JPH11507655A - 作物保護組成物 - Google Patents

作物保護組成物

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Abstract

(57)【要約】 適切なキャリアと共に相乗的な効果を達成する量の少なくとも２種の有効成分の構成成分を含む植物用殺菌剤組成物であり、ここで構成成分Ｉは式Ｉ （上式中、ＸはＣＨまたはＮであり、ＲはＣＨ3またはシクロプロピルであり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＦ3Ｏもしくはプロパルギルオキシであり、ＺはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3もしくはＣＦ3Ｏであり、またはＹとＺとがいっしょになって、メチレンジオキシ基、（ジフルオロメチレン）ジオキシ基、エチレンジオキシ基、（トリフルオロエチレン）ジオキシ基もしくはベンゾ基を形成する）の化合物であり、構成成分IIは、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ペンコナゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、ブロムコナゾール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、ピリフェノックスおよびマイクロブタニルの群から選ばれる化合物、または、それらの塩もしくは金属錯体の１種である。

Description

【発明の詳細な説明】 作物保護組成物 本発明は、相乗的に高められている作用を有し、少なくとも２種の有効成分の 構成成分を含む新規な作物保護組成物、および、このような組成物の作物の保護 における使用方法、特に疾患による発病の抑制および予防の方法に関する。 構成成分Ｉは式Ｉ （上式中、 ＸはＣＨまたはＮであり、 ＲはＣＨ3またはシクロプロピルであり、 ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＦ3Ｏもしくはプロパルギルオキシであり、 ＺはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3もしくはＣＦ3Ｏであり、または ＹとＺとがいっしょになって、メチレンジオキシ基、（ジフルオロメチレン）ジ オキシ基、エチレンジオキシ基、（トリフルオロエチレン）ジオキシ基もしくは ベンゾ基を形成する） の化合物である。 それらの組成物は、EP-A-403 618、EP-A-460 575、WO 92/18494などの刊行物 において説明されている。 構成成分IIは、 Ａ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル -1,3-ジオキソラン -2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール("プロピコナゾール(propiconazol)") （参照文献：GB-1 522 657）、 Ｂ）1-｛2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)-フェニル]-4-メチル -1,3-ジオ キソラン -2-イルメチル｝-1H-1,2,4-トリアゾール("ジフェノコナゾール(difen oconazol)")（参照文献：GB-2 098 607）、 Ｃ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル -1H-1,2,4-トリアゾール("ペンコナ ゾール(penconazol)")（参照文献：GB-1 589 852）、 Ｄ）α -[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-ト リアゾール -1-エタノール("テブコナゾール(tebuconazol)")（参照文献：EP-A- 40 345）、 Ｅ）1-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン -2-イル]メ チル]-1H-1,2,4-トリアゾール("エポキシコナゾール(epoxyconazol)")（参照文 献：EP-A-196 038）、 Ｆ）α-(4-クロロフェニル)-α-(1-シクロプロピルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾ ール -1-エタノール("シプロコナゾール(cyproconazol)")（参照文献：US-4 664 696）、 Ｇ）α- ブチル-α-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタノ ール("ヘキサコナゾール(hexaconazol)")（参照文献：GB-2 119 653)、 Ｈ）4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)- ブチロニトリル("フェンブコナゾール(fenbuconazol)")（参照文献：EP-A-251 7 75）、 Ｊ）1-｛［ビス（4-フルオロフェニル）メチルシリル］メチル｝-1H-1,2,4-トリ アゾール("フルシラゾール(flusilazol)")（参照文献：US-4 510 136）、 Ｋ）5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル -1-(1H-1,2,4-トリアゾ ール -1-イルメチル)-シクロペンタノール("メトコナゾール(metconazol)")（参 照文献：EP-A-267 778）、 Ｌ）2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イル)プロピル - 1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル("テトラコナゾール(tetraconazol)")（ 参照文献：EP-A-234 242）、 Ｍ）1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフルフリル]-1H-1,2,4 -トリアゾール("ブロムコナゾール(bromuconazol)")（参照文献：EP-A-246 982 ）、 Ｎ）3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ -2-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イ ル)キナゾリン -4(3H)-オン("フルキンコナゾール(fluquinconazol)")（参照文 献：EP-A-183 458）、 Ｏ）N-プロピル -N-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール -1- カルボキサミド("プロクロラズ(prochloraz)")（参照文献：US-4 154 945）、 Ｐ）2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン−Ｏ−メチルオキシム("ピ リフェノックス(pyrifenox)")（参照文献：EP-A- 49854)、および Ｑ）2-p-クロロフェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イルメチル)ヘキサンニ トリル("マイクロブタニル(myclobutanil)")（参照文献：R．Worthing(Ed.)，Th e Pesticide Manual，9th edition，1991，page 601） の群から選ばれる化合物、または、それらの塩もしくは金属錯体の１種である。 