JPH11508573A

JPH11508573A - 置換１，３−ジオキサン−５−イルアミノ−複素環式化合物、それらの製造法および害虫防除組成物としてのそれらの使用

Info

Publication number: JPH11508573A
Application number: JP9504780A
Authority: JP
Inventors: シヤーパー，ヴオルフガング; クナウフ，ヴエルナー; ザンフト，ウルリヒ; ケルン，マンフレート; エールハルト，ハインツ; リンキース，アードルフ・ハインツ; ロイシユリング，デイーター・ベルント; ボーニン，ヴエルナー
Original assignee: ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1995-06-30
Filing date: 1996-06-26
Publication date: 1999-07-27
Also published as: HUP9802734A2; DE19523906A1; TR199701744T1; AU6416696A; EP0836603A1; KR19990028548A; BR9609469A; WO1997002264A1; AU704176B2; MX9800052A; ZA965501B

Abstract

(57)【要約】本発明は式(Ｉ) 〔式中、ＡはCHまたはＮであり；ＸはNH、ＯまたはS(O)_q(ここで、ｑ＝０〜２である)であり；ＹはＯまたはS(O)_m(ここで、ｍ＝０〜２である)であり、そしてR¹、R²、R³、R⁴、R⁴′およびR⁵は本明細書中で定義された通りである)の新規な置換1,3−ジオキサン−５−イルアミノ−複素環式化合物に関する。本発明はまた、前記化合物の製造法、並びに農薬および殺菌剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換1,3−ジオキサン−５−イルアミノ− 複素環式化合物、それらの製造法および害虫防除組成物としてのそれらの使用本発明は新規な置換1,3−ジオキサン−５−イルアミル−複素環式化合物、それらの製造法、並びに害虫防除組成物および殺菌剤としてのそれらの使用に関する。特定のシクロアミノ−および−アルコキシ−複素環式化合物は殺菌、殺ダニおよび殺虫作用を有することがすでに知られている(DE-A-42 08254)。しかしながら、これらの化合物の生物学的作用はすべての使用例において満足というわけではなく、特に低い施用量や低濃度の場合はそうである。非常に良好な植物耐性と温血動物に関して好適な毒性を有し、そして動物害虫、例えば昆虫、クモ形類動物、線虫、蠕虫および軟体動物を防除するのに、獣医学分野の内部および外部寄生虫を防除するのに、並びに有害な菌類を防除するのに特に適している式Ｉ（式中、それぞれの置換基は下記で定義される通りである）の新規な1,3−ジオキサン−５−イルアミノ−複素環式化合物を見い出した。したがって、本発明は式Ｉ〔式中、R¹は水素、ハロゲン、（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキルまたは（C₃−C₅）−シクロアルキルであり； R²およびR³は同一または異なって、それぞれ水素、（C₁−C₄）−アルキル、（ C₁−C₄）−ハロアルキル、（C₂−C₄）−アルケニル、（C₂−C₄）−ハロアルケニル、（C₂−C₄）−アルキニル、（C₂−C₄）−ハロアルキニル、（C₁−C₈）−トリアルキルシリルアルキニル、好ましくはジメチル−（C₁−C₈）−アルキル−シリル−アルキニル、フェニル−(C₁−C₈)−ジアルキル−シリル−アルキニル、好ましくはフェニル−ジメチル−シリル−アルキニル、アリール−（C₁−C₂）−アルキル−（C₁−C₈）−ジアルキル−シリル−アルキニル、好ましくはベンジル−ジメチル−シリル−アルキニル、（C₃−C₈）−シクロアルキル−（C₁−C₈）−ジアルキル−シリル−アルキニル、好ましくは（C₃−C₈）−シクロアルキル−ジメチル−シリル−アルキニル、（１−メチル−シラ−（C₃−C₈）−シクロアルキル− １−イル）−アルキニル、好ましくは（１−メチル−シラシクロペンタ−１−イル）−アルキニルまたは（１−メチル−シラ−シクロヘキサ−１−イル）−アルキニル、トリフェニルシリルアルキニル、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁−C₄） −ハロアルコキシ、（C₁−C₄）−アルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄ ）−ハロアルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシ−（C₁− C₄）−ハロアルキル、（C₁−C₄）−ハロアルコキシ−（C₁−C₄）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁−C₄）−ヒドロキシアルキル、（C₁−C₄）−アルカノイル、（C₁−C₄）−アルカノイル−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）− ハロアルカノイル、（C₃−C₅）−シクロアルキル、（C₃−C₅）−ハロシクロアルキル、シアノ、（C₁−C₄）−シアノアルキル、ニトロ、（C₁−C₄）−ニトロアルキル、チオシアノ、（C₁−C₄）−チオシアノアルキル、（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁ −C₄）−ハロアルコキシカルボニル、（C₁−C₄）−アルキルチオ、（C₁−C₄）−アルキルチオ−（C₁− C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキルチオ、（C₁−C₄）−アルキルスルフィニル、（C₁−C₄）−ハロアルキルスルフィニル、（C₁−C₄）−アルキルスルホニルまたは（C₁−C₄）−ハロアルキルスルホニルであり；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５または６員の同素環式環を形成し、それらは５員環ならばCH₂の代わりに１個の酸素または硫黄原子を含有し、６員環ならば１または２個のCH単位の代わりに１または２個の窒素原子を含有し、そして場合により１、２または３個の同一または異なる基により置換され、これらの基は（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−ハロアルコキシであり；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、１または２個の CH₂基の代わりに酸素および／または硫黄を含有することができ、場合により１、２または３個の（C₁−C₄）−アルキル基により置換される飽和の５、６または７員の同素環式環を形成し；ＡはCHまたはＮであり；ＸはNH、酸素またはS(O)_q(ここで、ｑ＝０、１または２である)であり；ＹおよびＺは酸素またはS(O)_m基（ここで、ｍ＝０、１または２である）であり； R⁴、R⁴′およびR⁵はヘテロ脂肪族環系の置換基であり； R⁴およびR⁴′は水素、ハロゲン、（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−アルキルチオであり； R⁵はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換され、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位は、カルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_x（ここで、ｘ＝０、１または２である）、NR⁶またはSiR⁷R⁸（ここで、R⁶は水素、（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁− C₄）−アルカノイルであり、そしてR⁷およびR⁸は（C₁−C₄）−アルキル、好ましくはメチルである）により置換されてもよく；さらに、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノおよびニトロからなる群より選択される１個以上の、好ましくは３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく；あるいは R⁴およびR⁵は一緒になって、ヘテロ原子ＹおよびＺを含有する環系にスピロ環状に結合され、１または２個のCH₂基、好ましくは１個のCH₂基がヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_n(ここで、ｎ＝０、１または２である)、またはNR⁹(ここで、R⁹は水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである)により置換されてもよい３〜８員環系を形成し、ここでベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてR⁴およびR⁵から形成された環系は未置換であるか、または３個までの、好ましくは１個の置換基で置換されてもよく、またこれらの置換基は同一または異なって、それぞれの場合においてアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、トリアルキルシリルまたはアルコキシカルボニルであり、上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵から形成された環系はさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカリンまたはベンゾシクロヘプタン系を形成し、これらの縮合環系のベンゼン環は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい〕の化合物およびその塩、好ましくは塩付加塩；特に、R⁵は(C₁−C₂₀)−アルキル、(C₂−C₂₀)−アルケニル、(C₂−C₂₀)−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換され、そして前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位は、カルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_x(ここで、ｘ＝０、１または２である)、NR⁶またはSiR⁷R⁸(ここで、R⁶は水素、（C₁−C₄）− アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−アルカノイルであり、そしてR⁷およびR⁸は（C₁−C₄）−アルキル、好ましくはメチルである)により置換されてもよく、さらに、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、（C₃−C₈）−シクロアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、（C₁−C₁₂）−アルカノイル、（C₃−C₈）−シクロアルカノイル、（C₂−C₁₂）−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−（C₁−C₄ ）−アルカノイル、（C₃−C₈）−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルカノイル、ヘテロシクリル−（C₁−C₄）−アルカノイル、（C₁−C₁₂）−アルコキシカルボニル、（C₁−C₁₂）−ハロアルコキシカルボニル、（C₃−C₈）−シクロアルコキシカルボニル、（C₃−C₈）−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、アリール（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−（C₁−C₄ ）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、（C₁−C₁₂）−アルカノイルオキシ、（C₂−C₁₂）−ハロアルカノイルアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルカノイルオキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリール−（C₁− C₄）−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ、（C₁−C₁₂）−アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノおよびニトロからなる群より選択される１個以上の、好ましくは３個までの（ハロゲンの場合は任意に最大数までの）同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵は一緒になって、ヘテロ原子ＹおよびＺを含有する環系にスピロ環状に結合され、１または２個のCH₂基、好ましくは１個のCH₂基がヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_n（ここで、ｎ＝０、１または２である）、またはN R⁹(ここで、R⁹は水素、（C₁−C₈）−アルキル、（C₁−C₈）−アルコキシ、（C₁ −C₈）−アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである)により置換されてもよい３〜８員環系を形成し、ここでベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてR⁴およびR⁵から形成された環系は未置換であるか、または３個までの、好ましくは１個の置換基で置換されてもよく、またこれらの置換基は同一または異なって、それぞれの場合において（C₁−C₈） −アルキル、（C₁−C₈）−ハロアルキル、（C₁−C₈）−アルコキシ、（C₁−C₈） −アルキルチオ、（C₃−C₈）−シクロアルキル、（C₃−C₈）−シクロアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−（C₁−C₄）−アルキル、アリール−（C₁−C₄）−アルコキシ、アリール−（C₁−C₄）−アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、（C₁−C₈）−トリアルキルシリル、好ましくは（C₁−C₈）− アルキル−ジメチルシリルまたは（C₁−C₈）−アルコキシカルボニルであり、上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく；あるいはR⁴およびR⁵から形成された環系はさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレンまたはベンゾシクロヘプタン系を形成し、これらの縮合環系のベンゼン環は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい化合物（ここで、ヘテロ原子ＹとＺの間の炭素原子が置換基R⁵だけを有する化合物の場合、置換基ＸおよびR⁵は好ましくは互いにシス位置にある）に関する。好ましい式Ｉの化合物は、式中、R¹は水素またはフッ素であり； R²およびR³は水素、（C₁−C₄）−アルキル、（C₂−C₄）−アルケニル、（C₂− C₄）−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、メトキシカルボニル、（C₁−C₄ ）−ハロアルキル、ハロゲン、メトキシメチルまたはシアノであり；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換される不飽和の５または６員環を形成し、それは５員環ならば１個のCH₂単位の代わりに１個の硫黄原子を含有することができ；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、１個のCH₂単位の代わりに１個の硫黄または酸素原子を含有することができる飽和の５または６員環を形成し；ＡはCHまたはＮであり；ＸはNHまたは酸素であり；ＹおよびＺはそれぞれ酸素または硫黄であり； R⁴は水素、（C₁−C₄）−アルキル、トリフルオロメチルまたは（C₁−C₄）−アルコキシであり；そして R⁴′は水素である化合物；特に、R¹は水素であり； R²およびR³は水素、メチル、エチル、プロピル、（C₂−C₃）−アルケニル、（ C₂−C₃）−クロロ−もしくはフルオロアルケニル、（C₂−C₃）−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、（C₁−C₃）−クロロ−もしくはフルオロアルキル、メトキシメチル、ハロゲンまたはシアノであり； R²およびR³はそれらに結合している環系と一緒になって、炭素環式部分のフッ素により置換されうるキナゾリンまたはキノリン系を形成し；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、１個のCH₂基の代わりに１個の酸素または硫黄原子を含有することができる飽和の６員環を形成し； R⁴は水素またはメチであり；そして R⁴′は水素である化合物である。特に好ましい式Ｉの化合物は、式中、R¹は水素であり； R²はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、（C₁−C₂ ）−フルオロアルキルまたはメトキシメチルであり； R³はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ビニル、エチニル、（C₁−C₂）−フルオロアルキルまたはメトキシであり；あるいはＡが窒素である場合、 R²およびR³はそれらに結合している環系と一緒になって、フッ素原子により置換されうるキナゾリン系を形成し；ＡはCHまたはＮであり；ＸはNHであり；ＹおよびＺは酸素または硫黄であり；そして R⁴およびR⁴′は水素である化合物である。