JPH11514630A - 有害生物抑制剤としての３−アリール−５−ハロゲン−ピロン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＡ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが明細書中に示されている意味を有する式（Ｉ）の新規な３−アリール−５−ハロゲン−ピロン誘導体、並びにこれらの化合物の製造のための多数の方法および中間生成物並びに有害生物抑制剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物抑制剤としての３−アリール−５−ハロゲン−ピロン誘導体 本発明は新規な３−アリール−５−ハロゲノ−ピロン誘導体、それらの製造用 の複数の方法および中間体並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの 使用に関する。 フェニル環中で置換のないある種のフェニル−ピロン誘導体はすでに開示され ている（A.M．Chirazi，T．Kappe and E．Ziegler，Arch．Pharm．309，558（19 76）およびK.-H．Boltze and K．Heidenbluth，Chem．Ber．91，2849（1958）参 照）が、これらの化合物に関する有害生物防除剤としての可能な使用は述べられ ていない。除草、殺ダニおよび殺昆虫性質を有するフェニル環中で置換のあるフ ェニル−ピロン誘導体はＥＰ−Ａ−５８８ １３７に記載されている。 しかしながら、これらの化合物の活性の効果および範囲は、特に低い適用割合 および濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、作物 安全性がしばしば不十分である。 本発明は、従って、式（Ｉ） ［式中、 Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルケニルオキシまたは各々が場合により置換されていてもよいフェニル、 フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア ルケニルオキシを表し、 Ｚはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシまたは ハロゲノアルケニルオキシを表し、 ｎは数０、１、２または３の１つを表し、 Ａはハロゲンを表し、 Ｄは水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアル キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の シクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、ア リール、ヘタリールアルキルおよびヘタリールよりなる群からの場合により置換 されていてもよい基を表し、そしてＧは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを 表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ− 置換されていてもよいシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表すか、或いは各 々が場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール 、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ²は各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各々が場 合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し 、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々が互いに独立して各々が場合によりハロゲン−置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは各々が 場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニ ルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は各々が互いに独立して水素を表すか、各々が場合によりハロゲン −置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、 アルコキシアルキルを表すか、各々が場合により置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは連結している窒素原 子と一緒になって場合により酸素−または硫黄−を含有する環を形成する］ の新規な化合物を提供する。 とりわけ置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は、変動する組成の、幾何学 的および／もしくは光学的異性体または異性体の混合物として存在することもあ り、それらは適宜一般的な方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体 および異性体混合物の両者、それらの製造並びにそれらを含んでなる組成物を提 供する。以下では、簡単にするために、常に式（Ｉ）の化合物を対象とするが、 これは純粋な化合物および適宜変動する割合の異性体化合物を有する混合物の両 者を含む。 置換基Ｇの位置により、式（Ｉ）の化合物は式(Ｉ)_aおよび(Ｉ)_b の２種の異性体形態で存在でき、これは式（Ｉ）では点線により表されているこ とを意味する。 式(Ｉ)_aおよび(Ｉ)_bの化合物は、混合物としてまたはそれらの純粋な異性体の 形態の両者で存在しうる。適宜、式(Ｉ)_aおよび(Ｉ)_bの化合物の混合物は物理的 な方法でそれ自体は既知であるやり方で、例えばクロマトグラフィー方法により 分離することができる。 明瞭にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示 される。これらの化合物は異性体混合物の形態でまたは他の当該異性体形態で存 在できることを意味する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ ｇ）を含んで、下記の主な構造（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｇ）が生ずる。 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷および ｎは各々上記定義の通りである］。 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１種により得られることも見 いだされた。 （Ａ）式（Ｉ−ａ） ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは各々上記定義の通りである］ の化合物は、 式（II） ［式中、 ＡおよびＤは各々上記定義の通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（III） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは各々上記定義の通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（好適には塩素または臭素）を表す］ の化合物と反応させる場合に、得られる。 （Ｂ）Ａ、Ｄ、Ｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである以上で示 されている式（Ｉ−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定 義の通りである以上で示されている式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在 下でそして適宜酸結合剤の存在下で、 α）式（IV） ［式中、 Ｒ¹は上記定義の通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ のハロゲン化アシルと、 または β）式（Ｖ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記定義の通りである］ の無水カルボン酸と 反応させる場合に得られる。 （Ｃ）Ａ、Ｄ、Ｒ²、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りでありそし てＬが酸素を表す以上で示されている式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ 、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである以上で示されている式（Ｉ−ａ）の化 合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （VI） ［式中、 Ｒ²およびＭは各々上記定義の通りである］ のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる場合に得 られる。 （Ｄ）Ａ、Ｄ、Ｒ²、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義されている通りで ありそしてＬが硫黄を表す以上で示されている式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｄ 、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義されている通りである以上で示されている 式（Ｉ−ａ）の化合物を、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII） ［式中、 ＭおよびＲ²は各々上記定義の通りである］ のクロロモノチオ蟻酸エステル類もしくはクロロジチオ蟻酸エステル類と、 または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、二硫化炭素および引き続 き式（VIII） Ｒ²−Ｈａｌ （VIII） ［式中、 Ｒ²は上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す］ の化合物と 反応させる場合に得られる。 （Ｅ）Ａ、Ｄ、Ｒ³、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである以上で示 されている式（Ｉ−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定 義の通りである以上で示されている式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜 希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （IX） ［式中、 Ｒ³は上記定義の通りである］ の塩化スルホニルと反応させる場合に得られる。 （Ｆ）Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである 以上で示されている式（Ｉ−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、 Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである以上で示されている式（Ｉ−ａ）の化合 物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ Ｘ） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記定義の通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ の燐化合物と反応させる場合に得られる。 （Ｇ）Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである以上で示さ れている式（Ｉ−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義 の通りである式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式（ XI）または（XII） ［式中、 Ｍｅは１−または２価の金属（好適にはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、 例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカリウム）を表し 、 ｔは数１または２を表し、そして Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は各々互いに独立して水素またはアルキル（好適にはＣ₁ −Ｃ₈-アルキル）を表す］ の金属化合物またはアミン類と反応させる場合に得られる。 （Ｈ）Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各々上記定義の通りである 以上で示されている式（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが各 々上記定義の通りである以上で示されている式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合と も、 α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XIII） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XIII） ［式中、 Ｒ⁶およびＬは各々上記定義の通りである］ のイソシアナート類もしくはイソチオシアナート類と、 または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIV） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々上記定義の通りである］ の塩化カルバミル類もしくは塩化チオカルバミル類と 反応させる場合に得られる。 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が、有害生物防除剤としての、好適には殺昆 虫剤および殺ダニ剤としての非常に高い活性を有しながら、良好な植物安全性を 有することも見いだされた。除草活性は好適には相対的に高い適用割合で観察さ れた。 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および 以下で挙げられている式における好適な置換基および基の範囲を以下で説明する 。 Ｘは好適には弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキ ル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキ ルスルホニルを表すか、各々が弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₁− Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたはＣ₂−Ｃ₆-ア ルケニルオキシを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、 ニトロ、シアノによりまたは各々が場合により弗素−、塩素−もしくは臭素−置 換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシにより置 換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまた はベンジルチオを表す。 Ｙは好適には水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル オキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆- アルキルスルホニルを表すか、或いは各々が弗素−、塩素−もしくは臭素−置換 されたＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたは Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシを表す。 Ｚは好適には弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキ ル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシ を表すか、或いは各々が弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₁−Ｃ₆-ア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシまたはＣ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシを表す。 ｎは好適には数０、１、２または３の１つを表す。 Ａは好適には弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。 Ｄは好適には水素を表すか、各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよ いＣ₁−Ｃ₁₂-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₁−Ｃ_{1 0} -アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-ア ルキルまたはＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、シアノ− 、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルオキシカルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₈-アルキルカルボニル オキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₁₂-アルキルを表すか、１つもしくは２つの直接隣接 しないメチレン基が場合により酸素および／または硫黄により置換されていても よい場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしく はＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキル を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆ -ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ −、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５〜６個の環原 子並びに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を 有するヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、または５〜６個の環原子並 びに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有す るヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表す。 Ｇは好適には水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は好適には各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、或いは場合により１もしくは２個の直接隣接し ていないメチレン基が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合 によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ−置換され ていてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ− 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニル−置換されてい てもよいフェニルを表すか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル−またはＣ₁−Ｃ₆ -ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表 すか、 酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する場 合によりハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキル−置換されていてもよい５−もし くは６−員のヘタリールを表すか、 場合によりハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキル−置換されていてもよいフェノ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは 酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する場 合によりハロゲン−、アミノ−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキル−置換されていてもよ い５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、 Ｒ²は好適には各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキル− またはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、 場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ−置換 されていてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ −、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル−またはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ−置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ³は好適には場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−、 Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていてもよ いフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は各々が互いに独立して好適には各々が場合によりハロゲン−置 換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アル キルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオまたはＣ₂ −Ｃ₈-アルケニルチオを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、ニトロ −、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル −またはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノ キシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は各々が互いに独立して好適には水素を表すか、各々が場合によ りハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-シクロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ− Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル−またはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ−置換されていて もよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって場合により１つの メチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルキレン 基を表す。 