JPH11509277A - Concentrated stable fabric softening compositions containing chelating agents - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 生物分解性布帛柔軟化活性分および添加されたキレート化剤を含む透明または半透明の布帛柔軟化組成物が開示される。生物分解性の布帛柔軟化活性分は、好ましくは式(1) (前記式中、それぞれのR置換基は、水素であるか、または短鎖C1〜C6、好ましくはC1〜C3アルキル、またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル、プロピル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であり、それぞれのmは、2または3であり、それぞれのnは、1〜約4であり、好ましくは2であり、それぞれのYは、−O−(O)C−、−(R)N−(O)C−、−C(O)−N(R)−、または−C(O)−O−であり、好ましくは−O−(O)C−であり、それぞれのR1の和(Yが−O−(O)C−または−(R)N−(O)C−であるときには1を加えたもの)は、C6〜C22であり、好ましくはC12 〜22であり、更に好ましくはC14〜C20であるが、1個だけのR1またはYR1の和が約12未満であれば、他のR1またはYR1の和は少なくとも約16であり、それぞれのR1は、長鎖C5〜C21(またはC6〜C22)、好ましくはC9〜C19(またはC9〜C20)、最も好ましくはC11〜C17(またはC12〜C18)の直鎖、分岐した、不飽和またはポリ不飽和アルキルであり、R1の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約20〜約140である)を有する。キレート化剤は、好ましくはジアミントリアミン五酢酸である。この組成物は、優れた透明性を示し、ハンター色分析の透過モードでの曇り度は90%未満であり、好ましくは50%未満である。 SUMMARY A transparent or translucent fabric softening composition comprising a biodegradable fabric softening active and an added chelating agent is disclosed. The biodegradable fabric softening active preferably has the formula (1) Wherein each R substituent is hydrogen or a short chain C 1 -C 6 , preferably C 1 -C 3 alkyl, or hydroxyalkyl group such as methyl (most preferred), ethyl, propyl , Hydroxyethyl, etc., benzyl, or mixtures thereof, wherein each m is 2 or 3, each n is 1 to about 4, preferably 2, and each Y is -O — (O) C—, — (R) N— (O) C—, —C (O) —N (R) —, or —C (O) —O—, preferably —O— (O ) C-, and the sum of R 1 (to which 1 is added when Y is —O— (O) C— or — (R) N— (O) C—) is C 6 -C is 22, preferably C 12 through 22, and more preferably from C 14 -C 20, only one of R 1 or If the sum of YR 1 is less than about 12, then the sum of the other R 1 or YR 1 is at least about 16 and each R 1 is a long chain C 5 -C 21 (or C 6 -C 22 ), Preferably it is a C 9 -C 19 (or C 9 -C 20 ), most preferably a C 11 -C 17 (or C 12 -C 18 ) linear, branched, unsaturated or polyunsaturated alkyl; The average iodine value of one parent fatty acid is from about 20 to about 140). The chelating agent is preferably diaminetriaminepentaacetic acid. The composition exhibits excellent transparency and has a haze of less than 90%, preferably less than 50%, in the transmission mode of Hunter color analysis.
Description
【発明の詳細な説明】 キレート化剤を含む濃縮した安定な布帛柔軟化組成物 技術分野 本発明は、キレート化剤を含む半透明または透明な水性の濃縮した液状柔軟化 組成物に関する。本発明は、特に洗濯操作のすすぎサイクルで使用して、優れた 布帛柔軟化/帯電制御の利点を提供するための柔軟化組成物に関する。この組成 物は、例えば布帛の汚れが少ないこと、優れた水分散性、再湿潤性、および/ま たは通常以下の温度、すなわち通常の室温、例えば25℃以下の温度での保存お よび粘度安定性を特徴とする。 発明の背景 当該技術分野では、半透明または透明な濃縮した布帛コンディショニング処方 物を処方し、製造することに関連した問題点が開示されている。例えば、199 0年12月27日に公表されたMachin et al.の欧州特許出願第404,471 号明細書では、少なくとも20重量%の柔軟剤と少なくとも5重量%の短鎖有機 酸とを含む等方性の液状柔軟化組成物が教示されている。 高溶媒濃度の布帛柔軟化組成物は当該技術分野で知られている。しかしながら 、柔軟剤凝集物が形成して衣類に付着することがあり、これが染みを生じさせた り、柔軟化性能を減少させることがある。また、組成物は、低温、すなわち約4 0°F(約4℃)〜約65°F(約18℃)では増粘しおよび/または沈澱する ことがある。これらの組成物は、濃縮した透明な生成物の製造に関連した溶媒濃 度が高いため、消費者にとって高くつくこともある。 本発明は、有機溶媒濃度が低く(すなわち、組成物の約40重量%以下)キレ ート化剤を含み、常温、すなわち室温、および常温以下の温度で長期間の保存条 件下で改良された安定性を有する(すなわち、透明または半透明のままであり、 沈澱、ゲル化、増粘または固化しない)濃縮した水性の液状布帛柔軟化組成物を 提供する。この組成物はまた、布帛の染みを少なくし、優れた柔軟化、帯電防止 および布帛再湿潤特性と共に良好な冷水分散性、並びにディスペンサー残渣の蓄 積を少なくし、優れた凍結融解からの回復も提供する。 背景技術 米国特許第3,756,950号明細書には、布帛柔軟化組成物にキレート化 剤を添加して、組成物で処理した布帛の黄ばみを防止することが開示されている 。米国特許第5,399,272号明細書には、透明な液状布帛柔軟化組成物が 開示されている。米国特許第5,525,245号明細書にも、透明な液状布帛 柔軟化組成物が開示されている。 発明の概要 本発明の第一の態様によれば、透明または半透明の布帛柔軟化組成物が提供さ れる。この組成物は、 A. i. 式 (前記式中、 それぞれのRは、水素であるか、または短鎖C1〜C6、好ましくはC1〜C3ア ルキル、またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル 、プロピル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であり、 それぞれのmは、2または3であり、 それぞれのnは、1〜約4であり、好ましくは2であり、 それぞれのYは、−O−(O)C−、−(R)N−(O)C−、−C(O)− N(R)−、または−C(O)−O−であり、好ましくは−O−(O)C−であ り、 それぞれのR1の和(Yが−O−(O)C−または−(R)N−(O)C−で あるときには1を加えたもの)は、C6〜C22であり、好ましくはC12 〜22であ り、更に好ましくはC14〜C20であるが、1個だけのR1またはYR1の和が約1 2未満であれば、他のR1またはYR1の和は少なくとも約16であり、それぞれ のR1は、長鎖C5〜C21(またはC6〜C22)、好ましくはC9〜C19(またはC9 〜C20)、最も好ましくはC11〜C17(またはC12〜C18)の直鎖、分岐した 、不飽和またはポリ不飽和アルキルであり、R1の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約 20〜約140である)を有する化合物、 ii. 式 (前記式中、 それぞれのY、R、R1およびX(-)は、前記と同じ意味を有する)を有する化 合物、および iii. それらの混合物 からなる群から選択される生物分解性の布帛柔軟剤活性分を組成物の約2重量% 〜約80重量%、 B. ClogPが約0.15〜約0.64である主溶媒を組成物の約40重量 %未満、 C. キレート化材料を組成物の約0.001重量%〜約10重量%、 D. 場合によっては、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール 、1,3−プロパンジオール、プロピレンカーボネート、およびそれらの混合物 からなる群から選択される低分子量の水溶性溶媒を透明性を向上させるのに十分 な有効量であって、この水溶性溶媒はそれ自体では透明な組成物を形成しないも の、および E. 残量の水 を含んでなる。 活性な布帛柔軟剤におけるそれぞれR1は、長鎖C5〜C21の分岐アルキルまた は不飽和アルキルであって、場合によっては置換していてもよい。場合によって は、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約5:95〜約95:5であり、不 飽和アルキル基については、このR1基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約20〜約 140である。また、場合によっては、組成物は柔軟剤活性分約15%〜約70 %を含み、柔軟剤活性分において、それぞれR置換基は水素であるかまたは短鎖 C1〜C3アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、それぞれのnは2であり 、それぞれのYは−O−(O)C−であり、それぞれのR1における炭素の和に 1を加えたものはC12〜C22であり、R1は分岐アルキルまたは不飽和アルキル であり、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約75:25〜約25:75で あり、不飽和アルキル基については、このR1基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約 50〜約130であり、対イオンX-はクロリド、ブロミド、メチルスルフェー ト、エチルスルフェート、スルフェートおよびナイトレートからなる群から選択 される。 場合によっては、それぞれのR置換基は水素であるか、または短鎖C1〜C3ア ルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、それぞれのnは2であり、それぞれ のR1における炭素の和に1を加えたものはC12〜C20であり、対イオンX-はク ロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェー トおよびナイトレートからなる群から選択され、更に好ましくはそれぞれのR置 換基は、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル、およびベンジルからな る群から選択され、それぞれのmは2であり、それぞれのnは2であり、それぞ れのR1における炭素の和に1を加えたものはC14〜C20であり、それぞれのR1 は長鎖C13〜C19分岐アルキルまたは不飽和アルキルであり、分岐アルキル対不 飽和アルキルの比率は約50:50〜約30:70であり、不飽和アルキル基に ついては、このR1基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は約70〜約115であり、対 イオンX-はクロリドである。 また、ポリ不飽和アルキレン基を含む布帛柔軟化活性分の濃度は、場合によっ ては含まれている柔軟剤活性分の総量の少なくとも約3重量%であり、R1基の 親脂肪酸の平均ヨウ素価は約60〜約140である。 前記組成物におけるキレート化剤は、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレン ジアミン四酢酸、エチレンジアミン−N,N′−二コハク酸、ジエチレントリア ミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタキス(メタンホスホン酸)、ニトリロ 三酢酸、およびそれらの混合物からなる群から選択することができ、ジエチレン トリアミン五酢酸が最も好ましい。好ましくは、組成物は前記キレート化剤を組 成物の約0.01重量%〜約5重量%、および/または布帛柔軟剤活性分を約4 %〜約50%、最も好ましくは約10%〜約40%含む。 本発明の第二の態様によれば、透明または半透明の布帛柔軟化組成物が提供さ れる。この組成物は、 A. 生物分解性の布帛柔軟剤活性分を組成物の約2重量%〜約80重量%、 B. ClogPが約0.15〜約0.64の主溶媒を組成物約40重量%未満 、 C. 組成物の色および透明性を改良するためのキレート化材料を組成物の約0 .001重量%〜約10重量%、および E. 残量の水 を含んでおり、 組成物は、ハンター・カラー分析の透過モードでの曇り度が約90未満である 。 好ましくは、ハンター・カラー分析の透過モードでの曇り度が約50%未満で あL、最も好ましくは約25%未満である。キレート化剤は、ジエチレントリア ミン五酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン−N,N′−二コハク 酸、ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタキス(メタンホ スホン酸)、ニトリロ三酢酸、およびそれらの混合物からなる群から好ましく選 択することができ、ジエチレントリアミン五酢酸が最も好ましい。布帛柔軟化活 性分は、前記のように定義することができる。 好ましくは、本発明の組成物は、水約3%〜約95%、好ましくは約5%〜約 80%、更に好ましくは約15%〜約70%、更に一層好ましくは約40%〜約 60%、および前記の主アルコール溶媒B約3%〜約40%、好ましくは約10 %〜約35%、更に好ましくは約12%〜約25%、更に一層好ましくは約14 %〜約20%含む水性の半透明または透明な、最も好ましくは透明な組成物であ る。これらの好ましい生成物(組成物)は、主溶媒Bなしでは半透明または透明 ではない。組成物を半透明または透明にするのに要する主溶媒Bの量は、含まれ ている有機溶媒総量の好ましくは50%を上回り、更に好ましくは約60%を上 回り、更に一層好ましくは約75%を上回る。 主溶媒は、本発明の組成物に許容可能な安定性/透明性を提供する最低濃度に 保持するのが望ましい。水が含まれていると、これらの組成物の透明性を得るた めの主溶媒の必要性に重要な影響を及ぼす。水含量が高ければ、生成物の透明性 を得るには(柔軟剤濃度に対して)主溶媒濃度を高くする必要がある。逆に、水 含量が少なくなれば、(柔軟剤濃度に対して)主溶媒濃度は少なくてよい。従っ て、水含量が約5%〜約15%と低ければ、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好 ましくは約55:45〜約85:15であり、更に好ましくは約60:40〜約 80:20である。水含量が約15%〜約70%では、柔軟剤活性分対主溶媒の 重量比は好ましくは約45:55〜約70:30であり、更に好ましくは約55 :45〜約70:30である。しかし、水含量が約70%〜約80%と高ければ 、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約30:70〜約55:45であ り、更に好ましくは約35:65〜約45:55である。水含量が更に高ければ 、柔軟剤対主溶媒の比率は更に高くなる。 組成物のpHは、好ましくは約1〜約7であり、好ましくは約1.5〜約5で あり、更に好ましくは約2〜約3.5である。 発明の詳細な説明 I. 布帛柔軟化剤活性分 本発明は、本質的成分として、下記の化合物およびそれらの混合物から選択さ れる布帛柔軟剤活性分を、組成物の約2重量%〜約80重量%、好ましくは約1 3重量%〜約75重量%、更に好ましくは約17重量%〜約70重量%、更に一 層好ましくは約19重量%〜約65重量%含む。 (A) ジエステル第四アンモニウム布帛柔軟化活性分化合物(DEQA) (1) DEQAの第一の型は、好ましくは主要な活性成分として、式 (前記式中、 それぞれのRは、水素であるか、または短鎖C1〜C6、好ましくはC1〜C3ア ルキル、またはヒドロキシアルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル 、プロピル、ヒドロキシエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であり、 それぞれのmは、2または3であり、 それぞれのnは、1〜約4であり、好ましくは2であり、 それぞれのYは、−O−(O)C−、−(R)N−(O)C−、−C(O)− N(R)−、または−C(O)−O−であり、好ましくは−O−(O)C−であ り、 それぞれのR1の和(Yが−O−(O)C−または−(R)N−(O)C−で あるときには1を加えたもの)は、C6〜C22であり、好ましくはC12 〜22であ り、更に好ましくはC14〜C20であるが、1個だけのR1またはYR1の和が約1 2未満であれば、他のR1またはYR1の和は少なくとも約16であり、それぞれ のR1は、長鎖C5〜C21(またはC6〜C22)、好ましくはC9〜C19(またはC9 〜C20)、最も好ましくはC11〜C17(またはC12〜C18)の直鎖、分岐した 、不飽和またはポリ不飽和アルキルである)を有する化合物である。 R1は、分岐アルキルおよび不飽和アルキル(ポリ不飽和アルキルを含む)で あることができ、分岐アルキル対不飽和アルキルの比率は約5:95〜約95: 5であり、好ましくは約75:25〜約25:75であり、更に好ましくは約5 0:50〜約30:70であり、特に35:65である。 場合によっては、柔軟剤活性分は、アルキル、モノ不飽和アルキレンおよびポ リ不飽和アルキレン基を含むことができ、ポリ不飽和アルキレン基を含む柔軟剤 活性分は、含まれている柔軟剤活性分の総量の少なくとも約3重量%であり、好 ましくは少なくとも約5重量%であり、更に好ましくは少なくとも約10重量% であり、更に一層好ましくは少なくとも約15重量%である。(本明細書で用い られる所定のR1基を含む「柔軟剤活性分の百分率」は、所定のR1基が、含まれ ているR1基の総量である百分率に基づいた活性成分総量の百分率に基づいてい る。) R1基の親脂肪酸のヨウ素価は、好ましくは約20〜約140であり、更に好 ましくは約50〜約130であり、最も好ましくは約70〜約115であり、対 イオンX-は任意の柔軟剤と適合性のアニオンであり、好ましくはクロリド、ブ ロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェートおよび/また はナイトレートであり、更に好ましくはクロリドであることができる。 あるいは、本発明によって製造される布帛柔軟化活性分は、式 (前記式中、それぞれのY、R、R1およびX(-)は、前記と同じ意味を有する) を有する。このような化合物としては、式 [CH3]3N(+)[CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1]Cl(-) (前記式中、−O(O)CR1は、部分的には不飽和、例えばオレイン酸のよう な脂肪酸から誘導され、好ましくはそれぞれのRはメチルまたはエチル基であり 、好ましくはそれぞれのR1はC15〜C19の範囲にあり、分岐度および置換度は アルキル鎖に含まれる)を有することができる。 式(1)および(2)の活性分の混合物を製造することもできる。 前記の対イオンX(-)は、任意の柔軟剤と適合性のアニオンであることができ 、好ましくは強酸のアニオン、例えばクロリド、ブロミド、メチルスルフェート 、エチルスルフェート、スルフェート、ナイトレートなどであり、更に好ましく はクロリドであることができる。アニオンは、余り好ましくはないが二重電荷を 有し、この場合にはX(-)は半分の基を表すこともできる。 布帛柔軟剤活性分は、分岐および不飽和化合物をそれぞれ含む化合物の混合物 であることができる。このような混合物の製造に用いられる好ましい生物分解性 の第四アンモニウム布帛柔軟化化合物は、不飽和およびポリ不飽和脂肪酸、例え ばオレイン酸から誘導される基−O−(O)CR1、および/または植物油およ び/または部分水素化植物油、例えばカノラ油(canola oil)、ベニバナ油、ピー ナッツ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、大豆油、タル油、米糠油などから誘導 される部分水素化脂肪酸を含むことができる。不飽和脂肪酸の混合物、および様 々な不飽和脂肪酸から誘導されるDEQAの混合物を用いることができ、好まし い。好ましい不飽和脂肪酸から製造されるDEQAの非制限例を、以下にDEQ A1〜DEQA8として開示する。 DEQA6は大豆脂肪酸から製造され、DEQA7は若干水素化した獣脂肪酸か ら製造され、DEQA8は若干水素化したカノラ脂肪酸から製造される。 R1基の少なくとも一部について、例えばイソステアリン酸からの分岐鎖を含 むR1基を用いて製造したDEQAは、混合物の他の部分である。布帛柔軟剤活 性分自身が混合分岐鎖と不飽和のR1基を含む化合物を含んでなることもオプシ ョンである。分岐鎖基によって表される活性分の総量は、典型的には約5%〜約 95%であり、好ましくは約25%〜約75%であり、更に好ましくは約35% 〜約50%である。 分岐、または分岐アルキルと不飽和アルキルDEQA混合物を製造するのに用 いることができる好適な分岐鎖脂肪酸は、様々な方法によって製造することがで きる。相当する分岐鎖脂肪アルコールは、分岐鎖脂肪酸の標準的反応による還元 によって、例えばBrown,J.Amer.Chem.Soc.,(1970),92,1637の方法によっ てボラン−THFを用いて製造することができ、前記文献の内容は、その開示の 一部として本明細書に引用される。下記のものは、分岐鎖脂肪酸の非制限例であ る。分岐鎖脂肪酸1: 2−n−ヘプチルウンデカン酸 2−n−ヘプチルウンデカン酸[22890−21−7]は、TCI America か ら発売されており、カタログ番号10281である。これは、ノナナールのアル ドール縮合生成物であるGuerbet アルコール2−ヘプチルウンデカノールの酸化 名でCondeaから市販されている。分岐鎖脂肪酸2: 2−n−ヘキシルデカン酸 2−n−ヘプチルウンデカン酸[25354−97−6]は、TCI America か ら発売されており、カタログ番号HO507である。これは、オクタナールのア ルドール縮合生成物であるGuerbet アルコール2−ヘキシルデカノールの酸化に よって製造することができる。 分岐鎖脂肪酸3: 2−n−ブチルオクタン酸 から発売されている。これは、Guerbet アルコール2−ブチルオクタノールの酸 化によって製造することができる。分岐鎖脂肪酸4: 5,7,9−トリメチルノナン酸 5,7,9−トリメチルノナン酸および3,5,7,9−テトラメチルノナン 酸は、N.E.Lawson,et al.,J.Am.Oil Chem.Soc.,1981,58,59に記載のオ キソ法を用いてUnion Camp Corporationによって製造されている。分岐鎖脂肪酸5: α−アルキル化カルボン酸 RR′CHCO2H α置換酸は、オクタナールまたはデカナールのような直鎖アルデヒドから誘導 されるエナミンのC−アルキル化によって製造することができる。誘導されたエ ナミンは、末端窒素に対するα位の炭素上でカルバニオンを形成する。触媒量の NaIの存在下でのエナミンとアルキルブロミドとの反応により、分岐鎖エナミ ンが得られ、これを加水分解するとαアルキル化アルデヒドが生じる。アルデヒ ドを酸化して、相当するカルボン酸とすることができる。α−ヘプチルデカン酸 デカナール(アルデヒド)を、ピロリジンのような環状アミンの過剰量と、微 量のp−トルエンスルホン酸の存在下にてトルエン中で還流加熱することによっ て反応させることができる。アミンをアルデヒドと縮合すると、水が形成され、 水トラップを介して潅流によって除去することができる。理論量の水を除去した 後、ヘプチルブロミドとヨウ化ナトリウムを加えて、アルキル化を同じ溶媒系で 完了することができる。アルキル化(一晩)の後、反応混合物を氷上に投入し、 20%HClで酸性にする。この加水分解により、アルキル化エナミンがα−ヘ プチルデカナールに転換される。生成物は、溶媒層の分離、洗浄の後、乾燥した 後、溶媒を真空蒸留によって除去することによって単離することができる。 単離した分岐アルデヒドを、次に適当な溶媒系で酸化して所望なカルボン酸に 転換することができる。酸化剤の例は、過マンガン酸カリウム水溶液、ジョーン ズ試薬(CrO3/H2SO4/H2O)/アセトン、CrO3−酢酸などである。 酸化媒質からの所望なα−ヘプチルデカン酸の分離は、高分子量の酸によって促 進される。分岐鎖脂肪酸6: 9および10−アルコキシオクタデカン酸、他の位置異性体 、および相当するアルコキシオクタデカノール 9および10−メトキシオクタデカン酸 Chemistry and Physics of Lipids , (1972),8(2),91-101 に記載のSiouffi et al.の方法を行う。オレイン酸メチ ル約5gをメタノール約8gに溶解して、次亜臭素酸第三ブチルで処理し、混合 メトキシブロモ誘導体を得る。これらを単離して、ラネー触媒で脱臭素化し、酸 性にした後、粗製酸を単離する。粗製酸中のオレフィン成分の水素化は、シクロ ヘキサン中で酸化白金を用いて行う。これにより、所望な9および10−メトキ シオクタデカン酸の粗製混合物が生じる。 9および10−イソプロポキシオクタデカン酸 臭素化段階でメタノールの代 わりに2−プロパノールを用いること以外は同じ手続きを用いる。これにより、 所望な9および10−イソプロポキシオクタデカン酸が得られる。 アルコキシオクタデカン酸の位置異性体 オレイン酸を、最初にメタンスルホ ン酸と共に加熱することによって不飽和酸の混合物に異性化することを除いて、 同じ手続きを用いる。この場合に、順次アルコキシ臭素化−還元を行うことによ って、アルコキシオクタデカン酸の追加の位置異性体の混合物が得られる。 相当する脂肪アルコール 置換オクタデカン酸を、Brown,J.Amer.Chem.So c.,(1970),92,1637の方法に従ってボラン−THFを用いて、相当するオクタ デカノールに還元する。分岐鎖脂肪酸7: フェニルオクタデカン酸、アルキルフェニルオクタデカン酸 、および相当するオクタデカノール フェニルオクタデカン酸 The Journal of the American Oil Chemists Socie ty,(1984),61(3),569-73 に記載のNakano and Foglia の方法を用いる。オレ イン酸約5gとベンゼン約6.91gを、約50℃でメタンスルホン酸約10. 2gを滴加して処理した後、約6時間攪拌を行う。反応混合物を水に加え、ジエ チルエーテルで抽出する。真空ストリッピングによって溶媒を除去すると、フェ ニルオクタデカン酸の位置異性体の粗製混合物が得られる。 メチルフェニルオクタデカン酸 ベンゼンの代わりにトルエンを用いることを 除き、合成を繰り返すと、メチルフェニルオクタデカン酸の位置異性体混合物が 得られる。 相当するオクタデカノール 置換オクタデカン酸を、Brown,J.Amer.Chem. Soc.,(1970),92,1637の方法に従ってボラン−THFを用いて、相当するオク タデカノールに還元する。分岐鎖脂肪酸8: フェノキシオクタデカン酸、ヒドロキシフェニルオクタデカ ン酸、および相当するオクタデカノール ヒドロキシフェニルオクタデカン酸 The Journal of the American Oil Chem ists Society,(1984),61(3),569-73 に記載のNakano and Foglia の方法を用 いる。約1:5:6のモル比のオレイン酸、フェノールおよびメタンスルホン酸 を、約25℃で約48時間反応させる。反応混合物を水に加え、エーテルで抽出 する。抽出物から溶媒およびフェノールをストリッピングし、ヒドロキシフェニ ルオクタデカン酸の所望な粗製の位置異性体混合物を得る。 フェノキシオクタデカン酸 反応を、約1:5:2のモル比のオレイン酸、フ ェノールおよびメタンスルホン酸を用いて繰り返す。単離した粗生成物は主とし てフェノキシオクタデカン酸であるが、ヒドロキシフェニルオクタデカン酸も含 む。フェノキシオクタデカン酸位置異性体の精製した混合物は、クロマトグラフ ィによって得られる。 相当するオクタデカノール 置換オクタデカン酸を、Brown,J.Amer.Chem. Soc.,(1970),92,1637の方法に従ってボラン−THFを用いて、相当するオク タデカノールに還元する。分岐鎖脂肪酸9: イソステアリン酸 イソステアリン酸は、R.M.Peters に1957年11月5日に発行された米国 特許第2,812,342号明細書に記載の方法に従って、不飽和C18脂肪酸の 二量体化で得られた単量体酸から製造され、前記特許明細書の内容は、その開示 の一部として本明細書に引用される。 前記の不飽和の布帛柔軟化活性分(DEQA)と混合して本発明の布帛柔軟化 活性分を形成することができる好適な分岐状の布帛柔軟化活性分は、前記の分岐 鎖脂肪酸および/または相当する分岐鎖脂肪アルコールを用いて形成することが できる。同様に、分岐鎖脂肪酸および/またはアルコールを不飽和脂肪酸および /またはアルコールと共に用いて好適な鎖状活性分混合物を形成することができ る。 前記のように、他の好ましいDEQAは、総脂肪酸ブレンドの異なる部分から 製造される別個の完成したDEQAの混合物のブレンドからよりは、(総脂肪酸 ブレンド)と表される総ての異なる分岐状および不飽和脂肪酸のブレンドから単 一DEQAとして製造されるものである。 脂肪族アシル基の少なくとも実質的な割合、例えば約25%〜70%、好まし くは約50%〜約65%は不飽和であることができる。ポリ不飽和脂肪酸基を用 いることができる。ポリ不飽和脂肪族アシル基を含む活性分の総濃度(TPU) は、約3%〜約30%、好ましくは約5%〜約25%、更に好ましくは約10% 〜約18%であることができる。シスおよびトランス異性体は両方共、好ましく はシス/トランス比が1:1〜約50:1で用いることができ、最小比は1:1 であり、好ましくは少なくとも3:1であり、更に好ましくは約4:1〜約20 :1である。(本明細書で用いられる所定のR1きを含む「柔軟剤活性分の割合 」は、柔軟剤活性分の総てを形成するのに用いる総R1基に対する同じR1基の割 合と同じである。) 前記および以下に記載されるポリ不飽和を含む不飽和の脂肪族アシル基は、意 外にも分岐鎖脂肪族アシル基と共に用いると効果的な柔軟化を提供し、また良好 な再湿潤化特性、良好な帯電防止特性、特に凍結融解の後の優れた回収率も提供 する。 分岐鎖および不飽和材料混合物は、通常の飽和の分岐鎖布帛柔軟剤活性分より も処方が容易である。それらを用いて、低粘度を維持するので、圧送、混合など の加工が容易な濃縮プレミックスを形成することができる。これらの材料であっ て、通常これらの材料と関連している溶媒を少量だけ、すなわち総柔軟剤/溶媒 混合物の重量の約5%〜約20%、好ましくは約8%〜約25%、更に好ましく は約10%〜約20%有するものも、周囲温度で容易に本発明の濃縮した安定な 組成物に処方される。低温で活性分を加工するこの能力は、分解を最小限とする ので、ポリ不飽和基にとって特に重要である。化合物および柔軟剤組成物が、後 記のような効果的な酸化防止剤および/または還元剤を含むときにも、分解に対 する防御を提供することができる。分岐鎖脂肪族アシル基を用いると、耐分解性 が向上し、流動性が維持され、柔軟化が向上する。 本発明は、前記式(1)および/または式(2) (前記式中、 それぞれのYは、−O−(O)C−または−C(O)−O−であり、好ましく は−O−(O)C−であり、 mは、2または3であり、好ましくは2であり、 それぞれのnは、1〜4であり、好ましくは2であり、 それぞれの置換基Rは、C1〜C6アルキルであり、好ましくはメチル、エチル 、プロピル、ベンジル基、およびそれらの混合物であり、更に好ましくはC1〜 C3アルキル基であり、 それぞれのR1またはYR1は、飽和のC8〜C14、好ましくはC12 〜14ヒドロ カルビル、または置換ヒドロカルビル置換基(IVは好ましくは約10以下であり 、更に好ましくは約5未満である)(Yが−O−(O)C−または−(R)N− (O)C−であるときのアシル基における炭素の和、R1+1)であり、対イオ ンX-は前記と同じものである。好ましくはX-はリン酸塩を含まない)を有 するある種の中鎖の生物分解性の第四アンモニウム布帛柔軟化化合物、DEQA を含むこともできる。 飽和のC8〜C14脂肪族アシル基は純粋な誘導体であることができ、または混 合鎖長であることができる。 前記脂肪族アシル基に好適な脂肪酸供給源は、ヤシ油酸、ラウリン酸、カプリ ル酸、およびカプリン酸である。 C12 〜14(またはC11〜C13)ヒドロカルビル基について、これらの基は、好 ましくは飽和であり、例えばIVは好ましくは約10未満であり、好ましくは約5 未満である。 分岐したRおよびR1置換基は、分岐としてさ要するアルコキシル基のような 各種の基を含むことができ、R1基がそれらの基本的に疎水性を維持する限り、 少量は直鎖状であることができることが判るであろう。好ましい化合物は、硬化 したジ獣脂ジメチルアンモニウムクロリドの生物分解性ジエステル変異体(以後 、「DTDMAC」と表す)であると考えることができ、これは広汎に用いられ ている布帛柔軟剤である。 本発明で用いられるように、ジエステルを明記するときには、これは含まれて いるモノエステルを含むことができる。好ましくは、DEQAの少なくとも約8 0%はジエステル型であり、0%〜約20%はDEQAモノエステルであること ができ、例えば1個のYR1は−OHまたは−C(O)OHであり、式1につい て、mは2である。相当するジアミドおよび/または混合エステル−アミドも、 1個の長鎖の疎水性基を有する活性分を含むこともでき、例えば1個のYR1基 は−N(R)Hまたは−C(O)OHである。以下において、モノエステル活性 分に対する如何なる開示、例えば濃度は、モノアミド活性分にも適用可能である 。柔軟化について、洗剤のキャリー・オーバーがない/少ない洗濯条件下では、 モノエステルの割合はできるだけ低くすべきであり、好ましくは約5%だけ とすべきである。しかしながら、アニオン性洗剤用界面活性剤または洗剤ビルダ ーのキャリー・オーバーが高い条件下では、幾らかのモノエステルが好ましいこ とがある。ジエステル対モノエステルの総比は、約100:1〜約2:1であり 、好ましくは約50:1〜約5:1であり、更に好ましくは約13:1〜約8: 1である。洗剤キャリー・オーバーが高い条件下では、ジ/モノエステル比は、 好ましくは約11:1である。含まれるモノエステルの濃度は、DEQAの製造 時に制御することができる。 以後に例示され、本発明の実施において生物分解性の四級化エステル−アミン 柔軟化材料として用いられる前記化合物は、標準的反応化学を用いて製造するこ とができる。DTDMACのジ−エステル変異体の1つの合成では、式RN(C H2CH2OH)2のアミンを、式R1C(O)Clの酸クロリドで両方のヒドロキ シル基をエステル化した後、ハロゲン化アルキルRXで四級化して、所望な反応 生成物(式中、RおよびR1は前記で定義した通りである)を生成する。しかし ながら、化学技術に熟練した者であれば、この反応順序では、製造される化合物 が広汎に選択されることを理解されるであろう。 本発明の布帛柔軟化活性分および濃縮した透明な液状布帛柔軟剤組成物の処方 に好適なもう一つのDEQA柔軟剤活性分は、前記式(1)(式中、1つのR基は C1 〜4ヒドロキシアルキル基である)を有し、好ましくは1つのR基がヒドロキ シエチル基であるものを有する。 (2) 第二の型のDEQAは、一般式 (前記式中、それぞれのY、R、R1およびX(-)は、前記と同じ意味を有する) を有する。このような化合物としては、式 [CH3]3N(+)[CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1]Cl(-) (前記式中、それぞれのRはメチルまたはエチル基であり、好ましくはそれぞれ のR1はC15〜C19の範囲にある。置換の程度はアルキル鎖に含まれることがで きる。分子中のアニオンX(-)は、前記のDEQA(1)に置けるものと同じである 。本発明で用いられるように、ジエステルを明記するときには、これは含まれて いるモノエステルを含むことができる。含まれることができるモノエステルの量 は、DEQA(1)における量と同じである。式(2)の好ましいDEQAの一例は、 式1,2−ジ(アシルオキシ)−3−トリメチルアンモニオプロパンクロリド( 式中、アシル基はDEQA5のアシル基と同じである)を有する「プロピル」エ ステル第四アンモニウム布帛柔軟剤活性分である。 これらの型の化合物およびその一般的製造法は、1979年1月30日にNaik et al.に発行された米国特許第4,137,180号明細書に開示されており 、前記特許明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。 好適な柔軟剤活性分(1)および(2)において、それぞれR1はアルキル、分岐ア ルキル、モノ不飽和の不飽和アルキル、またはポリ不飽和アルキル基であること ができる。この活性分は、特に個々の分子内に分岐アルキルおよび不飽和アルキ ルR1基を前記の比率で含むことができる。 本発明のDEQAは、低濃度の脂肪酸を含むことができ、これはDEQAを形 成するのに用いられる未反応出発材料からのものであり、および/または完成組 成物における柔軟剤活性分の任意の部分分解(加水分解)の副生成物としてのも のであることができる。遊離脂肪酸の濃度は低く、好ましくは柔軟剤活性分の約 10重量%以下、更に好ましくは約5重量%以下であるのが好ましい。 II. 主溶媒系 本発明の組成物は、主溶媒を組成物の約40重量%未満、好ましくは約10重 量%〜約35重量%、更に好ましくは約12重量%〜約25重量%、更に一層好 ましくは約14重量%〜約20重量%含んでいる。この主溶媒は、組成物におけ る溶媒臭の衝撃をできるだけ少なくし、最終組成物の粘度を低くする目的で選択 される。例えば、イソプロピルアルコールは対して効果的ではなく、強い臭気が ある。n−プロピルアルコールは一層効果的であるが、これもはっきりした臭気 がある。数種類のブチルアルコールも臭気があるが、特に臭気をできるだけ少な くするため主溶媒系の一部として用いるときには、有効な透明性/安定性のため に用いることができる。アルコールは、最適低温安定性を有するという理由でも 選択され、すなわちそれらは約40°F(約4.4℃)まで液状で許容可能な低 粘度であり、半透明、好ましくは透明であり、約20°F(約6.7℃)までの 低温で保存の後に回復することができる組成物を形成することができるのである 。 必要な安定性を有する本発明の液状の濃縮した、好ましくは透明な布帛柔軟剤 組成物を形成するための任意の主溶媒の好適性は、意外なほど選択的である。好 適な溶媒は、そのオクタノール/水分配計数(P)に基づいて選択することがで きる。主溶媒のオクタノール/水分配計数は、オクタノール中および水中におけ るその平衡濃度の比である。本発明の主溶媒成分の分配計数は、底10に対する その対数logPの形態で示すのが好都合である。 多くの成分のlogPが報告されており、例えばDaylight Chemical Informat ion Systems,Inc.(Daylight CIS),アービン,カリフォルニアから発売されて いるPomona92データーベースは、多数を元の文献を引用しながら記載している。 しかしながら、logP値は、やはりDaylight CISから発売されている「CLOGP 」プログラムによって計算するのが最も好都合である。このプログラムは実験的 logP値も挙げており、これはPomona92データーベースに利用できる。「計算 したlogP」(ClogP)はHanschとLeo の断片法によって決定される(A. Leo,医化学総論(Comprehensive Medicinal Chemistry),第4巻,C.Hansch,P .G.Sammens,J.B.Taylor and C.A.Ramsden 監修,295頁,Pergamon Press ,1990年を参照されたい。この文献の内容は、その開示の一部として本明細 書に引用される)。この断片法はそれぞれの成分の化学構造に基づいており、現 篠数および型、原子の連結性および化学結合を考慮したものである。最も信頼性 が高くかつ広く用いられているClogP値はこの物理化学的特性を評価する物 であり、本発明で用いられる主溶媒成分の選択における実験的logP値の代わ りに好ましく用いられる。ClogPを計算するのに用いることができる他の方 法としては、例えばJ.Chem.Inf.Comput.Sci.,27,21(1987)に開示されて いるようなCrippen の断片化法(Crippen´s fragmentation method);J.Chem. Inf.Comput.Sci.,29,163(1989)に開示されているようなViswanadhan の断片 化法(Viswanadhan´s fragmentation method);Eur.J.Med.Chem.-Chim.Theor .,19,71(1984)に開示されているようなBroto 法(Broto´s method)が挙げられ る。 本発明の主溶媒は、ClogPが約0.15〜約0.64、好ましくは約 0.25〜約0.62、更に好ましくは約0.40〜約0.60のものから選択 され、この主溶媒は好ましくは非対称であり、好ましくは室温または室温付近で 液状とすることができる融点または固化点を有する。低分子量で生物分解性であ る溶媒も、目的によっては望ましい。非対称性が高い溶媒は極めて望ましいと思 われるが、1,7−ヘプタンジオールまたは1,4−ビス(ヒドロキシメチル) シクロヘキサンのような対称中心を有する対称性の高い溶媒は、そのClogP 値が好ましい範囲になっても、単独で用いるときには本質的に透明な組成物を提 供することはできないと思われる。最も好適な主溶媒は、約27%のジ(オレイ オイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド、約16〜20%の主溶媒 、および約4〜6%のエタノールを含む組成物が約40°F(約4.4 ℃)で保存中に透明のままであり、約0°F(約−18℃)での凍結から元通り になるかどうかを決定することによって選択することができる。 最も好ましい主溶媒は、布帛を処理するのに用いられる凍結乾燥した稀薄な処 理組成物の外観によって同定することができる。これらの稀薄組成物は、従来の 布帛柔軟剤組成物よりユニラメラーの外観を示す布帛柔軟剤の分散を有すると思 われる。外観がユニラメラーに近くなればなるほど、組成物の性能は向上すると 思われる。これらの組成物は、同じ布帛柔軟剤活性分を用いて従来の方法で製造 した同様な組成物と比較して意外なほど良好に布帛を柔軟にする。この組成物は 、特に香料を室温または室温付近で組成物に添加するときには、従来の布帛柔軟 化組成物と比較して、本質的に改良された香料付着も提供する。使用できる主溶 媒を下記に、例えば所定の数の炭素原子を有する脂肪族および/または脂環式ジ オール;モノオール;グリセリンの誘導体;ジオールのアルコキシレート;およ び前記のものの総ての混合物のような各種の一覧表にして示す。好ましい主溶媒 は斜体で表しており、最も好ましい主溶媒は太字で表している。参照番号は、ケ ミカル・アブストラクト・サービス登録番号(CAS No.)を有する化合物 についてのその番号である。新規化合物は、化合物を製造するのに用いることが できる以下に説明する同定法を有する。幾つかの使用できない主溶媒も、比較の ために下記に記載している。しかしながら、使用できない主溶媒は、使用できる 主溶媒との混合物で用いることができる。使用できる主溶媒は、本明細書に記載 の安定性/透明性の要件に合致する濃縮した布帛柔軟剤組成物を製造するのに用 いることができる。 同一の化学式を有する多くのジオール主溶媒は、多くの立体異性体および/ま たは光学異性体として存在することができる。それぞれの異性体は、通常は異な るCAS No.が割り当てられている。例えば、4−メチル−2,3−ヘキサ ンジオールの様々な異性体は、少なくとも下記のCAS Nos:146452 −51−9;146452−50−8;146452−49−5;146452 −48−4;123807−34−1;123807−33−0;123807 −32−9および123807−31−8に割り当てられている。 下記の一覧表では、簡単のため、それぞれ化学式は1個だけのCAS No. で示している。この開示は単なる例示のためであり、本発明の実施を行うのに十 分である。この開示は制限的なものではない。従って、他のCAS Nosを有 する他の異性体、およびその混合物も包含されるものと理解される。同様にして 、CAS No.が幾つかの特定の同位体、例えばジューテリウム、トリチウム 、炭素−13などを含む分子を表すときには、天然に存在する同位体を含む材料 も包含され、またはその逆であると理解される。 第I表 モノオール CAS No . n−プロパノール 71-23-8 CAS No . 2−ブタノール 15892-23-6 2−メチル−2−プロパノール 75-65-0使用できない異性体 2−メチル−1−プロパノール 78-83-1 第II表 C6ジオール使用できる異性体 CAS No . 2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル− 76-09-5 1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル− 66553-15-9 1,2−ブタンジオール,3,3−ジメチル− 59562-82-2 2,3−ペンタンジオール,2−メチル− 7795-80-4 2,3−ペンタンジオール,3−メチル− 63521-37-9 2,3−ペンタンジオール,4−メチル− 7795-79-1 2,3−ヘキサンジオール 617-30-1 3,4−ヘキサンジオール 922-17-8 1,2−ブタンジオール,2−エチル− 66553-16-0 1,2−ペンタンジオール,2−メチル− 20667-05-4 1,2−ペンタンジオール,3−メチル− 159623-53-7 1,2−ペンタンジオール,4−メチル− 72110-08-8 1,2−ヘキサンジオール 6920-22-5使用できない異性体 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−メチル− 1,3−プロパンジオール,2−イソプロピル− 1,3−プロパンジオール,2−プロピル− 1,3−ブタンジオール,2,2−ジメチル− 1,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル− 1,3−ブタンジオール,2−エチル− 1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル− 1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル− 1,4−ブタンジオール,2−エチル− 1,3−ペンタンジオール,2−メチル− 1,3−ペンタンジオール,3−メチル− 1,3−ペンタンジオール,4−メチル− 1,4−ペンタンジオール,2−メチル− 1,4−ペンタンジオール,3−メチル− 1,4−ペンタンジオール,4−メチル− 1,5−ペンタンジオール,2−メチル− 1,5−ペンタンジオール,3−メチル− 2,4−ペンタンジオール,2−メチル− 2,4−ペンタンジオール,3−メチル− 1,3−ヘキサンジオール 1,4−ヘキサンジオール 1,5−ヘキサンジオール 1,6−ヘキサンジオール 2,4−ヘキサンジオール 2,5-ヘキサンジオール 第III表 C7ジオール使用できる異性体 CAS No . 1,3−プロパンジオール,2−ブチル− 2612-26-2 1,3−プロパンジオール,2,2−ジエチル− 115-76-4 1,3−プロパンジオール,2−(1−メチルプロピル)− 33673-01-7 1,3−プロパンジオール,2−(2−メチルプロピル)− 26462-20-8 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−プロピル− 78-26-2 1,2−ブタンジオール,2,3,3−トリメチル− 方法B 1,4−ブタンジオール,2−エチル−2−メチル− 76651-98-4 1,4−ブタンジオール,2−エチル−3−メチル− 66225-34-1 1,4−ブタンジオール,2−プロピル− 62946-68-3 1,4−ブタンジオール,2−イソプロピル− 39497-66-0 1,5−ペンタンジオール,2,−ジメチル− 3121-82-2 1,5−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 81554-20-3 1,5−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 2121-69-9 1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル− 53120-74-4 2,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 6931-70-0 2,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 66225-53-4 2,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル− 37164-04-8 2,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル− 89851-45-6 3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 方法B 1,5−ペンタンジオール,2−エチル− 14189-13-0 1,6−ヘキサンジオール,2−メチル− 25258-92-8 1,6−ヘキサンジオール,3−メチル− 4089-71-8 2,3−ヘキサンジオール,2−メチル− 59215-55-3 2,3−ヘキサンジオール,3−メチル− 139093-40-6 2,3−ヘキサンジオール,4−メチル− *** 2,3−ヘキサンジオール,5−メチル− 方法B 3,4−ヘキサンジオール,2−メチル− 方法B 3,4−ヘキサンジオール,3−メチル− 18938-47-1 1,3−ヘプタンジオール 23433-04-7 1,4−ヘプタンジオール 40646-07-9 1,5−ヘプタンジオール 60096-09-5 1,6−ヘプタンジオール 13175-27-4好ましい異性体 1,3−プロパンジオール,2−ブチル− 2612-26-2 1,4−ブタンジオール,2−プロピル− 62946-68-3 1,5−ペンタンジオール,2−エチル− 14189-13-0 2,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 6931-70-0 2,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 66225-53-4 2,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル− 37164-04-8 2,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル− 89851-45-6 3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 方法B 1,6−ヘキサンジオール,2−メチル− 25258-92-8 1,6−ヘキサンジオール,3−メチル− 4089-71-8 1,3−ヘプタンジオール 23433-04-7 1,4−ヘプタンジオール 40646-07-9 1,5−ヘプタンジオール 60096-09-5 1,6−ヘプタンジオール 13175-27-4更に好ましい異性体 2,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 6931-70-0 2,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 66225-53-4 2,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル− 37164-04-8 2,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル− 89851-45-6 3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 方法B使用できない異性体 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−イソプロピル− 1,2−ブタンジオール,2−エチル−3−メチル− 1,3−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル− 1,3−ブタンジオール,2−エチル−2−メチル− 1,3−ブタンジオール,2−エチル−3−メチル− 1,3−ブタンジオール,2−イソプロピル− 1,3−ブタンジオール,2−プロピル− 1,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル− 1,4−ブタンジオール,3−エチル−1−メチル− 1,2−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 1,2−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 1,2−ペンタンジオール,3,3−ジメチル− 1,2−ペンタンジオール,3,4−ジメチル− 1,2−ペンタンジオール,4,4−ジメチル− 1,2−ペンタンジオール,2−エチル− 1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル− 1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 1,3−ペンタンジオール,2−エチル− 1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル− 1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル− 1,4−ペンタンジオール,2,2−ジメチル− 1,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 1,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル− 1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル− 2,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− 2,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル− 2,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,2−メチル− 1,2−ヘキサンジオール,3−メチル− 1,2−ヘキサンジオール,4−メチル− 1,2−ヘキサンジオール,5−メチル− 1,3−ヘキサンジオール,2−メチル− 1,3−ヘキサンジオール,3−メチル− 1,3−ヘキサンジオール,4−メチル− 1,3−ヘキサンジオール,5−メチル− 1,4−ヘキサンジオール,2−メチル− 1,4−ヘキサンジオール,3−メチル− 1,4−ヘキサンジオール,4−メチル− 1,4−ヘキサンジオール,5−メチル− 1,5−ヘキサンジオール,2−メチル− 1,5−ヘキサンジオール,3−メチル− 1,5−ヘキサンジオール,4−メチル− 1,5−ヘキサンジオール,5−メチル− 2,4−ヘキサンジオール,2−メチル− 2,4−ヘキサンジオール,3−メチル− 2,4−ヘキサンジオール,4−メチル− 2,4−ヘキサンジオール,5−メチル− 2,5−ヘキサンジオール,2−メチル− 2,5−ヘキサンジオール,3−メチル− 1,2−ヘプタンジオール 2,3−ヘプタンジオール 2,4−ヘプタンジオール 2,5−ヘプタンジオール 2,6−ヘプタンジオール 3,4−ヘプタンジオール 1,7−ヘプタンジオール 3,5−ヘプタンジオール *** 146452-51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452-48-4; 1238-7-34-1; 1 23807-33-0; 123807-33-0; 123807-32-9; 123807-31-8;およびそれらの混合物。 第IV表 オクタンジオール異性体 プロパンジオール誘導体 化学名 CAS No . 使用できる異性体 1,3−プロパンジオール,2−(2−メチルブチル)− 87194-40-9 1,3−プロパンジオール,2−(1,1−ジメチルプロピル)−方法D 1,3−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプロピル)−方法D 1,3−プロパンジオール,2−(1−エチルプロピル)− 25462-28-6 1,3−プロパンジオール,2−(1−メチルブチル)− 22131-29-9 1,3−プロパンジオール,2−(2,2−ジメチルプロピル)−方法D 1,3−プロパンジオール,2−(3−メチルブチル)− 25462-27-5 1,3−プロパンジオール,2−ブチル−2−メチル− 3121-83-3 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−イソプロピル− 24765-55-7 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−プロピル− 25450-88-8 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−(1−メチルプロピル) 813-60-5 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−(2−メチルプロピル) 25462-42-4 1,3−プロパンジオール,2−第三ブチル−2−メチル− 25462-45-7更に好ましい異性体 1,3−プロパンジオール,2−(1,1−ジメチルプロピル)−方法D 1,3−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプロピル)−方法D 1,3−プロパンジオール,2−(1−エチルプロピル)− 25462-28-6 1,3−プロパンジオール,2−(2,2−ジメチルプロピル)−方法D 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−イソプロピル− 24765-55-7 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−(1−メチルプロピル) 813-60-5 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−(2−メチルプロピル) 25462-42-4 1,3−プロパンジオール,2−第三ブチル−2−メチル− 25462-45-7使用できない異性体 1,3−プロパンジオール,2−ペンチル− ブタンジオール誘導体使用できる異性体 1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル− 99799-77-6 1,3−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−ブチル− 83988-22-1 1,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 方法D 1,3−ブタンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 67271-58-3 1,3−ブタンジオール,2−(2−メチルプロピル)− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−イソプロピル− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−プロピル− 99799-79-8 1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−イソプロピル− 方法C 1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−プロピル− 方法D 1,4−ブタンジオール,2,2−ジエチル− 方法H 1,4−ブタンジオール,2−メチル−2−プロピル− 方法H 1,4−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)− 方法H 1,4−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 36976-70-2 1,4−ブタンジオール,2−(2−メチルプロピル)− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−メチル−3−プロピル− 90951-76-1 1,4−ブタンジオール,3−メチル−2−イソプロピル− 99799-24-3好ましい異性体 1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル− 99799-77-6 1,3−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−ブチル− 83988-22-1 1,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 方法D 1,3−ブタンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 67271-58-3 1,3−ブタンジオール,2−(2−メチルプロピル)− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−イソプロピル− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−プロピル− 99799-79-8 1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−プロピル− 方法D 1,4−ブタンジオール,2,2−ジエチル− 方法H 1,4−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 36976-70-2 1,4−ブタンジオール,3−メチル−2−イソプロピル− 99799-24-3更に好ましい異性体 1,3−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−(2−メチルプロピル)− 方法C 1,3−ブタンジオール,2−ブチル− 83988-22-1 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−プロピル− 99799-79-8 1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−プロピル− 方法D 1,4−ブタンジオール,2,2−ジエチル− 方法H 1,4−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル− 方法F 1,4−ブタンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 36976-70-2使用できない異性体 1,4−ブタンジオール,2−ブチル− 1,2−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル− 1,4−ブタンジオール,2−メチル−2−イソプロピル− 1,2−ブタンジオール,3−メチル−2−イソプロピル− 1,4−ブタンジオール,2,2,3,3−テトラメチル− トリメチルペンタンジオール異性体使用できる異性体 1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 35512-54-0 1,3−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 144-19-4 1,3−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 116614-13-2 1,3−ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル− 109387-36-2 1,3−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル− 81756-50-5 1,4−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 80864-10-4 1,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2,3.4−トリメチル− 92340-74-4 1,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル− 16466-35-6 1,5−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 方法F 1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 3465-14-3 1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 方法A 1,5−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 85373-83-7 2,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 24892-51-1 2,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 24892-52-2好ましい異性体 1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 35512-54-0 1,3−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 144-19-4 1,3−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 116614-13-2 1,3−ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル− 109387-36-2 1,3−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル− 81756-50-5 1,4−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 80864-10-4 1,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 方法F 1,4−ペンタンジオール,2,3.4−トリメチル− 92340-74-4 1,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル− 16466-35-6 1,5−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 方法A 1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 3465-14-3 1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 方法A 2,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 24892-52-2更に好ましい異性体 1,3−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 116614-13-2 1,4−ペンタンジオール,2,3.4−トリメチル− 92340-74-4 1,5−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル− 方法A 1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル− 3465-14-3 1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 方法A使用できない異性体 1,2−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル− 1,2−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 1,2−ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル− 1,2−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル− 1,2−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル− 2,3−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− 2,3−ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル− 2,3−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル− エチルメチルペンタンジオール異性体使用できる異性体 1,3−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル− 方法C 1,3−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル− 方法D 1,3−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル− 148904-97-6 1,3−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 55661-05-7 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル− 方法F 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル− 方法G 1,4−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 方法F 1,4−ペンタンジオール,3−エチル−3−メチル− 方法F 1,5−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル− 方法F 1,5−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル− 54886-83-8 1,5−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル− 方法F 1,5−ペンタンジオール,3−エチル−3−メチル− 57740-12-2 2,4−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 方法G更に好ましい異性体 1,3−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル− 方法C 1,3−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル− 方法D 1,3−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル− 148904-97-6 1,3−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 55661-05-7 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル− 方法F 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル− 方法G 1,5−ペンタンジオール,3−エチル−3−メチル− 57740-12-2 2,4−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 方法G使用できない異性体 1,2−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル− 1,2−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル− 1,2−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 1,2−ペンタンジオール,3−エチル−3−メチル− 1,2−ペンタンジオール,3−エチル−4−メチル− 1,3−ペンタンジオール,3−エチル−4−メチル− 1,4−ペンタンジオール,3−エチル−4−メチル− 1,5−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 2,3−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル− 2,3−ペンタンジオール,3−エチル−4−メチル− 2,4−ペンタンジオール,3−エチル−3−メチル− プロピルペンタンジオール異性体使用できる異性体 1,3−ペンタンジオール,2−イソプロピル− 方法D 1,3−ペンタンジオール,2−プロピル− 方法C 1,4−ペンタンジオール,2−イソプロピル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2−プロピル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,3−イソプロピル− 方法H 1,5−ペンタンジオール,2−イソプロピル− 90951-89-6 2,4−ペンタンジオール,3−プロピル− 方法C更に好ましい異性体 1,3−ペンタンジオール,2−イソプロピル− 方法D 1,3−ペンタンジオール,2−プロピル− 方法C 1,4−ペンタンジオール,2−イソプロピル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,2−プロピル− 方法H 1,4−ペンタンジオール,3−イソプロピル− 方法H 2,4−ペンタンジオール,3−プロピル− 方法C使用できない異性体 1,2−ペンタンジオール,2−プロピル− 1,2−ペンタンジオール,2−イソプロピル− 1,4−ペンタンジオール,3−プロピル− 1,5−ペンタンジオール,2−プロピル− 2,4−ペンタンジオール,3−イソプロピル− ジメチルヘキサンジオール異性体使用できる異性体 1,3−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 22006-96-8 1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 方法D 1,3−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 78122-99-3 1,3−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 方法C 1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 方法D 1,3−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 方法D 1,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル− 方法C 1,3−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 方法C 1,4−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 方法F 1,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 方法F 1,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 方法G 1,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 22417-60-3 1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 方法F 1,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 方法E 1,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 方法H 1,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 方法E 1,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル− 38624-38-3 1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 方法A 1,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 62718-05-2 1,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 73455-82-0 1,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 58510-28-4 1,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 41736-99-6 1,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 方法A 1,5−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 方法G 1,5−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 方法F 1,6−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 13622-91-8 1,6−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 方法F 1,6−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 方法F 1,6−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 49623-11-2 1,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 方法F 1,6−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 65363-45-3 2,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 26344-17-2 2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 29649-22-7 2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 3899-89-6 2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 42412-51-1 2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 90951-83-0 2,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 159300-34-2 2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 方法D 2,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル− 108505-10-8 2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 方法G 2,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 方法G 2,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 110-03-2 2,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 方法H 2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 99799-30-1 2,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 方法A更に好ましい異性体 1,3−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 22006-96-8 1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 方法D 1,3−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 78122-99-3 1,3−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 方法C 1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 方法D 1,3−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 方法D 1,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル− 方法C 1,3−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 方法C 1,4−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 方法F 1,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 方法F 1,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 方法G 1,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 22417-60-3 1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 方法F 1,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 方法E 1,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 方法H 1,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 方法E 1,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル− 38624-38-3 1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 方法A 1,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 62718-05-2 1,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 73455-82-0 1,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 58510-28-4 1,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 41736-99-6 1,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 方法A 1,5−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 方法G 2,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 方法A使用できない異性体 1,2−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 1,2−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− 2,3−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル− 3,4−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル− 3,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル− 3,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル− 3,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− 3,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− エチルヘキサンジオール異性体更に好ましい異性体 1,3−ヘキサンジオール,2−エチル− 94-96-2 1,3−ヘキサンジオール,4−エチル− 方法C 1,4−ヘキサンジオール,2−エチル− 1489-4-97-6 1,4−ヘキサンジオール,4−エチル− 1113-00-4 1,5−ヘキサンジオール,2−エチル− 58374-34-8 2,4−ヘキサンジオール,3−エチル− 方法C 2,4−ヘキサンジオール,4−エチル− 33683-47-5 2,5−ヘキサンジオール,3−エチル− 方法F使用できない異性体 1,5−ヘキサンジオール,4−エチル− 1,6−ヘキサンジオール,2−エチル− 1,4−ヘキサンジオール,3−エチル− 1,5−ヘキサンジオール,3−エチル− 1,6−ヘキサンジオール,3−エチル− 1,2−ヘキサンジオール,2−エチル− 1,2−ヘキサンジオール,3−エチル− 1,2−ヘキサンジオール,4−エチル− 2,3−ヘキサンジオール,3−エチル− 2,3−ヘキサンジオール,4−エチル− 3,4−ヘキサンジオール,3−エチル− 1,3−ヘキサンジオール,3−エチル− メチルヘプタンジオール異性体使用できる異性体 1,3−ヘプタンジオール,2−メチル− 109417-38-1 1,3−ヘプタンジオール,3−メチル− 165326-88-5 1,3−ヘプタンジオール,4−メチル− 方法C 1,3−ヘプタンジオール,5−メチル− 方法D 1,3−ヘプタンジオール,6−メチル− 方法C 1,4−ヘプタンジオール,2−メチル− 15966-03-7 1,4−ヘプタンジオール,3−メチル− 7748-38-1 1,4−ヘプタンジオール,4−メチル− 72473-94-0 1,4−ヘプタンジオール,5−メチル− 63003-04-3 1,4−ヘプタンジオール,6−メチル− 99799-25-4 1,5−ヘプタンジオール,2−メチル− 141605-00-7 1,5−ヘプタンジオール,3−メチル− 方法A 1,5−ヘプタンジオール,4−メチル− 方法A 1,5−ヘプタンジオール,5−メチル− 99799-26-5 1,5−ヘプタンジオール,6−メチル− 57740-00-8 1,6−ヘプタンジオール,2−メチル− 132148-22-2 1,6−ヘプタンジオール,3−メチル− 方法G 1,6−ヘプタンジオール,4−メチル− 156307-84-5 1,6−ヘプタンジオール,5−メチル− 方法A 1,6−ヘプタンジオール,6−メチル− 5392-57-4 2,4−ヘプタンジオール,2−メチル− 38836-26-9 2,4−ヘプタンジオール,3−メチル− 6964-04-1 2,4−ヘプタンジオール,4−メチル− 165326-87-4 2,4−ヘプタンジオール,5−メチル− 方法C 2,4−ヘプタンジオール,6−メチル− 79356-95-9 2,5−ヘプタンジオール,2−メチル− 141605-02-9 2,5−ヘプタンジオール,3−メチル− 方法G 2,5−ヘプタンジオール,4−メチル− 156407-38-4 2,5−ヘプタンジオール,5−メチル− 148843-72-5 2,5−ヘプタンジオール,6−メチル− 51916-46-2 2,6−ヘプタンジオール,2−メチル− 73304-48-0 2,6−ヘプタンジオール,3−メチル− 29915-96-6 2,6−ヘプタンジオール,4−メチル− 106257-69-6 3,4−ヘプタンジオール,3−メチル− 18938-50-6 3,5−ヘプタンジオール,2−メチル− 方法C 3,5−ヘプタンジオール,3−メチル− 99799-27-6 3,5−ヘプタンジオール,4−メチル− 156407-37-3更に好ましい異性体 1,3−ヘプタンジオール,2−メチル− 109417-38-1 1,3−ヘプタンジオール,3−メチル− 165326-88-5 1,3−ヘプタンジオール,4−メチル− 方法C 1,3−ヘプタンジオール,5−メチル− 方法D 1,3−ヘプタンジオール,6−メチル− 方法C 1,4−ヘプタンジオール,2−メチル− 15966-03-7 1,4−ヘプタンジオール,3−メチル− 7748-38-1 1,4−ヘプタンジオール,4−メチル− 72473-94-0 1,4−ヘプタンジオール,5−メチル− 63003-04-3 1,4−ヘプタンジオール,6−メチル− 99799-25-4 1,5−ヘプタンジオール,2−メチル− 141605-00-7 1,5−ヘプタンジオール,3−メチル− 方法A 1,5−ヘプタンジオール,4−メチル− 方法A 1,5−ヘプタンジオール,5−メチル− 99799-26-5 1,5−ヘプタンジオール,6−メチル− 57740-00-8 1,6−ヘプタンジオール,2−メチル− 132148-22-2 1,6−ヘプタンジオール,3−メチル− 方法G 1,6−ヘプタンジオール,4−メチル− 156307-84-5 1,6−ヘプタンジオール,5−メチル− 方法A 1,6−ヘプタンジオール,6−メチル− 5392-57-4 2,4−ヘプタンジオール,2−メチル− 38836-26-9 2,4−ヘプタンジオール,3−メチル− 6964-04-1 2,4−ヘプタンジオール,4−メチル− 165326-87-4 2,4−ヘプタンジオール,5−メチル− 方法C 2,4−ヘプタンジオール,6−メチル− 79356-95-9 2,5−ヘプタンジオール,2−メチル− 141605-02-9 2,5−ヘプタンジオール,3−メチル− 方法G 2,5−ヘプタンジオール,4−メチル− 156407-38-4 2,5−ヘプタンジオール,5−メチル− 148843-72-5 2,5−ヘプタンジオール,6−メチル− 51916-46-2 2,6−ヘプタンジオール,2−メチル− 73304-48-0 2,6−ヘプタンジオール,3−メチル− 29915-96-6 2,6−ヘプタンジオール,4−メチル− 106257-69-6 3,4−ヘプタンジオール,3−メチル− 18938-50-6 3,5−ヘプタンジオール,2−メチル− 方法C 3,5−ヘプタンジオール,4−メチル− 156407-37-3 使用できない異性体 1,7−ヘプタンジオール,2−メチル− 1,7−ヘプタンジオール,3−メチル− 1,7−ヘプタンジオール,4−メチル− 2,3−ヘプタンジオール,2−メチル− 2,3−ヘプタンジオール,3−メチル− 2,3−ヘプタンジオール,4−メチル− 2,3−ヘプタンジオール,5−メチル− 2,3−ヘプタンジオール,6−メチル− 3,4−ヘプタンジオール,2−メチル− 3,4−ヘプタンジオール,4−メチル− 3,4−ヘプタンジオール,5−メチル− 3,4−ヘプタンジオール,6−メチル− 1,2−ヘプタンジオール,2−メチル− 1,2−ヘプタンジオール,3−メチル− 1,2−ヘプタンジオール,4−メチル− 1,2−ヘプタンジオール,5−メチル− 1,2−ヘプタンジオール,6−メチル− オクタンジオール異性体更に好ましい異性体 2,4−オクタンジオール 90162-24-6 2,5−オクタンジオール 4527-78-0 2,6−オクタンジオール 方法A 2,7−オクタンジオール 19686-96-5 3,5−オクタンジオール 24892-55-5 3,6−オクタンジオール 24434-09-1使用できない異性体 1,2−オクタンジオール 1117-86-8 1,3−オクタンジオール 23433-05-8 1,4−オクタンジオール 51916-47-3 1,5−オクタンジオール 2736-67-6 1,6−オクタンジオール 4060-76-6 1,7−オクタンジオール 13175-32-1 1,8−オクタンジオール 629-41-4 2,3−オクタンジオール 例えば、98464-24-5 3,4−オクタンジオール 例えば、99799-31-2 3,5−オクタンジオール 例えば、129025-63-4 第V表 ノナンジオール異性体 化学名 CAS No . 好ましい異性体 2,4−ペンタンジオール,2,3,3,4−テトラメチル− 19424-43-2使用できる異性体 2,4−ペンタンジオール,3−第三ブチル− 142205-14-9 2,4−ヘキサンジオール,2,5,5−トリメチル− 97460-08-7 2,4−ヘキサンジオール,3,3,4−トリメチル− 方法D 2,4−ヘキサンジオール,3,3,5−トリメチル− 27122-58-3 2,4−ヘキサンジオール,3,5,5−トリメチル− 方法D 2,4−ヘキサンジオール,4,5,5−トリメチル− 方法D 2,5−ヘキサンジオール,3,3,4−トリメチル− 方法H 2,5−ヘキサンジオール,3,3,5−トリメチル− 方法G使用できない異性体 下記のものを含む500を上回る使用できない異性体がある。 2,4−ヘキサンジオール,2,4,5−トリメチル− 36587-81-2 2,4−ヘキサンジオール,2,3,5−トリメチル−,エリトロ− 26344-20-7 2,4−ヘキサンジオール,2,3,5−トリメチル−,トレオ− 26343-49-7 1,3−プロパンジオール,2−ブチル−2−エチル− 115-84-4 2,4−ヘキサンジオール,2,3,5−トリメチル−,トレオ− 26343-49-7 第VI表 アルキルグリセリルエーテル、ジ(ヒドロキシアルキル)エーテル、およびアリ ールグリセリルエーテル好ましいモノグリセリルエーテルおよび誘導体 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,トリエトキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,テトラエトキシル化更に好ましいモノグリセリルエーテルおよび誘導体 CAS No . 