JPH11504637A - 除草剤及び殺虫剤としての置換アミノフェニルウラシル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤及び殺虫剤としての置換アミノフェニルウラシル類 本発明は、新規な置換アミノフェニルウラシル類、それらの製造方法、及び、 除草剤並びに殺虫剤としてのそれらの使用に関する。 ある置換アミノフェニルウラシル類は除草特性を備えていることが知られてい る（ＥＰ４０８３８２／ＵＳ５０８４０８４／ＵＳ５１２７９３５／ＵＳ５１５ ４７５５，ＥＰ５６３３８４，ＤＥ４４１２０７９参照）。しかしながらそれら の置換アミノフェニルウラシル類は、これまで除草剤として又は殺虫剤として重 要な地位を得るには至らなかった。 従って、本発明は、一般式（Ｉ）の新規な置換アミノフェニルウラシル類を提 供する。 式中、Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、シアノ又はハロゲンを表し、 Ｒ²はシアノ、チオカーバモイル、ハロゲンを表すか、又は任意に置換されてい てもよいアルキルを表し、 Ｒ³はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、 アリール、アリールアルキル又はヘテロアリールを表し、 Ｒ⁴はそれぞれ任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アリール又はヘテ ロアリールを表し、 Ｒ⁵は水素、ハロゲンを表すか又はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキ ル又はアルコキシを表し、 Ｒ⁶は任意に置換アルキルを表し、並びに Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又は、それぞれ任意に置換されて いてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルを表す。 一般式（Ｉ）の新規な置換アミノフェニルウラシル類は、一般式（II） （式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ上で定義し たと同じである） の適切なスルホニルアミノフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在 下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で一般式（III） Ｒ⁴-ＣＯ-Ｘ （III） （式中、Ｒ⁴は上で定義したと同じであり、且つ、Ｘはハロゲン又は−Ｏ− ＣＯ−Ｒ⁴基を表す） の酸誘導体と反応させることにより、得られる。 一般式（Ｉ）の新規な置換アミノフェニルウラシル類は強い除草活性と強い殺 虫活性を備えている。 前記定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和 の炭化水素鎖はそれぞれの場合において直鎖又は枝分れ鎖である。 ハロゲンは、通常、弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は 臭素、特に弗素又塩素を表す。 本発明は、好ましくは、 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、 Ｒ²がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか又は弗素及び／又 は塩素で任意に置換されていてもよい、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキ ルを表し、 Ｒ³がシアノ、弗素、塩素、臭素、Ｃ_{1 〜}Ｃ₄アルコキシ又はＣ_{1 〜}Ｃ₄アルキルチ オで任意に置換されていてもよい、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを 表し、 更にＲ³がシアノ、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで任意に置換されて いてもよい、３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 更にＲ³がフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、チエニル、ピラゾ リル、ピリジニル又はキノリニルを表しており、それぞれの場合において可能な 置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオ カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルア ミノスルホニル、それぞれ弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、それぞれ弗素、 塩素、臭素、シアノ、メトキシ又はエトキシで任意に置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、又はそれぞれ弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシで任意に置換 されていてもよいフェニル、フェニルオキシ又はフェニルチオであり、 Ｒ⁴がシアノ、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで任意に置換されていて もよい、３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、更に、Ｒ⁴が それぞれ任意に置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル 、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル又は キノリニルを表しており、それぞれの場合において可能な置換基は、弗素、塩素 、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ジメ チルアミノ、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、それぞれ 弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜 Ｃ₄アルキルスルホニル又は弗素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ又はエトキシ で任意に置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 Ｒ⁵が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ弗素及び／又は塩素で任 意に置換されていてもよい、それぞれの場合１個乃至４個の炭素原子を有するア ルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ⁶が弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよい、１個乃至４個の炭素 原子を有するアルキルを表し、並びに Ｒ⁷が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又は、それぞれ弗素、塩素又はＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシで任意に置換されていてもよい、それぞれの場合６個までの炭 素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルを表す一般式 （Ｉ）の化合物を提供する。 本発明は、特に、Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ¹がハロゲン、シアノ、弗素又は塩素を表し、 Ｒ²がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル又はトリフルオロメ チルを表し、 Ｒ³がそれぞれシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで任意に置換されて いてもよい、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチルを表し、 更に、Ｒ³がそれぞれシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピルで任意に置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、 更に、Ｒ³がそれぞれ任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベンジ ル、フェニルエチル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル又はキノリニルを表し ており、可能な置換基が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カル バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル 、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル 、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルであり、Ｒ⁴が シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはｉ−プロピ ルで任意に置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル又はシクロヘキルを表し、更に、 Ｒ⁴がそれぞれ任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、チエ ニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、又はピリミ ジニルを表しており、それぞれの場合において可能な置換基は、弗素、塩素、臭 素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ジメチル アミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル、それぞれ弗 素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、それぞれ弗素、塩素、臭 素、シアノ、メトキシまたはエトキシで任意に置換されていてもよい、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、そ れぞれ弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び ／またはトリフルオロメトキシで任意に置換されていてもよいフェニル、フェニ ルオキシ又はフェ ニルチオであり、 Ｒ⁵が水素、弗素、塩素、臭素を表わすか、又は、それぞれ弗素及び／又は塩素 で任意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表 し、 Ｒ⁶が弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ⁷が水素、アミノを表すか、又は、それぞれ弗素及び／又は塩素で任意に置換 されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−もし くはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ −もしくはｓ−ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表 す式（Ｉ）の化合物を提供する。 