JPH11500714A - 新規の３−（４−シアノフェニル）ウラシル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式Ｉ で表わされ、かつＡ＝Ｈ、ＣＨ₃、ＮＨ₂、Ｙ＝−Ｏ−、−Ｓ−、Ｒ¹＝Ｈ、ハロゲン、Ｒ²＝Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニルまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｒ³＝Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｒ⁴＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル）カルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）カルボニルまたはアルキルスルホニル、ただし、前８個の基は、１から３個の以下の置換基、すなわち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキリデンアミノオキシ、非置換もしくは置換フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル、１から３個のヘテロ原子を有する非置換もしくは置換３員ないし７員のヘテロ環もしくはヘテロシクリルオキシ、−ＣＯ−ＸＲ⁵、−ＯＣＯ−ＸＲ⁵または−Ｎ（Ｒ⁵）Ｒ³を持っており、Ｘ＝化学的結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ⁶）−、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、または非置換もしくは置換フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは、ＸおよびＲ⁵の合体＝窒素原子を介して結合され、１から３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員ヘテロ環（１から３個の置換基を持っていてもよい）、Ｒ⁶＝Ｈ、ＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩおよび式中のＡ＝Ｈである場合のその塩は、除草剤としておよび植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させるために使用される。

Description

【発明の詳細な説明】 新規の３−（４−シアノフェニル）ウラシル 本発明は、以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ Ａが水素、メチルまたはアミノを意味し、 Ｙが酸素または硫黄を意味し、 Ｒ¹が水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ²が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニルまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニ ルを意味し、 Ｒ³が水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボ ニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル）カルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）カルボニル またはアルキルスルホニルを意味するが、前８個の基は、それぞれ以下の群、す なわち、 ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキリデンアミノオキシ、 非置換の、または１から３個の以下の置換基、すなわち、ハロゲン、ニト ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルで 置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル、 ２個の酸素原子、２個の硫黄原子、および３個の窒素原子のうちから選ばれ る１から３個のヘテロ原子を有する、３員から７員のヘテロ環基もしくはヘテロ シクリルオキシ基（ただし、ヘテロ環は飽和されていても、または部分的もしく は 全体的に不飽和でもよく、さらに芳香族環でもよく、またそれぞれ、ハロゲン 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル キル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルのうちから選ばれる１から３個の置換基 で置換されていてもよい）、および −ＣＯ−ＸＲ⁵、−ＯＣＯ−ＸＲ⁵、−Ｎ（Ｒ⁵）Ｒ⁶から成る群から選ばれる １から３個の置換基で置換されていてもよく、 上記Ｘが化学的結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ⁶）−を意味し、 上記Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニルまたはフェニル− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、フェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル環 は置換されていなくても、あるいはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよび（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル）カルボニルのうちから選択される１から３個の置換基で置換されてい てもよく、あるいは ＸとＲ⁵が合体して、２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子 のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、窒素原子を介して結合さ れる３員から７員のヘテロ環式基（これは飽和されていてもよく、部分的もしく は全体的に不飽和でもよく、さらに芳香族でもよく、またそれぞれハロゲン、ニ トロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ 、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルのうちから選択される１から３個の基で置換 されていてもよい）を形成し、 Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシを意味することを特徴とする新規の３−（４−シアノ フェニル）ウラシル、およびＡが水素を意味する場合のこの化合物Ｉの農業上有 用な塩に関する。 本発明はさらに、化合物Ｉの、除草剤および／または植物を乾燥させ、かつ／ もしくは落葉させる剤としての用途、 化合物Ｉを有効成分として含有する除草剤組成物および／または植物を乾燥さ せ、かつ／もしくは落葉させる剤の組成物、 化合物Ｉを使用して、好ましくない植物を制御し、かつ／もしくは落葉させる 方法、 化合物Ｉを製造し、化合物Ｉを使用して、除草剤組成物および植物を乾燥させ 、かつ／もしくは落葉させる剤組成物を製造する方法、および 化合物Ｉを製造するための式ＩＩＩ、ＩＶにより表わされる新規の中間生成物 に関する。 式中のＡが水素またはメチルを意味する場合の化合物Ｉに関して、ヨーロッパ 特願公開２５５０４７号公報は、極めて重要である。この公報は、極めて概括的 に、下式ＩＩ で表わされ、かつ Ｒ^aが水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ホルミルまたはＣ₂− Ｃ₆アルカノイル、 Ｒ^bがＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、 Ｒ³′が水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ^cがエーテル、Ｒ−ＣＯ−Ｏ−、Ｒ−ＣＳ−Ｏ−またはＲ−ＳＯ₂−Ｏ−、 Ｒ^dがハロゲンまたはシアノである場合の３−アリールウラシルおよびＲ^aが水 素を意味する場合の化合物ＩＩの塩を除草剤として開示しているからである。 フェニル環がウラシル基（Ｒ^d）に対してパラ位にシアノ基を有する場合の３ −フェニルウラシルの実施例およびその除草作用が、同公報には全く示されてい ない。 しかしながら、フェニル環にシアノ基を持っていない若干の１−アミノ−３− フェニルウラシルは、除草剤として、ヨーロッパ特願公開５１７１８１号および 日本国同０５／０２５１４３号公報に開示されている。 しかしながら、上述公知化合物の除草特性および乾燥／落葉特性は、必ずしも 満足すべきものではない。 従って、本発明の目的は、好ましくない植物の、これまでに可能であった制御 作用をさらに改善した、ことに秀れた除草作用を示す新規化合物を見出しかつ提 供することである。本発明の目的は、さらに植物を乾燥ないし枯死させ、落葉さ せる新規化合物を見出しかつ提供することである。 しかるに、式Ｉで表わされる３−（４−シアノフェニル）ウラシルおよびその 除草作用により上記目的が達成されることが見出された。 さらに、上記化合物Ｉを含有し、極めて良好な除草作用を示す除草剤組成物も 本発明者らにより見出された。またこれら組成物の製造方法および化合物Ｉを使 用して好ましくない植物を制御する方法も見出された。 さらにまた、化合物Ｉが、植物の部分を乾燥させ、落葉させるのに適当である ことも見出された。適当な対象植物は、綿花、じゃがいも、なたねあぶら、ひま わり、大豆、ことに綿花である。すなわち、化合物Ｉを使用する植物を乾燥させ 、かつ／もしくは落葉させるための組成物およびこれら組成物の製造方法および 化合物Ｉを使用する植物の乾燥／落葉方法が見出された。 置換の態様に応じて、本発明による新規化合物Ｉは、単一もしくは複数のカイ ラル中心を有し、この場合、化合物Ｉはエナンチオマーもしくはジアステレオマ ー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー、ジアステレオマー およびこれらの混合物に関する。 式中のＡが水素である場合には、３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩは、 その農業上有用な塩として存在し得る。原則的に塩の形態は重要ではないが、適 当な塩は、遊離化合物Ｉに比べて、除草作用に悪影響を及ぼさない塩基性塩であ る。 ことに適当な塩基性塩は、アルカリ金属、ことにナトリウム、カリウム、アル カリ土類金属、ことにカルシウム、マグネシウム、遷移金属、ことに亜鉛、鉄の 塩、さらにアンモニウム塩である。アンモニウム塩は、必要に応じて、アンモニ ウムイオンに１から３個のＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル置換および／またはフェニル、ベンジル置換基が結合されていてもよい。こと にジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアン モニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリメチル（２−ヒドロキシエチ ル）アンモニウム塩である。さらにホスホニウム塩、スルホニウム塩、例えばト リ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルホニウム塩、スルホキソニウム塩、ことにトリ（Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル）スルホキソニウム塩も使用され得る。 Ｒ¹からＲ⁶に関し、あるいはフェニル環、ヘテロ環に関して上述した語は、ハ ロゲンと同様に、個々の基の総合的名称であって、アルキル、ハロアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、アルキ ルカルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルカルボニル、アルキ ニル、アルキニルオキシ、アルキニルカルボニル、アルキリデンアミノオキシは 、すべて直鎖もしく分岐炭素連鎖である。これらが具体的にどの基を含むかを以 下において明確にする。なおハロゲン化置換基は特に明言しない限り１から５個 の同じもしくは異なるハロゲン原子が結合されているものとする。 ハロゲン＝弗素、塩素、臭素、沃素、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルと、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよび（Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのアルキル部分＝メチル、エチ ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２− メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、 ２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチル プロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシ ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチ ルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメ チルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、 ３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２− トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチ ルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル＝部分的にまたは完全に弗素、塩素、臭素および／また は沃素により置換されている上述のＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばクロロメチル、ジ クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ ルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロフ ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチ ル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２ ，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２ −フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ −２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル 、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル 、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２ ，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３， ３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３ ，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（ブロモメチル ）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブ チル、ノナフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５− ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオ ロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル、 またはドデカフルオロヘキシル、 フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル＝ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニル エチル、１−フェニル−１−プロピル、２−フェニル−１−プロピル、３−フェ ニル−１−プロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニル ブチル、４−フェニルブチル、１−フェニル−２−ブチル、２−フェニル−２− ブチル、３−フェニル−２−ブチル、４−フェニル−２−ブチル、１−（フェニ ルメチル）−１−エチル、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）−エチル、 １−（フェニルメチル）−１−プロピル、ことにベンジル、２−フェニルエ チル、２−フェニル−６−ヘキシル、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシおよび（Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル ）カルボニルのアルケニル部分＝１−プロペニル−１、２−プロペニル−１、１ −メチルエテニル、ｎ−ブテニル−１、ｎ−ブテニル−２、ｎ−ブテニル−３、 １−メチル−１−プロペニル−１、２−メチル−１−プロペニル−１、１−メチ ル−２−プロペニル−１、２−メチル−２−プロペニル−１、ｎ−ペンテニル− １、ｎ−ペンテニル−２、ｎ−ペンテニル−３、ｎ−ペンテニル−４、１−メチ ル−１−ブテニル−１、２−メチル−１−ブテニル−１、３−メチル−１−ブテ ニル−１、１−メチル−２−ブテニル−１、２−メチル−２−ブテニル−１、３ −メチル−２−ブテニル−１、１−メチル−３−ブテニル−１、２−メチル−３ −ブテニル−１、３−メチル−３−ブテニル−１、１，１−ジメチル−２−プロ ペニル−１、１，２−ジメチル−１−プロペニル−１、１，２−ジメチル−２− プロペニル−１、１−エチル−１−プロペニル−２、１−エチル−２−プロペニ ル−１、１−ｎ−ヘキセニル−１、２−ｎ−ヘキセニル−１、３−ｎ−ヘキセニ ル−１、４−ｎ−ヘキセニル−１、５−ｎ−ヘキセニル−１、１−メチル−１− ペンテニル−１、２−メチル−１−ペンテニル−１、３−メチル−１−ペンテニ ル−１、４−メチル−１−ペンテニル−１、１−メチル−２−ペンテニル−１、 ２−メチル−２−ペンテニル−１、３−メチル−２−ペンテニル−１、４−メチ ル−２−ペンテニル−１、１−メチル−３−ペンテニル−１、２−メチル−３− ペンテニル−１、３−メチル−３−ペンテニル−１、４−メチル−３−ペンテニ ル−１、１−メチル−４−ペンテニル−１、２−メチル−４−ペンテニル−１、 ３−メチル−４−ペンテニル−１、４−メチル−４−ペンテニル−１、１，１− ジメチル−２−ブテニル−１、１，１−ジメチル−３−ブテニル−１、１，２− ジメチル−１−ブテニル−１、１，２−ジメチル−３−ブテニル−１、１，３− ジメチル−２−ブテニル−１、１，３−ジメチル−３−ブテニル−１、２，２− ジメチル−３−ブテニル−１、２，３−ジメチル−１−ブテニル−１、２，３− ジメチル−２−ブテニル−１、２，３−ジメチル−３−ブテニル−１、３，３− ジメチル−１−ブテニル−１、３，３−ジメチル−２−ブテニル−１、１−エチ ル−１−ブテニル−１、１−エチル−３−ブテニル−１、２−エチル− １−ブテニル−１、２−エチル−２−ブテニル−１、２−エチル−３−ブテニル −１、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル−１、１−エチル−１−メチル −２−プロペニル−１、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル−１、１−エ チル−２−メチル−１−プロペニル−１、１−エチル−２−メチル−２−プロペ ニル−１、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシと（Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）カ ルボニルのアルキニル部分＝１−プロピニル−１、２−プロピニル−１、１−ブ チニル−１、１−ブチニル−３、１−ブチニル−４、２−ブチニル−１、１−ｎ −ペンチニル−１、１−ｎ−ペンチニル−３、１−ｎ−ペンチニル−４、１−ｎ −ペンチニル−５、２−ｎ−ペンチニル−１、２−ｎ−ペンチニル−４、２−ｎ −ペンチニル−５、３−メチル−１−ブチニル−３、３−メチル−１−ブチニル −４、１−ｎ−ヘキシニル−１、１−ｎ−ヘキシニル−３、１−ｎ−ヘキシニル −４、１−ｎ−ヘキシニル−５、１−ｎ−ヘキシニル−６、２−ｎ−ヘキシニル −１、２−ｎ−ヘキシニル−４、２−ｎ−ヘキシニル−５、２−ｎ−ヘキシニル −６、３−ｎ−ヘキシニル−１、３−ｎ−ヘキシニル−２、３−メチル−１−ペ ンチニル−１、３−メチル−１−ペンチニル−３、３−メチル−１−ペンチニル −４、３−メチル−１−ペンチニル−５、４−メチル−１−ペンチニル−１、４ −メチル−２−ペンチニル−４、４−メチル−２−ペンチニル−５、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルと（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニルのアルコキシ部分＝メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピキシ 、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロ ポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２ −メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２ −ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、 ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペ ントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチ ルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３− ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチ ルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−ト リメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メ チルプロポキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ＝メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メ チルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピ ルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチルチ オ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピル チオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピル チオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペ ンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメ チルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、 ２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチル ブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリ メチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１− メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオ、 （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル＝メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ −プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、 １−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメ チルエチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル 、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチ ルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチ ルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、 １−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペ ンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカ ルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボ ニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル 、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチ ルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２ −トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル 、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフェニル＝メチルスルフェニル、エチルスルフェニル、 ｎ−プロピルスルフェニル、１−メチルエチルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフ ェニル、１−メチルプロピルスルフェニル、２−メチルプロピルスルフェニル、 １，１−ジメチルエチルスルフェニル、ｎ−ペンチルスルフェニル、１−メチル ブチルスルフェニル、、２−メチルブチルスルフェニル、３−メチルブチルスル フェニル、２，２−ジメチルプロピルスルフェニル、１−エチルプロピルスルフ ェニル、１，１−ジメチルプロピルスルフェニル、１，２−ジメチルプロピルス ルフェニル、ｎ−ヘキシルスルフェニル、１−メチルペンチルスルフェニル、２ −メチルペンチルスルフェニル、３−メチルペンチルスルフェニル、４−メチル ペンチルスルフェニル、１，１−ジメチルブチルスルフェニル、１，２−ジメチ ルブチルスルフェニル、１，３−ジメチルブチルスルフェニル、２，２−ジメチ ルブチルスルフェニル、２，３−ジメチルブチルスルフェニル、３，３−ジメチ ルブチルスルフェニル、１−エチルブチルスルフェニル、２−エチルブチルスル フェニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフェニル、１，２，２−トリメ チルプロピルスルフェニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフェニル、１ −エチル−２−メチルプロピルスルフェニル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル＝メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プ ロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１− メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチル エチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２ −メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプ ロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホ ニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メ チルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブ チルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチル スルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスル ホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２ −エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１， ２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピル スルホニル、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキリデンアミノオキシ＝アセチリデンアミノオキシ、１−プロピ リデンアミノオキシ、２−プロピリデンアミノオキシ、１−ブチリデンアミノオ キシ、２−ブチリデンアミノオキシ、２−ヘキシリデン、 Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル＝シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、 Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ＝シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペン トキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ 。 ３員から７員のヘテロ環式基の具体例としては、オキシラニル、アジリジニル 、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル 、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジ ニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、ジオキソラニル、例えば１，３−ジ オキソラニル−２、１，３−ジオキソラニル−４、１，３−ジオキサニル−２、 １，３−ジオキサニル−４、１，３−ジチアニル−２、１，２，４−オキサジア ゾリジニル、１，３，４−オキサジアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジ ニル、１，３，４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１， ３，４−トリアゾリジニル、２，３−ジヒドロフリル、２，５−ジヒドロフリル 、２，３−ジヒドロチエニル、２，５−ジヒドロチエニル、２，３−ピロリニル 、２，５−ピロリニル、２，３−イソオキサゾリニル、３，４−イソオキサゾリ ニル、４，５−イソオキサゾリニル、２，３−イソチアゾリニル、３，４−イソ チアゾリニル、４，５−イソチアゾリニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３， ４−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキ サゾリル、３，４−ジヒドロオキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、１，２ ，４−オキサジアゾリル、1，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジ アゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３， ４−トリアゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピ リミジニル、テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル 、１，２，４−テトラヒドロトリアジニルおよび以下のヘテロ芳香族環 式基、すなわち、 ２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３− ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリ ル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラ ゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリ ル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１ −イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジ アゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリ ル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−１、１ ，２，４−トリアゾリル−３、１，２，４−トリアゾリル−４、１，３，４−オ キサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２、２−ピリジニル、３− ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリ ミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５ −トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、ことにピリジル、ピリミ ジル、フラニル、チエニルが挙げられる。 上述したすべてのフェニル環およびヘテロ環は置換されていないか、またはハ ロゲン、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換されている。 本発明による新規化合物Ｉとしては、その除草剤および／または植物を乾燥／ 落葉させる剤としての用途にかんがみて、式中の各符号が以下の意味またはその 組み合わせを有する場合が好ましい。すなわち、式中の Ａがアミノまたはエチルを、 Ｙが酸素を、 Ｒ¹が水素、弗素、塩素ことに水素、弗素を、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルスル ホニル、ことにＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、なかんずくトリフルオロメチル、クロロ ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを、 Ｒ³が水素、ハロゲンことに水素、塩素、臭素を、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アル キル）カルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル）カルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル ）カルボニル（水素を除く上記８個の基は、以下の１個または２個の置換基、す なわち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキリデンアミノオキシ、−ＣＯ−ＸＲ⁵−、−ＯＣＯ−ＸＲ⁵ま たは−Ｎ（Ｒ⁵）Ｒ⁶、ことに水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル 、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、（Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）カルボニル、−ＣＨ₂−ＣＯ−ＸＲ⁵、−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｘ Ｒ⁵またはＣ₁−Ｃ₄シアノアルキル、例えばシアノメチル、１−シアノエチル、 ２−シアノエチル、１−シアノプロピル−１、２−シアノプロピル−１、３−シ アノプロピル−１、１−シアノプロピル−２、２−シアノプロピル−２、１−シ アノブチル−１、２−シアノブチル−１、３−シアノブチル−１、４−シアノブ チル−１、１−シアノブチル−２、２−シアノブチル−２、１−シアノブチル− ３、２−シアノブチル−３、１−シアノブチル−２−メチルプロピル−３、２− シアノブチル−２−メチルプロピル−３、３−シアノブチル−２−メチルプロピ ル−３、２−シアノブチル−２−メチルプロピル−２で置換されていてもよい） を意味し、 上記Ｘが化学結合、酸素または−Ｎ（Ｒ⁶）−を、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは（Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことに水素、Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ⁶が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシを意味する場合であ る。 ことに極めて好ましい化合物は、下式Ｉａで表わされ（式Ｉ中のＡがアミノ、 Ｙが酸素、Ｒ¹が弗素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ³が水素を意味する場合） 、下表１に列挙されている化合物である。 さらに他のことに好ましい３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩは、以下に 列記される化合物である。すなわち、 化合物Ｉｂ．０１−Ｉｂ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹が水素である点で相違する 。 化合物Ｉｃ．０１−Ｉｃ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹が塩素である点で相違する 。 化合物Ｉｄ．０１−Ｉｄ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ａがメチルである点で相違する 。 化合物Ｉｅ．０１−Ｉｅ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ａが水素である点で相違する。 化合物Ｉｆ．０１−Ｉｆ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹が水素，Ａがメチルである 点で相違する。 化合物Ｉｇ．０１−Ｉｇ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹およびＡが水素である点で 相違する。 化合物Ｉｈ．０１−Ｉｈ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹が塩素、Ａがメチルである 点で相違する。 化合物Ｉｉ．０１−Ｉｉ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹が塩素、Ａが水素である点 で相違する。 化合物Ｉｋ．０１−Ｉｋ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ³が塩素である点で相違する 。 化合物Ｉｌ．０１−Ｉｌ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ³が塩素、Ａがメチルである 点で相違する。 化合物Ｉｍ．０１−Ｉｍ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ³が塩素、Ａが水素である点 で相違する。 化合物Ｉｎ．０１−Ｉｎ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ｒ¹およびＲ³が塩素である点で 相違する。 化合物Ｉｏ．０１−Ｉｏ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ａがメチル、Ｒ¹が水素、Ｒ³が 塩素である点で相違する。 化合物Ｉｐ．０１−Ｉｐ．９４ 対応する化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．９４とは、Ａがメチル，Ｒ¹、Ｒ³が塩素で ある点で相違する。 式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシルは、種々の方法、例えば下記のい ずれかの方法により得られる。 方法（Ａ） 式ＩＩＩのエナミンエステルまたは式ＩＶのエナミンカルボキシラートの、塩 基の存在下における環化。 式中のＬ¹は低分子量アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルを意 味する。 環化は原則的に不活性の有機溶媒もしくは希釈剤、すなわち中性の脂肪族また は環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、または芳香族溶媒、例えばベンゼン、トルエン、極性溶媒、例えばジメ チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド中において行われる。極性溶媒とｎ− ヘキサンのような炭化水素溶媒との混合物も使用可能である。出発材料によって は、水も溶媒、希釈剤として使用され得る。 適当な塩基は、アルカリ金属アルコラート、ことにナトリウムアルコラート、 アルカリ金属水酸化物、ことにナトリウムとカリウムの水酸化物、アルカリ金属 カルボナート、ことにナトリウム、カリウムのカルボナート、金属水化物、こと にナトリウムヒドリドである。塩基としてナトリウムヒドリドが使用される場合 、この製造方法は、脂肪族または環式エーテル、ジメチルホルムアミドまたはジ メチルスルホキシド中で行うのが有利であることが実証されている。 反応を有効に行うために、化合物ＩＩＩもしくはＩＶに対して０．５から２モ ルの塩基を使用すれば充分である。 一般的に、反応温度は、（−７８）℃から反応混合物の沸点、ことに（− ６０）℃から６０℃である。 式ＩＩＩまたはＩＶのＡが水素である場合、反応生成物は、使用される塩基の カチオンに対応する金属の塩として得られる。この塩は、それ自体公知の態様で 分離され、精製され、また場合により酸を使用して、Ａが水素である場合の遊離 化合物Ｉに転化され得る。 方法（Ｂ） Ａが水素を意味する場合の化合物Ｉの、塩基の存在下におけるメチル化。 適当なメチル化剤は、例えばハロゲン化メチル、ことにメチルクロリド、メチ ルヨジド、メチルブロミド、さらにはジメチルスルファート、メチルメタンスル ホナート（メチルメシラート）、メチルベンゼンスルホナート、メチル−ｐ−ト リエンスルホナート（メチルトシラート）、メチル−ｐ−ブロモベンゼンスルホ ナート（メチルブロシラート）、メチルトリフルオロメタンスルホナート（メチ ルトリフラート）、ジアゾメタンである。 この方法は、原則的に不活性有機溶媒ないし中性溶媒、例えば脂肪族または環 式エーテル、ことに１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ ン中において、脂肪族ケトン、ことにアセトン中において、ジメチルホルムアミ ドのようなアミド中において、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド中に おいて、テトラメチル尿素、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリ ミジノンのような尿素中において、エチルアセタートのようなカルボン酸エステ ル中において、ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化脂肪族ない し芳香族炭化水素中において行われる。 