化合物と、非環状化合物
とがある。本発明に係る環状化合物（以下、「本発明に
係る化合物Ｃ」と略記する。）としては、例えば下記一
般式［１］、一般式［２］又は一般式［３］で表わされ
る化合物等が挙げられる。
（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−及び−ＳＯ2−から選ばれ
た少なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なく
とも１つ有する化合物（以下、「本発明に係る化合物」
と略記する。）としては、環状化合物と、非環状化合物
とがある。本発明に係る環状化合物（以下、「本発明に
係る化合物Ｃ」と略記する。）としては、例えば下記一
般式［１］、一般式［２］又は一般式［３］で表わされ
る化合物等が挙げられる。
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わ
し、Ａは酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成原子と
して含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６員環
（但し、環を構成する炭素原子は置換基を有してしても
よい。）を表す。］
し、Ａは酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成原子と
して含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６員環
（但し、環を構成する炭素原子は置換基を有してしても
よい。）を表す。］
【００１５】
【化６】
【００１６】［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わ
し、Ｄは酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成原子と
して含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６員環
（但し、環を構成する炭素原子は置換基を有していても
よく、硫黄原子はオキソ基を有していてもよい。）を表
わし、Ｅは炭素を構成原子とする飽和又は不飽和の６員
環又は縮合環を表わし、ＤとＥとの間で縮合環を形成し
ている。］
し、Ｄは酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成原子と
して含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６員環
（但し、環を構成する炭素原子は置換基を有していても
よく、硫黄原子はオキソ基を有していてもよい。）を表
わし、Ｅは炭素を構成原子とする飽和又は不飽和の６員
環又は縮合環を表わし、ＤとＥとの間で縮合環を形成し
ている。］
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｇは酸素原子を構成原子として含
んでいてもよい飽和又は不飽和の６〜８員環を表わし、
Ｊ及びＬはどちらもベンゼン環を表わし、夫々Ｇ環との
間で縮合環を形成している。）。
んでいてもよい飽和又は不飽和の６〜８員環を表わし、
Ｊ及びＬはどちらもベンゼン環を表わし、夫々Ｇ環との
間で縮合環を形成している。）。
【００１９】一般式［１］に於て、Ａは炭素原子、窒素
原子以外に更に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成
成分として含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６
員環であって、環を構成する炭素原子は置換基を有して
いてもよく、これら炭素原子の置換基としては、アルキ
ル基、オキソ基、オキシイミノ基が挙げられ、アルキル
基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ま
しくは炭素数が１〜６である、例えば、メチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イ
ソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチ
ル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペ
ンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ
る。
原子以外に更に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成
成分として含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６
員環であって、環を構成する炭素原子は置換基を有して
いてもよく、これら炭素原子の置換基としては、アルキ
ル基、オキソ基、オキシイミノ基が挙げられ、アルキル
基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ま
しくは炭素数が１〜６である、例えば、メチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イ
ソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチ
ル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペ
ンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ
る。
【００２０】一般式［２］に於て、Ｄは炭素原子、窒素
原子以外に更に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成
成分として含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６
員環であって、環を構成する炭素原子は置換基を有して
いてもよく、これら炭素原子の置換基としては、一般式
［４］
原子以外に更に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を構成
成分として含んでいてもよい飽和又は不飽和の５又は６
員環であって、環を構成する炭素原子は置換基を有して
いてもよく、これら炭素原子の置換基としては、一般式
［４］
【００２１】
【化８】
【００２２】［式中、Ｑは水素原子又はアルキル基を表
す。］で示される基又はオキソ基が挙げられる。
す。］で示される基又はオキソ基が挙げられる。
【００２３】一般式［４］に於て、Ｑで示されるアルキ
ル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好
ましくは炭素数が１〜６である、例えば、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペン
チル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチル
ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げら
れる。
ル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好
ましくは炭素数が１〜６である、例えば、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペン
チル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチル
ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げら
れる。
【００２４】また、環を構成する硫黄原子は１乃至２個
のオキソ基を有していてもよい。
のオキソ基を有していてもよい。
【００２５】Ｅで示される炭素を構成原子とする飽和又
は不飽和の６員環としては、ベンゼン環、シクロヘキサ
ン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環等が挙
げられる。
は不飽和の６員環としては、ベンゼン環、シクロヘキサ
ン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環等が挙
げられる。
【００２６】また、Ｅで示される縮合環としては、例え
ばナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
ばナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
【００２７】一般式［３］に於て、Ｇは炭素原子、窒素
原子以外に酸素原子を構成成分として含んでいてもよい
飽和又は不飽和の６〜８員環であって、その異なる二辺
に於てＪ及びＬで示されるベンゼン環と夫々縮合環を形
成している。
原子以外に酸素原子を構成成分として含んでいてもよい
飽和又は不飽和の６〜８員環であって、その異なる二辺
に於てＪ及びＬで示されるベンゼン環と夫々縮合環を形
成している。
【００２８】本発明に係る化合物Ｃの具体例としては、
例えば上記一般式［１］で示されるものとしては、コハ
ク酸イミド，マレイミド，グルタルイミド等の脂肪族二
塩基酸から誘導される酸イミド化合物や、ジメタジオ
ン、ジエタジオン、ローダニン、ヒダントイン、ウラシ
ル、ジヒドロウラシル、2,4-ジオキソヘキサヒドロ-1,
3,5-トリアジン、パラバン酸、バルビツール酸、アロキ
サン、ビオルル酸等が挙げられ、一般式［２］で示され
るものとしては、例えばフタルイミド，1,2,3,6-テトラ
ヒドロフタルイミド，1,8-ナフタルイミド，2,3-ナフタ
レンジカルボキシイミド等の芳香族二塩基酸から誘導さ
れる酸イミド化合物や、イサチン、ヒドロカルボスチリ
ル、カルボスチリル、1,4−ベンゾキサジン-3-オン、ベ
ンゾチアジン-3-オン、オキシンドール、2-ベンゾキサ
ゾリノン、2-オキソベンゾ〔c,d〕インドール、フタル
イミジン、1-ベンジルフタルイミジン、サッカリン、ベ
ンゾイレン尿素等が挙げられ、一般式［３］で示される
ものとしては、例えば6（5Ｈ）-フェナントリジノン、
ジヒドロジベンゾキサゼピノン、5,6,11,12-テトラヒド
ロジベンズ〔b,f〕アゾシン-6-オン等が挙げられ、一般
式［１］〜［３］の何れにも属さないものとしては、例
えばピロメリト酸ジイミド、ベンタゾン等が挙げられ
る。本発明に係る化合物Ｃの中で特に好ましいものとし
ては、基板依存性を少量の添加で改善出来るコハク酸イ
ミド、フタルイミド等の酸イミド化合物が挙げられる。
例えば上記一般式［１］で示されるものとしては、コハ
ク酸イミド，マレイミド，グルタルイミド等の脂肪族二
塩基酸から誘導される酸イミド化合物や、ジメタジオ
ン、ジエタジオン、ローダニン、ヒダントイン、ウラシ
ル、ジヒドロウラシル、2,4-ジオキソヘキサヒドロ-1,
3,5-トリアジン、パラバン酸、バルビツール酸、アロキ
サン、ビオルル酸等が挙げられ、一般式［２］で示され
るものとしては、例えばフタルイミド，1,2,3,6-テトラ
ヒドロフタルイミド，1,8-ナフタルイミド，2,3-ナフタ
レンジカルボキシイミド等の芳香族二塩基酸から誘導さ
れる酸イミド化合物や、イサチン、ヒドロカルボスチリ
ル、カルボスチリル、1,4−ベンゾキサジン-3-オン、ベ
ンゾチアジン-3-オン、オキシンドール、2-ベンゾキサ
ゾリノン、2-オキソベンゾ〔c,d〕インドール、フタル
イミジン、1-ベンジルフタルイミジン、サッカリン、ベ
ンゾイレン尿素等が挙げられ、一般式［３］で示される
ものとしては、例えば6（5Ｈ）-フェナントリジノン、
ジヒドロジベンゾキサゼピノン、5,6,11,12-テトラヒド
ロジベンズ〔b,f〕アゾシン-6-オン等が挙げられ、一般
式［１］〜［３］の何れにも属さないものとしては、例
えばピロメリト酸ジイミド、ベンタゾン等が挙げられ
る。本発明に係る化合物Ｃの中で特に好ましいものとし
ては、基板依存性を少量の添加で改善出来るコハク酸イ
ミド、フタルイミド等の酸イミド化合物が挙げられる。
【００２９】本発明に係る非環状化合物としては、例え
ばスルホンアミド誘導体（以下、「本発明に係る化合物
Ａ」と略記する。）又は下記一般式［２１］
ばスルホンアミド誘導体（以下、「本発明に係る化合物
Ａ」と略記する。）又は下記一般式［２１］
【００３０】
【化９】
【００３１】（式中、Ｘ1及びＸ2は夫々独立して置換基
を有していてもよいアルキル基又はフェニル基を表わ
し、ｎは１〜３の整数を表わし、ｎ個のＸは夫々独立し
て酸素原子又は硫黄原子を表す。）で示される化合物
（以下、「本発明に係る化合物Ｂ」と略記する。）等が
挙げられる。
を有していてもよいアルキル基又はフェニル基を表わ
し、ｎは１〜３の整数を表わし、ｎ個のＸは夫々独立し
て酸素原子又は硫黄原子を表す。）で示される化合物
（以下、「本発明に係る化合物Ｂ」と略記する。）等が
挙げられる。
【００３２】本発明に係る化合物Ａとしては、例えばＲ
0ＳＯ2ＮＨＲ’（式中、Ｒ0は置換基を有してしてもよ
いアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基
を表わし、Ｒ’は水素原子又はアルキル基を表わす。）
で示される化合物等が挙げられる。
0ＳＯ2ＮＨＲ’（式中、Ｒ0は置換基を有してしてもよ
いアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基
を表わし、Ｒ’は水素原子又はアルキル基を表わす。）
で示される化合物等が挙げられる。
【００３３】Ｒ0ＳＯ2ＮＨＲ’において、Ｒ0で示され
る置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基と
しては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにてもよく、好
ましくは炭素数が１〜６である、例えば、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピ
ル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec
-ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペ
ンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチル基、n-
ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙
げられる。
る置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基と
しては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにてもよく、好
ましくは炭素数が１〜６である、例えば、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピ
ル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec
-ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペ
ンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチル基、n-
ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙
げられる。
【００３４】Ｒ0で示される置換基を有していてもよい
アルキル基の置換基としては、水酸基、例えば塩素，臭
素，フッ素，ヨウ素等のハロゲン原子、アルコキシ基等
が挙げられ、アルコキシ基としては、直鎖状又は分枝状
の何れにてもよく、好ましくは炭素数１〜６である、メ
トキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ
基、sec-ブトキシ基、nーペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、nーヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ
基等が挙げられる。
アルキル基の置換基としては、水酸基、例えば塩素，臭
素，フッ素，ヨウ素等のハロゲン原子、アルコキシ基等
が挙げられ、アルコキシ基としては、直鎖状又は分枝状
の何れにてもよく、好ましくは炭素数１〜６である、メ
トキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ
基、sec-ブトキシ基、nーペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、nーヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ
基等が挙げられる。
【００３５】Ｒ0で示される置換基を有していてもよい
アリール基のアリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。
アリール基のアリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。
【００３６】Ｒ0で示される置換基を有していてもよい
アリール基の置換基としては、水酸基、例えば塩素，臭
素，フッ素，ヨウ素等のハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基等が挙げられ、アルキル基としては、直鎖
状、分枝状又は環状の何れにてもよく、好ましくは炭素
数が１〜６である、例えば、メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n
−ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-
メチルペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、
イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。ま
た、アルコキシ基としては、直鎖状又は分枝状の何れに
てもよく、好ましくは炭素数１〜６である、メトキシ
基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、
n-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec
-ブトキシ基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキ
シ基、nーヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が
挙げられる。
アリール基の置換基としては、水酸基、例えば塩素，臭
素，フッ素，ヨウ素等のハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基等が挙げられ、アルキル基としては、直鎖
状、分枝状又は環状の何れにてもよく、好ましくは炭素
数が１〜６である、例えば、メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n
−ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-
メチルペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、
イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。ま
た、アルコキシ基としては、直鎖状又は分枝状の何れに
てもよく、好ましくは炭素数１〜６である、メトキシ
基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、
n-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec
-ブトキシ基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキ
シ基、nーヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が
挙げられる。
【００３７】Ｒ0ＳＯ2ＮＨＲ’に於て、Ｒ’で示される
アルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れに
てもよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えば、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、
シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-
ブチル基、sec-ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロ
ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れに
てもよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えば、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、
シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-
ブチル基、sec-ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロ
ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられる。
【００３８】一般式［２１］に於て、Ｘ1及びＸ2で示さ
れる置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基
としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好まし
くは炭素数が１〜10である、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イ
ソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチ
ル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペ
ンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
れる置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基
としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好まし
くは炭素数が１〜10である、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イ
ソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチ
ル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペ
ンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
【００３９】Ｘ1及びＸ2で示される置換基を有していて
もよいアルキル基の置換基としては、例えば塩素，臭
素，フッ素，ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基等が挙
げられる。
もよいアルキル基の置換基としては、例えば塩素，臭
素，フッ素，ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基等が挙
げられる。
【００４０】Ｒ0ＳＯ2ＮＨＲ’で示される化合物の具体
例としては、例えばメタンスルホンアミド，p-（又はm
-）トルエンスルホンアミド，ベンゼンスルホンアミド
等のスルホンアミド類が挙げられるが、この中でも特に
好ましいものとしてはp-（又はm-）トルエンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド等が挙げられる。
例としては、例えばメタンスルホンアミド，p-（又はm
-）トルエンスルホンアミド，ベンゼンスルホンアミド
等のスルホンアミド類が挙げられるが、この中でも特に
好ましいものとしてはp-（又はm-）トルエンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド等が挙げられる。
【００４１】本発明に係る化合物Ｂの具体例としては、
例えばN-ベンゾイルベンズアミド，ジアセトアミド等の
アミド類、例えばジアセチル尿素，ジプロピオニル尿
素，ジベンゾイル尿素等のジアシル尿素誘導体、例えば
ジアセチルチオ尿素，ジプロピオニルチオ尿素，ジベン
ゾイルチオ尿素等のジアシルチオ尿素誘導体等が挙げら
れるが、この中でも特に好ましいものとしては基板依存
性を少量の添加で改善出来る例えばN-ベンゾイルベンズ
アミド，ジアセトアミド等のアミド類が挙げられる。
例えばN-ベンゾイルベンズアミド，ジアセトアミド等の
アミド類、例えばジアセチル尿素，ジプロピオニル尿
素，ジベンゾイル尿素等のジアシル尿素誘導体、例えば
ジアセチルチオ尿素，ジプロピオニルチオ尿素，ジベン
ゾイルチオ尿素等のジアシルチオ尿素誘導体等が挙げら
れるが、この中でも特に好ましいものとしては基板依存
性を少量の添加で改善出来る例えばN-ベンゾイルベンズ
アミド，ジアセトアミド等のアミド類が挙げられる。
【００４２】本発明に係る化合物はそれぞれ単独で或は
適宜２種以上組合せて用いられる。
適宜２種以上組合せて用いられる。
【００４３】本発明に於て用いられる、酸の作用により
アルカリ可溶性となるポリマーとしては、例えば一般式
［５］又は一般式［６］等で示される化合物が挙げられ
