JPH115784A - トリアジン誘導体、その製造法および農薬 - Google Patents

トリアジン誘導体、その製造法および農薬

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JPH115784A
JPH115784A JP11370598A JP11370598A JPH115784A JP H115784 A JPH115784 A JP H115784A JP 11370598 A JP11370598 A JP 11370598A JP 11370598 A JP11370598 A JP 11370598A JP H115784 A JPH115784 A JP H115784A
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JP11370598A
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Inventor
Shigeyuki Ito
滋之 伊藤
Satoko Nakamura
聡子 中村
Yasushi Tanaka
易 田中
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】下記式 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1は
水素原子もしくは置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ2は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1お
よびＲ2は隣接する炭素原子とともに置換されていても
よい環を形成してもよい］で表される基を１位に有し、
２位にオキソ基またはチオキソ基を有し、３位ないし６
位にそれぞれ置換基を有していてもよい部分水素化また
は完全水素化１，３，５−トリアジン誘導体（ただし、
４位および６位の両方にオキソ基を有しない）またはそ
の塩、その製造法および農薬。 【効果】上記の化合物またはその塩は、低薬量で広範囲
の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対して優れた除
草作用を有する。しかも、栽培植物、例えばイネ、コム
ギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等に対して薬害が
少なく、優れた選択的除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた選択的除草
活性を示す新規なトリアジン誘導体、その製造法及び該
トリアジン誘導体を含有する農薬に関する．本発明のト
リアジン誘導体は種々の水田雑草、畑地雑草に対して優
れた除草活性を有し、しかもイネ、コムギ、オオムギ、
ダイズ、トウモロコシ等の栽培作物に対して実質的な薬
害はなく、水田や畑地等に対する優れた選択性除草剤と
して用いられる。
【０００２】
【従来の技術】トリアジン誘導体としては、例えば （１）特開昭６３−２４１０４７号にはトリアジン誘導
体を含むゴム組成物について記載されているが、農薬と
しての用途については記載されていない。 （２）特開平３−１３３９６８号には三置換１，３，５
−トリアジン−２，４，６−トリオンが報告されてい
る。該化合物の殺菌、殺カビ剤としての用途については
記載されているが、除草剤としての用途については開示
されていない。 （３）特開昭４９−９３５３９号、特開昭４９−４７５
３４号、ＷＯ９１／０１９７８号公報、米国特許第３，
５０５，３２３号、米国特許３，５０５，０５７号、特
開昭４９−４１５４２号などには農薬もしくは除草剤と
して使用し得る種々のトリアジン誘導体が報告されてい
るが、上記（１）、（２）を含め、本発明のトリアジン
誘導体については記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの化合物は、雑
草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物や魚
介類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分とは言
えず、これらの点につき、さらに改良された選択性除草
剤の開発が切望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた除
草活性を示し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、式
【化３６】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1お
よびＲ2はそれぞれ水素原子もしくは置換されていても
よい炭化水素基を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素
原子とともに置換されていてもよい環を形成してもよ
い］で表される基を１位に有し、２位にオキソ基または
チオキソ基を有し、３位ないし６位にそれぞれ置換基を
有していてもよい部分水素化または完全水素化１，３，
５−トリアジン誘導体（ただし、４位および６位の両方
にオキソ基を有しない）またはその塩が強力な殺草活性
を有し，しかもイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウ
モロコシ等の栽培作物に対し、薬害が顕著に軽減され、
高い選択的除草作用を示すことを知見し、さらにこれら
の知見に基づいて種々検討を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、（１）式
【化３７】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1は
水素原子もしくは置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ2は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1お
よびＲ2は隣接する炭素原子とともに置換されていても
よい環を形成してもよい］で表される基を１位に有し、
２位にオキソ基またはチオキソ基を有し、３位ないし６
位にそれぞれ置換基を有していてもよい部分水素化また
は完全水素化１，３，５−トリアジン誘導体（ただし、
４位および６位の両方にオキソ基を有しない）〔以下、
化合物（Ｉａ）と略称する。〕またはその塩、（２）式
【化３８】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1は
水素原子もしくは置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ2は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1お
よびＲ2は隣接する炭素原子とともに置換基を有してい
てもよい環を形成してもよく、Ａは置換されていてもよ
いメチレン基、カルボニル基またはチオカルボニル基
を、Ｂは置換されていてもよいメチレン基を、Ｑ2、Ｒ3
およびＲ4はそれぞれ水素原子または炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基
を、ＷはＯまたはＳを示す。］で表される上記第（１）
項記載の化合物、（３）Ｑ1が置換されていてもよいＣ
6-14アリール基または置換されていてもよい５ないし６
員芳香族複素環基である上記第（１）項記載の化合物、
（４）Ｑ1が(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、(3)シアノ
基、(4)スルファモイル基、(5)スルファモイルオキシ
基、(6)メルカプト基、(7)ニトロ基、(8)ハロゲン原
子、(9)スルホ基、および(10)(i)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ
3-14シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-14シ
クロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリー
ル基およびＣ7-19アラルキル基からなる群から選ばれる
炭化水素基（ここで、該炭化水素基は、アルキル基，シ
クロアルキル基，アルケニル基，シクロアルケニル基ま
たはアルキニル基の場合、置換基として１〜３個の(a)
ヒドロキシ，(b)シアノ，(c)スルファモイル，(d)メル
カプト，(e)カルボキシ，(f)Ｃ1-4アルキルチオ基，(g)
ハロゲン原子，(h)Ｃ1-6アルコキシ基，(i)ニトロ基，
(j)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，(k)アミノ，(l)モ
ノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基，(m)Ｃ1-6アルコキシ
イミノ基,(n)ヒドロキシイミノ基，(o)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基，(p)Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基，
(p)Ｃ1-7アルカノイル基または(r)Ｃ1-6アルキルイミノ
基を有していてもよく、アリール基またはアラルキル基
の場合、置換基として１〜５個の(a)Ｃ1-6アルキル基，
(b)Ｃ3-6シクロアルキル基，(c)Ｃ2-6アルケニル基，
(d)Ｃ2-6アルキニル基，(e)Ｃ1-6アルコキシ基，(f)Ｃ
1-7アルカノイル基，Ｃ6-14アリールカルボニル基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およ
びＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基からなる群から
選ばれるアシル基，(g)ニトロ基，(h)アミノ基，(i)ヒ
ドロキシ基，(j)シアノ基，(k)スルファモイル基，(l)
メルカプト基，(m)ハロゲン原子または(n)Ｃ1-4アルキ
ルチオ基を有していてもよい）、(ii)(a)Ｃ1-6アルキル
基，(b)Ｃ3-6シクロアルキル基，(c)Ｃ2-6アルケニル
基，(d)Ｃ2-6アルキニル基，(e)Ｃ1-6アルコキシ基，
(f)Ｃ1-7アルカノイル基，Ｃ 6-14アリールカルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリール
オキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基からなる
群から選ばれるアシル基，(g)ニトロ基，(h)アミノ基，
(i)ヒドロキシル基，(j)シアノ基，(k)スルファモイル
基，(l)メルカプト基，(m)ハロゲン原子，(n)Ｃ1-4アル
キルチオ基からなる群から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよい３〜８員複素環基もしくは３〜８員
複素環とベンゼン環あるいは３〜８員複素環との縮合環
基，(iii)Ｃ1-7アルカノイル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシカルボニル基，Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシカルボニル基，５〜６
員複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基
からなる群から選ばれるアシル基（ここで、該アシル基
は、アルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基の
場合、置換基として１〜３個の(a)ヒドロキシ，(b)シア
ノ，(c)スルファモイル，(d)メルカプト，(e)カルボキ
シ，(f)Ｃ1-4アルキルチオ基，(g)ハロゲン原子，(h)Ｃ
1-6アルコキシ基，(i)ニトロ基，(j)Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，(k)アミノ，(l)モノ又はジＣ1-6アルキ
ルアミノ基、(m)Ｃ1-6アルコキシイミノ基または(n)ヒ
ドロキシイミノ基を有していてもよく、アリールカルボ
ニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカル
ボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複
素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場
合、置換基として１〜５個の(a)Ｃ1-6アルキル基，(b)
Ｃ3-6シクロアルキル基，(c)Ｃ2-6アルケニル基，(d)Ｃ
2-6アルキニル基，(e)Ｃ1-6アルコキシ基，(f)Ｃ1-7ア
ルカノイル基、Ｃ6-14アリールカルボニル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カル
ボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基およびＣ
7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル
基，(g)ニトロ基，(h)アミノ基、(i)ヒドロキシ基、(j)
シアノ基，(k)スルファモイル基、(l)メルカプト基、
(m)ハロゲン原子または(n)Ｃ1-4アルキルチオ基を有し
ていてもよい。）、(iv)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は炭化
水素基（上記(i)記載と同意義），３〜８員複素環基
（上記(ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(iii)
記載と同意義）を、ＴはＯ，
【化３９】 またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表され
る基，(v)式
【化４０】 〔式中、Ｑ3は水素原子，炭化水素基（上記(i)記載と同
意義）またはアシル基（上記(iii)記載と同意義）を、
Ｑ4は炭化水素基（上記(i)記載と同意義）またはアシル
基（上記(iii)記載と同意義）を示すか、またはＱ3およ
びＱ4は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよ
い。〕で表される基，(vi)式
【化４１】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基，(v
ii)炭化水素基（上記(i)記載と同意義）、３〜８員複素
環基（上記(ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(i
ii)記載と同意義）で１〜２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基，(viii)炭化水素基（上記(i)記載と同意
義）、３〜８員複素環基（上記(ii)記載と同意義）また
はアシル基（上記(iii)記載と同意義）で１〜２個置換
されていてもよいカルバモイルオキシ基，(ix)炭化水素
基（上記(i)記載と同意義）、３〜８員複素環基（上記
(ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(iii)記載と
同意義）で１〜３個置換されていてもよいウレイド基，
(x)炭化水素基（上記(i)記載と同意義）、３〜８員複素
環基（上記(ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(i
ii)記載と同意義）で１〜２個置換されていてもよいチ
オカルバモイル基，(xi)カルボキシル基および(xii)式
−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ4〔式中、Ｑ4は前記と同意義を示す〕
で表される基からなる群から選ばれる有機残基からなる
群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
いＣ6-14アリール基または５ないし６員芳香族複素環基
もしくは５ないし６員芳香族複素環とベンゼン環あるい
は５ないし６員芳香族複素環との縮合環基である上記第
（１）項記載の化合物、（５）Ｒ1およびＲ2がそれぞれ
置換されていてもよいＣ1-6アルキル基である上記第
（１）項記載の化合物、（６）Ｒ1およびＲ2がそれぞれ
ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフ
ァモイル基、メルカプト基、カルボキシル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
である上記第（１）項記載の化合物、（７）ＡおよびＢ
がそれぞれ置換されていてもよいメチレン基である上記
第（２）項記載の化合物、（８）ＡおよびＢがそれぞれ
式
【化４２】 〔式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン、(3)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、カルボキシル基
またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基、または(4)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキ
シ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハ
ロゲン、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１
〜３個置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示
す。〕で表される基である上記第（２）項記載の化合
物、（９）Ｑ2がヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ
2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2 -6アルキニルオキシ基、置
換されていてもよい環状基、置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニル
基、Ｃ1-20アシル基、置換されていてもよいカルバモイ
ル基、置換されていてもよいアミジノ基、−Ｓ（Ｏ）n
Ｒ20［ｎは０〜２の整数を、Ｒ20は水素原子、Ｃ1-6ア
ルキル基、Ｃ6-14アリール基または置換されていてもよ
いアミノ基を示す。］で表される基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ基、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ
6-14アリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよ
いカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいアミノ
基または−Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22［Ｒ21およびＲ22はそれぞれ
水素原子もしくはＣ1-6アルキル基を示す］で表される
基である上記第（２）項記載の化合物、（１０）Ｑ2が
(1)ヒドロキシ基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)Ｃ2-6ア
ルケニルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(5)
ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフ
ァモイル基、メルカプト基、カルボキシル基、ハロゲ
ン、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜４
個置換されていてもよい(i)Ｃ6-14アリール基、(ii)炭
素原子に結合手を有する５〜６員複素環基または５〜６
員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮合
して形成する基、(iii)窒素原子を介して結合する５〜
６員複素環基または５〜６員複素環とベンゼン環もしく
は５〜６員複素環とが縮合して形成する基、(iv)Ｃ3-14
シクロアルキル基または(v)Ｃ3-14シクロアルケニル
基、(6)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、カルボキシル
基、ハロゲンまたはＣ1-6アルコキシイミノ基で１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(7)Ｃ2-6ア
ルケニル基、(8)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14
アリールカルボニル基およびＣ1-6アルコキシカルボニ
ル基から選ばれるアシル基、(9)Ｃ1-6アルキルで１〜２
個置換されていてもよいカルバモイル基、(10)Ｃ1-6ア
ルキル基で１〜３個置換されていてもよいアミジノ基、
(11)−Ｓ（Ｏ）nＲ20［ｎは０〜２の整数を、Ｒ20は(i)
水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基、(iii)Ｃ6-14アリール
基または(iv)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていて
もよいアミノ基を示す。］で表される基、(12)Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ基、(13)Ｃ1-6アルキルカルボニル
オキシ基、(14)Ｃ6-14アリールカルボニルオキシ基、(1
5)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいカル
バモイルオキシ基、(16)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基、(iii)Ｃ1-6アルキルスル
ホニル基、または(iv)Ｃ1-6アルキルで１または２個置
換されていてもよいアミノカルボニル基で１または２個
置換されていてもよいアミノ基または(17)−Ｎ＝ＣＲ21
Ｒ22［Ｒ21およびＲ22はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ1-6アルキルチオ基
を示す］で表される基である上記第（２）項記載の化合
物、（１１）Ｑ2が置換されていてもよい環状基である
上記第（２）項記載の化合物、（１２）Ｑ2がニトロ
基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイ
ル基、メルカプト基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ
1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜４個置換
されていてもよい(i)Ｃ6-14アリール基、(ii)炭素原子
に結合手を有する５〜６員複素環基または５〜６員複素
環とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮合して形
成する基、(iii)窒素原子を介して結合する５〜６員複
素環基または５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜
６員複素環とが縮合して形成する基、(iv)Ｃ3-14シクロ
アルキル基または(v)Ｃ3-14シクロアルケニル基である
上記第（２）項記載の化合物、（１３）Ｒ3およびＲ4が
それぞれ水素原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ3-14シク
ロアルキル基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニル
基、置換されていてもよいＣ2-6アルキニル基、置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、置換されていても
よいＣ2-6アルケニルオキシ基、置換されていてもよい
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、置換されていてもよいＣ
6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、置換されていて
もよいＣ6-14アリールオキシ基、置換されていてもよい
カルバモイルオキシ、Ｃ1-20アシル基、置換されていて
もよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル
基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、式−Ｓ
（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ23は水
素原子、置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
6-14アリール基、置換されていてもよいアミノ基または
Ｃ1-20アシル基を示す］で表される基、Ｃ1-6アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およびＲ25はそれ
ぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ
基を示す］で表される基、窒素原子を介して結合する５
〜６員複素環基または５〜６員複素環とベンゼン環もし
くは５〜６員複素環とが縮合して形成する基、または式
−ＰＯ（Ｒ26）2[式中、Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示
す]で表される基である上記第（２）項記載の化合物、
（１４）Ｒ3およびＲ4がそれぞれ水素原子、置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、置換されていてもよいＣ6-14アリー
ル基、Ｃ7-19アラルキル基、置換されていてもよいＣ
6-14アリールオキシ基、置換されていてもよいカルバモ
イルオキシ基、Ｃ1-20アシル基、モノ−もしくはジ−置
換アミノ基、Ｎ−モノ置換もしくはジ−置換カルバモイ
ル基、式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整数
を、Ｒ23は水素原子、置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ6-14アリール基、モノ−もしくはジ−置換ア
ミノ基を示す］で表される基、Ｃ1-6アルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、式−
Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ水素
原子もしくはＣ1-6アルキル基を示す］で表される基ま
たは窒素原子を介して結合する５〜６員複素環基または
５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素環と
が縮合して形成する基である上記第（２）項記載の化合
物、（１５）Ｒ3およびＲ4がそれぞれ(1)水素原子、(2)
ヒドロキシ基、(3)(i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキシル
基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)C1-6アルコキシ
基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリー
ルカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14
アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボ
ニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基から
選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7ア
ルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基
からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(4)(i)ヒドロキシ基、(i
i)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)
Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル
基,Ｃ6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカル
ボニル基,Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19
アラルキルカルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシ
カルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリー
ル基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6
アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいＣ3-14シクロアルキル基、
(5)(i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキシル基、(iii)シア
ノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ
1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボ
ニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14アリール
オキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基お
よびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれる
アシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイ
ルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる
群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
いＣ2-6アルケニル基、(6)(i)ヒドロキシ基、(ii)カル
ボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6
アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ
6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル
基,Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルカルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボ
ニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、
(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキ
ルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で
置換されていてもよいＣ2-6アルキニル基、(7)(i)ヒド
ロキシ基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)
ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキル
チオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ
1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6
アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシカルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基およびＣ7-19ア
ラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(i
x)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基お
よび(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれ
る１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基、(8)(i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキシル基、
(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ
基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリー
ルカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14
アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボ
ニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基から
選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7ア
ルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基
からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、(9)(i)ヒドロキ
シ基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロ
ゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ
基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7ア
ルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6アル
コキシカルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシカルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基およびＣ7-19アラル
キルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ
6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および
(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１
〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ2-6アルキニ
ルオキシ基、(10)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、
シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、カルボキ
シル基、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-6アルコ
キシ基で１〜５個置換されていてもよいＣ6-14アリール
基、(11)Ｃ7-19アラルキル基、(12)ニトロ基、アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル
基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜５個置換されていて
もよいＣ6-14アリールオキシ基、(13)(i)Ｃ1-6アルキル
基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ7-19アラルキ
ル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ6-14アリールカ
ルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、(vii)
Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、(viii)Ｃ7-19アラ
ルキルカルボニル基、(ix)Ｃ1-6アルキルで１または２
個置換されていてもよいカルバモイル基、または(x)Ｃ
1-6アルキルスルホニル基で１または２個置換されてい
てもよいカルバモイルオキシ基、(14)(i)ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-7アルカノイル基、(i
i)Ｃ6-14アリールカルボニル基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ
カルボニル基、(iv)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル
基、(v)Ｃ7-19アラルキルカルボニル基および(vi)Ｃ
7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル
基、(15)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、(iii)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイ
ル基、(v)Ｃ6-14アリールカルボニル基、(vi)Ｃ1-6アル
コキシカルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシカル
ボニル基、(viii)Ｃ7-19アラルキルカルボニル基、(ix)
Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１
または２個置換されていてもよいアミノ基、(16)(i)Ｃ
1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ
7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ
6-14アリールカルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシカル
ボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、
(viii)Ｃ7-19アラルキルカルボニル基、(ix)Ｃ1-6アル
キルで１または２個置換されていてもよいカルバモイル
基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または２個
置換されていてもよいカルバモイル基、(17)(i)Ｃ1-6ア
ルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ7-19ア
ラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ6-14アリ
ールカルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシカルボニル
基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、(viii)
Ｃ7-1 9アラルキルカルボニル基、(ix)Ｃ1-6アルキルで
１または２個置換されていてもよいカルバモイル基また
は(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または２個置換さ
れていてもよいチオカルバモイル基、(18)式−Ｓ（Ｏ）
n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ23は(i)水素原
子、(ii)(a)ヒドロキシ基、(b)カルボキシル基、(c)シ
アノ基、(d)ハロゲン、(e)Ｃ1-6アルコキシ基、(f)Ｃ
1-6アルキルチオ基、(g)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、
(h)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボニル基,
Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシカ
ルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基およびＣ
7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル
基、(i)Ｃ6-14アリール基、(j)Ｃ1-7アルカノイルオキ
シ基および(k)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基、(iii)Ｃ6-14アリール基、(iv)(a)Ｃ1-6ア
ルキル基、(b)Ｃ3-6シクロアルキル基、(c)Ｃ7-19アラ
ルキル基、(d)Ｃ1-7アルカノイル基、(e)Ｃ6-14アリー
ルカルボニル基、(f)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、
(g)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、(h)Ｃ7-19アラ
ルキルカルボニル基、(i)Ｃ1-6アルキルで１または２個
置換されていてもよいカルバモイル基または(j)Ｃ1-6ア
ルキルスルホニル基で１または２個置換されていてもよ
いアミノ基、または(v)(a)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-7アルカノイル基、(b)Ｃ6-14アリール
カルボニル基、(c)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、(d)
Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、(e)Ｃ7-19アラル
キルカルボニル基および(f)Ｃ7-19アラルキルオキシカ
ルボニル基から選ばれるアシル基を示す］で表される
基、(19)Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、(20)Ｃ1-6
アルキルスルホニルオキシ基、(21)式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25
［式中、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6ア
ルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される
基、(22)窒素原子を介して結合する５〜６員複素環基ま
たは５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素
環とが縮合して形成する基、または(23)式−ＰＯ
（Ｒ26）2[式中、Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表
される基である上記第（２）項記載の化合物、（１６）
Ｑ1は(i)ハロゲン原子、(ii)ヒドロキシ基、(iii)ハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6アルキルチ
オで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
(iv)シアノまたはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、(v)Ｃ1-6アルキルで１または
２個置換されていてもよいアミノ基、(vi)ベンジルオキ
シ基、(vii)シアノまたはハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(viii)Ｃ1-6アルキ
ルスルフィニル基、(ix)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、
(x)Ｃ6-14アリールオキシ基、(xi)Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基および(xii)Ｃ1-6アルコキシカルボニルオ
キシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換
されていてもよい(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリジル
基、(3)チエニル基または(4)ベンゾフリル基を、Ｒ1は
水素原子またはＣ1-3アルキル基を、Ｒ2はハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-3アルキル基を示し、
該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともにＣ3-7シク
ロアルカン環を形成してもよく、Ａは(1)ハロゲンまた
はＣ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいメチ
レン基、(2)カルボニル基または(3)チオカルボニル基
を、ＢはＣ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよ
いメチレン基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜４個置換されていても
よい(i)Ｃ6-14アリール基、(ii)ピリジル基、(iii)ピロ
リル基、(iv)チアゾリル基、(v)ピペリジル基、(vi)モ
ルホリニル基、(vii)イミダゾピリジル基、(viii)ピロ
リジニル基、(ix)Ｃ3-14シクロアルキル基または(x)Ｃ
3-14シクロアルケニル基、(4)Ｃ1-6アルコキシイミノ基
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(5)
Ｃ2-6アルケニル基、(6)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールカルボニル基およびＣ1-6アルコキ
シカルボニル基から選ばれるアシル基、(7)Ｃ1-6アルキ
ルで１〜２個置換されていてもよいカルバモイル基、
(8)Ｃ1-6アルキル基で１〜３個置換されていてもよいア
ミジノ基、(9)−Ｓ（Ｏ）nＲ20［ｎは０〜２の整数を、
Ｒ20は(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール基また
は(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよい
アミノ基を示す。］で表される基、(10)Ｃ3-6シクロア
ルキルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ
基、(12)Ｃ6-14アリールカルボニルオキシ基、(13)Ｃ
1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいカルバモ
イルオキシ基、(14)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基、(iii)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、または(iv)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換され
ていてもよいアミノカルボニル基で１または２個置換さ
れていてもよいアミノ基、(15)−Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22［Ｒ21
およびＲ22はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基または(16)
Ｃ2-6アルケニルオキシ基を、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ
(1)水素原子、(2)ヒドロキシ基、(3)(i)カルボキシル
基、(ii)シアノ基、(iii)ハロゲン、(iv)Ｃ1-6アルコキ
シ基、(v)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vi)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(vii)Ｃ1-7アルカノイル基、(viii)Ｃ1-6
アルコキシカルボニル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)
Ｃ1-6アルキルイミノ基および(xi)ヒドロキシからなる
群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、(4)Ｃ3-14シクロアルキル基、(5)
Ｃ2-6アルケニル基、(6)Ｃ2-6アルキニル基、(7)Ｃ1-6
アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、(8)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(9)Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ基、(10)Ｃ6-14アリール基、(11)Ｃ7-19
アラルキル基、(12)Ｃ1-6アルキル基で１または２個置
換されたカルバモイルオキシ基、(13)(i)ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-7アルカノイル基、(i
i)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基および(iii)Ｃ7-19アラ
ルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(14)
(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ1-7アルカノイル基、(iii)
Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で
１または２個置換されていてもよいアミノ基、(15)Ｃ
1-6アルキル基で１または２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基、(16)Ｃ1-6アルキル基で１または２個置
換されていてもよいチオカルバモイル基、(17)式−Ｓ
（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ23は(i)
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、(ii)Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6アルキル基ま
たはＣ1-6アルコキシカルボニル基で１または２個置換
されていてもよいアミノ基、または(iv)Ｃ1-6アルコキ
シカルボニル基を示す］で表される基、(18)Ｃ1-6アル
キルカルボニルオキシ基、(19)Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基、(20)式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およ
びＲ25はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル基もしくは
Ｃ1-6アルコキシ基を示す］で表される基、(21)ピロリ
ジニル基またはモルホリニル基、または(22)式−ＰＯ
（Ｒ26）2[式中、Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表
される基である上記第（２）項記載の化合物、（１７）
式
【化４３】 〔式中Ｑ1は(1)ハロゲン原子、(2)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ1-4アルキル基、(3)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ1-4アルコキシ基、(4)
ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-4アルキ
ルチオ基、(5)Ｃ1-4アルキルで１〜２個置換されていて
もよいアミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換
基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基を、Ｑ2は
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいフェニル基
を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいメチル基を、Ｒ3はＣ1-4アルキル基、Ｃ
2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、またはＣ1-4ア
ルコキシ基を、ＡおよびＢはそれぞれハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-4アルキル基で１〜２個置
換されていてもよいメチレン基を、ＷはＯを示す。〕で
表わされる上記第（２）項記載の化合物またはその塩、
（１８）１−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチル〕−５−メチル−３−フェニルテトラヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンまた
はその塩、（１９）１−〔１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル〕−５−メトキシ−３−フェ
ニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１
Ｈ）−オンまたはその塩、（２０）１−〔１−（３，５
−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕−５−メチル−３−フェニルテトラヒドロ−１，
３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
【０００６】（２１）式
【化４４】 ［式中の記号は上記第（１）項記載と同意義を示す。］
で表される基を窒素原子上に有する尿素系化合物、チオ
尿素系化合物またはその塩を閉環反応に付すことを特徴
とする上記第（１）項記載の化合物の製造法、（２２）
〔１〕式
【化４５】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩と、式
【化４６】 ［式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す。］で表される化合物
またはその塩と、式
【化４７】 ［式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す。］で表される化合物
またはその塩と、式
【化４８】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩とを反応させて、式
【化４９】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は前記と同意義を、他
の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩を製造するか、〔２〕式
【化５０】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩と、式
【化５１】 ［式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ脱離基を、その他の記
号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］で表される
化合物またはその塩とを反応させて、式
【化５２】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔３〕式
【化５３】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩と、式Ｘ1−Ａ−Ｘ2［式
中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、Ａは上記第（２）
項記載と同意義を示す。］で表される化合物またはその
塩とを反応させて、式
【化５４】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔４〕式
【化５５】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩と、式Ｘ1−Ａ−Ｘ2［式
中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を示し、Ａは上記第
（２）項記載と同意義を示す。］で表される化合物また
はその塩とを反応させて、式
【化５６】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔５〕式
【化５７】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩と、式
【化５８】 ［式中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、ＡおよびＲ4
は上記第（２）項記載と同意義を示す。］で表される化
合物またはその塩を反応させて、式
【化５９】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔６〕式
【化６０】 ［式中、Ｘ1は前記と同意義を、他の記号は上記第
（２）項記載と同意義を示す。］で表される化合物また
はその塩と、式Ｘ2−Ａ−ＮＨ−Ｒ3［式中、Ｘ2は前記
と同意義を、ＡおよびＲ3は上記第（２）項記載と同意
義を示す。］で表される化合物またはその塩とを反応さ
せて、式
【化６１】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔７〕式
【化６２】 ［式中、Ｘ1は前記と同意義を、他の記号は上記第
（２）項記載と同意義を示す。］で表される化合物また
はその塩と、式Ｘ2−Ａ−ＮＨ−Ｒ3［式中、Ｘ2は前記
と同意義を、ＡおよびＲ3は上記第（２）項記載と同意
義を示す。］で表される化合物またはその塩とを反応さ
せて、式
【化６３】 ［式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔８〕式
【化６４】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]で
表される化合物またはその塩と、式 Ｘ3−Ｂ−Ｘ4[式
中、Ｘ3およびＸ4はそれぞれＣ1-6アルコキシ基を、Ｂ
は上記第（２）項記載と同意義をを示す。]で表される
化合物またはその塩とを反応させて、式
【化６５】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]
で表される化合物またはその塩を製造するか、
〔９〕式
【化６６】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]で
表される化合物またはその塩と、式 Ｘ3−Ｂ−Ｘ4[式
中Ｂは上記第（２）項記載と同意義を、その他の記号は
前記と同意義を示す。]で表される化合物またはその塩
とを反応させて、式
【化６７】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]
で表される化合物またはその塩を製造するか、〔１０〕
式
【化６８】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]で
表される化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｘ2[式
中、Ａは上記第（２）項記載と同意義を、その他の記号
は前記と同意義を示す。]で表される化合物またはその
塩とを反応させて、式
【化６９】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]
で表される化合物またはその塩を製造するか、または
〔１１〕式
【化７０】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]で
表される化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｘ2[式
中、Ａは上記第（２）項記載と同意義を、その他の記号
は前記と同意義を示す。]で表される化合物またはその
塩とを反応させて、式
【化７１】 [式中の記号は上記第（２）項記載と同意義を示す。]
で表される化合物またはその塩を製造することを特徴と
する上記第（２）項記載の化合物の製造法、（２３）上
記第（１）項記載の化合物を含有することを特徴とする
農薬、（２４）農薬が除草剤である上記第（２３）項記
載の農薬、および（２５）上記第（１）項記載の化合物
の除草剤としての使用に関する。
【０００７】上記式においてＱ1は置換されていてもよ
い芳香環基を示す。芳香環基としては、例えば、アリー
ル基または窒素原子（オキシド化されていてもよい），
酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６
員芳香族複素環基またはそのベンゼン環あるいは窒素原
子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原
子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などの
ヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員芳香族複素環と
が縮合して形成する基が用いられる。具体的には、アリ
ール基としては、フェニル，１−または２−ナフチルな
どのナフチル、１−，２−または５−アントラニルなど
のアントラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−
または６−ナフチルなどの部分水素化ナフチル、４−イ
ンダニル，５−インダニルなどのインダニル等のＣ6-14
アリール基が用いられる。５〜６員芳香族複素環基また
はその縮合環基としては、例えば、ピロリル（例、１
−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１
−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル
（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），ト
リアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−４−イ
ル，１，２，３−トリアゾール−１−イル，１，２，３
−トリアゾール−５−イル，１，２，４−トリアゾール
−１−イル，１，２，４−トリアゾール−３−イル，
１，２，４−トリアゾール−４−イル，１，２，４−ト
リアゾール−５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾ
ール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−
または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チ
エニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−ま
たは３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリ
ル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキ
サゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリ
ル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジア
ゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジア
ゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジア
ゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チア
ゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−
イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−
チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チ
アジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−
２−イル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリ
ジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３
−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル
（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方
または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４
−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピ
リミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニ
ル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジ
ニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−
Ｎ−オキシド），ピラジニル，ベンゾフリル，インドリ
ル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，
６−または７−イル），キノリル（例、３−，４−，５
−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル、
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，
３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６
−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフ
チリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチ
リジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕
ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イ
ル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕
キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメ
ン−２−または３−イル），イミダゾ〔１，２−ａ〕ピ
リジル，イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル，イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリミジニル，イミダゾ〔１，２−ｂ〕
ピリダジニル，イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル，
イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１．３．４）チアジアゾリ
ル，ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル，ピラゾロ
〔５，１−ｂ〕チアゾリルまたはピラゾロ〔１，５−
ａ〕ピリジルなどが用いられる。
【０００８】芳香環基は、例えば、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、シアノ基、スルファモイル基，スルファモイルオ
キシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機
残基およびスルホ基等からなる群から選ばれる同一また
は異なる１〜４個の置換基で置換されていてもよい。上
記置換基のうち好ましくは、シアノ基，ニトロ基，ハロ
ゲン原子または有機残基である。特に好ましくは、ハロ
ゲン原子，有機残基などである。ここにおいてハロゲン
原子としては、例えば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素な
どが挙げられる。有機残基としては、例えば、炭化水素
基，複素環基，アシル基，式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は炭
化水素基，複素環基またはアシル基を、ＴはＯ，
【化７２】 またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表され
る基，式
【化７３】 〔式中、Ｑ3は水素原子，炭化水素基またはアシル基
を、Ｑ4は炭化水素基またはアシル基を示すか、または
Ｑ3およびＱ4は隣接する窒素原子とともに環を形成して
もよい。〕で表される基，式
【化７４】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基，置
換されていてもよいカルバモイル基，置換されていても
よいカルバモイルオキシ基，置換されていてもよいウレ
イド基，置換されていてもよいチオカルバモイル基，カ
ルボキシル基または式−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ4〔式中、Ｑ4は
前記と同意義を示す〕で表される基等が挙げられる。
【０００９】上記の有機残基としての炭化水素基，複素
環基，アシル基、Ｑ0で示される炭化水素基，複素環
基，アシル基およびＱ3またはＱ4で示される炭化水素
基，アシル基は下記で詳しく説明される。上記のカルバ
モイル基，カルバモイルオキシ基，ウレイド基またはチ
オカルバモイル基は、下記で詳しく説明される炭化水素
基，複素環基またはアシル基で１ないし２個同一または
異なって置換されていてもよい。有機残基としての複素
環基およびＱ0における複素環基は、下記に詳しく説明
される炭化水素基，アシル基，ハロゲン原子で１ないし
３個置換されていてもよい。
【００１０】本願明細書において炭化水素基としては、
直鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有すること
もできる脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキ
ル基などが挙げられる。具体的には、アルキル基，アル
ケニル基，アルキニル基，アリール基，アラルキル基な
どが用いられ、なかでもＣ1-19炭化水素基などが好まし
い。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１から６
の直鎖，もしくは分枝状アルキル基もしくは炭素数３か
ら１４の環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル，
エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソ
ブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，se
c−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペ
ンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル
等のＣ1-6アルキル基やＣ3-14シクロアルキル基等が用
いられる。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数
２から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基もしくは
炭素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、例
えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチ
ルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニルや２−シクロヘキセニルなどのＣ3-14シ
クロアルケニル等が用いられる。該アルキニル基として
は、好ましくは炭素数２から６のアルキニル基が挙げら
れ、例えばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニ
ル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキ
ニル基等が用いられる。該アリール基としては、好まし
くは炭素数６から１４のアリール基が挙げられ、例えば
フェニル，ナフチル，アンスリル等が用いられる。該ア
ラルキル基としては、好ましくは炭素数７から１９のア
ラルキル基を示し、例えばベンジル，フェネチル，フェ
ニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズ
ヒドリル，トリチル等が用いられる。該炭化水素基が、
アルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，シクロ
アルケニル基またはアルキニル基の場合、置換基として
１〜３個のヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メル
カプト，カルボキシ，アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソブチルチオ等
のＣ1-4アルキルチオ基），ハロゲン原子（例、フッ
素，塩素，臭素，ヨウ素），アルコキシ基（例、メトキ
シ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブトキシ，n−ヘ
キシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），ニトロ基，ア
ルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エト
キシカルボニル，n−プロポキシカルボニル，イソプロ
ポキシカルボニル，n−ブトキシカルボニル，イソブト
キシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブ
トキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基），アミノ，アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，
エチルアミノ，n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，
tert−ブチルアミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチ
ルアミノ，ジ−（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチ
ル）アミノ等のモノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基）、
アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ，エトキシイ
ミノ，n−プロポキシイミノ，tert−ブトキシイミノ，n
−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノ
基）、ヒドロキシイミノ基、アルキルスルホニル基
（例、メチルスルホニルなどのＣ1-6アルキルスルホニ
ル）、アルキルカルボニルオキシ基（例、メチルカルボ
ニルオキシなどのＣ1-6アルキルカルボニルオキシ）、
アルカノイル基（例、ホルミル、アセチルなどのＣ1-7
アルカノイル）、アルキルイミノ基（例、メチルイミノ
などのＣ1-6アルキルイミノ）などを有していてもよ
い。該炭化水素基が、アリール基またはアラルキル基の
場合、置換基として１〜５個（好ましくは１〜３個）の
アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，イソ
プロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert
−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチ
ル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等のＣ
1-6アルキルやシクロヘキシル等のＣ3-6シクロアルキ
ル），アルケニル基（例、アリル，イソプロペニル，イ
ソブテニル，１−メチルアリル，２−ペンテニル，２−
ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニル），アルキニル基
（例、プロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３
−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル
基），アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プ
ロポキシ，tert−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ
1-6アルコキシ基），アシル基［例、Ｃ1-7アルカノイル
基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプ
タノイル等）、Ｃ6-14アリールカルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キルカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシカルボニ
ル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキルオキシカルボニル等）など］，ニトロ基，
アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素），アルキルチオ基（例、メチルチオ，エ
チルチオ，n−プロピルチオ，イソブチルチオ等のＣ1-4
アルキルチオ等）などを有していてもよい。
【００１１】本願明細書において複素環基としては、例
えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素
原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていても
よい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
素環基（好ましくは５〜６員複素環基）またはそのベン
ゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮合
して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環と窒素原
子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原
子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などの
ヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環
とが縮合して形成する基を示す。具体的には、アジリジ
ニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル
（例、１−または２−アジリニル），アゼチル（例、２
−，３−または４−アゼチル），アゼチジニル（例、１
−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピ
ニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼ
ピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３
−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル
（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル
（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミ
ダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリ
ル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−
１−，４−または５−イル，１，２，４−トリアゾール
−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル
（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フ
リル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２
−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニ
ル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシ
ド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサ
ゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−
イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３
−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４
−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−ま
たは５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、
１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−
チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１
−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２
−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化された
ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オ
キシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジ
ニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダ
ジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル
−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−また
は５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６
−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリ
ジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニ
ル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３
−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル
（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル
（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子
が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−
チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル
（例、２−，３−または４−モルホリニル）、チオモル
ホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６
−，７−または８−キノリル），イソキノリル、ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，
１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリ
ジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジ
ン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イ
ル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕
キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメ
ン−２−または３−イル）などが用いられる。該複素環
基は置換基として１〜３個のアルキル基（例、メチル，
エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソ
ブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，se
c−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシ
ル，イソヘキシル等のＣ1-6アルキルやシクロヘキシル
等のＣ3-6シクロアルキル），アルケニル基（例、アリ
ル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリ
ル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ2-6アル
ケニル），アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチ
ニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル
等のＣ2-6アルキニル基），アルコキシ基（例、メトキ
シ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブトキシ，n−ヘ
キシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），アシル基
［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、Ｃ6-14アリー
ルカルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、te
rt-ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−
カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェ
ネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどの
フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ7-19アラ
ルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニ
ルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル
等］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子（例、
フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルキルチオ基（例、
メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソブチ
ルチオ等のＣ1-4アルキルチオ等）などを有していても
よい。
【００１２】本願明細書においてアシル基とは、有機カ
ルボン酸から誘導される炭素数１から２０のアシル基を
示す。例えば、アルカノイル基，好ましくは炭素数１か
ら７のアルカノイル基（例、ホルミル，アセチル，プロ
ピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘ
キサノイル，ヘプタノイル等），アリールカルボニル
基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−カルボニ
ル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル等），
アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１から６の
アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エ
トキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポ
キシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカ
ルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシ
カルボニル等），アリールオキシカルボニル基，好まし
くは炭素数６から１４のアリールオキシ−カルボニル基
（例、フェノキシカルボニル基），アラルキルカルボニ
ル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル−カル
ボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカルボ
ニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニル，
ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ1-4アル
キルカルボニル等），アラルキルオキシカルボニル基，
好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシカルボ
ニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオ
キシカルボニル、フェニルプロピルオキシカルボニルな
どのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル），５
〜６員複素環カルボニル基（例、２−，３−または４−
ピロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル，３−，
４−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリル
カルボニル，２−，４−または５−イミダゾリルカルボ
ニルなどのイミダゾリルカルボニル，１，２，３−トリ
アゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾ
ール−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニ
ル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボ
ニルなどのテトラゾリルカルボニル，２−または３−フ
リルカルボニルなどのフリルカルボニル，２−または３
−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル，２
−，４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキ
サゾリルカルボニル，３−，４−または５−イソキサゾ
リルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル，１，
２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボ
ニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−
イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−
または−４−イルカルボニル，１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカ
ルボニル，２−，４−または５−チアゾリルカルボニル
などのチアゾリルカルボニル，３−，４−または５−イ
ソチアゾリルカルボニルなどのイソチアゾリルカルボニ
ル，１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル
カルボニル，１，２，４−チアジアゾール−３−または
５−イルカルボニル，１，２，５−チアジアゾール−３
−または４−イルカルボニル，１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イルカルボニルなどのチアジアゾリルカルボ
ニル，２−または３−ピロリジニルカルボニルなどのピ
ロリジニルカルボニル，２−，３−または４−ピリジル
カルボニルなどのピリジルカルボニル，２−，３−また
は４−ピリジル−Ｎ−オキシド−カルボニルなどの窒素
原子が酸化されたピリジルカルボニル，３−または４−
ピリダジニルカルボニルなどのピリダジニルカルボニ
