JPH11507652A - 殺微生物性（メルカプト−トリアゾリルメチル）−ジオキサシクロアルカン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 殺微生物性（メルカプト−トリアゾリルメチル）−ジオキサシクロアルカン類 本発明は、新規な（メルカプト−トリアゾリルメチル）−ジオキサシクロアル カン類、それらを製造するための複数の方法、及び殺微生物剤としてのそれらの 使用に関する。 多数のアゾールイル−ジオキサシクロアルカン類が殺菌・殺カビ特性を有する ことは既に開示されている（ＤＥ−Ａ２５５１５６０及びＥＰ−Ａ００６５４８ ５参照）。例えば、２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−フェニ ル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−メチル−１ ，３−ジオキソラン及び２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−（１，２， ４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソ ランは菌・カビ類を防除するのに用いることができる。これらの物質の活性は良 好であるが、低い施用率が用いられる幾つかの場合に解決すべき点が残されてい る。 今回、式 （式中、Ａは２個又は３個の炭素原子を有しており、ハロゲン及び／又は １個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されていてもよいア ルカンジイルを表し、 Ｒは水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｘはハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個 の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ 、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲン化 アルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハ ロゲン化アルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子と を有するハロゲン化アルキルチオ、ハロゲン及び／又は１個乃至４個の炭素原子 を有するアルキルで場合により置換されていてもよいフェニル、又はハロゲン及 び／又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されていて もよいフェノキシを表し、並びに ｎは数０，１，２又は３を表す。） の新規なメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類、及びそれらの 酸付加塩並びに金属塩錯体が見出された。 ジオキサシクロアルカン環が非対称に置換されている本発明のこれらの物質は 、１個又は、適切であれば、２個のキラル中心を包含する。従って、該物質は鏡 像体の形態で、また、適切であれば、ジアステレオマーの形態でも得ることがで きる。本発明は個々の異性体並びにそれらの混合物にも関する。 更に、式 （式中、Ａ，Ｘ及びｎは上述の意義を有する。） のトリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類を、 （ａ）希釈剤の存在下で連続して強塩基及び硫黄と反応させ、次に、適切であれ ば酸の存在下で、水で加水分解させるか、 又は （ｂ）高沸点希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、また、適切であれば水で、適切 であれば酸の存在下で、処理し、 そして、適切であれば、上記（ａ）及び（ｂ）から得られる式 （式中、Ａ，Ｘ及びｎは上述の意義を有する。） の化合物を酸結合剤の存在下並びに希釈剤の存在下で、式 Ｒ¹−Ｈａｌ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ１は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、並びに Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す。） のハロゲン化合物と反応させ、 また、適切であれば、得られる式（Ｉ）の化合物を、次に、酸又は金属塩との付 加反応に付した際に、式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロア ルカン類、及び、それらの酸付加塩並びに金属塩錯体が得られることが見出され た。 最終的に、式（Ｉ）の新規な（メルカプト−トリアゾリルメチル）− ジオキサシクロアルカン類、及び、それらの酸付加塩並びに金属塩錯体は、極め て良好な殺微生物特性を備えていると共に、植物保護及び材料の保護の双方に使 用できることがわかった。 驚くべきことに、本発明物質は、作用が同じであると共に最も類似する構造を 持つ先行技術による化合物よりも比較的良好な殺微生物活性をそなえている。従 って、本発明物質は、２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−フェ ニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−メチル− １，３−ジオキソラン及び２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−（１，２ ，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキ ソランよりも殺菌・殺カビ特性に関してより優れている。 式（Ｉ）は、本発明のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類 に関する一般的な定義を与える。 Ａは、好ましくは、２個又は３個の炭素原子を有しており、弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、ｎ- プロピル、イソプロピル、ｎ- ブチル、ｉ- ブチル、se c-ブチル及びtert- ブチルからなる群からの同一又は異なる置換基で場合により 一置換乃至三置換されていてもよいアルカンジイルを表す。 Ｒは、好ましくは、水素、メチル、又はエチルを表す。 Ｘは、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ オ、トリコロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル オロメチルチオ、ジフルオロメトキシ；弗素、塩素及びメチルからなる群からの 同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されていてもよいフェニル ；又は弗素、塩素及びメチルからな る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されていてもよ いフェノキシを表す。 ｎも好ましくは、数０，１，２又は３を表し、ｎが２又は３のときは、Ｘは同 一又は異なる基を表す。 本発明による他の好ましい物質は、酸と式（Ｉ）（式中、Ａ，Ｒ，Ｘ及びｎは 、これらの置換基及びこの添え字（ｉｎｄｅｘ）について好ましいものとして述 べたと同じ意義を有する。）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロアル カン類との付加物である。 付加反応にかけ得る酸には、好ましくは、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸等 のハロゲン化水素酸、特に塩化水素酸、更に、リン酸、硝酸；例えば酢酸、マレ イン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチリ酸、ソルビン酸及び 乳酸等の一官能及び二官能カルボン酸類並びにヒドロキシカルボン酸類、並びに 、例えばｐ-トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルフホン酸又はシ ヨウノウ（ｃａｍｐｈｏｒ）スルホン酸等のスルホン酸類、サッカリン及びチオ サッカリン等が挙げられる。 本発明の他の好ましい化合物は、元素の周期率表の主グループII〜IVとサブグ ループI 及びII並びにIV〜VIIIに属する金属の塩類と、式（Ｉ）（式中、Ａ，Ｒ ，Ｘ及びｎはこれらの置換基及びこの添え字（ｉｎｄｅｘ）について好ましいも のとして述べたと同じ意義を有する。）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサ シクロアルカン類との付加物である。 これに関連して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケルの 塩が特に好ましい。これらの塩の適切な陰イオンは、生理学上許容される付加物 に導く酸から誘導される陰イオンである。これに関連し て、この種類の中で特に好ましい酸は、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸等のハ ロゲン化水素酸、更に、リン酸、硝酸及び硫酸である。 本発明による式（Ｉ）（式中、Ｒはハロゲンを表す。）