JPH1161015A - インクジェット記録液 - Google Patents
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Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐光堅牢性に優れたインクジェット記録液の
提供。 【解決手段】 アゾキレート染料、水溶性有機溶媒およ
び水を含有することを特徴とするインクジェット記録
液。
提供。 【解決手段】 アゾキレート染料、水溶性有機溶媒およ
び水を含有することを特徴とするインクジェット記録
液。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はアゾキレート染料を
含有する記録液に関し、特にインクジェット用として有
用な記録液に関するものである。
含有する記録液に関し、特にインクジェット用として有
用な記録液に関するものである。
【0002】
【従来の技術】一般に画像形成用記録液、特にインクジ
ェット記録液においては、その使用される記録方式に適
合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好である
こと、画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定
着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存
性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問
題がないこと、安価であること等が要求され、このよう
な観点から、種々の記録用染料化合物および記録液が提
案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するよ
うなものはきわめて限られている。
ェット記録液においては、その使用される記録方式に適
合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好である
こと、画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定
着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存
性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問
題がないこと、安価であること等が要求され、このよう
な観点から、種々の記録用染料化合物および記録液が提
案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するよ
うなものはきわめて限られている。
【0003】特に、保存用途、屋外用途として耐光堅牢
性の向上については、近年さらなる改良が望まれてい
る。
性の向上については、近年さらなる改良が望まれてい
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐光
堅牢性の優れた記録液、特に耐光堅牢性に優れたインク
ジェット記録液を提供することにある。
堅牢性の優れた記録液、特に耐光堅牢性に優れたインク
ジェット記録液を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成された。
記構成により達成された。
【0006】(1) 下記一般式(1)で表されるアゾ
キレート染料および水を含有することを特徴とするイン
クジェット記録液。
キレート染料および水を含有することを特徴とするイン
クジェット記録液。
【0007】
【化4】
【0008】〔式中、R1は脂肪族基、芳香族基または
複素環基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表
し、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数のとき
Rは各々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置換した
カップリング位の隣接部にキレート化基を有するカプラ
ー残基を表し、Mは配位子を有していても良い二価以上
の金属を表す。〕 (2) 下記一般式(2)で表されるアゾキレート染料
および水を含有することを特徴とするインクジェット記
録液。
複素環基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表
し、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数のとき
Rは各々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置換した
カップリング位の隣接部にキレート化基を有するカプラ
ー残基を表し、Mは配位子を有していても良い二価以上
の金属を表す。〕 (2) 下記一般式(2)で表されるアゾキレート染料
および水を含有することを特徴とするインクジェット記
録液。
【0009】
【化5】
【0010】〔式中、R2は脂肪族基、芳香族基または
複素環基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表
し、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数のとき
Rは各々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置換した
カップリング位の隣接部にキレート化基を有するカプラ
ー残基を表し、Mは配位子を有していても良い二価以上
の金属を表す。〕 (3) 下記一般式(3)で表されるアゾキレート染料