最も好ましい式Ｉの化合物は、式中、R¹は水素であり； R²はエチルまたはメトキシメチルであり； R³は塩素、臭素またはメトキシであり、好ましくはR²がエチルであり、そしてR³が塩素であり；Ａは窒素であり；ＸはNHであり；ＹおよびＺは酸素であり； R⁴およびR⁴′は水素であり； R⁵は(C₁−C₂₀)−アルキル、(C₂−C₂₀)−アルケニル、(C₂−C₂₀)−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換され、そして前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位は、ヘテロ原子単位、例えば酸素またはSiR⁷R⁸（ここで、R⁶およびR⁸は（C₁−C₄ ）−アルキル、好ましくはメチルである）により置換されてもよく、さらに、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜６個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、好ましくはフッ素、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、（C₃−C₈）−シクロアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシおよび（C₁−C₂）−アルコキシカルボニルからなる群より選択される１個以上の、好ましくは３個までの（ハロゲンの場合は任意に最大数までの）同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく；あるいは R⁴およびR⁵は一緒になって、好ましくはヘテロ原子ＹおよびＺを含有する環系にスピロ環状に結合され、１個のCH₂基がヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_n( ここで、ｎ＝０、１または２である)、またはNR⁹(ここで、R⁹は水素、（C₁−C₈ ）−アルキル、（C₁−C₈）−アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである）により置換されてもよい５〜６員環系を形成し、ここでベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてR⁴およびR⁵から形成された環系は未置換であるか、または３個までの、好ましくは１個の置換基で置換されてもよく、またこれらの置換基は同一または異なって、それぞれの場合において（C₁− C₈）−アルキル、（C₃−C₈）−シクロアルキル、アリールまたはアリール−（C₁ −C₄）−アルキルであり、上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵から形成された環系はさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカリンまたはベンゾシクロヘプタン系を形成し、これらの縮合環系のベンゼン環は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい化合物（ここで、ヘテロ原子ＹとＺの間の炭素原子が置換基R⁵だけを有する化合物の場合、ヘテロ脂肪族６員環上の置換基Ｘおよび R⁵は好ましくは互いにシス位置にある）；特に、R⁵はヘテロ芳香族環系の意味で(C₁−C₁₅)−アルキル、アリールまたはヘテロシクリルであり、ここでアリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換されてもよく、そして前記アルキル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位は酸素により置換されてもよく、さらに、場合により上記のように修飾されたこのアルキル基の３〜８個の原子は環を形成することができ、そしてこのアルキル基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合により１個以上（フッ素の場合は任意に最大数までの）ハロゲン原子またはアリール基により置換されてもよく、またこのアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてヘテロ脂肪族６員環上の置換基ＸおよびR⁵は好ましくは互いにシス位置にある化合物である。上記の式において、「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素または沃素原子を意味し；「(C₁−C₄)−アルキル」なる用語は１〜４個の炭素原子を有する非分枝状または分枝状炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル−、２−ブチル−、２−メチルプロピル−またはｔ−ブチル基を意味し；「(C₁−C₈)−アルキル」なる用語は上記のアルキル基、および例えばペンチル、２−メチル−ブチル、1,1−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルまたは1,1,3,3−テトラメチルブチル基を意味し；「(C₁−C₂₀)−アルキル」なる用語は上記のアルキル基、および例えばノニル、１−デシル、２−デシル、アンデシル、ドデシル、ペンタデシルまたはエイコシル基を意味し；「(C₁−C₄)−ハロアルキル」なる用語は上記の「(C₁−C₄)−アルキル」で定義されたアルキル基であって、１個以上の水素原子が上記のハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素により置換されたもの、例えばトリフルオロメチル基、１ −フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロロメチルまたはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基または1,1,2,2−テトラフルオロエチル基を意味し；「(C₁−C₂)−フルオロアルキル」なる用語は例えばモノ−、ジ−またはトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはペンタフルオロエチル基を意味し；「シクロアルキル」なる用語は好ましくは（C₃−C₈）−シクロアルキルを意味し；「シクロアルコキシ」なる用語は好ましくは（C₃−C₈）−シクロアルコキシを意味し；「シクロアルキルチオ」なる用語は好ましくは（C₃−C₈）−シクロアルキルチオを意味し；「(C₃−C₅)−シクロアルキル」なる用語はシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル基を意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルキル」なる用語は上記の「(C₃−C₅)−シクロアルキル」で定義された基およびシクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、さらに二環式系、例えばノルボルニル基またはビシクロ〔2.2.2〕−オクタン基を意味し；「(C₃−C₅)−ハロシクロアルキル」なる用語は上記の（C₃−C₅）−シクロアルキル基の何れかであって、１個以上の（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、好ましくはフッ素または塩素により置換されたもの、例えば2,2 −ジフルオロ−もしくは2,2−ジクロロシクロプロパン基、またはフルオロシクロペンタン基を意味し；「(C₂−C₄)−アルケニル」なる用語は例えばビニル、アリル、２−メチル−２ −プロペニルまたは２−ブテニル基を意味し；「(C₂−C₂₀)−アルケニル」なる用語は上記の基および例えば２−ペンテニル、２−デセニルまたは２−エイコセニル基を意味し；「(C₂−C₄)−ハロアルケニル」なる用語は幾つかの（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、好ましくはフッ素または塩素により置換された（ C₂−C₄）−アルケニル基を意味し；「(C₂−C₄)−アルキニル」なる用語は例えばエチニル、プロパルギル、２−メチル−２−プロピニルまたは２−ブチニル基を意味し；「(C₂−C₂₀)−アルキニル」なる用語は上記の基および例えば２−ペンチニルまたは２−デシニル基を意味し；「(C₂−C₄)−ハロアルキニル」なる用語は幾つかの（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン原子、好ましくはフッ素または塩素により置換された（C₂−C₄）−アルキニル基、さらにヨードエチニル基を意味し；「ジメチル−（C₁−C₈）−アルキル−シリル−エチニル」なる用語は例えばトリメチルシリルエチニルまたはｔ−ブチル−ジメチル−シリル−エチニル基を意味し；「(C₁−C₄)−ヒドロキシアルキル」なる用語は例えばヒドロキシメチル、１− ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチルまたは１−ヒドロキシプロピル基を意味し；「(C₁−C₄)−アルカノイル」なる用語は例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基を意味し；「(C₁−C₁₂)−アルカノイル」なる用語は上記の基および例えばバレロイル、ピバロイル、ヘキサノイル、デカノイルまたはドデカノイル基を意味し；「(C₂−C₄)−ハロアルカノイル」なる用語は幾つかの（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン原子、好ましくはフッ素または塩素により置換された（C₂−C₄）−アルカノイル基を意味し；「(C₂−C₁₂)−ハロアルカノイル」なる用語は幾つかの（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン原子、好ましくはフッ素または塩素により置換された（C₂−C₂₀）−アルカノイル基を意味し；「シアノ−(C₁−C₄)−アルキル」なる用語はその炭化水素基が「（C₁−C₄）− アルキル」で定義された意味を有するシアノアルキル基を意味し；「(C₁−C₄)−アルコキシカルボニル」なる用語は例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたはｔ−ブトキシカルボニル基を意味し；「(C₁−C₁₂)−アルコキシカルボニル」なる用語は上記の基および例えばヘキシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニルまたはドデシルオキシカルボニル基を意味し；「(C₁−C₄)−ハロアルコキシカルボニル」なる用語は１個以上の（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、好ましくはフッ素または塩素により置換された（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル基を意味し；「(C₁−C₄)−アルキルチオ」なる用語はその炭化水素基が「(C₁−C₄)−アルキル」で定義された意味を有するアルキルチオ基を意味し；「(C₁−C₄)−ハロアルキルチオ」なる用語は炭化水素部分の１個以上の（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、特に塩素またはフッ素により置換された（C₁−C₄）−アルキルチオ基を意味し；「(C₁−C₄)−アルキルスルフィニル」なる用語は例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−またはｔ−ブチル−スルフィニル基を意味し；「(C₁−C₄)−アルキルスルホニル」なる用語は例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−またはｔ −ブチル−スルホニル基を意味し；「(C₁−C₄)−ハロアルキルスルフィニル」および「(C₁−C₄)−ハロアルキルスルホニル」なる用語は上記の意味を有し、炭化水素部分の１個以上の（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、特に塩素またはフッ素により置換された（C₁−C₄）−アルキルスルフィニルおよび（C₁−C₄）−アルキルスルホニル基を意味し；「(C₁−C₄)−アルコキシ」なる用語はその炭化水素基が「(C₁−C₄)−アルキル」で定義された意味を有するアルコキシ基を意味し；「（C₁−C₄）−ハロアルコキシ」なる用語はそのハロ−炭化水素基が「(C₁−C₄ )−ハロアルキル」で定義された意味を有するハロアルコキシ基を意味し；「(C₁−C₄)−アルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル」なる用語は例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチルまたはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブトキシブチル基を意味し；「(C₁−C₄)−ハロアルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル」、「(C₁−C₄)−アルコキシ−（C₁−C₄）−ハロアルキル」および「(C₁−C₄)−ハロアルコキシ−（C₁− C₄）−ハロアルキル」なる用語は上記の意味を有し、その相当する炭化水素部分の１個以上の（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、好ましくは塩素またはフッ素により置換された（C₁−C₄）−アルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル基を意味し；「(C₁−C₄)−アルキルチオ−（C₁−C₄）−アルキル」なる用語は例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味し；「アリール」なる用語は好ましくは６〜14個、特に６〜12個の炭素原子を有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好ましくはフェニルを意味し；「ヘテロシクリル」なる用語はヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族環系を意味し、ここで「ヘテロ芳香族環系」は少なくとも１個のCH基がＮにより置換された、そして／または少なくとも２個の隣接するCH基がＳ、NHまたはＯにより置換されたアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,3,4− オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フラン、インドール、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン、ベンゾ〔ｃ〕フラン、イソインドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンズピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4 −トリアジン、1,2,4,5−トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジンまたは４Ｈ−キノリジン基を意味し、そして「ヘテロ脂肪族環系」なる用語は少なくとも１個の炭素単位がＯ、ＳまたはNR¹¹基(ここで、R¹¹は水素、 (C₁−C₄)−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたはアリールである)により置換された（C₃−C₈）−シクロアルキル基を意味し；「アリールチオ」なる用語は例えばフェニルチオ、１−または２−ナフチルチオ基を意味し；「アリールオキシ」なる用語は例えばフェノキシ、１−または２−ナフチルオキシ基を意味し；「ヘテロシクリルオキシ」または「ヘテロシクリルチオ」なる用語は酸素または硫黄原子を介して結合される上記の複素環式基の何れかを意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルコキシ」または「(C₃−C₈)−シクロアルキルチオ」なる用語は酸素または硫黄原子を介して結合される上記の（C₃−C₈）−シクロアルキル基の何れかを意味し；「アロイル」なる用語は例えばベンゾイル、ナフトイルまたはビフェニルカルボニル基を意味し；「アリール（C₁−C₄）−アルカノイル」なる用語は例えばフェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、２−メチル−２−フェニル−プロピオニル、４−フェニルブチリルまたはナフチルアセチル基を意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルカノイル」なる用語は例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルアセチルまたはシクロヘキシルブチリル基を意味し；「ヘテロシクリル−（C₁−C₄）−アルカノイル」なる用語は例えばテノイル、フロイル、ニコチノイル、チエニルアセチルまたはピリジン−プロピオニル基を意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルコキシカルボニル」なる用語は例えばシクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルまたはシクロヘプチルオキシカルボニル基を意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル」なる用語は例えばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルオキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシメトキシカルボニル、１−（シクロヘキシル）−エトキシカルボニルまたは２−（シクロヘキシル）−エトキシカルボニル基を意味し；「アリール−（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル」なる用語は例えばベンジルオキシカルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニル、２−ナフチルメトキシカルボニル、１−フェニル−エトキシカルボニルまたは２−フェニル−エトキシカルボニル基を意味し；「ヘテロシクリル−（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル」なる用