のメルカプト−トリア ゾリル−ジオキサシクロアルカン類は、式 の“メルカプト”形 又は式 の互変体の“チオノ”形で存在することができる。 簡単のために、それぞれの場合に“メルカプト”形のみを示す。 言及する本発明物質の例は、次の表中に記載されるメルカプト−トリアゾリル −ジオキサシクロアルカン類である。 出発物質として２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−（１，２，４−ト リアゾール−１−イル−メチル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン、 強塩基としてｎ−ブチル−リチウム、及び反応物として硫黄粉末が用いられる場 合、本発明方法の第１段階の変形（ａ）（ｖａｒｉａｎｔ（ａ））の経過は下記 の式で説明することができる： 出発物質として２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル ］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−メチル−１， ３−ジオキソラン、反応物として硫黄粉末、及び希釈剤としてＮ−メチル−ピロ リドンを用いる場合、本発明方法の第１段階の変形（ｂ）（ｖａｒｉａｎｔ（ｂ ））の経過は下記の式で説明することができる： 出発物質として２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニ ル］−２−［（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチ ル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン、反応物としてヨウ化メチルを用いる 場合、本発明方法の第２の段階の経過は下記の式で説明することができる： 式（II）は、本発明方法を実行するのに出発物質として必要なトリアゾリル− ジオキサシクロアルカン類の一般的な定義を与える。この式において、Ａ，Ｘ及 びｎは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質についての説明に関連して、これ らの基及びこの添え字（ｉｎｄｅｘ）について好ましいものとして既に述べたと 同じ意義を有する。 式（II）のトリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類は公知であるか、又は公 知の方法で製造することができる（ＤＥ−Ａ２５５１５６０）及 びＥＰ−Ａ００６５４８５参照）。 変形（ａ）に従って、本発明方法の第１段階を実行するのに適切な塩は、この ような反応に慣例になっているアルカリ金属の強塩基の全部である。好ましくは 、次のものを用いることができる：ｎ−ブチル−リチウム、リチウムジイソプロ ピルアミド、ナトリウム水素化物、ナトリウムアミド、並びにテトラメチルエチ レン−ジアミン（＝ＴＭＥＤＡ）と混合したtert- 酪酸カリウム。 変形（ａ）に従って本発明方法の第１段階を実行する場合に、適切な希釈剤は 、そのような反応に慣例になっている全ての不活性有機溶媒である。好ましくは 、次のものを用いることができる：テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチル エーテル及び１，２−ジメトキシエタン等のエ−テル類、更に液体アンモニア、 あるいは、ジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒。 硫黄は、好ましくは粉末の形状で用いられる。変形（ａ）に従って本発明方法 の第１段階を実行する際、加水分解用に、適切であれば酸の存在下で、水が用い られる。この目的に適切な酸は、このような反応に慣例になっている全ての無機 及び有機の酸である。好ましくは、次のものが使用できる：酢酸、希硫酸及び希 塩酸。しかしながら、塩化アンモニウム水溶液を用いて加水分解を行うことも可 能である。 変形（ａ）に従って本発明方法の第１段階を実行する際、反応温度は一定の範 囲内で変化させることができる。一般に、本方法は−７０℃〜＋２０℃、好まし くは、−７０℃〜０℃の温度で行われる。 本発明方法の全ての段階は、通常、大気圧下で行われる。高圧又は減圧下で本 方法を行うことも可能である。変形（ｂ）に従う本発明方法の 第１段階は、特に、高圧下で行うのに適している。 変形（ａ）に従って本発明方法の第１段階を実行する際、式（II）のトリアゾ リル−ジオキサシクロアルカンのモル当たり、１乃至３当量、好ましくは、１. ０乃至２.５当量の強塩基、次に、当量さもなければ過剰の硫黄を用いる。該反 応は、保護的ガス雰囲気、例えば窒素又はアルゴンの下で行うことができる。後 処理は、通常の方法で行われる。一般に、水に僅かしか溶解しない有機溶媒を用 いて反応混合物を抽出し、併合した有機相を乾燥濃縮し、また、適切であれば残 っている残留物を再結晶化及び／又はガスクロマトグラフ法で精製する手順が続 けられる。 変形（ｂ）に従って本発明方法の第１段階を行うのに適切な希釈剤は、そのよ うな反応に慣例になっている全ての高沸点有機溶媒である。好ましくは、次のも のを用いることができる：ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド等の アミド類、更に、Ｎ−メチル−ピロリドン等の複素環式化合物、並びにジフェニ ルエーテル等のエーテル類。 変形（ｂ）に従って本発明方法の第１段階を実行する際、硫黄が再び粉末状で 用いられる。適切であれば、変形（ａ）に従ったときの加水分解と同様に、進行 する反応を行った後に更なる処理を行う。 変形（ｂ）に従って本発明方法の第１段階を実行する際、反応温度は、また、 相当な範囲内で変化させることができる。一般に、該方法は１５０℃〜３００℃ 、好ましくは、１８０℃〜２５０℃の温度でおこなわれる。 変形（ｂ）に従って本発明方法の第１段階を行う際、式（II）のトリアゾリル −ジオキサシクロアルカンのモル当たり１乃至５モル、好ましくは、１.５乃至 ３モルの硫黄が用いられる。後処理は通常の方法でお こなわれる。一般に、水に僅かに溶解するに過ぎない有機溶媒を用いて反応混合 物を抽出し、併合した有機相を乾燥濃縮し、適切であれば、残っている残留物を 、再結晶化又はガスクロマトグラフ法等の通常の方法で残留する不純物から取り 出す手順が続けられる。 本発明方法の第２段階を行うのに出発物質として必要な式（Ia）の化合物は本 発明による物質である。 式（III）は、本発明方法の第２段階を実行するのに反応物質として必要なハ ロゲン化合物の一般的な定義を与える。 Ｒ¹は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。 Ｈａｌも、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。 式（III）のハロゲン化合物は公知である。 本発明方法の第２段階を実行するのに適切な酸結合剤は、通常の無機又は有機の 塩基の全てである。好ましくは、次のものを用いることができる：水酸化ナトリ ウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム等のアルカリ 土類金属水酸化物又はアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、 炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；酢酸ナトリウ ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム等のアルカリ金属酢酸塩又はアルカリ土類金 属酢酸塩；並びにトリメチルアミン、トリブチルアミン、N,N −ジメチルアニリ ン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、N,N −ジメチル−アミノピリジン、ジア ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジア ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の第３級アミン類。 本発明方法の第２段階を実行するのに適切な希釈剤は、そのような反応に慣例 になっている全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、次の ものを使用できる：ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、エチレン グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル 類、更にアセトニトリル等のニトリル類、並びに追加的にジメチルスルホキシド 又はジメチルホルムアミド等の強い極性溶媒。 本発明方法の第２段階を実行する際、反応温度は相当な範囲内で変えることが できる。一般に、該方法は０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度 で行われる。 本発明方法の第２段階を行う際、式(Ia)のメルカプト−トリアゾリル−ジオキ サシクロアルカンのモル当たり、１乃至２モルの式（III）のハロゲン化合物と 、当量さもなければ過剰の酸結合剤が一般的に使用される。後処理は通常の方法 で行う。一般に、水性塩基、及び、水と僅かしか混和しない有機溶媒を用いて反 応混合物を処理し、有機相を分離、乾燥濃縮する手順が続けられる。