Ｘは特に好適には弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、 Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスル ホニルを表すか、各々が弗素−もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄-アルキル、 Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄- アルコキシまたはＣ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシを表すか、或いは各々が場合によ り弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノによりまたは各々が場合により弗素−もし くは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキ シにより置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル オキシまたはベンジルチオを表す。 Ｙは特に好適には水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アル キル、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルオキ シ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アル キルスルホニルを表すか、或いは各々が弗素−もしくは塩素−置換されたＣ₁− Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表す。 Ｚは特に好適には弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシを表すか、或いは各々が弗素 −もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表 す。 ｎは特に好適には数０、１または２の１つを表す。 Ａは特に好適には弗素、塩素または臭素を表す。 Ｄは特に好適には水素を表すか、各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換 されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキ ニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ −Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表す か、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキルカ ルボニルオキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、場合により１つもし くは２つの直接隣 接しないメチレン基が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合 により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくは Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを 表すか、或いは各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲ ノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、フ ラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピリ ダジル、ピラジニル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルを表す。 Ｇは特に好適には水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は特に好適には各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても よいＣ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₁− Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆- アルキルまたはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或い は場合により１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／ま たは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₅-ア ルキル−またはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロア ルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲ ノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル −置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素−、塩素−、臭素− 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル −またはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁− Ｃ₄-アルキルを表すか、 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−置換され ていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたは チエニルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−置換されていて もよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル −置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル、ピリミジルオキ シ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルを表す。 Ｒ²は特に好適には各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても よいＣ₁−Ｃ₁₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルまたはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆- アルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ− 置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃- ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ³は特に好適には場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁ −Ｃ₅-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル−、 Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていてもよ いフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は各々が互いに独立して特に好適には各々が場合により弗素もし くは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル チオまたはＣ₃−Ｃ₄-アルケニルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素− 、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハ ロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルチ オ−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル−置換されていて もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は各々が互いに独立して特に好適には水素を表すか、各 々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルまた はＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、各々が場合により弗素− 、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₅-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル−または Ｃ₁−Ｃ₅-アルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか 、或いは一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換 されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルキレン基を表す。 Ｘは非常に特に好適には弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、 アリル、メタリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリル オキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたは メチルスルホニルを表す。 Ｙは非常に特に好適には水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキ シ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表 す。 Ｚは非常に特に好適には弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、ト リフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表す。 ｎは非常に特に好適には数０または１の１つを表す。 Ａは非常に特に好適には弗素、塩素または臭素を表す。 Ｄは非常に特に好適には水素を表すか、各々が場合により弗素−もしくは塩素 −置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄- アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アル コキシ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルまた は場合により１つもしくは２つの直接隣接しないメチレン基が酸素および／また は硫黄により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル −、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフ ルオロメトキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていてもよいフェニル、フ ラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表す。 Ｇは非常に特に好適には水素（ａ）を表すか或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は非常に特に好適には各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されて いてもよいＣ₁−Ｃ₁₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ポリ−Ｃ₁ −Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、或いは場合により１もしくは ２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置換され ていてもよい場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル− 、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキ シ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−またはイソプロポキシ−置換されていても よいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル− 、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ ニル−またはメチルスルフィニル−置換されていてもよいフェニルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ −プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−またはトリフル オロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表すか、 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−またはエチル−置換されて いてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−またはエチル−置換され ていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表す。 Ｒ²は非常に特に好適には各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されて いてもよいＣ₁−Ｃ₁₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ −Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルまたはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを 表すか、 場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピ ル−またはメトキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか 、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、 ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチ ル−またはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルを表す。 Ｒ³は非常に特に好適には場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても よいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル或いは各々が場合により弗素−、 塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ −ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、イソプロポキシ−、ｔｅｒｔ−ブトキシ −、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−またはニトロ− 置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は各々が互いに独立して非常に特に好適には各々が場合により弗 素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)ア ミノまたはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素−、 塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメ チル−またはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フェノキ シまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は各々が互いに独立して非常に特に好適には水素を表すか、各々 が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、 Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニルまたは Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルを表すか、各々が場合により弗素−、 塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−またはトリフルオロメチル−置換されて いてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって場合により１ つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₆-アルキ レン基を表す。 以上で挙げられている一般的なまたは好適な基の定義または説明は随時互いに 組み合わせることができ、すなわち示された範囲および好適な範囲の間の組み合 わせも可能である。これらの基の定義または説明は最終生成物並びに対応する方 法で出発物質および中間体の両者に有効である。 以上で好適である（好適な）として挙げられている定義の組み合わせを含む式 （Ｉ）の化合物が本発明に従い好適である。 以上で特に好適であるとして挙げられている定義の組み合わせを含む式（Ｉ） の化合物が本発明に従い特に好適である。 以上で非常に特に好適であるとして挙げられている定義の組み合わせ を含む式（Ｉ）の化合物が本発明に従い非常に特に好適である。 飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、例え ばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせを含み、各場合とも可能な限 り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができる。 場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてよく、 ポリ置換の場合の置換基は同一もしくは相異なることが可能である。 例えば、２−ブロモアセトフェノンおよび２−クロロカルボニル−２−[２− フルオロ−４−トリフルオロメチル)−フェニル]−ケテンを出発物質として使用 すると、本発明に従う方法（Ａ）における反応工程は下記の式により表すことが できる： 例えば、５−クロロ−３−(４−メトキシ−６−メチル−フェニル)−４−ヒド ロキシ−６−メチル−２−ピロンおよび塩化ピバロイルを出発物質として使用す ると、本発明に従う方法（Ｂ）、変法（α）における反応工程は下記の式により 表すことができる： 例えば、６−(２−アセチルオキシ−２−プロピル)−５−クロロ−３−(２,４ ,６−トリメチル−フェニル)−４−ヒドロキシ−２−ピロンおよび無水酢酸を出 発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｂ）、変法（β）における反応工 程は下記の式により表すことができる： 例えば、５−クロロ−６−メトキシメチル−３−(２,４−ジメチル−フェニル )−４−ヒドロキシ−２−ピロンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質と して使用すると、本発明に従う方法（Ｃ）における反応工程は下記の式により表 すことができる： 例えば、５−クロロ−３−[４−(３−プロペニルオキシ)−２−メチル−フェ ニル]−４−ヒドロキシ−６−(３−ピリジル)−２−ピロンおよびクロロモノチ オ蟻酸メチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｄ）、変法（α ）における反応工程は下記の式により表すこ とができる： 例えば、５−クロロ−３−(２−クロロ−４,６−ジメチル−フェニル)−４− ヒドロキシ−６−(２−メトキシカルボニル−２−プロピル)−２−ピロン、二硫 化炭素およびヨウ化メチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｄ ）、変法（β）における反応工程は下記の式により表すことができる： 例えば、５−フルオロ−３−[４−(４,６−ジメチル−２−ブロモ−フェニル) −４−ヒドロキシ−６−メチル]−２−ピロンおよび塩化メタンスルホニルを出 発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｅ）における反応工程は下記の式 により表すことができる： 例えば、５−クロロ−３−(２−メトキシ−４−メチル−フェニル)−４−ヒド ロキシ−６−チエニル−２−ピロンおよびクロロメタンチオホスホン酸２,２,２ −トリフルオロエチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｆ）に おける反応工程は下記の式により表すことができる： 例えば、３−(４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−フェニル)−６−シクロプ ロピル−５−フルオロ−４−ヒドロキシ−２−ピロンおよび水酸化ナトリウムを 出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｇ）における反応工程は下記の 式により表すことができる： 例えば、３−(２−クロロ−４−メチル−フェニル)−６−シクロヘキ シル−５−フルオロ−４−ヒドロキシ−２−ピロンおよびイソシアン酸エチルを 出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｈ）、変法（α）における反応 工程は下記の式により表すことができる： 例えば、５−クロロ−３−(２,４−ジクロロ−６−メチル−フェニル)−６− エチル−４−ヒドロキシ−２−ピロンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物 質として使用すると、本発明に従う方法（Ｈ）、変法（β）における反応工程は 下記の式により表すことができる： 方法（Ａ）用の出発物質として必要な式（III）のハロゲノカルボニルケテン 類の一部は新規でありそして本出願人の以前に出願されたがこれまでに公告され ていない出願（ドイツ特許出願１９５ ０４ ６２１.８）の主題である。それら は簡単な方法で原則的に既知の方法により製造することができる（例えばOrg．P rep．Proced．Int.，7，(4)，155-158，1975，DE-1 945 703およびEP-508 126参 照）。式（III） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは各々上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の化合物は、 式（XV） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは各々上記定義の通りである］ の置換されたフェニルマロン酸を、適宜例えばジエチルホルムアミド、メチルス テアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの如き触媒の存在下でそし て適宜例えばピリジンまたはトリエチルアミンの如き塩基の存在下で、−２０℃ 〜２００℃の間の、好適には０℃〜１５０℃の間の、温度において、ハロゲン化 アシル、例えば塩化チオニル、塩化燐（Ｖ）、塩化燐（III）、塩化オキサリル 、ホスゲンまたは臭化チオニル、と反応させる時に、得られる。 