語は例えばチエニルメトキシカルボニル、フリルメトキシカルボニル、テトラヒドロフリルメトキシカルボニルまたはピリジルエトキシカルボニル基を意味し；「アリールオキシカルボニル」なる用語は例えばフェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルまたはビフェニルオキシカルボニル基を意味し；「ヘテロシクリルオキシカルボニル」なる用語は例えばテトラヒドロピラン− ４−オキシカルボニル基を意味し；「(C₁−C₂₀)−アルカノイルオキシ」なる用語は例えばホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、バレロイルオキシまたはヘキサノイルオキシ基を意味し；「(C₂−C₂₀)−ハロアルカノイルオキシ」なる用語は炭化水素部分の１個以上の（フッ素の場合は任意にすべての）水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素により置換された(C₂−C₂₀)−アルカノイルオキシ基を意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルカノイルオキシ」なる用語は例えばシクロプロパノイルオキシ、シクロブテノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、シクロヘキサノイルオキシまたはシクロヘプタノイルオキシ基を意味し；「(C₃−C₈)−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ」なる用語は例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルアセトキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルアセトキシまたは４−シクロヘキシル−ブチリルオキシ基を意味し；「アロイルオキシ」なる用語は例えばベンゾイルオキシまたはナフトイルオキシ基を意味し；「アリール−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ」なる用語は例えばベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ、フェニルアセトキシまたはフェニルブチリルオキシ基を意味し；「ヘテロシクリル−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ」なる用語は例えばチエニルカルボニルオキシ、チエニルアセトキシ、ピリジルカルボニルオキシまたはピリミジニルカルボニルオキシ基を意味し；「(C₁−C₂₀)−アルキルスルホニルオキシ」なる用語は例えばメタン−、エタン−、ブタン−またはヘキサン−スルホニルオキシ基を意味し；「アリールスルホニルオキシ」なる用語は例えばフェニルスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ基を意味する。種々の脂肪族、芳香族および複素環式環系の置換基は例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ−（C₁−C₄）−アルキルアミノ、（C₁−C₄）−アルキル、（C₃−C₈ ）−シクロアルキル、（C₁−C₄）−アルカノイル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）−トリアルキルシリル、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁−C₄） −アルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₂）−アルコキシ−〔CH₂CH₂O〕₁ _,2 −エトキシ、（C₁−C₄）−アルキルチオ、（C₁−C₄）−アルキルスルフィニル、（C₁−C₄）−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ハロフェノキシ、（C₁−C₄）−アルキルフェノキシ、（C₁−C₄）−アルコキシフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ハロヘテロシクリルオキシ、アルキルヘテロシクリルオキシまたはアルコキシヘテロシクリルオキシであり、ここでアルキル基およびそれから誘導される基において、１個以上の（フッ素の場合は任意に最大数までの）水素原子がハロゲン、好ましくは塩素またはフッ素により置換されてもよく、またこれらの置換基が（C₁−C₄）−アルキルの場合、これらは環状に結合してもよく、これらの縮合環系、例えばインダン、ジ−、テトラ−もしくはデカヒドロナフチルまたはベンゾシクロヘプタン系において１または２個の脂肪族炭素単位が酸素または硫黄のようなヘテロ原子単位により置換されてもよく、そして脂肪族炭素原子単位において１個以上の（フッ素の場合は任意に最大数までの）水素原子がハロゲンまたは（C₁−C₄）−アルキルにより置換されてもよい。さらに、「上記のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位がカルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_x（ここで、ｘ＝０、１または２である）、NR⁶またはSiR⁷R⁸（ここで、R⁶は水素、(C₁−C₄)−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−アルカノイルであり、そしてR⁷ およびR⁸は（C₁−C₄）−アルキル、好ましくはメチルである）により置換されてもよく、さらに場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜12 個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノおよびニトロからなる群より選択される１個以上の、好ましくは３個までの（フッ素の場合は最大数までの）同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基により置換されてもよい」という定義は例えば：アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキシエチル基；あるいはアルコキシ−アルコキシ−アルキル基、例えばメトキシ−またはエトキシ−エトキシエチル基；あるいはアルキルチオアルキル基、例えばメチル−またはエチルチオエチル基；あるいはアルキルスルフィニル−アルキル基、例えばメチル−またはエチルスルフィニルエチル基；あるいはアルキルスルホニル−アルキル基、例えばメチル−またはエチルスルホニルエチル基；あるいはアルキル−ジアルキルシリル−アルキル、好ましくはアルキル−ジメチルシリル−アルキル基、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；あるいはトリアルキルシリル、好ましくはアルキルジメチルシリル基、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルまたはオクチルジメチルシリル基；あるいはシクロアルキルジアルキルシリル、好ましくはシクロアルキルジメチルシリル基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；あるいはアリールジアルキルシリル、好ましくはアリールジメチルシリル基、例えばフェニルジメチルシリル基；あるいはアリールアルキルジアルキルシリル、好ましくはアリールアルキルジメチルシリル基、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル基；あるいはアルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基；あるいはシクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルまたはシクロヘキシルカルボニルメチル基；あるいはハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロ−またはトリクロロアセチルメチル基；あるいはアロイルアルキル基、例えばベンゾイルまたはナフトイルアルキル基；あるいはアリールアルカノイルアルキル基、例えばフェニルアセチルメチル基；あるいはヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニル−またはピリジルアルキルメチル基；あるいはアリール−アルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチルまたは１−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピルまたは４−フェニルブチル基、２−メチル−２−フェニル−エチル基、または１−メチル−もしくは２−メチル−ナフチル基；あるいはヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルまたは1,3−ジオキソラン−２−メチル基；あるいはアリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル基；あるいはシクロアルキル基、例えば単環式ならばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、二環式ならばノルボルニル基またはビシクロ〔2.2.2〕オクタン基、また縮合環、例えばデカヒドロナフチル基；アルキル−シクロアルキル基、例えば４−メチル−もしくは４−ｔ− ブチルシクロヘキシル基、または１−メチル−シクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチルもしくは−シクロヘキシル基；シクロアルキル−アルキル基、例えばシクロヘキシルメチルまたは−エチル基；あるいはその相当する基のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシ−ハロアルキル、ハロアルキル−シクロアルキルまたはハロシクロアルキル基を意味する。また、上記の説明は同族体およびそれから誘導される基にもあてはまる。本発明は遊離塩基または酸付加塩の形態の式Ｉの化合物に関する。塩の生成に使用されうる酸は無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸またはリン酸、あるいは有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。ＹおよびＺ基を有するヘテロ脂肪族系について記載したシス／トランス異性体の他に、式Ｉの化合物は２重結合において１個以上の不斉炭素原子または立体異性体を含有する場合がある。したがって、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在しうる。本発明は純粋な異性体およびその混合物の両方に関する。ジアステレオマーの混合物は慣用の方法により、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化またはクロマトグラフィーにより各成分に分離することができる。ラセミ化合物は慣用の方法により、例えば光学的に活性な酸を用いた塩の生成、ジアステレオマー塩の分離、および塩基を用いた純粋なエナンチオマーの遊離により各エナンチオマーに分離することができる。さらに、本発明は式II （式中、Ａ、R¹、R²およびR³は式Ｉで定義された意味を有し、そしてＬは脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである）の化合物を式III （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R⁴、R⁴′およびR⁵は式Ｉで定義された意味を有する）の求核試薬と反応させ、場合によりこの方法または他の方法で得た式Ｉの化合物の窒素含有複素環式基または側鎖R⁵をさらに誘導化することからなる式Ｉの化合物の製造法に関する。上記の置換反応は一般に知られている。脱離基Ｚは広範囲内で変わり、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素のようハロゲン原子；メチル−またはエチルチオのようなアルキルチオ；メタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオキシのようなアルカンスルホニルオキシ；ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ；メチル−またはエチルスルホニルのようなアルキルスルホニル；あるいはフェニル−またはトルエンスルホニルのようなアリールスルホニルである。上記の反応は20〜150℃の温度において、便宜的に塩基の存在下、適当ならばN ,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンのような不活性有機溶剤中で行われる。上記溶媒の混合物もまた使用することができる。Ｘが酸素である場合適当な塩基は例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムであり、そしてＸがNHである場合塩基は例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウム、あるいは有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンである。さらに別の当量の式IIIのアミンを補助塩基として使用することもできる。出発物質として必要な式IIの化合物は殆どの場合文献から知られており、また文献から知られている方法と同様にして製造することができる（EP 370 391、EP 470 600、DOS 43 31 179、DOS 44 04 702を参照）。式IIIの求核試薬を製造するために、適当に置換された1,3−ジオキサン−５− オンまたは1,3−ジチアン−５−オンを出発物質として使用し(A.A．Marei，R.A ．RaphaelのJ．Chem．Soc．886（1960年）；H.VorbruggenのActa Chem．Scand. ，420（1982年）；D．Enders，B.BockstiegelのSynthesis，493（1989年）；A． Luttringhaus，M．Mohr，N．EngelhardのLiebigs Ann．Chem．661，84(1963年) ；Y.M．Kobayashi，J．Lambrecht，J.C．Jochims，U．BurkertのChem．Ber．111 ，3442(1978年))、そしてこれらを還元的にアミノ化（H₂、NH₃、金属触媒または酢酸アンモニウム／シアノホウ水素化ナトリウム）またはLeuckart-Wallach還元によりその相当するアミンに、あるいは金属水素化物複合体を用いた還元によりその相当するアルコールに変換する。特に好ましいシス誘導体を製造するためには、ロジウムまたはロジウム／パラジウム混合触媒が還元的アミノ化に特に適しており、また特に好適な金属水素化物複合体は水素の他にかさ高いアルキル置換基を有するもの、例えばＬ−セレクトリド（登録商標）である。別法として、1,3−ジオキサン−５−オンを金属水素化物複合体(LiAlH₄、HaBH₄ )で還元してその相当するアルコールに変換し、これらからメシレートまたはトシレート(CH₃SO₂Cl／CH₃C₆H₄SO₂Cl、ピリジン)およびアジド（NaN₃、ジメチルホルムアミド）を用いてアミン（H₂／PdまたはLiAlH₄）を得ることができる（D．L ednicer，D.E．Emmert，R.Lahti，A.D．RudzikのJ．Med．Chem．15，1239（1972 年）を参照）。前記アルコールはまた、アルデヒドおよびグリセロールから酸触媒作用により直接得ることができる（P.E．Verkade，J.D．vanRoonのRec．Trav. Chim．Pays Bas，61，831（1942年）；E．Juaristi，S．AntunezのTetrahedron4 8，5941（1992年））。さらに、本発明は式IV (式中、R¹、R²、R³、R⁴′、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉで定義された意味を有する)の化合物を式ＶまたはV′ （式中、R⁴およびR⁵は式Ｉで定義された意味を有し、そしてR⁶は同一または異なる基であり、（C₁−C₈）−アルキル、好ましくは（C₁−C₄）−アルキルである）の化合物と反応させ、この方法または他の方法で得た式Ｉの化合物の窒素含複素環式基または側鎖R⁵をさらに変更することからなる式Ｉの化合物の製造法に関する。反応は便宜的に式IVの化合物および式Ｖの化合物を酸触媒の存在下、20〜200 ℃、好ましくは60〜150℃の温度においてバルクでまたは不活性有機溶媒中で反応させることにより行われる。上記のケタール化反応は一般に知られている。それは20〜200℃、好ましくは6 0〜150℃の温度において、酸脱水触媒の存在下、バルクでまたは不活性溶媒中で行われる。適当な触媒は例えば塩酸、硫酸、リン酸、硫酸水素ナトリウム；スルホン酸、例えばメタン−またはトルエンスルホン酸；五酸化リン、塩化鉄（III ）、塩化亜鉛、無水硫酸銅、沃素、さらに酸イオン交換体、例えばアンバーライト（登録商標）IR-120である。反応中に生成した水は便宜的に反応混合物から適当ならば減圧下で蒸留により、または共留剤を使用して共沸蒸留により除去される。適当な共留剤は例えばベンゼン、トルエン、キシレンまたは石油エーテルである。化合物IVと化合物V′の反応は化合物IVと化合物Ｖの反応と同様にして、バルクでまたは不活性有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレンもしくは石油エーテル中で行われる。等モルまたは過剰の化合物V′が使用される。得られるアルコールHOR⁶は好ましくは反応混合物から蒸留により除去される。出発物質として必要な式IVの化合物は次のようにして合成することができる：ａ）およびｂ）に示した反応における反応条件は式IIの化合物からの化合物II Iの製造におけるものと同じである。式VIａの遊離体は商業的に入手可能であり、文献から知られており、また既知方法と同様の方法により合成することができる（M．Kujimaの「薬学雑誌」，90，670(1970年)を参照）。