JPH11500114A - 除草剤および有害生物防除剤としての２−フェニル置換複素環式１，３−ケトエノール - Google Patents

除草剤および有害生物防除剤としての２−フェニル置換複素環式１，３−ケトエノール

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JPH11500114A JP8524608A JP52460896A JPH11500114A JP H11500114 A JPH11500114 A JP H11500114A JP 8524608 A JP8524608 A JP 8524608A JP 52460896 A JP52460896 A JP 52460896A JP H11500114 A JPH11500114 A JP H11500114A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺは明細書中に記載の意味を有し、そしてＨｅｔは、基

Description

【発明の詳細な説明】除草剤および有害生物防除剤としての2-フェニル置換複素環式1,3-ケトエノール 本発明は新規のフェニル-置換環式ケトエノール、その複数の製造法、ならび にその有害生物防除剤および除草剤としての使用に関する。 3-アシル-ピロリジン-2,4-ジオンの薬学的特性はすでに記載されている(S.Suz ukiら、Chem Pharm.Bull.15 1120(1967))。さらに、N-フェニルピロリジン-2,4- ジオンは、R.SchmiererおよびH.Mildenberger(Liebigs Ann.Chem.1985,1095)に より合成されたが、これらの化合物の生物活性は記載されていない。 欧州特許出願公開第0 262 399号明細書および英国特許出願公開第2 266 888号 明細書は、類似構造の化合物(3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン)を開示してい るが、その除草、殺虫または殺ダニ作用は開示されていない。除草、殺虫または 殺ダニ作用を有する非置換の、二環式3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン誘導体 (欧州特許出願公開第355 599号および欧州特許第415 211号明細書)、および置換 された単環式3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン誘導体(欧州特許出願公開第377 893号および欧州特許第442 077号明細書)が開示されている。 多環式3-アリールピロリジン-2,4-ジオン誘導体(欧州特許第442 073号明細書) 、および1H-アリールピロリジン-ジオン誘導体（欧州特許第456 063号、同第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、同第613 885号明細書、国際特許出願 公開第94/01 997号および同第95/01358号明細書）も開示されている。 ある種の置換Δ3-ジヒドロフラン-2-オン誘導体は、除草剤特性(独 国特許出願公開4 014 420号明細書を参照にされたい)を有することが開示されて いる。出発化合物として使用されたテトロン酸誘導体(例えば、3-(2-メチル-フ ェニル)-4-ヒドロキシ-5-(4-フルオロフェニル)-Δ3-ジヒドロフラン-2-オン)の 合成も、独国特許出願公開第4 014 420号明細書に記載されている。殺虫および ／または殺ダニ作用については言及していないが、類似構造の化合物が、Campbe llら、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I,1985（8）1567-76の報告から知られている 。除草、殺ダニおよび殺虫特性を有する3-アリール-Δ3-ジヒドロフラノン誘導 体は、さらに欧州特許第528 156号および同第647 637号明細書に開示されている が、そこに記載されている活性は常に十分ではない。 例えば1,2-ジエチル-1,2-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-4-フェニル-3H-ピラゾール- 3-オン、または{[5-オキソ-1,2-ジフェニル-4-(p-スルホフェニル)-3-ピラゾリ ン-3-イル]-オキシ}-二ナトリウム塩、またはp-(3-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2-ジ フェニル-3-ピラゾリン-4-イル)-ベンゼンスルホン酸のような、ある種の3H-ピ ラゾール-3-オン誘導体はさらに、文献(J.Heterocycl.Chem.,25(5)、1301-1305, 1988、またはJ.Heterocycl.Chem.,25(5),1307-1310,1988、またはZh.Obshch.Khi m.,34(7)、2397-2402,1964を参照にされたい)から知られている。しかし、これ ら化合物の生物学的活性は記載されていない。 4,4',4''-(5-ヒドロキシ-3-オキソ-1H-ピラゾール-1,2,4(3H)-トリル)トリス- ベンゼンスルホン酸の三ナトリウム塩は、薬理学的特性を有する(Farmakol.Toks ikol.(モスクワ)、38(2),180-186,1976を参照にされたい)。しかしその植物保護 における使用は知られていない。 欧州特許第508 126号明細書および国際特許出願公開第92/16 510号明 細書はさらに、除草、殺ダニおよび殺虫特性を有する4-アリールピラゾリジン-3 ,5-ジオン誘導体を記載する。 フェニル環が非置換のある種のフェニルピロン誘導体は、すでに記載され(A.M .Chirazi，T.KappeおよびE.Ziegler，Arch Pharm.309,558(1976)およびK-H.Bolt zeおよびK.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849を参照にされたい)たが、有害生物防 除剤としてのこれら化合物の使用の可能性は述べられていない。フェニル環が置 換され、そして除草、殺ダニおよび殺虫作用を有するフェニル-ピロン誘導体は 、欧州特許第588 137号明細書に記載されている。 フェニル環が非置換のある種の5-フェニル-1,3-チアジン誘導体は、すでに開 示されたが(A.M.Chirazi、T.KappeおよびE.Ziegler、Arch.Pharm.309,588'1976 およびK.-H.BoltzおよびK.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849を参照にされたい)、 これら化合物の使用の可能性は言及されていない。5-フェニル-1,3-チアジン誘 導体は、欧州特許出願公開第94/14 785号明細書に記載されている。 しかし、これら化合物の活性および作用範囲は、常に完全に満足するものでは なく、特に低率および濃度で適用された時は満足できるものではない。さらに、 これら化合物に植物が常に十分よく耐えられない。 今回、式（Ｉ） 式中、 Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオ キシ、ニトロ、シアノ、または各々が場合によっては置換されてもよいフェニル 、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ 、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、ここで置換基Ｘおよ びＹの少なくとも１つはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキ シを表さず、 Ｈｅｔは基 の１つを表し 式中、 Ａは、水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより置換され てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル もしくはアルキルチオアルキルを表すか、または少なくとも１つの環原子が場合 によってはヘテロ原子に交換されてもよい飽和もしくは不飽和の、場合によって は置換されてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロ ゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノ もしくはニトロにより置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘ タリールを表し、 Ｂは水素、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは ＡおよびＢはそれらに結合している炭素原子と一緒に、場合によっては少な くとも１つのヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換もしくは置換され た環を表し、 Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル 、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１つのヘテロ原 子により場合によっては中断されてもよい飽和もしくは不飽和シクロアルキル、 アリールアルキル、アリ ール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールから成る群からの場合によっては 置換されてもよい基を表すか、あるいは、 ＡおよびＤはそれらに結合している原子と一緒に、場合によっては少なくと も１つのヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換もしくは置換された環 を表し、 Ｇは、Hetが基(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つを表す場合は、水素(a)を 表し、またはHetが基(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つを表す場合は、基 の１つを表し、 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、 アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキ シアルキルを表すか、または少なくとも１つのヘテロ原子で中断されることがで き、そして場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシにより置換さ れてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によっては置換されても よいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノ キシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、 アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、ま たは各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは ベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々が場合によってはハロゲンに より置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、および 各々が場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしく はフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して水素を表すか、または各々が場合によって はハロゲンにより置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア ルコキシもしくはアルコキシアルキルを表すか、または場合によっては置換され てもよいフェニルを表すか、または場合によっては置換されてもよいベンジルを 表すか、またはそれらに結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては酸素もし くは硫黄により中断されてもよい環を表す、 の新規化合物を見いだした。 置換基の種類に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／または光学的 異性体または様々な混成異性体の混合物の状態でも存在でき、これらは常法によ り場合によっては分離できる。本発明は純粋な異性体そしてまた異性体混合物、 それらの製造、それらの使用、ならびにそれらを含んで成る組成物に関する。し かし以下の明細書では、たとえ純粋 な化合物を意味し、そしてもし適当ならば異性体化合物の種々の比率を含む混合 物を意味すると理解されても、簡明にするために常に式（Ｉ）の化合物について 述べる。 Het基の意味(1)−(6)を考慮すると、以下の主構造(Ｉ-1)−(Ｉ-6)が生じる： 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を考慮すると、Het が基(１)を表すならば、以下の主構造(Ｉ-1-a)−(Ｉ-1-g)が生じる 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および Ｒ7は上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を考慮すると、Het が基(２)を表すならば、以下の主構造(Ｉ-2-a)−(Ｉ-2-g)が生じる 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および Ｒ7は上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を考慮すると、Het が基(３)を表すならば、以下の主構造(Ｉ-3-a)−(Ｉ-3-g)が生じる 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7 は上記の意味を有する。 置換基Ｇの位置に依存して、式(Ｉ-4)の化合物は２つの異性体(Ｉ-4)aおよび( 1-4)bで存在できる。 これは式(I-4)中の破線により表わされることを意図する。 式(I-4)aおよび(I-4)bの化合物は混合物として存在でき、そしてそ れらの純粋な異性体としても存在できる。適当な場合は、式(I-4)aおよび(I-4)b の化合物の混合物は、例えばクロマトグラフィー法によるような手法自体は周知 の物理的方法を使用して分離できる。 より明瞭にするために、以下の明細書では常に１つの可能な異性体のみについ て述べる。これは化合物が、適当である場合には、異性体混合物の状態または各 々の他の異性体の状態で存在できるという事実を排除するものではない。 基Ｇの種々の意味(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を考慮すると、Hetが基 （４）を表すならば、以下の主構造(Ｉ-4-b)−(Ｉ-4-g)が生じる 式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7 は上記の意味を有する。 置換基Ｇの位置に依存して、式(Ｉ-5)の化合物は２つの異性体(I-5)aおよび(I -5)bで存在できる これは式(I-5)中の破線により表わされることを意図する。 式(I-5)aおよび(I-5)bの化合物は混合物として存在でき、そしてそれらの純粋 な異性体としても存在できる。適当な場合は、式(I-5)aおよび(I-5)bの化合物の 混合物は、例えばクロマトグラフィー法によるような手法自体は周知の物理的方 法を使用して分離できる。 より明瞭にするために、以下の明細書では常に１つの可能な異性体のみについ て述べる。これは化合物が、適当である場合には、異性体混合物の状態または各 々の他の異性体の状態で存在できるという事実を排除するものではない。 基Ｇの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を考慮すると、Het が基(５)を表すならば、以下の主構造(Ｉ-5-a)−(Ｉ-5-b)が生じる。 式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7 は上記の意味を有する。 基Ｇの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を考慮すると、Het が基(６)を表すならば、以下の主構造(Ｉ-6-a)−(Ｉ-6-g)が生じる 式中、 Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上 記の意味を有する。 さらに、式（Ｉ）の新規化合物は以下に記載する方法の１つにより得られるこ とが判明した： （Ａ）式(I-1-a) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、 の置換 3-フェニルピロリジン-2,4-ジオンまたはそのエノールは、 式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｒ8はアルキル(好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキル)を表す、 のN-アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮 合に供した時に得られる。 （Ｂ）さらに、式(1-2-a) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の置換 3-フェニル-4-ヒドロキシ-Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、 式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供 した時に得られることが判明した。 （Ｃ）さらに、式(I-3-a) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の置換 3-フェニル-4-ヒドロキシ-Δ3-ジヒドロチオフェノン誘導体は、 式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキル(好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキル)またはアルコキ シ(好ましくはＣ1-Ｃ8-アルコキシ)を表す、 のβ-ケトカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および酸の存在中で分子間環 化に供した時に得られることが判明した。 （Ｅ）さらに、式(I-5-a) 式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の新規の置換 3-フェニル-ピロン誘導体は、式（VIII） 式中、 ＡおよびＤは上記意味を有する、 のカルボニル化合物、または式（VIIIａ） 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は上記意味を有する、 のそれらのシリルエノールエーテルを、式（Ｖ） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、 のケテン酸ハリドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および適当な場合は酸受容 体の存在中で反応させた時に得られることが判明した。 （Ｆ）さらに、式(I-6-a) 式中、 Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の新規の置換フェニル-1,3-チアジン誘導体は、式（IX） 式中、 Ａは上記意味を有する、 のチオアミドを、式（Ｖ） 式中、 Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 のケテン酸ハリドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および適当な場合は酸受容 体の存在中で反応させた時に得られることが判明した。 （Ｇ）さらに、上記に示した式(I-1-b)−(I-3-b)、(I-5-b)−(I-6-b)の化合物（ 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示し た式(I-1-a)−(I-3-a)、(I-5-a)および(I-6-a)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ 、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、 ならびに上記に示した式(I-4-b)の化合物(式中、Ａ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺ は上記意味を有する)は、式(I-4-a) 式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を、各々の場合で、 α）式（Ｘ） 式中、 Ｒ1は上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 の酸ハリドと反応させるか、 あるいは β）式（XI） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （XI） 式中、 Ｒ1は上記意味を有する、 の無水カルボン酸と、適当な場合は希釈剤の存在中で、適当な場合は酸−結合剤 の存在下で反応させることにより得られることが判明した； （Ｈ）上記に示した式(I-1-c)−(I-6-c)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ 、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＬは酸素を表す）は、上記に示した 式(I-1-a)−(I-6-a)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を 有する）を、各々の場合で、 式（XII） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XII） 式中、 Ｒ2およびＭは上記意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと、適当な場合は希釈 剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させることにより 得られることが判明した； （Ｉ）上記に示した式(I-1-c)−(I-6-c)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ 、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＬは硫黄を表す）は、上記に示した 式(I-1-a)−(I-6-a)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を 有する）を、各々の場合で、 α）式（ＸIII） 式中、 ＭおよびＲ2は上記意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、適当な場合 は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させるか、 あるいは β）二硫化炭素と、続いて式（XIＶ） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸIV） 式中、 Ｒ2は上記意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 のアルキルハリドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および塩基の存在中で反応 させることにより得られることが判明した； （Ｊ）上記に示した式(I-1-d)−(I-6-d)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｘ 、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式(I-1-a)−(I-6-a)の化合 物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で 、 式（ＸＶ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＶ） 式中、 Ｒ3は上記意味を有する、 のスルホニルクロライドと、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合 は酸−結合剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した； （Ｋ）上記に示した式(I-1-e)−(I-6-e)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ4 、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式(I-1-a)−(I-6 -a)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各 々の場合で、 式（ＸVI） 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物と、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合 剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した； （Ｌ）上記に示した式(I-1-f)−(I-6-f)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、 ＹおよびＺは上記意味を有する）は、式(I-1-a)−(1-6-a)の化合物（式中、Ａ、 Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、 式（ＸVII）または（ＸVIII） 式中、 Ｍｅは、一または二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム 、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属 ）を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して水素またはアルキル（好ましくはＣ1 -Ｃ8アルキル）を表す、 の金属化合物またはアミンと、適当な場合は希釈剤の存在中で反応させ ることにより得られることが判明した； （Ｍ）上記に示した式(I-1-g)−(I-6-g)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6 、Ｒ7、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式(I-1-a)−(I-6 -a)の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各 々の場合で、 α）式（ＸIX） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸIX） 式中、 Ｒ6およびＬは上記意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当な場合は希釈剤の存在中で 、そして適当な場合は触媒の存在中で反応させるか、あるいは β）式（ＸＸ） 式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記意味を有する、 カルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当な場合は希 釈剤の存在中、および適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させることにより 得られることが判明した。 このように、本発明の式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-3-a)、(I-5-a)および(I-6-a) の化合物は、本発明の式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)および(I-6)の化合 物（式中、Ｇはそれぞれの場合で基ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）またはｇ）の １つを表す）の中間体の製造に重要で ある。 さらに、式（Ｉ）の新規化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ 剤および除草剤として使用される時に、大変良好な活性を有することが判明した 。 式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。上記およびこれから述べ る好適な置換基または基の範囲を、以下に説明する： Ｘは好ましくは、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6- アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキ ルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ6 -ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキ シ、Ｃ3-Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、または各々 が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4- ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより 置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたは ベンジルチオを表す。 Ｙは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2 -Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6- アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、 Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノア ルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表す。 Ｚは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2 -Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハ ロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6- ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシア ノを表す。 Ｈｅｔは好ましくは基 の１つを表す。 式中、 Ａは好ましくは水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより 置換されてもよいＣ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ1-Ｃ10-アルコキ シ-Ｃ1-Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1 -Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または最高２個の環の員が場 合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつハロゲ ン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシにより場合によっては置換さ れてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロ ゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1 -Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいＣ6- またはＣ10-アリール、５−６個の環原子を有するヘタリールもしくはＣ6-また はＣ10-アリール-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す。 Ｂは好ましくは水素、Ｃ1-Ｃ12アルキルもしくはＣ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6 -アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は好ましくは、１つの環員が場 合によっては酸素または硫黄により交換され、かつ場合によってはＣ1-Ｃ8アル キル、Ｃ3-Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ノアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1 -Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換またはポリ置換 されてもよい飽和もしくは不飽和の、Ｃ3-Ｃ10-シクロアルキルを表すか、ある いは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は好ましくは、場合によっては １個または２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル 基により、または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から８-員の環を 形成するアルキレンジオキシにより、もしくはアルキレンジチオ基により置換さ れているＣ3-Ｃ6シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は好ましくは、２つの置換基が それらに結合している炭素原子と一緒に、1つのメチレ ン基が場合によっては酸素または硫黄により交換されてもよく、かつ各々は場合 によってはＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシまたはハロゲンにより置換さ れてもよいＣ3-Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3-Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4-Ｃ6- アルカンジエンジイルを表すＣ3-Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアル ケニルを表し、 Ｄは好ましくは水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンで置換 されてもよいＣ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ3-Ｃ8-アルキニル、 Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-ア ルキルもしくはＣ1-Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルを表すか、または最高 ２つの環の員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、か つ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1 -Ｃ4-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8シクロアルキルを表す か、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲ ノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、シアノもしく はニトロにより置換されてもよいフェニル、５−６個の環原子を有するヘタリー ル、フェニル-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくは５もしくは６個の環原子を有するヘタ リール-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは、 ＡおよびＤは一緒に好ましくは、各々の場合で場合によっては置換されても よいＣ3-Ｃ6-アルカンジイルまたはＣ3-Ｃ6-アルケンジイルを表し、 各々の場合で適当な置換基は： ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各々が場合によってはハロ ゲンで置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ア ルキルチオ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ；ある いはさらに場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されるか、または２つの 隣接する置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、場合によってはさら に酸素もしくは硫黄を含むことができる５−６個の環原子を有する飽和もしくは 不飽和の環を形成するＣ3-Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3-Ｃ6-アルケンジイル基も しくはブタジエニル基であり または場合によっては以下の基 の１つを含んでもよく、 Ｇは、Hetが基(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つを表す場合には、好まし くは水素(a)を表し、またはHetが基(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つを 表す場合には、基 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ1は好ましくは、各々が場合によってハロゲンにより置換されてもよいＣ1 -Ｃ20-アルキル、Ｃ2-Ｃ20-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキル 、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ- Ｃ1-Ｃ8-アルキルを表すか、または少なくとも環の員が場合によっては酸素およ び／または硫黄に交換され、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルも しくはＣ1-Ｃ6-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表 すか、 あるいは場合によってはハロゲンまたはシアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ6-アルキ ル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、 Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ6-アルキルス ルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、 あるいは場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1- Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルまたはＣ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ により置換されてもよい フェニル-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、 あるいは場合によってはハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換され てもよい、５-または６-員のヘタリールを表すか、 あるいは場合によってはハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換され てもよい、フェノキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはハロ ゲン、アミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい５-または６-員 のヘタリールオキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す。 