1,2−プロパンジオール,3−(n−ペンチルオキシ)− 22636-32-4 1,2−プロパンジオール,3−(2−ペンチルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(3−ペンチルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(2−メチル−1−ブチルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(イソ−アミルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(3−メチル−2−ブチルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(シクロヘキシルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(1−シクロヘキサ−1−エニルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(n−ペンチルオキシ)− 22636-32-4 1,3−プロパンジオール,3−(2−ペンチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(3−ペンチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(2−メチル−1−ブチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(イソ−アミルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(3−メチル−2−ブチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(シクロヘキシルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,3−(1−シクロヘキサ−1−エニルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,ペンタエトキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,ヘキサエトキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,ヘプタエトキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,オクタエトキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,ノナエトキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,モノプロポキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,ジブチレンオキシル化 1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,トリブチレンオキシル化更に好ましいジ(ヒドロキシアルキル)エーテル ビス(2−ヒドロキシブチル)エーテル ビス(2−ヒドロキシシクロペンチル )エーテル使用できないモノグリセロールエーテル 1,2−プロパンジオール、3−エトキシ− 1,2−プロパンジオール,3−プロピルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−イソプロピルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−ブチルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−イソブチルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−第三ブチルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−オクチルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−(2−エチルヘキシルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(シクロペンチルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(1−シクロヘキサ−2−エニルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(1−シクロヘキサ−2−エニルオキシ)− 芳香族グリセリルエーテル 使用できる芳香族グリセリルエーテル 1,2−プロパンジオール,3−フェニルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−ベンジルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−(2−フェニルエチルオキシ)− 1,2−プロパンジオール,3−(1−フェニル−2−プロパニルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−フェニルオキシ− 1,3−プロパンジオール,2−(m−クレジルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(p−クレジルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−ベンジルオキシ− 1,3−プロパンジオール,2−(2−フェニルエチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(1−フェニルエチルオキシ)− 好ましい芳香族グリセリルエーテル 1,2−プロパンジオール,3−フェニルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−ベンジルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−(2−フェニルエチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(m−クレジルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(p−クレジルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−ベンジルオキシ− 1,3−プロパンジオール,2−(2−フェニルエチルオキシ)− 好ましい芳香族グリセリルエーテル 1,2−プロパンジオール,3−フェニルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−ベンジルオキシ− 1,2−プロパンジオール,3−(2−フェニルエチルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(m−クレジルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−(p−クレジルオキシ)− 1,3−プロパンジオール,2−ベンジルオキシ− 1,3−プロパンジオール,2−(2−フェニルエチルオキシ)− 第VII表 脂環式ジオールおよび誘導体 化学名 CAS No.好ましい環状ジオールおよび誘導体 1−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオール 59895-32-8 3−エチル−4−メチル−1,2−シクロブタンジオール 3−プロピル−1,2−シクロブタンジオール 3−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオール 42113-90-6 1−エチル−1,2−シクロペンタンジオール 67396-17-2 1,2−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール 33046-20-7 1,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール 89794-56-9 2,4,5−トリメチル−1,3−シクロペンタンジオール 3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール 89794-57-0 3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール 70051-69-3 3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール 89794-58-1 3−エチル−1,2−シクロペンタンジオール 4,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール 70197-54-5 4−エチル−1,2−シクロペンタンジオール 1,1−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン 2658-60-8 1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン 76155-27-6 1,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 53023-07-7 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン 13022-98-5 1,3−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 128749-93-9 1,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 164713-16-0 1−ヒドロキシ−シクロヘキサンエタノール 40894-17-5 1−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール 15753-47-6 1−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール 10601-18-0 1−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール 52718-65-7 2,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 114693-83-3 2,3−ジメチル−1,4−シクロヘキサンジオール 70156-82-0 2,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 2,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 2,6−ジメチル−1,4−シクロヘキサンジオール 34958-42-4 2−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール 155433-88-8 2−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール 24682-42-6 2−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール 2−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール 89794-52-5 3−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール 3−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール 86576-87-6 3−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール 3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール 23477-91-0 4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 14203-50-0 4,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 4,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 16066-66-3 4−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール 4−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール 4−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール 33893-85-5 4−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール 23832-27-1 5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 51335-83-2 5−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール 1,2−シクロヘプタンジオール 2−メチル−1,3−シクロヘプタンジオール 2−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール 4−メチル−1,3−シクロヘプタンジオール 5−メチル−1,3−シクロヘプタンジオール 5−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール 6−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール 1,3−シクロオクタンジオール 1,4−シクロオクタンジオール 1,5−シクロオクタンジオール 1,2−シクロヘキサンジオール,ジエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,トリエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,テトラエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ペンタエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ヘキサエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ヘプタエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,オクタエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ノナエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,モノプロポキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,モノブチレノキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ジブチレノキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,トリブチレノキシレート 化学名 CAS No.更に好ましい環状ジオールおよび誘導体 1−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオール 59895-32-8 3−エチル−4−メチル−1,2−シクロブタンジオール 3−プロピル−1,2−シクロブタンジオール 3−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオール 42113-90-6 1−エチル−1,2−シクロペンタジオール 67396-17-2 1,2−ジメチル−1,2−シクロペンタジオール 33046-20-7 1,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオール 89794-56-9 3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタジオール 89794-57-0 3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオール 70051-69-3 3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオール 89794-58-1 3−エチル−1,2−シクロペンタジオール 4,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオール 70197-54-5 4−エチル−1,2−シクロペンタジオール 1,1−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン 2658-60-8 1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン 76155-27-6 1,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 53023-07-7 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン 13022-98-5 1−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール 15753-47-6 1−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール 52718-65-7 3−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール 3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール 23477-91-0 4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 14203-50-0 4,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 4,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール 6066-66-3 4−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール 4−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール 4−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール 33893-85-3 4−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール 23832-27-1 1,2−シクロヘプタンジオール 108268-28-6 1,2−シクロヘキサンジオール,ペンタエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ヘキサエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ヘプタエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,オクタエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ノナエトキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,モノプロポキシレート 1,2−シクロヘキサンジオール,ジブチレノキシレート 不飽和脂環式ジオールとしては、下記の既知の不飽和脂環式ジオールが挙げら れる。使用できる不飽和脂環式ジオール 化学名 CAS No. 1,2−シクロブタンジオール,1−エテニル−2−エチル− 58016-14-1 3−シクロブテン−1,2−ジオール,1,2,3,4−テトラメチル− 90112-64-4 3−シクロブテン−1,2−ジオール,3,4−ジエチル− 142543-60-0 3−シクロブテン−1,2−ジオール,3−(1,1−ジメチルエチル)− 142543-56-4 3−シクロブテン−1,2−ジオール,3−ブチル− 142543-55-3 1,2−シクロペンタンジオール,1,2−ジメチル−4−メチレン− 103150-02-3 1,2−シクロペンタンジオール,1−エチル−3−メチレン− 90314-52-6 1,2−シクロペンタンジオール,4−(1−プロペニル)− 128173-45-5 3−シクロペンテン−1,2−ジオール,1−エチル−3−メチル− 90314-43-5 1,2−シクロペンタンジオール,1−エテニル− 134134-16-0 1,2−シクロペンタンジオール,1−メチル−3−メチレン− 98204-78-5 1,2−シクロペンタンジオール,1−メチル−4−メチレン− 133358-53-9 1,2−シクロペンタンジオール,3−エテニル− 55310-51-5 1,2−シクロペンタンジオール,4−エテニル− 85905-16-4 3−シクロヘキセン−1,2−ジオール,2,6−ジメチル− 81969-75-7 3−シクロヘキセン−1,2−ジオール,6,6−ジメチル− 61875-93-2 4−シクロヘキセン−1,2−ジオール,3,6−ジメチル− 156808-73-0 4−シクロヘキセン−1,2−ジオール,4,5−ジメチル− 154351-54-9 3−シクロオクテン−1,2−ジオール 170211-27-5 4−シクロオクテン−1,2−ジオール 124791-61-3 5−シクロオクテン−1,2−ジオール 117468-07-2使用できない不飽和脂環式ジオール 1,2−シクロペンタンジオール,1−(1−メチルエテニル)− 61447-83-4 1,2−プロパンジオール,1−シクロペンチル− 55383-20-5 1,3−シクロペンチルジオール,2−(1−メチルエチリデン)− 65651-46-9 1,3−プロパンジオール,2−(1−シクロペンテン−1−イル)− 77192-43-9 1,3−プロパンジオール,2−(2−シクロペンテン−1−イル)− 25462-31-1 1,2−エタンジオール,1−(1−シクロヘキセン−1−イル)− 151674-61-2 1,2−エタンジオール,1−(3−シクロヘキセン−1−イル)− 64011-53-6 2−シクロヘキセン−1,4−ジオール,5,5−ジメチル− 147274-55-3 4−シクロヘキセン−1,3−ジオール,3,6−ジメチル− 127716-90-9 1,3−シクロヘプタンジオール,2−メチレン− 132292-67-2 5−シクロヘプテン−1,3−ジオール,1−メチル− 160813-33-2 5−シクロヘプテン−1,3−ジオール,5−メチル− 160813-32-1 2−シクロオクテン−1,4−ジオール 37996-40-0 第VIII表 C3C7ジオールアルコキシル化誘導体 下表に置いて、「EO」はポリエトキシレート、すなわち−(CH2CH2O)n Hを意味し、Me−Enはメチルキャップドポリエトキシレート−(CH2CH2 O)nCH3を意味し、「2(Me−En)」は必要な2個のMe−En基を意味 し、「PO」はポリプロポキシレートー(CH(CH3)CH2O)nHを意味し 、「BO」はポリブチレンオキシ基−(CH(CH2CH3)CH2O)nHを意味 し、「n−BO」はポリ(n−ブチレンオキシ)またはポリ(テトラメチレン) オキシ基−(CH2CH2CH2CH2O)nHを意味する。記載したアルコキシル 化誘導体は、総て使用でき、好ましいものは太字で示してあり、2行目に挙げて いる。アルコキシル化誘導体を製造するための非制限的典型的な合成法を以下に 示す。 (a) 本表および以下の第VIII表において指示された数値は、総て使用可能で あり、一般的制限は1行目に示してあり、好ましい制限は太字で2行目に示して いる。 (b) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH2CH2O)基 の平均数である。 (c) この欄の数字は、それぞれの誘導体での1つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (d) この欄の数字は、それぞれの誘導体での2つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (e) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における (CH(CH3)C H2O)基の平均数である。 (f) この欄の数字は、ポリテトラメチレンオキシル化誘導体における(CH2 CH2CH2CH2O)基の平均数である。 (g) この欄の数字は、ポリブトキシル化誘導体における(CH(CH2CH3 )CH2O)基の平均数である。 (a) 本表および以下の第VIII表において指示された数値は、総て使用可能 であり、一般的制限は1行目に示してあり、好ましい制限は太字で2行目に示し ている。 (b) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH2CH2O)基 の平均数である。 (c) この欄の数字は、それぞれの誘導体での1つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (d) この欄の数字は、それぞれの誘導体での2つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (e) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH(CH3)C H2O)基の平均数である。 (f) この欄の数字は、ポリテトラメチレンオキシル化誘導体における(CH2 CH2CH2CH2O)基の平均数である。 (g) この欄の数字は、ポリブトキシル化誘導体における(CH(CH2CH3 )CH2O)基の平均数である。 (a) 本表および以下の第VIII表において指示された数値は、総て使用可能で あり、一般的制限は1行目に示してあり、好ましい制限は太字で2行目に示して いる。 (b) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH2CH2O)基 の平均数である。 (c) この欄の数字は、それぞれの誘導体での1つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (d) この欄の数字は、それぞれの誘導体での2つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (e) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH(CH3)C H2O)基の平均数である。 (f) この欄の数字は、ポリテトラメチレンオキシル化誘導体における(CH2 CH2CH2CH2O)基の平均数である。 (g) この欄の数字は、ポリブトキシル化誘導体における(CH(CH2CH3 )CH2O)基の平均数である。 (a) 本表および以下の第VIII表において指示された数値は、総て使用可能で あり、一般的制限は1行目に示してあり、好ましい制限は太字で2行目に示して いる。 (b) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH2CH2O)基 の平均数である。 (c) この欄の数字は、それぞれの誘導体での1つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2O)基の平均数である。 (e) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH(CH3)C H2O)基の平均数である。 (f) この欄の数字は、ポリテトラメチレンオキシル化誘導体における(CH2 CH2CH2CH2O)基の平均数である。 (g) この欄の数字は、ポリブトキシル化誘導体における(CH(CH2CH3 )CH2O)基の平均数である。 (a) 本表および以下の第VIII表において指示された数値は、総て使用可能で あり、一般的制限は1行目に示してあり、好ましい制限は太字で2行目に示して いる。 (b) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH2CH2O)基 の平均数である。 (c) この欄の数字は、それぞれの誘導体での1つのメチルキャップしたポリ エトキシレート置換基における(CH2CH2〇)基の平均数である。 (e) この欄の数字は、ポリエトキシル化誘導体における(CH(CH3)C H2O)基の平均数である。 (f) この欄の数字は、ポリテトラメチレンオキシル化誘導体における(C H2CH2CH2CH2O)基の平均数である。 第IX表 芳香族ジオール 好適な芳香族ジオールとしては、下記のものが挙げられる。 化学名 CAS No.使用できる芳香族ジオール 1−フェニル−1,2−エタンジオール 93-56-1 1−フェニル−1,2−プロパンジオール 1855-09-0 2−フェニル−1,2−プロパンジオール 87760-50-7 3−フェニル−1,2−プロパンジオール 17131-14-5 1−(3−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオール 51699-43-5 1−(4−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオール 159266-06-5 2−メチル−1−フェニル−1,3−プロパンジオール 139068-60-3 1−フェニル−1,3−ブタンジオール 118100-60-0 3−フェニル−1,3−ブタンジオール 68330-54-1 1−フェニル−1,4−ブタンジオール 136173-88-1 2−フェニル−1,4−ブタンジオール 95840-73-6 1−フェニル−2,3−ブタンジオール 169437-68-7好ましい芳香族ジオール 1−フェニル−1,2−エタンジオール 93-56-1 1−フェニル−1,2−プロパンジオール 1855-09-0 2−フェニル−1,2−プロパンジオール 87760-50-7 3−フェニル−1,2−プロパンジオール 17131-14-5 1−(3−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオール 51699-43-5 1−(4−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオール 159266-06-5 2−メチル−1−フェニル−1,3−プロパンジオール 139068-60-3 1−フェニル−1,3−ブタンジオール 118100-60-0 3−フェニル−1,3−ブタンジオール 68330-54-1 1−フェニル−1,4−ブタンジオール 136173-88-1更に好ましい芳香族ジオール 1−フェニル−1,2−プロパンジオール 1855-09-0 2−フェニル−1,2−プロパンジオール 87760-50-7 3−フェニル−1,2−プロパンジオール 17131-14-5 1−(3−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオール 51699-43-5 1−(4−メチルフェニル)−1,3−プロパンジオール 159266-06-5 2−メチル−1−フェニル−1,3−プロパンジオール 139068-60-3 3−フェニル−1,3−ブタンジオール 68330-54-1 1−フェニル−1,4−ブタンジオール 136173-88-1使用できない芳香族ジオール 1−フェニル−1,3−プロパンジオール 2−フェニル−1,3−プロパンジオール 1−フェニル−1,2−ブタンジオール 154902-08-6 2−フェニル−1,2−ブタンジオール 157008-55-4 3−フェニル−1,2−ブタンジオール 141505-72-8 4−フェニル−1,2−ブタンジオール 143615-31-0 2−フェニル−1,3−ブタンジオール 103941-94-2 4−フェニル−1,3−ブタンジオール 81096-91-5 2−フェニル−2,3−ブタンジオール 138432-94-7 X. 水素原子の総数が1以上の追加のCH2基を加えることによって増加し、 水素原子の総数が二重結合の導入によって同じ数に維持される前記構造の同族体 または類似体の主溶媒も有用であり、例としては下記の既知化合物が挙げられる 。 第X表 不飽和化合物の例 使用できる不飽和ジオール 1,3−プロパンジオール,2,2−ジ−2−プロペニル− 55038-13-6 1,3−プロパンジオール,2−(1−ペンテニル)− 138436-18-7 1,3−プロパンジオール,2−(2−メチル−2− プロペニル)−2−(2−プロペニル)− 121887-76-1 1,3−プロパンジオール,2−(3−メチル−1−ブテニル)− 138436-17-6 1,3−プロパンジオール,2−(4−ペンテニル)− 73012-46-1 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2− (2−メチル−2−プロペニル)− 91367-61-2 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2− (2−プロペニル)− 27606-26-4 1,3−プロパンジオール,2−メチル−2− (3−メチル−2−ブテニル)− 132130-95-1 1,3−ブタンジオール,2,2−ジアリル− 103985-49-5 1,3−ブタンジオール,2−(1−エチル−1−プロペニル)− 116103-35-6 1,3−ブタンジオール,2−(2−ブテニル)−2−メチル− 92207-85-5 1,3−ブタンジオール,2−(3−メチル−2−ブテニル)− 98955-19-2 1,3−ブタンジオール,2−エチル−2−(2−プロペニル)− 122761-93-7 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−(1−メチル− 2−プロペニル)− 141585-58-2 1,4−ブタンジオール,2,3−ビス(1−メチルエチリデン)− 52127-63-6 1,4−ブタンジオール,2−(3−メチル−2−ブテニル)− 3−メチレン− 115895-78-8 2−ブテン−1,4−ジオール,2−(1,1−ジメチルプロピル)− 91154-01-7 2−ブテン−1,4−ジオール,2−(1−メチルプロピル)− 91154-00-6 2−ブテン−1,4−ジオール,2−ブチル− 153943-66-9 1,3−ペンタンジオール,2−エテニル−3−エチル− 104683-37-6 1,3−ペンタンジオール,2−エテニル−4,4−ジメチル−143447-08-9 1,4−ペンタンジオール,3−メチル−2(2−プロペニル)− 139301-86-3 1,5−ペンタンジオール,2−(1−プロペニル)− 84143-44-2 1,5−ペンタンジオール,2−(2−プロペニル)− 134757-01-0 1,5−ペンタンジオール,2−エチリデン−3−メチル− 42178-93-8 1,5−ペンタンジオール,2−プロピリデン− 58203-50-2 2,4−ペンタンジオール,3−エチリデン−2,4−ジメチル− 88610-19-9 4−ペンテン−1,3−ジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 109788-04-7 4−ペンテン−1,3−ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 90676-97-4 1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−2−メチレン− 66950-87-6 1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール,2,3,5−トリメチル− 18984-03-7 1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール,5−エチル−3−メチル− 18927-12-3 1,5−ヘキサンジオール,2−(1−メチルエテニル)− 96802-18-5 1,6−ヘキサンジオール,2−エテニル− 66747-31-7 1−ヘキセン−3,4−ジオール,5,5−ジメチル− 169736-29-2 1−ヘキセン−3,4−ジオール,5,5−ジメチル− 120191-04-0 2−ヘキセン−1,5−ジオール,4−エテニル−2,5−ジメチル− 70101-76-7 3−ヘキセン−1,6−ジオール,2−エテニル−2,5−ジメチル− 112763-52-7 3−ヘキセン−1,6−ジオール,2−エチル− 84143-45-3 3−ヘキセン−1,6−ジオール,3,4−ジメチル− 125032-66-8 4−ヘキセン−2,3−ジオール,2,5−ジメチル− 13295-61-9 4−ヘキセン−2,3−ジオール,3,4−ジメチル− 135367-17-8 5−ヘキセン−1,3−ジオール,3−(2−プロペニル)− 74693-24-6 5−ヘキセン−2,3−ジオール,2,3−ジメチル− 154386-00-2 5−ヘキセン−2,3−ジオール,3,4−ジメチル− 135096-13-8 5−ヘキセン−2,3−ジオール,3,5−ジメチル− 134626-63-4 5−ヘキセン−2,4−ジオール,3−エテニル−2,5−ジメチル− 155751-24-9 1,4−ヘプタンジオール,6−メチル−5−メチレン− 100590-29-2 1,5−ヘプタジエン−3,4−ジオール,2,3−ジメチル− 18927-06-5 1,5−ヘプタジエン−3,4−ジオール,2,5−ジメチル− 22607-16-5 1,5−ヘプタジエン−3,4−ジオール,3,5−ジメチル− 18938-51-7 1,7−ヘプタンジオール,2,6−ビス(メチレン)− 139618-24-9 1,7−ヘプタンジオール,4−メチレン− 71370-08-6 1−ヘプテン−3,5−ジオール,2,4−ジメチル− 155932-77-7 1−ヘプテン−3,5−ジオール,2,6−ジメチル− 132157-35-8 1−ヘプテン−3,5−ジオール,3−エテニル−5−メチル− 61841-10-9 1−ヘプテン−3,5−ジオール,6,6−ジメチル− 109788-01-4 2,4−ヘプタジエン−2,6−ジオール,4,6−ジメチル− 102605-95-8 2,5−ヘプタジエン−1,7−ジオール,4,4−ジメチル− 162816-19-5 2,6−ヘプタジエン−1,4−ジオール,2,5,5−トリメチル− 115346-30-0 2−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル− 103867-76-1 2−ヘプテン−1,5−ジオール,5−エチル− 104683-39-8 2−ヘプテン−1,7−ジオール,2−メチル− 74868-68-1 3−ヘプテン−1,5−ジオール,4,6−ジメチル− 147028-45-3 3−ヘプテン−1,7−ジオール,3−メチル−6−メチレン− 09750-55-2 3−ヘプテン−2,5−ジオール,2,4−ジメチル− 98955-40-9 3−ヘプテン−2,5−ジオール,2,5−ジメチル− 24459-23-2 3−ヘプテン−2,6−ジオール,2,6−ジメチル− 160524-66-3 3−ヘプテン−2,6−ジオール,4,6−ジメチル− 59502-66-8 5−ヘプテン−1,3−ジオール,2,4−ジメチル− 123363-69-9 5−ヘプテン−1,3−ジオール,3,6−ジメチル− 96924-52-6 5−ヘプテン−1,4−ジオール,2,6−ジメチル− 106777-98-4 5−ヘプテン−1,4−ジオール,3,6−ジメチル− 106777-99-5 5−ヘプテン−2,4−ジオール,2,3−ジメチル− 104651-56-1 6−ヘプテン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル− 140192-39-8 6−ヘプテン−1,4−ジオール,4−(2−プロペニル)− 1727-87-3 6−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル− 152344-16-6 6−ヘプテン−1,5−ジオール,2,4−ジメチル− 74231-27-9 6−ヘプテン−1,5−ジオール,2−エチリデン−6−メチル− 91139-73-0 6−ヘプテン−2,4−ジオール,4−(2−プロペニル)− 101536-75-8 6−ヘプテン−2,4−ジオール,5,5−ジメチル− 98753-77-6 6−ヘプテン−2,5−ジオール,4,6−ジメチル− 134876-94-1 6−ヘプテン−2,5−ジオール,5−エテニル−4−メチル− 65757-31-5 1,3−オクタンジオール,2−メチレン− 108086-78-8 1,6−オクタジエン−3,5−ジオール,2,6−ジメチル− 91140-06-6 1,6−オクタジエン−3,5−ジオール,3,7−ジメチル− 75654-19-2 1,7−オクタジエン−3,6−ジオール,2,6−ジメチル− 51276-33-6 1,7−オクタジエン−3,6−ジオール,2,7−ジメチル− 26947-10-4 1,7−オクタジエン−3,6−ジオール,3,6−ジメチル− 31354-73-1 1−オクテン−3,6−ジオール,3−エテニル− 65757-34-8 2,4,6−オクタトリエン−1,8−ジオール,2,7−ジメチル− 162648-63-7 2,4−オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル− 136054-24-5 2,5−オクタジエン−1,7−ジオール,2,6−ジメチル− 91140-07-7 2,5−オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル− 117935-59-8 2,5−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル− (ロシリドール) 101391-01-9 2,6−オクタジエン−1,8−ジオール,2メチル− 149112-02-7 2,7−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル− 91140-08-8 2,7−オクタジエン−1,5−ジオール,2,6−ジメチル− 91140-09-9 2,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメチル− (8−ヒドロキシリナロール) 103619-06-3 2,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,7−ジメチル− 60250-14-8 2−オクテン−1,4−ジオール 40735-15-7 2−オクテン−1,7−ジオール 73842-95-2 2−オクテン−1,7−ジオール,2−メチル−6−メチレン− 91140-16-8 3,5−オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル− 62875-09-6 3,5−オクタジエン−2,7−ジオール,2,7−ジメチル− 7177-18-6 3,5−オクタンジオール,4−メチレン− 143233-15-2 3,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメチル− 127446-29-1 3,7−オクタジエン−2,5−ジオール,2,7−ジメチル− 171436-39-8 3,7−オクタジエン−2,6−ジオール,2,6−ジメチル− 150283-67-3 3−オクテン−1,5−ジオール,4−メチル− 147028-43-1 3−オクテン−1,5−ジオール,5−メチル− 19764-77-3 4,6−オクタジエン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル− 39824-01-6 4,7−オクタジエン−2,3−ジオール,2,6−ジメチル− 51117-38-5 4,7−オクタジエン−2,6−ジオール,2,6−ジメチル− 59076-71-0 4−オクテン−1,6−ジオール,7−メチル− 84538-24-9 4−オクテン−1,8−ジオール,2,7−ビス(メチレン)− 109750-56-3 4−オクテン−1,8−ジオール,2−メチレン− 109750-58-5 5,7−オクタジエン−1,4−ジオール,2,7−ジメチル−105676-78-6 5,7−オクタジエン−1,4−ジオール,7−メチル− 105676-80-0 5−オクテン−1,3−ジオール 130272-38-7 6−オクテン−1,3−ジオール,7−メチル− 110971-19-2 6−オクテン−1,4−ジオール,7−メチル− 152715-87-2 6−オクテン−1,5−ジオール 145623-79-6 6−オクテン−1,5−ジオール,7−メチル− 116214-61-0 6−オクテン−3,5−ジオール,2−メチル− 65534-66-9 6−オクテン−3,5−ジオール,4−メチル− 156414-25-4 7−オクテン−1,3−ジオール,2−メチル− 155295-38-8 7−オクテン−1,3−ジオール,4−メチル− 142459-25-4 7−オクテン−1,3−ジオール,7−メチル− 132130-96-2 7−オクテン−1,5−ジオール 7310-51-2 7−オクテン−1,6−ジオール 159099-43-1 7−オクテン−1,6−ジオール,5−メチル− 144880-56-8 7−オクテン−2,4−ジオール,2−メチル−6−メチレン−72446-81-2 7−オクテン−2,5−ジオール,7−メチル− 152344-12-2 7−オクテン−3,5−ジオール,2−メチル− 98753-85-6 1−ノネン−3,5−ジオール 119554-56-2 1−ノネン−3,7−ジオール 23866-97-9 3−ノネン−2,5−ジオール 165746-84-9 4,6−ノナジエン−1,3−ジオール,8−メチル− 124099-52-1 4−ノネン−2,8−ジオール 154600-80-3 6,8−ノナジエン−1,5−ジオール 108586-03-4 7−ノネン−2,4−ジオール 30625-41-3 8−ノネン−2,4−ジオール 119785-59-0 8−ノネン−2,5−ジオール 132381-58-9 1,9−デカジエン−3,8−ジオール 103984-04-9 1,9−デカジエン−4,6−ジオール 138835-67-3好ましい不飽和ジオール 1,3−ブタンジオール,2,2−ジアリル− 103985-49-5 1,3−ブタンジオール,2−(1−エチル−1−プロペニル)− 116103-35-6 1,3−ブタンジオール,2−(2−ブテニル)−2−メチル− 92207-85-5 1,3−ブタンジオール,2−(3−メチル−2−ブテニル)−98955-19-2 1,3−ブタンジオール,2−エチル−2−(2−プロペニル)− 122761-93-7 1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−(1−メチル− 2−プロペニル)− 141585-58-2 1,4−ブタンジオール,2,3−ビス(1−メチルエチリデン)− 52127-63-6 1,3−ペンタンジオール,2−エテニル−3−エチル− 104683-37-6 1,3−ペンタンジオール,2−エテニル−4,4−ジメチル−143447-08-9 1,4−ペンタンジオール,3−メチル−2(2−プロペニル)− 139301-86-3 4−ペンテン−1,3−ジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)− 109788-04-7 4−ペンテン−1,3−ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル− 90676-97-4 1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−2−メチレン− 66950-87-6 1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール,2,3,5−トリメチル− 18984-03-7 1,5−ヘキサンジオール,2−(1−メチルエテニル)− 96802-18-5 2−ヘキセン−1,5−ジオール,4−エテニル−2,5−ジメチル− 70101-76-7 1,4−ヘプタンジオール,6−メチル−5−メチレン− 100590-29-2 2,4−ヘプタジエン−2,6−ジオール,4,6−ジメチル− 102605-95-8 2,6−ヘプタジエン−1,4−ジオール,2,5,5−トリメチル− 115346-30-0 2−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル− 103867-76-1 3−ヘプテン−1,5−ジオール,4,6−ジメチル− 147028-45-3 5−ヘプテン−1,3−ジオール,2,4−ジメチル− 123363-69-9 5−ヘプテン−1,3−ジオール,3,6−ジメチル− 96924-52-6 5−ヘプテン−1,4−ジオール,2,6−ジメチル− 106777-98-4 5−ヘプテン−1,4−ジオール,3,6−ジメチル− 106777-99-5 6−ヘプテン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル− 140192-39-8 6−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル− 152344-16-6 6−ヘプテン−1,5−ジオール,2,4−ジメチル− 74231-27-9 6−ヘプテン−1,5−ジオール,2−エチリデン−6−メチル− 91139-73-0 6−ヘプテン−2,4−ジオール,4−(2−プロペニル)− 101536-75-8 1−オクテン−3,6−ジオール,3−エテニル− 65757-34-8 2,4,6−オクタトリエン−1,8−ジオール,2,7−ジメチル− 162648-63-7 2,5−オクタジエン−1,7−ジオール,2,6−ジメチル− 91140-07-7 2,5−オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル− 117935-59-8 2,5−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル− (ロシリドール) 101391-01-9 2,6−オクタジエン−1,8−ジオール,2メチル− 149112-02-7 2,7−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル− 91140-08-8 2,7−オクタジエン−1,5−ジオール,2,6−ジメチル− 91140-09-9 2,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメチル− (8−ヒドロキシリナロール) 103619-06-3 2,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,7−ジメチル− 60250-14-8 2−オクテン−1,7−ジオール,2−メチル−6−メチレン− 91140-16-8 3,5−オクタジエン−2,7−ジオール,2,7−ジメチル− 7177-18-6 3,5−オクタンジオール,4−メチレン− 143233-15-2 3,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメチル− 127446-29-1 4−オクテン−1,8−ジオール,2−メチレン− 109750-58-5 6−オクテン−3,5−ジオール,2−メチル− 65534-66-9 6−オクテン−3,5−ジオール,4−メチル− 156414-25-4 7−オクテン−2,4−ジオール,2−メチル−6−メチレン−72446-81-2 7−オクテン−2,5−ジオール,7−メチル− 152344-12-2 7−オクテン−3,5−ジオール,2−メチル− 98753-85-6 1−ノネン−3,5−ジオール 119554-56-2 1−ノネン−3,7−ジオール 23866-97-9 3−ノネン−2,5−ジオール 165746-84-9 4−ノネン−2,8−ジオール 154600-80-3 6,8−ノナジエン−1,5−ジオール 108586-03-4 7−ノネン−2,4−ジオール 30625-41-3 8−ノネン−2,4−ジオール 119785-59-0 8−ノネン−2,5−ジオール 132381-58-9 1,9−デカジエン−3,8−ジオール 103984-04-9 1,9−デカジエン−4,6−ジオール 138835-67-3 および XI. それらの混合物。 本発明に関する透明な濃縮布帛柔軟剤組成物を提供するC1 〜2モノオールはな い。透明な生成物を形成し、かつそれを約20℃の温度まで透明に維持しまたは 室温まで再加温したときに再生することに関して許容可能な性能を提供する C3モノオールは1つしかなく、n−プロパノールである。C4モノオールのうち 、2−ブタノールおよび2−メチル−2−プロパノールだけが極めて良好な性能 を提供するが、2−メチル−2−プロパノールの沸点は低すぎて望ましくない。 前記および後記の不飽和モノオールを除けば、透明な生成物を提供するC5 〜6モ ノオールはない。 化学式に2個のヒドロキシル基を有する幾つかの主溶媒が、本発明の液状の濃 縮した透明な布帛柔軟剤組成物の処方に用いるのに好適であることが分かってい る。それぞれの主溶媒の適合は意外なほど選択性が高く、炭素原子の数、同じ炭 素原子の数を有する分子の異性体配置、不飽和度などによって変化することが分 かった。前記の主溶媒と同様な溶解度特性を有し、少なくとも何んらかの非対称 性を有する主溶媒も同様に好都合であろう。好適な主溶媒のClogPは約0. 15〜約0.64であり、好ましくは約0.25〜約0.62であり、更に好ま しくは約0.40〜約0.60であることが分かっている。 例えば、一般式HO−CH2−CHOH−(CH2)n−Hを有し、nが1〜8 である1,2−アルカンジオール主溶媒については、1,2−ヘキサンジオール (n=4)だけがClogP値が約0.53であって、有効なClogPの約0 .15〜約0.64の範囲内にあり、良好な主溶媒でありかつ本発明の請求の範 囲内にあるが、他の1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1, 2−ペンタンジオール、1,2−オクタンジオールはClogP値が有効な0. 15〜0.64の範囲外であり、良好な主溶媒ではない。更に、ヘキサンジオー ル異性体についても、1,2−ヘキサンジオールは良好な主溶媒であるが、1, 3−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール 、1,6−ヘキサンジオール、2,4−ヘキサンジオール、および2,5−ヘキ サンジオールのような多くの他の異性体はClogP値が有効な0.15〜0. 64の範囲外であり、良好な主溶媒ではない。これらは、実施例および比較例I − AおよびI−Bによって例示される(下記を参照されたい)。 本発明に関する透明な濃縮組成物を提供するC3〜C5オールはない。 可能性のある異性体である多くのC6ジオールがあるが、上記のものだけが透 明な生成物を製造するのに適しており、1,2−ブタンジオール,2,3−ジメ チル−;1,2−ブタンジオール,3,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオ ール,2−メチル−;2,3−ペンタンジオール,3−メチル−;2,3−ペン タンジオール,4−メチル−;2,3−ヘキサンジオール;3,4−ヘキサンジ オール;1,2−ブタンジオール,2−エチル−;1,2−ペンタンジオール, 2−メチル−;1,2−ペンタンジオール,3−メチル−;1,2−ペンタンジ オール,4−メチル−;および1,2−ヘキサンジオールだけが好ましく、これ らのうち最も好ましいものは1,2−ブタンジオール,2−エチル−;1,2− ペンタンジオール,2−メチル−;1,2−ペンタンジオール,3−メチル−; 1,2−ペンタンジオール,4−メチル−;および1,2−ヘキサンジオールで ある。 一層可能性のあるC7ジオール異性体はあるが、表記のものだけが透明な生成 物を提供し、好ましいものは、1,3−ブタンジオール,2−ブチル−;1,4 −ブタンジオール,2−プロピル−;1,5−ペンタンジオール,2−エチル− ;2,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール ,2,4−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−;3, 4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−;1,6−ヘキサンジオール,2− メチル;1,6−ヘキサンジオール,3−メチル−;1,3−ヘプタンジオール ;1,4−ヘプタンジオール;1,5−ヘプタンジオール;1,6−ヘプタンジ オールであり、これらのうちで最も好ましいものは、2,3−ペンタンジオール ,2,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−;2, 3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,4, 4 −ジメチル−;および3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−である。 同様に、更に多くのC8ジオール異性体があるが、表記のものだけが透明な生 成物を提供し、好ましいものは1,3−プロパンジオール,2−(1,1−ジメ チルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプロピ ル)−;1,3−プロパンジオール,2−(1−エチルプロピル)−;1,3− プロパンジオール,2−(2,2−ジメチルプロピル),1,3−プロパンジオ ール,2−エチル−2−イソプロピル−;1,3−プロパンジオール,2−メチ ル−2−(1−メチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−メチル− 2−(2−メチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−第三ブチル− 2−メチル−;1,3−ブタンジオール,2,2−ジエチル;1,3−ブタンジ オール,2−(1−メチルプロピル)−;1,3−ブタンジオール,2−ブチル −;1,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,3−ブタ ンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)−;1,3−ブタンジオール,2 −(2−メチルプロピル)−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−プロ ピル−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−イソプロピル−;1,3− ブタンジオール,3−メチル−2−プロピル−;1,4−ブタンジオール,2, 2−ジエチル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−; 1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル−;1,4−ブタンジ オール,2−(1,1−ジメチルエチル)−;1,4−ブタンジオール,3−メ チル−2−イソプロピル−;1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチ ル−;1,3−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル−;1,3−ペンタ ンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2,4, 4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル−;1 ,4−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−;1,4−ペンタンジオー ル,2,2,4−トリメチル−;1,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリ メチ ル−;1,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,4−ペンタ ンジオール,3,3,4−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,2, 3−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル;1, 5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−;2,4−ペンタンジオール ,2,3,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−2−メ チル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル−;1,3−ペン タンジオール,2−エチル−4−メチル−;1,3−ペンタンジオール,3−エ チル−2−メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル−; 1,4−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル−;1,4−ペンタンジオ ール,2−エチル−4−メチル−;1,5−ペンタンジオール,3−エチル−3 −メチル−;2,4−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル−;1,3− ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,3−ペンタンジオール,2−プロ ピル−;1,4−ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,4−ペンタンジ オール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオール,3−イソプロピル−;2 ,4−ペンタンジオール,3−プロピル−;1,3−ヘキサンジオール,2,2 −ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,3−ヘキ サンジオール,2,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,5−ジメ チル−;1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジ オール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル− ;1,3−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール ,2,2−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1, 4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2, 5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,4−ヘ キサンジオール,3,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,5−ジ メチル−;1,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサン ジオール, 5,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1,5 −ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,4 −ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;1,5−ヘキ サンジオール,3,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメ チル−;1,5−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジ オール,4,5−ジメチル−;2,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル− ;1,3−ヘキサンジオール,2−エチル−;1,3−ヘキサンジオール,4− エチル−;1,4−ヘキサンジオール,2−エチル−;1,4−ヘキサンジオー ル,4−エチル−;1,5−ヘキサンジオール,2−エチル−;2,4−ヘキサ ンジオール,3−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル−;2,5 −ヘキサンジオール,3−エチル−;1,3−ヘプタンジオール,2−メチル− ;1,3−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,4− メチル−;1,3−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,3−ヘプタンジオー ル,6−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,4−ヘプタ ンジオール,3−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,4 −ヘプタンジオール,5−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,6−メチル− ;1,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,3− メチル−;1,5−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,5−ヘプタンジオー ル,5−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,6−メチル−;1,6−ヘプタ ンジオール,2−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,6 −ヘプタンジオール,4−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,5−メチル− ;1,6−ヘプタンジオール,6−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,2− メチル−;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,4−ヘプタンジオー ル,4−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,4−ヘプタ ンジオール,6−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,5 −ヘプ タンジオール,3−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−;2, 5−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,6−メチル −;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,6−ヘプタンジオール,3 −メチル−;2,6−ヘプタンジオール,4−メチル−;3,4−ヘプタンジオ ール,3−メチル−;3,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;3,5−ヘプ タンジオール,4−メチル−;2,4−オクタンジオール;2,5−オクタンジ オール;2,6−オクタンジオール;2,7−オクタンジオール;3,5−オク タンジオール;および/または3,6−オクタンジオールであり、これらのうち の下記のものが最も好ましい。1,3−プロパンジオール,2−(1,1−ジメ チルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプロピ ル)−;1,3−プロパンジオール,2−(1−エチルプロピル)−;1,3− プロパンジオール,2−(2,2−ジメチルプロピル)−;1,3−プロパンジ オール,2−エチル−2−イソプロピル−;1,3−プロパンジオール,2−メ チル−2−(1−メチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−メチル −2−(2−メチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−第三ブチル −2−メチル−;1,3−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)−;1 ,3−ブタンジオール,2−(2−メチルプロピル)−;1,3−ブタンジオー ル,2−ブチル−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−プロピル−;1 ,3−ブタンジオール,3−メチル−2−プロピル−;1,4−ブタンジオール ,2,2−ジエチル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチ ル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチル−;1,4−ブ タンジオール,2−(1,1−ジメチルエチル)−;1,3−ペンタンジオール ,2,2,3−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,2,3−トリメ チル−;1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル;1,5−ペンタ ンジオール,2,3,3−トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチ ル−2− メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル−;1,3−ペ ンタンジオール,2−エチル−4−メチル−;1,3−ペンタンジオール,3− エチル−2−メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル− ;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−3−メチル−;1,4−ペンタンジ オール,2−エチル−4−メチル−;1,5−ペンタンジオール,3−エチル− 3−メチル−;2,4−ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル−;1,3 −ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,3−ペンタンジオール,2−プ ロピル−;1,4−ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,4−ペンタン ジオール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオール,3−イソプロピル−; 2,4−ペンタンジオール,3−プロピル−;1,3−ヘキサンジオール,2, 2−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,3−ヘ キサンジオール,2,4−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,2,5−ジ メチル−;1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,3−ヘキサン ジオール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル −;1,3−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオー ル,2,2−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1 ,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2 ,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,4− ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,5− ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサ ンジオール,5,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメチ ル−;1,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオ ール,2,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−; 1,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール, 3,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,5 −ヘキ サンジオール,4,5−ジメチル−;2,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメ チル−;1,3−ヘキサンジオール,2−エチル−;1,3−ヘキサンジオール ,4−エチル−;1,4−ヘキサンジオール,2−エチル−;1,4−ヘキサン ジオール,4−エチル−;1,5−ヘキサンジオール,2−エチル−;2,4− ヘキサンジオール,3−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル−; 2,5−ヘキサンジオール,3−エチル−;1,3−ヘプタンジオール,2−メ チル−;1,3−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,3−ヘプタンジオール ,4−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,3−ヘプタン ジオール,6−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,4− ヘプタンジオール,3−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,4−メチル−; 1,4−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,6−メ チル−;1,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,5−ヘプタンジオール ,3−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,5−ヘプタン ジオール,5−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,6−メチル−;1,6− ヘプタンジオール,2−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,3−メチル−; 1,6−ヘプタンジオール,4−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,5−メ チル−;1,6−ヘプタンジオール,6−メチル−;2,4−ヘプタンジオール ,2−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,4−ヘプタン ジオール,4−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,4− ヘプタンジオール,6−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−; 2,5−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,4−メ チル−;2,5−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,5−ヘプタンジオール ,6−メチル−;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,6−ヘプタン ジオール,3−メチル−;2,6−ヘプタンジオール,4−メチル−;3,4− ヘプタンジオール,3−メチル−;3,5−ヘプタンジオール,2−メチル−; 3, 5−ヘプタンジオール,4−メチル−;2,4−オクタンジオール;2,5−オ クタンジオール;2,6−オクタンジオール;2,7−オクタンジオール;3, 5−オクタンジオール;および/または3,6−オクタンジオール。 8個の炭素原子の1,3−ジオールの好ましい混合物は、ブチルアルデヒド、 イソブチルアルデヒドおよび/またはメチルエチルケトン(2−ブタノン)の混 合物を、高アルカリ性触媒の存在下にて反応混合物中にこれらの反応物の少なく とも2個があるかぎり、縮合した後、水素化によって転化して、8個の炭素の1 ,3−ジオールの混合物、すなわち主として2,2,4−トリメチル−1,3− ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル −1,3−ヘキサンジオール、2−エチル−4−メチル−1,3−ペンタンジオ ール、2−エチル−3−メチル−1,3−ペンタンジオール、3,5−オクタン ジオール、2,2−ジメチル−2,4−ヘキサンジオール、2−メチル−3,5 −ヘプタンジオール、および/または3−メチル−3,5−ヘプタンジオールか らなる8個の炭素の1,3−ジオールの混合物を形成することによって形成する ことができ、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールの濃度は、い ずれの混合物の半分未満であり、2−ブタノンが存在するときには、メチル基の 代わりに2−ブタノンのメチレン基上での縮合によって生じる他の微量の異性体 も存在する可能性がある。 第II〜IV表に挙げたもので好ましくはない幾つかのC6 〜8ジオールの処方適性 、および臭気、流動性、融点低下などの他の特性は、ポリアルコキシル化によっ て改良することができる。また、アルコキシル化されているC3 〜5ジオールの幾 つかは好ましい。前記のC3 〜8ジオールの好ましいアルコキシル化誘導体として は、下記のものが挙げられる[以下の開示において、「EO」はポリエトキシレ ートを意味し、「En」は−(CH2CH2O)nHを意味し、Me−Enはメチル キャップしたポリエトキシレートー(CH2CH2O)nCH3を 意味し、「2(Me−En)」は必要な2個のMe−En基を意味し、「PO」 はポリプロポキシレートー(CH(CH3)CH2O)nHを意味し、「BO」は ポリブチレンオキシ基−(CH(CH2CH3)CH2O)nHを意味し、「n−B O」はポリ(n−ブチレンオキシ)基−(CH2CH2CH2CH2O)nHを意味 する。 1. 1,2−プロパンジオール(C3)2(Me−E3 〜4);1,2−プロパ ンジオール(C3)PO4;1,2−プロパンジオール,2−メチル−(C4) (MeE8 〜10);1,2−プロパンジオール,2−メチル−(C4)2(Me −E1);1,2−プロパンジオール,2−メチル−(C4)PO3;1,3−プ ロパンジオール(C3)2(MeE8);1,3−プロパンジオール(C3)P O6;1,3−プロパンジオール,2,2−ジエチル−(C7)E4 〜7;1,3 −プロパンジオール,2,2−ジエチル−(C7)PO1;1,3−プロパンジ オール,2,2−ジエチル−(C7)n−BO2;1,3−プロパンジオール, 2,2−ジメチル−(C5)2(Me E1 〜2);1,3−プロパンジオール, 2,2−ジメチル−(C5)PO4;1,3−プロパンジオール,2−(1−メ チルプロピル)−(C7)E4 〜7;1,3−プロパンジオール,2−(1−メチ ルプロピル)−(C7)PO1;1,3−プロパンジオール,2−(1−メチル プロピル)−(C7)n−BO2;1,3−プロパンジオール,2−(2−メチ ルプロピル)−(C7)E4 〜7;1,3−プロパンジオール,2−(2−メチル プロピル)−(C7)PO1;1,3−プロパンジオール,2−(2−メチルプ ロピル)−(C7)n−BO2;1,3−プロパンジオール,2−エチル−(C 5)(Me E9 〜10);1,3−プロパンジオール,2−エチル−(C5)2 (Me E1);1,3−プロパンジオール,2−エチル−(C5)PO3;1, 3−プロパンジオール,2−エチル−2−メチル−(C6)(Me E3 〜6); 1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−メチル− (C6)PO2;1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−メチル−(C6 )BO1;1,3−プロパンジオール,2−イソプロピル−(C6)(Me E3 〜6 );1,3−プロパンジオール,2−イソプロピル−(C6)PO2;1,3 −プロパンジオール,2−イソプロピル−(C6)BO1;1,3−プロパンジ オール,2−メチル−(C4)2(Me E4 〜5);1,3−プロパンジオール ,2−メチル−(C4)PO5;1,3−プロパンジオール,2−メチル−(C 4)BO2;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−イソプロピル−(C 7)E6 〜9;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−イソプロピル−(C 7)PO1;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−イソプロピル−(C 7)n−BO2 〜3;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−プロピル−( C7)E4 〜7;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−プロピル−(C7 )PO1;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−プロピル−(C7)n −BO2;1,3−プロパンジオール,2−プロピル−(C6)(Me E1 〜4 );1,3−プロパンジオール,2−プロピル−(C6)PO2。 2. 1,2−ブタンジオール(C4)(Me E6 〜8);1,2−ブタンジオ ール(C4)PO2 〜3;1,2−ブタンジオール(C4)BO1;1,2−ブタ ンジオール2,3−ジメチル−(C6)E2 〜5;1,2−ブタンジオール,2, 3−ジメチル−(C6)n−BO1;1,2−ブタンジオール,2−エチル−( C6)E1 〜3;1,2−ブタンジオール,2−エチル−(C6)n−BO1;1 ,2−ブタンジオール,2−メチル−(C5)(Me E1 〜2);1,2−ブタ ンジオール,2−メチル−(C5)PO1;1,2−ブタンジオール,3,3− ジメチル−(C6)E2 〜5;1,2−ブタンジオール,3,3−ジメチル−(C 6)n−BO1;1,2−ブタンジオール,3−メチル−(C5)(Me E1 〜 2 );1,2−ブタンジオール,3−メチル−(C5)PO1; 1,3−ブタンジオール(C4)2(Me E5 〜6);1,3−ブタンジオール (C4)BO2;1,3−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−(C7) (Me E1 〜3);1,3−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−(C7 )PO2;1,3−ブタンジオール,2,2−ジメチル−(C6)(Me E6 〜 8 );1,3−ブタンジオール,2,2−ジメチル−(C6)PO3;1,3−ブ タンジオール,2,3−ジメチル−(C6)(Me E6 〜8);1,3−ブタン ジオール,2,3−ジメチル−(C6)PO3;1,3−ブタンジオール,2− エチル−(C6)(Me E4 〜6);1,3−ブタンジオール,2−エチル−( C6)PO2 〜3;1,3−ブタンジオール,2−エチル−(C6)BO1;1, 3−ブタンジオール,2−エチル−2−メチル−(C7)(Me E1);1, 3−ブタンジオール,2−エチル−2−メチル−(C7)PO1;1,3−ブタ ンジオール,2−エチル−2−メチル−(C7)n−BO3;1,3−ブタンジ オール,2−エチル−3−メチル−(C7)(Me E);1,3−ブタンジオ ール,2−エチル−3−メチル−(C7)PO1;1,3−ブタンジオール,2 −エチル−3−メチル−(C7)n−BO3;1,3−ブタンジオール,2−イ ソプロピル−(C7)(Me E1);1,3−ブタンジオール,2−イソプロ ピル−(C7)PO1;1,3−ブタンジオール,2−イソプロピル−(C7) n−BO3;1,3−ブタンジオール,2−メチル−(C5)2(Me E2 〜3 );1,3−ブタンジオール,2−メチル−(C5)PO4;1,3−ブタンジ オール,2−プロピル−(C7)E6 〜8;1,3−ブタンジオール,2−プロピ ル−(C7)PO1;1,3−ブタンジオール,2−プロピル−(C7)n−B O2 〜3;1,3−ブタンジオール,3−メチル−(C5)2(Me E2 〜3); 1,3−ブタンジオール,3−メチル−(C5)PO4;1,4−ブタンジオー ル(C4)2(Me E3 〜4);1,4−ブタンジオール(C4)PO4 〜5;1 ,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル− (C7)E6 〜9;1,4−ブタンジオール,2,2,3トリメチル−(C7)P O1;1,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−(C7)n−BO2 〜 3 ;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−(C6)(Me E3 〜6); 1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−(C6)PO2;1,4−ブタン ジオール,2,2−ジメチル−(C6)BO1;1,4−ブタンジオール,2, 3−ジメチル−(C6)(Me E3 〜6);1,4−ブタンジオール,2,3− ジメチル−(C6)PO2;1,4−ブタンジオール,2,3−ジメチル−(C 6)BO1;1,4−ブタンジオール,2−エチル−(C6)(Me E1 〜4) ;1,4−ブタンジオール,2−エチル−(C6)PO2;1,4−ブタンジオ ール,2−エチル−2−メチル−(C7)E4 〜7;1,4−ブタンジオール,2 −エチル−2−メチル−(C7)PO1;1,4−ブタンジオール,2−エチル −2−メチル−(C7)n−BO2;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3 −メチル−(C7)E4 〜7;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3−メチル −(C7)PO1;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3−メチル−(C7 )n−BO2;1,4−ブタンジオール,2−イソプロピル−(C7)E4 〜7; 1,4−ブタンジオール,2−イソプロピル−(C7)PO1;1,4−ブタン ジオール,2−イソプロピル−(C7)n−BO2;1,4−ブタンジオール, 2−メチル−(C5)(Me E9 〜10);1,4−ブタンジオール,2−メチ ル−(C5)2(Me E1);1,4−ブタンジオール,2−メチル−(C5 )PO3;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−(C7)E2 〜5;1,4− ブタンジオール,2−プロピル−(C7)n−BO1;1,4−ブタンジオール ,3−エチル−1−メチル−(C7)E6 〜8;1,4−ブタンジオール,3−エ チル−1−メチル−(C7)PO1;1,4−ブタンジオール,3−エチル−1 −メチル−(C7)n−BO2 〜3;2,3−ブタンジオール(C4)(Me E9 〜10 );2,3−ブタンジオール(C4)2(Me E1);2,3−ブタンジオール(C4)PO3 〜4;2,3−ブタンジオール, 2,3−ジメチル−(C6)E7 〜9;2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチ ル−(C6)PO1;2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−(C6)B O2 〜3;2,3−ブタンジオール,2−メチル−(C5)(Me E2 〜5);2 ,3−ブタンジオール,2−メチル−(C5)PO2;2,3−ブタンジオール ,2−メチル−(C5)BO1。 3. 1,2−ペンタンジオール(C5)E7 〜10;1,2−ペンタンジオール, (C5)PO1;1,2−ペンタンジオール,(C5)n−BO3;1,2−ペン タンジオール,2−メチル(C6)E1 〜3;1,2−ペンタンジオール,2−メ チル(C6)n−BO1;1,2−ペンタンジオール,3−メチル(C6)E1 〜 3 ;1,2−ペンタンジオール,3−メチル(C6)n−BO1;1,2−ペンタ ンジオール,4−メチル(C6)E1 〜3;1,2−ペンタンジオール,4−メチ ル(C6)n−BO1;1,3−ペンタンジオール(C5)2(Me−E1 〜2) ;1,3−ペンタンジオール(C5)PO3 〜4;1,3−ペンタンジオール,2 ,2−ジメチル−(C7)(Me−E1);1,3−ペンタンジオール,2,2 −ジメチル−(C7)PO1;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル− (C7)n−BO3;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7) (Me−E1);1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7)PO1 ;1,3−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7)n−BO3;1,3 −ペンタンジオール,2,4−ジメチル−(C7)(Me−E1);1,3−ペ ンタンジオール,2,4−ジメチル−(C7)PO1;1,3−ペンタンジオー ル,2,4−ジメチル−(C7)n−BO3;1,3−ペンタンジオール,2− エチル−(C7)E6 〜8;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−(C7)P O1;1,3−ペンタンジオール,2−エチル−(C7)n−BO2 〜3;1,3 −ペンタンジオール,2−メチル−(C6)2(Me− E4 〜6);1,3−ペンタンジオール,2−メチル−(C6)PO2 〜3;1,3 −ペンタンジオール,3,4−ジメチル−(C7)(Me−E1);1,3−ペ ンタンジオール,3,4−ジメチル−(C7)PO1;1,3−ペンタンジオー ル,3,4−ジメチル−(C7)n−BO3;1,3−ペンタンジオール,3− メチル−(C6)2(Me−E4 〜6);1,3−ペンタンジオール,3−メチル −(C6)PO2 〜3;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−(C7) (Me−E1);1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−(C7)PO1 ;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−(C7)n−BO3;1,3 −ペンタンジオール,4−メチル−(C6)2(Me−E4 〜6);1,3−ペン タンジオール,4−メチル−(C6)PO2 〜3;1,4−ペンタンジオール,( C5)2(Me−E1 〜2);1,4−ペンタンジオール(C5)PO3 〜4;1, 4−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−(C7)(Me−E1);1,4− ペンタンジオール,2,2−ジメチル−(C7)PO1;1,4−ペンタンジオ ール,2,2−ジメチル−(C7)n−BO3;1,4−ペンタンジオール,2 ,3−ジメチル−(C7)(Me−E1);1,4−ペンタンジオール,2,3 −ジメチル−(C7)PO1;1,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル− (C7)n−BO3;1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−(C7) (Me−E1);1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−(C7)PO1 ;1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−(C7)n−BO3;1,4 −ペンタンジオール,2−メチル−(C6)(Me−E4 〜6);1,4−ペンタ ンジオール,2−メチル−(C6)PO2 〜3;1,4−ペンタンジオール,3, 3−ジメチル−(C7)(Me−E);1,4−ペンタンジオール,3,3−ジ メチル−(C7)PO1;1,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C 7)n−BO3;1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−(C7)(M e−E1);1,4−ペンタンジオール,3, 4−ジメチル−(C7)PO1;1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル −(C7)n−BO3,1,4−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)2( Me−E4 〜6);1,4−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)PO2 〜3; 1,4−ペンタンジオール,4−メチル−(C6)2(Me−E4 〜6);1,4 −ペンタンジオール,4−メチル−(C6)PO2 〜3;1,5−ペンタンジオー ル,(C5)(Me−E8 〜10);1,5−ペンタンジオール,(C5)2(M e−E1);1,5−ペンタンジオール(C5)PO3;1,5−ペンタンジオー ル,2,2−ジメチル−(C7)E4 〜7;1,5−ペンタンジオール,2,2− ジメチル−(C7)PO1;1,5−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−( C7)n−BO2;1,5−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7)E4 〜7 ;1,5−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7)PO1;1,5− ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7)n−BO2;1,5−ペンタン ジオール,2,4−ジメチル−(C7)E4 〜7;1,5−ペンタンジオール,2 ,4−ジメチル−(C7)PO1;1,5−ペンタンジオール,2,4−ジメチ ル−0(C7)n−BO2;1,5−ペンタンジオール,2−エチル−(C7) E2 〜5;1,5−ペンタンジオール,2−エチル−(C7)n−BO1;1,5 −ペンタンジオール,2−メチル−(C6)(Me−E1 〜4);1,5−ペンタ ンジオール,2−メチル−(C6)PO2;1,5−ペンタンジオール,3,3 −ジメチル−(C7)E4 〜7;1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル− (C7)PO1;1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C7)n− BO2;1,5−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)(Me−E1 〜4); 1,5−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)PO2;2,3−ペンタンジ オール,(C5)(Me−E1 〜3);2,3−ペンタンジオール,(C5)PO2 ;2,3−ペンタンジオール,2−メチル−(C6)E4 〜7;2,3−ペンタ ンジオール,2−メチル−(C6)PO1 ;2,3−ペンタンジオール,2−メチル−(C6)n−BO2;2,3−ペン タンジオール,3−メチル−(C6)E4 〜7;2,3−ペンタンジオール,3− メチル−(C6)PO1;2,3−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)n −BO2;2,3−ペンタンジオール,4−メチル−(C6)E4 〜7;2,3− ペンタンジオール,4−メチル−(C6)PO1;2,3−ペンタンジオール, 4−メチル−(C6)n−BO2;2,4−ペンタンジオール,(C5)2(M e−E2 〜4);2,4−ペンタンジオール,(C5)PO4;2,4−ペンタン ジオール,2,3−ジメチル−(C7)(Me−E2 〜4);2,4−ペンタンジ オール,2,3−ジメチル−(C7)PO2;2,4−ペンタンジオール;2, 4−ジメチル−(C7)(Me−E2 〜4);2,4−ペンタンジオール,2,4 −ジメチル−(C7)PO4;2,4−ペンタンジオール,2−メチル−(C7 )(Me−E8 〜10);2,4−ペンタンジオール,2−メチル−(C7)PO3 ;2,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C7)(Me−E2 〜4); 2,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C7)PO2;2,4−ペン タンジオール,3−メチル−(C6)(Me−E8 〜10);2,4−ペンタンジ オール,3−メチル−(C6)PO3。 