本発明は、式Ｉの構成成分において、 ＸはＣＨまたはＮであり、 ＲはＣＨ3またはシクロプロピルであり、 ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＦ3Ｏもしくはプロパルギル オキシであり、 ＺはＨ、ＦもしくはＣｌであり、または ＹとＺとがいっしょになって、メチレンジオキシ基、（ジフルオロメチレン）ジ オキシ基、エチレンジオキシ基、（トリフルオロエチレン）ジオキシ基もしくは ベンゾ基を形成し、かつ、 ここで構成成分IIが、 Ａ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル -1,3-ジオキソラン -2-イルメチ ル]-1H-1,2,4-トリアゾール("プロピコナゾール")、 Ｂ）1-｛2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)-フェニル]-4-メチル -1,3-ジオ キソラン -2-イルメチル｝-1H-1,2,4-トリアゾール("ジフェノコナゾール")、 Ｃ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル -1H-1,2,4-トリアゾール("ペンコナ ゾール")、 Ｄ）α -[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-ト リアゾール("テブコナゾール")、 Ｅ）1-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン -2-イル]メ チル]-1H-1,2,4-トリアゾール("エポキシコナゾール")、 Ｆ）α-(4-クロロフェニル)-α-(1-シクロプロピルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾ ール -1-エタノール("シプロコナゾール")、 Ｇ）α- ブチル-α-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタノ ール("ヘキサコナゾール")、 Ｈ）4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)- ブチロニトリル("フェンブコナゾール")、 Ｊ）1-｛［ビス（4-フルオロフェニル）メチルシリル］メチル｝-1H-1,2,4-トリ アゾール("フルシラゾール")、 Ｋ）5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル -1-(1H-1,2,4-トリアゾ ール -1-イルメチル)-シクロペンタノール("メトコナゾール")、 Ｌ）2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イル)プロピル - 1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル("テトラコナゾール")、 Ｍ）1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフルフリル]-1H-1,2,4 -トリアゾール("ブロムコナゾール")、 Ｎ）3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ -2-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イ ル)キナゾリン -4(3H)-オン("フルキンコナゾール")、 Ｏ）N-プロピル -N-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール -1- カルボキサミド("プロクロラズ")、および Ｐ）2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン−Ｏ−メチルオキシム("ピ リフェノックス") の群から選ばれる化合物である混合物、または、それらの塩もしくは金属錯体の １種にも関する。 驚くべきことに、植物の疾患の予防および抑制において、本発明にかかる構成 成分ＩおよびIIの混合物は、相加的な作用のみならず、明らかに相乗的に高めら れている作用を示すということが、今ここに見いだされた。 ２種の有効成分の都合のよい混合比は、Ｉ：II＝30：１〜１：12、好ましくは Ｉ：II＝20：１〜１：５、および10：１〜１：３である。 とりわけ都合のよい混合比は、 Ｉ：IIＡ＝10：１〜１：５、とりわけ８：１〜１：２、 Ｉ：IIＢ＝５：１〜１：３、 Ｉ：IIＣ＝６：１〜１：２、 Ｉ：IIＤ＝10：１〜１：４、 Ｉ：IIＥ＝10：１〜１：５、 Ｉ：IIＦ＝８：１〜１：４、 Ｉ：IIＧ＝６：１〜１：２、 Ｉ：IIＨ＝10：１〜１：５、 Ｉ：IIＪ＝10：１〜１：10、 Ｉ：IIＫ＝６：１〜１：４、 Ｉ：IIＬ＝８：１〜１：３、 Ｉ：IIＭ＝７：１〜１：３、 Ｉ：IIＮ＝６：１〜１：６、 Ｉ：IIＯ＝３：１〜１：12、 Ｉ：IIＰ＝４：１〜１：10、 Ｉ：IIＱ＝８：１〜１：３、 である。 構成成分Ｉが以下の化合物から選ばれる、２成分の混合物が好ましい。 (01)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -3-トリフルオロメチル -ベン ジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (02)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル-3,4-(ジフルオロメチレンジオ キシ)ベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (03)2-[α -｛[(α -メチル -3-ブロモベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (04)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -3,4-メチレンジオキシベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (05)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-プロパルギルオキシベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (06)2-[α -｛[(α - メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 (07)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -3,4-メチレンジオキシベンジ ル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (08)2-[α -｛[(α -メチル -3-プロパルギルオキシベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (09)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-フルオロベンジル)イミノ]-オキシ｝ - o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (10)2-[α -｛[(α -メチル -4-フルオロ -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシ ム、 (11)3-メトキシ-2-[α -｛[(1-(β-ナフチル)エチル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリ ル]-アクリル酸メチルエステル、 (12)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3,4-メチレンジオキシベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (13)2-[α -｛[(α -メチル -3-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (14)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3,4-エチレンジオキシベ ンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (16)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -3-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (17)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -3-トリフルオロメチルベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ-ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (19)2-[α -｛[(α -メチル -3,4-メチレンジオキシベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (20)2-[α -｛[(α -シクロプロピル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジ ル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオ キシム、 (21)2-[α -｛[(α -メチル -3,4-エチレンジオキシベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (22)3-メトキシ-2-[α -｛[(1-(2,3-ジヒドロ -2,2,3-トリフルオロ -1,4-ベン ゾジオキサン -6-イル)エチル)-イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチ ルエステル、 (23)2-[α -｛[(1-(2,3-ジヒドロ -2,2,3-トリフルオロ -1,4-ベンゾジオキサン -6-イル)エチル)-イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (25)2-[α -｛[(α -メチル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (26)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (27)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-ブロモベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (28)2-[α -｛[(1-(β-ナフチル)エチル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオ キシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (29)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ ンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (30)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-フルオロベンジル)イミノ] -オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (31)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -4-フルオロ -3-トリフルオロメチル - ベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (33)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -3-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (34)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (37)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 および (38)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメトキシ-ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 。 それらの化合物の中で、とりわけ以下の化合物が好ましい。 (25)2-[α -｛[(α -メチル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (03)2-[α -｛[(α -メチル -3-ブロモベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (06)2-[α -｛[(α -メチル -3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ-ベンジル )イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキ シム、 (29)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル-3,4-（ジフルオロメチレンジオキシ） ベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (09)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-フルオロベンジル)イミノ]-オキシ｝ - o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (26)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (34)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (27)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-ブロモベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (37)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエス テル Ｏ-メチルオキシム、および (38)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 。 とりわけ都合のよい混合物は、式Ｉの構成成分を以下の構成成分IIの中のいず れか１つといっしょに使用する際に得られる。 プロピコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾールま たはテトラコナゾール。 本発明にかかるＩ＋IIの化合物の混合物は、疾患による発病からの植物の保護 に非常に都合のよい性質を有している。 本発明の化合物の混合物は、植物または有益な植物のさまざまな作物の植物の 部分（果実、花、葉、茎、塊茎もしくは根）に発生する微生物を抑制または駆逐 するために使用することができ、それと同時に、後に成長する植物の部分もまた 、このような微生物から保護する。それらは、とりわけ実（果実、塊茎、穀果） および挿し穂（例えば稲）に、菌類の感染および土壌中に発生する植物病原性の 菌類からの保護を提供するために、植物の増殖性材料（propagation material） の処理における仕上げ材料（dressing）として使用することもできる。本発明に かかる化合物の混合物は、それらは植物によりとりわけよく許容され、環境に優 しいという事実により特徴づけられる。 前記化合物の混合物は、以下の綱（class）に属する植物病原性の菌類に対し て有効である。 