適切であれ ば、通常の方法、例えば再結晶化により残留する不純物から、得られる生成物を 取り出すことができる。 本発明方法によって得ることができる式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル− ジオキサシクロアルカン類は酸付加塩又は金属塩錯体に変えることができる。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適切な酸は、好ましくは、本発明の酸付 加塩の説明に関連して、好ましい酸であるとして既に述べたものである。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、通常の塩形成法、例えば式（Ｉ）の化合物を 適切な不活性溶媒中に溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによって簡単に得 ることができ、また、酸付加塩は、公知の方法、例え ば濾過によって単離することができ、また、適切であれば、不活性有機溶媒で洗 浄することにより精製することができる。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適切な塩類は、好ましくは、本発明の 金属塩錯体の説明に関連して、好ましい金属塩であるとして既に述べたものであ る。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、通常の方法、例えばアルコール、例えばエ タノール中に金属塩を溶解し、この溶液を式（Ｉ）の化合物に添加することによ り簡単に得ることができる。金属塩錯体は、公知の方法、例えば濾過によって単 離することができ、また、適切であれば、再結晶化によって精製することができ る。 本発明の活性化合物は強い殺微生物活性を有しており、植物保護及び材料の保 護に当って、菌・カビ類及びバクテリア等の望ましくない微生物を防除するのに 用いることができる。 植物保護の際の殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍ ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリ ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除 するのに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及び細菌性の病気の原因となる或る種の生物 を例として挙げることができるが、しかし乍らこれに限定されるものではない。 ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病（Ｘａｎｔ ｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病（Ｐｓｅｕ ｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ ｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰａｅｕｄｏｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｐｉｓｉ又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈ ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓ ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅ ｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒ ｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同 義：ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ ｃｏｎｄｉｔａ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔ ｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ ａ又はＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉ ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃ ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉ ａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物による良 好な許容性があるために、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の 処理が可能である。 本発明の活性化合物はイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ ｅ）及び紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）の防除、並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）、エリシ フェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）及びフーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種等の穀類の 病気の防除に特に適している。更に、本発明の物質は、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ ｕｒｉａ）及びスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）に対して首尾よく 用いることもできる。その上、本発明のこれらの物質は極めて良好な生体外作用 を有している。 材料を保護する際、本発明物質は望ましくない微生物による侵入及び破壊に対 して工業材料を保護するのに用いることができる。 このような関係における工業材料は、工業用に製造された非生物材料を意味す るものと諒解される。例えば、本発明によって微生物による変質又は破壊から保 護されると思われる工業材料は、にかわ、のり（ｓｉｚｅｓ）、紙並びに板、織 物類、皮革、材木、塗料及びプラスチック製物品、冷却用潤滑油類、並びに微生 物が寄生するか又は微生物によって破壊されるその他の材料であり得る。保護さ れるべき材料の範囲内では、微生物の増殖によって損なわれる生産プラントの部 品、例えば冷却水回路が挙げられる。本発明の範囲内で好ましいものとして言及 される工業材料は、にかわ、のり（ｓｉｚｅｓ）、紙類及び板類、皮革、材木、 塗料、冷却用潤滑油類並びに伝熱用液体、特に好ましくは材木である。工業材料 の崩壊又は変質を生起させ得るものであって、言及される微生物は、例えばバク テリア、菌・カビ類、酵母類、藻類及び粘液性生物である。本発明の活性化合物 は、菌・カビ類、特にカビ類、材木を変色させ、且つ材木を破壊する菌類（担子 菌類）、並びに粘液性生物及び藻類に対して好ましく作用する。 下記属の微生物が例として挙げられる。 アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイ ス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）， アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えばアスペルギルス・ニガ ー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）， ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃ ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）， コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ（ Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）， レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎ ｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）， ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカ ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）， ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐ ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）， アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシ ジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）， スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒ ラ（ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）， トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば木材腐朽菌（Ｔｒｉｃｈ ｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）， エシエリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉ ｃｈｉａ ｃｏｌｉ）， プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏ ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）並びに スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌 （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。 