式VIｂの化合物は保護形態で使用される。適当な保護基は例えばベンジル基であり、それは反応終了後に水添分解により除去される。式VIｂの出発物質は商業的に入手可能であり、文献から知られており、また既知方法と同様の方法により合成することができる。活性化合物は良好な植物耐性と温血動物に関して好適な毒性を有し、そして毒性害虫、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫および軟体動物を防除するのに、好ましくは農業、畜産業、林業、貯蔵産物および原料の保存、並びに衛生分野において遭遇する昆虫およびクモ形類動物を防除するのに適している。これらは通常の感受性および抵抗性を有する種に対して発生のすべてのまたは個々の段階において活性である。上記の害虫には：ダニ目から、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ種(Argas sp p.)、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、ニワトリダニ(Dermanyssus gal linae)、エリオフィス・リビス(Eriophyes ribis)、フイロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ブーフィルス種（Boophilus spp.）、リピセファルス種（Phipicephalus spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種（Ixodes spp.）、ソロプテス種(Psoropt es spp.)、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp. )、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、赤グモ(Bryobia praetiosa)、パノニクス種(Panonychus spp.)、テトラニクス種(Tetranychus spp.)、エオテトラニクス種（Eotetranychus spp.）、オリゴニクス種（Oligonychus spp.）およびユーテトラニクス種（Eutetranychus spp.）；等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscue asselus)、アルマジウム・ブルガー（Armadium vulgar）およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scabe r）；倍脚目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；唇脚目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus ）およびスクチゲラ種（Scutigera spp.）；結合目から、例えばスクチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata ）；総尾目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；粘管目から、例えばオニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；直翅目から、例えばコバネゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ( Periplaneta americana)、ロイコフェア・マデイレ(Leucophaea madeirae)、チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、アケタ・ドメスチカス（Acheta domes ticus）、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ローカスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびスキストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；等翅目から、例えばレチクリテルメス種（Reticulitermes spp.）；シラミ目から、例えばフィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、ペンフィグス種（Pemphigus spp.）、コモロジラミ(Pediculus humanus corpo ris)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、イヌノミ種（Linognathus spp.）；食毛目から、例えばケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリニア種（Damalinea spp.）；総翅目から、例えばヘルシノスリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoral is)、スリプス・タバキ（Thrips tabaci）およびフランクリニエラ種（Franklin iella spp.）；異翅亜目から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスデルカス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、トコジラミ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）；同翅亜目から、例えばアルロデス・ブラシケ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、トリアルロデス・バポラリオルム（Tria leurodes vaporariorum）、アフィス種(Aphis spp.)、ブレビコリン・ブラシケ( Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファベ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、エリオソーマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンジニス(H yalopterus arundinis)、マクロシファム・アベネ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシファム・パジ(phopalosiphum padi)、エンポアスカ種（Empoasca spp.）、ユーセルス・ビロバツス（Euscelus bilobatus）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Ne photettix cincticeps）、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オラエ(Saissetia oleae)、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax st riatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラ・オーランチー（Aonidiellaaurantii）、アスピジオタス・ヘデレ（Aspidiotus hederae）、プソイドコッカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)；蝶蛾類鱗翅目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossy piella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocollet is blancardella）、ヒポノミュータ・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・マキュリペニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ・ノイストリア（M alacosoma neustria）、天蛾（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Ly mantria spp.）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス種(Agrotis spp.)、ユーキソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオシス種（Heliothis spp.）、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、マメストラ・ブラシケ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメ（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ(Prodenia litura)、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa p omonella)、ピエリス種（Pieris spp.）、チロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehni ella)、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カコエシア・ポダナ（Ca coecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、コリストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、クアファロクロシス種(Cuaphalocrocis spp.)およびマンデュカ種（manduca spp.）；鞘翅目から、例えばアノビウム・パンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruc hidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtect us)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネタ(Leptinotarsa decemline ata)、フェドン・コクレリエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種（Diabr otica spp.）、シロイデス・クリソセファラ(Psylloides chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.) 、オリゼフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントヌムス種（Anthonumus spp.）、シトフィルス種（Sitophilus spp.）、オチオリンカス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルジダス（Cosm opolites sordidus）、シュートリンカス・アシミリス（Ceuthorrynchus assimi lis）、ピペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermestes spp .）、トロゴデルマ（Trogoderma）、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、リクツス種（lyctus spp.）、メリゲテス・エネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス種（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロロイクス（Niptus hololeucus）、ギビウム・シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Triboliumspp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデルス種（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アンフィマロン・ソルスチティアリス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・ゼランジカ（Costelyt ra zealandica）およびリソロプタス種（Lissorhoptus spp.）；膜翅目から、例えばジプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoploc ampa spp.）、ラシウス種（lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Mono morium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）；双翅目から、例えばエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles sp p.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガスター（Drosophi la melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種（Lucil ia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種(Cuterebra spp.) 、ガストロフィルス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種(Hypobosca spp.)、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストルス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinell a frit）、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・ヒヨスチアミ（Pegomyia h yoscyami）、セラチティス・カピタータ（Ceratitis capitata）、ダクス・オレ (Dacus oleae)およびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；隠翅目から、例えばインドネズミノミ（Xenopsylla cheopsis）およびセラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）；蛛形目から、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）および黒色後家グモ（latrodectus mactans）；寄生虫綱から、例えばヘモンカス（Haemonchus）、トリコストロンギルス（Tr ichostrongulus）、オステルタジア（ostertagia）、クーペリア（Cooperia）、シャベルチア（Chabertia）、ストロンギロイデス（Strongyloides）、イーソファゴストムム（Oesophagostomum）、ヒオストロンギルス（Hyostrongulus）、鉤虫（Ancylostoma）、蛔中（Ascaris）、ヘテラキス（Heterakis）およびカンテツ（Fasciola）；腹足綱から、例えばデロセラス種（Deroceras spp.）、アリオン種（Arion sp p.）、リムネア種（Lymnaea spp.）、ガルバ種(Galba spp.)、スクシニア種（Su ccinea spp.）、ビオムファラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Buli nus spp.）およびオンコメラニア種（Oncomelania spp.）；二枚目綱から、例えばドレイセナ種（Dreissena spp.）が含まれる。本発明に従って防除することができる植物性寄生体の線虫には、例えば根に寄生する土壌線虫、例えばメロイドジン〔根瘤線虫、例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドジン・ハプラ（Meloidogy ne hapla）およぴメロイドジン・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)〕、ヘテロデラおよびグロボデラ〔のう胞形成線虫、例えばグロボデラ・ロストキエンシス (Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)およびヘテロデラ・トリホリ(Heterodera trifolii)〕属、並びにラドフォラス〔例えばラドフォラス・シミリス（Radopholus similis）〕、プラチレンクス〔例えばプラチレンクス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）およびプラチレンクス・カービタタス(P ratylenchus curvitatus)〕、チレンキュラス〔例えばチレンキュラス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）〕、チレンコルヒンクス〔例えばチレンコルヒンクス・デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）およびチレンコルヒンクス・クレイトニ（Tylenchorhynchus claytoni）〕、ロチレンクス〔例えばロチレンクス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）〕、ヘリオコチレンクス〔例えばヘリオコチレンクス・マルチシンクタス（Heliocotylenchus multicinc tus）〕、ベロノエイマス〔例えばベロノエイマス・ロンギカウダタス(Belonoai mus longicaudatus)〕、ロンギドルス〔例えばロンギドルス・エロンガタス(Lon gidorus elongatus)〕、トリコドルス〔例えばトリコドルス・プリミチバス（Tr ichodorus primitivus）〕およびキシフィネマ〔例えばキシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)〕属のものが含まれる。