る。
アルカリ可溶性となるポリマーとしては、例えば一般式
［５］又は一般式［６］等で示される化合物が挙げられ
る。
【００４４】
【化１０】
【００４５】［Ｒ及びＲ1は夫々独立して水素原子又は
低級アルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は夫々独立して水素
原子、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル基又は
アリル基を表し、両者が結合してアルキレン環を形成し
ていてもよく（但し、Ｒ2及びＲ3が共に水素原子の場合
は除く。）、Ｒ4はハロゲンで置換されていてもよいア
ルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ5はシアノ基、エ
ステル化されていてもよいカルボキシル基又は置換基を
有していてもよいフェニル基を表し、ｍ及びｎ'は自然
数を表し、ｋは０又は自然数を表す（但し、ｍ＞ｋであ
る。）。］
低級アルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は夫々独立して水素
原子、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル基又は
アリル基を表し、両者が結合してアルキレン環を形成し
ていてもよく（但し、Ｒ2及びＲ3が共に水素原子の場合
は除く。）、Ｒ4はハロゲンで置換されていてもよいア
ルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ5はシアノ基、エ
ステル化されていてもよいカルボキシル基又は置換基を
有していてもよいフェニル基を表し、ｍ及びｎ'は自然
数を表し、ｋは０又は自然数を表す（但し、ｍ＞ｋであ
る。）。］
【００４６】
【化１１】
【００４７】［式中、Ｒ6は水素原子又は低級アルキル
基を表し、Ｒ7は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アシルオキシ基、飽和複素環オキシ基又はＲ
8Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）Z−Ｏ−（但し、Ｒ8はアルキル基
を表し、ｚは０又は自然数を表す。）で示される基を表
し、Ｒ21は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ22は
シアノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基
又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、ｐ及
びｒは自然数を表し、ｆは０又は自然数を表す（但し、
ｐ＞ｆである。）。但し、Ｒ7が水素原子又は低級アル
キル基のときは、Ｒ22は、アルコキシ基，５〜６員の飽
和複素環基又はＲ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）jＯ−（式中、
Ｒ25は低級アルキル基を示し、ｊは０又は１である。）
で示される基で置換された置換フェニル基を表わ
す。］。
基を表し、Ｒ7は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アシルオキシ基、飽和複素環オキシ基又はＲ
8Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）Z−Ｏ−（但し、Ｒ8はアルキル基
を表し、ｚは０又は自然数を表す。）で示される基を表
し、Ｒ21は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ22は
シアノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基
又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、ｐ及
びｒは自然数を表し、ｆは０又は自然数を表す（但し、
ｐ＞ｆである。）。但し、Ｒ7が水素原子又は低級アル
キル基のときは、Ｒ22は、アルコキシ基，５〜６員の飽
和複素環基又はＲ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）jＯ−（式中、
Ｒ25は低級アルキル基を示し、ｊは０又は１である。）
で示される基で置換された置換フェニル基を表わ
す。］。
【００４８】上記一般式［５］に於て、Ｒ及びＲ1で示
される低級アルキル基、一般式［６］に於てＲ6及びＲ
21で示される低級アルキル基としては、直鎖状、分枝状
の何れにても良く、夫々独立して炭素数が１〜６であ
る、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル
基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、te
rt-ペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、
イソヘキシル基、等が挙げられる。
される低級アルキル基、一般式［６］に於てＲ6及びＲ
21で示される低級アルキル基としては、直鎖状、分枝状
の何れにても良く、夫々独立して炭素数が１〜６であ
る、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル
基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、te
rt-ペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、
イソヘキシル基、等が挙げられる。
【００４９】一般式［５］に於てＲ2、Ｒ3及びＲ4で示
されるハロゲンで置換されていてもよいアルキル基のア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状、環状の何れにても
よく、好ましくは炭素数が１〜10である、例えば、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シク
ロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチ
ル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、
tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチ
ル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が
挙げられる。
されるハロゲンで置換されていてもよいアルキル基のア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状、環状の何れにても
よく、好ましくは炭素数が１〜10である、例えば、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シク
ロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチ
ル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、
tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチ
ル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が
挙げられる。
【００５０】Ｒ2、Ｒ3及びＲ4で示されるハロゲンで置
換されていてもよいアルキル基のハロゲンとしては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
換されていてもよいアルキル基のハロゲンとしては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
【００５１】Ｒ2とＲ3とで形成していても良いアルキレ
ン環としては、好ましくは炭素数３〜６の、例えばプロ
ピレン環、ブチレン環、ペンチレン環、ヘキシレン環等
が挙げられる。
ン環としては、好ましくは炭素数３〜６の、例えばプロ
ピレン環、ブチレン環、ペンチレン環、ヘキシレン環等
が挙げられる。
【００５２】Ｒ4で示されるアラルキル基としては、例
えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、
メチルベンジル基、メチルフェネチル基、エチルベンジ
ル基等が挙げられる。
えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、
メチルベンジル基、メチルフェネチル基、エチルベンジ
ル基等が挙げられる。
【００５３】一般式［５］に於てＲ5で示されるエステ
ル化されていてもよいカルボキシル基としては、カルボ
キシル基及びカルボキシル基の水素原子が例えば炭素数
１〜６のアルキル基に置き換ったメチルオキシカルボニ
ル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカル
ボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げら
れる。
ル化されていてもよいカルボキシル基としては、カルボ
キシル基及びカルボキシル基の水素原子が例えば炭素数
１〜６のアルキル基に置き換ったメチルオキシカルボニ
ル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカル
ボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げら
れる。
【００５４】Ｒ5で示される置換基を有していてもよい
フェニル基の置換基としては、例えば塩素，臭素，フッ
素，ヨウ素等のハロゲン原子、直鎖状、分枝状又は環状
のアルキル基、好ましくは炭素数が１〜10である、例え
ば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル
基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、te
rt-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペン
チル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シク
ロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基等や、直鎖状又は分枝状のアルコキシ基、好ましく
は炭素数１〜６である、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ
基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、nーヘ
キシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等や、炭素数が
２〜７である直鎖状、分枝状又は環状のカルボン酸由来
のアシル基である、例えばアセチル基、プロピオニル
基、n-ブチリル基、イソブチリル基、n-ペンタノイル
基、ピバロイル基、イソバレリル基、シクロヘキサンカ
ルボニル基等や、例えばテトラヒドロフラニルオキシ
基，テトラヒドロピラニルオキシ基等の５〜６員の飽和
複素環オキシ基、Ｒ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）ｊＯ−（但
し、Ｒ25及びｊは前記と同じ。）で示される基等が挙げ
られる。ここに於てＲ25で示される低級アルキル基とし
ては、直鎖状、分枝状、環状の何れにても良く、炭素数
が１〜６である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピ
ル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル
基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、シ
クロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-
ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチル基、
n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が
挙げられる。Ｒ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）ｊＯ−で示され
る基の具体例としては、例えばメチルオキシカルボニル
オキシ基、エチルオキシカルボニルオキシ基、イソプロ
ピルオキシカルボニルオキシ基、tert-ブチルオキシカ
ルボニルオキシ基、イソブチルオキシカルボニルオキシ
基、tert-ペンチルオキシカルボニルオキシ基、エチル
オキシカルボニルメチルオキシ基、tert-ブチルオキシ
カルボニルメチルオキシ基、1-メチルシクロペンチルオ
キシカルボニルメチルオキシ基、1-メチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチルオキシ基等が挙げられる。
フェニル基の置換基としては、例えば塩素，臭素，フッ
素，ヨウ素等のハロゲン原子、直鎖状、分枝状又は環状
のアルキル基、好ましくは炭素数が１〜10である、例え
ば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル
基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、te
rt-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペン
チル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シク
ロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基等や、直鎖状又は分枝状のアルコキシ基、好ましく
は炭素数１〜６である、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ
基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、nーヘ
キシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等や、炭素数が
２〜７である直鎖状、分枝状又は環状のカルボン酸由来
のアシル基である、例えばアセチル基、プロピオニル
基、n-ブチリル基、イソブチリル基、n-ペンタノイル
基、ピバロイル基、イソバレリル基、シクロヘキサンカ
ルボニル基等や、例えばテトラヒドロフラニルオキシ
基，テトラヒドロピラニルオキシ基等の５〜６員の飽和
複素環オキシ基、Ｒ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）ｊＯ−（但
し、Ｒ25及びｊは前記と同じ。）で示される基等が挙げ
られる。ここに於てＲ25で示される低級アルキル基とし
ては、直鎖状、分枝状、環状の何れにても良く、炭素数
が１〜６である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピ
ル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル
基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、シ
クロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-
ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチル基、
n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が
挙げられる。Ｒ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）ｊＯ−で示され
る基の具体例としては、例えばメチルオキシカルボニル
オキシ基、エチルオキシカルボニルオキシ基、イソプロ
ピルオキシカルボニルオキシ基、tert-ブチルオキシカ
ルボニルオキシ基、イソブチルオキシカルボニルオキシ
基、tert-ペンチルオキシカルボニルオキシ基、エチル
オキシカルボニルメチルオキシ基、tert-ブチルオキシ
カルボニルメチルオキシ基、1-メチルシクロペンチルオ
キシカルボニルメチルオキシ基、1-メチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチルオキシ基等が挙げられる。
【００５５】一般式［６］に於てＲ7で示される低級ア
ルキル基としては、好ましくは炭素数が１〜６である直
鎖状又は分枝状のアルキル基が挙げられ、具体的として
は、例えばイソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチ
ル基、sec-ブチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル
基、１-メチルペンチル基、イソヘキシル基等が好まし
く挙げられる。
ルキル基としては、好ましくは炭素数が１〜６である直
鎖状又は分枝状のアルキル基が挙げられ、具体的として
は、例えばイソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチ
ル基、sec-ブチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル
基、１-メチルペンチル基、イソヘキシル基等が好まし
く挙げられる。
【００５６】Ｒ7で示される低級アルコキシ基として
は、好ましくは炭素数が１〜６である直鎖状又は分枝状
のアルコキシ基である、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ
基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、nーヘ
キシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
は、好ましくは炭素数が１〜６である直鎖状又は分枝状
のアルコキシ基である、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ
基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、nーヘ
キシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
【００５７】Ｒ7で示されるアシルオキシ基としては、
好ましくは炭素数が２〜７である直鎖状、分枝状又は環
状のカルボン酸由来のアシルオキシ基である、例えばア
セチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n-ブチリルオ
キシ基、イソブチリルオキシ基、n-ペンタノイルオキシ
基、ピバロイルオキシ基、イソバレリルオキシ基、シク
ロヘキサンカルボニルオキシ基等が挙げられる。
好ましくは炭素数が２〜７である直鎖状、分枝状又は環
状のカルボン酸由来のアシルオキシ基である、例えばア
セチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n-ブチリルオ
キシ基、イソブチリルオキシ基、n-ペンタノイルオキシ
基、ピバロイルオキシ基、イソバレリルオキシ基、シク
ロヘキサンカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００５８】Ｒ7で示される飽和複素環オキシ基として
は、５〜６員のものが好ましく例えばテトラヒドロフラ
ニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げ
られる。
は、５〜６員のものが好ましく例えばテトラヒドロフラ
ニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げ
られる。
【００５９】Ｒ7で示されるＲ8Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）Z−
Ｏ−基のＲ8としては、炭素数が１〜10である直鎖状、
分枝状又は環状のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル
基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-
ブチル基、nーペンチル基、イソペンチル基、1ーメチルシ
クロヘキシル基、tert-ペンチル基、１-メチルペンチル
基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル
基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基が挙げられ、Ｒ8Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）Z
−Ｏ−基の具体例としては、例えばメチルオキシカルボ
ニルオキシ基、エチルオキシカルボニルオキシ基、イソ
プロピルオキシカルボニルオキシ基、イソブチルオキシ
カルボニルオキシ基、tert-ブチルオキシカルボニルオ
キシ基、tert-ペンチルオキシカルボニルオキシ基、1-
メチルシクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ
基、tert-ブチルオキシカルボニルメチルオキシ基、1-
メチルシクロペンチルオキシカルボニルメチルオキシ
基、等が挙げられる。
Ｏ−基のＲ8としては、炭素数が１〜10である直鎖状、
分枝状又は環状のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル
基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-
ブチル基、nーペンチル基、イソペンチル基、1ーメチルシ
クロヘキシル基、tert-ペンチル基、１-メチルペンチル
基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル
基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基が挙げられ、Ｒ8Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）Z
−Ｏ−基の具体例としては、例えばメチルオキシカルボ
ニルオキシ基、エチルオキシカルボニルオキシ基、イソ
プロピルオキシカルボニルオキシ基、イソブチルオキシ
カルボニルオキシ基、tert-ブチルオキシカルボニルオ
キシ基、tert-ペンチルオキシカルボニルオキシ基、1-
メチルシクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ
基、tert-ブチルオキシカルボニルメチルオキシ基、1-
メチルシクロペンチルオキシカルボニルメチルオキシ
基、等が挙げられる。
【００６０】一般式［６］に於てＲ22で示されるエステ
ル化されていてもよいカルボキシル基としては、カルボ
キシル基及びカルボキシル基の水素原子が例えば炭素数
１〜６のアルキル基に置き換ったメチルオキシカルボニ
ル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカル
ボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げら
れる。
ル化されていてもよいカルボキシル基としては、カルボ
キシル基及びカルボキシル基の水素原子が例えば炭素数
１〜６のアルキル基に置き換ったメチルオキシカルボニ
ル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカル
ボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げら
れる。
【００６１】Ｒ22で示される置換基を有していてもよい
フェニル基の置換基としては、例えば塩素，臭素，フッ
素，ヨウ素等のハロゲン原子、直鎖状、分枝状又は環状
のアルキル基、好ましくは炭素数が１〜10である、例え
ば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル
基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、te
rt-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペン
チル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シク
ロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基等や、直鎖状又は分枝状のアルコキシ基、好ましく
は炭素数１〜６である、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ
基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、nーヘ
キシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等や、炭素数が
２〜７である直鎖状、分枝状又は環状のカルボン酸由来
のアシル基である、例えばアセチル基、プロピオニル
基、n-ブチリル基、イソブチリル基、n-ペンタノイル
基、ピバロイル基、イソバレリル基、シクロヘキサンカ
ルボニル基等や、テトラヒドロフラニルオキシ基、テト
ラヒドロピラニルオキシ基等の５〜６員の飽和複素環オ
キシ基、Ｒ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）ｊＯ−（但し、Ｒ25
及びｊは前記と同じ。）で示される基等が挙げられる。
