JPH11505546A

JPH11505546A - 殺菌・殺カビ性の環式アミド類

Info

Publication number: JPH11505546A
Application number: JP8534896A
Authority: JP
Inventors: ブラウン，リチヤード・ジエイムズ; ダニエル，ダイロン・ジヤンシー; フレイジア，デボラ・アン; ハワード，マイケル・ヘンリー，ジユニア; コーサー，ジエラード・マイケル; ロラー，モリス・パジエツト
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1995-05-17
Filing date: 1996-05-08
Publication date: 1999-05-21
Also published as: PL323497A1; BR9608520A; KR19990014855A; WO1996036633A1; US6096895A; EP0825992A1; AU5639096A; MX9708802A

Abstract

(57)【要約】殺菌・殺カビ剤として有用な式（Ｉ）の化合物、並びにそれらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類を開示する。該式において、Ｅはある種の５−〜１２−員の単環式および縮合二環式芳香族複素環式環系から選択される環系、または明細書中に定義されている通りである場合により置換されていてもよいナフタレン環であり、ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ⁵、またはＣＲ¹⁴であり、ＧはＣまたはＮであり、但し条件としてＧがＣである時にはＡはＯ、ＳまたはＮＲ⁵でありそして浮動する二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、ＡはＮまたはＣＲ¹⁴でありそして浮動する二重結合はＡに結合されており、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、またはＮＯ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)であり、ＸはＯＲ¹、Ｓ(Ｏ)_mＲ¹、またはハロゲンであり、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、またはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、Ｒ₂はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、またはアセチルオキシであり、Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、またはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、そしてＹ、Ｚ、Ｒ¹⁴およびｍは明細書中に定義されている通りである。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物および有効量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気を抑制する方法も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】殺菌・殺カビ性の環式アミド類発明の背景本発明はある種の環式アミド類、それらのＮ−オキシド類、農業的に適する塩類および組成物、並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気の抑制は高い作物効率を得る際に非常に重要である。装飾用、野菜、畑、穀類、および果実作物に対する植物の病気による被害は生産性におけるかなりの減少を引き起こしそしてそれにより消費者への価格増加をもたらす。多くの製品をこれらの目的のために商業的に利用できるが、さらに有効であり、さらに低価格であり、さらに毒性が低く、さらに環境的に安全であるかまたは異なる活性方式を有する新規化合物に対する要望が存続する。ＷＯ９５／０１９７３は殺菌・殺カビ剤として式ｉのある種の複素環式アミド類およびエステル類を開示している。［式中、Ａｒは置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ¹はアルキルまたはハロアルキルであり、Ｒ²およびＲ³は独立して、中でも、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニル、または置換されたフェニルであり、Ａは−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_nＣＨ₂−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴ )＝Ｎ−ＯＣＨ₂−、または−ＮＲ⁶−であり、ＺはＯＲ⁵またはＮＲ⁶Ｒ⁷であり、Ｒ⁴はＨ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルまたはシアノであり、Ｒ⁵はアルキルまたはハロアルキルであり、Ｒ⁶およびＲ⁷は独立してＨ、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、そしてｎは０、１または２である］本発明の環式アミド類はそこには開示されていない。 J．Heterocyclic Chem.，(1987)，24，465、J．Heterocyclic Chem.，(1988) ，25，1307 および Australian J．Chem.，(1977)，30(8)，1815 はそれぞれ４ −ニトロフェニルイソキサゾール類（ii）、フェニルピラゾロン類（iii）、およびアリールイソチアゾリノン類（iv）を開示している。しかしながら、殺菌・殺カビ剤としての使用は主張されておらずそして本発明の環式アミド類はそこには開示されていない。発明の要旨本発明は全ての幾何学的異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド類および農業的に適する塩類を包含する式Ｉの化合物、それらを含有する農業用組成物並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する：［式中、Ｅはｉ）５〜１２−員の単環式および縮合二環式芳香族複素環式環系であって、各複素環式環系は窒素、酸素および硫黄の群から独立して選択される１〜６個のヘテロ原子を含有しており、但し条件として各複素環式環系は４個より多い窒素、２個より多い酸素、および２個より多い硫黄を含有せず、各縮合二環式環系は場合により１個もしくは２個のＱを環員として場合により含んでいてもよい１個の非芳香族環を含有していてもよくそして場合によりＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)₂から独立して選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、但し条件としてＧは芳香族環と結合されており、そしてＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、ＧおよびＹは隣接する環員と結合されており、各芳香族複素環式環系は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つ、またはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよい該５〜１２−員の単環式および縮合二環式芳香族複素環式環系、並びに ii）ナフタレン環であって、但し条件としてＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、ＧおよびＹは隣接する環員に結合されており、ナフタレン環は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つ、またはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、但し条件としてＧがナフタレン環の１、４、５、または８位に結合されており且つＺが各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニルまたはフェニルである時には、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｃ(＝Ｏ) −、−ＣＨＲ₆−、−ＣＨＲ₆ＣＨＲ₆−、−ＣＲ₆＝ＣＲ₆−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨＲ¹⁵−、−Ｓ(Ｏ)_nＣＨＲ¹⁵−または直接結合以外であるナフタレン環から選択される環系であり、ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ⁵、またはＣＲ¹⁴であり、ＧはＣまたはＮであり、但し条件としてＧがＣである時にはＡはＯ、ＳまたはＮＲ⁵でありそして浮動する(floating)二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、ＡはＮまたはＣＲ¹⁴でありそして浮動する二重結合はＡに結合されており、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、またはＮＯ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)であり、ＸはＯＲ¹、Ｓ(Ｏ)_mＲ¹、またはハロゲンであり、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、またはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、Ｒ²はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、またはアセチルオキシであり、Ｒ³およびＲ⁴は各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ＮＨ₂Ｃ(Ｏ)、(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)₂ＮＣ (Ｏ)、Ｓｉ(Ｒ²⁵)₃、Ｇｅ(Ｒ²⁵)₃、(Ｒ²⁵)₃Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−、または各々がＲ⁸で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルもしくはフェニルスルホニルであり、Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、またはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＮＲ¹⁵−、−Ｃ(＝Ｏ)−、 −ＣＨ(ＯＲ¹⁵)−、−ＣＨＲ⁶−、−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−、 −ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−、−ＯＣＨＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_nＣＨＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、 −Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ⁾Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｏ−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｏ−、一ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｓ−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｏ−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｓ−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝ＮＲ¹⁵)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＮＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＯＣＨ₂−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｎ＝Ｎ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(＝Ｏ)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹)−Ａ¹−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ａ²−Ａ³−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−ＣＨ₂Ｓ−、 −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｃ(Ｒ¹⁵)＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−ＮＲ¹⁵−、 −ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(ＣＯＣＨ₃)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＯＣ(＝Ｓ)ＮＲ¹⁵Ｃ(＝Ｏ)−、−ＣＨＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −Ｎ＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、または直接結合であり、そしてＹ結合の方向性は結合の左側に記載されている部分がＥと結合されそして結合の右側にある部分がＺと結合されるように定義され、Ｚ¹はＨまたは−Ａ³−Ｚであり、Ｗ¹はＯまたはＳであり、Ａ¹はＯ、Ｓ、ＮＲ¹⁵、または直接結合であり、Ａ²はＯ、ＮＲ¹⁵、または直接結合であり、Ａ³は−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)₂−、または直接結合であり、各Ｒ⁶は独立してＨ、１〜２個のＣＨ₃、Ｃ₂−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ホルミルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、ＮＨ₂Ｃ(Ｏ₎ＮＨ、(Ｃ₁− Ｃ₃アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ₁−Ｃ₃アルキル)₂ＮＣ(Ｏ)ＮＨ、Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₃ アルキル)₂、ピペリジニル、モルホリニル、１−２個のハロゲン、シアノ、またはニトロであり、各々のＲ⁷は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨ(Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)₂、またはモルホリニルであり、各Ｚは独立してｉ）各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰ で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂− Ｃ₁₀アルキニル、 ii）各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰ で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルケニルおよびフェニル、 iii）３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の芳香族複素環式環系であって、各複素環式環系は窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜６個のヘテロ原子を含有しており、但し条件として各複素環式環系は４個より多い窒素、２個より多い酸素、および２個より多い硫黄を含有せず、各非芳香族または芳香族複素環式系はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の芳香族複素環式環系、 iv）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１個もしくは２個のＱを環員として含有しそしてＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)₂から独立して選択される１個もしくは２個の環員および芳香族炭素環式環としての残りの環を含有する環系である８〜１４−員の縮合二環式および縮合三環式環系から選択される多環式環系であって、各多環式環系はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい多環式環系、並びにｖ）Ｒ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいアダマンチルから選択され、各Ｑは独立して−ＣＨＲ¹³−、−ＮＲ¹³、−Ｏ−、および −(Ｏ)_p−の群から選択され、Ｒ₈はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、ＣＯ₂(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、ＮＨ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁− Ｃ₆アルキル)₂、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹、またはＧｅＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹ であり、Ｒ⁹はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、ＣＯ₂(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、ＮＨ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)₂、−Ｃ(Ｒ¹⁸)＝ＮＯＲ¹⁷、シアノ、ニトロ、ＳＦ₅、ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴、またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であり、或いはＲ⁹は各々が場合によりＲ¹¹、Ｒ¹²の１つ、またはＲ¹¹およびＲ¹²の両者で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり、各Ｒ¹⁰は独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、ニトロ、またはシアノであり、或いはＲ⁹およびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子と結合されている時には、Ｒ⁹および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になって−ＯＣＨ₂Ｏ−または−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ −であることができ、該一緒になったＲ⁹およびＲ¹⁰の各ＣＨ₂基は場合により１〜２個のハロゲンで置換されていてもよく、或いはＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されておりそしてＹが −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｃ(Ｒ¹⁵)＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−または −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(ＣＯＣＨ₃)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時には、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になってＪがＺに結合されているような−(ＣＨ₂)_r− Ｊ−であることができ、Ｊは−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−Ｎ(Ｒ¹⁶)ＣＨ₂−、または −ＣＨ₂Ｎ(Ｒ¹⁶)−であり、該Ｊの各ＣＨ₂基は場合により１〜２個のＣＨ₃で置換されていてもよく、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｓｉ( Ｒ²⁵)₃、またはＧｅ(Ｒ²⁵)₃であり、各Ｒ¹³は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、または場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ¹⁴はＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、またはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、各Ｒ¹⁵は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、または各々が場合によりフェニル環上でハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、Ｙが−ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−である時には、該基上の窒素原子に結合されている２個のＲ¹⁵は一緒になって−(ＣＨ₂)_s−であることができ、或いはＹが−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＮＲ¹⁵−である時には、Ｒ⁷および隣接して結合されているＲ¹⁵は一緒になって−ＣＨ₂−(ＣＨ₂)_s−、 −Ｏ−(ＣＨ₂)_s−、−Ｓ−(ＣＨ₂)_s−、または −Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₃アルキル)−(ＣＨ₂)_s−であることができ、該結合の方向性は結合の左側に記載されている部分が炭素と結合されそして結合の右側にある部分が窒素と結合されるように定義され、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は各々独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、または場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³およびＲ²⁴は各々独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、またはフェニルであり、各Ｒ²⁵は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、またはフェニルであり、ｍ、ｎおよびｐは各々独立して０、１または２であり、ｒは０または１であり、そしてｓは２または３である］。発明の詳細以上の記載において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される「アルキル」という語は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を含む。「１〜２個のＣＨ₃」という語は置換基がメチルでありうること、または同一原子に結合されている水素がある時にはその置換基および該水素の両者がメチルでありうることを意味する。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン類、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」はポリエン類、例えば１, ２−プロパンジエニルおよび２,４−ヘキサジエニルを含む。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン類、例えばエチニル、１−プロピニル、２− プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」はまた例えば２,５−ヘキサジイニルの如き複数の三重結合を含んでなる部分も含む。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルケニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例はＨ₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、(ＣＨ₃)₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、(ＣＨ₃)ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、(ＣＨ₃)ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＨ₂ＯおよびＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏを含む。「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例はＨＣ≡ＣＣＨ₂Ｏ、ＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂ＯおよびＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂Ｏを含む。「アルキルチオ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の２種の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例はＣＨ₃Ｓ(Ｏ) 、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)、(ＣＨ₃)₂ＣＨＳ(Ｏ)並びに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体を含む。「アルキルスルホニル」の例はＣＨ₃Ｓ(Ｏ)₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)₂、(ＣＨ₃)₂ＣＨＳ(Ｏ)₂並びに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体を含む。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを含む。「シクロアルケニル」は例えばシクロペンテニルおよびシクロヘキセニルの如き基並びに１つより多い二重結合を有する基、例えば１,３− および１,４−シクロヘキサジエニルを含む。「芳香族炭素環式環系」は完全に芳香族の炭素環類および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である炭素環類を含む（ここで芳香族はヒュッケル則が満たされることを意味する）。「非芳香族炭素環式環系」という語は完全に飽和した炭素環類並びにヒュッケル則が環系のいずれかの環により満たされていない部分的にまたは完全に不飽和の炭素環類を示す。「芳香族複素環式環系」は完全に芳香族の複素環類および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である複素環類を含む（ここで芳香族はヒュッケル則(Huckel rule)が満たされることを意味する）。「非芳香族複素環式環系」という語は完全に飽和した複素環類並びにヒュッケル則が環系のいずれかの環により満たされていない部分的にまたは完全に不飽和の複素環類を示す。複素環式環系は利用可能な炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結び付けられていてもよい。当技術の専門家は、窒素はオキシドへの酸化用に利用可能な孤立電子対を必要とするため必ずしも全ての窒素に含有複素環類がＮ−オキシド類を生成できるものではないことを認識するであろうし、当技術の専門家はＮ−オキシド類を生成しうる窒素含有複素環類を認識するであろう。単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中での「ハロゲン」という語は弗素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。「１−２個のハロゲン」は置換基用に利用できる位置の１つまたは２つが独立して選択されるハロゲンであってよいことを示す。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される時には、アルキルは同一もしくは相異なっていてよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例はＦ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂を含む。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの語は「ハロアルキル」の語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例は(Ｃｌ)₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ を含む。「ハロアルキニル」の例はＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃ ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂を含む。「ハロアルコキシ」の例はＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏを含む。「ハロアルキルチオ」の例はＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＳおよびＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｓを含む。「ハロアルキルスルフィニル」の例はＣＦ₃Ｓ(Ｏ)、ＣＣｌ₃Ｓ(Ｏ) 、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)およびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ(Ｏ)を含む。「ハロアルキルスルホニル」の例はＣＦ₃Ｓ(Ｏ)₂、ＣＣｌ₃Ｓ(Ｏ)₂、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)₂およびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ(Ｏ)₂を含む。置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃ_i−Ｃ_j」接頭辞により示されており、ここでｉおよびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを示す。「アルキルカルボニル」の例はＣ(Ｏ)ＣＨ₃、Ｃ(Ｏ)ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃およびＣ(Ｏ)ＣＨ(ＣＨ₃)₂を含む。「アルコキシカルボニル」の例はＣＨ₃ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)、(ＣＨ₃)₂ＣＨＯＣ(＝Ｏ)および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体を含む。以上の記載において、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環式環を含んでなる時には、全ての置換基はこれらの環と利用できる炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結び付けられている。基が水素でありうる置換基、例えばＲ⁹またはＲ¹³、を含有する時には、この置換基が水素である時にはこれは該基が置換されていないことに相当することが認識される。本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。種々の立体異性体は鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何学的異性体を含む。当技術の専門家は、１種の立体異性体が他の１種もしくはそれ以上の立体異性体より富んでいる時または他の１種もしくはそれ以上の立体異性体から分離される時に活性がより大きいかおよび／または有利な効果を示すかもしれないことを認識するであろう。さらに、専門家は該立体異性体の分離、富裕化および／または選択的製造方法を知っている。従って、本発明は式Ｉ、それらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類から選択される化合物を含んでなる。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体、または光学的に活性な形態として存在していてよい。本発明の化合物の塩類には無機または有機酸類、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸、との酸−付加塩類が包含される。本発明の化合物の塩類には、その化合物が例えばフェノールの如き酸性基を含有する時には有機塩基類（例えば、ピリジン、アンモニアもしくはトリエチルアミン）または無機塩基類（例えばナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物、水酸化物、もしくは炭酸塩）を用いて生成されるものも包含される。より良好な活性および／または合成の容易さの理由のために好適な化合物は下記のものである：好適例１．Ｅが１Ｈ−ピロール−１,２−、２,３−および３,４−ジイル；２,３−および３,４−フランジイル；２,３−および３,４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１,５−、３,４−および４,５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１,２−、４,５−および１,５−ジイル；３,４−および４,５−イソキサゾールジイル；４ ,５−オキサゾールジイル；３,４−および４,５−イソチアゾールジイル；４,５ −チアゾールジイル；１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１,５−および４,５−ジイル；２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４,５−ジイル；１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１,５−ジイル；４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３,４−ジイル；１ ,２,３−オキサジアゾール−４,５−ジイル；１,２,５−オキサジアゾール−３,４−ジイル；１,２,３−チアジアゾール−４,５−ジイル；１,２,５−チアジアゾール−３,４−ジイル；１Ｈ−テトラゾール−１,５−ジイル；２,３− および３,４−ピリジンジイル；３,４−および４,５−ピリダジンジイル；４,５ −ピリミジンジイル；２,３−ピラジンジイル；１,２,３−トリアジン−４,５− ジイル；１,２,４−トリアジン−５,６−ジイル；１Ｈ−インドール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、１,２−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７ −ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３,４−、３,５−、３,６− 、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；ベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３,４−、３,５− 、３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１Ｈ− インダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、３,４−、３,５−、３, ６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１Ｈ−ベンズイミダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４−、２,５−、２,６−、２, ７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１,２−ベンズイソキサゾール− ３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾキサゾールジイル；１,２−ベンズイソチアゾール−３,４−、３,５−、３,６ −、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２, ６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾチアゾールジイル；２, ５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、４, ５−、４,６−、４, ７−、４,８−、２,３−、３,４−、５,６−、６,７−および７,８−キノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、３,５−、３,６−、３,７−、３, ８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７−および７,８−イソキノリンジイル；３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、４,５− 、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７−、および７,８−シンノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、５,６−、６,７−および７,８−フタラジンジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−および７,８−キナゾリンジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、２,３−、５,６−、６,７−および７, ８−キノキサリンジイル；１,８−ナフチリジン−２,５−、２,６−、２,７−、３,５−、３,６−、４,５−、２,３−および３,４−ジイル；２,６−、２,７− 、４,６−、４,７−、６,７−プテリジンジイル；ピラゾロ[５,１−ｂ]チアゾール−２,６−、２,７−、３,６−、３,７−、２,３−および６,７−ジイル；チアゾロ[２,３−ｃ]−１,２,４−トリアゾール−２,５−、２,６−、５,６−ジイル；２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−４,５−および５,６−ジイル；１, ３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２,４−、２,５−、４,５−および５,６ −ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３,５−、３,６−、３,７− 、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−および７, ８−ジイル；[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；３,４−ジヒドロ− ２,４−ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾキサジン−３,５−、３,６−、３,７− 、３,８−、５,６−、６,７ −および７,８−ジイル；２,３−ジヒドロ−２−オキソ−３,４−、３,５−、３ ,６−、３,７−、４,５−,５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；チエノ[ ３,２−ｄ]チアゾール−２,５−、２,６−、および５,６−ジイル；５,６,７,８ −テトラヒドロ−２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３,６−、３ ,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、２,３−および３,４− キノリンジイル；２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリオキソ−１,２−ベンズイソチアゾール−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６ ,７−ジイル；１,３−ベンゾジオキソール−２,４−、２,５−、４,５−および５,６−ジイル；２,３−ジヒドロ−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３, ４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−２,５−、２,６−、２ ,７−、２,８−、５,６−および６,７−ジイル；５,６,７,８−テトラヒドロ− ４Ｈ−シクロヘプタ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、２ ,８−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−および２,３−ジイル；並びに１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、２,６−、２,７−、１,２−および２,３−ナフタレンジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つまたはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、ＷがＯであり、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₃アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルであり、Ｒ₂がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、またはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、Ｒ³およびＲ⁴が各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ₁− Ｃ₄アルキル)₂ＮＣ(Ｏ)、ベンゾイル、またはフェニルスルホニルであり、Ｙが−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、 −ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ｏ−、 −ＣＨ₂ＯＣ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ₂Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、 −ＣＨ₂＝ＣＲ₆−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、または直接結合であり、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、またはシアノであり、或いはＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されておりそしてＹが −ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時には、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になってＪがＺに結合されているような−(ＣＨ₂)_r−Ｊ−であることができ、ＺがＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、フェナンスレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１ ,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４ −オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,２,４,５−テトラジニル、１Ｈ−インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾ[ｂ]チオフェニル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ベンズイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１,８−ナフチリジニル、プテリジニル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ −インデニル、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレニル、６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、５,６,７,８,９,１０−ヘキサヒドロベンゾシクロオクテニル、２,３−ジヒドロ−３−オキソベンゾフラニル、１,３ −ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル、２,３−ジヒドロ−２−オキソベンゾフラニル、３,４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、３, ４−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３,４−ジヒドロ−３ −オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３,４−ジヒドロ−２−オキソ−２Ｈ− １−ベンゾピラニル、４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラニル、２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−５−オキソ−１−ベンゾキセピニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−２−オキソ−１−ベンゾキセピニル、２,３−ジヒドロ−１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドリル、１,２,３,４ −テトラヒドロ−１,３−ジオキソイソキノリニル、３,４−ジヒドロ−２,４− ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾキサジニル、２−オキソ−１,３−ベンゾジオキシル、２,３−ジヒドロ− １,１,３−トリオキソ−１,２−ベンズイソチアゾリル、９Ｈ−フルオレニル、アズレニル、およびチアゾロ[２,３−ｃ]−１,２,４−トリアゾリルの群から選択され、各基はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく、Ｒ⁹がＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、シアノ、ＣＯ₂(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、ＮＨ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₆アルキル)₂、ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴、またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であり、或いはＲ⁹が各々が場合によりＲ¹¹、Ｒ¹²の１つ、またはＲ¹¹およびＲ¹²の両者で置換されていてもよいＣ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり、そして各Ｒ¹⁵が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、またはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルである、上記の式Ｉの化合物、並びにそれらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩。好適例２．Ｅが２,３−および３,４−フランジイル；２,３−および３,４−チオフェンジイル；２,３−および３,４−ピリジンジイル；４,５−ピリミジンジイル；２,４ −、２,７−、３,５−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；ベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,７−、３,５−、２,３−、４,５ −、５,６−および６,７−ジイル；並びに１,６−、１,７−、１,２−、および２,３−ナフタレンジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合によりＲ³、Ｒ⁴ の１つまたはＲ³ およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、Ｚがフェニル、１,２,４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、およびナフタレニルの群から選択され、各基はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、シクロプロピル、ハロゲン、またはシアノであり、或いはＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されておりそしてＹが −ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時には、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になってＪがＺに結合されているような−(ＣＨ₂)_r−Ｊ−であることができ、Ｊが−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、そしてｒが１である、好適例１の化合物。好適例３．ＡがＯ、Ｎ、ＮＲ⁵、またはＣＲ¹⁴であり、ＸがＯＲ¹であり、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₃アルキルでありＲ²がＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルであり、Ｙが−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ₂Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、または −ＣＨ＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−であり、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、またはシクロプロピルであり、そして各Ｒ¹⁵が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、またはシクロプロピルである、好適例２の化合物。好適例４．ＡがＯまたはＮＲ⁵であり、ＧがＣであり、そしてＹが−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である、好適例３の化合物。好適例５．Ｒ¹がメチルであり、そしてＲ²がメチルである、好適例４の化合物。好適例６．