さらに、ジチレンクス〔茎寄生虫、例えばジチレンクス・ジプサシ（Ditylenc hus dipsaci）およびジチレンクス・デストラクター（Ditylenchus destructor）〕、アフェレンコイデス〔葉の線虫、例えばアフェレンコイデス・リツェマボシ(Aphelenchoides ritzemabosi)〕およびアングイナ〔花の線虫、例えばアングイナ・トリチシ（Anguina tritici）〕属の線虫を本発明の化合物で防除することができる。本発明はまた、式Ｉの化合物および適当な製剤化補助剤を含有する組成物、特に殺虫剤およびダニ駆除剤組成物に関する。本発明の組成物は一般に１〜95重量％の式Ｉの活性化合物を含有する。これらは生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて様々な方法で製剤化することができる。したがって、適当な製剤は湿潤性粉剤（WP）、乳化性濃縮性（EC）、水溶液（SL）、乳濁液、噴霧可能な溶液、油または水を基剤とした分散液、濃縮懸濁液（SC）、サスポエマルジョン（Suspoemulsion；SE）、散粉剤（DP）、種子粉衣剤；微小顆粒、噴霧顆粒、吸収性顆粒および吸着性顆粒の形態の顆粒剤；水分散性顆粒剤（WG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤、ろう剤または毒餌である。これらの種々の製剤は一般に知られており、例えばWinnacker-kuchlerの「化学技術」、第７巻、第４版（1986年）；van Falkenbergの「農薬」、第２版、19 72〜73；K．Martensの「噴霧乾燥の手引」、第３版（1979年）に記載されている。必要な製剤化補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒、さらに添加剤もまた知られており、例えばWatkinsの「殺虫剤用希釈粉剤および担体の手引」、第２版、Darland Books；H.v．Olphenの「クレーコロイド化学入門」、第２版、 J．Wiley & Sons；Marsdenの「溶媒便覧」、第２版、Interscience(1950年)；Mc Cutcheonの「洗浄剤および乳化剤年鑑」、MC出版社；SisleyおよびWoodの「界面活性剤事典」、Chem．Publ. Co．Inc．(1964年)；Schonfeldtの「界面活性なエチレンオキシド付加物」、Wis s．Verlagsgesell（1967年）；Winnacker-kuchlerの「化学技術」、第７巻、第４班（1986年）に記載されている。殺虫作用を有する他の物質、肥料および／または成長調節物質と組み合わせたものはこれらの製剤を主成分として、例えばすぐ使用できる製剤の形態で、またはタンク配合物として製造することができる。湿潤性粉剤は水中に均一に分散しうる製剤であり、活性化合物と一緒に、そして希釈剤または不活性物質の他に、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、またはアルキル−もしくはアルキルフェノール−スルホネート、および分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウムまたは2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウムを含有する。乳化性濃縮物は１種以上の乳化剤を加えて活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素に溶解することにより製造される。使用されうる乳化剤は例えばカドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリールスルホネート、あるいは脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルのような非イオン性乳化剤である。散粉剤は活性化合物を微細な固体物質、例えばタルク、天然に存在するクレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィリット（Pyrophillite）、または珪藻土と一緒に粉砕することにより得られる。顆粒剤は活性化合物を吸着可能な顆粒状不活性物質に吹き付けることにより、あるいは活性化合物の濃縮物を担体物質、例えば砂、カオリナイトまたは顆粒状不活性物質の表面に、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて塗布することにより製造することができる。また、適当な活性化合物を顆粒状肥料の製造において慣用の方法で、所望により肥料との混合物として顆粒化することができる。湿潤性粉剤において、活性化合物の濃度は例えば約10〜90重量％であり、残りは慣用の製剤化成分で100重量％とする。乳化性濃縮物において、活性化合物の濃度は約５〜80重量％である。粉剤のよう製剤は通常５〜20重量％の活性化合物を含有し、また噴霧可能な溶液は約２〜20重量％の活性化合物を含有する。顆粒剤において、活性化合物の含量は活性化合物が液体または固体の何れの形態で存在するか、また何れの顆粒化補助剤、充填剤などが使用されるかに幾分依存する。さらに、上記の活性化合物の製剤は適当ならば特定の慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤または担体を含有する。商業的に入手できる形態の濃縮物は使用時に慣用の方法で希釈され、適当ならば湿潤性粉剤、乳化剤濃縮物、分散液、さらに微小顆粒剤の場合、例えば水が使用される。粉剤および顆粒剤のような製剤や噴霧可能な溶液は通常、使用前に他の不活性物質で希釈されない。必要な施用量は温度、湿度などのような外的条件に応じて変わる。それは広い範囲内で変わり、例えば0.0005〜10.0kg／haまたはそれより多い、好ましくは0. 001〜５kg／haの活性物質である。本発明の活性化合物はそれらの商業的に入手できる製剤として、またこれらの製剤から製造される使用形態で他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質または除草剤との混合物として存在しうる。害虫防除剤には例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物、微生物により生じた物質などが含まれる。混合物の相手として好ましいのは、１．リン化合物群から、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル− 、アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、0,0−1,2,2,2−テトラクロロエチルホスホロチオエート(SD 208 304)、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、フォルモチオン、ヘプテノホス、イソゾホス、イソチオエート、イソオキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；２．カルバメート群から、アルジカルブ、２−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、エチル4,6,9−トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ−７ −オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセノエート（OK 135）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（VC 51717 ）；３．カルボン酸エステル群から、アレスリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（IR）−シス、2,2−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレスリン、ビオアレスリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメスリン、ビフェネート、（RS）−１−シアノ−１−(６−フェノキシ−２−ピリジル)メチル（IRS）−トランス−３−(４−ｔ−ブチルフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI 85193）、シクロプロスリン、シハロスリン、シチスリン、シペルメスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、エムペンスリン、エスフェンバレレート、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシスリネート、フルメスリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、ペルメスリン、フェオスリン（（Ｒ）異性体）、α−プラレスリン、ピレスリン（天然に存在する生成物）、レスメスリン、テフルスリン、テトラメスリンおよびトラロメスリン；４．アミジン群から、アミトラズ、クロルジメホルム；５．スズ化合物群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；６．他にはアバメクチン、バシラススリンギエンシス、ベンスルタプ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタプ、クロロベンジレート、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）− 4,5−ジフェニルチオフェン(UBI-T930)、クロルフェンテジン、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ro 12-0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5 −ジクロロ−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステル、 DDT、ジコホル、Ｎ−(Ｎ−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ）カルボニル）−2,6−ジフルオロベンズアミド(XRD 47 3)、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール− ２−イリデン）−2,4−キシリデン、シノブトン、シノカプ、エンドスルファン、エトフェンプロクス、（４−エトキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシフェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニル）（３−（４− フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１− ペンチル）ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆粒症および核多角体病ウイルス、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ガンマ−HCH、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン(AC 217300)、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（DS52618）、２− ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロメチレン−1 ,2−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、プロパルギット、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チオシクラム、トリフムロン、イミダクロプリドである。商業的に入手できる製剤から製造される使用形態の活性化合物含量は0.000000 01〜95重量％、好ましくは0.00001〜１重量％の活性化合物である。活性化合物は使用形態に適した慣用の方法で使用される。本発明の活性化合物はまた、獣医学分野および畜産学分野において内部および外部寄生虫を防除するのに適している。本発明の活性化合物は知られている方法で使用され、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤または顆粒剤の形態で経口的に、例えば浸漬、噴霧、流し込み、スポッティングおよび散粉の形態で経皮的に、また例えば注射の形態で非経口的に使用される。したがって、本発明の式Ｉの新規化合物はまた、畜産業（例えば牛、羊、豚および家禽、例えば鶏、ガチョウなど）において特に有利に使用することができる。本発明の好ましい態様において、新規化合物は適当な製剤の形態（上記参照）で、適当ならば飲料水または飼料と一緒に動物に経口投与される。糞便としての排泄は活発に起こるため、動物の糞便中の昆虫の成長はこのようにして非常に容易に防止することができる。それぞれの場合に適した投与量および製剤は特に家畜用動物の種類および成長段階、さらにインフェステーションのプレッシャーに依存し、慣用の方法により容易に決定および特定することができる。牛の場合、新規化合物は例えば0.01〜１mg／kg体重の投与量で使用される。本発明の式Ｉの化合物はまた、著しい殺菌作用を示す。すでに植物組織に侵入した真菌性病原体はうまく治療的に防除することができる。これは感染後に他の慣用の殺菌剤ではもはや有効に防除することができない真菌性疾患において特に重要かつ有利である。本発明の化合物の作用スペクトルには、種々の経済的に重要な植物病原性菌類、例えばプラスモパラビチコラ(Plasmopara viticola)、フィトフトラインフェスタンス（Phy tophthora infestans）、エリシフェグラミニス(Erysiphe graminis)、ピリキュラリアオリザエ（Pyricularia oryzae）、ピレノホラテレス（Pyrenophora teres）、レプトスファエリアノドルム（Leptoshaeria nodorum）、ペリキュラリアササキ（Pellicularia sasakii）およびプシニアレコンジタ（Puccinia r econdita）が含まれる。さらに、本発明の化合物はまた、産業分野において例えば木材防腐剤として、塗料や金属工作用冷却潤滑剤の防腐剤として、または掘削および切削油の防腐剤として使用するのに適している。本発明の活性化合物はそれらの商業的に入手できる製剤において単独でまたは文献から知られている他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。例えば、次の生成物は文献から知られている殺菌剤として挙げることができ、本発明に従って式Ｉの化合物と組み合わせることができる：アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS 450F、BAS 490F、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロモコナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、CGA 173506、シプロジニル、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（CGA 169374）、ジフルコナゾーレ、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモル、エトリジアゾール、エポキシコナゾーレ、フェンブコナゾーレ、フェナリモル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾーン(TF 164)、フルアジナム、フルオベンズイミン、フルジオキシニル、フルキンコナゾーレ、フルオリミド、フルシラゾーレ、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペト、フォセチルアルミニウム、フベリダゾーレ、フルスルファミド（MT-F 651）、フララキシル、フルコナゾーレ、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナゾーレ、IC I A5504、イマザリル、イミベンコナゾーレ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、KNF 317、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシン−Cu、C uオキシド、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（KIM 3535）、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メタフロキサム、MON 24000 、マイクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモル、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾーレ、ペンシクロン、PP 969 、プロベナゾーレ、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾーレ、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ラベンザゾーレ、RH 7592、サルファ、テブコナゾーレ、TF 167、チアベンダゾーレ、チシオフェン、チオファナテメチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾーレ、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリフロナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、ジネブ、ナトリウムドデシルスルホネート、ナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウムC13／C15−アルコールエーテル−スルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフェートエステル、ジオクチルナトリウムスルホスクシネート、ナトリウムイソプロピル−ナフタレンスルホネート、ナトリウムメチレンビスナフタレン−スルホネート、セチル−トリメチル−アンモニウムクロライド、長鎖の第１、第２または第３アミンの塩、アルキル−プロピレンアミン、ラウリル−ピリミジニウムブロミド、エトキシル化第４脂肪アミン、アルキル−ジメチル−ベンジル−アンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシ−エチル−２−アルキル−イミダゾリン。