上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式 （Ｉ）の最終生成物に対して妥当なものであり、また、それぞれの場合に製造に 必要とされる出発物質又は中間体についても、対応する様式で妥当なものである 。これらの基の定義は随意に相互に組み合わせることができる。すなわち、所定 の好ましい範囲内での組み合わせも可能である。 例えば、出発物質として１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルスルホ ニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３，４−ジメ チル−１（２Ｈ）−ピリミジンと、２−フルオロ−ベンゾイルクロライドとを用 いると、本発明による方法における反応経過は下記の図式によって説明され得る 。 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において、出発物 質として用いらるべきスルホニルアミノフェニル−ウラシル類に関する一般的な 定義を与える。式（II）においてＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のそれぞ れは、本発明に従って製造されるべき式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既 に指摘された意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされる各基の意 味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に指摘された意味と同じである。 式（II）の出発物質は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法で製造され 得る（ＥＰ４０８３８２／ＵＳ５０８４０８４／ＵＳ５１２７９３５／ＵＳ５１ ５４７５５、ＥＰ５６３３８４、ＤＥ４４１２０７９参照）。 式(III)は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法における出発物質 として更に用いるべきハロゲン化アシルの一般的な定義を与える。式(III)にお いて、Ｒ⁴は、本発明に従って製造されるべき式（Ｉ）の化合物の説明に関連し て、上で既に指摘された意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされ るＲ⁴の意味も、好ましいか特に好ま しいと上で既に指摘された意味と同じであり、Ｘは好ましくは弗素、塩素又は臭 素を表し、特に塩素を表す。 式(III)の出発物質は合成用の公知の化学品である。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、適切な反応助 剤の存在下で行われる。適切な反応助剤は、一般に、通常の無機又は有機の塩基 又は酸受容体である。これらの反応助剤は、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウ ム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カ リウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カ ルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水 素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸 化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリ ウムメトキシド又はカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムエ トキシド、ナトリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、又は、カリウムｎ−もし くはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、 又は、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド等のアルカリ金属又はアル カリ土類金属酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物、又 はアルコキシド類を含み、更に例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、 トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ， Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシク ロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジル アミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメ チル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５ −ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミ ノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］− オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５− エン（ＤＢＮ）、又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデセ−７− エン（ＤＢＵ）等の塩基性有機窒素化合物を包含する。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、希釈剤の存在 下で行われる。適切な希釈剤は、一般に、通常の有機溶媒である。これらの有機 溶媒は、好ましくは、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リ グロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ ロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メ チレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）又はテトラクロロメタン等の脂肪 族、脂環式及び芳香族の任意にハロゲン化された炭化水素類；例えば、ジエチル エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチルｔ−ブ チルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチルｔ−ペンチル エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリ コールジメチルエーテル、もしくは、エチレングリコールジエチルエーテル、ジ エチレングリコールジメチルエーテル、もしくは、ジエチレングリコールジエチ ルエーテル等のジアルキルエーテル類；例えば、アセトン、ブタノン（メチルエ チルケトン）、メチルｉ−プロピルケトン又はメチルｉ−ブチルケトン等のジア ルキルケトン類；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル 、又はベンゾニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド （ＤＭＦ） 、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル −ピロリドン又はヘキサメチル−リン酸トリアミド等のアミド類；例えば酢酸メ チル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、酢酸ｉ−もしく はｓ−ブチル等のエステル類；例えば、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド 類；例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくは、ｉ−プロパノール、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル 、もしくは、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ ノメチルエーテル、もしくは、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のア ルカノール類；これらと水又は純粋な水との混合物を包含する。 本発明方法を行う際、比較的広い範囲にわたって反応温度を変えることができ る。一般に、−１０°Ｃと＋１５０°Ｃの間の温度、好ましくは０°Ｃと１００ °Ｃの間の温度が用いられる。 本発明方法は、一般に、大気圧（“常圧”）下で行われる。しかしながら、高 い圧力下、又は、一般に０．１バールと１０バール間の減圧下で操作することも 可能である。 本発明方法を行う際に、一般に等モル量の出発物質が用いられる。しかしなが ら、成分の一方を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、一般に、適 切な希釈剤中で反応助剤を存在させて行われ、また、反応混合物は、一般に、必 要とされる温度で数時間撹拌される。後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）は通常の方法に 従って行われる（製造の実施例参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌ ｅｒｓ）として、特に除草剤として用いられ得る。雑草とは、 最も広い意味で、望ましくない場所に成育するすべての植物と理解されるべきで ある。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的な除草 剤として作用するかは、本来、用いる量に依存する。 本発明による活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して用いられ得る。 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属 （Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｉｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、 ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ モミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマ イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ ｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属 （Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔ ａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス 属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌ ａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、 ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａ ｃｕｍ）。 