それらの特定の物理的及び／又は化学的性質に応じて、本活性化合物は、液剤 、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、種子用 の重合物質及び種子用のコーティング組成物中の極く微細なカプセル等の通常の 製剤、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることができる。 これらの製剤は、公知の方法、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体 溶媒、圧力下で液化したガス、及び／又は固体担体と、場合によっては、界面活 性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、混 合することにより製造される。増量剤として水を用いる場合、アルコール類等の 有機溶媒は、例えば補助溶媒としても用いることができる。液体溶媒として、主 に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物、クロロベ ンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂 肪族炭化水素類、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族 炭化水素類、ブタノール又はグリコール等のアルコール類、並びにそれらのエー テル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ン又はシクロヘキサノン等のケトン類、ジメチルホルムアミド及びジメチルスル ホキシド等の強い極性溶媒、並びに水が適当である。液化ガス増量剤又は担体と は、周囲温度及び大気圧下ではガス状になる液体を意味し、例えばハロゲン化炭 化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素等のエーロゾル推進剤 である。固体担体としては、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英 、アタパルガイト、モンモリロナイト、又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、並 びに高分散性のシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物が適当で ある。粒剤用の固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び 白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有機粗粉からなる 合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸及びタバ コの茎等の有機物質からなる粒状物が適当である。乳化剤及び／又は泡沫形成剤 としては、例えばポリオキ シエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等 の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ ル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、 並びにアルブミンの加水分解生成物が適当である。分散剤としては、例えばリグ ニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適当である。 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート等の天然及び合成の重合体（散剤、粒剤又はラテックスの形態 ）、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然燐脂質類、及び合成燐脂質類等 の粘着剤は製剤に用いることができる。他の添加剤には鉱物油及び植物油を用い ることができる。 例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー等の無機顔料類、アリザリ ン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料等の着色剤、及び、 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素 （ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）を用いることができる。 植物保護の場合、製剤は、一般に、0.1 乃至95重量％の活性化合物、好ましく は0.5 乃至90重量％の活性化合物を含有する。 本発明の活性化合物は、植物保護に用いられる場合、例えば、作用の範囲を広 げるため、又は、抵抗力の増強を阻止するために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バ クテリア剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として製剤中に使用す ることができる。場合によっては、共働作用も認められる。 混合物用に適切な物質の例は下記の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２ ，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（ Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−ア セトアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６− （２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３− メトキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトクッスイミノ［アルファ−（ ０−トリルオキシ）−０−トリル］−酢酸エステル；２−フェニルフェノール（ ＯＰＰ），アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒ ｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚ ａｃｏｎａｚｏｌｅ）。 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、 ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ シジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。 カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、 キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベン ダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノ メチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ ｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉ ｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネー ト（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモク サニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）。 ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエ トフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆ ｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジ メトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙ ｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムホス（ｄ ｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドディン（ｄｏｄ ｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉ ｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチ リモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ ）。 フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェ ンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン酢酸エステル（ｆ ｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒ ｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆ ｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロマイド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキン コナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ ｌａｚｏｌｅ）、フルスルフアミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホ ルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍ ｉｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉ ｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロクス（ｆ ｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）。 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ） 。 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス （ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、 イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）。 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の 銅製剤、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロ ニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾ ール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メサスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃ ａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒ ａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）。 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉ ｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａ ｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）。 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサ モカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ ）。 ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈ ｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐ ｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏ ｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロ ピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎ ｏ ｘ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑ ｕｉｌｏｎ）。 クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。 硫黄及び硫黄製剤。 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏ ｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅ ｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ） 、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐ ｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチ ル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆ ｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノー ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、ト リクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａ ｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒ ｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾー ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）。 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉ ｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。 ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉ ｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチ リノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｅｃａｒｂ ｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃ ｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫 酸銅並びにその他の銅製剤。 殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ303 630、アセフェート（ａｃｅ ｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａ ｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ60541、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔ ｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎ ｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｈｉｎ）。 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータ−サイフルスリ ン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉ ｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブ プロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒ ｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ157 419、ＣＧＡ184 699、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅ ｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、ク ロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン （ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ） 、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌ ｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉ ｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅ ｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃ ｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロ スリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シ ペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎ ｅ）。 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅ ｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃ ｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホ ス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチ オン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、ジメトエ ート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐ ｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕ ｌｆｏｔｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）。 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、 フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆ ｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、 フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ） 、ホモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａ ｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆ ｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）。 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）。 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフ ェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビ ンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａ ｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｐｈｏｓ）、メチダチオン（ ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミ ル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチ ン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ184、ＮＩ25、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒ ａｍ）。 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホ ス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）。 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカル ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエー ト（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロ ホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅ ｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ） 、クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。 ＲＨ5992。 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐ ｈｏｓ）、テフルベンツロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂ ａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒ ａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオ ジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ） 、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、 スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌ ｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホ ン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、 トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 除草剤等の他の公知の活性化合物又は肥料及び成長調節物質との混合物も可能 である。 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、もしくは、該製剤から 調製した使用形態、例えば調製剤溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）、懸濁剤、 水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる。こ れらの形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ， ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、ホーミング（ｆｏａｍ ｉｎｇ）、ブラッシング（ｂｒｕｓｈｉｎｇ）等で使用される。更に、活性化合 物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用す るか、又は、 活性化合物製剤もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することができる。植物 の種子も処理することができる。 植物の局部を処理する場合には、使用形態のものの中の活性化合物の濃度を相 当な範囲内で変えることができる。その濃度は、通常１乃至0.0001重量％、好ま しくは0.5 乃至0.001 重量％である。 種子を処理する場合には、種子キログラム当たり0.001 乃至50グラム、好まし くは0.01乃至10グラムという量の活性化合物を通常必要とする。 土壌の処理については、処置場所において0.00001 乃至0.1 重量％好ましくは 0.0001乃至0.02重量％の活性化合物濃度が必要とされる。 工業材料の保護に用いられる組成物中の活性化合物は、通常１乃至95％、好ま しくは10乃至75％になる。 本発明活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種類と発生率、並び に、保護する材料の組成に依存する。最適の施用率は一連のテスト（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅｓ）によって決定することができる。一般に、使用濃度は保護される べき材料基準で0.01 乃至５重量％、好ましくは0.05乃至1.0 重量％の範囲内に ある。 適切であれば、抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除 草剤、殺虫剤、もしくは、作用範囲を増大させるため、又は特別な効果、例えば 昆虫に対する追加的な保護を達成するための他の活性化合物を加えることにより 、材料の保護の際に、本発明に従って用いられるべき活性化合物、又は、当該活 性化合物から製造され得る組成物、濃縮液、もしくは、至極一般的に（使われる ）製剤の効力並びに反応範囲を増大させることができる。これらの混合物は、本 発明化合物よりも広い作用範囲を備えているといえる。 本発明物質の製造並びに使用は、次に続く実施例から諒解され得る。 製造実施例 実施例１ ２.