および水を含有することを特徴とするインクジェット記
録液。
複素環基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表
し、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数のとき
Rは各々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置換した
カップリング位の隣接部にキレート化基を有するカプラ
ー残基を表し、Mは配位子を有していても良い二価以上
の金属を表す。〕 (3) 下記一般式(3)で表されるアゾキレート染料
および水を含有することを特徴とするインクジェット記
録液。
【0011】
【化6】
【0012】〔式中、R3は脂肪族基、芳香族基または
複素環基を表し、R4は水素原子、脂肪族基、芳香族基
または複素環基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な
基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数
のときRは各々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置
換したカップリング位の隣接部にキレート化基を有する
カプラー残基を表し、Mは配位子を有していても良い二
価以上の金属を表す。〕 以下、本発明の一般式(1)で表されるアゾキレート染
料について詳細に説明する。R1は脂肪族基、芳香族
基、複素環基を表す。
複素環基を表し、R4は水素原子、脂肪族基、芳香族基
または複素環基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な
基を表し、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数
のときRは各々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置
換したカップリング位の隣接部にキレート化基を有する
カプラー残基を表し、Mは配位子を有していても良い二
価以上の金属を表す。〕 以下、本発明の一般式(1)で表されるアゾキレート染
料について詳細に説明する。R1は脂肪族基、芳香族
基、複素環基を表す。
【0013】R1の脂肪族基としては、例えば炭素数1
〜16のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基
等が挙げられる。これらはさらに適当な置換基で置換さ
れていても良く、適当な置換基の例としては例えばアル
コキシ基、アリールオキシ基、水酸基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、メルカプト基、スルホニル基、ス
ルホ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、チオウレイド基、ウレタン基、オキサミド基、カル
ボキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、脂肪
族基(例えばアルキル基等)、アリール基(例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、
チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イ
ミダゾリル基、トリアジニル基、チアゾリル基、オキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基
等)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ
素、クロル、ブロム、ヨード等)等が挙げられる。
〜16のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基
等が挙げられる。これらはさらに適当な置換基で置換さ
れていても良く、適当な置換基の例としては例えばアル
コキシ基、アリールオキシ基、水酸基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、メルカプト基、スルホニル基、ス
ルホ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、チオウレイド基、ウレタン基、オキサミド基、カル
ボキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、脂肪
族基(例えばアルキル基等)、アリール基(例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、
チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イ
ミダゾリル基、トリアジニル基、チアゾリル基、オキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基
等)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ
素、クロル、ブロム、ヨード等)等が挙げられる。
【0014】R1の芳香族基としては、例えばフェニル
基、ナフチル基等が挙げられる。これらはさらに適当な
置換基で置換されていても良く、適当な置換基の例とし
てはR1の脂肪族基の適当な置換基として上記した基等
が挙げられる。
基、ナフチル基等が挙げられる。これらはさらに適当な
置換基で置換されていても良く、適当な置換基の例とし
てはR1の脂肪族基の適当な置換基として上記した基等
が挙げられる。