適当な塩基は、無機塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなカル ボナート、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩、ナトリ ウムヒドリド、カリウムヒドリドのようなアルカリ金属水化物、および有機塩基 、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのようなアミ ン、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウム−ｔ−ブタノ ラートのようなアルカリ金属アルコラートである。 塩基およびメチル化剤の量は、出発化合物の量に対して、０．５から２倍モル 量が好ましい。また反応温度は、０℃から反応混合物の沸点まで、ことに０℃か ら６０℃の範囲が好ましい。 好ましい変形実施態様において、本発明方法は、化合物ＩＩＩ（Ａ＝Ｈ）また はＩＶ（Ａ＝Ｈ）を、前述の方法（Ａ）により環化することにより得られた化合 物Ｉの塩を、なお過剰量の塩基、例えばナトリウムヒドリド、ナトリウムアルコ ラート、ナトリウムカルボナートを含有する反応化合物から分離することなく、 メチル化する。 式中のＡが水素を意味する場合の化合物Ｉの塩を、方法（Ａ）において述べた 塩基性条件下において、環化により直接的に得られない場合には、方法（Ａ）で 得られた生成物から、それ自体公知の態様で得られる。このためには、例えば、 無機もしくは有機の塩基水溶液を、式中のＡが水素を意味する場合の置換３−（ ４−シアノフェニル）ウラシルＩで処理する。塩の形成は、通常、２０から２５ ℃の温度で充分に早い速度で行われる。 ナトリウム塩の形成は、ことに３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩ（Ａ＝ 水素）を、ほぼ当量の水酸化ナトリウムの水溶液に、２０−２５℃の温度で溶解 させることにより、ことに有利に行われる。次いで３−（４−シアノフェニル） ウラシル塩は、例えば、適当な不活性溶媒による沈澱、または溶媒の蒸散により 単離され得る。 金属イオンがアルカリ金属イオンでない場合の３−（４−シアノフェニル）ウ ラシル塩は、一般的に水溶液中における対応するアルカリ金属塩の二重分解によ り製造され得る。水に不溶性の３−（４−シアノフェニル）ウラシル金属塩は、 例えばこのようにして製造され得る。 方法（Ｃ） 式中のＡが水素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩと、 塩基の存在下における、カチオノイド（求電子的）アミノ化試薬との反応。 これまで有用であることが実証されているアミノ化試薬は、２，４−ジニトロ フェノキシアミンであるが、各種文献にアミノ化試薬として開示されているヒド ロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸も使用され得る（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８３，４６６におけるＥ．ホーファらの報文、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ ｅｔｔ．２５（１９８４）２０７３におけるＨ．ハートらの報文、Ｍｏｎａｔｓ ｈ．Ｃｈｅｍ．１１４（１９８３）７８９におけるＢ．Ｖｅｒｃｅｋらの報文、 Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．３８（１９８３）８８４におけるＧ．ソンスノウ スキイらの報文、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１９８７ 、２７８７におけるＲ．Ｓ．アトキンスンらの報文参照）。 アミノ化は、それ自体公知の態様（例えば、Ｔｅｔｏｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ ｔｔ．１９４８、１９０９におけるＴ．シェウドスキイの報文、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ ｈｅｍ．２７（１９８４）１１０３におけるＭ．Ｐ．ウェントランドらの報文、 ことにウラシルのアミノ化を教示するヨーロッパ特願公開２４０１９４号、４７ ６６９７号、５１７１８１号各公報参照）。 この反応は、一般的に極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ ロリドン、ジメチルスルホキシド、エチルアセタート中において行われるが、こ の方法はこれまでにことに有用であることが実証されている。 適当な塩基としては、炭酸カリウムのようなアルカリ金属カルボナート、ナト リウムメチラート、カリウム−ｔ−ブタノラートのようなアルカリ金属アルコラ ート、ナトリウムヒドリドのようなアルカリ金属水化物が使用される。 塩基およびアミノ化試薬は、出発化合物の量に対して、０．５から２倍モル量 で使用するのが好ましい。 Ｒ⁴が何を意味するかによって、この置換基はアミノ化前に公知の態様で保護 される必要がある。これは、Ｒ⁴が水素である場合にことに必要とされる。 方法（Ｄ） 式中のＹが酸素である場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシルの硫化。 硫化は、一般的に、不活性の溶媒ないし希釈剤、例えばトルエン、キシレンの ような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラ ヒドロフランのようなエーテル、ピリジンのような有機アミン中において行われ る。 ことに適当な硫化剤は、硫化硫黄（Ｖ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニ ル）−１，３，２，４−ジチアジホスホエタン−２，４−ジチオン（「ローエソ ン」試薬）である。 硫化されるべき出発材料に対するその使用量は、１から５倍モル量で、充分に 完全な反応をもたらす。この反応温度は、一般的に２０から２００℃、ことに４ ０℃から反応混合物の沸点までの範囲である。 方法（Ｅ） 式中のＲ⁴が非置換もしくは置換アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア ルキニル、ベンジルである場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシルのエーテ ル開裂。 エーテル分解は、一般的に臭化水素、沃化水素、ピリジニウムヒドロクロリド のような酸、アルミニウムトリクロリド、アルミニウムトリブロミド、アルミニ ウムヨジド、ボロントリクロリド、ボロントリブロミド、ボロントリフロリド、 三塩化鉄のようなルイス酸、またはトリメチルシリルヨジドにより行われる。エ ーテル結合開裂のための他の有用な物質として、リチウムクロリドのようなリチ ウム塩、無機沃化物と、塩化トリメチルシリルの混合物も使用され得る。個々の 場合に応じて、例えばＲ⁴がベンジルである場合、このエーテル結合は、水素添 加条件下において、活性炭担体上のプラチナ、パラジウム触媒の存在下に水素を 使用することにより開裂され得る。 またアリルエーテル（Ｒ⁴＝アリル）は、それ自体公知の態様で、例えば、遷 移金属触媒の存在下、好ましくは穏和な酸性条件下に異性化することにより、エ ノールエーテルをもたらし、これを分解させることもできる（１９９１年、ニュ ーヨーク在、ジョーン、ウィリー、アンド、サンズ刊（第２版）、Ｐｒｏｔｅｃ ｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．２１頁におけるＴ．グリ ーンらの報文参照）。 この反応は、一般的に不活性の溶媒ないし希釈剤、例えばｎ−ペンタン、石油 エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂肪族、環 式もしくは芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジ メトキシエタン、テトラヒドロフランのような脂肪族、環式エーテル、ジクロロ メタン、クロロホルム、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベ ンゼンのような脂肪族、芳香族のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール 、ｔ−ブタノールのようなアルコール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ ロリジンのようなアミド、アンモニアのようなアミンまたはこれらの混合物中に おいて行われる。もっとも、反応は溶媒の不存在下に行うのが有利な場合もある 。 ことに好ましい実施態様において、１９７９年、シュツットガルト在、ゲオル ク、チーメ、フェルラーク刊（第４版）、ホウベン／ワイルの「メトーデン、デ ル、オルガニッシェン、ヘミー」６／１ａ／１巻、３０９頁以降、１９８９年、 ワインハイム在、ＶＣＨ パブリッシャーズ刊、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓ、Ｏｒｇ ．Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ．、５０１頁以降におけるＲ．Ｃ．ラーロックの報文にお ける情報を参照され度い。 方法（Ｆ） 塩基の存在下における、式中のＲ⁴が水素を意味する場合の３−（４−シアノ フェニル）ウラシルＩのアルキル化。 アルキル化は、例えば非置換もしくは置換アルカン、シクロアルカン、アルケ ンまたはアルキンのジアゾ化合物、あるいはハロゲン化物、ことに塩化物、臭化 物、スルファート、スルホナート、ｐ−トルエンスルホナート（トシラート）、 ｐ−ブロモベンゼンスルホナート（ブロシラート）、トリフルオロメタンスルホ ナート（トリフラート）を使用して行われ得る。 この反応は、通常、不活性有機溶媒中で行われるが、ことに１，２−ジメトキ シエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族、環式エーテル、ア セトンのような脂肪族ケトン、ジメチルホルムアミドのようアミド、ジメチルス ルホキシドのようなスルホキシド、テトラメチル尿素、１，３−ジメチルテトラ ヒドロ−２（１Ｈ）、ピリミジノンのような尿素、エチルアセタートのようなカ ルボン酸エステル、ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化脂肪族 もしくは芳香族炭化水素中で行われる。 適当な塩基は、例えばナトリウムカルボナート、カルウムカルボナートのよう なアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカ リ金属水素炭酸塩、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのようなアルカリ金 属水化物のような無機塩基であるが、アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基、ナトリウムメタノラート、ナ トリウムエタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラートのようなアルカリ金属アル コラートも使用され得る。Ｒ⁴が水素である場合の化合物Ｉに対して、塩基およ びアルキル化在は、０．５から２．０倍モル量で使用され得る。一般的に、反応 温度は０℃から反応混合物の沸騰温度まで、ことに０℃から６０℃の範囲が推奨 される。 Ａが水素を意味する場合の出発化合物の場合、範囲選択性の問題は、それ自体 公知の態様（２当量の塩基の使用、保護基の導入など）で回避され得る。 方法（Ｇ） 適当なアルキル化剤による、Ｒ⁴が水素を意味する場合の３−（４−シアノフ ェニル）ウラシルＩのアシル化。 適当なアシル化剤は、アルカン、シクロアルカン、アルケン、アルキン、フェ ニルまたはフェニルアルカンカルボン酸の、ハロゲン化物、ことに塩化物、無水 物、イソシアナートまたはスルホニルクロリドである。しかしながら、遊離酸ま たはその無水物も、カルボニルイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド のような縮合剤の存在下に、この方法が実施される条件下においては、同様に適 当である。 この方法も、中性であるのが好ましい不活性有機溶媒、例えば一般的に１，２ −ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族、環式エ ーテル、アセトンのようなケトン、ジメチルホルムアミドのようなアミド、テト ラメチル尿素、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２−（１Ｈ）−ピリミジノンの ような尿素、エチルアセタートのようなカルボン酸エステル、ジクロロメタン、 クロロベンゼンのような脂肪族、芳香族ハロゲン化炭化水素中において行われる 。適当な塩基、重量割合、反応温度等については、上述方法Ｆに関して述べたと ころが、本方法Ｇにおいても準用される。 方法（Ｈ） シアニドによるハライドの置換。 式中、Ｈａｌはハロゲン、ことに弗素、臭素および沃素を意味する。 適当なシアニドは、ことに金属シアニド、例えばリチウムシアニド、ナトリウ ムシアニド、カリウムシアニドのようなアルカリ金属シアニド、マグネシウムシ アニドのようなアルカリ土類金属シアニドあるいは銅シアニドのような遷移金属 シアニドである。 この反応は、一般的に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキ シエタンのようなエーテル中において、あるいは中性、極性溶媒、例えばアセト ニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルのようなアルカリニトリル、Ｎ， Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウレアのようなアルキル尿素、ジメチルホルムア ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，２−ジメチルイミダゾリノン−２、１ ，２−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンの ような開鎖ないし環式ジアルキルアミド、ジメチルスルホキシドのようなジア ルキルスルホキシド、あるいはヘキサメチルホスホン酸トリアミド中において行 われる。 今日までの知見によれば、適当な触媒の存在は、この反応の過程に有利な影響 を及ぼす。適当な触媒の例としては、遷移金属およびその錯体ないし塩、例えば 塩化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）、銅（Ｉ）シアニドのような銅化合物、ニッケル− ビス−トリフェニルホスフィンジブロミドのようなニッケル化合物が挙げられる 。 