JPH11509202A - 除草性スルホンアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 望ましくない植生の抑制に有用な式（Ｉ）の化合物及び農業的に適したその塩が開示されており、式中、Ｑは（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）であり、Ｒ¹〜Ｒ⁹及びｑは開示において定義されている通りである。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物、ならびに望ましくない植生又はその環境を有効量の式（Ｉ）の化合物と接触させることを含む望ましくない植生の抑制のための方法も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 除草性スルホンアミド 発明の背景 本発明はある種の除草性スルホンアミド類、農業的に適したそれらの塩及び組 成物、ならびに望ましくない植生の抑制のためのそれらの利用法に関する。 望ましくない植生の抑制は、高い収穫効率を達成するために非常に重要である 。中でも特に米、大豆、てんさい、とうもろこし（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、 じゃがいも、小麦、大麦、トマト及びプランテーション作物などの有用な作物中 の雑草の成長の選択的抑制を達成することが非常に望ましい。そのような有用な 作物中の抑制されない雑草の成長は生産性を有意に低下させ、従って消費者への 経費の増加を生ずる。非作物領域中の望ましくない植生の抑制も重要である。こ れらの目的のために多くの製品を商業的に入手できるが、もっと有効で、経費が 低く、毒性が低く、環境的に安全であり、又は種々の作用様式を有する新規な化 合物への必要性が続いている。 ＥＰ ５５１，６５０ Ａ２は除草剤として式ｉの複素環を開示している： 式中、中でも Ｕ^aは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＣ（＝Ｏ）−と一緒になって５−もしくは６−員炭素 環式環を形成し； Ｗ^aはＣＨであり； Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは独立してハロゲン、アルコキシ、ニトロ、アルキル又は Ｓ（Ｏ）_0-2Ｒであり； Ｒはアルキル、ハロアルキル又はＮ（アルキル）₂である。 そこには本発明のスルホンアミドは開示されていない。 発明の概略 本発明は、すべての幾何及び立体異性体を含む式Ｉの化合物、農業的に適した その塩、それを含有する農業的組成物、ならびに望ましくない植生の抑制のため のその利用に関する： 式中、 Ｑは であり、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルス ルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロであり； Ｒ³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル又はＣ₁ −Ｃ₆アルコキシであるか；あるいはＲ³はそれぞれ場合によりフェニル環上で Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていることがで きるフェニル又はベンジルであり； Ｒ⁴はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はＣ₃−Ｃ₆ハロアルキニルであ るか；あるいは Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルにより置換され ていることができる−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−とし て一緒になることができ； Ｒ⁵はＯＲ¹⁰、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル又はハロゲンであり； それぞれのＲ⁶は独立してＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ アルキルチオ又はハロゲンであるか； あるいは２つのＲ⁶が同じ炭素原子に結合している場合、該Ｒ⁶対は一緒になっ て−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ ＣＨ₂Ｓ−又は−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−を形成することができ、各基は場合によ り１〜４個のＣＨ₃で置換されていることができ； Ｒ⁷はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシア ルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか； あるいはＲ⁷はそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニ トロで置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルであり； Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又 はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであるか；あるいはＲ⁸はそれぞれ場合によりフェニル環 上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていること ができるフェニル又はベンジルであり； Ｒ⁹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又は ニトロであり； Ｒ¹⁰はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシア ルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか； あるいはＲ¹⁰はそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニ トロで置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルであり； ｑは０、１、２、３又は４である。 上記において、単独で又は「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」 などの複合語において用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又は種 々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を含む。「１〜２個のアルキル」 という用語は、その置換基にとって利用できる位置の１つ又は２つがアルキルで あり得ることを示す。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン、例 えば１−プロペニル、２−プロペニル及び種々のブテニル、ペンテニル及びヘキ セニル異性体を含む。「アルケニル」はまたポリエン、例えば２，４−ヘキサジ エニルを含む。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン、例えば１ −プロピニル、２−プロピニル及び種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル 異性体を含む。「アルキニル」はまた複数の三重結合を含む部分(moieties)、例 えば２，５−ヘキサジイニルを含むことができる。「アルコキシ」は、例えばメ トキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々の ブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル 」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例にはＣＨ₃ ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ Ｈ₂及びＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。「アルキルチオ」は分枝鎖状もし くは直鎖状のアルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ、ならびに種々 のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。「 アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む。 例えばＣＨ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ₃ ）₂ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及 びヘキシルスルフィニル異性体。 「アルキルスルホニル」の例にはＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂ならびに種々のブチルスルホニ ル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が含まれる。「アルキル アミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。 単独の又は「ハロアルキル」などの複合語における「ハロゲン」という用語は 、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合 語において用いられる場合、該アルキルはハロゲン原子で部分的に又は完全に置 換されていることができ、それは同一又は異なることができる。「ハロアルキル 」の例にはＦ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂及びＣＦ₃ＣＣｌ₂が含まれる。