4. 1,3−ヘキサンジオール(C6)(Me−E2 〜5);1,3−ヘキサン ジオール(C6)PO2;1,3−ヘキサンジオール(C6)BO1;1,3−ヘ キサンジオール,2−メチル−(C7)E6 〜8;1,3−ヘキサンジオール,2 −メチル−(C7)PO1;1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7) n−BO2 〜3;1,3−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)E6 〜8;1, 3−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)PO1;1,3−ヘキサンジオー ル,3−メチル−(C7)n−BO2 〜3;1,3−ヘキサンジオール,4−メチ ル−(C7)E6〜8;1,3−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)PO1 ;1,3−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)n−BO2 〜3;1, 3−ヘキサンジオール,5−メチル−(C7)E6 〜8;1,3−ヘキサンジオー ル,5−メチル−(C7)PO1;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル−( C7)n−BO2 〜3;1,4−ヘキサンジオール(C6)(Me−E2 〜5);1 ,4−ヘキサンジオール(C6)PO2;1,4−ヘキサンジオール(C6)B O1;1,4−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)E6 〜8;1,4−ヘキ サンジオール,2−メチル−(C7)PO1;1,4−ヘキサンジオール,2− メチル−(C7)n−BO2 〜3;1,4−ヘキサンジオール,3−メチル−(C 7)E6 〜8;1,4−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)PO1;1,4 −ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)n−BO2 〜3;1,4−ヘキサンジ オール,4−メチル−(C7)E6 〜8;1,4−ヘキサンジオール,4−メチル −(C7)PO1;1,4−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)n−BO2 〜3 ;1,4−ヘキサンジオール,5−メチル−(C7)E6 〜8;1,4−ヘキ サンジオール,5−メチル−(C7)PO1;1,4-ヘキサンジオール,5−メ チル−(C7)n−BO2 〜3;1,5−ヘキサンジオール(C6)(Me−E2 〜5 );1,5−ヘキサンジオール(C6)PO2;1,5−ヘキサンジオール( C6)BO1;1,5−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)E6 〜8;1, 5−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)PO1;1,5−ヘキサンジオー ル,2−メチル−(C7)n−BO2 〜3;1,5−ヘキサンジオール,3−メチ ル−(C7)E6 〜8;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)PO1 ;1,5−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)n−BO2 〜3;1,5−ヘ キサンジオール,4−メチル−(C7)E6 〜8;1,5−ヘキサンジオール,4 −メチル−(C7)PO1;1,5−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7) n−BO2 〜3;1,5−ヘキサンジオール,5−メチル−(C7)E6 〜8;1, 5−ヘキサンジオール,5−メチル−(C7)PO1;1,5−ヘキサンジオー ル,5−メチル−(C7)n−BO2 〜3;1, 6−ヘキサンジオール(C6)(Me−E1 〜2);1,6−ヘキサンジオール( C6)PO1 〜2;1,6−ヘキサンジオール(C6)n−BO4;1,6−ヘキ サンジオール,2−メチル−(C7)E2 〜5;1,6−ヘキサンジオール,2− メチル−(C7)n−BO1;1,6−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7 )E2 〜5;1,6−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)n−BO1;2, 3−ヘキサンジオール(C6)E2 〜5;2,3−ヘキサンジオール(C6)n− BO1;2,4−ヘキサンジオール(C6)(Me−E5 〜8);2,4−ヘキサ ンジオール(C6)PO3;2,4−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7) (Me−E1 〜2);2,4−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)PO1〜 2;2,4−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)(Me−E1〜2);2 ,4−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)PO1 〜2;2,4−ヘキサンジ オール,4−メチル−(C7)(Me−E1 〜2);2,4−ヘキサンジオール, 4−メチル−(C7)(Me−E1 〜2);2,4−ヘキサンジオール,5−メチ ル−(C7)(Me−E1 〜2);2,4−ヘキサンジオール,5−メチル(C7 )PO1 〜2;2,5−ヘキサンジオール(C6)(Me−E5 〜8);2,5−ヘ キサンジオール(C6)PO3;2,5−ヘキサンジオール,2−メチル−(C 7)(Me−E1 〜2);2,5−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)PO1 〜2 ;2,5−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)(Me−E1 〜2);2 ,5−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)PO1 〜2;3,4−ヘキサンジ オール(C6)EO2 〜5;3,4−ヘキサンジオール(C6)n−BO1。 5. 1,3−ヘプタンジオール(C7)E3 〜6;1,3−ヘプタンジオール( C7)PO1;1,3−ヘプタンジオール(C7)n−BO2;1,4−ヘプタン ジオール(C7)E3 〜6;1,4−ヘプタンジオール(C7)PO1;1,4− ヘプタンジオール(C7)n−BO2;1,5−ヘプタンジオール(C7) E3 〜6;1,5−ヘプタンジオール(C7)PO1;1,5−ヘプタンジオール (C7)n−BO2;1,6−ヘプタンジオール(C7)E3 〜6;1,6−ヘプ タンジオール(C7)PO〜;1,6−ヘプタンジオール(C7)n−BO2; 1,7−ヘプタンジオール(C7)E1 〜2;1,7−ヘプタンジオール(C7) n−BO1;2,4−ヘプタンジオール(C7)E7 〜10;2,4−ヘプタンジオ ール(C7);(Me−E1);2,4−ヘプタンジオール(C7)PO1;2, 4−ヘプタンジオール(C7)n−BO3;2,5−ヘプタンジオール(C7) E7 〜10;2,5−ヘプタンジオール(C7)(Me−E1);2,5−ヘプタ ンジオール(C7)PO1;2,5−ヘプタンジオール(C7)n−BO3;2, 6−ヘプタンジオール(C7)E7 〜10;2,6−ヘプタンジオール(C7)( Me−E1);2,6−ヘプタンジオール(C7)PO1;2,6−ヘプタンジ オール(C7)n−BO3;3,5−ヘプタンジオール(C7)E7 〜10;3,5 −ヘプタンジオール(C7)(Me−E1);3,5−ヘプタンジオール(C7 )PO1;3,5−ヘプタンジオール(C7)n−BO3。 6. 1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−イソプロピル−(C8)PO1 ;2,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−(C8)PO1;1, 3−ブタジエンジオール,2,2−ジエチル−(C8)E2 〜5;2,4−ヘキサ ンジオール,2,3−ジメチル−(C8)E2 〜5;2,4−ヘキサンジオール, 2,4−ジメチル−(C8)E2 〜5;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメ チル−(C8)E2 〜5;2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8 )E2 〜5;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−(C8)E2 〜5;2 ,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−(C8)E2 〜5;2,4−ヘキサ ンジオール,4,5−ジメチル−(C8)E2 〜5;2,4−ヘキサンジオール, 5,5−ジメチル−(C8)E2 〜5;2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメ チル−(C8)E2 〜5;2,5−ヘキサンジオール,2, 4−ジメチル−(C8)E2 〜5;2,5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル −(C8)E2 〜5;2,5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8)E2 〜5 ;2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−(C8)E2 〜5;3,5 −ヘプタンジオール,3−メチル−(C8)E2 〜5;1,3−ブタンジオール, 2,2−ジエチル−(C8)n−BO1 〜2;2,4−ヘキサンジオール,2,3 −ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメ チル−(C8)n−BO1 〜2;2,4−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル− (C8)n−BO1 〜2;2,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8 )n−BO1 〜2;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−(C8)n− BO1 〜2;2,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2 ;2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2; 2,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;2,5 −ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;2,5−ヘキ サンジオール,2,4−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;2,5−ヘキサンジ オール,2,5−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;2,5−ヘキサンジオール ,3,3−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;2,5−ヘキサンジオール,3, 4−ジメチル−(C8)n−BO1 〜2;3,5−ヘプタンジオール,3−メチル −(C8)n−BO1 〜2;1,3−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチル プロピル)−(C8)n−BO1;1,3−ブタンジオール,2−エチル−2, 3−ジメチル−(C8)n−BO1;1,3−ブタンジオール,2−メチル−2 −イソプロピル−(C8)n−BO1;1,4−ブタンジオール,3−メチル− 2−イソプロピル−(C8)n−BO1;1,3−ペンタンジオール,2,2, 3−トリメチル(C8)n−BO1;1,3−ペンタンジオール,2,2,4− トリメチル(C8)n−BO1;1,3−ペンタンジオール,2,4,4−トリ メチル (C8)n−BO1;1,3−ペンタンジオール,3,4,4−トリメチル(C 8)n−BO1;1,4−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル(C8) n−BO1;1,4−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチル(C8)n− BO1;1,4−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル(C8)n−BO1 ;1,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル(C8)n−BO1;1 ,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル(C8)n−BO1;2,4 −ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル(C8)n−BO1;2,4−ヘ キサンジオール,4−エチル−(C8)n−BO1;2,4−ヘプタンジオール ,2−メチル−(C8)n−BO1;2,4−ヘプタンジオール,3−メチル− (C8)n−BO1;2,4−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)n−B O1;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−(C8)n−BO1;2,4−ヘ プタンジオール,6−メチル−(C8)n−BO1;2,5−ヘプタンジオール ,2−メチル−(C8)n−BO1;2,5−ヘプタンジオール,3−メチル− (C8)n−BO1;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)n−B O1;2,5−ヘプタンジオール,5−メチル−(C8)n−BO1;2,5−ヘ プタンジオール,6−メチル−(C8)n−BO1;2,6−ヘプタンジオール ,2−メチル−(C8)n−BO1;2,6−ヘプタンジオール,3−メチル− (C8)n−BO1;2,6−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)n−B O1;3,5−ヘプタンジオール,2−メチル−(C8)n−BO1;1,3−プ ロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプロピル)−(C8)E1 〜3;1,3 −ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−(C8)E1 〜3;1,3− ブタンジオール,2−エチル−2−イソプロピル−(C8)E1 〜3;1,4−ブ タンジオール,3−メチル−2−イソプロピル−(C8)E1 〜3;1,3−ペン タンジオール,2,2,3−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,3−ペンタンジ オール,2,2,4−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,3− ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,3−ペンタ ンジオール,3,4,4−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,4−ペンタンジオ ール,2,2,3−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,4−ペンタンジオール, 2,2,4−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,4−ペンタンジオール,2,3 ,3−トリメチル−(C8)E1 〜3;1,4−ペンタンジオール,2,3,4− トリメチル−(C8)E1 〜3;1,4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメ チル−(C8)E1 〜3;2,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル− (C8)E1 〜3;2,4−ヘキサンジオール,4−エチル−(C8)E1 〜3;2 ,4−ヘプタンジオール,2−メチル−(C8)E1 〜3;2,4−ヘプタンジオ ール,3−メチル−(C8)E1 〜3;2,4−ヘプタンジオール,4−メチル− (C8)E1 〜3;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−(C8)E1 〜3;2 ,4−ヘプタンジオール,6−メチル−(C8)E1 〜3;2,5−ヘプタンジオ ール,2−メチル−(C8)E1 〜3;2,5−ヘプタンジオール,3−メチル− (C8)E1 〜3;2,5−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)E1 〜3;2 ,5−ヘプタンジオール,5−メチル−(C8)E1 〜3;2,5−ヘプタンジオ ール,6−メチル−(C8)E1 〜3;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル− (C8)E1 〜3;2,6−ヘプタンジオール,3−メチル−(C8)E1 〜3;2 ,6−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)E1 〜3;および/または3,5 −ヘプタンジオール,2−メチル−(C8)E1 〜3、および 7. それらの混合物。 ノナン異性体のうち、2,4−ペンタンジオール,2,3,3,4−テトラメ チル−が極めて好ましい。 上記しおよび以下に記載する脂肪族ジオール主溶媒およびそのアルコキシル化 誘導体の幾つかの他に、幾つかの特定のジオールエーテルも本発明の液状の濃縮 した透明な布帛柔軟剤組成物の処方に好適な主溶媒であることが分かった。脂肪 族ジオール主溶媒と同様に、それぞれの主溶媒の適性は極めて選択的であり、例 えば特定のジオールエーテル分子の炭素原子の数によって変化することが分かっ ている。例えば、第VI表に示されるように、式HOCH2−CHOH−CH2−O −R(式中、RはC2〜C8アルキルである)を有するグリセリルエーテル系に ついては、式HOCH2−CHOH−CH2−O−C5H11を有するモノペンチル エーテル(3−ペンチルオキシ−1,2−プロパンジオール)(但し、C5H11 基は異なるペンチル異性体を含んでなる)だけのClogP値が、約0.25〜 約0.62の好ましいClogP値の範囲内にあり、本発明の液状の濃縮した透 明な布帛柔軟剤の処方に適している。これらは、実施例および比較例XXXII A− 7〜XXXII A−7Fに例示される。シクロヘキシル誘導体は適するが、シクロペ ンチル誘導体は適さないことも分かっている。同様に、選択性は、アリールグリ セリルエーテルの選択において示される。多くの可能な芳香族基のうち、数個の フェノール誘導体しか適さない。 同様な狭い選択性は、ジ(ヒドロキシルアルキル)エーテルについても見られ る。ビス(2−ヒドロキシブチル)エーテルは適するが、ビス(2−ヒドロキシ ペンチル)エーテルは適さないことが分かった。ジ(環状ヒドロキシアルキル) 同族体については、ビス(2−ヒドロキシシクロペンチル)エーテルは適するが 、ビス(2−ヒドロキシシクロヘキシル)エーテルは適さない。幾つかの好まし いジ(ヒドロキシアルキル)エーテルの製造の合成法の非制限的例を以下に示す 。 ブチルモノグリセリルエーテル(3−ブチルオキシ−1,2−プロパンジオー ルとも呼ばれる)は、本発明の液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤の形成にはあま り適さない。しかし、そのポリエトキシル化誘導体、好ましくは約トリエトキシ ル化〜約ノナエトキシル化、更に好ましくはペンタエトキシル化〜オクタエトキ シル化誘導体は、第VI表に示されるように好適な主溶媒である。 同定された好ましいアルキルグリセリルエーテルおよび/またはジ(ヒト炉ア ルキル)エーテルの総ては第VI表に示されており、最も好ましいものは、1,2 −プロパンジオール,3−(n−ペンチルオキシ)−;1,2−プロパンジオー ル,3−(2−ペンチルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(3−ペ ンチルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(2−メチル−1−ブチル オキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(イソアミルオキシ)−;1,2 −プロパンジオール,3−(3−メチル−2−ブチルオキシ)−;1,2−プロ パンジオール,3−(シクロヘキシルオキシ)−;1,2−プロパンジオール, 3−(1−シクロヘキサ−1−エニルオキシ)−;1,3−プロパンジオール, 2−(ペンチルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(2−ペンチルオ キシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(3−ペンチルオキシ)−;1,3 −プロパンジオール,2−(2−メチル−1−ブチルオキシ)−;1,3−プロ パンジオール,2−(イソ−アミルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2 −(3−メチル−2−ブチルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(シ クロヘキシルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(1−シクロヘキサ −1−エニルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ), ペンタエトキシル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ),ヘ キサエトキシル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ),ヘプ タエトキシル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ),オクタ エトキシル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ),ノナエト キシル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ),モノプロポキ シル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ),ジブチレンオキ シル化体;および/または1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ), トリブチレンオキシル化体である。好ましい芳香族グリセリルエーテルとしては 、1,2−プロパンジオール,3−フェニルオキシー;1,2−プロパンジオー ル, 3−ベンジルオキシ−;1,2−プロパンジオール,3−(2−フェニルエチル オキシ)−;1,2−プロパンジオール,1,3−プロパンジオール,2−(m −クレジルオキシ);1,3−プロパンジオール,2−(p−クレジルオキシ) ;1,3−プロパンジオール,2−ベンジルオキシー;1,3−プロパンジオー ル,2−(2−フェニルエチルオキシ)−;およびそれらの混合物が挙げられる 。更に好ましい芳香族グリセリルエーテルとしては、1,2−プロパンジオール ,3−フェニルオキシ−;1,2−プロパンジオール,3−ベンジルオキシー; 1,2−プロパンジオール,3−(2−フェニルエチルオキシ)−;1,2−プ ロパンジオール,1,3−プロパンジオール,2−(m−クレジルオキシ);1 ,3−プロパンジオール,2−(p−クレジルオキシ);1,3−プロパンジオ ール,2−(2−フェニルエチルオキシ)−;およびそれらの混合物が挙げられ る。最も好ましいジ(ヒドロキシアルキル)エーテルとしては、ビス(2−ヒド ロキシブチル)エーテルおよびビス(2−ヒドロキシシクロペンチル)エーテル が挙げられる。 好ましいアルキルおよびアリールモノグリセリルエーテルを製造するための合 成法の例示的かつ非制限的例を、以下に示す。 好ましい脂環式ジオールおよびそれらの誘導体としては、(1)飽和ジオールお よびそれらの誘導体、例えば1−イソプロピル-1,2−シクロブタンジオール ;3−エチル−4−メチル−1,2−シクロブタンジオール;3−プロピル−1 ,2−シクロブタンジオール;3−イソプロピル−1,2−シクロブタンジオー ル;1−エチル−1,2−シクロペンタンジオール;1,2−ジメチル−1,2 −シクロペンタンジオール;1,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオー ル;2,4,5−トリメチル−1,3−シクロペンタンジオール;3,3−ジメ チル−1,2−シクロペンタンジオール;3,4−ジメチル−1,2−シクロペ ンタンジオール;3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;3−エ チル −1,2−シクロペンタンジオール;4,4−ジメチル−1,2−シクロペンタ ンジオール;4−エチル−1,2−シクロペンタンジオール;1,1−ビス(ヒ ドロキシメチル)シクロヘキサン;1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘ キサン;1,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサジオール;1,3−ビス(ヒ ドロキシメチル)シクロヘキサン;1,3−ジメチル−1,3−シクロヘキサジ オール;1,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサジオール;1−ヒドロキシ− シクロヘキサンエタノール;1−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール;1− エチル−1,3−シクロヘキサンジオール;1−メチル−1,2−シクロヘキサ ンジオール;2,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;2,3−ジ メチル−1,4−シクロヘキサンジオール;2,4−ジメチル−1,3−シクロ ヘキサンジオール;2,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;2, 6−ジメチル−1,4−シクロヘキサンジオール;2−エチル−1,3−シクロ ヘキサンジオール;2−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;2−ヒドロキシ エチル−1−シクロヘキサノール;2−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール; 3−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール;3−ヒドロキシシクロヘキサ ンエタノール;3−ヒドロキシエチルシクロヘキサノール;3−メチル−1,2 −シクロヘキサンジオール;4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオー ル;4,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;4,6−ジメチル− 1,3−シクロヘキサンジオール;4−エチル−1,3−シクロヘキサンジオー ル;4−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール;4−ヒドロキシメチルシ クロヘキサノール;4−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール;5,5−ジ メチル−1,3−シクロヘキサンジオール;5−エチル−1,3−シクロヘキサ ンジオール;1,2−シクロヘプタンジオール;2−メチル−1,3−シクロヘ プタンジオール;2−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール;4−メチル− 1,3−シクロヘプタンジオール;5−メチル−1,3−シクロヘプタンジオー ル;5−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール;6−メチル−1,4−シク ロヘプタンジオール;1,3−シクロオクタンジオール;1,4−シクロオクタ ンジオール;1,5−シクロオクタンジオール;1,2−シクロヘキサンジオー ル,ジエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,トリエトキシレート ;1,2−シクロヘキサンジオール,テトラエトキシレート;1,2−シクロヘ キサンジオール,ペンタエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,ヘ キサエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,ヘプタエトキシレート ;1,2−シクロヘキサンジオール,オクタエトキシレート;1,2−シクロヘ キサンジオール,ノナエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,モノ プロポキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,モノブチレンオキシレー ト;1,2−シクロヘキサンジオール,ジブチレンオキシレート;および/また は1,2−シクロヘキサンジオール,トリブチレンオキシレートが挙げられる。 最も好ましい飽和の脂環式ジオールおよびそれらの誘導体は、1−イソプロピル −1,2−シクロブタンジオール;3−エチル−4−メチル−1,2−シクロブ タンジオール;3−プロピル−1,2−シクロブタンジオール;3−イソプロピ ル−1,2−シクロブタンジオール;1−エチル−1,2−シクロペンタンジオ ール;1,2−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;1,4−ジメチル −1,2−シクロペンタンジオール;3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタ ンジオール;3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;3,5−ジ メチル−1,2−シクロペンタンジオール;3−エチル−1,2−シクロペンタ ンジオール;4,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオール;4−エチル −1,2−シクロペンタンジオール;1,1−ビス(ヒドロキシメチル)シクロ ヘキサン;1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,2−ジメチ ル−1,3−シクロヘキサジオール;1,3−ビス(ヒドロキシメチル)シクロ ヘキサン;1−ヒドロキシ−シクロヘキサンメタノール;1−メチル−1,2− シクロヘキサン ジオール;3−ヒドロキシエチルシクロヘキサノール;3−メチル−1,2−シ クロヘキサンジオール;4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール; 4,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;4,6−ジメチル−1, 3−シクロヘキサンジオール;4−エチル−1,3−シクロヘキサンジオール; 4−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール;4−ヒドロキシメチルシクロ ヘキサノール;4−メチル−1,2−シクロヘキサンジオール;1,2−シクロ ヘプタンジオール;1,2−シクロヘキサンジオール,ペンタエトキシレート; 1,2−シクロヘキサンジオール,ヘキサエトキシレート;1,2−シクロヘキ サンジオール,ヘプタエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,オク タエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,ノナエトキシレート;1 ,2−シクロヘキサンジオール,モノプロポキシレート;および/または1,2 −シクロヘキサンジオール,ジブチレンオキシレートである。 好ましい芳香族ジオールとしては、1−フェニル−1,2−エタンジオール; 1−フェニル−1,2−プロパンジオール;2−フェニル−1,2−プロパンジ オール;3−フェニル−1,2−プロパンジオール;1−(3−メチルフェニル )−1,3−プロパンジオール;1−(4−メチルフェニル)−1,3−プロパ ンジオール;2−メチル−1フェニル−1,3−プロパンジオール;1−フェニ ル−1,3−ブタンジオール;3−フェニル−1,3−ブタンジオール;および /または1−フェニル−1,4−ブタンジオールが挙げられ、それらのうち1− フェニル−1,2−プロパンジオール;2−フェニル−1,2−プロパンジオー ル;3−フェニル−1,2−プロパンジオール;1−(3−メチルフェニル)− 1,3−プロパンジオール;1−(4−メチルフェニル)−1,3−プロパンジ オール;2−メチル−1フェニル−1,3−プロパンジオール;および/または 1−フェニル−1,4−ブタンジオールが最も好ましい。 上記のように、同じ関係、すなわち相当する飽和の主溶媒より1個多いCH2 基を有することによって本発明の他の好ましい主溶媒に関連している不飽和材料 も総て好ましい。しかしながら、具体的な好ましい不飽和ジオール主溶媒は、1 ,3−ブタンジオール,2,2−ジアリル;1,3−ブタンジオール,2−(1 −エチル−1−プロペニル);1,3−ブタンジオール,2−(2−ブテニル) −2−メチル−;1,3−ブタンジオール,2−(3−メチル−2−ブテニル) −;1,3−ブタンジオール,2−エチル−2−(2−プロペニル)−;1,3 −ブタンジオール,2−メチル−2−(1−メチル−2−プロペニル)−;1, 4−ブタンジオール,2,3−ビス(1−メチルエチリデン)−;1,3−ペン タジオール,2−エテニル−3−エチル;1,3−ペンタンジオール,2−エテ ニル−4,4−ジメチル−;1,4−ペンタンジオール,3−メチル−2−(2 −プロペニル)−;4−ペンテン−1,3−ジオール,2−(1,1−ジメチル エチル)−;4−ペンテン−1,3−ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル −;1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−2−メチレン−;1,5−ヘキサ ジエン−3,4−ジオール,2,3,5−トリメチル−;1,5−ヘキサンジオ ール,2−(1−メチルエテニル)−;2−ヘキセン−1,5−ジオール,4− エテニル−2,5−ジメチル−;1,4−ヘプタンジオール,6−メチル−5− メチレン−;2,4−ヘプタジエン−2,6−ジオール,4,6−ジメチル−; 2,6−ヘプタジエン−1,4−ジオール,2,5,5−トリメチル−;2−ヘ プテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル−;3−ヘプテン−1,5−ジオ ール,4,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,3−ジオール,2,4−ジメチ ル−;5−ヘプテン−1,3−ジオール,3,6−ジメチル−;5−ヘプテン− 1,4−ジオール,2,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,4−ジオール,3 ,6−ジメチル−;6−ヘプテン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル−;6 −ヘプテン−1,4−ジオール;5,6−ジメチル−;6−ヘプテン−1,5− ジオール,2,4−ジメチル−;6−ヘプテン−1,5−ジオール,2−エチリ デン− 6−メチル−;6−ヘプテン−2,4−ジオール,4−(2−プロペニル)−; 1−オクテン−3,6−ジオール,3−エテニル−;2,4,6−オクタトリエ ン−1,8ジオール,2,7−ジメチル−;2,5−オクタジエン−1,7−ジ オール,2,6−ジメチル−;2,5−オクタジエン−1,7−ジオール,3, 7−ジメチル−;2,6−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7−ジメチル −(ロシリドール);2,6−オクタジエン−1,8−ジオール,2−メチル− ;2,7−オクタジエン−1,4−ジオール;3,7−ジメチル−;2,7−オ クタジエン−1,5−ジオール,2,6−ジメチル−;2,7−オクタジエン− 1,6−ジオール,2,6−ジメチル− (8−ヒドロキシリナロール);2, 7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,7−ジメチル−;2−オクテン−1 ,7−ジオール,2−メチル−6−メチレン−;3,5−オクタジエン−2,7 −ジオール,2,7−ジメチル−;3,5−オクタンジオール,4−メチレン− ;3,7−オクタジエン−1,6−ジオール,2,6−ジメチル−;4−オクテ ン−1,8−ジオール,2−メチレン−;6−オクテン−3,5−ジオール,2 −メチル−;6−オクテン−3,5−ジオール,4−メチル−;7−オクテン− 2,4−ジオール,2−メチル−6−メチレン−;7−オクテン−2,5−ジオ ール,7−メチル−;7−オクテン−3,5−ジオール,2−メチル−;1−ノ ネン−3,5−ジオール;1−ノネン−3,7−ジオール;3−ノネン−2,5 −ジオール;4−ノネン−2,8−ジオール;6,8−ノナジエン−1,5−ジ オール;7−ノネン−2,4−ジオール;8−ノネン−2,4−ジオール;8− ノネン−2,5−ジオール;1,9−デカジエン−3,8−ジオール;および/ または1,9−デカジエン−4,6−ジオールである。 前記の主アルコール溶媒は、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール; 2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;2−メチル−2−プロピル−1,3− プロパンジオール;1,2−ヘキサンジオール;およびそれらの混合物からなる 群から好ましく選択することもできる。更に好ましくは、前記主アルコール溶媒 は、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;2−メチル−2−プロピル−1, 3−プロパンジオール;1,2−ヘキサンジオール;およびそれらの混合物から なる群から選択される。更に一層好ましくは、前記主アルコール溶媒は、2−エ チル−1,3−ヘキサンジオール;1,2−ヘキサンジオール;およびそれらの 混合物からなる群から選択される。 異なるアルキレンオキシ基を有する同じジオールの幾つかの誘導体、例えば、 3〜5エチレンオキシ基、または2個のプロピレンオキシ基、または1個のブチ レンオキシ基を有する2−メチル−2,3−ブタンジオールを用いることができ るときには、基の数が最も少ない誘導体、すなわちこの場合には1個のブチレン オキシ基を有する誘導体を用いるのが好ましい。しかしながら、良好な処方適性 を提供するのに約1個だけ〜約4個のエチレンオキシ基が必要なときには、この ような誘導体も好ましい。 不飽和ジオール 飽和ジオールと、それより分子量が大きいその不飽和同族体または類似体の許 容可能性(処方適性)の間には明確な類似性があることを意外にも見出した。不 飽和同族体/類似体は、不飽和主溶媒が化学式の各二重結合について1個の追加 メチレン(すなわちCH2)基を有するという条件で、親の飽和主溶媒と同じ処 方適性を有する。換言すれば、透明な濃縮した布帛柔軟剤組成物に適する本発明 のそれぞれ良好な飽和の主溶媒に対して、1個以上のCH2基が加えられ、加え た各CH2基に対して、分子中の隣接炭素原子から2個の水素原子が除去されて 、1個の炭素−炭素二重結合を形成し、「親」の飽和主溶媒の化学式に関する分 子定数における水素原子の数が保持されている適当な不飽和の主溶媒があるとい う点において明確な「追加則」がある。これは、溶媒化学式に−CH2−基を追 加すると、そのClogP値を約0.53だけ増加させる効果があるが、二重結 合 を形成する目的で2個の隣接水素原子を除去するとほぼ同じ量、すなわち約0. 48だけそのClogP値を減少させ、従って−CH2−の追加を補償する効果 があるという意外な事実によるものである。従って、各追加CH2基に対して1 個の二重結合を挿入することによって水素原子の総数を親の飽和主溶媒と同じに 維持することによって、新規な溶媒のClogP値が有効な0.15〜0.64 、好ましくは約0.25〜約0.62、更に好ましくは約0.40〜約0.60 の範囲内にある限り、好ましい飽和主溶媒から炭素を少なくとも1個余分に含む 好ましい分子量の大きい不飽和類似体/同族体となる。下記のものは幾つかの例 示用の例である。 2,2−ジメチル−6−ヘプテン−1,3−ジオール(CAS No.140 192−39−8)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好ましいC8−ジ オール主溶媒である2−メチル−1,3−ヘプタンジオールまたは2,2−ジメ チル−1,3−ヘキサンジオールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加 することによって誘導されると考えることができる。 2,4−ジメチル−5−ヘプタン−1,3−ジオール(CAS No.123 363−69−9)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好ましいC8−ジ オール主溶媒である2−メチル−1,3−ヘプタンジオールまたは2,2−ジメ チル−1,3−ヘキサンジオールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加 することによって誘導されると考えることができる。 2−(1−エチル−1−プロペニル)−1,3−ブタンジオール(CAS N o.116103−35−6)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好まし いC8−ジオール主溶媒である2−(1−エチルプロピル)−1,3−プロパン ジオールまたは2−(1−メチルプロピル)−1,3−ペンタンジオールのいず れかにCH2基と二重結合を適当に追加することによって誘導されると考えるこ とができる。 2−エテニル−3−エチル−1,3−ブタンジオール(CAS No.104 683−37−6)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好ましいC8−ジ オール主溶媒である3−エチル−2−メチル−1,3−ペンタンジオールまたは 2−エチル−3−メチル−1,3−ペンタンジオールのいずれかにCH2基と二 重結合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。 3,6−ジメチル−5−ヘプテン−1,4−ジオール(例えば、CAS No .106777−99−5)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好ましい C8−ジオール主溶媒である3−メチル−1,4−ヘプタンジオール、6−メチ ル−1,4−ヘプタンジオールまたは3,5−ジメチル−1,4−ヘキサンジオ ールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加することによって誘導される と考えることができる。 5,6−ジメチル−6−ヘプテン−1,4−ジオール(例えば、CAS No .152344−16−6)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好ましい C8−ジオール主溶媒である5−メチル−1,4−ヘプタンジオール、6−メチ ル−1,4−ヘプタンジオールまたは4,5−ジメチル−1,3−ヘキサンジオ ールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加することによって誘導される と考えることができる。 4−メチル−6−オクテン−3,5−ジオール(CAS No.156414 −25−4)は好ましいC9−ジオール主溶媒であり、好ましいC8−ジオール 主溶媒である3,5−オクタンジオール、3−メチル−2,4−ヘプタンジオー ルまたは4−メチル−3,5−ヘプタンジオールのいずれかにCH2基と二重結 合を適当に追加することによって誘導されると考えることができる。 ロシリドール(CAS No.101391−01−9)およびイソロシリド ール(CAS No.149252−15−3)は3,7−ジメチル−2,6− オクタン−1,4−ジオールの2個の異性体であり、かつ好ましいC10−ジオ ール主溶媒である。それらは、好ましいC8−ジオール主溶媒である2−メチル −1,3−ヘプタンジオール、6−メチル−1,3−ヘプタンジオール、3−メ チル−1,4−ヘプタンジオール、6−メチル−1,4−ヘプタンジオール、2 ,5−ジメチル−1,3−ヘキサンジオール、または3,5−ジメチル−1,4 −ヘキサンジオールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加することによ って誘導されると考えることができる。 8−ヒドロキシリナロール(CAS No.103619−06−3、2,6 −ジメチル−2,7−オクタジエン−1,6−ジオール)は好ましいC10−ジ オール主溶媒であり、好ましいC8−ジオール主溶媒である2−メチル−1,5 −ヘプタンジオール、5−メチル−1,5−ヘプタンジオール、2−メチル−1 ,6−ヘプタンジオール、6−メチル−1,6−ヘプタンジオール、または2, 4−ジメチル−1,4−ヘキサンジオールのいずれかにCH2基と二重結合を適 当に追加することによって誘導されると考えることができる。 2,7−ジメチル−3,7−オクタジエン−2,5−ジオール(CAS No .171436−39−8)は好ましいC10−ジオール主溶媒であり、好まし いC8−ジオール主溶媒である2,5−オクタンジオール、6−メチル−1,4 −ヘプタンジオール、2−メチル−2,4−ヘプタンジオール、6−メチル−2 ,4−ヘプタンジオール、2−メチル−2,5−ヘプタンジオール、6−メチル −2,5−ヘプタンジオール、または2,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオ ールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加することによって誘導される と考えることができる。 4−ブチル−2−ブテン−1,4−ジオール(CAS No.153943− 66−9)は好ましいC8−ジオール主溶媒であり、好ましいC7−ジオール主 溶媒である2−プロピル−1,4−ブタンジオールまたは2−ブチル−1,3− プロパンジオールのいずれかにCH2基と二重結合を適当に追加することによっ て誘導されると考えることができる。 同様に、不良な使用できない飽和溶媒から誘導される分子量が一層大きい不飽 和同族体は、それ自身が不良溶媒であることがある。例えば、3,5−ジメチル −5−ヘキセン−2,4−ジオール(例えばCAS No.160429−40 −3)は不良な不飽和C8溶媒であり、不良な飽和のC7溶媒である3−メチル −2,4−ヘキサンジオール、5−メチル−2,4−ヘキサンジオール、または 2,4−ジメチル−1,3−ペンタンジオールから誘導される考えることができ 、また2,6−ジメチル−5−ヘプテン−1,2−ジオール(例えば、CAS No.141505−71−7)は不良な不飽和C9溶媒であり、不良な飽和の C8溶媒である2−メチル−2,4−ヘプタンジオール、6−メチル−1,2− ヘプタンジオール、または2,5−ジメチル−1,2−ヘキサンジオールから誘 導される考えることができる。 また、意外なことには、飽和主溶媒は常に同じ程度の許容度を有する不飽和類 似体/同族体を有するという前記追加則には、例外があることも分かっている。 この例外は、2個の隣接炭素原子上に位置した2個のヒドロキシル基を有する飽 和ジオール主溶媒に関するものである。幾つかの場合には、常にではないが、不 良溶媒の2個の隣接するヒドロキシル基の間に1個以上のCH2基を挿入すると 透明な濃縮した布帛柔軟剤処方に一層適する分子量が大きくなった不飽和同族体 を生じる。例えば、隣接ヒドロキシル基を持たない好ましい不飽和6,6−ジメ チル−1−ヘプタン−3,5−ジオール(CAS No.109788−01− 4)は、隣接ヒドロキシル基を有する使用できない2,2−ジメチル−3,4− ヘキサンジオールから誘導されると考えることができる。この場合には、6,6 −ジメチル−1−ヘプテン−3,5−ジオールは、共に好ましい主溶媒でありか つ隣接ヒドロキシル基を有していない2−メチル−3,5−ヘプタンジオールま たは5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオールから誘導されると考えられる 。 逆に、好ましい主溶媒の隣接ヒドロキシル基の間にCH2を挿入すると、使用で きない分子量が大きくなった不飽和ジオール溶媒を生成することがある。例えば 、隣接ヒドロキシル基を有していない使用できない不飽和の2,4−ジメチル− 5−ヘキセン−2,4−ジオール(CAS No.87604−24−8)は、 隣接ヒドロキシル基を有する好ましい2,3−ジメチル−2,3−ペンタンジオ ールから誘導されると考えることができる。この場合には、使用できない不飽和 の2,4−ジメチル−5−ヘキセン−2,4−ジオールを、共に使用できない溶 媒でありかつ隣接ヒドロキシル基を有していない2−メチル−2,4−ヘキサン ジオールまたは4−メチル−2,4−ヘキサンジオールから誘導するのが妥当で ある。隣接ヒドロキシル基を有していない使用できない不飽和溶媒は、4,5− ジメチル−6−ヘキセン−1,3−ジオールと3,4−ジメチル−1,2−ペン タンジオールとの対のような隣接ヒドロキシル基を有する使用できない溶媒から 誘導されると考えることができる場合もある。それ故、隣接ヒドロキシル基を有 していない不飽和溶媒の処方適性を考えるには、低分子量の飽和同族体であって これも隣接ヒドロキシル基を持たないものから出発すべきである。すなわち、一 般に、2個のヒドロキシル基の距離/関係が維持されている場合には、この関係 はかなり信頼性が高い。すなわち、隣接ヒドロキシル基を有する飽和溶媒から出 発して、これもまた隣接ヒドロキシル基を有する分子量が大きくなった不飽和同 族体の処方適性を推定するのが確実である。 これらの特定の主アルコール溶媒の使用により、意外なほど低濃度、すなわち 組成物の約40重量%未満の主溶媒で透明で低粘度の安定な布帛柔軟剤組成物を 製造することができることを見出だした。また、主アルコール溶媒を使用するこ とにより、極めて濃縮した布帛柔軟剤組成物であって、安定でありかつ例えば約 2:1〜約10:1に希釈してまだ安定な低濃度の布帛柔軟剤を含む組成物を生 成させることができるものを製造できることも見出だした。 上記のように、主溶媒は、本発明の組成物において半透明性または透明性を得 る上で相応しい最低濃度に維持するのが望ましい。水が含まれていると、これら の組成物の透明性を得る目的で主溶媒を必要とすることに重大な影響を及ぼす。 水含量が高くなれば、生成物の透明性を得るには一層高濃度の主溶媒(柔軟剤濃 度に対して)が必要となる。逆に、水含量が少なくなれば、主溶媒(柔軟剤に対 して)は少なくて済む。従って、約5%〜約15%の低水分濃度では、柔軟剤活 性分対主溶媒の重量比は好ましくは約55:45〜約85:15であり、更に好 ましくは約60:40〜約80:20である。約15%〜約70%の水分濃度で は、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約45:55〜約70:30で あり、更に好ましくは約55:45〜約70:30である。しかし、約70%〜 約80%の高水分濃度では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比は好ましくは約30 70〜約55:45であり、更に好ましくは約35:65〜約45:55である 。更に高い水分濃度では、柔軟剤活性分対主溶媒の重量比も更に高くすべきであ る。 多量の溶媒に関連した問題点の一つは安全性であるので、前記主溶媒の混合物 が得好ましい。混合物にすると、含まれているどの材料の量も減少する。特に主 溶媒の一つが揮発性であり、および/または臭気を有するときには、これは低分 子量材料で起こり易いが、臭気および可燃性は混合物を用いることによって最小 限にすることもできる。透明な生成物を生成するのに十分ではない濃度で用いる ことができる好適な溶媒は、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオー ル;2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールのエトキシレート、ジ エトキシレートまたはトリエトキシレート誘導体;および/または2−エチル− 1,3−ヘキサンジオールである。本発明の目的にとって、これらの溶媒は安定 または透明な生成物を生じない濃度だけで使用すべきである。好ましい混合物は 、溶媒の大半が上記において最も好ましいとして同定された1種類以上のもので ある。溶媒の混合物の使用は、特に、好ましい主溶媒の1種類以上が室温で固体 で あるときにも好ましい。この場合には、混合物は流動性であるかまたは低融点を 有するので、柔軟剤組成物の加工適性が向上する。本発明の1種類以上の使用で きる主溶媒の有効量が液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物に含まれている限 り、本発明の主溶媒または主溶媒の混合物の一部をそれ自身は本発明の主溶媒と して使用できない補助溶媒または補助溶媒の混合物で置換することが可能である ことも見出だした。柔軟剤活性分の少なくとも約15%も含まれているときには 、本発明の1種類以上の主溶媒の有効量は組成物の少なくとも約5%を上回り、 好ましくは約7%を上回り、更に好ましくは約10%を上回る。1種類以上の代 替溶媒は任意の濃度で用いることができるが、布帛柔軟剤組成物に含まれている 前記の使用できる主溶媒の量にほぼ等しいかまたはそれ以下であるのが好ましい 。 例えば、1,2−ペンタンジオール、1,3−オクタンジオールおよび下式 HO−CH2−C(CH3)2−CH2−O−CO−C(CH3)2−CH2−OH (CAS No.11150−20−4)は本発明の使用できない溶媒であるが 、これらの溶媒と主溶媒、例えば好ましい1,2−ヘキサンジオール主溶媒との 混合物も、1,2−ヘキサンジオール主溶媒が有効量で含まれていれば、液状の 濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物を提供する。 主溶媒は組成物を半透明または透明にするのに用いることができ、または組成 物が半透明または透明である温度を減少させるのに用いることもできる。従って 、本発明は、主溶媒を前記濃度で、半透明または透明ではないまたは不安定性が 起こる温度が高すぎて組成物を半透明または透明にすることができない、または 組成物が例えば室温で透明であるときには、特定の温度まで下げて、不安定性が 起こる温度を好ましくは少なくとも約5℃だけ、更に好ましくは少なくとも約1 0℃だけ減少させる目的で、組成物に添加する方法も包含する。主溶媒の主な利 点は、これが所定重量の溶媒にとって最大の利益を提供することである。本発明 で用いられる「溶媒」とは、主溶媒の幾つかは周囲温度で固体であるので、主溶 媒 の効果を表すものであり、所定温度でのその物理的形態を表すものではないこと と理解されている。アルキルラクテート 幾つかのアルキルラクテートエステル、例えばエチルラクテートおよびイソプ ロピルラクテートは、ClogP値が約0.15〜約0.64の有効範囲内であ り、本発明の布帛柔軟剤活性分と液状の濃縮した透明な布帛柔軟剤組成物を形成 することができるが、1,2−ヘキサンジオールのような一層効果的なジオール 溶媒より若干高濃度で用いる必要がある。それらは、液状の濃縮した透明な布帛 柔軟剤組成物を形成する目的で、本発明の他の主溶媒の一部の代わりに用いるこ ともできる。これは、実施例I−Cに例示する。 新規化合物 前記主溶媒の幾つかは新規化合物であり、 1,2−ブタンジオール,2,3,3−トリメチル−;3,4−ペンタンジオー ル,2,3−ジメチル−;2,3−ヘキサンジオール,4−メチル−;2,3− ヘキサンジオール,5−メチル−;3,4−ヘキサンジオール,2−メチル−; 3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−;1,3−プロパンジオール, 2−(1,1−ジメチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−(1, 2−ジメチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−(2,2−ジメチ ルプロピル)−;1,3−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)−;1 ,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,3−ブタンジオ ール,2−(2−メチルプロピル)−;1,3−ブタンジオール,2−メチル− 2−イソプロピル−;1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−イソプロピル −;1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−プロピル−;1,4−ブタンジ オール,2,2−ジエチル−;1,4−ブタンジオール,2−メチル−2−プロ ピル−;1,4−ブタンジオール,2−(1−メチルプロピル)−;1,4−ブ タン ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;1,4−ブタンジオール,2−エ チル−3,3−ジメチル−;1,4−ブタンジオール,2−(2−メチルプロピ ル)−;1,4−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−;1,4−ペン タンジオール,2,3,3−トリメチル−;1,5−ペンタンジオール,2,2 ,3−トリメチル;1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−;1 ,3−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル−;1,4−ペンタンジオー ル,2−エチル−2−メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−3− メチル−;1,4−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル−;1,4−ペ ンタンジオール,3−エチル−2−メチル;1,4−ペンタンジオール,3−エ チル−3−メチル−;1,5−ペンタンジオール,2−エチル−2−メチル−; 1,5−ペンタンジオール,2−エチル−4−メチル−;2,4−ペンタンジオ ール,3−エチル−2−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−イソプロピ ル−;1,3−ペンタンジオール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオール ,2−イソプロピル−;1,4−ペンタンジオール,2−プロピル−;1,4− ペンタンジオール,3−イソプロピル−;2,4−ペンタンジオール,3−プロ ピル−;1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,3−ヘキサンジ オール,2,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル− ;1,3−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール ,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;1, 4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2, 4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,3−メシレート−;1,4− ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,5− ジメチル−;1,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル−;1,4−ヘキサ ンジオール,4,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,2,2−ジメチ ル−;1,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオ ール,3, 5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;1,6−ヘ キサンジオール,2,3−ジメチル−;1,6−ヘキサンジオール,2,4−ジ メチル−;1,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;2,4−ヘキサン ジオール,4,5−ジメチル−;2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル −;2,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;2,5−ヘキサンジオー ル,3,3−ジメチル−;2,6−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1 ,3−ヘキサンジオール,4−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,3−エチ ル−;2,5−ヘキサンジオール,3−エチル−;1,3−ヘプタンジオール, 4−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,5−メチル−;1,3−ヘプタンジ オール,6−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,5−ヘ プタンジオール,4−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,3−メチル−;1 ,6−ヘプタンジオール,5−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,5−メチ ル−;2,5−ヘプタンジオール,3−メチル−;3,5−ヘプタンジオール, 2−メチル−;2,6−オクタンジオール;2,4−ヘキサンジオール,3,3 ,4−トリメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,5,5−トリメチル−; 2,4−ヘキサンジオール,4,5,5−トリメチル−;2,5−ヘキサンジオ ール,3,3,4−トリメチル−;2,5−ヘキサンジオール,3,3,5−ト リメチル−;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,トリエトキ シル化体;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,テトラエトキ シル化体;1,2−プロパンジオール,3−(2−ペンチルオキシ)−;1,2 −プロパンジオール,3−(3−ペンチルオキシ)−;1,2−プロパンジオー ル),3−(2−メチル−1−ブチルオキシ)−;1,2−プロパンジオール, 3−(イソアミルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(3−メチル− 2−ブチルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(シクロヘキシルオキ シ)−;1,2−プロパンジオール,3−(1−シクロヘキサ−1−エニルオキ シ) −;1,3−プロパンジオール,2−(ペンチルオキシ)−;1,3−プロパン ジオール,2−(2−ペンチルオキシ);1,3−プロパンジオール,2−(3 −ペンチルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(2−メチル−1−ブ チルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(イソアミルオキシ)−;1 ,3−プロパンジオール,2−(3−メチル−2−ブチルオキシ)−;1,3− プロパンジオール,2−(シクロヘキシルオキシ)−;1,3−プロパンジオー ル,2−(1−シクロヘキサ−1−エニルオキシ)−;1,2−プロパンジオー ル,3−(ブチルオキシ)−,ペンタエトキシル化体;1,2−プロパンジオー ル,3−(ブチルオキシ)−,ヘキサエトキシル化体;1,2−プロパンジオー ル,3−(ブチルオキシ)−,ヘプタエトキシル化体;1,2−プロパンジオー ル,3−(ブチルオキシ)−,オクタエトキシル化体;1,2−プロパンジオー ル,3−(ブチルオキシ)−,ノナエトキシル化体;ビス(2−ヒドロキシブチ ル)エーテル;およびビス(2−ヒドロキシシクロペンチル)エーテルが挙げら れる。 III. キレート化剤 本発明の組成物は、総て、銅および/またはニッケルキレート化剤(「キレー ター」)のような1種類以上のキレート化剤を含んでいる。本発明のキレート化 剤は、色形成物質の減少を促進することによって透明または半透明な組成物の透 明性を促進し、悪臭を減少させる目的で添加される。理論に拘泥することを望む ものではないが、キレート化剤を添加すると、布帛柔軟化活性分に含まれること がある色形成物質の存在が減少しまたは最小限になると思われる。また、キレー ト化剤が存在すると、布帛柔軟化活性分に関連しているあらゆる悪臭が最小限に なりまたは減少する。 従って、本発明の組成物は、組成物の本質的成分としてキレート化剤が含まれ ることを包含する。キレート化剤は、組成物の約0.001重量%〜約10重量 %の範囲で組成物中に存在することができる。更に好ましくは、キレート化剤は 、 組成物の約0.01重量%〜約5重量%の範囲で、最も好ましくは約0.01重 量%〜約3重量%の範囲で含まれる。 このような水溶性キレート化剤は、アミノカルボン酸塩、アミノホスホン酸塩 、多官能価置換芳香族キレート化剤、およびそれらの混合物であって、総て後で 定義されかつ総て好ましくはその酸性形態でのものからなる群から選択すること ができる。本発明においてキレート化剤として用いられるアミノカルボン酸塩と しては、エチレンジアミン四酢酸塩(EDTA)、N−ヒドロキシエチルエチレ ンジアミン三酢酸塩、ニトリロ三酢酸塩(NTA)、エチレンジアミン四プロピ オン酸塩、エチレンジアミン−N,N′−二グルタミン酸塩、2−ヒドロキシプ ロピレンジアミン−N,N′−二コハク酸塩、トリエチレンテトラアミン六酢酸 塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩(DETPA)、例えばジエチレントリアミ ン五酢酸(DTPA)、およびエタノールジグリシンであって、アルカリ金属、 アンモニウムおよび置換アンモニウム塩のようなそれらの水溶性塩を包含するも の、およびそれらの混合物が挙げられる。 少なくとも低濃度の総リンを洗剤組成物に加えることができるときには、アミ ノホスホン酸塩も本発明の組成物にキレート化剤として用いるのに好適であり、 エチレンジアミンテトラキス(メチレンホスホン酸塩)、ジエチレントリアミン −N,N−,N′,N″,N″−ペンタキス(メタンホスホン酸塩)(DETM P)、および1−ヒドロキシエタン−1,1−二ホスホン酸塩(HEDP)が挙 げられる。好ましくは、これらのアミノホスホン酸塩は、約6を上回る数の炭素 原子を有するアルキルまたはアルケニル基を含まない。 キレート化剤は、典型的には本発明のリンス工程で約2ppm約25ppmの 濃度で1分〜数時間のソーキングの時間で用いられる。 本発明で用いることができるEDDS(エチレンジアミン−N,N′−二コハ ク酸塩としても知られている)は上記に引用された米国特許第4,704,23 3号明細書に記載の材料であり、式(遊離酸型で示される) を有する。 前記特許明細書に開示されているように、EDDSは無水マレイン酸およびエ チレンジアミンを用いて製造することができる。EDDSの生物分解性の[S, S]異性体は、L−アスパラギン酸を1,2−ジブロモエタンと反応させること によって製造することができる。本発明でキレート化剤として用いられるEDD Sは、典型的にはその塩形態をしており、すなわち4個の酸性水素の1個以上が ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの水溶 性カチオンによって置換されている。前記のように、EDDSキレート化剤は典 型的には本発明のリンス工程で約2ppm約25ppmの濃度で1分〜数時間の ソーキングの時間でも用いられる。特定のpHでは、EDDSは亜鉛カチオンと 組み合わせて用いることができる。 前記のことから分かるように、本発明では多種多様なキレート化剤を用いるこ とができる。実際に、クエン酸塩、オキシ二クエン酸塩などの単純なポリカルボ ン酸塩を用いることもできるが、これらのキレート化剤は重量ベースではアミノ カルボン酸塩やホスホン酸塩程有効ではない。従って、様々な程度のキレート化 効果を考慮して、使用濃度を調節することができる。本発明のキレート化剤は、 (完全にイオン化したキレート化剤の銅イオンに対する安定性定数が少なくとも 約5であり、好ましくは少なくとも約7であるのが好ましい。典型的には、キレ ート化剤は本発明の組成物の約0.5重量%〜約10重量%であり、更に好まし くは約0.75重量%〜約5重量%である。好ましいキレート化剤としては、D ETMP、DETPA、DTPA、NTA、EDDS、およびそれらの混合物 が挙げられ、DTPAが最も好ましい。組成物の透明性 本発明の組成物は、透明または半透明の液状リンスを添加した布帛柔軟化組成 物を含んでいる。透明な組成物とは、本発明の組成物が好ましくは著しい色を実 質的に含まず、組成物が通常は水と同じ程度に透明に見えることを意図する。勿 論、当業者であれば、少量の色が本発明の組成物に含まれていてもよいことを認 めるであろう。このような場合には、本発明の組成物は、相殺用色合いの適当な 容器に包装して、組成物の色が相殺され、容器を通してみると組成物が透明に見 えるようにすると、透明に見える。 本発明の色または透明性は、ハンター・カラー分析によって測定することがで きる。ハンター・カラー分析は当業者には周知である。この分析は、Hunter Lab s of Reston、バージニアから発売されているHunter Lab ColorQuest Instrumen tで行う。このHunter Lab ColorQuest Instrumentは、本発明の組成物の色また は透明性を測定する目的で2種類の別個の測定であるCIELAB色測定、および装置 の透過モードで野溶液の曇り度(%)の測定を行なうことができる。いずれの測 定も、総透過モードを用いてHunter Lab ColorQuest Instrument上で行われる。 装置の設定値は、0.25″面積視界、0.25″ポートサイズ、UVフィルタ ーなし、UVランプなし、標準としての脱イオン水、および30mmセルである 。 CIELABは、溶液の色を測定するのに用いられる尺度である。当業者はこのCIEL AB尺度に慣れている。色差測定は、初期混合の時点における組成物を測定した後 、特定の条件下で一定時間の後に組成物の色を測定することからなっている。初 期混合の時点と最終の時点での差をCIELAB色差とする。本発明の組成物について は、透明な組成物は開始時から120°Fで10日間保存までのCIELAB色差が約 5以下 であるのが好ましく、更に好ましくは約1以下であり、最も好ましくは約0.1 以下である。 透過モードでの曇り度は、曇りの量、すなわち組成物の透明性を測定する。好 ましくは本発明の組成物は、ハンター色分析の透過モードでの曇り度が約90% 以下であり、更に好ましくは約50%以下であり、最も好ましくは約25%以下 である。 IV. 任意成分 (A) 低分子量の水溶性溶媒も、0%〜約12%、好ましくは約1%〜約10 %、更に好ましくは約2%〜約8%の濃度で用いることができる。水溶性溶媒は 、前記の主溶媒と同じ低濃度では透明な生成物を提供することはできないが、主 溶媒が完全に透明な生成物を提供するのに十分であるときには、透明な生成物を 提供することができる。従って、これらの水溶性溶媒が含まれていることは、極 めて望ましいことである。このような溶媒としては、エタノール、イソプロパノ ール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、炭酸プロピレン などが挙げられるが、主溶媒(B)はまったく含まない。これらの水溶性溶媒は、 柔軟剤活性分のような疎水性材料の存在下では主溶媒よりも大きな水に対する親 和性を有する。 (J) 他の任意成分 本発明の組成物に用いられる他の任意成分としては、染料移り抑制剤、ポリマ ー性分散剤、汚れ放出剤、スカム分散剤、起泡抑制剤、蛍光増白剤または他の増 白または白化剤、染料固定剤、光退色保護剤、酸素漂白剤保護剤、布帛柔軟化粘 土、帯電防止剤、キャリヤー、ヒドロトロープ剤、加工助剤、染料または顔料、 殺細菌剤、着色料、香料、防腐剤、不透明剤、収縮防止剤、皺防止剤、布帛クリ スビング剤、スポッティング剤、殺菌剤、殺真菌剤、腐蝕防止剤などが挙げられ るが、これらに限定されない。 特に好ましい任意成分としては、水溶性カルシウムおよび/またはマグネシウ ム化合物であって、更に安定性を提供する物が挙げられる。塩化物塩が好ましい が、酢酸塩、硝酸塩などの塩を用いることができる。前記カルシウムおよび/ま たはマグネシウム塩の濃度は、0%〜約2%であり、好ましくは約0.05%〜 約0.5%、更に好ましくは約0.1%〜約0.25%である。 本発明は、Ruscheらの1995年1月12日出願の同時係属出願連続番号第0 8/372,068号明細書、Shawらの1995年1月12日出願の第08/3 72,490号明細書、およびHartman らの1994年7月19日出願の第08 /277,558号明細書に開示されているものなどの他の適合成分も挙げるこ とができ、前記特許出願明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用 される。 主溶媒の製造 ジオール主溶媒の製造 多くの合成法を用いて本発明のジオール主溶媒を製造することができる。適当 な方法は、それぞれ主溶媒のそれぞれの具体的な構造要件について選択される。 更に、ほとんどの主溶媒は2種類以上の方法によって製造することもできる。従 って、それぞれの具体的な主溶媒に対して本明細書に引用される方法は、単なる 例示目的のためのものであり、制限と考えるべきではない。方法A 1,5−、1,6−および1,7−ジオールの製造方法1 この製造法は、置換環状アルケンから誘導されるα,ω−型ジオールの一般的 製造である。環状アルケンの例は、シクロペンテン、シクロヘキセン、およびシ クロヘプテンのアルキル化異性体である。有用なアルキル化環状アルケンの一般 式は (式中、それぞれのRはHであるか、またはC1〜C4アルキルである、xは3、 4または5である)である。 環状アルケンは3段階の反応順序によって末端ジオールに転換することができ る。 段階1は、無水の酢酸エチルのような溶媒中での環状アルケンとオゾン(O3 )との反応であって、中間体オゾニドを形成する。段階2では、オゾニドを例え ばパラフィン触媒/H2でジアルデヒドに還元した後、これを段階3でホウ水素 化物還元によって標的ジオールに転換する。 1,2−ジオールは、一般には適当な置換オレフィン、例えば (式中、それぞれのRはH、アルキルなどである) の直接ヒドロキシル化によって製造される。 典型的な反応では、アルケンを、第三ブチルアルコールまたは他の適当な溶媒 中で過酸化水素(30%)および触媒量の四酸化オスミウムと反応させる。反応 を約0℃まで冷却して一晩放置する。未反応化合物および溶媒を蒸留によって除 去し、所望な1,2−ジオールを蒸留または結晶化によって単離する。方法2 もう一つの方法は、塩かメチレンのような溶媒中で約25℃以下の温度 でのm−クロロ過安息香酸多摩は過酢酸の反応によるオレフィンのエポキシド屁 の転換である。次に、この化学によって生成したエポキシドを希硫酸による加水 分解などによって開環してジオールとする。 段階3 ホウ水素化物還元による標的ジオールへ。方法3 これらの化合物の製造のもう一つの方法は、環状アルケンの過酸化水素および 触媒量の四酸化オスミウムによる直接ヒドロキシル化によるものである。この反 応は、環状ジオールを生成し、次にこれを過ヨウ素酸塩または四酢酸鉛によって オープンチェーンジアルデヒドに転換する。次に、このジアルデヒドを方法1と 同様にホウ水素化物で還元して、所望な1,5−または1,6−ジオールなどを 得る。方法B 1,2−ジオールの製造方法1 方法C 1,3−ジオールの製造エナミンのアシル化 この製造は1,3−ジオールの一般的型についてのものであり、様々な構造的 特徴を提供する。エナミンはケトンおよびアルデヒドのいずれからも形成され、 これは酸塩化物と反応してアシル化生成物を形成する。このアシル化アミン誘導 体を加水分解して、所望な1,3−ジオールへの1,3−ジカルボニル前駆体で あるそのアシル化カルボニル化合物に戻す。このジオールは、1,3−ジカルボ ニル化合物のホウ水素化物還元によって生成する。 従って、アセトアルデヒド(アルデヒド)を、第二アミン、好ましくはピロリ ジンまたはモルホリンのような環状アミンと、トルエンのような溶媒中で触媒量 のp−トルエンスルホン酸と共に還流温度で加熱することによって反応させるこ とができる。アミンがカルボニル化合物と反応(縮合)すると、水が生成し、例 えば水トラップを介する還流によって除去する。理論量の水を除去した後、所望 ならば、反応混合物を真空下でストリッピングして溶媒を除去する(アシル化は ほとんどの場合に同じ溶媒系で行なうことができる)。 幾らかの過剰のアミンを含む無水の粗製エナミンを約20℃で適当な酸塩化物 と反応させて、アシル化エナミンを得る。この反応は、通常は室温で一晩攪拌を 行う。次に、総反応混合物を砕いた氷に空けて、攪拌し、混合物を20%HCl で酸性にする。この処理によってエナミンが加水分解されて、アシル化ジカルボ ニル化合物となる。次いで、この中間体を抽出および蒸留によって単離して、低 沸点不純物を除去した後、水素化ホウ素ナトリウムによって還元して所望な1, 3−ジオールとする。方法D アルドール縮合および還元による1,4−ジオールの製造 典型的な反応は、1種類以上のアルデヒド、1種類以上のケトン、およびそれ らの混合物であって、カルボニル基に隣接する炭素原子上に少なくとも1個のα −水素原子を有するものを含む。幾つかの反応物と幾つかの可能な最終生成物の 典型例は、下記の通りである。 2R−CH2−CHO → HO−CH2−CH(R)−CHOH−CH2−R R−CH2−CHO + R′−CH2−CHO → HO−CH2−CH(R)−CHOH−CH2−R + HO−CH2−CH(R′)−CHOH−CH2−R′ + HO−CH2−CH(R′)−CHOH−CH2−R + HO−CH2−CH(R)−CHOH−CH2−R′ R−CH2−CHO + R′−CO−CH3 → HO−CH2−CH(R)−CHOH−CH2−R + R−CH2−CHOHCH2−CHOH−R′ 縮合を行うアルデヒド、ケトンまたはそれらの混合物を、不活性雰囲気下でブ タノールのような溶媒と共に、またはポリエチレングリコールのような相間移動 媒質と共にオートクレーブにいれる。ケトンおよびアルデヒドを用いるような混 合縮合が目的であるときには、通常は2個の反応物を約1:1のモル比で用いる 。ナトリウムメトキシドのような強アルカリ性触媒の触媒量、通常は反応無角約 0.5〜10モル%を加える。オートクレーブを密封して、混合物を約35〜1 00℃に加熱して、元の反応物のほとんどを通常は約5分〜約3時間で転換して しまう。粗製混合物を中和し、存在するカルボニル官能基をラネーニッケル上で 約100℃および約50気圧で約1時間水素化することによって還元する。揮発 性成分を蒸留によって除去し、所望なジオール主溶媒を真空蒸留によって得る。 この製造法についての他の情報は、Synthesis,(3),164-5(1975),A.Pochini and R.Ungaro;PCT国際出願WO9,507,254号明細書,Kulmala et al.,1995年3月16日;特願平2−40,333号明細書,Sato et al. ;特願平1−299,240号明細書,Sato et al.;欧州特許出願第367,7 43号明細書,Ankner et al.,1990年5月9日に開示されており、これらの 文献および特許明細書の内容は、その開示の一部として本明細書に引用される。 例示用例 ブチルアルデヒドおよび/またはイソブチルアルデヒドの縮合、および八炭素− 1,3−ジオール形成するための転換 攪拌子、内部温度計、冷却器、および窒素雰囲気で覆うための連結を備えた5 00mlの三つ口丸底フラスコのn−ブタノールの一部(約148g、約2モル 、Aldrich)をナトリウム金属(約2.3g、約0.1モル、Aldrich)で処理し 、ナトリウムを総て溶解させる。次いで、ブチルアルデヒド(約72g、約1モ ル、Aldrich)およびイソブチルアルデヒド(約72g,約1モル、Aldrich)の 混合物を加え、系を約40℃に保持して、元のアルデヒドのほとんどを反応させ てしまう。塩基触媒を慎重に硫酸を加えて中和し、総ての塩を濾別し、溶液を ラネーニッケル上約100℃で約50気圧の圧力で約1時間水素化して、八炭素 ,1,3−ジオールの混合物を生成させる。ブタノール溶媒および水素化中に形 成した総てのイソブタノールを留去して、2,2,4−トリメチル−1,3−ペ ンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル− 1,3−ヘキサンジオール、および2−エチル−4−メチル−1,3−ペンタン ジオールの八炭素−1,3−ジオールを生成する。場合によっては、この混合物 を、真空蒸留または活性炭を用いる脱色によって更に精製する。回収した溶媒は 、他のバッチのジオール製造に用いる。 ブチルアルデヒドだけを反応に用いるときには、得られる主生成物は2−エチ ル−1,3−ヘキサンジオールである。 イソブチルアルデヒドだけを反応に用いるときには、得られる主生成物は2, 2,4−トリメチル−1,3−ヘキサンジオールである。 ブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合、および八炭素−1,3 −ジオールの混合物を形成するための転換条件A 攪拌子、内部温度計、冷却器、および窒素雰囲気で覆うための連結を備 えた500mlの三つ口丸底フラスコのn−ブタノールの一部(約148g、約 2モル、Aldrich)をナトリウム金属(約2.3g、約0.1モル、Aldrich)で 処理し、ナトリウムを総て溶解させる。次いで、ブチルアルデヒド(約72g、 約1モル、Aldrich)および2−ブタノン(約72g、約1モル、Aldrich)の混 合物を加え、系を約40℃に保持して、元のブチルアルデヒドのほとんどを反応 させてしまう。塩基触媒を慎重に硫酸を加えて中和し、総ての塩を濾別する。場 合によっては、未反応出発材料を反応溶媒と共に留去する。縮合生成物を含む混 合物をラネーニッケル上約100℃および約50気圧で約1時間水素化して、2 −エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−エチル−3−メチル−1,3−ペン タンジオール、3,5−オクタンジオール、3−メチル−3,5−ヘプタンジ オールなどの八炭素−1,3−ジオール、および少量の他の1,3−ジオール異 性体、例えば3−メチル−2,4−ヘプタンジオールおよび3,4−ジメチル− 2,4−ヘキサンジオールの混合物を生成する。粗製のジオール混合物は、分別 蒸留によって更に精製することができる。条件B 前記の反応を、それぞれ1モルの2−ブタノンに対して約2モルのブチ ルアルデヒドを用いることを除いて繰り返す。これにより、アルデヒドの自己縮 合から生じるジオール(すなわち、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール)お よびアルデヒドおよび2−ブタノンの混合縮合から生じるジオール高比率で含み 、2−ブタノンの自己縮合から生じるジオール(例えば、3−メチル−3,5− ヘプタンジオールおよび3,4−ジメチル−2,4−ヘキサンジオール)低比率 で含む反応生成物がを生じる。条件C 2−ブタノン約1モルを溶媒および触媒と共に反応容器に入れ、ブチル アルデヒド約1モルを徐々に加えることを除いて、前記の縮合を繰り返す。条件 を調節して、2−ブタノンの自己縮合反応速度が遅く、かつアルデヒド反応物の 反応性の高いカルボニルが添加すると即時に反応するようにする。これにより、 2−ブタノンとブチルアルデヒドとの縮合からおよび2−ブタノンの自己縮合か ら生じる高比率のジオール、およびブチルアルデヒドの自己縮合から生じる小比 率のジオールを有する反応生成物が得られる。条件D 前記条件Cを低温条件下で繰り返す。2−ブタノン約1.0モルを乾燥 テトラヒドロフラン約5倍容に溶解する。溶液を約−78℃に冷却し、水素化カ リウム約0.95モルを少しずつ加える。水素の発生が止んだ後、溶液を約1時 間保持して安定性の高いエノレートに平衡させた後、n−ブチルアルデヒド1モ ルを温度を約−78℃に維持しながら十分に攪拌しながら徐々に加える。添加が 完了した後、溶液を徐々に室温まで加温し、硫酸を慎重に添加して中和する。塩 は濾別する。場合によっては、未反応出発材料を反応溶媒と共に留去する。縮合 生成物を含む混合物をラネーニッケル上約100℃および約50気圧で約1時間 水素化して、主として2−ブタノンのエノレートとブチルアルデヒドとの縮合に よって生じるジオールである3,5−オクタンジオールを得る。精製は、場合に よっては蒸留によって行う。 イソブチルアルデヒドとメチルエチルケトンとの混合縮合、および八炭素−1, 3−ジオールの混合物を形成するための転換 ブチルアルデヒドをイソブチルアルデヒドに代えることを除き、前記の条件A の反応を繰り返す。縮合および還元は同様にして進行し、最終ジオール生成物は 主として2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2,2,3−ト リメチル−1,3−ペンタンジオール、2−メチル−3,5−ヘプタンジオール 、および3−メチル−3,5−ヘプタンジオールである。 ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンの混合縮合 、および八炭素−1,3−ジオールの混合物を形成するための転換 ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよびメチルエチルケトンをそれぞ れ約1モル用いることを除いて、前記の条件Aの反応を繰り返す。縮合および還 元は同様にして進行し、主として2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジ オール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3− ヘキサンジオール、2−エチル−4−メチル−1,3−ヘプタンジオール、2− エチル−3−メチル−1,3−ペンタンジオール、3,5−オクタンジオール、 2,2,3−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−メチル−3,5−ヘ プタンジオール、および3−メチル−3,5−ヘプタンジオールからなる八炭素 −1,3−ジオール、並びにメチルの代わりに2−ブタノンのメチレン上での縮 合から生じる他の微量異性体の混合物を生成する。 ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドおよび/またはメチルエチルケトン の縮合によって製造される混合物は、いずれか1つの特定の化合物を好ましくは 約80重量%だけ、更に好ましくは約70重量%だけ、更に一層好ましくは約6 0重量%だけ、最も好ましくは約50重量%だけ有する。また、反応混合物は、 ブチルアルデヒドまたはイソブチルアルデヒドを約95重量%を上回る量含むべ きではなく、好ましくは約90重量%だけ、更に好ましくは約85重量%だけ、 最も好ましくは約80重量%に過ぎない。方法E アセチリドのカルボニル化合物への付加による1,4−ジオールの製造 二金属アセチリドNa+:C≡C-Na+はアルデヒドまたはケトンと反応して 不飽和アルコール、例えば を形成する。 次に、生成するアセチレン性ジオールをアルケンまで還元しまたは飽和ジオー ルまで完全に還元する。反応は、モノナトリウムアセチリドとカルボニル化合物 との約18%スラリーを用いて行い、アセチレン性アルコールを形成させること もでき、これをナトリウム塩に転換し、カルボニル化合物もう1モルと反応させ て不飽和1,4−ジオールを得ることができる。混合カルボニル化合物をジアセ チリドと用いる場合には、ジオール混合物が得られる。モノアセチリドを用いる 場合には、特定の構造体を高収率で製造することができる。 例示用例: 6−メチル−2,5−ヘプタンジオールの製造 ナトリウムアセチリド(キシレン中約18%)スラリーをイソブチルアルデヒ ドと反応させて、アセチレン性アルコールを形成する。 (CH3)2CH−CHO+NaC≡CH→(CH3)2CH−CHOH−C≡CH アセチレン(エチニル)アルコールを塩基で転換して、ナトリウムアセチリド R−CHOH−C≡CNaとして、次にこれをアセトアルデヒド1モルと反応さ せてエチニルジオールR−CHOH−C≡C−CHOH−R′を得る。この化合 物(CH3)2CH−CHOH−C≡C−CHOH−CH3を不飽和ジオールとし て単離することができ、所望ならば、接触水素化によってアセチレン結合の代わ りに二重結合を有する相当する材料に還元し、または接触水素化によって飽和の 1,4−ジオールにまで還元することもできる。方法F ジカルボン酸の環状無水物、ラクトンおよびエステルから誘導される置換ジオー ルの製造 この製造法は、ジオール、特に数種類の1,4−ジオールの合成のためのもので あり、ジカルボン酸無水物、ジエステルおよびラクトンから誘導されるが、1, 4−ジオールまたは四炭素二酸に限定されない。 これらの型のジオールは、一般には親無水物、ラクトンまたはジエステルを水 素化ビス(2−メトキシドエトキシル)アルミニウムナトリウム(Red−Al )を還元剤として用いて還元することによって合成される。この還元剤は、トル エンの3.1モル溶液として市販されており、試薬1モル当たり水素1モルを放 出する。ジエステルおよび環状無水物は、基剤1モル当たりRed−Alを約3 モル必要とする。この方法を例示するために無水アルキル置換コハク酸を用いる と、典型的な還元は、下記のように行われる。 無水物を最初に無水トルエンに溶解し、滴下漏斗、機械攪拌機、温度計、およ び水分と二酸化炭素を除くために塩化カルシウムおよびソーダー石灰管に接続し た還流冷却器を備えた反応容器に入れる。トルエンに溶解した還元剤を滴下漏斗 に入れ、攪拌しながら無水物溶液に徐々に加える。反応は発熱性であり、温度は 約80℃に到達する。残りの添加時間中および添加後約2時間、反応を約80℃ に維持する。 次に、反応混合物を室温まで冷却する。次いで、混合物を氷浴で冷却している HCl水溶液(濃度約20%)に攪拌しながら加え、温度を約20〜30℃に維 持する。酸性化の後、混合物を分離漏斗で分離し、有機層をpH試験紙が中性を 示すまで希塩溶液で洗浄する。中性のジオール溶液を無水硫酸マグネシウム上で 乾燥して、濾過した後、真空でストリッピングし、所望な1,4−ジオールを得 る。方法G 一方のまたは両方のアルコール官能基が第二または第三であるジオールの製造 これは、ラクトンおよび/またはジエステルから、臭化メチルマグネシウム( グリニャール試薬)またはアルキルリチウム化合物、通常はメチルリチウムを用 いる1個以上のカルボニル基のアルキル化によって置換ジオールを製造するため の一般的方法であり、例えば である。 この種のアルキル化は、ジエステルに敷衍することができる。過剰のメチル化 試薬を用いると両方のアルコール基が第三であるジオールが生成する。方法H 置換1,3−、1,4−および1,5−ジオールの製造 この方法は、方法A−1および方法A−2に記載の化学を用いる幾つかの1, 3−、1,4−および1,5−ジオールの一般的製造である。ここにおける変更 は、方法Aに記載のシクロアルケンの代わりに環状アルカジエンを用いることで ある。出発材料についての一般式は、下記の通りである。 (式中、それぞれのRはHであるか、またはC1〜C4アルキルであり、xは1、 2または3である)。 反応は、所望なジオール主溶媒それぞれ1モル形成させる代わりにエチレング リコール1モルを生成させる変更を除いて、方法Aの反応である。例えば、下記 のような1−エチル−5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール(C AS No.79419−18−4)から2,2−ジメチル−1,4−ヘキサン ジオールの製造。 