Ａが水素を意味する化合物Ｖの場合、この反応は、適当な塩基、ことに弱求核 的塩基、すなわち無機塩基、例えばナトリウムカルボナート、カリウムカルボナ ートのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ うなアルカリ金属水素炭酸塩、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのような アルカリ金属水化物、また有機塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ， Ｎ−ジエチルアニリンのようなアミンを使用して行われる。 その使用量は臨界的なものではなく、一般的に化合物Ｖの量に対して、ほぼ同 量から１０倍量のシアニドおよび塩基を使用すれば充分である。 反応温度は、一般的に５０から２５０℃であるが、反応の選択性を増大させる ため、さらに低い温度、ことにほぼ２０℃で行うのが有利が場合もある。この反 応の種々の実施態様に関して、上述したホウベン／ワイルのメトーデン、デル、 オルガニッシェン、ヘミー第４版（１９８５年）Ｅ５巻、１４４４頁以降および これに引用された諸文献を参照され度い。 方法（Ｉ） 式中のＲ³が水素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩの ハロゲン化。 このハロゲン化は、一般的に不活性有機溶媒ないし希釈液中において行われる 。塩素化、臭素化のための溶媒としては、例えば酢酸のような脂肪族カルボン酸 、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のような塩素化脂肪族炭化水素 が使用される。沃素化のためには、酢酸のような低沸点脂肪族炭化水素が好まし い。 塩素化、臭素化のためにことに適当であるのは、元素塩素もしくは臭素、スル フリルクロリド、スルフリルブロミドであって、好ましくは０から６０℃、こと に１０から３０℃の温度でハロゲン化する。 沃素化は、発煙性硝酸のような鉱酸の存在下において行うのがことに好ましい 。 ハロゲン化剤の使用は臨界的ではなく、一般的にハロゲン化されるべき前駆物 質に対して、等モル量から２００％過剰量までの量で使用される。 過剰量の沃素は、反応後、亜硫酸水素ナトリウムの飽和水溶液により除去され 得る。 方法（Ｋ） ３−（４−シアノ−３−ニトロフェニル）ウラシルＶＩにおけるニトロ基の、 基−ＯＲ⁴による置換。 ニトロ基の置換は、一般的に化合物ＶＩを、アルコラートＭＯＲ⁴（Ｍは金属 原子、ことにリチウム、ナトリウムまたはカリウムを意味する）と反応させるこ とにより行われる（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．ＩＩＩ巻、２９３参照）。 この方法は、原則的に使用されるアルコラートのアルコールＨＯＲ⁴中におい て、または不活性有機溶媒ないし希釈剤、例えばトリエン、キシレンのような芳 香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエ タンのようなエーテル、ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素中において行われる。 反応温度は、一般的に０℃から１５０℃、ことに室温（ほぼ２０℃）から反応 混合物の沸点までの温度範囲において行われる。 ３−（４−シアノ−３−ニトロフェニル）ウラシルＶ自体は、例えば３−（４ −ハロ−３−ニトロフェニル）ウラシルＶＩＩ から、ハロゲンをシアノで置換することにより得られる。前述の方法（Ｈ）につ いて述べたことが、本発明にも準用される。 この３−（４−ハロ−３−ニトロフェニル）ウラシルＶＩＩ自体は、下式ＶＩ ＩＩ で表わされる３−（４−ハロフェニル）ウラシルを、硝酸、硝化酸、無機硝酸塩 、例えばナトリウムニトラート、カリウムニトラート、アンモニトラートまたは アミルニトラートのような有機硝酸塩により硝化することにより得られる。 硝化のために適当な溶媒は、硝酸、硫酸のような無機酸、酢酸のような有機酸 、酢酸無水物である。反応温度は、一般的に（−２０）℃から５０℃、ことに（ −１０）℃から３０℃であり、硝化剤の使用量は臨界的ではなく、通常、化合物 ＶＩに対し同じモル量から１０倍モル量の範囲である。 方法（Ｌ） ３−（４−アミノフェニル）ウラシルＩＸのサンドマイヤー法による化合物Ｉ への転化。 このような反応においては、一般的にアミノ基が、それ自体公知の態様でジア ゾニウム塩に転化され、このジアゾニウム塩が、次いで金属シアニド、ことにリ チウムシアニド、ナトリウムシアニド、またはカリウムシアニドと、遷移金属触 媒、ことに銅（Ｉ）塩、好ましくは銅（Ｉ）シアニドの存在下に反応せしめられ る。 この方法の反応条件に関しては、例えば、１９７８年、シュツットガルト在、 ゲオルク、チーメ、フェルラーク刊、Ｃ．フェリのＲｅａｋｔｉｏｎ．ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈ．Ｃｈｅｍ．３１９頁およびＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ ．１巻、５１４頁（１９４１）に記載されている情報を参照され度い。 出発化合物ＩＸは、対応するニトロ化合物を、ラネイニッケル、パラジウムま たはプラチナから成る金属触媒の存在下に水素を使用して、あるいは還元剤、例 えば錫（ＩＩ）塩または鉄を使用して、対応するニトロ化合物を還元して製造さ れるのが好ましい。 それ自体公知のこの反応に関する詳細は、例えば西独特願公開３７２４３９９ 号公報に記載されている。 化合物ＩＸに対応する前駆物質自体は、下式Ｘ で表わされるフェニル化合物の硝化により有利に得られる。 上述の方法（Ｋ）において、３−（４−ハロフェニル）ウラシルＶＩＩの硝化 に関して記載された情報は、本方法におけるフェニルウラシルＸの硝化に関し、 同様に適用される。 方法（Ｍ） フェニル化合物の直接シアン化。 このシアン化は、溶媒を使用せずに、または、不活性溶媒ないし希釈剤、例え ばｎ−ペンタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族環式または芳香 族炭化水素、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン 、テトラヒドロフランのような脂肪族、環式のエーテル、ジクロロメタン、クロ ロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロゼンベンのような脂肪族、芳香族 の炭化水素、エタノール、メタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、ジ メチルホルムアミド、ｎ−メチルピロリドンのようなアミド、アンモニアのよう なアミン中において行われ得る。これらの混合物も適当である。 適当なシアニドの供与材料は、メチルチオシアナートのようなアルキルチオシ アナート（例えばＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０、７１（１９９０参照）、ク ロロスルホニルイソシアナート（例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．ＶＩ 巻、４６５頁参照）、ジシアン、塩素シアニド、臭素シアニド、さらにトリクロ ロアセトニトリル（例えば、Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．１２２、２８３（ １９９２）参照）である。 この反応温度は、通常、（−２０）から１５０℃、ことに（−１０）℃から反 応混合物の沸点までの温度範囲である。化合物ＩＸに対するシアン化剤の量割合 は、臨界的なものでなないが、一般的に１：１から１０：１の範囲である。 この反応の変形方法は、ことに前述した「メトーデン、デル、オルガニッシェ ン、ヘミー」第４版、Ｅ５巻、１４４７頁以降およびこれに引用されている文献 に記載されている。 これまで公知になっていない化合物ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸは、そ れ自体公知の方法（例えば、ヨーロッパ特願公開２５５０４７号、同 ５１７１８１号および日本国同０５／０２５１４３号各公報に記載されている） により製造され得る。 また式ＩＩＩのエナミンエステルは、新規エステルであって、これも除草剤と して使用可能である。 これも、それ自体公知の方法、例えば下記方法のいずれかにより製造され得る 。 （Ｎ）方法 この方法は、本質的に無水条件下、不活性溶媒もしくは希釈剤中において、こ とに好ましいのは酸性もしくは塩基性触媒の存在下に行われる。 適当な溶媒ないし希釈剤は、ことに水と混合可能で、共沸混合物をもたらし得 る溶媒、例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族 溶媒、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロゼンベンのような ハロゲン化炭化水素、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキ サンのような脂肪族もしくは環式エーテル、シクロヘキサン、またはメタノール 、エタノールのようなアルコールである。 ことに適当な酸性触媒は、強鉱酸、ことに硫酸、塩酸、オルト燐酸、ポリ燐酸 のような燐含有酸、またはｐ−トルエンスルホン酸、酸性カチオン交換剤、こと にＡｍｂｅｒｌｙｓｔ１５（Ｆｌｕｋａ）のような有機酸である。 また、適当な塩基性触媒は、ナトリウムヒドリドのような金属ヒドリド、こと にナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラートのような金属アルコラート である。 化合物ＸＩおよびβ−ケトエステルＸＩＩは、ほぼ化学量論的量割合で使用さ れるのが好ましいが、一方が他方に対して、ほぼ１０モル％までの過剰量で使用 されることもできる。 触媒は、通常、前駆物質に対して０．５から２モル％の使用量割合で充分であ る。反応温度は、一般的に６０から１２０℃の範囲であるが、生成する水分を迅 速に除去するためには、反応混合物の沸点までの温度が好ましい。 （Ｏ）方法 式中のＬ²はＣ₁−Ｃ₄アルキルもしくはフェニルを意味する。 この方法は、水と混合可能の不活性有機溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタ ン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族または環式エーテル、こと にエタノールのような低級アルコール中において行われ、反応温度は、５０から １００℃、ことに反応混合物の沸点までの温度である。 ただし、この反応は、またベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシ レンのような芳香族希釈剤中においても行われることができ、この場合、塩酸、 ｐ−トルエンスルホン酸のような酸性触媒あるいは塩基性触媒、例えばナトリウ ムメタノラート、ナトリウムエタノラートのようなアルカリ金属アルコラートの いずれかを使用することが推奨される。この変形方法においても、反応は５０か ら１００℃、ことに６０から８０℃で行われるのが好ましい。 重量割合に関しては、（Ｎ）方法に関して説明された条件が適用される。 （Ｐ）方法 この反応は、本質的に無水の、中性有機溶媒もしくは希釈剤、例えばジエチル エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう な脂肪族もしくは環式エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ −もしくはｐ−キシレンのような脂肪族もしくは芳香族炭化水素、メチレンクロ リド、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンの ようなハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン酸ト リアミド、ジメチルスルホキシドのような中性、極性溶媒あるいはこれらの混合 溶媒中において行われる。 この反応は、また金属ヒドリド塩基、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒ ドリド、または有機３級塩基、例えばトリエチルアミン、ピリミジンの存在下に 行われ得る。この反応を溶媒の不存在下に、かつ有機塩基の存在下に行う場合に は、この塩基は過剰量で使用される。 反応温度は、（−８０）から５０℃、ことに（−６０）から３０℃の範囲が好 ましい。 ことに好ましい実施例においては、得られたエナミンエステルＩＩＩは、前述 方法（Ａ）により、過剰量の塩基を使用して、直接的に目的生成物Ｉに転化され 得る。 （Ｑ）方法 式中のＬ³はＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルを意味する。 この方法は、中性、極性の溶媒ないし希釈剤、例えばジメチルホルムアミド、 ２−ブタノン、ジメチルスルホキシドまたはアセトニトリル中において、塩基、 例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコラート、ことにナトリウム メタノラートのようなナトリウムのアルコラートあるいはアルカリ金属またはア ルカリ土類金属の炭酸塩、ことにナトリウムカルボナート、リチウムヒドリド、 ナトリウムヒドリドのようなアルカリ金属水化物の存在下に行われる。 塩基の使用量は、化合物ＸＩＶまたはＸＶＩに対して、等モル量ないし２モル 量で充分である。反応温度は、一般的に８０から１８０℃の範囲、ことに反応混 合物の沸点温度にするのが好ましい。出発両材料の使用量割合は、前述（Ｎ）方 法に述べたところが適用される。 ことに好ましい実施態様においては、塩基としてナトリウムアルコラートが使 用され、また反応過程において生成するアルコールは連続的に除去される。この ようにして形成されるエナミンエステルＩＩＩは、前述した方法（Ａ）により、 反応混合物から単離されることなく、そのまま直接的に環化され、置換３−（４ −シアノフェニル）ウラシルＩの塩に転化され得る。 （Ｒ）方法 この反応は、本質的に無水の、中性有機溶媒ないし希釈剤、例えばジエチルエ ーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような 脂肪族ないし環式エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−、 ｐ−キシレンのような脂肪族ないし芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロ ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲ ン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン酸トリアミド、ジ メチルスルホキシドのような中性、極性溶媒またはこれらの混合溶媒中において 行われるのが好ましい。 