【0015】R1の複素環基としては、例えば、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、
チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イ
ミダゾリル基、トリアジニル基、チアゾリル基、オキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基等が
挙げられる。これらはさらに適当な置換基で置換されて
いても良く、適当な置換基の例としてはR1の脂肪族基
の適当な置換基として上記した基等が挙げられる。
ル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、
チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イ
ミダゾリル基、トリアジニル基、チアゾリル基、オキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基等が
挙げられる。これらはさらに適当な置換基で置換されて
いても良く、適当な置換基の例としてはR1の脂肪族基
の適当な置換基として上記した基等が挙げられる。
【0016】Rはベンゼン環上に置換可能な基を表す。
Rの具体例としては、例えば脂肪族基(例えば炭素数1
〜16のアルキル基等)、芳香族基(例えば、フェニル
基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、少なくとも1
つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を
有する5または6員の複素環基等)、アルコキシ基(例
えば、炭素数1〜16のアルコキシ基等)、アリールオ
キシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基
等)、アシルアミノ基(例えば、炭素数1〜16のアル
カノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、アシルオ
キシ基(例えば、炭素数1〜16のアルカノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等)、アシル基(例えば、炭素
数1〜16のアルカノイル基、ベンゾイル基等)、カル
バモイル基(例えば、無置換カルバモイル基、炭素数1
〜16のアルキルカルバモイル基、炭素数2〜32のジ
アルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、炭
素数7〜22のN−アルキル−N−フェニルカルバモイ
ル基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、炭素数1
〜16のアルコキシカルボニル等)、スルホニルアミノ
基(例えば、炭素数1〜16のアルカンスルホニルアミ
ノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等)、スルファモイ
ル基(例えば、無置換スルファモイル基、炭素数1〜1
6のアルキルスルファモイル基、炭素数2〜32のジア
ルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、
炭素数7〜22のN−アルキル−N−フェニルスルファ
モイル基等)、ヒドロキシル基、スルホニル基(例え
ば、炭素数1〜16のアルカンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基等)、アルキルチオ基(例えば、炭素数1
〜16のアルキルチオ基等)、アリールチオ基(例え
ば、フェニルチオ基等)、ウレイド基(例えば、無置換
ウレイド基、炭素数1〜16のアルキルウレイド基、炭
素数2〜32のジアルキルウレイド基、フェニルウレイ
ド基等)、ウレタン基(例えば、炭素数1〜16のアル
コキシカルボニルアミノ基等)、シアノ基、スルホ基、
カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ基(例えば、無
置換アミノ基、炭素数1〜16のアルキルアミノ基、炭
素数2〜40のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素
数7〜22のN−アルキルアニリノ基等)、メルカプト
基、ハロゲン原子(例えばフッ素、クロル、ブロム、ヨ
ード等)等が挙げられる。
Rの具体例としては、例えば脂肪族基(例えば炭素数1
〜16のアルキル基等)、芳香族基(例えば、フェニル
基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、少なくとも1
つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を
有する5または6員の複素環基等)、アルコキシ基(例
えば、炭素数1〜16のアルコキシ基等)、アリールオ
キシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基
等)、アシルアミノ基(例えば、炭素数1〜16のアル
カノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、アシルオ
キシ基(例えば、炭素数1〜16のアルカノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等)、アシル基(例えば、炭素
数1〜16のアルカノイル基、ベンゾイル基等)、カル
バモイル基(例えば、無置換カルバモイル基、炭素数1
〜16のアルキルカルバモイル基、炭素数2〜32のジ
アルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、炭