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ 属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及び ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属 （Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒ キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ ｎ）、シクノドン属（Ｃｙｃｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、 スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙ ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇ ｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（ Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、 コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属 （Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス 属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ ｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。 式（Ｉ）の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路、また、 樹木が存在するか又は存在しない通路及び四角い広場の雑草を完全に防除するの に使用できる。 同様に該化合物は、多年生栽培植物中の雑草、例えば、森林、装飾樹木、果樹 園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナットの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、 茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹林及びホップ畑中の雑 草、芝地、芝生及び牧草地上の雑草を防除するのに使用でき、また、一年生作物 中の雑草の選択的防除に使用できる。 本発明の式（Ｉ）の化合物は、単子葉作物の出芽前及び出芽後における単子葉 雑草及び双子葉雑草の選択的防除に特に適している。 該活性化合物は、害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）、好ましくは、節足動物 及び線虫類、特に、農業、林業、貯蔵生産品並びに材料の保護及び衛生の分野に おいて遭遇する昆虫及びクモガタ網の動物を防除するのに適している。それらの 化合物は、通常の敏感な種属並びに通常の抵 抗力のある種属、及び、発育のすべての段階又は発育のある段階に対して活性で ある。上述の害虫には次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の中 から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカ ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・ス カバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の中から、例えばブラニウルス・グットラタス （Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の中から、例えばゲオフィルス・カルポファグ ス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の中から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（ Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の中から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅ ｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の中から、例えばオニチュウルス・アル マツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばブラッタ・オリエンタリス （Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ ｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅ ａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ ｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ） 、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔ ａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉ ａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・ジフェレンチアリス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレ ガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の中から、例えばホルフィキュラ・ア ウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅ ｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の中から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ ｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケミノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐ ｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ ．）。 ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の中から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐ ｐ．）。 アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばクリバネアザミ ウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕ ｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅ ｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、 ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアト マ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓ ｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（ Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐ ｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂａｓｓｉｃａｅ）、 クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブ ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕ ｓ ｓｐｐ．）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボ アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ・バスタトリク ス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒ ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓ ｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミ ズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガ ラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ ｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎ ｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓ ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ ｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃ ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂ ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃ ｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙ ｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕ ｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイ マイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ （Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（ Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ ｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘ リオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エキグア（Ｓｐｏ ｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモ ンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ・ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、 カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍ ｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチュウ（Ｃｈ ｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ） 、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミ ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｍｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（ Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎ ｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Ｈ ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ ｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ） 及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の中から、例えば、アノビウム・プンクタツ ム（Ａｎｏｂｉｕｍ． ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚ ｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ ｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルキデイウス・オブテクッタス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌ ｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉ ｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙ ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒ ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラ タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウム シ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカッス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓ ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉ ｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カ ツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄ ｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタ ゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ） 、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプッス・ホロレウカス（Ｎｉ ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメ ツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎ ｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏ ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒ ａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の中から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉ ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシウス （Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒ ａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の中から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．） 、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔ ｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓ ｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒ ｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（ Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙ ｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒ ツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．） 、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃ ｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカ ザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キ ャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａ ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄ ｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の中から、例えばケオプスネズミノミ（ Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌ ｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の中から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅ ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の中から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈ ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａ ｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサ ビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（ Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（ Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセ ンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏ ｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、 ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉ ａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐ ｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。 植物寄生線虫は、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジチュレンクス （Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テイレンクル ス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセ ンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス（Ａｐｈ ｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス（ Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、テイレンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ ｐ．）、ヘリコテイレンクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及 びロテイレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を包含する。 活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト 、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然物 質並びに合成物質、及び重合体物質中のマイクロカプセル等の通常の製剤形態に 変えることができる。 これらの製剤は、公知の方法、例えば、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／ 又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を任意に用いて、活性化合物を伸展剤（ｅｘｔ ｅｎｄｅｒ）、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。 伸展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒は補助溶媒としても用いら れ得る。液体溶媒としては、主として、キシレン、トルエン又はアルキルナフタ レン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン 等の塩素化芳香族炭化水素類及び塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン又は パラフィン、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類、ブタノー ル又はグリコール等のアルコール類、それらのエーテル類並びにエステル類、ア セトン、メチルエ チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類、ジメ チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒及び水が適当であ る。 固体担体としては、例えば、アンモニウム塩；カオリン、クレイ、タルク、チ ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天 然鉱物；高度分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物が適当 である。粒剤用の固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及 び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石；無機粗粉及び有機粗粉からなる合成 粒状物；おがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎等 の有機物質からなる粒状物が適当である。乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては 、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類及びポリオキシエチレン脂肪ア ルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル キルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、アルブミン 加水分解生成物等の非イオン乳化剤及び陰イオン乳化剤が適当である。分散剤と しては、例えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適当である 。 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート等の天然及び合成の重合体（散剤、粒剤又はラテックスの形態 ）；セファリン類及びレシチン類等の天然燐脂質類及び合成燐脂質類等の粘着剤 は製剤に用いることができる。更に添加剤には、鉱物油及び植物油を用いること ができる。 例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー等の無機顔料類；アリザリ ン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料類 等の着色剤、及び、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛 の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）を用いることができる 。 当該製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜 ９０重量％の活性化合物を包含する。 本発明の活性化合物はそのままで用いるか、又は、それらの製剤の形態で、雑 草防除用の公知の除草剤との混合物として使用することができる。混合物は、最 終の製剤形態に調整したものであってもよく、又は、使用する際にタンクミック スしたものであってもよい。 混合物用の適切な共同成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）は、公知の除草剤 、例えばジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）及びプロパニル（ｐｒ ｏｐａｎｉｌ）等のアニリド類；例えばジクロロピコリン酸（ｄｉｃｈｌｏｒｏ ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）及びピクロラム （ｐｉｃｌｏｒａｍ）等のアリールカルボン酸類；例えば２，４−Ｄ、２，４− ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、Ｍ ＣＰＰ及びトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）等のアリールオキシアルカン酸 類；例えばジクロホップ−メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）フェノッ クサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ −ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙｌ）、ハロキシホップ−メチル（ｈ ａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）及びクイザロホップ−エチル（ｑｕｉｚａｌ ｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）等のアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル 類；例えばクロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）及びノルフルラゾン（ｎｏ ｒｆｌｕｒａｚｏｎ）等のア ジノン類；例えばクロルプロファン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、デスメジフ ァン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａ ｍ）及びプロファン（ｐｒｏｐｈａｍ）等のカーバメート類（ｃａｒｂａｍａｔ ｅｓ）；例えばアラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃ ｈｌｏｒ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａ ｃｈｌｏｒ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロル（ｐ ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）及びプロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）等のクロ ロアセトアニリド類；例えば、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリ ン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉ ｎ）等のジニトロアニリン類；例えば、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒ ｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕ ｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェ ン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）及びオキシフル オロフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）等のジフェニルエーテル類；例えば、ク ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フル オメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔ ｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）及びメタベンツチアズロン（ｍｅｔ ｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）等の尿素類；例えば、アロッキシジム（ａｌ ｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙ ｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）及びトラルコキシ ジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）等のヒドロキシアミン類；例えば、イマゼサピ ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、 イマザメサベンツ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａ ｐｙｒ）及びイマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）等のイミダゾリノン類；例え ば、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂ ｅｎｉｌ）及びイオキニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等のニトリル類；例えば、メフェ ナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセトアミド類；例えば、アミドス ルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓ ｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒ ｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノ スルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓ ｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン−エ チル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン−メ チル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔ ｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びトリベニュロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ −ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニル尿素類；例えば、酪酸エステル（ｂｕｔｙｌａ ｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ） 、ＥＰＴＣ．エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎ ａｔｅ）、プロスルフォカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）チオベンカーブ（ ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）及びトリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）等のチオカ ーバメート類；例えば、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、サイアナジン（ｃｙ ａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒ ｙｎｅ）、ターブトリン（ｔｅ ｒｂｕｔｒｙｎｅ）及びターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎｅ）等のト リアジン類；例えば、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メタミトロン（ ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）及びメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）等のトリア ジノン類；例えば、アミノトリアゾール（ａｍｉｎｏｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベン フレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ ｎ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉ ｄ）、ジフェンゾクエート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈ ｉｏｐｙｒ）、エソフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルオロクロリ ドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉ ｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘ ａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈ ｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、スルホセート（ｓｕｌｐ ｈｏｓａｔｅ）及びトリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）等のその他のもので ある。