フェニル基の置換基としては、例えば塩素，臭素，フッ
素，ヨウ素等のハロゲン原子、直鎖状、分枝状又は環状
のアルキル基、好ましくは炭素数が１〜10である、例え
ば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル
基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、te
rt-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペン
チル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シク
ロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基等や、直鎖状又は分枝状のアルコキシ基、好ましく
は炭素数１〜６である、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ
基、nーペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、nーヘ
キシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等や、炭素数が
２〜７である直鎖状、分枝状又は環状のカルボン酸由来
のアシル基である、例えばアセチル基、プロピオニル
基、n-ブチリル基、イソブチリル基、n-ペンタノイル
基、ピバロイル基、イソバレリル基、シクロヘキサンカ
ルボニル基等や、テトラヒドロフラニルオキシ基、テト
ラヒドロピラニルオキシ基等の５〜６員の飽和複素環オ
キシ基、Ｒ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）ｊＯ−（但し、Ｒ25
及びｊは前記と同じ。）で示される基等が挙げられる。
【００６２】Ｒ22はシアノ基、エステル化されていても
よいカルボキシル基又は置換基を有していてもよいフェ
ニル基の何れでもよいが、Ｒ7が水素原子又は低級アル
キル基のときは、Ｒ22は、アルコキシ基，５〜６員の飽
和複素環基又はＲ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）jＯ−（式中、
Ｒ25は低級アルキル基を示し、ｊは０又は１である。）
で示される基で置換された置換フェニル基を表わす。
よいカルボキシル基又は置換基を有していてもよいフェ
ニル基の何れでもよいが、Ｒ7が水素原子又は低級アル
キル基のときは、Ｒ22は、アルコキシ基，５〜６員の飽
和複素環基又はＲ25Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）jＯ−（式中、
Ｒ25は低級アルキル基を示し、ｊは０又は１である。）
で示される基で置換された置換フェニル基を表わす。
【００６３】一般式［５］で示される化合物の具体例と
しては、例えばポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ［p-（1-
ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒド
ロキシスチレン］、ポリ［p-（1-エトキシエトキシ）ス
チレン／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ［p-（1-メトキ
シエトキシスチレン）／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ
［p-1-n-ブトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン］、ポリ［p-（1,1-ジメチルエトキシ）−1-メチル
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ［p-
（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／スチレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-
メチルエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-
クロルスチレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエ
トキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルス
チレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）
スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシスチレ
ン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）スチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブトキシスチレ
ン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）スチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メチルシクロヘキシ
ルオキシスチレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチル
エトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリ
ル酸メチル］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 t
ert-ブチル］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリロニトリ
ル］、ポリ［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン］、ポ
リ［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン／p-クロルスチレン］、ポリ
［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン］、ポリ
［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-エトキシスチレン］、ポリ
［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブトキシスチレ
ン］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキ
シスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-クロルスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-1-エトキ
シエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／m-メチル
スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／メタクリル酸メチル）、ポリ（p-
1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
メタクリル酸シクロヘキシル）、ポリ（p-1-エトキシエ
トキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸
tert-ブチル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／アクリロニトリル）、ポリ
（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／p-メトキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキ
シスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-エトキシスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（p-
1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
アクリル酸）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／
p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシカルボニルオキシス
チレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン／p-エトキシカルボニルオキシスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-イソプロポキシカルボニルオキシスチ
レン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／p-イソブチルオキシカルボニルオキシ
スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-イソブトキシカルボニルオキシ
スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-イソアミルオキシカルボニルオ
キシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メチルシクロヘキシルオ
キシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-メト
キシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチ
ルスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン／
p-ヒドロキシスチレン／m-メチルスチレン）、ポリ（p-
1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-クロルスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシスチレン）、
ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-エトキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエ
トキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブト
キシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メチルシクロヘキシルオ
キシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸メチル）、ポリ
（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-メトキシ
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリロニ
トリル）、ポリ（p-1-n-ブトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-n-ブチルスチレン）、ポリ（p-
1-イソブトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／o-メトキシスチレン）、ポリ｛p-［（1,1-ジメチル
エトキシ）−1-メチルエトキシ］スチレン／p-ヒドロキ
シスチレン／m-メトキシスチレン｝、ポリ［p-（1,1-ジ
メチルエトキシ）−1-メチルエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／o-メチルスチレン）、ポリ（p-1-エト
キシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-アセ
トキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン／p-ピバロイルオキシスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-シクロヘキサンカルボニルオキシスチ
レン）、ポリ［m-1-（2-クロルエトキシ）エトキシスチ
レン／m-ヒドロキシスチレン／スチレン］、ポリ［m-1-
（2-エチルヘキシルオキシ）エトキシスチレン／m-ヒド
ロキシスチレン／m-メチルスチレン］、ポリ［p-（1-メ
トキシ−1-メチルエトキシ）−α−メチルスチレン／p-
ヒドロキシ−α−メチルスチレン／スチレン］、ポリ
［p-（1-エトキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン／p-メチルスチレン］、ポリ（p-1-n-
プロポキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-メトキシスチレン）、ポリ［p-（1-メチル−1-n-プロ
ポキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-
メチルスチレン］、ポリ（m-1-エトキシプロポキシスチ
レン／m-ヒドロキシスチレン／m-tert−ブトキシスチレ
ン）、ポリ（m-1-エトキシプロポキシスチレン／m-ヒド
ロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ［m-（1-メ
トキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／m-ヒドロキシス
チレン／m-tert−ブトキシスチレン］、ポリ［p-1-エト
キシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テト
ラヒドロフラニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-エトキ
シエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラ
ヒドロピラニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-メトキシ
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラヒ
ドロピラニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-エトキシエ
トキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブト
キシカルボニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-メトキシ
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブ
トキシカルボニルオキシスチレン］、ポリ［p-（1-メト
キシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチ
レン／p-tert−ブトキシカルボニルオキシスチレン］、
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-ビニルフェノキシ酢酸 tert-ブチル）、ポリ
（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／p-ビニルフェノキシ酢酸 tert-ブチル）、ポリ（p-
1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-ビニルフェノキシ酢酸 1-メチルシクロヘキシル）、
ポリ［m-1-エトキシエトキシスチレン／m-ヒドロキシス
チレン／m-tert−ブトキシカルボニルオキシスチレ
ン］、ポリ（m-1-エトキシエトキシスチレン／m-ヒドロ
キシスチレン／m-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（m-
1-メトキシエトキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン／
m-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエト
キシスチレン／m-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブト
キシスチレン／m-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（p-
1-メトキシブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
スチレン）等が挙げられる。
しては、例えばポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ［p-（1-
ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒド
ロキシスチレン］、ポリ［p-（1-エトキシエトキシ）ス
チレン／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ［p-（1-メトキ
シエトキシスチレン）／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ
［p-1-n-ブトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン］、ポリ［p-（1,1-ジメチルエトキシ）−1-メチル
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン］、ポリ［p-
（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／スチレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-
メチルエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-
クロルスチレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエ
トキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルス
チレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）
スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシスチレ
ン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）スチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブトキシスチレ
ン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキシ）スチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メチルシクロヘキシ
ルオキシスチレン］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチル
エトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリ
ル酸メチル］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 t
ert-ブチル］、ポリ［p-（1-メトキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリロニトリ
ル］、ポリ［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキ
シ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン］、ポ
リ［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン／p-クロルスチレン］、ポリ
［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン］、ポリ
［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-エトキシスチレン］、ポリ
［p-（1-ベンジルオキシ−1-メチルエトキシ）スチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブトキシスチレ
ン］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキ
シスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-クロルスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-1-エトキ
シエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／m-メチル
スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／メタクリル酸メチル）、ポリ（p-
1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
メタクリル酸シクロヘキシル）、ポリ（p-1-エトキシエ
トキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸
tert-ブチル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／アクリロニトリル）、ポリ
（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／p-メトキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキ
シスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-エトキシスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（p-
1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
アクリル酸）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／
p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシカルボニルオキシス
チレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン／p-エトキシカルボニルオキシスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-イソプロポキシカルボニルオキシスチ
レン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／p-イソブチルオキシカルボニルオキシ
スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-イソブトキシカルボニルオキシ
スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-イソアミルオキシカルボニルオ
キシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メチルシクロヘキシルオ
キシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-メト
キシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチ
ルスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン／
p-ヒドロキシスチレン／m-メチルスチレン）、ポリ（p-
1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-クロルスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシスチレン）、
ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-エトキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエ
トキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブト
キシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メチルシクロヘキシルオ
キシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシエトキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸メチル）、ポリ
（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-メトキシ
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリロニ
トリル）、ポリ（p-1-n-ブトキシエトキシスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-n-ブチルスチレン）、ポリ（p-