素数7〜22のN−アルキル−N−フェニルカルバモイ
ル基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、炭素数1
〜16のアルコキシカルボニル等)、スルホニルアミノ
基(例えば、炭素数1〜16のアルカンスルホニルアミ
ノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等)、スルファモイ
ル基(例えば、無置換スルファモイル基、炭素数1〜1
6のアルキルスルファモイル基、炭素数2〜32のジア
ルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、
炭素数7〜22のN−アルキル−N−フェニルスルファ
モイル基等)、ヒドロキシル基、スルホニル基(例え
ば、炭素数1〜16のアルカンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基等)、アルキルチオ基(例えば、炭素数1
〜16のアルキルチオ基等)、アリールチオ基(例え
ば、フェニルチオ基等)、ウレイド基(例えば、無置換
ウレイド基、炭素数1〜16のアルキルウレイド基、炭
素数2〜32のジアルキルウレイド基、フェニルウレイ
ド基等)、ウレタン基(例えば、炭素数1〜16のアル
コキシカルボニルアミノ基等)、シアノ基、スルホ基、
カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ基(例えば、無
置換アミノ基、炭素数1〜16のアルキルアミノ基、炭
素数2〜40のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素
数7〜22のN−アルキルアニリノ基等)、メルカプト
基、ハロゲン原子(例えばフッ素、クロル、ブロム、ヨ
ード等)等が挙げられる。
【0017】Rはさらに、置換されているベンゼン環上
の隣接した2つ以上の炭素とともにこのベンゼン環との
縮合環(例えばナフタレン環、アントラセン環、キノリ
ン環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベ
ンズオキサゾール環等)を形成しても良い。
の隣接した2つ以上の炭素とともにこのベンゼン環との
縮合環(例えばナフタレン環、アントラセン環、キノリ
ン環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベ
ンズオキサゾール環等)を形成しても良い。
【0018】Cpはアゾ基の置換したカップリング位の
隣接部にキレート化基を有するカプラー残基を表す。こ
のようなカプラー残基の母核の具体例としては、下記一
般式のものが挙げられる。尚、下記一般式の母核の置換
可能な原子上はRとして上記したような置換可能な基に
よって置換されていても良い。
隣接部にキレート化基を有するカプラー残基を表す。こ
のようなカプラー残基の母核の具体例としては、下記一
般式のものが挙げられる。尚、下記一般式の母核の置換
可能な原子上はRとして上記したような置換可能な基に
よって置換されていても良い。
【0019】
【化7】
【0020】
【化8】
【0021】式中、Mは配位子を有していても良い二価
以上の金属を表す。このような金属の例としては、コバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、鉄、マンガン、アルミニウ
ム、クロム等が挙げられるが、好ましい金属としてコバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛を挙げることができる。配位
子は、金属の安定配座が満たされている場合には不要で
あるが、必要に応じて例えば水、水酸イオン、ハロゲン
イオン(例えば、クロロ、ブロモ、ヨード等のイオ
ン)、硫酸イオン、アルキル硫酸イオン、脂肪族または
芳香族スルホン酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、
アルキルリン酸イオン、酢酸イオン、カルボキシレート
イオン、メルカプトイオン、チオシアンイオン、アンモ
ニア、アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキ
ルアミン、ピリジン、イミダゾール、その他の核酸等の
含窒素複素環、スルフィド類、アルコラートイオン、ア
ミノ酸類、水酸基、エーテル酸素原子、チオエーテル硫
黄原子等の配位子を有していても良い。また、R1上の
置換基としての水酸イオン、アルキル硫酸イオン、脂肪
族または芳香族スルホン酸イオン、アルキルリン酸イオ
ン、カルボキレートイオン、メルカプトイオン、アルキ
ルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、ピ
リジン、イミダゾール、その他の核酸等の含窒素複素
環、スルフィド類、アルコラートイオン、アミノ酸類、
水酸基、エーテル酸素原子、チオエーテル硫黄原子等が
配位子であっても良い。Arは、芳香族基を表す。
以上の金属を表す。このような金属の例としては、コバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、鉄、マンガン、アルミニウ
ム、クロム等が挙げられるが、好ましい金属としてコバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛を挙げることができる。配位
子は、金属の安定配座が満たされている場合には不要で
あるが、必要に応じて例えば水、水酸イオン、ハロゲン
イオン(例えば、クロロ、ブロモ、ヨード等のイオ
ン)、硫酸イオン、アルキル硫酸イオン、脂肪族または
芳香族スルホン酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、