Ｒ2は好ましくは、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよい Ｃ1-Ｃ20-アルキル、Ｃ2-Ｃ20-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アル キルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルを表すか、 または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アル コキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または 各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1 -Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ6-ハロゲノアルコ キシにより置換されてもよいフェニルも しくはベンジルを表し、 Ｒ3は好ましくは、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8 -アルキル、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6 -アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シア ノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は好ましくは、互いに独立して、各々が場合によってはハロゲ ンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-ア ルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ8-アルキル)アミノ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ8 -アルケニルチオもしくはＣ3-Ｃ7シクロアルキルチオを表すか、または各々が場 合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4 -アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいフェニル 、フェノキシ、もしくはフェニルチオを表す。 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して好ましくは水素、または各々が場合によって はハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキル 、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1- Ｃ8-アルキルを表すか、 または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ8-ア ルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、またはハ ロゲン、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコ キシにより場合によっ ては置換されてもよいベンジル、または一緒に１つの炭素原子が場合によっては 酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6アルキレン基を表す。 Ｒ13は好ましくは水素、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよ いＣ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ1-Ｃ8-アルコキシ、１つのメチレン基が場合によっ ては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アル キルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキ ル、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコ キシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしく はシアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしく はフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシを表す。 Ｒ14は好ましくは、水素もしくはＣ1-Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは、 Ｒ13およびＲ14は一緒に好ましくは、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表す。 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキルを 表すか、あるいは Ｒ15およびＲ16は一緒に好ましくは、場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1- Ｃ6-ハロゲノアルキルにより、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキ ル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコ キシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換される Ｃ2-Ｃ4アルカンジイル基を表す。 Ｒ17およびＲ18は互いに独立して好ましくは、水素、場合によってはハロゲン で置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6 -アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては置換されてもよいフ ェニルを表すか、あるいは Ｒ17およびＲ18は、それらに結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基ま たは１つのメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよく、 かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシに より置換されてもよいＣ5-Ｃ7-シクロアルキルを表す。 Ｒ19およびＲ20は互いに独立して好ましくは、Ｃ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ2-Ｃ10- アルケニル、Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3-Ｃ10-アル ケニルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ10-アルキル)アミノもしくはジ-(Ｃ3-Ｃ10-アルケニ ル)アミノを表す。 Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アル ケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルス ルホニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4- ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシア ノ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1- Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニ トロもしくはシアノにより置換されてもよい フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを 表す。 Ｙは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4 -アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル オキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4-アル キルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1 -Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしく はシアノを表す。 Ｚは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4 -アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロ ゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハ ロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノ を表す。 Ｈｅｔは特に好ましくは、基 の１つを表す。 Ａは特に好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素に より置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アル コキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしく はＣ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、または最高２個の環員が場合によ っては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4 -アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより場合によっては置換されてもよい Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 -Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハ ロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、フ ラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チ エニルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表す。 Ｂは特に好ましくは、水素、Ｃ1-Ｃ10-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシ- Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に好ましくは、１つの環の 員が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはＣ1-Ｃ6 アルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アル コキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、 フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよい飽和もしくは不飽和の、 Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に好ましくは、場合によっ ては１個または２個の酸素もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基に より、または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から７-員の環を形成 するアルキレンジオキシにより、もしくはアルキレンジチオ基により置換される Ｃ5-Ｃ6シクロアルキルを表し、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に好ましくは、２つの置換 基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、1つのメチレン基が場合によって は酸素または硫黄に交換されてもよく、かつ各々が場合によってはＣ1-Ｃ5-アル キル、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素により置換されてもよい Ｃ3-Ｃ5-アルカンジイル、Ｃ3-Ｃ5-アルケンジイルもしくはブタジエンジイルを 表すＣ3-Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表す。 Ｄは特に好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で 置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニル、Ｃ3-Ｃ6-アルキニ ル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8 -アルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、または場合によっ てはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1-Ｃ2-ハ ロゲノアルキルにより置換されてもよく、かつ直接隣接しない１個または２個の メチレン基が場合によっては酸素および／もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3- Ｃ7シクロアルキル、または各々が場合によっ てはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1- Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置 換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピ ラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニルＣ1 -Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは、 ＡおよびＤは一緒に特に好ましくは、各々の場合で場合によっては置換されて もよいＣ3-Ｃ5-アルカンジイルまたはＣ3-Ｃ5-アルケンジイルを表し、 各々の場合で適当な置換基は： フッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプト、または各々が場合によっては フッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル オキシであり、 あるいは場合によっては以下の基 の１つを含んでもよく、 あるいはＡおよびＤ(式(I-1)の化合物の場合)はそれらに結合している原子 と一緒に、基ＡＤ−１からＡＤ−２７ の１つを表す。 Ｇは、Hetが(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つの基を表す場合は、特に好ま しくは水素(a)を表し、またはHetが(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つの 基を表す場合には、特に好ましくは基 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ1は特に好ましくは、各々が場合によってフッ素もしくは塩素により置換さ れてもよいＣ1-Ｃ16-アルキル、Ｃ2-Ｃ16-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1 -Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ6 -アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、 Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよく、かつ最 高２個の環員が場合によって酸素および／または硫黄に交換されているＣ3-Ｃ7- シクロアルキルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノア ルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニルにより置 換されてもよいフェニルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシに より置換されてもよいフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、 あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキ ルにより置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フ ラニルもしくはチエニルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルによ り置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルを表すか、あるいは 各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ1- Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキル、ピリ ミジルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルを 表す。 Ｒ2は特に好ましくは、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換 されてもよいＣ1-Ｃ16-アルキル、Ｃ2-Ｃ16-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ- Ｃ2-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4- アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ7シクロアルキルを表すか、あるいは 各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロ ゲノアルコキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｒ3は特に好ましくは、場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されて もよいＣ1-Ｃ6アルキル、または各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、 Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ3- ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルも しくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は特に好ましくは、互いに独立して、各々が場合によってはにフ ッ素もしくは塩素より置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)アミノ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル チオ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルチオ もしくはＣ3-Ｃ6シクロアルキルチオ、または各々が場合によってはフッ素、塩 素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシ 、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルも しくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ 、もしくはフェニルチオを表す。 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して特に好ましくは水素、または各々が場合によっ てはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキ ル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシＣ1- Ｃ6-アルキル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1 -Ｃ5-アルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、 または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロゲノアルキル もしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよいベンジルを表すか、または 一緒に１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6アルキレ ン基を表す。 Ｒ13は特に好ましくは水素、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により 置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシ、または１つの メチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によっては フッ素、Ｃ1-Ｃ2-アルキルもしくたはＣ1-Ｃ2-アルコキシにより置換されてもよ いＣ3-Ｃ7-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、 Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ2- ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換 されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ3-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ2- アルキルオキシを表す。 Ｒ14は特に好ましくは、水素もしくはＣ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは、 Ｒ13およびＲ14は一緒に特に好ましくは、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表す。 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして特に好ましくはＣ1-Ｃ4-アルキ ルを表すか、あるいは Ｒ15およびＲ16は一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル、 Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキルにより、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1- Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロ ゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより 置換されてもよいＣ2-Ｃ3アルカンジイル基を表す。 Ｘは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 イソ-プロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プ ロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメ トキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスル ホニル、ニトロ、シアノ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メ チル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ トロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチ オ、ベンジルオキシもしくはベンジ ルチオを表す。 Ｙは特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プ ロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、ビニル、エチニル、 メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリル オキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ ニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノを表 す。 Ｚは特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プ ロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、ビニル、エチニル、 メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリル オキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ トロもしくはシアノを表す。 Ｈｅｔは特に大変好ましくは、基 の１つを表す。 Ａは特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩 素により置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ア ルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもし くはＣ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、 塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより置換されてもよく、かつ最高２個 の環の員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6- シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、n-プロピル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニ ルもしくはベンジルを表す。 Ｂは特に大変好ましくは、水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキ シ-Ｃ1-Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、１つの 環の員が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはメチ ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert -ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、 エトキシ、プロポ キシ、iso-プロポキシ、ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキ シ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されて もよい飽和もしくは不飽和のＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、場合に よっては１個の酸素もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、 または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から６-員の環を形成するア ルキレンジオキシ基により置換されるＣ5-Ｃ6シクロアルキルを表すか、あるい は Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、２つの 置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、各々の1つのメチレン基が場 合によっては酸素または硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ4-アルカンジイル、Ｃ3- Ｃ4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ3-Ｃ6-シクロアルキルもし くはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表す。 Ｄは特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩 素で置換され、かつ互いに直接隣接しない１個または２個のメチレン基が場合に よっては酸素および／もしくは硫黄に交換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3- Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキル 、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ4 -アルキルもしくはＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または各々が場合によっ ては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、メ トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、フ ラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表すか、 あるいは、 ＡおよびＤは一緒に、特に大変好ましくは、各々の場合で場合によっては置換 されてもよいＣ3-Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3-Ｃ4-アルケンジイルを表し、 ここで１個の炭素原子は、場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよく 、かつ各々が場合によってはフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトにより、 または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ6-ア ルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル 、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよく、 または各々が場合によっては以下の基 の１つを含んでもよく、 あるいはＡおよびＤ(式(I-1)の化合物の場合)は、それらに結合している原子 と一緒に、以下の基： の１つを表す。 Ｇは、Hetが基(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つを表す場合は、 特に大変好ましくは水素(a)を表し、またはHetが基(1)、(2)、(3)、(4)、(5)ま たは(6)の1つを表す場合には、特に大変好ましくは基 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ1は特に大変好ましくは、各々が場合によってフッ素もしくは塩素により置 換されてもよいＣ1-Ｃ14-アルキル、Ｃ2-Ｃ14-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ -Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1 -Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、メチ ル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、メトキ シ、エトキシ、プロポキシもしくはイソ-プロポキシにより置換されてもよく、 かつ最高２個の環の員が場合によって酸素および／または硫黄に交換されている Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ チル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、メチルチオ、エチル チオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルにより置換されてもよいフェ ニルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、もしくはトリフルオロ メトキシにより置換されてもよいベンジルを表すか、 あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチル により置換されてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリ ルもしくピラゾリルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルにより置換さ れてもよいフェノキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは 各々が場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルにより 置換されてもよいピリジル-オキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1- Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表す。 