ポリエトキシル化誘導体の製造 ジオール主溶媒のポリエトキシル化誘導体は、典型的には高圧反応装置中で窒 素雰囲気下にて製造される。適量のエチレンオキシドをジオール溶媒および水酸 化カリウムの混合物に高温(約80℃〜約170℃)で加える。ジオール1モル 当たり最適数のエチレンオキシド基を付加するため、ジオール溶媒の量に対して エチレンオキシドの量を計算する。反応を完了したならば、例えば約1時間後、 残の未反応エチレンオキシドを真空で除去する。 例示用例: テトラエトキシル化3,3−ジメチル−1,2−ブタンジオールの 製造 温度制御を備えた2リットルのパール反応装置に、3,3−ジメチル−1,2 −ブタンジオール約354g(約3.0モル)および水酸化カリウム約0.54 gを充填する。反応装置を窒素置換し、3回排気して圧力を約30mmHgとす る。次に、反応装置に再度窒素を大気圧まで満たし、約130℃に加熱する。次 いで、反応装置の圧力を、若干真空にすることによって大気圧より若干低く調節 する。温度を約130℃に制御しながら、エチレンオキシド(約528g、約1 2.0モル)を、1時間かけて加える。更に1時間の反応時間の後、内容物を約 90℃まで冷却し、真空に引いて、総ての残留しているエチレンオキシドを除去 する。 メチルキャップしたポリエトキシル化誘導体の製造 ジオールのメチルキャップしたポリエトキシル化誘導体は、典型的には所望な 鎖長の塩化メトキシポリ(エトキシ)エチル(すなわち、CH3O−(CH2CH2 O)n−CH2CH2−Cl)と選択したジオールとの反応によって、または所望 な鎖長のポリエチレングリコール(すなわち、CH3O−(CH2CH2O)n−C H2CH2−OH)とジオールのエポキシ前駆体との反応によって、またはこれら の方法の組み合わせによって製造される。 例示用例: (CH3)2C(OH)CH(CH3)(OCH2CH2)4OCH3、 2−メチル−2,3−ブタジエンジオールのメチルキャップしたテトラエトキシ ル化誘導体の合成 えた1リットルの三つ口丸底フラスコに、テトラエチレングリコールメチルエー テル(約208g、約1.0モル)とナトリウム金属(Aldrich、約2.3g、 約0.10モル)を加え、混合物をアルゴン下で約100℃に加熱する。ナトリ ウムが溶解した後、2−メチル−2,3−エポキシブタン(約86g、約1.0 モル)を加え、溶液をアルゴン下に手約120℃で一晩攪拌する。13C−NMR (dmso−d6)は、反応がエポキシドピークの消失によって完了しているこ とを示している。反応混合物を冷却し、等容の水に投入し、6N HClで中和 し、塩化ナトリウムで飽和し、ジクロロメタンで2回抽出する。合わせたジクロ ロメタン層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒をストリッピングすると、粗製形 態の所望なポリエーテルアルコールが得られる。場合によっては、精製は分別真 空蒸留によって行う。 塩化メトキシトリエトキシエチルの合成 ットルの三つ口丸底フラスコに、テトラエチレングリコールメチルエーテル(約 208g、約1.0モル)をアルゴン下に手加える。塩化チオニル(約256. 0g、約2.15モル)を、温度を50〜60℃の範囲に維持しながら十分攪拌 しながら3時間かけて滴加する。次に、反応混合物を約55℃で一晩加熱する。13 C−NMR(D2O)を測定すると、未反応アルコールについての約60pp mにごく小さなピークと、塩素化生成物(−CH2Cl)を表す約43.5pp mにかなりな大きさのピークとを示している。飽和の塩化ナトリウム溶液を、塩 化チオニルが分解されるまで、この物質に徐々に加える。この物質を飽和塩化ナ トリウム溶液の約300mlに加え、塩化メチレン約500mlで抽出する。有 機層を乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーター上でストリッピングし、粗製の 塩化メトキシエトキシエチルを得る。場合によっては、精製は分別真空蒸留によ って行う。 C2H5CH(OH)CH(CH3)CH2(OCH2CH2)4OCH3、2−メチル −1,3−ペンタンジオールのメチルキャップしたテトラエトキシル化誘導体の 合成 アルコールC2H5CH(OH)CH(CH3)CH2OH(約116g、約1. 0モル)を、磁気攪拌子、冷却器、および温度制御装置(Thermowatch I2R) 約100mlと共に加える。この溶液に、水素化ナトリウム(約32g、約1. 24モル)を少しずつ加え、ガスの発生が止むまで系を還流温度に維持する。塩 化メトキシトリエトキシエチル(約242g、約1.2モル、前記の方法で調製 )を加え、系を約48時間還流温度に維持する。反応混合物を室温まで冷却し、 攪拌を行いながら水を慎重に滴加して過剰の水素化物を分解する。テトラヒドロ フランをロータリーエバポレーター上でストリッピングする。粗生成物を水約4 00mlに溶解し、十分な塩化ナトリウムを水に溶解して、これを飽和濃度付近 にする。次に、混合物をジクロロメタン約300mlずつで2回抽出する。合わ せたジクロロメタン層を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒をロータリーエバ ポレーター上でストリッピングして、粗生成物を得る。場合によっては、精製は 、アルゴン下にて約150℃で球入り装置を用いることによって未反応出発物質 および低分子量副生成物を更にストリッピングすることによって行う。場合によ っては、真空蒸留によって更に精製を行い、標記ポリエーテルを得る。 ポリプロポキシル化誘導体の製造 三つ口丸底フラスコに、磁気攪拌子、固体CO2で冷却した冷却器、添加漏斗 、 って空気を追い出した後、反応混合物を覆うため窒素雰囲気にする。反応フラス コに、プロポキシル化する乾燥アルコールまたはジオールを加える。ナトリウム 金属約0.1〜5モル%を少しずつ反応容器に慎重に、必要ならば総てのナトリ ウムを反応させるために加熱しながら加える。次に、反応混合物を約80〜13 0℃まで加熱し、プロピレンオキシド(Aldrich)を固体CO2で冷却した冷却器か らの少量の還流が維持される速度で滴下漏斗から滴加する。目的のプロポキシル 化度に対する所望量が添加されてしまうまで、プロピレンオキシドの添加を継続 する。プロピレンオキシドの総ての還流が止むまで加熱を継続し、温度を更に約 1時間保持して、反応を完結させる。次に、反応混合物を室温まで冷却し、メタ ンスルホン酸のような好都合な酸を慎重に加えることによって中和する。総ての 塩を濾過によって除去し、所望なプロポキシル化生成物を得る。平均プロポキシ ル化度は、典型的には1H−NMRスペクトルの積分によって確認する。 ポリブトキシル化誘導体の製造 三つ口丸底フラスコに、磁気攪拌子、固体CO2で冷却した冷却器、添加漏斗 、 って空気を追い出した後、反応混合物を覆うため窒素雰囲気にする。反応フラス コに、ブトキシル化する乾燥アルコールまたはジオールを加える。ナトリウム金 属約0.1〜5モル%を少しずつ反応容器に慎重に、必要ならば総てのナトリウ ムを反応させるために加熱しながら加える。次に、反応混合物を約80〜130 ℃まで加熱し、α−ブチレンオキシド(Aldrich)を固体CO2で冷却した冷却器か らの少量の還流が維持される速度で滴下漏斗から滴加する。目的のブトキシル化 度に対する所望量が添加されてしまうまで、ブチレンオキシドの添加を継続する 。ブチレンオキシドの総ての還流が止むまで加熱を継続し、温度を更に約1〜2 時間保持して、反応を完結させる。次に、反応混合物を室温まで冷却し、メタン スルホン酸のような好都合な酸を慎重に加えることによって中和する。総ての 塩を濾過によって除去し、所望なブトキシル化生成物を得る。平均ブトキシル化 度は、典型的には1H−NMRスペクトルの積分によって確認する。 ポリテトラメチレンオキシル化誘導体の製造 所望なアルコールまたはジオール出発物質の約0.1モルの乾燥したものを、 磁気攪拌子、冷却器、内部温度計およびアルゴン被覆装置を備えた三つ口丸底フ ラスコに入れる。所望な平均「テトラメチレンオキシル化」度はがヒドロキシル 基当たり約1であるときには、2−(4−クロロブトキシ)テトラヒドロピラン (ICI)約0.11モルをアルコール官能基1モル当たりに加える。必要ならば、 乾燥テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドのような溶媒 を加える。次いで、水素化ナトリウム(クロロ化合物に対して約5モル%過剰) を、約30〜120℃の温度を維持しながら、十分に攪拌しながら少しずつ加え る。総ての水素化物が反応した後、アルコール基が総てアルキル化してしまうま で、通常は約4〜24時間、温度を保持する。反応が完結した後、これを冷却し て、メタノールを少量ずつ慎重に添加することによって過剰の水素化物を分解す る。次に、ほぼ等容の水を加え、pHを硫酸で約2に調節する。約40℃まで加 温して、その温度に約15分間維持してテトラヒドロピラニル保護基を加水分解 した後、反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、溶媒をロータリーエバポレー ター上でストリッピングする。残渣をエーテルまたは塩化メチレン中で処理し、 塩を濾過によって除去する。ストリッピングすると、粗製のテトラメチレンオキ シル化アルコールまたはジオールを得る。真空蒸留によって更に精製を行なうこ とができる。最終的なテトラメチレンオキシル化度が1未満であることが所望な 場合には、相当して量を減らしたクロロ化合物および水素化物を用いる。テトラ メチレンオキシル化度が1を上回る場合には、蓄積量が目的濃度に達するまで全 工程を何度も繰り返す。 アルキルおよびアリールモノグリセリルエーテルの製造 アルキルおよび/またはアリールモノグリセリルエーテルを製造するのに好都 合な方法は、最初に相当するアルキルグリシジルエーテル前駆体を製造すること からなっている。次に、これをケタールに転換した後、加水分解してモノグリセ リルエーテル(ジオール)とする。下記のものは、好ましいn−ペンチルモノグ リセロールエーテル(すなわち、3−(ペンチルオキシ)−1,2−プロパンジ オール)n−C5H11−O−CHOH−CH2OHの製造の例示用例である。 3−(ペンチルオキシ)−1,2−プロパンジオールの製造 三つ口の2リットル丸底反応フラスコ(オーバーヘッド攪拌装置、冷水冷却器 、水銀温度計および添加漏斗を備えたもの)に、NaOH水溶液(約50%濃度 )約546gおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム(PTC、相間移動触媒 )約38.5gを充填する。フラスコの内容物を攪拌して溶解した後、1−ペン タノール約200gを約400mlのヘキサン(異性体の混合物、約85%のn −ヘキサンを含む)と共に加える。添加漏斗にエピクロルヒドリン約418gを 入れ、これを攪拌反応混合物に(滴下して)徐々に加える。反応は発熱性である ため、温度は徐々に約68℃まで上昇する。反応をエピクロルヒドリンの添加が 完了した後約1時間継続する(熱の追加なし)。 粗製反応混合物を温水約500mlで希釈し、緩やかに攪拌した後、水性層を 沈降させて除去する。ヘキサン層を温水約1リットルで再度混合希釈し、混合物 のpHを希硫酸水溶液の添加によって約6.5に調節する。水層を再度分離して 廃棄した後、ヘキサン層を新鮮な水で3回洗浄する。次いで、ヘキサン層を分離 して、ロータリーエバポレーターで蒸発乾固させ、粗製のn−ペンチルグリシジ ルエーテルを得る。アセトン化(ケタールへの転換) 三つ口の2リットル丸底フラスコ(オーバーヘッド攪拌装置、冷水冷却器、水銀 温度計および添加漏斗を備えたもの)に、アセトン約1リットルを充填する。ア セトンにSnCl4約1mlを攪拌しながら加える。反応フラスコ上に配置した 添加漏斗に、製造したばかりのn−ペンチルグリシジルエーテル約200gを加 える。グリシジルエーテルを、攪拌を行なっているアセトン溶液に極めてゆっく り添加する(速度を調節して発熱を制御する)。グリシジルエーテルの添加が完 了した後約1時間反応を進行させる(最高温度約52℃)。加水分解 装置を蒸留用に転換して、加熱マントルおよび温度制御装置を加える。粗製反 応混合物を、アセトン約600mlを蒸留することによって濃縮する。冷却した 濃縮溶液に、硫酸水溶液(約20%濃度)約1リットルおよびヘキサン約500 mlを加える。次に、フラスコの内容物を、攪拌しながら約50℃まで加熱する (装置を調節して、遊離したアセトンを回収して分離する)。加水分解反応を、 TLC(薄層クロマトグラフィ)分析によって反応が完了したことが確認される まで継続する。 粗製反応混合物を冷却し、水相を分離して廃棄する。次に、有機層を温水約1 リットルで希釈し、pHを希NaOH水溶液(1N)を加えて約7に調節する。 水層を再度分離して、有機相を新鮮な水で3回洗浄する。次いで、有機相を分離 して、ロータリーエバポレーター上で蒸発させる。次に、残渣を新しいヘキサン で希釈し、所望な生成物をメタノール/水溶液(重量比約70/30)に抽出す る。メタノール/水溶液を再度ロータリーエバポレーター上で(水の蒸発を促進 するため更にメタノールを追加しながら)蒸発乾固する。次に、残渣を、ガラス マイクロファイバー濾紙で熱時濾過し、n−ペンチルモノグリセロールエーテル を得る。 ジ(ヒドロキシアルキル)エーテルの製造 ビス(2−ヒドロキシブチル)エーテルの製造 磁気攪拌子、内部温度計、添加漏斗、冷却器、アルゴン供給、および加熱マン トルを備えた500mlの三つ口丸底フラスコを、アルゴン置換する。次に、1 ,2−ブタンジオール(約270g、約3モル、Aldrich)を加え、ナトリウム 金属(約1.2g、約0.05モル、Aldrich)を加え、ナトリウムを溶解させ る。次いで、反応混合物を約100℃まで加熱し、エポキシブタン(約71g、 約1モル、Aldrich)を攪拌しながら滴下する。エポキシブタンの還流が止むま で加熱を継続し、加熱を更に1時間継続して転換を完了させる。反応混合物を硫 酸で中和して、塩を濾別して、液体を真空で分別蒸留し、過剰のブタンジオール を回収する。所望なエーテルは残渣として得られる。場合によっては、これを更 に真空蒸留によって精製する。 ビス(2−ヒドロキシシクロペンチル)エーテルの製造 磁気攪拌子、内部温度計、添加漏斗、冷却器、アルゴン供給、および加熱マン トルを備えた1リットルの三つ口丸底フラスコを、アルゴン置換する。次に、1 ,2−シクロペンタンジオール(約306g、約3モル、Aldrich)を加え、三 フッ化ホウ素ジエチルエーテレート(約0.14g、約0.01モル、シス−ト ランス異性体、Aldrich)を加える。次に、シクロペンテンオキシド(約84g 、約1モル、Aldrich)を攪拌しながら滴下し、総てのシクロペンテンオキシド が反応するまで、反応混合物を約10〜40℃に保持する。反応混合物を水酸化 ナトリウムで中和し、液体を真空下で分別蒸留して、過剰のシクロペンテンジオ ールを回収する。所望なエーテルは残渣として得られる。場合によっては、これ を更に真空蒸留によって精製する。 前記開示の方法は、本発明の実施において当業者を助けるための単に例示のた めのものであり、制限のためのものではない。 本明細書における総ての百分率、比率および割合は、特に断らない限り重量に よるものである。総ての引用文献の内容は、関連部分において、その開示の一部 として本明細書に引用される。 下記のものは、本発明の非制限的例である。 下記の実施例は、許容可能な粘度を有する透明または半透明生成物を示す。 下記の実施例における組成物は、最初に周囲温度でDEQA柔軟剤活性分のオ イル・シートを調製することによって作成される。柔軟剤活性分が室温で流動性 でない場合には、この柔軟剤活性分を例えば約130〜150°F(約55〜6 6 ーを用いて約150rpmで約2〜約5分間混合する。別個に、HClを脱イオ ン水(DI)と周囲温度で混合することによって酸/水シートを調製する。次に 、キレート化剤を水シートに加える。柔軟剤活性分および/または1種類以上の 主溶媒が室温で流動性でなく、加熱する必要がある場合には、酸/水シートも適 当な温度、例えば約100°F(約38℃)に加熱して、この温度を水浴で保持 すべきである。融点が室温を上回る場合には、適当な温度で溶融した)1種類以 上の主溶媒を柔軟剤プレミックスに加え、このプレミックスを約5分間混合する 。次に、酸/水シートを柔軟剤プレミックスに加え、約20〜約30分間、また は組成物が透明で均質となるまで、混合する。組成物を周囲温度まで空冷する。 下記のものは、好適な塩化=N,N−ジ(脂肪族アシル−オキシドエチル)− N,N−ジメチルアンモニウム布帛柔軟化活性分(DEQA)であり、表記の脂 肪族アシル基の近似的分布を有し、下記の組成物を製造するために以下において 用いられる。 脂肪族 TPU=総ポリ不飽和脂肪族アシル基、重量による。 実施例1 DEQA6 塩化=N,N−ジ(ココ−オイル−オキシエチル)−N,N−ジメチル アンモニウム。 2−エチル−1,3−ヘキサンジオールおよび1,2−ヘキサンジオールのC logP値はそれぞれ0.60および0.53であり、好ましいClogP範囲 にある。 前記実施例は、許容可能な粘度を有する透明または半透明生成物を示す。 実施例IA 1,2−ヘキサンジオールを除き、実施例IAの総ての1,2−アルカンジオー ルのClogP値は有効な0.15〜0.64範囲外である。1,2−ヘキサン ジオールを含む実施例I-8 の組成物だけが室温および約40°F(約4℃)のい ずれにおいても許容可能な粘度を有する透明な組成物であり、比較例I-8A〜I-8F の組成物は透明ではなくおよび/または許容可能な粘度を有していない。 実施例IB 1,2−ヘキサンジオールを除き、実施例IBの総てのヘキサンジオール異性体 のClogP値は有効な0.15〜0.64範囲外である。1,2−ヘキサンジ オールを含む実施例I-8 の組成物だけが室温および約40°F(約4℃)のいず れにおいても許容可能な粘度を有する透明な組成物であり、比較例I-8G〜I-8Lの 組成物は透明ではなくおよび/または許容可能な粘度を有していない。 実施例I-C 好ましい1,2−ヘキサンジオール主溶媒の有効濃度を含む実施例I-8、I-8M およびI-8Nの組成物は、室温および約40°F(約4℃)のいずれにおいても許 容可能な粘度を有する透明な組成物である。好ましい1,2−ヘキサンジオール 主溶媒の有効濃度を含む実施例I-8OおよびI-8Pの組成物は、室温では許容可能な 粘度を有する透明な組成物であり、約40°F(約4℃)で透明であるが、最上 部で分離している小さな層を有しているが、室温に戻すと透明になる。好ましい 1,2−ヘキサンジオールの有効量を含まない比較例I-8Qの組成物は透明ではな くおよび/または許容可能な粘度を有していない。 実施例II 実施例III 実施例IV 下記の組成を有する透明な布帛柔軟剤を調製して、透明性を測定した。透明性 は、Hunter Lab ColorQuest Instrument上で全透過モードで0.25″の面積視 界、0.25″のポートサイズ、UVフィルターなし、UVランプなし、標準と しての脱イオン水、および30mmセルで測定した。開始時から120°Fで1 0日保存までの組成物のCIELAB差は、DTPAを含む場合には0.04であり、 DTPAなしでは20.37であった。DTPAを含むときの透過モードでの組 成物の曇り度は1.51%である。 成分 重量% DEQA 26.00 エタノール 2.00 ヘキシレングリコール 2.00 1,2−ヘキサンジオール 17.00 HCl(1N) 0.25 Kathon(1.5%) 0.02 DTPA 0.01 脱イオン水 52.72 加工の態様 主溶媒B、および主溶媒Bと前記開示の副溶媒との幾つかの混合物は、柔軟剤 活性分A(プレミックスの約55重量%〜約85重量%、好ましくは約60重量 %〜約80重量%、更に好ましくは約65重量%〜約75重量%)、主溶媒B( プレミックスの約10重量%〜約30重量%、好ましくは約13重量%〜約25 重量%、更に好ましくは約15重量%〜約20重量%)、および場合によっては 水溶性溶媒C(プレミックスの約5重量%〜約20重量%、好ましくは約5重量 %〜約17重量%、更に好ましくは約5重量%〜約15重量%)を含んでなるプ レミックスを製造することができる。主溶媒Bは、場合によっては、主溶媒Bの 有効量と、前記に開示した幾つかの使用できない溶媒との混合物に代えることが できる。これらのプレミックスは布帛柔軟化活性分Aの所望量と十分な量の主溶 媒Bと、場合によっては、溶媒Cとを含み、プレミックスに所望な温度範 囲に対する所望な粘度を与える。加工に適する典型的な粘度は、約1000cp s未満であり、好ましくは約500cps未満であり、更に好ましくは約300 cps未満である。低温を用いると、溶媒の揮発が最小限になるので安全性が向 上し、生物分解性の布帛柔軟化活性分、香料などの材料の分解および/または損 失が極めて少なくなり、加熱の必要性が減少するので、加工費用が節約される。 この結果、環境上の効果および製造作業の安全性が改善される。 プレミックスの例およびそれらを用いる方法としては、典型的には、後記の実 施例においてDEQA1およびDEQA8で示されるように布帛柔軟化活性分A約 55%〜約85%、好ましくは約60%〜約80%、更に好ましくは約65%〜 約75%を、1,2−ヘキサンジオールのような主溶媒約10%〜約30%、好 ましくは約13%〜約25%、更に好ましくは約15%〜約20%、およびエタ ノールおよび/またはイソプロパノールのような水溶性溶媒Cを約5%〜約20 %、好ましくは約5%〜約15%と混合して含むプレミックスが挙げられる。 以下に開示されるように、約13%のエタノールを含むDEQA1を布帛柔軟化 活性分として用い、1,2−ヘキサンジオールを主溶媒として用いる場合には、 主溶媒の様々な濃度に対してプレミックスが透明および/または液状である温度 は下記の通りである。 約25%の1,2−ヘキサンジオール=約−5℃以下で透明、約−10℃以下で 液状。 約17%の1,2−ヘキサンジオール=約0℃まで透明、約−10℃まで液状。 約0%の1,2−ヘキサンジオール=約17℃まで透明、約0℃まで液状。 これらのプレミックスを用いて、 1. 例えば、約72%のDEQA1、約11%のエタノール、および約17%の 主溶媒、例えば1,2−ヘキサンジオール、約11%のエタノール、の布帛柔軟 化活性分のプレミックスを作成する。 2. プレミックスに香料を混合する。 3. 周囲温度で水、キレート化剤およびHClの水シートを作成する。 4. プレミックスを十分な攪拌下に水に加える。 5. CaCl2溶液で所望な粘度に調整する。 6. 染料溶液を加えて、所望な色をつける。 布帛柔軟化活性分(DEQA)、主溶媒B、および場合によっては水溶性溶媒 は、下記の組成物を製造するのに用いることができるプレミックスとして処方す ることができる。 商業目的には、前記組成物を容器、具体的にはボトル、更に具体的にはポリプ ロピレン(ガラス、配向ポリエチレンなどに代えることもできる)製の透明なボ トル(半透明なボトルを用いることもできる)に入れる。このボトルは淡青色に して、含まれているまたは保存中に生じることがある総ての黄色を補償すること ができる。短期間および完全に透明な生成物には、色の着いていないまたは他の 色の透明な容器を用いることができる。これらのボトルは、ボトル中に紫外線吸 収剤を加えて、内部の材料、特に高不飽和活性分に対する紫外線の影響を最小限 にすることもできる(吸収剤は表面上にあることもできる)。透明性および容器 の総合的効果は、組成物の透明性を示すためのものであり、したがって消費者に 生成物の品質を保証するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Concentrated stable fabric softening compositions containing chelating agents Technical field The present invention relates to a translucent or transparent aqueous concentrated liquid softener containing a chelating agent. Composition. The present invention is particularly suitable for use in the rinse cycle of a washing operation. A softening composition for providing fabric softening / charging control benefits. This composition The material may, for example, have low stains on the fabric, excellent water dispersibility, rewet properties, and / or Or storage at or below normal temperature, ie normal room temperature, for example at a temperature below 25 ° C. And viscosity stability. Background of the Invention In the art, translucent or transparent concentrated fabric conditioning formulations Problems associated with formulating and manufacturing products are disclosed. For example, 199 Machin et al. European Patent Application No. 404,471 In the specification, at least 20% by weight of softener and at least 5% by weight of short-chain organic Isotropic liquid softening compositions comprising an acid are taught. High solvent concentration fabric softening compositions are known in the art. However , Softener agglomerates may form and adhere to clothing, causing stains And may reduce the softening performance. Also, the composition has a low temperature, ie, about 4 Thickens and / or precipitates at 0 ° F (about 4 ° C) to about 65 ° F (about 18 ° C) Sometimes. These compositions have the solvent concentration associated with the production of a concentrated clear product. Due to its high degree, it can be expensive for consumers. The present invention relates to a method for producing low concentration organic solvents (ie, less than about 40% by weight of the composition). Storage agent for a long time at room temperature, that is, room temperature, and at a temperature lower than room temperature. With improved stability (ie, remains transparent or translucent, Concentrated aqueous liquid fabric softening composition (which does not settle, gel, thicken or solidify) provide. This composition also reduces fabric stains, provides excellent softening and antistatic properties. Good dispersibility in cold water with rewetting properties and fabric re-wetting properties, and storage of dispenser residue Low volume and also provides excellent freeze-thaw recovery. Background art U.S. Pat. No. 3,756,950 discloses chelating a fabric softening composition. It is disclosed that an agent is added to prevent yellowing of the fabric treated with the composition. . U.S. Pat. No. 5,399,272 discloses a transparent liquid fabric softening composition. It has been disclosed. U.S. Pat. No. 5,525,245 also discloses a transparent liquid fabric. A softening composition is disclosed. Summary of the Invention According to a first aspect of the present invention, there is provided a transparent or translucent fabric softening composition. It is. This composition is: A. i. Expression (In the above formula, Each R is hydrogen or a short chain C1~ C6, Preferably C1~ CThreeA Alkyl or hydroxyalkyl groups such as methyl (most preferred), ethyl , Propyl, hydroxyethyl, etc., benzyl, or a mixture thereof, Each m is 2 or 3, Each n is from 1 to about 4, preferably 2. Each Y is -O- (O) C-,-(R) N- (O) C-, -C (O)- N (R)-or -C (O) -O-, preferably -O- (O) C-. And Each R1(Y is -O- (O) C- or-(R) N- (O) C- Sometimes one is added) is C6~ Ctwenty twoAnd preferably C12 ~twenty twoIn And more preferably C14~ C20But only one R1Or YR1Is about 1 If less than 2, another R1Or YR1Are at least about 16 and each R1Is a long chain CFive~ Ctwenty one(Or C6~ Ctwenty two), Preferably C9~ C19(Or C9 ~ C20), Most preferably C11~ C17(Or C12~ C18) Linear, branched , Unsaturated or polyunsaturated alkyl;1The average iodine value of the parent fatty acid is about 20 to about 140) ii. Expression (In the above formula, Each Y, R, R1And X(-)Has the same meaning as above) Compound, and iii. their mixtures A biodegradable fabric softener active selected from the group consisting of about 2% by weight of the composition ~ 80% by weight, B. A main solvent having a ClogP of about 0.15 to about 0.64 is added to about 40% by weight of the composition. %Less than, C. adding the chelating material from about 0.001% to about 10% by weight of the composition; D. In some cases, ethanol, isopropanol, propylene glycol , 1,3-propanediol, propylene carbonate, and mixtures thereof A low molecular weight water-soluble solvent selected from the group consisting of A water-soluble solvent which does not itself form a clear composition. Of and E. Remaining water Comprising. Each R in the active fabric softener1Is a long chain CFive~ Ctwenty oneThe branched alkyl also Is an unsaturated alkyl, which may be optionally substituted. In some cases Indicates that the ratio of branched alkyl to unsaturated alkyl is from about 5:95 to about 95: 5, For saturated alkyl groups, this R1The average iodine value of the parent parent fatty acid is from about 20 to about 140. Also, in some cases, the composition comprises from about 15% to about 70% softener active. % In the softener active, wherein each R substituent is hydrogen or short chain C1~ CThreeAn alkyl or hydroxyalkyl group, wherein each n is 2. , Each Y is -O- (O) C-, and each R1The sum of carbon at The one which added 1 is C12~ Ctwenty twoAnd R1Is branched or unsaturated alkyl Wherein the ratio of branched alkyl to unsaturated alkyl is from about 75:25 to about 25:75. And for unsaturated alkyl groups, this R1The average iodine value of the parent fatty acid of the group is about 50 to about 130 and the counter ion X-Is chloride, bromide, methylsulfate Selected from the group consisting of methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate and nitrate Is done. Optionally, each R substituent is hydrogen or a short chain C1~ CThreeA Alkyl or hydroxyalkyl group, each n is 2, R1The sum of the carbons at 1 plus 1 is C12~ C20And the counter ion X-Ha Lolide, bromide, methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate And nitrite, more preferably each R position The substituents consist of methyl, ethyl, propyl, hydroxyethyl, and benzyl. Each m is 2 and each n is 2; R1The sum of the carbons at 1 plus 1 is C14~ C20And each R1 Is the long chain C13~ C19Branched or unsaturated alkyl; branched vs. unbranched The ratio of saturated alkyl is from about 50:50 to about 30:70, About this R1The average iodine value of the parent fatty acid of the group is from about 70 to about 115; Ion X-Is chloride. In addition, the concentration of the fabric softening active component containing a polyunsaturated alkylene group may vary depending on the case. At least about 3% by weight of the total amount of softener actives contained,1base The average iodine value of the parent fatty acid is from about 60 to about 140. The chelating agent in the composition is diethylenetriaminepentaacetic acid, ethylene Diaminetetraacetic acid, ethylenediamine-N, N'-succinic acid, diethylenetria Min-N, N, N ', N ", N" -pentakis (methanephosphonic acid), nitrilo Can be selected from the group consisting of triacetic acid, and mixtures thereof, Triaminepentaacetic acid is most preferred. Preferably, the composition comprises the chelating agent. From about 0.01% to about 5% by weight of the composition and / or about 4% % To about 50%, most preferably from about 10% to about 40%. According to a second aspect of the present invention, there is provided a transparent or translucent fabric softening composition. It is. This composition is: A. A biodegradable fabric softener active comprising from about 2% to about 80% by weight of the composition; B. ClogP having a major solvent of about 0.15 to about 0.64 with less than about 40% by weight of the composition , C. A chelating material for improving the color and clarity of the composition . 001% to about 10% by weight, and E. Remaining water And The composition has a haze of less than about 90 in transmission mode for Hunter color analysis . Preferably, the haze in the transmission mode of the Hunter color analysis is less than about 50%. L, most preferably less than about 25%. The chelating agent is diethylene tria Minpentaacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediamine-N, N'-succinate Acid, diethylenetriamine-N, N, N ', N ", N" -pentakis (methane Sulfonic acid), nitrilotriacetic acid, and mixtures thereof. Diethylenetriaminepentaacetic acid is the most preferred. Fabric softening activity Sex can be defined as described above. Preferably, the compositions of the present invention comprise from about 3% to about 95% water, preferably from about 5% to about 95%. 80%, more preferably about 15% to about 70%, even more preferably about 40% to about 60%, and about 3% to about 40% of the above main alcohol solvent B, preferably about 10%. % To about 35%, more preferably about 12% to about 25%, even more preferably about 14%. % To about 20% aqueous translucent or transparent, most preferably transparent composition. You. These preferred products (compositions) are translucent or transparent without main solvent B is not. The amount of main solvent B required to make the composition translucent or transparent is included Preferably more than 50%, more preferably more than about 60% of the total organic solvent Around, even more preferably above about 75%. The main solvent is at the lowest concentration that provides acceptable stability / clarity for the compositions of the present invention. It is desirable to keep. When water is included, the transparency of these compositions can be obtained. Has a significant effect on the need for a primary solvent for The higher the water content, the more transparent the product Requires a high concentration of the main solvent (relative to the concentration of the softener). Conversely, water The lower the content, the lower the main solvent concentration (relative to the softener concentration). Follow If the water content is as low as about 5% to about 15%, the weight ratio of softener active to main solvent is good. It is preferably about 55:45 to about 85:15, more preferably about 60:40 to about 85:15. 80:20. At a water content of about 15% to about 70%, the softener actives versus the main solvent The weight ratio is preferably about 45:55 to about 70:30, more preferably about 55:55. : 45 to about 70:30. However, if the water content is as high as about 70% to about 80%, The weight ratio of softener active to main solvent is preferably from about 30:70 to about 55:45. And more preferably about 35:65 to about 45:55. If the water content is even higher The ratio of softener to main solvent is even higher. The pH of the composition is preferably from about 1 to about 7, preferably from about 1.5 to about 5. And more preferably from about 2 to about 3.5. Detailed description of the invention I.Fabric softener active The present invention comprises, as essential components, selected from the following compounds and mixtures thereof. From about 2% to about 80%, preferably about 1% by weight of the composition. 3% to about 75% by weight, more preferably about 17% to about 70% by weight, and more preferably Layer preferably comprises from about 19% to about 65% by weight. (A)Diester quaternary ammonium fabric softening active compound (DEQA) (1) The first type of DEQA preferably has the formula (In the above formula, Each R is hydrogen or a short chain C1~ C6, Preferably C1~ CThreeA Alkyl or hydroxyalkyl groups such as methyl (most preferred), ethyl , Propyl, hydroxyethyl, etc., benzyl, or a mixture thereof, Each m is 2 or 3, Each n is from 1 to about 4, preferably 2. Each Y is -O- (O) C-,-(R) N- (O) C-, -C (O)- N (R)-or -C (O) -O-, preferably -O- (O) C-. And Each R1(Y is -O- (O) C- or-(R) N- (O) C- Sometimes one is added) is C6~ Ctwenty twoAnd preferably C12 ~twenty twoIn And more preferably C14~ C20But only one R1Or YR1Is about 1 If less than 2, another R1Or YR1Are at least about 16 and each R1Is a long chain CFive~ Ctwenty one(Or C6~ Ctwenty two), Preferably C9~ C19(Or C9 ~ C20), Most preferably C11~ C17(Or C12~ C18) Linear, branched , Unsaturated or polyunsaturated alkyl). R1Is a branched alkyl and unsaturated alkyl (including polyunsaturated alkyl) The ratio of branched alkyl to unsaturated alkyl can be from about 5:95 to about 95: 5, preferably about 75:25 to about 25:75, more preferably about 5:25. 0:50 to about 30:70, especially 35:65. In some cases, softener actives include alkyls, monounsaturated alkylenes and polyalkylenes. Softeners that can contain polyunsaturated alkylene groups and contain polyunsaturated alkylene groups The active is at least about 3% by weight of the total softener active included. Preferably at least about 5% by weight, more preferably at least about 10% by weight. And even more preferably at least about 15% by weight. (As used herein Given R1The "percentage of softener activity" containing the group is determined for a given R1Groups are included R1Based on the percentage of the total amount of active ingredient based on the percentage of the total amount of the group You. ) R1The iodine value of the parent fatty acid of the group is preferably from about 20 to about 140, more preferably Preferably from about 50 to about 130, most preferably from about 70 to about 115, Ion X-Is an anion compatible with any softener, preferably chloride, Lomide, methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate and / or Is a nitrate, more preferably chloride. Alternatively, the fabric softening active produced by the present invention has the formula (Wherein each of Y, R, R1And X(-)Has the same meaning as described above) Having. Such compounds include those of the formula [CHThree]ThreeN(+)[CHTwoCH (CHTwoO (O) CR1) O (O) CR1] Cl(-) (Wherein -O (O) CR1Is partially unsaturated, such as oleic acid And each R is a methyl or ethyl group. , Preferably each R1Is CFifteen~ C19And the degree of branching and substitution is (Included in the alkyl chain). Mixtures of the actives of formulas (1) and (2) can also be prepared. The counter ion X(-)Can be an anion compatible with any softener , Preferably a strong acid anion, such as chloride, bromide, methyl sulfate , Ethyl sulfate, sulfate, nitrate, etc., more preferably Can be chloride. Anions are less preferred, but double charges And in this case X(-)Can also represent half the group. The fabric softener active is a mixture of compounds containing branched and unsaturated compounds, respectively. Can be Preferred biodegradables used in the production of such mixtures Quaternary ammonium fabric softening compounds are unsaturated and polyunsaturated fatty acids, such as -O- (O) CR derived from oleic acid1And / or vegetable oils and And / or partially hydrogenated vegetable oils such as canola oil, safflower oil, pea Derived from nut oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, tall oil, rice bran oil, etc. May be included. A mixture of unsaturated fatty acids, and like Mixtures of DEQAs derived from various unsaturated fatty acids can be used, No. Non-limiting examples of DEQAs made from preferred unsaturated fatty acids are described below in DEQA. A1~ DEQA8It is disclosed as. DEQA6Is made from soybean fatty acids and DEQA7Is slightly hydrogenated animal fatty acid Manufactured by DEQA8Is made from slightly hydrogenated canola fatty acids. R1At least some of the groups include, for example, a branched chain from isostearic acid. R1DEQA made with the group is another part of the mixture. Fabric softener active The component itself is a mixed branched chain and unsaturated R1May also contain compounds containing It is. The total amount of activity represented by the branched group is typically from about 5% to about 5%. 95%, preferably about 25% to about 75%, more preferably about 35% ~ 50%. For producing branched or branched alkyl and unsaturated alkyl DEQA mixtures Suitable branched chain fatty acids that can be present can be produced by various methods. Wear. The corresponding branched-chain fatty alcohol is reduced by standard reactions of branched-chain fatty acids. For example, Brown, J. et al. Amer. Chem. Soc., (1970), 92, 1637. Can be produced using borane-THF. Partially cited herein. The following are non-limiting examples of branched chain fatty acids You.Branched chain fatty acid 1: 2-n-heptylundecanoic acid 2-n-heptylundecanoic acid [22890-21-7] is available from TCI America And catalog number 10281. This is the nonanal al Oxidation of Guerbet alcohol 2-heptylundecanol, a dol condensation product It is commercially available from Condea under its name.Branched fatty acid 2: 2-n-hexyldecanoic acid 2-n-heptylundecanoic acid [25354-97-6] is available from TCI America And catalog number HO507. This is the Octanal For the oxidation of Guerbet alcohol 2-hexyldecanol, a rudol condensation product Therefore, it can be manufactured. Branched fatty acid 3: 2-n-butyloctanoic acid It has been released from. This is the acid of Guerbet alcohol 2-butyloctanol. Can be produced byBranched fatty acid 4: 5,7,9-trimethylnonanoic acid 5,7,9-trimethylnonanoic acid and 3,5,7,9-tetramethylnonane The acid is N.E. Lawson, et al., J. Amer. Am. Oil Chem. Soc., 1981, 58, 59 Manufactured by Union Camp Corporation using the xo method.Branched fatty acid 5: α-alkylated carboxylic acid RR'CHCOTwoH Alpha-substituted acids are derived from linear aldehydes such as octanal or decanal By enzymatic C-alkylation. Induced d Namine forms a carbanion on the carbon alpha to the terminal nitrogen. Catalyst amount The reaction of an enamine with an alkyl bromide in the presence of NaI results in a branched-chain enamine. Are obtained and hydrolyzed to produce α-alkylated aldehydes. Aldehi Can be oxidized to the corresponding carboxylic acid.α-heptyldecanoic acid Decanal (aldehyde) is added to the excess of a cyclic amine such as pyrrolidine, By refluxing in toluene in the presence of an amount of p-toluenesulfonic acid. To react. Condensation of the amine with the aldehyde forms water, It can be removed by perfusion through a water trap. Removed theoretical amount of water Later, heptyl bromide and sodium iodide are added, and the alkylation is performed in the same solvent system. Can be completed. After alkylation (overnight), the reaction mixture is poured on ice, Acidify with 20% HCl. This hydrolysis converts the alkylated enamine to α- Converted to Petildecanal. The product was dried after separation and washing of the solvent layer. Later, the solvent can be isolated by removing it by vacuum distillation. The isolated branched aldehyde is then oxidized in a suitable solvent system to the desired carboxylic acid. Can be converted. Examples of oxidizing agents are aqueous potassium permanganate, Joan Reagent (CrOThree/ HTwoSOFour/ HTwoO) / acetone, CrOThree-Acetic acid and the like. Separation of the desired α-heptyldecanoic acid from the oxidizing medium is facilitated by high molecular weight acids. Is advanced.Branched fatty acid 6: 9 and 10-alkoxyoctadecanoic acid, other regioisomers And the corresponding alkoxy octadecanol 9 and 10-methoxyoctadecanoic acid Chemistry and Physics of Lipids , (1972), 8 (2), 91-101, the method of Siouffi et al. Methyl oleate About 5 g of methanol is dissolved in about 8 g of methanol, treated with tert-butyl hypobromite, and mixed. A methoxybromo derivative is obtained. These are isolated, debrominated with Raney catalyst and acid After acidification, the crude acid is isolated. Hydrogenation of the olefin component in the crude acid Performed using platinum oxide in hexane. This results in the desired 9 and 10-methodine. A crude mixture of cioctadecanoic acid results. 9 and 10-isopropoxyoctadecanoic acid Replacement of methanol in bromination stage Instead, the same procedure is used except that 2-propanol is used. This allows The desired 9 and 10-isopropoxyoctadecanoic acid are obtained. Regioisomers of alkoxyoctadecanoic acid Oleic acid is first replaced by methanesulfo Except that it isomerizes to a mixture of unsaturated acids by heating with an acid. Use the same procedure. In this case, the alkoxybromination-reduction is performed sequentially. Thus, a mixture of additional regioisomers of alkoxyoctadecanoic acid is obtained. Equivalent fatty alcohol Substituted octadecanoic acids are described in Brown, J .; Amer. Chem. So c. Using borane-THF according to the method of (1970), 92, 1637, the corresponding octane Reduce to decanol.Branched fatty acid 7: phenyloctadecanoic acid, alkylphenyloctadecanoic acid And the corresponding octadecanol Phenyloctadecanoic acid The Journal of the American Oil Chemists Socie The method of Nakano and Foglia described in ty, (1984), 61 (3), 569-73 is used. me About 5 g of formic acid and about 6.91 g of benzene are added at about 50 ° C. to about 10. After the treatment by dropwise addition of 2 g, stirring is carried out for about 6 hours. The reaction mixture is added to water and Extract with chill ether. Removal of solvent by vacuum stripping A crude mixture of regioisomers of nyloctadecanoic acid is obtained. Methylphenyloctadecanoic acid To use toluene instead of benzene When the synthesis is repeated, a mixture of positional isomers of methylphenyloctadecanoic acid is obtained. can get. Equivalent octadecanol Substituted octadecanoic acids are described in Brown, J .; Amer. Chem. Soc., (1970), 92, 1637, using borane-THF to obtain the corresponding octane. Reduce to tadecanol.Branched fatty acid 8: phenoxyoctadecanoic acid, hydroxyphenyloctadeca Acid and the corresponding octadecanol Hydroxyphenyloctadecanoic acid The Journal of the American Oil Chem using the method of Nakano and Foglia described in the Society of Society, (1984), 61 (3), 569-73. I have. Oleic acid, phenol and methanesulfonic acid in a molar ratio of about 1: 5: 6 Is reacted at about 25 ° C. for about 48 hours. Add the reaction mixture to water and extract with ether I do. The solvent and phenol are stripped from the extract and The desired crude mixture of regioisomers of octadecanoic acid is obtained. Phenoxyoctadecanoic acid The reaction was carried out in a molar ratio of about 1: 5: 2 oleic acid Repeat with phenol and methanesulfonic acid. The isolated crude product is mainly Phenoxyoctadecanoic acid, but also includes hydroxyphenyloctadecanoic acid. No. The purified mixture of phenoxyoctadecanoic acid regioisomers was chromatographed. Obtained by Equivalent octadecanol Substituted octadecanoic acids are described in Brown, J .; Amer. Chem. Soc., (1970), 92, 1637, using borane-THF to obtain the corresponding octane. Reduce to tadecanol.Branched fatty acid 9: isostearic acid Isostearic acid is available from R.M. United States issued November 5, 1957 to Peters According to the method described in Japanese Patent No. 2,812,342, the unsaturated C18Fatty acid Manufactured from monomeric acid obtained by dimerization, the content of the patent specification is disclosed in the disclosure As cited herein. Mixing with said unsaturated fabric softening active (DEQA) to soften the fabric of the present invention Suitable branched fabric softening actives that can form actives are those described above. Can be formed using chain fatty acids and / or the corresponding branched fatty alcohols it can. Similarly, branched fatty acids and / or alcohols are And / or may be used with alcohols to form a suitable linear actives mixture. You. As mentioned above, other preferred DEQAs are from different parts of the total fatty acid blend. Rather than from a blend of separate finished DEQA mixtures produced (total fatty acids A blend of all different branched and unsaturated fatty acids designated It is manufactured as one DEQA. At least a substantial proportion of the aliphatic acyl groups, for example about 25% to 70%, preferably Alternatively, about 50% to about 65% can be unsaturated. Uses polyunsaturated fatty acid groups Can be. Total concentration of actives containing polyunsaturated aliphatic acyl groups (TPU) Is about 3% to about 30%, preferably about 5% to about 25%, more preferably about 10% 〜18%. Both cis and trans isomers are preferred Can be used with a cis / trans ratio of 1: 1 to about 50: 1, with a minimum ratio of 1: 1. , Preferably at least 3: 1 and more preferably from about 4: 1 to about 20. : 1. (The predetermined R used in this specification1The ratio of softener actives "Is the total R used to form all of the softener actives.1The same R for the group1Base group Same as case. ) Unsaturated aliphatic acyl groups, including polyunsaturations described above and below, are Also provides effective softening when used with branched aliphatic acyl groups, and also good Provides excellent rewet properties, good antistatic properties, especially excellent recovery after freeze-thaw I do. The mixture of branched and unsaturated materials is higher than the normal saturated branched fabric softener actives. Also easy to prescribe. Use them to maintain low viscosity, so they can be pumped, mixed, etc. A concentrated premix that can be easily processed can be formed. With these materials Therefore, only a small amount of the solvent usually associated with these materials, ie the total softener / solvent About 5% to about 20%, preferably about 8% to about 25% by weight of the mixture, more preferably Have from about 10% to about 20%, but also readily produce the concentrated stable Formulated into a composition. This ability to process actives at low temperatures minimizes degradation Therefore, it is particularly important for polyunsaturated groups. The compound and the softener composition are later When effective antioxidants and / or reducing agents are included as described above, Can provide protection. With the use of a branched aliphatic acyl group, Is improved, fluidity is maintained, and flexibility is improved. The present invention relates to the above formula (1) and / or formula (2) (In the above formula, Each Y is -O- (O) C- or -C (O) -O-, and is preferably Is -O- (O) C-, m is 2 or 3, preferably 2. Each n is 1-4, preferably 2. Each substituent R is C1~ C6Alkyl, preferably methyl, ethyl , Propyl, benzyl, and mixtures thereof, more preferably C1~ CThreeAn alkyl group, Each R1Or YR1Is the saturated C8~ C14, Preferably C12 ~14Hydro A carbyl or substituted hydrocarbyl substituent (IV is preferably about 10 or less , More preferably less than about 5) (Y is -O- (O) C- or-(R) N- (O) Sum of carbons in an acyl group when it is C-, R1+1) X-Is the same as above. Preferably X-Does not contain phosphate) Certain Medium Chain Biodegradable Quaternary Ammonium Fabric Softening Compounds, DEQA Can also be included. Saturated C8~ C14Aliphatic acyl groups can be pure derivatives or can be mixed. The chain length can be. Suitable fatty acid sources for the aliphatic acyl groups include coconut oil, lauric acid, capri Luic acid, and capric acid. C12 ~14(Or C11~ C13) For the hydrocarbyl group, these groups are preferably It is preferably saturated, eg, IV is preferably less than about 10, preferably about 5 Is less than. Branched R and R1Substituents, such as alkoxyl groups that serve as branches Can contain various groups,1As long as the groups maintain their essentially hydrophobic nature, It will be appreciated that small amounts can be linear. Preferred compounds are cured Biodegradable diester variant of di-tallow dimethyl ammonium chloride (hereinafter , "DTDMAC"), which is widely used Fabric softener. As used in the present invention, when a diester is specified, it is included. Monoesters. Preferably, at least about 8 of the DEQA 0% is diester type and 0% to about 20% is DEQA monoester , For example, one YR1Is -OH or -C (O) OH; And m is 2. The corresponding diamides and / or mixed ester-amides are also It can also contain an active with one long chain hydrophobic group, eg one YR1Base Is -N (R) H or -C (O) OH. In the following, the monoester activity Any disclosure for the minutes, e.g., concentration, is applicable to the monoamide actives . Regarding softening, under washing conditions where there is no carry-over of detergent, The proportion of monoester should be as low as possible, preferably only about 5% Should be. However, anionic detergent surfactants or detergent builders Under conditions of high carryover, some monoesters may be preferred. There is. The total ratio of diester to monoester is from about 100: 1 to about 2: 1. , Preferably from about 50: 1 to about 5: 1, more preferably from about 13: 1 to about 8: It is one. Under conditions of high detergent carryover, the di / monoester ratio is Preferably it is about 11: 1. Concentration of monoester contained is determined by DEQA production Sometimes can be controlled. Illustrated hereinafter, in the practice of the present invention, a biodegradable quaternized ester-amine The compound used as a softening material can be manufactured using standard reaction chemistry. Can be. In one synthesis of a di-ester variant of DTDMAC, the formula RN (C HTwoCHTwoOH)TwoOf the formula R1Both hydroxys are added with the acid chloride of C (O) Cl. After esterification of the sil group, it is quaternized with an alkyl halide RX to give the desired reaction. The product wherein R and R1Is as defined above). However However, if a person skilled in chemical technology is used, the reaction sequence Will be widely selected. Formulation of the Fabric Softening Actives and Concentrated Transparent Liquid Fabric Softener Composition of the Invention Another suitable DEQA softener active for the above is a compound of formula (1) wherein one R group is C1 ~FourAnd preferably one R group is a hydroxyalkyl group. Has what is a ethyl group. (2) The second type of DEQA has the general formula (Wherein each of Y, R, R1And X(-)Has the same meaning as described above) Having. Such compounds include those of the formula [CHThree]ThreeN(+)[CHTwoCH (CHTwoO (O) CR1) O (O) CR1] Cl(-) (Wherein each R is a methyl or ethyl group, preferably R1Is CFifteen~ C19In the range. The degree of substitution can be included in the alkyl chain. Wear. Anion X in the molecule(-)Is the same as the one that can be placed in DEQA (1) above . As used in the present invention, when a diester is specified, it is included. Monoesters. Amount of monoester that can be included Is the same as the quantity in DEQA (1). One example of a preferred DEQA of formula (2) is Formula 1,2-di (acyloxy) -3-trimethylammoniopropane chloride ( Wherein the acyl group is DEQAFive"Propyl" Steal quaternary ammonium fabric softener active. These types of compounds and their general preparation are described on 30 January 1979 by Naik et al. U.S. Pat. No. 4,137,180 issued to U.S. Pat. , The contents of which are incorporated herein by reference. In preferred softener actives (1) and (2), R1Is alkyl, branched Alkyl, monounsaturated unsaturated alkyl, or polyunsaturated alkyl group Can be. This active is particularly useful in individual molecules with branched alkyl and unsaturated alkyl groups. Le R1Groups may be included in the ratios described above. The DEQA of the present invention can include low levels of fatty acids, which form the DEQA. And / or from the unreacted starting materials used to form As a by-product of any partial decomposition (hydrolysis) of softener actives in the product Can be. The concentration of free fatty acids is low, preferably about Preferably it is less than 10% by weight, more preferably less than about 5% by weight. II.Main solvent system The compositions of the present invention may contain less than about 40% by weight of the main solvent, preferably less than about 10% by weight of the composition. % To about 35% by weight, more preferably about 12% to about 25% by weight, even more preferably. Preferably, it contains about 14% to about 20% by weight. This main solvent is used in the composition. Selected to minimize the impact of solvent odor and reduce the viscosity of the final composition Is done. For example, isopropyl alcohol is not effective against strong odors is there. n-Propyl alcohol is more effective but also has a pronounced odor There is. Some types of butyl alcohol also have an odor, but the odor is minimized as much as possible. When used as part of a main solvent system for effective transparency / stability Can be used. Alcohol also has optimal low temperature stability Selected, i.e., they are liquid and acceptable to about 40 ° F. (about 4.4 ° C.). Viscous, translucent, preferably transparent, up to about 20 ° F. (about 6.7 ° C.) It can form a composition that can be recovered after storage at low temperatures . Liquid concentrated, preferably transparent fabric softeners of the invention having the required stability The suitability of any primary solvent to form the composition is surprisingly selective. Good A suitable solvent can be selected based on its octanol / water partition coefficient (P). Wear. The octanol / water partition coefficient of the main solvent was determined in octanol and water. Is the ratio of its equilibrium concentrations. The partition coefficient of the main solvent component of the present invention Conveniently in the form of its log logP. The log P of many components has been reported, for example, Daylight Chemical Informat ion Systems, Inc. (Daylight CIS), released from Irvine, California The Pomona92 database describes a large number with references to the original literature. However, logP values are based on the “CLOGP” marketed by Daylight CIS. It is most convenient to calculate by a program. This program is experimental Also listed are logP values, which are available in the Pomona92 database. "Calculation "LogP" (ClogP) is determined by the Hansch and Leo fragment method (A. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 4, C.I. Hansch, P .G. Sammens, J.B. Taylor and C.A. Ramsden, 295 pages, Pergamon Press , 1990. The contents of this document are incorporated herein by reference. Quoted in the book). This fragment method is based on the chemical structure of each component, It takes into account the number and type of Shino, the connectivity of atoms and the chemical bonds. Most reliable The ClogP value, which is high and widely used, is used to evaluate this physicochemical property. And substitutes for the experimental logP value in the selection of the main solvent component used in the present invention. It is preferably used. Others that can be used to calculate ClogP As a method, for example, Chem. Inf. Comput. Sci., 27, 21 (1987) Crippen's fragmentation method; Chem. Inf. Comput. Sci., 29, 163 (1989), a fragment of Viswanadhan. Viswanadhan's fragmentation method; Eur. J. Med. Chem.-Chim.Theor , 19, 71 (1984), such as the Broto's method. You. The main solvent of the present invention has a ClogP of about 0.15 to about 0.64, preferably about 0.25 to about 0.62, more preferably from about 0.40 to about 0.60 The main solvent is preferably asymmetric, preferably at or near room temperature. It has a melting point or solidification point that can be liquid. Low molecular weight and biodegradable Solvents are also desirable for some purposes. Solvents with high asymmetry are considered very desirable 1,7-heptanediol or 1,4-bis (hydroxymethyl) A highly symmetric solvent having a center of symmetry, such as cyclohexane, has a ClogP Even when the values are in the preferred ranges, they provide an essentially transparent composition when used alone. I don't think it can be offered. The most preferred primary solvent is about 27% di (oleic) Oiloxyethyl) dimethylammonium chloride, about 16-20% main solvent And about 4-6% ethanol at about 40 ° F. (about 4.4 ° F.). ° C) and remains clear during storage at about 0 ° F (about -18 ° C). Can be selected by determining whether The most preferred primary solvent is the lyophilized dilute process used to treat the fabric. It can be identified by the appearance of the physical composition. These dilute compositions are compatible with conventional It is believed that the fabric softener composition has a dispersion of the fabric softener having a more unilamellar appearance than the fabric softener composition. Will be The closer the appearance is to Unilamella, the better the performance of the composition will be Seem. These compositions are prepared in a conventional manner using the same fabric softener actives. Surprisingly better softens the fabric as compared to similar compositions made. This composition is Conventional fabric softening, especially when fragrances are added to the composition at or near room temperature It also provides an essentially improved perfume deposit as compared to the fluorinated composition. Main solution that can be used The medium is, for example, an aliphatic and / or cycloaliphatic dimer having a given number of carbon atoms. All; monol; glycerin derivative; diol alkoxylate; And various tables such as all mixtures of the foregoing. Preferred main solvent Is shown in italics and the most preferred main solvent is shown in bold. The reference number is Compounds with Mical Abstract Service Registration Number (CAS No.) About that number. Novel compounds can be used to make compounds It has an identification method that can be described below. Some unusable main solvents are also It is described below. However, unusable main solvents can be used It can be used in a mixture with the main solvent. The main solvents that can be used are described herein To produce concentrated fabric softener compositions that meet the stability / clarity requirements of Can be. Many diol main solvents having the same chemical formula have many stereoisomers and / or Or can exist as optical isomers. Each isomer is usually different CAS No. Is assigned. For example, 4-methyl-2,3-hexa The various isomers of diols have at least the following CAS Nos: 146452 -51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452 -48-4; 123807-34-1; 123807-33-0; 123807 -32-9 and 123807-31-8. In the following list, for simplicity, each chemical formula has only one CAS No. Indicated by. This disclosure is illustrative only and is not sufficient for practicing the present invention. Minutes. This disclosure is not limiting. Therefore, other CAS Nos It is understood that the other isomers, and mixtures thereof, are also encompassed. In the same way , CAS No. Has some specific isotopes, such as deuterium, tritium , Carbon-13, etc. when referring to molecules containing naturally occurring isotopes Is understood to be included or vice versa. Table I Monool CAS No . n-propanol 71-23-8 CAS No . 2-butanol 15892-23-6 2-methyl-2-propanol 75-65-0Unusable isomer 2-methyl-1-propanol 78-83-1 Table II C6 diolAvailable isomers CAS No . 2,3-butanediol, 2,3-dimethyl-76-09-5 1,2-butanediol, 2,3-dimethyl-66553-15-9 1,2-butanediol, 3,3-dimethyl-59562-82-2 2,3-pentanediol, 2-methyl-7795-80-4 2,3-pentanediol, 3-methyl-63521-37-9 2,3-pentanediol, 4-methyl-7795-79-1 2,3-hexanediol 617-30-1 3,4-hexanediol 922-17-8 1,2-butanediol, 2-ethyl-66553-16-0 1,2-pentanediol, 2-methyl-20667-05-4 1,2-pentanediol, 3-methyl-159623-53-7 1,2-pentanediol, 4-methyl-72110-08-8 1,2-hexanediol 6920-22-5Unusable isomer 1,3-propanediol, 2-ethyl-2-methyl- 1,3-propanediol, 2-isopropyl- 1,3-propanediol, 2-propyl- 1,3-butanediol, 2,2-dimethyl- 1,3-butanediol, 2,3-dimethyl- 1,3-butanediol, 2-ethyl- 1,4-butanediol, 2,2-dimethyl- 1,4-butanediol, 2,3-dimethyl- 1,4-butanediol, 2-ethyl- 1,3-pentanediol, 2-methyl- 1,3-pentanediol, 3-methyl- 1,3-pentanediol, 4-methyl- 1,4-pentanediol, 2-methyl- 1,4-pentanediol, 3-methyl- 1,4-pentanediol, 4-methyl- 1,5-pentanediol, 2-methyl- 1,5-pentanediol, 3-methyl- 2,4-pentanediol, 2-methyl- 2,4-pentanediol, 3-methyl- 1,3-hexanediol 1,4-hexanediol 1,5-hexanediol 1,6-hexanediol 2,4-hexanediol 2,5-hexanediol Table III C7 diolAvailable isomers CAS No . 1,3-propanediol, 2-butyl-2612-26-2 1,3-propanediol, 2,2-diethyl-115-76-4 1,3-propanediol, 2- (1-methylpropyl) -33673-01-7 1,3-propanediol, 2- (2-methylpropyl) -26462-20-8 1,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl-78-26-2 1,2-butanediol, 2,3,3-trimethyl-Method B 1,4-butanediol, 2-ethyl-2-methyl-76651-98-4 1,4-butanediol, 2-ethyl-3-methyl-66225-34-1 1,4-butanediol, 2-propyl- 62946-68-3 1,4-butanediol, 2-isopropyl-39497-66-0 1,5-pentanediol, 2, -dimethyl-3121-82-2 1,5-pentanediol, 2,3-dimethyl-81554-20-3 1,5-pentanediol, 2,4-dimethyl-2121-69-9 1,5-pentanediol, 3,3-dimethyl-53120-74-4 2,3-pentanediol, 2,3-dimethyl-6931-70-0 2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-66225-53-4 2,3-pentanediol, 3,4-dimethyl-37164-04-8 2,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-89851-45-6 3,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-method B 1,5-pentanediol, 2-ethyl-14189-13-0 1,6-hexanediol, 2-methyl-25258-92-8 1,6-hexanediol, 3-methyl-4089-71-8 2,3-hexanediol, 2-methyl-59215-55-3 2,3-hexanediol, 3-methyl-139093-40-6 2,3-hexanediol, 4-methyl- *** 2,3-hexanediol, 5-methyl-method B 3,4-hexanediol, 2-methyl-method B 3,4-hexanediol, 3-methyl-18938-47-1 1,3-heptanediol 23433-04-7 1,4-heptanediol 40646-07-9 1,5-heptanediol 60096-09-5 1,6-heptanediol 13175-27-4Preferred isomer 1,3-propanediol, 2-butyl-2612-26-2 1,4-butanediol, 2-propyl- 62946-68-3 1,5-pentanediol, 2-ethyl-14189-13-0 2,3-pentanediol, 2,3-dimethyl-6931-70-0 2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-66225-53-4 2,3-pentanediol, 3,4-dimethyl-37164-04-8 2,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-89851-45-6 3,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-method B 1,6-hexanediol, 2-methyl-25258-92-8 1,6-hexanediol, 3-methyl-4089-71-8 1,3-heptanediol 23433-04-7 1,4-heptanediol 40646-07-9 1,5-heptanediol 60096-09-5 1,6-heptanediol 13175-27-4More preferred isomers 2,3-pentanediol, 2,3-dimethyl-6931-70-0 2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-66225-53-4 2,3-pentanediol, 3,4-dimethyl-37164-04-8 2,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-89851-45-6 3,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-method BUnusable isomer 1,3-propanediol, 2-methyl-2-isopropyl- 1,2-butanediol, 2-ethyl-3-methyl- 1,3-butanediol, 2,2,3-trimethyl- 1,3-butanediol, 2-ethyl-2-methyl- 1,3-butanediol, 2-ethyl-3-methyl- 1,3-butanediol, 2-isopropyl- 1,3-butanediol, 2-propyl- 1,4-butanediol, 2,2,3-trimethyl- 1,4-butanediol, 3-ethyl-1-methyl- 1,2-pentanediol, 2,3-dimethyl- 1,2-pentanediol, 2,4-dimethyl- 1,2-pentanediol, 3,3-dimethyl- 1,2-pentanediol, 3,4-dimethyl- 1,2-pentanediol, 4,4-dimethyl- 1,2-pentanediol, 2-ethyl- 1,3-pentanediol, 2,2-dimethyl- 1,3-pentanediol, 2,3-dimethyl- 1,3-pentanediol, 2,4-dimethyl- 1,3-pentanediol, 2-ethyl- 1,3-pentanediol, 3,4-dimethyl- 1,3-pentanediol, 4,4-dimethyl- 1,4-pentanediol, 2,2-dimethyl- 1,4-pentanediol, 2,3-dimethyl- 1,4-pentanediol, 2,4-dimethyl- 1,4-pentanediol, 3,3-dimethyl- 1,4-pentanediol, 3,4-dimethyl- 2,4-pentanediol, 2,3-dimethyl- 2,4-pentanediol, 2,4-dimethyl- 2,4-pentanediol, 3,3-dimethyl- 1,2-hexanediol, 2-methyl- 1,2-hexanediol, 3-methyl- 1,2-hexanediol, 4-methyl- 1,2-hexanediol, 5-methyl- 1,3-hexanediol, 2-methyl- 1,3-hexanediol, 3-methyl- 1,3-hexanediol, 4-methyl- 1,3-hexanediol, 5-methyl- 1,4-hexanediol, 2-methyl- 1,4-hexanediol, 3-methyl- 1,4-hexanediol, 4-methyl- 1,4-hexanediol, 5-methyl- 1,5-hexanediol, 2-methyl- 1,5-hexanediol, 3-methyl- 1,5-hexanediol, 4-methyl- 1,5-hexanediol, 5-methyl- 2,4-hexanediol, 2-methyl- 2,4-hexanediol, 3-methyl- 2,4-hexanediol, 4-methyl- 2,4-hexanediol, 5-methyl- 2,5-hexanediol, 2-methyl- 2,5-hexanediol, 3-methyl- 1,2-heptanediol 2,3-heptanediol 2,4-heptanediol 2,5-heptanediol 2,6-heptanediol 3,4-heptanediol 1,7-heptanediol 3,5-heptanediol *** 146452-51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452-48-4; 1238-7-34-1; 1 23807-33-0; 123807-33-0; 123807-32-9; 123807-31-8; and mixtures thereof. Table IV Octanediol isomer Propanediol derivative Chemical nameCAS No . Available isomers 1,3-propanediol, 2- (2-methylbutyl) -87194-40-9 1,3-propanediol, 2- (1,1-dimethylpropyl) -method D 1,3-propanediol, 2- (1,2-dimethylpropyl) -method D 1,3-propanediol, 2- (1-ethylpropyl) -25462-28-6 1,3-propanediol, 2- (1-methylbutyl) -22131-29-9 1,3-propanediol, 2- (2,2-dimethylpropyl) -method D 1,3-propanediol, 2- (3-methylbutyl) -25462-27-5 1,3-propanediol, 2-butyl-2-methyl-3121-83-3 1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-24765-55-7 1,3-propanediol, 2-ethyl-2-propyl-25450-88-8 1,3-propanediol, 2-methyl-2- (1-methylpropyl) 813-60-5 1,3-propanediol, 2-methyl-2- (2-methylpropyl) 25462-42-4 1,3-propanediol, 2-tert-butyl-2-methyl-25462-45-7More preferred isomers 1,3-propanediol, 2- (1,1-dimethylpropyl) -method D 1,3-propanediol, 2- (1,2-dimethylpropyl) -method D 1,3-propanediol, 2- (1-ethylpropyl) -25462-28-6 1,3-propanediol, 2- (2,2-dimethylpropyl) -method D 1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-24765-55-7 1,3-propanediol, 2-methyl-2- (1-methylpropyl) 813-60-5 1,3-propanediol, 2-methyl-2- (2-methylpropyl) 25462-42-4 1,3-propanediol, 2-tert-butyl-2-methyl-25462-45-7Unusable isomer 1,3-propanediol, 2-pentyl- Butanediol derivativeAvailable isomers 1,3-butanediol, 2,2-diethyl-99799-77-6 1,3-butanediol, 2- (1-methylpropyl) -Method C 1,3-butanediol, 2-butyl-83988-22-1 1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-Method D 1,3-butanediol, 2- (1,1-dimethylethyl) -67271-58-3 1,3-butanediol, 2- (2-methylpropyl) -Method C 1,3-butanediol, 2-methyl-2-isopropyl-Method C 1,3-butanediol, 2-methyl-2-propyl-99799-79-8 1,3-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl-Method C 1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-Method D 1,4-butanediol, 2,2-diethyl-Method H 1,4-butanediol, 2-methyl-2-propyl-Method H 1,4-butanediol, 2- (1-methylpropyl) -Method H 1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-method F 1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-method F 1,4-butanediol, 2- (1,1-dimethylethyl) -36976-70-2 1,4-butanediol, 2- (2-methylpropyl) -Method F 1,4-butanediol, 2-methyl-3-propyl-90951-76-1 1,4-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl-99799-24-3Preferred isomer 1,3-butanediol, 2,2-diethyl-99799-77-6 1,3-butanediol, 2- (1-methylpropyl) -Method C 1,3-butanediol, 2-butyl-83988-22-1 1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-Method D 1,3-butanediol, 2- (1,1-dimethylethyl) -67271-58-3 1,3-butanediol, 2- (2-methylpropyl) -Method C 1,3-butanediol, 2-methyl-2-isopropyl-Method C 1,3-butanediol, 2-methyl-2-propyl-99799-79-8 1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-Method D 1,4-butanediol, 2,2-diethyl-Method H 1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-method F 1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-method F 1,4-butanediol, 2- (1,1-dimethylethyl) -36976-70-2 1,4-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl-99799-24-3More preferred isomers 1,3-butanediol, 2- (1-methylpropyl) -Method C 1,3-butanediol, 2- (2-methylpropyl) -Method C 1,3-butanediol, 2-butyl-83988-22-1 1,3-butanediol, 2-methyl-2-propyl-99799-79-8 1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-Method D 1,4-butanediol, 2,2-diethyl-Method H 1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-method F 1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-method F 1,4-butanediol, 2- (1,1-dimethylethyl) -36976-70-2Unusable isomer 1,4-butanediol, 2-butyl- 1,2-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl- 1,4-butanediol, 2-methyl-2-isopropyl- 1,2-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl- 1,4-butanediol, 2,2,3,3-tetramethyl- Trimethylpentanediol isomerAvailable isomers 1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-35512-54-0 1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-144-19-4 1,3-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-116614-13-2 1,3-pentanediol, 2,4,4-trimethyl-109387-36-2 1,3-pentanediol, 3,4,4-trimethyl-81756-50-5 1,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-Method H 1,4-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-80864-10-4 1,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-Method H 1,4-pentanediol, 2,3.4-trimethyl-92340-74-4 1,4-pentanediol, 3,3,4-trimethyl-16466-35-6 1,5-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-Method F 1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-3465-14-3 1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-Method A 1,5-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-85373-83-7 2,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-24892-51-1 2,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-24892-52-2Preferred isomer 1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-35512-54-0 1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-144-19-4 1,3-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-116614-13-2 1,3-pentanediol, 2,4,4-trimethyl-109387-36-2 1,3-pentanediol, 3,4,4-trimethyl-81756-50-5 1,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-Method H 1,4-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-80864-10-4 1,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-Method F 1,4-pentanediol, 2,3.4-trimethyl-92340-74-4 1,4-pentanediol, 3,3,4-trimethyl-16466-35-6 1,5-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-Method A 1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-3465-14-3 1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-Method A 2,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-24892-52-2More preferred isomers 1,3-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-116614-13-2 1,4-pentanediol, 2,3.4-trimethyl-92340-74-4 1,5-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-Method A 1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-3465-14-3 1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-Method AUnusable isomer 1,2-pentanediol, 2,3,3-trimethyl- 1,2-pentanediol, 2,3,4-trimethyl- 1,2-pentanediol, 2,4,4-trimethyl- 1,2-pentanediol, 3,3,4-trimethyl- 1,2-pentanediol, 3,4,4-trimethyl- 2,3-pentanediol, 2,3,4-trimethyl- 2,3-pentanediol, 2,4,4-trimethyl- 2,3-pentanediol, 3,4,4-trimethyl- Ethyl methylpentanediol isomerAvailable isomers 1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-method C 1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-method D 1,3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-148904-97-6 1,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-55661-05-7 1,4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-method H 1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-method F 1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-method G 1,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-method F 1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-method F 1,5-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-method F 1,5-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-54886-83-8 1,5-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-method F 1,5-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-57740-12-2 2,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-method GMore preferred isomers 1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-method C 1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-method D 1,3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-148904-97-6 1,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-55661-05-7 1,4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-method H 1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-method F 1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-method G 1,5-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-57740-12-2 2,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-method GUnusable isomer 1,2-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl- 1,2-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl- 1,2-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl- 1,2-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl- 1,2-pentanediol, 3-ethyl-4-methyl- 1,3-pentanediol, 3-ethyl-4-methyl- 1,4-pentanediol, 3-ethyl-4-methyl- 1,5-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl- 2,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl- 2,3-pentanediol, 3-ethyl-4-methyl- 2,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl- Propylpentanediol isomerAvailable isomers 1,3-pentanediol, 2-isopropyl-Method D 1,3-pentanediol, 2-propyl-Method C 1,4-pentanediol, 2-isopropyl-method H 1,4-pentanediol, 2-propyl-Method H 1,4-pentanediol, 3-isopropyl-Method H 1,5-pentanediol, 2-isopropyl-90951-89-6 2,4-pentanediol, 3-propyl-method CMore preferred isomers 1,3-pentanediol, 2-isopropyl-Method D 1,3-pentanediol, 2-propyl-Method C 1,4-pentanediol, 2-isopropyl-method H 1,4-pentanediol, 2-propyl-Method H 1,4-pentanediol, 3-isopropyl-Method H 2,4-pentanediol, 3-propyl-method CUnusable isomer 1,2-pentanediol, 2-propyl- 1,2-pentanediol, 2-isopropyl- 1,4-pentanediol, 3-propyl- 1,5-pentanediol, 2-propyl- 2,4-pentanediol, 3-isopropyl- Dimethylhexanediol isomerAvailable isomers 1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-22006-96-8 1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-Method D 1,3-hexanediol, 2,4-dimethyl-78122-99-3 1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-Method C 1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-Method D 1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-Method D 1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-Method C 1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-Method C 1,4-hexanediol, 2,2-dimethyl-Method F 1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-Method F 1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-method G 1,4-hexanediol, 2,5-dimethyl-22417-60-3 1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-Method F 1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-Method E 1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-Method H 1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-Method E 1,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-38624-38-3 1,5-hexanediol, 2,2-dimethyl-Method A 1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl- 62718-05-2 1,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-73455-82-0 1,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-58510-28-4 1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-41736-99-6 1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-method A 1,5-hexanediol, 3,5-dimethyl-Method G 1,5-hexanediol, 4,5-dimethyl-Method F 1,6-hexanediol, 2,2-dimethyl-13622-91-8 1,6-hexanediol, 2,3-dimethyl-Method F 1,6-hexanediol, 2,4-dimethyl-Method F 1,6-hexanediol, 2,5-dimethyl-49623-11-2 1,6-hexanediol, 3,3-dimethyl-Method F 1,6-hexanediol, 3,4-dimethyl-65363-45-3 2,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-26344-17-2 2,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-29649-22-7 2,4-hexanediol, 2,5-dimethyl-3899-89-6 2,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-42412-51-1 2,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-90951-83-0 2,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-159300-34-2 2,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-Method D 2,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-108505-10-8 2,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-method G 2,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-method G 2,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-110-03-2 2,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-method H 2,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-99799-30-1 2,6-hexanediol, 3,3-dimethyl-method AMore preferred isomers 1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-22006-96-8 1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-Method D 1,3-hexanediol, 2,4-dimethyl-78122-99-3 1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-Method C 1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-Method D 1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-Method D 1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-Method C 1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-Method C 1,4-hexanediol, 2,2-dimethyl-Method F 1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-Method F 1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-method G 1,4-hexanediol, 2,5-dimethyl-22417-60-3 1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-Method F 1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-Method E 1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-Method H 1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-Method E 1,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-38624-38-3 1,5-hexanediol, 2,2-dimethyl-Method A 1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl- 62718-05-2 1,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-73455-82-0 1,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-58510-28-4 1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-41736-99-6 1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-method A 1,5-hexanediol, 3,5-dimethyl-Method G 2,6-hexanediol, 3,3-dimethyl-method AUnusable isomer 1,2-hexanediol, 2,3-dimethyl- 1,2-hexanediol, 2,4-dimethyl- 1,2-hexanediol, 2,5-dimethyl- 1,2-hexanediol, 3,3-dimethyl- 1,2-hexanediol, 3,4-dimethyl- 1,2-hexanediol, 3,5-dimethyl- 1,2-hexanediol, 4,4-dimethyl- 1,2-hexanediol, 4,5-dimethyl- 1,2-hexanediol, 5,5-dimethyl- 2,3-hexanediol, 2,3-dimethyl- 2,3-hexanediol, 2,4-dimethyl- 2,3-hexanediol, 2,5-dimethyl- 2,3-hexanediol, 3,4-dimethyl- 2,3-hexanediol, 3,5-dimethyl- 2,3-hexanediol, 4,4-dimethyl- 2,3-hexanediol, 4,5-dimethyl- 2,3-hexanediol, 5,5-dimethyl- 3,4-hexanediol, 2,2-dimethyl- 3,4-hexanediol, 2,3-dimethyl- 3,4-hexanediol, 2,4-dimethyl- 3,4-hexanediol, 2,5-dimethyl- 3,4-hexanediol, 3,4-dimethyl- Ethylhexanediol isomerMore preferred isomers 1,3-hexanediol, 2-ethyl-94-96-2 1,3-hexanediol, 4-ethyl- Method C 1,4-hexanediol, 2-ethyl-1489-4-97-6 1,4-hexanediol, 4-ethyl-1113-00-4 1,5-hexanediol, 2-ethyl-58374-34-8 2,4-hexanediol, 3-ethyl-method C 2,4-hexanediol, 4-ethyl-33683-47-5 2,5-hexanediol, 3-ethyl-method FUnusable isomer 1,5-hexanediol, 4-ethyl- 1,6-hexanediol, 2-ethyl- 1,4-hexanediol, 3-ethyl- 1,5-hexanediol, 3-ethyl- 1,6-hexanediol, 3-ethyl- 1,2-hexanediol, 2-ethyl- 1,2-hexanediol, 3-ethyl- 1,2-hexanediol, 4-ethyl- 2,3-hexanediol, 3-ethyl- 2,3-hexanediol, 4-ethyl- 3,4-hexanediol, 3-ethyl- 1,3-hexanediol, 3-ethyl- Methyl heptanediol isomerAvailable isomers 1,3-heptanediol, 2-methyl-109417-38-1 1,3-heptanediol, 3-methyl-165326-88-5 1,3-heptanediol, 4-methyl-method C 1,3-heptanediol, 5-methyl-method D 1,3-heptanediol, 6-methyl-method C 1,4-heptanediol, 2-methyl-15966-03-7 1,4-heptanediol, 3-methyl-7748-38-1 1,4-heptanediol, 4-methyl-72473-94-0 1,4-heptanediol, 5-methyl-63003-04-3 1,4-heptanediol, 6-methyl-99799-25-4 1,5-heptanediol, 2-methyl-141605-00-7 1,5-heptanediol, 3-methyl-method A 1,5-heptanediol, 4-methyl-method A 1,5-heptanediol, 5-methyl-99799-26-5 1,5-heptanediol, 6-methyl-57740-00-8 1,6-heptanediol, 2-methyl-132148-22-2 1,6-heptanediol, 3-methyl-method G 1,6-heptanediol, 4-methyl-156307-84-5 1,6-heptanediol, 5-methyl-method A 1,6-heptanediol, 6-methyl-5392-57-4 2,4-heptanediol, 2-methyl-38836-26-9 2,4-heptanediol, 3-methyl-6964-04-1 2,4-heptanediol, 4-methyl-165326-87-4 2,4-heptanediol, 5-methyl-method C 2,4-heptanediol, 6-methyl-79356-95-9 2,5-heptanediol, 2-methyl-141605-02-9 2,5-heptanediol, 3-methyl-method G 2,5-heptanediol, 4-methyl-156407-38-4 2,5-heptanediol, 5-methyl-148843-72-5 2,5-heptanediol, 6-methyl-51916-46-2 2,6-heptanediol, 2-methyl-73304-48-0 2,6-heptanediol, 3-methyl-29915-96-6 2,6-heptanediol, 4-methyl-106257-69-6 3,4-heptanediol, 3-methyl-18938-50-6 3,5-heptanediol, 2-methyl-method C 3,5-heptanediol, 3-methyl-99799-27-6 3,5-heptanediol, 4-methyl-156407-37-3More preferred isomers 1,3-heptanediol, 2-methyl-109417-38-1 1,3-heptanediol, 3-methyl-165326-88-5 1,3-heptanediol, 4-methyl-method C 1,3-heptanediol, 5-methyl-method D 1,3-heptanediol, 6-methyl-method C 1,4-heptanediol, 2-methyl-15966-03-7 1,4-heptanediol, 3-methyl-7748-38-1 1,4-heptanediol, 4-methyl-72473-94-0 1,4-heptanediol, 5-methyl-63003-04-3 1,4-heptanediol, 6-methyl-99799-25-4 1,5-heptanediol, 2-methyl-141605-00-7 1,5-heptanediol, 3-methyl-method A 1,5-heptanediol, 4-methyl-method A 1,5-heptanediol, 5-methyl-99799-26-5 1,5-heptanediol, 6-methyl-57740-00-8 1,6-heptanediol, 2-methyl-132148-22-2 1,6-heptanediol, 3-methyl-method G 1,6-heptanediol, 4-methyl-156307-84-5 1,6-heptanediol, 5-methyl-method A 1,6-heptanediol, 6-methyl-5392-57-4 2,4-heptanediol, 2-methyl-38836-26-9 2,4-heptanediol, 3-methyl-6964-04-1 2,4-heptanediol, 4-methyl-165326-87-4 2,4-heptanediol, 5-methyl-method C 2,4-heptanediol, 6-methyl-79356-95-9 2,5-heptanediol, 2-methyl-141605-02-9 2,5-heptanediol, 3-methyl-method G 2,5-heptanediol, 4-methyl-156407-38-4 2,5-heptanediol, 5-methyl-148843-72-5 2,5-heptanediol, 6-methyl-51916-46-2 2,6-heptanediol, 2-methyl-73304-48-0 2,6-heptanediol, 3-methyl-29915-96-6 2,6-heptanediol, 4-methyl-106257-69-6 3,4-heptanediol, 3-methyl-18938-50-6 3,5-heptanediol, 2-methyl-method C 3,5-heptanediol, 4-methyl-156407-37-3 Unusable isomer 1,7-heptanediol, 2-methyl- 1,7-heptanediol, 3-methyl- 1,7-heptanediol, 4-methyl- 2,3-heptanediol, 2-methyl- 2,3-heptanediol, 3-methyl- 2,3-heptanediol, 4-methyl- 2,3-heptanediol, 5-methyl- 2,3-heptanediol, 6-methyl- 3,4-heptanediol, 2-methyl- 3,4-heptanediol, 4-methyl- 3,4-heptanediol, 5-methyl- 3,4-heptanediol, 6-methyl- 1,2-heptanediol, 2-methyl- 1,2-heptanediol, 3-methyl- 1,2-heptanediol, 4-methyl- 1,2-heptanediol, 5-methyl- 1,2-heptanediol, 6-methyl- Octanediol isomerMore preferred isomers 2,4-octanediol 90162-24-6 2,5-octanediol 4527-78-0 2,6-octanediol Method A 2,7-octanediol 19686-96-5 3,5-octanediol 24892-55-5 3,6-octanediol 24434-09-1Unusable isomer 1,2-octanediol 1117-86-8 1,3-octanediol 23433-05-8 1,4-octanediol 51916-47-3 1,5-octanediol 2736-67-6 1,6-octanediol 4060-76-6 1,7-octanediol 13175-32-1 1,8-octanediol 629-41-4 2,3-octanediol For example, 98464-24-5 3,4-octanediol For example, 99799-31-2 3,5-octanediol For example, 129025-63-4 Table V Nonanediol isomer Chemical nameCAS No . Preferred isomer 2,4-pentanediol, 2,3,3,4-tetramethyl-19424-43-2Available isomers 2,4-pentanediol, 3-tert-butyl 142205-14-9 2,4-hexanediol, 2,5,5-trimethyl-97460-08-7 2,4-hexanediol, 3,3,4-trimethyl-Method D 2,4-hexanediol, 3,3,5-trimethyl-27122-58-3 2,4-hexanediol, 3,5,5-trimethyl-Method D 2,4-hexanediol, 4,5,5-trimethyl-Method D 2,5-hexanediol, 3,3,4-trimethyl-Method H 2,5-hexanediol, 3,3,5-trimethyl-Method GUnusable isomer There are more than 500 unusable isomers, including: 2,4-hexanediol, 2,4,5-trimethyl-36587-81-2 2,4-hexanediol, 2,3,5-trimethyl-, erythro- 26344-20-7 2,4-hexanediol, 2,3,5-trimethyl-, threo- 26343-49-7 1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-115-84-4 2,4-hexanediol, 2,3,5-trimethyl-, threo- 26343-49-7 Table VI Alkyl glyceryl ethers, di (hydroxyalkyl) ethers, and ants Glyceryl etherPreferred monoglyceryl ethers and derivatives 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, triethoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, tetraethoxylationMore preferred monoglyceryl ethers and derivatives CAS No . 1,2-propanediol, 3- (n-pentyloxy) -22636-32-4 1,2-propanediol, 3- (2-pentyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (3-pentyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (2-methyl-1-butyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (iso-amyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (3-methyl-2-butyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (cyclohexyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (1-cyclohex-1-enyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (n-pentyloxy) -22636-32-4 1,3-propanediol, 3- (2-pentyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (3-pentyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (2-methyl-1-butyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (iso-amyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (3-methyl-2-butyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (cyclohexyloxy)- 1,3-propanediol, 3- (1-cyclohex-1-enyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, pentaethoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, hexaethoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, heptaethoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, octaethoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, nonaethoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, monopropoxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, dibutylene oxylation 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, tributylene oxylationMore preferred di (hydroxyalkyl) ether Bis (2-hydroxybutyl) ether bis (2-hydroxycyclopentyl) )etherUnusable monoglycerol ether 1,2-propanediol, 3-ethoxy- 1,2-propanediol, 3-propyloxy- 1,2-propanediol, 3-isopropyloxy- 1,2-propanediol, 3-butyloxy- 1,2-propanediol, 3-isobutyloxy- 1,2-propanediol, 3-tert-butyloxy- 1,2-propanediol, 3-octyloxy- 1,2-propanediol, 3- (2-ethylhexyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (cyclopentyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (1-cyclohex-2-enyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (1-cyclohex-2-enyloxy)- Aromatic glyceryl ether Aromatic glyceryl ether that can be used 1,2-propanediol, 3-phenyloxy- 1,2-propanediol, 3-benzyloxy- 1,2-propanediol, 3- (2-phenylethyloxy)- 1,2-propanediol, 3- (1-phenyl-2-propanyloxy)- 1,3-propanediol, 2-phenyloxy- 1,3-propanediol, 2- (m-cresyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (p-cresyloxy)- 1,3-propanediol, 2-benzyloxy- 1,3-propanediol, 2- (2-phenylethyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (1-phenylethyloxy)- Preferred aromatic glyceryl ether 1,2-propanediol, 3-phenyloxy- 1,2-propanediol, 3-benzyloxy- 1,2-propanediol, 3- (2-phenylethyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (m-cresyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (p-cresyloxy)- 1,3-propanediol, 2-benzyloxy- 1,3-propanediol, 2- (2-phenylethyloxy)- Preferred aromatic glyceryl ether 1,2-propanediol, 3-phenyloxy- 1,2-propanediol, 3-benzyloxy- 1,2-propanediol, 3- (2-phenylethyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (m-cresyloxy)- 1,3-propanediol, 2- (p-cresyloxy)- 1,3-propanediol, 2-benzyloxy- 1,3-propanediol, 2- (2-phenylethyloxy)- Table VII Alicyclic diols and derivatives Chemical name CAS No.Preferred cyclic diols and derivatives 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 59895-32-8 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol 3-propyl-1,2-cyclobutanediol 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 42113-90-6 1-ethyl-1,2-cyclopentanediol 67396-17-2 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 33046-20-7 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 89794-56-9 2,4,5-trimethyl-1,3-cyclopentanediol 3,3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 89794-57-0 3,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 70051-69-3 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 89794-58-1 3-ethyl-1,2-cyclopentanediol 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 70197-54-5 4-ethyl-1,2-cyclopentanediol 1,1-bis (hydroxymethyl) cyclohexane 2658-60-8 1,2-bis (hydroxymethyl) cyclohexane 76155-27-6 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 53023-07-7 1,3-bis (hydroxymethyl) cyclohexane 13022-98-5 1,3-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 128749-93-9 1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 164713-16-0 1-hydroxy-cyclohexaneethanol 40894-17-5 1-hydroxy-cyclohexanemethanol 15753-47-6 1-ethyl-1,3-cyclohexanediol 10601-18-0 1-methyl-1,2-cyclohexanediol 52718-65-7 2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 114693-83-3 2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanediol 70156-82-0 2,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 2,6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol 34958-42-4 2-ethyl-1,3-cyclohexanediol 155433-88-8 2-hydroxycyclohexaneethanol 24682-42-6 2-hydroxyethyl-1-cyclohexanol 2-hydroxymethylcyclohexanol 89794-52-5 3-hydroxyethyl-1-cyclohexanol 3-hydroxycyclohexaneethanol 86576-87-6 3-hydroxymethylcyclohexanol 3-methyl-1,2-cyclohexanediol 23477-91-0 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 14203-50-0 4,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 16066-66-3 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol 4-hydroxymethylcyclohexanol 33893-85-5 4-methyl-1,2-cyclohexanediol 23832-27-1 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 51335-83-2 5-ethyl-1,3-cyclohexanediol 1,2-cycloheptanediol 2-methyl-1,3-cycloheptanediol 2-methyl-1,4-cycloheptanediol 4-methyl-1,3-cycloheptanediol 5-methyl-1,3-cycloheptanediol 5-methyl-1,4-cycloheptanediol 6-methyl-1,4-cycloheptanediol 1,3-cyclooctanediol 1,4-cyclooctanediol 1,5-cyclooctanediol 1,2-cyclohexanediol, diethoxylate 1,2-cyclohexanediol, triethoxylate 1,2-cyclohexanediol, tetraethoxylate 1,2-cyclohexanediol, pentaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, hexaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, octaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, nonaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, monopropoxylate 1,2-cyclohexanediol, monobutylenoxylate 1,2-cyclohexanediol, dibutylenoxylate 1,2-cyclohexanediol, tributyrenoxylate Chemical name CAS No.More preferred cyclic diols and derivatives 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 59895-32-8 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol 3-propyl-1,2-cyclobutanediol 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 42113-90-6 1-ethyl-1,2-cyclopentadiol 67396-17-2 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentadiol 33046-20-7 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentadiol 89794-56-9 3,3-dimethyl-1,2-cyclopentadiol 89794-57-0 3,4-dimethyl-1,2-cyclopentadiol 70051-69-3 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentadiol 89794-58-1 3-ethyl-1,2-cyclopentadiol 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentadiol 70197-54-5 4-ethyl-1,2-cyclopentadiol 1,1-bis (hydroxymethyl) cyclohexane 2658-60-8 1,2-bis (hydroxymethyl) cyclohexane 76155-27-6 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 53023-07-7 1,3-bis (hydroxymethyl) cyclohexane 13022-98-5 1-hydroxy-cyclohexanemethanol 15753-47-6 1-methyl-1,2-cyclohexanediol 52718-65-7 3-hydroxymethylcyclohexanol 3-methyl-1,2-cyclohexanediol 23477-91-0 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 14203-50-0 4,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 6066-66-3 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol 4-hydroxymethylcyclohexanol 33893-85-3 4-methyl-1,2-cyclohexanediol 23832-27-1 1,2-cycloheptanediol 108268-28-6 1,2-cyclohexanediol, pentaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, hexaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, octaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, nonaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, monopropoxylate 1,2-cyclohexanediol, dibutylenoxylate Examples of the unsaturated alicyclic diol include the following known unsaturated alicyclic diols. It is.Unsaturated alicyclic diols that can be used Chemical name CAS No. 1,2-cyclobutanediol, 1-ethenyl-2-ethyl-58016-14-1 3-cyclobutene-1,2-diol, 1,2,3,4-tetramethyl- 90112-64-4 3-cyclobutene-1,2-diol, 3,4-diethyl 142543-60-0 3-cyclobutene-1,2-diol, 3- (1,1-dimethylethyl)- 142543-56-4 3-cyclobutene-1,2-diol, 3-butyl-142543-55-3 1,2-cyclopentanediol, 1,2-dimethyl-4-methylene- 103150-02-3 1,2-cyclopentanediol, 1-ethyl-3-methylene-90314-52-6 1,2-cyclopentanediol, 4- (1-propenyl) -128173-45-5 3-cyclopentene-1,2-diol, 1-ethyl-3-methyl- 90314-43-5 1,2-cyclopentanediol, 1-ethenyl-134134-16-0 1,2-cyclopentanediol, 1-methyl-3-methylene-98204-78-5 1,2-cyclopentanediol, 1-methyl-4-methylene-133358-53-9 1,2-cyclopentanediol, 3-ethenyl-55310-51-5 1,2-cyclopentanediol, 4-ethenyl-85905-16-4 3-cyclohexene-1,2-diol, 2,6-dimethyl-81969-75-7 3-cyclohexene-1,2-diol, 6,6-dimethyl-61875-93-2 4-cyclohexene-1,2-diol, 3,6-dimethyl-156808-73-0 4-cyclohexene-1,2-diol, 4,5-dimethyl-154351-54-9 3-cyclooctene-1,2-diol 170211-27-5 4-cyclooctene-1,2-diol 124791-61-3 5-cyclooctene-1,2-diol 117468-07-2Unusable unsaturated alicyclic diol 1,2-cyclopentanediol, 1- (1-methylethenyl) -61447-83-4 1,2-propanediol, 1-cyclopentyl-55383-20-5 1,3-cyclopentyldiol, 2- (1-methylethylidene)- 65651-46-9 1,3-propanediol, 2- (1-cyclopenten-1-yl)- 77192-43-9 1,3-propanediol, 2- (2-cyclopenten-1-yl)- 25462-31-1 1,2-ethanediol, 1- (1-cyclohexen-1-yl)- 151674-61-2 1,2-ethanediol, 1- (3-cyclohexen-1-yl)- 64011-53-6 2-cyclohexene-1,4-diol, 5,5-dimethyl-147274-55-3 4-cyclohexene-1,3-diol, 3,6-dimethyl-127716-90-9 1,3-cycloheptanediol, 2-methylene-132292-67-2 5-cycloheptene-1,3-diol, 1-methyl-160813-33-2 5-cycloheptene-1,3-diol, 5-methyl-160813-32-1 2-cyclooctene-1,4-diol 37996-40-0 Table VIII CThreeC7Diol alkoxylated derivatives In the table below, “EO” is a polyethoxylate, ie, — (CHTwoCHTwoO)n H means Me-EnIs methyl-capped polyethoxylate- (CHTwoCHTwo O)nCHThreeAnd “2 (Me-En)” means two required Me-EnMeaning group And “PO” is polypropoxylate (CH (CHThree) CHTwoO)nMeans H , “BO” is a polybutyleneoxy group — (CH (CHTwoCHThree) CHTwoO)nMeans H And "n-BO" is poly (n-butyleneoxy) or poly (tetramethylene) Oxy group-(CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoO)nMeans H. The alkoxyl described All derivatives can be used, the preferred ones are shown in bold and listed on the second line. I have. A non-limiting typical synthetic method for making alkoxylated derivatives is described below. Show. (a) All figures indicated in this table and in Table VIII below are Yes, general restrictions are shown on the first line, preferred restrictions are shown on the second line in bold I have. (b) The numbers in this column represent (CH) in the polyethoxylated derivative.TwoCHTwoO) group Is the average number of (c) The numbers in this column represent one methyl-capped polyether for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (d) The numbers in this column represent the two methyl-capped polymorphs for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (e) The numbers in this column are for the polyethoxylated derivatives (CH (CHThree) C HTwoO) Average number of groups. (f) The numbers in this column represent (CH) in the polytetramethyleneoxylated derivative.Two CHTwoCHTwoCHTwoO) Average number of groups. (g) The numbers in this column represent (CH (CHTwoCHThree ) CHTwoO) Average number of groups. (a) All figures indicated in this table and in Table VIII below are usable Where the general restrictions are shown on the first line and the preferred restrictions are shown in bold on the second line. ing. (b) The numbers in this column represent (CH) in the polyethoxylated derivative.TwoCHTwoO) group Is the average number of (c) The numbers in this column represent one methyl-capped polyether for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (d) The numbers in this column represent the two methyl-capped polymorphs for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (e) The numbers in this column represent (CH (CHThree) C HTwoO) Average number of groups. (f) The numbers in this column represent (CH) in the polytetramethyleneoxylated derivative.Two CHTwoCHTwoCHTwoO) Average number of groups. (g) The numbers in this column represent (CH (CHTwoCHThree ) CHTwoO) Average number of groups. (a) All figures indicated in this table and in Table VIII below are Yes, general restrictions are shown on the first line, preferred restrictions are shown on the second line in bold I have. (b) The numbers in this column represent (CH) in the polyethoxylated derivative.TwoCHTwoO) group Is the average number of (c) The numbers in this column represent one methyl-capped polyether for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (d) The numbers in this column represent the two methyl-capped polymorphs for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (e) The numbers in this column represent (CH (CHThree) C HTwoO) Average number of groups. (f) The numbers in this column represent (CH) in the polytetramethyleneoxylated derivative.Two CHTwoCHTwoCHTwoO) Average number