０ｇ（５mmol）の２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）− フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−メチ ル−１，３ジオキソラン、０.３２ｇ（１０mmol）の硫黄粉末及び10mlの無水Ｎ −メチルピロリドンの混合物を、撹拌しながら２００℃で２２時間加熱する。次 に反応混合物を減圧（０.２ミリバール）下で濃縮する。残っている残留物を酢 酸エチルで処理し、得られる混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液と共に振とう して繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に、減圧下で濃 縮する。得られる粗生成物（１.８ｇ）を、溶離剤として石油エーテルと酢酸エ チルの（１：１）混合物を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって 精製する。これによって、０.９ｇ（理論値の４１％）の２−［２−クロロ−４ −（４−クロロフェノキシ）−フェニル］−２−［（５−メルカプト−１，２， ４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン が異性体の混合物の形態で得られる。 ＭＳ（ｃｉ）：４３８（Ｍ＋Ｈ⁺，１００％） 使用実施例 実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／治療 溶媒：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 治療活性をテストするために、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ ｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を若い植物に噴霧する。接種後48時間 で該植物に活性化合物製剤を示された施用率で噴霧する。 うどんこ病菌のプステルの発生を促進するために、約２０℃の温度で約８０％ の相対大気湿度の温室中に当該植物を配置する。 接種後７日に評価を行う。０％は、対照と一致する有効度を意味し、一方、１ ００％の有効度は感染が全く認められないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果は、次表から知ることができる。 実施例Ｂ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶剤：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤をずぶぬれになるまで若い植物 に噴霧する。噴霧コーティングが乾いてから、リンゴ腐敗病の原因生物であるベ ンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分 生胞子の水性懸濁液を当該植物に接種し、次に２０℃で１００％の相対大気湿度 の培養小屋に１日間当該植物を入れておく。 その後、２０℃で約７０％の相対大気湿度の温室に該植物を配置する。 接種後１２日に評価を行う。この評価において、０％は対照についての作用度 に相当する作用度を表し、一方１００％の作用度は発病が全く認められないこと を表す。 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果は次表から知ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 （式中、Ａは２個又は３個の炭素原子を有しており、ハロゲン及び／又は １個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されていてもよいア ルカンジイルを表し、 Ｒは水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｘはハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個 の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ 、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアル キル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノ アルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハ ロゲノアルキルチオ、ハロゲン及び／又は１個乃至４個の炭素原子を有するアル キルで場合により置換されていてもよいフェニル、又はハロゲン及び／又は１個 乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されていてもよいフェノ キシを表し、並びに ｎは数０，１，２又は３を表す。） のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類、及び、それらの酸付 加塩並びに金属塩錯体。 ２．Ａが２個又は３個の炭素原子を有しており、弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ ル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群からの同一又は異なる置換基で場合により一 置換乃至三置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｒは水素、メチル又はエチルを表し、 Ｘは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロ メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ 、ジフルオロメトキシ；弗素、塩素及びメチルからなる群からの同一又は異なる 置換基で場合により一置換乃至三置換されていてもよいフェニル；又は弗素、塩 素及びメチルからなる群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三 置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｎは数０，１，２又は３を表し、ｎが２又は３を表すときＸは同一又は異なる 基を表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロアルカ ン類。 ３．式 （式中、Ａ，Ｘ及びｎは上述の意義を有する） のトリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類を、 （ａ）希釈剤の存在下で連続して強塩基並びに硫黄と反応させ、次に、適切で あれば酸の存在下で、水で加水分解させるか、 又は （ｂ）高沸点の希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、適切であれば水で、適切で あれば酸の存在下で、処理し、 そして、適切であれば上記（ａ）及び（ｂ）から得られる式 （式中、Ａ、Ｘ及びｎは上述の意義を有する） の化合物を、式 Ｒ¹−Ｈａｌ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ¹は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、並びに Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す。） のハロゲン化合物と、酸結合剤の存在下、且つ、希釈剤の存在下で反応させ、 並びに、適切であれば、次に、得られる式（Ｉ）の化合物を、酸又は金属塩と の付加反応に付すことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト− トリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類、及びそれらの酸付加塩並びに金属塩 錯体の製造方法。 ４．請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロ アルカンの少なくとも１種、又は式（Ｉ）のメルカプト−トリ アゾリル−ジオキサシクロアルカンの酸付加塩もしくは金属塩錯体を含んで成る ことを特徴とする、殺微生物剤組成物。 ５．植物の保護並びに材料の保護のための殺微生物剤としての、請求項１に記 載の式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロアルカン類、及びそ れらの酸付加塩又は金属塩錯体の使用。 ６．請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロ アルカン類、又はそれらの酸付加塩並びに金属塩錯体を望ましくない微生物及び ／又はそれらの環境に対して施用することを特徴とする、植物の保護並びに材料 の保護のために、前記微生物を防除する方法。 ７．請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト−トリアゾリル−ジオキサシクロ アルカン類、又はそれらの酸付加塩もしくは金属塩錯体を、増量剤及び／又は表 面活性物質と混合することを特徴とする、殺微生物剤組成物の製造方法。