Ｒ2は特に大変好ましくは、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により 置換されてもよいＣ1-Ｃ14-アルキル、Ｃ2-Ｃ14-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキ シ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ- プロピルもしくはメトキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表 すか、 あるいは場合によっては各々が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、 メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ チルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベ ンジルを表す。 Ｒ3は特に大変好ましくは、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により 置換されてもよいメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピル、または各々 が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プ ロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換 されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す、 Ｒ4およびＲ5は特に大変好ましくは、互いに独立して、各々が場合によっては にフッ素もしくは塩素より置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコ キシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)アミノもしくはＣ1-Ｃ4 -アルキルチオ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ アノ、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-フルオロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチ オ、Ｃ1-Ｃ2-フルオロアルキルチオもしくはＣ1-Ｃ3-アルキルにより置換されて もよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して特に大変好ましくは水素、または各々が場合に よってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6 -シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ4- アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 -Ｃ4-ハロゲノ アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよ いフェニル、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1 -Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより場合によっては置換 されてもよいベンジルを表すか、または一緒に１つの炭素原子が場合によっては 酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ5-Ｃ6アルキレン基を表す。 Ｒ13は特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは 塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ、ま たはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素 、メチル、エチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、イソ- プロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ トロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ2-アル キルもしくはベンジルオキシを表す。 Ｒ14は特に大変好ましくは、水素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるい は、 Ｒ13およびＲ14は一緒に特に大変好ましくは、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表す 。 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして特に大変好ましくはメチルもし くはエチルを表すか、あるいは Ｒ15およびＲ16は一緒に特に大変好ましくは、場合によってはメチル、エチル 、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチ ルにより、または場合によってはフッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシ、ニ トロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2 -Ｃ3アルカンジイル基を表す。 各々の場合で、置換基ＸおよびＹの少なくとも１つは、ハロゲン、アルキル、 ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表さないことを条件とする。 一般的に、または好適な範囲として述べられた、上記の基または説明の定義は 、望まれるように互いに組み合わせることができ、すなわち、各々の範囲と好適 な範囲との間で組み合わせることも可能である。これらは最終産物に応用し、そ して同様に前駆体および中間体に適用する。 本発明に従い、好適であるのは上記で好適（好ましい）と述べた意味の組み合 わせを含む、式（Ｉ）の化合物である。 本発明に従い、特に好適であるのは、上記で特に好ましいと述べた意味の組み 合わせを含む、式（Ｉ）の化合物である。 本発明に従い、特に大変好適であるのは、上記で特に大変好ましいと述べた意 味の組み合わせを含む、式（Ｉ）の化合物である。 アルキルまたはアルケニルのような飽和または不飽和の炭化水素基はまた、例 えばアルコキシのようなヘテロ原子と結合して状態で、可能であるかぎり各々の 場合で直鎖または分枝の状態であることができる。 場合によっては置換されている基は、モノ置換またはポリ置換であることがで き、ポリ置換基の場合は置換基は同一または異なることが可能である。 製造例で述べた化合物に加えて、個々に挙げることができる式(I-1-a)の化合 物は、次のものである： 製造例で述べた化合物に加えて、個々に挙げることができる式(I-2- a)の化合物は、次のものである： 方法（Ａ）に従い、エチル N-[(2-メチルチオ-4-メトキシ)-フェニルアセチル ]-1-アミノ-4-エチル-シクロヘキサン-カルボキシレートを出発物質として使用 するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｂ）に従い、エチル O-[(2-クロロ-4-スルホニルメチル)-フェニルアセ チル]-ヒドロキシアセテートを使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式 により表すことができる： 方法（Ｃ）に従い、エチル 2-[(2-メトキシ-4-スルフィニルメチル)フェニル] -4-(4-メトキシ)-ベンジルメルカプト-4-メチル-3-オキソ-バレレートを使用す るならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｅ）に従い、例えば(クロロカルボニル)- 2-[(2-メチルチオ-4-メトキ シ)-フェニル]-ケテンおよびアセトンを出発化合物として使用するならば、本発 明の方法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｆ）に従い、例えば(クロロカルボニル)- 2-[(2-メトキシ-6-メチルチ オ)-フェニル]-ケテンおよびチオベンザミドを出発化合物とし て使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｇα）に従い、3-[(2-クロロ-4-シアノ)-フェニル]-5,5-ジメチルピロ リジン-2,4-ジオンおよびピバロイルクロライドを出発化合物として使用するな らば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｇ）（変更態様β）に従い、3-[(4-クロロ-2-シアノ)-フェニル]-4-ヒ ドロキシ-5-フェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび無水酢酸を出発化合物 として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる ： 方法（Ｈ）に従い、8-[(2,4-ジシアノ)-フェニル]-1,2-ジアザ-ビシクロ-[4,3 ,0]-ノナン-7,9-ジオンおよびエトキシエチルクロロホーメートを出発化合物と して使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｉ）、変更態様αに従い、3-[(2-クロロ-4-ニトロ)-フェニル]-4-ヒド ロキシ-6-(3-ピリジル)-ピロンおよびメチルクロロモノチオホーメートを出発化 合物として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｋ）、変更態様βに従い、5-[(2-シアノ-4-クロロ)-フェニル]-6-ヒド ロキシ-2-(4-クロロフェニル)-チアジン-4-オン、二硫化炭素およびヨウ化メチ ルを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことがで きる： 方法（Ｊ）に従い、2-[(2-クロロ-4-スルホニルメチル)-フェニル]-3-ヒドロ キシ-4,4-(3-メトキシ)-ペンタメチレン-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよびメタ ンスルホニルクロライドを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の 式により表すことができる： 方法（Ｋ）に従い、2-[(2-クロロ-4-シアノ)-フェニル]-3-ヒドロキシ-5,5-ジ メチル-Δ2-ピロリジン-2,4-ジオンおよび2,2,2-トリフルオロエチルメチルクロ ロチオホスホネートを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の式に より表すことができる： 方法（Ｌ）に従い、3-[(2,4-ジシアノ)-フェニル]-5-シクロプロピル-5-メチ ル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびNaOHを成分として使用するならば、本発明の方 法の工程は以下の式により表すことができる： 方法（Ｍ）、変更態様αに従い、3-[(2-メチルチオ-4-メトキシ)-フェニル]-4 -ヒドロキシ-5-テトラメチレン-Δ3-ジヒドロ-フラン-2-オンおよびエチルイソ シアネートを出発材料として使用するならば、反応工程は以下の式により表すこ とができる： 方法（Ｍ）、変更態様βに従い、3-[(2-クロロ-4-シアノ)-フェニル]-5-メチ ル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびジメチルカルバモイルクロラ イドを出発材料として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことがで きる： 式(II) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、上記の意味を有し、そして本発明の方 法（Ａ）で出発材料として必要である、 の化合物は新規である。 を式(II)のアシルアミド酸エステルは、例えば式（ＸＸＩ） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ8およびＤは上記の意味を有する、 のアミノ酸誘導体を、式（ＸＸII） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハリドを用いてアシル化した時(Chem.Reviews 52 237-4 16(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)、あるいは式(ＸＸIII) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 のアシルアミノ酸をエステル化した時に得られる(Chem.Ind.(ロンドン)1568(196 8))。 式(ＸＸIII) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物は新規である。 式（ＸＸIII）の化合物は、式（ＸＸIV） 式中、 Ａ、ＢおよびＤは上記意味を有する、 のアミノ酸を、式（ＸＸII） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、 Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハリドを用いて、ショッテン−バウマン反応（有機化学 ［有機化学におけるラボラトリープラクティカル(Laboratory Practical in Org anic Chemistry)]、VEB ドイツ学術出版、ベルリン、1977、第505頁）でアシル 化した時に得られる。 式（ＸＸII）の化合物の幾つかは既知であるか、または周知方法（例えばH.He necka,Houben-Weyl、有機化学における方法(Methods in Organic Chemistry)、 第８巻、第467-469頁(1952)を参照にされたい)により 製造できる。 式（ＸＸII-a） 式中、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、 ＹおよびＺは上記の意味を有するが、同時に水素を表さない、 の化合物は新規である。 式（ＸＸII-a）の化合物は、例えば式（（ＸＸVIII-a） 式中、 ＹおよびＺは上記の意味を有する、 の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル 、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と、 適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によって は塩化されてもよい脂肪族または芳香族炭化水素）の存在中で、-20℃から150℃ 、好ましくは-10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。 式（ＸＸVIII-a）の化合物は新規である。 式（ＸＸVIII-a）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ-a） 式中、 Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する の置換フェニル酢酸エステルを、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（ 例えば、水酸ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物） の存在中、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのよう な水性アルコール）の存在中で、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から100℃ の間の温度で加水分解することにより得られる。 式（ＸＸＸ-a）の化合物は新規である。 式（ＸＸＸ-a） 式中、 Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 の化合物は、式（ＸＸＸIII-a） 式中、 Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、特に臭素を表す、 のオルト−ハロフェニル酢酸エステルを、シアン化銅と、例えばジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたはスルホランのような 希釈剤の存在下で、50℃から250℃、好ましくは80℃から200℃の温度で反応させ た時に得られる。 ＹおよびＺがアルキルを表す式（ＸＸＸIII）の化合物は、1995年6月30日に出 願された独国特許出願番号第19523850.8号の主題である。 式（ＸＸII-b） 式中、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そして ＸおよびＺは上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 式（ＸＸII-b）の化合物は、例えば式（ＸＸVIII-b） 式中、 ＸおよびＺは上記意味を有する の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、 塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）を用い て、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によ っては塩化されている脂肪族または芳香族炭化水素）の存在中で、-20℃から150 ℃、好ましくは-10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。 式（ＸＸVII-b）の化合物は新規である。 式（ＸＸVIII-b）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ-b） 式中、 Ｘ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 の置換フェニル酢酸エステルを、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（ 例えば、水酸ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物） の存在中、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのよう な水性アルコール）の存在中で、０℃から15 0℃の間、好ましくは20℃から100℃の間の温度で加水分解することにより得られ る。 式（ＸＸＸ-b）の化合物は新規である。 式（ＸＸＸ-b） 式中、 Ｘ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する の化合物は、例えば式（ＸＸＸIII-b） 式中、 Ｘ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、特に臭素を表す、 のパラ−ハロゲノフェニル酢酸エステルを、シアン化銅と50℃から250℃、好ま しくは80℃から200℃の温度で、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ キシド、N-メチルピロリドンまたはスルホランのような希釈剤の存在下で反応さ せる時に得られる。 ＸおよびＺがアルキルを表す式（ＸＸＸIII-b）の化合物は、1995年6月30日に 出願された独国特許出願番号第19523850.8号の主題である。 式（ＸＸII-c） 式中、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、 ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、 ＹおよびＺは上記の意味を有するが、同時に水素を表さない、 の化合物は新規である。 式（ＸＸII-c）の化合物は、例えば式（ＸＸVIII-c） 式中、 ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして ＹおよびＺは上記意味を有する、 の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、 塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン)を用い て、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によ っては塩化されている脂肪族または芳香族炭化水素）の存在中で、-20℃から150 ℃、好ましくは-10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。 式（ＸＸVIII-c）の化合物は新規である。 式（ＸＸVIII-c） 式中、 ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物は、式（ＸＸＸIV-c） 式中、 ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして ＹおよびＺは上記意味を有する、 のフェニルアセトアルデヒドを、例えばクロム酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリ ウムまたは酸素のような酸化体の存在下、触媒の存在下、希釈剤の存在下、そし て適当ならば緩衝剤の存在下で、-50℃から150℃、好ましくは０℃から100℃で 反応させることにより得られる。 式（ＸＸＸIV-c）の化合物は新規である。 式（ＸＸＸIV-c） 式中、 ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして ＹおよびＺは上記意味を有する、 のフェニルアセトアルデヒドは、式（ＸＸＸＶ-c） 式中、 ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして ＹおよびＺは上記意味を有する、 の(2-プロペニル)-フェニルエーテルを、オゾンの存在中で、例えばジクロロメ タンのような溶媒中で、-120℃から０℃、好ましくは-80℃から-20℃で反応させ 、そして得られた生成物を例えばジメチルスルフィドのような還元剤を使用して 還元することにより得られる。 式（ＸＸＸＶ-c）の化合物は新規であるが、例えばRico J.,Wakselman,C.,J.F luorine Chem.20 765-70(1982)により記載されたような原理的には既知の方法に よるフリジェネーションによりフェノールから、または例えばCrossland,Wells, Shiner,J.Am.Chem.Soc.93 4217(1971)に記載のように、フェノレートに対する求 核性置換により簡単な様式で合成で きる。 式（ＸＸＩ）および（ＸＸIV）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／または 周知の方法により合成できる(例えば、Compagnopn,Miocque Ann.Chim.（パリ）[ 14]5,第11-22、23-27頁(1970)を参照にされたい)。 ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸIVa）の置換された環式アミノカルボン酸 は、一般的にブヒャラー−ベルグズ合成の条件またはシュトレッカー合成の条件 により得られ、ここでこれらは各々の場合で種々の異性体で得られる。すなわち 、ブヒャラー−ベルグズ合成は、基Ｒおよびカルボキシル基が赤道位である異性 体（今後、簡明にするためにβと呼ぶ）を優先的に与え、一方、シュトレッカー 合成はアミノ基および基Ｒが赤道位である異性体（今後、簡明にするためにαと 呼ぶ）を優先的に与える。 (L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,333 9(1975)。 さらに式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 の出発物質、および上記方法（Ａ）で使用する出発物質は、 式（ＸＸＶ） 式中、 Ａ、ＢおよびＤは上記意味を有する、 のアミノニトリルを、式（ＸＸII） 式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記意味を有する、 の置換フェニルアセチルハリドと反応させて、式（ＸＸVI） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を生成し、そしてこれらを続いて酸性条件下でのアルコーリシスに供す る時、得られる。 式（ＸＸVI）の化合物も新規である。 式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 の化合物、および本発明の方法（Ｂ）で出発物質として必要とする化合物は、新 規である。 それらは原理的には周知な、簡単な様式で製造できる。 すなわち、式（III）のO-アシル-α-ヒドロキシカルボン酸エステルは、例え ば、式（ＸＸVII） 式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は上記意味を有する、 の2-ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸII） 式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記意味を有する、 の置換フェニルアセチルハリドを用いてアシル化した時に得られる(Chem.Review s 52,237-416(1953))。 さらに式（III）の化合物は、式（ＸＸVIII） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の置換フェニル酢酸を、式（ＸＸIX） 式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は上記意味を有する、 Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のα-ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化した時に得られる。 式（ＸＸVIII）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／または周知の方法によ り簡単な様式で製造でき、例えば、酸または塩基の存在中でフェニルアセトニト リルを加水分解することにより、あるいはマンデル酸エステルまたはフェニルグ リオキシル酸を水素を用いて還元することによ り製造できる(Kindlerら、Chem.Ber.76,308,1943を参照にされたい)。式（ＸＸI X）の化合物は市販されている。 式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 の化合物、および上記方法（Ｃ）での出発物質として必要な化合物は、新規であ る。 それらは原理的に周知な方法により製造できる。 式（IV）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ） 式中、 Ｘ、Ｙ、Ｒ8およびＺは上記意味を有する、 の置換フェニル酢酸エステルを、式（ＸＸXI） 式中、 Ａ、ＢおよびＷは上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（特に、塩素または臭素）を表す、 の2-ベンジルチオ-カルボン酸ハリドを用いて、強塩基の存在下でアシル化した 時に得られる(例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Che m.Commun.,(1987),1228を参照にされたい)。 式（ＸＸＸ）の化合物の幾つかは新規である。式（ＸＸＸ）の化合物は、例え ば式（ＸＸVIII） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物をアルコールおよび脱水剤（例えば、濃硫酸）の存在中でエステル化し た時に得られるか、またはアルコールを式（ＸＸII） 式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記意味を有する、 の化合物を用いてアシル化した時に得られる(Chem.Reviews 52,237-416(1953)) 。 式（ＸＸXI）のベンジルチオ-カルボン酸ハリドの幾つかは既知であり、かつ ／または周知方法により製造できる(J.Antibiotics(1983),26,1589)。 上記の方法（Ｅ）で出発物質として必要な、式（Ｖ）のハロゲノカルボニルケ テンは新規である。これらは、原理的に周知な方法により簡単に製造できる(例 えば、Org.Prep.Proced.Int.7,(4)、155-158,1975および独国特許第1 945 703号 明細書を参照にされたい)。すなわち、例えば式（Ｖ） 式中、 Ｘ，ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物は、式（ＸＸXII） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の置換フェニルマロン酸を、例えば塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ III）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルのような酸ハリドを用い て、適当ならば、例えばジエチルホルムアミド、メチル−ステリルホルムアミド またはトリフェニルホスフィンのような触媒の存在下で、そして適当ならば、例 えばピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下で反応させた時に得 られる。 式（ＸＸXII）の置換フェニルマロン酸は、新規であり、そして周知方法によ り簡単な様式で製造できる（例えば、有機化学［有機化学におけるラボラトリー プラクチィカル］、ＶＥＢ ドイツ学術出版、ベルリン、1977、第517頁以下 を参照にされたい）。 式（VIII） 式中、 ＡおよびＤは上記意味を有する、 のカルボニル化合物、または式（VIIIａ） 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は上記意味を有する、 のそのシリルエノールエーテル、および本発明の方法（Ｅ）の出発物質 として必要な化合物は、市販されている化合物であり、一般的に既知であるか、 または周知方法により入手できる。 本発明の方法（Ｆ）を行うための出発物質として必要な式（Ｖ）のケテン酸ク ロライドの製造は、すでに本発明の方法（Ｅ）で記載された。 式（IX） 式中、 Ａは上記意味を有する、 のチオアミド、および本発明の方法（Ｆ）を行うために必要な化合物は、有機化 学で一般的に知られている化合物である。 方法（Ｇ）の出発物質として必要な式(I-4-a)の化合物は既知であり、かつ／ または周知方法(国際特許出願公開第92/16510号明細書を参照にされたい)により 簡単な様式で製造できる。 式(I-4-a)の化合物は、例えば式（Ｖ） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 の化合物、または式（VI） 式中、 Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を、式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、 ＡおよびＤは上記意味を有する、 のヒドラジンと、-20℃から250℃の間、好ましくは０℃から150℃の間の温度で 、適当であれば希釈剤の存在下で反応させた時に得られ、以下を使用することが 可能である：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテ ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグ リコールジメチルエーテルのようなエーテル類、さらにジメチルスルフォキシド 、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性 溶媒、ならびに式（VI）の化合物が使用される場合にのみ、メタノール、エタノ ール、プロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソ-ブタノールおよび tert-ブタノールのようなアルコール、ならびに適当であれば、式（Ｖ）の化合 物が使用される場合に、塩基の存在中で、特に例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウムまたは炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸 塩またはアルカリ土類金属炭酸塩のような無機塩基、ならびに例えばピリジンま たはトリエチルアミンのような有機塩基が適当であり、そして式（VI）の化合物 が使用される場合は、適当な塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化 マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カル シウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および 炭酸塩であり、これらすべては、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロラ イド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464(＝メチルトリアルキル（ Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライドまたはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエト キシエチル）-アミン）のような相間移動触媒、ナトリウムまたはカリウムのよ うなアルカリ金属、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウ ムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、なら びにさらにまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムte rt-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコラートの存在中で使用できる。 式（VI） 式中、 Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 のマロン酸エステルは、新規である。 それらは有機化学で一般的に周知な方法により合成できる（例えば、 Tetrahedron Lett.27.2763(1986)、および有機化学ＶＥＢ［有機化学におけるラ ボラトリー プラクティカル］、ドイツ学術出版、ベルリン、1977、第587頁以 下を参照にされたい）。 式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、 ＡおよびＤは上記意味を有する、 のヒドラジンの幾つかは既知であり、かつ／または文献から周知の方法により製 造できる(例えば、Liebigs Ann.Chem.585 6(1954)；有機合成における反応[Reac tions in Organic Synthesis],C.Ferri、第212、513頁；ゲオルグ チーメ(Georg Thieme)出版、シュツットガルト、1978；Liebigs Ann.Chem.443 242(1925)；Ch em.Ber.98.2551(1965)、欧州特許第508 126号明細書を参照にされたい)。 本発明の方法（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）および（Ｍ） を行うための出発物質としてさらに必要な、式（Ｘ）の酸ハリド、式（XI）の無 水カルボン酸、式（VII）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル 、式（ＸIII）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル 、式（ＸIV）のアルキルハリド、式（ＸＶ）のスルホニルクロライド、式（ＸVI ）のリン化合物、式（ＸVII）および式（ＸVIII）の金属水酸化物、金属アルコ キシドまたはアミン、式（ＸIX）のイソシアネートおよび式（ＸＸ）のカルバモ イルクロライドは、有機または無機化学で一般的に既知の化合物である。 式（VII）、（VIII）、（IX）−（ＸXI）、（ＸＸIV）および（ＸＸXII）−（ ＸＸＸIV）の化合物は、さらに本出願で最初から述べられ、かつ／ または本明細書に記載された方法により製造できる。 方法（Ａ）は、式（II）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8 は上記意味を有する）が、塩基の存在下で分子間縮合に供されることを特徴とす る。 本発明の方法（Ａ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。 以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらに ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエー テルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、さらにジメチル スルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチルピロリドン のような極性溶媒、ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソ プロパノール、ブタノール、イソ-ブタノールおよびtert-ブタノールのようなア ルコール類。 本発明の方法（Ａ）を行う時、使用できる塩基（脱プロトン化剤）は、すべて の通常のプロトン受容体である。