式（XV）の置換されたフェニルマロン酸の一部は既知でありそして本出願人の これまでに公告されていないドイツ特許出願１９５ ０４ ６２ １.８に記載されている。しかしながら、それらは簡単な方法で既知の方法によ り製造することができる（例えばOrganikum，VEB Deutscher Verlag der Wissen shaften，Berlin 1977．p．517 ff．およびEP-508 126参照）。 本発明に従う方法（Ａ）用の出発物質として必要な式（II） ［式中、 ＡおよびＤは上記定義の通りである］ のカルボニル化合物は市販の一般的に既知であるかまたは既知の方法により得ら れる化合物である。 本発明に従う方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（ Ｈ）を実施するための出発物質として必要な式（IV）のハロゲン化アシル、式（ Ｖ）の無水カルボン酸、式（VI）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオ エステル類、式（VII）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻 酸エステル類、式（VIII）のハロゲン化アルキル類、式（IX）の塩化スルホニル 類、式（Ｘ）の燐化合物並びに式（XI）および（XII）の金属水酸化物、金属ア ルコキシド類またはアミン類、式（XIII）のイソシアナート類並びに式（XIV） の塩化カルバモイル類は一般的に既知の有機または無機化学化合物である。 本発明に従う方法（Ａ）は、式（II）のカルボニル化合物を適宜希釈剤の存在 下でそして適宜酸受容体の存在下で式（III）のハロゲン化ケテン酸と反応させ ることにより特徴づけられる。 本発明に従う方法（Ａ）用に使用することができる希釈剤は反応関係事項に不 活性である全ての有機溶媒である。好適に使用できるものは、炭化水素類、例え ばｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレン、並びにエーテ ル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコー ルジメチルエーテル、並びに他の極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スル ホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンである。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に使用できる酸受容体は全ての一般的な 酸受容体である。 好適に使用できるものは、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン 、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチ ル−アニリンである。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で 変動できる。反応は簡便には０℃〜２５０℃の間の、好適には５０℃〜２２０℃ の間の温度において実施される。 本発明に従う方法（Ａ）は好適には大気圧で実施される。 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、式（II）および（III）の反応成 分並びに適宜酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、 一方の成分または他方を相対的に大過剰量（５モルまで）で使用することも可能 である。 方法（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）のカルボニル化合物を適宜希釈剤の存在下でそ して適宜酸結合剤の存在下で式（IV）のハロゲン化カルボン酸と反応させること により特徴づけられる。 本発明に従う方法（Ｂα）用に使用することができる希釈剤は酸ハロゲン化物 に不活性である全ての有機溶媒である。好適に使用できるものは、炭化水素類、 例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロ ゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク ロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンお よびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、 テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢 酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル並びに他の強極性溶媒、例えばジ メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランである。酸ハロゲ ン化物の加水分解に対する安定性が許容される場合には、反応を水の存在下で実 施することもできる。 本発明に従う方法（Ｂα）の反応において適する酸結合剤は全ての一般的な酸 受容体である。好適に使用できるものは、第三級アミン、例えばトリエチルアミ ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデ セン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネ シウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸 塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカ リ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。 本発明に従う方法（Ｂα）における反応温度は相対的に広い範囲内で変動でき る。反応は簡便には−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１００℃の間 の温度において実施される。 本発明に従う方法（Ｂα）を実施する時には、式（Ｉ−ａ）の出発物質および 式（IV）のハロゲン化カルボン酸は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しか しながら、ハロゲン化カルボン酸を相対的に大過剰量（５モルまで）で使用する ことも可能である。処理は一般的な方法に従い行われる。 方法（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸 結合剤の存在下で各々式（Ｖ）の無水カルボン酸と反応させることにより特徴づ けられる。 本発明に従う方法（Ｂβ）用に使用することができる希釈剤は酸ハロゲン化物 を使用する時に好適な希釈剤である。或いは、過剰量で使用される無水カルボン 酸が同時に希釈剤として作用してもよい。 方法（Ｂβ）において加えられる使用できる酸結合剤は好適には酸ハロゲン化 物を使用する時に好適な酸結合剤である。 本発明に従う方法（Ｂβ）における反応温度は相対的に広い範囲内で変動でき る。反応は簡便には−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１００℃の間 の温度において実施される。 本発明に従う方法（Ｂβ）を実施する時には、式（Ｉ−ａ）の出発物質および 式（Ｖ）の無水カルボン酸は各々一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかし ながら、無水カルボン酸を相対的に大過剰量（５モルまで）で使用することも可 能である。処理は一般的な方法に従い行われる。 一般的には、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生じたカルボン酸を蒸 留によりまたは有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除去する工程が使用さ れる。 方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結 合剤の存在下で式（VI）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル 類と反応させることにより特徴づけられる。 本発明に従う方法（Ｃ）用に適する酸−結合剤は全ての一般的な酸受容体であ る。好適に使用できるものは、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル− アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化 カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナ トリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム並びにアルカリ金属水酸化物、例 えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、である。 本発明に従う方法（Ｃ）用に使用できる希釈剤はクロロ蟻酸エステル類または クロロ蟻酸チオエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用 できるものは、炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンお よびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、ク ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びに ケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類 、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ニトリル類 、例えばアセトニトリル、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並 びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびス ルホランである。 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で 変動できる。反応は簡便には−２０℃〜＋１００℃の間の、好 適には０℃〜５０℃の間の温度において実施される。 本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、式（Ｉ−ａ）の出発物質および式 （VI）の適当なクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般的には 各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方の成分または他方を相対的 に大過剰量（２モルまで）で使用することも可能である。処理は一般的な方法に 従い行われる。一般的には、沈澱した塩を除去しそして残っている反応混合物を 希釈剤のストリッピングにより濃縮する工程が使用される。 本発明に従う方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも（Ｄα）希釈 剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で式（VII）の化合物と、または（ Ｄβ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で二硫化炭素および引きづ づき式（VIII）のハロゲン化アルキルと反応させることにより特徴づけられる。 製造方法（Ｄα）においては、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モ ルの式（VII）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル を０〜１２０℃において、好適には２０〜６０℃において反応させる。 適宜加えてもよい希釈剤は全ての極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類 、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、およびハ ロゲノアルカン類である。 ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムアセトまたは塩化メチレンが好適に使用される。 好適な態様において、式（Ｉ−ａ）のエノレート塩は強い脱プロトン 化剤、例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの添加によ り製造され、酸−結合剤の別個の添加は省略することができる。 酸−結合剤が使用される場合には、一般的な無機または有機塩基が適しており 、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチ ルアミンが例として挙げられる。 反応は大気圧でまたは高められた圧力で実施できるが、それは好適には大気圧 で実施される。処理は一般的な方法で行われる。 製造方法（Ｄβ）においては、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり等モル 量または過剰量の二硫化炭素が加えられる。ここでは、反応は好適には０℃〜５ ０℃の間の、そして特に２０℃〜３０℃の間の温度において実施される。 しばしば、式（Ｉ−ａ）の化合物から塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブト キシドまたは水素化ナトリウム）の添加により最初に対応する塩を製造すること が有利である。中間体の生成が終了するまで化合物（Ｉ−ａ）を二硫化炭素と反 応させ、その後に室温で数時間撹拌する。 方法（Ｄβ）用に使用できる塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。ア ルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属もしくはアル カリ土類金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩または窒素塩基を使用することが好まし い。例には、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水 酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベ ンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオ クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロ ウンデセン（ＤＢＵ）が包含される。 この方法用に使用できる希釈剤は全ての一般的な溶媒である。 芳香族炭化水素類、例えばベンゼンまたはトルエン、アルコール類、例えばメ タノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコール、ニトリル 類、例えばアセトニトリル、エーテル類、例えばテトラヒドロフランまたはジオ キサン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド並びに他の極性溶媒、例えばジ メチルスルホキシドまたはスルホランを使用することが好ましい。 その後の式（VIII）のハロゲン化アルキルとの反応は好適には０〜７０℃にお いて、そして特に２０〜５０℃において実施される。ここでは、少なくとも等モ ル量のハロゲン化アルキルが使用される。 反応は大気圧でまたは高められた圧力で、好適には大気圧で、実施される。 処理はここでも一般的な方法で行われる。 本発明に従う方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の 存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で式（IX）の塩化スルホニルと反応させ ることにより特徴づけられる。 製造方法（Ｅ）においては、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モル の式（IX）の塩化スルホニルを−２０〜１５０℃において、好適には２０〜７０ ℃において反応させる。 方法（Ｅ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ス ルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアセト および塩化メチレンが好適に使用される。 好適な態様においては、式（Ｉ−ａ）のエノレート塩は強い脱プロトン化剤（ 例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製 造され、酸−結合剤の別個の添加は省略することができる。 酸−結合剤が使用される場合には、一般的な無機または有機塩基が適しており 、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチ ルアミンが例として挙げられる。 反応は大気圧でまたは高められた圧力で実施でき、それは好適には大気圧で実 施される。処理は一般的な方法で行われる。 本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の 存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で式（Ｘ）の燐化合物と反応させること により特徴づけられる。 製造方法（Ｆ）においては、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり１〜２、 好適には１〜１.３、モルの式（Ｘ）の燐化合物を−４０℃〜１５０℃の間の、 好適には−１０〜１１０℃の間の温度において反応させて、式（Ｉ−ｅ）の化合 物を与える。 方法（Ｆ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばハロゲン化された炭化水素 類、カルボン酸エステル類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、 スルホキシド類、などである。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル ムアセトまたは塩化メチレンが好適に使用される。 適宜加えてもよい酸−結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば 水酸化物、炭酸塩またはアミン類である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナ トリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが挙げられる。 反応は大気圧でまたは高められた圧力で実施でき、それは好適には大気圧で実 施される。処理は一般的な有機化学方法に従い行われる。最終生成物は好適には 結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留」すなわち真空中で の揮発性成分の除去、により精製される。 方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下で式（XI）の金属 水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式 （XII）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。 本発明に従う方法（Ｇ）用に使用できる希釈剤は好適にはエーテル類、例えば テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジエチルエーテルまたはアルコール類、 例えばメタノール、エタノールおよびイソプロパノール、並びに水である。本発 明に従う方法（Ｇ）は一般的には大気圧において実施される。反応温度は一般的 には−２０℃〜１００℃の間、好適には０℃〜５０℃の間である。 本発明に従う方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を（Ｈα）適宜希釈剤の存 在下でそして適宜触媒の存在下で式（XIII）の化合物と、または（Ｈβ）適宜希 釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で式（XIV）の化合物と反応させ ることにより特徴づけられる。 製造方法（Ｈα）においては、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モ ルの式（XIII）のイソシアナートを０〜１００℃において、好適には２０〜５０ ℃において反応させる。 方法（Ｈα）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリ ル類、スルホン類またはスルホキシド類である。 反応を促進させるために、所望するなら、触媒を加えてもよい。使用される触 媒は非常に有利には有機化合物、例えばジラウリン酸ジブチル錫である。 反応は好適には大気圧で実施される。 製造方法（Ｈβ）においては、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モ ルの式（XIV）の塩化カルバモイルを０〜１５０℃において、好適には２０〜７ ０℃において反応させる。 場合により加えてもよい使用できる希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例え ばエーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、アミド類、スルホン類、ス ルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンが好適に使用される。 好適な態様においては、式（Ｉ−ａ）のエノレート塩は強い脱プロトン化剤（ 例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製 造され、酸−結合剤の別個の添加は省略することができる。 酸−結合剤が使用される場合には、一般的な無機または有機塩基が適しており 、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは ピリジンが例として挙げられる。 反応は大気圧でまたは高められた圧力で、好適には大気圧で、実施することが できる。処理は一般的な方法で行われる。 良好な作物耐性および好ましい恒温動物安全性を有する本発明に従う 化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生分野にお いて遭遇する動物性有害生物、好適には節足動物および線虫、特に昆虫および線 虫、の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性および抵抗性の種並びに全て のまたはある成長段階に対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcelli o scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus guttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeop hilus carpohagus)およびスカチゲラ(Ｓcutigera spp.