ＡがＮまたはＣＲ¹⁴であり、ＧがＮであり、そしてＹが−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である、好適例３の化合物。好適例７．Ｒ¹がメチルであり、そしてＲ²がメチルである、好適例６の化合物。２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[[１−[３−(トリメチルシリル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−３−チエニル]− ３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−[[[[１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−３−チエニル] −３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、４−[２−[(２,５−ジメチルフェノキシ)メチル]−３−チエニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、２−クロロ−３−[３−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)−２−チエニル]−２−プロペン酸(１,１−ジメチルエチル)、４−[２−[[[３−(４−クロロフェニル)−１,２,４−チアジアゾール−５−イル ]オキシ]メチル]−３−チエニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、および２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[３−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]メチル ]−３−チエニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの群から選択される好適例３の化合物が最も好適である。本発明はまた、殺菌・殺カビ的な有効な量の本発明の化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺菌・殺カビ組成物にも関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物を含んでなるものである。本発明はまた、植物もしくはその一部に、または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、ここに記載されている組成物として）適用することを含んでなる菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気を抑制する方法にも関する。好適な使用方法は上記の好適な化合物を含むものである。Ｅがナフタレン環であり、但し条件としてＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、ＧおよびＹは隣接する環員に結合されており、ナフタレン環は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つまたはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、但し条件としてＧがナフタレン環の１、４、５、または８位に結合されている時には、Ｙが−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｃ(＝Ｏ)−、−ＣＨＲ⁶−、−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−、 −ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨＲ¹⁵−、−Ｓ(Ｏ)_nＣＨＲ¹⁵−または直接結合以外である態様；Ｒ²がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルまたはＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルである態様；Ｙが −Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＮＲ¹⁵、−Ｃ(＝Ｏ)−、−ＣＨ(ＯＲ¹⁵)−、 −ＣＨＲ⁶−、−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−、−ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−、−Ｃ≡Ｃ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−、−ＯＣＨＲ¹⁵−、ＣＨＲ¹⁵Ｓ(Ｏ)_n−、 −Ｓ(Ｏ)_nＣＨＲ¹⁵−、−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ｏ−、 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＮＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＣＨ₂−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｎ＝Ｎ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(＝Ｏ)−、ＣＨＲ¹⁵Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、 −Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−ＮＲ¹⁵、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(ＣＯＣＨ₃)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＯＣ(＝Ｓ)ＮＲ¹⁵Ｃ(＝Ｏ)−、−ＣＨＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −Ｎ＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−または直接結合である態様；Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノまたはモルホリニルである態様；Ｚが各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルケニルおよびアダマンチル以外である態様；ＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されておりそしてＹが −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−または −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(ＣＯＣＨ₃)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時に、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰が一緒になってＪがＺに結合されているような−(ＣＨ₂)_r−Ｊ−となる態様；Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³およびＲ²⁴が各々独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはフェニルである態様；各Ｒ²⁵が独立してＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはフェニルである態様；Ｒ³およびＲ⁴ が各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、(Ｃ₁− Ｃ₄アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)₂ＮＣ(Ｏ)、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルである態様；並びにＺが各々の基がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニルおよびナフタレニルの群から選択される態様が注目される。式Ｉの化合物は反応式１〜３３に記載されているような下記の方法および変法の１つもしくはそれ以上により製造することができる。以下の式１〜５８の化合物中のＥ、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｒ¹〜Ｒ²⁵、Ｙ、Ｚ¹、Ｗ¹、Ａ¹〜Ａ³、Ｚ、Ｑ、Ｊ、ｍ、ｎ、ｐ、ｒおよびＳの定義は本発明の要旨において前記で定義されている通りである。式Ｉａ〜Ｉｏの化合物は式Ｉの化合物の種々の副群であり、そして式Ｉａ〜Ｉｏに関する全ての置換基は式Ｉに関して前記で定義されている通りである。当技術の専門家は式Ｉの一部の化合物が１種もしくはそれ以上の互変異性体形態で存在しうることを認識するであろう。例えば、Ｒ²がＨである式Ｉの化合物は互変異性体ＩａもしくはＩｂ、またはＩａおよびＩｂの両者として存在できる。本発明は式Ｉの化合物の全ての互変異性体形態を包括する。式Ｉの化合物は工程１）〜５）に以下で記載されているようにして製造することができる。工程１）〜４）はアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の生成後のアミド環の構成を含む合成法を記載している。工程５）はすでに定位置にあるアミド環を用いるアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の合成法を記載している。１）アルキル化工程式Ｉの化合物は式１の化合物を不活性溶媒中で追加の酸性もしくは塩基性試薬または他の試薬を用いてまたは用いずに適当なアルキル転移試薬で処理することにより製造される（反応式１）。適当な溶媒は極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、またはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトンまたは２−ブタノン；炭化水素類、例えばトルエンまたはベンゼン；およびハロカーボン類、例えばジクロロメタンまたはクロロホルムよりなる群から選択される。例えば、式Ｉの化合物は式１のジカルボニル化合物に対する式２のジアゾアルカン試薬、例えばジアゾメタン（Ｕ＝Ｈ）またはトリメチルシリルジアゾメタン（Ｕ＝(ＣＨ₃)₃Ｓｉ）の作用により製造することができる（方法１）。トリメチルシリルジアゾメタンの使用はプロトン性共溶媒、例えばメタノール、を必要とする。これらの工程の例に関しては、Chem．Pharm．Bull.，(1984)，32，3759 を参照のこと。方法２に示されている如く、式Ｉの化合物は式１のカルボニル化合物を式３のトリクロロアセトイミド酸アルキルおよびルイス酸触媒と接触させることにより製造することもできる。適するルイス酸にはトリメチルシリルトリフラートおよびテトラフルオロホウ酸が包含される。トリ Synth．Commun.，(1990)，20，203）に記載されている通りにして適当なアルコールおよびトリクロロアセトニトリルから製造することができる。式Ｉの化合物は式１の化合物から式４のテトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソニウム（すなわち、メーヤワイン塩(Meerwein's salt)）を用いる処理により製造することもできる（方法３）。強力なアルキル化剤としてのトリアルキルオキソニウム塩類の使用は当技術で既知であ l.，(1981)，20，798 を参照のこと）。式１のカルボニル化合物を式Ｉの化合物に転化させうる他のアルキル化剤は硫酸ジアルキル類、例えば硫酸ジメチル、スルホン酸ハロアルキル類、例えばトリフルオロメタンスルホン酸メチル、並びにハロゲン化アルキル類、例えばヨードメタンおよび臭化プロパルギルである（方法４）。これらのアルキル化は追加の塩基を用いてまたは用いずに実施することができる。適する塩基にはアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機塩基、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カリウム、またはターシャリーアミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、およびトリエチレンジアミンが包含される。このタイプの試薬を使用するアルキル化の例に関しては R．E．Benson，T．L．Cairns，J．Am．Chem ．Soc.，(1948)，70，2115 を参照のこと。式１ａの化合物（Ｇ＝Ｃ、Ｗ＝ＯおよびＸ＝ＯＨである式１の化合物）は式５のマロン酸エステル類またはマロン酸エステル誘導体と式６のアンビデント求核剤との縮合により製造することができる（反応式２）。式６の求核剤はＮ −置換されたヒドロキシルアミン類（ＨＯ−ＮＨＲ²）および置換されたヒドラジン類（ＨＮ(Ｒ⁵)−ＮＨＲ²）である。そのような求核剤の例はＮ−メチルヒドロキシルアミンおよびメチルヒドラジンである。式５のマロン酸エステル類は以下に記載されている方法により製造することができる。式５のエステル類は最初にこのエステルを加水分解して対応するカルボン酸を生成し、そして次にこの酸を塩化チオニルまたは塩化オキサリルを使用して酸塩化物（Ｔ＝Ｃｌ）にまたは１,１′−カルボニルジイミダゾールを用いて処理することによりアシルイミダゾール（Ｔ＝１−イミダゾリル）に転化させることにより活性化することもできる。式１ａａの化合物は式５ｂのニトリルエステル類と式６のアンビデント求核剤との反応により製造することができる。M．Scobie and G．Tennant，J．Chem ．Soc.，Chem．Comm.，(1994)，2451 を参照のこと。塩基の存在下でのハロゲン化アルキル類を用いる１ａａのアルキル化が式１ａｂの化合物を与える。或いは、アルキルアミン類またはアルコキシアミン類を用いる１ａａの処理が式１ａｂの化合物を与える。式５ａのエステル類は A．Osuka，T．Kobayashi and H．Suzuki，Synthesis， (1983)，67 および M．S．Malamas，T．C．Hohman，and J．Millen，J．Med．Ch em.，1994，37，2043-2058 から応用されそして反応式３に示されている方法に従い式７のマロン酸エステル類と式８の置換されたハロゲン化アリール類との銅（Ｉ）で触媒作用を受ける反応から製造することができる。式８の化合物を製造するための工程は以下に記載されている（反応式３２を参照のこと）。式５ａのマロン酸エステル類は式５ｃのジエステルカルボン酸類からカルボン酸官能基の適当なＹおよびＺ基への変換後に製造することもできる。式７のマロン酸エステル類と式８ａのオルトブロモカルボン酸類との銅（Ｉ）で触媒作用を受けるカップリング（A．Bruggink，A．McKillop，Tetrahedron，(1975)，31，2 607 を参照のこと）を使用して反応式３に示されているようにして式５ｃの化合物を製造することができる。式８ａの化合物を製造するための方法は当技術で一般的である（P．Beak，V．Snieckus，Acc．Chem．Res.，(1982)，15，306 および Org．React，(1979)，26，1 並びにそこにある参考文献を参照のこと）。さらに、式５ａのマロン酸エステル類は式９のアリール酢酸エステル類を例えばナトリウム金属または水素化ナトリウムの如くであるがそれらに限定されない適当な塩基の存在下で炭酸ジアルキルまたはクロロ蟻酸アルキルで処理することにより製造することができる（反応式４）。例えば、J．Am．Chem．Soc.，(1928 )，50，2758 を参照のこと。式５ｂのニトリルエステル類は式１０の化合物から同様にして製造することができる。式９のエステル類は反応式５に示されているようにして式１０のアリールアセトニトリルの酸で触媒作用を受けるアルコール分解または式１１のアリール酢酸類のエステル化により製造することができる（Org．S ynth.，Coll．Vol．I，(1941)，270 を参照のこと）。さらに、式９のエステル類は式８のヨウ化アリール類またはアルコキシ(トリアルキルスタニル)アセチレンのパラジウム（０）で触媒作用を受ける交差カップリング反応およびその後の水和により製造することができる（反応式５）。例えば、T．Sakamoto，A．Yasuhara，Y．Kondo，H．Yamanaka，Synlett.，(1992) ，502，および J．F．Fauvarque，A．Jutard，J．Organometal．Chem.，(1977) ，132，C17 を参照のこと。式９ａのアリール酢酸エステル類はＥＰ−Ａ−３０７,１０３に記載されている通りのそして以下の反応式６に示されているような式１２のハロゲン化アリールと式１３の化合物との銅（Ｉ）で触媒作用を受ける縮合により製造することもできる。式９の一部のエステル類（式９ｂ）は一般的な求核置換化学法を使用してＹ² 架橋を生成することにより製造することもできる（反応式７）。式１４の求核性エステルを用いる式１５または１６の求電子剤中の適当な脱離基（Ｌｇ）の置換で式９ｂを与える。塩基、例えば水酸化ナトリウム、を使用して式１４の対応するアルコキシドまたはチオアルコキシドを生成する。式９の一部のエステル類（式９ｅ）は置換されたヒドロキシルアミン９ｄおよびカルボニル化合物１４ａからＹ³架橋を生成することにより製造することもできる。ヒドロキシルアミン９ｄはエステル９ｃから製造される。この方法はＥＰ−Ａ−６００,８３５に記載されておりそして反応式８に示されている。２）置換および共役付加／除去工程式Ｉの化合物は適当な溶媒中での式１７の化合物とアルカリ金属アルコキシド類（Ｒ¹Ｏ^-Ｍ⁺）またはアルカリ金属チオアルコキシド類（Ｒ¹Ｓ^-Ｍ⁺）との反応により製造することもできる（反応式９）。式１７のアミド中の脱離基Ｌｇ¹はこのタイプの置換反応を受ける当技術で既知の基である。適する脱離基の例には塩素、臭素、並びにスルホニルおよびスルホネート基が包含される。適する不活性溶媒の例はジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。式１７ａの化合物は式１ｂの化合物（ＸがＯＨである式１の化合物）から対応するβ−ハロ−置換された誘導体を生成するための例えば塩化チオニルまたはオキシ臭化燐の如きハロゲン化剤との反応により製造することができる（反応式１０）。或いは、式１ｂの化合物をハロゲン化アルキルスルホニルまたは無水ハロアルキルスルホニル、例えば塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、および無水トルエンフルオロメタンスルホニルで処理して対応する式１７ａのβ−スルホン酸アルキルを生成することもできる。ハロゲン化スルホニルとの反応は適当な塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下で行ってもよい。反応式１１に示されているように、式１７ａのスルホニル化合物は硫黄の酸化用の既知の方法を使用して式１８の対応すチオ化合物の酸化により製造することができる（Schrenk，K．In The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides; Pat ai，S．et al.，Eds.; Wiley: New York，1988 を参照のこと）。適する酸化試薬にはメタ−クロロ−ペルオキシ安息香酸、過酸化水素およびオキソン(Oxone^R) （ＫＨＳＯ₅）が包含される。或いは、式１７ｃのハロ−化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎ、およびＷ＝Ｏである式１７の化合物）は反応式１２に示されているようにして式１９のヒドラジド類から製造することができる。Ｒ²⁷＝Ｃ(＝Ｓ)Ｓ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)である時には、式１９のジアシル化合物を過剰のハロゲン化チオニル、例えば過剰の塩化チオニル、で処理する。最初に生ずる生成物は式２０の閉環化合物であり、それは単離することもまたはその場で式１７ｃの化合物に転化させることもできる；この方法の記載に関して参照のこと。或いは、Ｒ²⁷＝上記で定義されている通りのＲ²である時には、式１９のヒドラジドをホスゲンと環化させてｈａｌ＝Ｃｌである式１７ｃの環式ウレアを生成する。この工程は J．Org．Chem.，(1989)，54，1048 に詳細に記載されている。式１９のヒドラジド類は反応式１３に示されているようにして製造することができる。例えばテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中での式２１のイソシアン酸エステルと式Ｈ₂ＮＮＲ²Ｒ²⁷のヒドラジンとの縮合がヒドラジドを与える。３）共役付加／環化工程上記の方法の他に、Ｘ＝ＳＲ¹でありそしてＧ＝Ｃである式１の化合物（式Ｉｃ）は式２２のケテンジチオアセタールを式６のアンビデント求核剤で処理することにより製造することができる（反応式１４）。式６の求核剤は以上に記載されている。式２２ａまたは２２ｂのケテンジチオアセタール類は式９のアリール酢酸エステル類または式９ａのアミド類をそれぞれ適当な塩基の存在下で二硫化炭素と縮合させその後に２当量のＲ¹−ハロゲン化物、例えばヨードメタンまたは臭化プロパルギルとの反応により製造することができる（反応式１５）。２２ｂまたは２２ｃの転化はテトラフルオロホウ酸トリアルキルとの反応により実施することができる。式１ｄの化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎである式Ｉの化合物）は式２３のＮ−アミノ −ウレア類と式２４のカルボニル化剤との縮合により製造することができる（反応式１６）。式２４のカルボニル化剤はカルボニルまたはチオカルボニル転移試薬、例えばホスゲン、チオホスゲン、ジホスゲン（ＣｌＣ(＝Ｏ)ＯＣＣｌ₃）、トリホスゲン（Ｃｌ₃ＣＯＣ(＝Ｏ)ＯＣＣｌ₃）、Ｎ,Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、Ｎ,Ｎ′−チオカルボニルジイミダゾール、および１,１′−カルボニルジ (１,２,４−トリアゾール)である。或いは、式２４の化合物はクロロ蟻酸アルキル類または炭酸ジアルキル類であることができる。これらのカルボニル化反応の一部は反応を行うために塩基の添加を必要とするかもしれない。適当な塩基にはアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機塩基類、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カリウム、ターシャリーアミン類、例えばトリエチルアミンおよびトリエチレンジアミン、ピリジン、または１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が包含される。適する溶媒には極性の非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、もしくはジメチルスルホキシド；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、もしくはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトンもしくは２−ブタノン；炭化水素類、例えばトルエンもしくはベンゼン；またはハロカーボン類、例えばジクロロメタンもしくはクロロホルムが包含される。反応温度は０℃〜１５０℃の間で変動することができそして反応時間は塩基、溶媒、温度、および基質の選択により１〜７２時間に変動することができる。式２３のＮ−アミノ−ウレア類は反応式１７に示されているようにして製造することができる。ホスゲン、チオホスゲン、Ｎ,Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、またはＮ,Ｎ′−チオカルボニルジイミダゾールを用いる式２５のアリールアミンの処理が式２６のイソシアン酸エステルまたはイソチオシアン酸エステルを生成する。塩基をホスゲンまたはチオホスゲンとの反応用に加えることができる。式２６のイソシアン酸エステル類はシアン酸エステル２５ａのアシルアジド類を例えばトルエンまたはベンゼンの如き溶媒中で加熱することにより製造することもできる（クルチウス転位）。対応するアシルアミド類は当技術で既知の方法から製造することができる（March，J.，Advanced Organic Chemistry; 3rd E dition，John Wiley: New York，(1985)，pp 428，637 および Chem．Pharm．Bu ll (1977)，25，165 並びにそこにある参考文献を参照のこと。その後のＲ²−置換されたヒドラジンを用いるイソ（チオ）シアン酸エステルの処理が式２３のＮ −アミノ−ウレアを生成する。式１ｅの化合物（Ａ＝ＣＲ⁵、Ｇ＝Ｎ、およびＸ＝Ｏである式１の化合物）は反応式１８に示されている方法により製造することができる。式２７のウレア類を活性化された２−ハロカルボン酸誘導体、例えば２−ハロカルボン酸クロライド類、２−ハロカルボン酸エステル類または２−ハロアシルイミダゾール類、と反応させる。アリールアミノ窒素上での最初のアシル化後に環化を行うための２ −ハロ基の分子内置換が行われる。塩基を加えてアシル化および／またはその後の環化を促進させてもよい。適する塩基にはトリエチルアミンおよび水素化ナトリウムが包含される。或いは、式１ｅの化合物は式２６のイソ（チオ）シアン酸エステル類または式２６ａのカルボジイミド類と式２８ａのエステル類との反応により製造することもできる。上記のように、塩基を加えて反応および式１ｅの化合物へのその後の環化を促進させてもよい。カルボジイミド類２６ａは反応式１８に示されているようにして式２６の化合物で出発して製造することができる。式２７の（チオ）ウレア類またはアミジン類は反応式１９に示されている方法のいずれかにより製造することができる。式２５のアリールアミンを上記の式Ｒ² Ｎ＝Ｃ＝Ｗのインシアン酸エステルまたはイソチオシアン酸エステルと接触させることができる。或いは、式２６のイソ（チオ）シアン酸エステルまたは式２６ａのカルボジイミドをウレアまたはアミジンを生成するために式Ｒ²−ＮＨ₂のアミンと縮合させる。それぞれ式２５および２６のアリールアミンおよびイソ（チオ）シアン酸エステル類は商業的に入手できるかまたは既知の方法により製造される。