以下は好ましく使用できる：水酸化ナトリウム 、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸 カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の 酸化物、水酸化物および炭酸塩、これらすべては例えば、トリエチルベンジルア ンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464(＝メチ ルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド)またはTDA1(＝トリス-( メトキシエトキシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用でき る。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を、さらに使用できる。使 用できる他の物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水 素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水 素化物、ならびにさらにまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドお よびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコラートである。 本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。一般的に 、この方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われ る。 本発明の方法（Ａ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ａ）を行う時、式（II）および脱プロトン化塩基の反応物質は 、一般的におよそ等モル量から等モル量の２倍で使用される。しかし、一方また は他方の成分を大過剰（最高３モル）で使用することも可能である。 方法（Ｂ）は、式（III）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上 記意味を有する）が、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子間縮合に供さ れることを特徴とする。 本発明の方法（Ｂ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。 以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらに ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール ジメチルエ ーテルおよびジグリコール ジメチルエーテルのようなエーテル類、さらにジメ チル スルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロ リドンのような極性溶媒。使用できる他の物質は、メタノール、エタノール、プ ロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソ-ブタノールおよびtert-ブ タノールのようなアルコール類である。 本発明の方法（Ｂ）を行う時、使用できる塩基（脱プロトン化剤）は、すべて の通常のプロトン受容体である。以下は好ましく使用できる：水酸化ナトリウム 、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸 カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の 酸化物、水酸化物および炭酸塩、これらすべては例えば、トリエチルベンジルア ンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464(＝メチ ルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1(＝トリス-( メトキシエトキシエチル)-アミン)のような相間移動触媒の存在下でも使用でき る。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。使 用できる他の物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシ ウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、な らびにさらにまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウ ムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコラートである。 本発明の方法（Ｂ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。一般的に 、この方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われ る。 本発明の方法（Ｂ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｂ）を行う時、式（III）および脱プロトン化塩基の反応物質 は、一般的におよそ等モル量で使用される。しかし、一方または他方の成分を大 過剰（最高３モル）で使用することも可能である。 方法（Ｃ）は、式（IV）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8 は上記意味を有する）が、酸の存在下、そして適当ならば希釈 剤の存在下で、分子間環化に供されることを特徴とする。 本発明の方法（Ｃ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。 以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらに ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロ ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルフォキシド、スル ホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。 使用できる他の物質は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパ ノール、ブタノール、イソブタノールまたはtert-ブタノールのようなアルコー ル類である。 適当ならば、使用する酸は希釈剤としても作用できる。 本発明の方法（Ｃ）に使用できる酸は、例えば、ハロ化水素酸、硫酸、アルキ ル-、アリール-およびハロアルキルスルホン酸のようなすべての通常の無機およ び有機酸、特に例えばトリフルオロ酢酸のようなハロゲン化アルキルカルボン酸 である。 本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。一般的に 、この方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われ る。 本発明の方法（Ｃ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（IV）および酸の反応物質は、例えば等モル 量で使用される。しかし、適当ならば酸を溶媒または触媒として使用することも 可能である。 本発明の方法（Ｅ）は、式（VIII）のカルボニル化合物を、式（Ｖ）のケテン 酸ハリドと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸受 容体の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の方法（Ｅ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。 以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらに ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエ ーテルのようなエーテル類、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメ チルホルムアミドまたはN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。 本発明の変更方法Ｅ）に使用できる酸受容体は、すべての通常の酸受容体であ る。 以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロ オクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN )、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン。 本発明の変更方法Ｅ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。この方 法は都合よく０℃から250℃の間、好ましくは50℃から220℃の間の温度で行われ る。 本発明の方法（Ｅ）は、都合よく大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｅ）を行う時、式（VIII）および（Ｖ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、 ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す）の反応物質、お よび適当ならば酸受容体は、一般的に等モル量で使用される。しかし、一方また は他方の成分を大過剰（最高５モル）で使用することも可能である。 本発明の方法（Ｆ）は、式（IX）のチオアミドを、式（Ｖ）のケテン酸ハリド と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸受容体の 存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の変更方法Ｆ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である 。以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さら にジブチルエーテル、グリコール ジメチルエーテルおよびジグリコール ジメチ ルエーテルのようなエーテル類、さらにジメチル スルフォキシド、スルホラン 、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。 本発明の方法（Ｆ）を行うために使用できる酸受容体は、すべての通常の酸受 容体である。 以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロ オクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN )、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン。 本発明の方法（Ｆ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。この方法 は都合よく０℃から250℃の間、好ましくは20℃から220℃の間の温度で行われる 。 本発明の方法（Ｆ）は、都合よく大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｆ）を行う時、式（IX）および（Ｖ）（式中、Ａ、Ｘ、Ｙおよ びＺは上記意味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す）の反応物質、および適 当ならば酸受容体は、一般的に等モル量で使用される。しかし、１方または他方 の成分を大過剰（最高５モル）で使用することも可能である。 方法（Ｇα）は、式(I-1-a)−(I-6-a)の化合物を、それぞれの場合で式（Ｘ） のカルボン酸ハリドと、適当ならば希釈剤の存在下、そして 適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の（Ｇα）の方法に使用できる希釈剤は、酸ハリドに不活性なすべての 溶媒である。以下は好ましく使用できる：ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ レンおよびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、 四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化 水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピル ケトンのようなケトン類、ア セトニトリルのようなニトリル類、さらにジエチル エーテル、テトラヒドロフ ランおよびジオキサンのようなエーテル類、さらに酢酸エチルのようなカルボン 酸エステル類、そしてまたジメチル スルフォキシド、スルホランのような強い 極性溶媒。酸ハリドが加水分解に対して十分安定であれば、反応は水が存在して も行える。 本発明の方法（Ｇα）の反応に適当な酸−結合剤は、すべての常法の酸受容体 である。以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビ シクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネ ン(DBN)、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン、さらに 酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ金属土類酸化物、さら に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭 酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸 化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物。 本発明の方法（Ｇα）の反応温度は、実質的範囲で変動できる。一般的にこの 方法は-20℃から+150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行われる。 本発明の方法（Ｇα）を行う時、式(I-1-a)−(I-6-a)の出発物質および式（Ｘ ）のカルボニルハリドは、各々の場合で一般的におよそ当量で使用される。しか し、カルボニルハリドを大過剰（最高５モル）で使用することも可能である。処 理は常法により行われる。 方法（Ｇβ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、式（XI）の無水カルボン 酸と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応さ せることを特徴とする。 本発明の（Ｇβ）の方法に好ましく使用できる希釈剤は、酸ハリドを使用する 時にも好ましく適する希釈剤である。その上、過剰に使用される無水カルボンは 、同時に希釈剤としても作用する。 場合によっては方法（Ｇβ）に加える酸−結合剤は、好ましくは酸ハリドを使 用する時にも好ましく適する酸−結合剤である。 本発明の方法（Ｇβ）の反応温度は、実質的範囲で変動できる。一般的にこの 方法は-20℃から+150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行われる。 本発明の方法（Ｇβ）を行う時、式(I-1-a)−(I-6-a)の出発物質および式（XI ）の無水カルボン酸は、各々の場合で一般的におよそ当量で使用される。しかし 、無水カルボン酸を大過剰(最高５モル)で使用することも可能である。処理は常 法により行われる。 一般的に方法は、希釈剤および過剰に存在する無水カルボン酸に随行し、そし て生成したカルボン酸は蒸留により、または有機溶媒を用いて、もしくは水を用 いて洗浄することにより除去される。 方法（Ｈ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、各々の場合で式（XII）の クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば 希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴と する。 本発明の（Ｈ）の方法に従い反応させるために、適当な酸−結合剤は、すべて の常法の酸受容体である。以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピ リジン、DABCO、DBU、DBA、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三 級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類 金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのよう なアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナト リウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物。 本発明の（Ｈ）の方法に使用できる希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオエステルに不活性なすべての溶媒である。以下は好ましく使用できる ：ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素 、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジ クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソ プロピルケトンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、さらに ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類、 さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル類、そしてまたジメチルスルフォ キシドおよびスルホランのような強い極性溶媒。 本発明に従い、方法（Ｈ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。も し方法が希釈剤の存在下および酸−結合剤の存在下で行われるならば、反応温度 は一般的に-20℃から+100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。 本発明の方法（Ｈ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｈ）を行う時、式（I-1-a）−(I-6-a)の出発物質、および式（ XII）の各々のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、それぞれ の場合で一般的におよそ当量で使用される。しかし１方の成分または他方の成分 を大過剰（最高２モル）で使用することも可能である。処理は、常法により行わ れる。一般的に、方法は沈殿した塩が除去され、そして残る反応混合物は希釈剤 をストリッピングすることにより濃縮されるように進む。 本発明の方法（Ｉ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、各々の場合で式（ ＸIII）の（Ｉα）化合物と、希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存 在下で反応させるか、あるいは（Ｉβ）二硫化炭素と反応させ、続いて式（ＸIV ）のアルキルハリドを用いて反応させることを特徴とする。 方法（Ｉα）の製造では、１モルの式（I-1-a）−(I-6-a)の出発化合物あたり 、約１モルの式（ＸIII）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ 酸エステルを、０−120℃、好ましくは20−60℃で反応させる。 場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル、ニトリル、ケトン、 カルボン酸エステル、アミド、スルホン、スルフォキシドのようなすべての不活 性な極性溶媒、ならびにまたハロゲン化アルカンである。 ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルム アミドまたは塩化メチレンは好ましく使用される。 もし好適な態様で、例えば水素化ナトリウム、第三ブトキシドカリウ ムのような強い脱プロトン化剤を加えることにより、式（I-1-a）−(I-6-a)の化 合物のエノラート塩を製造するならば、さらに添加する酸−結合剤を省略できる 。 もし酸−結合剤が使用されるならば、適当な物質は通常の無機または有機塩基 であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン およびトリエチルアミンを挙げることができる。 反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ま しい。処理は常法により行われる。 方法（Ｉβ）の製造では、等モル量または過剰な二硫化炭素を、１モルの式（ I-1-a）−(I-6-a)の出発化合物に加える。この方法は好ましくは、０−50℃、特 に20−30℃の温度で行われる。 しばしば、塩基（例えば、第三ブチラートカリウムまたは水素化ナトリウムの ような）を加えることにより、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物から対応する塩を 最初に製造することが好都合である。式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、中間体 の形成が完了するまで、二硫化炭素と反応させる（例えば室温で数時間撹拌する ）。 さらに方法（Ｉβ）に使用することができる塩基は、すべての通常のプロトン 受容体である。以下は好ましく使用できる：アルカリ金属水素化物、アルカリ金 属アルコラート、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類 金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸水素塩、あるいは窒素塩基。挙げること ができる例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメタノラート、水酸化ナトリウム 、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、 ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシク ロオクタン (DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)である 。 この方法に使用できる希釈剤は、すべての通常の溶媒である。 以下を好ましくは使用できる：ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭化水 素、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコールのよ うなアルコール類、アセトニトリルのようなニトリル類、テトラヒドロフランま たはジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、 またはジメチル スルフォキシドまたはスルホランのような他の極性溶媒。 式（XIＶ）のアルキルハリドを用いたさらなる反応は、好ましくは０−70℃、 特に20−50℃で行われる。少なくとも等モル量のアルキルハリドが使用される。 この方法は大気圧下、または加圧下、好ましくは大気圧下で行われる。 再度、処理は常法により行われる。 本発明の方法（Ｊ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、各々の場合で式（ ＸＶ）のスルホニルクロライドと、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして 適当であるならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 製造法（Ｊ）では、１モルの式（I-1-a）−(I-6-a)の出発化合物あたり、約１ モルの式（ＸＶ）のスルホニルクロライドを、-20℃−150℃、好ましくは20−70 ℃で反応させる。 場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル、アミド類、ケトン類 、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルフォキシ類のようなす べての不活性極性有機溶媒、または塩化メチレンのよ うなハロゲン化炭化水素である。 ジメチルスルフォキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン 、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンが好ましく使用される。 もし好適な態様で、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたは第三 ブトキシドカリウムのような）を加えることにより、式（I-1-a）−(1-6-a)の化 合物のエノラート塩を製造するならば、さらに添加する酸−結合剤を省略できる 。 もし酸−結合剤が使用されるならば、適当な物質は通常の無機または有機塩基 であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン およびトリエチルアミンを挙げることができる。 反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ま しい。処理は常法により行われる。 本発明の方法（Ｋ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、各々の場合で式（ ＸVI）のリン化合物と、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして適当である ならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 製造法（Ｋ）では、１モルの式（I-1-a）−(1-6-a)の化合物あたり、１−２、 好ましくは１−1.3モルの式（ＸVI）のリン化合物を、-40℃−150℃、好ましく は-10−110℃の温度で反応させて、式（I-1-e）−(I-6-e)の化合物を得る。 場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ケトン 類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホ ン類、スルフォキシド類等のすべての不活性極性有機溶媒 である。 アセトニトリル、ジメチルスルフォキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン 、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンが好ましく使用される。 場合によっては加えてもよい適当な酸−結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはア ミンのような通常の無機または有機塩基である。例として水酸化ナトリウム、炭 酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることが できる。 反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ま しい。処理は有機化学の常法により行われる。得られた最終生成物は、好ましく は結晶化、クロマトグラフィーにより、またはいわゆる“初期蒸留(incipient d istillation)”、すなわち揮発成分の真空中での除去により精製される。 本発明の方法（Ｌ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、式（ＸVII）の金 属水酸化物または金属アルコキシドと、あるいは式（ＸVIII）のアミンと、適当 であるならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の方法（Ｌ）に使用できる希釈剤は、好ましくはテトラヒドロフラン、 ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル類、あるいはメタノール、エタ ノール、イソプロパノールのようなアルコール類、ならびに水である。本発明の 方法（Ｌ）は、一般的に大気圧下で行われる。反応温度は一般的に-20℃から100 ℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。 本発明の方法（Ｍ）は、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物を、各々の場合で式（ ＸIX）の（Ｍα）化合物と、適当であるならば希釈剤の存在下 で、そして適当であるならば触媒の存在下で反応させるか、または式（ＸＸ）の （Ｍβ）化合物と、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして適当であるなら ば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 製造法（Ｍα）では、１モルの式（I-1-a）−(I-6-a)の出発化合物あたり、約 １モルの式（ＸIX）のイソシアネートを、０℃−100℃、好ましくは20−50℃で 反応させる。 場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ニトリ ル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、スルホン類またはスルフォキシド類等 のすべての不活性有機溶媒である。 適当ならば、反応を促進するために触媒を加えてもよい。大変有利に使用でき る触媒は、ジブチルスズジラウレートのような有機スズ化合物である。方法は好 ましくは大気圧下で行われる。 製造法（Ｍβ）では、１モルの式（I-1-a）−(I-6-a)の出発化合物あたり、約 １モルの式（ＸＸ）のカルバモイルクロライドを、０℃−150℃、好ましくは20 −70℃で反応させる。 場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ケトン 類、カルボン酸エステル類、スルホン類、スルフォキシド類またはハロゲン化炭 化水素等のすべての不活性な極性有機溶媒である。 ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルム アミドまたは塩化メチレンを好ましくは使用する。 もし好適な態様で、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム、第三ブト キシドカリウムのような）を加えることにより、式（I-1-a）−(I-6-a)の化合物 のエノラート塩を製造するならば、さらに添加する酸−結合剤を省略できる。 もし酸−結合剤が使用されるならば、適当な物質は通常の無機または有機塩基 であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチ ルアミンまたはピリジンを挙げることができる。 反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ま しい。処理は常法により行われる。 活性化合物は、農業において、特に林業において、貯蔵産物および材料の保護 において、ならびに圃場の衛生において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足 動物および線虫類、特に昆虫および蛛形類の防除に適する。それらの活性化合物 は通常は感受性の、および耐性の種に対して有効であり、そして発育のすべての 、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む： 等脚類から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アーマジリジウ ム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Porcellio sc aber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 シムフィラ(Symphyla)から、例えばスカッチゲレーラ イマカラータ(Scutiger ella immaculata)。 総尾目から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)。 粘管目から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armatus)。 直翅目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラ ネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファー エア マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ(Blattella ger manica)、アケータ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryl lotalpa spp.)、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migrat oria migratorioides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus dif ferentialis)およびシストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア(Forficula auriculari a)。 等翅目から、例えばレティキュリタームス種(Reticulitermes spp.)。 シラミ目から例えばフィロキセラ バスタリックス(Phylloxera vastarix)、ペ ムフィガス種(Pemphigus spp.)、ペディキュラス ヒューマナス コルポリス(Ped iculus humanus corporis)、ヘモトピナス種(Haematopinus spp.)およびリノグ ナタス種(Linognathus spp.)。食毛目から、例えばトリコデクテス種(Trichodec tes spp.)およびダマリネア種(Damalinea spp.)。アザミウマ目から、例えばヘ ルシノタリプス フェモラリス(Hercinothrips femoralis)およびタリプス タバ シ(Thrips tabaci)。異翅目から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、 ディスダルカス インターメェディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマ ク ワドラータ(Piesma quadrata)、シメックス レクチュラリウス(Cimex lectulari us)、ロードニウス プロリクウス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(Tr iatoma spp.)。 同翅目から、例えばアレウロオドロス スブラッシカエ(Aleurodes brassicae) 、ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデス バポーラリウラム(Tri aleurodes vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aph is gossypii)、ブレビコリネ ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプト ミズス リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、ドラ リス ポミ(Doralis pomi)、エリオソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒ アロプタラス アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、マクロシフィム アベ ナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Ph orodon humuli)、ロパロシフィウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアス カ種(Empoasca spp.)、エウセリス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォ テトティクス シンクティセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム コルニ (Lecanium corni)、サイセッティア オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルフ ァックス ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス (Nilaparvata lugens)、アオニディエラ アウランティ(Aonidiella aurantii)、 アスピジオタス ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudoco ccus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophora gossypiella )、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Che imatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Lithocolletis blanc ardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hyponomeuta padella)、プルテーラ マキュ リペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ ノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソロッエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマ ントリア種(Lymantria spp.)