子嚢菌類(Ascomycetes)（例えば、ベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Po dosphaera)、ウドンコカビ(Erysiphe)、キツネノワン(Monilinia)、マイコスフ ァエレラ(Mycosphaerella)、ウンシニュラ(Uncinula)）、 担子菌類(Basidiomycetes)（例えば、ヘミレイア(Hemileia)属、リゾクトニア(R hizoctonia)、サビキン(Puccinia)）、 不完全菌類(Fungi imperfecti)(例えば、ボトリチス(Botrytis)、ヘルミントス ポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム (Fusarium)、セプトニア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリ ア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)、および、とりわけプシュード セルコスポレラヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides))、 並びに卵菌類(Oomycetes)(例えば、エキビョウキン(Phytophthora)、ツユカビ(P eronospora)、ラッパツユカビ(Bremia)、フハイカビ(Pythium)およびタンジクツ ユカビ(Plasmopara))。 本発明の範囲内で保護されるべき目標の作物は、例えば、以下の種の植物を含 む。 穀類：（小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ属、稲、モロコシ属および同属の種） 、 トウヂサ属：（甜菜および飼料ビート）、 なし状果、石果および小果樹の実：（リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ア ーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴおよびブラックベリー）、 マメ科植物：（インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウおよび大豆）、 油料植物：（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、コ コアマメおよび落花生(groundnuts)）、 キュウリ植物：（ペポカボチャ、キュウリおよびメロン）、 繊維植物：（綿、亜麻、アサおよびツナソ）、 柑橘属果実：（オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリンミカン） 、 野菜：（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジ ン、ネギ、トマト、ジャガイモおよびパプリカ）、 クスノキ科：（アボカドノキ、シナモンおよび樟脳）、 または、観賞植物（花、低木、広葉樹および、針葉樹のような常緑植物）と同様 に、トウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、チャ、ブドウ、ホ ップ、バナナおよび天然ゴムの木のような植物。この記載は、いかなる制限も意 味しない。 特に、本発明にかかる化合物の混合物は、穀類、とりわけ小麦および大麦、ま たブドウ、稲、バナナ、果実および野菜における適用に都合がよい。 一般的に、式ＩおよびIIの化合物の混合物は組成物の形態で使用する。式Ｉお よびIIの化合物は、地面または処理されるべき植物に対して、同時または同日中 に連続的に、場合によっては、さらなるキャリア、界面活性剤または、配合技術 において習慣的に用いられている他の適用促進補助剤といっしょに適用すること ができる。 適切なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であってもよく、例えば天然 の、もしくは再生された鉱物質、溶剤、分散剤、浸潤剤、粘着性付与剤、結合剤 または肥料のような、配合技術において普通に使用される物質である。 化合物ＩおよびIIの各々を少なくとも１つ含む化合物の混合物の好ましい適用 方法は、植物の土壌より上の部分、とりわけ葉への適用（葉適用）である。適用 の頻度および割合は、病原体の生物学的および気候的な生存条件に依存する。し かしながら、もしも植物の所在地が液体の配合物で含浸されている場合（例えば 稲の栽培）、または前記化合物が、例えば粒体のような固体の形態で土壌中に導 入されている場合（土壌適用）、前記化合物は、土壌もしくは水を経て根を通し て植物に入り込むこともできる。種子を処理するためには、塊茎もしくは穀果を 各々の化合物の液体配合物で連続的に含 浸させることにより、または既に組み合わせられている湿式もしくは乾式の配合 物で、それらを塗布することにより、式ＩおよびIIの化合物を種子（被覆）に適 用してもよい。さらに、特殊な場合には、例えば芽または果実に対する処理のよ うな、植物に対する他の適用方法が可能である。 組み合わせの化合物は、未修飾の形態で、または好ましくは配合技術において 従来から用いられている補助剤といっしょに使用し、ゆえに、例えば乳化性の濃 縮物、塗布用のペースト、直接噴霧用もしくは希釈用の溶液、希釈乳濁液、湿潤 性の粉末、可溶性の粉末、微粉または粒体のような公知の様式において、あるい は、例えばポリマー物質中へのカプセル封入により配合される。組成物の性質に より、噴霧、アトマイジング(atomising)、散布、スキャタリング(scattering) 、塗布または流し込みのような適用方法を、意図する目的物および卓越環境に従 って選択する。化合物の混合物の都合のよい適用割合は、一般的に50ｇ〜２kg a .i./ha、好ましくは100g〜1000ｇ a.i./ha、とりわけ150g〜700g a.i./haである 。種子の処理の場合の適用割合は、種子100kg当りで、0.5g〜1000ｇ、好ましく は５ｇ〜100g a.i．である。 前記配合物は、有効成分を、例えば溶剤、固体キャリアおよび、場合によって は、界面活性化合物（界面活性剤）のような増量材といっしょに、例えば均質な 混合および／またはグラインディングによるような、公知の方法で調製する。 適切な溶剤は、キシレン混合物または置換ナフタレン、ジブチルもしくはジオ クチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサンもしくはパラフィンのよ うな脂肪族炭化水素、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモ ノメチルもしくはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並び にそれらのエ ーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ ロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホルムアミドのような極性の 強い溶剤、並びにエポキシ化されているヤシ油もしくは大豆油のような植物油も しくはエポキシ化されている植物油、並びに水である。 例えば微粉および分散性の粉末用に使用される固体キャリアは、通常は、方解 石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然 の鉱物充填材である。物理的な性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分 散ポリマー吸収剤を添加することもできる。適切な粒状吸収性キャリアは、例え ば軽石、煉瓦片、海泡石またはベントナイトのような多孔質の種類のものであり 、適切な非吸収性キャリアは、例えば方解石または砂である。さらに、とりわけ ドロマイトまたは粉砕されている植物残留物のような、無機または有機の種類の あらかじめ粒状にされている多数の材料を使用することができる。 