例えば、イソチオシアン酸エステル類は J．Heterocycl．Chem.,(1990)，27，407 に記載されている方法により製造することができる。イソシアン酸エステル類は March，J.， Advanced Organic Chemistry; 3rd ed．，John Wiley: New York，(1985)，pp 9 44，1166 および Synthetic Communications，(1993)，23(3)，335 並びにそこにある参考文献に記載されている通りにして製造することができる。商業的に入手できない式２５のアリールアミン類の製造を記載している方法に関しては、M ．S．Gibson，In The Chemjstry of the Amino Group; Patai，S.，Ed.；Inters cience Publishers，1968; p 37 および Tetrahedron Lett．(1982)，23(7)，69 9 並びにそこにある参考文献を参照のこと。４）チオ化工程Ｗ＝Ｓである式Ｉの化合物である式Ｉｅの化合物は式Ｉｄの化合物（Ｗ＝ＯであるＩ）を反応式２０に示されているようにチオ化試薬、例えばＰ₂ Ｓ₅またはローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア −２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド）で処理することにより製造することができる（Bull．Soc．Chim．Belg.，(1978)，87，229 および Tetrahedr on Lett.，(1983)，24，3815 を参照のこと）。塩基の存在下での式Ｉｅａの化合物とハロゲン化アルキルとの反応が式Ｉｅｂの化合物を与え、それを式Ｔ⁵ＮＨ₂の化合物と反応させそして次にＲ²−(Ｂｒ, Ｃｌ,またはＩ)を用いてアルキル化して式Ｉｅｃの化合物を与えることができる。５）アリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）合成工程式Ｉｆの化合物（ＹがＣＨＲ¹⁵Ｏ、ＣＨＲ¹⁵Ｓ、またはＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷ である式Ｉの化合物）は式２９のハロゲン化物を種々の求核剤と接触させることにより製造することができる（反応式２１）。適当なアルコールまたはチオールを塩基、例えば水素化ナトリウム、で処理して求核剤として作用する対応するアルコキシドまたはチオアルコキシドを生成する。式２９の一部のハロゲン化アリール類は対応するアルキル化合物（すなわち、式２９においてハロゲンの代わりにＨ）のラジカルハロゲン化によりまたは対応するメチルエーテル（すなわち、式２９においてハロゲンの代わりにＯＭｅ）の酸性分解により製造することができる。式２９の他のハロゲン化アリール類は式３０の適当なアルコール類から当技術で既知のハロゲン化法により製造することができる（Carey，F．A.,; Sundber g，R J Advanced Organic Chemistry; 3rd ed.，Part B，Plenum: New York，(1 990)，p 122 を参照のこと）。ＹがＣＲ⁶＝ＣＲ⁶またはＣＨＲ⁶−ＣＨＲ⁶である式Ｉの化合物（それぞれ式ＩｇおよびＩｈ）は反応式２２に示されているようにして製造することができる。トリフェニルホスフィンまたはトリアルキルホスフィンを用いる式２９のハロゲン化物の処理がそれぞれ対応するホスホニウム塩（式３１）またはホスホン酸エステル（式３２）を生成する。燐化合物と塩基および式Ｚ(Ｒ⁶)Ｃ＝Ｏとの縮合が式Ｉｇのオレフィンを与える。当技術で既知のように（Rylander，Catalytic Hydrogenation in Organic Syn thesis; Academic: New York，1979）、式Ｉｇのオレフィン類を例えば炭素上パラジウムの如き金属触媒上での水素化により式Ｉｈの飽和化合物に転化させることができる。式Ｉｉのアルキン類は当技術で既知である工程を使用する式Ｉｇのオレフィン類のハロゲン化／脱ハロゲン化により製造することができる（March，J Advanc ed Organic Chemistry; 3rd ed.，John Wiley: New York，(1985)，p924）。さらに、式Ｉｉのアルキン類は例えばニッケルまたはパラジウムの如き触媒の存在下でのハロゲン化アリール類とアルキン誘導体との既知の反応により製造することもできる（J．Organomet．Chem.，(1975 )，93 253-257 を参照のこと）。式Ｉｇのオレフィンはウィティッヒまたはホーナー−エモンズ縮合において反応物の反応性を逆転せさることにより製造することもできる。例えば、式３３の２−アルキルアリール誘導体を反応式２３に示されているように式３４の対応するジブロモ−化合物に転化させることができる。ジブロモ化合物を加水分解して式３５のカルボニル化合物とし、それを式３６または３７の燐を含有する求核剤と縮合させて式Ｉｇのオレフィンを与えることができる。式３５のカルボニル化合物は反応式２２において式２９のハロゲン化物の酸化により製造することもできる（Tetrahedron Lett.，(1990)，31,4825 および Bull．Chem．Soc．Jpn.，( 1981)，54，2221 並びにそこにある参考文献を参照のこと）。さらに、式３５の化合物は式３０の対応するアルコール類の酸化により製造することもできる。式Ｉｊのハロゲン化ビニル類は式３７ａまたは３７ｂの燐試薬を式３５のカルボニル化合物と反応させることにより製造することができる（反応式２３）。適当なジエチルホスホノ酢酸エステルからの式３７ａのハロゲン化物の製造は McK enna and Khawli により J．Org．Chem.，(1986)，51，5467 に記載されている。式３７ｂのチオノエステル類は式３７ａのエステル類からこのエステルのカルボニル酸素をチオカルボニルに転化させることにより製造することができる（Ch em．Rev.，(1984)，84，17 および Tetrahedron Lett.，(1984)，25，2639 を参照のこと）。式Ｉｋのオキシム類（ＹがＣ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ｏである式Ｉ）は式３８のカルボニル化合物からヒドロキシルアミンとの縮合およびその後の式Ｚ−(Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ)の求電子剤を用いるＯ−アルキル化により製造することができる（反応式２４）。或いは、Ｏ−置換されたヒドロキシルアミンを式３８のカルボニル化合物と縮合させて式Ｉｋのオキシム類を直接生成することもできる。式IIのカルバミン酸エステル類は式３０のアルコール類を式３９のイソシアン酸エステル類と反応させることにより製造することができる。例えばトリエチルアミンの如き塩基を加えて反応に触媒作用を与えることができる。示されているように、式IIのカルバミン酸エステル類をさらにアルキル化して式Ｉｍのカルバミン酸エステル類を与えることができる。Ｙが−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹)−Ａ¹−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ａ²−Ａ³−または −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹)−である式Ｉの化合物はここに開示されている方法と一緒にした当技術で既知の方法または明らかな変法（例えば、ＷＯ９５／１８７８９、ＷＯ９５／２１１５３、およびそこにある参考文献を参照のこと）により製造することができる。Ｙが−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｏ−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｓ−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｏ-、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｓ−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝ＮＲ¹⁵)Ｓ−または −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−である式Ｉの化合物はここに開示されている方法と一緒にした当技術で既知の方法または明らかな変法（例えば、Ｕ.Ｓ. ５４１６１１０−Ａ、ＥＰ６５６３５１−Ａ１およびそこにある参考文献を参照のこと）により製造することができる。Ｚが要旨に記載されている部分である本発明の化合物は反応式１−２５に示されている反応の組み合わせにより製造される。Ｌで置換された要旨に記載されている基Ｚを含有する化合物の製造は、特定のＺ−Ｌに関する試薬および反応順序の適当な組み合わせにより当技術の専門家により実施することができる。そのような反応順序は化学技術で利用できる既知の反応を基にして開発することができる。一般的な参考文献に関しては、March，J．Advanced Organic Chemistry; 3r d ed.，John Wiley: New York,（1985）およびそこにある参考文献を参照のこと。Ｌが個々の反応式でどのように定義されているかの一部の例および代表的なＺ −Ｌ例の製造に関しては以下の章を参照のこと。反応式２６中の式４１の化合物は式４０の化合物からヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩との反応により製造することができる。方法の概観に関しては Sandler and Karo，"Organic Functional Group Prepara tions," Vol．3 Academic Press，New York,（1972）372-381 を参照のこと。式４１の化合物はＹ¹＝Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)である時の反応式６における式１３の化合物および反応式２１における試薬ＨＯ−Ｎ＝ＣＲ⁷に相当する。式４０の化合物は式３９ａの化合物（反応式２７）から式４２の化合物とのフリーデル−クラフツアシル化により製造することができる。（一般的な概観に関しては Olah，G．"Friedel-Crafts and Related Reactions," Interscience，Nw e York（1963-1964）を参照のこと）。式４０の化合物は式４５のハロゲン化アシル類、無水物、エステル類、またはアミド類と式４４の有機金属試薬との反応により製造することもできる。（March，J．Advanced Organic Chemistry; 3rd ed.，John Wiley: New York，(1985)，pp 433-435 およびそこにある参考文献を参照のこと。）式４４の有機金属化合物は例えばマグネシウムまたは有機試薬を使用する式４３のハロゲン−含有化合物の還元的金属化またはハロゲン−金属交換により、または例えばリチオアミドもしくは有機リチウム試薬の如き強塩基を使用する式３９ａの化合物の脱プロトン化およびその後の金属交換により製造することができる。化合物４０は反応式８における化合物１４ａに相当し、化合物４０ａは反応式２２におけるＯ＝Ｃ(Ｒ⁶)Ｚに相当する。式４３の化合物は、追加の触媒を用いてまたは用いずに、Ｚの性質によりフリーラジカルまたは芳香族求電子性ハロゲン化条件下での式３９ａの化合物（反応式２８）と例えば臭素または塩素との反応により製造することができる。別のハロゲン源、例えばＮ−ハロスクシンイミド類、次亜ハロゲン酸ｔｅｒｔ−ブチルまたはＳＯ₂Ｃｌ₂を使用してもよい。（March，J．Advanced Organic Chemistry ; 3rd ed.，John Wiley: New York，(1985)，pp 476-479，620-626 およびそこにある参考文献を参照のこと。）フリーラジカルハロゲン化の概観に関しては、 Huyser，in Patai，"The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond," Part 1,Wil ey，New York（1973）pp 549-607 を参照のこと。求電子置換に関しては、de la Mare，"Electrophilic Halogenation," Cambridge University Press，London '1976）を参照のこと。式４３の化合物はＬｇ＝Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩである反応式７における式１５の化合物および反応式２４における試薬Ｚ−ｈａｌに相当する。式４７の化合物は式４６の化合物から同様な工程により製造することができる。式４７の化合物はＬｇ＝Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩである反応式７における式１６の化合物に相当する。反応式２３における式３６または３７の化合物は式４７の化合物とそれぞれトリフェニルホスフィンまたは亜燐酸トリアルキル類との反応およびその後の塩基を用いる脱プロトン化により製造することができる。これらの試薬に関する一般的な論文に関しては Cadogen，"O rganophosphorus Reagents in Organic Synthesis," Academic Press，New York （1979）を参照のこと。式４８の化合物は式４０の化合物から例えば過安息香酸もしくは過酢酸の如き過酸類を用いるまたは酸触媒の存在下で他のペルオキシ化合物を用いる処理およびその後の生じたエステルの加水分解により製造することができる。概観に関しては、Plsnicar，in Trahanovsky，"Oxidation i n Organic Chemistry，pt．C，Academic Press，New York（1978）pp 254-267 を参照のこと。式４８はＹ¹＝Ｏである時には反応式６における式１３および反応式２１における試薬ＨＯ−Ｚに相当する。式５２の化合物は式４８の化合物から式５０のジアルキルチオカルバミン酸エステル類への転化およびその後の式５１への転移およびその後の加水分解により製造することができる。M．S．Newman and H．A．Karnes，J．Org．Chem．(1966)，31，3980-4 を参照のこと。式５２はＹ¹＝Ｓである時の反応式６における式１３および反応式２１における試薬ＨＳ−Ｚに相当する。式５３の化合物は亜硝酸を用いる処理およびその後の反応によりジアゾニウム化合物５４を介して式４３、４８または５２の化合物に転化させることができる（反応式３０）。Patai，"The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups," Wi ley，New York（1978）中の Hegarty，pt．2，pp 511-91 および Schank，pt．2 ，pp 645-657 による概観を参照のこと。ハロゲン化第一銅類またはヨウ化物イオンを用いる式５４の処理が式４３の化合物を生成する。過剰の硝酸第二銅の存在下での酸化第一銅を用いる式５４の化合物の処理が式４８の化合物を与える。（Cohen，Dietz，and Miser ，J．Org．Chem，(1977)，42，2053）。(Ｓ₂)^-2を用いる式５４の化合物の処理が式５２の化合物を生成する。式５３の化合物は式３９ａの化合物からニトロ化およびその後の還元により製造することができる（反応式３１）。広範囲のニトロ化剤を利用できる（Schofi eld，"Aromatic Nitration," Cambridge（1980）を参照のこと）。ニトロ化合物の還元は多くの方法で実施できる（March，J．Advanced Organic Chemistry; 3r d ed.，John Wiley: New York，(1985)，pp 1103-4 およびそこにある参考文献を参照のこと）。式５３はＹ¹＝ＮＲ¹⁵およびＲ¹⁵＝Ｈである時の反応式６における式１３に相当する。式８のヨウ化物は式５８の化合物から種々のＹ−Ｚ組み合わせに関して以上の反応式２１−２５に記載されている方法により製造することができる。式５８の化合物は式５７の化合物から当技術の専門家に既知である官能基相互交換により製造することができる。式５７の化合物は式５６の化合物を例えばｎ−ＢｕＬｉまたはＬＤＡの如き有機リチウム試薬で処理しそしてその後に中間体をヨウ素で捕獲することにより製造することができる（Beak，P.，Snieckus，V．Acc．Chem ．Res.，(1982)，15，306）。さらに、ＨがＢｒにより置換されている式５６の化合物のハロゲン金属交換によるリチオ化で中間体を製造し、それをヨウ素を用いて捕獲して式５７の化合物を製造することもできる（Parham，W E，Bradsher ，C．K．Acc．Chem．Res.，(1982)，15，300（反応式３２）。式Ｉｎの化合物から式Ｉｏのからへの転化は反応式３３にまとめられている。塩基の存在下での例えば塩化トリメチルシリルの如きシリル化剤を用いるまたは酸の存在下でのヘキサメチルジシラザンを用いる第２級アミド類の還元がシリル化された中間体を製造し、それをその場でピリジンまたはジメチルホルムアミドとで錯体形成されたペルオキソ−モリブデン化合物ＭｏＯ₅・ＨＭＰＡを用いて酸化する。その後の水性ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）を用いる加水分解でヒドロキシル化されたアミド類を遊離させる(S．A．Martin ，P．G．Sammes and R．M．Upton，J．Chem．Soc.，Perkin Trans 1，(1979)，2 481 および J．H．Rigby and M．Qabar，J．Org．Chem.(1989)，54，5852 を参照のこと)。塩基の存在下でのハロゲン化Ｃ₁−Ｃ₂アルキル類を用いる場合によるアルキル化および無水酢酸を用いるアシル化をＲ² ^′＝ＯＨである式Ｉｏのヒドロキシルアミド類に対して行うことができる。式Ｉの化合物の製造に関して以上に記載されている一部の試薬および反応条件が中間体中に存在するある種の官能基と相容性でないかもしれないことを認識すべきである。これらの場合には、保護／脱保護工程または官能基相互交換の合成中への導入は化学合成の専門家には明らかであろう（例えば、Greene，T．W.; W uts，P．G．M．Protective Groups in Organic Synthesis，2nd ed.; Wiley: New York，1991 を参照のこと）。当技術の専門家はある場合には個々の反応式に記載されているような特定試薬の導入後に式Ｉの化合物の合成を完了させるために詳細には記載されていない追加の一般的な合成段階を実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当技術の専門家は上記の反応式に示されている段階の組み合わせを式Ｉの化合物を製造するために示されている特定順序により考えられる以外の順番で実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当技術の専門家は式Ｉの化合物およびここに記載されている中間体を種々の求電子剤、求核剤、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて置換基を追加するかまたは現存する置換基を変更できることを認識するであろう。さらに、以上の記載を用いて当技術の専門家は本発明をその最大程度まで簡単に利用できることが信じられている。従って、下記の実施例は単なる説明用でありそして開示を何ら限定するものではないと考えるべきである。クロマトグラフィー溶媒混合物または特別の指示のある場合を除いて百分率は重量による。クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部数および百分率は特別の指示がない限り容量による。¹ＨＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍダウンフィールドで報告されている；ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝二重項の二重項、ｂｒｓ＝広い一重項。実施例１段階Ａ：３−イソシアナト−２−チオフェンカルボン酸メチルの製造ジホスゲン（４.６ｍＬ）を３−アミノ−２−チオフェンカルボン酸メチル（５.０ｇ）のｐ−ジオキサン（１００ｍＬ）中溶液に室温においてＮ₂下で滴下した。トリエチルアミン（５.３ｍＬ）を次に加えると、同時に白色沈澱が生じた。生じた反応混合物を還流下で一夜加熱した。反応物を室温に放冷しそして次に濾過して固体不純物を除去した。沈澱をジエチルエーテル（約２５０ｍＬ）ですすぎそして濾液を減圧下で濃縮して６.４ｇの段階Ａの粗製標記化合物を褐色固体状で生成した。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.４３（ｄ,１Ｈ）、６.７８(ｄ,１Ｈ)、３.９２（ｓ,３Ｈ）。段階Ｂ：３−[[(２,２−ジメチルヒドラジノ)カルボニル]アミノ]−２−チオフェンカルボン酸メチルの製造段階Ａの標記化合物（６.４ｇ）をトルエン（３５ｍＬ）中にＮ₂下で溶解させそして溶液を約５℃に冷却し（氷浴）、続いて１,１−ジメチルヒドラジン（２. ７ｍＬ）を加えた。ベージュ色沈澱が直ちに生じそして混合物をそのまま３０分間撹拌した。固体を濾別し、ヘキサンですすぎそして次に真空下で乾燥して６. ９ｇ（８１％）の段階Ｂの標記化合物を与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ １０.６６(ｂｒｓ,１Ｈ)、８.０５（ｄ,１Ｈ）、７.４３（ｄ,１Ｈ）、５.４９ (ｂｒｓ,１Ｈ)、３.８９（ｓ,３Ｈ）、２.６５（ｓ,６Ｈ）。段階Ｃ：３−(３−クロロ−４,５−ジヒドロ−１−メチル−５−オキソ−１Ｈ −１,２,４−トリアゾール−４−イル)−２−チオフェンカルボン酸メチルの製造チオホスゲン（１６.８ｇ）を段階Ｂの標記化合物（６.９ｇ）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）中溶液にＮ₂下で加えた。反応混合物を還流下で一夜撹拌し、冷却し、そして次に減圧下で濃縮した。生じた褐色油を塩化メチレン中に溶解させそして水で洗浄した。水層を塩化メチレンでさらに３回抽出しそして一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして真空下で濃縮して７.９２ｇの段階Ｃの標記化合物を生成した。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.６６（ｄ,１Ｈ）、７.１３（ｄ,１Ｈ）、３.８５（ｓ,３Ｈ）、３.５２（ｓ,３Ｈ）。段階Ｄ：３−(４,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)−２−チオフェンカルボン酸メチルの製造ナトリウムメトキシド（１６.５ｍＬのメタノール中３０％溶液）を段階Ｃの標記化合物（７.９ｇ）の無水ジメトキシエタン／メタノール（８５ｍＬ／３５ｍＬ）中溶液に加えた。生じた黄色溶液を５０℃に２時間にわたりＮ₂下で加熱しそして次に室温で一夜そのまま撹拌した。生じた混合物を減圧下で濃縮しそして残渣を塩化メチレン中に溶解させた。生じた混合物を水でそして次に飽和水性ＮａＣｌで洗浄した。水層をセライト(Celite)^Rを通して濾過しそして濾液を塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした塩化メチレンを乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして減圧下で濃縮して５.４ｇの灰白色固体を与えた。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤としての２０−１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して３.９ｇの段階Ｄの標記化合物を白色固体状で与えた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.５８（ｄ,１Ｈ）、７.１２（ｄ,１Ｈ）、３.９３（ｓ,３Ｈ）、３.８３（ｓ,３Ｈ）、３.４４（ｓ,３Ｈ）。段階Ｅ：２,４−ジヒドロ−４−[２−(ヒドロキシメチル)−３−チエニル]− ５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール− ３−オンの製造段階Ｄの標記化合物（１.８ｇ）の塩化メチレン（２３ｍＬ）中溶液にＮ₂下で −７８℃において水素化ジイソブチルアルミニウム（１８.３ｍＬ、１Ｍ）の塩化メチレン中溶液を加えた。生じた溶液を−７８℃において１５分間そのまま撹拌し、室温に暖めそして次に１.５時間にわたり撹拌した。反応混合物を−７８ ℃に冷却した後に、アセトンを加えそして約１０分後に反応混合物を１ＮＨＣｌでクエンチングした。反応混合物を室温に自然に暖め、塩化メチレンでさらに希釈し、そして次に水で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして真空中で濃縮して１.３ｇの段階Ｅの標記化合物を灰白色固体状で生成した。段階Ｆ：４−[２−(ブロモメチル)−３−チエニル]−２,４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｅの標記化合物（２.６ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）中懸濁液にＮ₂下で室温において連続的にトリフェニルホスフィン（３.４４ｇ）および四臭化炭素（５.５８ｇ）を加えた。生じた橙色溶液を室温で１時間そのまま撹拌しそして次に減圧下で濃縮して橙色油を与えた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として１：１酢酸エチル：ヘキサン）により精製して２.３ｇの本発明の化合物である段階Ｆの標記化合物を白色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.３４（ｄ,１Ｈ）、６.９２（ｄ,１Ｈ）、４.６５（ｓ,２Ｈ）、３. ９８（ｓ,３Ｈ）、３.４５（ｓ,３Ｈ）。実施例２段階Ａ：２−(３−ブロモフェニル)−２−メチル−１,３−ジオキソランの製造１−(３−ブロモフェニル)エタノン（６０.６ｇ）、エチレングリコール（８３.７ｍＬ）、およびｐ−トルエンスルホン酸（０.