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina )、 トビムシ目(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orient alis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌ eucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチータ・ ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツ タ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリス (Ｍelanoplus differenti alis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ orficula auricularia)、 シロアリ目(Ｉsoptera)のもの、例えばレチキユリテルメス(Ｒeticulitermes sp p.)、 シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス(Ｐhylloxera vastatrix)、ペンフイグス(Ｐemphigus spp.)、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ(Ｌino gnathus spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichodectes spp.) およびダマリネア(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothri ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ(Ｅurygaster spp.)、ジ スデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラ タ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウス・プロ リクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ(Ｔriatoma spp.)、 同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bras sicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオル ム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコ ンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyzu s ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi )、リンゴワタムシ (Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopterus arundinis)、ム ギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzus spp.)、 ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosip hum padi)、ヒメヨコバイ(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅusce lis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカ イガラムシ(Ｌecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae) 、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata l ugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ (Ａspidiotus hederae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus spp.)およびキジラ ミ(Ｐsylla spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypiel la)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ( Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis blanc ardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅupr octis chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリツクス・ス ルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis c itrella)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa spp.)、フエルチア(Ｆelt ia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス(Ｈeliothi s spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｌaphygma exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra bras sicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenia l itura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera spp.)、 トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo spp.)、アワノ メイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia kuehniella) 、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola biss elliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマノフイラ・シ ユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃa coecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、クリストネウラ・ フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリクス・ビリダナ( Ｔortrix viridana)、 鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobium punct atum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、インゲンマメゾウムシ (Ａcanthoscelides obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides obtec tus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アル ニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa decem lineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロチカ( Ｄiabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes chrysocephal a)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varive stis)、アトマリア(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Ａn thonomus spp.)、コクゾウムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツ ス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites sordidus)、シ ユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchu s assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄermes tes spp.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス(Ａnthrenus spp.) 、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテ ス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinus spp.)、ニプツ ス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psyl loides)、コクヌストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ (Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ(Ａgriotes spp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・ ソルスチチアリス(Ａmphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼアラン ジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えばマツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカム パ(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomorium p haraonis)およびスズメバチ(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila melanoga ster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ(Ｆannia spp.)、カリフォラ・エ リスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia spp.)、オ ビキンバエ(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ(Ｃuterebra spp.)、ウマバエ(Ｇas trophilus spp.)、ヒツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys spp. )、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypoderma spp.)、アブ(Ｔabanus s pp.)、タニア(Ｔannia spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリ ト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリ ハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capit ata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ(Ｔipulapalu dosa)、 ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi s)およびナガノミ(Ｃeratopyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、 ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ( Ａrgas spp.)、カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gallin ae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocop truta oleivora)、オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhipicepha lus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ(Ｈyalomma spp.)、マ ダニ(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼ ンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ(Ｔarso nemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Ｐan onychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus spp.)。 本発明に従う活性化合物は高い殺昆虫および殺ダニ活性を有する。 特に成功裡に、それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えばマ スタード・ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫に対して、ダイアモンド−バ ック・モス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫に対して、オーレット・モス(Ｓpod optera frugiperda)の毛虫に対して、グリーン・ライス・リーフ・ホッパー(Ｎe photettix cincticeps)の幼虫に対して、またはグリーン・ピーチ・アフィズ(Ｍ yzus persicae)に対して、並び に植物に被害を与えるダニ(Ａcari)を抑制するために、例えばグリーンハウス・ レッド・スパイダー・マイト(Ｔetranychusurticae)に対して、使用することが できる。 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を 望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的 に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 雑草抑制用に必要な本発明に従う活性化合物の投与量は０.００１〜１０ｋｇ ／ｈａの間、好適には０.００５〜５ｋｇ／ｈａの間、である。 本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium) 、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、 カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ス ベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus) 、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、 ブタクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲ シ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属( Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖer onica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄa tura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleops is)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔri folium)、ラヌンクルス属(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ ウ属(Beta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属( Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ リ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ 属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus) 、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、 カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria )、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属( Ａpera)。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属( Ｔriticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、 ライムギ属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ 属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)および ネギ属(Ａllium)。 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。 該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在 するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同 等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、 柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの 栽培植物の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使 用することができる。 本発明に従う活性化合物は発芽前方法による雑草の選択的抑制用に特に適する 。例えばそれらを大麦および大豆中で有害な芝科雑草(grass)の抑制用に非常に 成功裡に使用することができる。適切な適用割合で本発明に従う化合物は、特に 稲中でピリクラリア・オリザエ(Ｐyricularia oryzae)に対して、殺菌・殺カビ 活性も示す。 活性化合物は普通の調合物、例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉 剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変えることがで きる。 これらの組成物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶 媒および／または固体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化 剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより、製造され る。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。本質的に、適する液体溶媒には芳香族、例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族類および塩素化された脂肪 族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石 油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有 極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水 が包含される。 固体の担体は、 例えばアンモニウム塩並びに粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ 土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケー トが適しており、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、 例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひき わり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂 軸およびタバコ茎であり；適する乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン 性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリ オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポ リグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、 アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分解生成物であり、適する分散剤 は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツ クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお よびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシ チン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の使用できる添 加剤は鉱油および植物油である。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー 、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン 染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。 調合物は一般に０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％の間 の、活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物はその商業的に入手できる調合物の形態でまたはこれ らの調合物から製造される形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、 殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤との混 合物として、存在することができる。殺昆虫剤には、例えば、燐酸エステル類、 カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フェニルウ レア類、微生物から製造される化合物が包含される。 