アルキルリン酸イオン、酢酸イオン、カルボキシレート
イオン、メルカプトイオン、チオシアンイオン、アンモ
ニア、アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキ
ルアミン、ピリジン、イミダゾール、その他の核酸等の
含窒素複素環、スルフィド類、アルコラートイオン、ア
ミノ酸類、水酸基、エーテル酸素原子、チオエーテル硫
黄原子等の配位子を有していても良い。また、R1上の
置換基としての水酸イオン、アルキル硫酸イオン、脂肪
族または芳香族スルホン酸イオン、アルキルリン酸イオ
ン、カルボキレートイオン、メルカプトイオン、アルキ
ルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、ピ
リジン、イミダゾール、その他の核酸等の含窒素複素
環、スルフィド類、アルコラートイオン、アミノ酸類、
水酸基、エーテル酸素原子、チオエーテル硫黄原子等が
配位子であっても良い。Arは、芳香族基を表す。
【0022】次に、本発明の一般式(2)で表されるア
ゾキレート染料について説明する。R2は脂肪族基、芳
香族基、複素環基を表すが、各置換基の具体例は一般式
(1)のR1について上記したものと同様な置換基が挙
げられる。一般式(2)のR、n、Cp、Mは一般式
(1)の場合と同義である。
ゾキレート染料について説明する。R2は脂肪族基、芳
香族基、複素環基を表すが、各置換基の具体例は一般式
(1)のR1について上記したものと同様な置換基が挙
げられる。一般式(2)のR、n、Cp、Mは一般式
(1)の場合と同義である。
【0023】次に、本発明の一般式(3)で表されるア
ゾキレート染料について説明する。R3は脂肪族基、芳
香族基、複素環基を表すが、各置換基の具体例は一般式
(1)のR1について上記したものと同様な置換基が挙
げられる。
ゾキレート染料について説明する。R3は脂肪族基、芳
香族基、複素環基を表すが、各置換基の具体例は一般式
(1)のR1について上記したものと同様な置換基が挙
げられる。
【0024】R4は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複
素環基を表すが、R4の脂肪族基、芳香族基、複素環基
の具体例は一般式(1)のR1について上記したものと
同様な置換基が挙げられる。一般式(3)のR、n、C
p、Mは一般式(1)の場合と同義である。
素環基を表すが、R4の脂肪族基、芳香族基、複素環基
の具体例は一般式(1)のR1について上記したものと
同様な置換基が挙げられる。一般式(3)のR、n、C
p、Mは一般式(1)の場合と同義である。
【0025】本発明の一般式(1)、(2)および
(3)で表されるアゾキレート染料は、水溶性有機溶媒
および水を含有するインクジェット記録液に対する溶解
性を満足する目的から、スルホ基、カルボキシル基等の
イオン性可溶化基を少なくとも1つ含有する化合物であ
ることが好ましい。
(3)で表されるアゾキレート染料は、水溶性有機溶媒
および水を含有するインクジェット記録液に対する溶解
性を満足する目的から、スルホ基、カルボキシル基等の
イオン性可溶化基を少なくとも1つ含有する化合物であ
ることが好ましい。
【0026】以下に本発明の一般式(1)、(2)およ
び(3)で表されるアゾキレート染料の具体的化合物例
を示すが、本発明はこれらに限定されない。
び(3)で表されるアゾキレート染料の具体的化合物例
を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【0027】
【化9】
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
【化14】
【0033】
【化15】
【0034】
【化16】
【0035】
【化17】
【0036】本発明の一般式(1)、(2)および
(3)で表されるアゾキレート染料は、例えば上記具体
的化合物例中の1−1、2−1、3−1を例として下記
合成スキームに従って合成することができる。
(3)で表されるアゾキレート染料は、例えば上記具体
的化合物例中の1−1、2−1、3−1を例として下記
合成スキームに従って合成することができる。
【0037】
【化18】
【0038】
【化19】
【0039】
【化20】
【0040】その他の本発明のアゾキレート染料も、上
記合成法に準じて同様に合成することが可能である。
記合成法に準じて同様に合成することが可能である。
【0041】本発明の一般式(1)、(2)又は(3)
で表されるアゾキレート染料(以下本発明のアゾキレー
ト染料ともいう)は画像形成記録液用の染料として有用
であり、特にインクジェット記録液用の染料として有用
である。
で表されるアゾキレート染料(以下本発明のアゾキレー
ト染料ともいう)は画像形成記録液用の染料として有用
であり、特にインクジェット記録液用の染料として有用
である。
【0042】本発明のアゾキレート染料をインクジェッ
ト記録液用として使用する場合には、本発明のアゾキレ
ート染料の他に溶媒としての水と湿潤剤としての水溶性
有機溶剤を使用することが好ましい。
ト記録液用として使用する場合には、本発明のアゾキレ
ート染料の他に溶媒としての水と湿潤剤としての水溶性
有機溶剤を使用することが好ましい。
【0043】この形態における好ましい各組成比として
は、本発明のアゾキレート染料を0.1重量%以上2
0.0重量%以下、水を1.0重量%以上98.9重量
%以下および水溶性有機溶剤を1.0重量%以上98.
9重量%以下の場合が挙げられる。
は、本発明のアゾキレート染料を0.1重量%以上2
0.0重量%以下、水を1.0重量%以上98.9重量
%以下および水溶性有機溶剤を1.0重量%以上98.