1-イソブトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／o-メトキシスチレン）、ポリ｛p-［（1,1-ジメチル
エトキシ）−1-メチルエトキシ］スチレン／p-ヒドロキ
シスチレン／m-メトキシスチレン｝、ポリ［p-（1,1-ジ
メチルエトキシ）−1-メチルエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／o-メチルスチレン）、ポリ（p-1-エト
キシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-アセ
トキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン／p-ピバロイルオキシスチレ
ン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-シクロヘキサンカルボニルオキシスチ
レン）、ポリ［m-1-（2-クロルエトキシ）エトキシスチ
レン／m-ヒドロキシスチレン／スチレン］、ポリ［m-1-
（2-エチルヘキシルオキシ）エトキシスチレン／m-ヒド
ロキシスチレン／m-メチルスチレン］、ポリ［p-（1-メ
トキシ−1-メチルエトキシ）−α−メチルスチレン／p-
ヒドロキシ−α−メチルスチレン／スチレン］、ポリ
［p-（1-エトキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン／p-メチルスチレン］、ポリ（p-1-n-
プロポキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-メトキシスチレン）、ポリ［p-（1-メチル−1-n-プロ
ポキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-
メチルスチレン］、ポリ（m-1-エトキシプロポキシスチ
レン／m-ヒドロキシスチレン／m-tert−ブトキシスチレ
ン）、ポリ（m-1-エトキシプロポキシスチレン／m-ヒド
ロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ［m-（1-メ
トキシ−1-メチルエトキシ）スチレン／m-ヒドロキシス
チレン／m-tert−ブトキシスチレン］、ポリ［p-1-エト
キシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テト
ラヒドロフラニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-エトキ
シエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラ
ヒドロピラニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-メトキシ
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラヒ
ドロピラニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-エトキシエ
トキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブト
キシカルボニルオキシスチレン］、ポリ［p-1-メトキシ
エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブ
トキシカルボニルオキシスチレン］、ポリ［p-（1-メト
キシ−1-メチルエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチ
レン／p-tert−ブトキシカルボニルオキシスチレン］、
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-ビニルフェノキシ酢酸 tert-ブチル）、ポリ
（p-1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン／p-ビニルフェノキシ酢酸 tert-ブチル）、ポリ（p-
1-メトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-ビニルフェノキシ酢酸 1-メチルシクロヘキシル）、
ポリ［m-1-エトキシエトキシスチレン／m-ヒドロキシス
チレン／m-tert−ブトキシカルボニルオキシスチレ
ン］、ポリ（m-1-エトキシエトキシスチレン／m-ヒドロ
キシスチレン／m-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（m-
1-メトキシエトキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン／
m-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエト
キシスチレン／m-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン／p-tert−ブト
キシスチレン／m-tert−ブトキシスチレン）、ポリ（p-
1-メトキシブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
スチレン）等が挙げられる。
【００６４】一般式［６］で示される化合物の具体例と
しては、例えばポリ（p-tert−ブトキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン）、ポリ（1-メチルシクロヘキシルオ
キシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（m-tert
−ブトキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ
（p-メトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン）、ポリ（p-エトキシカルボニルオキシスチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-イソプロポキシ
カルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）、
ポリ（p-イソブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン）、ポリ（m-イソブトキシカルボニル
オキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-te
rt−ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン）、ポリ（m-tert−ブトキシカルボニルオキシ
スチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-イソアミ
ルオキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン）、ポリ（m-イソアミルオキシカルボニルオキシス
チレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-tert−アミ
ルオキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン）、ポリ（p-アセチルオキシスチレン／p-ヒドロキ
シスチレン）、ポリ（p-イソブチロイルオキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-ピバロイルオキシ
スチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-シクロヘ
キサンカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン）、ポリ（p-secーブトキシカルボニルオキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-テトラヒドロフラ
ニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ
（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキ
シスチレン）、ポリ（m-テトラヒドロピラニルオキシス
チレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-ビニルフェ
ノキシ酢酸 tert-ブチル／p-ヒドロキシスチレン）、ポ
リ（p-ビニルフェノキシ酢酸 1-メチルシクロヘキシル
／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポリ
（p-メチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メト
キシエトキシスチレン）、ポリ（p-メトキシスチレン／
p-ヒドロキシスチレン／p-1-メトキシエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-メチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン
／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（m-メチルス
チレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エトキシエトキシ
スチレン）、ポリ（p-メトキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-
tert−ブチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エ
トキシエトキシスチレン）、ポリ（p-tert−ブトキシス
チレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エトキシエトキシ
スチレン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレン）、ポリ（p-
メチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メトキシ
−1ーメチルエトキシスチレン）、ポリ（p-メトキシスチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシ−1-メチルエ
トキシスチレン）、ポリ（p-tert−ブチルスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-メトキシ−1-メチルエトキシス
チレン）、ポリ（p-tert−ブトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレ
ン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-ベ
ンジルオキシエトキシスチレン）、ポリ（p-メチルスチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-ベンジルオキシエト
キシスチレン）、ポリ（p-メトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-ベンジルオキシエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-tert−ブチルスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-1-ベンジルオキシエトキシスチレン）、ポリ
（p-tert−ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-1-ベンジルオキシエトキシスチレン）、ポリ（p-エト
キシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン
／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-エトキシ
カルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-
1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-エトキシカル
ボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メ
トキシ−1-メチルエトキシスチレン）、ポリ（p-tert−
ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-tert
−ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-te
rt−ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン／p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-tert−ブトキシカルボニルオキシスチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-ベンジルオキシエトキ
シスチレン）、ポリ（p-アセチルオキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、
ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポ
リ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ
（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキ
シスチレン／p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-ビニルフェノキシ酢酸 1−メチルシクロ
ヘキシル／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メトキシエトキ
シスチレン）、ポリ（p-ビニルフェノキシ酢酸 1−メチ
ルシクロヘキシル／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エトキ
シエトキシスチレン）、ポリ（p-ビニルフェノキシ酢酸
1−メチルシクロヘキシル／p-ヒドロキシスチレン／p-
1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレン）等が挙げられ
る。
しては、例えばポリ（p-tert−ブトキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン）、ポリ（1-メチルシクロヘキシルオ
キシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（m-tert
−ブトキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ
（p-メトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン）、ポリ（p-エトキシカルボニルオキシスチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-イソプロポキシ
カルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）、
ポリ（p-イソブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン）、ポリ（m-イソブトキシカルボニル
オキシスチレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-te
rt−ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン）、ポリ（m-tert−ブトキシカルボニルオキシ
スチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-イソアミ
ルオキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン）、ポリ（m-イソアミルオキシカルボニルオキシス
チレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-tert−アミ
ルオキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン）、ポリ（p-アセチルオキシスチレン／p-ヒドロキ
シスチレン）、ポリ（p-イソブチロイルオキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-ピバロイルオキシ
スチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-シクロヘ
キサンカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレ
ン）、ポリ（p-secーブトキシカルボニルオキシスチレン
／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-テトラヒドロフラ
ニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ
（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキ
シスチレン）、ポリ（m-テトラヒドロピラニルオキシス
チレン／m-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-ビニルフェ
ノキシ酢酸 tert-ブチル／p-ヒドロキシスチレン）、ポ
リ（p-ビニルフェノキシ酢酸 1-メチルシクロヘキシル
／p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポリ
（p-メチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メト
キシエトキシスチレン）、ポリ（p-メトキシスチレン／
p-ヒドロキシスチレン／p-1-メトキシエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-メチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン
／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（m-メチルス
チレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エトキシエトキシ
スチレン）、ポリ（p-メトキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-
tert−ブチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エ
トキシエトキシスチレン）、ポリ（p-tert−ブトキシス
チレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エトキシエトキシ
スチレン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレン）、ポリ（p-
メチルスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メトキシ
−1ーメチルエトキシスチレン）、ポリ（p-メトキシスチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-メトキシ−1-メチルエ
トキシスチレン）、ポリ（p-tert−ブチルスチレン／p-
ヒドロキシスチレン／p-メトキシ−1-メチルエトキシス
チレン）、ポリ（p-tert−ブトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレ
ン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-ベ
ンジルオキシエトキシスチレン）、ポリ（p-メチルスチ
レン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-ベンジルオキシエト
キシスチレン）、ポリ（p-メトキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-ベンジルオキシエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-tert−ブチルスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-1-ベンジルオキシエトキシスチレン）、ポリ
（p-tert−ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／
p-1-ベンジルオキシエトキシスチレン）、ポリ（p-エト
キシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン
／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-エトキシ
カルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-
1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-エトキシカル
ボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メ
トキシ−1-メチルエトキシスチレン）、ポリ（p-tert−
ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチ
レン／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-tert
−ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシス
チレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ（p-te
rt−ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシ
スチレン／p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-tert−ブトキシカルボニルオキシスチレ
ン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-ベンジルオキシエトキ
シスチレン）、ポリ（p-アセチルオキシスチレン／p-ヒ
ドロキシスチレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、
ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン／p-1-メトキシエトキシスチレン）、ポ
リ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロ
キシスチレン／p-1-エトキシエトキシスチレン）、ポリ
（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキ
シスチレン／p-1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレ
ン）、ポリ（p-ビニルフェノキシ酢酸 1−メチルシクロ
ヘキシル／p-ヒドロキシスチレン／p-1-メトキシエトキ
シスチレン）、ポリ（p-ビニルフェノキシ酢酸 1−メチ
ルシクロヘキシル／p-ヒドロキシスチレン／p-1-エトキ
シエトキシスチレン）、ポリ（p-ビニルフェノキシ酢酸
1−メチルシクロヘキシル／p-ヒドロキシスチレン／p-
1-メトキシ−1-メチルエトキシスチレン）等が挙げられ
る。
【００６５】本発明に係るアルカリ可溶性ポリマーとし
ては、例えばポリ（p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（m-
ヒドロキシスチレン）、ポリ（3-メチル-4-ヒドロキシ
スチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン）［但し、p-tert-ブトキシスチレン単
位とp-ヒドロキシスチレン単位の個数比率は前者が２な
いしそれ以下に対して対して後者が８ないしそれ以上
（以下、これを２↓：８↑と表現する。）に限定され
る。］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン）［但し、p-1-エトキシエトキシスチレ
ン単位とp-ヒドロキシスチレン単位の比率は２↓：８↑
に限定される。］、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニル
オキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［但し、p-te
rt-ブトキシカルボニルオキシスチレン単位とp-ヒドロ
キシスチレン単位の比率は２↓：８↑に限定され
る。］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-tert
-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［但し、p
-1-エトキシエトキシスチレン単位及びp-tert-ブトキシ
スチレン単位の合計と、p-ヒドロキシスチレン単位の比
率は２↓：８↑に限定される。］、ポリ（p-1-エトキシ
エトキシスチレン／スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレ
ン）［但し、p-1-エトキシエトキシスチレン単位及びス
チレン単位の合計と、p-ヒドロキシスチレン単位の比率
は２↓：８↑に限定される。］等が挙げられる。
ては、例えばポリ（p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（m-
ヒドロキシスチレン）、ポリ（3-メチル-4-ヒドロキシ
スチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン）［但し、p-tert-ブトキシスチレン単
位とp-ヒドロキシスチレン単位の個数比率は前者が２な
いしそれ以下に対して対して後者が８ないしそれ以上
（以下、これを２↓：８↑と表現する。）に限定され
る。］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒド
ロキシスチレン）［但し、p-1-エトキシエトキシスチレ
ン単位とp-ヒドロキシスチレン単位の比率は２↓：８↑
に限定される。］、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニル
オキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［但し、p-te
rt-ブトキシカルボニルオキシスチレン単位とp-ヒドロ
キシスチレン単位の比率は２↓：８↑に限定され
る。］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-tert
-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［但し、p
-1-エトキシエトキシスチレン単位及びp-tert-ブトキシ
スチレン単位の合計と、p-ヒドロキシスチレン単位の比
率は２↓：８↑に限定される。］、ポリ（p-1-エトキシ
エトキシスチレン／スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレ
ン）［但し、p-1-エトキシエトキシスチレン単位及びス
チレン単位の合計と、p-ヒドロキシスチレン単位の比率
は２↓：８↑に限定される。］等が挙げられる。
【００６６】本発明に於て用いられる、酸の作用により
アルカリ可溶性となる化合物としては、例えばフェノー
ル性水酸基を有するアルカリ可溶性化合物のフェノール
性水酸基の一部又は全てがtert-ブトキシカルボニル
基、tert-ブチル基、1-メトキシエチル基、1-エトキシ
エチル基、テトラヒドロピラニル基、1-メチルシクロヘ
キシルオキシカルボニルメチル基等で保護されたアルカ
リ不溶性化合物で、具体例としては、例えば、2,2-ビス
（4-tert-ブチルオキシカルボニルオキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス（4-tert-ブチルオキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス（テトラヒドロピラニルオキシフェニ
ル）プロパン、2,2-ビス［4-（1-メトキシエトキシ）フ
ェニル］プロパン、2,2-ビス［4-（1-エトキシエトキ
シ）フェニル］プロパン、2,2-ビス［4-（1-メチルシク
ロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ）フェニルプ
ロパン］、1,1,2-トリス（4-tert-ブチルオキシフェニ
ル）-2-メチルプロパン、1,1,2-トリス［4-（1-エトキ
シエトキシ）フェニル］-2-メチルプロパン、1,1,2-ト
リス（tert-ブチルオキシカルボニルオキシフェニル）-
2-メチルプロパン等が挙げられる。
アルカリ可溶性となる化合物としては、例えばフェノー
ル性水酸基を有するアルカリ可溶性化合物のフェノール
性水酸基の一部又は全てがtert-ブトキシカルボニル
基、tert-ブチル基、1-メトキシエチル基、1-エトキシ
エチル基、テトラヒドロピラニル基、1-メチルシクロヘ
キシルオキシカルボニルメチル基等で保護されたアルカ
リ不溶性化合物で、具体例としては、例えば、2,2-ビス
（4-tert-ブチルオキシカルボニルオキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス（4-tert-ブチルオキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス（テトラヒドロピラニルオキシフェニ
ル）プロパン、2,2-ビス［4-（1-メトキシエトキシ）フ
ェニル］プロパン、2,2-ビス［4-（1-エトキシエトキ
シ）フェニル］プロパン、2,2-ビス［4-（1-メチルシク
ロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ）フェニルプ
ロパン］、1,1,2-トリス（4-tert-ブチルオキシフェニ
ル）-2-メチルプロパン、1,1,2-トリス［4-（1-エトキ
シエトキシ）フェニル］-2-メチルプロパン、1,1,2-ト
リス（tert-ブチルオキシカルボニルオキシフェニル）-
2-メチルプロパン等が挙げられる。
【００６７】本発明に於て用いられる、酸の作用により
ポリマーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化
合物としては、下記一般式［７］
ポリマーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化
合物としては、下記一般式［７］
【００６８】
【化１２】
【００６９】［式中、Ｒ36はアルキル基を表し、Ｒ37は
水素原子又は一般式［８］
水素原子又は一般式［８］
【００７０】
【化１３】
【００７１】（式中、Ｒ36は前記と同じ。）で示される
基を表す。］で示される化合物、又は下記一般式［９］
基を表す。］で示される化合物、又は下記一般式［９］
【００７２】
【化１４】
【００７３】［式中、Ｒ38は水素原子又はアルキル基を
表し、Ｒ39は水素原子又は一般式［１０］
表し、Ｒ39は水素原子又は一般式［１０］
【００７４】
【化１５】
【００７５】（式中、Ｒ38は前記と同じ。）で示される
基を表す。］で示される化合物等が挙げられる。
基を表す。］で示される化合物等が挙げられる。
【００７６】一般式［７］及び［８］に於てＲ36で示さ
れるアルキル基及び一般式［９］及び［１０］に於てＲ
38で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状、環
状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が１〜６であ
る、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソ
プロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチ
ル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、
イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル
基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル
基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
れるアルキル基及び一般式［９］及び［１０］に於てＲ
38で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状、環
状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が１〜６であ
る、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソ
プロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチ
ル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、
イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル
基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル
基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００７７】酸の作用によりポリマーと架橋してポリマ
ーをアルカリ難溶化させる化合物の具体例としては、例
えば1,2,4-トリス（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベ
ンゼン、1,2,4-トリス（イソブトキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,2,4-トリス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3,5-トリス（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベ
ンゼン、1,3,5-トリス（イソブトキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3,5-トリス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3-ビス（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3-ビス（イソブトキシメトキシ）ベンゼン、1,3-
ビス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼン、1,4-ビス
（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベンゼン、1,4-ビス
（イソブトキシメトキシ）ベンゼン、1,4-ビス（イソプ
ロポキシメトキシ）ベンゼン、2,4,6-トリス（N,N-ジメ
トキシメチルアミノ）−1,3,5-トリアジン、2,4-ビス
（N,N-ジメトキシメチルアミノ）−1,3,5-トリアジン等
が挙げられる。
ーをアルカリ難溶化させる化合物の具体例としては、例
えば1,2,4-トリス（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベ
ンゼン、1,2,4-トリス（イソブトキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,2,4-トリス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3,5-トリス（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベ
ンゼン、1,3,5-トリス（イソブトキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3,5-トリス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3-ビス（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベンゼ
ン、1,3-ビス（イソブトキシメトキシ）ベンゼン、1,3-
ビス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼン、1,4-ビス
（シクロヘキシルオキシメトキシ）ベンゼン、1,4-ビス
（イソブトキシメトキシ）ベンゼン、1,4-ビス（イソプ
ロポキシメトキシ）ベンゼン、2,4,6-トリス（N,N-ジメ
トキシメチルアミノ）−1,3,5-トリアジン、2,4-ビス
（N,N-ジメトキシメチルアミノ）−1,3,5-トリアジン等
が挙げられる。
【００７８】本発明に係る酸の作用によりアルカリ可溶
性となるポリマー、又はアルカリ可溶性ポリマーは、有
機過酸化物又やアゾ化合物を重合開始剤とするラジカル
重合やn-ブチルリチウムやナフタレンカリウム等を使用
するリビング重合等で得られるポリマーを必要に応じて
化学反応させれば所望のポリマーが得られる。これらの
ポリマーは、例えば特開平4-211258号公報、特開平5-19
4472号公報等に記載の方法により容易に得る事が出来
る。
性となるポリマー、又はアルカリ可溶性ポリマーは、有
機過酸化物又やアゾ化合物を重合開始剤とするラジカル
重合やn-ブチルリチウムやナフタレンカリウム等を使用
するリビング重合等で得られるポリマーを必要に応じて
化学反応させれば所望のポリマーが得られる。これらの
ポリマーは、例えば特開平4-211258号公報、特開平5-19
4472号公報等に記載の方法により容易に得る事が出来
る。
【００７９】本発明に係る酸の作用によりアルカリ可溶
性となるポリマー、又はアルカリ可溶性ポリマーの分子
量又は分散度（重量平均分子量と数平均分子量の比率）
については、ポリスチレンを標準としてＧＰＣ測定から
得られた重量平均分子量が通常3,000〜50,000、好まし
くは5,000〜30,000のものが、また、分散度は通常1.00
〜3.00、好ましくは1.02〜2.00のものが挙げられる。
性となるポリマー、又はアルカリ可溶性ポリマーの分子
量又は分散度（重量平均分子量と数平均分子量の比率）
については、ポリスチレンを標準としてＧＰＣ測定から
得られた重量平均分子量が通常3,000〜50,000、好まし
くは5,000〜30,000のものが、また、分散度は通常1.00
〜3.00、好ましくは1.02〜2.00のものが挙げられる。
【００８０】本発明に係る酸の作用によりアルカリ可溶
性となる化合物は、例えば特開平4-88348号公報等に記
載された方法により容易に得ることができる。
性となる化合物は、例えば特開平4-88348号公報等に記
載された方法により容易に得ることができる。
【００８１】本発明に係る酸の作用によりポリマーと架
橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物は、例え
ば特開平6-83055号公報等に記載された方法により容易
に得ることができる。
橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物は、例え
ば特開平6-83055号公報等に記載された方法により容易
に得ることができる。
【００８２】本発明で用いられる酸発生剤としては、感
放射線照射により酸を発生し得る物質であってレジスト
パターン形成に悪影響を及ぼさないものであれば何れに
ても良いが、特に248.4nm付近の光透過性が良好でレジ
スト材料の高透明性を維持出来るか、又は露光により24
8.4nm付近の光透過性が高められレジスト材料の高透明
性を維持出来る酸発生剤が好ましく挙げられる。その様
な本発明に於て特に好ましい酸発生剤としては、例えば
下記一般式［１１］、一般式［１２］、一般式［１
４］、一般式［１５］、一般式［１６］及び一般式［１
８］で示される化合物が挙げられる。
放射線照射により酸を発生し得る物質であってレジスト
パターン形成に悪影響を及ぼさないものであれば何れに
ても良いが、特に248.4nm付近の光透過性が良好でレジ
スト材料の高透明性を維持出来るか、又は露光により24
8.4nm付近の光透過性が高められレジスト材料の高透明
性を維持出来る酸発生剤が好ましく挙げられる。その様
な本発明に於て特に好ましい酸発生剤としては、例えば
下記一般式［１１］、一般式［１２］、一般式［１
４］、一般式［１５］、一般式［１６］及び一般式［１
８］で示される化合物が挙げられる。
【００８３】
【化１６】
【００８４】［式中、Ｒ9及びＲ10は夫々独立してアル
キル基又はハロアルキル基を表し、Ａ'はスルホニル基
又はカルボニル基を表す。］
キル基又はハロアルキル基を表し、Ａ'はスルホニル基
又はカルボニル基を表す。］
【００８５】
【化１７】
【００８６】［式中、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基又はハロアルキル基を表し、
Ｒ12はアルキル基、ハロアルキル基、又は下記一般式
［１３］
アルキル基、アルコキシ基又はハロアルキル基を表し、
Ｒ12はアルキル基、ハロアルキル基、又は下記一般式
［１３］
【００８７】
【化１８】
【００８８】｛式中、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、又はハロアルキル基を表
し、ｑは０又は１〜３の整数を表す。｝を表す。］
アルキル基、アルコキシ基、又はハロアルキル基を表
し、ｑは０又は１〜３の整数を表す。｝を表す。］
【００８９】
【化１９】
【００９０】［式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ15はア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、フェニル基又
はトリル基を表す。］
アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ15はア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、フェニル基又
はトリル基を表す。］
【００９１】
【化２０】
【００９２】［式中、Ｒ16はアルキル基、フェニル基、
置換フェニル基又はアラルキル基を表し、Ｒ17及びＲ18
は夫々独立して水素原子、アルキル基、フェニル基、置
換フェニル基、又はアラルキル基を表し、Ｒ19はフルオ
ロアルキル基、トリフルオロメチルフェニル基、メチル
基、又はトリル基を表す。］
置換フェニル基又はアラルキル基を表し、Ｒ17及びＲ18
は夫々独立して水素原子、アルキル基、フェニル基、置
換フェニル基、又はアラルキル基を表し、Ｒ19はフルオ
ロアルキル基、トリフルオロメチルフェニル基、メチル
基、又はトリル基を表す。］
【００９３】
【化２１】
【００９４】［式中、Ｒ29はアルキル基、フルオロアル
キル基、フェニル基、置換フェニル基又はアラルキル基
を表し、Ｑ'はスルホニル基又はカルボニル基を表わ
し、Ｒ30及びＲ31は夫々独立して水素原子、メチル基、
メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又は下記一般
式［１７］
キル基、フェニル基、置換フェニル基又はアラルキル基
を表し、Ｑ'はスルホニル基又はカルボニル基を表わ
し、Ｒ30及びＲ31は夫々独立して水素原子、メチル基、
メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又は下記一般
式［１７］
【００９５】
【化２２】
【００９６】（式中、Ｒ33はアルキル基、フルオロアル
キル基、フェニル基、置換フェニル基又はアラルキル基
を表し、Ｑ'はスルホニル基又はカルボニル基を表
す。）を表し、Ｒ32は水素原子、メチル基又はエチル基
を表す。］
キル基、フェニル基、置換フェニル基又はアラルキル基
を表し、Ｑ'はスルホニル基又はカルボニル基を表
す。）を表し、Ｒ32は水素原子、メチル基又はエチル基
を表す。］
【００９７】
【化２３】
【００９８】［式中、Ｒ34はアルキル基、フルオロアル
キル基、フェニル基、置換フェニル基又はアラルキル基
を表し、Ｒ35は水素原子、メチル基、フルオロアルキル
基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又は上記
一般式［１７］を表す。］
キル基、フェニル基、置換フェニル基又はアラルキル基
を表し、Ｒ35は水素原子、メチル基、フルオロアルキル
基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又は上記
一般式［１７］を表す。］
【００９９】一般式［１１］に於て、Ｒ9及びＲ10で示
されるアルキル基及びハロアルキル基のアルキル基とし
ては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにてもよく、好ま
しくは炭素数が１〜10である、例えばメチル基、エチル
基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル
基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-
ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペン
チル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘ
キシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ
る。
されるアルキル基及びハロアルキル基のアルキル基とし
ては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにてもよく、好ま
しくは炭素数が１〜10である、例えばメチル基、エチル
基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル
基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-
ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペン
チル基、1-メチルペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘ
キシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ
る。
【０１００】また、ハロアルキル基のハロゲンとして
は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
【０１０１】一般式［１２］に於て、Ｒ11で示されるア
ルキル基及びハロアルキル基のアルキル基としては、直
鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が
１〜５である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert
-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペンチ
ル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基等が挙げ
られ、Ｒ11で示されるハロゲン原子若しくはハロアルキ
ル基のハロゲンとしては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素
等が挙げられる。Ｒ11で示されるアルコキシ基として
は、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭
素数１〜５である、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-
プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎーペ
ンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基等が挙げられ
る。Ｒ12で示されるアルキル基及びハロアルキル基のア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜10である、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シ
クロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブ
チル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペンチル
基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペ
ンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
等が挙げられ、ハロアルキル基のハロゲンとしては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
ルキル基及びハロアルキル基のアルキル基としては、直
鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が
１〜５である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert
-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペンチ
ル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基等が挙げ
られ、Ｒ11で示されるハロゲン原子若しくはハロアルキ
ル基のハロゲンとしては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素
等が挙げられる。Ｒ11で示されるアルコキシ基として
は、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭
素数１〜５である、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-
プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、tert-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎーペ
ンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基等が挙げられ
る。Ｒ12で示されるアルキル基及びハロアルキル基のア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜10である、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シ
クロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブ
チル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペンチル
基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、シクロペ
ンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
等が挙げられ、ハロアルキル基のハロゲンとしては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
【０１０２】一般式［１３］に於て、Ｒ13で示されるア
ルキル基及びハロアルキル基のアルキル基としては、直
鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が
１〜６である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert
-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペンチ
ル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキ
シル基、イソヘキシル基等が挙げられる。Ｒ13で示され
る炭素数１〜６のアルコキシ基としては、直鎖状又は分
枝状の何れにてもよく、好ましくは炭素数１〜５であ
る、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、
イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、te
rt-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、nーペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、nーヘキシルオキシ基、イソ
ヘキシルオキシ基が挙げられ、Ｒ13で示されるハロゲン
原子若しくはハロアルキル基のハロゲンとしては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
ルキル基及びハロアルキル基のアルキル基としては、直
鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が
１〜６である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert
-ブチル基、sec-ブチル基、nーペンチル基、イソペンチ
ル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキ
シル基、イソヘキシル基等が挙げられる。Ｒ13で示され
る炭素数１〜６のアルコキシ基としては、直鎖状又は分
枝状の何れにてもよく、好ましくは炭素数１〜５であ
る、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、
イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、te
rt-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、nーペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、nーヘキシルオキシ基、イソ
ヘキシルオキシ基が挙げられ、Ｒ13で示されるハロゲン
原子若しくはハロアルキル基のハロゲンとしては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げられる。
【０１０３】一般式［１４］に於て、Ｒ14で示されるア
ルキル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよ
く、好ましくは炭素数が１〜５である、例えばメチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n
ーペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メ
チルペンチル基等が挙げられる。Ｒ14で示されるハロゲ
ン原子としては塩素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げら
れる。Ｒ15で示されるアルキル基としては、直鎖状、分
枝状又は環状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が１
〜10である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、nーペン
チル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチル
ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘ
キシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
ルキル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよ
く、好ましくは炭素数が１〜５である、例えばメチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n
ーペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メ
チルペンチル基等が挙げられる。Ｒ14で示されるハロゲ
ン原子としては塩素、臭素、フッ素、ヨウ素等が挙げら
れる。Ｒ15で示されるアルキル基としては、直鎖状、分
枝状又は環状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が１
〜10である、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、nーペン
チル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチル
ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘ
キシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
【０１０４】Ｒ15で示されるアラルキル基としては、例
えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、
メチルベンジル基、メチルフェネチル基、エチルベンジ
ル基等が挙げられる。Ｒ15で示されるアルコキシ基とし
ては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、例えば炭素
数１〜６のメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、
イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、te
rt-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、nーペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、nーヘキシルオキシ基、イソ
ヘキシルオキシ等が挙げられる。
えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、
メチルベンジル基、メチルフェネチル基、エチルベンジ
ル基等が挙げられる。Ｒ15で示されるアルコキシ基とし
ては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、例えば炭素
数１〜６のメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、
イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、te
rt-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、nーペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、nーヘキシルオキシ基、イソ
ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【０１０５】一般式［１５］に於て、Ｒ16、Ｒ17及びＲ
18で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状又は
環状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が１〜８であ
る、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イ
ソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル
基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル
基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、置換フェニル基としては、例えばトリル基、エ
チルフェニル基、tertーブチルフェニル基、クロルフェ
ニル基等が挙げられ、アラルキル基としては、例えばベ
ンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、メチル
ベンジル基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等
が挙げられる。Ｒ19で示されるフルオロアルキル基のア
ルキル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよ
く、好ましくは炭素数が１〜８である、例えばメチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n
-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メ
チルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基等が挙げられ、置換されているフッ
素原子の合計数としては、１〜17のものが好ましく挙げ
られる。
18で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状又は
環状の何れにてもよく、好ましくは炭素数が１〜８であ
る、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イ
ソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルペンチル
基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル
基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、置換フェニル基としては、例えばトリル基、エ
チルフェニル基、tertーブチルフェニル基、クロルフェ
ニル基等が挙げられ、アラルキル基としては、例えばベ
ンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、メチル
ベンジル基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等
が挙げられる。Ｒ19で示されるフルオロアルキル基のア
ルキル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにてもよ
く、好ましくは炭素数が１〜８である、例えばメチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n
-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、1-メ
チルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基等が挙げられ、置換されているフッ
素原子の合計数としては、１〜17のものが好ましく挙げ
られる。
【０１０６】一般式［１６］に於て、Ｒ29で示されるア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプルピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル
基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置
換フェニル基としては、例えばトリル基、エチルフェニ
ル基、tert-ブチルフェニル基、クロルフェニル基等が
挙げられ、アラルキル基としては、例えばベンジル基、
フェネチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等が挙げら
れる。また、フルオロアルキル基のアルキル基として
は、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭
素数が１〜８である、例えばメチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イ
ソペンチル基、n-ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等が挙げられ、置換されているフッ素原子の合計数は１
〜17のものが好ましく挙げられる。
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプルピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル
基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置
換フェニル基としては、例えばトリル基、エチルフェニ
ル基、tert-ブチルフェニル基、クロルフェニル基等が
挙げられ、アラルキル基としては、例えばベンジル基、
フェネチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等が挙げら
れる。また、フルオロアルキル基のアルキル基として
は、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭
素数が１〜８である、例えばメチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イ
ソペンチル基、n-ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等が挙げられ、置換されているフッ素原子の合計数は１
〜17のものが好ましく挙げられる。
【０１０７】一般式［１７］に於て、Ｒ33で示されるア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプルピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル
基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置
換フェニル基としては、例えばトリル基、エチルフェニ
ル基、tert-ブチルフェニル基、クロルフェニル基等が
挙げられ、アラルキル基としては、例えばベンジル基、
フェネチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等が挙げら
れる。また、フルオロアルキル基のアルキル基として
は、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭
素数が１〜８である、例えばメチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イ
ソペンチル基、n-ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等が挙げられ、置換されているフッ素原子の合計数は１
〜17のものが好ましく挙げられる。
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプルピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル
基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置
換フェニル基としては、例えばトリル基、エチルフェニ
ル基、tert-ブチルフェニル基、クロルフェニル基等が
挙げられ、アラルキル基としては、例えばベンジル基、
フェネチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等が挙げら
れる。また、フルオロアルキル基のアルキル基として
は、直鎖状又は分枝状の何れにてもよく、好ましくは炭
素数が１〜８である、例えばメチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イ
ソペンチル基、n-ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等が挙げられ、置換されているフッ素原子の合計数は１
〜17のものが好ましく挙げられる。
【０１０８】一般式［１８］に於て、Ｒ34で示されるア
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル
基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置
換フェニル基としては、例えばトリル基、エチルフェニ
ル基、tert-ブチルフェニル基、クロルフェニル基等が
挙げられ、アラルキル基としては、例えばベンジル基、
フェネチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等が挙げら
れる。また、Ｒ34及びＲ35で示されるフルオロアルキル
基のアルキル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜８である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、置換されているフ
ッ素原子の合計数は１〜17のものが好ましく挙げられ
る。
ルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜６である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル
基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、置
換フェニル基としては、例えばトリル基、エチルフェニ
ル基、tert-ブチルフェニル基、クロルフェニル基等が
挙げられ、アラルキル基としては、例えばベンジル基、
フェネチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル
基、メチルフェネチル基、エチルベンジル基等が挙げら
れる。また、Ｒ34及びＲ35で示されるフルオロアルキル
基のアルキル基としては、直鎖状又は分枝状の何れにて
もよく、好ましくは炭素数が１〜８である、例えばメチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブ
チル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、置換されているフ
ッ素原子の合計数は１〜17のものが好ましく挙げられ
る。
【０１０９】本発明に於て用いられる好ましい酸発生剤
の具体例を挙げると、一般式［１１］で示される酸発生
剤としては、例えば1-シクロヘキシルスルホニル−1-
（1,1-ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（1,1-ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（1-メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シ
クロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、1-シクロヘキ
シルスルホニル−1-シクロヘキシルカルボニルジアゾメ
タン、1-ジアゾ−1-シクロヘキシルスルホニル−3,3-ジ
メチルブタン−2-オン、1-ジアゾ−1-メチルスルホニル
−4-フェニルブタン−2-オン、1-ジアゾ−1-（1,1-ジメ
チルエチルスルホニル）−3,3-ジメチル−2-ブタノン、
1-アセチル−1-（1-メチルエチルスルホニル）ジアゾメ
タン等が挙げられる。
の具体例を挙げると、一般式［１１］で示される酸発生
剤としては、例えば1-シクロヘキシルスルホニル−1-
（1,1-ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（1,1-ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（1-メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シ
クロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、1-シクロヘキ
シルスルホニル−1-シクロヘキシルカルボニルジアゾメ
タン、1-ジアゾ−1-シクロヘキシルスルホニル−3,3-ジ
メチルブタン−2-オン、1-ジアゾ−1-メチルスルホニル
−4-フェニルブタン−2-オン、1-ジアゾ−1-（1,1-ジメ
チルエチルスルホニル）−3,3-ジメチル−2-ブタノン、
1-アセチル−1-（1-メチルエチルスルホニル）ジアゾメ
タン等が挙げられる。
【０１１０】一般式［１２］で示される酸発生剤として
は、例えばビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（2,4-ジメチルベンゼンスルホニル）ジアゾメ
タン、メチルスルホニル−p-トルエンスルホニルジアゾ
メタン、ビス（p-tert−ブチルフェニルスルホニル）ジ
アゾメタン、ビス（p-クロルベンゼンスルホニル）ジア
ゾメタン、シクロヘキシルスルホニル−p-トルエンスル
ホニルジアゾメタン等が挙げられる。
は、例えばビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（2,4-ジメチルベンゼンスルホニル）ジアゾメ
タン、メチルスルホニル−p-トルエンスルホニルジアゾ
メタン、ビス（p-tert−ブチルフェニルスルホニル）ジ
アゾメタン、ビス（p-クロルベンゼンスルホニル）ジア
ゾメタン、シクロヘキシルスルホニル−p-トルエンスル
ホニルジアゾメタン等が挙げられる。
【０１１１】一般式［１４］で示される酸発生剤として
は、例えば1-p-トルエンスルホニル−1-シクロヘキシル
カルボニルジアゾメタン、1-ジアゾ−1-（p-トルエンス
ルホニル）−3,3-ジメチルブタン−2-オン、1-ジアゾ−
1-ベンゼンスルホニル−3,3-ジメチルブタン−2-オン、
1-ジアゾ−1-（p-トルエンスルホニル）−3-メチルブタ
ン−2-オン等が挙げられる。
は、例えば1-p-トルエンスルホニル−1-シクロヘキシル
カルボニルジアゾメタン、1-ジアゾ−1-（p-トルエンス
ルホニル）−3,3-ジメチルブタン−2-オン、1-ジアゾ−
1-ベンゼンスルホニル−3,3-ジメチルブタン−2-オン、
1-ジアゾ−1-（p-トルエンスルホニル）−3-メチルブタ
ン−2-オン等が挙げられる。
【０１１２】一般式［１５］で示される酸発生剤として
は、例えばトリフェニルスルホニウム・トリフルオロメ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウム・パーフ
ルオロオクタンスルホネート、ジフェニル−p-トリルス
ルホニウム・パーフルオロオクタンスルホネート、トリ
ス（p-トリル）スルホニウム・パーフルオロオクタンス
ルホネート、トリス（p-クロルベンゼン）スルホニウム
・トリフルオロメタンスルホネート、トリス（p-トリ
ル）スルホニウム・トリフルオロメタンスルホネート、
トリメチルスルホニウム・トリフルオロメタンスルホネ
ート、ジメチルフェニルスルホニウム・トリフルオロメ
タンスルホネート、ジメチル−p-トリルスルホニウム・
トリフルオロメタンスルホネート、ジメチル−p-トリル
スルホニウム・パーフルオロオクタンスルホネート等が
挙げられる。
は、例えばトリフェニルスルホニウム・トリフルオロメ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウム・パーフ
ルオロオクタンスルホネート、ジフェニル−p-トリルス
ルホニウム・パーフルオロオクタンスルホネート、トリ
ス（p-トリル）スルホニウム・パーフルオロオクタンス
ルホネート、トリス（p-クロルベンゼン）スルホニウム
・トリフルオロメタンスルホネート、トリス（p-トリ
ル）スルホニウム・トリフルオロメタンスルホネート、
トリメチルスルホニウム・トリフルオロメタンスルホネ
ート、ジメチルフェニルスルホニウム・トリフルオロメ
タンスルホネート、ジメチル−p-トリルスルホニウム・
トリフルオロメタンスルホネート、ジメチル−p-トリル
スルホニウム・パーフルオロオクタンスルホネート等が
挙げられる。
【０１１３】一般式［１６］で示される酸発生剤として
は、例えば2,6-ジ−トリフルオロメタンスルホニルオキ
シアセトフェノン、2,6-ジ−トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシプロピオフェノン、2,3,4-トリス−トリフル
オロメタンスルホニルオキシアセトフェノン、2,6-ジ−