of groups. (g) The numbers in this column represent (CH (CHTwoCHThree ) CHTwoO) Average number of groups. (a) All figures indicated in this table and in Table VIII below are Yes, general restrictions are shown on the first line, preferred restrictions are shown on the second line in bold I have. (b) The numbers in this column represent (CH) in the polyethoxylated derivative.TwoCHTwoO) group Is the average number of (c) The numbers in this column represent one methyl-capped polyether for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoO) Average number of groups. (e) The numbers in this column represent (CH (CHThree) C HTwoO) Average number of groups. (f) The numbers in this column represent (CH) in the polytetramethyleneoxylated derivative.Two CHTwoCHTwoCHTwoO) Average number of groups. (g) The numbers in this column represent (CH (CHTwoCHThree ) CHTwoO) Average number of groups. (a) All figures indicated in this table and in Table VIII below are Yes, general restrictions are shown on the first line, preferred restrictions are shown on the second line in bold I have. (b) The numbers in this column represent (CH) in the polyethoxylated derivative.TwoCHTwoO) group Is the average number of (c) The numbers in this column represent one methyl-capped polyether for each derivative. (CH in the ethoxylate substituentTwoCHTwoIi) Average number of groups. (e) The numbers in this column represent (CH (CHThree) C HTwoO) Average number of groups. (f) The numbers in this column indicate (C) in the polytetramethyleneoxylated derivative HTwoCHTwoCHTwoCHTwoO) Average number of groups. Table IX Aromatic diol Suitable aromatic diols include: Chemical name CAS No.Aromatic diols that can be used 1-phenyl-1,2-ethanediol 93-56-1 1-phenyl-1,2-propanediol 1855-09-0 2-phenyl-1,2-propanediol 87760-50-7 3-phenyl-1,2-propanediol 17131-14-5 1- (3-methylphenyl) -1,3-propanediol 51699-43-5 1- (4-methylphenyl) -1,3-propanediol 159266-06-5 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 139068-60-3 1-phenyl-1,3-butanediol 118100-60-0 3-phenyl-1,3-butanediol 68330-54-1 1-phenyl-1,4-butanediol 136173-88-1 2-phenyl-1,4-butanediol 95840-73-6 1-phenyl-2,3-butanediol 169437-68-7Preferred aromatic diol 1-phenyl-1,2-ethanediol 93-56-1 1-phenyl-1,2-propanediol 1855-09-0 2-phenyl-1,2-propanediol 87760-50-7 3-phenyl-1,2-propanediol 17131-14-5 1- (3-methylphenyl) -1,3-propanediol 51699-43-5 1- (4-methylphenyl) -1,3-propanediol 159266-06-5 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 139068-60-3 1-phenyl-1,3-butanediol 118100-60-0 3-phenyl-1,3-butanediol 68330-54-1 1-phenyl-1,4-butanediol 136173-88-1More preferred aromatic diol 1-phenyl-1,2-propanediol 1855-09-0 2-phenyl-1,2-propanediol 87760-50-7 3-phenyl-1,2-propanediol 17131-14-5 1- (3-methylphenyl) -1,3-propanediol 51699-43-5 1- (4-methylphenyl) -1,3-propanediol 159266-06-5 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 139068-60-3 3-phenyl-1,3-butanediol 68330-54-1 1-phenyl-1,4-butanediol 136173-88-1Unusable aromatic diol 1-phenyl-1,3-propanediol 2-phenyl-1,3-propanediol 1-phenyl-1,2-butanediol 154902-08-6 2-phenyl-1,2-butanediol 157008-55-4 3-phenyl-1,2-butanediol 141505-72-8 4-phenyl-1,2-butanediol 143615-31-0 2-phenyl-1,3-butanediol 103941-94-2 4-phenyl-1,3-butanediol 81096-91-5 2-phenyl-2,3-butanediol 138432-94-7 X. Additional CH with a total number of hydrogen atoms of 1 or moreTwoIncreased by adding groups, Homologues of the above structure, wherein the total number of hydrogen atoms is kept the same by the introduction of double bonds Or analogous main solvents are also useful, examples include the following known compounds: . Table X Examples of unsaturated compounds Unsaturated diols that can be used 1,3-propanediol, 2,2-di-2-propenyl-55038-13-6 1,3-propanediol, 2- (1-pentenyl) -138436-18-7 1,3-propanediol, 2- (2-methyl-2- Propenyl) -2- (2-propenyl) -121887-76-1 1,3-propanediol, 2- (3-methyl-1-butenyl)- 138436-17-6 1,3-propanediol, 2- (4-pentenyl) -73012-46-1 1,3-propanediol, 2-ethyl-2- (2-methyl-2-propenyl)-91367-61-2 1,3-propanediol, 2-ethyl-2- (2-propenyl) -27606-26-4 1,3-propanediol, 2-methyl-2- (3-methyl-2-butenyl)-132130-95-1 1,3-butanediol, 2,2-diallyl-103985-49-5 1,3-butanediol, 2- (1-ethyl-1-propenyl)- 116103-35-6 1,3-butanediol, 2- (2-butenyl) -2-methyl- 92207-85-5 1,3-butanediol, 2- (3-methyl-2-butenyl) -98955-19-2 1,3-butanediol, 2-ethyl-2- (2-propenyl)- 122761-93-7 1,3-butanediol, 2-methyl-2- (1-methyl- 2-propenyl) -141585-58-2 1,4-butanediol, 2,3-bis (1-methylethylidene)- 52127-63-6 1,4-butanediol, 2- (3-methyl-2-butenyl)- 3-methylene-115895-78-8 2-butene-1,4-diol, 2- (1,1-dimethylpropyl)- 91154-01-7 2-butene-1,4-diol, 2- (1-methylpropyl)- 91154-00-6 2-butene-1,4-diol, 2-butyl-153943-66-9 1,3-pentanediol, 2-ethenyl-3-ethyl-104683-37-6 1,3-pentanediol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-143447-08-9 1,4-pentanediol, 3-methyl-2 (2-propenyl)- 139301-86-3 1,5-pentanediol, 2- (1-propenyl) -84143-44-2 1,5-pentanediol, 2- (2-propenyl) -134757-01-0 1,5-pentanediol, 2-ethylidene-3-methyl-42178-93-8 1,5-pentanediol, 2-propylidene-58203-50-2 2,4-pentanediol, 3-ethylidene-2,4-dimethyl- 88610-19-9 4-pentene-1,3-diol, 2- (1,1-dimethylethyl)- 109788-04-7 4-pentene-1,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl- 90676-97-4 1,4-hexanediol, 4-ethyl-2-methylene- 66950-87-6 1,5-hexadiene-3,4-diol, 2,3,5-trimethyl- 18984-03-7 1,5-hexadiene-3,4-diol, 5-ethyl-3-methyl- 18927-12-3 1,5-hexanediol, 2- (1-methylethenyl) -96802-18-5 1,6-hexanediol, 2-ethenyl- 66747-31-7 1-hexene-3,4-diol, 5,5-dimethyl-169736-29-2 1-hexene-3,4-diol, 5,5-dimethyl-120191-04-0 2-hexene-1,5-diol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl- 70101-76-7 3-hexene-1,6-diol, 2-ethenyl-2,5-dimethyl- 112763-52-7 3-hexene-1,6-diol, 2-ethyl-84143-45-3 3-hexene-1,6-diol, 3,4-dimethyl-125032-66-8 4-hexene-2,3-diol, 2,5-dimethyl-13295-61-9 4-hexene-2,3-diol, 3,4-dimethyl-135367-17-8 5-hexene-1,3-diol, 3- (2-propenyl) -74693-24-6 5-hexene-2,3-diol, 2,3-dimethyl-154386-00-2 5-hexene-2,3-diol, 3,4-dimethyl-135096-13-8 5-hexene-2,3-diol, 3,5-dimethyl-134626-63-4 5-hexene-2,4-diol, 3-ethenyl-2,5-dimethyl- 155751-24-9 1,4-heptanediol, 6-methyl-5-methylene-100590-29-2 1,5-heptadiene-3,4-diol, 2,3-dimethyl- 18927-06-5 1,5-heptadiene-3,4-diol, 2,5-dimethyl- 22607-16-5 1,5-heptadiene-3,4-diol, 3,5-dimethyl- 18938-51-7 1,7-heptanediol, 2,6-bis (methylene) -139618-24-9 1,7-heptanediol, 4-methylene-71370-08-6 1-heptene-3,5-diol, 2,4-dimethyl-155932-77-7 1-heptene-3,5-diol, 2,6-dimethyl-132157-35-8 1-heptene-3,5-diol, 3-ethenyl-5-methyl- 61841-10-9 1-heptene-3,5-diol, 6,6-dimethyl-109788-01-4 2,4-heptadiene-2,6-diol, 4,6-dimethyl- 102605-95-8 2,5-heptadiene-1,7-diol, 4,4-dimethyl- 162816-19-5 2,6-heptadiene-1,4-diol, 2,5,5-trimethyl- 115346-30-0 2-heptene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-103867-76-1 2-heptene-1,5-diol, 5-ethyl-104683-39-8 2-heptene-1,7-diol, 2-methyl-74868-68-1 3-heptene-1,5-diol, 4,6-dimethyl-147028-45-3 3-heptene-1,7-diol, 3-methyl-6-methylene- 09750-55-2 3-heptene-2,5-diol, 2,4-dimethyl-98955-40-9 3-heptene-2,5-diol, 2,5-dimethyl-24459-23-2 3-heptene-2,6-diol, 2,6-dimethyl-160524-66-3 3-heptene-2,6-diol, 4,6-dimethyl-59592-66-8 5-heptene-1,3-diol, 2,4-dimethyl-123363-69-9 5-heptene-1,3-diol, 3,6-dimethyl-96924-52-6 5-heptene-1,4-diol, 2,6-dimethyl-106777-98-4 5-heptene-1,4-diol, 3,6-dimethyl-106777-99-5 5-heptene-2,4-diol, 2,3-dimethyl-104651-56-1 6-heptene-1,3-diol, 2,2-dimethyl-140192-39-8 6-heptene-1,4-diol, 4- (2-propenyl) -1727-87-3 6-heptene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-152344-16-6 6-heptene-1,5-diol, 2,4-dimethyl-74231-27-9 6-heptene-1,5-diol, 2-ethylidene-6-methyl- 91139-73-0 6-heptene-2,4-diol, 4- (2-propenyl) -101536-75-8 6-heptene-2,4-diol, 5,5-dimethyl-98753-77-6 6-heptene-2,5-diol, 4,6-dimethyl-134876-94-1 6-heptene-2,5-diol, 5-ethenyl-4-methyl- 65757-31-5 1,3-octanediol, 2-methylene- 108086-78-8 1,6-octadiene-3,5-diol, 2,6-dimethyl- 91140-06-6 1,6-octadiene-3,5-diol, 3,7-dimethyl- 75654-19-2 1,7-octadiene-3,6-diol, 2,6-dimethyl- 51276-33-6 1,7-octadiene-3,6-diol, 2,7-dimethyl- 26947-10-4 1,7-octadiene-3,6-diol, 3,6-dimethyl- 31354-73-1 1-octene-3,6-diol, 3-ethenyl-65757-34-8 2,4,6-octatriene-1,8-diol, 2,7-dimethyl- 162648-63-7 2,4-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl- 136054-24-5 2,5-octadiene-1,7-diol, 2,6-dimethyl- 91140-07-7 2,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl- 117935-59-8 2,5-octadiene-1,4-diol, 3,7-dimethyl- (Roshiridol) 101391-01-9 2,6-octadiene-1,8-diol, 2-methyl-149112-02-7 2,7-octadiene-1,4-diol, 3,7-dimethyl- 91140-08-8 2,7-octadiene-1,5-diol, 2,6-dimethyl- 91140-09-9 2,7-octadiene-1,6-diol, 2,6-dimethyl- (8-hydroxylinalool) 103619-06-3 2,7-octadiene-1,6-diol, 2,7-dimethyl- 60250-14-8 2-octene-1,4-diol 40735-15-7 2-octene-1,7-diol 73842-95-2 2-octene-1,7-diol, 2-methyl-6-methylene- 91140-16-8 3,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-62875-09-6 3,5-octadiene-2,7-diol, 2,7-dimethyl-7177-18-6 3,5-octanediol, 4-methylene-143233-15-2 3,7-octadiene-1,6-diol, 2,6-dimethyl-127446-29-1 3,7-octadiene-2,5-diol, 2,7-dimethyl-171436-39-8 3,7-octadiene-2,6-diol, 2,6-dimethyl-150283-67-3 3-octene-1,5-diol, 4-methyl-147028-43-1 3-octene-1,5-diol, 5-methyl-19764-77-3 4,6-octadiene-1,3-diol, 2,2-dimethyl-39824-01-6 4,7-octadiene-2,3-diol, 2,6-dimethyl-51117-38-5 4,7-octadiene-2,6-diol, 2,6-dimethyl-59076-71-0 4-octene-1,6-diol, 7-methyl-84538-24-9 4-octene-1,8-diol, 2,7-bis (methylene) -109750-56-3 4-octene-1,8-diol, 2-methylene-109750-58-5 5,7-octadiene-1,4-diol, 2,7-dimethyl-105676-78-6 5,7-octadiene-1,4-diol, 7-methyl-105676-80-0 5-octene-1,3-diol 130272-38-7 6-octene-1,3-diol, 7-methyl-110971-19-2 6-octene-1,4-diol, 7-methyl-152715-87-2 6-octene-1,5-diol 145623-79-6 6-octene-1,5-diol, 7-methyl-116214-61-0 6-octene-3,5-diol, 2-methyl-65534-66-9 6-octene-3,5-diol, 4-methyl-156414-25-4 7-octene-1,3-diol, 2-methyl-155295-38-8 7-octene-1,3-diol, 4-methyl-142459-25-4 7-octene-1,3-diol, 7-methyl-132130-96-2 7-octene-1,5-diol 7310-51-2 7-octene-1,6-diol 159099-43-1 7-octene-1,6-diol, 5-methyl-144880-56-8 7-octene-2,4-diol, 2-methyl-6-methylene-72446-81-2 7-octene-2,5-diol, 7-methyl-152344-12-2 7-octene-3,5-diol, 2-methyl-98753-85-6 1-nonene-3,5-diol 119554-56-2 1-nonene-3,7-diol 23866-97-9 3-nonene-2,5-diol 165746-84-9 4,6-nonadiene-1,3-diol, 8-methyl-124099-52-1 4-nonene-2,8-diol 154600-80-3 6,8-nonadiene-1,5-diol 108586-03-4 7-nonene-2,4-diol 30625-41-3 8-nonene-2,4-diol 119785-59-0 8-nonene-2,5-diol 132381-58-9 1,9-decadiene-3,8-diol 103984-04-9 1,9-decadiene-4,6-diol 138835-67-3Preferred unsaturated diol 1,3-butanediol, 2,2-diallyl-103985-49-5 1,3-butanediol, 2- (1-ethyl-1-propenyl)- 116103-35-6 1,3-butanediol, 2- (2-butenyl) -2-methyl- 92207-85-5 1,3-butanediol, 2- (3-methyl-2-butenyl) -98955-19-2 1,3-butanediol, 2-ethyl-2- (2-propenyl)- 122761-93-7 1,3-butanediol, 2-methyl-2- (1-methyl- 2-propenyl) -141585-58-2 1,4-butanediol, 2,3-bis (1-methylethylidene)- 52127-63-6 1,3-pentanediol, 2-ethenyl-3-ethyl-104683-37-6 1,3-pentanediol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-143447-08-9 1,4-pentanediol, 3-methyl-2 (2-propenyl)- 139301-86-3 4-pentene-1,3-diol, 2- (1,1-dimethylethyl)- 109788-04-7 4-pentene-1,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl- 90676-97-4 1,4-hexanediol, 4-ethyl-2-methylene- 66950-87-6 1,5-hexadiene-3,4-diol, 2,3,5-trimethyl- 18984-03-7 1,5-hexanediol, 2- (1-methylethenyl) -96802-18-5 2-hexene-1,5-diol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl- 70101-76-7 1,4-heptanediol, 6-methyl-5-methylene-100590-29-2 2,4-heptadiene-2,6-diol, 4,6-dimethyl- 102605-95-8 2,6-heptadiene-1,4-diol, 2,5,5-trimethyl- 115346-30-0 2-heptene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-103867-76-1 3-heptene-1,5-diol, 4,6-dimethyl-147028-45-3 5-heptene-1,3-diol, 2,4-dimethyl-123363-69-9 5-heptene-1,3-diol, 3,6-dimethyl-96924-52-6 5-heptene-1,4-diol, 2,6-dimethyl-106777-98-4 5-heptene-1,4-diol, 3,6-dimethyl-106777-99-5 6-heptene-1,3-diol, 2,2-dimethyl-140192-39-8 6-heptene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-152344-16-6 6-heptene-1,5-diol, 2,4-dimethyl-74231-27-9 6-heptene-1,5-diol, 2-ethylidene-6-methyl- 91139-73-0 6-heptene-2,4-diol, 4- (2-propenyl) -101536-75-8 1-octene-3,6-diol, 3-ethenyl-65757-34-8 2,4,6-octatriene-1,8-diol, 2,7-dimethyl- 162648-63-7 2,5-octadiene-1,7-diol, 2,6-dimethyl- 91140-07-7 2,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl- 117935-59-8 2,5-octadiene-1,4-diol, 3,7-dimethyl- (Roshiridol) 101391-01-9 2,6-octadiene-1,8-diol, 2-methyl-149112-02-7 2,7-octadiene-1,4-diol, 3,7-dimethyl- 91140-08-8 2,7-octadiene-1,5-diol, 2,6-dimethyl- 91140-09-9 2,7-octadiene-1,6-diol, 2,6-dimethyl- (8-hydroxylinalool) 103619-06-3 2,7-octadiene-1,6-diol, 2,7-dimethyl- 60250-14-8 2-octene-1,7-diol, 2-methyl-6-methylene- 91140-16-8 3,5-octadiene-2,7-diol, 2,7-dimethyl-7177-18-6 3,5-octanediol, 4-methylene-143233-15-2 3,7-octadiene-1,6-diol, 2,6-dimethyl-127446-29-1 4-octene-1,8-diol, 2-methylene-109750-58-5 6-octene-3,5-diol, 2-methyl-65534-66-9 6-octene-3,5-diol, 4-methyl-156414-25-4 7-octene-2,4-diol, 2-methyl-6-methylene-72446-81-2 7-octene-2,5-diol, 7-methyl-152344-12-2 7-octene-3,5-diol, 2-methyl-98753-85-6 1-nonene-3,5-diol 119554-56-2 1-nonene-3,7-diol 23866-97-9 3-nonene-2,5-diol 165746-84-9 4-nonene-2,8-diol 154600-80-3 6,8-nonadiene-1,5-diol 108586-03-4 7-nonene-2,4-diol 30625-41-3 8-nonene-2,4-diol 119785-59-0 8-nonene-2,5-diol 132381-58-9 1,9-decadiene-3,8-diol 103984-04-9 1,9-decadiene-4,6-diol 138835-67-3 and XI. Their mixture. C to provide a clear concentrated fabric softener composition according to the present invention1 ~ 2Monool hana No. Forming a transparent product and maintaining it transparent up to a temperature of about 20 ° C. or Provides acceptable performance for regeneration when re-warmed to room temperature CThreeThere is only one monol, n-propanol. CFourOut of monol Only 2-butanol and 2-methyl-2-propanol have very good performance But the boiling point of 2-methyl-2-propanol is too low, which is undesirable. Except for the unsaturated monols described above and below, C provides a clear product.Five ~ 6Mo Nools are not. Some of the main solvents having two hydroxyl groups in the formula are the liquid concentrates of the present invention. It has been found suitable for use in the formulation of shrinkable, clear fabric softener compositions. You. The suitability of each main solvent is surprisingly high selectivity, the number of carbon atoms and the same It can be seen that it changes depending on the isomer configuration, the degree of unsaturation, etc. of molecules having the number of won. Has similar solubility properties to the main solvent described above, at least some asymmetric A main solvent having properties may likewise be advantageous. The preferred main solvent, ClogP, is about 0.5. 15 to about 0.64, preferably about 0.25 to about 0.62, and more preferably Or about 0.40 to about 0.60. For example, the general formula HO-CHTwo-CHOH- (CHTwo)n-H, and n is 1 to 8 1,2-alkanediol main solvent is 1,2-hexanediol Only (n = 4) has a ClogP value of about 0.53, which is about 0 of the effective ClogP. . 15 to about 0.64, and is a good primary solvent and claimed in the present invention. Within the box, other 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, 1, 2-Pentanediol and 1,2-octanediol have a ClogP value of 0.1. It is out of the range of 15 to 0.64, and is not a good main solvent. Furthermore, hexanediol 1,2-hexanediol is also a good main solvent for 3-hexanediol, 1,4-hexanediol, 1,5-hexanediol , 1,6-hexanediol, 2,4-hexanediol, and 2,5-hexyl Many other isomers, such as sundiol, have effective ClogP values of 0.15-0.5. 64, which is not a good main solvent. These are the examples and comparative examples I − Illustrated by A and IB (see below). C to provide a clear concentrated composition according to the inventionThree~ CFiveThere are no oars. Many possible isomers, C6There are diols, but only the above are transparent Suitable for producing clear products, 1,2-butanediol, 2,3-dimethyl Cyl-; 1,2-butanediol, 3,3-dimethyl-; 2,3-pentanedio 2,2-methyl-; 2,3-pentanediol, 3-methyl-; 2,3-pen Tandiol, 4-methyl-; 2,3-hexanediol; 3,4-hexanedi All; 1,2-butanediol, 2-ethyl-; 1,2-pentanediol, 2-methyl-; 1,2-pentanediol, 3-methyl-; 1,2-pentanedi Only all, 4-methyl-; and 1,2-hexanediol are preferred; Most preferred among them are 1,2-butanediol, 2-ethyl-; 1,2- Pentanediol, 2-methyl-; 1,2-pentanediol, 3-methyl-; 1,2-pentanediol, 4-methyl-; and 1,2-hexanediol is there. More potential C7There is a diol isomer, but only the indicated one is transparent And 1,3-butanediol, 2-butyl-; 1,4 -Butanediol, 2-propyl-; 1,5-pentanediol, 2-ethyl- 2,3-pentanediol, 2,3-dimethyl-; 2,3-pentanediol 2,3-dimethyl-; 4,4-dimethyl-; 3, 4-pentanediol, 2,3-dimethyl-; 1,6-hexanediol, 2- Methyl; 1,6-hexanediol, 3-methyl-; 1,3-heptanediol 1,4-heptanediol; 1,5-heptanediol; 1,6-heptanedi All, the most preferred of which is 2,3-pentanediol 2,3-dimethyl-; 2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-; 3-pentanediol, 3,4-dimethyl-; 2,3-pentanediol, 4, 4 -Dimethyl-; and 3,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-. Similarly, more C8There are diol isomers, but only And 1,3-propanediol, 2- (1,1-dimethyl) 1,3-propanediol, 2- (1,2-dimethylpropyl) 1,) 3-propanediol, 2- (1-ethylpropyl)-; 1,3- Propanediol, 2- (2,2-dimethylpropyl), 1,3-propanediol 2-ethyl-2-isopropyl-; 1,3-propanediol, 2-methyl 2- (1-methylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2-methyl- 2- (2-methylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2-tert-butyl- 2-methyl-; 1,3-butanediol, 2,2-diethyl; 1,3-butanedi All, 2- (1-methylpropyl)-; 1,3-butanediol, 2-butyl -; 1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-; 1,3-buta Diol, 2- (1,1-dimethylethyl)-; 1,3-butanediol, 2 -(2-methylpropyl)-; 1,3-butanediol, 2-methyl-2-pro Pill-; 1,3-butanediol, 2-methyl-2-isopropyl-; 1,3- Butanediol, 3-methyl-2-propyl-; 1,4-butanediol, 2, 2-diethyl-; 1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-; 1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-; 1,4-butanedi All, 2- (1,1-dimethylethyl)-; 1,4-butanediol, 3-meth Tyl-2-isopropyl-; 1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl 1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-; 1,3-pentane Diol, 2,3,4-trimethyl-; 1,3-pentanediol, 2,4, 4-trimethyl-; 1,3-pentanediol, 3,4,4-trimethyl-; 1 1,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-, 1,4-pentanedio 1,2,2,4-trimethyl-; 1,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl Met 1,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-, 1,4-pentane Diol, 3,3,4-trimethyl-; 1,5-pentanediol, 2,2 3-trimethyl-; 1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl; 1, 5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-; 2,4-pentanediol 1,2,3,4-trimethyl-; 1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-meth Cyl-; 1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-; 1,3-pentane Tandiol, 2-ethyl-4-methyl-; 1,3-pentanediol, 3-e Tyl-2-methyl-; 1,4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-; 1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-; 1,4-pentanedio , 2-ethyl-4-methyl-; 1,5-pentanediol, 3-ethyl-3 -Methyl-; 2,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-; 1,3- Pentanediol, 2-isopropyl-; 1,3-pentanediol, 2-pro Pill-; 1,4-pentanediol, 2-isopropyl-; 1,4-pentanedi All, 2-propyl-; 1,4-pentanediol, 3-isopropyl-; 2 1,4-pentanediol, 3-propyl-; 1,3-hexanediol, 2,2 -Dimethyl-; 1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,3-hexyl Sundiol, 2,4-dimethyl-; 1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl Cyl-; 1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-; 1,3-hexanedi All, 3,5-dimethyl-; 1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl- 1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-; 1,4-hexanediol 1,2,2-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1, 4-hexanediol, 2,4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2, 5-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-; 1,4- Xandiol, 3,4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,5-di Methyl-; 1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-; 1,4-hexane Diol, 5,5-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 2,2-dimethyl-; 1,5 -Hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 2,4 -Dimethyl-; 1,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-; 1,5-hexyl Sundiol, 3,3-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl Cyl-; 1,5-hexanediol, 3,5-dimethyl-; 1,5-hexanedi All, 4,5-dimethyl-; 2,6-hexanediol, 3,3-dimethyl- 1,3-hexanediol, 2-ethyl-; 1,3-hexanediol, 4- Ethyl-; 1,4-hexanediol, 2-ethyl-; 1,4-hexanediol 1,4-hexane-; 1,5-hexanediol, 2-ethyl-; 2,4-hexa Diol, 3-ethyl-; 2,4-hexanediol, 4-ethyl-; 2,5 -Hexanediol, 3-ethyl-; 1,3-heptanediol, 2-methyl- 1,3-heptanediol, 3-methyl-; 1,3-heptanediol, 4- Methyl-; 1,3-heptanediol, 5-methyl-; 1,3-heptanediol 1,6-heptanediol, 2-methyl-; 1,4-hepta 1,4-heptanediol, 4-methyl-; 1,4 -Heptanediol, 5-methyl-; 1,4-heptanediol, 6-methyl- 1,5-heptanediol, 2-methyl-; 1,5-heptanediol, 3- Methyl-; 1,5-heptanediol, 4-methyl-; 1,5-heptanediol 1,5-heptanediol; 6-methyl-; 1,6-hepta 1,6-heptanediol, 3-methyl-; 1,6 -Heptanediol, 4-methyl-; 1,6-heptanediol, 5-methyl- 1,6-heptanediol, 6-methyl-; 2,4-heptanediol, 2- Methyl-; 2,4-heptanediol, 3-methyl-; 2,4-heptanediol 2,4-heptanediol, 5-methyl-; 2,4-hepta 2,5-heptanediol, 2-methyl-; 2,5 -Hep Tandiol, 3-methyl-; 2,5-heptanediol, 4-methyl-; 2, 5-heptanediol, 5-methyl-; 2,5-heptanediol, 6-methyl -; 2,6-heptanediol, 2-methyl-; 2,6-heptanediol, 3 -Methyl-; 2,6-heptanediol, 4-methyl-; 3,4-heptanediol 3,3-heptanediol; 2-methyl-; 3,5-heptane Tandiol, 4-methyl-; 2,4-octanediol; 2,5-octanedi All; 2,6-octanediol; 2,7-octanediol; 3,5-octane Tandiol; and / or 3,6-octanediol, of which The following are most preferred. 1,3-propanediol, 2- (1,1-dimethyl 1,3-propanediol, 2- (1,2-dimethylpropyl) 1,) 3-propanediol, 2- (1-ethylpropyl)-; 1,3- Propanediol, 2- (2,2-dimethylpropyl)-; 1,3-propanedi All, 2-ethyl-2-isopropyl-; 1,3-propanediol, 2-meth Tyl-2- (1-methylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2-methyl -2- (2-methylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2-tert-butyl -2-methyl-; 1,3-butanediol, 2- (1-methylpropyl)-; 1 1,3-butanediol, 2- (2-methylpropyl)-; 1,3-butanediol 1,2-butyl-; 1,3-butanediol, 2-methyl-2-propyl-; 1 1,3-butanediol; 3-methyl-2-propyl-; 1,4-butanediol 1,2-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl 1,4-butanediol; 2-ethyl-3,3-dimethyl-; 1,4-butane Tandiol, 2- (1,1-dimethylethyl)-; 1,3-pentanediol 1,2,2,3-trimethyl-; 1,5-pentanediol, 2,2,3-trimethyl Tyl-; 1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl; 1,5-pentane Diol, 2,3,3-trimethyl-; 1,3-pentanediol, 2-ethyl Ru-2- Methyl-; 1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-; 1,3-pe Pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-; 1,3-pentanediol, 3- Ethyl-2-methyl-; 1,4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl- 1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-; 1,4-pentanedi All, 2-ethyl-4-methyl-; 1,5-pentanediol, 3-ethyl- 3-methyl-; 2,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-; 1,3 -Pentanediol, 2-isopropyl-; 1,3-pentanediol, 2-p Ropyl-; 1,4-pentanediol, 2-isopropyl-; 1,4-pentane Diol, 2-propyl-; 1,4-pentanediol, 3-isopropyl-; 2,4-pentanediol, 3-propyl-; 1,3-hexanediol, 2, 2-dimethyl-; 1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,3-f Xandiol, 2,4-dimethyl-; 1,3-hexanediol, 2,5-di Methyl-; 1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-; 1,3-hexane Diol, 3,5-dimethyl-; 1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl -; 1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-; 1,4-hexanediol 1,2,2-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1 1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2 , 5-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-; 1,4- Hexanediol, 3,4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,5- Dimethyl-; 1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-; 1,4-hexa Diol, 5,5-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 2,2-dimethyl 1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,5-hexanedioxide 1,2-hexane-, 1,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 3,5-dimethyl-; 1,5 −Heki Sundiol, 4,5-dimethyl-; 2,6-hexanediol, 3,3-dimethyl Cyl-; 1,3-hexanediol, 2-ethyl-; 1,3-hexanediol 1,4-hexanediol; 2-ethyl-; 1,4-hexane Diol, 4-ethyl-; 1,5-hexanediol, 2-ethyl-; 2,4- Hexanediol, 3-ethyl-; 2,4-hexanediol, 4-ethyl-; 2,5-hexanediol, 3-ethyl-; 1,3-heptanediol, 2-meth Cyl-; 1,3-heptanediol, 3-methyl-; 1,3-heptanediol 1,4-heptanediol; 5-methyl-; 1,3-heptane Diol, 6-methyl-; 1,4-heptanediol, 2-methyl-; 1,4- Heptanediol, 3-methyl-; 1,4-heptanediol, 4-methyl-; 1,4-heptanediol, 5-methyl-; 1,4-heptanediol, 6-meth Cyl-; 1,5-heptanediol, 2-methyl-; 1,5-heptanediol 1,3-heptanediol; 4-methyl-; 1,5-heptane Diol, 5-methyl-; 1,5-heptanediol, 6-methyl-; 1,6- Heptanediol, 2-methyl-; 1,6-heptanediol, 3-methyl-; 1,6-heptanediol, 4-methyl-; 1,6-heptanediol, 5-meth Cyl-; 1,6-heptanediol, 6-methyl-; 2,4-heptanediol 2,4-heptanediol; 3-methyl-; 2,4-heptane Diol, 4-methyl-; 2,4-heptanediol, 5-methyl-; 2,4- Heptanediol, 6-methyl-; 2,5-heptanediol, 2-methyl-; 2,5-heptanediol, 3-methyl-; 2,5-heptanediol, 4-methyl Cyl-; 2,5-heptanediol, 5-methyl-; 2,5-heptanediol 2,6-heptanediol, 2-methyl-; 2,6-heptane Diol, 3-methyl-; 2,6-heptanediol, 4-methyl-; 3,4- Heptanediol, 3-methyl-; 3,5-heptanediol, 2-methyl-; 3, 5-heptanediol, 4-methyl-; 2,4-octanediol; Octanediol; 2,6-octanediol; 2,7-octanediol; 3, 5-octanediol; and / or 3,6-octanediol. A preferred mixture of 1,3-diols of 8 carbon atoms is butyraldehyde, Mixture of isobutyraldehyde and / or methyl ethyl ketone (2-butanone) Compound in the reaction mixture in the presence of a highly alkaline catalyst. Condensed and then converted by hydrogenation as long as there are two , 3-diols, ie mainly 2,2,4-trimethyl-1,3- Pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl -1,3-hexanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanedio , 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octane Diol, 2,2-dimethyl-2,4-hexanediol, 2-methyl-3,5 -Heptanediol and / or 3-methyl-3,5-heptanediol By forming a mixture of eight carbon 1,3-diols comprising And the concentration of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol is Less than half of the mixture, and when 2-butanone is present, the methyl group Alternatively, other minor isomers resulting from the condensation of 2-butanone on a methylene group May also be present. Some of the unfavorable C listed in Tables II-IV6 ~ 8Formulation suitability of diol And other properties such as odor, flow, melting point reduction, etc. Can be improved. Also, the alkoxylated CThree ~FiveDiol Some are preferred. Said CThree ~ 8Preferred alkoxylated derivatives of diols Include the following: [In the following disclosure, "EO" refers to polyethoxylate. "EnIs-(CHTwoCHTwoO)nH means Me-EnIs methyl Capped polyethoxylate (CHTwoCHTwoO)nCHThreeTo "2 (Me-En)" means two required Me-EnMeans “PO” Is polypropoxylate (CH (CHThree) CHTwoO)nH means “BO” Polybutyleneoxy group-(CH (CHTwoCHThree) CHTwoO)nH means “n-B “O” is a poly (n-butyleneoxy) group — (CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoO)nMeans H I do. 1. 1,2-propanediol (C3) 2 (Me-EThree ~Four); 1,2-propa Diol (C3) POFour1,2-propanediol, 2-methyl- (C4); (MeE8 ~Ten); 1,2-propanediol, 2-methyl- (C4) 2 (Me -E1); 1,2-propanediol, 2-methyl- (C4) POThree; 1,3-pu Lopandiol (C3) 2 (MeE8); 1,3-propanediol (C3) P O61,3-propanediol, 2,2-diethyl- (C7) EFour ~ 7; 1,3 -Propanediol, 2,2-diethyl- (C7) PO1; 1,3-propanedi All, 2,2-diethyl- (C7) n-BOTwo1,3-propanediol, 2,2-dimethyl- (C5) 2 (Me E1 ~ 2); 1,3-propanediol, 2,2-dimethyl- (C5) POFour; 1,3-propanediol, 2- (1- Tylpropyl)-(C7) EFour ~ 71,3-propanediol, 2- (1-methyl) Propyl)-(C7) PO11,3-propanediol, 2- (1-methyl) Propyl)-(C7) n-BOTwo1,3-propanediol, 2- (2-methyl) Propyl)-(C7) EFour ~ 71,3-propanediol, 2- (2-methyl) Propyl)-(C7) PO1; 1,3-propanediol, 2- (2-methylpropanediol) Ropyl)-(C7) n-BOTwo1,3-propanediol, 2-ethyl- (C 5) (Me E9 ~Ten); 1,3-propanediol, 2-ethyl- (C5) 2 (Me E1); 1,3-propanediol, 2-ethyl- (C5) POThree; 1, 3-propanediol, 2-ethyl-2-methyl- (C6) (Me EThree ~ 6); 1,3-propanediol, 2-ethyl-2-methyl- (C6) POTwo1,3-propanediol, 2-ethyl-2-methyl- (C6 ) BO11,3-propanediol, 2-isopropyl- (C6) (Me EThree ~ 6 ); 1,3-propanediol, 2-isopropyl- (C6) POTwo; 1,3 -Propanediol, 2-isopropyl- (C6) BO1; 1,3-propanedi All, 2-methyl- (C4) 2 (Me EFour ~Five); 1,3-propanediol , 2-Methyl- (C4) POFive1,3-propanediol, 2-methyl- (C 4) BOTwo1,3-propanediol, 2-methyl-2-isopropyl- (C 7) E6 ~ 91,3-propanediol, 2-methyl-2-isopropyl- (C 7) PO11,3-propanediol, 2-methyl-2-isopropyl- (C 7) n-BOTwo ~ 31,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl- ( C7) EFour ~ 71,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl- (C7 ) PO11,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl- (C7) n -BOTwo1,3-propanediol, 2-propyl- (C6) (Me E1 ~Four ); 1,3-propanediol, 2-propyl- (C6) POTwo. 2. 1,2-butanediol (C4) (Me E6 ~ 8); 1,2-butanegio (C4) POTwo ~ 31,2-butanediol (C4) BO1; 1,2-pig 2,3-dimethyl- (C6) ETwo ~Five1,2-butanediol, 2, 3-dimethyl- (C6) n-BO11,2-butanediol, 2-ethyl- ( C6) E1 ~ 31,2-butanediol, 2-ethyl- (C6) n-BO;11 , 2-butanediol, 2-methyl- (C5) (Me E1 ~ 2); 1,2-pig Diol, 2-methyl- (C5) PO11,2-butanediol, 3,3- Dimethyl- (C6) ETwo ~Five1,2-butanediol, 3,3-dimethyl- (C 6) n-BO11,2-butanediol, 3-methyl- (C5) (Me E1 ~ Two ); 1,2-butanediol, 3-methyl- (C5) PO1; 1,3-butanediol (C4) 2 (Me EFive ~ 6); 1,3-butanediol (C4) BOTwo1,3-butanediol, 2,2,3-trimethyl- (C7) (Me E1 ~ 3); 1,3-butanediol, 2,2,3-trimethyl- (C7 ) POTwo1,3-butanediol, 2,2-dimethyl- (C6) (Me E6 ~ 8 ); 1,3-butanediol, 2,2-dimethyl- (C6) POThree; 1,3-bu Tandiol, 2,3-dimethyl- (C6) (Me E6 ~ 8); 1,3-butane Diol, 2,3-dimethyl- (C6) POThree1,3-butanediol, 2- Ethyl- (C6) (Me EFour ~ 6); 1,3-butanediol, 2-ethyl- ( C6) POTwo ~ 31,3-butanediol, 2-ethyl- (C6) BO1; 1, 3-butanediol, 2-ethyl-2-methyl- (C7) (Me E1); 1, 3-butanediol, 2-ethyl-2-methyl- (C7) PO1; 1,3-pig Diol, 2-ethyl-2-methyl- (C7) n-BOThree; 1,3-butane All, 2-ethyl-3-methyl- (C7) (Me E); 1,3-butanedio , 2-ethyl-3-methyl- (C7) PO11,3-butanediol, 2 -Ethyl-3-methyl- (C7) n-BOThree1,3-butanediol, 2-i Sopropyl- (C7) (Me E1); 1,3-butanediol, 2-isopro Pill-(C7) PO11,3-butanediol, 2-isopropyl- (C7) n-BOThree1,3-butanediol, 2-methyl- (C5) 2 (Me ETwo ~ 3 ); 1,3-butanediol, 2-methyl- (C5) POFour; 1,3-butane All, 2-propyl- (C7) E6 ~ 81,3-butanediol, 2-propyl Ru- (C7) PO11,3-butanediol, 2-propyl- (C7) n-B; OTwo ~ 31,3-butanediol, 3-methyl- (C5) 2 (Me ETwo ~ 3); 1,3-butanediol, 3-methyl- (C5) POFour; 1,4-butanediol (C4) 2 (Me EThree ~Four); 1,4-butanediol (C4) POFour ~Five1 , 4-butanediol, 2,2,3-trimethyl- (C7) E6 ~ 91,4-butanediol, 2,2,3 trimethyl- (C7) P O11,4-butanediol, 2,2,3-trimethyl- (C7) n-BO;Two ~ Three 1,4-butanediol, 2,2-dimethyl- (C6) (Me EThree ~ 6); 1,4-butanediol, 2,2-dimethyl- (C6) POTwo; 1,4-butane Diol, 2,2-dimethyl- (C6) BO11,4-butanediol, 2, 3-dimethyl- (C6) (Me EThree ~ 6); 1,4-butanediol, 2,3- Dimethyl- (C6) POTwo1,4-butanediol, 2,3-dimethyl- (C 6) BO11,4-butanediol, 2-ethyl- (C6) (Me E1 ~Four) 1,4-butanediol, 2-ethyl- (C6) POTwo; 1,4-butanegio 2-Ethyl-2-methyl- (C7) EFour ~ 71,4-butanediol, 2 -Ethyl-2-methyl- (C7) PO1; 1,4-butanediol, 2-ethyl -2-methyl- (C7) n-BOTwo1,4-butanediol, 2-ethyl-3 -Methyl- (C7) EFour ~ 7; 1,4-butanediol, 2-ethyl-3-methyl -(C7) PO11,4-butanediol, 2-ethyl-3-methyl- (C7 ) N-BOTwo1,4-butanediol, 2-isopropyl- (C7) EFour ~ 7; 1,4-butanediol, 2-isopropyl- (C7) PO1; 1,4-butane Diol, 2-isopropyl- (C7) n-BOTwo1,4-butanediol; 2-methyl- (C5) (Me E9 ~Ten); 1,4-butanediol, 2-methyl -(C5) 2 (Me E1); 1,4-butanediol, 2-methyl- (C5 ) POThree1,4-butanediol, 2-propyl- (C7) ETwo ~Five1,4- Butanediol, 2-propyl- (C7) n-BO1; 1,4-butanediol , 3-Ethyl-1-methyl- (C7) E6 ~ 81,4-butanediol, 3-d Cyl-1-methyl- (C7) PO11,4-butanediol, 3-ethyl-1 -Methyl- (C7) n-BOTwo ~ 32,3-butanediol (C4) (Me E9 ~Ten ); 2,3-butanediol (C4) 2 (Me E1); 2,3-butanediol (C4) POThree ~Four2,3-butanediol; 2,3-dimethyl- (C6) E7 ~ 9; 2,3-butanediol, 2,3-dimethyl Ru- (C6) PO12,3-butanediol, 2,3-dimethyl- (C6) B OTwo ~ 32,3-butanediol, 2-methyl- (C5) (Me ETwo ~Five); 2 , 3-butanediol, 2-methyl- (C5) POTwo; 2,3-butanediol , 2-Methyl- (C5) BO1. 3. 1,2-pentanediol (C5) E7 ~Ten1,2-pentanediol; (C5) PO11,2-pentanediol, (C5) n-BO;Three; 1,2-pen Tandiol, 2-methyl (C6) E1 ~ 3; 1,2-pentanediol, 2-meth Chill (C6) n-BO11,2-pentanediol, 3-methyl (C6) E;1 ~ Three 1,2-pentanediol, 3-methyl (C6) n-BO;1; 1,2-pentane Diol, 4-methyl (C6) E1 ~ 3; 1,2-pentanediol, 4-methyl (C6) n-BO1; 1,3-pentanediol (C5) 2 (Me-E1 ~ 2) ; 1,3-pentanediol (C5) POThree ~Four1,3-pentanediol, 2 , 2-Dimethyl- (C7) (Me-E1); 1,3-pentanediol, 2,2 -Dimethyl- (C7) PO11,3-pentanediol, 2,2-dimethyl- (C7) n-BOThree1,3-pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) (Me-E11,3-pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) PO1 1,3-pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) n-BO;Three; 1,3 -Pentanediol, 2,4-dimethyl- (C7) (Me-E1); 1,3-pe Tantandiol, 2,4-dimethyl- (C7) PO1; 1,3-pentanedio 2,4-dimethyl- (C7) n-BOThree1,3-pentanediol, 2- Ethyl- (C7) E6 ~ 81,3-pentanediol, 2-ethyl- (C7) P O11,3-pentanediol, 2-ethyl- (C7) n-BO;Two ~ 3; 1,3 -Pentanediol, 2-methyl- (C6) 2 (Me- EFour ~ 6); 1,3-pentanediol, 2-methyl- (C6) POTwo ~ 3; 1,3 -Pentanediol, 3,4-dimethyl- (C7) (Me-E1); Pentanediol, 3,4-dimethyl- (C7) PO1; 1,3-pentanedio 3,3,4-dimethyl- (C7) n-BOThree1,3-pentanediol, 3- Methyl- (C6) 2 (Me-EFour ~ 6); 1,3-pentanediol, 3-methyl -(C6) POTwo ~ 31,3-pentanediol, 4,4-dimethyl- (C7) (Me-E11,3-pentanediol, 4,4-dimethyl- (C7) PO1 1,3-pentanediol, 4,4-dimethyl- (C7) n-BO;Three; 1,3 -Pentanediol, 4-methyl- (C6) 2 (Me-EFour ~ 6); 1,3-pen Tandiol, 4-methyl- (C6) POTwo ~ 31,4-pentanediol, ( C5) 2 (Me-E1 ~ 2); 1,4-pentanediol (C5) POThree ~Four; 1, 4-pentanediol, 2,2-dimethyl- (C7) (Me-E1); 1,4- Pentanediol, 2,2-dimethyl- (C7) PO1; 1,4-pentanedio , 2,2-dimethyl- (C7) n-BOThree1,4-pentanediol, 2 , 3-Dimethyl- (C7) (Me-E1); 1,4-pentanediol, 2,3 -Dimethyl- (C7) PO11,4-pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) n-BOThree1,4-pentanediol, 2,4-dimethyl- (C7) (Me-E11,4-pentanediol, 2,4-dimethyl- (C7) PO1 1,4-pentanediol, 2,4-dimethyl- (C7) n-BO;Three; 1,4 -Pentanediol, 2-methyl- (C6) (Me-EFour ~ 6); 1,4-pentane Diol, 2-methyl- (C6) POTwo ~ 31,4-pentanediol, 3, 3-dimethyl- (C7) (Me-E); 1,4-pentanediol, 3,3-di Methyl- (C7) PO11,4-pentanediol, 3,3-dimethyl- (C 7) n-BOThree1,4-pentanediol, 3,4-dimethyl- (C7) (M e-E1); 1,4-pentanediol, 3, 4-dimethyl- (C7) PO1; 1,4-pentanediol, 3,4-dimethyl -(C7) n-BOThree, 1,4-pentanediol, 3-methyl- (C6) 2 ( Me-EFour ~ 6); 1,4-pentanediol, 3-methyl- (C6) POTwo ~ 3; 1,4-pentanediol, 4-methyl- (C6) 2 (Me-EFour ~ 6); 1,4 -Pentanediol, 4-methyl- (C6) POTwo ~ 3; 1,5-pentanedio Le, (C5) (Me-E8 ~Ten); 1,5-pentanediol, (C5) 2 (M e-E1); 1,5-pentanediol (C5) POThree; 1,5-pentanedio 2,2,2-dimethyl- (C7) EFour ~ 71,5-pentanediol, 2,2- Dimethyl- (C7) PO11,5-pentanediol, 2,2-dimethyl- ( C7) n-BOTwo1,5-pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) EFour ~ 7 1,5-pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) PO11,5- Pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) n-BOTwo; 1,5-pentane Diol, 2,4-dimethyl- (C7) EFour ~ 71,5-pentanediol, 2 , 4-Dimethyl- (C7) PO1; 1,5-pentanediol, 2,4-dimethyl Ru-0 (C7) n-BOTwo; 1,5-pentanediol, 2-ethyl- (C7) ETwo ~Five1,5-pentanediol, 2-ethyl- (C7) n-BO;1; 1,5 -Pentanediol, 2-methyl- (C6) (Me-E1 ~Four); 1,5-pentane Diol, 2-methyl- (C6) POTwo1,5-pentanediol, 3,3 -Dimethyl- (C7) EFour ~ 71,5-pentanediol, 3,3-dimethyl- (C7) PO11,5-pentanediol, 3,3-dimethyl- (C7) n- BOTwo1,5-pentanediol, 3-methyl- (C6) (Me-E1 ~Four); 1,5-pentanediol, 3-methyl- (C6) POTwo; 2,3-pentanedi All, (C5) (Me-E1 ~ 3); 2,3-pentanediol, (C5) POTwo 2,3-pentanediol, 2-methyl- (C6) EFour ~ 72,3-pentane Diol, 2-methyl- (C6) PO1 2,3-pentanediol, 2-methyl- (C6) n-BO;Two; 2,3-pen Tandiol, 3-methyl- (C6) EFour ~ 72,3-pentanediol, 3- Methyl- (C6) PO12,3-pentanediol, 3-methyl- (C6) n -BOTwo2,3-pentanediol, 4-methyl- (C6) EFour ~ 72,3- Pentanediol, 4-methyl- (C6) PO12,3-pentanediol, 4-methyl- (C6) n-BOTwo2,4-pentanediol, (C5) 2 (M e-ETwo ~Four); 2,4-pentanediol, (C5) POFour; 2,4-pentane Diol, 2,3-dimethyl- (C7) (Me-ETwo ~Four); 2,4-pentanedi All, 2,3-dimethyl- (C7) POTwo2,4-pentanediol; 2, 4-dimethyl- (C7) (Me-ETwo ~Four); 2,4-pentanediol, 2,4 -Dimethyl- (C7) POFour2,4-pentanediol, 2-methyl- (C7 ) (Me-E8 ~Ten); 2,4-pentanediol, 2-methyl- (C7) POThree 2,4-pentanediol, 3,3-dimethyl- (C7) (Me-ETwo ~Four); 2,4-pentanediol, 3,3-dimethyl- (C7) POTwo; 2,4-pen Tandiol, 3-methyl- (C6) (Me-E8 ~Ten); 2,4-pentanedi All, 3-methyl- (C6) POThree. Four. 1,3-hexanediol (C6) (Me-ETwo ~Five); 1,3-hexane Diol (C6) POTwo; 1,3-hexanediol (C6) BO1; 1,3-he Xandiol, 2-methyl- (C7) E6 ~ 81,3-hexanediol, 2 -Methyl- (C7) PO1; 1,3-hexanediol, 2-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,3-hexanediol, 3-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1, 3-hexanediol, 3-methyl- (C7) PO1; 1,3-hexanediol , 3-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,3-hexanediol, 4-methyl -(C7) E6-8; 1,3-hexanediol, 4-methyl- (C7) PO1 1,3-hexanediol, 4-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1, 3-hexanediol, 5-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1,3-hexanediol , 5-Methyl- (C7) PO11,3-hexanediol, 5-methyl- ( C7) n-BOTwo ~ 3; 1,4-hexanediol (C6) (Me-ETwo ~Five); 1 , 4-hexanediol (C6) POTwo; 1,4-hexanediol (C6) B O11,4-hexanediol, 2-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1,4-hex Sundiol, 2-methyl- (C7) PO11,4-hexanediol, 2- Methyl- (C7) n-BOTwo ~ 31,4-hexanediol, 3-methyl- (C 7) E6 ~ 8; 1,4-hexanediol, 3-methyl- (C7) PO1; 1,4 -Hexanediol, 3-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,4-hexanedi All, 4-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1,4-hexanediol, 4-methyl -(C7) PO11,4-hexanediol, 4-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3 ; 1,4-hexanediol, 5-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1,4-hex Sundiol, 5-methyl- (C7) PO1; 1,4-hexanediol, 5-me Chill- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,5-hexanediol (C6) (Me-ETwo ~Five ); 1,5-hexanediol (C6) POTwo1,5-hexanediol ( C6) BO1; 1,5-hexanediol, 2-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1, 5-hexanediol, 2-methyl- (C7) PO1; 1,5-hexanediol , 2-Methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,5-hexanediol, 3-methyl Ru- (C7) E6 ~ 8; 1,5-hexanediol, 3-methyl- (C7) PO1 1,5-hexanediol, 3-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,5-he Xandiol, 4-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1,5-hexanediol, 4 -Methyl- (C7) PO1; 1,5-hexanediol, 4-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1,5-hexanediol, 5-methyl- (C7) E6 ~ 8; 1, 5-hexanediol, 5-methyl- (C7) PO1; 1,5-hexanediol , 5-methyl- (C7) n-BOTwo ~ 3; 1, 6-hexanediol (C6) (Me-E1 ~ 2); 1,6-hexanediol ( C6) PO1 ~ 21,6-hexanediol (C6) n-BO;Four1,6-hex Sundiol, 2-methyl- (C7) ETwo ~Five1,6-hexanediol, 2- Methyl- (C7) n-BO11,6-hexanediol, 3-methyl- (C7 ) ETwo ~Five1,6-hexanediol, 3-methyl- (C7) n-BO;1; 2 3-hexanediol (C6) ETwo ~Five2,3-hexanediol (C6) n- BO12,4-hexanediol (C6) (Me-EFive ~ 8); 2,4-hexa Diol (C6) POThree; 2,4-hexanediol, 2-methyl- (C7) (Me-E1 ~ 2); 2,4-hexanediol, 2-methyl- (C7) PO1~ 2: 2,4-hexanediol, 3-methyl- (C7) (Me-E1-2); , 4-hexanediol, 3-methyl- (C7) PO1 ~ 2; 2,4-hexanedi All, 4-methyl- (C7) (Me-E1 ~ 2); 2,4-hexanediol, 4-methyl- (C7) (Me-E1 ~ 2); 2,4-hexanediol, 5-methyl Ru- (C7) (Me-E1 ~ 2); 2,4-hexanediol, 5-methyl (C7 ) PO1 ~ 2; 2,5-hexanediol (C6) (Me-EFive ~ 8); 2,5-he Xandiol (C6) POThree2,5-hexanediol, 2-methyl- (C 7) (Me-E1 ~ 2); 2,5-hexanediol, 2-methyl- (C7) PO1 ~ 2 2,5-hexanediol, 3-methyl- (C7) (Me-E1 ~ 2); 2 , 5-hexanediol, 3-methyl- (C7) PO1 ~ 2; 3,4-hexanedi All (C6) EOTwo ~Five3,4-hexanediol (C6) n-BO;1. Five. 1,3-heptanediol (C7) EThree ~ 61,3-heptanediol ( C7) PO11,3-heptanediol (C7) n-BO;Two; 1,4-heptane Diol (C7) EThree ~ 61,4-heptanediol (C7) PO11,4- Heptanediol (C7) n-BOTwo; 1,5-heptanediol (C7) EThree ~ 61,5-heptanediol (C7) PO1; 1,5-heptanediol (C7) n-BOTwo1,6-heptanediol (C7) EThree ~ 6; 1,6-hepp 1,6-heptanediol (C7) n-BOTwo; 1,7-heptanediol (C7) E1 ~ 21,7-heptanediol (C7) n-BO12,4-heptanediol (C7) E7 ~Ten; 2,4-heptanegio (C7); (Me-E1); 2,4-heptanediol (C7) PO1; 2 4-heptanediol (C7) n-BOThree; 2,5-heptanediol (C7) E7 ~Ten2,5-Heptanediol (C7) (Me-E1); 2,5-Hepta Diol (C7) PO12,5-heptanediol (C7) n-BO;Three; 2 6-heptanediol (C7) E7 ~Ten2,6-heptanediol (C7) ( Me-E1); 2,6-heptanediol (C7) PO1; 2,6-heptanedi All (C7) n-BOThree3,5-heptanediol (C7) E7 ~Ten3,5 -Heptanediol (C7) (Me-E1); 3,5-heptanediol (C7 ) PO13,5-heptanediol (C7) n-BO;Three. 6. 