、ブックラトリックス サーベリエーラ(Bucculatri x thurberiella)、フィロッコニスティス シトレーラ（Phyllocnistis citrel la)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティ ア種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulana)、ヘリオディ ス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキシギュア(Spodoptera exigua)、マ メストラ ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス フランメア(Panolis flammea)、プロデニア リチューラ(Prodenia litura)、スポドプテラ種(Spodopt era spp.)、トリコプルシア ニー(Trichoplusia ni)、カルポカプサ ポモネー ラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chilo ssp.)、 ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア クエニエーラ(E phestia kuehniella)、ガレリア メロネーラ(Galleria mellonella)、チネオラ ビッセリエーラ(Tineola bisselliella)、チネア ペリオネーラ(Tinea pellio nella)、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ(Hofmannophila pseudosprete lla)、カコエシア ポダナ(Cacoecia podana)、カプア レチクラーナ(Capua reti culana)、コリストネウラ フミフェラーナ(Choristoneura fumiferana)、クリシ ア アンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナ マグナニマ(Homona magnani ma)およびトリトリックス ビリダーナ(Tortrix viridana)。 甲虫目の例として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、リ ゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、アカントセリデス オブテクタス( Acanthoscelides obtectus)、ヒロトゥルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus) 、アゲラスティカ アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ デセムリネアー ター(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン コーチレアリアエ(Phaedon cochl eariae)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファー ラー(Psylliodes chryso cephala)、エピラキナ バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア種( Atomaria spp.)、オリザエフィラス スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensi s)、アントノーマス 種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.) 、オチオロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス ソ ルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカス アシッンミリス(Ceuth orrhynchus assimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hypera postica)、ダーメステス 種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(Anth renus spp.)、アタッゲナス 種(Attagenus spp.)、リクタス 種(Lyctus spp.)、 メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプ タス ホロレウカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シロイデス(Gibbium psyl loides)、トリボリウム 種(Tribolium spp.)、テネブリオモリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、 メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフィマーロン ソルステ ィティアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ ゼアランディカ( Costelytra zealandica)。 膜翅目から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoploca mpa spp.)、ラシウス 種(Lasius spp.)、モノモリウム ファラオニス(Monomoriu m pharaonis)およびベスパ 種(Vespa spp.)。 双翅目から、例えばアエデス 種(Aedes ssp.)、アノフェラス種(Anopheles sp p.)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリア メラノガスター(Drosophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリフォ ーラ エリスロセファーラ(Calliphora eryt hrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、 クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒ ッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラ ス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus s pp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、 オシネーラ フリット(Oscinella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミ ア ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラティティス カピタータ(Ceratitis c apitata)、ダカス オレアエ(Dacus oleae)およびチプューラ パルドーサ(Tipula paludosa)。 微翅目から、例えばキセノシーラ セオピス(Xenopsylla cheopis)およびセラ トフィラス種(Ceratophyllus spp.)。蜘蛛亜綱から、例えばスコルピオ マウラ ス(Scorpio maurus)およびラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、 オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、 リピセファラス 種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ 種(Amblyomma spp.) 、ヒアロンマ 種(Hyalomma spp.)、イクソデス 種(Ixodes spp.)、ソロプテス 種(Psoroptes spp.)、コリオプテス 種(Chorioptes spp.)、サルコプテス 種(Sa rcoptes spp.)、タルソネムス 種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア プラエチオー サ(Bryobia praetiosa)、パノニカス 種(Panonychus spp.)およびテトラニカ ス 種(Tetranychusssp.)。 本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により明らかに区別される 。 本発明の活性化合物は、例えばマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)に対する、またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の 幼虫に対する、またはコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫に対する植物−被 害昆虫を防除するために、特に成功裏に使用できる。 本発明の活性化合物は、さらに枯葉剤、乾燥剤、広葉植物を破壊する薬剤、そ して特に除草剤として使用できる。雑草とは、広い意味で、望ましくない所に生 育するすべての植物と理解される。本発明の化合物が全体的な、または選択的な 除草剤として作用するか否かは、本質的には使用する量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：双子葉雑草の属 ：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、 カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナ モミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、 アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ 、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス(Emex)、チョウセンアサガ オ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポ ウゲおよびタンポポ。双子葉栽培種の属 ：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ 、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナン キンマメ、ニクキビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。単子葉雑草の属 ：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツ ナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラ スムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン(cycnodon)、ミズア オイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、ス フェノクレア(Sphenoclea)、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウお よびアペラ(Apera)。単子葉栽培種の属 ：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ ムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ 。 しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物に も同様に広がる。 活性化合物を、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可 溶性粉末、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成 の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の組成物に転 換できる。 これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／ま たは固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤およ び／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 本発明の活性化合物は、前−または後−発生法(pre- or post-emergence meth od)により、双子葉栽培種中の単子葉の雑草を選択的に防除するために高度に適 する。例えばそれらはワタまたはテンサイで、マリファナを防除するために大変 成功裏に採用された。 活性化合物は、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可 溶性粉末、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成 の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通常の組成物に転 換できる。 これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／ま たは固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤およ び／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる 。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキ ルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼ ン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘ キサンまたはパラフィンのような）、例えば石油留分、鉱物および植物油、アル コール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルお よびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンまたはシクロヘキサノン)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメ チルスルフォキシドのような）ならびに水である。 固体キャリアーとして適するのは： 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような）、および 挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、 粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡 石および苦灰石のような粉砕し、そ して分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有 機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）； 乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレ ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えばアル キルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスル フェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤 、ならびにアルブミン加水分解物；分散剤として適当であるのは、例えばリグニ ン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態（アラ ビアガムのような）の天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよび ポリビニルアセテート、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシ チンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、組成物中に使用で きる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料のような有機染料および金属フタロシアニン染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合 物を含んで成る。 活性化合物は市販されている組成物で、およびそれら組成物から調製した使用 状態で、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫 剤、殺菌・殺カビ剤、成長−抑制物質または除草剤のような他の活性化合物との 混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カ ルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された 物質を含む。 特に有利な成分の例は次の通りである：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン、2-アニリノ -4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン;2',6'- ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チ アゾール-5-カルボキシサニリド;2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジ ル)-ベンズアミド;(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)- アセトアミド;8-ヒドロキシキノリンスルフェート;メチル(E)-2-{2-[6-(2-シア ノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート; メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート;2 -フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、ア ザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニ ル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブ チオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリ モール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリ チオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス 、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、 フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジ オキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルフ ァミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム 、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン 、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イ プロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライ ド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マン コゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、 メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブ タニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、 ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、 プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾ ール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン 、 キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フラネカルボン酸、オキシテトラサ イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アルニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、バチルス ツー リンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シ フルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブ フェンカルブ、ブプロフェジ ン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス 、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス 、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、 シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、 シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェン チュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、 ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノ キチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン 、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロピリ ド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリ ミホスＭ、ピリミホ スＡ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホ ス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレス メトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キ ナルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トラロメ トリン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤： 例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロ ロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D 、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなア リールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エ チル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エ チルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダ ゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメ ジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、 ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフ ルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサ フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル ；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リ ニュロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン、 クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒ ドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよび イマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよ びイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセト アミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エ チル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスル フロン、プリミスルフロン、ピ ラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよ びトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロ エート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、 チオベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジ ン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンの ようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのよ うなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、 シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、 エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキ サベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリ ジフーンのような他の除草剤。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相 乗作用剤との混合物として、それら組成物から調製された使用状態で存在できる 。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性 化合物の作用を増大させる化合物である。 市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動 し得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.0 001から１重量％の間の活性化合物である。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合 物は、木材およびクレーに対する優れた残存作用、ならびに石灰化物質に対する 良好なアルカリ安定性により明らかに区別される。 本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物 に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、イキソディド チックス( ixodid ticks)、アルガシド チックス(argasid ticks)、スカブ マイト(scab mi tes)、トロンビクリド マイト(trombi culid mites)、ハエ（刺し、そして吸血 性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよび ノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体 には以下のものを含む： シラミ目から、例えばヘマトピナス 種(Haematopinus spp.)、リノグナサス 種(Linognathus spp.)、ペディキュラス 種(Pediculus spp.)、フィトラス種(Ph itrus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 ハジラミ目および鈍角亜目および細角亜目から、例えばトリメノポン種(Trime nopon spp.)、メノポン 種(Menopon spp.)、トリノトン 種(Trinoton spp.)、ボ ビコーラ 種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ 種(Werneckiella spp.)、レ ピケントロン 種(Lepikentron spp.)、ダマリナ 種(Damalina spp.)、トリコデ クテス 種(Trichodectes spp.)、フェリコーラ 種(Felicolaspp.)。 双翅目ならびに長角亜目および短角亜目から、例えばアエデス種(Aedes spp.) 、アノフェレス 種(Anopheles spp.)、クレックス 種(Culex spp.)、シムリウム 種(Simulium spp.)、ユーシムリウム 種(Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phl ebotum spp.)、ルトゾミア種(Lutozomyia spp.)、クリシコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ 種(Hybomitra spp.)、アチ ロタス 種(Atylotus spp.)、タバナス 種(Tabanus spp.)、ヘマトポータ 種(Hae matopota spp.)、フィリポミア 種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp .)、ムスカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシ ス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatobia spp.)、モレリア 種(Morellia spp.)、ファンニア 種(Fannia spp.)、グロッシナ 種(Glossina spp.)、カリホ ーラ 種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア 種(Chryso myia spp.)、ウォールファルティア 種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ 種 (Sarcophaga spp.)、オエストラス 種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ 種(Hypode rma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ 種(Hippo bosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファーガス 種(Melophagu s spp.)。 微翅目から、例えばプレックス 種(Pulex spp.)、シテノセファリデス 種(Cte nocephalides spp.)、キセノフィシーラ 種(Xenopyslla spp.)およびセラトフィ ラス 種(Ceratophyllus spp.)。 異翅目から、例えばシメックス 種(Cimex spp.)、トリアトーマ 種(Triatoma spp.)、ロドニウス 種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス 種(Panstrong ylus spp.)。 ゴキブリ目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリ プラネタ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲルマニカ(Blat tela germanica)およびスペーラ 種(Supella spp.)。 ダニ目（コナダニ科）の亜綱ならびにメタ(Mrta-)およびメソスティグマータ( Mesostigmata)目から、例えばアルガス 種(Argas spp.)、オルニソドロス 種(Or nithodorus spp.)、オタビウス 種(Otabius spp.)、イクソデス 種(Ixodes spp. )、アムブリオンマ 種(Amblyomma spp.)、ボーフィラス 種(Boophilus spp.)、 ダーマセンター 種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス 種(Haemaphysalis spp .)、ヒアロンマ 種(Hyal omma spp.)、リピセファラス 種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニスサス 種(Der manyssus spp.)、ライルリエチア 種(Raillietia spp.)、ノウモニスサス 種(Pn eumonyssus spp.)、ステルノストーマ 種(Sternostoma spp.)およびバルロア 種 (Varroa spp.)。 アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata）およびア カリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピ ス 種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ 種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイ レチア 種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア 種(Myobia spp.)、ソレルゲーテ ス 種(Psorergates spp.)、デモデックス 種(Demodex spp.)、トロムビクーラ 種(Trombicula spp.)、リストロホラス 種(Listrophorus spp.)、アカラス 種(A carus spp.)、チロファーガス 種(Tyrophagus spp.)、カログリファス 種(Calog lyphus spp.)、ヒポデクテス 種(Hypodectes spp.)、プテロリカス 種(Pterolic hus spp.)、ソロプテス 種(Psoroptes spp.)、コリオプテス 種(Chorioptes spp .)、オトデクテス 種(Otodectes spp.)、サルコプテス 種(Sarcoptes spp.)、ノ トエドレス 種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス 種(Knemidocoptes spp.)、 シトジテス 種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス 種(Laminosioptes spp .)。 例えば、それらはブーフィラス ミクロプラス(Boophilus microplus)に対して 顕著な活性を表す。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン 、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の 魚のような他の飼育動物、および例えばハムスタ ー、モルモット、ラットおよびマウスのような所謂実験動物を攻撃する節足動物 を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡を減 少し、そして品質を向上させる（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）こ とを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な 動物維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒末、ペースト、ボーリ(boli)、かいば桶−法(feed-throughmethod)、坐薬状の 腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラント のような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング(bat hing)、噴霧、注ぐことおよびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与 により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド 、頭絡、デバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用され る。