メタンスルホニルオキシアセトフェノン、2,6-ジ−メタ
ンスルホニルオキシプロピオフェノン、2,3,4-トリス−
メタンスルホニルオキシアセトフェノン、2-トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシアセトフェノン、2-メタンス
ルホニルオキシアセトフェノン、2-n-ブタンスルホニル
オキシアセトフェノン、2,6-ジ−n-ブタンスルホニルオ
キシアセトフェノン、2,3,4-トリス−n-ブタンスルホニ
ルオキシアセトフェノン、2,6-ジ−パーフルオロプロパ
ンカルボキシアセトフェノン、2,3,4-トリス−パーフル
オロプロパンカルボキシアセトフェノン、2,6-ジ−p-ト
ルエンスルホニルアセトフェノン、2,6-ジ−p-トルエン
スルホニルプロピオフェノン、2,6-ジ−トリフルオロア
セチルオキシアセトフェノン、2-トリフルオロアセチル
オキシ−6-メトキシアセトフェノン、6-ヒドロキシ−2-
パーフルオロブタンスルホニルオキシアセトフェノン、
2-トリフルオロアセチルオキシ−6-ニトロアセトフェノ
ン、2,3,4-トリス−トリフルオロアセチルオキシアセト
フェノン、2,6-ジ−パーフルオロプロパノイルオキシア
セトフェノン等が挙げられる。
は、例えば2,6-ジ−トリフルオロメタンスルホニルオキ
シアセトフェノン、2,6-ジ−トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシプロピオフェノン、2,3,4-トリス−トリフル
オロメタンスルホニルオキシアセトフェノン、2,6-ジ−
メタンスルホニルオキシアセトフェノン、2,6-ジ−メタ
ンスルホニルオキシプロピオフェノン、2,3,4-トリス−
メタンスルホニルオキシアセトフェノン、2-トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシアセトフェノン、2-メタンス
ルホニルオキシアセトフェノン、2-n-ブタンスルホニル
オキシアセトフェノン、2,6-ジ−n-ブタンスルホニルオ
キシアセトフェノン、2,3,4-トリス−n-ブタンスルホニ
ルオキシアセトフェノン、2,6-ジ−パーフルオロプロパ
ンカルボキシアセトフェノン、2,3,4-トリス−パーフル
オロプロパンカルボキシアセトフェノン、2,6-ジ−p-ト
ルエンスルホニルアセトフェノン、2,6-ジ−p-トルエン
スルホニルプロピオフェノン、2,6-ジ−トリフルオロア
セチルオキシアセトフェノン、2-トリフルオロアセチル
オキシ−6-メトキシアセトフェノン、6-ヒドロキシ−2-
パーフルオロブタンスルホニルオキシアセトフェノン、
2-トリフルオロアセチルオキシ−6-ニトロアセトフェノ
ン、2,3,4-トリス−トリフルオロアセチルオキシアセト
フェノン、2,6-ジ−パーフルオロプロパノイルオキシア
セトフェノン等が挙げられる。
【０１１４】一般式［１８］で示される酸発生剤として
は、例えば1,2,3-トリス−メタンスルホニルオキシベン
ゼン、1,2,3-トリス−p-トルエンスルホニルオキシベン
ゼン、1,2,3-トリス−トリフルオロメタンスルホニルオ
キシベンゼン、1,2,3-トリス−パーフルオロブタンスル
ホニルオキシベンゼン、1,2,3-トリス−シクロヘキシル
スルホニルオキシベンゼン、1.2-ジ−メタンスルホニル
オキシ−3-ニトロベンゼン、2,3-ジ−メタンスルホニル
オキシフェノール、1,2,4-トリス−p-トルエンスルホニ
ルオキシベンゼン、1,2,4-トリス−メタンスルホニルオ
キシベンゼン、1,2,4-トリス−トリフルオロメタンスル
ホニルオキシベンゼン、1,2,4-トリス−シクロヘキシル
スルホニルオキシベンゼン、1,2-ジ−n-ブタンスルホニ
ルオキシ−3-ニトロベンゼン、1,2,3-トリス−パーフル
オロオクタンスルホニルオキシベンゼン、1,2-ジ−パー
フルオロブタンスルホニルオキシフェノール等が挙げら
れる。
は、例えば1,2,3-トリス−メタンスルホニルオキシベン
ゼン、1,2,3-トリス−p-トルエンスルホニルオキシベン
ゼン、1,2,3-トリス−トリフルオロメタンスルホニルオ
キシベンゼン、1,2,3-トリス−パーフルオロブタンスル
ホニルオキシベンゼン、1,2,3-トリス−シクロヘキシル
スルホニルオキシベンゼン、1.2-ジ−メタンスルホニル
オキシ−3-ニトロベンゼン、2,3-ジ−メタンスルホニル
オキシフェノール、1,2,4-トリス−p-トルエンスルホニ
ルオキシベンゼン、1,2,4-トリス−メタンスルホニルオ
キシベンゼン、1,2,4-トリス−トリフルオロメタンスル
ホニルオキシベンゼン、1,2,4-トリス−シクロヘキシル
スルホニルオキシベンゼン、1,2-ジ−n-ブタンスルホニ
ルオキシ−3-ニトロベンゼン、1,2,3-トリス−パーフル
オロオクタンスルホニルオキシベンゼン、1,2-ジ−パー
フルオロブタンスルホニルオキシフェノール等が挙げら
れる。
【０１１５】本発明に係る酸発生剤は、例えば特開平4-
210960号公報、特開平4-211258号公報、特開平5-249682
号公報等に記載の方法により容易に得ることが出来る。
210960号公報、特開平4-211258号公報、特開平5-249682
号公報等に記載の方法により容易に得ることが出来る。
【０１１６】本発明のレジスト組成物に於て、酸の作用
によりアルカリ可溶性となるポリマー（以下、ポリマー
成分(ｉ)と略記する。）と本発明に係る化合物との混合
比は、ポリマー成分(ｉ)100重量部に対して本発明に係
る化合物が通常0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜1.0重
量部である。
によりアルカリ可溶性となるポリマー（以下、ポリマー
成分(ｉ)と略記する。）と本発明に係る化合物との混合
比は、ポリマー成分(ｉ)100重量部に対して本発明に係
る化合物が通常0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜1.0重
量部である。
【０１１７】本発明のレジスト組成物に於て、アルカリ
可溶性のポリマーと酸の作用によりアルカリ可溶性とな
る化合物との混合比は、ポリマー100重量部に対して酸
の作用によりアルカリ可溶性となる化合物が通常10〜50
重量部、好ましくは15〜40重量部であり、更にアルカリ
可溶性のポリマー及び酸の作用によりアルカリ可溶性と
なる化合物と本発明に係る化合物との混合比は、アルカ
リ可溶性のポリマー及び酸の作用によりアルカリ可溶性
となる化合物を合計したもの（以下、ポリマー成分(ii)
と略記する。）100重量部に対して本発明に係る化合物
が通常0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜1.0重量部であ
る。
可溶性のポリマーと酸の作用によりアルカリ可溶性とな
る化合物との混合比は、ポリマー100重量部に対して酸
の作用によりアルカリ可溶性となる化合物が通常10〜50
重量部、好ましくは15〜40重量部であり、更にアルカリ
可溶性のポリマー及び酸の作用によりアルカリ可溶性と
なる化合物と本発明に係る化合物との混合比は、アルカ
リ可溶性のポリマー及び酸の作用によりアルカリ可溶性
となる化合物を合計したもの（以下、ポリマー成分(ii)
と略記する。）100重量部に対して本発明に係る化合物
が通常0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜1.0重量部であ
る。
【０１１８】また、本発明のレジスト組成物に於て、ア
ルカリ可溶性のポリマーと酸の作用によりポリマーと架
橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物との混合
比は、ポリマー100重量部に対して酸の作用によりポリ
マーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物
が通常10〜50重量部、好ましくは15〜40重量部であり、
更にアルカリ可溶性のポリマー及び酸の作用によりポリ
マーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物
と本発明に係る化合物との混合比は、アルカリ可溶性の
ポリマー及び酸の作用によりポリマーと架橋してポリマ
ーをアルカリ難溶化させる化合物を合計したもの（以
下、ポリマー成分(iii)と略記する。）100重量部に対し
て本発明に係る化合物が通常0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜1.0重量部である。
ルカリ可溶性のポリマーと酸の作用によりポリマーと架
橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物との混合
比は、ポリマー100重量部に対して酸の作用によりポリ
マーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物
が通常10〜50重量部、好ましくは15〜40重量部であり、
更にアルカリ可溶性のポリマー及び酸の作用によりポリ
マーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させる化合物
と本発明に係る化合物との混合比は、アルカリ可溶性の
ポリマー及び酸の作用によりポリマーと架橋してポリマ
ーをアルカリ難溶化させる化合物を合計したもの（以
下、ポリマー成分(iii)と略記する。）100重量部に対し
て本発明に係る化合物が通常0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜1.0重量部である。
【０１１９】本発明のレジスト組成物に於て、ポリマー
成分(ｉ)と、酸発生剤との混合比は、ポリマー成分(ｉ)
100重量部に対して酸発生剤が通常１〜30重量部、好ま
しくは１〜20重量部である。
成分(ｉ)と、酸発生剤との混合比は、ポリマー成分(ｉ)
100重量部に対して酸発生剤が通常１〜30重量部、好ま
しくは１〜20重量部である。
【０１２０】本発明のレジスト組成物に於て、ポリマー
成分(ii)と、酸発生剤との混合比は、ポリマー成分(ii)
100重量部に対して酸発生剤が通常１〜30重量部、好ま
しくは１〜20重量部である。
成分(ii)と、酸発生剤との混合比は、ポリマー成分(ii)
100重量部に対して酸発生剤が通常１〜30重量部、好ま
しくは１〜20重量部である。
【０１２１】本発明のレジスト組成物に於て、ポリマー
成分(iii)と、酸発生剤との混合比は、ポリマー成分(ii
i)100重量部に対して酸発生剤が通常１〜30重量部、好
ましくは１〜20重量部である。
成分(iii)と、酸発生剤との混合比は、ポリマー成分(ii
i)100重量部に対して酸発生剤が通常１〜30重量部、好
ましくは１〜20重量部である。
【０１２２】本発明で用いられる溶剤としては、上記の
ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかと、酸発生剤及び本
発明に係る化合物を溶解可能なものであれば良いが、通
常は成膜性が良いものが好ましく用いられる。好ましい
溶剤の具体例としては、例えばメチルセルソルブアセテ
ート、エチルセルソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロピオ
ン酸メチル、N-メチル-2-ピロリドン、2-ヘプタノン、
シクロヘキサノン、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙
げられる。
ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかと、酸発生剤及び本
発明に係る化合物を溶解可能なものであれば良いが、通
常は成膜性が良いものが好ましく用いられる。好ましい
溶剤の具体例としては、例えばメチルセルソルブアセテ
ート、エチルセルソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロピオ
ン酸メチル、N-メチル-2-ピロリドン、2-ヘプタノン、
シクロヘキサノン、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙
げられる。
【０１２３】本発明に係る溶剤の使用量は、ポリマー成
分(ｉ)〜(iii)の何れかの合計重量に対して２〜20倍重
量が好ましく、３〜10倍重量がより好ましい。
分(ｉ)〜(iii)の何れかの合計重量に対して２〜20倍重
量が好ましく、３〜10倍重量がより好ましい。
【０１２４】本発明に係るレジスト組成物は、通常４成
分［上記のポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかと、酸発
生剤、本発明に係る化合物及び溶剤］を主たる構成成分
とするが、この他、必要に応じて、感度調整剤、界面活
性剤、紫外線吸収剤、可塑剤又は溶解補助剤等を添加し
ても良い。
分［上記のポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかと、酸発
生剤、本発明に係る化合物及び溶剤］を主たる構成成分
とするが、この他、必要に応じて、感度調整剤、界面活
性剤、紫外線吸収剤、可塑剤又は溶解補助剤等を添加し
ても良い。
【０１２５】本発明に係るレジスト組成物に於て必要に
応じて使用される感度調整剤としては、例えばポリビニ
ルピリジン、ポリ（ビニルピリジン／メタクリル酸メチ
ル）、ピリジン、N,N-ビス（2-ヒドロキシエチル）アニ
リン、モノアルキルアミン類［アルキル基としては、炭
素数１〜12である直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基が挙げられ、具体的には2-メチルシクロヘキシルアミ
ン、4-t-ブチルシクロヘキシルアミン等が挙げられ
る。］、ジアルキルアミン類［アルキル基としては、炭
素数１〜12である直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基が挙げられ、具体的にはジシクロヘキシルアミン、ジ
-n-オクチルアミン等が好ましく挙げられる。］、トリ
アルキルアミン類［アルキル基としては、炭素数１〜12
である直鎖状、分岐状または環状のアルキル基が挙げら
れる、具体的にはトリエチルアミン、トリ-n-プロピル
アミン、トリ-n-ブチルアミン、トリヘキシルアミン、
トリオクチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、
ジオクチルメチルアミン、ジメチルオクチルアミン等が
好ましく挙げられる。］、モノ、ジまたはトリアルカノ
ールアミン類［具体的にはトリエタノールアミン、トリ
イソプロパノールアミン等が好ましく挙げられる。］テ
トラアルキルアンモニウムヒドロキシド類［アルキル基
としては、炭素数１〜12である直鎖状、分岐状または環
状のアルキル基が挙げられ、具体的にはテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムヒドロキシド等が好ましく挙げられる。］が挙げら
れるが、勿論これらに限定されるものではない。
応じて使用される感度調整剤としては、例えばポリビニ
ルピリジン、ポリ（ビニルピリジン／メタクリル酸メチ
ル）、ピリジン、N,N-ビス（2-ヒドロキシエチル）アニ
リン、モノアルキルアミン類［アルキル基としては、炭
素数１〜12である直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基が挙げられ、具体的には2-メチルシクロヘキシルアミ
ン、4-t-ブチルシクロヘキシルアミン等が挙げられ
る。］、ジアルキルアミン類［アルキル基としては、炭
素数１〜12である直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基が挙げられ、具体的にはジシクロヘキシルアミン、ジ
-n-オクチルアミン等が好ましく挙げられる。］、トリ
アルキルアミン類［アルキル基としては、炭素数１〜12
である直鎖状、分岐状または環状のアルキル基が挙げら
れる、具体的にはトリエチルアミン、トリ-n-プロピル
アミン、トリ-n-ブチルアミン、トリヘキシルアミン、
トリオクチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、
ジオクチルメチルアミン、ジメチルオクチルアミン等が
好ましく挙げられる。］、モノ、ジまたはトリアルカノ
ールアミン類［具体的にはトリエタノールアミン、トリ
イソプロパノールアミン等が好ましく挙げられる。］テ
トラアルキルアンモニウムヒドロキシド類［アルキル基
としては、炭素数１〜12である直鎖状、分岐状または環
状のアルキル基が挙げられ、具体的にはテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムヒドロキシド等が好ましく挙げられる。］が挙げら
れるが、勿論これらに限定されるものではない。
【０１２６】これら必要に応じて使用される感度調整剤
の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重
量部に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重
量部がより好ましい。
の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重
量部に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重
量部がより好ましい。
【０１２７】本発明に係るレジスト組成物に於て必要に
応じて使用される界面活性剤としては、例えばポリエチ
レングリコールジステアレート、ポリエチレングリコー
ルジラウレート、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンステアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンセチルエーテル等のノニオン系
界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活
性剤が挙げられる。
応じて使用される界面活性剤としては、例えばポリエチ
レングリコールジステアレート、ポリエチレングリコー
ルジラウレート、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンステアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンセチルエーテル等のノニオン系
界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活
性剤が挙げられる。
【０１２８】前記の界面活性剤の中、レジスト膜の成膜
性の点から好ましく用いられる具体例としては、例えば
フロラード（住友スリーエム(株)商品名）、サーフロン
（旭硝子(株)商品名）、ユニダイン（ダイキン工業(株)
商品名）、メガファック（大日本インキ化学工業(株)商
品名）、エフトップ（トーケムプロダクツ(株)商品名）
等のフッ素含有ノニオン系界面活性剤が挙げられる。。
性の点から好ましく用いられる具体例としては、例えば
フロラード（住友スリーエム(株)商品名）、サーフロン
（旭硝子(株)商品名）、ユニダイン（ダイキン工業(株)
商品名）、メガファック（大日本インキ化学工業(株)商
品名）、エフトップ（トーケムプロダクツ(株)商品名）
等のフッ素含有ノニオン系界面活性剤が挙げられる。。
【０１２９】これら必要に応じて使用される界面活性剤
の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重
量部に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重量
部がより好ましい。
の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重
量部に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重量
部がより好ましい。
【０１３０】本発明に係るレジスト組成物に於て必要に
応じて使用される紫外線吸収剤としては、例えば9-ジア
ゾフルオレン、9-（2-メトキシエトキシメチル）アント
ラセン、9-（2-エトキシエトキシメチル）アントラセ
ン、9-フルオレノン、2-ヒドロキシカルバゾール、o-ナ
フトキノンアジド、4-ジアゾ-1,7-ジフェニルペンタン-
3,5-ジオン等が挙げられる。
応じて使用される紫外線吸収剤としては、例えば9-ジア
ゾフルオレン、9-（2-メトキシエトキシメチル）アント
ラセン、9-（2-エトキシエトキシメチル）アントラセ
ン、9-フルオレノン、2-ヒドロキシカルバゾール、o-ナ
フトキノンアジド、4-ジアゾ-1,7-ジフェニルペンタン-
3,5-ジオン等が挙げられる。
【０１３１】これら必要に応じて使用される紫外線吸収
剤の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れか100重
量部に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重量
部がより好ましい。
剤の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れか100重
量部に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重量
部がより好ましい。
【０１３２】本発明に係るレジスト組成物に於て必要に
応じて使用される可塑剤としては、フタル酸ジ-n-ブチ
ル、フタル酸ビス（2ーエチルヘキシル）、アジピン酸ジ
ブチル、ジエチレングリコールジベンゾエート、オレイ
ン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル、塩化パラフ
ィン、エポキシステアリン酸アルキル等が挙げられる。
応じて使用される可塑剤としては、フタル酸ジ-n-ブチ
ル、フタル酸ビス（2ーエチルヘキシル）、アジピン酸ジ
ブチル、ジエチレングリコールジベンゾエート、オレイ
ン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル、塩化パラフ
ィン、エポキシステアリン酸アルキル等が挙げられる。
【０１３３】これら必要に応じて使用される可塑剤の使
用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重量部
に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重量部が
より好ましい。
用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重量部
に対して0.001〜10重量部が好ましく、0.01〜５重量部が
より好ましい。
【０１３４】本発明に係るレジスト組成物に於て必要に
応じて使用される溶解補助剤としては、例えばN,N-ジメ
チルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等が挙げ
られる。
応じて使用される溶解補助剤としては、例えばN,N-ジメ
チルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等が挙げ
られる。
【０１３５】これら必要に応じて使用される溶解補助剤
の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重
量部に対して0.01〜20重量部が好ましく、0.1〜10重量部
がより好ましい。
の使用量は、ポリマー成分(ｉ)〜(iii)の何れかの100重
量部に対して0.01〜20重量部が好ましく、0.1〜10重量部
がより好ましい。
【０１３６】本発明に係るレジスト組成物を用いてパタ
ーン形成を行うには、例えば以下の如く行えばよい。
ーン形成を行うには、例えば以下の如く行えばよい。
【０１３７】SiO2、ポリシリコン、BPSG、TEOS、TiN、S
iN等の半導体基板上に本発明に係るレジスト組成物を回
転塗布し、ホットプレート上、50〜120℃で0.5〜２分間
ベークして0.5〜２μm膜厚のレジスト膜を得る。次いで
マスクを介して放射線（例えば、248.4nmのＫｒＦエキ
シマレーザ光、300nm以下の遠紫外線光、電子線又は軟
Ｘ線等がある）を選択的に照射し、次いで必要に応じて
ホットプレート上、50〜130℃で0.5〜２分間ベーク（ポ
ストベーク）する。更にアルカリ現像液を用いてパドル
法、ディップ法、スプレー法等で現像する事により露光
部が溶解除去され、ポジ型のパターンを形成する。
iN等の半導体基板上に本発明に係るレジスト組成物を回
転塗布し、ホットプレート上、50〜120℃で0.5〜２分間
ベークして0.5〜２μm膜厚のレジスト膜を得る。次いで
マスクを介して放射線（例えば、248.4nmのＫｒＦエキ
シマレーザ光、300nm以下の遠紫外線光、電子線又は軟
Ｘ線等がある）を選択的に照射し、次いで必要に応じて
ホットプレート上、50〜130℃で0.5〜２分間ベーク（ポ
ストベーク）する。更にアルカリ現像液を用いてパドル
法、ディップ法、スプレー法等で現像する事により露光
部が溶解除去され、ポジ型のパターンを形成する。
【０１３８】上記した如き各種パターン形成法に於て用
いられるアルカリ現像液のアルカリとしては、例えばテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、トリエ
タノールアミン、KOH、NaOH等が挙げられ、その濃度は
0.1〜10重量％が良く、特に0.5〜５重量％がより好まし
い。また、アルカリ現像液中には界面活性剤等を添加し
ても良い。
いられるアルカリ現像液のアルカリとしては、例えばテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、トリエ
タノールアミン、KOH、NaOH等が挙げられ、その濃度は
0.1〜10重量％が良く、特に0.5〜５重量％がより好まし
い。また、アルカリ現像液中には界面活性剤等を添加し