ル，３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オ
キシドカルボニルなどの窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリダジニルカルボニル，２−，４−または５
−ピリミジニルカルボニルなどのピリミジニルカルボニ
ル，２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オ
キシドカルボニルなどの窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリミジニルカルボニル，ピラジニルカルボニ
ル，２−，３−または４−ピペリジニルカルボニルなど
のピペリジニルカルボニル，ピペラジニルカルボニル，
３Ｈ−インドール−２−または３−イルカルボニルなど
のインドリルカルボニル，２−，３−または４−ピラニ
ルカルボニルなどのピラニルカルボニル，２−，３−ま
たは４−チオピラニルカルボニルなどのチオピラニルカ
ルボニル，３−，４−，５−，６−，７−または８−キ
ノリルカルボニルなどのキノリルカルボニル，イソキノ
リルカルボニル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカ
ルボニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−
イルカルボニル），１，５−，１，６−，１，７−，
１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルカル
ボニルなどのナフチリジニルカルボニル（例、１，５−
ナフチリジン−２−または３−イルカルボニル），チエ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリジルカルボニル（例、チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イルカルボニル），ピラ
ジノキノリルカルボニル（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕
キノリン−２−イルカルボニル），クロメニルカルボニ
ル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イルカルボニ
ル等）等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），
酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６
員複素環カルボニル基、もしくは窒素原子（オキシド化
されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたは
ジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１
ないし４個含む５〜６員複素環とベンゼン環もしくは窒
素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫
黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）な
どのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素環とが
縮合した複素環カルボニル基），５〜６員複素環アセチ
ル基（例、２−ピロリルアセチル，３−イミダゾリルア
セチル，５−イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子
（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素環アセチル
基）等が用いられる。 該アシル基がアルカノイル基ま
たはアルコキシ−カルボニル基の場合、置換基として１
〜３個のヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカ
プト，カルボキシ，アルキルチオ基（例、メチルチオ，
エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，イ
ソブチルチオ等のＣ1-4アルキルチオ基），ハロゲン原
子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），
ニトロ基，アルコキシカルボニル基（例、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，n−プロポキシカルボニ
ル，イソプロポキシカルボニル，n−ブトキシカルボニ
ル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニ
ル，tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−
カルボニル基），アミノ，アルキルアミノ基（例、メチ
ルアミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミノ，n−ブチ
ルアミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチルアミノ，n
−ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，
メチルエチルアミノ，ジ−（n−プロピル）アミノ，ジ
−（n−ブチル）アミノ等のモノ又はジＣ1-6アルキルア
ミノ基、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ，エ
トキシイミノ，n−プロポキシイミノ，tert−ブトキシ
イミノ，n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキ
シイミノ基）、ヒドロキシイミノ基などを有していても
よい。該アシル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオ
キシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基ま
たは５〜６複素環アセチル基の場合、置換基として１〜
５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチ
ル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，
イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチ
ル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n−
ヘキシル，イソヘキシル等のＣ1-6アルキルやシクロヘ
キシル等のＣ3-6シクロアルキル），アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニル），アルキニル基（例、プロパルギル，
２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘ
キシニル等のＣ2-6アルキニル基），アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基），
アシル基［例、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、Ｃ6-14
アリールカルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカル
ボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニ
ル、tert-ブトキシカルボニル等）、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ
7-19アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニ
ル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニ
ルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ
7-19アラルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシ
カルボニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボ
ニルなど）］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シ
アノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原
子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルキルチオ
基（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，
イソブチルチオ等のＣ1-4アルキルチオ等）などを有し
ていてもよい。
【００１３】式−Ｔ−Ｑ0で表される基は、具体的に
は、例えばアルキルオキシ基，アルケニルオキシ基，ア
リールオキシ基，アラルキルオキシ基，複素環オキシ
基，アシルオキシ基，アルキルチオ基，アルケニルチオ
基，アリールチオ基，アラルキルチオ基，複素環チオ
基，アシルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ
基，アラルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，ア
ルケニルスルフィニル基，アリールスルフィニル基，ア
ラルキルスルフィニル基，複素環スルフィニル基，アル
キルスルホニル基，アルケニルスルホニル基，アリール
スルホニル基，アラルキルスルホニル基，複素環スルホ
ニル基等を示す。該アルキルオキシ基としては、好まし
くは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアル
キルオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ，エトキシ，
n−プロポキシ，イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブ
トキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチル
オキシ，sec−ペンチルオキシ，イソペンチルオキシ，
ネオペンチルオキシ，シクロペンチルオキシ，n−ヘキ
シルオキシ，イソヘキシルオキシ，シクロヘキシルオキ
シなどのＣ1-6アルコキシ基やＣ3-6シクロアルキルオキ
シ基等が用いられる。該アルケニルオキシ基としては、
好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状
のアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばアリルオキ
シ，イソプロペニルオキシ，１−ブテニルオキシ，２−
ペンテニルオキシ，２−ヘキセニルオキシなどのＣ2-6
アルケニルオキシ基や２−シクロヘキセニルオキシなど
のＣ3-6シクロアルケニルオキシ基等が用いられる。該
アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６から１
４のアリールオキシ基が挙げられ、例えばフェノキシ，
ナフチルオキシ等が用いられる。該アラルキルオキシ基
としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオ
キシ基が挙げられ、例えばベンジルオキシ，フェネチル
オキシ，フェニルプロピルオキシ等のフェニル−Ｃ1-4
アルキルオキシ基が用いられる。
【００１４】該複素環オキシ基としては、式 Ｔ’−Ｏ
−（Ｔ’は上記した複素環基を示す）で表される基が挙
げられ、具体的にはピロリルオキシ（例、２−または３
−ピロリルオキシ），ピラゾリルオキシ（例、３−，４
−または５−ピラゾリルオキシ），イミダゾリルオキシ
（例、２−，４−または５−イミダゾリルオキシ），ト
リアゾリルオキシ（例、１，２，３−トリアゾール−４
−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３−イルオ
キシ），テトラゾリルオキシ（例、１Ｈ−または２Ｈ−
テトラゾール−５−イルオキシ），フリルオキシ（例、
２−または３−フリルオキシ），チエニルオキシ（例、
２−または３−チエニルオキシ），硫黄原子が酸化され
たチエニルオキシ（例、２−または３−チエニル−１，
１−ジオキシド−オキシ），オキサゾリルオキシ（例、
２−，４−または５−オキサゾリルオキシ）等が用いら
れる。該アシルオキシ基としては、式 Ｔ''−Ｏ−
（Ｔ''は上記したアシル基を示す）で表される基が挙げ
られ、具体的にはアセトキシ，プロピオニルオキシ，ブ
チリルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキ
シなどのＣ1-6アルキル−カルボニルオキシ，フェニル
−Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシなどのＣ7-19アラル
キルカルボニルオキシ（例、ベンジルカルボニルオキ
シ，フェネチルカルボニルオキシ），ベンゾイルオキ
シ，ナフトイルオキシなどのＣ6-14アリールカルボニル
オキシ，チエニルカルボニルオキシ，ベンゾチエニルカ
ルボニルオキシなどの複素環−カルボニルオキシ等が用
いられる。該アルキルチオ基としては、好ましくは炭素
数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルチオ
基が挙げられ、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プ
ロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソ
ブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−
ペンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチ
オ，ネオペンチルチオ，シクロペンチルチオ，n−ヘキ
シルチオ，イソヘキシルチオ，シクロヘキシルチオなど
のＣ1-6アルキルチオ基やＣ3-6シクロアルキルチオ基等
が用いられる。該アルケニルチオ基としては、好ましく
は炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケ
ニルチオ基が挙げられ、例えばアリルチオ，イソプロペ
ニルチオ，１−ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２
−ヘキセニルチオなどのＣ2-6アルケニルチオ基やシク
ロヘキセニルチオなどのＣ3-6シクロアルケニルチオ基
等が用いられる。
【００１５】該アリールチオ基としては、好ましくは炭
素数６から１４のアリールチオ基が挙げられ、例えばフ
ェニルチオ，ナフチルチオ等が用いられる。該アラルキ
ルチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラ
ルキルチオ基が挙げられ、例えばベンジルチオ，フェネ
チルチオ，フェニルプロピルチオ等のフェニル−Ｃ1-4
アルキルチオ基等が用いられる。該複素環チオ基として
は、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記した複素環基を示す）
で表される基が挙げられ、具体的にはピロリルチオ
（例、２−または３−ピロリルチオ），ピラゾリルチオ
（例、３−，４−または５−ピラゾリルチオ），イミダ
ゾリルチオ（例、２−，４−または５−イミダゾリルチ
オ），トリアゾリルチオ（例、１，２，３−トリアゾー
ル−４−イルチオ，１，２，４−トリアゾール−５−イ
ルチオ），テトラゾリルチオ（例、１Ｈ−または２Ｈ−
テトラゾール−５−イルチオ），フリルチオ（例、２−
または３−フリルチオ），チエニルチオ（例、２−また
は３−チエニルチオ），チエニル基の硫黄原子が酸化さ
れたチエニルチオ（例、２−または３−チエニル−１，
１−ジオキシド−チオ），オキサゾリルチオ（例、２
−，４−または５−オキサゾリルチオ）等が用いられ
る。該アシルチオ基としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は
上記したアシル基を示す）で表される基が挙げられ、具
体的にはアセチルチオ，プロピオニルチオ，ブチリルチ
オ，ペンタノイルチオ，ヘキサノイルチオなどのＣ1-6
アルキル−カルボニルチオ，ベンジルカルボニルチオ，
フェネチルカルボニルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キルカルボニルチオ，ベンゾイルチオ，ナフトイルチオ
などのＣ6-14アリールカルボニルチオ，チエニルカルボ
ニルチオ，ベンゾチエニルカルボニルチオなどの複素環
−カルボニルチオ等が用いられる。アルキルジチオ基と
しては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もし
くは環状のアルキルジチオ基が挙げられ、例えばメチル
ジチオ，エチルジチオ，n−プロピルジチオ，シクロペ
ンチルジチオなどのＣ1-6アルキルジチオ基やＣ3-6シク
ロアルキルジチオ基等が用いられる。アリールジチオ基
としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールジチ
オ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチルジチ
オ等が用いられる。
【００１６】該アラルキルジチオ基としては、好ましく
は炭素数７から１９のアラルキルジチオ基が挙げられ、
例えばベンジルジチオ，フェネチルジチオ等のフェニル
−Ｃ1-4アルキルジチオ基等が用いられる。該アルキル
スルフィニル基としては、好ましくは炭素数１から６の
直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルフィニル基が
挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィ
ニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフ
ィニル，n−ヘキシルスルフィニル，シクロヘキシルス
ルフィニルなどのＣ1-6アルキルスルフィニル基やＣ3-6
シクロアルキルスルフィニル基等が用いられる。該アル
ケニルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数２か
ら６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルフィ
ニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニルなどのＣ
2-6アルケニルスルフィニル基等が用いられる。該アリ
ールスルフィニル基としては、好ましくは炭素数６から
１４のアリールスルフィニル基が挙げられ、例えばフェ
ニルスルフィニル等が用いられる。該アラルキルスルフ
ィニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラ
ルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばベンジルスル
フィニル等のフェニル−Ｃ 1-4アルキルスルフィニルが
用いられる。該複素環スルフィニル基としては、式
Ｔ'−ＳＯ−（Ｔ'は上記した複素環基を示す）で表され
る基が挙げられ、具体的にはピロリルスルフィニル
（例、２−または３−ピロリルスルフィニル），ピラゾ
リルスルフィニル（例、３−，４−または５−ピラゾリ
ルスルフィニル）等が用いられる。該アルキルスルホニ
ル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝
状もしくは環状のアルキルスルホニル基が挙げられ、例
えばメチルスルホニル，エチルスルホニル，n−プロピ
ルスルホニル，イソプロピルスルホニル，シクロヘキシ
ルスルホニルなどのＣ1-6アルキルスルホニル基やＣ3-6
シクロアルキルスルホニル基等が用いられる。該アルケ
ニルスルホニル基としては、好ましくは炭素数２から６
の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルホニル基
が挙げられ、例えばアリルスルホニルなどのＣ2-6アル
ケニルスルホニル基やＣ3-6シクロアルケニルスルホニ
ル基等が用いられる。該アリールスルホニル基として
は、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニル
基が挙げられ、例えばフェニルスルホニル，ナフチルス
ルホニル等が用いられる。該アラルキルスルホニル基と
しては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスル
ホニル基が挙げられ、例えばベンジルスルホニル，フェ
ネチルスルホニル，フェニルプロピルスルホニル等のフ
ェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニル基が用いられる。該
複素環スルホニル基とは、式 Ｔ'−ＳＯ2−（Ｔ'は上
記した複素環基を示す）で表される基を意味し、具体的
にはピロリルスルホニル（例、２−または３−ピロリル
スルホニル），ピラゾリルスルホニル（例、３−，４−
または５−ピラゾリルスルホニル）等が用いられる。
【００１７】式
【化７５】 で表される基としては、具体的には、アルキルアミノ
基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキ
ル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，
n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルア
ミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−
（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ
等）、シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又は
ジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例え
ば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シ
クロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、
アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ），Ｎ−Ｃ1-6アルキ
ル−Ｎ−Ｃ6-14アリールアミノ（例、Ｎ−メチルアニリ
ノ等）、アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７か
ら１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミ
ノ，１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ1-4
アルキルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミ
ノ等）、アシルアミノ基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''
Ｎ−（Ｔ''は上記したアシル基を、Ｔ'''は水素原子、
上記した炭化水素基または上記アシル基を示し、Ｔ''お
よびＴ'''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表
される基で、具体的にはアセトアミド，プロピオンアミ
ド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミノ，ヘキサノイ
ルアミノ，２−オキソピロリジノ，スクシンイミド，ベ
ンジルカルボニルアミノ，フェネチルカルボニルアミ
ノ，ベンゾイルアミノ（ベンズアミド），ナフトイルア
ミノ，フタルイミド，チエニルカルボニルアミノ，ベン
ゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ1-6アルキルカルボ
ニルアミノ，Ｃ6-14アリールカルボニルアミノ，複素環
カルボニルアミノ（ただし、ここでアルキル，アリー
ル，複素環カルボニルアミノ基における複素環基は上記
Ｑ1の芳香環基の置換基として例示したものと同じもの
が好ましい），環状アミノ等が用いられる。ここでＱ
3およびＱ4は、隣接する窒素原子とともに環を形成して
もよく、好ましくは３ないし７員環（例えば、ピロリジ
ノ，ピペリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ、１−ピ
ペラジニル，アジリジノ，アゼチジノ等）を形成しても
よい。
【００１８】式
【化７６】 で表される基としては、具体的には、モノまたはジア
ルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭
素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロ
ピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジ
メチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチ
ルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファ
モイル等）、シクロアルキルスルファモイル基、好ま
しくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル
基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘ
キシルスルファモイル等）、アリールスルファモイル
基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、アラ
ルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスル
ファモイル，フェニルエチルスルファモイルなどのフェ
ニル−Ｃ1-4アルキルスルファモイル，ベンズヒドリル
スルファモイル，トリチルスルファモイル等）、アシ
ルスルファモイル基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''ＮＳＯ2
−（各記号は前記と同意義を示す）で表される基（例え
ば、アセチルスルファモイルなどのＣ1-6アルキルカル
ボニルスルファモイル，ベンジルカルボニルスルファモ
イルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルスルフ
ァモイル，チエニルカルボニルスルファモイルなどの複
素環−カルボニルスルファモイル等）が用いられる。こ
こでＱ3およびＱ4は、隣接する窒素原子とともに環を形
成してもよく、例えば、ピロリジノ，ピペリジノ，モル
ホリノ，チオモルホリノ、１−ピペラジニル，アジリジ
ノ，アゼチジノ等を形成してもよい。
【００１９】式 Ｑ4−ＳＯ2−Ｏ−で表される基として
は、具体的には、アルキルスルホニルオキシ基、好ま
しくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニル
オキシ等）、アリールスルホニルオキシ基、好ましく
は炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例
えば、ベンゼンスルホニルオキシ，ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基等）、アラルキルスルホニルオキシ基、
好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニルオ
キシ基（例えば、ベンジルスルホニルオキシ，フェネチ
ルスルホニルオキシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルス
ルホニルオキシ等），アシルスルホニルオキシ基（例
えば、アセチルスルホニルオキシ，ブチリルスルホニル
オキシなどのＣ1-6アルキルカルボニルスルホニルオキ
シ等）が用いられる。
【００２０】Ｒ1は水素原子もしくは置換されていても
よい炭化水素基を、Ｒ2は置換されていてもよい炭化水
素基を示し、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭素原子と
ともに置換基を有していてもよい環を形成してもよい。
ここで炭化水素基およびその置換基としては上記したも
のが用いられる。Ｒ1およびＲ2が隣接する炭素原子とと
もに形成する置換基を有していてもよい環としては、炭
素数４ないし７のシクロアルカン（例、シクロブタン，
シクロペンタン，シクロヘキサン，シクロヘプタン）ま
たは炭素数４ないし７のシクロアルケン（例、シクロブ
テン，シクロペンテン，シクロヘキセン，シクロヘプテ
ン）等が用いられ、上記Ｒ1およびＲ2で示される炭化水
素基の置換基で置換されていてもよい。
【００２１】本発明のトリアジン誘導体の３位ないし６
位にそれぞれ有していてもよい置換基としては炭素原
子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を
介する基やハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）が挙げられる。炭素原子を介する基は、炭素原子を
介して結合する基であれば特に限定されない。例えば、
置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよ
いアシル基、シアノ基、置換されていてもよいカルバモ
イル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置
換されていてもよいアミジノ基または置換されていても
よい炭素原子に結合手を有する複素環基などが用いられ
る。該炭化水素基およびその置換基ならびにアシル基お
よびその置換基は、上記Ｑ1の芳香環への置換基として
詳述したものが用いられる。該カルバモイル基、チオカ
ルバモイル基は１または２個の置換基で置換されていて
もよく、またアミジノ基は１〜３個の置換基で置換され
ていてもよい。該カルバモイル基、チオカルバモイル基
またはアミジノ基への置換基としては、例えば上記した
炭化水素基、複素環基またはアシル基等が用いられる。
【００２２】該炭素原子に結合手を有する複素環基とし
ては、炭素原子以外に、窒素原子（オキシド化されてい
てもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい）などから選ばれる１ないし４個
のヘテロ原子を含む３ないし８員複素環基またはそのベ
ンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などから選ばれる１ないし４個のヘテ
ロ原子を含む３ないし８員複素環とが縮合して形成する
基などが用いられる。具体的には、例えば、アジリジニ
ル（例、２−アジリジニル），アジリニル（例、２−ア
ジリニル），アゼチル（例、２−または３−アゼチ
ル），アゼチジニル（例、２−または３−アゼチジニ
ル），パーヒドロアゼピニル（例、２−，３−または４
−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル
（例、２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニ
ル）、チエニル（例、２−または３−チエニル），フリ
ル（例、２−または３−フリル），ピロリジニル（例、
２−または３−ピロリジニル），ピロリル（例、２−ま
たは３−ピロリル），オキサゾリル（例、２−，４−ま
たは５−オキサゾリル），チアゾリル（例、２−，４−
または５−チアゾリル），ピラゾリル（例、３−，４−
または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、２−，４
−または５−イミダゾリル），イソオキサゾリル（例、
３−，４−または５−イソオキサゾリル），イソチアゾ
リル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），オ
キサジアゾリル〔例、１,２,４−オキサジアゾール−３
−または５−イル，１,３,４−オキサジアゾリル〕，チ
アジアゾリル〔１,２,４−チアジアゾール−３−または
５−イル，１,３,４−チアジアゾリル，１,２,３−チア
ジアゾール−４−または５−イル，１,２,５−チアジア
ゾリル〕，トリアゾリル（例、１,２,３−トリアゾリ
ル，１,２,４−トリアゾール−３−または５−イル），
テトラゾリル（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−
５−イル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリ
ジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３
−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル
（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子
の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２
−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシ
ド），チオモルホリニル（例、２−または３−チオモル
ホリニル），モルホリニル（例、２−または３−モルホ
リニル），トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン
−３−，５−または６−イル），ピペリジニル（例、２
−または３−ピペリジニル），ピラニル（例、２−また
は３−ピラニル），チオピラニル（例、２−または３−
チオピラニル），オキサジニル（例、１,４−オキサジ
ン−２−または３−イル），チアジニル（例、１,４−
チアジン−２−または３−イル，１,３−チアジニ
ル），ピペラジニル（例、２−または３−ピペラジニ
ル），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニ
ル），ピラジニル，窒素原子の一方または両方が酸化さ
れたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピ
リダジニル−Ｎ−オキシド），ベンゾフリル，ベンゾチ
アゾリル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−
ｂ〕ピリダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジ
ニル，イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンゾイミ
ダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリニル，フ
タラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，インドリ
ジニル，キノリジニル，ナフチリジニル（例、１,８−
ナフチリジニル），プリニル，プテリジニル，ジベンゾ
フラニル，カルバゾリル，アクリジニル，フェナントリ
ジニル，クロマニル，ベンゾオキサジニル，フェナジニ
ル，フェノチアジニル，フェノキサジニルなどが用いら
れる。
【００２３】該炭素原子に結合手を有する複素環基の置
換基としては、例えば、ニトロ基、ヒドロキシル基、オ
キソ基、チオキソ基、シアノ基、カルバモイル基、カル
ボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メ
トキシカルボニル，エトキシカルボニル等）、スルホ
基、ハロゲン原子（フッ素原子，塩素原子，臭素原子，
ヨウ素原子）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エ
トキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソ
ブトキシ，ｓ−ブトキシ，ｔ−ブトキシ等）、Ｃ6-14ア
リールオキシ基（例、フェノキシ，ナフチルオキシ
等）、１〜３個のハロゲンでハロゲン化されたＣ6-14ア
リールオキシ基（例、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェ
ノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハ
ロゲン化フェニルオキシ）、Ｃ1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イ
ソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，ｔ−ブチルチオ
等）、Ｃ6-14アリールチオ基（例、フェニルチオ等）、
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニ
ル，エチルスルフィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ基（例、ア
セチルアミノ，プロピオニルアミノ等）、モノ−または
ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチ
ルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，
ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ
等）、イミノ基、Ｃ1-5アルキルイミノ基（例、メチル
イミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキ
シイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-4
アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒドラゾノ，エチル
ヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ等）、Ｃ1-6アルキル
カルボニル基（例、ホルミル、アセチル，プロピオニル
等）、Ｃ6-14アリールカルボニル基（例、ベンゾイ
ル）、（ａ）ハロゲン原子（フッ素原子，塩素原子，臭
素原子，ヨウ素原子），（ｂ）Ｃ1-4アルキル（例、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル等）および
（ｃ）ハロゲノフェノキシ（例、ｏ−、ｍ−またはｐ−
クロロフェノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノ
キシなどの１〜３個のハロゲンで置換されたフェノキシ
等）などから選ばれる１ないし４個の置換基を有してい
てもよい炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子
等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む５または
６員複素環基（例、２−または３−チエニルなどのチエ
ニル，２−または３−フリルなどのフリル，３−、４−
または５−ピラゾリルなどのピラゾリル，２−、４−ま
たは５−チアゾリルなどのチアゾリル，３−、４−また
は５−イソチアゾリルなどのイソチアゾリル，２−、４
−または５−オキサゾリルなどのオキサゾリル，３−、
４−または５−イソオキサゾリルなどのイソオキサゾリ
ル，２−、４−または５−イミダゾリルなどのイミダゾ
リル，１,２,３−または１,２,４−トリアゾリルなどの
トリアゾリル，１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリルなどのテ
トラゾリル，２−、３−または４−ピリジルなどのピリ
ジル，２−、４−または５−ピリミジニルなどのピリミ
ジニル，３−または４−ピリダジニルなどのピリダジニ
ル，キノリル，イソキノリル，インドリル等）、１〜５
個のハロゲンでハロゲン化されたＣ1-6アルキル基
（例、ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，トリフ
ルオロエチル，トリクロロエチル等）などが用いられ
る。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし５、好ま
しくは１ないし３である。
【００２４】窒素原子を介する基は、窒素原子を介して
結合する基であれば特に限定されない。例えば、ニト
ロ基、−ＮＲ9Ｒ10〔式中、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ
水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換され
ていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモ
イル基、置換されていてもよい複素環基または−ＳＯp
Ｒ11（Ｒ11は水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を、ｐは１〜２の整数を示す）で表される基を示
す〕で表わされる基、置換されていてもよい窒素原子
に結合手を有する複素環基、または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ12）
Ｒ13〔式中、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素原子、置換
されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複
素環基、置換されていてもよい炭化水素オキシ基、置換
されていてもよい炭化水素チオ基または−ＮＲ14Ｒ
15（Ｒ14およびＲ15はそれぞれ水素原子または置換され
ていてもよい炭化水素基を示す）で表わされる基を示
す〕で表わされる基などが用いられる。Ｒ9、Ｒ10、Ｒ
11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14またはＲ15で示される置換されて
いてもよい炭化水素基としては、前記したＱ1で示され
る芳香環への置換基として例示した置換されていてもよ
い炭化水素基と同様のものが用いられる。Ｒ12またはＲ
13で示される置換されていてもよい炭化水素オキシ基ま
たは置換されていてもよい炭化水素チオ基の置換されて
いてもよい炭化水素基としては、前記したＱ1で示され
る芳香環への置換基として例示した置換されていてもよ
い炭化水素基と同様のものが用いられる。Ｒ9またはＲ
10で示される置換されていてもよいアシル基としては、
前記のＱ1で示される芳香環への置換基として例示した
置換されていてもよいアシル基と同様のものが用いられ
る。
【００２５】Ｒ9またはＲ10で示される置換されていて
もよいカルバモイル基としては前記したＱ1で示される
芳香環基への置換基として例示した置換されていてもよ
いカルバモイル基と同様なものが用いられる。Ｒ9、Ｒ
10、Ｒ12、Ｒ13で示される複素環基としては、例えば、
上記Ｑ1で示される芳香環への置換基として例示した炭
素原子以外に、窒素原子（オキシド化されていてもよ
い）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などから選ばれる１ないし４個のヘテ
ロ原子を含む３ないし８員複素環基またはそのベンゼン
環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）などから選ばれる１ないし４個のヘテロ原子
を含む３ないし８員複素環が縮合して形成する基などが
用いられる。該複素環基の置換基としては、上記炭素原
子に結合手を有する複素環基の置換基と同様のものが用
いられる。該窒素原子に結合手を有する複素環基として
は、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子な
どから選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む３ない
し８員複素環基またはそのベンゼン環もしくは窒素原
子、酸素原子、硫黄原子などから選ばれる１ないし４個
のヘテロ原子を含む３ないし８員複素環が縮合して形成
する基などが用いられる。具体的には、例えば、１−ア
ジリジニル，１−アジリニル，１−アゼチル，１−アゼ
チジニル，１−パーヒドロアゼピニル，１−パーヒドロ
アゾシニル，１−ピロリジニル，１−ピロリニル，１−
ピロリル，１−ピラゾリル，１−イミダゾリル，１,２,
３−トリアゾ−ル−１−または２−イル，１,２,４−ト
リアゾ−ル−１−または４−イル，１Ｈ−テトラゾ−ル
−１−イル，２Ｈ−テトラゾ−ル−２−イル，１−ピペ
リジニル，４−チオホリニル，４−モルホリニル，１−
ジヒドロピリジル，１−テトラヒドロピリジル，２−ま
たは４−オキソジヒドロピリジン−１−イル，１−テト
ラヒドロピリミジル，１−パーヒドロピリミジル，１−
ジヒドロトリアジニル、１−テトラヒドロトリアジニ
ル、２−オキソジヒドロトリアジン−１−イル，１,４
−オキサジン−４−イル，１,４−チアジン−４−イ
ル，１,３−チアジン−３−イル，１−ピペラジニル，
１−パーヒドロピリダジニル，インド−ル−１−イル，
インドリン−１−イル，イソインド−ル−２−イル，イ
ソインドリン−２−イル，１Ｈ−インダゾ−ル−１−イ
ル，２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イル，
２，３−ジヒドロベンゾチアゾ−ル−３−イル，７−プ
リニル，９−カルバゾリルなどが用いられる。該窒素原
子に結合手を有する複素環基の置換基としては前記した
炭素原子に結合手を有する複素環基の置換基と同様のも
のが用いられる。
【００２６】酸素原子を介する基としては、酸素原子を
介して結合する基であれば特に限定されない。例えば、
−ＯＲ16〔式中、Ｒ16は水素原子、置換されていて
もよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
アシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、
式−ＳｉＲ17 3（式中、Ｒ17は置換されていてもよい
炭化水素基を示す）で表わされる基または式−ＳＯp
Ｒ11（式中の各記号は前記と同意義を示す。）で表わさ
れる基を示す。〕で表わされる基などが用いられる。Ｒ
16またはＲ17で示される置換されていてもよい炭化水素
基としては、前記Ｑ1で示される芳香環への置換基とし
て例示した置換されていてもよい炭化水素基と同様のも
のが用いられる。Ｒ16で示される置換されていてもよい
複素環基としては、前記のＲ9またはＲ10で示される置
換されていてもよい複素環基と同様のものが用いられ
る。Ｒ16で示されるアシル基としては、前記Ｑ1で示さ
れる芳香環への置換基として例示したアシル基と同様の
ものが用いられる。Ｒ16で示される置換されていてもよ
いカルバモイル基としては前記のＱ1で示される芳香環
基への置換基として例示した置換されていてもよいカル
バモイル基と同様なものが用いられる。
【００２７】硫黄原子を介する基としては、硫黄原子を
介して結合する基であれば特に限定されない。例えば、
−Ｓ（Ｏ）nＲ18［Ｒ18は水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基
を、ｎは０〜２の整数を示す］で表わされる基、−ＳＯ