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、活性化合物を１−80％含んで成る組成 物（例えば、粉末、乳剤、流動物）として、式（Ｉ）の活性化合物を直接的に、 または100−10 000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、ある いはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して潜 在的な殺虫作用を有する。 例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定す るわけではない： 甲虫類、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium puncta tum)、キセストビウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペ クチコリニス(Ptilinus pecticornis)、デントロビウム パーチネックス(Dendro bium pertinex)、エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カル ピニ(Priobium carpini)、リクタス ブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicolli s)、リクタス リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス プベセンス(Lyctus pub escens)、トロゴキシロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギ コリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス スペック.(Xyleborus spec.)、ト リプトデンドロン スペック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(Apate m onachus)、ボストリカス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカ ス ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロンスペック.(Sinoxy lon spec.)、ジノデラス ミヌタス(Dinoderus minutus)。 ハサミムシ類、例えば シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラスギガス(Urocerus gigas )、ウロセラス ギガス タイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラス オー グル(Urocerus augur)。 シロアリ類、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブレ ビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティ キュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリ ターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis) 、ズーターモポシス ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトターメス ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。 本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイ ズ、紙およびボール紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のような非− 生存材料を意味すると考える。 昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製 品である。 本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保 護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、 枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温 材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめ て一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。 活性化合物を、それ自体の濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液 、乳液またはペーストのような一般的な通常の組成物の状態で使用できる。 言及した組成物は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なく とも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定 剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば 着色剤および顔料および他の処理補助剤と混合することにより調製できる。 木材および木製製品の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮 物は、0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の本発明の活性化合物を含んで 成る。 使用する組成物および濃縮物の量は、種および昆虫の発生および媒体に依存す る。最適な適用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しか し一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001−10 重量％の活性化合物を使用することで十分である。 使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ び／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、お よび／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならび に適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、 好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する油または油-型溶媒である 。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油および油-型溶媒として使用される物質 は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物 、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである 。 有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の 沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油 、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチンの精油等である 。 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸 騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン 、好ましくはα-モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポ イントを有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物も35より高 い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有 し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳 化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換える ことができる。 好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機 化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例え ばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよ び／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知の人工樹脂およ び／または結合乾燥油であり、そして水で希釈することができ、かつ／または使 用する有機化学溶媒中で可溶性または分散性または乳化性であり、特に結合剤は アクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル 樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修 飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のよ うな）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然 および／または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで 成る。 結合剤として使用する人工樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用でき る。最高10％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらに既 知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用で きる。 本発明に従い、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として少な くとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を 含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好ま しくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。 上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合 物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および 結晶化または沈殿を防止することを意図する。これらは好ましくは、結合剤の0. 01−30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチル フタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸 エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブ チルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート；ブチルオレ ートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコー ルエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのよう な、化学的種類からの可塑剤である。 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン のようなケトンに化学的に基づいている。 溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、水であり、適当であるならば、 上述の１つ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物と してである。 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大 規模な工業的浸漬法により達成される。 適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤および、適当な らば、さらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。 混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際特許出願公開第94/29268号明細 書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられ ている化合物は、本明細書の自明な部分である。 混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフ ィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パ ーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキチュリン、ヘキサフルム ロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびに エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、 テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフ ルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N- オクチル-イソチアゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリ ン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解でき る。 製造例実施例（I-1-a-1） 3.2g(0.028モル)のカリウムtert-ブトキシドを、10mlの無水テトラヒドロフラ ン(THF)に入れる。5.1g(0.0127モル)の実施例(II-1)の化合物(30mlの無水トルエ ン中)を、還流温度で滴下し、そして混合物をさらに1.5時間還流下で撹拌する。 次に20mlの水を加え、相を分離し、トルエン相を10mlの水を用いて抽出し、そし て合わせた水相をトルエンで洗浄する。水性相を約2.3mlの濃塩酸を用いて、15 ℃−20℃で酸性化する。沈殿を吸引濾過し、洗浄し、乾燥し、そしてメチル ter t-ブチルエーテル(MTBエーテル)/n-ヘキサンから再結晶する。 収量:4.4g(理論値の93％)、融点222℃。 以下の表中の式(I-1-a)の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに 従い製造した： 実施例（I-1-b-1） 2.03gの実施例(I-1-a-7)の化合物および8.5mlのトリエチルアミン(50mlの塩化 メチレン中)を、0.8mlの4-クロロベンゾイルクロライド(5mlの塩化メチレン中) で、０℃−10℃で処理し、そして混合物を反応が終了するまで(TLCでチェック) 室温で撹拌した。混合物を30mlの0.5N NaOHを使用して２回洗浄し、乾燥し、そ して濃縮する。残渣をMTBエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。 これにより融点＞22℃で、1.6g(理論値の55％)を得る。 以下の式(I-1-b)の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い得 る： 実施例（I-1-c-1） 3.33g(0.009モル)の実施例(I-1-a-1)の化合物(50mlの無水塩化メチレン中)を 、最初に1.3mlのトリエチルアミンで処理し、そして次に０℃−10℃で、0.9mlの クロロギ酸エチル(5mlの無水塩化メチレン中)で処理す る。混合物を反応が終了するまで(TLCでチェック)室温で撹拌する。これを次に5 0mlの0.5N NaOHを使用して２回洗浄し、乾燥し、そして蒸発させる。残渣をMTB エーテル/n-ヘキサンから再結晶する。 収量:2.50g(理論値の62％)、融点211℃。 以下の式(I-1-c)の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い得 た： 実施例（I-2-a-1） 7.7g(0.02モル)の実施例(III-1)の化合物(少量のTHF中に溶解)を、3.4g(0.03 モル)のカリウムtert-ブトキシド(50mlのTHF中)に滴下する。混 合物を続いて一晩、室温で撹拌する。これを次に水に注ぎ、酸性化し、そして塩 化メチレンで抽出し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。粗生成物をエー テルでトリチュレートし、そして吸引濾過する。さらに生成物を精製するために 、溶出液としてシクロヘキサン／酢酸エチル１／１を使用して、シリカゲルのク ロマトグラフィーを行う。実施例1-2-a-2 以下の化合物を、実施例I-2-a-1に類似する方法で得る。 融点185−187℃。実施例1-2-b-1 1.2g(3.5ミリモル)の実施例I-2-a-1の化合物、0.4gの(3.9ミリモル)のトリエ チルアミンおよび少量のDABCOを、20mlのTHFに入れる。0.43g(3.5ミリモル)の塩 化ピバロイルを０℃−10℃で滴下し、そして混合物を一晩、還流下で撹拌する。 混合物を濃縮し、そして水と塩化メチレン間に分配し、そして有機相を乾燥し、 そして濃縮する。収量:1.23g(理論 値の83％)、融点144℃。実施例1-2-b-2 化合物 を、実施例I-2-b-1に類似する方法で得る。 融点143−147℃。実施例1-2-b-3 化合物 を、実施例I-2-b-1に類似する方法で得る。実施例(I-1) (β) 6.77g(0.0396モル)のメチル 4-メチルシクロヘキシルアミン-1-カルボキシレ ート（65mlの無水THF中)を、9.13ml(0.065モル)のトリエチルアミンで処理する 。５分後、8.1g(0.0325モル)の実施例(ＸＸVIII-1)の2-クロロ-4-メチルスルホ ニル-フェニル酢酸を加え、そして５分後、混合物を室温で15分間撹拌し、12.74 ml(0.091モル)のトリエチルアミンを加え、そして3.06mlのオキシ塩化リンを溶 液が穏やかに沸騰するように、直ちに滴下する。混合物を30分間、還流下で撹拌 し、300mlの氷-水に注ぎ、そして塩化メチレンを用いて抽出し、そして塩化メチ レン相を乾燥し、そして蒸発させる。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマト グラフィーにより精製する（溶出液、塩化メチレン／酢酸エチル５／１）。 収量:5.1g(理論値の39％)、油状。1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０.８９（ｄ，３Ｈ）、３.０５ （ｓ，３Ｈ）、３.６７（ｓ，３Ｈ）、３.７５（ｓ，２Ｈ）、５.９５（ｂｒ， １Ｈ）、７.６（ｄ，１Ｈ）、７.８（ｄｄ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，１Ｈ）。実施例（II-2） ７gの2-シアノ-4,6-ジメチルフェニル酢酸および8.2mlの塩化チオニルを、80 ℃でガスの発生が止まるまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを蒸留除去し、そし て残渣を30mlの乾燥THFに溶解する。この溶液を０℃−10℃で、8.52gの式 Ｈ2Ｎ−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＯ−ＯＣＨ3×ＨＣｌ の化合物および17mlのトリエチルアミン混合物(120mlの無水THF中)に滴下し、そ して混合物を１時間、室温で撹拌する。これを続いて蒸発させ、残渣を塩化メチ レンに溶解し、そして混合物を0.5N HClを用いて洗浄し、乾燥し、そして再蒸発 させる。残渣をMTBエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。 収量：7.6g(理論値の71％)、融点141℃。 以下の表中の式（II）の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従 い合成した： 実施例（III-1） 5.33g(0.031モル)のエチル 1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレートお よび7.7g(0.031モル)の式 の塩化カルボニル((実施例ＸＸVIII-c-1)の化合物から常法により得られる)を、 50mlのトルエン中で一晩、還流し、そして混合物を続いて濃縮する。収量：11.9 g(定量的)の油状。実施例（III-2） 化合物 を、実施例（III-1）に準じて、油(収量、理論値の93％)として得る。実施例（ＸＸVIII-1） 21.3g(0.1モル)の2-クロロ-4-メチルスルホニルトルエン（例えば、独国特許 第39 37 282号から周知である）を、43mlの四塩化炭素に溶解し、そして18.3g(0 .1モル)のN-ブロモスクシンイミドを室温で加える。そこに0.1gのAIBN(アゾ-イ ソブチロニトリル)も計量しながら加え、そしてこのバッチを７時間、還流下で 撹拌する。続いて吸引濾過に供し、そして母液を濃縮する。これにより純度78.6 ％の31.3gの2-クロロ-4-メチルスルホニルベンジルブロミドを得る(理論値の87 ％)。 31.3g(87ミリモル)の2-クロロ-4-メチルスルホニル-ベンジルブロミドおよび1 .6gの硫酸テトラブチルアンモニウムを、92mlの塩化メチレンに溶解し、そして1 7gのシアン化カリウム水溶液(70ml)を、室温で滴下する。撹拌を室温で一晩続行 し、そして相を続いて分離し、そして有機相を濃縮する。シリカゲル上で精製し た後（溶出は塩化メチレン）、純度69％の10.5gの2-クロロ-4-メチルスルホニル -ベンジルシアニドを得る（理論値の37％）。 10g(30ミリモル)の2-クロロ-4-メチルスルホニル-ベンジルシアニドを、80−9 0°で、28.1mlの濃硫酸および33.8mlの水の溶液に入れ、そして混合物を２時間 、還流下で撹拌する。浴を室温に冷却し、そして75mlの氷-水に注ぐ。不溶性画 分を吸引濾過し、氷水で洗浄し、そして乾燥する。これにより純度91％の3.3gの 2-クロロ-4-メチルスルホニル-フェニル酢酸を得る（理論値の40.2％）。実施例（ＸＸVIII-1-c） この化合物は、以下の経路を通して合成される： アリル-3,5-ジエチルフェニルエーテル（Ｂ） 1000gの3,5-ジメチルフェノール(Ａ)を、1000mlのアセトンに溶解し、980gの アリルブロミドを滴下し、そして続いて114.8gの炭酸カリウムを加えた。混合物 を18時間還流し、そして次に冷却した。炭酸カリウムを濾去し、そして濾液を30 00mlの水で処理した。これを３回、tert-ブチルメチルエーテルを使用して抽出 し、そして有機相を合わせ、そしてそれぞれ300mlの10％濃度の水酸化ナトリウ ム溶液を使用して２回洗浄した。有機相を炭酸カリウム上で乾燥し、そして濾過 し、そして濾液を濃 縮した。蒸留後、10ミリバールでの沸点が98−110℃の837g(理論値の64％)のア リル3,5-ジメチルフェニルエーテルを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.６１（ｓ，１Ｈ）、６.５７（ｓ，２Ｈ）、 ６.０６（ｄｄｔ，１Ｈ）、５.５１−５.２０（ｍ，２Ｈ）、４.５１（ｄｍ，２ Ｈ）、２.３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。3,5- ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-フェノール（Ｃ） 837gのアリル3,5-ジメチルフェニルエーテル(Ｂ)を、1500mlのメシチレンに溶 解し、そして溶液を２日間還流した。溶媒を真空で除去し、そして残渣をtert- ブチルメチルエーテルに溶解した。混合物は、水酸化ナトリウム溶液を使用して 繰り返し抽出し、そして水性相を合わせ、そして塩酸で酸性化した。分取した生 成物を、tert-ブチルメチルエーテルに溶解し、そして混合物を硫酸マグネシウ ム上で乾燥し、濃縮し、そして蒸留した。全部で619g(理論値の74％)の、沸点が 30ミリバールで145℃で、そして融点が51℃の3,5-ジメチル-2-(2-プロペン-1-イ ル)-フェノールを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.６１（ｓ，１Ｈ）、６.５１（ｓ，１Ｈ）、 ６.１０−−５.８４（ｍ，１Ｈ）、５.１４−４．９５（ｍ，２Ｈ）、３.３９（ ｄ，２Ｈ）、２.２５ｐｐｍ（ｓ，７Ｈ）。3,5- ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-フェニルジフルオロメチルエーテル（Ｘ ＸＸＶ-c-1） 125gの45％水酸化ナトリウム溶液および10gのテトラブチルアンモニウムブロ ミドを、100gの3,5-ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-フェノール(Ｃ)(700mlの トルエン中)に計量して加えた。混合物を90℃に加熱し、そして続いて110gのク ロロジフルオロメタンを通した。混合物を室温に冷却した後、300mlの水を加え 、そしてトルエン相を分離した。水性相を200mlのtert-ブチルメチルエーテルを 使用して２回抽出し、そして合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。混 合物を濃縮し、そして蒸留した後、0.15ミリバールでの沸点が55−65℃の58.5g( 理論値の45％)の3,5-ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-フェニルジフルオロメチ ルエーテルを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.８３（ｓ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，１Ｈ）、 ６.３７（ｔ，１Ｈ）、５.９１−５.８０（ｍ，１Ｈ）、４.９６（ｄｍ，１Ｈ） 、４.８６（ｄｍ，１Ｈ）、３.４８（ｄ，２Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）、２.２ ４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。2- ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニルアセトアルデヒド（ＸＸＸIV- c-1） 16.5gの3,5-ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-フェニルジフルオロメチルエー テルを、50mlのジクロロメタンに溶解し、そして溶液を-70℃に冷却した。オゾ ンを溶液に１時間、オレフィンがもはや検出されなくなるまで通した。容器を続 いて窒素流で洗い、13.7gのジメチルスルフィドを加え、そして混合物の撹拌を3 0分間続行した。溶液を室温に暖め、そして撹拌をさらに30分間続行した。溶液 にペルオキシドが無くなった後、濃縮し、そして残渣をさらに精製することなく 次の反応に使用した。19.2gの2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニル アセトアルデヒドを、粗生成物として得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝９.６７（ｔ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、 ６.８１（ｓ，１Ｈ）、６.４７（ｔ，１Ｈ）、３.７８（ｄ，２Ｈ）、２.３２（ ｓ，３Ｈ）、２.２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。2- ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニル酢酸（ＸＸVIII-c-1） 粗生成物として19.2gの2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニルアセ トアルデヒド（ＸＸＸIV-c-1）を、270mlのtert-ブタノールに溶解し、溶液を90 .4gの2-メチル-2-ブテンと混合し、そして90gのリン酸二水素ナトリウムおよび4 2gの亜塩素酸ナトリウム溶液(353mlの水中)を続いて室温で滴下した。混合物を ４時間撹拌し、そして次に400mlの酢酸エチル中で撹拌し、そして相を分離した 。水性相を２回以上、酢酸エチルを使用して抽出し、そして合わせた有機相を硫 酸マグネシウム上 で乾燥し、そして濃縮した。ヘキサンで撹拌した後、11gの固体を単離し、そこ から融点が124−127℃の2.5g(２段階を通して理論値の14％)の2-ジフルオロメチ ルオキシ-4,6-ジメチルフェニル酢酸を得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝９.５０−８.００（ｍ，１Ｈ）、６.８９（ｓ ，１Ｈ）、６.８１（ｓ，１Ｈ）、６.４４（ｔ，１Ｈ）、３.７４（ｓ，２Ｈ） 、２.３０（ｓ，３Ｈ）、２.２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＸＸＶ-c-2） 3,5- ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)フェニル2,2,2-トリフルオロエチルエーテ ル（ＸＸＸＶ-c-2） 17gの水酸化ナトリウムを、50gの3,5-ジメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-フェ ノール(Ｃ)および86gの2,2,2-トリフルオロエチルトシレート混合物(450mlのN- メチルピロリドン中)に120℃で計量しながら加えた。撹拌を120℃で16時間続行 し、そして混合物を続いて２リットルの水に注いだ。ｐＨを６Nの塩酸を使用し て２とし、そして混合物をジクロロメタンを使用して抽出した。合わせた有機相 を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空で除去し、そして残渣を蒸留した。こ れにより沸点が１ミリバールで100℃の32g(理論値の43％)の3,5-ジメチル-2-(2- プロペン-1-イル)フェニル2,2,2-トリフルオロエチルエーテルを得た。実施例（ＸＸIV-c-2） 実施例(ＸＸIV-c-1)に準じて得た。 粗収量：28.5g。実施例（ＸＸVIII-c-2） 実施例(ＸＸVIII-c-1)に準じて得た。 収量：12.2g(２段階を通して理論値の52％)。 融点。123−126℃。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.７３（ｓ，１Ｈ）、６.５３（ｓ，１Ｈ）、 ４.３２（ｑ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，２Ｈ）、２.３０（ｓ，３Ｈ）、２.２６ｐ ｐｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＸＸ-b-1） メチル 4-シアノ-2-エチル-6-メチルフェニルアセテート 7.5gのメチル 4-ブロモ-2-エチル-6-メチルフェニルアセテートを、１ 40mlのジメチルホルムアミドに溶解し、5.5gのシアン化銅を加え、そして混合物 を反応が完了するまで18時間、130℃で加熱した。次に混合物を室温に冷却し、 そして水で希釈し、そして生成物をtert-ブチルメチルエーテルを使用して繰り 返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、そして 蒸留した。これにより沸点が123−130℃で、そして融点が65−72℃の3.4g(理論 値の52％)のメチル 4-シアノ -2-エチル-6-メチルフェニルアセテートを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３６（ｓ，１Ｈ）、７.３３（ｓ，１Ｈ）、 ３.７５（ｓ，２Ｈ）、３.７０（ｓ，３Ｈ）、２.６８（ｑ，２Ｈ）、２.３４（ ｓ，３Ｈ）、１.２２ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。 以下も同様に得た：実施例（ＸＸＸ-b-2） メチル 4-シアノ -2,6-ジメチルフェニルアセテート 収量:17.5g(理論値の45％) 沸点 0.09ミリバールで122-123℃。融点＝50−53℃。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３２（ｓ，２Ｈ）、３.７３（ｓ，２Ｈ）、 ３.７０（ｓ，３Ｈ）、２.３４ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。実施例（ＸＸＸ-b-3） メチル 4-シアノ -2,6-ジエチルフェニルアセテート 沸点 123-133℃／0.02ミリバール。融点:78−81℃。 および実施例（ＸＸＸ-a-1） メチル 2-シアノ -4,6-ジメチルフェニルアセテート 収量:25.3g(理論値の66％) 沸点 78−81℃。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３２（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、 ３.８８（ｓ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）、２.２９ｐ ｐｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＸVIII-a-1） 2-シアノ -4,6-ジメチルフェニル酢酸 3gのメチル 2-シアノ -4,6-ジメチルフェニルアセテート（ＸＸＸ-a-I）を、5 0mlのテトラヒドロフランに溶解し、355gの水酸化リチウム溶液(50mlの水中)で 処理し、そして18時間、室温で撹拌した。 続いて溶媒を真空除去し、残渣を水中に溶解し、そして中性物質をtert-ブチ ルメチルエーテルを使用して抽出することにより除去した。水性相を０℃に冷却 し、そして3-モル塩酸を使用して酸性化した。沈殿した生成物を吸引濾過し、水 で洗浄し、そして乾燥した。融点が155−157℃の2.5g(理論値の86％)の2-シアノ -4,6-ジメチルフェニル酢酸を単離した。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３２（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、 ３.９２（ｓ，２Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）、２.３１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。 以下を同様に得た：実施例（（ＸＸVIII-b-1） 4-シアノ -2-エチル-b-フェニル酢酸 収量：1.8ｇ（理論値の64％） 融点＝157−161℃ IR＝2222cm-1(CN)1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３８（ｓ，１Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、 ３.７７（ｓ，２Ｈ）、２.６８（ｑ，２Ｈ）、２.３５（ｓ，３Ｈ）、１.２２ｐ ｐｍ（ｔ，３Ｈ）。実施例（ＸＸVIII-b-2） 4-シアノ -2,6-ジメチルフェニル酢酸(ＸＸVIII-b-2) 収量：11.8ｇ（理論値の91％） 融点＝202−206℃1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３４（ｓ，２Ｈ）、３.７７（ｓ，２Ｈ）、 ２.３６ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。 および実施例（ＸＸVIII-b-3） 4-シアノ -2,6-ジエチルフェニル酢酸 融点＝158−162℃使用例 実施例Ａ プルテーラ(Plutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水 で希釈して所望の濃度とする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸し て処理し、そして コナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を、葉が湿潤状態で ある間に侵襲させた。 特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべての幼虫が殺され；０ ％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、７日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施 例I-1-a-1およびI-1-c-1の化合物により、少なくとも85％の破壊が引き起こされ た。