特に有利な混合相手は、例えば、以下に挙げられているものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキサニリド、２，６− ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、(Ｅ)−２−メ トキシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、硫 酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{(２−[６−(２−シアノフェノキシ)− ピリミジン−４−イルオキシ]フェニル}３−メトキシアクリル酸メチル、(Ｅ)− メトキシミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]酢酸メチル、２−フ ェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス( ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシ ジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(b upirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジ ム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethionat e)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル( chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シ モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyp rofuram)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロ フルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichloran )、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole) ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(d iniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipy rithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodi ne)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリ モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム (fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、 フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン チンアセテート(fentinacetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide) 、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、 フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール (fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulf amide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペ ット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthal ide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシク ロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾ ール(hymexazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン (iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオ ン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamy cin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化 銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper) 、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロ ニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メ タスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム( metiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミクロブタニル(myclobutan il)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb) 、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、 ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン( pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート類、ポリオキシン(poly oxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミド ン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propicona zole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス( pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、 キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、 ヴァリダマイシンＡ(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ (zineb)、ジラム(ziram)。 殺菌剤： ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapy rin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、 オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet racyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin) 、テクロフ−タラム(teclof-talam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アバメクチン(abamectin)、ＡＣ ３０３ ６３０、 アセフェート(acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanyc arb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメスリン(al phamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アヴェルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０ ５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジン フォスＭ(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタツプ(bensultap)、ベータ− シルスリン(beta-cyluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ ェンプロックス(brofenproxx)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ (bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin) 、ブチル−ピリダベン(butyl-pyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan) 、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンヴ ィンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロル メフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス Ｍ(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clo cythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シク ロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyha lothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマ ジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ (demeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン( diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion) 、ジクロルヴォス(dichlorvos)、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(di crotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメ トエート(dimethoate)、ジメチルヴィンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチ オン(dioxathion)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンヴァレ レート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion )、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エト リンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ シド(fenbutatinoxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fe nobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocalb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb) 、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ キシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンヴァレレート(fe nvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロ クスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクス ロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルヴァリネート(f luvalinate)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチ アゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ( furathiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophs)、ヘキサフルムロン(hexaflumuro n)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ ス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、 イソキサチオン(isoxathion)、イヴェメクチン(ivemectin)、 ラムダ-シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチ オン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メヴインフォス(mevinphos)、メスル フェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォス(me thacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、 メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、 ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキシデク チン(mexidectin)、ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nite npyramu)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ( oxydemeton M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス (prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク ロフォス(pyraclofos)、ピラダフェンチオン(pyradaphenthion)、ピレスメスリ ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジ フェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルフォス(quin alphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen )、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(t ebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimi phos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメフ ォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴ ィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafenox)、チオジカルブ (thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオ ナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralo methrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズ ロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluo muron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 ヴァミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ５３ ０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。 除草剤： 例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(p ropanil)、アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ(dicam ba)およびピクロラム(picloram)、アリールオキシアルカン酸類、例えば２,４Ｄ 、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、フルオキシピル(fluroxypyr)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰお よびトリクロピル(triclopyr)、アリ ールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォップ−メチ ル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ−エチル(fenoxaprop-ethyl)、フル アジフォップ−ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシフォップ−メチル(haloxyfo p-methyl)およびキザロフォップ−エチル(quizalofop-ethyl)、アジノン類、例 えばクロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon)、カルバメ ート類、例えばクロロプロファム(chlorpropham)、デスメジファム(desmedipham )、フェンメジファム(phenmedipham)およびプロファム(propham)、クロロアセト アニリド類、例えばアラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、ブタク ロル(butachlor)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、 プレチラクロル(pretilachlor)およびプロパクロル(propachlor)、ジニトロアニ リン類、例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)および トリフルラリン(trifluralin)、ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフ ェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluorog lycofen)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェ ン(Iactofen)およびオキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ウレア類、例えばク ロルトルロン(chlortoluron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron )、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズ ロン(methabenzthiazuron)、ヒドロキシアミン類、例えばアロキシジム(alloxyd im)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(set hoxydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)、イミダゾリノン類、例えばイ マゼタピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(im azapyr)およびイマザクイン(imazaquin)、 ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil) およびイオキシニル(ioxynil)、オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット( mefenacet)、スルホニルウレア類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、 ベンズルフロン−メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン−エチル(chlorim uron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuro n)、メトスルフロン−メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu ron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosu lfuron-ethyl)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron-methyl)、トリア スルフロン(triasulfuron)およびトリベヌロン−メチル(tribenuron-methyl)、 チオカルバメート類、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、 ジアラート(diallate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(mo linate)、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)お よびトリアラート(triallate)、トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、 シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、テルブ ツリン(terbutryne)およびテルブチラジン(terbuthylazine)、トリアジノン類、 例えばヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジ ン(metribuzin)、他のもの、例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベン フレセート(benfuresate)、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin )、クロマゾン(clomazone)、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクアート(d ifenzoquat)、ジチオピル(dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フルオ ロクロリドン(fluorochloridone)、グルフォシネート(glufosinate)、グリホセ ート(glyphosate)、イソキサベン(isox aben)、ピリデート(pyridate)、クインクロラック(quinclorac)、クインメラッ ク(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)およびトリジファン(tridiphane)。 本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な調合物中および これらの調合物から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在する こともできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活 性化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用形態の活性化合物含有 量は広範囲にわたつて変化させることができる。使用形態の活性化合物含有量は ０.００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００１〜１重量％の、活性 化合物でありうる。 該化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化 合物は木材および土壌上の優れた残存活性、並びに石灰処理した物質上でのアル カリに対する良好な安定性を有する。 本発明に従う活性化合物は植物の、衛生上の、および貯蔵製品の有害生物に対 して活性であるだけでなく、獣医薬品分野において動物性の寄生体（外部寄生体 ）、例えばイキソジドダニ(ixodid ticks)、姫壁ダニ(argasid ticks)、疥癬蝨( scab mites)、ナミケダニ(trombiculid mites)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハ エ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。 