配合されるべき式ＩおよびIIの化合物の性質によっては、界面活性化合物は、 良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／ま たはアニオン性の界面活性剤であることが適している。”界面活性剤”という用 語は、界面活性剤の混合物を含むものとしても理解される。 とりわけ都合のよい適用促進補助剤は、ホスファチジルエタノールアミン、ホ スファチジルセリン、ホスファチジルグリセロールおよびリゾレシチンのような 、セファリンおよびレシチンの系列からの天然または合成のリン脂質でもある。 一般的に、農業用化学組成物は、式ＩおよびIIの化合物を0.1〜99％、好まし くは0.1〜95％、固体または液体の補助剤を99.9〜１％、好ましくは99.9〜５％ 、および界面活性剤を０〜25％、好まし くは0.1〜25％含む。 市販製品は、濃縮液として配合されることが好ましいとされるがゆえに、最終 消費者は、通常は希釈配合物を用いるであろう。 このような配合物は、本発明の一部を形成する。 以下の実施例は本発明の説明に役立ち、”有効成分”とは特定の混合比の化合 物Ｉと化合物IIとの混合物を意味している。配合物の実施例 前記有効成分を補助剤と完全に混合し、適切なミルの中で完全に挽き、水で希 釈していかなる希望の濃度の懸濁液でも生ずることができる湿潤性粉末を生ずる 。乳化性濃縮液 有効成分(I:II=3:7) 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド ４〜５mol） 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド 35 mol） 4％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ 水で希釈することにより、この濃縮液から、作物の保護に使用することができ る、いかなる必要とする希釈度の乳濁液でも得ることができる。 前記有効成分をキャリアと混合し、この混合物を適切なミルの中で挽くことに より、すぐに使用できる微粉が得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣に 使用することもできる。押出粒体 有効成分(I:II=14:1) 15％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 82％ 前記有効成分を補助剤と混合して挽き、かつ、この混合物を水で湿らせる。こ の混合物を押出し、次に気流中で乾燥する。被覆粒体 有効成分(I:II=7:1) 8％ ポリエチレングリコール(mol.wt.=200) 3％ カオリン 89％ （mol.wt.=分子量） 細かく挽いた有効成分を、ミキサーの中で、ポリエチレングリコールで湿らせ たカオリンに均一に加える。この方法により、無粉塵性の被覆粒体が得られる。懸濁液濃縮液 有効成分(I:II=3:1) 40％ プロピレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド 15 mol） 6％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース 1％ シリコーン油（75％水性乳濁液の形態にある） 1％ 水 32％ 細かく挽いた有効成分を、補助剤と完全に混合し、水で希釈することにより、 いかなる希望の希釈度の懸濁液でも得ることができる懸濁駅濃縮液を生ずる。こ のような希釈物は、噴霧、流し込みまたは浸漬により、生きている植物および植 物の増殖物質を処理し、それらを微生物による侵襲から保護するために使用する ことができる。生物学的な実施例 有効成分の組み合わせの作用が個々の構成成分の作用の和よりも大きい場合に は、相乗的な効果が必ず存在する。 所定の有効成分の構成成分に対して期待されるべき作用Ｅは、COLBYの式に従 い、以下のように計算することができる(COLBY，S.R."Calculating synergetic and antagonistic responces of herbicide combination"．Weeds，Vol.15，pag es 20-22; 1967)。 ppm = 噴霧混合物１リットル当りの有効成分(=ai)のミリグラム Ｘ = ｐ ppmの有効成分を使用する際の有効成分Ｉによる作用（％） Ｙ = ｑ ppmの有効成分を使用する際の有効成分IIによる作用（％） Ｅ = ｐ＋ｑ ppmの有効成分を使用する際の有効成分Ｉ＋IIの期待される作用（ 相加的作用） もしも実際に観察される作用（Ｏ）が期待される作用（Ｅ）よりも大きい場合 は、組み合わせの作用は超相加的(superadditive)であり、つまり相乗的な効果 が存在する。 Ｏ／Ｅ＝相乗因子（ＳＦ） 以下の実施例において、処理されていない植物の侵襲は100%であるとし、これ は０％の作用に相当する。Ｂ−１：小麦におけるコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)に対する作用 ａ）残留保護作用 ： 種子を蒔いてから６日後に、小麦の植物に、試験用化合物の混合物の湿潤性粉 末配合物から調製される水性噴霧用混合物を、ドリップポイント(drip point)ま で噴霧し、24時間後に、菌類の夏胞子の懸濁液で感染させる。48時間の潜伏期間 （条件：相対湿度95〜100%、20℃）の後に、この植物を22℃の温室内に置く。菌 類の侵襲の評価は、感染後12日間行う。ｂ）全身性作用 ： 種子を蒔いてから５日後に、小麦の植物に、試験用化合物の混合物の湿潤性粉 末配合物から調製される水性噴霧用混合物を給水する 。この噴霧用混合物が植物の土壌より上の部分に接触しないように注意を払う。 48時間後に、菌類の夏胞子の懸濁液で感染させる。48時間の潜伏期間（条件：相 対湿度95〜100%、20℃）の後に、この植物を22℃の温室内に置く。菌類の侵襲の 評価は、感染後12日間行う。 特に、構成成分Ｉが、 (29)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ ンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 ( 6)2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、または (37)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 である化合物の混合物が、良好な相乗的な作用を示す。実施例Ｂ−２：ブドウにおけるブドウベと病菌(Plasmopara viticola)に対する 作用 第４〜５葉期のブドウの苗に、試験用化合物の混合物の湿潤性粉末配合物から 調製される水性噴霧用混合物を、ドリップポイントまで噴霧する。24時間後に、 菌類の胞子嚢の懸濁液で感染させる。菌類の侵襲の評価は、感染後６日間行い、 この間は、相対湿度95〜100%および温度20℃の条件を維持する。 特に、構成成分Ｉが、 (29)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ ンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、または ( 6)2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 である化合物の混合物が、良好な相乗的な作用を示す。実施例Ｂ−３：リンゴにおけるリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)に対する 残留保護作用 10〜20cmの長さの新鮮な若枝を有するリンゴの挿し木に、試験用化合物の混合 物の湿潤性粉末配合物から調製される水性噴霧用混合物を、ドリップポイントま で噴霧し、24時間後に、菌類の分生子の懸濁液で感染させる。この植物を５日間 にわたって、90〜100%の相対湿度において栽培し、さらに10日間にわたって、20 〜24℃の温室内に置く。菌類の侵襲は、感染後12日間評価する。本発明にかかる 化合物の混合物は、明らかに高められた作用を示す。