上記の組み合わせの相手はすでに知られている活性化合物であり、その多くは Ch．R Worthing，S.B．Walkerの「農業の手引」、第７版(1983)、英国作物保護委員会に記載されている。商業的に入手できる製剤から製造される使用形態の活性化合物含量は広い範囲内で変わり、使用形態の活性化合物濃度は0.0001〜95重量％、好ましくは0.0001〜１重量％の活性化合物である。これらは使用形態に適した慣用の方法で使用される。次の実施例により本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。実施例Ａ．製剤例ａ）散粉剤は10重量部の活性化合物および不活性物質としての90重量部のタルクを混合し、その混合物を衝撃ミルで微粉砕することにより得られる。ｂ）容易に水に分散しうる湿潤性粉剤は25重量部の活性化合物、不活性物質としての65重量部のカオリン含有石英、10重量部のリグニンスルホン酸カリウム、並びに湿潤剤および分散剤としての１重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリドを混合し、その混合物をピン付ディスクミルで粉砕することにより得られる。ｃ）容易に水に分散しうる濃縮分散液は40重量部の活性化合物を７重量部のスルホコハク酸半エステル、２重量部のリグニンスルホン酸ナトリウムおよび51重量部の水と混合し、その混合物を細砕ビードミルで５ミクロン未満の粉末度まで粉砕することにより製造される。ｄ）乳化性濃縮物は15重量部の活性化合物、溶媒としての75重量部のシクロヘキサン、および乳化剤としての10重量部のオキシエチル化ノニルフェノール（ 10 EO）から製造することができる。ｅ）顆粒剤は２〜15重量部の活性化合物および不活性の顆粒状担体物質、例えばアタプルギット（attapulgite）、軽石顆粒および／または珪砂から製造することができる。固体含量が30％である製剤例ｂ）からの湿潤性粉剤の懸濁液が便宜的に使用され、これをアタプルギット顆粒の表面に噴霧し、各成分を乾燥し、均質混合する。湿潤性粉剤の含量は最終顆粒剤の約５重量％であり、そして不活性担体物質の含量は約95重量％である。Ｂ．製造例実施例Ａ５−クロロ−６−エチル−４−〔２−（４−メチルフェニル）−1,3−ジオキサン−５−イルアミノ〕−ピリミジン水分離器を使用して4.6ｇ(0.02モル)の５−クロロ−６−エチル−４−（1.3− ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミジン、4.6ｇ(0.02モル)のｐ−トリルアルデヒドおよび0.5ｇのｐ−トルエンスルホン酸水和物を100mlのトルエン中で６時間加熱した。冷却後、混合物を希水酸化ナトリウム溶液および濃重亜硫酸塩水溶液と一緒に撹拌して抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。残留物を酢酸エチル／石油エーテル（８：２）を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製してシス／トランス異性体を分離した。これにより最初に0.64ｇ（理論量の9.6 ％）のトランス異性体（無色の結晶、融点129〜130℃）、次に3.55ｇ（理論量の 53.2％）のシス異性体（無色の結晶、融点107〜108℃）を得た。出発物質の５−クロロ−６−エチル−４−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミジンの製造 27.3ｇ（0.3モル）の２−アミノ−1,3−プロパンジオール、53.1ｇ(0.3モル) の4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジンおよび44.6ｇ(0.45モル)のトリエチルアミンを500mlのトルエン中で６時間加熱還流した。トリエチルアミン塩酸塩および不溶性生成物の白色沈殿が生成した。トルエンを除去し、フラスコの固体成分をメタノールに溶解し、溶液を移動相としてメタノールを使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製してトリエチルアミン塩酸塩を除去した。これにより39.0ｇ（理論量の56.1％）の無色の結晶を得た。融点104〜105℃。実施例Ｂ４−（２−ｎ−ブチル−２−メチル−1,3−ジオキサン−５−イルアミノ）−５ −クロロ−６−エチル−ピリミジン水分離器を使用して2.16ｇ（９ミリモル）の５−クロロ−６−エチル−４−（ 1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミジン(実施例１)、1.80ｇ（18ミリモル）の２−ヘキサノンおよび500mgのｐ−トルエンスルホン酸を100mlのトルエン中で８時間加熱した。混合物を希水酸化ナトリウム溶液と一緒に撹拌して抽出した後、有機相を乾燥し、濃縮した。シス／トランス異性体をシリカゲル上のクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／石油エーテル＝４：１）により分離した。最初に0.29ｇのトランス異性体（理論量の10.3％、無色の油状物）、次に0.49ｇのシス異性体（理論量の17.3％、無色の油状物）を溶離した。実施例Ｃ５−クロロ−６−エチル−４−（2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−５−イルアミノ）−ピリミジン 2.65ｇ（15ミリモル）の4,5−ジクロロ−６−エチル−ピリミジン、2.40ｇ（1 8.3ミリモル）の５−アミノ−2,4−ジメチル−1,3−ジオキサンおよび3.03ｇ（3 0ミリモル）のトリエチルアミンを10mlのトルエン中で４時間加熱還流した。冷却後、混合物を水と一緒に撹拌して抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝４：１）により精製した。これにより0.46ｇ（理論量の11％）の生成物を無色の油状物として得た。先駆物質の2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−５−イルアミンの製造 6.1ｇ（47ミリモル）の2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−５−オン（D.Ender s，B.BockstiegelのSynthesis，493(1989年)）を、触媒としてラネーニッケルを使用して100バールの水素圧下、50℃のオートクレーブ中で5 0mlのアンモニア−飽和メタノール中の還元的アミノ化に付した。触媒を濾去し、濾液を濃縮した後、4.8ｇの褐色の油状物を得、これをさらに精製することなく反応させた。実施例Ｄ５−クロロ−６−エチル−４−〔シス−２−（４−メチルフェニル）−1,3−ジチアン−５−イルアミノ〕−ピリミジン 1.77ｇ（10ミリモル）の4,5−ジクロロ−６−エチル−ピリミジンおよび2.2ｇ（10ミリモル）の５−アミノ−２−（４−メチルフェニル）−1,3−ジチアンを2 .02ｇのトリエチルアミンと一緒に80〜90℃で６時間撹拌した。混合物を水／塩化メチレンに取り、有機相を乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離剤：石油エーテル／酢酸エチル＝４：１）により精製した。これにより1.0ｇ(理論量の27.3％)の無色の固体を得た。融点138〜139℃。５−アミノ−２−(４−メチルフェニル)−1,3−ジチアン遊離体の製造 22.4ｇ（0.1モル）の２−（４−メチルフェニル）−1,3−ジチアン−５−オンおよび77.1ｇ（1.0モル）の酢酸アンモニウムを250mlのメタノール中で37.5ｇのモレキュラーシーブ（３Ａ）を加えて30分間撹拌し、次に6.30ｇ(0.1モル)のシアノホウ水素化ナトリウムを20℃で少しずつ加えた。混合物を室温で48時間撹拌し、メタノールで希釈し、濾過した。濾液を濃縮し、残留物を希塩酸／トルエンに取った。塩酸相を濃水酸化ナトリウム溶液で塩基性にし、エーテルで抽出した。これにより2.2ｇ(理論量の 9.8％)の生成物を無色の油状物として得、それをさらに精製することなく反応させた。２−（４−メチルフェニル）−1,3−ジチアン−５−オンの製造 131ｇのメチル２−（４−メチルフェニル）−1,3−ジチア−シクロヘキサン− ５−オン−４−カルボキシレート（0.464モル）を350mlの２Ｎ硫酸と一緒に激しく撹拌しながら６時間加熱還流した。冷却後、混合物をデカントし、残留物を酢酸エチルに取った。有機相を重炭酸塩溶液および水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。さらに精製するために、固体残留物をジイソプロピルエーテル中で懸濁し、吸引濾過した。これにより62.7ｇ（理論量の60.2％）の黄色の結晶を得た。融点11 2〜113℃。メチル２−(４−メチルフェニル)−1,3−ジチアン−５−オン−４−カルボキシレートの製造 42.30ｇの水素化ナトリウム（油中、80％分散液）（1.41モル）を700mlのトルエン中で懸濁し、懸濁液を90℃に加熱した。211.2ｇ（0.67モル）のビス−（５ −カルボメトキシメチル）−（４−メチルベンズアルデヒド）−メルカプタールをこの温度でゆっくりと滴加した。水素が激しく発生し、反応混合物が黄色になった。必要に応じて、数滴のエタノールを加えることにより反応を開始することができる。次に、混合物を100℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後、20ml のエタノールを滴加して過剰の水素化ナトリウムを分解し、水を加え、混合物を濃塩酸でpH３にし、有機相を分離した。水相をトルエンと一緒に撹拌して２回以上抽出し、そして合一した有機相を重炭酸塩溶液と一緒に撹拌して抽出した。有機相を乾燥し、濃縮した後、131.7ｇ（理論量の69.4％）の生成物を得、これをさらに精製することなく反応させた。ビス−（５−カルボメトキシメチル）−（４−メチルフェニル）−メルカプタールの製造水分離器を使用して120.1ｇ（1.0モル）のｐ−トリルアルデヒドおよび201.7 ｇ(1.9モル)のメチルメルカプトアセテートを600mlのトルエン中で５ｇのｐ−トルエンスルホン酸水和物と一緒に水の生成が終了するまで加熱した。次に、混合物を重炭酸塩溶液および水と一緒に撹拌して２回抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。過剰のアルデヒドを除去するために、粗生成物を酢酸エチルに溶解し、濃重亜硫酸ナトリウム溶液と一緒に撹拌して抽出した。有機相を乾燥し、濃縮した後、213.2ｇ（理論量の67.8％）の粗生成物を得、これをさらに精製することなく反応させた。実施例Ｅ３−クロロ−２−エチル−４−（２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イルアミノ）−ピリジン水分離器を使用して2.3ｇ(10ミリモル)の５−クロロ−６−エチル−４−（1,3 −ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリジン(２−アミノ−1,3−プロパンジオールおよび3.4−ジクロロ−２−エチル−ピリジンから実施例Ａと同様にして製造した)および5.0ｇのベンズアルデヒドを40mlのトルエン中で2.1ｇのｐ− トルエンスルホン酸水和物と一緒に水の発生が終了するまで加熱した。実施例Ａと同様にして後処理および精製を行った。シリカゲル上のクロマトグラフィー（酢酸エチル）により最初に 0.6ｇ（理論量の18.8％）のトランス異性体、融点139〜140℃、次に2.4ｇ（理論量の75.2％）のシス異性体、融点119〜120℃を得た。実施例Ｆ５−クロロ−６−エチル−４−（シス−２−フェニル−ジオキサン−５−イルオキシ）−ピリミジン 1.8ｇ（10ミリモル）のシス−５−ヒドロキシ−２−フェニル−1,3−ジオキサン(E．Juaristi，S．AntunezのTetrahedron 48，5941(1992年))および1.8ｇの4, 5−ジクロロ−６−エチル−ピリミジンを最初に15mlの乾燥テトラヒドロフランに加え、0.4ｇ(12ミリモル)の水素化ナトリウム（鉱油中、80％）を室温で少しずつ加えた。次に、混合物を室温で８時間撹拌し、２mlのメタノールを滴加し、混合物を濃縮した。残留物を酢酸エチルに取り、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：１）により精製した。これにより1.0ｇ（理論量の31.2％）の無色の固体を得た。融点114〜115℃。実施例Ｇ５−メトキシ−６−メトキシメチル−４−(２−フェニル−1,3−ジオキサン−５ −イルアミノ)ピリミジン実施例Ａと同様にして、４−クロロ−５−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン（Collection Czecholov．Chem．Commun．33（1568）2266）および２−アミノ−1,3−プロパンジオールから出発し、４−(1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ)−５−メトキシ−６−メトキシメチル−ピリミジン中間体を得（黄色の油状物；NMR（CDCl₃；300MHz）：δ＝3.47(s，3H，OCH₃)，3.48(s，2H，OH) ，3.80(s，3H，OCH₃)，3.88(m，4W CH₂)，4.11(m，1H CH)，4.44(s，2H，CH₂)， 6.04(d，1H，NH)，8.26(s，1H，CH))、次にそれを、溶媒としてｐ−トルエン− スルホン酸およびトルエンの存在下でベンズアルデヒドと反応させて最終生成物を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（メタノール／酢酸エチル＝１：９）により、最初にトランス異性体（黄色の油状物；NMR(CDCl₃，20 MHz)，δ＝3. 50(s，3H OCH₃)，3.70（tr，2H，ジオキサン-H)，3.80(s，3H OCH₃)，5.45(dd， 2H，ジオキサン-H)，4.50(s，2H，CH₂)，4.60(m，2H，CH)，5.05(d，1H NH)，5. 55(s，1H，ケタール-H)，7.40-7.55(2m，5H，フェニル-H)，8.40(s，1H，ピリミジン-H))，次にシス異性体(黄色の油状物；NMR(CDCl₃，20MHz)，δ＝3.50(s，3H ，OCH₃)，3.85(s，3H，OCH₃)，4.20-4.30(m，s，5H，ジオキサン-H)，4.50(s，2 H,CH₂)，5.65(s，1H，ケタール-H)，6.15(d，1H，NH)，7.35-7.55(2m，5 5H，フェニル-H)，8.35(s，1H，ピリミジン-H))を得た。５−クロロ−６−エチル−ピリミジン系に関して上記の表に記載したすべての化合物は、例えば５−クロロ−６−メチル−、５−ブロモ−６−エチル−もしくは５−メトキシ−６−メトキシメチル−ピリミジン系、またはキナゾリンもしくは８−フルオロキナゾリン系と全く同様にして製造することができる。Ｃ．生物学的試験例殺菌剤としての使用本発明の製剤の活性を０〜４のスケールに従って評価した：０はインフェステーションの０〜24％抑制である。１はインフェステーションの25〜49％抑制である。２はインフェステーションの50〜74％抑制である。３はインフェステーションの75〜97％抑制である。４はインフェステーションの97〜100％抑制である。試験例Ａ “マリス・オッター(Maris Otter)”種のオオムギ植物に２葉段階で40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。24時間後、植物にオオムギのウドンコ病菌の分生胞子(Erysiph e graminis f．sp．hordei)を接種し、気候条件が調節された部屋に置いて20℃ および75〜80％の相対大気湿度で保持した。処理してから７日後、植物をオオムギのウドンコ病菌のインフェステーションについて検査した。次の化合物は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性化合物で３または４と評価された：実施例番号２、５、７、13、23、26、30、35、38、40、53、62、86、202および211の化合物。試験例Ｂ “ファースト・イン・ザ・フィールド（First in the Field）”種のトマト植物に３〜４葉段階で40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。24時間後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)（20,000胞子／ml）の胞子懸濁液を接種し、気候条件が調節された部屋において15℃で、最初の２日間は99％の相対大気湿度、次の４日間は75〜80％の相対大気湿度で保持した。処理してから６日後、植物をフィトフトラ・インフェスタンスのインフェステーションについて検査した。次の化合物は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性物質で３または４と評価された：実施例番号２、13、23、35、38、53、54、85および86の化合物。