ても良い。
【０１３９】本発明に係る化合物を添加した、化学増幅
型レジスト組成物を、塩基化合物等が多く存在するため
に形状不良が発生し易いと云われる特殊基板に使用する
と、該塩基化合物の作用を抑制して安定した良好なパタ
ーン形状が得られるという効果が認められる。該塩基化
合物の作用を抑制するために有機カルボン酸化合物や有
機スルホン酸化合物を使用する方法も知られているが、
この場合はレジスト組成物の保存安定性を維持するため
に該酸を中和し得る量以上の塩基化合物を使用しなけれ
ばならず、その結果レジストが低感度化し、実用性が低
下するという問題がある。本発明に係る化合物の使用に
より上記の問題も同時に十分に克服される。
型レジスト組成物を、塩基化合物等が多く存在するため
に形状不良が発生し易いと云われる特殊基板に使用する
と、該塩基化合物の作用を抑制して安定した良好なパタ
ーン形状が得られるという効果が認められる。該塩基化
合物の作用を抑制するために有機カルボン酸化合物や有
機スルホン酸化合物を使用する方法も知られているが、
この場合はレジスト組成物の保存安定性を維持するため
に該酸を中和し得る量以上の塩基化合物を使用しなけれ
ばならず、その結果レジストが低感度化し、実用性が低
下するという問題がある。本発明に係る化合物の使用に
より上記の問題も同時に十分に克服される。
【０１４０】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらにより何等制約を受
けるものではない。尚、実施例及び比較例で使用される
一部のポリマー、酸発生剤については、例えば特開平4-
210960号公報（米国特許第5,216,135号）；特開平4-211
258号公報（米国特許第5,350,660号；欧州公開特許第0,
440,374号）；特開平5-249682号公報（欧州公開特許第
0,520,642号）；特開平4-251259号公報；Y.Endo等、Che
m.Pharm.Bull.,29(12)巻，3753頁（1981年）M.Desbois
等、Bull.Chem.Soc.France,1974巻，1956頁又はC.D.Bea
rd等、J.Org.Chem.,38巻，3673頁（1973年）等に記載の
方法に従って合成した。
詳細に説明するが、本発明はこれらにより何等制約を受
けるものではない。尚、実施例及び比較例で使用される
一部のポリマー、酸発生剤については、例えば特開平4-
210960号公報（米国特許第5,216,135号）；特開平4-211
258号公報（米国特許第5,350,660号；欧州公開特許第0,
440,374号）；特開平5-249682号公報（欧州公開特許第
0,520,642号）；特開平4-251259号公報；Y.Endo等、Che
m.Pharm.Bull.,29(12)巻，3753頁（1981年）M.Desbois
等、Bull.Chem.Soc.France,1974巻，1956頁又はC.D.Bea
rd等、J.Org.Chem.,38巻，3673頁（1973年）等に記載の
方法に従って合成した。
【０１４１】実施例、比較例で使用されるポリマーはゲ
ルパーミュエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）測定
により、ポリスチレンを標準として重量平均分子量（Ｍ
ｗ）及び重量平均分子量と数平均分子量の比率（Ｍｗ／
Ｍｎ：分散度）を算出した。
ルパーミュエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）測定
により、ポリスチレンを標準として重量平均分子量（Ｍ
ｗ）及び重量平均分子量と数平均分子量の比率（Ｍｗ／
Ｍｎ：分散度）を算出した。
【０１４２】実施例１ 下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリｎ−プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ フタルイミド 0.02ｇ
【０１４３】上記組成を混合、溶解した後、0.2μmのフ
ィルターを通して得たレジスト組成物を使用して下記に
記述する如くパターン形成を行った。シリコンウエハー
上にホウ素とリンをドーピングした酸化ケイ素膜を付し
た半導体基板（BPSG基板）上に上記組成から成るレジス
ト組成物を回転塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒
間ベークして１μm膜厚のレジスト膜を得た。次いで24
8.4 nmのＫｒＦエキシマレーザ光（NA0.55）をマスクを
介して選択的に露光した後、ホットプレート上で105
℃、90秒間ポストべークし、更にアルカリ現像液（2.38
％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液）でパ
ドル法で60秒間現像することにより、レジスト膜の露光
部のみを溶解除去し、ポジ型パターンを得た。得られた
ポジ型パターンは図１に示す様に0.25μｍの良好な形状
を有するコンタクトホールを解像した。この時の露光量
は38mJ／cm2であった。また、上記組成から成るレジス
ト組成物を23℃で３ヶ月保存した後、上記と同様にして
パターン形成した結果、38mJ／cm2の露光量で0.25μｍ
の良好な形状をしたコンタクトホールが形成され、保存
安定性が確認された。
ィルターを通して得たレジスト組成物を使用して下記に
記述する如くパターン形成を行った。シリコンウエハー
上にホウ素とリンをドーピングした酸化ケイ素膜を付し
た半導体基板（BPSG基板）上に上記組成から成るレジス
ト組成物を回転塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒
間ベークして１μm膜厚のレジスト膜を得た。次いで24
8.4 nmのＫｒＦエキシマレーザ光（NA0.55）をマスクを
介して選択的に露光した後、ホットプレート上で105
℃、90秒間ポストべークし、更にアルカリ現像液（2.38
％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液）でパ
ドル法で60秒間現像することにより、レジスト膜の露光
部のみを溶解除去し、ポジ型パターンを得た。得られた
ポジ型パターンは図１に示す様に0.25μｍの良好な形状
を有するコンタクトホールを解像した。この時の露光量
は38mJ／cm2であった。また、上記組成から成るレジス
ト組成物を23℃で３ヶ月保存した後、上記と同様にして
パターン形成した結果、38mJ／cm2の露光量で0.25μｍ
の良好な形状をしたコンタクトホールが形成され、保存
安定性が確認された。
【０１４４】実施例２〜２９ 表１〜１２の組成から成るレジスト組成物を調製した。
【０１４５】
【０１４６】
【０１４７】
【０１４８】
【０１４９】
【０１５０】
【０１５１】
【０１５２】
【０１５３】
【０１５４】表１〜１２に記載の組成から成るレジスト
組成物を用いて実施例１と同様にしてパターン形成を行
った。結果を表１３及び１４に示す。
組成物を用いて実施例１と同様にしてパターン形成を行
った。結果を表１３及び１４に示す。
【０１５５】
【０１５６】
【０１５７】比較例１ 実施例１のレジスト組成物から本発明に係る化合物を除
いた下記組成から成るレジスト組成物を調製し、実施例
１と同様にしてパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ
いた下記組成から成るレジスト組成物を調製し、実施例
１と同様にしてパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ
【０１５８】その結果、38mJ/cm2の露光量で0.25μmの
コンタクトホールを解像したが、図２に示す様にレジス
ト膜底部に裾引きのある不良なパターン形状であった。
コンタクトホールを解像したが、図２に示す様にレジス
ト膜底部に裾引きのある不良なパターン形状であった。
【０１５９】比較例２ 既存の技術を含む下記組成から成るレジスト組成物を調
製し、実施例１と同様にパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ サリチル酸 0.02ｇ
製し、実施例１と同様にパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ サリチル酸 0.02ｇ
【０１６０】その結果、38mJ/cm2の露光量で0.25μmの
良好な形状のコンタクトホールを解像したが、レジスト
組成物を23℃で２週間保存した後、実施例１と同様にパ
ターン形成した処、現像時に未露光部も溶解したために
図３に示す様に所望のパターンが得られず、保存安定性
が不良であった。
良好な形状のコンタクトホールを解像したが、レジスト
組成物を23℃で２週間保存した後、実施例１と同様にパ
ターン形成した処、現像時に未露光部も溶解したために
図３に示す様に所望のパターンが得られず、保存安定性
が不良であった。
【０１６１】比較例３ 比較例２に記載の組成に於いてトリn-プロピルアミンを
0.1ｇに増量してレジスト組成物を調製し、実施例１と
同様にしてパターン形成を行った。その結果、当日及び
23℃で１ヶ月後保存後の何れも0.25μmの良好な形状の
コンタクトホールを形成したが露光量は何れも110mJ/cm
2と低感度となった。
0.1ｇに増量してレジスト組成物を調製し、実施例１と
同様にしてパターン形成を行った。その結果、当日及び
23℃で１ヶ月後保存後の何れも0.25μmの良好な形状の
コンタクトホールを形成したが露光量は何れも110mJ/cm
2と低感度となった。
【０１６２】比較例４ 比較例３に記載の組成に於いてサリチル酸の代わりにフ
タル酸を用いてレジスト組成物を調製し、実施例１と同
様にしてパターン形成を行った。その結果、比較例３と
同様に23℃で１ヶ月後保存後でも0.25μmのコンタクト
ホールを形成したが露光量は110mJ/cm2と低感度であっ
た。
タル酸を用いてレジスト組成物を調製し、実施例１と同
様にしてパターン形成を行った。その結果、比較例３と
同様に23℃で１ヶ月後保存後でも0.25μmのコンタクト
ホールを形成したが露光量は110mJ/cm2と低感度であっ
た。
【０１６３】実施例３０ 下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリｎ−プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ フタルイミド 0.02ｇ
【０１６４】上記組成を混合、溶解した後、0.2μmのフ
ィルターで通して得たレジスト組成物を使用して下記に
記述する如くパターン形成を行った。チタンナイトライ
ド基板（ＴｉＮ基板）上に上記組成から成るレジスト組
成物を回転塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒間ベ
ークして１μm膜厚のレジスト膜を得た。次いで248.4nm
のＫｒＦエキシマレーザ光（NA0.55）をマスクを介して
選択的に露光した後、ホットプレート上で105℃、90秒
間ポストべークし、更にアルカリ現像液（2.38％テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液）でパドル法で
60秒間現像することにより、レジスト膜の露光部のみを
溶解除去し、ポジ型パターンを得た。得られたポジ型パ
ターンは図４に示す様に0.20μｍの良好な形状を有する
ライン アンド スペースを解像した。また、この時の露
光量は30mJ／cm2であった。また、上記組成から成るレ
ジスト組成物を23℃で３ヶ月保存した後、上記と同様に
してパターン形成した結果、30mJ／cm2の露光量で0.20
μｍの良好な形状をしたライン アンド スペースが形成
され、保存安定性が確認された。
ィルターで通して得たレジスト組成物を使用して下記に
記述する如くパターン形成を行った。チタンナイトライ
ド基板（ＴｉＮ基板）上に上記組成から成るレジスト組
成物を回転塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒間ベ
ークして１μm膜厚のレジスト膜を得た。次いで248.4nm
のＫｒＦエキシマレーザ光（NA0.55）をマスクを介して
選択的に露光した後、ホットプレート上で105℃、90秒
間ポストべークし、更にアルカリ現像液（2.38％テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液）でパドル法で
60秒間現像することにより、レジスト膜の露光部のみを
溶解除去し、ポジ型パターンを得た。得られたポジ型パ
ターンは図４に示す様に0.20μｍの良好な形状を有する
ライン アンド スペースを解像した。また、この時の露
光量は30mJ／cm2であった。また、上記組成から成るレ
ジスト組成物を23℃で３ヶ月保存した後、上記と同様に
してパターン形成した結果、30mJ／cm2の露光量で0.20
μｍの良好な形状をしたライン アンド スペースが形成
され、保存安定性が確認された。
【０１６５】実施例３１〜４３ 表１５〜表２０の組成から成るレジスト組成物を調製し
た。
た。
【０１６６】
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
【０１７０】
【０１７１】
【０１７２】表１５〜２０に記載の組成から成るレジス
ト組成物を用いて実施例３０と同様にしてパターン形成
を行った。結果を表21に示す。
ト組成物を用いて実施例３０と同様にしてパターン形成
を行った。結果を表21に示す。
【０１７３】
【０１７４】比較例５ 実施例30のレジスト組成物から本発明に係る化合物を除
いた下記組成から成るレジスト組成物を調製し、実施例
30と同様にしてパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ
いた下記組成から成るレジスト組成物を調製し、実施例
30と同様にしてパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ
【０１７５】その結果、30mJ/cm2の露光量で0.20μmの
ラインアンドスペースを解像したが、図５に示す様にレ
ジスト膜底部に裾引きのある不良なパターン形状であっ
た。
ラインアンドスペースを解像したが、図５に示す様にレ
ジスト膜底部に裾引きのある不良なパターン形状であっ
た。
【０１７６】比較例６ 既存の技術を含む下記組成から成るレジスト組成物を調
製し、実施例30と同様にパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ サリチル酸 0.02ｇ
製し、実施例30と同様にパターン形成を行った。 ポリ〔p-（1-エトキシエトキシ）スチレン／p-ヒドロキシスチレン〕 （Ｍｗ 20000,分散度 1.90） 4.5ｇ ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン 0.3ｇ ビス（p-トルエンスルホニル）ジアゾメタン 0.15ｇ フッ素含有ノニオン系界面活性剤（市販品） 0.05ｇ トリn-プロピルアミン 0.05ｇ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23ｇ サリチル酸 0.02ｇ
【０１７７】その結果、32mJ／cm2の露光量で0.20μｍ
の良好な形状のライン アンド スペーズを解像したが、
レジスト組成物を23℃で２週間保存した後、実施例30と
同様にパターン形成したところ、現像時に未露光部も溶
解したため図６に示すように所望のパターンが得られ
ず、保存安定性が不良であった。
の良好な形状のライン アンド スペーズを解像したが、
レジスト組成物を23℃で２週間保存した後、実施例30と
同様にパターン形成したところ、現像時に未露光部も溶
解したため図６に示すように所望のパターンが得られ
ず、保存安定性が不良であった。
【０１７８】比較例７ 比較例６に記載の組成に於てトリn-プロピルアミン0.1
ｇに増量してレジスト組成物を調製し、実施例30と同様
にしてパターン形成を行った。その結果、当日及び23℃
で１ヶ月保存後の何れも0.20μｍの良好な形状のライン
アンド スペースを形成したが、露光量は何れも72mJ／
cm2と低感度であった。
ｇに増量してレジスト組成物を調製し、実施例30と同様
にしてパターン形成を行った。その結果、当日及び23℃
で１ヶ月保存後の何れも0.20μｍの良好な形状のライン
アンド スペースを形成したが、露光量は何れも72mJ／
cm2と低感度であった。
【０１７９】比較例８ 比較例６に記載の組成に於てサリチル酸の代わりにフタ
ル酸を用いてレジスト組成物を調製し、実施例30と同様
にしてパターン形成を行った。その結果、比較例７と同
様に23℃で１ヶ月保存後でも0.20μｍの良好な形状のラ
イン アンド スペースを形成したが、露光量は何れも72
mJ／cm2と低感度であった。
ル酸を用いてレジスト組成物を調製し、実施例30と同様
にしてパターン形成を行った。その結果、比較例７と同
様に23℃で１ヶ月保存後でも0.20μｍの良好な形状のラ
イン アンド スペースを形成したが、露光量は何れも72
mJ／cm2と低感度であった。
【０１８０】
【発明の効果】以上述べた事から明らかな如く、本発明
のレジスト組成物を遠紫外光(300nm以下)やＫｒＦエキ
シマレーザ光（248.4nm）等の露光用レジスト材料とし
て、TiN基板やBPSG基板などの特殊基板に用いた場合、
高解像性能、高感度を維持しながら裾引き（フッティン
グ）を発生せずにクォーターミクロンの良好なパターン
形状が得られる。従って本発明は半導体産業等に於ける
超微細パターンの形成にとって大きな価値を有する物で
ある。尚、本発明に係る化合物は基板依存性改善剤とし
て遠紫外光やＫｒＦエキシマレーザ光を利用したパター
ン形成に特に効果を発揮するが、電子線、Ｘ線、ＡｒＦ
エキシマレーザ光等を利用したパターン形成に於ても十
分使用が可能である。
のレジスト組成物を遠紫外光(300nm以下)やＫｒＦエキ
シマレーザ光（248.4nm）等の露光用レジスト材料とし
て、TiN基板やBPSG基板などの特殊基板に用いた場合、
高解像性能、高感度を維持しながら裾引き（フッティン
グ）を発生せずにクォーターミクロンの良好なパターン
形状が得られる。従って本発明は半導体産業等に於ける
超微細パターンの形成にとって大きな価値を有する物で
ある。尚、本発明に係る化合物は基板依存性改善剤とし
て遠紫外光やＫｒＦエキシマレーザ光を利用したパター
ン形成に特に効果を発揮するが、電子線、Ｘ線、ＡｒＦ
エキシマレーザ光等を利用したパターン形成に於ても十
分使用が可能である。
【０１８１】
【図１】 本発明に係る化合物を含むレジスト組成物を
使用して得た良好な形状のコンタクトホール断面形状で
ある。
使用して得た良好な形状のコンタクトホール断面形状で
ある。
【図２】 本発明に係る化合物を含有しないレジスト組
成物を使用して得た形状不良のコンタクトホール断面形
状である。
成物を使用して得た形状不良のコンタクトホール断面形
状である。
【図３】 既存技術に係るレジスト組成物を２３℃、２
週間保存後に使用して得た形状不良のコンタクトホール
断面形状である。
週間保存後に使用して得た形状不良のコンタクトホール
断面形状である。
【図４】 本発明に係る化合物を含むレジスト組成物を
使用して得た良好な形状のライン アンド スペース断面
形状である。
使用して得た良好な形状のライン アンド スペース断面
形状である。
【図５】 本発明に係る化合物を含有しないレジスト組
成物を使用して得た形状不良のライン アンド スペース
断面形状である。
成物を使用して得た形状不良のライン アンド スペース
断面形状である。
【図６】 既存技術に係るレジスト組成物を２３℃、２
週間保存後に使用して得た形状不良のライン アンド ス
ペース断面形状である。
週間保存後に使用して得た形状不良のライン アンド ス
ペース断面形状である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年６月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１４９】
Claims (14)
- 【請求項１】−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ
(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少
なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも
１つ有する化合物を含んで成るレジストの基板依存性改
善剤。 - 【請求項２】該化合物が環状化合物である、請求項１に
記載の基板依存性改善剤。 - 【請求項３】該化合物が非環状化合物である、請求項１
に記載の基板依存性改善剤。 - 【請求項４】環状化合物が、下記一般式［１］、一般式
［２］又は一般式［３］で示される化合物である、請求
項２に記載の基板依存性改善剤。 【化１】 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子を構成原子として含んでい
てもよい飽和又は不飽和の５又は６員環（但し、環を構
成する炭素原子は置換基を有してしてもよい。）を表
す。］ 【化２】 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｄは酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子を構成原子として含んでい
てもよい飽和又は不飽和の５又は６員環（但し、環を構
成する炭素原子は置換基を有していてもよく、硫黄原子
はオキソ基を有していてもよい。）を表わし、Ｅは炭素
を構成原子とする飽和又は不飽和の６員環又は縮合環を
表わし、ＤとＥとの間で縮合環を形成している。］ 【化３】 （式中、Ｇは酸素原子を構成原子として含んでいてもよ
い飽和又は不飽和の６〜８員環を表わし、Ｊ及びＬはど
ちらもベンゼン環を表わし、夫々Ｇ環との間で縮合環を
形成している。）。 - 【請求項５】環状化合物が脂肪族二塩基酸から誘導され
る酸イミド化合物である、請求項２に記載の基板依存性
改善剤。 - 【請求項６】環状化合物が芳香族二塩基酸から誘導され
る酸イミド化合物である、請求項２に記載の基板依存性
改善剤。 - 【請求項７】非環状化合物がスルホンアミド誘導体であ
る、請求項３に記載の基板依存性改善剤。 - 【請求項８】非環状化合物が下記一般式［２１］ 【化４】 （式中、Ｘ1及びＸ2は夫々独立して置換基を有していて
もよいアルキル基又はフェニル基を表わし、ｎは１〜３
の整数を表わし、ｎ個のＸは夫々独立して酸素原子又は
硫黄原子を表わす。）で示される化合物である、請求項
３に記載の基板依存性改善剤。 - 【請求項９】酸の作用によりアルカリ可溶性となるポリ
マーと、感放射線照射により酸を発生する化合物と、−
ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｃ
(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくとも１つと
直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ有する化合
物と、これらを溶解可能な溶剤と、を含んで成るレジス
ト組成物。 - 【請求項１０】アルカリ可溶性ポリマーと、酸の作用に
よりアルカリ可溶性となる化合物と、感放射線照射によ
り酸を発生する化合物と、−ＮＨ−の少なくとも一方の
結合手が−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−か
ら選ばれた少なくとも１つと直接結合した構造を分子内
に少なくとも１つ有する化合物と、これらを溶解可能な
溶剤と、を含んで成るレジスト組成物。 - 【請求項１１】アルカリ可溶性ポリマーと、酸の作用に
よりポリマーと架橋してポリマーをアルカリ難溶化させ
る化合物と、感放射線照射により酸を発生する化合物
と、−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−Ｃ(＝Ｏ)
−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた少なくと
も１つと直接結合した構造を分子内に少なくとも１つ有
する化合物と、これらを溶解可能な溶剤と、を含んで成
るレジスト組成物。 - 【請求項１２】−ＮＨ―の少なくとも一方の結合手が−
Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた
少なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なくと
も１つ有する化合物が環状化合物である請求項９〜１１
の何れかに記載のレジスト組成物。 - 【請求項１３】−ＮＨ−の少なくとも一方の結合手が−
Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｓ)−及び−ＳＯ2−から選ばれた
少なくとも１つと直接結合した構造を分子内に少なくと
も１つ有する化合物が非環状化合物である、請求項９〜
１１の何れかに記載のレジスト組成物。 - 【請求項１４】半導体基板上に請求項９〜１１の何れか
に記載のレジスト組成物を塗布する工程と、加熱してレ
ジスト膜を形成する工程と、マスクを介して放射線を照
射する工程と、必要に応じて加熱した後アルカリ現像液
で現像する工程と、から成るパターン形成方法。
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|---|---|---|---|
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-
1998
- 1998-04-28 JP JP13434398A patent/JP4048600B2/ja not_active Expired - Lifetime
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