実施例Ｂ ネホテティックス(Nephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 コメの実生苗(Oryza sativa)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理 し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cinticeps)を、葉が湿潤状態である 間に侵襲させた。 特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのヨコバイが殺され ；０％とはヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、６日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施 例1-1-a-1、I-1-a-4、I-1-a-5およびI-1-a-6の化合物により、100％の破壊が引 き起こされた。実施例Ｃ 発生前試験 溶媒： ３重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒と混合し、上述の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で希釈して所望 の濃度とする。 種子および試験植物を、通常の土壌に植え、24時間後、活性化合物の調製物を 含む水を与えた。水の量は単位面積あたり一定量に保つようにした。調製物中の 活性化合物の濃度は、重要ではなく、単位面積あたりに適用された活性化合物の 量のみが決定的である。３週間後、植物に対する被害の程度を、未処理対照の発 生に対する比較で％被害で評価した。表では次のように表す： ０％＝作用無し（未処理対照のような） 100％＝全破壊 この試験では、例えば4000g/haの具体的な適用率で、製造例I-1-a-1およびI-1 -c-1の化合物によりアロペキュラス ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides) に対する80％の破壊と、フダンソウ(Beta vulgaris)による良好な耐性が組合わ さって生じた。 250g/haの具体的な適用率で、製造例I-1-a-6の化合物により、アブチロン(Abu tilon)に対する80％の破壊と、トウモロコシによる良好な耐性が組合わさって生 じた。 250g/haの具体的な適用率で、製造例I-1-a-4の化合物により、アロペキュラス (Alopecurus)、ジギタリア(Digitaria)、エキノコロア（Echin ochloa）、ケノポジウム(Chenopodium)およびベロニカ(Veronica)に対する各々 の場合に100％の破壊と、大豆による良好な耐性が組合わさって生じた。実施例Ｄ ミズス(Myzus)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 ピーチ アリマキ(peach aphid)(Myzus persicae)で激しく侵襲させたキャベツ の葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した 。 特別な時間の後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのアリマキが殺さ れたことを意味し；０％とはアリマキが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、６日後に、例えば0.01％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製 造実施例I-1-a-4、I-1-a-5およびI-1-a-6の化合物により、少なくとも95％の破 壊が引き起こされた。実施例Ｅ テトラニカス(Tetranychus)試験（OP−耐性） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物 を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈し て所望の濃度とする。 温室のハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させた豆の苗条(Phaseolus vulgaris)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した。 特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされた ことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、13日後に、例えば0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製 造実施例I-1-a-4、I-1-a-5およびI-1-a-6の化合物により、100％の活性が示され た。実施例Ｆ ブーフィリス ミクロプラス(Boophilis microplus)耐性/SP-耐性パークハースト 株を用いた試験 試験動物： 完全に吸血した成体のメス 溶媒： ジメチルスルフォキシド 20mgの活性物質を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低濃度 を同溶媒を用いて希釈することにより調製した。 この試験は５回、繰り返す。１μlの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に 移し、そしてキャビネット中で管理環境に維持する。活性は産卵の阻害を介して 測定される。100％とは、ダニが卵を生まなかったことを意味する。 この試験では、例えば20μg/動物の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例I- 1-a-1の化合物により、100％の活性が示された。実施例Ｇ 発生後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒と混合し、上述の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で希釈して所望 の濃度とする。 ５−15cm高の植物を、単位面積あたりに望まれる活性化合物の特定量を適用す るように、活性化合物の調製物で噴霧する。噴霧液体の濃度は、2000リットル水 ／ha中に特定の所望する活性化合物量が適用されるように選択される。３週間後 、植物に対する被害の程度を、未処理対照の発生に対する比較で％被害で評価し た。表では次のように表す： ０％＝作用無し（未処理対照のような） 100％＝全破壊 この試験では、125g/haの具体的適用率で、製造例I-1-a-5の化合物によりアロ ペキュラス(Alopecurus)、アベナ ファチュア(Avena fatua)およびセタリア(Set aria)に対する少なくとも80％の破壊と、大豆による良好な耐性が組合わさって 生じた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｆ 43/86 １０２ 43/86 １０２ Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ 235/34 235/34 255/57 255/57 Ｃ０７Ｄ 209/54 Ｃ０７Ｄ 209/54 307/94 307/94 401/12 ２０９ 401/12 ２０９ 491/107 491/107 495/10 495/10 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハゲマン，ヘルマン ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・カンデインスキ−シユトラーセ 52 (72)発明者 リープ，フオルカー ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・アルフレート−クビン−シユト ラーセ１ (72)発明者 ルイ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン・ロ ゲンドルフシユトラーセ55 (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 ビデイヒ，アルノ ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ連邦共和国デー−41470ノイス・ア ルテブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グリユンデルミユーレ２ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオ キシ、ニトロ、シアノ、または各々が場合によっては置換されてもよいフェニル 、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ 、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、ここで置換基Ｘおよ びＹの少なくとも１つはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキ シを表さず、 Ｈｅｔは基 の１つを表し、 式中、 Ａは、水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより置換され てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル もしくはアルキルチオアルキルを表すか、または少なくとも１つの環原子が場合 によってはヘテロ原子に交換されてもよい飽和もしくは不飽和の場合によっては 置換されてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロゲ ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノも しくはニトロにより置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタ リールを表し、 Ｂは水素、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるい は ＡおよびＢはそれらに結合している炭素原子と一緒に、場合によっては少な くとも１つのヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換もしくは置換され た環を表し、 Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル 、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１つのヘテロ原 子により場合によっては中断されてもよい飽和もしくは不飽和シクロアルキル、 アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールから成る 群からの場合によっては置換されてもよい基を表すか、あるいは、 ＡおよびＤはそれらに結合している原子と一緒に、場合によっては少なくと も１つのヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換もしくは置換された環 を表し、 Ｇは、Hetが基(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つを表す場合は、水素(a)を 表し、またはHetが基(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つを表す場合は、基 の１つを表し、 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、 アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキ シアルキルを表すか、または少なくとも１つのヘテロ原子で中断されることがで き、そして場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシにより置換さ れてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によっては置換されても よいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘ タリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、 アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、ま たは各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは ベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々が場合によってはハロゲンに より置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、および 各々が場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしく はフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して水素を表すか、または各々が場合によって はハロゲンにより置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア ルコキシもしくはアルコキシアルキルを表すか、または場合によっては置換され てもよいフェニルを表すか、または場合によっては置換されてもよいベンジルを 表すか、 またはそれらに結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては酸素もしくは硫黄 により中断されてもよい環を表す、 の化合物。 ２．Ｘがハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニ ル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、 Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲ ノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3- Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、または各々が場合に よってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノ アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換され てもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジル チオを表し、 Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキ ニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ 、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロ ゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3 -Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表し、 Ｚが水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキ ニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アル コキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-ハ ロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表し、ここで置換基Ｘおよび Ｙの少なくとも１つは、 ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルもしくはアルコキシを表さず、 Ｈｅｔが基 の１つを表し、 Ａは水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより置換されて もよいＣ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8 -アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ10-アル キルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または最高２個の環の員が場合によって は酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキ ルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシにより場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ8- シクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アル キル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアル コキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいＣ6-またはＣ10-ア リール、５−６個の環原子を有するヘタリールもしくはＣ6-またはＣ10-アリー ル-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1-Ｃ12アルキルもしくはＣ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル を表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、１つの環員が場合によって は酸素または硫黄により交換され、かつ場合によってはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ3- Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8 -アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換またはポリ置換され てもよい飽和もしくは不飽和の、Ｃ3-Ｃ10-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子が、場合によっては１個または ２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、 または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から８-員の環を形成するア ルキレンジオキシにより、もしくはアルキレンジチオ基により置換されているＣ3 -Ｃ6シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、２つの置換基がそれらに結 合している炭素原子と一緒に、1つのメチレン基が場合によっては酸素または硫 黄により交換されてもよく、かつ各々が場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1- Ｃ6-アルコキシまたはハロゲンにより置換されてもよいＣ3-Ｃ6-アルカンジイル 、Ｃ3-Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4-Ｃ6-アルカンジエンジイルを表すＣ3-Ｃ8 -シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンで置換されてもよ いＣ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ3-Ｃ8-アルキニル、Ｃ1-Ｃ10-ア ルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルもし くはＣ1-Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルを表すか、または最高２つの環の 員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつ場合によ ってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1-Ｃ4-ハロ ゲノアルキルにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8シクロアルキルを表すか、または 各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル 、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロに より置換されてもよいフェニル、５−６個の環原子を有するヘタリール、フェニ ル-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール-Ｃ1- Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは、 ＡおよびＤが一緒に、各々の場合で場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ6 -アルカンジイルまたはＣ3-Ｃ6-アルケンジイルを表し、各々の場合で適当な置 換基は： ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各々が場合によってはハ ロゲンで置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6- アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ；あ るいはさらに場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されるか、または２つ の隣接する置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、 場合によってはさらに酸素もしくは硫黄を含むことができる５−６個の環原子を 有する飽和もしくは不飽和の環を形成するＣ3-Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3-Ｃ6- アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり または場合によっては以下の基 の１つを含み、 Ｇは、Hetが基(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つを表す場合には、水素(a) を表し、またはHetが基(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つを表す場合には 、基 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す、 の１つを表し、 Ｒ1は各々が場合によってハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ20-アルキ ル、Ｃ2-Ｃ20-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ア ルキルチオ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アル キルを表すか、または少なくとも環の員が場合によっては酸素および／または硫 黄に交換され、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6 -アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、 あるいは場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、 Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ 、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ6-アルキルスルホニルにより置換されても よいフェニルを表すか、 あるいは場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、 Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルまたは Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよいフェニル-Ｃ1-Ｃ6-アルキ ルを表すか、 あるいは場合によってはハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換され てもよい、５-または６-員のヘタリールを表すか、 あるいは場合によってはハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換され てもよい、フェノキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または 場合によってはハロゲン、アミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換さ れてもよい５-または６-員のヘタリールオキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表し、 Ｒ2は各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ20-アル キル、Ｃ2-Ｃ20-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシＣ2-Ｃ8-アルキルもしくはポ リ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8−アルキルを表すか、 または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アル コキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または 各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1 -Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ6-ハロゲノアルコ キシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ3が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、 または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4- ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルも しくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、各々が場合によってはハロゲンにより置換 されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルアミノ 、ジ-(Ｃ1-Ｃ8-アルキル)アミノ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニル チオもしくはＣ3-Ｃ7-シクロアルキルチオを表すか、または各々が場合によって はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキ シ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル もしくはＣ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいフェニル、フェノキ シ、もしくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して、水素、または各々が場合によってはハロゲ ンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8 -アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アル キル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノア ルキル、もしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、または ハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アル コキシにより場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、または一緒に １つの炭素原子が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6 アルキレン基を表し、 Ｒ13は水素、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよい Ｃ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ1-Ｃ8-アルコキシ、１つのメチレン基が場合によって は酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキ ルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキル 、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキ シ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくは シアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくは フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシを表し、 Ｒ14が水素もしくはＣ1-Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは、 Ｒ13およびＲ14が一緒に、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは異なり、そしてＣ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あ るいは Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲ ノアルキルにより、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4 -ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニト ロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換されるＣ2-Ｃ4ア ルカンジイル基を表し、 Ｒ17およびＲ18が互いに独立して、水素、場合によってはハロゲンで置換され てもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル 、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキ シ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては置換されてもよいフェニルを表 すか、あるいは Ｒ17およびＲ18が、それらに結合している炭素原子と一緒に、カルボ ニル基または１つのメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されて もよく、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アル コキシにより置換されてもよいＣ5-Ｃ7-シクロアルキルを表し、 Ｒ19およびＲ20が互いに独立して、Ｃ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ2-Ｃ10-アルケニル 、Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3-Ｃ10-アルケニルアミ ノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ10-アルキル)アミノもしくはジ-(Ｃ3-Ｃ10-アルケニル)アミノを 表す、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4 -アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-アル キルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、Ｃ1- Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコ キシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノ、または各々 が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシ アノにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオ キシもしくはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2- Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ア ルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、Ｃ1 -Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4- ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニ ルオキシ、ニトロもしくはシアノを表し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2- Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1 -Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、 Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表し、ここで置換 基ＸおよびＹの少なくとも１つはハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキルもしく はアルコキシを表さず、 Ｈｅｔが基 の１つを表し、 Ａが水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されて もよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8 -アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルも しくはＣ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、または最高２個の環員が場合 によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつフッ素、塩素、Ｃ1 -Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより場合によっては置換されても よいＣ3-Ｃ7-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素 、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 -ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル 、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル 、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1-Ｃ10-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル を表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子が、１つの環の員が場合によって は酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3-Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ア ルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよい飽和もしく は不飽和の、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子が、場合によっては１個または２ 個の酸素もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、または基が 結合している炭素原子と一緒にさらに５-から７-員の環を形成するアルキレンジ オキシにより、もしくはアルキレンジチオ基により置換されるＣ5-Ｃ6シクロア ルキルを表し、 あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、２つの置換基がそれらに結合 