１５ｇ）をベンゼン（２５０ｍＬ）中に溶解させそして還流下で一夜ディーン−スターク装置中で加熱した。混合物を冷却しそして水で洗浄した。水層をクロロブタンでさらに２回抽出しそして一緒にした有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして溶媒を減圧下で除去して７５.０ｇの黄色油を生じた。この油を減圧下での蒸留（１９−２４Ｐａ、６４−７４℃）により精製して７０.１ｇの段階Ａの標記化合物を油状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.６４（ｓ,１Ｈ）、７.４０(ｍ,２Ｈ)、７. ２０（ｍ,１Ｈ）、４.０（ｍ,２Ｈ）、３.７（ｍ,２Ｈ）、１.６３（ｓ,３Ｈ）。段階Ｂ：２−[３−(トリメチルシリル)フェニル]−２−メチル−１，３−ジオキソランの製造三首フラスコにマグネシウム片（２.０ｇ）およびテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）を窒素雰囲気下で充填した。少量のヨウ素を加えると、混合物は黄色になった。この黄色混合物に段階Ａの標記化合物（２０.０ｇ）の３０ｍＬのＴＨＦ中溶液を滴下した。反応混合物を添加中に６５℃に暖めそして次に添加が完了した後に還流下で１.５時間にわたり加熱した。反応物を６０℃に冷却した後に、塩化トリメチルシリル（１０.４ｍＬ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）中溶液を加えそして混合物を還流下で２時間加熱しそして次に室温において一夜そのまま撹拌した。反応混合物を飽和水性ＮＨ₄Ｃｌの中に注ぎそして水相をジエチルエーテルで２回そして次に酢酸エチルで１回抽出した。一緒にした有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥し、濾過しそして溶媒を除去して油（２０.０ｇ）を与え、それは放置すると結晶化した。この固体を次にペンタンから再結晶化させて１１.２ｇの段階Ｂの標記化合物を５４−５５℃で融解する白色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.６３（ｓ,１Ｈ）、７.４４（ｍ,２Ｈ）、７.３３（ｔ,１Ｈ）、４.０（ｍ,２Ｈ）、３.７８（ｍ,２Ｈ）、１.６７（ｓ,３Ｈ）、０.２７（ｓ,８Ｈ）。段階Ｃ：１−[３−(トリメチルシリル)フェニル]エタノンの製造段階Ｂの標記化合物（１１.２ｇ）のアセトン（４００ｍＬ）中溶液に１Ｎ塩酸（６ｍＬ）を加えそして混合物を還流下で一夜加熱した。冷却後に、混合物を減圧下で濃縮しそして生じた残渣をジエチルエーテル中に溶解させそして乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。乾燥剤を濾過により除去しそして溶媒を減圧下で除去して黄色油を与えた。粗製生成物を同じ方法で製造された粗製生成物の別のバッチと一緒にしそして蒸留により精製して（４７Ｐａ、５８−５９℃）８.９ｇの段階Ｃの標記化合物を油状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.１１（ｓ,１Ｈ）、７.９２（ｄ,１Ｈ）、７.７（ｄ,１Ｈ）、７.４７（ｔ,１Ｈ）、２.６２（ｓ,３Ｈ）、０．３０（ｓ,８Ｈ）。段階Ｄ：１−[３−(トリメチルシリル)フェニル]エタノンオキシムの製造段階Ｃの標記化合物（８.９ｇ）のメタノール（１２０ｍＬ）／水（５０ｍＬ）中溶液に酢酸ナトリウム（７.５ｇ）を加え、次にヒドロキシルアミン塩酸塩（３.８ｇ）を加えた。混合物を還流下で一夜加熱し、室温に冷却し、そして濃縮して油とした。この油を水と混合しそして塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濃縮し、そしてシリカゲル上で８％酢酸エチル／ヘキサンを用いるクロマトグラフィーにかけて段階Ｄの標記化合物を油状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.８（ｂｒｓ,１Ｈ）、７.７７（ｓ,１Ｈ）、７.５（ｍ,２Ｈ）、７.３７（ｔ,１Ｈ）、２.３１（ｓ,３Ｈ）、０.２７（ｓ,８Ｈ）。段階Ｅ：２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[[１−［３−(トリメチルシリル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−３−チエニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｄの標記化合物（１.６ｇ）のＤＭＦ（１８ｍＬ）中溶液をＮ₂下で０℃に冷却した（氷浴）。水酸化ナトリウム（２３６ｍｇ）を加えそして２０分後に実施例１の段階Ｆの標記化合物（２.３ｇ）のＤＭＦ（１８ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を０℃に１時間そして室温にさらに１時間保ち、その後に水でクエンチングした。混合物を酢酸エチルで４回抽出しそして一緒にした有機抽出物を飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮して金色油を与えた。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として１：１酢酸エチル：ヘキサン）により精製して２.７ｇの本発明の化合物である段階Ｅの標記化合物を非常に粘着性である油／固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.７６（ｓ,１Ｈ）、７.６０（ｍ,１Ｈ）、７.５４（ｍ,１Ｈ）、７.３６（ｄ,１Ｈ）、７.３２（ｄ,１Ｈ）、６.９４（ｄ,１Ｈ）、５.２９（ｓ,２Ｈ）、３.８９（ｓ,３Ｈ）、３.４１（ｓ,３Ｈ）、２.２１（ｓ,３Ｈ）、０.２８（ｓ,９Ｈ）。実施例３４−[２−[(２,５−ジメチルフェノキシ)メチル]−３−チエニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造実施例１の段階Ｅの標記化合物（２００ｍｇ）、２,５−ジメチルフェノール（１５２ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（２６１ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に０℃（氷浴）においてＮ₂下でアゾジカルボン酸ジエチル（２３１ｍｇ）を加えた。氷浴を除去しそして反応混合物を室温に暖めた。室温で４時間撹拌した後に、反応混合物を減圧下で濃縮して橙色油を与えた。フラッシュクロマトグラフィー（１：１酢酸エチル：ヘキサン溶離剤）およびその後の分取ＴＬＣ（１０％酢酸エチル／塩化メチレン）によるこの橙色油の精製で１００ｍｇの本発明の化合物である実施例３の標記化合物を１５１−１５３℃で融解する黄褐色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.３４（ｄ,１Ｈ）、７.０１（ｄ,１Ｈ）、６.９５（ｄ,１Ｈ）、６.６８（ｍ,２Ｈ）、５.１５（ｓ,２Ｈ）、３.９４（ｓ,３Ｈ）、３.４３（ｓ,３Ｈ）、２.３０（ｓ,３Ｈ）、２.１６（ｓ, ３Ｈ）。実施例４段階Ａ：３−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)−２−チオフェンカルボアルデヒドの製造４−メチルモルホリンＮ−オキシド（０.３８ｇ、０.００３３モル）のジクロロメタン（７ｍＬ）中溶液を無水硫酸マグネシウム上で１５分間にわたり撹拌しそして次に濾過した。分子ふるい（４Å）を濾液に加え、その後にペルテン酸テトラプロピルアンモニウム（０.１１ｇ、０. ０００３モル）を加えた。実施例１の段階Ｅの標記化合物（０.３９ｇ、０.００１６モル）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を加えそして生じた混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、シリカゲルの短い栓を通して濾過し、そして濾液を回転蒸発により濃縮して０.２１ｇの段階Ａの標記化合物を薄色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ９.８４（ｓ,１Ｈ）、７.７９（ｄ,１Ｈ、Ｊ＝５.２Ｈｚ）、７. １６（ｄ,１Ｈ、Ｊ＝５.２Ｈｚ）、４.０１（ｓ,３Ｈ）、３.４６（ｓ,３Ｈ）。段階Ｂ：ジクロロ(ジエトキシホスフィニル）酢酸(１,１−ジメチルエチル)の製造５.２５％次亜塩素酸ナトリウム（Clorox^R 漂白剤：４２１.５ｇ、０.２９７３モル）を３ＮＨＣｌを用いてｐＨ７.１に調節した。ジエチルホスホノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５.０ｇ、０.０５９５モル）を０℃において激しく撹拌しながら滴下した。完全滴下後に、氷浴を除去しそして撹拌を１時間続けた。反応混合物をヘキサンで５回抽出しそして一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮して１８.４ｇの段階Ｂの標記化合物を無色固体状で与えた。¹ ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ４.４１−４.３６（ｍ,４Ｈ）、１. ５７（ｓ,９Ｈ）、１.４０（ｔ,６Ｈ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）。段階Ｃ：クロロ(ジエトキシホスフィニル)酢酸(１,１−ジメチルエチル)の製造段階Ｂの標記化合物（１８.４ｇ、０.０５７２モル）をエタノール（１４０ｍＬ）中に溶解させそして０℃に冷却した。亜硫酸ナトリウム（１４.４ｇ、０.１１４４モル）のＨ₂Ｏ（６３ｍＬ）中溶液を撹拌しながら初期温度が１４℃より低く保たれるような方法で加えた。冷却浴を除去しそして混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで５回抽出し、そして一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮して１６.４ｇの段階Ｃの標記化合物を透明な油状で与えた。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ４.４３(ｄ,１Ｈ,Ｊ＝１５.９Ｈｚ)、４.３０−４.２４（ｍ,４Ｈ）、１.５２（ｓ,９Ｈ）、１.３８（ｔ,６Ｈ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）。段階Ｄ：２−クロロ−３−[３−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)−２−チエニル]− ２−プロペン酸(１,１−ジメチルエチル)の製造段階Ｃの標記化合物（０.０２６ｇ、０.０００９モル）の酢酸エチル（２ｍＬ）中溶液を酢酸エチル（５ｍＬ）中の水酸化カルシウム（０.０６８ｇ、０.０００９モル）および段階Ａの標記化合物（０.２２０ｇ、０.０００９モル）の混合物に加えた。生じた混合物を６０℃で一夜撹拌した。３回の追加の０.０２６ｇ（０.０００９モル）部分の段階Ｃの標記化合物を３時間間隔で加えそして次に混合物の温度を７０℃に高めそして加熱を一夜続けた。４０時間の合計反応時間後に、反応混合物を氷水中に注ぎそして酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機相を飽和水性ＮａＣｌおよび次に飽和水性ＮａＣｌと飽和水性炭酸水素ナトリウムとの１／１混合物で連続的に洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過しそして濃縮して薄黄色油とした。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製して０.１７０ｇの本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物の主要部分をそれぞれ７：３比のＺ−およびＥ−異性体よりなる白色固体（融点１０５−１１５℃）状で与え、続いて０.０４ｇの本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物の最終画分をそれぞれ５：１比のＺ−およびＥ−異性体よりなる白色固体（融点１０４℃）状で与えた。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、Ｚ／Ｅ混合物に関する）：δ７.７７および７.００（２ｄ,１Ｈ合計,Ｊ＝０.８Ｈｚ）、７.６２および７.４６(２ｄｄ,１Ｈ合計,Ｊ＝０.８,５.４Ｈｚ)、７.０９および６.９８(２ｄｄ,１Ｈ合計, Ｊ＝０.９,５.４Ｈｚ)、３.９７（ｓ,３Ｈ）、３.４５（ｓ,３Ｈ）、１.５４（ｓ,９Ｈ）。実施例５段階Ａ：３,４−フランジカルボン酸モノメチルの製造ＮａＯＨ（５.０ｇ）のＨ₂Ｏ／メタノール（２０ｍＬ／６０ｍＬ）中溶液を３ ,４−フランジカルボン酸ジメチル（２３ｇ）のメタノール（２５０ｍＬ）中溶液に０℃において加えた。混合物をそのまま０℃において２時間撹拌し、そして次に室温に暖めそしてそのまま一夜撹拌した。凍らせた混合物を減圧下で濃縮しそして生じた固体を水中に溶解させた。水溶液をジエチルエーテルで３回抽出しそして一緒にした抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮して白色固体（３.５ｇ）を与え、それは出発３,４−フランジカルボン酸ジメチルであった。残った水層を濃ＨＣｌの滴下により酸性化しそして塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮して２２.９７ｇの段階Ａの標記化合物を白色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ１３.０２(ｂｒｓ,１Ｈ)、８.２５（ｄ,１Ｈ）、８.１３（ｄ,１Ｈ）、４.００（ｓ,３Ｈ）。段階Ｂ：４−(アジドカルボニル)−３−フランカルボン酸メチルの製造段階Ａの標記化合物（２３ｇ）、トリエチルアミン（１８.８ｍＬ）およびＤＭＦ（１２０ｍＬ）の溶液に０℃において窒素下でジメチルホスホリルアジド（２９.１ｍＬ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液を添加漏斗を介して加えた。反応物を３時間にわたり０℃においてそのまま撹拌しそしてＴＬＣ（１：１酢酸エチル／ヘキサン）により監視した。反応混合物を氷／ジエチルエーテル混合物上に注ぎそして次にジエチルエーテルで３回抽出した。一緒にした有機抽出物を１０％ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）そして濃縮して２４ｇの粗製生成物、すなわち段階Ｂの標記化合物、を油／固体混合物状で与えた。段階Ｃ：４−[[(２,２−ジメチルヒドラジノ)カルボニル]アミノ]−３−フランカルボン酸メチルの製造段階Ｂの標記化合物（２４ｇ）のトルエン（２００ｍＬ）中溶液を３時間にわたり７０℃に加熱しそして次に９０℃にさらに３時間にわたり加熱した。反応をＩＲにより追跡した。０℃に冷却した後に、１,１−ジメチルヒドラジン（９.４ｍＬ）を加えそして反応物をそのまま一夜室温で撹拌した。生じた沈澱を濾過により集めて１３.５ｇの段階Ｃの標記化合物を１３８−１３９℃で融解する白色固体状で与えた。濾液を減圧下で濃縮して第二のバッチ、すなわち１５.７ｇの粗製生成物である段階Ｃの標記化合物、を橙色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ９.２８（ｂｒｓ,１Ｈ）、８.０３（ｄ,１Ｈ）、７.８５（ｄ,１Ｈ）、５.４４（ｄ,１Ｈ）、３.８８（ｓ,３Ｈ）、２.６２（ｓ,６Ｈ）。段階Ｄ：４−(３−クロロ−１,５−ジヒドロ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ −１,２,４−トリアゾール−４−イル)−３−フランカルボン酸メチルの製造チオホスゲン（４０.１ｇ）を段階Ｃの粗製標記化合物（１５.４ｇ）の塩化メチレン（５５０ｍＬ）中溶液に０℃で加えた。混合物を還流下で４時間加熱し、室温に冷却しそして一夜撹拌した。反応混合物を濃縮して褐色油とし、それを塩化メチレン中に溶解させ、水で洗浄しそして水層を塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮して褐色油とした。フラッシュクロマトグラフィー（１：１ヘキサン：酢酸エチル）による精製で５.３４ｇの段階Ｄの標記化合物を１２９−１３０℃で融解する黄色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.１０（ｄ,１Ｈ）、７.７２（ｄ, １Ｈ）、３.８０（ｓ,３Ｈ）、３.５２（ｓ,３Ｈ）。段階Ｅ：４−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)−３−フランカルボン酸メチルの製造ナトリウムメトキシドの溶液（１１.４ｍＬ、メタノール中３０％）を段階Ｄの標記化合物（５.３４ｇ）のメタノール／ジメトキシエタン（２６ｍＬ／２６ｍＬ）中溶液に窒素下で撹拌しながら加えた。黄色溶液を４０℃に５時間加熱し、室温に冷却しそして窒素下で一夜そのまま撹拌した。反応混合物を飽和水性ＮＨ₄Ｃｌ（５０ｍＬ）中に注ぎそして生じた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濃縮して黄色固体とした。黄色固体を真空下で乾燥して４.７ｇの１３１−１３３℃で融解する段階Ｅの標記化合物を与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.０４（ｄ,１Ｈ）、７.６８（ｄ,１Ｈ）、３.９４（ｓ,３Ｈ）、３.７８（ｓ,３Ｈ）、３.４３（ｓ,３Ｈ）。段階Ｆ：２,４−ジヒドロ−４−［４−(ヒドロキシメチル)−３−フラニル]− ５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｅの標記化合物（４.６ｇ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）中溶液を窒素下で撹拌しながら−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウム（５５. ０ｍＬ、ＣＨ₂Ｃｌ₂中１Ｍ）の塩化メチレン中溶液を次に加え、反応混合物を室温に自然に暖めそして１時間撹拌した。反応をＴＬＣ（５％メタノール／酢酸エチル）により監視した。−７８℃に再び冷却した後に、反応物をアセトン（４５ｍＬ）で希釈し、氷酢酸（２０ｍＬ）でクエンチングしそして次に室温に自然に暖めた。生じた混合物をさらに水（２００ｍＬ）で希釈しそして塩化メチレンおよび酢酸エチルで連続的に抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄ ）、濾過しそして減圧下で濃縮して３.６２ｇの段階Ｆの標記化合物を１３２. ５−１３３.５℃で融解する橙色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ７.５３（ｓ,２Ｈ）、４.３８（ｓ,３Ｈ）、３.９９（ｓ,３Ｈ）、３.４４（ｓ, ３Ｈ）。段階Ｇ：４−[４−(ブロモメチル)−３−フラニル]−２,４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｆの標記化合物（３.６ｇ）、およびトリフェニルホスフィン（５.１ｇ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）中溶液にＮ₂下で０℃において四臭化炭素（８.０ｇ）を加えた。生じた橙色溶液をそのまま一夜室温で撹拌しそして次に減圧下で濃縮して褐色油を与えた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤としての１：２酢酸エチル：ヘキサン）により精製して３.６ｇ（７８％）の本発明の化合物である段階Ｇの標記化合物を１４７− １４９℃で融解する白色固体状で与えた。実施例６２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[４−［[[[１−[３−(トリメチルシリル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−３−フラニル]− ３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造実施例２段階Ｄの標記化合物（１８０ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液をＮ₂ 下で０℃に冷却した。水素化ナトリウム（２７ｍｇ、９５％）を加えそして混合物を０℃で２０分間撹拌した。実施例５段階Ｇの標記化合物（２５０ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液を注射器を介して加えそして生じた混合物を自然に室温に暖めた。混合物をそのまま一夜室温で撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水でクエンチングしそして塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮して黄色油とした。この油をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として１：２酢酸エチル：ヘキサン）により精製して２４２ｍｇの本発明の化合物である実施例６の標記化合物を透明な油状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.７０（ｓ,１Ｈ）、７.５４（ｍ ,４Ｈ）、７.３４（ｔ,１Ｈ）、５.１１（ｓ,２Ｈ）、３.８６（ｓ,３Ｈ）、３. ３２（ｓ,３Ｈ）、２.１４（ｓ,３Ｈ）、０．２８（ｓ,９Ｈ）。実施例７段階Ａ：３,４−ジヒドロ−７−メトキシ−Ｎ−(フェニルメチル)−１−ナフタレンアミンの製造７−メトキシテトラロン（２５.０ｇ）、ベンジルアミン（１５.８ｍＬ）、トルエンおよび４Å分子ふるい（４２.０ｇ）の混合物を還流下で３.５時間加熱した。混合物を室温に冷却し、Florisil^Rを通して濾過しそして減圧下で濃縮して４２.１ｇの段階Ａの粗製標記化合物を与えた。段階Ｂ：７−メトキシ−１−ナフタレンアミンの製造段階Ａの粗製標記化合物（４２.ｌｇ）のジフェニルエーテル（３２０ｍＬ）中溶液に炭素上１０％パラジウム（１７.８ｇ）を加えた。不均質な黒色混合物を還流下で５時間にわたりＮ₂下で撹拌しながら加熱した。反応混合物を室温に放冷しそして濾過した。濾液を濃ＨＣｌで酸性化しそして生じた白色沈澱を濾過により集め、ＣＨ₂Ｃｌ₂で洗浄し、水中に溶解させそして塩基性となるまで５０％水性ＮａＯＨで処理した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして濾液を減圧下で濃縮して２０.９ｇの段階Ｂの標記化合物を７９−８０℃で融解するピンク色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.７０（ｄ,１Ｈ）、７.２９−７.１３（ｍ,３Ｈ）、７.０７（ｄ,１Ｈ）、６.８０（ｄｄ,１Ｈ）、４.０（ｂｒｓ,２Ｈ）、３.９４（ｓ,３Ｈ）。段階Ｃ：１−イソシアナト−７−メトキシナフタレンの製造段階Ｂの標記化合物（５.０ｇ）のｐ−ジオキサン（１１５ｍＬ）中溶液に室温において注射器を介してジホスゲン（４.２ｍＬ）を加え、その後にトリエチルアミン（４.８ｍＬ）を加えた。混合物を還流下で一夜撹拌しながら加熱した。反応をＩＲ（２２６７ｃｍ^-1）により監視した。濾液を減圧下で濃縮して５. ８ｇの段階Ｃの標記化合物をベージュ色固体状で与え、それはさらに精製せずに使用した。段階Ｄ：Ｎ−(７−メトキシ−ナフタレニル)−２,２−ジメチルヒドラジンカルボキサミドの製造段階Ｃの粗製標記化合物（５.８ｇ）のトルエン（８５ｍＬ）中溶液をＮ₂下で０℃に冷却した。撹拌しながら反応溶液に１,１−ジメチルヒドラジン（２.５ｍＬ）を加えそして混合物を室温に自然に暖めた。室温で３０分間撹拌した後に、沈澱が生成した。濾過により５.１ｇの段階Ｄの標記化合物を１５２−１５３℃ で融解する白色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.４８（ｂｒｓ,１Ｈ）、７.８９(ｄ,１Ｈ)、７.７７（ｍ,１Ｈ）、７.５８（ｄ,１Ｈ）、７. ３４（ｔ,１Ｈ）、７.１７（ｍ,２Ｈ）、５.７２（ｂｒｓ,１Ｈ）、３.９３(ｓ ,３Ｈ)、２.７２（ｓ,６Ｈ）。段階Ｅ：５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(７−メトキシ−１−ナフタレニル)−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造チオホスゲン（１６.７ｇ）の酢酸エチル（１３０ｍＬ）中溶液を加熱還流しそして段階Ｄの標記化合物（４.９ｇ）の酢酸エチル中懸濁液をカニューレを介してそして機械的ポンプを用いて４０分間の期間にわたり加えた。添加中に温度を約７５℃に保った。添加が完了した後に、反応混合物を２時間還流下で加熱し、室温に冷却しそして室温で一夜撹拌した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウムの溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、そして一緒にした有機抽出物を乾燥し(ＭｇＳＯ₄)、濾過しそして減圧下で濃縮して４.９ｇの段階Ｅの標記化合物を１４２−１４３℃で融解する白色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.９３（ｄｄ,１Ｈ）、７.８４（ｄ,１Ｈ）、７.４３(ｍ,２Ｈ)、７.２４（ｄｄ,１Ｈ）、６.７５（ｄ,１Ｈ）、３.８７（ｓ,３Ｈ）、３.６２（ｓ,３Ｈ）。段階Ｆ：５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(７−ヒドロキシ−１−ナフタレニル)−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｅの標記化合物（２.９ｇ）の塩化メチレン（３５ｍＬ）中溶液をＮ₂下で撹拌しながら０℃に冷却し、そして三塩化アルミニウム（４.０ｇ）を一部分ずつ加えた。反応混合物を室温に暖めそして次に１８時間にわたり加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、水中に注ぎそして酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮した。