これらの寄生体には下記のものが包含される： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.) 、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐedicu lus spp.)、フチルス種(Ｐhtirus spp.)、ソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.) 。 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)、ボ ヴィビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiell spp.)、レピケ ントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデクテ ス種(Ｔrichodectes spp.)、フェリコラ種(Ｆelicola spp.)。 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp.) 、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシムリウ ム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾミイア 種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプス種(Ｃhr ysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａtylotus spp.) 、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp.)、フィリポニ ア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムスカ種(Ｍusca spp.) 、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓtomoxys spp.)、ヘマ トビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia spp.)、ファニア種(Ｆann ia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォラ種(Ｃalliphora spp.)、 ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhrysomyia spp.)、ウールファ ルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Ｓarcophaga spp.)、オエスト ルス種(Ｏestrus spp.)、 ヒポデルマ種(Ｈypoderma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、 ヒッポボスカ種(Ｈippobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメ ロファグス種(Ｍelophagus spp.)。 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテノ セファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、クセノピスラ種(Ｘenopyslla spp.) およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロンギ ルス種(Ｐanstrongylus spp.)。 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッテ ラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))のサブクラス並びにメタ−(Ｍeta-)お よびメソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.) 、オルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オタビウス種(Ｏtabius spp.)、イ キソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサリ ス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファルス 種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライリエチ ア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ステルノス トマ種(Ｓternostoma spp.)およびヴァロア種(Ｖarroa spp.)。 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナ ダニ亜目(Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))、例えば、アカラピス種(Ａc arapis spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種( Ｏrnithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsore rgates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp.) 、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.)、 ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種Ｃ(Ｐterolichus spp.)、プ ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オクト デクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノトエド レス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シトジテ ス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp.)。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬 、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内 動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例 えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、を攻撃する節足動物を抑 制するためにも適している。本発明に従う活性化合物を使用することによりこれ らの節足動物を抑制することによって死亡および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂 蜜などの）生産減少が防止されたりまたは減じられるため、より経済的なそして より簡単な動物の飼育が可能になることが意図される。 獣医学分野では、本発明に従う活性化合物は既知の方法で腸内投与により、例 えば錠剤、カプセル、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸 剤、飼料を通す方法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉 内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、皮膚投与に より、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態 で、そして活性化合物を含んでなる成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪 、端綱、標識装置などを用いて使用される。 家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜 ８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤）として 、直接または１００〜１０ ０００倍の希釈後に使用することができ、或いはそ れらを化学浴の形態で使用してもよい。 さらに、本発明に従う式の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺 昆虫活性を有することも見いだされた。 下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定さ れるものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス( Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)、 キセストビウム・ルフォヴィロスム(Ｘestobium rufovilosum)、プチリヌス・ペ クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄen drobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウム ・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunneus) 、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Ｌyc tus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクッス・プベ ッ センス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxylon aequal e)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ・モオナクス( Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロ ボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus bruneus)、シノキシロン種(Ｓ inoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minutus)。 ハサミムシ類(Ｄermapterans)、例えば シレックス・ジュヴェンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕroceru s gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウロ セルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラヴィコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス ・ブレヴィス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeteroter mes indicola)、レチクリテルメス・フラヴィペス(Ｒeticulitermes flavipes) 、レチクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチ クリテルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダ ーウィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネヴァデ ンシス(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptot ermes formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)。 工業材料とは本概念では非−生存材料、例えば、好適には合成材料、 膠、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びに塗料を意味 すると理解すべきである。 昆虫による攻撃に対して非常に特に好適に保護される材料は木材および材木製 品である。 本発明に従う組成物または該組成物を含んでなる混合物により保護できる木材 および材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤 、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、パーチ クルボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に 使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、 粒剤、溶液、懸濁液、乳化液もしくは塗布剤、の形態で使用することができる。 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも １種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤または結合剤または固定剤、撥水剤 、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料並びに他の加工 助剤と混合することにより、製造できる。 木材および木製材料の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発 明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の 濃度で含んでなる。 使用される組成物または濃縮物の濃度は昆虫の種および発生状態並びに媒体に 依存する。最適な適用割合は使用時に各場合とも一連の試験により決めることが できる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.００ ０１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０ 重量％の活性化合物を使用することで十分である。 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ び／または油状もしくは油型の油状化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ び／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳 化剤および／または湿潤剤である。 好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number） および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する油状または油型 の溶媒である。低揮発度を有しそして水中に不溶性であるそのような油状または 油型溶媒として使用される物質は、適当な鉱油類もしくはそれらの芳香族留分、 または鉱油−含有溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／また はアルキルベンゼンである。 有利に使用される物質は１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油類、１７０ 〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範 囲を有するスピンドル油１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族類、 ターペンチンのエッセンスなどである。 好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類 もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の 高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン 、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使用される。 溶媒混合物が３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より 上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に 可溶性または乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好 適には４５℃より上の引火点を有する油状ま たは油型の溶媒は一部を高または中揮発度の有機化学溶媒により置換することも できる。 好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族極性有機化学 溶媒もしくは溶媒混合物の一部が置換されている。好適に使用される物質はヒド ロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機 化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステル類などである。 芳香族の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれ自身で既知でありそして水 で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは分 散性もしくは乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレ ート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もし くは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、 フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹 脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成 樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合 剤である。 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す ることができる。１０％までのビチューメンまたはビチューメン物質も結合剤と して使用することができる。さらに、それ自体は既知である着色剤、顔料、撥水 剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤を使用することもできる。 組成物または濃縮物は好適には、本発明によると、少なくとも１種のアルキド 樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を有 機化学結合剤として含んでなる。４５重量％以上の、好適には５０〜６８重量％ の、油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物 ）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発および結晶 化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤 の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。 可塑剤はフタル酸エステル類の化学種、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジ オクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブ チル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ス テアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル 、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類ま たは相対的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類および ｐ−トルエンスルホン酸エステル類からのものである。 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン ゾフェノン、を基にしている。 水も、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤 および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤として特に適する。 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力方法により木材の 特に有効な保護が得られる。 適宜、調合済み組成物はさらに他の殺昆虫剤および適宜さらに１種もしくはそ れ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなっていてもよい。 混合できる適当な追加成分は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられ ている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい る化合物は引用することにより本出願の内容になる。 混合できる非常に特に好適な成分は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin) 、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ ド(imidacloprid)、ＮＩ−１５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺 カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、 テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani d)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニ ルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ− Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明に従う活性化合物の製造および使用を下記の実施例により説明する。製造実施例 実施例（Ｉ−ａ−１） （方法Ａ） 水分を排除して、７.６ｇ（４０ミリモル）のω−クロロ−４−クロロアセト フェノンを８.８ｇ（４０ミリモル）のメシチルクロロカルボニルケテンに加え 、そして混合物を２００℃に６時間加熱する。反応生成物を乳棒および乳鉢を用 いて粉砕しそしてトルエンで温浸させる。沈澱を濾過により分離しそして乾燥す る。１４ｇ（理論値の９３％）の融点２２９−２３１℃の５−クロロ−６−(４ −クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−(２,４,６−トリメチルフェニル)−２− ピロンが得られる。 実施例（Ｉ−ａ−１）と同様にしておよび／または一般的な製造指示に従い、 以下の表１に挙げられている式（Ｉ−ａ）の化合物が得られた。 実施例（Ｉ−ｂ−１） （方法Ｂα） ６.４ｇ（２０ミリモル）の６−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−４−ヒドロ キシ−３−(２,４,６−トリメチルフェニル)−２−ピロン（実施例Ｉ−ａ−４） を最初に５０ｍｌの酢酸エチル中に充填する。２０℃において、２.０２ｇ（２ ０ミリモル）のトリエチルアミンを加え、そして０℃において１.６ｇ（２０ミ リモル）の塩化アセチルの２０ｍｌの酢酸エチル中溶液を滴下する。