9重量%以下の場合が挙げられる。
【0044】水溶性有機溶剤の例としては、アルコール
類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等)、多価アルコール類(例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−ピロリ
ドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例えば、ジ
メチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、スルホ
ラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。
類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等)、多価アルコール類(例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−ピロリ
ドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例えば、ジ
メチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、スルホ
ラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。
【0045】このようなインクジェット記録液の具体的
調製法については、例えば特開平5−148436号、
同5−295312号、同7−97541号、同7−8
2515号、同7−118584号等の明細書に記載の
方法を参照することができる。
調製法については、例えば特開平5−148436号、
同5−295312号、同7−97541号、同7−8
2515号、同7−118584号等の明細書に記載の
方法を参照することができる。
【0046】上記したようなインクジェット記録液は、
その飛翔時温度における粘度として20cp以下が好ま
しく、1cp以上15cp以下であることがより好まし
い。
その飛翔時温度における粘度として20cp以下が好ま
しく、1cp以上15cp以下であることがより好まし
い。
【0047】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時温度における表面張力として15dyn/cm以上
が好ましく、20dyn/cm以上80dyn/cm以
下であることが、より好ましい。
翔時温度における表面張力として15dyn/cm以上
が好ましく、20dyn/cm以上80dyn/cm以
下であることが、より好ましい。
【0048】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。
【0049】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式(例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式
(例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等)、静電吸引方式(例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等)、放電方式(例えば、スパークジェット
型等)などを具体的な例として挙げることができる。
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式(例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式
(例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等)、静電吸引方式(例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等)、放電方式(例えば、スパークジェット
型等)などを具体的な例として挙げることができる。
【0050】
【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。
【0051】実施例1 表1に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタMJ−810C(セイコーエプソ
ン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、インク
ジェット用専用コート紙上に記録した画像サンプルを得
た。このサンプルを用いて、下記のように定義した耐光
性の評価を行った結果を表1に示す。
ンクジェットプリンタMJ−810C(セイコーエプソ
ン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、インク
ジェット用専用コート紙上に記録した画像サンプルを得
た。このサンプルを用いて、下記のように定義した耐光
性の評価を行った結果を表1に示す。
【0052】耐光性:PDA−65(コニカ(株)製)
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて120時間爆射した後のサンプルの
未爆射サンプルに対する画像の残存率。
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて120時間爆射した後のサンプルの
未爆射サンプルに対する画像の残存率。
【0053】耐光性(%)=(爆射試料の緑色光反射濃
度/未爆射試料の緑色光反射濃度)×100 尚、表1の各化合物量の単位はインクジェット記録液に
おける重量%である。表中に記載のR−1、R−2およ
び界面活性剤−1の構造を下記に示す。
度/未爆射試料の緑色光反射濃度)×100 尚、表1の各化合物量の単位はインクジェット記録液に
おける重量%である。表中に記載のR−1、R−2およ
び界面活性剤−1の構造を下記に示す。
【0054】
【化21】
【0055】
【表1】
【0056】表1の結果から明らかなように、本発明の
一般式(1)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
一般式(1)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
【0057】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
【0058】実施例2 表2に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、実
施例1と同様の評価を行なった例を表2に示す。尚、表
2の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
施例1と同様の評価を行なった例を表2に示す。尚、表
2の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
【0059】
【表2】
【0060】表2の結果から明らかなように、本発明の
一般式(2)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
一般式(2)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
【0061】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
【0062】実施例3 表3に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、実
施例1と同様の評価を行なった例を表2に示す。尚、表
3の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
施例1と同様の評価を行なった例を表2に示す。尚、表
3の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
【0063】
【表3】
【0064】表3の結果から明らかなように、本発明の
一般式(3)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
一般式(3)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
【0065】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
【0066】実施例4 表4に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタBJC−600J(キヤノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例1と同様に耐光の評価を行った結果を表
4に示す。尚、表4の各化合物量の単位はインクジェッ
ト記録液における重量%であり、R−1、R−2の化合
物および評価項目の定義は各々実施例1と同様である。