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として１：４酢酸エチル：ヘキサン）により精製して２.２ｇの段階Ｆの標記化合物を与えた。¹ＨＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ−ｄ₆）：δ１０.０８（ｓ,１Ｈ）、８.０２（ｄ,１Ｈ）、７.９５（ｄ,１Ｈ）、７.５９（ｄｄ,１Ｈ）、７.４１（ｔ,１Ｈ）、７.１８（ｄｄ,１Ｈ）、６. ７１（ｄ,１Ｈ）、３.４９（ｓ,３Ｈ）。段階Ｇ：２,４−ジヒドロ−４−(７−ヒドロキシ−１−ナフタレニル)−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｆの標記化合物（３.３ｇ）のＴＨＦ（３８ｍＬ）中溶液にナトリウムメトキシドの溶液（６.５ｍＬ、メタノール中３０％）をＮ₂下で撹拌しながら加えた。混合物を５０℃に６時間にわたり加熱しそして室温に冷却しそして一夜そのまま撹拌した。反応を水でクエンチングしそして塩化メチレンで３回そして次に酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮した。粗製生成物の粉砕（酢酸エチル：ヘキサン１：１）により１.６１ｇの段階Ｇの標記化合物を２５０℃より高い温度で融解する淡褐色固体状で与えた。¹ＨＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ−ｄ₆）：δ１０.００（ｓ,１Ｈ）、７.９３（ｍ,２Ｈ）、７.４７（ｄｄ,１Ｈ）、７.３６（ｔ,１Ｈ）、７.１５（ｄｄ,１Ｈ）、６.７３（ｄ,１Ｈ）、３.８６（ｓ,３Ｈ）、３.３９（ｓ,３Ｈ）。段階Ｈ：５−クロロ−３−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,４− チアジアゾールの製造４−(トリフルオロメチル)ベンズアミジン塩酸塩二水和物（５.０ｇ）、水（５０ｍＬ）、塩化メチレン（１００ｍＬ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０.４４ｇ）、およびペルクロロメチルメルカプタン（２.１ｍＬ）の混合物を室温で製造しそして次に０℃に冷却した。水酸化ナトリウム（３.０７ｇ）の水（４０ｍＬ）中溶液を添加漏斗を介して温度を１０℃より低く保ちながら加えた。反応物をそのまま室温で一夜撹拌した。混合物を分離漏斗に移しそして二層を分離させた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄ ）、濾過しそして減圧下で濃縮した。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤としてヘキサン）により精製して３.７ｇの段階Ｈの標記化合物を白色粉末状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.３６（ｄ,２Ｈ）、７.７３（ｄ,２Ｈ）。段階Ｉ：２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[７−[[３−[４ −(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]−１−ナフタレニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｇの標記化合物（２１４ｍｇ）および段階Ｈの標記化合物（２５１ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液をＮ₂下で０℃に冷却した。生じた黄色溶液に水素化ナトリウム（２５ｍｇ）を加えそして混合物をそのまま室温で一夜撹拌した。反応物を次に０℃に冷却し、水でクエンチングしそして酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮した。粗製黄色固体をメタノール中での結晶化により精製して２１６ｍｇの本発明の化合物である段階Ｉの標記化合物を２１６−２１７℃で融解する白色粉末状で与えた。¹ＨＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ−ｄ₆）：δ８.３０（ｍ,３Ｈ）、８.２３（ｄｄ,１Ｈ）、７.９８（ｄ,１Ｈ）、７.９１−７.８１（ｍ,３Ｈ）、７.７３（ｍ, ２Ｈ）、３.８６（ｓ,３Ｈ）、３.３３（ｓ,３Ｈ）。実施例８段階Ａ：３−ニトロ−２−(３−フェノキシフェノキシ)ピリジンの製造３−フェノキシフェノール（３ｇ、１６．１ミリモル）をカリウムｔ−ブトキシド（１９０ｇの９０％、１６．６ミリモル）の５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中溶液に室温で加え、その後に反応物を室温で１０分間撹拌した。次に、２ −クロロ−３−ニトロピリジン（２.５６ｇ、１６.１ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を水で希釈し、塩化メチレンで２回抽出しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を次に除去して段階Ａの標記化合物を油状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、３００ＭＨｚ）：δ６.８５（ｍ,１Ｈ）、６.９０（ｍ,２Ｈ）、７.０−７.２（ｍ,４Ｈ）、７.３−７.４（ｍ,３Ｈ）、８.３５（ｍ,２Ｈ）。段階Ｂ：３−イソシアナト−２−(３−フェノキシフェノキシ)ピリジンの製造全量の段階Ａの中間体および６ｍＬの水の６０ｍＬの酢酸中溶液を水蒸気浴上で６５℃で加熱しそしてこの温度で鉄粉末（３.０５ｇ、５４.６ミリモル）を各添加後に発熱に注意しながら一部分ずつ加えた。反応温度を添加速度および水冷浴により６５−８５℃の間に保った。８５℃でさらに１０分間撹拌した後に、反応物を室温に冷却し、塩化メチレンで希釈しそしてセライト(Celite^R)を通して濾過した。濾液を水で１回、次に飽和炭酸水素ナトリウムで１回洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を次に減圧下で除去して油を生成した。この中間体の油を次に６０ｍＬの乾燥トルエン中に溶解させそしてこの溶液にジホスゲン（３.２９ｇ、１６.６ミリモル）を加えた。混合物を次に水洗機を用いてその場で４時間還流させた。反応物を室温に冷却し、減圧下で濃縮して段階Ｂの粗製標記化合物を固体状で与え、それを次の反応（段階Ｃ）において全部使用した。段階Ｃ：５−クロロ−２,４−ジヒドロ−２−メチル−４−[２−(３−フェノキシフェノキシ)−３−ピリジニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造段階Ｂからの固体を１００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解させた。１ ,１−ジメチルヒドラジン（３ｇ、５０.０ミリモル）を加えそして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を水で希釈しそしてジエチルエーテルで２回抽出した。一緒にした有機層を次に飽和水性ＮａＣｌ溶液で１回洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮して油を与えた。この油を次に２００ｍＬの塩化メチレン中に溶解させそして０℃に冷却し、この温度においてトリホスゲン（４.０８ｇ、１３.７ミリモル）を加えた。反応混合物を１６時間還流させ、室温に冷却しそして水で１回洗浄した。有機層を次に硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮して粗製油を生成し、それをシリカゲルクロマトグラフィーにより溶離剤として３：２／ヘキサン類：酢酸エチルを使用して精製して２ｇの本発明の化合物である段階Ｃの標記化合物を固体状で生成した。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、３００ＭＨｚ）：δ３.５３（ｓ,３Ｈ）、６.８−６.９（ｍ, ３Ｈ）、７.０−７.２（ｍ,４Ｈ）、７.３−７.４（ｍ,３Ｈ）、７.７１（ｄｄ, １Ｈ,Ｊ＝１.９,７.７Ｈｚ）、８.２７（ｄｄ,１Ｈ,Ｊ＝１.８,４.９Ｈｚ）。実施例９２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−(３−フェノキシフェノキシ)−３−ピリジニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造実施例８段階Ｃの標記化合物（２ｇ、５.２６ミリモル）を１００ｍＬのメタノール中に溶解させそしてこの溶液にナトリウムメトキシド（１.９０ｇ、メタノール中３０％溶液、１０.５ミリモル）を室温で加えた。反応物を次に６時間還流し、室温に冷却しそして減圧下で濃縮して半固体とした。この半固体を水で希釈し、塩化メチレンで希釈しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で除去して油を生成し、それを次にシリカゲルクロマトグラフィーにより溶離剤として１：２／ヘキサン類：酢酸エチルを使用して精製して０.９０ｇの本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物を１１３−１１４℃で融解する固体状で生成した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、４００ＭＨｚ）：δ３.４４（ｓ,３Ｈ）、３.９１（ｓ ,３Ｈ）、６.８０（ｍ,１Ｈ）、６.８５（ｍ,２Ｈ）、７.０６（ｄｄ,１Ｈ,Ｊ＝１.１,８.６Ｈｚ）、７.１２（ｄｄ,２Ｈ,Ｊ＝４.９,７.６Ｈｚ）、７.３−７. ４（ｍ,３Ｈ）、７.７１（ｄｄ,１Ｈ,Ｊ＝１.８,７.６Ｈｚ）、８.２１（ｄｄ, １Ｈ,Ｊ＝１.９,４.９Ｈｚ）。実施例１０２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[３−[４−(トリフルオロメチル）フェニル]−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]メチル]−３−チエニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造実施例１段階Ｅの標記化合物（２５０ｍｇ）および実施例７段階Ｈの標記化合物（３２９ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液をＮ₂下で０℃に冷却した。生じた黄色溶液に水素化ナトリウム（３２ｍｇ）を加えそして混合物を室温で一夜そのまま撹拌した。反応混合物を水中に注ぎそしてＣＨ₂Ｃｌ₂で３回抽出した。一緒にした有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過しそして減圧下で濃縮した。生じた粗製黄色固体をヘキサン：酢酸エチル（１：１）中での結晶化により精製して１９１ｍｇの本発明の化合物である実施例１０の標記化合物を１３８−１３９ ℃で融解する白色粉末状で与えた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.２９（ｄ, ２Ｈ）、７.７１（ｄ,２Ｈ）、７.４４（ｄ,１Ｈ）、６.９８（ｄ,１Ｈ）、５. ７５（ｓ,２Ｈ）、３.９１（ｓ,３Ｈ）、３.４３（ｓ,３Ｈ）。当技術で既知の方法と一緒にしたここに記載されている工程により、下記の表１〜２１の化合物を製造することができる。以下の表では下記の略語が使用される：ｔ＝ターシャリー、ｓ＝セカンダリー、ｎ＝ノルマル、ｉ＝イソ、ｃ＝シクロ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、ｎａｐ＝ナフタレニル、ＭｅＯ＝メトキシ、ＥｔＯ＝エトキシ、ＰｈＯ＝フェノキシ、ＭｅＳ＝メチルチオ、ＥｔＳ＝エチルチオ、ＣＮ＝シアノ、ＮＯ₂＝ニトロ、ＴＭＳ＝トリメチルシリル、Ｓ(Ｏ)Ｍｅ＝メチルスルフィニル、およびＳ(Ｏ)₂Ｍｅ＝メチルスルホニル。調合物本発明の化合物は一般的には液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１種を含んでなる農業的に適する担体との調合物または組成物として使用されるであろう。調合物または組成物成分は活性成分の物理的性質、適用方式並びに例えば土壌タイプ、水分および温度の如き環境要素に適合するように選択される。有用な調合物には、液体、例えば溶液（濃縮乳剤を含む）、懸濁液、乳化液（微細乳化液および／または懸濁乳化液を含む）などが包含され、それらは場合によりゲルに濃厚化されていてもよい。有用な調合物にはさらに、固体、例えば粉剤、粉末、粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどが包含され、それらは水− 分散性（「水和性」）または水溶性であることができる。活性成分を（マイクロカプセル化いしそしてさらに懸濁液または固体調合物を製造することができ、或いは活性成分の全調合物をカプセル化すること（または「オーバーコートすること」）もできる。カプセル化は活性成分の放出を調節または遅延させることができる。噴霧可能な調合物を適当な媒体中で延展させそして１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間体として使用される。調合物は典型的には合計１００重量％となる下記の概略範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。代表的な固体希釈剤は Watkins，et al.，Handbook of Insecticide Dust Dil uents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey に記載されている。代表的な液体希釈剤および溶媒は Marsden，Solvents Guide，2nd Ed.，Interscience，New York，1950 に記載されている。McCutcheon's Deterge nts and Emulsifiers Annual，Allured Publ．Corp.，Ridgewood，New Jersey 並びに Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ．Co.，Inc.，New York，1964 は界面活性剤およびその推奨用途を示している。全ての調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の成長などを減ずるために少量の添加剤を含有することができる。界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、またはエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、スルホ琥珀酸ジアルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アルキルベンゼン類、有機シリコーン類、Ｎ,Ｎ−ジアルキルタウレート類(N,N-dialkyltaurates)、リグニンスルホネート類、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート類、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体が包含される。固体希釈剤には、例えば、粘土、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、滑石、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸および炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが包含される。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、トウモロコシ油、南京豆油、綿実油、大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸エステル類、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール類、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールが包含される。濃厚乳剤を含む液剤は成分を単に混合することにより製造される。配合しそして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕することにより粉剤および散剤を製造できる。懸濁剤は一般的には湿式ミル処理により製造され、例えば、Ｕ.Ｓ.３,０６０,０８４を参照のこと。粒剤およびペレットは、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造することができる。J．E．Browning，"Agglomeration"，C hemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48、Perry's Chemical Engin eer's Handbook，4th Ed.，McGraw-Hill，New York，1963，pages 8-57 以下およびＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットはＵ.Ｓ.４,１７２,７１４に記載されている通りにして製造できる。水一分散性および水溶性の粒剤はＵ.Ｓ. ４,１４４,０５０、Ｕ.Ｓ.３,９２０,４４２およびＤＥ３,２４６,４９３に教示されている通りにして製造できる。錠剤はＵ.Ｓ.５,１８０,５８７、Ｕ.Ｓ.５, ２３２,７０１およびＵ.Ｓ.５,２０８,０３０に教示されている通りにして製造できる。フィルムはＧＢ２,０９５,５５８およびＵ.Ｓ.３,２９９,５６６に教示されている通りにして製造できる調合の技術に関するそれ以上の情報に関しては、Ｕ.Ｓ.３,２３５,３６１、６欄１６行−７欄１９行および実施例１０−４１；Ｕ.Ｓ.３,３０９,１９２、５欄４３行−７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７、１６９−１８２；Ｕ.Ｓ.２,８９１,８５５、３欄６６行−５欄１７行および実施例１−４；Kl ingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York， 1961，pp 81-96 ；並びに Hance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.，Bl ackwell Scientific Publications，Oxford，1989 を参照のこと。下記の実施例において、全ての百分率は断らない限り重量によるものでありそして全ての調合物は一般的方法で製造される。化合物番号は索引表Ａ−Ｇ中の化合物を照合する。実施例Ａ水和剤化合物１７６５.０％ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル２.０％リグニンスルホン酸ナトリウム４.０％シリコアルミン酸ナトリウム６.０％モントモリロナイト（か焼された）２３.０％実施例Ｂ粒剤化合物１７１０.０％アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０.７１／０.３０ｍｍ、Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい）９０.０％実施例Ｃ押し出し錠剤化合物１７２５.０％無水硫酸ナトリウム１０.０％粗製リグニンスルホン酸カルシウム５.０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１.０％カルシウム／マグネシウムベントナイト５９.０％実施例Ｄ濃厚乳剤化合物１７２０.０％油溶性スルホネート類およびポリオキシエチレンエーテル類の配合物１０.０％イソホロン７０.０％本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用である。本発明は従って保護しようとする植物もしくはその一部にまたは保護しようとする植物の種子もしくは苗に有効量の本発明の化合物または該化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物の病気を抑制する方法も含んでなる。本発明の化合物および組成物は担子菌類、子嚢菌類、卵菌類および不完全菌類種の広範囲の菌・カビ性植物病原体により引き起こされる病気の抑制を与える。それらは広範囲の植物の病気、特に装飾用、野菜、畑、穀類、および果実作物の葉の病原体、の抑制において有効である。これらの病原体には以下のものが包含される：プラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmopara viticola)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophtora infestans)、ペロノスポッラ・タバシナ(Peronospora tabacina)、シュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospoar cubensis)、ピチウム・アファニデルマツム(Pythium aph anidermatum)、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)、セルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola)、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercospolla herpotrichoides)、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)、ボツリチス・シネレア(Botrytis ciner ea)、モニリニア・フルクチコラ(Monilinia fructicola)、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco tricha)、ベンチュリア・インアエクアリス(Venturia inaequalis)、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)、ウンシヌラ・ネカツル(Uncinula necatur) 、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プクシニア・グラミニス(Puc cinia graminis)、ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)、プクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)、プクシニア・アラキジス (Puccinia arachidis)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)・スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、フサリウム・オキシスポルム(F usarium oxysporum)、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)、ピチウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclero tinia sclerotiorum)、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)、エリシフェ・ポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、ガエウマンノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、リンコスポリウム・セカリス(Rynchosporium secalis)、フサリウム・ロセウム(Fusa rium roseum)、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)並びにこれらの病原体と非常に関連している他の族および種。本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学殺菌剤、セミオケミカルズ(semio chemicals)、忌避剤、誘引剤、フェロモン、飼育刺激剤または他の生物学的に活性な化合物と混合してさらに広い範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防除剤を製造することもできる。