「ハロ アルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルホニル」などの用語 は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例 にはＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ及びＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが含まれ る。「ハロアルキルチオ」の例にはＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｓ及びＣ ｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例にはＣＦ₃Ｓ （Ｏ）₂、ＣＣｌ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂及びＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）₂が 含まれる。 置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃ_i−Ｃ_j」接頭辞により示され、ここでｉ及 びｊは１〜７の数である。例えばＣ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスルホニ ルからプロピルスルホニルまでを称し；Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃ＯＣＨ₂ を称し；Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えばＣＨ₃ＣＨ（ＯＣＨ₃）、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ ＣＨ₂又はＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を称し；Ｃ₄アルコキシアルキルは、合計４個の炭 素原子を含有するアルコ キシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を称し、例にはＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ＯＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。「アルキルカルボニル」の例 にはＣ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃及びＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂が含 まれる。「アルコキシカルボニル」の例にはＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）及び 種々のブトキシ−もしくはペントキシカルボニル異性体が含まれる。 化合物が、置換基の数が１を越え得ることを示す添字を有する置換基で置換さ れている場合、該置換基は（それらが１を越える場合）、定義されている置換基 の群から独立して選ばれる。 例えばＲ²又はＲ⁸の場合のように、ある基が水素であることができる置換基を 含有する場合、この置換基が水素であるとしたら、これは該基が非置換であるこ とと等しいことが理解される。 本発明の化合物は１つ又はそれ以上の立体異性体として存在することができる 。種々の立体異性体はエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び 幾何異性体を含む。当該技術分野における熟練者は、１つの立体異性体は、それ が他の異性体に対して濃縮された場合、又は他の異性体から分離された場合、よ り活性であり得るか及び／又は有益な効果を示すことができることが理解される であろう。さらに当該技術分野における熟練者は、該立体異性体の分離の方法及 び／又は選択的製造の方法を知っている。従って本発明は式Ｉから選ばれる化合 物及び農業的に適したその塩を含む。本発明の化合物は立体異性体の混合物とし て、個々の立体異性体として、又は光学活性体として存在することができる。 本発明のいくつかの化合物は１つ又はそれ以上の互変異性体として存在するこ とができる。当該技術分野における熟練者は、例えば式Ｉａ(ＱがＱ−１であり 、Ｒ⁵がＯＲ¹⁰であり、Ｒ¹⁰がＨである式Ｉ)の化合物が下記に示す式Ｉｂ及びＩ ｃの互変異性体としても存在できることを理解するでろあろう。当該技術分野に おける熟練者は、該互変異性体が多くの場合に互いとの平衡状態で存在すること を理解するであろう。本発明は式Ｉの化合物のそのような互変異性体の混合物及 び個々の互変異性体を含む。 本発明の化合物の塩には、無機又は有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、 リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸 、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸又は吉草酸との 酸−付加塩が含まれる。化合物がエノールなど の酸性基を含有する場合、本発明の化合物の塩には、有機塩基（例えばピリジン 、アンモニア又はトリエチルアミン）、あるいは無機塩基（例えばナトリウム、 カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はバリウムの水素化物、水酸 化物、又は炭酸塩）を用いて形成されるものも含まれる。 より高い活性及び／又は合成の容易さの理由から好ましい化合物は次のとおり である： 好ましい化合物１． Ｒ¹がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり； Ｒ²がＨ又はハロゲンであり； Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又 はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであるか；あるいは Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルにより置換され ていることができる−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−とし て一緒になることができ； それぞれのＲ⁶が独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルであり； Ｒ⁸がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₃−Ｃ₆アルケニルであり； Ｒ⁹がＨであり； Ｒ¹⁰がＨ、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルである か；あるいはＲ¹⁰が、それぞれ場合により Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニトロで置換されていることができる ベンゾイル又はフェニルスルホニルである 上記の式Ｉの化合物及び農業的に適したその塩。 好ましい化合物２． Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリル又はプロパルギ ルであるか；あるいは Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルにより置換され ていることができる−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−とし て一緒になることができ； Ｒ⁵がＯＲ¹⁰であり； Ｒ⁷がＨであり； Ｒ¹⁰がＨである 好ましい化合物１の化合物。 好ましい化合物３． ＱがＱ−１である 好ましい化合物２の化合物。 好ましい化合物４． ＱがＱ−２である 好ましい化合物２の化合物。 最も好ましいのは： ５−クロロ−２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１ −イル）カルボニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド； ５−クロロ−Ｎ−エチル−２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロ ヘキセン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；及び ２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カル ボニル］−Ｎ−Ｎ−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンア ミド の群から選ばれる好ましい化合物３の化合物である。 本発明はまた、除草的に有効な量の本発明の化合物、ならびに界面活性剤、固 体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む除草性組成物に関する。本発明 の好ましい組成物は上記の好ましい化合物を含む組成物である。 本発明はまた、植生長の場所に除草的に有効な量の本発明の化合物を（例えば 本明細書に記載の組成物として）適用することを含む、望ましくない植生の抑制 のための方法に関する。好ましい使用法は、上記の好ましい化合物を含む方法で ある。 発明の詳細 式Ｉの化合物は、反応式１〜１０に記載されている下記の方法及び変法の１つ 又はそれ以上により製造することができる。下記の式Ｉ〜ＸＩＶの化合物中のＱ 、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰及びｑの定義は、本発明の概略において上記で定義された通りであ る。式Ｉａ〜Ｉｅの化合物は式Ｉの化合物の種々のサブセット(subsets)であり 、式Ｉａ〜Ｉｅに関するすべての置換基は式Ｉに関して上記で定義された通りで ある。式Ｉｄ及びＩｅの化合物は、ＱがそれぞれＱ−１及びＱ−２である式Ｉの 化合物に相当する。 