ンクジェットプリンタBJC−600J(キヤノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例1と同様に耐光の評価を行った結果を表
4に示す。尚、表4の各化合物量の単位はインクジェッ
ト記録液における重量%であり、R−1、R−2の化合
物および評価項目の定義は各々実施例1と同様である。
【0067】
【表4】
【0068】表4の結果から明らかなように、本発明の
一般式(1)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
一般式(1)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
【0069】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
【0070】実施例5 表5に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、実
施例4と同様の評価を行なった例を表5に示す。尚、表
5の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
施例4と同様の評価を行なった例を表5に示す。尚、表
5の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
【0071】
【表5】
【0072】表5の結果から明らかなように、本発明の
一般式(2)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
一般式(2)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
【0073】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
【0074】実施例6 表6に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、実
施例4と同様の評価を行なった例を表6に示す。尚、表
6の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
施例4と同様の評価を行なった例を表6に示す。尚、表
6の各化合物量の単位はインクジェット記録液における
重量%であり、R−1、R−2の化合物および評価項目
の定義は各々実施例1と同様である。
【0075】
【表6】
【0076】表6の結果から明らかなように、本発明の
一般式(3)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
一般式(3)で表されるアゾキレート染料を含有する記
録液は、比較のインクジェット記録液を使用した場合に
比較して耐光性に優れていることがわかる。
【0077】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
【0078】
【発明の効果】本発明の一般式(1)、(2)または
(3)で表されるアゾキレート染料を含有する記録液に
よって、飛躍的に優れた耐光性の改良された画像が得ら
れ、耐光堅牢性の優れた記録液、特に耐光堅牢性に優れ
たインクジェット記録液としての要求課題が達成され
た。
(3)で表されるアゾキレート染料を含有する記録液に
よって、飛躍的に優れた耐光性の改良された画像が得ら
れ、耐光堅牢性の優れた記録液、特に耐光堅牢性に優れ
たインクジェット記録液としての要求課題が達成され
た。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるアゾキレー
ト染料および水を含有することを特徴とするインクジェ
ット記録液。 【化1】 〔式中、R1は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表し、nは0〜
4の整数を表し、nが2以上の整数のときRは各々異な
っていても良い。Cpはアゾ基の置換したカップリング
位の隣接部にキレート化基を有するカプラー残基を表
し、Mは配位子を有していても良い二価以上の金属を表
す。〕 - 【請求項2】 下記一般式(2)で表されるアゾキレー
ト染料および水を含有することを特徴とするインクジェ
ット記録液。 【化2】 〔式中、R2は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表し、nは0〜
4の整数を表し、nが2以上の整数のときRは各々異な
っていても良い。Cpはアゾ基の置換したカップリング
位の隣接部にキレート化基を有するカプラー残基を表
し、Mは配位子を有していても良い二価以上の金属を表
す。〕 - 【請求項3】 下記一般式(3)で表されるアゾキレー
ト染料および水を含有することを特徴とするインクジェ
ット記録液。 【化3】 〔式中、R3は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
し、R4は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環
基を表し、Rはベンゼン環上に置換可能な基を表し、n
は0〜4の整数を表し、nが2以上の整数のときRは各
々異なっていても良い。Cpはアゾ基の置換したカップ
リング位の隣接部にキレート化基を有するカプラー残基
を表し、Mは配位子を有していても良い二価以上の金属
を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21450097A JPH1161015A (ja) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | インクジェット記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21450097A JPH1161015A (ja) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | インクジェット記録液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1161015A true JPH1161015A (ja) | 1999-03-05 |
Family
ID=16656749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21450097A Pending JPH1161015A (ja) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | インクジェット記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1161015A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060701A (ja) * | 2003-08-09 | 2005-03-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 自己分散型金属錯物着色剤,着色用組成物 |
| JP2005060698A (ja) * | 2003-08-08 | 2005-03-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 金属錯体着色剤,および,着色用組成物 |
-
1997
- 1997-08-08 JP JP21450097A patent/JPH1161015A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060698A (ja) * | 2003-08-08 | 2005-03-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 金属錯体着色剤,および,着色用組成物 |
| US7364597B2 (en) | 2003-08-08 | 2008-04-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Metal complex colorant comprising azo moiety |
| JP2005060701A (ja) * | 2003-08-09 | 2005-03-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 自己分散型金属錯物着色剤,着色用組成物 |
| US7638610B2 (en) | 2003-08-09 | 2009-12-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Self-dispersible metal complex colorant comprising azo moiety |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040210 |