2ＮＲ18Ｒ19［Ｒ18は前記と同意義を、Ｒ19は水素原
子，置換されていてもよい炭化水素基，置換されて
いてもよい複素環基を示す］で表される基、−ＳＣＯＯ
Ｒ31〔Ｒ31は置換されていてもよい炭化水素基、置
換されていてもよい複素環基を示す〕で表わされる基、
−ＳＮ（Ｒ32）ＣＯＯＲ33〔Ｒ32およびＲ33はそれぞれ
置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよい複素環基を示す〕で表わされる基などが用いられ
る。Ｒ18、Ｒ19、Ｒ31、Ｒ32またはＲ33で示される置換
されていてもよい炭化水素基としては、前記Ｑ1で示さ
れる芳香環への置換基として例示した置換されていても
よい炭化水素基と同様のものが用いられる。Ｒ18、
Ｒ19、Ｒ31、Ｒ32またはＲ33で示される置換されていて
もよい複素環基としては、前記のＲ9またはＲ10で示さ
れる置換されていてもよい複素環基と同様のものが用い
られる。
【００２８】リン原子を介する基としてはリン原子を介
して結合する基であれば特に限定されない。例えば式−
ＰＯ（ＯＲ30）2〔Ｒ30は置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基を示す〕で表
わされる基、−ＰＯ（Ｒ34）ＯＲ35〔Ｒ34およびＲ35は
それぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換さ
れていてもよい複素環基を示す。〕で表わされる基など
が用いられる。Ｒ30、Ｒ34、Ｒ35で示される置換されて
いてもよい炭化水素基としては、前記Ｑ1で示される芳
香環への置換基として例示した置換されていてもよい炭
化水素基と同様のものが用いられる。Ｒ30、Ｒ34、Ｒ35
で示される置換されていてもよい複素環基としては前記
のＲ9またはＲ10で示される置換されていてもよい複素
環基と同様のものが用いられる。
【００２９】本発明のトリアジン誘導体はとりわけ３位
に置換されていてもよい芳香環基、非芳香族複素環基ま
たは脂肪族炭化水素基を有しているものが好ましい。該
置換されていてもよい芳香環基としては、Ｑ1で示され
る置換されていてもよい芳香環基と同様のものが用いら
れる。該置換されていてもよい非芳香族複素環基におけ
る非芳香族複素環基としては、オキシラニル，アゼチジ
ニル，オキセタニル，チエタニル，ピロリジニル，テト
ラヒドロフリル，チオラニル，ピペリジル，テトラヒド
ロピラニル，モルホリニル，チオモルホリニル，ピペラ
ジニル等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原
子を１〜３個含む４〜６員脂肪族複素環基が用いられ
る。該置換されていてもよい脂肪族炭化水素基における
脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜６の直鎖もしく
は分枝状脂肪族炭化水素基または炭素数３〜１４の環状
脂肪族炭化水素基などが用いられる。該直鎖もしくは分
枝状脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル，エチ
ル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチ
ル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−
ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシ
ル，イソヘキシル等のＣ1-6アルキル基、アリル，イソ
プロペニル，イソブテニル，２−ペンテニル，２−ヘキ
セニル等Ｃ2-6アルケニル基、プロパルギル，２−ブチ
ニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル
等のＣ2-6アルキニル基等が用いられる。該環状脂肪族
炭化水素基としては、シクロプロピル，シクロブチル，
シクロペンチル，シクロヘキシル，パーヒドロナフチ
ル、パーヒドロアントラニル，ビシクロ［２，２，１］
ヘプチル等のＣ3-14シクロアルキル基（好ましくはＣ
3-7シクロアルキル基）、シクロプロペニル，シクロブ
テン−１−または３−イル，シクロペンテン−１−，３
−または４−イル，シクロヘキセン−１−または３−イ
ル等のＣ3-14シクロアルケニル基（好ましくはＣ3-7シ
クロアルケニル基）等が用いられる。非芳香族複素環基
および脂肪族炭化水素基は、例えば、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、シアノ基、スルファモイル基，スルファモイル
オキシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、有
機残基，スルホ基，オキソ基およびチオキソ基等からな
る群から選ばれる同一または異なる１〜４個の置換基で
置換されていてもよい。上記ハロゲン原子および有機残
基としては上記Ｑ1の芳香環基の置換基で定義したもの
と同意義を示す。上記置換基のうち好ましくはシアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基，オキソ基など
であり，特に好ましくは、ハロゲン原子，有機残基など
である。
【００３０】化合物（Ｉａ）は、式(I)〜(IV)
【化７７】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1は
水素原子もしくは置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ2は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1お
よびＲ2は隣接する炭素原子とともに置換されていても
よい環を形成してもよく、Ａは置換されていてもよいメ
チレン基、カルボニル基またはチオカルボニル基を、Ｂ
は置換されていてもよいメチレン基を、Ｑ2、Ｒ3および
Ｒ4はそれぞれ水素原子または炭素原子、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｗは
ＯまたはＳを示す］で表される化合物またはその塩が好
ましい。上記した中でもＱ1としては、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、
部分水素化ナフチル基（例、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−５−または６−ナフチル）、置換されていてもよ
いピリジル基（例、２−，３−または４−ピリジル）、
置換されていてもよいチエニル基（例、２−または３−
チエニル）、置換されていてもよいベンゾフリル基が好
ましく、置換されていてもよいフェニル基が特に好まし
い。該フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、チエニル
基、ベンゾフリル基の置換基としては、(1)ヒドロキシ
基、(2)Ｃ1-6アルキルで１ないし２個置換されていても
よいアミノ基、(3)シアノ基、(4)スルファモイル基、
(5)スルファモイルオキシ基、(6)メルカプト基、(7)ニ
トロ基、(8)ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，
ヨウ素）、(9)スルホ基、(10)ニトロ、アミノ、ヒドロ
キシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、カルボキ
シ、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ
1-6アルコキシ基（例、メトキシ）、またはＣ1-6アルキ
ルチオ基（例、メチルチオ）で１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル）、(11)ニトロ、
アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカ
プト、カルボキシまたはハロゲン（例、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c-ブトキシ、tert−ブトキシ）、(12)Ｃ7-19アラルキル
オキシ基（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ）、(13)シアノまた
はハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ基（例、メチルチオ、シアノメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ）、(14)Ｃ1-6アルキルスルフィニ
ル基（例、メチルスルフィニル）、(15)Ｃ1-6アルキル
スルホニル基（例、メチルスルホニル）、(16)Ｃ6-14ア
リールオキシ基（例、フェノキシ）、(17)Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ）
または(18)Ｃ1-6アルコキシカルボニルオキシ基（例、
メトキシカルボニルオキシ）などが好ましい。とりわけ
ハロゲン原子およびニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シア
ノ、スルファモイル、メルカプト、カルボキシ、ハロゲ
ン、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6アルキルチオで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基が好ましく、
なかでもハロゲン原子およびハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-3アルキル基（例、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル）が特に好ましい。
【００３１】Ｒ1は水素原子または置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル）が好ましく、特にＣ
1-3アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル）が好ましい。Ｒ2は置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル）が好ましく、特にＣ
1-3アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル）が好ましい。該Ｃ1-6アルキル基は１〜
３個の置換基で置換されていてもよく、該置換基として
は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモ
イル、メルカプト、カルボキシルまたはハロゲン（例、
フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）などが挙げられる。Ｒ1
およびＲ2はともにメチル基が好ましい。
【００３２】ＡまたはＢで表される置換されていてもよ
いメチレン基としては例えば式
【化７８】 ［式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す。］で表される基が好
ましい。Ｒ5およびＲ6はそれぞれ(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(3)ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メ
ルカプト、カルボキシルまたはハロゲン（例、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル）、または(4)ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メ
ルカプト、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素）、Ｃ1-4アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert−ブチル）またはＣ1-6アルコキシ（例、メ
トキシ、エトキシ）で１〜３個置換されていてもよいＣ
6-14アリール（例、フェニル）が好ましい。上記したな
かでも、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素原子またはＣ1-6
アルキル基が好ましく、特に水素原子またはＣ1-3アル
キル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル）が好ましい。
【００３３】Ｑ2で表される炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基としては、
上記炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは
リン原子を介する基と同意義を示す。なかでもＱ2とし
てはヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニ
ルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、置換されてい
てもよい環状基、置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニル基、Ｃ1-20
アシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換
されていてもよいアミジノ基、−Ｓ（Ｏ）nＲ20［ｎは
０〜２の整数を、Ｒ20は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、
Ｃ6-14アリール基または置換されていてもよいアミノ基
を示す。］で表される基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ
基、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ6-14アリー
ルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモ
イルオキシ基、置換されていてもよいアミノ基または−
Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22［Ｒ21およびＲ22はそれぞれ水素原子、
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ1-6アル
キルチオ基を示す］で表される基が好ましい。該アルコ
キシ基としてはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イ
ソプロポキシなどが挙げられる。該アルケニルオキシ基
としてはアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、イソブ
テニルオキシなどが挙げられる。該アルキニルオキシ基
としてはプロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、３
−ブチニルオキシなどが挙げられる。該環状基として
は、(1)Ｃ6-14アリール基、(2)炭素原子に結合手を有す
る５〜６員複素環基または５〜６員複素環とベンゼン環
もしくは５〜６員複素環とが縮合して形成する基、(3)
窒素原子を介して結合する５〜６員複素環基または５〜
６員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮
合して形成する基、(4)炭素数３〜１４の環状のアルキ
ル基および(5)炭素数３〜１４の環状のアルケニル基が
挙げられる。Ｃ6-14アリール基としてはフェニル、１−
ナフチル、２−ナフチルが挙げられる。炭素原子に結合
手を有する５〜６員複素環基または５〜６員複素環とベ
ンゼン環または５〜６員複素環とが縮合して形成する基
としては、例えば、チエニル（例、２−または３−チエ
ニル），フリル（例、２−または３−フリル），ピロリ
ジニル（例、２−または３−ピロリジニル），ピロリル
（例、２−または３−ピロリル），オキサゾリル（例、
２−，４−または５−オキサゾリル），チアゾリル
（例、２−，４−または５−チアゾリル），ピラゾリル
（例、３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリ
ル（例、２−，４−または５−イミダゾリル），イソオ
キサゾリル（例、３−，４−または５−イソオキサゾリ
ル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソ
チアゾリル），オキサジアゾリル〔例、３−または５−
(１,２,４−オキサジアゾリル)，１,３,４−オキサジア
ゾリル〕，チアジアゾリル〔３−または５−(１,２,４
−チアジアゾリル)，１,３,４−チアジアゾリル，４−
または５−（１,２,３−チアジアゾリル），１,２,５−
チアジアゾリル〕，トリアゾリル（例、１,２,３−トリ
アゾリル，１,２,４−トリアゾリル），テトラゾリル
（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル），ピリジル
（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸
化されたピリジル（例、Ｎ−オキシド−２−，３−また
は４−ピリジル），ピリミジニル（例、２−，４−また
は５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリミジニル（例、Ｎ−オキシド−２−，４−
または５−ピリミジニル），チオモルホリニル（例、２
−または３−チオモルホリニル），モルホリニル（例、
２−または３−モルホリニル），ピペリジニル，ピラニ
ル，チオピラニル，オキサジニル（例、１,４−オキサ
ジニル），チアジニル（例、１,４−チアジニル，１,３
−チアジニル），ピペラジニル（例、２−または３−ピ
ペラジニル），トリアジニル，ピリダジニル（例、３−
または４−ピリダジニル），ピラジニル，窒素原子の一
方または両方が酸化されたピリダジニル（例、Ｎ−オキ
シド−３−または４−ピリダジニル），ベンゾフリル，
ベンゾチアゾリル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ
〔１,５−ｂ〕ピリダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕
ピリダジニル，イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベ
ンゾイミダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリ
ニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，
インドリジニル，キノリジニル，ナフチリジニル（例、
１,８−ナフチリジニル），プリニル，プテリジニル，
ジベンゾフラニル，カルバゾリル，アクリジニル，フェ
ナントリジニル，クロマニル，ベンゾオキサジニル，フ
ェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニルなど
が用いられる。窒素原子を介して結合する５〜６員複素
環基または５〜６員複素環とベンゼン環または５〜６員
複素環とが縮合して形成する基としては、例えば、１−
ピロリジニル，１−ピロリニル，１−ピロリル，１−ピ
ラゾリル，１−イミダゾリル，１,２,３−トリアゾ−ル
−１−または２−イル，１,２,４−トリアゾ−ル−１−
または４−イル，１Ｈ−テトラゾ−ル−１−イル，２Ｈ
−テトラゾ−ル−２−イル，１−ピペリジニル，４−チ
オモルホリニル，４−モルホリニル，１−ジヒドロピリ
ジル，１−テトラヒドロピリジル，２−または４−オキ
ソジヒドロピリジン−１−イル，１−テトラヒドロピリ
ミジル，１−パーヒドロピリミジル，１−ジヒドロトリ
アジニル、１−テトラヒドロトリアジニル、２−オキソ
ジヒドロトリアジン−１−イル，１,４−オキサジン−
４−イル，１,４−チアジン−４−イル，１,３−チアジ
ン−３−イル，１−ピペラジニル，１−パーヒドロピリ
ダジニル，インド−ル−１−イル，インドリン−１−イ
ル，イソインド−ル−２−イル，イソインドリン−２−
イル，１Ｈ−インダゾ−ル−１−イル，２，３−ジヒド
ロベンゾオキサゾ−ル−３−イル，２，３−ジヒドロベ
ンゾチアゾ−ル−３−イル，７−プリニル，９−カルバ
ゾリルなどが用いられる。炭素数３〜１４の環状のアル
キル基としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ
3-7シクロアルキルなどが用いられる。炭素数３〜１４
の環状のアルケニル基としては２−シクロヘキセン−１
−イル，３−シクロヘキセン−１−イルなどが挙げられ
る。該環状基の置換基としてはニトロ、アミノ、ヒドロ
キシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、カルボキ
シル、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、
Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert−ブチル）またはＣ1-6アルコキシ（例、メトキ
シ、エトキシ）が好ましい。特にハロゲンが好ましい。
該環状基への置換基の数は１〜４個、好ましくは１〜３
個、より好ましくは１もしくは２個である。上記置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基におけるＣ1-6アルキル
としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチ
ル、n-ペンチル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル、n-ヘキシルが挙げられる。該Ｃ1-6アルキル基
の置換基としては、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シア
ノ、スルファモイル、メルカプト、カルボキシルまたは
ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、または
Ｃ1-6アルコキシイミノ（例、メトキシイミノ、エトキ
シイミノ等）などが挙げられる。特にＣ1-6アルコキシ
イミノが好ましい。置換基の数は１〜３個である。上記
置換されていてもよいＣ2-6アルケニル基におけるアル
ケニル基としては、アリル、イソプロペニル、イソブテ
ニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセ
ニルなどが挙げられる。アルケニル基の置換基としては
ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイ
ル、メルカプト、カルボキシまたはハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）等が挙げられる。該置換基の
数は１〜３個である。上記Ｃ1-20アシル基としてはＣ
1-6アルキル−カルボニル（例、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイ
ル、ヘキサノイル）、Ｃ6-14アリールカルボニル（例、
ベンゾイル、ナフタレンカルボニル）、Ｃ1-6アルコキ
シカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、
sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル）
などが挙げられる。置換されていてもよいカルバモイル
基としては、カルバモイル基やメチルカルバモイル、ジ
メチルカルバモイルなどのモノもしくはジ−Ｃ1-6アル
キルカルバモイルが挙げられる。置換されていてもよい
アミジノ基の置換基としてはＣ1-6アルキル（例、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチ
ル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘ
キシル）が挙げられる。該置換基の数は１〜３個であ
る。上記Ｒ20におけるＣ1-6アルキル基としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチ
ル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘ
キシル）が挙げられる。Ｒ20におけるＣ6-14アリール基
としてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルが挙げ
られる。Ｒ20におけるアミノ基の置換基としては上記し
たＣ1-6アルキル基が挙げられる。該置換基の数は１ま
たは２個である。上記Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基と
しては、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、
シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシが挙げら
れる。Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基としては、ア
セチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、
イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイ
ルオキシが挙げられる。Ｃ6-14アリールカルボニルオキ
シ基としてはフェニルカルボニルオキシなどが挙げられ
る。上記カルバモイルオキシ基における置換基として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-
ペンチル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、n-ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基が挙げられる。
該置換基の数は１または２個である。上記アミノ基の置
換基としては(1)Ｃ1-6アルキル、(2)Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル、(3)Ｃ1-6アルキルスルホニル、または(4)Ｃ
1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいアミ
ノカルボニルが挙げられる。該置換基におけるＣ1-6ア
ルキルとしては上記カルバモイルオキシ基に置換してよ
いアルキル基と同様のものが挙げられる。該置換基の数
は１または２個である。上記、Ｒ21およびＲ22における
Ｃ1-6アルキル基としては上記カルバモイルオキシ基に
置換してよいアルキル基と同様のものが挙げられる。Ｒ
21およびＲ22におけるＣ1-6アルコキシ基としてはメト
キシ、エトキシ等が挙げられる。Ｒ21およびＲ22におけ
るＣ1-6アルキルチオ基としてはメチルチオ、エチルチ
オ等が挙げられる。Ｑ2としては上記したなかでも置換
されていてもよい環状基が好ましい。なかでも、ハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよいフェニル、１−ナフ
チル、２−ナフチルなどのＣ6-14アリール基、ピリジル
基（例、２−，３−または４−ピリジル）、ピロリル基
（例、１−ピロリル）、チアゾリル基（例、２−，４−
または５−チアゾリル）、ピペリジル基（例、１−ピペ
リジル）、モルホリニル基（例、４−モルホリニル）、
イミダゾピリジル基、シクロヘキシル基などのＣ3-6シ
クロアルキル基が好ましい。特にＱ2としてはハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいフェニル基が好まし
い。
【００３４】Ｒ3またはＲ4で表される炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基と
しては上記炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子も
しくはリン原子を介する基と同意義を示す。なかでもヒ
ドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル基、
スルファモイルオキシ基、メルカプト基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、有機残基またはスルホ基が好ましい。ハロ
ゲン原子および有機残基としてはＱ1で定義したものと
同意義を示す。Ｒ3またはＲ4は、上記した中でも(1)水
素原子、(2)ヒドロキシ、(3)置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert−ブチル、ｎ−ペンチル）、(4)置換されていても
よいＣ3-14シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、(5)
置換されていてもよいＣ2-6アルケニル基（例、アリ
ル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル）、(6)置換され
ていてもよいＣ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、
２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘ
キシニル）、(7)置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキ
シ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、sec−ペンチ
ルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキ
シ）、(8)置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ
基（例、アリルオキシ、イソプロペニルオキシ、イソブ
テニルオキシ）、(9)置換されていてもよいＣ2-6アルキ
ニルオキシ基（例、プロパルギルオキシ、２−ブチニル
オキシ、３−ブチニルオキシ）、(10)置換されていても
よいＣ6-14アリール基（例、フェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル）、(11)Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジ
ル、フェネチル、フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキル、ベンズヒドリル、トリチル）、(12)置換
されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基（例、フェノ
キシ、ナフチルオキシ）、(13)置換されていてもよいカ
ルバモイルオキシ、(14)Ｃ1-20アシル基（例、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどの
Ｃ1-7アルカノイル（該アルカノイル基はフッ素などの
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい）；ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリールカルボ
ニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキ
シカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ1-6
アルコキシカルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ
6-14アリールオキシカルボニル；ベンジルカルボニル、
フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルな
どのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルなどのＣ7-19
アラルキルカルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルオキ
シカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル）などの
Ｃ7-19アラルキルオキシカルボニル）、(15)置換されて
いてもよいアミノ基、(16)置換されていてもよいカルバ
モイル基、(17)置換されていてもよいチオカルバモイル
基、(18)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整
数を、Ｒ2 3は水素原子、置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル）、Ｃ6-14アリール基（フェニ
ル、ナフチル）、置換されていてもよいアミノ基、また
はＣ1-20アシル基（該アシル基は上記と同意義を示す）
を示す］で表される基、(19)Ｃ1-6アルキルカルボニル
オキシ基（例、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、
ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ）、(20)Ｃ1-6アルキルスル
ホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ）、(21)
式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ
水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
sec-ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル）、またはＣ
1-6アルコキシ基（例、メトキシ）を示す］で表される
基、(22)窒素原子を介して結合する５〜６員複素環基ま
たは５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素
環とが縮合して形成する基（Ｑ2で定義した窒素原子を
介して結合する５〜６員複素環基または５〜６員複素環
とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮合して形成
する基と同意義を示す。）、または(23)−ＰＯ（Ｒ26）
2（Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基が
好ましい。
【００３５】上記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ23におけるＣ1-6アルキ
ル基またはＲ3、Ｒ4におけるシクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基またはアルキニルオキシ基の置換基としては、ヒド
ロキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン（例、フッ
素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、ter
t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、sec−ペンチルオキ
シ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ）、Ｃ
1-6アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル）、
Ｃ1-20アシル基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノ
イル、ヘプタノイルなどのＣ1-7アルカノイル；ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリールカル
ボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブト
キシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ
1-6アルコキシカルボニル；フェノキシカルボニルなど
のＣ6-14アリールオキシカルボニル；ベンジルカルボニ
ル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニ
ルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルなどのＣ
7-19アラルキルカルボニル；ベンジルオキシカルボニル
などのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルなどのＣ
7-19アラルキルオキシカルボニル）、Ｃ6-14アリール
（例、フェニル、ナフチル）、Ｃ1-7アルカノイルオキ
シ（例、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペン
タノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオ
キシ）、Ｃ1-6アルキルイミノ（例、メチルイミノ）が
好ましい。置換基の数は１〜３個である。上記Ｒ3、Ｒ4
におけるＣ6-14アリール基またはＣ6-14アリールオキシ
基の置換基としては、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シ
アノ、スルファモイル、メルカプト、カルボキシ、ハロ
ゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ1-4アル
キル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル）またはＣ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキ
シ）が好ましい。置換基の数は１〜５個、好ましくは１
〜３個である。上記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ23におけるアミノ基ま
たはカルバモイル基、カルバモイルオキシ基のカルバモ
イル基、チオカルバモイル基の置換基としては、Ｃ1-6
アルキル（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル）、Ｃ3-6シクロアルキル（例、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、Ｃ
7-19アラルキル（例、ベンジルなどのフェニル−Ｃ1-4
アルキルなど）、Ｃ1-7アルカノイル（例、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル）、Ｃ6-14ア
リールカルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボ
ニル）、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t
ert−ブトキシカルボニル）、Ｃ6-14アリールオキシカ
ルボニル（例、フェノキシカルボニル）、Ｃ7-19アラル
キルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチル
カルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニ
ル−Ｃ1-4アルキルカルボニル）、Ｃ1-6アルキル（例、
メチル、エチル、プロピル）で１〜２個置換されていて
もよいカルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホ
ニル）が好ましい。該置換基の数は１または２個であ
る。Ｒ3またはＲ4は、特に、ヒドロキシ、カルボキシ、
ハロゲン、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニ
ルまたはＣ1-7アルカノイルオキシで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ
6-14アリール基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-7アル
カノイル基、Ｎ−ジＣ1-6アルキルカルバモイル基また
は式−ＳＯ2−Ｒ24［式中、Ｒ24はハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を示す］で表さ
れる基が好ましい。
【００３６】Ｗとしては特にＯが好ましい。
【００３７】上記したなかでもＱ1が(i)ハロゲン原子、
(ii)ヒドロキシ基、(iii)ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アル
コキシまたはＣ1-6アルキルチオで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(iv)シアノまたはハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、(v)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていても
よいアミノ基、(vi)ベンジルオキシ基、(vii)シアノま
たはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、(viii)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、
(ix)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)Ｃ6-14アリールオ
キシ基、(xi)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基および
(xii)Ｃ1-6アルコキシカルボニルオキシ基からなる群か
ら選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい
(1)Ｃ6-14アリール基、(2)ピリジル基、(3)チエニル基
または(4)ベンゾフリル基を、Ｒ1が水素原子またはＣ
1-3アルキル基を、Ｒ2がハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-3アルキル基を示し、該Ｒ1およびＲ2は
隣接する炭素原子とともにＣ3-7シクロアルカン環を形
成してもよく、Ａが(1)ハロゲンまたはＣ1-6アルキルで
１〜２個置換されていてもよいメチレン基、(2)カルボ
ニル基または(3)チオカルボニル基を、ＢがＣ1-6アルキ
ルで１〜２個置換されていてもよいメチレン基を、Ｑ2
が(1)ヒドロキシル基、(2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)ハロ
ゲンで１〜４個置換されていてもよい(i)Ｃ6-14アリー
ル基、(ii)ピリジル基、(iii)ピロリル基、(iv)チアゾ
リル基、(v)ピペリジル基、(vi)モルホリニル基、(vii)
イミダゾピリジル基、(viii)ピロリジニル基、(ix)Ｃ
3-14シクロアルキル基または(x)Ｃ3-14シクロアルケニ
ル基、(4)Ｃ1-6アルコキシイミノ基で１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、(5)Ｃ2-6アルケニル
基、(6)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール
カルボニル基およびＣ1-6アルコキシカルボニル基から
選ばれるアシル基、(7)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換さ
れていてもよいカルバモイル基、(8)Ｃ1-6アルキル基で
１〜３個置換されていてもよいアミジノ基、(9)−Ｓ
（Ｏ）nＲ20［ｎは０〜２の整数を、Ｒ20は(i)Ｃ1-6ア
ルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール基または(iii)Ｃ1-6アル
キルで１〜２個置換されていてもよいアミノ基を示
す。］で表される基、(10)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ
基、(11)Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、(12)Ｃ
6-14アリールカルボニルオキシ基、(13)Ｃ1-6アルキル
で１〜２個置換されていてもよいカルバモイルオキシ
基、(14)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基、(iii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、または
(iv)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよ
いアミノカルボニル基で１または２個置換されていても
よいアミノ基、(15)−Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22［Ｒ21およびＲ22
はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基を示す］で表される基または(16)Ｃ2-6アルケ
ニルオキシ基を、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ(1)水素原
子、(2)ヒドロキシ基、(3)(i)カルボキシル基、(ii)シ
アノ基、(iii)ハロゲン、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)
Ｃ1-6アルキルチオ基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、(vii)Ｃ1-7アルカノイル基、(viii)Ｃ1-6アルコキ
シカルボニル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-6アル
キルイミノ基および(xi)ヒドロキシからなる群から選ば
れる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、(4)Ｃ3-14シクロアルキル基、(5)Ｃ2-6アル
ケニル基、(6)Ｃ2-6アルキニル基、(7)Ｃ1-6アルコキシ
基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、(8)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(9)Ｃ2-6アルキニル
オキシ基、(10)Ｃ6-14アリール基、(11)Ｃ7-19アラルキ
ル基、(12)Ｃ1-6アルキル基で１または２個置換された
カルバモイルオキシ基、(13)(i)ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-7アルカノイル基、(ii)Ｃ1-6ア
ルコキシカルボニル基および(iii)Ｃ7-19アラルキルオ
キシカルボニル基から選ばれるアシル基、(14)(i)Ｃ1-6
アルキル基、(ii)Ｃ1-7アルカノイル基、(iii)Ｃ1-6ア
ルキルで１または２個置換されていてもよいカルバモイ
ル基または(iv)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または
２個置換されていてもよいアミノ基、(15)Ｃ1-6アルキ
ル基で１または２個置換されていてもよいカルバモイル
基、(16)Ｃ1-6アルキル基で１または２個置換されてい
てもよいチオカルバモイル基、(17)式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ
23［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ23は(i)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)
Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6
アルコキシカルボニル基で１または２個置換されていて
もよいアミノ基、または(iv)Ｃ1-6アルコキシカルボニ
ル基を示す］で表される基、(18)Ｃ1-6アルキルカルボ
ニルオキシ基、(19)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、(20)式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およびＲ25は
それぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル基もしくはＣ1-6アル
コキシ基を示す］で表される基、(21)ピロリジニル基ま
たはモルホリニル基、または(22)式−ＰＯ（Ｒ26）2[式
中、Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基であ
る化合物(I), (II), (III)または(IV)が好ましい。
【００３８】上記した式(I)〜(IV)で示される化合物の
中では特に式(I)および式(II)で表される化合物または
その塩が好ましい。特に、式
【化７９】 〔式中Ｑ1は(1)ハロゲン原子、(2)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ1-4アルキル基、(3)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ1-4アルコキシ基、(4)
ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-4アルキ
ルチオ基、(5)Ｃ1-4アルキルで１〜２個置換されていて
もよいアミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換
基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基を、Ｑ2は
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいフェニル基
を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいメチル基を、Ｒ3はＣ1-4アルキル基、Ｃ
2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、またはＣ1-4ア
ルコキシ基を、ＡおよびＢはそれぞれハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-4アルキル基で１〜２個置
換されていてもよいメチレン基を、ＷはＯを示す。〕で
表わされる化合物またはその塩が好ましい。
【００３９】本発明の化合物は、分子中の置換分中のス
ルホ基，カルボキシル基等の酸性基が無機塩基，有機塩
基などと塩基塩を形成することができ、また、分子中の
塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ基等の塩基性
基が無機酸，有機酸などと酸付加塩を形成することがで
きる。化合物（Ｉａ）の無機塩基塩としては、例えば、
アルカリ金属（例えばナトリウム，カリウムなど），ア
ルカリ土類金属（例えばカルシウムなど），アンモニア
などとの塩が、また化合物（Ｉａ）の有機塩基塩として
は例えばジメチルアミン，トリエチルアミン，ピペラジ
ン，ピロリジン，ピペリジン，２−フェニルエチルアミ
ン，ベンジルアミン，エタノールアミン，ジエタノール
アミンなどとの塩などが用いられる。化合物（Ｉａ）の
無機酸付加塩としては、例えば、塩酸，臭化水素酸，硫
酸，硝酸，リン酸などとの塩が、化合物（Ｉａ）の有機
酸付加塩としては例えばp−トルエンスルホン酸，メタ
ンスルホン酸，ギ酸，トリフルオロ酢酸などとの塩が用
いられる。
【００４０】本発明の化合物またはその塩は、安全性に
優れた農薬、例えば、除草剤、として使用することがで
きる。特に、除草剤として有用であり、例えば、極めて
低薬量で広範囲の雑草、例えば、タイヌビエ，タマガヤ
ツリ，イヌホタルイ，コナギ，ウリカワ，マツバイ，ミ
ズガヤツリ，クログワイ，ヘラオモダカ，オモダカ，タ
イワンヤマイ，アゼナ，キカシグサ，ヒルムシロ，チョ
ウジタデ，ミゾハコベ等の水田雑草、メヒシバ，エノコ
ログサ，アオビユ，イチビ，アカザ，イヌタデ，スベリ
ヒユ，アメリカキンゴジガ，シロバナチョウセンアサガ
オ，マルバアサガオ，オナモミ，ヒメイヌビエ，オオク
サキビ，セイバンモロコシ，ハマスゲ，カラスムギ，ブ
ラックグラス，ウマノチヤヒキ，コハコベ，カラシナ
類，エビスグサ，カミツレ，ツユクサ等の畑地雑草に対
して優れた殺草力を有するのみならず、稲，小麦，大
麦，トウモロコシ，大豆等の作物に対して薬害はほとん
どなく、高い安全性を示す。本発明の化合物またはその
塩は、作物と各種雑草との間に優れた選択的除草効果を
示し、哺乳動物や魚介類に対して低毒性で、環境を汚染
することもなく、水田，畑，果樹園あるいは非農耕地用
の除草剤として極めて安全に使用することができる。
【００４１】
【発明の実施の形態】本発明の化合物またはその塩を農
薬、特に、除草剤として使用するにあたっては、一般の
農薬のとりうる形態、すなわち、化合物またはその塩の
１種又は２種以上を使用目的によって適当な液体担体に
溶解するか分散させるか、または適当な固体担体と混合
するか吸着させ、乳剤，油剤，噴霧剤，水和剤，粉剤，
ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤，粒剤，微粒剤，微粒剤
Ｆ，フロアブル剤，ドライフルアブル剤、ジャンボ粒
剤，錠剤などの製剤として使用する。これらの製剤は必
要に応じ、乳化剤，分散剤，展着剤，浸透剤，湿潤剤，
粘漿剤，安定剤などを添加してもよく、自体公知の方法
で調製することができる。使用する液体担体（溶剤）と
しては、例えば、水、アルコール類（例、メタノール，
エタノール，１−プロパノール，２−プロパノール，エ
チレングリコール等）、ケトン類（例、アセトン，メチ
ルエチルケトン等）、エーテル類（例、ジオキサン，テ
トラヒドロフラン，エチレングリコールモノメチルエー
テル，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化
水素類（例、ケロシン，灯油，燃料油，機械油等）、芳
香族炭化水素類（例、ベンゼン，トルエン，キシレン，
ソルベントナフサ，メチルナフタレン等）、ハロゲン化
炭化水素類（例、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩
化炭素等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド，
ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチ
ルエステル，酢酸ブチルエステル，脂肪酸グリセリンエ
ステル等）、ニトリル類（例、アセトニトリル，プロピ
オニトリル等）などの溶媒が適当であり、これらは１種
または２種以上を適当な割合で混合して使用する。固体
担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例、大豆
粉，タバコ粉，小麦粉，木粉等）、鉱物性粉末（例、カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，クレイ等のクレイ
類、滑石粉，ロウ石粉等のタルク類、珪藻土，雲母粉等
のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適
当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合で
混合して使用する。該液体担体または固体担体は、製剤
全体に対して通常約１〜９９重量％程度、好ましくは約
１〜８０重量％程度用いることができる。
【００４２】乳化剤，展着剤，浸透剤，分散剤等として
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類，
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類（例、
ノイゲンTM、イー・エー142（E・A142TM、ＴＭは登録商
標であることを示す。以下同様)；第一工業製薬（株）
製），ポリオキシエチレンアリールエステル類（例、ノ
ナールTM；東邦化学（株）製），アルキル硫酸塩類
（例、エマール１０TM，エマール４０TM；花王石鹸
（株）製），アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲ
ンTM，ネオゲンＴTM；第一工業製薬（株）製，ネオペレ
ックスTM；花王石鹸（株）製），ポリエチレングリコー
ルエーテル類（例、ノニポール８５TM，ノニポール１０
０TM，ノニポール１６０TM；三洋化成（株）製），多価
アルコールエステル類（例、トゥイーン２０TM，トゥイ
ーン８０TM；花王石鹸（株）製）などの非イオン系およ
びアニオン系界面活性剤が用いられる。該界面活性剤
は、製剤全体に対して、通常０.１〜約５０％程度、好
ましくは約０.１〜２５％程度用いることができる。本
発明の化合物またはその塩の除草剤中の含有割合は乳
剤，水和剤などは１から９０重量％程度が適当であり、
油剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤などとしては
０.０１〜１０重量％程度が適当であり、微粒剤Ｆ，粒
剤としては０.０５〜１０重量程度％が適当であるが、
使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよ
い。乳剤，水和剤などは使用に際して、水などで適宜希
釈増量（例えば１００〜１００,０００倍）して散布す
る。
【００４３】本発明の化合物またはその塩を除草剤とし
て用いる場合の使用量は、適用場面，適用時期，施用方
法，対象草種，栽培作物等により差異はあるが、一般に
有効成分（化合物（Ｉａ）またはその塩）として水田１
アール当たり０.０５から５０ｇ程度、好ましくは０.１
から１０ｇ程度、畑地１アール当たり０.０５から５０
ｇ程度、好ましくは０.１から１０ｇ程度である。本発
明の化合物またはその塩は、水田雑草用としては、発芽
前土壌処理あるいは茎葉兼土壌処理剤として使用するの
が適当である。例えば、本発明の除草剤は、田植直後あ
るいは田植２〜３週間後でも薬害を発現することなく安
全に使用でき、長期にわたって効果が持続する。本発明
の化合物またはその塩を含有する農薬は、必要に応じ
て、他の除草剤，植物成長調整剤，殺菌剤（例、有機塩
素系殺菌剤，有機イオウ系殺菌剤，アゾール系殺菌剤，
抗生物質など），殺虫剤（例、ピレスロイド系殺虫剤，
有機リン系殺虫剤，カルバメート系殺虫剤など），その
他殺ダニ剤，殺線虫剤，共力剤，誘引剤，忌避剤，色
素，肥料などを配合し、混合使用することができる。他
の除草剤としては、例えば、(1)スルホニル尿素系除草
剤[ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、
イマゾスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフロ
ン、アジムスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスル
フロン、１−（２−シクロプロピルカルボニルフェニル
スルファモイル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレアなど]、 (2)ピラゾール系除草剤
[ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ
など]、 (3)カーバメート系除草剤[ベンチオカーブ、モ
リネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジメピペ
レート、スエップなど]、 (4)クロロアセトアニリド系除
草剤[ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロー
ルなど]、 (5)ジフェニルエーテル系除草剤[クロメトキ
シニル、ビフェノックスなど]、 (6)トリアジン系除草剤
[シメトリン、ジメタメトリンなど]、 (7)フェノキシ酸
系除草剤[２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチ
オールなど]、 (8)酸アミド系または尿素系除草剤[メフ
ェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、ブロモ
ブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニド、３
−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル
−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンなど]、 (9)有機
リン系除草剤[ピペロホス、ブタミホス、アニロホスな
ど]、 (10)その他の系統の除草剤[ベンタゾン、ベンフレ
セート、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキ
サゾン、シハロホップブチル、カフェンストロール、ピ
リミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム、１−
（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、２−（２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポ
キシプロピル）−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン、ＡＣＮなど]などが用いられる。なお、本発明の化
合物またはその塩を殺虫剤または殺菌剤として使用する
場合も、上記と同様にして使用することができる。
【００４４】本発明の化合物（Ｉａ）またはその塩は、
式
【化８０】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される基を
窒素原子上に有する尿素系化合物、チオ尿素系化合物ま
たはその塩を閉環反応に付すことにより製造することが
できる。さらに詳しくは、次の反応図式１〜7に示す方
法またはそれらに準じた方法によって化合物（Ｉａ）ま
たはその塩を製造することができる。なお、下記に示す
化合物の塩としては上記した化合物（Ｉａ）の塩と同様
のものが用いられる。
【００４５】［反応図式１］
【化８１】 ［式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を、他の記号は前記と同意義
を示す。］ Ｒ7およびＲ8における置換されていてもよい炭化水素基
は、前記Ｒ5およびＲ6における置換されていてもよい炭
化水素基と同意義を示す。本反応は化合物（V）と化合
物（VI）,化合物（VII）および化合物（VIII）との付加
および縮合反応である。本反応においては、通常、化合
物（V）に対してほぼ等モル量から大過剰の化合物（V
I)、化合物（VII）および化合物（VIII）またはそれら
の塩を用いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中
で行なうことがでる．適当な溶媒としては、例えば、ベ
ンゼン，トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジ
クロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素、１，２ージ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル，イソプロピルエーテル，ジオキサン，テトラヒドロ
フラン（以下、ＴＨＦと略称）、１，２−ジメトキシエ
タン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ルなどのニトリル類、アセトン，メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル，酢
酸ブチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド（以
下、ＤＭＦと略記する）、ジメチルアセトアミド等のア
ミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略記
する）、水等またはこれらの混合溶媒が用いられる。反
応温度は通常約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜
１００℃である。反応は３０分から２０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロ
マトグラフィーなどで確認しうる。
【００４６】［反応図式２］
【化８２】 ［式中、Ｘ1およびＸ2は脱離基を、他の記号は前記と同
意義を示す。］ Ｘ1およびＸ2で表される脱離基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素等）または式 −Ｏ−Ｑ0，−Ｓ（Ｏ）k−Ｑ0または−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ0 〔式中、Ｑ0およびｋは前記と同意義を示す〕で表され
る基（例えば、メトキシ、メチルスルホニルオキシ、ト
リフルオロメチルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ等）等が用い
られる。なかでも、ハロゲン原子が好ましく、特に塩素
もしくは臭素が好適である。本反応は化合物（V）と化
合物（IX）との縮合反応である。本反応においては、通
常、化合物（V）に対してほぼ等モルの化合物（IX）ま
たはそれらの塩を用いる。反応は、反応に悪影響を与え
ない溶媒中で行なうことができ、適当な溶媒としては
［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。本反応は、一般に、塩基の添加により加速される。
このような塩基としては、例えば、トリエチルアミン，
トリ−n−プロピルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン，１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕
−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと略記する），１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン，１，５−ジ
アザビシクロ〔４，３，０〕ノン−５−エン等の有機塩
基、水素化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウムなどの無機塩
基、ｎーブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド等が用いられる。塩基は、化合物（V）１モルに対し
通常約０.０１モルから５モル用いてもよい。反応温度
は通常約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００
℃である。反応は３０分から２０時間程度で完結し、そ
の終了は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグ
ラフィーなどで確認しうる。
【００４７】［反応図式３］
【化８３】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（X）と化合物（XI）との縮合反応であ
る。本反応においては、通常、化合物（X）に対してほ
ぼ等モルの化合物（XI）またはそれらの塩を用いる。反
応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうことがで
き、適当な溶媒としては［反応図式１］で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基の
添加により加速される。適当な塩基としては［反応図式
２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（X）１モルに対し通常約０.０１モルから５
モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分
から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しう
る。
【００４８】［反応図式４］
【化８４】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XII）と化合物（XI）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（XII）に対し
てほぼ等モルの化合物（XI）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基の
添加により加速される。適当な塩基としては［反応図式
２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（XII）１モルに対し通常約０.０１モルから
５モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分
から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しう
る。
【００４９】［反応図式５］
【化８５】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（V）と化合物（XIII）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（V）に対して
ほぼ等モルの化合物（XIII）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基の
添加により加速される。適当な塩基としては［反応図式
２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（V）１モルに対し通常約０.０１モルから５
モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分
から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しう
る。
【００５０】［反応図式６］
【化８６】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XIV）と化合物（XV）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（XIV）に対し
てほぼ等モルの化合物（XV）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基の
添加により加速される。適当な塩基としては［反応図式
２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（XIV）１モルに対し通常約０.０１モルから
５モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分
から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しう
る。
【００５１】［反応図式７］
【化８７】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XVI）と化合物（XV）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（XVI）に対し
てほぼ等モルの化合物（XV）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基の
添加により加速される。適当な塩基としては［反応図式
２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（XVI）１モルに対し通常約０.０１モルから
５モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分
から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しう
る。
【００５２】さらに、以下の反応図式８〜１７に示す方
法またはそれらに準じた方法によっても化合物（Ｉａ）
を製造することができる。［反応図式８］
【化８８】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XVII）と化合物（XVIII）との縮合反
応である。本反応においては、通常、化合物（XVII）に
対してほぼ等モルの化合物（XVIII）またはそれらの塩
を用いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行
なうことができ、溶媒としては［反応図式１］で示され
る反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、
塩基の添加により加速される。適当な塩基としては［反
応図式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。
塩基は、化合物（XVII）１モルに対し通常約０.０１モ
ルから３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜
１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は
３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロ
マトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確
認しうる。
【００５３】［反応図式９］
【化８９】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XIX）と化合物（XVIII）との縮合反応
である。本反応においては、通常、化合物（XIX）に対
してほぼ等モルの化合物（XVIII）またはそれらの塩を
用いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行な
うことができ、溶媒としては［反応図式１］で示される
反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩
基の添加により加速される。適当な塩基としては［反応
図式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩
基は、化合物（XIX）１モルに対し通常約０.０１モルか
ら３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５
０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０
分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマト
グラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認し
うる。
【００５４】［反応図式１０］
【化９０】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XX）と化合物（XXI）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（XX）に対して
ほぼ等モルの化合物（XXI）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基の
添加により加速される。適当な塩基としては［反応図式
２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（XX）１モルに対し通常約０.０１モルから
３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０分
から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しう
る。
【００５５】［反応図式１１］
【化９１】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XXII）と化合物（XXI）との縮合反応
である。本反応においては、通常、化合物（XXII）に対
してほぼ等モルの化合物（XXI）またはそれらの塩を用
いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なう
ことができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反
応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基
の添加により加速される。適当な塩基としては［反応図
式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（XXII）１モルに対し通常約０.０１モルか
ら３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５
０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０
分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマト
グラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認し
うる。
【００５６】［反応図式１２］
【化９２】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XXIII）と化合物（XXI）との縮合反応
である。本反応においては、通常、化合物（XXIII）に
対してほぼ等モルの化合物（XXI）またはそれらの塩を
用いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行な
うことができ、溶媒としては［反応図式１］で示される
反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩
基の添加により加速される。適当な塩基としては［反応
図式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩
基は、化合物（XXIII）１モルに対し通常約０.０１モル
から３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１
５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３
０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマ
トグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認
しうる。
【００５７】［反応図式１３］
【化９３】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XXIV）と化合物（XXI）との縮合反応
である。本反応においては、通常、化合物（XXI）に対
してほぼ等モルの化合物（XXIV）またはそれらの塩を用
いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なう
ことができ、溶媒としては［反応図式１］で示される反
応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、塩基
の添加により加速される。適当な塩基としては［反応図
式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基
は、化合物（XXIV）１モルに対し通常約０.０１モルか
ら３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５
０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３０
分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマト
グラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認し
うる。
【００５８】［反応図式１４］
【化９４】 〔式中Ｘ3およびＸ4はＣ1-6アルコキシ基を、他の記号
は前記と同意義を示す。〕 Ｘ3およびＸ4におけるＣ1-6アルコキシ基としては、メ
トキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシなど
が挙げられる。本反応は化合物（XXII）と化合物（XXII
I）との縮合反応である。本反応においては、通常、化
合物（XXII）に対してほぼ等モルの化合物（XXIII）ま
たはそれらの塩を用いる。反応は、反応に悪影響を与え
ない溶媒中で行なうことができ、適当な溶媒としては
［反応図式１］で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。本反応は、一般に、酸の添加により加速される。適
当な酸としてはたとえば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸など
の無機酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスル
フォン酸、p-トルエンスルフォン酸などの有機酸、トリ
フルオロボラン、四塩化チタン、塩化亜鉛などのルイス
酸が用いられる。酸は、化合物（XXII）１モルに対し通
常約０.０１モルから５モル用いてもよい。反応温度は
通常約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃
である。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その
終了は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラ
フィーなどで確認しうる。
【００５９】［反応図式１５］
【化９５】 〔式中Ｘ3およびＸ4は前記と同意義を、他の記号は前記
と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XXIV）と化合物（XXIII）との縮合反
応である。本反応においては、通常、化合物（XXIV）に
対してほぼ等モルの化合物（XXIII）またはそれらの塩
を用いる。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行
なうことができ、適当な溶媒としては［反応図式１］で
示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一
般に、酸の添加により加速される。適当な酸としては
〔反応図式１４〕で例示したものと同様のものが挙げら
れる。酸は、化合物（XXIV）１モルに対し通常約０.０
１モルから５モル用いてもよい。反応温度は通常約−１
０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反
応は３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層
クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなど
で確認しうる。
【００６０】［反応図式１６］
【化９６】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XXV）と化合物（XI）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（XXV）に対し
てほぼ等モルの化合物（XI）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、適当な溶媒としては［反応図式１］で示され
る反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、
塩基の添加により加速される。適当な塩基としては［反
応図式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。
塩基は、化合物（XXV）１モルに対し通常約０.０１モル
から５モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１
５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は３
０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマ
トグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認
しうる。
【００６１】［反応図式１７］
【化９７】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は化合物（XXVI）と化合物（XI）との縮合反応で
ある。本反応においては、通常、化合物（XXVI）に対し
てほぼ等モルの化合物（XI）またはそれらの塩を用い
る。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行なうこ
とができ、適当な溶媒としては［反応図式１］で示され
る反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、
塩基の添加により加速される。適当な塩基としては［反
応図式２］で示される反応と同様の塩基が用いられる。
塩基は、化合物（XXVI）１モルに対し通常約０.０１モ
ルから５モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０〜
１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応は
３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層クロ
マトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで確
認しうる。
【００６２】反応図式１〜１７により得られる化合物は
さらに反応させて化合物の構造を変化させることもでき
る。たとえば前記Ｒ3が低級アルキル基である化合物
は、Ｒ3にカルボキシル基を有する化合物を出発原料と
してJ. Chem. Soc., Chem. Commun., P1298 (1984)記載
の反応により合成することもできる。またＲ3がヒドロ
キシ基である化合物は、Ｒ3の1-位に水素原子を有する
化合物を出発原料にして J. Org. Chem., P6239 (1992)
記載の方法により合成することもできる。さらにこの
Ｒ3がヒドロキシ基である化合物を出発原料にして、Ｒ3
が酸素原子を介する基である化合物を合成することもで
きる。またＲ3がアミノ基である化合物は、Ｒ3が水素原
子の化合物を出発原料にしてSynth., P1 (1977)記載の
方法により合成することもできる。さらにこのＲ3がア
ミノ基である化合物を出発原料にして、Ｒ3が窒素原子
を介する基である化合物を合成することもできる。また
化合物(III)は化合物(XVII), (XIX) を出発原料にしてB
ull. Chem. Soc.Jpn., P1297 (1974)記載の方法により
合成することもできる。
【００６３】上記反応により得られる化合物（Ｉａ）お
よび(I)〜(IV)は、分子中にスルホ基、カルボキシル基
等の酸性基を有する場合、反応において塩基を用いた場
合には塩基との塩として得られることもある。このよう
な場合には必要に応じて、上記した酸を添加することに
より遊離型に導くことができ、化合物（Ｉａ）および
(I)〜(IV)が遊離型で得られる場合、上記した塩基を加
えて塩基塩とすることができる。また、化合物（Ｉａ）
および(I)〜(IV)が分子中にアミノ基などの塩基性基を
有する場合、反応において酸を用いた場合には酸との塩
として得られることもある．このような場合には必要に
応じてして上記した塩基を加えて遊離型に導くことがで
き、化合物（Ｉａ）および(I)〜(IV)が遊離型で得られ
る場合、上記した酸との酸付加塩を形成することができ
る．このようにして得られる化合物（Ｉa）またはその
塩は、自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、
転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィーなどによ
り単離・精製することができる。
【００６４】本発明の化合物（Ｉａ）を製造するために
使用する出発原料化合物は公知であるかあるいは公知の
化合物から以下の方法もしくはそれに準じた方法により
容易に製造できる。化合物（V)またはその塩は、例え
ば、ケミカル・レビュー(Chemical Review)第４３巻２
０３頁（１９４８）に記載されている方法またはそれに
準じた方法、すなわち、 ［反応図式１８］
【化９８】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］により製造でき
る。また、例えば、特開昭５１−６９４３に記載されて
いる方法またはそれに準じた方法、すなわち ［反応図式１９］
【化９９】 ［式中、Ｙはハロゲン原子を、他の記号は前記と同意義
を示す］により製造できる。化合物（VI）および化合物
（VII）またはそれらの塩は、例えばホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、アセトンであり、またはホルム
アルデヒドの場合のパラホルムアルデヒド、ジメトキシ
エタンの様なカルボニル等価体であり、これらは公知の
化合物であるか、公知の化合物から容易に製造できる。
化合物（VIII）またはそれらの塩は、たとえばアンモニ
ア、メチルアミン、アニリン、Ｏ−メチルヒドロキシル
アミンなどのアミン類でありこれらは公知の化合物であ
るか、あるいは公知の化合物から容易に製造できる。化
合物（IX）またはそれらの塩は、たとえばビスクロロメ
チルメチルアミンでありこれらは公知の化合物である
か、あるいは公知の化合物から容易に製造できる。
【００６５】化合物（X）またはそれらの塩は、たとえ
ば ［反応図式２０］
【化１００】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。化合物（XI）またはそれらの塩は、たとえばジクロ
ロメタン、ジブロモメタン、メチルクロロフォーメート
などでありこれらは公知の化合物であるか、あるいは公
知の化合物から容易に製造できる。
【００６６】化合物（X）またはそれらの塩は、たとえ
ば ［反応図式２１］
【化１０１】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。化合物（XIII）またはそれらの塩は、たとえばクロ
ロベンジリデンウレタンでありこれらは公知の化合物で
あるか、あるいは公知の化合物から容易に製造できる。
【００６７】化合物（XIV）またはそれらの塩は、たと
えば ［反応図式２２］
【化１０２】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。化合物（XV）またはその塩は、たとえばＮ−メチル
ウレタンでありこれらは公知の化合物であるか、あるい
は公知の化合物から容易に製造できる。
【００６８】化合物（XVI）またはそれらの塩は、たと
えば ［反応図式２３］
【化１０３】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。化合物（XVIII）および化合物（XVIII）またはそれ
らの塩は、たとえばヨウ化メチル、塩化アセチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライドでありこれらは公
知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に
製造できる。化合物(XXI)またはその塩はたとえばよう
化アリル、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸エチル、N，N−
ジメチルカルバモイルクロライド、塩化メタンスルホニ
ルでありこれらは公知の化合物であるか、あるいは公知
の化合物から容易に製造できる。
【００６９】化合物(XXII)またはその塩はたとえば [反応図式２４］
【化１０４】 により製造できる。化合物（ＸＸＩＩＩ）またはその塩
はたとえばジメトキシメタンであり、これらは公知の化
合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造で
きる。
【００７０】化合物(XXIV)またはその塩はたとえば [反応図式２５]
【化１０５】 により製造できる。
【００７１】化合物(XXV)またはその塩はたとえば [反応図式２６]
【化１０６】 により製造できる。
【００７２】化合物(XXVI)またはその塩はたとえば [反応図式２７]
【化１０７】 により製造できる。
【００７３】
【実施例】以下に、参考例、実施例、製剤例および試験
例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれ
らの例により限定されるべきものではない。参考例およ
び実施例中、室温とは通常約１０〜３０℃を示す。1Ｈ
−ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内
部標準としてテトラメチルシランを用いてブルカーＡＣ
２００Ｐ型スペクトロメーター（２００ＭＨｚ）で測定
し、ケミカルシフト（δ）をppmで示した。またＩＲと
は赤外吸収スペクトルを示し、島津製作所ＩＲ４２０ま
たはＩＲ４３５型赤外分光光度計で測定し、吸収帯位置
を波数（cm-1）で示した。実施例中のその他の記号は次
のような意味を有するものである。ＤＭＳＯ−ｄ6：重
ジメチルスルホキシド；ｓ：シングレット；ｄ：ダブレ
ット；ｔ：トリプレット；ｑ：クワルテット；ｄｄ：ダ
ブレットダブレット；ｄｄｄ：ダブレットダブレットダ
ブレット；ｄｔ：ダブレットトリプレット；ｔｄ：トリ
プレットダブレット；ｑｄ：クワルテットダブレット；
ｍ：マルチプレット；ｂｒ．：ブロード（幅広い）；
Ｊ：カップリング定数；％：重量パーセント；ｖ／ｖ：
体積対体積比；Ｍｅ：メチル；Ｅｔ：エチル；n-Ｐｒ：
ノルマルプロピル；i-Ｐｒ：イソプロピル；n-Ｂｕ：ノ
ルマルブチル；ｄｅｃ．：分解；ｄｅｆ．ｓ：デフュー
ズドシングレット
【００７４】
【参考例１】 １−[１−（３、５−ジクロロー４−メトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル]−３−フェニル尿素の合成 １−（３、５−ジクロロー４−メトキシフェニル）−１
−メチルエチルアミン1.31 g (5.60 mmol) をジエチル
エーテル 20 ml に溶かし、フェニルイソシアネート 0.