本発明の化合物と共に調合できるそのような農業的保護剤の例を以下に示す：アバメクチン(aba mectin)、アセフェート(acephate)、アジンフォス−メチル(azinphos-methyl)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(car bofuran)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス−メチル(chlor pyrifos-methyl)、シフルスリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルスリン(beta-syf luthrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron )、ジアジノン(diazinon)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(d imethoate)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、フェンプロパスリン(fe npropathrin)、フェンヴァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルシスリネート(flucythrinate)、タウ−フルヴァリネート(tau-fluvalinate) 、フォノフォス(fonophos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンフォス(isofenphos)、マラチオン(malathion)、メトアルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メトミル(methomyl )、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、モノクロトフォス(monocrotophos)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン −メチル(parathion-methyl)、ペルメスリン(permethrin)、フォレート(phorate )、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosph amidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロフェノフォス(profenofos)、ロテノン(rotenone)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルスリン(tefluthrin)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos) 、チオジカルブ(thiodicarb)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルフォン(trichlorfon)およびトリフルムロン(triflumuron)；殺菌・殺カビ剤、例えばアゾキシストロビン(azocystrobin)（ＩＣＩＡ５５０４）、ベノミル(benomyl) 、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ボルドー(Bordeaux)混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール(bromuconazole)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、オキシ塩化銅、銅塩類、シモキサニル(cymoxanil) 、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)（ＣＧＡ２１９４１７）、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(din iconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ドジン(dodine)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ (fenpropimorph)、フルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(f lusilazole)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フララキシル(furalaxyl)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イプコナゾール(ipconazo le)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル( kresoxim-methyl)（ＢＡＳ４９０Ｆ）、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb) 、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobuta nil)、ネオ−アソジン(neo-asozin)（メタン砒酸第二鉄）、オキサジキシル(oxa dixyl)、ペンコナゾール(Penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propicon azole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロクイロン(pyroquilon)、硫黄、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファナト−メチル(thiophanate-methyl)、チラム( thiram)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ヴァリダマイシン(validamycin)およびヴィンクロゾリン(vinclozolin)；殺線虫剤、例えばアルドキシカルブ(aldoxycarb)およびフェナミフォス(fenamiphos)；殺菌剤、例えばストレプトマイシン(streptomycin); 殺ダニ剤、例えばアミトラズ(amitraz)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコフォル(d icofol)、ジエノクロル(dienochlor)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、プロパルガイト(propagite)、ピリダベン(pyridaben)およびテブフェンピラド(tebuf enpyrad)；並びに生物学的試薬、例えばバシルス・スリンジエンシス(Baxillus thuringiensis)、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン(Bacil lus thuringiensis delta endotoxin)、バクロウイルス(baculovirus)、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。ある場合には、同様な抑制範囲であるが異なる活性方式を有する他の殺節足動物剤との組み合わせが耐性処理用に特に有利となるであろう。菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気のより良い抑制（例えばより低い使用割合または抑制しようとする植物病原体のより広い範囲）または耐性管理にとって好適なものは、本発明の化合物とシプロコナゾール(cyproco nazole)、シプロジイル(cyprodinil)（ＣＧＡ２１９４１７）、エポキシコナゾール(epoxyconazole)（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フルシラゾール(flusilazole)およびテブコナゾール(tebuconazole)から選択される殺菌・殺カビ剤との混合物である。特に好適な混合物（化合物番号は索引表Ａ−Ｇ中の化合物を照合する）は下記の群から選択される：化合物１およびシプロコナゾール、化合物１およびシプロジイル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物１およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物１およびフェンプロピジン、化合物１およびフェンプロピモルフ、化合物１およびフルシラゾール、化合物１およびテブコナゾール、化合物２およびシプロコナゾール、化合物２およびシプロジイル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物２およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物２およびフェンプロピジン、化合物２およびフェンプロピモルフ、化合物２およびフルシラゾール、化合物２およびテブコナゾール、化合物４およびシプロコナゾール、化合物４およびシプロジイル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物４およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物４およびフェンプロピジン、化合物４およびフェンプロピモルフ、化合物４およびフルシラゾール、化合物４およびテブコナゾール、化合物６およびシプロコナゾール、化合物６およびシプロジイル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物６およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物６およびフェンプロピジン、化合物６およびフェンプロピモルフ、化合物６およびフルシラゾール、化合物６およびテブコナゾール、化合物１５およびシプロコナゾール、化合物１５およびシプロジイル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物１５およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物１５およびフェンプロピジン、化合物１５およびフェンプロピモルフ、化合物１５およびフルシラゾール、化合物１５およびテブコナゾール、化合物１７およびシプロコナゾール、化合物１７およびシプロジイル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物１７およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物１７およびフェンプロピジン、化合物１７およびフェンプロピモルフ、化合物１７およびフルシラゾール、並びに化合物１７およびテブコナゾール。植物の病気の抑制は一般的には有効量の本発明の化合物を感染前にまたは感染後に、保護しようとする植物の一部、例えば根、幹、葉、果実、種子、塊茎もしくは球根、または保護しようとする植物が成長する媒体（土壌または砂）に適用することにより行われる。化合物を種子および実生を保護するために種子に適用することもできる。これらの化合物の適用割合は多くの環境要素により影響を受けることがありそして実際の使用条件下で決めるべきである。葉は通常は１ｇ／ｈａ以下から５，０００ｇ／ｈａまでの活性成分の割合で処理される時に保護することができる。種子および実生は通常は種子を１キログラムの種子当たり０．１〜１０ｇの割合で処理される時に保護することができる。下記の試験は特異的病原体に対する本発明の化合物の抑制効果を示す。しかしながら、化合物により得られる病原体抑制保護はこれらの種に限定されるものではない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｇを参照のこと。下記の略語が以下の索引表で使用される：Ｐｈ＝フェニルおよびＰｈＯ＝フェノキシ。略語「Ｅｘ」は「実施例」を示しそして化合物が製造される実施例を示す番号が続く。本発明の生物学的実施例試験化合物を最初にアセトン中に最終容量の３％に相当する量で溶解させそして次に２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ^R０１４（多価アルコールエステル類）を含有する精製水の中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。生じた試験懸濁液を次に下記の試験で使用した。これらの２００ｐｐｍの試験懸濁液の試験植物に対する流れ落ちる点までの噴霧は５００ｇ／ｈａの割合に相当する。試験Ａ試験懸濁液を小麦の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にエリシフェ・グラミニスｆ．ｓｐ．トリチシ(Erysiphe graminis f．sp．tritici)（小麦のうどん粉病を引き起こす剤）の胞子粉末を接種しそして成長室の中で２０℃において７日間培養し、その後に病気の評価を行った。試験Ｂ試験懸濁液を小麦の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にプクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)（小麦の葉の錆病を引き起こす剤）の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、そして次に２０℃ の成長室の中に６日間移し、その後に病気の評価を行った。試験Ｃ試験懸濁液を稲の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)（稲の葉枯れ病を引き起こす剤）の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２７℃で２４時間培養し、そして次に３０ ℃の成長室の中に５日間移し、その後に病気の評価を行った。試験Ｄ試験懸濁液をトマトの苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)（ポテトおよびトマトの後期胴枯れ病を引き起こす剤）の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、そして次に２０℃の成長室の中に５日間移し、その後に病気の評価を行った。試験Ｅ試験懸濁液をブドウの苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)（ブドウのうどん粉病を引き起こす剤）の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、そして次に２０℃の成長室の中に６日間移し、そして次に飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、その後に病気の評価を行った。試験Ｆ試験懸濁液をキュウリの苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（多くの作物に対してハイイロカビ病を引き起こす剤）の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で４８時間培養し、そして次に２０℃の成長室の中に５日間移し、その後に病気の評価を行った。試験Ａ−Ｆに関する結果が表Ａに示されている。この表では、１００の評価は１００％の病気の抑制を示しそして０の評価は（対照に関して）病気の抑制なしを示す。ダッシュ（−）は試験結果なしを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 417/14 ３０７Ｃ０７Ｄ 417/14 ３０７３３３３３３ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者フレイジア，デボラ・アンアメリカ合衆国カリフオルニア州94553− 5029 マーテイネズ・ピニクルドライブ 2371 (72)発明者ハワード，マイケル・ヘンリー，ジユニアアメリカ合衆国デラウエア州19732−0407 ロツクランド・モントチヤニンロード 908・ピーオーボツクス407 (72)発明者コーサー，ジエラード・マイケルアメリカ合衆国デラウエア州19701−2021 ベア・ポーターロード2304 (72)発明者ロラー，モリス・パジエツトアメリカ合衆国デラウエア州19711−6719 ニユーアーク・ロウアーバリーレイン64 【要約の続き】

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ、そのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類から選択される化合物［式中、Ｅはｉ）５〜１２一員の単環式および縮合二環式芳香族複素環式環系であって、各複素環式環系は窒素、酸素および硫黄の群から独立して選択される１〜６個のヘテロ原子を含有しており、但し条件として各複素環式環系は４個より多い窒素、２個より多い酸素、および２個より多い硫黄を含有せず、各縮合二環式環系は場合により１個もしくは２個のＱを環員として場合により含んでいてもよい１個の非芳香族環を含有していてもよくそして場合によりＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)₂から独立して選択される１個もしくは２個の環員を含んでいてもよく、但し条件としてＧは芳香族環に結合されており、そしてＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、ＧおよびＹは隣接する環員と結合されており、各芳香族複素環式環系は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つまたはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよい５〜１２一員の単環式および縮合二環式芳香族複素環式環系、並びに ii）ナフタレン環であって、但し条件としてＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、ＧおよびＹは隣接する環員と結合されており、ナフタレン環は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つまたはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、但し条件としてＧがナフタレン環の１、４、５、または８位に結合されており且つＺが各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルまたはフェニルである時には、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｃ( ＝Ｏ)−、−ＣＨＲ₆−、−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−、−ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−、−Ｃ≡Ｃ−、 −ＯＣＨＲ¹⁵−、−Ｓ(Ｏ)_nＣＨＲ¹⁵−または直接結合以外であるナフタレン環から選択される環系であり、ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ⁵、またはＣＲ¹⁴であり、ＧはＣまたはＮであり、但し条件としてＧがＣである時には、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ⁵でありそして浮動する二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、ＡはＮまたはＣＲ¹⁴でありそして浮動する二重結合はＡに結合されており、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、またはＮＯ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)であり、ＸはＯＲ¹、Ｓ(Ｏ)_mＲ¹、またはハロゲンであり、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、またはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、Ｒ²はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、またはアセチルオキシであり、Ｒ³およびＲ⁴は各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、ＮＨ₂Ｃ(Ｏ)、(Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル)₂ＮＣ (Ｏ)、Ｓｉ(Ｒ²⁵)₃、Ｇｅ(Ｒ²⁵)₃、(Ｒ²⁵)₃Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−、または各々がＲ⁸で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルもしくはフェニルスルホニルであり、Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、またはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＮＲ¹⁵−、−Ｃ(＝Ｏ)−、 −ＣＨ(ＯＲ¹⁵)−、−ＣＨＲ⁶−、−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−、 −ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−、−ＯＣＨＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_nＣＨＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ₁₅Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、 −Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｏ−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｏ)Ｓ−、−ＣＨＲ¹⁵ＯＣ(＝Ｓ)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｏ−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｏ)Ｓ−、−ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝Ｓ)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵ＳＣ(＝ＮＲ¹⁵)Ｓ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｓ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＮＲ¹⁵−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＯＣＨ₂−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｎ＝Ｎ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(＝Ｏ)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹)−Ａ¹−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ａ²−Ａ³−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−ＣＨ₂Ｓ−、 −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｃ(Ｒ¹⁵)＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、 −ＣＨＲ₁₅Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−ＮＲ¹⁵−、 −ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(ＣＯＣＨ₃）−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＯＣ(＝Ｓ)ＮＲ¹⁵Ｃ(＝Ｏ)−、−ＣＨＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、 −Ｎ＝ＣＲ⁶−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、または直接結合であり、そしてＹ結合の方向性は結合の左側に記載されている部分がＥと結合されそして結合の右側にある部分がＺと結合されるように定義され、Ｚ¹はＨまたは−Ａ³−Ｚであり、Ｗ¹はＯまたはＳであり、Ａ¹はＯ、Ｓ、ＮＲ¹⁵、または直接結合であり、Ａ²はＯ、ＮＲ¹⁵、または直接結合であり、Ａ³は−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)₂−、または直接結合であり、各Ｒ⁶は独立してＨ、１〜２個のＣＨ₃、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ホルミルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、ＮＨ₂Ｃ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル)₂ＮＣ(Ｏ)ＮＨ、Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル)₂ 、ピペリジニル、モルホリニル、１〜２個のハロゲン、シアノ、またはニトロであり、各Ｒ⁷は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂、またはモルホリニルであり、各Ｚは独立してｉ）各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰ で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、 ii）各々がＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰ で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルケニルおよびフェニル、 iii）３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の芳香族複素環式環系であって、各複素環式環系ｆ窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜６個のヘテロ原子を含有しており、但し条件として各複素環式環系は４個より多い窒素、２個より多い酸素、および２個より多い硫黄を含有せず、各非芳香族または芳香族複素環式系はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環式の芳香族複素環式環系、 iv）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１個もしくは２個のＱを環員として含有しそしてＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)₂から独立して選択される１個もしくは２個の環員および芳香族炭素環式環としての残りの環を含有する環系である８〜１４−員の縮合二環式および縮合三環式環系から選択される多環式環系であって、各多環式環系はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい多環式環系、並びにｖ）Ｒ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいアダマンチルから選択され、各Ｑは独立して−ＣＨＲ¹³−、−ＮＲ¹³、−Ｏ−、および −Ｓ(Ｏ)_p−の群から選択され、Ｒ⁸はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ＣＯ₂(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、ＮＨ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ¹⁹ Ｒ²⁰Ｒ²¹、またはＧｅＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹であり、Ｒ⁹はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ＣＯ₂(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、ＮＨ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂、−Ｃ(Ｒ¹⁸)＝ＮＯＲ¹⁷、シアノ、ニトロ、ＳＦ₅、ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴、またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であり、或いはＲ⁹は各々が場合によりＲ¹¹、Ｒ¹²の１つ、またはＲ¹¹およびＲ¹²の両者で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり、各Ｒ¹⁰は独立してハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ニトロ、またはシアノであり、或いはＲ⁹およびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されている時には、Ｒ⁹および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になって−ＯＣＨ₂Ｏ−または−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ −であることができ、該一緒になったＲ⁹およびＲ¹⁰の各ＣＨ₂基は場合により１〜２個のハロゲンで置換されていてもよく、或いはＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されておりそしてＹが −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｃ(Ｒ¹⁵)＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−または −ＣＨＲ¹⁵Ｎ(ＣＯＣＨ₃)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時には、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になってＪがＺに結合されているような−(ＣＨ₂)_r− Ｊ−であることができ、Ｊは−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−Ｎ(Ｒ¹⁶)ＣＨ₂−、または −ＣＨ₂Ｎ(Ｒ¹⁶)−であり、該Ｊの各ＣＨ₂基は場合により１〜２個のＣＨ₃で置換されていてもよく、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立してハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｓｉ( Ｒ²⁵)₃、またはＧｅ(Ｒ²⁵)₃であり、各Ｒ¹³は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、または場合によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ¹⁴はＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、各Ｒ¹⁵は独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、または各々が場合によりフェニル環上でハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、Ｙが−ＣＨＲ¹⁵Ｎ(Ｒ¹⁵)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ¹⁵)−である時には、該基上の窒素原子に結合されている２個のＲ¹⁵は一緒になって−(ＣＨ₂)_s−であることができ、或いはＹが−ＣＨＲ¹⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)ＮＲ¹⁵−である時には、Ｒ⁷および隣接して結合されているＲ¹⁵は一緒になって−ＣＨ₂−(ＣＨ₂)_s−、 −Ｏ−(ＣＨ₂)_s−、−Ｓ−(ＣＨ₂)_s−、または一Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル)−(ＣＨ₂)_s−であることができ、該結合の方向性は結合の左側に記載されている部分が炭素と結合されそして結合の右側にある部分が窒素と結合されるように定義され、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は各々独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、または場合によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³およびＲ²⁴は各々独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、またはフェニルであり、各Ｒ²⁵は独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、またはフェニルであり、ｍ、ｎおよびｐは各々独立して０、１または２であり、ｒは０または１であり、そしてｓは２または３である］。２．Ｅが１Ｈ−ピロール−１,２−、２,３−および３,４−ジイル；２,３−および３,４−フランジイル；２,３−および３,４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１,５−、３,４−および４,５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１,２− 、４,５−および１,５−ジイル；３,４−および４,５−イソキサゾールジイル；４,５−オキサゾールジイル；３,４−および４,５−イソチアゾールジイル；４, ５−チアゾールジイル；１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１,５−および４,５− ジイル；２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４,５−ジイル；１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１,５−ジイル；４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３,４−ジイル；１,２,３−オキサジアゾール−４,５−ジイル；１,２,５−オキサジアゾール− ３,４−ジイル；１,２,３−チアジアゾール−４,５−ジイル；１,２,５−チアジアゾール−３,４−ジイル；１Ｈ−テトラゾール− １,５−ジイル；２,３−および３,４−ピリジンジイル；３,４−および４,５− ピリダジンジイル；４,５−ピリミジンジイル；２,３−ピラジンジイル；１,２, ３−トリアジン−４,５−ジイル；１,２,４−トリアジン−５,６−ジイル；１Ｈ −インドール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４−、２,５−、２, ６−、２,７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、１,２−、２,３−、４, ５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３ ,４−、３,５−、３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７− ベンゾフランジイル；ベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６−、２, ７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１Ｈ−インダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７− 、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１Ｈ−ベンズイミダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４ −、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１, ２−ベンズイソキサゾール−３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５− 、５,６−および６,７−ベンゾキサゾールジイル；１,２−ベンズイソチアゾール−３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７− ベンゾチアゾールジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３, ６−、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、２,３−、３, ４−、５,６−、６,７−および７,８−キノリンジイル；１,５−、１,６−、１, ７−、１,８−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７−および７,８−イソキノリンジイル；３,５−、３,６−、３,７ −、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７ −、および７,８−シンノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、５,６−、６,７−および７,８−フタラジンジイル；２,５−、２,６−、２,７− 、２,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−および７, ８−キナゾリンジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、２,３−、５,６ −、６,７−および７,８−キノキサリンジイル；１,８−ナフチリジン−２,５− 、２,６−、２,７−、３,５−、３,６−、４,５−、２,３−および３,４−ジイル；２,６−、２,７−、４,６−、４,７−、６,７−プテリジンジイル；ピラゾロ[５,１−ｂ]チアゾール−２,６−、２,７−、３,６−、３,７−、２,３−および６,７−ジイル；チアゾロ[２,３−ｃ]−１,２,４−トリアゾール−２,５−、２,６−、５,６−ジイル；２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−４,５−および５,６−ジイル；１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２,４−、２,５ −、４,５−および５,６−ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３, ５−、３,６−、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５, ６−、６,７−および７,８−ジイル；[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；３,４−ジヒドロ−２,４−ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾキサジン−３, ５−、３,６−、３,７−、３,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；２ ,３−ジヒドロ−２−オキソ−３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；チエノ[３,２−ｄ]チアゾール−２,５−、２,６−、および５,６− ジイル；５,６,７,８−テトラヒドロ−２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、２,３−および３,４−キノリンジイル；２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリオキソ−１,２−ベンズイソチアゾール−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４, ５−、５,６−および６,７−ジイル；１,３−ベンゾジオキソール−２,４−、２ ,５−、４,５−および５,６−ジイル；２,３−ジヒドロ−２,４−、２,５−、２ ,６−、２,７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン− ２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、５,６−および６,７−ジイル；５,６,７ ,８−テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−および２,３−ジイル；並びに１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、２,６−、２ ,７−、１,２−および２,３−ナフタレンジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つまたはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、ＷがＯであり、Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり、Ｒ₂がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、Ｒ₃およびＲ₄が各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、(Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル) ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル)₂ＮＣ(Ｏ)、ベンゾイル、またはフェニルスルホニルであり、Ｙが−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、 −ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、 −(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−Ｏ−、 −ＣＨ₂ＯＣ(Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ₂Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、 −ＣＨ₂＝ＣＲ₆−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−、または直接結合であり、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ハロゲン、またはシアノであり、或いはＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子に結合されておりそしてＹが −ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時には、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になってＪがＺに結合されているような−(ＣＨ₂)_r−Ｊ−であることができ、ＺがＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、フェナンスレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１ ,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４ −チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１Ｈ −テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,２,４ ,５−テトラジニル、１Ｈ−インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾ[ｂ]チオフェニル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ベンズイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１,８−ナフチリジニル、プテリジニル、２,３ −ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレニル、６, ７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、５,６,７,８,９,１０−ヘキサヒドロベンゾシクロオクテニル、２,３−ジヒドロ−３−オキソベンゾフラニル、１,３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル、２,３−ジヒドロ−２−オキソベンゾフラニル、３,４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、３,４−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３, ４−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３,４−ジヒドロ−２ −オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラニル、２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−５− オキソ−１−ベンゾキセピニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−２−オキソ−１ −ベンゾキセピニル、２,３−ジヒドロ−１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドリル、１,２,３,４−テトラヒドロ−１,３−ジオキソイソキノリニル、３,４−ジヒドロ−２,４−ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾキサジニル、２−オキソ−１, ３−ベンゾジオキシル、２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリオキソ−１,２−ベンズイソチアゾリル、９Ｈ−フルオレニル、アズレニル、およびチアゾロ[２,３− ｃ]−１,２,４−トリアゾリルの群から選択され、各基はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく、Ｒ⁹がＨ、１−２個のハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、シアノ、ＣＯ₂(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、ＮＨ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)、Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₂、ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴、またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であり、或いはＲ⁹が各々が場合によりＲ¹¹、Ｒ¹²の１つ、またはＲ¹¹およびＲ¹²の両者で置換されていてもよいＣ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり、そして各Ｒ¹⁵が独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルである、請求の範囲第１項記載の化合物。３．Ｅが２,３−および３,４−フランジイル；２,３−および３,４−チオフェンジイル；２,３−および３,４−ピリジンジイル；４,５−ピリミジンジイル；２, ４−、２,７−、３,５−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイル；ベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,７−、３,５−、２,３−、４, ５−、５,６−および６,７−ジイル；並びに１,６−、１,７−、１,２−、および２,３−ナフタレンジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合によりＲ³、Ｒ⁴の１つまたはＲ³およびＲ⁴の両者で置換されていてもよく、Ｚがフェニル、１,２,４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、およびナフタレニルの群から選択され、各基はＲ⁹で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、シクロプロピル、ハロゲン、またはシアノであり、或いはＹおよびＲ¹⁰がＺ上の隣接する原子と結合されておりそしてＹが −ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である時には、Ｒ⁷および該隣接して結合されているＲ¹⁰は一緒になってＪがＺと結合されているような−(ＣＨ₂)_r−Ｊ−であることができ、Ｊが−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、そしてｒが１である、請求の範囲第２項記載の化合物。４．ＡがＯ、Ｎ、ＮＲ⁵、またはＣＲ¹⁴であり、ＸがＯＲ¹であり、Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₃アルキルでありＲ₂がＨまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり、Ｙが−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−、−(Ｒ⁷)Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ(Ｒ¹⁵)−、 −ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、−ＣＨ₂Ｓ−Ｃ(Ｒ⁷)＝Ｎ−、または −ＣＨ＝ＣＲ₆−Ｃ(＝Ｗ¹)−Ａ¹−であり、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキルチオ、またはシクロプロピルであり、そして各Ｒ¹⁵が独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはシクロプロピルである、請求の範囲第３項記載の化合物。５．ＡがＯまたはＮＲ⁵であり、ＧがＣであり、そしてＹが−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である、請求の範囲第４項記載の化合物。６．Ｒ¹がメチルであり、そしてＲ²がメチルである、請求の範囲第５項記載の化合物。７．ＡがＮまたはＣＲ¹⁴であり、ＧがＮであり、そしてＹが−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁷)−である、請求の範囲第４項記載の化合物。８．Ｒ¹がメチルであり、そしてＲ²がメチルである、請求の範囲第７項記載の化合物。９．２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[[１−[３−(トリメチルシリル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−３−チエニル] −３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[[１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−３−チエニル]− ３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、４−[２−[(２,５−ジメチルフェノキシ)メチル]−３−チエニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、２−クロロ−３−[３−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)−２−チエニル]−２−プロペン酸(１,１−ジメチルエチル)、４−[２−[[[３−(４−クロロフェニル）−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]メチル]−３−チエニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、および２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[３−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]メチル ]−３−チエニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの群から選択される請求の範囲第４項記載の化合物。１０．殺菌・殺カビ的に有効な量の請求の範囲第１項記載の化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。１１．植物もしくはその一部に、または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求の範囲第１項記載の化合物を適用することを含んでなる、菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気を抑制する方法。