試験例Ｃ約６週齢の“グリュナー・ベルトナイナー(Gruner Veltliner)”種のブドウ苗木に40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。24時間後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Plas mopara viticola）の遊走子懸濁液（100,000／ml）を噴霧して接種し、気候条件が調節された部屋において70℃および約99％の相対大気湿度で保持した。処理してから14日後、植物をプラスモパラ・ビチコラのインフェステーションについて検査した。次の化合物は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性物質で３または４と評価された：実施例番号２、５、26、37、38、40、52、53、62および83の化合物。試験例Ｄ “ホーネット(Hornet)”種のコムギ植物に２葉段階で40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。24時間後、植物にレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）の粉胞子懸濁液（500,000／ml）を噴霧して接種し、気候条件が調節された部屋において18〜20℃および約99％の相対大気湿度で保持した。接種してから14日後、植物をレプトスファエリア・ノドルムのインフェステーションについて検査した。次の化合物は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性物質で３または４と評価された：実施例番号５、22、23、57、36、37、38および182の化合物。試験例Ｅ “日本晴”種のイネ植物に1.5葉段階で40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。同時に、５％アセトンおよび95％の水の混合物中における活性物質の溶液を撒水により施した。24時間後、植物にピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）の柄胞子懸濁液(10⁶／ml)を噴霧して接種した。植物を気候条件が調節された暗い部屋において26℃および99％の相対大気湿度で２日間保持し、次に気候条件が調節された約18℃および75〜80％の相対大気湿度の明るい部屋に移した。接種してから７〜９日後、植物をピリキュラリア・オリザエのインフェステーションについて検査した。次の物質は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性物質で３または４と評価された：実施例番号２、５、７、13、17、25、36、38、43、44、62、91、96、102、105 、182および202の化合物。試験例Ｆ約３週齢のリンゴ苗木（マルス種(Malus sp.)）に40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。 24時間後、植物にベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）の胞子懸濁液（300,000／ml）を噴霧して接種した。植物を暗い所において18〜20℃ および99％の相対大気湿度で２日間、次に明るい所において同じ大気湿度で５日間、最後に75〜80％の大気湿度で７日間保持した。処理してから14日後、植物をベンチュリア・イナエクアリスのインフェステーションについて検査した。次の物質は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性物質で３または４と評価された：実施例番号25、35および57の化合物。試験例Ｇ “ファースト・イン・ザ・フィールド”種のトマト植物に２〜３葉段階で40％のアセトンおよび60％の水の混合物中における本発明の化合物の溶液をしずくがたれるまで噴霧した。24時間後、植物にボトリチス・シネレア（Botrytis ciner ea）の胞子懸濁液(500,000／ml)を接種した。植物を気候条件が調節された部屋において18〜20℃および99％の相対大気湿度で保持した。接種してから５日後、植物をボトリチス・シネレアのインフェステーションについて検査した。次の物質は１ｌの噴霧液あたり50mgの活性物質で３または４と評価された：実施例番号54、85および86の化合物。殺虫剤／ダニ駆除剤としての使用試験例Ａそれぞれ１mlの試験製剤を水中で乳化し、蓋の内側およびペトリ皿の底に均一に塗布し、付着層が乾燥した後、それぞれ10匹のイエバエ(Musca dom estica)成虫を入れた。皿をふさいだ後、それらを室温で保持し、そして試験動物の死亡数を３時間後に測定した。（活性化合物の含量に基づいて）250ppmで実施例番号２、６、７、33、35、36、40、49、50、52、53、54、55、57、85、94、 101および115の製剤は使用した試験動物の死亡率100％を示した。試験例Ｂイネの種を生育に適した温室において湿った条件下、脱脂綿上で発芽させ、茎の長さが約８cmになるまで生長させた後、葉を試験溶液に入れた。溶液のしずくがたれた後、このように処理したイネ植物を栽培容器に入れ、試験濃度に従って分け、それぞれ10匹のニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）種の幼虫 (Ｌ３)を入れた。密閉した栽培容器を21℃に保持した後、ヨコバイ幼虫の死亡数を４日後に測定した。（活性化合物の含量に基づいて）250ppmの濃度で実施例番号２、６、７、13、23、26、29、33、35、36、40、46、48、49、50、53、54、57 、85、86および94の製剤は使用した試験動物の死亡率100％を示した。試験例Ｃコムギの種を６時間水に浸して予備発芽させ、次に10mlのガラス製試験管に入れ、それぞれ２mlの土をかぶせた。１mlの水を加えた後、生長した高さが約３cm になるまで植物を栽培ガラス管において室温（21℃）で保持した。（それぞれ10 匹）ミドル・ジアブロチカ・ウンデシムパンクタータ(Middle Diabrotica undec impunctata)幼虫をガラス管中の土の上に載せ、２時間後、試験濃度の試験液（１ml）をピペットでガラス管中の表土に移した。ガラス管を実験室条件（21℃）下で５日間保持した後、土および根部分をジアブロチカ幼虫の生存数と死亡数について測定した。（活性化合物の含量に基づいて）250ppmで実施例番号２、６、７、13、 26、29、33、36、38、40、52、53、54、57、85、86、92、94、101、127および12 9の製剤は使用した試験動物の死亡率100％を示した。試験例Ｄクロマメアブラムシ（Aphis fabae）がひどく寄生したソラマメ（Vicia faba ）に活性化合物含量が250ppmの湿潤性粉剤濃縮物の希釈水溶液をしずくがたれるまで噴霧した。３日後、アブラムシの死亡数を測定した。100％の駆除は実施例番号２、６、７、12、13、23、26、29、33、35、36、38、40、48、50、52、53、 54、57、85、86および92の化合物で達成された。試験例Ｅナミハダニ(Tetranychus urticae、全集団)がひどく寄生したマメ植物（Phase olus v.）に、250ppmの特定の活性化合物を含有する湿潤性粉剤濃縮物の希釈水溶液を噴霧した。７日後、ダニの死亡数を調べた。100％の駆除は実施例番号２、６、７、13、23、26、29、33、35、36、38、39、40、48、50、53、54、55、57 、85、86および94の化合物で達成された。試験例Ｆアカホシカメムシ属の昆虫（Oncopeltus fasciatus）の卵が置かれた濾紙のディスクを試験製剤の希釈水溶液（それぞれ0.5ml）で処理した。付着層が乾燥した後、ペトリ皿をふさぎ、内部を最大大気湿度で保持した。皿を室温で保持した後、殺卵作用を７日後に測定した。500ppmの活性化合物含量で、100％の殺卵作用は実施例番号６、13、33、35、48、52、53、54、55、57、85、86、94、101および115の化合物を用いて達成された。試験例Ｇファセオルス・バルガリス（Phaseolus vulgaris）マメの葉をコナジラミ(Tri aleurodes vaporariorum)の卵で均一に覆い、コナジラミ集団がＬ２〜Ｌ３期に成長した後、それらに試験製剤の水性乳濁液を均一に噴霧した。４日後、葉の上の幼虫について顕微鏡検査した結果、実施例番号６、７、13、26、35、36、48、 52、53、54、57および86の化合物で100％の駆除が達成されたことがわかった。試験例Ｈ底に濾紙を敷いて少量の栄養培地を入れたペトリ皿にスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera litoralis）（エジプト綿蠕虫）のＬ２幼虫を置いた。栄養培地のある底と表面上の幼虫に試験物質の水性乳濁液を噴霧し、ペトリ皿を蓋でふさいだ。約23℃で５日後、幼虫に対する化合物の殺虫作用を測定した。上記の方法により、スポドプテラ・リトラリス幼虫において100％の殺虫作用は(活性化合物に基づいて)250ppmの噴霧液濃度で実施例番号13、29および33の化合物を用いて達成された。試験例Ｊ根瘤線虫の防除 0.03％の活性化合物を含有する水性製剤をガラス容器中で調製した(最終容量2 0ml)。約5000匹の根瘤線虫（Meloidogyne incognita）の孵化したばかりの活動的な（動く）幼虫（第２成長期）をこの調製混合物に加えた。線虫の幼虫に連続して６日間暴露した後、活性化合物の作用により動けなくなった（静止している）個体の比率を未処理の対照と比較して測定した。この比率は接触殺線虫作用パーセントと呼ばれる（試験セクションＡ）。この試験セクションの終了後、全溶液（活性化合物および前処理した線虫幼虫）を３株の予め栽培されたキュウリ植物（Cucumis stivus；土の容量60 ml；キュウリ植物の年齢；種まき後９日）が入ったポットに注いだ。このようにふりそそいで施すと、活性化合物含量は土の容量に基づいて0.009％まで減少した。このようにして処理した宿主植物をさらに温室（25〜27℃、水やりは１日に２回）で栽培した。２週間後、根に瘤のある宿主植物を線虫を寄生させた土混合物から引き抜き、付着する土を取り除いた。植物生長および宿主植物の根生成をこの操作の間に目視評価し、記録した。次に、１株の植物あたりの根瘤の数を計数し、未処理の対照植物のインフェステーションと比較した。この作用を評価するための判定基準としてのインフェステーションの減少率の計算はアボット式に従って行った。この結果は土壌浸透(Soil drench)殺線虫作用パーセントと呼ばれる（試験セクションＢ）。実施例２、６、７、13、35、57、83、87、96、110および111の化合物は試験セクションＡおよび試験セクションＢにおいてメロイドジン・インコグニタ（Melo idogyne incognita）根瘤線虫に対して90〜100％の作用を示した。駆虫剤としての使用試験例Ａ熱帯ウシマダニ（Boophilus microplus）のインビトロ試験次の実験手順でマダニに対する本発明の化合物の活性を測定することができた。適当な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物をジメチルホルムアミド（85ｇ）、ノニルフェノールポリグリコールエーテル（３ｇ）およびエトキシル化ヒマシ油（７ｇ）の混合物中に10％（w/v）の程度まで溶解し、そして得られる濃縮乳濁液を500ppmの試験濃度になるまで水で希釈した。それぞれ10匹の産卵期を迎えた雌の熱帯マダニ(Boophilus microplus)をこれらの活性化合物希釈液中に５分間浸した。次に、マダニを濾紙上で乾燥し、それらの背中を接着フィルムにくっ付けて産卵させた。マダニを熱キャビネットにおいて28℃および90％大気湿度で保持した。対照として、雌のマダニを水だけに浸した。処理してから２週間後、産卵の阻害により活性を評価した。この試験において、実施例番号２、７、13、17、21、23、25、26、33、35、36 、38、40、44、50、52、54、55、57、63、85、87、96、100、104、106、108、11 0、111、179および182の化合物はそれぞれ産卵を100％阻害した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 405/14 ２３９Ｃ０７Ｄ 405/14 ２３９ 409/12 ２３９ 409/12 ２３９ 409/14 ２３９ 409/14 ２３９ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ザンフト，ウルリヒドイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハイム．ブルラヒンシユトラーセ８ (72)発明者ケルン，マンフレートドイツ連邦共和国デー−55296 レルツヴアイラー．トラミーネルヴエーク８ (72)発明者エールハルト，ハインツドイツ連邦共和国デー−86508 レーリング．ベルクシユトラーセ21 (72)発明者リンキース，アードルフ・ハインツドイツ連邦共和国デー−60596 フランクフルト．テクストルシユトラーセ103 (72)発明者ロイシユリング，デイーター・ベルントドイツ連邦共和国デー−35510 ブツバハ. ベートホーフエンシユトラーセ27 (72)発明者ボーニン，ヴエルナードイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハイム．イム・シユルツエーンテン18

Claims

【特許請求の範囲】１．式(Ｉ) 〔式中、R¹は水素、ハロゲン、（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキルまたは（C₃−C₅）−シクロアルキルであり； R²およびR³は同一または異なって、それぞれ水素、（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキル、（C₂−C₄）−アルケニル、（C₂−C₄）−ハロアルケニル、（C₂−C₄）−アルキニル、（C₂−C₄）−ハロアルキニル、（C₁−C₈）−トリアルキルシリルアルキニル、フェニル−(C₁−C₈)−ジアルキル−シリル−アルキニル、好ましくはフェニル−ジメチル−シリル−アルキニル、アリール−（C₁ −C₂）−アルキル−（C₁−C₈）−ジアルキル−シリル−アルキニル、（C₃−C₈） −シクロアルキル−（C₁−C₈）−ジアルキル−シリル−アルキニル、（１−メチル−シラ−（C₃−C₈）−シクロアルキル−１−イル）−アルキニル、トリフェニルシリルアルキニル、（C₁−C₄）−アルコキシ、（C₁−C₄）−ハロアルコキシ、 (C₁−C₄)−アルコキシ−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルコキシ− （C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシ−（C₁−C₄）−ハロアルキル、（C₁−C₄）−ハロアルコキシ−（C₁−C₄）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（C₁−C₄）−ヒドロキシ−アルキル、（C₁−C₄）−アルカノイル、（C₁− C₄）−アルカノイル−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルカノイル、（C₃−C₅）−シクロアルキル、（C₃−C₅）−ハロシクロアルキル、シアノ、（C₁−C₄）−シアノアルキル、ニトロ、（C₁−C₄）−ニトロアルキル、チオシアノ、（C₁−C₄）−チオシアノアルキル、（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル−（C₁−C₄）−アルキル、（ C₁−C₄）−ハロアルコキシカルボニル、（C₁−C₄）−アルキルチオ、（C₁−C₄） −アルキルチオ−（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキルチオ、（C₁ −C₄）−アルキルスルフィニル、（C₁−C₄）−ハロアルキルスルフィニル、（C₁ −C₄）−アルキルスルホニルまたは（C₁−C₄）−ハロアルキルスルホニルであり；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５または６員の同素環式環を形成し、それは５員環ならばCH₂の代わりに１個の酸素または硫黄原子を含有し、６員環ならば１または２個のCH単位の代わりに１または２個の窒素原子を含有し、そして場合により１、２または３個の同一または異なる基により置換され、これらの基は（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキル、ハロゲン、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−ハロアルコキシであり；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、１または２個のCH₂基の代わりに酸素および／または硫黄を含有することができ、場合により１、２または３個の（C₁−C₄）−アルキル基により置換される飽和の５、６または７員の同素環式環を形成し；ＡはCHまたはＮであり；ＸはNH、酸素またはS(O)_q(ここで、ｑ＝０、１または２である)であり；ＹおよびＺは酸素またはS(O)_m基(ここで、ｍ＝０、１または２である)であり； R⁴、R⁴′およびR⁵はヘテロ脂肪族環系の置換基であり； R⁴およびR⁴′は水素、ハロゲン、（C₁−C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−ハロアルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−アルキルチオであり； R⁵はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換され、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の隣接していない飽和炭素単位は、カルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_x(ここで、ｘ＝０、１または２である)、NR⁶またはSiR⁷R⁸（ここで、R⁶は水素、（C₁− C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは（C₁−C₄）−アルカノイルであり、そしてR⁷およびR⁸は（C₁−C₄）−アルキルである）により置換されてもよく；さらに、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノおよびニトロからなる群より選択される１個以上の同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの(フッ素の場合は任意に最大数までの)同一または異なる置換基で置換されてもよく； R⁴およびR⁵は一緒になって、ヘテロ原子ＹおよびＺを含有する環系にスピロ環状に結合され、１または２個のCH₂基、好ましくは１個のCH₂基がヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_n（ここで、ｎ＝０、１または２である）、またはNR⁹(ここで、R⁹は水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである)により置換されてもよい３〜８員環系を形成し、ここでベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてR⁴およびR⁵から形成された環系は未置換であるか、または３個までの置換基で置換されてもよく、またこれらの置換基は同一または異なって、それぞれの場合においてアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、トリアルキルシリルまたはアルコキシカルボニルであり、上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵から形成された環系はさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系を形成し、これらの縮合環系のベンゼン環は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい〕の化合物またはその塩〔但し、Ｘ、ＹおよびＺは５であり、ＡはＮであり、R⁴′は水素であり、 R⁴またはR⁵基の一方は水素であり、他方はフェニルであり、R¹は塩素であり、 R²は水素デアリ、そしてR³はメチルである、あるいはＸ、ＹおよびＺはＳであり、ＡはＮであり、R⁴′は水素であり、R⁴またはR⁵基の一方は水素であり、他方はフェニルであり、R¹は塩素であり、 R²はヒドロキシルであり、そしてR³は水素である式Ｉの化合物を除く〕。