60 ml (5.32 mmol) を室温で加えた。そのまま 2 時間
撹拌の後析出した結晶をろ取、ジエチルエーテル洗浄、
乾燥し、白色結晶１−[１−（３、５−ジクロロー４−
メトキシフェニル）−１−メチルエチル]−３−フェニ
ル尿素 1.88 g (5.32 mmol) を得た。収率 95% mp: 208-210℃1 H-NMR(DMSO-d6)δppm: 1.56 (6H, s), 3.81 (3H,
s), 6.67 (1H, def.s), 6.87 (1H, t J=7.2Hz), 7.18
(2H, t J=7.9 Hz), 7.31 (2H, d J=8.8 Hz), 7.42 (2H,
s), 8.42 (1H, def.s) IR(Nujol) υcm-1 : 3357, 1654, 1601, 1559, 1272, 1
246, 994, 804, 753, 743, 694
【００７５】
【参考例２】 １−[１−メチル−１−（１、２、３、４―テトラヒド
ロナフタレン−６−イル）エチル]−３−フェニル尿素
の合成 １−メチルー１−（１、２、３、４―テトラヒドロナフ
タレン−６−イル）エチルイソシアネート 2.4 g (11 m
mol) をトルエン 30 ml に溶かし、氷冷下でトルエン
５ ml に溶かしたアニリン 1.0 ml (11 mmol) を滴下し
た。滴下終了後、反応混合物を室温で１１日間攪拌し、
析出した白色固体をろ取、ヘキサン洗浄、減圧乾燥して
白色結晶１−[１−メチルー１−（１、２、３、４―テ
トラヒドロナフタレン−６−イル）エチル]−３−フェ
ニル尿素 1.1 g (3.7 mmol)を得た。収率 34% mp: 171-172 oC1 H-NMR (DMSO-d6) dppm: 1.56 (6H, s), 1.70-1.80 (4
H, m), 2.63-2.78 (4H, m), 6.52 (1H, s), 6.81-7.21
(6H, m), 7.30 (2H, dd, J = 1.2, 8.6 Hz), 8.38(1H,
s) IR (Nujol) υcm-1: 3356, 1652, 1597, 1554, 1443, 1
313, 1245, 1169
【００７６】参考例１、２と同様にして以下の化合物を
得た。 １−[１−（２、３−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル]−３−フェニル尿素 mp: 198-199 oC １−[１−（３、４−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル]−３−フェニル尿素 mp: 203 oC (分解) １−[１−（２、５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル]−３−フェニル尿素 mp: 232-235 oC １−[１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１
−メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 215-216 oC １−[１−（３−クロロ−４−メチルチオフェニル）−
１−メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 209-210 oC １−[１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１−
メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 195 oC １−[１−（３、５−ジクロロ−４−ジメチルアミノフ
ェニル）−１−メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 214-215 oC １−[１−（４−ベンジルオキシ−３、５−ジクロロフ
ェニル）−１−メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 185-189 oC 1-[１−（３、５−ジクロロ−４−フェノキシフェニ
ル）−１−メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 223-224 oC １−[１−[３、５−ジクロロ−４−（２、２、２−トリ
フルオロエトキシ）フェニル]−１−メチルエチル]−３
−フェニル尿素 mp: 202-203 oC １−[１−（３、５−ジクロロフェニル）−２−フルオ
ロー１−メチルエチル]−３−フェニル尿素 mp: 203-205 oC １−[１−（３、５−ジクロロフェニル）−１−メチル
−２、２、２−トリフルオロエチル]−３−フェニル尿
素 mp: 244-245 oC １−[１−（３、５−ジクロロフェニル）シクロブチル]
−３−フェニル尿素 mp: 236-238 oC １−[１−メチルー１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル]ー３−フェニル尿素 mp: 129-130 oC １−[１−メチルー１−（４−クロロナフタレン−２−
イル）エチル]−３−フェニル尿素 mp: 221-224 oC １−[１−メチル−１−（ベンゾフラン−５−イル）エ
チル]−３−フェニル尿素 mp: 198-201 oC １−[１−メチル−１−（７−クロロベンゾフラン−５
−イル）エチル]−３−フェニル尿素 mp: 226-227oC １−アリルオキシ−３−[１−（３、５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル]尿素 mp: 30oC以下1 H-NMR(DMSO-d6)δppm: 1.67 (6H, s), 3.81 (3H,
s), 4.34(2H, dt J=6.5,1.0Hz), 5.37-5.48(2H, m), 5.
92-6.12(2H, m), 6.90 (1H, br), 7.21-7.23 (1H,m),
7.25-7.27 (2H, m)
【００７７】
【実施例１】 エチル ２−［３−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−５−フェニルヘキサヒドロ
−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル］ア
セテ−トの合成 グリシンエチルエステル塩酸塩 1.04 g (7.43 mmol) と
37%ホルマリン 6.0 ml (80 mmol) を混合し、 トリエ
チルアミンを加えて pH=7 とした。 １−フェニル−３
−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル］ウレア 2.00 g (6.19 mmol) とトルエン 80 ml
を加えて 3 時間加熱還流し, トルエンを加えながら水
分を共沸脱水した。 グリシンエチルエステル塩酸塩 1.
04 g (7.43 mmol) と 37%ホルマリン 6.0 ml (80 mmol)
を混合し、トリエチルアミンを加えてpH=7 としたもの
を反応液に加え、トルエンを加えながら水分を共沸脱水
した。 5.5 時間加熱還流後溶媒を留去し，PLC (展開溶
媒=ヘキサン：酢酸エチル=5：3) によりエチル ２−
［３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチ
ルエチル］−５−フェニルヘキサヒドロ−４−オキソ−
１，３，５−トリアジン−１−イル］アセテ−ト 2.20
g (4.88 mmol)を無色結晶として得た。 収率 79%1 H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm：1.32 (3H, t J=7.1Hz),
1.66 (6H, s), 3.77 (2H, s), 4.26 (2H, q J=7.1Hz),
4.64 (4H, s), 7.10-7.31 (8H, m) IR (nujol)νcm-1：1736, 1670, 1430, 1296, 1239, 12
07, 1165, 752mp：100〜102℃
【００７８】
【実施例２】 ２−［３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル］−５−フェニルヘキサヒドロ−４−オキ
ソ−１，３，５−トリアジン−１−イル］酢酸の合成 エチル ２−［３−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−５−フェニルヘキサヒドロ
−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル］ア
セテ−ト 1.00 g (2.22 mmol) のエタノール 50 ml 懸
濁液を氷冷し、0.1規定水酸化ナトリウム水溶液 5 ml
(NaOH 0.50 mmol) を加えた。氷冷下 30 分間撹拌した
ところで水酸化ナトリウム70 mg (1.75 mmol) の 1 ml
水溶液を追加した。室温で 2 時間撹拌した。溶媒を留
去し、残渣に酢酸エチル-水を加えた。氷冷しつつ、2
規定塩酸を加え酸性とした。分液し、水層をさらに酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ, 無水硫酸マ
グネシウム乾燥し, 溶媒を留去した。析出した結晶をジ
エチルエーテルで洗浄、乾燥することにより、２−［３
−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル］−５−フェニルヘキサヒドロ−４−オキソ−１，
３，５−トリアジン−１−イル］酢酸 0.84 g (1.99 mm
ol)を無色結晶として得た。収率 90%1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δppm：1.56 (6H, s), 3.74
(2H, s), 4.61 (2H, s),4.69 (2H, s), 7.07-7.31 (8H,
m), 12.63 (1H, br) IR (nujol)νcm-1：2740-2360, 1728, 1606, 1583, 148
9, 1463, 1451, 1314, 1222, 798, 753 mp：232℃ (分解)
【００７９】
【実施例３】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−メチル−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 ２−［３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル］−５−フェニルヘキサヒドロ−４−オキ
ソ−１，３，５−トリアジン−１−イル］酢酸0.50 g
(1.18 mmol) をTHF 5 ml に懸濁し、N-メチルモルホリ
ン 0.13 ml (1.18 mmol) を加えた。反応液を -40℃に
冷却し、クロル炭酸イソプロピル 0.15 g(1.24 mmol)
の テトラヒドロフラン（THF） 5 ml溶液を 10 分間で
滴下した。-35〜-40℃で 10 分間撹拌した。2-メルカプ
トピリジン-N-オキシド0.15 g (1.18 mmol)のTHF 3 ml
溶液を滴下し、次いで、トリエチルアミン 0.16 ml (1.
18 mmol) の THF 3 ml 溶液を滴下した。-30℃で 20 分
間撹拌した。t-ブチルメルカプタン 1.33 ml (11.8 mmo
l) の THF 3 ml溶液を滴下後、冷却をやめ、高圧水銀ラ
ンプを 10 分間照射した (約0℃)。溶媒を留去し、残渣
に水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を
飽和重曹水で洗浄して、無水硫酸マグネシウム乾燥後溶
媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル=3：2) により、１−［１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−
５−メチル−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−
トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.30 g (0.793 mmol)を
無色結晶として得た。収率 67%1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δppm：1.66 (s, 6H), 2.78
(s, 3H), 4.49 (s, 2H),4.53 (s, 2H), 7.12-7.34 (m,
8H) IR (nujol)νcm-1：1651, 1475, 1442, 1305, 1270, 84
8, 739, 748 mp：101.5〜102.5℃
【００８０】
【実施例４】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−（２−ヒドロキシエチル）−３−フェニ
ルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）
−オンの合成 エチル ２−［３−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−５−フェニルヘキサヒドロ
−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル］ア
セテ−ト 1.14 g (2.53 mmol) をTHF 15 ml に溶解し、
水素化ホウ素ナトリウム 0.14 g (3.7 mmol)、97 % 塩
化亜鉛 0.36 g (2.5 mmol), N,N-ジメチルアニリン 0.3
1 g (2.5 mmol) を加え、4 時間加熱還流した。反応液
にメタノール 5 ml を加えて一晩撹拌後、溶媒を減圧留
去した。残渣に水-酢酸エチルを加えて分液し、水層を
さらに酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、
無水硫酸マグネシウム乾燥し、溶媒を減圧下留去した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム：
アセトン=5：1) により、１−［１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−メチルエチル］−５−（２−ヒドロ
キシエチル）−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５
−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.89 g (2.2 mmol)
を無色結晶として得た。収率 86 %1 H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm：1.67 (6H, s), 2.18 (1
H, t J=5.6Hz), 3.14 (1H,t J=5.1Hz), 3.74-3.82 (2H,
m), 4.58 (2H, s), 4.59 (2H, s), 7.10-7.34 (8H,
m). IR (nujol)νcm-1：3456, 1627, 1480, 1446, 1300, 76
3 mp：105.5〜106.0℃
【００８１】
【実施例５】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−（２−ブロモエチル）−３−フェニルテ
トラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オ
ンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−（２−ヒドロキシエチル）−３−フェニ
ルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）
−オン 0.36 g (0.88 mmol) のジクロロエタン 5 ml 溶
液を氷冷し、トリフェニルホスフィン 0.25 g (0.95 mm
ol) と四臭化炭素 0.32 g (0.95 mmol)を加えて 2 時間
撹拌した。反応液からシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー (クロロホルム：アセトン=15：1) により１−［１
−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］
−５−（２−ブロモエチル）−３−フェニルテトラヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.34
g (0.72 mmol) を無色結晶として得た。収率 82 %1 H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm：1.64 (6H, s), 3.29-3.
51 (4H, m), 4.53 (2H,s), 4.55 (2H, s), 7.09-7.29
(8H, m) IR (nujol)νcm-1：1644, 1464, 1452, 1308, 1279, 79
5, 748 mp：114〜117℃
【００８２】
【実施例６】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−エチル−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−（２−ブロモエチル）−３−フェニルテ
トラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オ
ン 0.15 g (0.32 mmol) のジメチルスルホキシド（DMS
O） 3 ml 溶液に 36 mg (0.95 mmol) の水素化ホウ素ナ
トリウムを加え、50℃で 1.5 時間反応させた。放冷後
反応液を水-酢酸エチルで分液し、さらに水層を酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ無水硫酸マグネ
シウム乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル=1：1) に
より１−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メ
チルエチル］−５−エチル−３−フェニルテトラヒドロ
−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 80mg
(0.20 mmol) を無色結晶として得た。 収率 63 %1 H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm：1.21 (3H, t J=7.2Hz),
1.67 (6H, s), 3.01 (2H, q J=7.2Hz), 4.55 (2H, s),
4.58 (2H, s), 7.08-7.33 (6H, m), 7.21 (2H,d J=1.9
Hz) IR (nujol)νcm-1：1651, 1468, 1440, 1309, 1273, 12
50, 749 mp：79〜83℃
【００８３】
【実施例７】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−（２−メトキシエチル）−３−フェニル
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−
オンの合成 60 % 油性水素化ナトリウム 18 mg (0.45 mmol) の THF
3 ml 懸濁液を氷冷し、１−［１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル］−５−（２−ヒドロキ
シエチル）−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−
トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.15 g (0.37 mmol) を
5℃以下で加えた。室温で 30 分間撹拌の後、ヨウ化メ
チル 27 μl (0.43 mmol) を加えて室温で 30 分間撹拌
した。ヨウ化メチル 27 μl (0.43 mmol) を追加してさ
らに 30 分間撹拌した。ジメチル硫酸 42 μl (0.44 mm
ol) を加えて室温で 1 時間撹拌し、さらにジメチル硫
酸42 μl (0.44 mmol) と 60 % 油性水素化ナトリウム
10 mg (0.25 mmol) を追加して室温で一晩撹拌した。溶
媒を減圧下留去し、残渣に水-酢酸エチルを加えて分液
し、さらに水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を合わせ無水硫酸マグネシウム乾燥し、溶媒を減圧留去
することにより、１−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−５−（２−メトキシエチ
ル）−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−トリア
ジン−２（１Ｈ）−オン 0.10 g (0.24mmol) を無色あ
め状として得た。 収率 65 %1 H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm：1.65 (6H, s), 3.16 (2
H, t J=5.0Hz), 3.40 (3H, s), 3.62 (2H, t J=5.0Hz),
4.66 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.08-7.32 (8H,m) IR (neat)νcm-1：2924, 1657, 1652, 1646, 1439, 130
3, 1248, 795
【００８４】
【実施例８】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−メチル−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 五塩化リン 3.35 g (16.1 mmol) のジクロロメタン 25
ml 懸濁液を加熱還流し, １，３，５−トリメチルヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン 1.04 g (8.05 mmo
l) のジクロロメタン 25 ml 溶液を滴下した。4.5 時間
加熱還流した後,室温に放冷した。１−［１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−３−フェ
ニルウレア 2.00 g (6.19 mmol) のジクロロメタン 15
ml 懸濁液を氷冷し, 先に得た反応混合物を滴下した。
次いで, トリエチルアミン 2.23ml (16.1 mmol) のジク
ロロメタン 15 ml 溶液を滴下した。氷冷下 30 分間撹
拌後, 飽和重曹水 50 ml を加え, 分液した。水層をさ
らにジクロロメタン 30 mlで抽出し, ジクロロメタン層
を合わせ, 飽和食塩水 30 ml で洗い, 無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後溶媒を留去した。 シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー (クロロホルム：アセトン=15：1，ヘ
キサン：酢酸エチル=2：1) で精製し，得られた結晶を
ヘキサンよりろ取することにより, 無色結晶１−［１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−
５−メチル−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−
トリアジン−２（１Ｈ）−オン 1.89 g (5.00 mmol)
を得た。 収率 81 %1 H-NMR (CDCl3) δppm : 1.66 (6H, s), 2.78 (3H, s),
4.49 (2H, s), 4.53 (2H, s), 7.12-7.34 (8H, m) IR (nujol) υcm-1 : 1651, 1475, 1442, 1305, 1270,
848, 739, 748 mp : 101.5〜102.5℃
【００８５】
【実施例９】 ５−ベンジルオキシカルボニル−１−［１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−３−フェニ
ルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）
−オンの合成 水素化ナトリウム (60% in oil) 3.71 g (92.8 mmol)
の DMF 150 ml 懸濁液を氷冷し, １−［１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−３−フェニ
ルウレア 15.00 g (46.41 mmol) の DMF 50 ml 溶液を
滴下し, 氷冷下1 時間撹拌した。ベンジル Ｎ，Ｎ−ビ
ス（クロロメチル）カーバメート 11.51g (46.41 mmol)
の THF 50 ml 溶液を 20 分間で滴下後, 室温で 1 時
間反応させた. ベンジル Ｎ，Ｎ−ビス（クロロメチ
ル）カーバメート 1.15 g (4.64 mmol) の THF 5 ml 溶
液を追加し, さらに室温で 2 時間反応させた。 水 5 m
l を加えて THF を留去した。残留物に水 150 ml , ク
ロロホルム 150 ml を加えて分液し, 水層をさらにクロ
ロホルム 100 ml で抽出した。クロロホルム層を合わ
せ, 水 100 ml で洗い, 無水硫酸マグネシウムで乾燥
し, 溶媒を留去した。 残渣にクロロホルムを加えて冷
却し, 不溶の結晶をろ去した。 溶媒を留去して得られ
た結晶をイソプロピルエーテルよりろ取することによ
り, 無色結晶５−ベンジルオキシカルボニル−１−［１
−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］
−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン
−２（１Ｈ）−オン 18.37 g (36.86 mmol) を得た。収
率 79%1 H-NMR (CDCl3) δppm : 1.68 (6H, bs), 5.02 (2H, b
s), 5.13 (2H, s), 5.27(2H, s), 7.14-7.37 (13H, m) IR (nujol) υcm-1 : 1721, 1652, 1393, 1251, 1219,
1179 mp : 152〜153 ℃
【００８６】
【実施例１０】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−ト
リアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 ５−ベンジルオキシカルボニル−１−［１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−３−フェニ
ルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）
−オン のエタノール 200 ml 懸濁液に 10% パラジウム
炭素 250 mg を加えて, 水素雰囲気下室温で 8 時間撹
拌した。反応液に析出している結晶が溶けるまでクロロ
ホルムを加え, 触媒をろ去した。 シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー (クロロホルム：アセトン=30：1) に
より無色結晶１−［１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル］−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 4.31 g (1
1.8 mmol) を得た。 収率 85%1 H-NMR (CDCl3) δppm : 1.67 (6H, s), 2.57 (1H, br
t), 4.54 (2H, s), 4.59(2H, s), 7.08-7.33 (8H, m) IR (nujol) υcm-1 : 3304, 1634, 1499, 1475, 1450,
1438, 1309, 1285, 751 mp : 198〜200℃
【００８７】
【実施例１１】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−メチルスルホニル−３−フェニルテトラ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの
合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−ト
リアジン−２（１Ｈ）−オン 0.15 g (0.41 mmol) の T
HF 5 ml 溶液にトリエチルアミン 68 μl (0.49 mmol)
を加えた。メタンスルホニルクロライド 38 μl (0.49
mmol) の THF 3 ml 溶液を氷冷下で滴下した。室温で 2
時間撹拌した後, メタンスルホニルクロライド 159 μ
l (2.06mmol)，トリエチルアミン 0.29 ml (2.06 mmol)
を追加して, 室温で 1 時間撹拌した。溶媒を留去し，
残渣を酢酸エチル 30 ml - 水 20 ml で分液した。有機
層を水 20 ml で洗い, 無水硫酸マグネシウムで乾燥後,
溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー (ヘキサン：酢酸エチル=1：1) により無色非晶質１
−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル］−５−メチルスルホニル−３−フェニルテトラヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.1
4 g (0.32 mmol) を得た。 収率 77%1 H-NMR (CDCl3) δppm : 1.74 (6H, s), 3.15 (3H, s),
5.13 (2H, s), 5.13 (2H, s), 7.15-7.38 (8H, m) IR (neat) υcm-1 : 1659, 1442, 1335, 1252, 1155
【００８８】
【実施例１２】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−イソプロピル−３−フェニルテトラヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 五塩化リン 13.75 g (66.02 mmol) のジクロロメタン 1
00 ml 溶液を加熱還流し, １，３，５−トリイソプロピ
ルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン 7.04 g (33.