反応式１は式Ｉｄ（Ｒ⁵がＯＲ¹⁰であり、Ｒ¹⁰はＨを含んで定義されるＲ⁷と同 じである）の化合物の製造を示しており、それによると式Ｉｄ（Ｒ⁵がＯＨであ る）の化合物を塩基の存在下で式ＩＩの試薬と反応させ、ここでＸ¹は塩素、フ ッ素、臭素、アセチルオキシ（ＯＡｃ）、トリフルオロメチルスルホニルオキシ （ＯＴｆ）であり、Ｒ¹⁰は前に定義された通りである。 反応式１ カップリングは当該技術分野において既知の方法により又は明らかな修正法に より行われる。例えばＫ．Ｎａｋｕｍｕｒａ，ｅｔ ａｌ．ＷＯ ９５／０４０ ５４を参照されたい。 反応式２は式Ｉｄ（Ｒ⁵がＳＯ₂Ｒ¹¹であり；ｒが１又は２であり、Ｒ¹¹はＣ₁ −Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルである）の化合物の製 造を示しており、それによると式Ｉｄ（Ｒ⁵がＳＲ¹¹である）の化合物をｍ−ク ロロペルオキシ安息香酸、ペルオキシ酢酸、過酸化水素、ペルオキシ三フッ化酢 酸又はペルオキシモノ硫酸カリウムなどの酸化剤と反応させる。酸化は当該技術 分野において既知の方法により又はこれらの方法の明らかな修正法により行われ る；例えばＳ．Ｐａｔｅｕ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｕｌｐｈｏｎｅｓ ａｎｄ Ｓｕｌｐｈｏｘｉｄｅｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅ ｙ ＆ Ｓｏｎｓを参照されたい。 反応式２ 式Ｉｄ（Ｒ⁵がＮｕであり、ＮｕはＳＲ¹¹又はＯＲ¹²であり、Ｒ¹¹は前に記載 された通りであり、Ｒ¹²はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₂−Ｃ₆アルコキシアルキ ルである）の化合物は式Ｉｄ（Ｒ⁵がハロゲンである）の化合物から、反応式３ に示されている通り、文献にて実証されている方法又はその修正法を用い、式Ｉ ＩＩ（ＮｕがＳＲ₁₁又はＯＲ₁₂であり、ＭがＮａ、Ｋ又はＬｉである）の求核試 薬を用いる処理により、当該技術分野における熟練者が製造することができる。 例えばＰ．Ｈ．Ｎｅｌｓｏｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９２ ），１２，１２８７−１２９１；及びＳ．Ｍｉｙａｎｏ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｃｈ ｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ １，（１９７６），１１４６を参 照されたい。 反応式３ 式Ｉｄ（Ｒ⁵がハロゲンである）の化合物は、式Ｉｄ（Ｒ⁵がＯＨである）の化 合物をオキザリルクロリド又はオキザリルブロミドなどのハロゲン化剤と反応さ せることにより製造することができる（反応式４）。この転化は文献で既知の方 法により又はその修正法により行うことができる。例えばＳ．Ｍｕｌｌｅｒ，ｅ ｔ ａｌ．，ＷＯ ９４／１３６１９；Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ，ｅｔ ａｌ．，ＤＥ ４２４１９９９−Ａ１を参照されたい。 反応式４ 同様に、式Ｉｅの化合物は上記の方法又はこれらの方法の明らかな修正法によ り製造することができる。 反応式５は式Ｉの化合物の製造を示しており、それによると式ＩＶａ又はＩＶ ｂのエノールエステルをトリエチルアミンなどの塩基、触媒量のシアニド源（例 えばアセトンシアノヒドリン又はシアン化カリウム）、及び触媒量の有機塩基、 例えば４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−メトキシピ リジン、４−（４−メチルピペリジン）ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４ ，３−０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ ウンデク−］−エン（Ｄ ＢＵ）又は１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンと反応させる。この 反応は不活性有機溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル又はテトラヒド ロフラン中で、２０〜５０℃において、好ましくは２０℃において行うことがで きる。 反応式５ 式ＩＶａのエノールエステルは式ＶＩの酸を２−クロロ−１−メチルピリジニ ウムヨーダイド（ＶＩＩ）及び式Ｖａのジオンと、トリエチルアミンなどの塩基 の存在下に、アセトニトリル、メチレンクロリド又はトルエンなどの不活性有機 溶媒中で、０〜１１０℃の温度において反応させることにより製造することがで きる（反応式６）。式ＩＶｂのエノールエステルは類似の方法により、酸ＶＩ及 びヒドロキシピラゾールＶｂから製造することができる。この型の反応は当該技 術分野において既知である。例えばＥ．Ｉｔａｓｌａｍ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ ｎ（１９７６），３６，２４０９−２４３３を参照されたい。 反応式６ 式中ＱはＱ−１である 式中ＱはＱ−２である 反応式７は式ＶＩの酸の製造を示しており、それによると式ＶＩＩＩのエステ ルを水酸化ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化カリウムなどの塩基を用いて 、水又はアルコール、例えばメタノール又はエタノール中で、０〜１００℃の温 度において処理し、酸の塩を得、それを次いで酸性化することによりカルボン酸 に転化することができる。 反応式７ 式ＶＩＩＩの化合物は置換サッカリン誘導体（ＩＸ）から製造することができ る。反応式８は式ＶＩＩＩのエステルの製造を示しており、それによると式ＩＸ のサッカリン誘導体を式Ｘの試薬と、ナトリウムメトキシドの存在下で反応させ 、ここでＸ²は塩素、臭素又はＳＯ₄Ｒ⁴である。 反応式８ 反応式９は式ＩＸの化合物の製造を示しており、それによると式ＸＩの化合物 を式ＸＩＩの試薬と、塩基の存在下で反応させ、ここでＸ³は塩素、臭素又はＳ Ｏ₄Ｒ³である。 反応式９ 式ＸＩの化合物（サッカリン誘導体）の合成は当該技術分野において十分に実 証されており；例えばＥｎｇｂｅｒｔｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒ．Ａｍ．Ｃｈ ｅｍ．Ｓｏｃ．（１９７９），１０１，６９８１−６９９２；Ｄ．Ｊ．Ｈｌａｓ ｔａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９１）；Ｌｅｔｔｅｒｓ ３２ ７１７９−７１８２を参照されたい。サッカリン誘導体はこれらの方法又 はその明らかな修正法に従うことにより製造することができる。 Ｒ³及びＲ⁴が発明の概略において記載された通りに一緒になる式ＸＩＩＩの化 合物は、反応式１０に示された通りにして製造することができる。式ＸＩＶの化 合物を環状第２アミン、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、モルホリ ン又はピペリジンと反応させることができる。 反応式１０ 式ＸＩＶの化合物は当該技術分野において既知の方法により（又はこれらの方 法の明らかな修正法により）製造することができる。例えばＷ．Ｓ．Ｓａａｒｉ ａｎｄ Ｊ．Ｅ．Ｓｃｈｗｅｒｉｎｇ（１９８６），Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ ｌｉｃ Ｃｈｅｍ．２３，１２５３−１２５５を参照されたい。 式Ｉｅの化合物は上記の方法により（又はこれらの方法の明らかな修正法によ り）当該技術分野における熟練者が製造することができる。 式Ｉの化合物の製造のための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体に 存在するある種の官能基と適合することができないことがわかる。これらの場合 、保護／脱保護の順序又は官能基相互転化を合成に挿入することが所望の生成物 を得ることを助けるであろう。保護基の使用及び選択は化学合成における熟練者 には明らかであろう（例えばＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓ ｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照された い）。当該技術分野における熟練者は、いくつかの場合、個々の反応式において 示されている通りに与えられた試薬を導入した後、詳細には記載されていない追 加の日常的合成段階を行って式Ｉの化合物の合成を完成させることが必要であり 得ることがわかるであろう。当該技術分野における熟練者には、式Ｉの化合物の 製造のために、示されている特定の順序が意味している以外の順番で、上記の反 応式に示されている段階の組み合わせを行うことが必要であり得ることもわかる であろう。 当該技術分野における熟練者には、式Ｉの化合物及び本明細書に記載の中間体 を種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化及び還 元反応に供し、置換基を加える、又は現存する置換基を改変させることができる こともわかるであろう。 当該技術分野における熟練者はさらに工夫することなく、前記の記載を用いて 、本発明をその最大限まで利用することができると思われる。従って以下の実施 例は単に例示としてみなされるべきであり、いかようにも開示の制限としてみな されるべきではない。クロマトグラフィーの溶媒混合物の場合、又は他に指示さ れている場合を除いて、パーセンテージは重量による。クロマトグラフィーの溶 媒混合物の場合の部及びパーセンテージは、他に指示されていなければ体積によ る。¹Ｈ ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランから低磁場へのｐｐｍにより 報告する；ｓ＝１重項、ｄ＝２重項、ｔ＝３重項、ｑ＝４重項、ｍ＝多重項、ｄ ｄ＝２重項の２重項、ｄｔ＝３重項の２重項、ｂｒ ｓ＝ブロード１重項。 実施例１ 段階Ａ： ６−クロロ−２−エチル−１，２−ベンズイソチアゾール−３（２Ｈ ）−オン１，１−ジオキシドの製造 水素化ナトリウム（７．