２．式Ｉにおいて、R⁵は(C₁−C₂₀)−アルキル、(C₂−C₂₀)−アルケニル、(C₂−C₂₀ )−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換され、そして前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位は、カルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_x( ここで、ｘ＝０、１または２である)、NR⁶またはSiR⁷R⁸(ここで、R⁶は水素、（C₁ −C₄）−アルキル、（C₁−C₄）−アルコキシまたは(C₁−C₄)−アルカノイルであり、そしてR⁷およびR⁸は（C₁−C₄）−アルキル、好ましくはメチルである)により置換されてもよく、さらに、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、（C₃−C₈）−シクロアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、（C₁−C₁₂）− アルカノイル、（C₃−C₈）−シクロアルカノイル、（C₂−C₁₂）−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−（C₁−C₄）−アルカノイル、（C₃−C₈）−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルカノイル、ヘテロシクリル−(C₁−C₄)−アルカノイル、（C₁−C₁₂）−アルコキシカルボニル、（C₁−C₁₂）−ハロアルコキシカルボニル、（C₃−C₈）−シクロアルコキシカルボニル、（C₃−C₈）−シクロアルキル− （C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、アリール（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−（C₁−C₄）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、（C₁−C₁₂）−アルカノイルオキシ、（C₂−C₁₂）−ハロアルカノイルアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルカノイルオキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキル−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリール−（C₁−C₄）−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル− （C₁−C₄）−アルカノイルオキシ、(C₁−C₁₂)−アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノおよびニトロからなる群より選択される１個以上の、好ましくは３個までの（ハロゲンの場合は任意に最大数までの）同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵は一緒になって、ヘテロ原子ＹおよびＺを含有する環系にスピロ環状に結合され、１または２個のCH₂基、好ましくは１個のCH₂基がヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_n（ここで、ｎ＝０、１または２である）、またはNR⁹（ここで、R⁹は水素、（C₁−C₈）−アルキル、（C₁−C₈）−アルコキシ、（C₁−C₈）−アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである）により置換されてもよい３〜８員環系を形成し、ここでベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてR⁴およびR⁵から形成された環系は未置換であるか、または３個までの置換基で置換されてもよく、またこれらの置換基は同一または異なって、それぞれの場合において（C₁−C₈）−アルキル、（C₁−C₈）−ハロアルキル、（C₁−C₈）−アルコキシ、（C₁−C₈）−アルキルチオ、（C₃−C₈）−シクロアルキル、（C₃−C₈）−シクロアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−（C₁−C₄）−アルキル、アリール−（C₁−C₄）アルコキシ、アリール−（C₁−C4）−アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、（C₁−C₈）−トリアルキルシリル、好ましくは（ C₁−C₈）−アルキル−ジメチルシリルまたは（C₁−C₈）−アルコキシカルボニルであり、上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵から形成された環系はさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系を形成し、これらの縮合環系のベンゼン環は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい請求項１記載の式Ｉの化合物またはその塩。３．式Ｉにおいて、R¹は水素またはフッ素であり； R²およびR³は水素、（C₁−C₄）−アルキル、（C₂−C₄）−アルケニル、（C₂ −C₄）−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、メトキシカルボニル、（C₁− C₄）−ハロアルキル、ハロゲン、メトキシメチルまたはシアノであり；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換される不飽和の５または６員環を形成し、それは５員環ならば１個のCH₂単位の代わりに１個の硫黄原子を含有することができ；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、１個のCH₂単位の代わりに１個の硫黄または酸素原子を含有することができる飽和の５または６員環を形成し；ＡはCHまたはＮであり；ＸはNHまたは酸素であり；ＹおよびＺはそれぞれ酸素または硫黄であり； R⁴は水素、（C₁−C₄）−アルキル、トリフルオロメチルまたは（C₁−C₄）− アルコキシであり； R4′は水素である、請求項１もしくは２記載の式Ｉの化合物またはその塩。４．式Ｉにおいて、R¹は水素であり； R²およびR³は水素、メチル、エチル、プロピル、（C₂−C₃）−アルケニル、（C₂−C₃）−クロロ−もしくはフルオロアルケニル、（C₂−C₃）−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、（C₁−C₃）−クロロ−もしくはフルオロアルキル、メトキシメチル、ハロゲンまたはシアノであり； R²およびR³はそれらに結合している環系と一緒になって、炭素環式部分のフッ素により置換されうるキナゾリンまたはキノリン系を形成し；あるいは R²およびR³はそれらに結合している炭素原子と一緒になって、１個のCH₂基の代わりに１個の酸素または硫黄原子を含有することができる飽和の６員環を形成し； R⁴は水素またはメチであり；そして R⁴′は水素である、請求項１〜３の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。５．式Ｉにおいて、R¹は水素であり； R²はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、（C₁− C₂）−フルオロアルキルまたはメトキシメチルであり； R³はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ビニル、エチニル、（C₁−C₂）−フルオロアルキルまたはメトキシであり；あるいはＡが窒素である場合、 R²およびR³はそれらに結合している環系と一緒になって、フッ素原子により置換されうるキナゾリン系を形成し；ＡはCHまたはＮであり；ＸはNHであり；ＹおよびＺは酸素または硫黄であり；そして R⁴およびR⁴′は水素である、請求項１〜４の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。６．式Ｉにおいて、R¹は水素であり； R²はエチルまたはメトキシメチルであり； R³は塩素、臭素またはメトキシであり、好ましくはR²がエチルであり、そしてR³が塩素であり；Ａは窒素であり；ＸはNHであり；ＹおよびＺは酸素であり； R⁴およびR⁴′は水素であり； R⁵は（C₁−C₂₀）−アルキル、（C₂−C₂₀）−アルケニル、（C₂−C₂₀）−アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、前記のアリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換され、そして前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個以上の、好ましくは３個までの隣接していない飽和炭素単位は、ヘテロ原子単位、例えば酸素またはSiR⁷R⁸(ここで、R⁶およびR⁸ は(C₁−C₄)−アルキル、好ましくはメチルである)により置換されてもよく、さらに、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜６個の原子は環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合によりハロゲン、好ましくはフッ素、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、（C₃−C₈）−シクロアルコキシ、（C₃−C₈）−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシおよび（C₁−C₂）−アルコキシカルボニルからなる群より選択される１個以上の同一または異なる基により置換されてもよく、また上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく；あるいはR⁴およびR⁵は一緒になって、好ましくはヘテロ原子ＹおよびＺを含有する環系にスピロ環状に結合され、１個のCH₂基がヘテロ原子単位、例えば酸素、S(O)_n(ここで、ｎ＝０、１または２である)、またはNR⁹（ここで、R⁹は水素、（C₁−C₈）−アルキル、(C₁−C₈)−アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである）により置換されてもよい５〜６員環系を形成し、ここでベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、そしてR⁴およびR⁵から形成された環系は未置換であるか、または３個までの、好ましくは１個の置換基で置換されてもよく、またこれらの置換基は同一または異なって、それぞれの場合において（C₁−C₈）−アルキル、（C₃−C₈ ）−シクロアルキル、アリールまたはアリール−（C₁−C₄）−アルキルであり、上記の置換基の中でシクロ脂肪族、芳香族または複素環式環系は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよく、あるいはR⁴およびR⁵から形成された環系はさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系を形成し、これらの縮合環系のベンゼン環は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい、請求項１〜５の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。７．式Ｉにおいて、R⁵はヘテロ芳香族環系の意味で(C₁−C₁₅)−アルキル、アリールまたはヘテロシクリルであり、ここでアリールまたはヘテロシクリル基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる基で置換されてもよく、そして前記アルキル基において、１個以上の隣接していない飽和炭素単位は酸素により置換されてもよく、さらに、場合により上記のように修飾されたこのアルキル基の３〜８個の原子は環を形成することができ、そしてこのアルキル基は上記の変更を伴ってまたは伴わないで、場合により１個以上（フッ素の場合は任意に最大数までの）ハロゲン原子またはアリール基により置換されてもよく、またこのアリール基は未置換であるか、または３個までの（フッ素の場合は任意に最大数までの）同一または異なる置換基で置換されてもよい、請求項１〜６の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。８．R⁴が水である場合、置換基ＸおよびR⁵は互いにシス位置にある、請求項１〜７の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。９．式II （式中、Ａ、R¹、R²およびR³は上記の式Ｉで定義された意味を有し、そしてＬは脱離基である）の化合物を式III （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R⁴、R⁴′およびR⁵は上記の式Ｉで定義された意味を有する）の求核試薬と反応させ、あるいは式IV （式中、R¹、R²、R³、R⁴′、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の式Ｉで定義された意味を有する）の化合物を式ＶまたはV′ （式中、R⁴およびR⁵は上記の式Ｉで定義された意味を有し、そしてR⁶は同一または異なる基であり、（C₁−C₈）−アルキルである）の化合物と反応させ、そしてこの方法または他の方法で得た式Ｉの化合物の窒素含有複素環式基または側鎖 R⁵をさらに変更し、適当ならば式Ｉの化合物をその塩に変換することからなる、請求項１〜８の何れかの項記載の式Ｉの化合物の製造法。 10．少なくとも１種の請求項１〜８の何れかの項記載の化合物および製剤化剤を含有する組成物。 11．殺菌的に活性な量の少なくとも１種の請求項１〜８の何れかの項記載の化合物を、この用途において慣用の添加剤または補助剤と一緒に含有する請求項10記載の殺菌剤組成物。 12．活性な量の少なくとも１種の請求項１〜８の何れかの項記載の化合物を、この用途において慣用の添加剤または補助剤と一緒に含有する請求項10記載の殺虫剤、ダニ駆除剤、殺マダニ剤または殺線虫剤組成物。 13．殺菌に、殺虫に、殺ダニにまたは殺線虫に活性な量の少なくとも１種の請求項１〜８の何れかの項記載の化合物、および好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤および除草剤からなる群より選択される少なくとも１種の他の活性化合物を、この用途において慣用の補助剤および添加剤と一緒に含有する植物保護組成物。 14．活性な量の少なくとも１種の請求項１〜８の何れかの項記載の化合物を、この用途において慣用の補助剤および添加剤と一緒に含有する、木材の保存において、あるいは封止剤組成物、塗料、金属工作用冷却潤滑剤、または掘削および切削油の防腐剤として使用される組成物。 15．好ましくは内部または外部寄生虫の防除において動物用薬剤として使用される、請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10記載の組成物。 16．活性化合物および他の添加剤を混合し、その混合物を適当な使用形態にすることからなる、請求項10〜15の何れかの項記載の組成物の製造法。 17．請求項１〜９の何れかの項記載の化合物または請求項10、11、13および14の何れかの項記載の組成物の殺菌剤としての使用。