この方法はまた、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのような金属ヒドリ ド塩基、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウム−ｔ−ブ タノラートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコラート、トリエチ ルアミン、ピリジンのような有機窒素塩基の存在下においても実施され得る。こ の場合、有機塩基は、同時に溶媒としても作用し得る。 両出発材料に一方は、他方に対して化学量論的量またはほぼ２０モル％までの 過剰量で使用されるのが好ましい。この方法が、溶媒の不存在下、有機塩基の存 在下に行われる場合には、後者は著しく過剰量で使用するのが有利である。 反応温度は、（−８０）から１５０℃、ことに（−３０）℃から反応混合物の 沸点までの温度とするのが好ましい。 式ＩＶのエナミンカルボキシラートも新規であって、例えばこれも式ＶＩＩＩ のアニリン誘導体から、以下の反応式に従って製造され得る。 （反応式１） （反応式２） 式１による反応は、無水の不活性、中性溶媒、例えばメチレンクロリド、クロ ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ベンゼン 、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエー テルジブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ キサンのような芳香族炭化水素中において行うのが好ましい。 反応式１による化合物ＸＩＸとＸＶＩＩＩの反応は、一般的に７０から１４０ ℃、ことに１００から１２０℃の温度で行われる。 反応式２による反応は、一般に溶媒の不存在下に行われるアミノリシス反応（ 例えば、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｓ Ｃｏｌ．４２（１９２６）、８１、Ｂｅｒ．６ ４ （１９３１）、９７０、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．ＩＶ巻（１９４３） 、８０およびＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．７０（１９４８）、２４０２参照）で、または不 活性無水溶媒ないし希釈剤、ことに中性溶媒、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ −キシレンのような芳香族溶媒、クロロベンゼンのようなハロゲン化芳香族溶媒 中で行われる。 反応は有機塩基、例えば高沸点アミンの存在下に行うのが好ましい（例えばＨ ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ１１（１９２８）７７９および米国特許２４１６７ ３８号明細書参照）。反応はほぼ１３０から１６０℃で行うのが好ましい。 反応式１および２のいずれによる反応においても、両出発化合物は、ほぼ化学 量論的量において、またはいずれか一方が他方に対して、ほぼ１０モル％までの 過剰量において使用される。反応が塩基性触媒の存在下に行われる場合、その使 用量は、両材料化合物のいずれか一方に対して、一般的に０．５から２モル％で 充分である。 次いで行われる生成化合物ＸＸとアミンＸＸＩとの反応は、大気圧下、実質的 に無水の溶媒／希釈剤中において、好ましくは酸性触媒の存在下に行われる。 式中のＡがアミノを意味する場合のエナミンカルボキシラートＩＶを製造する ためには、保護されたアミノ基（例えばヒドラゾン形態）を有する化合物ＸＸＩ を使用することが推奨される。 この場合に適する溶媒／希釈剤は、水との混合による共沸混合物をもたらし得 る有機液体、例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳 香族化合物、四塩化炭素、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素である。 また適当な触媒は、ことに硫酸のような無機強酸、ｐ−トルエンスルホン酸、 燐含有酸、例えばオルト燐酸、ポリ燐酸、酸性カチオン交換剤（例えばＡｍｂｅ ｒｌｙｓｔ １５（Ｆｌｕｋａ））のような有機酸である。 反応温度は、一般的に７０から１５０℃であるが、生成反応水を迅速に除去す るためには、それぞれの場合の反応混合物の沸点温度において行うのが好ましい 。 特に明言しない限り、上述したすべての反応は、大気圧下、またはそれぞれの 場合の反応混合物の自生圧下において行われる。 反応混合物の後処理は、一般的にそれ自体公知の方法、例えば溶媒の蒸散除去 、水と適当な有機溶媒に対する残渣の分配、生成物を得るための有機相処理によ り行われる。 ３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩは、単一もしくは複数のカイラル中心 を有し、通常、エナンシオマーもしくはジアステレオマー混合物として得られる 。この混合物は、慣用の方法、例えば晶出またはクロマトグラフィーによりほぼ 純粋の異性体に分離され得る。純粋の光学的活性異性体は、例えば対応する光学 的活性出発材料から製造されることも可能である。 Ａが水素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩは、それ自 体公知の方法により、その塩、ことにアルカリ金属塩に転化され得る。 金属イオンがアルカリ金属イオン以外の化合物Ｉの塩は、慣用の態様で、対応 するアルカリ金属塩、およびアンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、スル ホキソニウムの、アンモニア、ホスホニウムヒドロキシド、スルホニウムヒドロ キシドまたはスルホキソニウムヒドロキシドによる二重分解によって製造され得 る。 化合物Ｉまたはこれらの農業において有効な塩は、異性体混合物形態、および 純粋な異性体の形態のいずれによっても除草剤として好適に使用される。Ｉを含 有する除草組成物は非耕作地帯において、特に高使用率で、草木を非常に良好に 防除する。これらは、栽培植物に大きな害を与えることなく、小麦、稲、とうも ろこし、大豆、綿花などの栽培植物における広葉の雑草および稲科の雑草を非常 に良好に防除することができる。この効果は特に低使用量において顕著である。 施与方法に応じて、化合物Ｉまたはこれらを含有する除草剤を多種類の農作物 に使用して望ましくない植物を除去することも可能である。使用に適する農作物 の例を以下に示す。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリティカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法等の栽培の結果として、除草剤の作用に抵抗性を有す る農作物においても３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩを使用することがで きる。 乾燥剤として、上記物質はジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよび大豆などの 農作物の地上部分を乾燥させるのに特に適している。これによりこれらの重要な 耕作物の完全な機械的収穫が可能になる。 また、柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹 木に対する接着性を時期的に集中して低下させることにより収穫を容易にするこ とも経済的に重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の 促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような実利的な植物の制御可 能な落葉においても重要である。 更に、個々の綿花植物が熟成する期間を短縮させることにより収穫後の組織の 品質を向上させることができる。 化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉 末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジ ョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完 全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可 能な限りの微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するための不活性 添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油又はディーゼ ル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環 状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル 置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコー ル、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサ ノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、クロロヘキサノン、強極性溶剤、例 えばアミン、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散 可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油 分散液を製造するためには、物質を油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、 分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、 湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を 製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。 界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェ ノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各 アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホ ナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエー テルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩及びアルカリ土類 塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ クタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス ルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、 ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮 合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ ソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、 アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア ルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ ンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ コールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメ チルセルロースが挙げれれる。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨 砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結 合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例え ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜 、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、 燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹 皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。 直接使用可能な組成における有効物質の濃度は広範囲に変更可能であるが、例 えば０．００１〜９８重量％、特に０．０１〜９５重量％を含有する。この際有 効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる） で使用される。 本発明による化合物Ｉは以下のように調製される。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｉ．０１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレ ンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付 加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンルスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成 物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を1０００００重量部に注 入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が 得られる。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｉ．０２を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェ ノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。こ の溶液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を 含有する水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｉ．０３を、シクロヘキサノン２５重量部、沸 点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、およびエチレンオキシド４０モル をヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する 。この混合物を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｉ．０４を、ジイソブチルナフタレン−α−スル ホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布すること により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ．３重量部の有効成分Ｉ．０５を細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。 ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｉ．０６を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ル−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系 鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０７を、シクロヘキサノン７０重量部、 エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油 １０重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られ る。 ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０８をシクロヘキサノン８０重量部と Ｅｍｕｌｐｈｏｒ ＥＬ¹）２０重量部から成る混合物に溶解する。これにより 安定な乳濁液濃縮物が得られる。 有効成分Ｉまたは除草剤は事前法または事後法により施用される。有効物質が ある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露 出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えな いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイー バイ）。 有効成分Ｉの使用割合は、防除の対象、季節、目的の植物、および発育段階に 応じて、１ヘクタールあたり０．００１−３．０ｋｇ、０．０１−１ｋｇの有効 成分を用いるものとする。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、３−（４−シアノフェニ ル）ウラシルＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時 に施与される。その混合対称物質としては、例えば１，２，４−チアジアゾール 、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノ トリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシアルカン酸 およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ ヘテロアリール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリール アリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃ −フェニル誘導 体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニ リド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン 酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニ トロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジリウム化合 物、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾ ール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ ミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘ テロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその 誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピ ラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエー テル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾ リノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルなどが挙げられる。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる 植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元 素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植 物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。 （製造実施例） 実施例１ ３−［４−シアノ−３−メトキシフェニル］−６−トリフルオロメチル−１， ２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（化合物Ｉ．０１）の製 造方法 ナトリウムメタノラート溶液（３０％濃度のメタノラート溶液２．８ｇ）を５ ０ミリリットルの無水メタノール中、３−（４−シアノ−３−ニトロフェニル） −６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４ −ジオン（２．４ｇ）の溶液に添加した。次いで、この反応混合物を５時間にわ たり還流加熱し、冷却後、まず水（５０ミリリットル）を、次いで１０％濃度の 塩酸水溶液を添加してｐＨ値を３−４に調整した。生成沈澱物を濾別し、水およ び石油エーテルで洗浄し、乾燥した。収量１．１ｇ、融点＞２３０℃。 実施例２ １−アミノ−３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−６−トリフルオロ メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（化合物１ ．０２）の製造方法 炭酸カリウム（１．０ｇ）と２，４−ジニトロフェノキシアミン（０．８ｇ） を、１５ミリリットルのエチルアセタート中、３−（４−シアノ−３−メトキシ フェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジ ン−２，４−ジオン（１．１ｇ）の溶液に添加した。この混合物を５５−６０℃ において１５時間撹拌し、次いで形成された溶液を濾別し、それぞれ３０ミリリ ットルのエチルアセタートとジイソプロピルで洗浄した。合併濾液を、それぞれ ２５ミリリットルの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。１０ ミリリットルのジイソプロピルエーテルで晶出させ、上掲生成物の０．６ｇを得 た。融点＞２３０℃。 実施例３ １−アミノ−３−（４−シアノ−３−ヒドロキシフェニル）−６−トリフルオ ロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（化合物 １．０７） １−アミノ−３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−６−トリフルオロ メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（２．０ｇ ）と、ピリジニウムヒドロクロリド（２．１ｇ）を、２００−２１０℃で２時間 撹拌、混合した。冷却後、反応混合物を１００ミリリットルのｎ−ブタノール中 に溶解させ、この溶液をそれぞれ３０ミリリットルの水で３回洗浄した。有機相 を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒から分離した。１０ミリリットルのジイ ソプロピルエーテルを使用して晶出させ、粗生成物をクロマトグラフィーにより 精製して（展開液、ジクロロメタン／エチルアセタート＝９：１から１：１）、 上記目的生成物０．４ｇを得た。融点＞２３０℃。 実施例４ ３−（３−アリルオキシ−４−シアノフェニル）−１−メチル−６−トリフル オロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（化合 物１．０８）の製造方法。 炭酸カリウム（４．６ｇ）とメチルヨジド（２０ミリリットルのジメチルホル ムアミド中溶液２．１ミリリットル）を１３０ミリットルのジメチルホルムアミ ド中、３−（３−アリルオキシ−４−シアノフェニル）−１−メチル−６−トリ フルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン（ １０．１ｇ）の溶液に添加した。生成反応混合物を室温において２０時間撹拌し た後、１５０ミリリットルの水を添加し、生成沈澱物を濾別し、水と石油エーテ ルで洗浄し、乾燥した。収量２．５ｇ、融点、１５８−１６０℃。 上述の化合物以外に、さらに他の３−（４−シアノフェニル）ウラシル化合物 Ｉを、同様の態様で製造することができる。これらを下表２に列挙する。 （出発化合物の製造） 実施例５ ３−（４−シアノ−３−ニトロフェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２ ，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオンの製造方法。 炭酸カリウム（１６．６ｇ）とカリウムシアニド（７．８ｇ）を、２５０ミリ リットルの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、３−（４−フルオロ−３−ニ トロフェニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ ミジン−２，４−ジオン（３１．９ｇ）の溶液に添加した。この反応混合物を７ ５−８０℃において４５時間にわたって撹拌し、最早反応が完全に進行しなくな ってから、さらに２回、カリウムシアニドを添加（全量４．６ｇ）した。後処理 のために、これを冷却してから、反応混合物に水（２５０ミリリットル）を添加 し、次いで６０ミリリットルの１Ｎ塩酸を添加してｐＨ値を２−３に調整した。 混合物中に窒素気体を４時間貫流通過させて、遊離ヒドロシアン酸を駆逐し、生 成沈澱物を濾別し、水と石油エーテルで洗浄し、乾燥した。収量１７．０ｇ、融 点１３５℃。 実施例６ ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−メチル−６− トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオ ン（化合物８．２）の製造方法。 カリウムシアニド（０．５ｇ）を、５０ミリリットルの無水ジメチルスルホキ シド中、３−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−１−メチル−６− トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオ ン（２．５ｇ）の溶液に添加した。この反応混合物を、室温において１０時間撹 拌し、５時間後、さらにカリウムシアニド（０．１６ｇ）を添加した。後処理の ために、８０℃、高度の減圧下において、大部分の溶媒を除去し、残渣を１５０ ミリリットルの水に投入し、それぞれ３０ミリリットルの水で３回洗浄し、硫酸 ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（展開液、ジク ロロメタン）で精製し、石油エーテルで晶出させ、１．２ｇの目的生成物を得た 。融点、１５５−１５７℃。 下表３の化合物が同様にして得られた。 使用実施例（除草作用） 式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシルＩの除草効果を以下の温室実験で 示す。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細 分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽 く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効 物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する 。 事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍ となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検 植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処 理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場 合の有効物質の使用量を、１ヘクタール当たり０．０１５６ｋｇまたは０．００ ７８ｋｇとした。 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間 を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評 価した。 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 化合物番号Ｉ．０２を事後法により１ヘクタールあたり０．０１５６または０ ．００７８ｋgの有効物質として施与すると、望ましくない植物を非常に良好に 防除することができた。使用実施例（乾燥／落葉作用） 被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下 で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。 この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量 ％の脂肪アルコールアルコキシラート、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ７００を添加 ）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタールあたり１ ０００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位 として測定した。 