実施例Ｂ−４：大麦における禾本植物うどんこ病菌(Erysiphe graminis)に対す る作用 ａ）残留保護作用 ： 高さが８cmの大麦の植物に、試験用化合物の混合物の湿潤性粉末配合物から調 製される水性噴霧用混合物を、ドリップポイントまで噴霧し、３〜４時間後に、 菌類の分生子を散布する。この感染させた植物を22℃の温室内に置く。菌類の侵 襲は、感染後12日間評価する。ｂ）全身性作用 ： 高さが８cmの大麦の植物に、試験用化合物の混合物の湿潤性粉末配合物から調 製される水性噴霧用混合物を給水する。この噴霧用混合物が植物の土壌より上の 部分に接触しないように注意を払う。48時間後に、菌類の分生子を散布する。こ の感染させた植物を22℃の温室内に置く。菌類の侵襲の評価は、感染後12日間行 う。 特に、構成成分Ｉが、 ( 6)2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (15)2-[α -｛[（α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o -トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム (29)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ ンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、または (38)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 である化合物の混合物が、良好な相乗的な作用を示す。実施例Ｂ−５：トマトの植物におけるエキビョウキン(Phytophthora)の侵襲に対 する作用 ａ）治癒的作用 ： ３週間の栽培期間の後に、"レッドグノーム(Red Gnome)"品種の トマトの植物に、菌類の遊走子の懸濁液を噴霧し、18〜20℃で100%の湿度の小室 の中で栽培する。24時間後に給湿を停止する。この植物が乾燥した時点で、それ らに、湿潤性粉末として配合されている試験用化合物を含む混合物を噴霧する。 噴霧被覆が乾燥した後に、この植物を湿潤小室に４日間置く。その期間の後に現 れた典型的な葉の斑点の数および大きさに基づいて、試験用化合物の活性を評価 する。ｂ）予防的全身性作用 ： 鉢の中に植えられている３週齢の”レッドグノーム”品種のトマトの植物の土 壌表面に、湿潤性粉末として配合されている試験用化合物を適用する。３日間の 待ち時間の後に、この植物の葉の裏側に、エキビョウキン侵襲体の懸濁液を噴霧 する。次に、この植物を18〜20℃で100%の湿度の噴霧小室の中に５日間保つ。そ の期間の後に、典型的な葉の斑点が現れ、この数および大きさを使用して、試験 用化合物の活性を評価する。 特に、構成成分Ｉが、 ( 6)2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステ ル、または (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 である化合物の混合物が、良好な相乗的な作用を示す。実施例Ｂ−６：落花生におけるセルコスポラアラキジコラ(Cercospora arachidi cola)に対する残留保護作用 高さが10〜15cmの落花生の植物に、水性噴霧用混合物をドリップポイントまで 噴霧し、48時間後に、菌類の分生子の懸濁液で感染させる。この植物を21℃で高 湿度において72時間にわたって栽培し、次に、典型的な葉の斑点が現れるまで、 温室内に置く。試験用化合物の活性は、葉の斑点の数および大きさに基づいて、 感染後12日間評価する。 特に、構成成分Ｉが、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエス テル、または (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 である化合物の混合物が、良好な相乗的な作用を示す。実施例Ｂ−７：稲の植物におけるイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)に対する 作用 ａ）残留保護作用 ： ２週間の栽培期間の後に、稲の植物に、上記有効成分の混合物を、ドリップポ イントまで噴霧する。48時間後に、この処理した植物を、菌類の分生子の懸濁液 で感染させる。菌類の侵襲の評価は感染後５日間行い、この間は、相対湿度95〜 100%および温度22℃の条件を維持する。ｂ）全身性作用 ： ２週齢の稲の植物に、前記有効成分の水性噴霧用混合物を給水する。この噴霧 用混合物が植物の土壌より上の部分に接触しないように注意を払う。次に、稲の 植物の茎の底部が水中に立つように、この鉢を水で満たす。96時間後に、この処 理した植物を、菌類の分生子の懸濁液で感染させ、次に、95〜100%の相対湿度お よび24℃の温度に５日間にわたって維持する。 特に、構成成分IIが、プロピコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾ ール、テブコナゾールまたはテトラコナゾールである化合物の混合物が、良好な 相乗的な作用を示す。実施例Ｂ−８：リンゴの果実における灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)に対する 作用 残留保護作用 ： 人為的に損傷させたリンゴを、有効成分の噴霧用混合物を損傷部位に滴下する ことにより処理する。次に、この処理した果実を、菌 類の胞子の懸濁液で接種し、高湿度で約20℃において１週間栽培する。試験用化 合物の殺菌剤活性は、腐敗した損傷部位の数から導く。 特に、構成成分Ｉが、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、または (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 であり、 かつ、構成成分IIが、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ペンコナゾール 、ピリフェノックスまたはテトラコナゾールである化合物の混合物が、良好な相 乗的な作用を示す。実施例Ｂ−９：オオムギ斑葉病菌(Helminthosporium gramineum)に対する作用 コムギの穀果を菌類の胞子の懸濁液で汚染し、乾燥させる。この汚染されてい る穀果に、試験用化合物の混合物の懸濁液をかける。２日後に、この穀果を適切 な寒天皿の上に蒔き、４日後に、穀果のまわりの菌類の群体の発育を評定する。 この菌類の群体の数および大きさを使用して、試験用化合物を評価する。 特に、構成成分IIが、プロピコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾー ル、テトラコナゾールまたはプロクロラズである化合物の混合物が、良好な相乗 的な作用を示す。実施例Ｂ−１０：ライ麦におけるムギ紅色雪腐病菌(Fusarium nivale)に対する 作用 ムギ紅色雪腐病菌に自然に感染するテトラヘル(Tetrahell)品種のライ麦に、 ローラーミキサーの中で、試験用殺菌剤混合物をかける。 この感染していて、かつ処理されたライ麦を、10月に、長さ３メートルで６列 の小区画の中に播種機で蒔く。各々同じ濃度で、反復試験を３回行う。 この試験用作物は、侵襲の評価を行うまでは、通常の現地条件で栽培する（冬 の数ヶ月の間は連続して雪で覆われる地域が好ましい）。植物毒素の毒性を評価 するために、秋に発芽を評定し、春には単位面積当りの植物の作物の密度／数を 評定する。 試験用化合物の活性を測定するために、雪解け直後の春に、フザリウムにより 侵襲されている植物のパーセンテージを評定する。 特に、構成成分Ｉが、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、または ( 6)2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム 、 であり、 かつ、構成成分IIが、プロピコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール 、テトラコナゾールまたはプロクロラズである化合物の混合物が、良好な相乗的 な作用を示す。