５ｇ、油中の５０％）をジメチルホルムアミド（１５ ０ｍＬ）中に溶解された５−クロロサッカリン（３２．６１ｇ）の溶液に、３０ 分かけて分けて加えた。２０℃において３０分後、ヨードエタン（１５ｍＬ）を 分けて加え、混合物を６０℃に５時間加熱し、次いで室温で１８時間撹拌した。 水（５００ｍＬ）を加え、得られる固体を集め、水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾 燥して３３ｇの段階Ａの標題化合物を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ₃ＳＯＣＤ₃）：δ１．３４（ｔ，３ Ｈ），３．８（ｑ，２Ｈ）；８．０（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）。段階Ｂ： ４−クロロ−２−［（エチルメチルアミノ）スルホニル］安息香酸メ チルの製造 ９．２５ｇの段階Ａの標題化合物の溶液をジメチルホルムアミド（１００ｍＬ ）に溶解し、５℃に冷却した（氷浴）。メタノール中のナトリウムメトキシドの 溶液（２３．５ｍＬ、メタノール中の１Ｍ）を滴下し、反応混合物を５℃でさら に１５分間撹拌した。硫酸ジメチル（１１．４ｍＬ）を滴下し、混合物を２５℃ で２時間撹拌した。冷水（５００ｍＬ）を加え、得られる固体を濾過により集め た。固体を水及びヘキサン（それぞれ１００ｍＬ）で洗浄し、空気乾燥し、９グ ラムの融点が８５〜９１℃の段階Ｂの標題化合物を得た。 １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．２（ｔ，３Ｈ），２．８７ （ｓ，３Ｈ），３，２９（ｑ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｄ， １Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ）。段階Ｃ： ４−クロロ−２−［（エチルメチルアミノ）スルホニル］安息香酸の 製造 ５０ｍＬのメタノール中の６グラムの段階Ｂの標題化合物の懸濁液に１０ｍＬ の水酸化ナトリウムの５０％水溶液を加えた。混合物は透明になり、撹拌を室温 で１時間続けた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２０ｍＬの水に溶解し 、濃塩酸で酸性化し、３ｘ１０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物 を合わせ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、減圧下で濃縮して４．５グラムの段階Ｃの標 題化合物を融点が１１５〜１２１℃の固体として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．１７（ｔ，３Ｈ）； ２．８９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｑ，２Ｈ）；７．６２（ｍ，２Ｈ），７．９ （ｓ，１Ｈ）。段階Ｄ： ４−クロロ−２−［（エチルメチルアミノ）スルホニル］安息香酸３ −オキソ−１−シクロヘキセン−１−イルの製造 １００ｍＬのジクロロメタン中の２．７７ｇの段階Ｃの標題化合物の溶液に、 ３．１ｇの２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨーダイド、１．４ｇのシクロ ヘキサンジオン及び５ｍＬのトリエチルアミンを加えた。混合物を室温で１８時 間撹拌し、次いで２０ｍＬの１Ｍ塩酸を加え、混合物を２ｘ５０ｍＬのジクロロ メタンで抽出した。ジクロロメタン抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、減 圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でヘキサン：酢酸エチル（１：１）を用 いてフラッシュクロマトグラフィーにかけ、１．３３ｇの段階Ｄの標題化合物を 黄色の油として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．１６（ｔ，３Ｈ），２．２（ ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ） ，３．３（ｑ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ ｓ，１Ｈ）。段階Ｅ： ５−クロロ−Ｎ−エチル−２−［２（ヒドロキシ−６−オキソ−１− シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド の製造 ２０ｍＬのアセトニトリル中の１．１２ｇの段階Ｄの標題化合物の溶液に、０ ．９ｍＬのトリエチルアミン、０．０４５ｇの４−ピロリジノピリジン及び３滴 のアセトンシアノヒドリンを加え、混合物を窒素雰囲気下で１４時間撹拌した。 混合物を減圧下で濃縮し、残留物を１０ｍＬ の１Ｍ ＮａＯＨ中に懸濁させ、２ｘ１０ｍＬのジエチルエーテルで抽出した。 水相を濃塩酸で酸性化し、２ｘ２５ｍＬのジクロロメタンで抽出した。ジクロロ メタン抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、０． ８ｇの段階Ｅの標題化合物を油として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．１４（ｔ，３Ｈ），２．０（ ｍ，２Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ） ，３．１９（ｑ，２Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．７５ （ｓ，１Ｈ）。 実施例２ 段階Ａ： ４−クロロ−２−［１（ピロリジニル）スルホニル］安息香酸メチル の製造 ８０ｍＬのプロピオン酸及び２ｍＬの水中の１０ｇの４−クロロ−２−チオ安 息香酸メチル（例えばＬ．Ｋａｔｚ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（ １９５３）１３８０−１３９５）の懸濁液を０℃に冷却し；１２．６ｍＬの凝縮 塩素を撹拌しながら３０分かけて滴下した。０℃で３０分間撹拌した後、混合物 を３００ｍＬの氷冷水上に注ぎ、得られる油を集め、５０ｍＬのジクロロメタン に溶解し、−３０℃に冷却した。１０ｍＬのピロリジンを滴下し、反応混合物を ３０分間撹拌した。水（１００ｍＬ）を加え、混合物を２ｘ２５ｍＬのジクロロ メタンで抽出した。ジクロロメタン抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、減 圧下で濃縮し、６．２ｇの段階Ａの標題化合物を融点が１０９〜１１１℃の固体 として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．９（ｍ，４Ｈ）；３．４１（ ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７． ５５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）。段階Ｂ： ４−クロロ−２−［（１−ピロリジニル）スルホニル］安息香酸の製 造 ５０ｍＬのメタノール中の４．９３ｇの段階Ａの標題化合物の溶液を９ｍＬの ５０％水酸化ナトリウム水溶液で処理し、５時間還流した。反応混合物を室温に 冷却し、１００ｍＬの水を加え、溶液を濃塩酸で酸性化し、３ｘ２５ｍＬのジク ロロメタンで抽出した。ジクロロメタン抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し 、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、４．０ｇの段階Ｂの標題化合物を融点が１５ ８〜１６０℃の固体として残した。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．９（ｍ，４Ｈ），３．４（ｍ ，４Ｈ）；６．８（ｂ，ｓ １Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ ）。段階Ｃ： ４−クロロ−２−［１−（ピロリジニル）スルホニル］安息香酸３− オキソ−１−シクロヘキセン−１−イルの製造 ５０ｍＬのジクロロメタン中の３．７８ｇの段階Ｂの標題化合物の溶液に、３ ．９８ｇの２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨーダイドを加えた。５分後、 ４．４ｍＬのトリエチルアミン及び１．７５ｇのシクロヘキサン−ジオンを加え 、混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物を溶媒と して酢酸エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにかけ、３．１３ｇの段 階Ｃの標題化合物を融点が８２〜８６℃の固体として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．９（ｍ，４Ｈ），２．２（ｍ ，２Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），３．３９ （ｍ，４Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１ Ｈ）。段階Ｄ： １−［［５−クロロ−２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シ クロヘキセン−１−イル）カルボニル］フェニル］スルホニル］ピロリジンの製 造 １５ｍＬのアセトニトリル中の１．５ｇの段階Ｃの化合物の溶液に、１．３ｍ Ｌのトリエチルアミン、０．０６ｇの４−ピロリジノピリジン及び３滴のアセト ンシアノヒドリンを加えた。次いで混合物を窒素下で１５時間撹拌した。追加の ０．０４ｇの４−ピロリジノピリジン及び１滴のアセトンシアノヒドリンを加え 、反応混合物をさらに１５時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシ リカゲル及び溶媒として酢酸エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにか け、０．