未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｆ Ｃ０７Ｃ 255/59 Ｃ０７Ｃ 255/59 Ｃ０７Ｄ 239/56 Ｃ０７Ｄ 239/56 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハムプレヒト，ゲールハルト ドイツ国、Ｄ−69469、ヴァインハイム、 ローテ−トゥルム−シュトラーセ、28 (72)発明者 ハイストラッハー，エリーザベト ドイツ国、Ｄ−67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、レンバッハシュトラーセ、10 (72)発明者 フォン、デム、ブッシェ−ヒュネフェル ト，クリストフ−ズウェーダー ドイツ国、Ｄ−68199、マンハイム、メン ヒヴェルトシュトラーセ、39 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター、ヘルムート ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40 【要約の続き】 フェニル）ウラシルＩおよび式中のＡ＝Ｈである場合の その塩は、除草剤としておよび植物を乾燥させ、かつ／ もしくは落葉させるために使用される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１） 以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ Ａが水素、メチルまたはアミノを意味し、 Ｙが酸素または硫黄を意味し、 Ｒ¹が水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ²が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニルまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニ ルを意味し、 Ｒ³が水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボ ニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル）カルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）カルボニル またはアルキルスルホニルを意味するが、前８個の基は、それぞれ以下の群、す なわち、 ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキリデンアミノオキシ、 非置換の、または１から３個の以下の置換基、すなわち、ハロゲン、ニトロ 、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルで置 換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル、 ２個の酸素原子、２個の硫黄原子、および３個の窒素原子のうちから選ばれ る１から３個のヘテロ原子を有する、３員から７員のヘテロ環基もしくはヘテロ シクリルオキシ基（ただし、ヘテロ環は飽和されていても、または部分的もしく は 全体的に不飽和でもよく、さらに芳香族環でもよく、またそれぞれ、ハロゲン 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル キル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルのうちから選ばれる１から３個の置換基 で置換されていてもよい）、および −ＣＯ−ＸＲ⁵、−ＯＣＯ−ＸＲ⁵、−Ｎ（Ｒ⁵）Ｒ⁶から成る群から選ばれる １から３個の置換基で置換されていてもよく、 上記Ｘが化学的結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ⁶）−を意味し、 上記Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニルまたはフェニル− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、フェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル環 は置換されていなくても、あるいはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよび（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル）カルボニルのうちから選択される１から３個の置換基で置換されてい てもよく、あるいは ＸとＲ⁵が合体して、２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子 のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、窒素原子を介して結合さ れる３員から７員のヘテロ環式基（これは飽和されていてもよく、部分的もしく は全体的に不飽和でもよく、さらに芳香族でもよく、またそれぞれハロゲン、ニ トロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ 、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルのうちから選択される１から３個の基で置換 されていてもよい）を形成し、 Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルまた はＣ₁−Ｃ₆アルコキシを意味することを特徴とする新規の３−（４−シアノフェ ニル）ウラシル、およびＡが水素を意味する場合のこの化合物Ｉの農業上 有用な塩。 （２） 式中のＡがアミノまたはメチルを、 Ｙが酸素を、 Ｒ¹が水素、弗素または塩素を、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルスル ホニルを、 Ｒ³が水素またはハロゲンをそれぞれ意味し、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル キル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボ ニル、（Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル）カルボニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）カルボ ニルを意味し、前８個の基が、それぞれ１個または２個の以下の置換基、すなわ ちハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキリデンアミノオキシ、−ＣＯ−Ｘ（Ｒ⁵）、−ＯＣＯ−ＸＲ⁵または −Ｎ（Ｒ⁵）Ｒ⁶のいずれかを持っていてもよく、 このＸが化学的結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ⁶）−を、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは（Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルまた は、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシを意味することを特徴とする、請求項（１）における式 Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル。 （３） 式中のＡがアミノまたはメチルを、 Ｙが酸素を、 Ｒ¹が水素または弗素を、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、 Ｒ³が水素、塩素または臭素を、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル、−ＣＨ₂ −ＣＯ−ＸＲ⁵または−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＯ−ＸＲ⁵をそれぞれ意味し、 このＸが化学的結合、酸素または−Ｎ（Ｒ⁶）−を、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アル キルを、 Ｒ⁶が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシをそれぞれ意味する ことを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウ ラシル。 （４） Ａがアミノを意味することを特徴とする、請求項（１）における式Ｉ の３−（４−シアノフェニル）ウラシル。 （５） Ａが水素またはメチルを意味することを特徴とする、請求項（１）に おける式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル。 （６） Ｙが酸素を意味することを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの ３−（４−シアノフェニル）ウラシル。 （７） Ｒ¹が水素または弗素を意味することを特徴とする、請求項（１）に おける式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル。 （８） Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味することを特徴とする、請求項（ １）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル。 （９） Ｒ²がトリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルを意味する ことを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウ ラシル。 （１０） Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アル キニルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味する ことを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノ フェニル）ウラシル。 （１１） 下式ＩＩＩ で表わされ、かつ式中のＬ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはフェニルを、ＡおよびＲ¹ からＲ⁴が請求項（１）に示される意味を有することを特徴とする、エナミンエ ステル。 （１２） 下式ＩＶ で表わされ、かつＬ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはフェニルを、ＡおよびＲ¹からＲ⁴ が請求項（１）に示される意味を有することを特徴とする、エナミンカルボキ シラート。 （１３） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル およびその農業上有用な塩の、除草剤または、植物を乾燥させ、かつ／または落 葉させる剤としての用途。 （１４） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル またはその農業上有用な塩の少なくとも１種類の除草有効量と、少なくとも１種 類の不活性液状および／または固体状担体、および必要に応じて、少なくとも１ 種類の表面活性剤とを含有することを特徴とする除草剤。 （１５） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル またはその農業上有用な塩の少なくとも１種類の、植物を乾燥させ、かつ／また は落葉させるのに有効な量と、少なくとも１種類の液状および／または固体状担 体、および必要に応じて、少なくとも１種類の表面活性剤を含有することを特徴 とする、植物の乾燥／落葉剤組成物。 （１６） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル またはその農業上有用な塩の少なくとも１種類の除草有効量と、少なくとも１種 類の不活性液状および／または固体状担体、および必要に応じて、少なくとも１ 種類の表面活性剤とを混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。 （１７） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル またはその農業上有用な塩の少なくとも１種類の植物を乾燥させ、かつ／もしく は落葉させる剤としての有効量と、少なくとも１種類の不活性液状および／また は固体状担体、および必要に応じて、少なくとも１種類の表面活性剤とを混合す ることを特徴とする、植物乾燥／落葉剤組成物の製造方法。 （１８） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル またはその農業上有用な塩の少なくとも１種類の除草有効量を、植物、その周辺 またはその種子に施与することにより好ましくない植物を制御する方法。 （１９） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル またはその農業上有用な塩の少なくとも１種類の植物乾燥および／または落葉剤 としての有効量を植物に施与することにより、当該植物を乾燥させ、かつ／もし くは落葉させることを特徴とする方法。 （２０） 請求項（１）における式Ｉの３−（４−シアノフェニル）ウラシル を製造する方法であって、 （ａ） 下式ＩＩＩ のエナミンエステルまたは下式ＩＶ のエナミンカルボキシラートを環化すること、 （ｂ） 式中のＡが水素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシ ルＩをメチル化もしくはアミノ化すること、 （ｃ） 式中のＹが酸素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラシ ルＩを、硫酸化剤で処理すること、 （ｄ） 下式Ｖ の化合物におけるハロゲン化物をシアン化物により代替させること、 （ｅ） 式中のＲ³が水素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラ シルＩをハロゲン化すること、 （ｆ） 式中のＲ⁴が水素を意味する場合の３−（４−シアノフェニル）ウラ シルＩをアルキル化またはアシル化すること、 （ｇ） 式中のＲ⁴が水素以外の意味を有する場合の３−（４−シアノフェニ ル）ウラシルＩをエーテルもしくはエステル開裂に附すること、 （ｈ） 下式ＶＩＩＩ の３−（４−ハロフェニル）ウラシルを硝化し、次いで、ハロゲン原子をシアノ で、ニトロ基を^ΘＯＲ⁴でそれぞれ置換すること、あるいは （ｉ） 下式Ｘ のフェニル化合物を硝化し、次いでニトロ基を還元してアミノ基とし、次いでこ れをサンドマイヤー法によりシアノ基に転化することを特徴とする方法。