1,3-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl- (C8) PO1 2,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl- (C8) PO1; 1, 3-butadienediol, 2,2-diethyl- (C8) ETwo ~Five2,4-hexa; Diol, 2,3-dimethyl- (C8) ETwo ~Five2,4-hexanediol; 2,4-dimethyl- (C8) ETwo ~Five2,4-hexanediol, 2,5-dimethyl Chill- (C8) ETwo ~Five2,4-hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8 ) ETwo ~Five2,4-hexanediol, 3,4-dimethyl- (C8) ETwo ~Five; 2 , 4-hexanediol, 3,5-dimethyl- (C8) ETwo ~Five2,4-hexa; Diol, 4,5-dimethyl- (C8) ETwo ~Five2,4-hexanediol; 5,5-dimethyl- (C8) ETwo ~Five2,5-hexanediol, 2,3-dimethyl Chill- (C8) ETwo ~Five2,5-hexanediol, 2, 4-dimethyl- (C8) ETwo ~Five; 2,5-hexanediol, 2,5-dimethyl − (C8) ETwo ~Five2,5-hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8) ETwo ~Five 2,5-hexanediol, 3,4-dimethyl- (C8) ETwo ~Five3,5 -Heptanediol, 3-methyl- (C8) ETwo ~Five1,3-butanediol, 2,2-diethyl- (C8) n-BO1 ~ 22,4-hexanediol, 2,3 -Dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 2; 2,4-hexanediol, 2,4-dimethyl Chill- (C8) n-BO1 ~ 22,4-hexanediol, 2,5-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 22,4-hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8 ) N-BO1 ~ 22,4-hexanediol, 3,4-dimethyl- (C8) n- BO1 ~ 22,4-hexanediol, 3,5-dimethyl- (C8) n-BO;1 ~ 2 2,4-hexanediol, 4,5-dimethyl- (C8) n-BO;1 ~ 2; 2,4-hexanediol, 5,5-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 22,5 -Hexanediol, 2,3-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 2; 2,5-hexyl Sundiol, 2,4-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 2; 2,5-hexanedi All, 2,5-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 2; 2,5-hexanediol , 3,3-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 22,5-hexanediol, 3, 4-dimethyl- (C8) n-BO1 ~ 2; 3,5-heptanediol, 3-methyl -(C8) n-BO1 ~ 21,3-propanediol, 2- (1,2-dimethyl Propyl)-(C8) n-BO11,3-butanediol, 2-ethyl-2, 3-dimethyl- (C8) n-BO11,3-butanediol, 2-methyl-2 -Isopropyl- (C8) n-BO11,4-butanediol, 3-methyl- 2-isopropyl- (C8) n-BO11,3-pentanediol, 2,2; 3-trimethyl (C8) n-BO11,3-pentanediol, 2,2,4- Trimethyl (C8) n-BO11,3-pentanediol, 2,4,4-tri Methyl (C8) n-BO11,3-pentanediol, 3,4,4-trimethyl (C 8) n-BO11,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl (C8) n-BO11,4-pentanediol, 2,2,4-trimethyl (C8) n- BO11,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl (C8) n-BO;1 1,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl (C8) n-BO;11 , 4-Pentanediol, 3,3,4-trimethyl (C8) n-BO1; 2,4 -Pentanediol, 2,3,4-trimethyl (C8) n-BO1; 2,4-he Xandiol, 4-ethyl- (C8) n-BO1; 2,4-heptanediol , 2-Methyl- (C8) n-BO12,4-heptanediol, 3-methyl- (C8) n-BO12,4-heptanediol, 4-methyl- (C8) n-B; O12,4-heptanediol, 5-methyl- (C8) n-BO;1; 2,4-he Butanediol, 6-methyl- (C8) n-BO1; 2,5-heptanediol , 2-Methyl- (C8) n-BO12,5-heptanediol, 3-methyl- (C8) n-BO12,5-heptanediol, 4-methyl- (C8) n-B; O12,5-heptanediol, 5-methyl- (C8) n-BO;1; 2,5-he Butanediol, 6-methyl- (C8) n-BO1; 2,6-heptanediol , 2-Methyl- (C8) n-BO12,6-heptanediol, 3-methyl- (C8) n-BO12,6-heptanediol, 4-methyl- (C8) n-B; O13,5-heptanediol, 2-methyl- (C8) n-BO;1; 1,3-pu Lopandiol, 2- (1,2-dimethylpropyl)-(C8) E1 ~ 3; 1,3 -Butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl- (C8) E1 ~ 31,3- Butanediol, 2-ethyl-2-isopropyl- (C8) E1 ~ 3; 1,4-bu Tandiol, 3-methyl-2-isopropyl- (C8) E1 ~ 3; 1,3-pen Tandiol, 2,2,3-trimethyl- (C8) E1 ~ 3; 1,3-pentane All, 2,2,4-trimethyl- (C8) E1 ~ 31,3- Pentanediol, 2,4,4-trimethyl- (C8) E1 ~ 3; 1,3-pentane Diol, 3,4,4-trimethyl- (C8) E1 ~ 3; 1,4-pentanedio , 2,2,3-trimethyl- (C8) E1 ~ 31,4-pentanediol, 2,2,4-trimethyl- (C8) E1 ~ 31,4-pentanediol, 2,3 , 3-Trimethyl- (C8) E1 ~ 31,4-pentanediol, 2,3,4- Trimethyl- (C8) E1 ~ 31,4-pentanediol, 3,3,4-trime Chill- (C8) E1 ~ 32,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl- (C8) E1 ~ 32,4-hexanediol, 4-ethyl- (C8) E1 ~ 3; 2 , 4-Heptanediol, 2-methyl- (C8) E1 ~ 3; 2,4-heptanegio , 3-methyl- (C8) E1 ~ 32,4-heptanediol, 4-methyl- (C8) E1 ~ 32,4-heptanediol, 5-methyl- (C8) E1 ~ 3; 2 , 4-Heptanediol, 6-methyl- (C8) E1 ~ 3; 2,5-heptanegio 2-Methyl- (C8) E1 ~ 32,5-heptanediol, 3-methyl- (C8) E1 ~ 32,5-heptanediol, 4-methyl- (C8) E1 ~ 3; 2 , 5-Heptanediol, 5-methyl- (C8) E1 ~ 3; 2,5-heptanegio , 6-Methyl- (C8) E1 ~ 32,6-heptanediol, 2-methyl- (C8) E1 ~ 32,6-heptanediol, 3-methyl- (C8) E1 ~ 3; 2 , 6-Heptanediol, 4-methyl- (C8) E1 ~ 3And / or 3,5 -Heptanediol, 2-methyl- (C8) E1 ~ 3,and 7. Their mixture. Among the nonane isomers, 2,4-pentanediol, 2,3,3,4-tetrame Chill is highly preferred. Aliphatic diol main solvents described above and below and their alkoxylation In addition to some of the derivatives, some specific diol ethers are also used in the liquid concentrates of the invention. It was found to be a suitable main solvent for the formulation of the transparent fabric softener composition. fat Like the main diol main solvents, the suitability of each main solvent is highly selective, e.g. For example, it turns out that it changes depending on the number of carbon atoms in a specific diol ether molecule ing. For example, as shown in Table VI, the formula HOCHTwo-CHOH-CHTwo-O Glyceryl ethers having -R (where R is C2-C8 alkyl) For the formula HOCHTwo-CHOH-CHTwo-OCFiveH11Monopentyl with Ether (3-pentyloxy-1,2-propanediol) (provided that CFiveH11 The group comprises different pentyl isomers). Within the preferred ClogP value of about 0.62, the liquid concentrated permeate of the present invention. Suitable for formulating clear fabric softeners. These are described in Examples and Comparative Examples XXXII A- 7 to XXXII A-7F. Cyclohexyl derivatives are suitable, but cyclope It has also been found that ethylene derivatives are not suitable. Similarly, the selectivity is Indicated in the choice of seryl ether. Of the many possible aromatic groups, only a few Only phenol derivatives are suitable. A similar narrow selectivity is seen for di (hydroxylalkyl) ethers. You. Bis (2-hydroxybutyl) ether is suitable, but bis (2-hydroxybutyl) Pentyl) ether proved unsuitable. Di (cyclic hydroxyalkyl) For homologues, bis (2-hydroxycyclopentyl) ether is suitable, , Bis (2-hydroxycyclohexyl) ether are not suitable. Some favors Non-limiting examples of synthetic methods for the preparation of di (hydroxyalkyl) ethers are shown below. . Butyl monoglyceryl ether (3-butyloxy-1,2-propanediol) ) Is generally not sufficient to form the liquid, concentrated, transparent fabric softeners of the present invention. Not suitable. However, its polyethoxylated derivatives, preferably about triethoxy To about nonaethoxylation, more preferably pentaethoxylation to octaethoxy. Silylated derivatives are the preferred main solvents as shown in Table VI. Preferred alkyl glyceryl ethers and / or di (human All of the (alkyl) ethers are given in Table VI, the most preferred being 1,2 -Propanediol, 3- (n-pentyloxy)-; 1,2-propanediol 1,3-propanediol, 3- (3-pentyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (2-methyl-1-butyl) Oxy)-; 1,2-propanediol, 3- (isoamyloxy)-; 1,2 -Propanediol, 3- (3-methyl-2-butyloxy)-; 1,2-pro Pandiol, 3- (cyclohexyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (1-cyclohex-1-enyloxy)-; 1,3-propanediol, 2- (pentyloxy)-; 1,3-propanediol, 2- (2-pentyloxy) 1,3-propanediol, 2- (3-pentyloxy)-; -Propanediol, 2- (2-methyl-1-butyloxy)-; 1,3-pro Pandiol, 2- (iso-amyloxy)-; 1,3-propanediol, 2 -(3-methyl-2-butyloxy)-; 1,3-propanediol, 2- (cy Clohexyloxy)-; 1,3-propanediol, 2- (1-cyclohexa) -1-enyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), Pentaethoxylated product; 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), Xaethoxylated product; 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), hept Taethoxylated product; 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), octa Ethoxylated product; 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), nonaeth Xylated product; 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), monopropoxy Silylated form: 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), dibutyleneoxy And / or 1,2-propanediol, 3- (butyloxy), It is a tributylene oxylated product. Preferred aromatic glyceryl ethers include 1,2-propanediol, 3-phenyloxy-; 1,2-propanediol Le 3-benzyloxy-; 1,2-propanediol, 3- (2-phenylethyl Oxy)-; 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 2- (m -Cresyloxy); 1,3-propanediol, 2- (p-cresyloxy) 1,3-propanediol, 2-benzyloxy; 1,3-propanediol And 2- (2-phenylethyloxy)-; and mixtures thereof. . More preferred aromatic glyceryl ethers include 1,2-propanediol 1,3-phenyloxy-; 1,2-propanediol, 3-benzyloxy-; 1,2-propanediol, 3- (2-phenylethyloxy)-; Lopandiol, 1,3-propanediol, 2- (m-cresyloxy); 1 1,3-propanediol, 2- (p-cresyloxy); And 2- (2-phenylethyloxy)-; and mixtures thereof. You. The most preferred di (hydroxyalkyl) ether is bis (2-hydrido). Roxybutyl) ether and bis (2-hydroxycyclopentyl) ether Is mentioned. Synthesis to produce preferred alkyl and aryl monoglyceryl ethers Illustrative and non-limiting examples of the synthesis are provided below. Preferred alicyclic diols and derivatives thereof include (1) saturated diols and And derivatives thereof, for example, 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol; 3-propyl-1 , 2-cyclobutanediol; 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 1-ethyl-1,2-cyclopentanediol; 1,2-dimethyl-1,2 -Cyclopentanediol; 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanedioe 2,4,5-trimethyl-1,3-cyclopentanediol; 3,3-dimethyl Tyl-1,2-cyclopentanediol; 3,4-dimethyl-1,2-cyclope 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol; 3-d Chill -1,2-cyclopentanediol; 4,4-dimethyl-1,2-cyclopenta Diol; 4-ethyl-1,2-cyclopentanediol; 1,1-bis (e 1,2-bis (hydroxymethyl) cyclohexane Xane; 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexadiol; 1,3-bis (e (Doxymethyl) cyclohexane; 1,3-dimethyl-1,3-cyclohexadi All; 1,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiol; 1-hydroxy- Cyclohexaneethanol; 1-hydroxy-cyclohexanemethanol; 1- Ethyl-1,3-cyclohexanediol; 1-methyl-1,2-cyclohexa 2,3-dimethyl-1,3-cyclohexanediol; 2,3-diene Methyl-1,4-cyclohexanediol; 2,4-dimethyl-1,3-cyclo Hexanediol; 2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol; 2, 6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol; 2-ethyl-1,3-cyclo Hexanediol; 2-hydroxycyclohexaneethanol; 2-hydroxy Ethyl-1-cyclohexanol; 2-hydroxymethylcyclohexanol; 3-hydroxyethyl-1-cyclohexanol; 3-hydroxycyclohexanol Ethanol; 3-hydroxyethylcyclohexanol; 3-methyl-1,2 -Cyclohexanediol; 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol; 4,6-dimethyl- 1,3-cyclohexanediol; 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol; Clohexanol; 4-methyl-1,2-cyclohexanediol; 5,5-di Methyl-1,3-cyclohexanediol; 5-ethyl-1,3-cyclohexa 1,2-cycloheptanediol; 2-methyl-1,3-cyclohexane Butanediol; 2-methyl-1,4-cycloheptanediol; 4-methyl- 1,3-cycloheptanediol; 5-methyl-1,3-cycloheptanediol 5-methyl-1,4-cycloheptanediol; 6-methyl-1,4-cyclyl Loheptanediol; 1,3-cyclooctanediol; 1,4-cyclooctane Diol; 1,5-cyclooctanediol; 1,2-cyclohexanediol Diethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, triethoxylate 1,2-cyclohexanediol, tetraethoxylate; Xandiol, pentaethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, Xa ethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol, octaethoxylate; Xandiol, nonaethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, mono Propoxylate; 1,2-cyclohexanediol, monobutylene oxire G; 1,2-cyclohexanediol, dibutylene oxylate; and / or Is 1,2-cyclohexanediol or tributyrene oxylate. The most preferred saturated cycloaliphatic diols and their derivatives are 1-isopropyl -1,2-cyclobutanediol; 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutane Tandiol; 3-propyl-1,2-cyclobutanediol; 3-isopropyl 1,2-cyclobutanediol; 1-ethyl-1,2-cyclopentanedio 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol; 1,4-dimethyl -1,2-cyclopentanediol; 3,3-dimethyl-1,2-cyclopenta Diol; 3,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol; 3,5-di Methyl-1,2-cyclopentanediol; 3-ethyl-1,2-cyclopenta Diol; 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol; 4-ethyl -1,2-cyclopentanediol; 1,1-bis (hydroxymethyl) cyclo Hexane; 1,2-bis (hydroxymethyl) cyclohexane; 1,2-dimethyl 1,3-cyclohexadiol; 1,3-bis (hydroxymethyl) cyclo Hexane; 1-hydroxy-cyclohexanemethanol; 1-methyl-1,2- Cyclohexane Diol; 3-hydroxyethylcyclohexanol; 3-methyl-1,2-si Chlorohexanediol; 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol; 4,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol; 4,6-dimethyl-1, 3-cyclohexanediol; 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol; 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol; 4-hydroxymethylcyclo Hexanol; 4-methyl-1,2-cyclohexanediol; 1,2-cyclo Heptanediol; 1,2-cyclohexanediol, pentaethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, hexaethoxylate; 1,2-cyclohexyl Sundiol, heptaethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, octane Taethoxylate; 1,2-cyclohexanediol, nonaethoxylate; 1 , 2-cyclohexanediol, monopropoxylate; and / or 1,2 -Cyclohexanediol, dibutylene oxylate. Preferred aromatic diols include 1-phenyl-1,2-ethanediol; 1-phenyl-1,2-propanediol; 2-phenyl-1,2-propanedi All; 3-phenyl-1,2-propanediol; 1- (3-methylphenyl ) -1,3-propanediol; 1- (4-methylphenyl) -1,3-propa Diol; 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol; 1-phenylene 1,3-butanediol; 3-phenyl-1,3-butanediol; and And / or 1-phenyl-1,4-butanediol, of which 1- Phenyl-1,2-propanediol; 2-phenyl-1,2-propanediol 3-phenyl-1,2-propanediol; 1- (3-methylphenyl)- 1,3-propanediol; 1- (4-methylphenyl) -1,3-propanedi All; 2-methyl-1phenyl-1,3-propanediol; and / or 1-phenyl-1,4-butanediol is most preferred. As described above, the same relationship, ie, one more CH than the corresponding saturated main solventTwo Unsaturated material related to another preferred main solvent of the present invention by having a group Are all preferred. However, specific preferred unsaturated diol main solvents are: 1,3-butanediol, 2,2-diallyl; 1,3-butanediol, 2- (1 -Ethyl-1-propenyl); 1,3-butanediol, 2- (2-butenyl) -2-methyl-; 1,3-butanediol, 2- (3-methyl-2-butenyl) -; 1,3-butanediol, 2-ethyl-2- (2-propenyl)-; 1,3 -Butanediol, 2-methyl-2- (1-methyl-2-propenyl)-; 1, 4-butanediol, 2,3-bis (1-methylethylidene)-; 1,3-pen Tadiol, 2-ethenyl-3-ethyl; 1,3-pentanediol, 2-ethene Nyl-4,4-dimethyl-; 1,4-pentanediol, 3-methyl-2- (2 -Propenyl)-; 4-pentene-1,3-diol, 2- (1,1-dimethyl Ethyl)-; 4-pentene-1,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl -; 1,4-hexanediol, 4-ethyl-2-methylene-; 1,5-hexa Diene-3,4-diol, 2,3,5-trimethyl-; 1,5-hexanediol 2-hexene-1,5-diol, 4- (2- (1-methylethenyl)-; Ethenyl-2,5-dimethyl-; 1,4-heptanediol, 6-methyl-5 Methylene-; 2,4-heptadiene-2,6-diol, 4,6-dimethyl-; 2,6-heptadiene-1,4-diol, 2,5,5-trimethyl-; Butene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-; 3-heptene-1,5-dioxide , 4,6-dimethyl-; 5-heptene-1,3-diol, 2,4-dimethyl 5-heptene-1,3-diol, 3,6-dimethyl-; 5-heptene- 1,4-diol, 2,6-dimethyl-; 5-heptene-1,4-diol, 3 6-heptene-1,3-diol, 2,2-dimethyl-; 6 -Heptene-1,4-diol; 5,6-dimethyl-; 6-heptene-1,5- Diol, 2,4-dimethyl-; 6-heptene-1,5-diol, 2-ethyl Den- 6-methyl-; 6-heptene-2,4-diol, 4- (2-propenyl)-; 1-octene-3,6-diol, 3-ethenyl-; 2,4,6-octatrie 1,8-diol, 2,7-dimethyl-; 2,5-octadiene-1,7-di All, 2,6-dimethyl-; 2,5-octadiene-1,7-diol, 3, 7-dimethyl-; 2,6-octadiene-1,4-diol, 3,7-dimethyl -(Rosilidol); 2,6-octadiene-1,8-diol, 2-methyl- 2,7-octadiene-1,4-diol; 3,7-dimethyl-; 2,7-o Kutadiene-1,5-diol, 2,6-dimethyl-; 2,7-octadiene- 1,6-diol, 2,6-dimethyl- (8-hydroxylinalool); 7-octadiene-1,6-diol, 2,7-dimethyl-; 2-octene-1 , 7-diol, 2-methyl-6-methylene-; 3,5-octadiene-2,7 -Diol, 2,7-dimethyl-; 3,5-octanediol, 4-methylene- 3,7-octadiene-1,6-diol, 2,6-dimethyl-; 4-octe; 1,8-diol, 2-methylene-; 6-octene-3,5-diol, 2 -Methyl-; 6-octene-3,5-diol, 4-methyl-; 7-octene- 2,4-diol, 2-methyl-6-methylene-; 7-octene-2,5-dio 7-octene-3,5-diol, 2-methyl-; 1-nonene-3,7-diol; 3-nonene-2,5 -Diol; 4-nonene-2,8-diol; 6,8-nonadiene-1,5-di All; 7-nonene-2,4-diol; 8-nonene-2,4-diol; 8- Nonene-2,5-diol; 1,9-decadiene-3,8-diol; and / or Or 1,9-decadiene-4,6-diol. The main alcohol solvent is 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol; 2-ethyl-1,3-hexanediol; 2-methyl-2-propyl-1,3- Consists of propanediol; 1,2-hexanediol; and mixtures thereof It can also be preferably selected from a group. More preferably, the main alcohol solvent Is 2-ethyl-1,3-hexanediol; 2-methyl-2-propyl-1, From 3-propanediol; 1,2-hexanediol; and mixtures thereof. Selected from the group consisting of: Still more preferably, the primary alcohol solvent is 2-E Tyl-1,3-hexanediol; 1,2-hexanediol; and their Selected from the group consisting of mixtures. Some derivatives of the same diol having different alkyleneoxy groups, for example, 3-5 ethyleneoxy groups, or two propyleneoxy groups, or one butyric group 2-methyl-2,3-butanediol having a lenoxy group can be used. In some cases, the derivative with the least number of groups, ie in this case one butylene It is preferable to use a derivative having an oxy group. However, good formulation suitability When only about 1 to about 4 ethyleneoxy groups are required to provide Such derivatives are also preferred. Unsaturated diol Allow saturated diols and their unsaturated homologs or analogs of higher molecular weight It was surprisingly found that there was a clear similarity between the acceptability (formulation suitability). Unfortunate Saturated congeners / analogues are those where the unsaturated main solvent is one additional for each double bond in the formula. Methylene (ie CHTwo) The same treatment as the parent saturated main solvent, provided that It is suitable. In other words, the present invention is suitable for transparent concentrated fabric softener compositions One or more CHs for each good saturated main solventTwoGroups are added Each CHTwoGroup, two hydrogen atoms are removed from adjacent carbon atoms in the molecule Which form one carbon-carbon double bond and are related to the chemical formula of the "parent" saturated main solvent. That there is a suitable unsaturated main solvent that retains the number of hydrogen atoms in the There is a clear "additional rule" in this respect. This corresponds to the solvent chemical formula -CHTwo-Follow the group Addition has the effect of increasing its ClogP value by about 0.53, Combination When two adjacent hydrogen atoms are removed for the purpose of forming, approximately the same amount, that is, about 0. Reduce its ClogP value by 48, thus -CHTwoEffect of compensating for-addition It is due to the surprising fact that there is. Therefore, each additional CHTwo1 for the group The total number of hydrogen atoms to the same as the parent's saturated main solvent by inserting two double bonds By maintaining, the ClogP value of the new solvent is effective between 0.15 and 0.64 , Preferably about 0.25 to about 0.62, more preferably about 0.40 to about 0.60. Contains at least one extra carbon from the preferred saturated main solvent as long as it is within the range of Preferred unsaturated analogs / homologs of high molecular weight. Below are some examples It is an illustrative example. 2,2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol (CAS No. 140 192-39-8) are preferred C9-diol main solvents, and preferred C8-di 2-methyl-1,3-heptanediol or 2,2-dimethyl CH in any of chill-1,3-hexanediolTwoAdd appropriate groups and double bonds Can be considered to be induced by 2,4-dimethyl-5-heptane-1,3-diol (CAS No. 123 363-69-9) are preferred C9-diol main solvents, and preferred C8-di 2-methyl-1,3-heptanediol or 2,2-dimethyl CH in any of chill-1,3-hexanediolTwoAdd appropriate groups and double bonds Can be considered to be induced by 2- (1-ethyl-1-propenyl) -1,3-butanediol (CAS N o. 116103-35-6) are preferred C9-diol main solvents, and 2- (1-ethylpropyl) -1,3-propane, which is a main solvent of C8-diol Diol or 2- (1-methylpropyl) -1,3-pentanediol Renica CHTwoBe considered to be derived by the appropriate addition of groups and double bonds. Can be. 2-ethenyl-3-ethyl-1,3-butanediol (CAS No. 104 683-37-6) are preferred C9-diol main solvents and preferred C8-di 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol which is an all main solvent or CH in any of 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediolTwoGroup and two It can be considered to be induced by the appropriate addition of heavy bonds. 3,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol (for example, CAS No. . 106777-99-5) is a preferred C9-diol main solvent, 3-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl 1,4-heptanediol or 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol CH to any of theTwoDerived by appropriate addition of groups and double bonds Can be considered. 5,6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol (for example, CAS No. . 152344-16-6) is a preferred C9-diol main solvent, 5-methyl-1,4-heptanediol which is a main solvent of C8-diol, 6-methyl 1,4-heptanediol or 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol CH to any of theTwoDerived by appropriate addition of groups and double bonds Can be considered. 4-methyl-6-octene-3,5-diol (CAS No. 156414) -25-4) is a preferred C9-diol main solvent, and is a preferred C8-diol. 3,5-octanediol and 3-methyl-2,4-heptanediol as main solvents CH or 4-methyl-3,5-heptanediolTwoGroup and double bond It can be considered that it is induced by adding the combination appropriately. Rosilydol (CAS No. 101391-01-9) and isolosilide (CAS No. 149252-15-3) is 3,7-dimethyl-2,6- Two isomers of octane-1,4-diol and preferred C10-diol Is the main solvent. They are the preferred C8-diol main solvent, 2-methyl -1,3-heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 3-meth Tyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, 2 , 5-dimethyl-1,3-hexanediol or 3,5-dimethyl-1,4 CH in any of hexanediolTwoGroup and double bond Can be considered to be induced. 8-hydroxylinalool (CAS No. 103619-06-3, 2, 6 -Dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol) is a preferred C10-di 2-methyl-1,5 which is an all main solvent and a preferred C8-diol main solvent -Heptanediol, 5-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1 , 6-Heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol, or 2, CH in any of 4-dimethyl-1,4-hexanediolTwoGroup and double bond It can be considered that it is induced by adding it. 2,7-dimethyl-3,7-octadiene-2,5-diol (CAS No. . 171436-39-8) is a preferred C10-diol main solvent, 2,5-octanediol which is a main solvent of C8-diol, 6-methyl-1,4 -Heptanediol, 2-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2 , 4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl -2,5-heptanediol or 2,5-dimethyl-2,4-hexanedio CH to any of theTwoDerived by appropriate addition of groups and double bonds Can be considered. 4-butyl-2-butene-1,4-diol (CAS No. 153943- 66-9) is a preferred C8-diol main solvent, and is a preferred C7-diol main solvent. Solvent 2-propyl-1,4-butanediol or 2-butyl-1,3- CH to any of the propanediolsTwoBy adding appropriate groups and double bonds. Can be considered to be induced. Similarly, higher unsaturated molecular weights derived from bad unusable saturated solvents The homologues may themselves be poor solvents. For example, 3,5-dimethyl -5-hexene-2,4-diol (for example, CAS No. 160429-40) -3) is a poorly unsaturated C8 solvent and a poorly saturated C7 solvent, 3-methyl -2,4-hexanediol, 5-methyl-2,4-hexanediol, or It can be considered derived from 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol. And 2,6-dimethyl-5-heptene-1,2-diol (for example, CAS No. 141505-71-7) is a poorly unsaturated C9 solvent, C8 solvent 2-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-1,2- Derived from heptanediol or 2,5-dimethyl-1,2-hexanediol Can be considered guided. Also, surprisingly, saturated main solvents always have the same degree of It has also been found that there is an exception to the additional rule of having an analog / homolog. The exception is saturated with two hydroxyl groups located on two adjacent carbon atoms. It relates to the sum diol main solvent. In some cases, but not always, One or more CHs between two adjacent hydroxyl groups of a good solventTwoWhen you insert a group Unsaturated homologues with increased molecular weight more suitable for clear concentrated fabric softener formulations Is generated. For example, preferred unsaturated 6,6-dimes without adjacent hydroxyl groups Cyl-1-heptane-3,5-diol (CAS No. 109788-01- 4) is an unusable 2,2-dimethyl-3,4- having an adjacent hydroxyl group It can be considered to be derived from hexanediol. In this case, 6,6 -Dimethyl-1-heptene-3,5-diol, are both preferred main solvents? 2-methyl-3,5-heptanediol having no adjacent hydroxyl group Or derived from 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol . Conversely, CH between adjacent hydroxyl groups of the preferred main solventTwoInsert and use May produce an unsaturated diol solvent with an increased molecular weight. For example Unusable unsaturated 2,4-dimethyl- having no adjacent hydroxyl group 5-hexene-2,4-diol (CAS No. 87604-24-8) Preferred 2,3-dimethyl-2,3-pentanedio having adjacent hydroxyl groups Be derived from the rules. In this case, the unsaturation that cannot be used Of 2,4-dimethyl-5-hexene-2,4-diol cannot be used together. 2-methyl-2,4-hexane which is a medium and has no adjacent hydroxyl group It is reasonable to derive from diol or 4-methyl-2,4-hexanediol is there. Unusable unsaturated solvents that do not have adjacent hydroxyl groups are 4,5- Dimethyl-6-hexene-1,3-diol and 3,4-dimethyl-1,2-pen From unusable solvents with adjacent hydroxyl groups, such as pairs with tandiol In some cases it can be considered guided. Therefore, it has an adjacent hydroxyl group. Considering the suitability of unsaturated solvents that have not been Again, one should start from those without adjacent hydroxyl groups. That is, one In general, if the distance / relationship between two hydroxyl groups is maintained, this relationship Is quite reliable. I.e., from saturated solvents with adjacent hydroxyl groups. Which also has an increased molecular weight with adjacent hydroxyl groups. It is certain that the prescription suitability of the family is estimated. With the use of these particular primary alcohol solvents, surprisingly low concentrations, i.e. A clear, low viscosity, stable fabric softener composition with less than about 40% by weight of the composition of a main solvent. It has been found that it can be manufactured. Also, use the main alcohol solvent. Is a highly concentrated fabric softener composition that is stable and, for example, about Dilution from 2: 1 to about 10: 1 yields a still stable composition comprising a low concentration of fabric softener. It has also been found that what can be produced can be manufactured. As mentioned above, the main solvent provides translucency or transparency in the composition of the present invention. It is desirable to maintain the minimum concentration appropriate for the operation. These contain water This has a significant effect on the need for a main solvent for the purpose of obtaining the transparency of the composition. The higher the water content, the higher the concentration of the main solvent (softener concentration) to achieve product clarity. For the degree). Conversely, the lower the water content, the less the main solvent (softener Less). Therefore, at a low moisture concentration of about 5% to about 15%, the softener The weight ratio of the components to the main solvent is preferably from about 55:45 to about 85:15, more preferably More preferably, it is about 60:40 to about 80:20. About 15% to about 70% moisture concentration The weight ratio of softener active to main solvent is preferably from about 45:55 to about 70:30. And more preferably from about 55:45 to about 70:30. However, about 70% ~ At a high moisture concentration of about 80%, the weight ratio of softener active to main solvent is preferably about 30 70 to about 55:45, more preferably about 35:65 to about 45:55. . At higher moisture concentrations, the weight ratio of softener active to main solvent should also be higher. You. One of the problems associated with large amounts of solvent is safety, so mixtures of the main solvents Is preferred. Mixing reduces the amount of any material involved. Especially the lord This is low when one of the solvents is volatile and / or has an odor. Odor and flammability are minimized by using the mixture Can be limited. Use at a concentration that is not enough to produce a clear product Suitable solvents that can be used are 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanedioate Ethoxylates of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, di Ethoxylate or triethoxylate derivatives; and / or 2-ethyl- 1,3-hexanediol. For the purposes of the present invention, these solvents are stable Or should be used only at concentrations that do not produce a clear product. Preferred mixtures are The majority of the solvent is one or more of those identified above as most preferred is there. The use of a mixture of solvents is particularly advantageous if one or more of the preferred main solvents is solid at room temperature. so Also preferred at certain times. In this case, the mixture is fluid or has a low melting point. As a result, the processability of the softener composition is improved. With one or more uses of the present invention The effective amount of the main solvent is contained in the liquid concentrated transparent fabric softener composition. And a part of the main solvent or the mixture of the main solvent of the present invention is itself referred to as the main solvent of the present invention. Can be replaced with co-solvents or mixtures of co-solvents that cannot be used I also found out. When it contains at least about 15% of softener activity The effective amount of one or more main solvents of the present invention is greater than at least about 5% of the composition; Preferably greater than about 7%, more preferably greater than about 10%. One or more types The replacement solvent can be used at any concentration, but is contained in the fabric softener composition. Preferably, it is approximately equal to or less than the amount of the main solvent that can be used. . For example, 1,2-pentanediol, 1,3-octanediol and the following formula HO-CHTwo-C (CHThree)Two-CHTwo-O-CO-C (CHThree)Two-CHTwo-OH (CAS No. 11150-20-4) is a solvent that cannot be used in the present invention. Of these solvents with a main solvent, such as the preferred 1,2-hexanediol main solvent. The mixture is also liquid if the 1,2-hexanediol main solvent is contained in an effective amount. A concentrated clear fabric softener composition is provided. The main solvent can be used to make the composition translucent or transparent, or the composition It can also be used to reduce the temperature at which objects are translucent or transparent. Therefore The present invention provides that the main solvent at the above concentration is not translucent or transparent or unstable. The temperature that occurs is too high to make the composition translucent or transparent, or When the composition is transparent, for example at room temperature, it can be lowered to a certain temperature to reduce instability. The temperature that occurs is preferably at least about 5 ° C, more preferably at least about 1 ° C. A method of adding to the composition for the purpose of reducing the temperature by 0 ° C. is also included. Main benefits of main solvent The point is that this offers the greatest benefit for a given weight of solvent. The present invention The term `` solvent '' as used in, means that some of the main solvents are solid at ambient temperature, Medium And not its physical form at a given temperature. Is understood.Alkyl lactate Some alkyl lactate esters such as ethyl lactate and isop Ropir lactate has a ClogP value within the effective range of about 0.15 to about 0.64. To form a liquid concentrated transparent fabric softener composition with the fabric softener active of the present invention. But more effective diols such as 1,2-hexanediol It must be used at a slightly higher concentration than the solvent. They are liquid, concentrated, transparent fabrics It may be used in place of some of the other main solvents of the present invention to form softener compositions. Can also be. This is illustrated in Examples IC. New compound Some of the main solvents are new compounds, 1,2-butanediol, 2,3,3-trimethyl-; 3,4-pentanedio 2,3-dimethyl-; 2,3-hexanediol, 4-methyl-; 2,3- Hexanediol, 5-methyl-; 3,4-hexanediol, 2-methyl-; 3,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-; 1,3-propanediol, 2- (1,1-dimethylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2- (1, 2-dimethylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2- (2,2-dimethyl) 1,3-butanediol, 2- (1-methylpropyl)-; 1 1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-; 2- (2-methylpropyl)-; 1,3-butanediol, 2-methyl- 2-isopropyl-; 1,3-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl -; 1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-; 1,4-butanedi All, 2,2-diethyl-; 1,4-butanediol, 2-methyl-2-pro Pill-; 1,4-butanediol, 2- (1-methylpropyl)-; 1,4-butane Tan Diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-; 1,4-butanediol, 2-e Butyl-3,3-dimethyl-; 1,4-butanediol, 2- (2-methylpropyl 1,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-; 1,4-pentane Tandiol, 2,3,3-trimethyl-; 1,5-pentanediol, 2,2 1,3-trimethyl; 1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-; 1 1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-; 1,4-pentanedio 1,2-pentanediol, 2-ethyl-3- Methyl-; 1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-; 1,4-pe Pentanediol, 3-ethyl-2-methyl; 1,4-pentanediol, 3-e Tyl-3-methyl-; 1,5-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-; 1,5-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-; 2,4-pentanedio , 3-ethyl-2-methyl-; 1,3-pentanediol, 2-isopropyl 1,3-pentanediol, 2-propyl-, 1,4-pentanediol , 2-isopropyl-; 1,4-pentanediol, 2-propyl-; 1,4- Pentanediol, 3-isopropyl-; 2,4-pentanediol, 3-pro Pill-; 1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,3-hexanedi All, 2,5-dimethyl-; 1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl- 1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-; 1,3-hexanediol 1,4,5-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2,2-dimethyl-; 1, 4-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2, 4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,3-mesylate-; 1,4- Hexanediol, 3,4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,5- Dimethyl-; 1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-; 1,4-hexa Diol, 4,5-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 2,2-dimethyl 1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-; 1,5-hexanediol , 3, 5-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 4,5-dimethyl-; 1,6- Xandiol, 2,3-dimethyl-; 1,6-hexanediol, 2,4-di Methyl-; 1,6-hexanediol, 3,3-dimethyl-; 2,4-hexane Diol, 4,5-dimethyl-; 2,5-hexanediol, 2,3-dimethyl -; 2,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-; 2,5-hexanediol 1,3,3-dimethyl-; 2,6-hexanediol, 3,3-dimethyl-; 1 , 3-hexanediol, 4-ethyl-; 2,4-hexanediol, 3-ethyl -; 2,5-hexanediol, 3-ethyl-; 1,3-heptanediol, 4-methyl-; 1,3-heptanediol, 5-methyl-; 1,3-heptanedi All, 6-methyl-; 1,5-heptanediol, 3-methyl-; 1,5- 1,6-heptanediol, 3-methyl-; 1 2,6-heptanediol, 5-methyl-; 2,4-heptanediol, 5-methyl 2,5-heptanediol, 3-methyl-; 3,5-heptanediol, 2-methyl-; 2,6-octanediol; 2,4-hexanediol, 3,3 2,4-hexanediol, 3,5,5-trimethyl-; 2,4-hexanediol, 4,5,5-trimethyl-; 2,5-hexanediol 2,3,4-trimethyl-; 2,5-hexanediol, 3,3,5-toluene 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, triethoxy Silylated form: 1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-, tetraethoxy 1,2-propanediol, 3- (2-pentyloxy)-; 1,2 -Propanediol, 3- (3-pentyloxy)-; 1,2-propanediol ), 3- (2-methyl-1-butyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (isoamyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (3-methyl- 2-butyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (cyclohexyloxy) B)-; 1,2-propanediol, 3- (1-cyclohex-1-enyloxy) Shi) -; 1,3-propanediol, 2- (pentyloxy)-; 1,3-propane Diol, 2- (2-pentyloxy); 1,3-propanediol, 2- (3 -Pentyloxy)-; 1,3-propanediol, 2- (2-methyl-1-bu) 1,3-propanediol, 2- (isoamyloxy)-; 1 1,3-propanediol, 2- (3-methyl-2-butyloxy)-; 1,3- Propanediol, 2- (cyclohexyloxy)-; 1,3-propanediol 1,2- (1-cyclohex-1-enyloxy)-; 1,2-propanediol 1,3- (butyloxy)-, pentaethoxylated product; 1,2-propanediol 1,3- (butyloxy)-, hexaethoxylated product; 1,2-propanediol 1,3- (butyloxy)-, heptaethoxylated product; 1,2-propanediol 1,3- (butyloxy)-, octaethoxylated product; 1,2-propanediol 2,3- (butyloxy)-, nonaethoxylated compound; bis (2-hydroxybutyi) B) ether; and bis (2-hydroxycyclopentyl) ether It is. III.Chelating agent The compositions of the present invention all contain copper and / or nickel chelators (" Tar)). Chelation of the invention The agent enhances the transparency of the transparent or translucent composition by promoting the reduction of color formers. It is added for the purpose of promoting lightness and reducing odor. Hope to be bound by theory Although it is not a thing, it is included in the fabric softening active component when a chelating agent is added. It is believed that the presence of certain color formers is reduced or minimized. Also, clean The presence of toning agents minimizes any malodors associated with fabric softening actives. Become or decrease. Therefore, the composition of the present invention contains a chelating agent as an essential component of the composition. It includes. The chelating agent may comprise from about 0.001% to about 10% by weight of the composition. % Can be present in the composition. More preferably, the chelating agent is , From about 0.01% to about 5% by weight of the composition, most preferably about 0.01% by weight. % To about 3% by weight. Such water-soluble chelators include aminocarboxylates, aminophosphonates , Polyfunctionally substituted aromatic chelators, and mixtures thereof, all later Selecting from the group consisting of those defined and all preferably in their acidic form Can be. An aminocarboxylate used as a chelating agent in the present invention; For example, ethylenediaminetetraacetate (EDTA), N-hydroxyethylethylene Diamine triacetate, nitrilotriacetate (NTA), ethylenediaminetetrapropyl Onoate, ethylenediamine-N, N'-diglutamate, 2-hydroxypropyl Ropylenediamine-N, N'-succinate, triethylenetetraamine hexaacetic acid Salts, diethylenetriaminepentaacetic acid salt (DETPA), such as diethylenetriamine Pentaacetic acid (DTPA), and ethanol diglycine, comprising an alkali metal, Ammonium and their water-soluble salts, such as substituted ammonium salts. And mixtures thereof. When at least a low concentration of total phosphorus can be added to the detergent composition, Nophosphonates are also suitable for use as chelating agents in the compositions of the present invention, Ethylenediaminetetrakis (methylene phosphonate), diethylenetriamine -N, N-, N ', N ", N" -pentakis (methanephosphonate) (DETM P), and 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP). I can do it. Preferably, these aminophosphonates have a carbon number greater than about 6 Does not include alkyl or alkenyl groups having atoms. The chelating agent typically comprises about 2 ppm to about 25 ppm in the rinsing step of the present invention. Used in soaking times of one minute to several hours in concentration. EDDS (ethylenediamine-N, N'-nico (Also known as citrate) is disclosed in US Pat. No. 4,704,23, cited above. The material described in the specification of No. 3 having a formula (shown in a free acid form) Having. As disclosed in said patent specification, EDDS comprises maleic anhydride and It can be produced using tylenediamine. Biodegradability of EDDS [S, S] isomer is the reaction of L-aspartic acid with 1,2-dibromoethane Can be manufactured by EDD used as chelating agent in the present invention S is typically in its salt form, ie, one or more of the four acidic hydrogens Aqueous solutions such as sodium, potassium, ammonium, and triethanol ammonium Is replaced by a sex cation. As mentioned above, EDDS chelators are typically Typically, in the rinsing step of the present invention, a concentration of about 2 ppm to about 25 ppm for one minute to several hours Also used for soaking time. At certain pHs, EDDS is associated with zinc cations. They can be used in combination. As can be seen from the foregoing, the present invention employs a wide variety of chelating agents. Can be. In fact, simple polycarbohydrates such as citrate and oxydicitrate The chelating agents can be amino acids on a weight basis. Not as effective as carboxylate or phosphonate. Therefore, various degrees of chelation The concentration used can be adjusted in consideration of the effect. The chelating agent of the present invention, (The stability constant of the fully ionized chelating agent for copper ions is at least Preferably it is about 5, preferably at least about 7. Typically, sharp The toughening agent is from about 0.5% to about 10% by weight of the composition of the present invention, and is more preferred. From about 0.75% to about 5% by weight. Preferred chelating agents include D ETMP, DETPA, DTPA, NTA, EDDS, and mixtures thereof And DTPA is most preferred.Composition transparency The composition of the present invention is a fabric softening composition to which a transparent or translucent liquid rinse is added. Contains things. Transparent compositions are compositions in which the compositions according to the invention preferably exhibit a pronounced color. It is not qualitatively intended and it is intended that the composition will usually appear as clear as water. Of course Of course, those skilled in the art will recognize that small amounts of colors may be included in the compositions of the present invention. I will. In such a case, the composition of the present invention will have a suitable offsetting shade. When packaged in a container, the color of the composition is offset and the composition looks transparent when viewed through the container. When you make it look transparent. The color or transparency of the present invention can be measured by Hunter color analysis. Wear. Hunter color analysis is well known to those skilled in the art. This analysis is based on Hunter Lab Hunter Lab ColorQuest Instrumen from s of Reston, Virginia Perform with t. This Hunter Lab ColorQuest Instrument provides the color or color of the composition of the present invention. Is a CIELAB color measurement, two separate measurements for the purpose of measuring transparency, and an instrument The haze (%) of the field solution can be measured in the transmission mode. Any measurement The measurement is also performed on the Hunter Lab ColorQuest Instrument using the total transmission mode. Device settings are 0.25 "area view, 0.25" port size, UV filter No, no UV lamp, deionized water as standard, and 30mm cell . CIELAB is a measure used to measure the color of a solution. Those skilled in the art Are accustomed to the AB scale. Color difference measurement after measuring the composition at the time of initial mixing Measuring the color of the composition after a certain period of time under certain conditions. First The difference between the time of the final mixing and the final time is defined as CIELAB color difference. About the composition of the present invention The clear composition has a CIELAB color difference of about 10 days from start to storage at 120 ° F for about 10 days. 5 or less And more preferably about 1 or less, and most preferably about 0.1 It is as follows. Haze in transmission mode measures the amount of haze, ie, the transparency of the composition. Good Preferably, the composition of the present invention has a haze of about 90% in transmission mode of Hunter color analysis. Or less, more preferably about 50% or less, and most preferably about 25% or less. It is. IV.Optional ingredients (A) The low molecular weight water-soluble solvent also contains 0% to about 12%, preferably about 1% to about 10%. %, More preferably from about 2% to about 8%. Water-soluble solvent Cannot provide a clear product at the same low concentration as the main solvent, When the solvent is sufficient to provide a completely clear product, the clear product Can be provided. Therefore, the inclusion of these water-soluble solvents is extremely important. It is desirable. Such solvents include ethanol, isopropano , 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, propylene carbonate And the like, but not containing the main solvent (B) at all. These water-soluble solvents are: In the presence of hydrophobic materials such as softener actives, a parent to water greater than the main solvent Has compatibility. (J)Other optional ingredients Other optional components used in the composition of the present invention include dye transfer inhibitors, polymers. Dispersants, soil release agents, scum dispersants, foam inhibitors, optical brighteners or other thickeners. White or whitening agent, dye fixing agent, photobleaching protector, oxygen bleaching protector, fabric softening viscosity Earth, antistatic agent, carrier, hydrotrope, processing aid, dye or pigment, Bactericides, coloring agents, fragrances, preservatives, opacifiers, anti-shrinkage agents, anti-wrinkling agents, Subbing agents, spotting agents, bactericides, fungicides, corrosion inhibitors, etc. But not limited to these. Particularly preferred optional components include water-soluble calcium and / or magnesium. And compounds that further provide stability. Chloride salts are preferred However, salts such as acetate and nitrate can be used. Said calcium and / or Or the concentration of the magnesium salt is 0% to about 2%, preferably about 0.05% to It is about 0.5%, more preferably about 0.1% to about 0.25%. The present invention relates to a co-pending application serial number 0, filed January 12, 1995 by Rusche et al. No. 08 / 372,068, Shaw et al., Filed Jan. 12, 1995, 08/3. 