混合物を引 き続き２０℃において２０時間撹拌する。沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を吸 引濾別しそして酢酸エチルで洗浄する。一緒にした母液を各々５０ｍｌの半−濃 縮塩化ナトリウム溶液を用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして 減圧下で濃縮する。７.２ｇの粗製生成物が得られる。シリカゲル６０（３５− ７０μｍ）上での溶離剤としてトルエン：アセトン ３０：１を使用するフラッ シュクロマトグラフィーで４.１ｇ（理論値の５７％）の融点１１６−１１８℃ の４−アセチルオキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−(２,４,６−トリ メチルフェニル)−２−ピロンを生成する。 実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様にしておよび／または一般的な製造指示に従い、 以下の表２および２ａに挙げられている式（Ｉ−ｂ）の化合物 が得られた。 実施例（Ｉ−ｃ−１） （方法Ｃ） ３.８ｇ（１０ミリモル）の５−クロロ−６−(４−クロロフェニル)−４−ヒ ドロキシ−(２,４,６−トリメチルフェニル)−２−ピロン（実施例Ｉ−ａ−１） を最初に２５ｍｌの酢酸エチル中に充填する。２０℃において、１.０ｇ（１０ ミリモル）のトリエチルアミンを加えそして０.９５ｇ（１０ミリモル）のクロ ロ蟻酸メチルの１０ｍｌの酢酸エチル中溶液を０℃において滴下する。混合物を 引き続き２０℃において２０時間撹拌する。沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を 吸引濾別しそして酢酸エチルで洗浄する。一緒にした母液を各々５０ｍｌの半− 濃縮塩化ナトリウム溶液を用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそし て減圧下で濃縮する。４.０ｇの（理論値の９２.４％）の融点１３６−１３８℃ の粗製の５−クロロ−６−(４−クロロフェニル)−４−メトキシカルボニルオキ シ−(２,４,６−トリメチルフェニル)−２−ピロンが得られる。５０ｍｌのシク ロヘキサンからの再結晶化で３.１ｇ（理論値の７２％）の１３６−１３８℃で 融解する純粋な生成物を与える。 実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様にしておよび／または一般的な製造指示に従い、 以下の表３に挙げられている式（Ｉ−ｃ）の化合物が得られた。 使用実施例実施例Ａ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃 度にする。 キャベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に 浸漬することにより処理し、そして葉がまだ湿っている間にマスタード・ビート ル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させる。 所望する時間後に、植物にマスタード・ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の 幼虫を感染させる。各場合とも３日後に、死滅の程度（％）を測定する。１００ ％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味し、０％はビートルの幼虫が全く死滅し なかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−４、Ｉ− ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−７、Ｉ−ｂ−８、Ｉ−ｃ−１およびＩ−ｃ−６の 化合物が、０.０１％の例示活性化合物濃度において、７日後に１００％の死滅 を示した。実施例Ｂ プルテラ(Ｐlutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物 を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所 望する濃度にする。 キャベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に 浸漬することにより処理し、そして葉がまだ湿っている間にダイアモンド−バッ ク・モス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫を感染させる。 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定する。１００％は全ての毛虫の死 滅を意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−９、Ｉ− ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｂ−７、Ｉ−ｂ−８、Ｉ−ｃ−１、Ｉ− ｃ−２およびＩ−ｃ−６の化合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、 ７日後に１００％の死滅を示した。実施例Ｃ スポドプテラ(Ｓpodoptera)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃 度にする。 キャベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に 浸漬することにより処理し、そして葉がまだ湿っている間にオーレット・モス( Ｓpodoptera frugiperda)の毛虫を感染させる。 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定する。１００％は全ての毛虫の死 滅を意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｃ−２およびＩ−ｃ−５の 化合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、７日後に８５〜１００％の 死滅を示した。実施例Ｄ ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃 度にする。 稲(Ｏryzae sativa)の苗を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬するこ とにより処理し、そして苗がまだ湿っている間にグリーン・ライス・リーフ・ホ ッパー(Ｎephotettix cincticeps)の幼虫を感染させる。 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定する。１００％は全てのリーフ・ ホッパーの死滅を意味し、０％はリーフ・ホッパーが全く死滅しなかったことを 意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−９、Ｉ− ａ−１０、Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−７、Ｉ−ｃ−２およびＩ−ｃ− ３の化合物が、０．１％の例示活性化合物濃度において、６日後に１００％の死 滅を示した。実施例Ｅ ミズス(Ｍyzus)試験 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃 度にする。 グリーン・ピーチ・アフィド(Ｍyzus persicae)がたくさん感染しているキャ ベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬す ることにより処理する。 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定する。１００％は全てのアフィド の死滅を意味し、０％はアフィドが全く死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ− ａ−９、Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ｂ−４およびＩ−ｂ−７の化合物が、０.１％の例 示活性化合物濃度において、６日後に８０〜１００％の死滅を示した。実施例Ｆ テトラニクス(Ｔetranychus)試験（耐性） 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃 度にする。 全ての成長段階のグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト(Ｔetranychu s urticae)がたくさん感染しているビーン(Ｐhaseolus vulgaris)植物を所望す る濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより 処理する。 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定する。１００％は全てのスパイダ ー・マイトの死滅を意味し、０％はスパイダー・マイトが全く死滅しなかったこ とを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−１１、Ｉ −ｂ−１、Ｉ−ｃ−２およびＩ−ｃ−３の化合物が、０.０１％の例示活性化合 物濃度において、１３日後に少なくとも９５％の死滅を示した。実施例Ｇ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する 濃度にした。 試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間後に活性化合物の調合 物を液剤散布した。この目的のためには、単位面積当たりの水の量を一定に保つ ことが簡便である。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当た りの活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物の被害度を未処理の対 照用の発育と比較して％被害率で視覚的に評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。 この試験では、例えば下記の製造実施例の化合物が雑草に対する非常に強い活 性を示しながら、それらの一部は非常に良好な作物植物安全性を有していた。 実施例Ｈ ハエ(Ｍusca domestica)を用いる試験 試験動物：ムスカ・ドメスティカ(Ｍusca domestica)、ライヒスワルド (Reichswald)種（ＯＰ,ＳＰカルバメート−耐性）の成虫 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒− 乳化剤混合物と混合し、そして生じた乳化液濃厚物を水で希釈して各々の所望す る濃度にする。 ２ｍｌのこの活性化合物調合物を対応する寸法のペトリ皿の中に置かれた円形 濾紙（φ９.５ｃｍ）上にピペットで加える。円形フィルターを乾燥した後に、 ２５匹の試験動物をペトリ皿に移しそして覆う。 活性化合物の活性を１、３、５および２４時間後に測定する。１００％は全て のハエの死滅を意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ｃ−４の化合物が１０００ｐｐｍの例示 活性化合物濃度において１００％の死滅を示した。実施例Ｉ ハエの幼虫を用いる試験／成長−抑制活性 試験動物：全ての幼虫段階のルシリア・クプリナ(Ｌucilia cuprina) (ＯＰ耐性) ［蛆虫および成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒− 乳化剤混合物と混合し、そして生じた乳化液濃厚物を水で希釈して各々の所望す る濃度にする。 各々の個別濃度に関して、３０〜５０匹の幼虫を１ｃｍ³の馬肉を含有する試 験管中に加える。５００μｌの試験しようとする希釈物をこの馬肉上にピペット で加える。試験管を底が海砂で覆われているプラスチックビーカー中に入れ、そ して空調室（２６℃±１.５℃、７０％±１０％の相対湿度）の中で保つ。活性 を２４時間後にそして再び４８時間後に試験する（殺幼虫活性）。幼虫の発生（ ７２時間）後に、試験管を取り出しそして穴のあいたプラスチック蓋をビーカー 上に合わせる。成長時間（対照ハエの孵化）の１.５倍後に、孵化したハエおよ び蛆虫／蛹を計数する。 活性基準は処理した幼虫における４８時間後の死亡発生（殺幼虫効果）、すな わち蛆虫からの成虫の孵化の抑制もしくは蛆虫発生の抑制、である。物質のイン ビトロ活性に関する基準はハエの成長の抑制、すなわち成虫 段階前の成長停止、である。１００％の殺抑制活性は全ての幼虫が４８時間後に 死滅したことを意味する。１００％の成長−抑制活性は成虫のハエが孵化したこ とを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ｃ−４、Ｉ− ｂ−２およびＩ−ｃ−５の化合物が、１０００ｐｐｍの例示活性化合物濃度にお いて、１００％の死滅を示した。実施例Ｊ ブーフィルス・ミクロプルス(Ｂoophilus microplus)耐性／ＳＰ−耐性パークフ ルスト(Parkhurst)種を用いる試験 試験動物：それら自身で十分吸った雌の成虫 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解し、そして同 じ溶媒での希釈によりそれより低い濃度を製造する。 試験を５回行う。１μｌの溶液を腹に注入し、そして動物を皿に移しそして調 節された環境室で保つ。活性を産卵の抑制により測定する。１００％は蚊が産卵 しなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−ａ−９の化合物が、２０μｇ／動物の例 示活性化合物濃度において、１００％の活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 シユテツター，イエルク ドイツ連邦共和国デー−42115ブツペルタ ール・ゲレルトベーク４ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオ キシまたは各々が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ ニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア ルケニルオキシを表し、 Ｚはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシまたは ハロゲノアルケニルオキシを表し、 ｎは数０、１、２または３の１つを表し、 Ａはハロゲンを表し、 Ｄは水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアル キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和 もしくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリ ールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルおよびヘタリールよりなる群から の場合により置換されていてもよい基を表し、そしてＧは水素（ａ）を表すか、 或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを 表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ− 置換されていてもよいシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表すか、或いは各 々が場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール 、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ²は各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各々が場 合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し 、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々が互いに独立して各々が場合によりハロゲン−置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは各々が 場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニ ルチオを表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は各々が互いに独立して水素を表すか、各々が場合によりハロゲン −置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、 アルコキシアルキルを表すか、各々が場合により置換されていてもよいフェニル またはベンジルを表すか、或いは連結している窒素原子と一緒になって場合によ り酸素−または硫黄−を含有する環を形成する］ の化合物。 ２．Ｘが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルホ ニルを表すか、各々が弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₁−Ｃ₆-アル キル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたはＣ₂−Ｃ₆-アルケニル オキシを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、 シアノによりまたは各々が場合により弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されて いてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換されてい てもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジル チオを表し、 Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈-ア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルオ キシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆-ア ルキルスルホニルを表すか、或いは各々が弗素−、塩素−もしくは臭素−置換さ れたＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたはＣ₂ −Ｃ₆-アルケニルオキシを表し、 Ｚが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ -アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシを表すか、或 いは各々が弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂− Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたはＣ₂−Ｃ₆-アルケニルオキシを表し 、 ｎが数０、１、２または３の１つを表し、 Ａが弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、 Ｄが水素を表すか、各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ_{1 2} -アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルコキ シ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルまた はＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₈- アルキルオキシカルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₈-アルキルカルボニルオキシ−置 換されたＣ₁−Ｃ₁₂-アルキルを表すか、１つもしくは２つの直接隣接しないメチ レン基が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合に よりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄ -ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノ アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆ -ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェ ニル、５〜６個の環原子並びに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしく は２個のヘテロ原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、また は５〜６個の環原子並びに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２ 個のヘテロ原子を有するヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀-アルキル、 Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈- アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈ -アルキルを表すか、或いは場合により１もしくは２個の直接隣接していないメ チレン基が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロ ゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ−置換されていてもよ いＣ₃−Ｃ₈−シク ロアルキルを表すか、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ− 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニル−置換されてい てもよいフェニルを表すか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル−またはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキ シ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する場 合によりハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキル−置換されていてもよい５−もし くは６−員のヘタリールを表すか、 場合によりハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキル−置換されていてもよいフェノ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは 酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する場 合によりハロゲン−、アミノ−またはＣ₁−Ｃ₆-アルキル−置換されていてもよ い５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表し、 Ｒ²が各々が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀-アルキル、 Ｃ₂−Ｃ₂₀-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキル−またはポリ −Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈-アルキルを表すか、場合によりハロゲン−、 Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ−置換されていてもよいＣ₃− Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、シアノ−、 ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキ ル−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル−またはＣ₁−Ｃ₆- ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、 或いは各々が場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキ シ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−、シアノ −またはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が各々が互いに独立して各々が場合によりハロゲン−置換されてい てもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルアミノ 、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオまたはＣ₂−Ｃ₈-ア ルケニルチオを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ −、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アル キルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−またはＣ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは フェニルチオを表し、そして Ｒ⁶およびＲ⁷が各々が互いに独立して水素を表すか、各々が場合によりハロゲン −置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈- アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル−、Ｃ₁− Ｃ₈-ハロゲノアルキル−またはＣ₁−Ｃ₈-アルコキシ−置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって場合により１つのメチレン 基が酸素または硫黄 により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルキレン基を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘが弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄-ア ルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アル キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニルを表 すか、各々が弗素−もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄-ア ルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシを表すか、或 いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノによりまたは各々が場 合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルもしく はＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フ ェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄- アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニルを 表すか、或いは各々が弗素−もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄-アルキルまた はＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、 Ｚが弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコ キシ、Ｃ₂−Ｃ₄-アルケニルオキシを表すか、或いは各々が弗素−もしくは塩素 −置換されたＣ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシを表し、 ｎが数０、１または２の１つを表し、 Ａが弗素、塩素または臭素を表し、 Ｄが水素を表すか、各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されて いてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂− Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、シア ノ−、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₆-アルキルカルボニル オキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、場合により１つもしくは２つ の直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄により置換されていても よい場合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ− もしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロア ルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄- アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄ -ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェ ニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジ ル、ピリダジル、ピラジニル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニ ル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルまたはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは場合により１もしくは２個の直接隣接し ていないメチレン基が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合 により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシ−置換 されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲ ノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル −置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素−、塩素−、臭素− 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル −またはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁− Ｃ₄-アルキルを表すか、 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−置換され ていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたは チエニルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−置換されていて もよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル −置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル、ピリミジルオキ シ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅-アルキルを表し、 Ｒ²が各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₆- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルま たはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ− 置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₃- ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル を表すか、或いは各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキ ル−、Ｃ₁−Ｃ₅-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロ ゲノアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていてもよいフェニルまた はベンジルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が各々が互いに独立して各々が場合により弗素もしくは塩素−置換 されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキ ルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル)アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオまたはＣ₃ −Ｃ₄-アルケニルチオを表すか、或いは各々が 場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキ シ−、Ｃ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃- ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₃-ハロゲノアルキ ル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そ して Ｒ⁶およびＲ⁷が各々が互いに独立して水素を表すか、各々が場合により弗素−も しくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシ− Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₅-ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅-アルキル−またはＣ₁−Ｃ₅-アルコキシ−置 換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって場合 により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆ -アルキレン基を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｘが弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、アリル、メタリル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリル オキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル を表し、 Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリル オキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル を表し、 Ｚが弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし くはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表し、 ｎが数０または１の１つを表し、 Ａが弗素、塩素または臭素を表し、 Ｄが水素を表すか、各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよ いＣ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄-アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆- アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄-アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルまたは場合により１つもしく は２つの直接隣接しないメチレン基が酸素および／または硫黄により置換されて いてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素− 、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メ トキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シア ノ−またはニトロ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエ ニルまたはベンジルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルを表すか、或いは場合により１もしくは２個の直接隣接していな いメチレン基が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合により 弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ− ブチル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ− プロポキシ−またはイソプロポキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロア ルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル− 、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ ニル−またはメチルスルフィニル−置換されていてもよいフェニルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピ ル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−または トリフルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表すか、 各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−またはエチル−置換されて いてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−またはエチル−置換され ていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、 Ｒ²が各々が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₄- アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄-アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルま たはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆-アルキルを表すか、 場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピ ル−またはメトキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか 、或いは 各々が場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、 ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチ ル−またはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルを表し、 Ｒ³が場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、 プロピル、イソプロピル或いは各々が場合により弗素−、塩素 −、臭素−、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブ チル−、メトキシ−、エトキシ−、イソプロポキシ−、ｔｅｒｔ−ブトキシ−、 トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−またはニトロ−置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が各々が互いに独立して各々が場合により弗素−もしくは塩素−置 換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アル キルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)アミノまたはＣ₁−Ｃ₄-アルキルチオを表 すか、或いは各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、 メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−またはトリフルオロメトキシ−置 換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして Ｒ⁶およびＲ⁷が各々が互いに独立して水素を表すか、各々が場合により弗素−も しくは塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ− Ｃ₂−Ｃ₄-アルキルを表すか、各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチ ル−、メトキシ−またはトリフルオロメチル−置換されていてもよいフェニルま たはベンジルを表すか、或いは一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素 または硫黄により置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₆-アルキレン基を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．（Ａ）式（Ｉ−ａ） ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは各々請求の範囲第１項で定義されている通りであ る］ の化合物が、 式（II） ［式中、 ＡおよびＤは各々上記定義の通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（III） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは各々上記定義の通りでありそして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物と反応させ、そして適宜このようにして得られる式（Ｉａ）の化合物を 引き続き、 （Ｂ） 適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、 α）式（IV） ［式中、 Ｒ¹は請求の範囲第１項で定義されている通りでありそして Ｈａｌはハロゲンを表す］ のハロゲン化アシルと、 または β）式（Ｖ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記定義の通りである］ の無水カルボン酸と、 或いは （Ｃ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （VI） ［式中、 Ｒ²およびＭは各々請求の範囲第１項で定義されている通りである］ のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、 或いは （Ｄ）α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII） ［式中、 ＭおよびＲ²は各々請求の範囲第１項で定義されている通りである］ のクロロモノチオ蟻酸エステル類もしくはクロロジチオ蟻酸エステル類と、 または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、二硫化炭素および引き続 き式（VIII） Ｒ²−Ｈａｌ （VIII） ［式中、 Ｒ²は上記定義の通りでありそして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す］ の化合物と 或いは （Ｅ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （IX） ［式中、 Ｒ³は請求の範囲第１項で定義されている通りである］ の塩化スルホニルと、 或いは （Ｆ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｘ） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々請求の範囲第１項で定義されている通りでありそして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の燐化合物と、 或いは （Ｇ）適宜希釈剤の存在下で、式（XI）または（XII） ［式中、 Ｍｅは１−または２価の金属を表し、 ｔは数１または２を表し、そして Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は各々互いに独立して水素またはアルキル（好適にはＣ₁ −Ｃ₈-アルキル）を表す］ の金属化合物またはアミン類と、 或いは （Ｈ）α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XIII） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XIII） ［式中、 Ｒ⁶およびＬは各々請求の範囲第１項で定義されている通りである］ のイソシアナート類もしくはイソチオシアナート類と、 または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIV） ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々以上で定義されている通りである］ の塩化カルバミル類もしくは塩化チオカルバミル類と 反応させる場合に得られることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） の化合物の製造方法。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有すること を特徴とする有害生物防除剤および除草剤。 ７．有害生物および雑草を抑制するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物の使用。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、雑草および／または それらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物および雑草の抑制方 法。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または界面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の製造方法。 １０．有害生物防除剤および除草剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式 （Ｉ）の化合物の使用。