0 mmol) のジクロロメタン 50 ml 溶液を滴下した。4
時間加熱還流後室温に戻し, １−［１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル］−３−フェニル−
ウレア 9.70 g (30.0 mmol) のジクロロメタン 100 ml
溶液中に, 氷冷下滴下した。次いで, トリエチルアミン
9.15 ml (66.0 mmol) のジクロロメタン 50 ml 溶液を
滴下し, 氷冷下 30 分間撹拌した。反応液を 10％水酸
化ナトリウム水溶液中に氷冷下で滴下し, そのまま 15
分間撹拌した。ジクロロメタン層を分離し, さらに水層
をジクロロメタン 100 ml で抽出した。ジクロロメタン
層を併せ, 水 300 ml で 2 回, 0.1 規定塩酸, 飽和食
塩水で洗い, 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し, シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(クロロホルム：アセトン=15：1) により淡黄色結晶１
−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル］−５−イソプロピル−３−フェニルテトラヒドロ
−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 10.61 g
(26.11mmol) を得た。 収率 87%1 H-NMR (CDCl3) δppm : 1.22 (6H, d, J=6.3Hz), 1.68
(6H, s), 3.38 (1H, quint, J=6.3Hz), 4.64 (2H, s),
4.66 (2H, s), 7.12-7.29 (8H, m) IR (nujol) υcm-1 : 1651, 1645, 1464, 1453, 1311,
1285, 798, 746, 695 mp : 92〜95 ℃
【００８９】
【実施例１３】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−ヒドロキシ−３−フェニルテトラヒドロ
−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−イソプロピル−３−フェニルテトラヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン １．
００ ｇ （２．４６ ｍｍｏｌ） の１，２−ジクロ
ロエタン 50 ml 溶液にｍ−クロロ過安息香酸 (70%) 0.
61 g (2.46 mmol) を加えて, 室温で 15 分間反応させ
た。反応液を 5% 水酸化ナトリウム水溶液 50 ml で 2
回, 水 50 ml で 1 回洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥し，乾燥剤をろ去した。ろ液を 1 時間加熱還流
し, 溶媒を減圧下留去した。生じた結晶をイソプロピル
エーテルでろ取することにより, 無色結晶１−［１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−
５−ヒドロキシ−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，
５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.79 g (2.08 mmo
l) を得た。収率 84%1 H-NMR (DMSO-d6) δppm : 1.58 (6H, s), 1.59 (6H,
s), 4.38-4.96 (4H, m),7.04-7.45 (8H, m), 8.93 (1H,
s) IR (nujol) υcm-1 : 3267, 1622, 1485, 1438, 1296,
760, 693 mp : 204〜206 ℃
【００９０】
【実施例１４】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−メトキシ−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−ヒドロキシ−３−フェニルテトラヒドロ
−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン1.50 g
(1.31 mmol) と硫酸ジメチル (95%) 144 μl (1.45 mmo
l) をＤＭＦ 5ml 中に加え, 水素化ナトリウム (60% in
oil) 58 mg (1.45 mmol) を加えた。室温で 1.5 時間
撹拌後, 反応液に水 200 ml を加えて酢酸エチル 100 m
l で抽出した。有機層を水 100 ml で洗浄し, 無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー (クロロホルム：アセトン=15：
1) により得られた結晶をヘキサンよりろ取することに
より, 無色結晶１−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−５−メトキシ−３−フェニ
ルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）
−オン 0.20 g (0.51mmol,) を得た。収率 39%1 H-NMR (CDCl3) δppm : 1.68 (6H, s, C(CH3)2), 3.68
(3H, s, OCH3), 4.55-4.83 (4H, m, NCH2N×2), 7.10-
7.34 (8H, m, Ph) IR (nujol) υcm-1 : 1653, 1471, 1283, 1250, 1041,
846 mp : 116〜117 ℃
【００９１】
【実施例１５】 ５−アミノ−１−［１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル］−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−ト
リアジン−２（１Ｈ）−オン 0.20 g (0.50mol) をジク
ロロメタン 5 ml に溶かし，Ｏ−メシチレンスルホニル
ヒドロキシアミン 0.14g (0.6 mmol) のジクロロメタン
5 ml 溶液を室温下で滴下して 0.5時間撹拌した。5%
水酸化ナトリウム水溶液 2 ml を加えて抽出し、有機層
を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留
去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エ
チル)により無色油状５−アミノ−１−［１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−３−フェ
ニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１
Ｈ）−オン 0.40 g (0.10 mmol)得た。収率 21%1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.66 (6H, s), 3.70-4.15 (2
H, br), 4.63 (4H, s),7.09-7.34 (8H, m) IR (neat) υｃｍ−１ ： ３３３５， ３０００−２
７００， １６５０，１４７１， １４３４， １２４
７， １１７６， ７９６， ７５８． ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ： ３７８ （Ｍ）＋
【００９２】
【実施例１６】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−５−ジメチルアミノ−３−フェニルテトラヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合
成 ５−アミノ−１−［１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル］−３−フェニルテトラヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.17 g
(0.45 mmol) をアセトニトリル 10 ml に溶かし，室温
下でホルマリン (37%) 2 ml を加え、5分間撹拌した。
シアノ水素化ホウ素ナトリウム 60 mg (0.90 mmol) を
加え 0.5 時間撹拌した。反応液を酢酸によりpH 7 と
して溶媒を減圧下留去した。残渣にクロロホルムと水を
加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー (酢酸エチル：ヘキサン＝１：１) により白色結晶１
−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル］−５−ジメチルアミノ−３−フェニルテトラヒド
ロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン 80 mg
(0.19mmol)得た。収率 42% mp: 121℃ (decomp)1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.69 (6H, s), 2.61 (6H, s),
4.71 (4H, s), 7.14-7.25 (8H, m) IR (neat) υcm-1 : 1643(C=O), 1302, 1247, 1147, 79
1, 763, 721 EI-MS m/z: 406 (M)+
【００９３】
【実施例１７】 ５−ベンジル−１−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−３−フェニルビュレットの
合成 水素化ナトリウム(66% in oil) 0.45 g (12 mmol) のＤ
ＭＦ 40ml 懸濁液に、2-3℃で 22 分かけて１−［１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−
３−フェニルウレア 2.00 g (6.19 mmol) のＤＭＦ 40
ml 溶液を滴下し、そのまま１時間撹拌した。2-4℃でベ
ンジルイソシアナート 0.92 ml (7.5 mmol) を滴下し、
そのまま10分間撹拌後、室温で 15.5 時間撹拌した。氷
冷下、水 100 ml 中に反応液を少量ずつ加え、酢酸エチ
ル 120 ml で抽出した。分液後、有機層を飽和食塩水 5
0ml で 3 回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して
溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(クロロホルム：酢酸エチル＝５０：１) により白色結
晶５−ベンジル−１−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−３−フェニルビュレット
1.58 g (3.46 mmol) を得た。収率 56%1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.56(6H, s), 5.10(2H, s),
7.04(2H, d J=1.8Hz), 7.05-7.15(2H, m), 7.20(1H, t,
J=1.8Hz), 7.23-7.50(8H, m), 9.58(1H, brs) IR (nujol) υcm-1 : 3433, 1691, 1596, 1549, 1523,
1462, 1447, 1218 mp: 161-165℃
【００９４】
【実施例１８】 １−ベンジル−５−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−３−フェニルジヒドロ−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ンの合成 ５−ベンジル−１−［１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル］−３−フェニルビュレット
0.50 g (1.1 mmol) と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル
錯体(46%) 0.30 ml (1.1mmol)をジメトキシメタン 15 m
l に溶かし，15.5時間加熱還流した（7.5 時間経過時に
三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 0.40 ml (1.5 mm
ol) を追加した）。放冷後反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液 25 ml 中に氷冷下で少量ずつ加え、酢酸エ
チル 30 ml で抽出した。分液後、有機層を飽和食塩水
25 ml で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒
を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１) により無色非晶質１−ベ
ンジル−５−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチル］−３−フェニルジヒドロ−１，３，５−トリ
アジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン 0.21 g (0.45
mmol) を得た。収率 40%1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.73(6H, s), 4.81(2H, s),
4.97(2H, s), 7.15-7.45(13H, m) IR (nujol) υcm-1 : 1720, 1681, 1589, 1566, 1495,
1437, 1216, 1185 EI-MS m/z: 467(M+)
【００９５】
【実施例１９】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニル−３，４−ジヒドロ−１，３，
５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−ト
リアジン−２（１Ｈ）−オン 0.15 g (0.41 mmol) をジ
クロロメタン 10 ml に溶かし，氷冷下亜硝酸 t-ブチル
93μl (0.82 mmol) を加えた。氷冷下 30 分，室温で
30 分撹拌の後，トリエチルアミン 100μl (0.82 mmol)
を加えて室温で 15 時間撹拌した。ジクロロメタン 30
ml，水30 ml を加えて分液し，水層をジクロロメタン
20 ml で抽出した。有機層を併せて無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥して溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエ
ーテルで洗浄して得た結晶からシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー (ジエチルエーテル) により無色結晶１−
［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−フェニル−３，４−ジヒドロ−１，３，５−
トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.067 g (0.18 mmol)
を得た。収率 45%1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.72(6H, s), 5.02 (2H, s),
7.20-7.43(9H, m) IR (nujol) υcm-1 : 1689, 1565, 1432, 1295, 1276,
1225, 795, 768 CI-MS m/z: 362(M+) mp: 188-191℃
【００９６】
【実施例２０】 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニル−３，６−ジヒドロ−１，３，
５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンの合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−ト
リアジン−２（１Ｈ）−オン 0.20 g (0.55 mmol) をジ
クロロメタン 15 ml に溶かし，氷冷下亜硝酸 t-ブチル
0.13 ml (1.4mmol) を滴下して1 時間撹拌した。反応
液を減圧濃縮の後再びジクロロメタン 15 ml を加え，
ジクロロメタン 10 ml に溶かしたピペリジン 0.12 g
(1.4 mmol)を室温で滴下して 14 時間撹拌した。反応液
を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１) により無色結晶１−
［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−フェニル−３，６−ジヒドロ−１，３，５−
トリアジン−２（１Ｈ）−オン 0.080 g (0.22 mmol)を
得た。収率 27%1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.84(6H, s), 5.12 (2H, s),
7.16-7.54(9H, m) IR (nujol) υcm-1 : 2359, 1682, 1564, 1276, 1218,
853, 797, 753, 700 mp: 170-175℃ 実施例１〜２０と同様に得られる化合物を表１〜２１に
実施例１〜２０で得られた化合物とともに示す。
【００９７】
【表１】
【００９８】
【表２】
【００９９】
【表３】
【０１００】
【表４】
【０１０１】
【表５】
【０１０２】
【表６】
【０１０３】
【表７】
【０１０４】
【表８】
【０１０５】
【表９】
【０１０６】
【表１０】
【０１０７】
【表１１】
【０１０８】
【表１２】
【０１０９】
【表１３】
【０１１０】
【表１４】
【０１１１】
【表１５】
【０１１２】
【表１６】
【０１１３】
【表１７】
【０１１４】
【表１８】
【０１１５】
【表１９】
【０１１６】
【表２０】
【０１１７】
【表２１】
【０１１８】
【製剤例１】 乳剤 化合物Ｉ−１ ２０重量％ キシレン ５７重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ を含有する乳剤。（水に適宜希釈して使用）
【０１１９】
【製剤例２】 水和剤 化合物Ｉ−１ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ クレイ ３５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ を混合粉砕してなる水和剤。（水に適宜希釈して使用）
【０１２０】
【製剤例３】 粒剤 化合物Ｉ−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％ ベントナイト ５６．５重量％ タルク ４０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【０１２１】
【製剤例４】 粒剤 化合物Ｉ−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ９３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【０１２２】
【製剤例５】 粒剤 化合物Ｉ−１ ３．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ６．０重量％ ベントナイト ９１．０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【０１２３】
【製剤例６】 粒剤 化合物Ｉ−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０．０重量％ クレイ ６３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【０１２４】
【試験例１】水田出芽後処理試験 １５０cm2の角型プラスチック製ポットに水田土壌をつ
め、入水、代掻き後、タイヌビエ、タマガヤツリ、イヌ
ホタルイおよびキカシグサの種子をまき、湛水２cmで所
定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、キカシグ
サが２葉期まで生育したとき、湛水を３cmとし、化合物
（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となる
ようにポットの水面に滴下処理した。なお、薬剤希釈液
は化合物（Ｉ）３.０mgをＴｗｅｅｎ２０を２％含むア
セトン１mlに溶解し、純水で全量を１０mlとした後、こ
れをさらに純水で希釈して所定濃度に調製した。薬剤処
理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後に各雑草に
対する除草効果を〔表２２〕に示した基準によって評価
した。結果は〔表２３〕に示した。
【表２２】
【０１２５】
【表２３】 〔表２３〕より、本発明の化合物は優れた除草作用を有
することが分かる。
【０１２６】
【試験例２】水田出芽前処理試験 １５０cm2の角型プラスチック製ポットに水田土壌をつ
め、入水、代掻き後、タイヌビエおよびイヌホタルイの
種子をまき、さらにイネ稚苗１株を移植した。湛水を３
cmとし、化合物（Ｉa）を含む薬剤希釈液を所定の薬量
（ｇ／ａ）となるようにポットの水面に滴下処理した。
なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製し
た。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後
に各雑草に対する除草効果および移植イネに対する薬害
を〔表２２〕に示した基準によって評価した。結果は
〔表２４〕に示した。
【表２４】 〔表２４〕より、本発明の化合物は薬害がなく優れた除
草作用を有することが分かる。
【０１２７】
【発明の効果】本発明の化合物またはその塩は、低薬量
で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対して
優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、例えばイ
ネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等に対し
て薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。また、
選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚介類に
対して低毒性で、環境に汚染することもなく、水田、
畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極めて
安全に使用することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/04 ２５１ Ｃ０７Ｄ 409/04 ２５１ 417/04 ２５１ 417/04 ２５１ 471/04 １０８ 471/04 １０８Ａ

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1は
    水素原子もしくは置換されていてもよい炭化水素基を、
    Ｒ2は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1お
    よびＲ2は隣接する炭素原子とともに置換されていても
    よい環を形成してもよい］で表される基を１位に有し、
    ２位にオキソ基またはチオキソ基を有し、３位ないし６
    位にそれぞれ置換基を有していてもよい部分水素化また
    は完全水素化１，３，５−トリアジン誘導体（ただし、
    ４位および６位の両方にオキソ基を有しない）またはそ
    の塩。
  2. 【請求項２】式 【化２】 ［式中、Ｑ1は置換されていてもよい芳香環基を、Ｒ1は
    水素原子もしくは置換されていてもよい炭化水素基を、
    Ｒ2は置換されていてもよい炭化水素基を示し、該Ｒ1お
    よびＲ2は隣接する炭素原子とともに置換基を有してい
    てもよい環を形成してもよく、Ａは置換されていてもよ
    いメチレン基、カルボニル基またはチオカルボニル基
    を、Ｂは置換されていてもよいメチレン基を、Ｑ2、Ｒ3
    およびＲ4はそれぞれ水素原子または炭素原子、窒素原
    子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基
    を、ＷはＯまたはＳを示す。］で表される請求項１記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】Ｑ1が置換されていてもよいＣ6-14アリー
    ル基または置換されていてもよい５ないし６員芳香族複
    素環基である請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｑ1が(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、(3)
    シアノ基、(4)スルファモイル基、(5)スルファモイルオ
    キシ基、(6)メルカプト基、(7)ニトロ基、(8)ハロゲン
    原子、(9)スルホ基、および(10)(i)Ｃ1-6アルキル基，
    Ｃ3-14シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-14
    シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリ
    ール基およびＣ7-19アラルキル基からなる群から選ばれ
    る炭化水素基（ここで、該炭化水素基は、アルキル基，
    シクロアルキル基，アルケニル基，シクロアルケニル基
    またはアルキニル基の場合、置換基として１〜３個の
    (a)ヒドロキシ、(b)シアノ、(c)スルファモイル、(d)メ
    ルカプト、(e)カルボキシ、(f)Ｃ1-4アルキルチオ基，
    (g)ハロゲン原子，(h)Ｃ1-6アルコキシ基，(i)ニトロ
    基，(j)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，(k)アミノ、
    (l)モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基，(m)Ｃ1-6アルコ
    キシイミノ基,(n)ヒドロキシイミノ基，(o)Ｃ1-6アルキ
    ルスルホニル基，(p)Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ
    基，(q)Ｃ1-7アルカノイル基または(r)Ｃ1-6アルキルイ
    ミノ基を有していてもよく、アリール基またはアラルキ
    ル基の場合、置換基として１〜５個の(a)Ｃ1-6アルキル
    基，(b)Ｃ3-6シクロアルキル基，(c)Ｃ2-6アルケニル
    基，(d)Ｃ2-6アルキニル基，(e)Ｃ1-6アルコキシ基，
    (f)Ｃ1-7アルカノイル基，Ｃ6-14アリールカルボニル
    基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリール
    オキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
    基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基からなる
    群から選ばれるアシル基，(g)ニトロ基，（ｈ）アミノ
    基，（ｉ）ヒドロキシ基，(j)シアノ基，(k)スルファモ
    イル基，(l)メルカプト基，(m)ハロゲン原子または(n)
    Ｃ1-4アルキルチオ基を有していてもよい）、 (ii)(a)Ｃ1-6アルキル基，(b)Ｃ3-6シクロアルキル基，
    (c)Ｃ2-6アルケニル基，(d)Ｃ2-6アルキニル基，(e)Ｃ
    1-6アルコキシ基，(f)Ｃ1-7アルカノイル基，Ｃ6-14ア
    リールカルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
    基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
    ルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカ
    ルボニル基からなる群から選ばれるアシル基，(g)ニト
    ロ基，(h)アミノ基，(i)ヒドロキシル基，(j)シアノ
    基，(k)スルファモイル基，(l)メルカプト基，(m)ハロ
    ゲン原子，(n)Ｃ1-4アルキルチオ基からなる群から選ば
    れる置換基で１〜３個置換されていてもよい３〜８員複
    素環基もしくは３〜８員複素環とベンゼン環あるいは３
    〜８員複素環との縮合環基，(iii)Ｃ1-7アルカノイル
    基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ
    カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，
    Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオ
    キシカルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基および
    ５〜６員複素環アセチル基からなる群から選ばれるアシ
    ル基（ここで、該アシル基は、アルカノイル基またはア
    ルコキシ−カルボニル基の場合、置換基として１〜３個
    の(a)ヒドロキシ，(b)シアノ，(c)スルファモイル，(d)
    メルカプト，(e)カルボキシ，(f)Ｃ1-4アルキルチオ
    基，(g)ハロゲン原子，(h)Ｃ1-6アルコキシ基，(i)ニト
    ロ基，(j)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，(k)アミ
    ノ，(l)モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、(m)Ｃ1-6ア
    ルコキシイミノ基または(n)ヒドロキシイミノ基を有し
    ていてもよく、アリールカルボニル基，アリ−ルオキシ
    カルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオ
    キシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基または
    ５〜６員複素環アセチル基の場合、置換基として１〜５
    個の(a)Ｃ1-6アルキル基，(b)Ｃ3-6シクロアルキル基，
    (c)Ｃ2-6アルケニル基，(d)Ｃ2-6アルキニル基，(e)Ｃ
    1-6アルコキシ基，(f)Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ6-14ア
    リールカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
    基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
    ルキル−カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカ
    ルボニル基から選ばれるアシル基，(g)ニトロ基，(h)ア
    ミノ基、(i)ヒドロキシ基、(j)シアノ基，(k)スルファ
    モイル基、(l)メルカプト基、(m)ハロゲン原子または
    (n)Ｃ1-4アルキルチオ基を有していてもよい。）、 (iv)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は炭化水素基（上記(i)記
    載と同意義），３〜８員複素環基（上記(ii)記載と同意
    義）またはアシル基（上記(iii)記載と同意義）を、Ｔ
    はＯ， 【化３】 またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表され
    る基，(v)式 【化４】 〔式中、Ｑ3は水素原子，炭化水素基（上記(i)記載と同
    意義）またはアシル基（上記(iii)記載と同意義）を、
    Ｑ4は炭化水素基（上記(i)記載と同意義）またはアシル
    基（上記(iii)記載と同意義）を示すか、またはＱ3およ
    びＱ4は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよ
    い。〕で表される基，(vi)式 【化５】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基，(v
    ii)炭化水素基（上記(i)記載と同意義）、３〜８員複素
    環基（上記(ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(i
    ii)記載と同意義）で１〜２個置換されていてもよいカ
    ルバモイル基，(viii)炭化水素基（上記(i)記載と同意
    義）、３〜８員複素環基（上記(ii)記載と同意義）また
    はアシル基（上記(iii)記載と同意義）で１〜２個置換
    されていてもよいカルバモイルオキシ基，(ix)炭化水素
    基（上記(i)記載と同意義）、３〜８員複素環基（上記
    (ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(iii)記載と
    同意義）で１〜３個置換されていてもよいウレイド基，
    (x)炭化水素基（上記(i)記載と同意義）、３〜８員複素
    環基（上記(ii)記載と同意義）またはアシル基（上記(i
    ii)記載と同意義）で１〜２個置換されていてもよいチ
    オカルバモイル基，(xi)カルボキシル基および(xii)式
    −Ｏ−ＳＯ2−Ｑ4〔式中、Ｑ4は前記と同意義を示す〕
    で表される基からなる群から選ばれる有機残基からなる
    群から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
    いＣ6-14アリール基または５ないし６員芳香族複素環基
    もしくは５ないし６員芳香族複素環とベンゼン環あるい
    は５ないし６員芳香族複素環との縮合環基である請求項
    １記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒ1およびＲ2がそれぞれ置換されていても
    よいＣ1-6アルキル基である請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｒ1およびＲ2がそれぞれニトロ基、アミノ
    基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
    カプト基、カルボキシル基またはハロゲンで１〜３個置
    換されていてもよいＣ1-6アルキル基である請求項１記
    載の化合物。
  7. 【請求項７】ＡおよびＢがそれぞれ置換されていてもよ
    いメチレン基である請求項２記載の化合物。
  8. 【請求項８】ＡおよびＢがそれぞれ式 【化６】 〔式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ(1)水素原子、(2)ハロ
    ゲン、(3)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
    基、スルファモイル基、メルカプト基、カルボキシル基
    またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
    アルキル基、または(4)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキ
    シ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハ
    ロゲン、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１
    〜３個置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示
    す。〕で表される基である請求項２記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｑ2がヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基、
    Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
    置換されていてもよい環状基、置換されていてもよいＣ
    1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニル
    基、Ｃ1-20アシル基、置換されていてもよいカルバモイ
    ル基、置換されていてもよいアミジノ基、−Ｓ（Ｏ）n
    Ｒ20［ｎは０〜２の整数を、Ｒ20は水素原子、Ｃ1-6ア
    ルキル基、Ｃ6-14アリール基または置換されていてもよ
    いアミノ基を示す。］で表される基、Ｃ3-6シクロアル
    キルオキシ基、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ
    6-14アリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよ
    いカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいアミノ
    基または−Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22［Ｒ21およびＲ22はそれぞれ
    水素原子もしくはＣ1-6アルキル基を示す］で表される
    基である請求項２記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｑ2が(1)ヒドロキシ基、(2)Ｃ1-6アルコ
    キシ基、(3)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(4)Ｃ2-6アルキ
    ニルオキシ基、(5)ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ
    基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、カル
    ボキシル基、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
    ルコキシ基で１〜４個置換されていてもよい(i)Ｃ6-14
    アリール基、(ii)炭素原子に結合手を有する５〜６員複
    素環基または５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜
    ６員複素環とが縮合して形成する基、(iii)窒素原子を
    介して結合する５〜６員複素環基または５〜６員複素環
    とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮合して形成
    する基、(iv)Ｃ3-14シクロアルキル基または(v)Ｃ3-14
    シクロアルケニル基、(6)ニトロ基、アミノ基、ヒドロ
    キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
    カルボキシル基、ハロゲンまたはＣ1-6アルコキシイミ
    ノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
    基、(7)Ｃ2-6アルケニル基、(8)Ｃ1-6アルキル−カルボ
    ニル基、Ｃ6-14アリールカルボニル基およびＣ1-6アル
    コキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(9)Ｃ1-6ア
    ルキルで１〜２個置換されていてもよいカルバモイル
    基、(10)Ｃ1-6アルキル基で１〜３個置換されていても
    よいアミジノ基、(11)−Ｓ（Ｏ）nＲ20［ｎは０〜２の
    整数を、Ｒ20は(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基、(i
    ii)Ｃ6-14アリール基または(iv)Ｃ1-6アルキルで１〜２
    個置換されていてもよいアミノ基を示す。］で表される
    基、(12)Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、(13)Ｃ1-6アル
    キルカルボニルオキシ基、(14)Ｃ6-14アリールカルボニ
    ルオキシ基、(15)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されて
    いてもよいカルバモイルオキシ基、(16)(i)Ｃ1-6アルキ
    ル基、(ii)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(iii)Ｃ1-6
    アルキルスルホニル基、または(iv)Ｃ1-6アルキルで１
    または２個置換されていてもよいアミノカルボニル基で
    １または２個置換されていてもよいアミノ基または(17)
    −Ｎ＝ＣＲ21Ｒ22［Ｒ21およびＲ22はそれぞれ水素原
    子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ1-6
    アルキルチオ基を示す］で表される基である請求項２記
    載の化合物。
  11. 【請求項１１】Ｑ2が置換されていてもよい環状基であ