72,490 and Hartman et al., Filed Jul. 19, 1994. Other compatible components, such as those disclosed in US Pat. And the contents of the specification of the above-mentioned patent application are incorporated herein as a part of the disclosure thereof. Is done. Production of main solvent Production of diol main solvent Many synthetic methods can be used to produce the diol main solvents of the present invention. suitable The method is selected for each specific structural requirement of the respective main solvent. Furthermore, most main solvents can also be prepared by more than one method. Obedience Thus, the method cited herein for each particular main solvent is merely For illustrative purposes, and should not be considered limiting.Method A Production of 1,5-, 1,6- and 1,7-diolMethod 1 This process is based on the general synthesis of α, ω-type diols derived from substituted cyclic alkenes. Manufacturing. Examples of cyclic alkenes are cyclopentene, cyclohexene, and cyclohexene. It is an alkylated isomer of cloheptene. Useful alkylated cyclic alkenes in general ceremony Wherein each R is H or C1~ CFourX is 3, 4 or 5). Cyclic alkenes can be converted to terminal diols by a three-step reaction sequence. You. Step 1 involves a cyclic alkene and ozone (O 2 O) in a solvent such as anhydrous ethyl acetate.Three ) To form the intermediate ozonide. In stage 2, compare ozonide If paraffin catalyst / HTwoAnd then reduced to dialdehyde in step 3 Conversion to the target diol by halide reduction. The 1,2-diol is generally a suitable substituted olefin, for example, (Wherein each R is H, alkyl, etc.) Produced by direct hydroxylation of In a typical reaction, the alkene is converted to tertiary butyl alcohol or other suitable solvent. In a reaction with hydrogen peroxide (30%) and a catalytic amount of osmium tetroxide. reaction Is cooled to about 0 ° C. and left overnight. Unreacted compounds and solvents are removed by distillation. And the desired 1,2-diol is isolated by distillation or crystallization.Method 2 Another method is to use a solvent such as salt or methylene at a temperature below about 25 ° C. M-chloroperbenzoic acid Tama is a epoxide of olefin by the reaction of peracetic acid It is a conversion. Next, the epoxide produced by this chemistry is hydrolyzed with dilute sulfuric acid. The ring is opened by decomposition or the like to form a diol. Step 3 To target diol by borohydride reduction.Method 3 Another method for the preparation of these compounds involves the hydrogen peroxide of cyclic alkenes and By direct hydroxylation with a catalytic amount of osmium tetroxide. This anti The reaction produces a cyclic diol, which is then reacted with periodate or lead tetraacetate. Convert to open-chain dialdehyde. Next, this dialdehyde was used in Method 1. Similarly, reduction with a borohydride gives the desired 1,5- or 1,6-diol and the like. obtain.Method B Production of 1,2-diolMethod 1 Method C Production of 1,3-diolAcylation of enamine This preparation is for the general type of 1,3-diol and has various structural Provides features. Enamine is formed from both ketones and aldehydes, It reacts with the acid chloride to form the acylation product. This acylated amine derivative Hydrolyze the compound with the 1,3-dicarbonyl precursor to the desired 1,3-diol. Revert to some of the acylated carbonyl compounds. This diol is 1,3-dicarbo Produced by borohydride reduction of phenyl compounds. Thus, acetaldehyde (aldehyde) can be converted to a secondary amine, preferably A catalytic amount of a cyclic amine such as gin or morpholine in a solvent such as toluene By heating at reflux temperature with p-toluenesulfonic acid. Can be. When an amine reacts with a carbonyl compound (condensation), water is generated, for example, For example, it is removed by reflux through a water trap. After removing the stoichiometric amount of water, If so, the reaction mixture is stripped under vacuum to remove the solvent (acylation is Can be done in most cases with the same solvent system). Anhydrous crude enamine containing some excess of the amine at about 20 ° C. with the appropriate acid chloride To give the acylated enamine. The reaction is usually stirred overnight at room temperature. Do. Next, the total reaction mixture was poured onto crushed ice and stirred, and the mixture was washed with 20% HCl. Acidify with. This treatment hydrolyzes the enamine to give the acylated dicarbohydrate. Nyl compound. This intermediate is then isolated by extraction and distillation After removal of the boiling impurities, reduction with sodium borohydride to the desired 1,1 3-diol.Method D Production of 1,4-diol by aldol condensation and reduction A typical reaction is one or more aldehydes, one or more ketones, and Mixtures thereof, wherein at least one α on the carbon atom adjacent to the carbonyl group -Including those having a hydrogen atom. Some reactants and some possible end products A typical example is as follows. 2R-CHTwo-CHO → HO-CHTwo-CH (R) -CHOH-CHTwo-R R-CHTwo-CHO + R'-CHTwo-CHO → HO-CHTwo-CH (R) -CHOH-CHTwo-R + HO-CHTwo-CH (R ')-CHOH-CHTwo-R '+ HO-CHTwo-CH (R ')-CHOH-CHTwo-R + HO-CHTwo-CH (R) -CHOH-CHTwo-R ' R-CHTwo-CHO + R'-CO-CHThree → HO-CHTwo-CH (R) -CHOH-CHTwo-R + R-CHTwo-CHOHCHTwo-CHOH-R ' The aldehyde, ketone or mixture thereof to be condensed is cooled under an inert atmosphere. Phase transfer with solvents such as ethanol or with polyethylene glycol Put in the autoclave with the medium. Mixtures using ketones and aldehydes When condensed is the purpose, usually the two reactants are used in a molar ratio of about 1: 1. . Catalytic amount of strong alkaline catalyst such as sodium methoxide, usually about Add 0.5-10 mol%. The autoclave is sealed and the mixture is Heat to 00 ° C. to convert most of the original reaction, usually in about 5 minutes to about 3 hours I will. Neutralize the crude mixture and remove any carbonyl functions present on Raney nickel Reduction by hydrogenation at about 100 ° C. and about 50 atm for about 1 hour. Volatilization The volatile components are removed by distillation and the desired diol main solvent is obtained by vacuum distillation. Other information on this process can be found in Synthesis, (3), 164-5 (1975), A. Pochini and R. Ungaro; PCT International Application WO 9,507,254, Kulmala et. al., March 16, 1995; Japanese Patent Application No. 2-40,333, Sato et al. Japanese Patent Application No. 1-299,240, Sato et al .; European Patent Application No. 367,7. No. 43, Ankner et al., May 9, 1990. The contents of the literature and patent specifications are cited herein as part of their disclosure. Illustrative example Condensation of butyraldehyde and / or isobutyraldehyde, and Conversion to form 1,3-diol 5 with stirrer, internal thermometer, cooler, and connection to cover with nitrogen atmosphere A part of n-butanol (about 148 g, about 2 mol , Aldrich) with sodium metal (about 2.3 g, about 0.1 mol, Aldrich) Dissolve all the sodium. Then, butyraldehyde (about 72 g, about 1 (Aldrich) and isobutyraldehyde (about 72 g, about 1 mol, Aldrich). The mixture is added and the system is maintained at about 40 ° C. to allow most of the original aldehyde to react. Would. The base catalyst is carefully neutralized by the addition of sulfuric acid, all salts are filtered off and the solution is washed. Hydrogenation over Raney nickel at about 100 ° C. at a pressure of about 50 atm for about 1 hour , 1,3-diol. Butanol solvent and form during hydrogenation All the formed isobutanol is distilled off and 2,2,4-trimethyl-1,3-pe Pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl- 1,3-hexanediol and 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentane The diol forms the 8-carbon-1,3-diol. In some cases, this mixture Is further purified by vacuum distillation or decolorization using activated carbon. The recovered solvent is Used for the production of other batches of diols. When only butyraldehyde is used in the reaction, the main product obtained is 2-ethyl 1,3-hexanediol. When only isobutyraldehyde is used in the reaction, the main product obtained is 2, 2,4-trimethyl-1,3-hexanediol. Mixed condensation of butyraldehyde and methyl ethyl ketone, and 8-carbon-1,3 -Conversion to form a mixture of diolsCondition A Stir bar, internal thermometer, cooler, and connection to cover with nitrogen atmosphere A portion of the n-butanol (about 148 g, about 2 mol, Aldrich) with sodium metal (about 2.3 g, about 0.1 mol, Aldrich) Work up and dissolve all the sodium. Then, butyraldehyde (about 72 g, A mixture of about 1 mol, Aldrich) and 2-butanone (about 72 g, about 1 mol, Aldrich). The mixture was added, the system was maintained at about 40 ° C, and most of the original butyraldehyde was reacted. Let me do it. The base catalyst is carefully neutralized by the addition of sulfuric acid and all salts are filtered off. Place In some cases, unreacted starting materials are distilled off along with the reaction solvent. Mixtures containing condensation products The compound is hydrogenated over Raney nickel at about 100 ° C. and about 50 atm for about 1 hour to give 2 -Ethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pen Tandiol, 3,5-octanediol, 3-methyl-3,5-heptanedi Octacarbon-1,3-diols, such as all, and small amounts of other 1,3-diols Sex forms such as 3-methyl-2,4-heptanediol and 3,4-dimethyl- Produce a mixture of 2,4-hexanediol. Crude diol mixture is fractionated It can be further purified by distillation.Condition B The above reaction was carried out with about 2 moles of butyric per mole of 2-butanone. Repeat except using lualdehyde. This allows the self-shrinkage of the aldehyde Diols (ie 2-ethyl-1,3-hexanediol) and And a high proportion of diols resulting from the mixed condensation of aldehydes and 2-butanone Diols resulting from the self-condensation of 2-butanone (eg, 3-methyl-3,5- Heptanediol and 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol) low ratio Yields a reaction product containingCondition C About 1 mol of 2-butanone is placed in a reaction vessel together with a solvent and a catalyst, and The above condensation is repeated, except that about 1 mole of the aldehyde is slowly added. conditions To control the rate of the self-condensation reaction of 2-butanone, The addition of the highly reactive carbonyl ensures that it reacts immediately. This allows From the condensation of 2-butanone with butyraldehyde and from the self-condensation of 2-butanone High ratio of diols resulting from but also small ratios resulting from self-condensation of butyraldehyde A reaction product having a proportion of diol is obtained.Condition D The condition C is repeated under a low temperature condition. Dry about 1.0 mol of 2-butanone Dissolve in about 5 volumes of tetrahydrofuran. The solution is cooled to about -78 ° C and hydrogenated About 0.95 mole of lithium is added in small portions. After hydrogen evolution has ceased, the solution is After holding for a while to equilibrate to a highly stable enolate, n-butyraldehyde The solution is slowly added with good agitation while maintaining the temperature at about -78 ° C. Addition After completion, the solution is gradually warmed to room temperature and neutralized by the careful addition of sulfuric acid. salt Is filtered off. In some cases, unreacted starting materials are distilled off along with the reaction solvent. Condensation The mixture containing the product is placed on Raney nickel at about 100 ° C. and about 50 atm for about 1 hour Hydrogenation, mainly for the condensation of 2-butanone enolate with butyraldehyde The resulting diol, 3,5-octanediol, is thus obtained. Purification is sometimes Therefore, it is performed by distillation. Mixed condensation of isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone; Conversion to form a mixture of 3-diols Conditions A described above, except that butyraldehyde is replaced with isobutyraldehyde. Is repeated. The condensation and reduction proceed in a similar manner and the final diol product is Mainly 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,3-to Limethyl-1,3-pentanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol , And 3-methyl-3,5-heptanediol. Mixed condensation of butyraldehyde, isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone , And conversion to form a mixture of octacarbon-1,3-diols Butyraldehyde, isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone The reaction under Condition A above is repeated, except that about 1 mole is used. Condensation and conversion The origin proceeds in the same way, and mainly 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanedi All, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,3- Hexanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-heptanediol, 2- Ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-methyl-3,5-he 8-carbon consisting of butanediol and 3-methyl-3,5-heptanediol -1,3-diol, and the condensation of 2-butanone on methylene instead of methyl A mixture of other minor isomers resulting from the combination is formed. Butyraldehyde, isobutyraldehyde and / or methyl ethyl ketone The mixture produced by condensation of any one specific compound, preferably About 80% by weight, more preferably about 70% by weight, even more preferably about 6% by weight. It has only 0% by weight, most preferably only about 50% by weight. Also, the reaction mixture Contain more than about 95% by weight of butyraldehyde or isobutyraldehyde. Preferably only about 90% by weight, more preferably only about 85% by weight, Most preferably it is only about 80% by weight.Method E Production of 1,4-diol by addition of acetylide to carbonyl compound Bimetallic acetylide Na+: C≡C-Na+Reacts with aldehydes or ketones Unsaturated alcohols, for example To form Next, the resulting acetylenic diol is reduced to an alkene or To complete reduction. The reaction is based on monosodium acetylide and carbonyl compound. Using an about 18% slurry to form an acetylenic alcohol This can be converted to the sodium salt and reacted with another mole of the carbonyl compound. Thus, an unsaturated 1,4-diol can be obtained. Mixed carbonyl compounds with diase When used with tilides, a diol mixture is obtained. Use monoacetylide In such a case, a specific structure can be produced in high yield. Illustrative example: Production of 6-methyl-2,5-heptanediol Add sodium acetylide (about 18% in xylene) slurry to isobutylaldehyde To form acetylenic alcohols. (CHThree)TwoCH-CHO + NaC≡CH → (CHThree)TwoCH-CHOH-C≡CH Conversion of acetylenic (ethynyl) alcohol with base, sodium acetylide This was then reacted with 1 mole of acetaldehyde as R-CHOH-C @ CNa. To give ethynyldiol R-CHOH-C≡C-CHOH-R '. This compound Object (CHThree)TwoCH-CHOH-C≡C-CHOH-CHThreeIs an unsaturated diol If desired, catalytic hydrogenation replaces the acetylene bond. To a corresponding material having a double bond, or to a saturated material by catalytic hydrogenation. It can also be reduced to 1,4-diol.Method F Substituted diols derived from cyclic anhydrides, lactones and esters of dicarboxylic acids Manufacturing This process is for the synthesis of diols, especially several 1,4-diols. Yes, derived from dicarboxylic anhydrides, diesters and lactones, Not limited to 4-diol or tetracarbon diacid. These types of diols are commonly used to convert anhydrides, lactones or diesters into water. Bis (2-methoxydoethoxyl) aluminum sodium (Red-Al ) As a reducing agent. This reducing agent is It is commercially available as a 3.1 molar solution of ene and releases 1 mole of hydrogen per mole of reagent. Put out. Diesters and cyclic anhydrides have about 3 moles of Red-Al per mole of base. Need moles. Using an alkyl-substituted succinic anhydride to illustrate this method And a typical reduction is performed as follows. The anhydride is first dissolved in anhydrous toluene and the addition funnel, mechanical stirrer, thermometer and Connected to calcium chloride and soda lime tubing to remove moisture and carbon dioxide Into a reaction vessel equipped with a reflux condenser. Dropping funnel with reducing agent dissolved in toluene And slowly add to the anhydride solution with stirring. The reaction is exothermic and the temperature is Reach about 80 ° C. During the remaining addition time and about 2 hours after the addition, the reaction was To maintain. Next, the reaction mixture is cooled to room temperature. The mixture is then cooled in an ice bath HCl solution (concentration about 20%) while stirring, and maintain the temperature at about 20-30 ° C. Carry. After acidification, the mixture was separated in a separatory funnel and the organic layer was neutralized with pH paper. Wash with dilute salt solution until indicated. Neutral diol solution over anhydrous magnesium sulfate After drying, filtering and stripping in vacuo, the desired 1,4-diol is obtained. You.Method G Preparation of diols in which one or both alcohol functions are secondary or tertiary This can be achieved by converting lactones and / or diesters to methylmagnesium bromide ( Grignard reagent) or alkyl lithium compound, usually methyl lithium To produce substituted diols by alkylation of one or more carbonyl groups Is a general method of, for example, It is. This type of alkylation can be extended to diesters. Excessive methylation Use of the reagent produces a diol in which both alcohol groups are tertiary.Method H Preparation of substituted 1,3-, 1,4- and 1,5-diols This method uses several chemistry using the chemistry described in Methods A-1 and A-2. General production of 3-, 1,4- and 1,5-diols. Changes here Can be obtained by using a cyclic alkadiene instead of the cycloalkene described in Method A. is there. The general formula for the starting material is as follows: Wherein each R is H or C1~ CFourAlkyl, x is 1, 2 or 3). The reaction is performed with ethylene glycol instead of forming one mole of each desired diol main solvent. The reaction of Method A, except for the change that produces 1 mole of recall. For example, 1-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol (C AS No. 79419-18-4) to 2,2-dimethyl-1,4-hexane Production of diols. Production of polyethoxylated derivatives Polyethoxylated derivatives of the diol main solvent are typically nitrided in a high pressure reactor. Manufactured under elementary atmosphere. Add appropriate amount of ethylene oxide to diol solvent and hydroxyl Add to the mixture of potassium chloride at elevated temperature (about 80C to about 170C). 1 mole of diol Per diol solvent to add the optimal number of ethylene oxide groups per Calculate the amount of ethylene oxide. Once the reaction is complete, for example, after about 1 hour, The remaining unreacted ethylene oxide is removed in vacuo. Illustrative Example: Tetraethoxylated 3,3-dimethyl-1,2-butanediol Manufacture In a 2 liter Pearl reactor equipped with temperature control, 3,3-dimethyl-1,2 -About 354 g (about 3.0 moles) of butanediol and about 0.54 of potassium hydroxide g. The reactor was purged with nitrogen and evacuated three times to a pressure of about 30 mmHg. You. Next, the reactor is again filled with nitrogen to atmospheric pressure and heated to about 130 ° C. Next The pressure in the reactor is adjusted slightly below atmospheric pressure by applying a slight vacuum. I do. While controlling the temperature to about 130 ° C., ethylene oxide (about 528 g, about 1 2.0 mol) is added over 1 hour. After an additional reaction time of 1 hour, the contents are Cool to 90 ° C and apply vacuum to remove any residual ethylene oxide I do. Preparation of methyl-capped polyethoxylated derivatives Methyl-capped polyethoxylated derivatives of diols are typically Chain length methoxy poly (ethoxy) ethyl chloride (ie, CHThreeO- (CHTwoCHTwo O)n-CHTwoCHTwo-Cl) with the selected diol, or Polyethylene glycols of different chain lengths (ie CHThreeO- (CHTwoCHTwoO)n-C HTwoCHTwo-OH) with a diol epoxy precursor, or It is manufactured by a combination of the above methods. Illustrative example: (CHThree)TwoC (OH) CH (CHThree) (OCHTwoCHTwo)FourOCHThree, Methyl-capped tetraethoxy 2-methyl-2,3-butadienediol Synthesis of fluorinated derivatives Into a 1-liter three-necked round-bottom flask. Ter (about 208 g, about 1.0 mol) and sodium metal (Aldrich, about 2.3 g, (About 0.10 mol) and the mixture is heated to about 100 ° C. under argon. Natori After dissolution of the solution, 2-methyl-2,3-epoxybutane (about 86 g, about 1.0 g) was dissolved. Mol) is added and the solution is stirred overnight at about 120 ° C. under argon.13C-NMR (Dmso-d6) Indicates that the reaction was completed by the disappearance of the epoxide peak. Are shown. The reaction mixture is cooled, poured into an equal volume of water and neutralized with 6N HCl And saturate with sodium chloride and extract twice with dichloromethane. Dichro combined The methanol layer is dried over sodium sulfate and stripped of solvent to give crude form. The desired polyether alcohol is obtained. In some cases, purification is Performed by empty distillation. Synthesis of methoxytriethoxyethyl chloride In a three-necked round-bottomed flask, add tetraethylene glycol methyl ether (approx. (208 g, ca. 1.0 mol) under argon. Thionyl chloride (about 256. 0 g, about 2.15 mol) with sufficient stirring while maintaining the temperature in the range of 50-60 ° C. Dropwise over 3 hours. Next, the reaction mixture is heated at about 55 ° C. overnight.13 C-NMR (DTwoO), about 60 pp for unreacted alcohol m and a chlorinated product (-CHTwoAbout 43.5 pp representing Cl) m shows a considerably large peak. Add saturated sodium chloride solution to salt Add slowly to this material until the thionyl bromide is decomposed. This substance is Add to about 300 ml of thorium solution and extract with about 500 ml of methylene chloride. Yes The organic layer was dried, the solvent was stripped on a rotary evaporator and the crude Methoxyethoxyethyl chloride is obtained. In some cases, purification is by fractional vacuum distillation. Do CTwoHFiveCH (OH) CH (CHThree) CHTwo(OCHTwoCHTwo)FourOCHThree, 2-methyl Of methyl-capped tetraethoxylated derivatives of -1,3-pentanediol Synthesis Alcohol CTwoHFiveCH (OH) CH (CHThree) CHTwoOH (about 116 g, about 1. 0 mol) with a magnetic stirrer, a cooler, and a temperature controller (Thermowatch ITwoR) Add with about 100 ml. To this solution was added sodium hydride (about 32 g, about 1. 24 mol) is added in portions and the system is maintained at reflux temperature until gas evolution has ceased. salt Methoxytriethoxyethyl chloride (about 242 g, about 1.2 mol, prepared by the method described above) ) Is added and the system is maintained at reflux for about 48 hours. Cool the reaction mixture to room temperature, Water is carefully added dropwise with stirring to destroy excess hydride. Tetrahydro The furan is stripped on a rotary evaporator. The crude product is Dissolve in 100 ml of water, dissolve enough sodium chloride in water To The mixture is then extracted twice with about 300 ml each of dichloromethane. Match After the dried dichloromethane layer is dried over sodium sulfate, the solvent is removed by rotary evaporation. Strip on porator to obtain crude product. In some cases, purification Unreacted starting material by using a ball-filled apparatus at about 150 ° C. under argon And by further stripping the low molecular weight by-products. Depending on the case In addition, the product is further purified by vacuum distillation to obtain the title polyether. Production of polypropoxylated derivatives In a three-neck round bottom flask, a magnetic stir bar and solid COTwoCooler, addition funnel , To expel the air, and then to a nitrogen atmosphere to cover the reaction mixture. Reaction frus The dry alcohol or diol to be propoxylated is added to the mixture. sodium Carefully add about 0.1 to 5 mol% of metal to the reaction vessel little by little, if necessary Is added with heating to cause the reaction of the aluminum. Next, the reaction mixture is added to about 80-13. Heat to 0 ° C and remove propylene oxide (Aldrich)TwoCooler cooled in Add dropwise from the dropping funnel at such a rate that a small amount of reflux is maintained. Propoxyl of interest Continue adding propylene oxide until the desired amount for the degree of conversion has been added I do. Heating was continued until all reflux of propylene oxide ceased, and the temperature was further reduced to about Hold for 1 hour to complete the reaction. Then the reaction mixture is cooled to room temperature and Neutralize by careful addition of a convenient acid such as sulfonic acid. All The salts are removed by filtration to give the desired propoxylated product. Average propoxy The degree of conversion is typically1Confirm by integration of H-NMR spectrum. Production of polybutoxylated derivatives In a three-neck round bottom flask, a magnetic stir bar and solid COTwoCooler, addition funnel , To expel the air, and then to a nitrogen atmosphere to cover the reaction mixture. Reaction frus The dry alcohol or diol to be butoxylated is added to the mixture. Sodium gold Carefully add about 0.1-5 mol% of the genus to the reaction vessel little by little, if necessary with all the sodium Add while heating to react the system. Next, the reaction mixture is added to about 80-130. C., and α-butylene oxide (Aldrich) isTwoCooler cooled in Add dropwise from the dropping funnel at such a rate that a small amount of reflux is maintained. Desired butoxylation Continue adding butylene oxide until the desired amount for the degree has been added . Heating is continued until all butylene oxide reflux has ceased and the temperature is further increased to about 1-2. Hold for a time to complete the reaction. Next, the reaction mixture was cooled to room temperature and methane Neutralize by careful addition of a convenient acid such as sulfonic acid. All The salts are removed by filtration to give the desired butoxylated product. Average butoxylation Degrees are typically1Confirm by integration of H-NMR spectrum. Preparation of polytetramethyleneoxylated derivatives About 0.1 mole of the desired alcohol or diol starting material, dried, Three-neck round bottom fan with magnetic stir bar, cooler, internal thermometer and argon coating device Put in Rusco. Desired average "tetramethyleneoxylation" degree is hydroxyl When about 1 per group, 2- (4-chlorobutoxy) tetrahydropyran (ICI) About 0.11 mole is added per mole of alcohol function. If necessary, Solvents such as dry tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide Add. Then, sodium hydride (about 5 mol% excess with respect to the chloro compound) Is added little by little with sufficient stirring, while maintaining the temperature at about 30-120 ° C. You. After all hydrides have reacted, all alcohol groups have been alkylated. The temperature is usually maintained for about 4 to 24 hours. After the reaction is completed, cool it The excess hydride by carefully adding methanol in small portions. You. Next, an approximately equal volume of water is added and the pH is adjusted to about 2 with sulfuric acid. Heat up to about 40 ° C Warm and maintain at that temperature for about 15 minutes to hydrolyze the tetrahydropyranyl protecting group After that, the reaction mixture is neutralized with sodium hydroxide, and the solvent is removed by rotary evaporation. Strip on the tarter. Treating the residue in ether or methylene chloride; The salts are removed by filtration. After stripping, the crude tetramethylene oxide A silylated alcohol or diol is obtained. Further purification by vacuum distillation Can be. It is desired that the final degree of tetramethyleneoxylation be less than 1. In that case, correspondingly reduced amounts of chloro compounds and hydrides are used. Tetra If the degree of methyleneoxylation is greater than 1, the total amount must be maintained until the accumulated amount reaches the target concentration. Repeat the process many times. Preparation of alkyl and aryl monoglyceryl ethers Convenient for producing alkyl and / or aryl monoglyceryl ethers A good method is to first prepare the corresponding alkyl glycidyl ether precursor Consists of Next, it is converted to ketal and hydrolyzed to monoglyceride. It is referred to as a luyl ether (diol). The following are preferred n-pentyl monog Lycerol ether (ie, 3- (pentyloxy) -1,2-propanedi All) n-CFiveH11-O-CHOH-CHTwo5 is an illustrative example of the production of OH. Production of 3- (pentyloxy) -1,2-propanediol Three-necked 2 liter round bottom reaction flask (overhead stirrer, cold water cooler , A mercury thermometer and an addition funnel), an aqueous NaOH solution (about 50% concentration). ) About 546 g and tetrabutylammonium hydrogen sulfate (PTC, phase transfer catalyst) ) Fill about 38.5 g. After dissolving the contents of the flask by stirring, About 200 g of tanol are mixed with about 400 ml of hexane (mixture of isomers, about 85% n -Including hexane). Add about 418 g of epichlorohydrin to the addition funnel. And slowly add (dropwise) to the stirred reaction mixture. The reaction is exothermic Therefore, the temperature gradually rises to about 68 ° C. Addition of epichlorohydrin Continue for about 1 hour after completion (no additional heat). The crude reaction mixture was diluted with about 500 ml of warm water and, after gentle stirring, the aqueous layer was separated. Settle and remove. Mix and dilute the hexane layer again with about 1 liter of warm water. Is adjusted to about 6.5 by the addition of dilute aqueous sulfuric acid. Separate the aqueous layer again After discarding, wash the hexane layer three times with fresh water. Next, the hexane layer is separated And evaporated to dryness on a rotary evaporator to give crude n-pentylglycidin. To obtain the ether.Acetonization (conversion to ketal) 3-neck 2-liter round bottom flask (overhead stirrer, cold water cooler, mercury (With thermometer and addition funnel) is charged with about 1 liter of acetone. A Seton to SnClFourAdd about 1 ml with stirring. Placed on the reaction flask Approximately 200 g of freshly prepared n-pentyl glycidyl ether was added to the addition funnel. I can. Add the glycidyl ether very slowly to the stirring acetone solution. (Adjust the rate to control the exotherm). Glycidyl ether addition is complete After completion, the reaction is allowed to proceed for about 1 hour (maximum temperature: about 52 ° C.).Hydrolysis The equipment is converted for distillation and a heating mantle and temperature controller are added. Crude The reaction mixture is concentrated by distilling about 600 ml of acetone. Cooled Add about 1 liter of sulfuric acid aqueous solution (about 20% concentration) and about 500 hexane to the concentrated solution. Add ml. Next, the contents of the flask are heated to about 50 ° C. while stirring. (Adjust the equipment to recover and separate the free acetone). The hydrolysis reaction TLC (Thin Layer Chromatography) analysis confirms completion of reaction Continue until. Cool the crude reaction mixture and separate and discard the aqueous phase. Next, the organic layer was heated for about 1 hour. Dilute with liters and adjust the pH to about 7 by adding dilute aqueous NaOH (1N). The aqueous layer is separated again and the organic phase is washed three times with fresh water. Then the organic phase is separated And evaporated on a rotary evaporator. Next, the residue is washed with fresh hexane And extract the desired product into methanol / water solution (weight ratio about 70/30) You. Methanol / water solution is again placed on the rotary evaporator (promoting water evaporation To dryness (adding more methanol). Next, the residue is Filter hot with microfiber filter paper, n-pentyl monoglycerol ether Get. Production of di (hydroxyalkyl) ether Production of bis (2-hydroxybutyl) ether Magnetic stir bar, internal thermometer, addition funnel, cooler, argon supply, and heating man The 500 ml three-necked round bottom flask equipped with a torr is purged with argon. Then, 1 , 2-butanediol (about 270 g, about 3 mol, Aldrich) Metal (about 1.2 g, about 0.05 mol, Aldrich) was added to dissolve the sodium You. The reaction mixture was then heated to about 100 ° C. and the epoxybutane (about 71 g, (About 1 mol, Aldrich) are added dropwise with stirring. Until reflux of epoxybutane stops And continue heating for another hour to complete the conversion. Sulfurize the reaction mixture Neutralize with acid, filter out salts, fractionate the liquid in vacuo and remove excess butanediol Collect. The desired ether is obtained as a residue. This may be updated in some cases. And purified by vacuum distillation. Production of bis (2-hydroxycyclopentyl) ether Magnetic stir bar, internal thermometer, addition funnel, cooler, argon supply, and heating man A 1 liter three-necked round bottom flask equipped with a torr is purged with argon. Then, 1 , 2-cyclopentanediol (about 306 g, about 3 mol, Aldrich) was added, Boron fluoride diethyl etherate (about 0.14 g, about 0.01 mol, Lance isomer, Aldrich). Next, cyclopentene oxide (about 84 g) , About 1 mol, Aldrich) was added dropwise with stirring and all cyclopentene oxide was added. The reaction mixture is kept at about 10 to 40 ° C. until has reacted. Hydroxide the reaction mixture Neutralize with sodium and fractionate the liquid under vacuum to remove excess cyclopentenedio Collect the tools. The desired ether is obtained as a residue. In some cases, this Is further purified by vacuum distillation. The disclosed method is merely exemplary in order to assist those skilled in the art in practicing the present invention. And not for restrictions. All percentages, ratios and proportions herein are by weight unless otherwise indicated. It depends. The contents of all references are, in relevant parts, part of their disclosure. As cited herein. The following are non-limiting examples of the present invention. The following examples illustrate clear or translucent products having acceptable viscosities. The compositions in the examples below were initially prepared at ambient temperature with a DEQA softener active Created by preparing an il sheet. Softener actives flow at room temperature If not, the softener active is reduced to, for example, about 130-150 ° F (about 55-6 6 Mix at about 150 rpm for about 2 to about 5 minutes with a mixer. Separately deionize HCl An acid / water sheet is prepared by mixing at ambient temperature with water (DI). next Add chelating agent to water sheet. Softener actives and / or one or more If the main solvent is not fluid at room temperature and needs to be heated, an acid / water sheet is also suitable. Heat to the appropriate temperature, eg, about 100 ° F. (about 38 ° C.) and maintain this temperature in a water bath Should. If the melting point is higher than room temperature, it is melted at an appropriate temperature. Add the above main solvent to the softener premix and mix this premix for about 5 minutes . Next, the acid / water sheet is added to the softener premix, for about 20 to about 30 minutes, and Mix until the composition is clear and homogeneous. The composition is air cooled to ambient temperature. The following are suitable chloride = N, N-di (aliphatic acyl-oxideethyl)- N, N-dimethylammonium fabric softening active (DEQA) Having an approximate distribution of aliphatic acyl groups, to produce the following composition: Used. Aliphatic TPU = total polyunsaturated aliphatic acyl groups, by weight. Example 1 DEQA6 Chloride = N, N-di (coco-oil-oxyethyl) -N, N-dimethyl Ammonium. C of 2-ethyl-1,3-hexanediol and 1,2-hexanediol The logP values are 0.60 and 0.53, respectively, with the preferred ClogP range It is in. The above examples show transparent or translucent products having acceptable viscosities. Example IA Except for 1,2-hexanediol, all 1,2-alkanediols of Example IA ClogP values are outside the useful 0.15-0.64 range. 1,2-hexane Only the composition of Example I-8 containing the diol has room temperature and about 40 ° F (about 4 ° C). It is a transparent composition having an acceptable viscosity even in the deviation, Comparative Examples I-8A to I-8F Are not transparent and / or do not have an acceptable viscosity. Example IB Except for 1,2-hexanediol, all hexanediol isomers of Example IB Are outside the effective 0.15-0.64 range. 1,2-hexanedi Only the composition of Example I-8 containing all is at room temperature and at about 40 ° F (about 4 ° C). It is a transparent composition having an acceptable viscosity in any of the comparative examples I-8G to I-8L The composition is not clear and / or does not have an acceptable viscosity. Example IC Examples I-8, I-8M containing effective concentrations of preferred 1,2-hexanediol main solvent And I-8N compositions are acceptable at both room temperature and about 40 ° F (about 4 ° C). A clear composition with acceptable viscosity. Preferred 1,2-hexanediol Compositions of Examples I-8O and I-8P containing effective concentrations of the main solvent are acceptable at room temperature A clear composition having a viscosity that is clear at about 40 ° F. (about 4 ° C.) It has a small layer that separates in parts, but becomes clear when it returns to room temperature. preferable The composition of Comparative Example I-8Q, which did not contain an effective amount of 1,2-hexanediol, was not transparent. And / or does not have an acceptable viscosity. Example II Example III Example IV A transparent fabric softener having the following composition was prepared and the transparency was measured. transparency Is a 0.25 "area view in full transmission mode on the Hunter Lab ColorQuest Instrument Field, 0.25 "port size, no UV filter, no UV lamp, standard Measured in deionized water and a 30 mm cell. 1 at 120 ° F from start The CIELAB difference of the composition up to day 0 storage is 0.04 with DTPA, It was 20.37 without DTPA. Set in transmission mode when including DTPA The haze of the product is 1.51%. Ingredient weight% DEQA 26.00 Ethanol 2.00 Hexylene glycol 2.00 1,2-hexanediol 17.00 HCl (1N) 0.25 Kathon (1.5%) 0.02 DTPA 0.01 Deionized water 52.72 Mode of processing The main solvent B, and some mixtures of the main solvent B and the co-solvents disclosed above, are softeners Active A (from about 55% to about 85%, preferably about 60% by weight of the premix) % To about 80% by weight, more preferably about 65% to about 75% by weight), the main solvent B ( About 10% to about 30%, preferably about 13% to about 25% by weight of the premix. %, More preferably from about 15% to about 20% by weight), and optionally Water-soluble solvent C (about 5% to about 20% by weight of the premix, preferably about 5% % To about 17% by weight, more preferably about 5% to about 15% by weight). Remixes can be produced. The main solvent B may be, It is possible to substitute a mixture of an effective amount with some of the unusable solvents disclosed above. it can. These premixes contain the desired amount of the fabric softening active A and a sufficient amount of the main solution. Medium B and, if appropriate, solvent C, and the desired temperature range for the premix. Provides the desired viscosity for the enclosure. A typical viscosity suitable for processing is about 1000 cp s, preferably less than about 500 cps, and more preferably about 300 cps. less than cps. Using low temperatures minimizes solvent volatilization and improves safety. Degradation and / or loss of materials such as biodegradable fabric softening actives, perfumes, etc. Processing costs are saved because losses are very low and the need for heating is reduced. As a result, the environmental benefits and the safety of the manufacturing operation are improved. Examples of premixes and methods for using them are typically described below. DEQA in the example1And DEQA8As shown in the above, the fabric softening active component A 55% to about 85%, preferably about 60% to about 80%, more preferably about 65% to About 75%, from about 10% to about 30% of a main solvent such as 1,2-hexanediol, preferably Preferably about 13% to about 25%, more preferably about 15% to about 20%, and About 5% to about 20% of a water-soluble solvent C, such as ethanol and / or isopropanol. %, Preferably from about 5% to about 15%. DEQA containing about 13% ethanol as disclosed below1The fabric softening When used as an active component and 1,2-hexanediol is used as a main solvent, The temperature at which the premix is clear and / or liquid for various concentrations of the main solvent Is as follows. About 25% 1,2-hexanediol = transparent at about -5 ° C or less, about -10 ° C or less Liquid. About 17% 1,2-hexanediol = clear to about 0 ° C, liquid to about -10 ° C. About 0% 1,2-hexanediol = clear to about 17 ° C, liquid to about 0 ° C. Using these premixes, 1. For example, about 72% DEQA1, About 11% ethanol, and about 17% Fabric softness of main solvent, eg 1,2-hexanediol, about 11% ethanol Make a premix of chemical activity. 2. Mix the fragrance into the premix. 3. Make a water sheet of water, chelating agent and HCl at ambient temperature. Four. Add the premix to the water with good stirring. Five. CaClTwoAdjust to the desired viscosity with the solution. 6. The dye solution is added to give the desired color. Fabric softening active (DEQA), main solvent B, and optionally water-soluble solvent Is formulated as a premix that can be used to produce the following compositions: Can be For commercial purposes, the composition may be packaged in a container, specifically a bottle, and more specifically a polyp. Transparent bottle made of propylene (can be replaced with glass, oriented polyethylene, etc.) Torr (a translucent bottle can be used). This bottle is pale blue To compensate for any yellow color that may be contained or generated during storage Can be. Short-term and completely transparent products are uncolored or otherwise colored Transparent containers of color can be used. These bottles have a UV absorption Add sorbents to minimize the effects of UV radiation on internal materials, especially highly unsaturated actives (The absorbent may be on the surface). Transparency and container The overall effect of is to show the transparency of the composition and therefore to the consumer It guarantees the quality of the product.
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