６ｇの段階Ｄの標題化合物を油として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：ｄ１．８２（ｍ，４Ｈ），２．０（ ｍ，２Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），３．４（ｍ，４Ｈ）， ７．２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）。 当該技術分野において既知の方法と共に本明細書に記載の方法により、表１〜 ５の以下の化合物を製造することができる。以下の略字を下記の表で用いる：Ｐ ｈ＝フェニル及びＣＮ＝シアノ。 調剤／用途 本発明の化合物は一般に、液体希釈剤、固体希釈剤又は界面活性剤の少なくと も１つを含む農業的に適した担体との調剤又は組成物として用いられるであろう 。調剤又は組成物の成分は、活性成分の物理的性質、適用の様式及び環境因子、 例えば土壌の型、水分及び温度と調和するように選ばれる。有用な調剤には溶液 （乳化可能な濃厚液を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョン及び／又はサ スポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）などの液体が含まれ、それ は場合により増粘してゲルとすることができる。有用な調剤にはさらに微粉末、 粉末、顆粒、ペレット、錠剤、フィルムなどの固体も含まれ、それらは水−分散 性（「湿潤性」）又は水溶性であることができる。活性成分を（マイクロ）カプ セル封入し、さらに懸濁液又は固体調剤とすることができる；別の場合、活性成 分の調剤全体をカプセル封入（又は「オーバーコート」）することができる。カ プセル封入は活性成分の放出を抑制又は遅延させることができる。噴霧可能な調 剤を適した媒体中に伸展し、１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧体積 で用いることができる。高濃度組成物は主にさらなる調製のための中間体として 用いられる。 調剤は典型的に有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計１ ００重量パーセントとなる以下の大体の範囲内で含有する。 典型的固体希釈剤はＷａｔｋｉｎｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉ ｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎ ｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的液体希釈剤はＭａｒｓｄｅｎ，Ｓ ｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ ｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅ ｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，Ａｌｌｕ ｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗoｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ及 びＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒ ｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ． ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４は、界面活性剤及び推薦される使用を 挙げている。すべての調剤は、泡、ケーキング、腐食、微生物成長などを減少さ せるための少量の添加剤、又は粘度を向上させるための増粘剤を含有することが できる。 界面活性剤には、例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アル キルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスル ホスクシネート、アルキルサルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オル ガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフ タレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート及びポリオ キシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが含まれる。固体希釈 剤には、例えばクレー、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジ ャイト及びカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシ ウム、炭酸及び重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希 釈剤には、例えば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、 Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パ ラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、ア マニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、ナタネ油及び ココナツ油、脂肪酸エステル、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタ ノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ならびに アルコール類、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラ ヒドロフルフリルアルコールが含まれる。 乳化可能な濃厚液を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製すること ができる。微粉末及び粉末は、配合し、通常はハンマーミル又は流体エネルギー ミル（ｆｌｕｉｄ ｅｎｅｒｇｙ ｍｉｌｌ）などにおいて摩砕することにより 調製することができる。懸濁液は通常、湿式−摩砕により調製される；例えばＵ ．Ｓ．３，０６０，０８４を参照さ れたい。顆粒及びペレットは、予備形成された顆粒状担体上に活性材料を噴霧す ることにより、又は凝集法により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“ Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅ ｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７及び 以下、ならびにＷＯ ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットはＵ．Ｓ．４ ，１７２，７１４に記載されている通りにして調製することができる。水−分散 性及び水溶性顆粒は、Ｕ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４ ２及びＤＥ ３，２４６，４９３に記載されている通りにして調製することがで きる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１及び Ｕ．Ｓ．５，２０８，０３０に記載されている通りにして調製することができる 。フィルムはＧＢ２，０９５，５５８及びＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に記載さ れている通りにして調製することができる。 調剤の技術分野に関するさらなる情報に関し、Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、 ６欄、１６行から７欄１９行、及び実施例１０−４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１ ９２、５欄４３行から７欄６２行、及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５ ２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７及 び１６９−１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、３欄６６行から５欄１７行及 び実施例１−４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓ ｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９ ６１，ｐｐ．８１−９６；ならびにＨａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏ ｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉ ｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９を参照さ れたい。 以下の実施例において、パーセンテージはすべて重量により、調剤はすべて通 常の方法で調製される。化合物番号は索引表Ａ及びＢにおける化合物を指す 実施例Ａ 高濃度濃厚液 化合物５ ９８．５％ シリカエーロゲル ０．５％ 合成非晶質微粉シリカ １．０％ 実施例Ｂ 湿潤性粉末 化合物５ ６５．０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モントモリロナイト（焼成） ２３．