実施例Ｂ−１１：小麦におけるコムギふ枯病菌(Septoria nodorum)に対する作用 第３葉期の小麦の植物に、試験用化合物の湿潤性粉末配合物から調製される噴 霧用混合物を噴霧する。24時間後に、菌類の分生子の懸濁液で感染させる。次に 、この植物を相対湿度90〜100%で２日間にわたって栽培し、20〜24℃の温室内に 、さらに10日間置く。菌類の侵襲は、感染後13日間評価する。 特に、構成成分Ｉが、 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル）イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル - ベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム、 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル) イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、または (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]- オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル、 であり、 かつ、構成成分IIが、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、 ジフェノコナゾール、ブロムコナゾールまたはプロクロラズである化合物の混合 物が、良好な相乗的な作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｇ Ｂ Ｃ 47/38 47/38 Ｂ 55/00 55/00 Ｄ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ， ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．適切なキャリアと共に相乗的な効果を達成する量の少なくとも２種の有効 成分の構成成分を含む植物用殺菌剤組成物であり、ここで構成成分Ｉが、式Ｉ （上式中、 ＸはＣＨまたはＮであり、 ＲはＣＨ3またはシクロプロピルであり、 ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＦ3Ｏもしくはプロパルギルオキシであり、 ＺはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3もしくはＣＦ3Ｏであり、またはＹとＺとがいっしょに なって、メチレンジオキシ基、（ジフルオロメチレン）ジオキシ基、エチレンジ オキシ基、（トリフルオロエチレン）ジオキシ基もしくはベンゾ基を形成する） の化合物であり、構成成分IIが、 Ａ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル -1,3-ジオキソラン-2-イルメチ ル]-1H-1,2,4-トリアゾール("プロピコナゾール")、 Ｂ）1-｛2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)-フェニル]-4-メチル -1,3-ジオ キソラン -2-イルメチル｝ -1H-1,2,4-トリアゾール("ジフェノコナゾール")、 Ｃ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル）ペンチル -1H-1,2,4-トリアゾール("ペンコ ナゾール")、 Ｄ）α -[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-(1,1-ジメチルエチル )-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタノール("テブコナゾール")、 Ｅ）1-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メ チル]-1H-1,2,4-トリアゾール("エポキシコナゾール")、 Ｆ）α-(4-クロロフェニル)-α-(1-シクロプロピルエチル）-1H-1,2,4-トリアゾ ール -1-エタノール("シプロコナゾール")、 Ｇ）α- ブチル-α-(2,4-ジクロロフェニル）-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタ ノール("ヘキサコナゾール")、 Ｈ）4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)- ブチロニトリル("フェンブコナゾール")、 Ｊ）1-｛［ビス（4-フルオロフェニル）メチルシリル］メチル｝-1H-1,2,4-トリ アゾール("フルシラゾール")、 Ｋ）5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル -1-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イル メチル)-シクロペンタノール("メトコナゾール")、 Ｌ）2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イル)プロピル - 1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル("テトラコナゾール")、 Ｍ）1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフルフリル］-1H-1,2, 4-トリアゾール("ブロムコナゾール")、 Ｎ）3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ -2-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イ ル)キナゾリン -4(3H)-オン("フルキンコナゾール")、 Ｏ）N-プロピル -N-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール -1- カルボキサミド("プロクロラズ")、 Ｐ）2',4'−ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン−Ｏ−メチルオキシム("ピ リフェノックス")、および Ｑ）2-p-クロロフェニル-2-(1H-I,2,4-トリアゾール -1-イルメチ ル)ヘキサンニトリル("マイクロブタニル") の群から選ばれる化合物、または、それらの塩もしくは金属錯体の１種である、 植物用殺菌剤組成物。 ２．