    る請求項２記載の化合物。
  12. 【請求項１２】Ｑ2がニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ
    基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、カル
    ボキシル基、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
    ルコキシ基で１〜４個置換されていてもよい(i)Ｃ6-14
    アリール基、(ii)炭素原子に結合手を有する５〜６員複
    素環基または５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜
    ６員複素環とが縮合して形成する基、(iii)窒素原子を
    介して結合する５〜６員複素環基または５〜６員複素環
    とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮合して形成
    する基、(iv)Ｃ3-14シクロアルキル基または(v)Ｃ3-14
    シクロアルケニル基である請求項２記載の化合物。
  13. 【請求項１３】Ｒ3およびＲ4がそれぞれ水素原子、ヒド
    ロキシ基、置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、置
    換されていてもよいＣ3-14シクロアルキル基、置換され
    ていてもよいＣ2-6アルケニル基、置換されていてもよ
    いＣ2-6アルキニル基、置換されていてもよいＣ1-6アル
    コキシ基、置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキ
    シ基、置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ
    基、置換されていてもよいＣ6-14アリール基、Ｃ7-19ア
    ラルキル基、置換されていてもよいＣ6-14アリールオキ
    シ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、Ｃ
    1-20アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換さ
    れていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよい
    チオカルバモイル基、式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎ
    は０〜２の整数を、Ｒ23は水素原子、置換されていても
    よいＣ1-6アルキル基、Ｃ6-14アリール基、置換されて
    いてもよいアミノ基またはＣ1-20アシル基を示す］で表
    される基、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6ア
    ルキルスルホニルオキシ基、式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式
    中、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキ
    ル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基、
    窒素原子を介して結合する５〜６員複素環基または５〜
    ６員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素環とが縮
    合して形成する基、または式−ＰＯ（Ｒ26）2[式中、Ｒ
    26はＣ1-6アルコキシ基を示す]で表される基である請求
    項２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】Ｒ3およびＲ4がそれぞれ水素原子、置換
    されていてもよいＣ1-6アルキル基、置換されていても
    よいＣ1-6アルコキシ基、置換されていてもよいＣ6-14
    アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、置換されていてもよ
    いＣ6-14アリールオキシ基、置換されていてもよいカル
    バモイルオキシ基、Ｃ1-20アシル基、モノ−もしくはジ
    −置換アミノ基、Ｎ−モノ置換もしくはジ−置換カルバ
    モイル基、式−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の
    整数を、Ｒ23は水素原子、置換されていてもよいＣ1-6
    アルキル基、Ｃ6-14アリール基、モノ−もしくはジ−置
    換アミノ基を示す］で表される基、Ｃ1-6アルキルカル
    ボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、
    式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ
    水素原子もしくはＣ1-6アルキル基を示す］で表される
    基または窒素原子を介して結合する５〜６員複素環基ま
    たは５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素
    環とが縮合して形成する基である請求項２記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】Ｒ3およびＲ4がそれぞれ(1)水素原子、
    (2)ヒドロキシ基、(3)(i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキ
    シル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アル
    コキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アル
    キルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14
    アリールカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,
    Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
    カルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル
    基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)
    Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイ
    ミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換
    されていてもよいＣ1-6アルキル基、(4)(i)ヒドロキシ
    基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲ
    ン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ
    基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7ア
    ルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6アル
    コキシカルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシカルボニル
    基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基およびＣ7-19アラル
    キルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ
    6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および
    (xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１
    〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ3-14シクロア
    ルキル基、(5)(i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキシル基、
    (iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ
    基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルス
    ルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリー
    ルカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14
    アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボ
    ニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基から
    選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7ア
    ルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基
    からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されて
    いてもよいＣ2-6アルケニル基、(6)(i)ヒドロキシ基、
    (ii)カルボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、
    (v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vi
    i)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイ
    ル基,Ｃ6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカ
    ルボニル基,Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基，Ｃ
    7-19アラルキルカルボニル基およびＣ7-19アラルキルオ
    キシカルボニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14ア
    リール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ
    1-6アルキルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個
    の置換基で置換されていてもよいＣ2-6アルキニル基、
    (7)(i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキシル基、(iii)シア
    ノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ
    1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル
    基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボ
    ニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14アリール
    オキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基お
    よびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれる
    アシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイ
    ルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる
    群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ基、(8)(i)ヒドロキシ基、(ii)カル
    ボキシル基、(iii)シアノ基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6
    アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6
    アルキルスルホニル基、(viii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ
    6-14アリールカルボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル
    基,Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラル
    キルカルボニル基およびＣ7-19アラルキルオキシカルボ
    ニル基から選ばれるアシル基、(ix)Ｃ6-14アリール基、
    (x)Ｃ1-7アルカノイルオキシ基および(xi)Ｃ1-6アルキ
    ルイミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で
    置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、(9)
    (i)ヒドロキシ基、(ii)カルボキシル基、(iii)シアノ
    基、(iv)ハロゲン、(v)Ｃ1-6アルコキシ基、(vi)Ｃ1-6
    アルキルチオ基、(vii)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(v
    iii)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリールカルボニル
    基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14アリールオキ
    シカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基および
    Ｃ7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシ
    ル基、(ix)Ｃ 6-14アリール基、(x)Ｃ1-7アルカノイルオ
    キシ基および(xi)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる群か
    ら選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ
    2-6アルキニルオキシ基、(10)ニトロ基、アミノ基、ヒ
    ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
    基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル基また
    はＣ1-6アルコキシ基で１〜５個置換されていてもよい
    Ｃ6-14アリール基、(11)Ｃ7-19アラルキル基、(12)ニト
    ロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモ
    イル基、メルカプト基、カルボキシル基、ハロゲン、Ｃ
    1-4アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で１〜５個置換
    されていてもよいＣ6-14アリールオキシ基、(13)(i)Ｃ
    1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ
    7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)Ｃ
    6-14アリールカルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシカル
    ボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、
    (viii)Ｃ7-19アラルキルカルボニル基、(ix)Ｃ1-6アル
    キルで１または２個置換されていてもよいカルバモイル
    基、または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または２
    個置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、(14)
    (i)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-7アル
    カノイル基、(ii)Ｃ6-14アリールカルボニル基、(iii)
    Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、(iv)Ｃ6-14アリールオ
    キシカルボニル基、(v)Ｃ7-19アラルキルカルボニル基
    および(vi)Ｃ7-19アラルキルオキシカルボニル基から選
    ばれるアシル基、(15)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6
    シクロアルキル基、(iii)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ
    1-7アルカノイル基、(v)Ｃ6-14アリールカルボニル基、
    (vi)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリー
    ルオキシカルボニル基、(viii)Ｃ7-19アラルキルカルボ
    ニル基、(ix)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されて
    いてもよいカルバモイル基または(x)Ｃ1-6アルキルスル
    ホニル基で１または２個置換されていてもよいアミノ
    基、(16)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキ
    ル基、(iii)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイ
    ル基、(v)Ｃ6-14アリールカルボニル基、(vi)Ｃ1-6アル
    コキシカルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシカル
    ボニル基、(viii)Ｃ7-1 9アラルキルカルボニル基、(ix)
    Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていてもよいカ
    ルバモイル基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１
    または２個置換されていてもよいカルバモイル基、(17)
    (i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(ii
    i)Ｃ7-19アラルキル基、(iv)Ｃ1-7アルカノイル基、(v)
    Ｃ6-14アリールカルボニル基、(vi)Ｃ1-6アルコキシカ
    ルボニル基、(vii)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル
    基、(viii)Ｃ7-19アラルキルカルボニル基、(ix)Ｃ1-6
    アルキルで１または２個置換されていてもよいカルバモ
    イル基または(x)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または
    ２個置換されていてもよいチオカルバモイル基、(18)式
    −Ｓ（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ23
    は(i)水素原子、(ii)(a)ヒドロキシ基、(b)カルボキシ
    ル基、(c)シアノ基、(d)ハロゲン、(e)Ｃ1-6アルコキシ
    基、(f)Ｃ1-6アルキルチオ基、(g)Ｃ1-6アルキルスルホ
    ニル基、(h)Ｃ1-7アルカノイル基,Ｃ6-14アリールカル
    ボニル基,Ｃ1-6アルコキシカルボニル基,Ｃ6-14アリー
    ルオキシカルボニル基，Ｃ7-19アラルキルカルボニル基
    およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれ
    るアシル基、(i)Ｃ6-14アリール基、(j)Ｃ1-7アルカノ
    イルオキシ基および(k)Ｃ1-6アルキルイミノ基からなる
    群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
    いＣ1-6アルキル基、(iii)Ｃ6-14アリール基、(iv)(a)
    Ｃ1-6アルキル基、(b)Ｃ3-6シクロアルキル基、(c)Ｃ
    7-19アラルキル基、(d)Ｃ1-7アルカノイル基、(e)Ｃ
    6-14アリールカルボニル基、(f)Ｃ1-6アルコキシカルボ
    ニル基、(g)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、(h)Ｃ
    7-19アラルキルカルボニル基、(i)Ｃ1-6アルキルで１ま
    たは２個置換されていてもよいカルバモイル基または
    (j)Ｃ1-6アルキルスルホニル基で１または２個置換され
    ていてもよいアミノ基、または(v)(a)ハロゲンで１〜３
    個置換されていてもよいＣ1-7アルカノイル基、(b)Ｃ
    6-14アリールカルボニル基、(c)Ｃ1-6アルコキシカルボ
    ニル基、(d)Ｃ6-14アリールオキシカルボニル基、(e)Ｃ
    7-19アラルキルカルボニル基および(f)Ｃ7-19アラルキ
    ルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基を示す］で
    表される基、(19)Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ基、
    (20)Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、(21)式−Ｎ＝
    ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ水素原
    子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］
    で表される基、(22)窒素原子を介して結合する５〜６員
    複素環基または５〜６員複素環とベンゼン環もしくは５
    〜６員複素環とが縮合して形成する基、または(23)式−
    ＰＯ（Ｒ26）2[式中、Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示す]
    で表される基である請求項２記載の化合物。
  16. 【請求項１６】Ｑ1は(i)ハロゲン原子、(ii)ヒドロキシ
    基、(iii)ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ
    1-6アルキルチオで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
    アルキル基、(iv)シアノまたはハロゲンで１〜３個置換
    されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(v)Ｃ1-6アルキ
    ルで１または２個置換されていてもよいアミノ基、(vi)
    ベンジルオキシ基、(vii)シアノまたはハロゲンで１〜
    ３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(vii
    i)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(ix)Ｃ1-6アルキルス
    ルホニル基、(x)Ｃ6-14アリールオキシ基、(xi)Ｃ1-6ア
    ルキルスルホニルオキシ基および(xii)Ｃ1-6アルコキシ
    カルボニルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の
    置換基で置換されていてもよい(1)Ｃ6-14アリール基、
    (2)ピリジル基、(3)チエニル基または(4)ベンゾフリル
    基を、Ｒ1は水素原子またはＣ1-3アルキル基を、Ｒ2は
    ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-3アルキ
    ル基を示し、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子ととも
    にＣ3-7シクロアルカン環を形成してもよく、Ａは(1)ハ
    ロゲンまたはＣ1-6アルキルで１〜２個置換されていて
    もよいメチレン基、(2)カルボニル基または(3)チオカル
    ボニル基を、ＢはＣ1-6アルキルで１〜２個置換されて
    いてもよいメチレン基を、Ｑ2は(1)ヒドロキシル基、
    (2)Ｃ1-6アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜４個置換さ
    れていてもよい(i)Ｃ6-14アリール基、(ii)ピリジル
    基、(iii)ピロリル基、(iv)チアゾリル基、(v)ピペリジ
    ル基、(vi)モルホリニル基、(vii)イミダゾピリジル
    基、(viii)ピロリジニル基、(ix)Ｃ3-14シクロアルキル
    基または(x)Ｃ3-14シクロアルケニル基、(4)Ｃ1-6アル
    コキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
    アルキル基、(5)Ｃ2-6アルケニル基、(6)Ｃ1-6アルキル
    −カルボニル基、Ｃ6-14アリールカルボニル基およびＣ
    1-6アルコキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(7)
    Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいカルバ
    モイル基、(8)Ｃ1-6アルキル基で１〜３個置換されてい
    てもよいアミジノ基、(9)−Ｓ（Ｏ）nＲ20［ｎは０〜２
    の整数を、Ｒ20は(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ6-14アリ
    ール基または(iii)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されて
    いてもよいアミノ基を示す。］で表される基、(10)Ｃ
    3-6シクロアルキルオキシ基、(11)Ｃ1-6アルキルカルボ
    ニルオキシ基、(12)Ｃ6-14アリールカルボニルオキシ
    基、(13)Ｃ1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよ
    いカルバモイルオキシ基、(14)(i)Ｃ1-6アルキル基、(i
    i)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(iii)Ｃ1-6アルキル
    スルホニル基、または(iv)Ｃ1-6アルキルで１または２
    個置換されていてもよいアミノカルボニル基で１または
    ２個置換されていてもよいアミノ基、(15)−Ｎ＝ＣＲ21
    Ｒ22［Ｒ21およびＲ22はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アル
    キル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基
    または(16)Ｃ2-6アルケニルオキシ基を、Ｒ3およびＲ4
    はそれぞれ(1)水素原子、(2)ヒドロキシ基、(3)(i)カル
    ボキシル基、(ii)シアノ基、(iii)ハロゲン、(iv)Ｃ1-6
    アルコキシ基、(v)Ｃ1-6アルキルチオ基、(vi)Ｃ1-6ア
    ルキルスルホニル基、(vii)Ｃ1-7アルカノイル基、(vii
    i)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、(ix)Ｃ6-14アリール
    基、(x)Ｃ1-6アルキルイミノ基および(xi)ヒドロキシか
    らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
    てもよいＣ1-6アルキル基、(4)Ｃ3-14シクロアルキル
    基、(5)Ｃ2-6アルケニル基、(6)Ｃ2-6アルキニル基、
    (7)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよい
    Ｃ1-6アルコキシ基、(8)Ｃ2-6アルケニルオキシ基、(9)
    Ｃ2-6アルキニルオキシ基、(10)Ｃ6-14アリール基、(1
    1)Ｃ7-19アラルキル基、(12)Ｃ1-6アルキル基で１また
    は２個置換されたカルバモイルオキシ基、(13)(i)ハロ
    ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-7アルカノイ
    ル基、(ii)Ｃ1-6アルコキシカルボニル基および(iii)Ｃ
    7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル
    基、(14)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ1-7アルカノイル
    基、(iii)Ｃ1-6アルキルで１または２個置換されていて
    もよいカルバモイル基または(iv)Ｃ1-6アルキルスルホ
    ニル基で１または２個置換されていてもよいアミノ基、
    (15)Ｃ1-6アルキル基で１または２個置換されていても
    よいカルバモイル基、(16)Ｃ1-6アルキル基で１または
    ２個置換されていてもよいチオカルバモイル基、(17)式
    −Ｓ（Ｏ）n−Ｒ23［式中、ｎは０〜２の整数を、Ｒ23
    は(i)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
    ルキル基、(ii)Ｃ6-14アリール基、(iii)Ｃ1-6アルキル
    基またはＣ1-6アルコキシカルボニル基で１または２個
    置換されていてもよいアミノ基、または(iv)Ｃ1-6アル
    コキシカルボニル基を示す］で表される基、(18)Ｃ1-6
    アルキルカルボニルオキシ基、(19)Ｃ1-6アルキルスル
    ホニルオキシ基、(20)式−Ｎ＝ＣＲ24Ｒ25［式中、Ｒ24
    およびＲ25はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル基もし
    くはＣ1-6アルコキシ基を示す］で表される基、(21)ピ
    ロリジニル基またはモルホリニル基、または(22)式−Ｐ
    Ｏ（Ｒ26）2[式中、Ｒ26はＣ1-6アルコキシ基を示す]で
    表される基である請求項２記載の化合物。
  17. 【請求項１７】式 【化７】 〔式中Ｑ1は(1)ハロゲン原子、(2)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ1-4アルキル基、(3)ハロゲンで
    １〜５個置換されていてもよいＣ1-4アルコキシ基、(4)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-4アルキ
    ルチオ基、(5)Ｃ1-4アルキルで１〜２個置換されていて
    もよいアミノ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換
    基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基を、Ｑ2は
    ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいフェニル基
    を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれハロゲンで１〜３個置換さ
    れていてもよいメチル基を、Ｒ3はＣ1-4アルキル基、Ｃ
    2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、またはＣ1-4ア
    ルコキシ基を、ＡおよびＢはそれぞれハロゲンで１〜３
    個置換されていてもよいＣ1-4アルキル基で１〜２個置
    換されていてもよいメチレン基を、ＷはＯを示す。〕で
    表わされる請求項２記載の化合物またはその塩。
  18. 【請求項１８】１−〔１−（３，５−ジクロロフェニ
    ル）−１−メチルエチル〕−５−メチル−３−フェニル
    テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）オ
    ンまたはその塩。
  19. 【請求項１９】１−〔１−（３，５−ジクロロフェニ
    ル）−１−メチルエチル〕−５−メトキシ−３−フェニ
    ルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）
    オンまたはその塩。
  20. 【請求項２０】１−〔１−（３，５−ジクロロ−４−メ
    トキシフェニル）−１−メチルエチル〕−５−メチル−
    ３−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−
    ２（１Ｈ）オンまたはその塩。
  21. 【請求項２１】式 【化８】 ［式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。］で表さ
    れる基を窒素原子上に有する尿素系化合物、チオ尿素系
    化合物またはその塩を閉環反応に付すことを特徴とする
    請求項１記載の化合物の製造法。
  22. 【請求項２２】（１）式 【化９】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩と、式 【化１０】 ［式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素原子または置換さ
    れていてもよい炭化水素基を示す。］で表される化合物
    またはその塩と、式 【化１１】 ［式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ水素原子または置換さ
    れていてもよい炭化水素基を示す。］で表される化合物
    またはその塩と、式 【化１２】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩とを反応させて、式 【化１３】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は前記と同意義を、他
    の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表される化
    合物またはその塩を製造するか、（２）式 【化１４】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩と、式 【化１５】 ［式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ脱離基を、その他の記
    号は請求項２記載と同意義を示す。］で表される化合物
    またはその塩とを反応させて、式 【化１６】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（３）式 【化１７】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩と、式Ｘ1−Ａ−Ｘ2［式中、Ｘ
    1およびＸ2は前記と同意義を、Ａは請求項２記載と同意
    義を示す。］で表される化合物またはその塩とを反応さ
    せて、式 【化１８】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（４）式 【化１９】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩と、式Ｘ1−Ａ−Ｘ2［式中、Ｘ
    1およびＸ2は前記と同意義を示し、Ａは請求項２記載と
    同意義を示す。］で表される化合物またはその塩とを反
    応させて、式 【化２０】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（５）式 【化２１】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩と、式 【化２２】 ［式中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、ＡおよびＲ4
    は請求項２記載と同意義を示す。］で表される化合物ま
    たはその塩を反応させて、式 【化２３】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（６）式 【化２４】 ［式中、Ｘ1は前記と同意義を、他の記号は請求項２記
    載と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩
    と、式Ｘ2−Ａ−ＮＨ−Ｒ3［式中、Ｘ2は前記と同意義
    を、ＡおよびＲ3は請求項２記載と同意義を示す。］で
    表される化合物またはその塩とを反応させて、式 【化２５】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（７）式 【化２６】 ［式中、Ｘ1は前記と同意義を、他の記号は請求項２記
    載と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩
    と、式Ｘ2−Ａ−ＮＨ−Ｒ3［式中、Ｘ2は前記と同意義
    を、ＡおよびＲ3は請求項２記載と同意義を示す。］で
    表される化合物またはその塩とを反応させて、式 【化２７】 ［式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。］で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（８）式 【化２８】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。]で表され
    る化合物またはその塩と、式 Ｘ3−Ｂ−Ｘ4[式中、Ｘ3
    およびＸ4はそれぞれＣ1-6アルコキシ基を、Ｂは請求項
    ２記載と同意義をを示す。]で表される化合物またはそ
    の塩とを反応させて、式 【化２９】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。] で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（９）式 【化３０】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。]で表され
    る化合物またはその塩と、式 Ｘ3−Ｂ−Ｘ4[式中Ｂは
    請求項２記載と同意義をその他の記号は前記と同意義を
    示す。]で表される化合物またはその塩とを反応させ
    て、式 【化３１】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。] で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（１０）式 【化３２】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。]で表され
    る化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｘ2[式中、Ａ
    は請求項２記載と同意義を、その他の記号は前記と同意
    義を示す。]で表される化合物またはその塩とを反応さ
    せて、式 【化３３】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。] で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、または（１１）
    式 【化３４】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。]で表され
    る化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｘ2[式中、Ａ
    は請求項２記載と同意義を、その他の記号は前記と同意
    義を示す。]で表される化合物またはその塩とを反応さ
    せて、式 【化３５】 [式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。] で表さ
    れる化合物またはその塩を製造することを特徴とする請
    求項２記載の化合物の製造法。
  23. 【請求項２３】請求項１記載の化合物を含有することを
    特徴とする農薬。
  24. 【請求項２４】農薬が除草剤である請求項２３記載の農
    薬。
  25. 【請求項２５】請求項１記載の化合物の除草剤としての
    使用。
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