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）線虫駆除剤（ ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、植 物の栄養素、及び土壌構造改良剤等の他の公知の活性化合物と混合することも可 能である。 活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は更に希釈することによ ってそれらから製造された、すぐに使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、散 剤、ペースト及び粒剤等の使用形態で用いられ得る。活性化合物は、通常の方法 で、例えば撒水（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚ ｉｎｇ）又は散布することによって 使用される。 本発明の活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれかの段階において施 用することができる。それらの活性化合物は播種前に、土壌中に取り込ませるこ ともできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この使用量は、 本来、所望する効果の大きさに依存する。一般に、使用量は、１ヘクタールの土 壌表面当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ ｋｇである。 本発明の活性化合物の製造及び使用は以下の実施例から諒解され得る。 製造実施例 実施例１ 約２０℃において、０．９０ｇ（５ミリモル）の４−クロロ−ベンゾイル ク ロライドを、２．１ｇ（５ミリモル）の１−（４−シアノ−５−エチルスルホニ ルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ− ３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．６０ｇ（ ６ミリモル）のトリエチルアミン及び５０ｍｌのアセトニトリルの混合物中に加 える。この反応混合物を２時間の間２０℃で撹拌する。次に、水流真空ポンプ（ ｗａｔｅｒｐｕｍｐ ｖａｃｕｕｍ）を用いてこの混合物を濃縮し、残留物をク ロロホルム中に取り出し、２Ｎ塩酸で洗滌し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、 濾過する。この濾液を水流真空ポンプ（ｗａｔｅｒｐｕｍｐ ｖａｃｕｕｍ）を 用いて濃縮し、残留物をジエチルエーテルで温浸（ｄｉｇｅｓｔ）し、得られる 結晶性生成物を吸引濾過して単離する。１．５ｇ（理論値の５４％）の１−［４ −シアノ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）アミノ ）−２−フルオロ−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン（融点１３８℃）が得 られる。 実施例２ 約２０℃において、１．８ｇ（１２ミリモル）のチオフェン−２−カルボニル クロライドを、２．１ｇ（５ミリモル）の１−（４−シアノ−５−エチルスル ホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ ソ−３−メチル−４−トリフロロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１．５ｍｌ のピリジン、及び、５０ｍｌの塩化メチレンからなる混合物に加え、この反応混 合物を２０℃で一週間の間撹拌する。次に、この溶液を１Ｎ塩酸で洗滌し、硫酸 ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流真空ポンプ（ｗａｔｅｒｐｕ ｍｐ ｖａｃｕｕｍ）を用いて濃縮し、残留物をジエチルエーテルで温浸（ｄｉ ｇｅｓｔ）し、得られる結晶性生成物を吸引濾過して単離する。融点１９２℃の １−［４−シアノ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−（チエン−２−イル−カ ルボニル）アミノ）−２−フルオロ−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６− ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２． １ｇ（理論値の８４％）を得る。 実施例１及び２と同様な処理により、且つ、本発明の製造方法に関する一般的 説明に従えば、例えば、以下の表１に掲載される式（Ｉ）の化合物を製造するこ とも可能である。 使用の実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物からなる適切な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、 上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃厚液を所望の濃度まで水で希 釈する。 テスト植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物からなる調 剤を撒水又は噴霧する。単位面積当たりの水量を一定に保つと有利である。調剤 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに施用される活性化合物 の量のみが重要である。３週間後、未処理の対照植物の発育と比較して、植物の 損傷度合いを損傷パーセントで評価する。 数字の内容は次の通りである： ０％＝効果なし（未処理の対照植物と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば、製造実施例１および２の化合物は、６０ｇ／ヘク タールの施用率で、カヤツリグサ属（ｃｙｐｅｒｕｓ）（６０〜１００％）、ホ ソムギ属（ｌｏｌｉｕｍ）（７０〜９０％）、キビ属（ｐａｎｉｃｕｍ）（７０ 〜９５％）、イチビ属（ａｂｕｔｉｌｏｎ）（１００％）、アカザ属（ｃｈｅｎ ｏｐｏｄｉｕｍ）（１００％）及びチョウセンアサガオ属（ｄａｔｕｒａ）（１ ００％）等の雑草に対して極めて強力な活性を示し、例えば、トウモロコシ（ｍ ａｉｚｅ）（０％） 等の作物は極めて良好な耐性を備えている。 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物からなる適切な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上 記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度 にする。 単位面積当たりに要求される特定量の活性化合物を施用する方法で、５〜１５ ｃｍ高さのテスト植物に、活性化合物からなる薬剤を噴霧する。噴霧液の濃度は 活性化合物の特定の混合量が１０００リットル／ヘクタール中に施用されるよう に選択される。３週間後、未処理の対照植物の発育と比較して植物の損傷率を損 傷％で評価する。 数字の内容は次の通りである： ０％＝効果なし（未処理植物と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば、製造実施例１及び２の化合物は、３０ｇ／ヘク タールの施用率で、ヒエ属（ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（９５％）、モロコシ属 （ｓｏｒｇｈｕｍ）（７０〜８０％）、イチビ属（ａｂｕｔｉｌｏｎ）（１００ ％）、アカザ属（ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）（１００％）、チョウセンアサガオ 属（ｄａｔｕｒａ）（１００％）及びナス属（ｓｏｌａｎｕｍ）（１００％）等 の雑草に対して極めて強力な活性を示し、例えば、オオムギ（ｂａｒｌｅｙ）（ ０〜１０％）等の作物は良好な耐性を備えている。 実施例Ｃ ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物からなる適切な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、 上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度に する。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合 物からなる薬剤中に浸潰して処理し、キャベツの葉が湿っている間にマスタード ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈ ｌｅａｒｉａｅ）を寄生させる。 所望の期間後に、駆除パーセントを決定する。１００％はビートル（甲虫）の 幼虫が全部殺されたことを意味し、０％はビートルの幼虫のいずれもが殺されな かったことを意味する。 このテストにおいて、例えば、製造実施例１及び２の化合物は０．１％の活性 化合物濃度で、７日後に８０〜１００％の駆除を生じさせた。 実施例Ｄ ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）テスト 溶媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物からなる適切な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上 記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にす る。 イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の苗を所望の濃度の活性化合物か らなる薬剤中に浸漬し、苗がまだ湿っている間にグリーンライスリーフホッパー （ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）［ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐ ｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］の幼虫を寄生させる。 所望の期間後に、駆除パーセントを決定する。１００％はリーフホッパーが全 部殺されたことを意味し、０％はリーフホッパーのいずれもが殺されなかったこ とを意味する。 このテストにおいて、例えば、製造実施例１及び２の化合物は０．１％の活性 化合物濃度で６日後に１００％の駆除を生じさせた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、シアノ又はハロゲンを表し、 Ｒ²はシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又は任意に置換されてい てもよいアルキルを表し、 Ｒ³はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリー ル、アリールアルキル又はヘテロアリールを表し、 Ｒ⁴はそれぞれ任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アリール又はヘテ ロアリールを表し、 Ｒ⁵は水素、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ任意に置換されていてもよいアル キル又はアルコキシを表し、 Ｒ⁶は任意に置換されていてもよいアルキルを表し、並びに Ｒ⁷は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はそれぞれ任意に置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルを表す、 ことを特徴とする置換アミノフェニルウラシル類。 ２．Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、 Ｒ²がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、又は弗素及び／ 又は塩素で任意に置換されていてもよい、１個乃至４個の炭素原子を有するアル キルを表し、 Ｒ³がシアノ、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル チオで任意に置換されていてもよい、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル を表し、 Ｒ³が、更に、シアノ、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで任意に置換さ れていてもよい、３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ｒ³が、更に、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、チエニル、ピ ラゾリル、ピリジニル又はキノリニルを表し、それぞれの場合、可能な置換基は 、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバ モイル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ジメ チルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、それぞれ弗素及び／又は塩 素で任意に置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜Ｃ₄ア ルキルスルホニル、それぞれ弗素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ又はエトキシ で任意に置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、又は、それぞれ 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又は トリフルオロメトキシで任意に置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ 又はフェニルチオであり、 Ｒ⁴がシアノ、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで任意に置換さ れていてもよい、３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴が、更に、それぞれ任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ ル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル又はキノリニルを表しており、それぞれの場合、可能な置換基は、弗素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル 、ジメチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、そ れぞれ弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよい、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又 はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、又は弗素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ又は エトキシで任意に置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 Ｒ⁵が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ弗素及び／又は塩素で任 意に置換されていてもよい、それぞれの場合１個乃至４個の炭素原子を有するア ルキル又はアルコキシルを表し、 Ｒ⁶が弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよい、１個乃至４個の炭素 原子を有するアルキルを表し、並びに Ｒ⁷が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はそれぞれ弗素、塩素又はＣ₁〜 Ｃ₄アルコキシで任意に置換されていてもよい、それぞれの場合６個までの炭素 原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルを表すことを特 徴とする、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノフェニルウラシル類 。 ３．Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、 Ｒ²がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル又はトリフルオロメ チルを表し、 Ｒ³がそれぞれシアノ、弗素、塩素、メトキシ、又はエトキシで任意に置換され ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−も しくはｔ−ブチルを表し、 Ｒ³が更に、それぞれシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピルで任意に置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、 Ｒ³が、更に、それぞれ任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベン ジル、フェニルエチル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル又はキノリニルを表 しており、可能な置換基が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カ ルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくは ｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしく はｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ カルボニルであり、 Ｒ⁴がシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル で任意に置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、又はシクロヘキシルを表し、 Ｒ⁴が、更に、それぞれ任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ ル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル又はピ リミジニルを表しており、それぞれの場合に可能な置換基は、弗素、塩素、臭素 、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ジメチルア ミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル、それぞれ弗素 及び／又は塩素で任意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、それぞれ弗素、塩素、臭素 、シアノ、メトキシ、又はエトキシで任意に置換されていてもよいメトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、それぞ れ弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又 はトリフルオロメトキシで任意に置換されていてもよいフェニル、フェニルオキ シ、又はフェニルチオを表し、 Ｒ⁵が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ弗素及び／又は塩素で任 意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ⁶が弗素及び／又は塩素で任意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピルを表し、並びに Ｒ⁷が水素、アミノを表わすか、又はそれぞれ弗素及び／又は塩素で任 意に置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ シ、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル又 はブチニルを表すことを特徴とする、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換 アミノフェニルウラシル類。 ４．一般式（Ｉ） （式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ請求項１に おいて定義したと同じである。） の置換アミノフェニルウラシル類の製造方法において、一般式（II） （式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ上で定義し たと同じである。） のスルホニルアミノフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存 在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｒ⁴-ＣＯ-Ｘ （III） （式中、Ｒ⁴は上で定義したと同じであり、Ｘはハロゲン又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁴ 基を表わす。） の酸誘導体と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換アミノフェニル ウラシル類の製造方法。 ５．請求項１から４に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノフェニルウラシル類を 植物及び／又はその自生地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を 防除する方法。 ６．望ましくない植物及び望ましくない昆虫を防除するための、請求項１から ４に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノフェニルウラシル類の使用。 ７．請求項１から４に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノフェニルウラシル類を 増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤及び殺虫剤の 製造方法。 ８．請求項１から４に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の置換アミノフェニル ウラシルを含んでなることを特徴とする除草剤及び殺虫剤。 ９．請求項１から４に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノフェニルウラシル類を 昆虫及び／又はその生息地に作用させることを特徴とする、望ましくない昆虫の 防除方法。