式Ｉにおいて、 ＸはＣＨまたはＮであり、 ＲはＣＨ3またはシクロプロピルであり、 ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＦ3Ｏもしくはプロパルギルオキシであり、 ＺはＨ、ＦもしくはＣｌであり、または ＹとＺとがいっしょになって、メチレンジオキシ基、（ジフルオロメチレン）ジ オキシ基、エチレンジオキシ基、（トリフルオロエチレン）ジオキシ基もしくは ベンゾ基を形成し、 かつ、ここで構成成分IIが、 Ａ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル -1,3-ジオキソラン-2-イルメチ ル]-1H-1,2,4-トリアゾール("プロピコナゾール")、 Ｂ）1-｛2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)-フェニル]-4-メチル -1,3-ジオ キソラン-2-イルメチル｝-1H-1,2,4-トリアゾール("ジフェノコナゾール")、 Ｃ）1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル -1H-1,2,4-トリアゾール("ペンコナ ゾール")、 Ｄ）α -[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-ト リアゾール -1-エタノール("テブコナゾール")、 Ｅ）1-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メ チル]-1H-1,2,4-トリアゾール("エポキシコナゾール")、 Ｆ）α-(4-クロロフェニル)-α-(1-シクロプロピルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾ ール -1-エタノール("シプロコナゾール")、 Ｇ）α- ブチル-α-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタノ ール("ヘキサコナゾール")、 Ｈ）4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)- ブチロニトリル("フェンブコナゾール")、 Ｊ）1-｛［ビス（4-フルオロフェニル）メチルシリル］メチル｝-1H-1,2,4-トリ アゾール("フルシラゾール")、 Ｋ）5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル -1-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イル メチル)-シクロペンタノール("メトコナゾール")、 Ｌ）2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イル)プロピル - 1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル("テトラコナゾール")、 Ｍ）1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフルフリル]-1H-1,2,4 -トリアゾール("ブロムコナゾール")、 Ｎ）3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ -2-(1H-1,2,4-トリアゾール -1-イ ル)キナゾリン -4(3H)-オン("フルキンコナゾール")、 Ｏ）N-プロピル -N-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール -1- カルボキサミド("プロクロラズ")、および Ｐ）2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン−Ｏ−メチルオキシム("ピ リフェノックス") の群から選ばれる化合物である、請求項１に記載の組成物。 ３．構成成分Ｉが、化合物 (25)2-[α- ｛[(α -メチル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 ４．構成成分Ｉが、化合物 (03)2-[α -｛[(α -メチル -3-ブロモベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]- グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 ５．構成成分Ｉが、化合物 (24)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 ６．構成成分Ｉが、化合物 (06)2-[α -｛[(α -メチル-3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 ７．構成成分Ｉが、化合物 (32)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ -ベンジル)イミノ]-オキ シ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 ８．構成成分Ｉが、化合物 (29)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3,4-(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ ンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 ９．構成成分Ｉが、化合物 (09)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-フルオロベンジル)イミノ]-オキシ｝ - o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メ チルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 １０．構成成分Ｉが、化合物 (26)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 １１．構成成分Ｉが、化合物 (34)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 １２．構成成分Ｉが、化合物 (18)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメトキシ-ベンジル)イ ミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 １３．構成成分Ｉが、化合物 (35)2-[α -｛[(α -メチル -3-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ]-オキシ ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 １４．構成成分Ｉが、化合物 (15)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o- トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 １５．構成成分Ｉが、化合物 (36)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-クロロベンジ ル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 １６．構成成分Ｉが、化合物 (27)3-メトキシ-2-[α -｛[(α -メチル -3-ブロモベンジル)イミノ]-オキシ｝ -o-トリル]-アクリル酸メチルエステル である、請求項１に記載の組成物。 １７．構成成分Ｉが、化合物 (37)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメチル -ベンジル)イミノ ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 １８．構成成分Ｉが、化合物 (38)2-[α -｛[(α -シクロプロピル -4-トリフルオロメトキシ-ベンジル)イミ ノ]-オキシ｝ -o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル Ｏ-メチルオキシム である、請求項１に記載の組成物。 １９．Ｉ：IIの重量比が、30：１〜１：12である、請求項Ｉに記載の組成物。 ２０．Ｉ：IIの重量比が、20：１〜１：５である、請求項１に記載の組成物。 ２１．Ｉ：IIの重量比が、10：１〜１：３である、請求項１に記載の組成物。 ２２．菌類により侵襲されているか、または侵襲の危険性がある部位を、請求 項１に記載の構成成分Ｉおよび構成成分IIで、あらゆる希望の順序で、または同 時に処理する、植物の疾患の抑制および予防の方法。 ２３．穀類を処理する、請求項２２に記載の方法。 ２４．植物の増殖性材料を処理する、請求項２２に記載の方法。 ２５．請求項２４に従って処理される植物の増殖性材料。
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