０％ 実施例Ｃ 顆粒 化合物５ １０．０％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、 ９０．０％ ０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０シーブ） 実施例Ｄ 押出ペレット 化合物５ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％。 試験結果は、本発明の化合物が高度に活性な発芽前及び発芽後除草剤又は植物 成長調節剤であることを示す。その多くが、燃料貯蔵タンクの回り、工業的貯蔵 領域、駐車場、ドライブ−イン劇場、飛行場、川の土手、潅漑用及び他の水路、 掲示板及びハイウェイの回り、ならびに鉄道建造物などのすべての植生の完全な 抑制が望まれる領域において、広−範囲発芽前及び／又は後の雑草の抑制に用途 を有する。化合物のいくつかは、アルファルファ、大麦、綿、小麦、アブラナ、 てんさい、とうもろこし、こうりゃん、大豆、米、オーツ麦、落花生、野菜、ト マト、じゃがいも、コーヒー、ココア、油ヤシ、ゴム、さとうきび、柑橘類、ぶ どうの木、果実の木、ナッツの木、バナナ、料理用バナナ、パイナップル、ホッ プ、茶を含む多年性プランテーション作物、ならびにユーカリの木及び毬果植物 （例えばタエダ松）などの森、ならびに芝生の種（例えばケンタッキーブルーグ ラス、セントオーガスチングラス、ケンタッキーフェスキュー及びバーミューダ グラス）を含むがこれらに限られない重要な農業経営作物に許容性を有しつつ、 選ばれた草及び広葉雑草の抑制に有用である。当該技術分野における熟練者は、 すべての化合物がすべ ての雑草に対して等しく有効であるわけではないことがわかるであろう。別の場 合、本発明の化合物は植物の成長を変更するのに有用である。 本発明の化合物は単独で又は他の市販の除草剤、殺虫剤又は殺菌・殺カビ剤と 組み合わせて用いることができる。本発明の化合物は、ある種の作物への安全性 を向上させるために、市販の除草剤緩和剤、例えばベノクサコル、ジクロルミド 及びフリラゾールと組み合わせて用いることもできる。下記の除草剤の１つ又は それ以上の、本発明の化合物との混合物は、雑草の抑制に特に有用である：アセ トクロル、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロ レイン（２−プロペナール）、アラクロル、アメツリン、アミドスルフロン、ア ミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロフォス、アスラム、アトラジ ン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベ ンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ビフェノク ス、ブロマシル、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブタクロル 、ブトラリン、ブチレート、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロム ロン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトル ロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタル−ジメチル、シンメチ リン、シノスルフロン、クロトジム、クロマゾン、クロピラリド、クロピラリド −オラミン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファロムン、２，４−Ｄ、 ならびにそのブトチル、ブチル、イソオクチル及びイソプロピルエステル、及び そのジメチルアンモニウム、ジオラミン及びトロラミン塩、ダイムロン、ダラポ ン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメト、２，４−ＤＢ、ならびにそのジメチルア ンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、デスメジ ファム、デスメツリン、ジカンバ及びそのジグリコールアンモニウム、ジメチル アンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロプ、ジ クロホプ−メチル、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−１−（１−メチルエ チル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−メチル−３−ピリ ジンカルボン酸（ＡＣ ２６３，２２２）、ジフェンゾクアト、メチルサルフェ ート、ジフルフェニカン、ジメピペレート、ジメテナミド、ジメチルアルシン酸 及びそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアトジブロミド、ジ チオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタ ルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エトフメセート、α，２−ジクロロ −５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキ ソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロ パン酸エチル（Ｆ８４２６）、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ− Ｐ−エチル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロプ−メチル、フラム プロプ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロプ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フ ルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、フルクロラリン、フルメツラ ム、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロ グリコフェン−エチル、フルポキサム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロ キシピル、フォメサフェン、フォサミンホアンモニウム、グルフォシネート、フ ルフォシネート−アンモニウム、グリフォセート、グリフォセート−イソプロピ ルアンモニウム、グリフォセート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメ シウム、ハロスルフロン−メチル、ハロキシフォプ−エトチル、ハロキシフォプ −メチル、ヘキサジノン、イミザ メタベンズ−メチル、イマザモクス（ＡＣ ２９９ ２６３）、イマザピル、イ マザクイン、イマザクイン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アン モニウム、イマゾスルフロン、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イ オキシニル−ナトリウム、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキ サフルトレ（ＲＰＡ ２０１７７２）、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マ レイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ及びそのジメチルアンモニウム、カリウム及びナ トリウム塩、ＭＣＰＡ−イソオクチル、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メフェナ セト、メフルイジド、メタム−ナトリウム、メタベンズチアズロン、［［２−ク ロロ−４−フルオロ−５−［（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１， ３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−１−イリデン）アミノ］フェ ニル］チオ酢酸メチルＫＩＨ ９２１０）、メチルアルソン酸及びそのカルシウ ム、モノアンモニウム、モノナトリウム及びジナトリウム塩、［［［１−［５− ［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル ］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸メチル（ＡＫＨ−７０８８ ）、５−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル ］アミノ］スルホニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カ ルボン酸メチル（ＮＣ−３３０）、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム 、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン−メチル、モリネート、モノリヌ ロン、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン 、オリザリン、オキサジアゾン、２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミ ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸３−オキセタニル （ＣＧＡ ２７７４７６）、オキシフ ルオルフェン、パラクアトジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペルフル イドン、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、プレチラクロ ル、プリミスルフロン−メチル、プロメトン、プロメツリン、プロパクロル、プ ロパニル、プロパクイザフォプ、プロパジン、プロファム、プロピザミド、プロ スルフロン、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリデート、ピリチ オバク、ピリチオバク−ナトリウム、クインクロラク、クイザロフォプ−エチル 、クイザロフォプ−Ｐ−エチル、クイザロフォプ−Ｐ−テフリル、リムスルフロ ン、セトキシジム、シズロン、シマジン、スルコトリオン（ＩＣＩＡ００５１） 、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム 、テブチウロン、テルバシル、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、 チアフルアミド（ＢＡＹ １１３９０）、チフェンスルフロン−メチル、チオベ ンカルブ、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリベヌロ ン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチ ルアンモニウム、トリジファン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル 、ならびにベルノレート。 