している炭素原子と一緒に、1つのメチレン基が場合によっては酸素または硫黄 に交換されてもよく、かつ各々は場合によってはＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ア ルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素により置換されてもよいＣ3-Ｃ5-アルカン ジイル、Ｃ3-Ｃ5-アルケンジイルもしくはブタジエンジイルを表すＣ3-Ｃ6-シク ロアルキルまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよ いＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニル、Ｃ3-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ8-ア ルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルもし くはＣ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、または場合によってはフッ素、 塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1-Ｃ2-ハロゲノアルキ ルにより置換されてもよく、かつ直接隣接しない１個または２個のメチレン基が 場合によっては酸素および／もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ7シクロア ルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、 Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ 、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾ リル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、 トリアゾリルもしくはフェニルＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは、 ＡおよびＤが一緒に、各々の場合で場合によっては置換されてもよい Ｃ3-Ｃ5-アルカンジイルまたはＣ3-Ｃ5-アルケンジイルを表し、 各々の場合で適当な置換基は： フッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプト、または各々が場合によっては フッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル オキシであり、 あるいは場合によっては以下の基 の１つを含んでもよく、 あるいはＡおよびＤ(式(I-1)の化合物の場合)がそれらに結合している原子 と一緒に、基ＡＤ−１からＡＤ−２７ の１つを表し、 Ｇは、Hetが(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つの基を表す場合は、水素(a)を 表し、またはHetが(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つの基を表す場合には 、基 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す、 の１つを表し、 Ｒ1は各々が場合によってフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ1 6 -アルキル、Ｃ2-Ｃ16-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1 -Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1- Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ5-アルキル もしくはＣ1-Ｃ5- アルコキシにより置換されてもよく、かつ最高２個の環員が場合によって酸素お よび／または硫黄に交換されているＣ3-Ｃ7-シクロアルキルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノア ルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニルにより置 換されてもよいフェニルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4- アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシに より置換されてもよいフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、 あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキ ルにより置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フ ラニルもしくはチエニルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルによ り置換されてもよい、フェノキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルを表すか、あるいは 各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ1-Ｃ4-アルキ ルにより置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキル、ピリミジルオキ シ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルを表し、 Ｒ2は、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1 -Ｃ16-アルキル、Ｃ2-Ｃ16-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコ キシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4- アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ7シクロアルキルを表すか、あるいは 各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロ ゲノアルコキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ3が、場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ6ア ルキル、または各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ5-アルキル 、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキ シ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを 表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、各々が場合によってはにフッ素もしくは塩素 より置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキ ルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)アミノ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ4-ア ルケニルチオもしくはＣ3-Ｃ6シクロアルキルチオ、または各々が場合によって はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3 -アルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいフェニル 、フェノキシ、もしくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して水素、または各々が場合によってはハロゲンに より置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロ アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキ シ−Ｃ1-Ｃ6-アルキル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ5-ハロゲノアル キル、Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよいフ ェニル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロゲノ アルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよいベンジルを表すか 、または一緒に１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6 アルキレン基を表し、 Ｒ13は水素、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよ いＣ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシ、または１つのメチレン基が場 合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはフッ素、Ｃ1-Ｃ2 -アルキルもしくはＣ1-Ｃ2-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ7-シクロ アルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ5-アルキル 、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルコキ シ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ3 -アルキルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルオキシを表し、 Ｒ14が、水素もしくはＣ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは、 Ｒ13およびＲ14が一緒に、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは異なり、そしてＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あ るいは Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロア ルキルにより、または場合によってはフッ素、塩素、臭 素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1- Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニ ルにより置換されてもよいＣ2-Ｃ3アルカンジイル基を表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｘが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、 ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリ ルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ 、シアノ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、 プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、te rt-ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシ アノにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオ キシもしくはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、 n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロ メチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノを表し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、 n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、ビニル、エチニル、 メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリル オキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ トロもしくはシアノを表し、ここで置換基ＸおよびＹの少なくとも１つはハロゲ ン、アルキル、ハロゲンノアルキルもしくはアルコキシを表さず、 Ｈｅｔが、基 の１つを表し、 Ａが水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されて もよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4- アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルキ ルチオ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチ ルもしくはメトキシにより置換されてもよく、かつ最高２個の環の員が場合によ っては 酸素および／または硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、または各 々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ- プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、 シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し 、 Ｂが水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ2-アルキル を表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、１つの環の員が場合によって は酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはメチル、エチル、プロピル 、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロプロ ピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ 、iso-プロポキシ、ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、 メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよ い飽和もしくは不飽和のＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子が、場合によっては１個の酸素も しくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、または基が結合してい る炭素原子と一緒にさらに５-から６-員の環を形成するアルキレンジオキシ基に より置換されるＣ5-Ｃ6シクロアルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、２つの置換基がそれらに結合 している炭素原子と一緒に、各々の1つのメチレン基が場合によっては酸素また は硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ4-アルカン ジイル、Ｃ3-Ｃ4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ3-Ｃ6-シクロ アルキルもしくはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換され、かつ 互いに直接隣接しない１個または２個のメチレン基が場合によっては酸素および ／もしくは硫黄に交換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3 -Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アル コキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ4-アルキルもしくはＣ3 -Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または各々が場合によっては、フッ素、塩素、 臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ト リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換さ れてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表すか 、 あるいは、 ＡおよびＤが一緒に、各々の場合で場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ4- アルカンジイルもしくはＣ3-Ｃ4-アルケンジイルを表し、ここで１個の炭素原子 は、場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよく、かつ各々が場合によ ってはフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトにより、または各々が場合によ ってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アル コキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベ ンジルオキシにより置換されてもよく、 または各々が場合によっては以下の基 の１つを含んでもよく、 あるいはＡおよびＤ(式(I-1)の化合物の場合)が、それらに結合している原子 と一緒に、以下の基： の１つを表し、 Ｇは、Hetが基(1)、(2)、(3)、(5)または(6)の1つを表す場合は、水素(a)を表 し、またはHetが基(1)、(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の1つを表す場合には、基 式中、 Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す、 の１つを表し、 Ｒ1は、各々が場合によってフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1- Ｃ14-アルキル、Ｃ2-Ｃ14-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ- Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロ ピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プ ロポキシもしくはイソ-プロポキシにより置換されてもよく、かつ最高２個の環 の員が場合によって酸素および／または硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロ アルキルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、 メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもし くはエチルスルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、もしくはトリフルオロ メトキシにより置換されてもよいベンジルを表すか、 あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチル により置換されてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリ ルもしくピラゾリルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルにより置換さ れてもよいフェノキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは 各々が場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルにより 置換されてもよいピリジル-オキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1- Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ2は、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1 -Ｃ14-アルキル、Ｃ2-Ｃ14-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル 、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキルを表すか、 あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ- プロピルもしくはメトキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ6- シクロアルキルを表すか、 あるいは各々が場合によっては、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、 エチル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもし くはトリフルオロメトキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを 表し、 Ｒ3は、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいメ チル、エチル、プロピルもしくはイソプロピル、または各々が場合によっては、 フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル 、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニ ルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々が場合によってはにフッ素もしくは塩 素より置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アル キルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)アミノもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルチオ、ま たは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ2-アル コキシ、Ｃ1-Ｃ2-フルオロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ2-フルオ ロアルキルチオもしくはＣ1-Ｃ3-アルキルにより置換されてもよいフェニル、フ ェノキシもしくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して水素、または各々が場合によってはフッ素もし くは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、 Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4 -アルキル、または場合によっ てはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしく はＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、または場合によっては フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1 -Ｃ4-アルコキシにより場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、ま たは一緒に１つの炭素原子が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよ いＣ5-Ｃ6アルキレン基を表し、 Ｒ13が水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換され てもよいＣ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ、またはＣ3-Ｃ6-シクロ アルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、 イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、イソ-プロポキシ、tert-ブ トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノに より置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルもしくはベンジル オキシを表し、 Ｒ14が水素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは、 Ｒ13およびＲ14が一緒に、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは異なり、そしてメチルもしくはエチルを表すか 、あるいは Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはメチル、エチル、n-プロピル、イソ -プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチルにより、または場 合によってはフッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換されて もよいＣ2-Ｃ3ア ルカンジイル基を表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．（Ａ）式(I-1-a) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、 の化合物を得るために、 式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 のN-アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮 合に供するか、 （Ｂ）式(I-2-a) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を得るために、 式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、 のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供 し、 （Ｃ）式(I-3-a) 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を得るために、 式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 のβ-ケトカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および酸の存在中で分子間環 化に供するか、 （Ｅ）式(I-5-a) 式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を得るために、 式（VIII） 式中、 ＡおよびＤは上記意味を有する、 のカルボニル化合物、または式（VIIIａ） 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は上記意味を有する、 のそれらのシリルエノールエーテルを、式（Ｖ） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在中で、そしてならば酸受容体の 存在中で反応させるか、 （Ｆ）式(I-6-a) 式中、 Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を得るために、 式（IX） 式中、 Ａは上記意味を有する、 のチオアミドを、式（Ｖ） 式中、 Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸受容 体の存在中で反応させ、 そして適当ならば生成した式(I-1-a)、(I-2-a)、(I-3-a)、(I-5-a)、(I-6-a)の 化合物、または式(I-4-a) 式中、それぞれの場合でＡ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、 の化合物を、 （Ｇα）では式(Ｘ) 式中、 Ｒ1は上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 の酸クロライドと反応させるか、 あるいは β）では式（XI） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （XI） 式中、 Ｒ1は上記意味を有する、 の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合 剤の存在下で反応させるか、 （Ｈ）では式（XII） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XII） 式中、 Ｒ2およびＭは上記意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと、適当ならば希釈剤 の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在中で反応させ、 （Ｉα）では式（ＸIII） 式中、 ＭおよびＲ2は上記意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロルジチオギ酸エステルと、適当ならば 希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在中で反応させるか、 あるいは β）では二硫化炭素と、続いて式（XIＶ） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸIV） 式中、 Ｒ2は上記意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 のアルキルハライドと、適当ならば希釈剤の存在中、および塩基の存在中で反応 させるか、あるいは （Ｊ）では式（ＸＶ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＶ） 式中、 Ｒ3は上記意味を有する、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸 −結合剤の存在中で反応させるか、あるいは （Ｋ）では式（ＸVI） 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の 存在中で反応させるか、あるいは （Ｌ）は式（ＸVII）または（ＸVIII） 式中、 Ｍｅは、一価または二価の金属を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して水素またはアルキルを表す、の金属 化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在中で反応させるか、あるいは （Ｍα）では式（ＸIX） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸIX） 式中、 Ｒ6およびＬは上記意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在中で、 そして適当な場合は触媒の存在中で反応させるか、 あるいは β）では式（ＸＸ） 式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記意味を有する、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希 釈剤の存在中で、および適当ならば酸−結合剤の存在中で反応させる、ことを特 徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。 ６．式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸＸIII） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 の化合物。 ８．式（ＸＸVI） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 の化合物。 ９．式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １０．式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、 Ｒ8はアルキルを表し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 の化合物。 １１．式（Ｖ） 式中、 Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物。 １２．少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含んで成 ることを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤。 １３．有害生物および雑草を防除するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ ）の化合物の使用。 １４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物に対し て、かつ／またはそれらの環境に対して、あるいは雑草に対して、かつ／または それらの環境に対して作用させることを特徴とする、有害生物および雑草の防除 方法。 １５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または表 面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の調製法。 １６．有害生物防除剤および除草剤を調製するための、請求の範囲第１項に記載 の式（Ｉ）の化合物の使用。 １７．式（ＸXII-a） 式中、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そして ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有するが、同時に水素を表さな い、 の化合物。 １８．式（ＸＸVIII-a） 式中、 ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 の化合物。 １９．式（ＸＸＸ-a） 式中、 ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 ２０．式（ＸXII-b） 式中、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そして ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 の化合物。 ２１．式（ＸＸVIII-b） 式中、 ＸおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 の化合物。 ２２．式（ＸＸＸ-b） 式中、 ＸおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 ２３．式（ＸXII-c） 式中、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、 ＸはＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3を表し、そして ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有するが、同時に水素を表さな い、 の化合物。 ２４．式（ＸＸVIII-c） 式中、 ＸはＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3を表し、そして ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 化合物。 ２５．式（ＸＸＸIV-c） 式中、 ＸはＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3を表し、そして ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 化合物。 ２６．式（ＸＸＸＶ-c） 式中、 ＸはＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3を表し、そして ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、 化合物。
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