ある状況においては、類似の抑制範囲を有するが作用の様式が異なる他の除草 剤との組み合わせが耐性の雑草の発育の予防に特に有利である。 本発明の化合物の除草的に有効な量は複数の因子により決定される。これらの 因子には：選ばれる調剤、適用の様式、存在する植物の量と型、成長条件などが 含まれる。一般に本発明の化合物の除草的に有効な量は０．００１〜２０ｋｇ／ ｈａであり、好ましい範囲は０．００４〜１．０ｋｇ／ｈａである。当該技術分 野における熟練者は、望ましい程度の雑草抑制のために必要な除草的に有効な量 を容易に決定することができ る。 以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の抑制効率を示す。しかし 該化合物により与えられる雑草抑制はこれらの種に限られない。化合物の記載に 関しては索引表Ａ及びＢを参照されたい。略字「ｄｅｃ」は、融解すると化合物 が分解すると思われることを示す。略字「Ｅｘ．」は「実施例」を示し、どの実 施例でその化合物が製造されるかを示す数字が続く。 ¹Ｈ ＮＭＲデータに関し、索引表Ｂを参照されたい。 ^{a 1}Ｈ ＮＭＲデータはテトラメチルシランから低磁場へのｐｐｍにおける。カ ップリングは（ｓ）−１重項、（ｄ）−２重項、（ｔ）−３重項、（ｑ）−４重 項、（ｍ）−多重項、（ｄｄ）−２重項の２重項、（ｄｔ）−３重項の２重項、 （ｂｒ ｓ）−ブロード１重項により示す。 発明の生物学的実施例 試験Ａ 大麦（ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））、バーン ヤードグラス（エキノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ ｓ−ｇａｌｌｉ））、ベッドストロー（ガリウム・アパリネ（Ｇａｒｉｕｍ ａ ｐａｒｉｎｅ））、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐ ｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、チックウィード（ステラリア・メ ジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、おなもみ（キサンチウム・スツル マリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））、とうもろこし（ゼア ・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、綿（ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐ ｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））、クラブグラス（ディジタリア・サングイナリス （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ドーニーブロム（ブロム ス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、 ジァイアントフォックステール（セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａ ｂｅｒｉｉ））、ラムスクォータース（ケノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐ ｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、朝顔（イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、アブラナ（ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、米（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、コウリ ャン（ソルグム・ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ））、大豆（グリ シン・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、てんさい（ベタ・ブルガリス（Ｂ ｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ））、ベルベットリーフ（アブチロン・テオフラスチ（ Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、小麦（トリチクム・アエスチ ブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、野生そば（ポリゴヌム・コン ボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、野生オーツ麦 （アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））の種子及びパープルナッツセ ジ（シペルス・ロツンズス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ））の塊茎を植 え、界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中で調製された試験化学品で発芽 前処理した。 同時に、これらの作物及び雑草種を同じ方法で調製された試験化学品の発芽後 適用でも処理した。発芽後処理の場合、植物は２〜１８ｃｍ（１〜４葉段階）の 高さの範囲であった。処理植物及び標準を温室中で１２〜１６日保持し、その後 すべての種を標準と比較し、視覚により評価した。表Ａにまとめられている植物 応答等級は、０〜１０の尺度に基づき、ここで０は効果なしであり、１０は完全 な抑制である。ダッシュ（−）は試験結果がないことを示す。 試験Ｂ この試験で評価される化合物は、界面活性剤を含む非−植物毒性溶媒混合物中 で調製し、植物の実生が発芽する前に土壌表面に（発芽前適用）、ならびに１〜 ４葉段階にある植物に（発芽後適用）、及び／又は土壌表面を覆う水に（潅水適 用）適用した。発芽前及び発芽後試験には砂質ローム土壌を用いたが、潅水試験 には沈泥ローム土壌を用いた。潅水試験の場合、水深は約２．５ｃｍであり、試 験の持続時間の間、このレベルに保持した。 発芽前及び発芽後試験における植物種は、バーンヤードグラス（エキノクロア ・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、大麦（ ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））、ベッドストロー （ガリウム・アパリネ（Ｇａｒｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、ブラックグラス（ アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅ ｓ））、チックウィード（ステラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉ ａ））、おなもみ（キサンチウム・スツルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒ ｕｍａｒｉｕｍ））、とうもろこし（ゼア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、綿 （ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））、クラ ブグラス（ディジタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ ｎａｌｉｓ））、ドーニーブロム（ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅ ｃｔｏｒｕｍ））、ジァイアントフォックステール（セタリア・ファベリイ（Ｓ ｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、ジョンソングラス（ソルグム・ハルペンス （Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｐｅｎｓｅ））、ラムスクォータース（ケノポジウム ・アルブム（Ｃｈｅｎｏ ｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、朝顔（イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅ ａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、あかざ（アマランツス・レトロフレクス（Ａｍａ ｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、アブラナ（ブラシカ・ナプス（ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、リエグラス（ロリウム・ムルチフロルム（ Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、大豆（グリシン・マクス（Ｇｌｙ ｃｉｎｅ ｍａｘ））、くわがたそう（ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ））、てんさい（ベタ・ブルガリス（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ ｉｓ））、ベルベットリーフ（アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、小麦（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃ ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、野生そば（ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌ ｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））及び野生オーツ麦（アベナ・ファツ ア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））を含んだ。この試験の発芽前部分の場合、化合 物の適用の１日前にすべての植物種を植えた。試験の発芽後部分の場合、適した 寸法の植物を与えるように調節してこれらの植物を植えた。潅水試験の植物種は 、試験のために２葉（２ｌｆ）段階に成長した米（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、アンブレラセジ（シペルス・ジフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕ ｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、ダックサラダ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅ ｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））、バーンヤードグラス（エキノクロア・ク ルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））及びレートウ ォーターグラス（エキノクロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙ ｚｉｃｏｌａ））を含んだ。 すべての植物種を通常の温室の慣例を用いて成長させた。未処理標準 と比較された場合に処理植物に現れる損傷の視覚による評価を、試験化合物の適 用から約１４〜２１日後に記録した。試験化合物に対する植物応答を表Ｂにまと め、それは０〜１００の尺度に基づいて記録されており、ここで０は効果なしで あり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）は試験結果がないことを示す 。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 295/22 Ｃ０７Ｄ 295/22 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［式中、 であり、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ ルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニ ル、ハロゲン、シアノ又はニトロであり； Ｒ³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル又はＣ₁ −Ｃ₆アルコキシであるか；あるいはＲ³はそれぞれ場合によりフェニル環上で Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていることがで きるフェニル又はベンジルであり； Ｒ⁴はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はＣ₃−Ｃ₆ハロアルキ ニルであるか；あるいは Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルにより置換され ていることができる−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−とし て一緒になることができ； Ｒ⁵はＯＲ¹⁰、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル又はハロゲンであり； それぞれのＲ⁶は独立してＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ アルキルチオ又はハロゲンであるか； あるいは２つのＲ⁴が同じ炭素原子に結合している場合、該Ｒ⁴対は一緒になっ て−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−又は− ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−を形成することができ、各基は場合により１〜４個のＣ Ｈ₃で置換されていることができ； Ｒ⁷はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシア ルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか； あるいはＲ⁷はそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニ トロで置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルであり； Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アル ケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであるか；あるいはＲ⁸はそれぞれ場合によりフ ェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されて いることができるフェニル又はベンジルであり； Ｒ⁹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又は ニトロであり； Ｒ¹⁰はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシア ルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか； あるいはＲ¹⁰はそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノ又はニ トロで置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルであり； ｑは０、１、２、３又は４である］ から選ばれる化合物及び農業的に適したその塩。 ２．Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリル又はプロパ ルギルであるか；あるいは Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルにより置換され ていることができる−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−とし て一緒になることができ； Ｒ⁵がＯＲ¹⁰であり； Ｒ⁷がＨであり； Ｒ¹⁰がＨである 請求の範囲第１項の化合物。 ３．ＱがＱ−１である 請求の範囲第２項の化合物。 ４．ＱがＱ−２である 請求の範囲第２項の化合物。 ５．５−クロロ−２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン −１−イル）カルボニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド； ５−クロロ−Ｎ−エチル−２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロ ヘキセン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；及び ２−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カル ボニル］−Ｎ−Ｎ−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンア ミド の群から選ばれる請求の範囲第３項の化合物。 ６．除草的に有効な量の請求の範囲第１項の化合物、ならびに界面活性剤、固 体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む除草性組成物。 ７．望ましくない植生又はその環境を除草的に有効な量の請求の範囲第１項の 化合物と接触させることを含む望ましくない植生の成長を抑制するための方法。 ８．式ＩＶａ及び式ＩＶｂ の化合物を塩基、触媒量のシアニド源、ならびに４−ジメチルアミノピリジン、 ４−ピロリジノピリジン、４−メトキシピリジン、４−（４−メチルピペリジン ）ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３−０］ノン−５−エン（ＤＢＮ） 、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−］−エン（ＤＢＵ）及び１ ，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンの群から選ばれる触媒量の有機塩 基と接触させることを含む式Ｉの化合物の製造法。